JP2008257199A - 光硬化性接着剤、該光硬化性接着剤を用いた偏光板およびその製造方法、光学部材および液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ヨウ素または二色性染料が吸着配向されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子に保護膜を貼合するための接着剤であって、分子中に2個以上のエポキシ基を有しかつ該エポキシ基のうちの少なくとも1個が脂環式エポキシ基であるエポキシ樹脂(A)の100質量部と、分子中に2個以上のエポキシ基を有しかつ脂環式エポキシ基を実質的に有さないエポキシ樹脂(B)の5〜1000質量部と、光カチオン重合開始剤(C)の0.5〜20質量部と、を含む光硬化性接着剤に関する。
【選択図】なし
Description
よって、偏光子の物理的強度が弱いという問題から、偏光子と保護膜との接着方法は、保護膜に接着剤を塗工し、その後、偏光子に該保護膜を貼合するという方法に限定される。
この方法では、貼合前に接着剤の塗工面に異物が付着した場合、異物を隠蔽することができず、貼合後は異物を起点として接着剤層と偏光子との間で気泡が発生するため、輝点欠陥の原因となる。また、この方法では、接着剤の粘度によって塗工層の厚みおよび厚み分布が大きく影響を受け、経時粘度変化の小さいものほど塗工層の厚みおよび厚み分布が均一となる。よって、硬化速度を所望される程度以上に維持しつつ、保存時の硬化による粘度の増大が抑制された保存安定性に優れる接着剤が求められている。
本発明はまた、ヨウ素または二色性染料が吸着配向されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子の片面または両面に接着剤を介して保護膜が貼合されてなり、該接着剤は、上述のいずれかに記載の光硬化性接着剤の硬化物である偏光板に関する。
本発明はまた、上述のいずれかの光学部材が液晶セルの片側または両側に配置されてなる液晶表示装置に関する。
本発明は、分子中に2個以上のエポキシ基を有しかつ該エポキシ基のうちの少なくとも1個が脂環式エポキシ基であるエポキシ樹脂(A)(以下、単にエポキシ樹脂(A)とも記載する)の100質量部と、分子中に2個以上のエポキシ基を有しかつ脂環式エポキシ基を実質的に有さないエポキシ樹脂(B)(以下、単にエポキシ樹脂(B)とも記載する)の5〜1000質量部と、光カチオン重合開始剤(C)の0.5〜20質量部とを含む光硬化性接着剤を提供する。
本発明の光硬化性接着剤の必須成分である、分子中に2個以上のエポキシ基を有しかつ該エポキシ基のうちの少なくとも1個が脂環式エポキシ基であるエポキシ樹脂(A)としては、周知一般のエポキシ化合物を用いることができる。脂環式エポキシ基を含むエポキシ樹脂(A)は、本発明の光硬化性接着剤において接着強度の向上に寄与する。
本発明の光硬化性接着剤の必須成分である、分子中に2個以上のエポキシ基を有しかつ脂環式エポキシ基を実質的に有さないエポキシ樹脂(B)としては、周知一般のエポキシ化合物を用いることができる。なお、脂環式エポキシ基を実質的に有さないエポキシ樹脂とは、分子中のエポキシ基が脂肪族エポキシ基からなるエポキシ樹脂と言い換えることもできる。
エポキシ樹脂(B)が芳香族環を実質的に有さない樹脂である場合、光硬化性が良好であることにより硬化時間の短縮が可能で、かつ耐候性および屈折率が良好な接着剤層を与えることが可能な光硬化性接着剤を得ることができる点で好ましい。また、エポキシ樹脂(B)を、脂環式環を実質的に有さない樹脂で構成すれば、被接着物である偏光子と保護層との接着性を一層高めるうえで好ましい。
本発明の光硬化性接着剤の必須成分である光カチオン重合開始剤(C)は、光照射、より具体的には後述するような活性エネルギー線の照射、によりカチオン重合を開始させる物質を放出することが可能な化合物である。本発明においては、エポキシ樹脂(A)およびエポキシ樹脂(B)を硬化させるためのカチオン重合開始剤として光カチオン重合開始剤(C)を用いるため、硬化時における接着剤自体および接着対象物の劣化や変色を防止することが可能な接着剤を得ることができる。
