CN108314983B - 一种光固化性粘接剂在偏振板制作中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种光固化性粘接剂在偏振板制作中的应用,所述的光固化性粘接剂包括蒽酯类增感剂、聚合性化合物和光引发剂。通过调整组分,该应用可适用于阳离子体系、自由基体系、和阳离子‑自由基混杂体系,在高压汞灯和UV‑LED光源下均能很好的固化,固化速度理想,并且固化后光学透过率高、粘合性好。
Description
技术领域
本发明属于光电子领域,具体涉及一种光固化性粘接剂组合物在偏振板制作中的应用。
背景技术
偏振板是一种用于构成液晶显示装置的光学部件,包括偏振片及其表面层叠的保护膜,其中,可仅在偏振片的单面设置保护膜,但多数情况下会在另一面贴合一层兼具其他光学功能的保护膜层。
制作偏振板的过程通常包括对利用二色性色素染色了的单向拉伸聚乙烯醇树脂膜实施硼酸处理、水洗干燥、将保护膜贴合到偏振片上的工序。在偏振片与保护膜尤其是由三乙酰纤维素膜构成的保护膜的粘接中,一般采用热固化技术,使用的粘结剂种类主要有聚乙烯醇系粘接剂、尿烷系粘接剂等,但或多或少存在粘接强度不理想、光学透过率不高、固化时间较长等缺陷。
随着现阶段光固化技术的发展,光固化越来越多地被应用于光电子元件等精密器件的制作中,尤其是在效率、节能和环保等方面相较于高压汞灯更有优势的UV-LED光固化技术正受到越来越多的关注。然而,现行的粘接剂难以与UV-LED光源相匹配,固化效果差,且大多是阳离子型配方,存在固化时间长、对湿气敏感等缺陷。
发明概述
鉴于上述情况,本发明的目的主要在于提供一种光固化性粘接剂在偏振板制作中的应用。通过调整组分,光固化性粘接剂可以是阳离子体系、自由基体系、和阳离子-自由基混杂体系,在高压汞灯和UV-LED光源下均能很好的固化,固化速度理想,并且固化后光学透过率高、粘合性好。
上述目的可通过本发明的下述方案来实现。
一种光固化性粘接剂在偏振板制作中的应用,其特征在于,所述的光固化性粘接剂包括如下成分:
(A)蒽酯类增感剂,选自具有式(I)所示结构的化合物和/或以式(I)化合物为主要结构的大分子化合物:
其中,R1-R10各自独立地代表氢、硝基、氰基、卤素、C1-C40的直链或支链烷基、C3-C40的环烷基、C4-C40的烷基环烷基或环烷基烷基、C2-C40的链烯基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C2-C40的杂环基、-O-CO-R基团,且R1-R10中至少一个是-O-CO-R基团;
R代表C1-C40的直链或支链烷基、C3-C40的环烷基、C4-C40的烷基环烷基或环烷基烷基、C2-C40的链烯基、C6-C40的芳基、C2-C40的含酯基基团、C2-C40的含环氧基基团;
并且,这些基团中的非环-CH2-可任选地被-O-、-CO-、-NH-、-S-或1,4-亚苯基所取代;
(B)聚合性化合物;
(C)光引发剂。
与上述应用对应地,还提供一种偏振板的制作方法,包括:使用上述光固化性粘接剂在偏振片的单面或两面贴合保护膜,然后利用光辐射使光固化性粘接剂固化。
发明详述
本发明中使用的光固化性粘接剂的各组分相容性良好,在应用中具有高压汞灯及LED光源都适用的特点,固化速度快,固化后光学透过率高,粘合性好,制得的偏振板具有良好外观,使用该偏振板可以形成可靠性出色的液晶显示装置。
<光固化性粘接剂>
本发明的应用中使用的光固化性粘接剂主要包含组分(A)-(C),以下将对各组分进行更加详细的说明。
(A)蒽酯类增感剂
作为组分(A)的蒽酯类增感剂,选自具有式(I)所示结构的化合物和/或以式(I)化合物为主要结构的大分子化合物:
其中,R1-R10各自独立地代表氢、硝基、氰基、卤素、C1-C40的直链或支链烷基、C3-C40的环烷基、C4-C40的烷基环烷基或环烷基烷基、C2-C40的链烯基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基、C2-C40的杂环基、-O-CO-R基团,且R1-R10中至少一个是-O-CO-R基团;
R代表C1-C40的直链或支链烷基、C3-C40的环烷基、C4-C40的烷基环烷基或环烷基烷基、C2-C40的链烯基、C6-C40的芳基、C2-C40的含酯基基团、C2-C40的含环氧基基团;
并且,这些基团中的非环-CH2-可任选地被-O-、-CO-、-NH-、-S-或1,4-亚苯基所取代。
本文中,非环-CH2-是指不处于环状结构中的-CH2-,即排除环状结构中的-CH2-。“R1-R10”表示R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10。
