JP2019019176A - 活性エネルギー線硬化型インク組成物、及び活性エネルギー線硬化型インク組成物の製造方法、並びに、このインク組成物を用いた積層体、及び基材上に像を形成する像形成方法及び印刷物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
前記活性エネルギー線重合性モノマーとして、炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートを含有し、
前記炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの硫黄元素の含有量が、2.0ppm以下である、活性エネルギー線硬化型インク組成物。
前記炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの含有量が5質量%以上80質量%以下である、(1)又は(2)に記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物。
前記活性エネルギー線重合性モノマーとして、炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートを含有し、
前記炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの硫黄元素の含有量が、2.0ppm以下である、分散液。
前記炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの含有量が30質量%以上100質量%以下である、(9)に記載の分散液。
前記炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの硫黄元素の含有量が、2.0ppm以下の場合に、前記炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートを良と判定する、炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの検査方法。
本発明の一実施形態の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、活性エネルギー線重合性モノマーを含有する活性エネルギー線硬化型インク組成物である。活性エネルギー線重合性モノマーとして、炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートを含有する。その炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの硫黄元素の含有量が、2.0ppm以下であり、1.7ppm以下であることが好ましく、1.3ppm以下であることがより好ましく、1.0ppm以下であることが更に好ましい。尚、本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートとの両方を意味する。又、本明細書において、「炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートにおける硫黄元素の含有量」とは、炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの単一化合物における硫黄元素、又は複数の炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートのみからなる混合物における硫黄元素の含有量ではなく、炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートを主成分とする原料における硫黄元素の含有量を意味するものである。
本実施形態の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、活性エネルギー線重合性モノマーとして、炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートを含有するものであれば、特に限定されない。活性エネルギー線重合性モノマーは、炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレート以外のモノマーとしてエチレン性不飽和二重結合が化合物中に1個有する単官能モノマーであっても良いし、エチレン性不飽和二重結合が化合物中に2個以上有する多官能モノマーであっても良い。なお、本発明における「活性エネルギー線重合性モノマー」のモノマーとは、その分子量によってはオリゴマーとも称される化合物をも含む概念である。
本実施形態の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、必要に応じて活性エネルギー線重合開始剤(以下、単に重合開始剤と表記することがある。)を含有しても良い。活性エネルギー線は、ラジカル、カチオン、アニオン等の重合反応を契機し得るエネルギー線であれば、遠紫外線、紫外線、近紫外線、赤外線等の光線、X線、γ線等の電磁波や、電子線、プロトン線、中性子線等のいずれであっても良いが、硬化速度、照射装置の入手容易さ、価格等の観点において、紫外線照射による硬化が好ましい。重合開始剤としては、活性エネルギー線の照射により活性エネルギー線硬化型インク組成物中の活性エネルギー線重合性モノマーの重合反応を促進するものであれば特に限定されず、従来公知の重合開始剤を用いることができる。重合開始剤の具体例として、例えば、チオキサントン等を含む芳香族ケトン類、α−アミノアルキルフェノン類、α−ヒドロキシケトン類、アシルフォスフィンオキサイド類、芳香族オニウム塩類、有機過酸化物、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、及びアルキルアミン化合物等が挙げられる。