本発明の光硬化性接着剤は重合性モノマー(D)をさらに含んでも良い。本発明では、前述のように、硬化性のエポキシ基を分子内に2個以上有するものであれば、モノマーであってもエポキシ樹脂と呼ぶ。よって本発明において重合性モノマー(D)とは、エポキシ樹脂(A)およびエポキシ樹脂(B)の概念に含まれない重合性モノマーを意味するものとする。重合性モノマー(D)としては、カチオン重合性モノマー、ラジカル重合性モノマー等を例示できる。
多価アルコールおよびアルキレンオキサイドとしては、前述した化合物と同様のものが挙げられる。具体的には、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
なお、重合性モノマー(D)としてラジカル重合性モノマーを用いる場合、後述する添加剤成分(E)として光ラジカル重合開始剤を少なくとも用いる。
さらに、本発明の光硬化性接着剤には、本発明の効果を損なわない限り、任意成分である他の成分として、添加剤成分(E)を含有させることができる。添加剤成分(E)としては、前述の光ラジカル重合開始剤のほか、光増感剤、熱カチオン重合開始剤、ポリオール類、イオントラップ剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤、増感剤、粘着付与剤、熱可塑性樹脂、充填剤、流動調整剤、可塑剤、消泡剤、レベリング剤、色素、有機溶剤等を配合することができる。
上記一般式(I)において、R、R’、R”で表される炭素数1〜18のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へプタデシル、オクタデシルが挙げられ、R、R’で表される炭素数2〜18のエーテル基としては、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−ブトキシエチル、2−フェノキシエチル、2−(2−メトキシエトキシ)エチル、3−メトキシプロピル、3−ブトキシプロピル、3−フェノキシプロピル、2−メトキシ−1−メチルエチル、2−メトキシ−2−メチルエチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−ブトキシエチル、2−フェノキシエチル等が挙げられる。ここでいうエーテル基とは、以上の例示からもわかるように、少なくとも1個のエーテル結合を有する炭化水素基であり、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、アリールオキシアルキル基などを包含する概念である。
本発明はまた、上述した光硬化性接着剤を用いて偏光子の片面または両面に保護膜が貼合された偏光板をも提供する。本発明の偏光板における偏光子としては、典型的には、一軸延伸され、ヨウ素または二色性染料が吸着配向されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子を用いることができる。以下、ヨウ素または二色性染料が吸着配向されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子を用いる場合について、本発明に係る偏光板の好ましい態様を説明する。
その後に行なわれる乾燥処理は、通常、熱風乾燥機や遠赤外線ヒーターを用いて行われる。乾燥温度は、通常40〜100℃である。乾燥処理における処理時間は、通常120〜600秒程度である。
本発明において、保護膜への光硬化性接着剤の塗工方法に特別な限定はなく、例えば、ドクターブレード、ワイヤーバー、ダイコーター、カンマコーター、グラビアコーター等、種々の塗工方式が利用できる。また、偏光子と保護膜との間に上記光硬化性接着剤を滴下したのち、ロール等で加圧して均一に押し広げる方法において、ロールの材質としては金属やゴム等を用いることが可能である。また、偏光子と保護膜との間に上記光硬化性接着剤を滴下したものをロールとロールとの間に通し、加圧して押し広げる方法において、これらロールは同じ材質であってもよく、異なる材質であっても良い。