作为优选方案,式(I)所示结构中,R1-R10各自独立地代表氢、硝基、氰基、卤素、C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20的环烷基、C4-C20的烷基环烷基或环烷基烷基、C2-C20的链烯基、C6-C20的芳基、C4-C20的杂芳基、C2-C20的杂环基、-O-CO-R基团,且R1-R10中至少一个是-O-CO-R基团;R代表C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20的环烷基、C4-C20的烷基环烷基或环烷基烷基、C2-C20的链烯基、C6-C20的芳基、C2-C20的含酯基基团、C2-C20的含环氧基基团;并且,这些基团中的非环-CH2-可任选地被-O-、-CO-、-NH-、-S-或1,4-亚苯基所取代。
更为优选地,式(I)所示结构中,R1-R10各自独立地代表氢、硝基、氰基、卤素、C1-C10的直链或支链烷基、C3-C10的环烷基、C4-C15的烷基环烷基或环烷基烷基、C2-C10的链烯基、C6-C10的芳基、C4-C10的杂芳基、C2-C10的杂环基、-O-CO-R基团,且R1-R10中至少一个是-O-CO-R基团;R代表C1-C10的直链或支链烷基、C3-C10的环烷基、C4-C14的烷基环烷基或环烷基烷基、C2-C10的链烯基、C6-C10的芳基、C3-C20的含酯基基团、C3-C20的含环氧基基团;并且,这些基团中的非环-CH2-可任选地被-O-、-CO-、-NH-、-S-或1,4-亚苯基所取代。
在R的可选基团中,所述的含酯基基团是指基团中含有至少一个-CO-O-或-O-CO-,例如可以是含有(甲基)丙烯酸酯基的基团;优选地,除了酯基之外,所述含酯基基团的其他结构部分均属于烷基结构和/或链烯基结构。所述的含环氧基基团是指基团中含有至少一个环氧基团(如,C2-C3环氧基);优选地,除了环氧基团之外,所述含环氧基基团的其他结构部分均属于烷基结构。
式(I)的R1-R10中至少一个是-O-CO-R基团。-O-CO-R基团的数量可以是1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,优选1、2、3或4个。当式(I)所示结构中存在两个以上-O-CO-R基团时,R可以相同,也可以不同。
进一步优选地,-O-CO-R基团中,R可选自下列基团:
C2-C8的直链或支链烷基;
C2-C8的链烯基;
-(CH2)j-CO-O-CkH2k+1或-(CH2)j-O-CO-CkH2k+1,其中j=0-4,k=1-8;
-(CH2)r-O-CO-CH=CH2,其中r=0-5;
h、j、r、m、x、y、p所处结构中的氢可任选地被C1-C4烷基所取代;且这些基团中的非环-CH2-可任选地被-O-或-CO-所取代。上述基团中,CkH2k+1、CnH2n+1、CzH2z+1和CqH2q+1代表具有相应碳原子数的直链或支链烷基;碳数的取值包括端值和端值之间的整数值,例如h=0-3表示h可以是0、1、2或3;这些对于本领域技术人员而言是非常明确且显而易见的。
本发明中,具有式(I)所示结构的化合物可通过商购获得或者经由现有已知方法方便地制得。例如,制备可参照CN104991418A、CN105001081A、CN105037587A中记载的方法,在此将其全文引入以作为参考。
作为可选的蒽酯类增感剂,所述的以式(I)化合物为主要结构的大分子化合物可以是式(I)化合物通过聚合(包括均聚和共聚)、酯化或酯交换反应而形成的大分子化合物。相应的合成方法可参照公开号为CN104991418A、CN105001081A的中国专利申请中记载的内容,在此将其全文引入以作为参考。
示例性地,作为组分(A)的蒽酯类增感剂可以是下列结构所示化合物中的一种或两种以上的组合:
在光固化性粘接剂中,作为组分(A)的蒽酯类增感剂可以是单一一种化合物,也可以是两种以上化合物的组合,所述化合物选自具有式(I)所示结构的化合物和/或以式(I)化合物为主要结构的大分子化合物。以质量百分比计,组分(A)蒽酯类增感剂在光固化性粘接剂中的含量为0.001-10%,优选0.01-5%,更优选0.01-2%。
(B)聚合性化合物
聚合性化合物是光固化性粘结剂中的重要活性成分,通常有阳离子反应型和自由基反应型两类。
本发明的组分(B)包含至少一种含不饱和双键化合物和/或至少一种含环氧基化合物。
所述含不饱和双键化合物选自(甲基)丙烯酸酯类化合物和/或链烯基醚类化合物。
所述(甲基)丙烯酸酯类化合物可以选自:(甲基)丙烯酸烷酯,(甲基)丙烯酸羟基酯,(聚)亚烷基二醇的(甲基)丙烯酸酯,三元以上多元醇的(甲基)丙烯酸酯或其二羧酸改性物,环氧丙烯酸酯,聚氨酯(甲基)丙烯酸酯,聚酯丙烯酸酯,末端羟基化聚合物的(甲基)丙烯酸酯,脲烷树脂、硅氧烷树脂、螺烷树脂等低聚树脂的(甲基)丙烯酸酯。