本実施形態の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、必要に応じて重合禁止剤を含有しても良い。重合禁止剤としては、特に限定されず、例えば、ジフェニルピクリルヒドラジド、トリ−p−ニトロフェニルメチル,p−ベンゾキノン、p−tert−ブチルカテコール、ピクリン酸、塩化銅、メチルハイドロキノン、メトキノン、tert−ブチルハイドロキノン、フェノチアジン類、ニトロソアミン類等の重合禁止剤を用いることができる。
本実施形態の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、必要に応じて色材を含有しても良い。色材を含有することで、硬化膜を加飾用の硬化膜として好ましく用いることができる。色材は、従来の油性インク組成物に通常用いられている無機顔料又は有機顔料であればどのようなものであっても良く、例えば、カーボンブラック、カドミウムレッド、モリブデンレッド、クロムイエロー、カドミウムイエロー、チタンイエロー、酸化チタン、酸化クロム、ビリジアン、チタンコバルトグリーン、ウルトラマリンブルー、プルシアンブルー、コバルトブルー、ジケトピロロピロール、アンスラキノン、ベンズイミダゾロン、アンスラピリミジン、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔料、ジオキサジン系顔料、スレン系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、チオインジゴ系顔料、キノフタロン系顔料、金属錯体顔料、アルミペースト、シリカ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、クレー、沈降性硫酸バリウム、パール顔料等が挙げられる。
本実施形態の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、必要に応じて分散剤を含有しても良い。分散剤としては例えば高分子分散剤が挙げられる。この高分子分散剤の主鎖はポリエステル系、ポリアクリル系、ポリウレタン系、ポリアミン系、ポリカプロラクトン系等からなり、高分子分散剤は、側鎖としてアミノ基、カルボキシル基、スルホン基、ヒドロキシル基等の極性基やこれらの塩を有するのが好ましい。
本実施形態の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、更に表面調整剤を含有していても良い。表面調整剤としては特に限定されないが、具体例としては、ジメチルポリシロキサンを有するビックケミー社製「BYK−302」、「BYK−307」、「BYK−322」、「BYK−331」、「BYK−333」、「BYK−354」、「BYK−377」、「BYK−378」、「BYK−361N」、「BYK−377」、「BYK−378」、「BYK−3455」、「BYK−UV3500」、「BYK−UV3505」、「BYK−UV3510」、「BYK−UV3535」、「BYK−UV3560」、「BYK−UV3570」、「BYK−UV3575」、「BYK−UV3576」;エボニックデグサジャパン社製「TEGO Flow370」、「TEGO Flow425」、「TEGO Glide100」、「TEGO Glide110」、「TEGO Glide130」、「TEGO Glide410」、「TEGO Glide432」、「TEGO Glide435」、「TEGO Glide440」、「TEGO Glide450」、「TEGO GlideZG400」、「TEGO Twin4000」、「TEGO Twin4100」、「TEGO Twin4200」、「TEGO Wet270」、「TEGO Wet500」、「TEGO Wet505」、「TEGO Rad2010」、「TEGO Rad2011」、「TEGO Rad2100」、「TEGO Rad2200N」、「TEGO Rad2250」「TEGO Rad2300」、「TEGO Rad2500」、「TEGO Rad2600」、「TEGO Rad2700」;共栄社化学社製「ポリフローKL−401」、「ポリフローKL−402」、「ポリフローKL−403」、「ポリフローKL−404」;アクリルポリマー系では、共栄社化学社製「ポリフローNo.75」、「ポリフローNo.77」、「ポリフローNo.90」、「ポリフローNo.95」、「ポリフローNo.99C」等が挙げられる。
本実施形態の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、必要に応じて、艶消し剤を含有しても良い。艶消し剤としては、例えば、シリカ、アルミナ、炭酸カルシウムなどの各種粉粒体を使用することができる。艶消し剤は、単独で又は2種以上組み合わせて使用しても良い。
又、本実施形態の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、その他の添加剤として、可塑剤、光安定化剤、酸化防止剤等、種々の添加剤を含有していても良い。溶剤は本願の目的を達成する範囲内で添加することもできる。
上記の活性エネルギー線硬化型インク組成物用の炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの製造方法は、例えば、市販又は重合した炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートについて、更に、炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートにおける硫黄元素の含有量が2.0ppm以下、好ましくは1.7ppm以下、より好ましくは1.4ppm以下、更に好ましくは1.0ppm以下となるように従来公知の方法で精製して製造することができる。従来公知の方法とは、例えばシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製する方法を挙げることができる。