保護膜に本発明の光硬化性接着剤を塗工したときは、次いでその接着剤塗工面に偏光子が貼合される。また、偏光子と保護膜との間に光硬化性接着剤を適用したときは、そのまま両者が貼合される。本発明の偏光板に用いられる保護膜は、典型的には透明性を有する膜である。保護膜は特に限定されず、具体的には、現在偏光板の保護膜として最も広く用いられているトリアセチルセルロース等のアセチルセルロース系樹脂のフィルムや、トリアセチルセルロースよりも透湿度の低い透明樹脂のフィルムを用いることができる。
以上のように、未硬化の状態の光硬化性接着剤を介して偏光子と保護膜とを貼合した後、活性エネルギー線を照射することによって光硬化性接着剤を硬化させ、保護膜を偏光子上に固着させる。
[光学部材]
本発明は、偏光板と光学層との積層体からなる光学部材をも提供する。典型的には、偏光板と光学層とが該偏光板の保護膜を介して接合、積層されることによって光学部材が形成される。本発明において光学層とは、典型的には、偏光機能以外の光学機能を示すものであって、例えば、反射層、半透過型反射層、光拡散層、位相差板、集光板、輝度向上フィルム等、液晶表示装置等の形成に用いられるものが挙げられる。なお、反射層、半透過型反射層および光拡散層は、反射型、半透過型、拡散型のいずれか、またはこれらの両用型の光学部材を形成する場合にそれぞれ用いることができる。
また半透過型の光学部材は、明所では反射型として機能し、暗所ではバックライト等の光源を介して表示するタイプの液晶表示装置に用いられる。反射型の光学部材は、例えば、偏光子上の保護膜にアルミニウム等の金属からなる箔や蒸着膜を付設して反射層を形成することにより製造できる。半透過型の光学部材は、上記の反射層をハーフミラーとしたり、パール顔料等を含有して光透過性を示す反射板を偏光板に接着したりすることで形成できる。一方、拡散型の光学部材は、例えば、偏光板上の保護膜にマット処理を施す方法、微粒子を含有する樹脂を偏光板上の保護膜に塗布する方法、微粒子を含有するフィルムを偏光板上の保護膜に接着する方法等、種々の方法を用いて、偏光板の表面に微細凹凸構造を形成することにより製造できる。
本発明は、上述のいずれかの光学部材が液晶セルの片側または両側に配置されてなる液晶表示装置をも提供する。液晶表示装置に用いる液晶セルは任意であり、例えば、薄膜トランジスタ型に代表されるアクティブマトリクス駆動型のもの、スーパーツイステッドネマチック型に代表される単純マトリクス駆動型のもの等、種々の液晶セルを使用して液晶表示装置を形成することができる。光学部材を液晶セルの両側に配置する場合、両側の光学部材は同一のものでも異なるものでもよい。
表1に記載の配合の各成分を混合後、脱泡し、本発明の光硬化性接着剤として、実施例1,2に係る接着剤を得た。なお光カチオン重合開始剤(C)は、50質量%プロピレンカーボネート溶液として配合した。なお、後述の表中のエポキシ樹脂(A)、エポキシ樹脂(B)、光カチオン重合開始剤(C)、重合性モノマー(D)、添加剤成分(E)は、本発明で前述の通り定義された意味を有する。なお、実施例および比較例で用いたエポキシ樹脂(A)(すなわち、a−1,a−2,a−3,a−4)およびエポキシ樹脂(B)(すなわち、b−1,b−2,b−3,b−4,b−5)の構造を、下記式に示す。
c−4:4−(フェニルチオ)フェニル−ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート
f−1:3−メチルー2−ブテニルテトラヒドロチオフェニウムヘキサフルオロホスフェート
本発明の光硬化性接着剤を塗工した実施例1,2においては、配合から6時間後、24時間後ともに接着剤を均一に塗工でき、貼り合わせ作業を良好に行なうことができたが、比較用の熱硬化性接着剤を塗工した比較例1,2においては、接着剤の調製における樹脂の混合時から硬化が徐々に進行し、配合から6時間後に塗工すると塗工面が不均一になり、配合から24時間後ではゲル化により接着剤の塗工が不可能であった。この結果から、比較用の熱硬化性接着剤と比べて、本発明の光硬化性接着剤においては保存安定性が顕著に改善されることが分かった。
表2に記載の各成分を混合後、脱泡し、本発明の光硬化性接着剤として実施例3に係る接着剤、および、比較用の光硬化性接着剤として比較例3,4に係る接着剤を得た。なお光カチオン重合開始剤(C)は、50質量%プロピレンカーボネート溶液として配合した。
接着性:偏光子からTACフィルムおよびノルボルネンフィルムを剥がした場合に、界面で剥がれずにフィルムの破壊が起きた場合に接着性を(◎)、フィルムの破壊を伴わずに上記界面で剥がれた場合を(○)、硬化直後に浮きが発生し全く接着していない状況を(×)とした。
硬化性:偏光子とTACフィルムまたはノルボルネンフィルムとの剥離面における接着剤の指触を確認し、べた付きがない場合の硬化性を良好(○)、べた付きがある場合の硬化性を不良(×)とした。
c−4:4−(フェニルチオ)フェニル−ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート
f−1:3−メチル−2−ブテニルテトラヒドロチオフェニウムヘキサフルオロホスフェート
上記の結果から、熱硬化性接着剤を用いた比較例5〜7においては、偏光板の色調が不良で、光学用に使用することは不適であることが確認された。また、エポキシ樹脂(A)およびエポキシ樹脂(B)のうちエポキシ樹脂(A)のみを用いた比較例3,5では接着性が不良であり、エポキシ樹脂(B)のみを用いた比較例4,7では硬化性が不良であった。表2に示す配合において、色調、接着性、硬化性の全てが良好なものは、本発明の要件を満たした光硬化性接着剤を用いた実施例3のみであった。
表3〜9に記載の配合の各成分を混合後、脱泡し、本発明の光硬化性接着剤として実施例4〜24に係る接着剤を得た。なお光カチオン重合開始剤(C)は、50質量%プロピレンカーボネート溶液として配合した。
接着性:偏光子からTACフィルムおよびノルボルネンフィルムを剥がした場合に、界面で剥がれずにフィルムの破壊が起きた場合に接着性を(◎)、フィルムの破壊を伴わずに上記界面で剥がれた場合を(○)、硬化直後に浮きが発生し全く接着していない状況を(×)とした。
硬化性:偏光子からTACフィルムおよびノルボルネンフィルムが剥がれた場合、界面を指触で確認し、べた付きがない場合の硬化性を良好(○)、べた付きがある場合の硬化性を不良(×)とした。
表3〜7,9に記載の配合の各成分を混合後、脱泡し、比較用の光硬化性接着剤として比較例8〜18に係る接着剤を得た。なお光カチオン重合開始剤(C)は、50質量%プロピレンカーボネート溶液として配合した。得られた比較用の光硬化性接着剤について上記実施例3と同様に評価を行なった。比較例9,12,13,14,15,16,18ではいずれも硬化直後に浮きが発生し、偏光子と保護膜とが全く接着していなかった。しかしこれらの比較例において剥離面にタック(べたつき)はなかった。
c−4:4−(フェニルチオ)フェニル−ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート
e−1:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
[実施例25〜30]
エポキシ樹脂(A)としてa−1を50質量部、エポキシ樹脂(B)としてb−4を50質量部、光カチオン重合開始剤(C)として、c−3[4,4’−ビス(ジフェニルスルホニオ)フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロホスフェート]を1.75質量部、c−4[4−(フェニルチオ)フェニル−ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート]を0.75質量部、光増感剤(P)として表10に記載の化合物を混合後、脱泡し、光硬化性接着剤を得た。なお光カチオン重合開始剤(C)は、50質量%プロピレンカーボネート溶液として配合した
上記で得た接着剤を用いて、紫外線の照射をTACフィルム側から行った以外は、前記実施例4〜24と同様の操作を行い偏光板を作製し、評価を行った。結果を表10に示す。