上記の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、硫黄元素の含有量が、2.0ppm以下の炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートを含有した分散液を用いることにより製造することができる。このような分散液により製造された活性エネルギー線硬化型インク組成物であれば、粘度安定性の高い活性エネルギー線硬化型インク組成物とすることができる。
本実施形態において積層体の製造は、上記活性エネルギー線硬化型インク組成物を、基材上へ好ましくはインクジェット方式で印刷した後、活性エネルギー線で硬化することによって行われる。又、インクジェット方式で印刷する際にインクジェットヘッドを加熱した状態で印刷しても良いし、室温のまま印刷しても良い。
基材は特に限定されず、例えば塗工紙、非塗工紙、布帛等の吸収体、非吸収性基材のいずれも使用することができる。具体的には、非塗工紙としては、更紙、中質紙、上質紙、塗工紙としては、コート紙、アート紙、キャスト紙、軽量コート紙、微塗工紙、布帛等の吸収体としては、綿、化繊織物、絹、麻、布帛、不織布、皮革等を例示でき、非吸収性基材としては、PETなどのポリエステル系樹脂、ポリプロピレン系合成紙、塩化ビニル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、金属、金属箔コート紙、ガラス、合成ゴム、天然ゴム等を例示できる。
本実施形態の活性エネルギー線硬化型インク組成物を硬化させた硬化膜(以下、「硬化膜」と表記することがある。)を形成するための活性エネルギー線は、200nm以上における波長域の光が好ましく、250nm以上における波長域の光がより好ましい。硬化膜を形成するための活性エネルギー線は、450nm以下における波長域の光が好ましく、430nm以下における波長域の光がより好ましい。光源は、特に限定されるものではなく、例えば、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、低圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、紫外線レーザー、太陽光、LEDランプ等が挙げられる。これらの光源を用い、積算光量が100mJ/cm2以上、好ましくは200mJ/cm2以上になるように活性エネルギー線を照射することにより、インク組成物を瞬時に硬化させることができる。
本実施形態の活性エネルギー線硬化型インク組成物により形成される硬化膜は、前述したように色材等を含有していれば加飾層として用いることができる。更に、色材を添加せずに加飾層上に吐出することにより、本硬化膜は、硬化膜を保護するオーバーコート層として利用することもできる。更に、基材表面と硬化膜との間に形成することで両者の密着性を向上させるためのプライマー層としても利用することができる。このような硬化膜を形成する活性エネルギー線硬化型インク組成物も本発明の範囲である。
積層体の耐久性をより向上させることを目的に、本実施形態のインク組成物における硬化膜の表面に、従来公知のオーバーコート剤からなるオーバーコート層又は本実施形態のインク組成物をオーバーコート剤として用いて形成されるオーバーコート層が更に形成されていても良い。なお、オーバーコート層は、インク組成物の硬化膜からなる層の表面に形成される場合に限らず、基材の表面に直接形成されていても良いし、基材の表面に形成された、後述するプライマー層の表面に形成されていても良い。
活性エネルギー線硬化型インク組成物として用いられる炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの検査方法として、その炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートにおける硫黄元素の含有量を指針とする検査方法を挙げることができる。
実施例1〜11、及び比較例1〜8における活性エネルギー線硬化型インク組成物における分散液について、活性エネルギー線硬化型インク組成物(又は分散液)の全量における各成分の質量部(質量%)を表1、2に示す。又、活性エネルギー線硬化型インク組成物(又は分散液)の全量におけるインク組成物の活性エネルギー線重合性モノマー及びオリゴマーの全成分の質量部(質量%)(表中、「モノマー及びオリゴマー全成分」と表記)、活性エネルギー線硬化型インク組成物(又は分散液)の全量における全炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの質量部(質量%)(表中、「炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレート」と表記)、並びに活性エネルギー線重合性モノマー及びオリゴマーの全量における全炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの質量%(表中、「炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレート/モノマー及びオリゴマー全成分」と表記)についても表1、2に示す。
各材料を表1に示す割合になるように混合し、室温(20〜25℃)にて1時間撹拌した。その後、溶け残りがないことを確認した。その後、メンブレンフィルターを用いて濾過を行い、実施例、及び比較例の活性エネルギー線硬化型インク組成物を調製した。尚、各炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートにおける酸価は、JIS K 0070:1992に基づいて中和滴定法により測定した。各炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートにおける硫黄元素の含有量は、IPC発光分光法により測定した。
高分子分散剤(DisperBYK168 ビックケミー社製)が、下記の表の4−tert−ブチルシクロヘキシルメタクリレートに溶解され、次いで下記の表の割合のCinquasia(R)Magenta D 4500 J(BASF社製)が加えられ、φ0.3mmのジルコニアビーズを用い、ペイントシェーカーにより顔料粒子径(メジアン径)が200nm以下となるように分散し、実施例12〜19及び比較例9、10の分散体を得た。粒子径は、HOLIBA社製「LB−550」で測定された。
実施例及び比較例の活性エネルギー線硬化型インク組成物及び分散液について保管試験を行い、保管試験前の初期粘度(Va)及び28日保管試験後の粘度(Vb)を測定した(分散液については、7日保管試験後の粘度(Vb)を測定した)。
表1より、硫黄元素の含有量が、2.0ppm以下の炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートを活性エネルギー線重合性モノマーとして含有した実施例1〜11の活性エネルギー線硬化型インク組成物は粘度の変化が少なく、粘度安定性の高い活性エネルギー線硬化型インク組成物であることが分かる。
Claims (12)
- 活性エネルギー線重合性モノマーを含有する活性エネルギー線硬化型インク組成物であって、
前記活性エネルギー線重合性モノマーとして、炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートを含有し、
前記炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの硫黄元素の含有量が、2.0ppm以下である、活性エネルギー線硬化型インク組成物。 - インクジェット用インクとして用いられる、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物。
- 前記活性エネルギー線重合性モノマーの全量における、
前記炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの含有量が5質量%以上80質量%以下である、請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物。 - 請求項1から3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物を60℃28日放置し、保管試験前の前記活性エネルギー線硬化型インク組成物の粘度Va(単位はmPa・s)と保管試験後の前記活性エネルギー線硬化型インク組成物の粘度Vb(単位はmPa・s)の比である(Vb−Va)/Va×100(単位は%)が−15%超15%未満である、活性エネルギー線硬化型インク組成物。
- 炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの硫黄元素の含有量が2.0ppm以下となるように精製を行う、インクジェット方式により吐出される活性エネルギー線硬化型インク組成物用の炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの製造方法。
- 基材上に、請求項1から4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物の硬化膜であるインク硬化膜層が形成された積層体。
- 請求項1から4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物を使用して基材上に画像及び/又は凹凸像を形成する像形成方法。
- 請求項1から4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物を使用して基材上に画像及び/又は凹凸像を形成する印刷物の製造方法。
- 活性エネルギー線重合性モノマーを含有する分散液であって、
前記活性エネルギー線重合性モノマーとして、炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートを含有し、
前記炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの硫黄元素の含有量が、2.0ppm以下である、分散液。 - 前記活性エネルギー線重合性モノマーの全量における、
前記炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの含有量が30質量%以上100質量%以下である、請求項9に記載の分散液。 - 請求項9又は10に記載の分散液を60℃RH7日放置し、保管試験前の前記分散液の粘度Va(単位はmPa・s)と保管試験後の前記分散液の粘度Vb(単位はmPa・s)の比である(Vb−Va)/Va×100(単位は%)が−15%超15%未満である、分散液。
- 活性エネルギー線硬化型インク組成物として用いられる炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの検査方法であって、
前記炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの硫黄元素の含有量が、2.0ppm以下の場合に、前記炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートを良と判定する、炭素数4以上8以下の脂環構造を有する(メタ)アクリレートの検査方法。
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A521 | Request for written amendment filed |
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A02 | Decision of refusal |
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