表11記載のエポキシ樹脂(A)、エポキシ樹脂(B)、光カチオン重合開始剤(C)として、c−3を1.75質量部、c−4を0.75質量部を混合後、脱泡して光硬化性接着剤を得た。なお、実施例31使用の光硬化性接着剤は、実施例13で使用の光硬化性接着剤と同じ組成である。
接着性:偏光子からPETフィルムを剥がした場合に、界面で剥がれずにフィルムの破壊が起きた場合に接着性を(◎)、フィルムの破壊を伴わずに上記界面で剥がれた場合を(○)、硬化直後に浮きが発生し全く接着していない状況を(×)とした。
Claims (16)
- ヨウ素または二色性染料が吸着配向されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子に保護膜を貼合するための接着剤であって、
分子中に2個以上のエポキシ基を有しかつ前記エポキシ基のうちの少なくとも1個が脂環式エポキシ基であるエポキシ樹脂(A)の100質量部と、
分子中に2個以上のエポキシ基を有しかつ脂環式エポキシ基を実質的に有さないエポキシ樹脂(B)の5〜1000質量部と、
光カチオン重合開始剤(C)の0.5〜20質量部と、
を含む、光硬化性接着剤。 - 重合性モノマー(D)を100質量部以下でさらに含む、請求項1に記載の光硬化性接着剤。
- 前記エポキシ樹脂(A)および前記エポキシ樹脂(B)は芳香族環を実質的に有さない樹脂である、請求項1または2に記載の光硬化性接着剤。
- 前記エポキシ樹脂(B)は脂環式環を実質的に有さない樹脂である、請求項1〜3のいずれかに記載の光硬化性接着剤。
- 前記エポキシ樹脂(A)の100質量部と、前記エポキシ樹脂(B)の5〜1000質量部と、前記光カチオン重合開始剤(C)の0.5〜20質量部と、前記重合性モノマー(D)の0〜100質量部と、添加剤成分(E)の0〜1000質量部とからなる、請求項2に記載の光硬化性接着剤。
- 添加剤成分(E)として、380nmより長い光に対する増感能を有する光増感剤(P)を250質量部以下で含む請求項5に記載の光硬化性接着剤。
- ヨウ素または二色性染料が吸着配向されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子の片面または両面に接着剤を介して保護膜が貼合されてなり、
前記接着剤は、請求項1〜7のいずれかに記載の光硬化性接着剤の硬化物である、偏光板。 - 前記保護膜として、アセチルセルロース系樹脂のフィルムが前記偏光子の少なくとも片面に貼合されてなる、請求項8に記載の偏光板。
- 前記保護膜として、トリアセチルセルロースよりも透湿度の低い透明樹脂のフィルムが前記偏光子の少なくとも片面に貼合されてなる、請求項8に記載の偏光板。
- 前記保護膜として、非晶性ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリサルホン系樹脂、脂環式ポリイミド系樹脂から選ばれる少なくともいずれかの透明樹脂のフィルムが前記偏光子の少なくとも片面に貼合されてなる、請求項8に記載の偏光板。
- 前記保護膜として、前記偏光子の一方の面にアセチルセルロース系樹脂のフィルムが、前記偏光子の他方の面にトリアセチルセルロースよりも透湿度の低い透明樹脂のフィルムが、それぞれ貼合されてなる、請求項8に記載の偏光板。
- ヨウ素または二色性染料が吸着配向されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子の片面または両面に接着剤を介して保護膜を貼合し、偏光板を製造する方法であって、
前記保護膜の片面に、請求項1〜7のいずれかに記載の光硬化性接着剤を塗工して接着剤塗工面を形成する塗工工程と、
前記保護膜の前記接着剤塗工面に、前記偏光子を貼合する貼合工程と、
前記光硬化性接着剤を硬化させる硬化工程と、
を含む、偏光板の製造方法。 - 請求項8〜12のいずれかに記載の偏光板と光学層との積層体からなる、光学部材。
- 前記光学層が位相差板を含む、請求項14に記載の光学部材。
- 請求項14または15に記載の光学部材が、液晶セルの片側または両側に配置されてなる、液晶表示装置。
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