从配伍使用的效果如固化效率、粘结性等因素考虑,所述(甲基)丙烯酸酯类化合物优选是(甲基)丙烯酸烷酯、(聚)亚烷基二醇的(甲基)丙烯酸酯、三元以上多元醇的(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烯酸酯、聚氨酯(甲基)丙烯酸酯中的一种或两种以上的组合。
非限制性地,所述(甲基)丙烯酸酯类化合物可选自下列化合物中的一种或两种以上的组合:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、双酚A环氧丙烯酸酯树脂、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二缩三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
所述链烯基醚类化合物可选自乙烯基醚类、1-丙烯基醚类、1-丁烯基醚类、1-戊烯基醚类化合物,优选乙烯基醚类化合物。更优选地,乙烯基醚类化合物可选自三甘醇二乙烯基醚、1,4-环己基二甲醇二乙烯基醚、4-羟丁基乙烯基醚、甘油碳酸酯乙烯基醚、十二烷基乙烯基醚等中的一种或两种以上的组合。
所述的含环氧基化合物选自缩水甘油醚类环氧树脂、缩水甘油酯类环氧树脂、缩水甘油胺类环氧树脂、线性脂肪族类环氧树脂、脂肪族类环氧树脂和氧杂环丁烷类化合物。
从配伍使用的效果如固化效率、粘结性等因素考虑,上述含环氧基化合物优选双酚A型环氧树脂、脂肪族缩水甘油醚树脂等缩水甘油醚类环氧树脂、脂肪族类环氧树脂和氧杂环丁烷类化合物。
示例型地,所述的含环氧基化合物可以是3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯、乙二酸双(3,4-环氧环己基甲酯)、三羟甲基丙烷缩水甘油醚、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷、2,2′-[(1-甲基亚乙基)双(4,1-亚苯基甲醛)]双环氧乙烷的均聚物(双酚A型环氧树脂)、3-环氧乙烷基7-氧杂二环[4,1,0]庚烷、乙二醇双缩水甘油醚、C12-C14烷基缩水甘油醚、3-甲基-3-乙烯羟甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-乙烯羟多乙氧基化甲基氧杂环丁烷、1,4-双(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲氧基)丁烷、1,6-双(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲氧基)己烷、季戊四醇三(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲基)醚、3-甲基-3-羟基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧杂环丁烷、1,3-双[(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲氧基)甲基]丙烷、聚乙二醇双(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲基)醚、异丁氧基甲基(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲基)醚、乙二醇双(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲基)醚、三环癸烷二基二亚甲基(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲基)醚、三羟甲基丙烷三(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲基)醚、季戊四醇四(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲基)醚等中的一种或两种以上的组合。
所述的氧杂环丁烷类化合物还可以是申请号为201610548580.7和201610550205.6的中国专利申请中公开的那些化合物(在此将其全文引入以作为参考),例如:
上述几类聚合性化合物中,(甲基)丙烯酸酯类化合物属于自由基反应型,含环氧基化合物属于阳离子反应型,链烯基醚类化合物则同时具有两种类型的特点。从性能优先的角度考虑,作为聚合性化合物,(甲基)丙烯酸酯类化合物适合自由基型光固化体系,含环氧基化合物适合阳离子型光固化体系,链烯基醚类化合物则两者均适用。
本发明可根据所需光固化体系类型,灵活选择组分(B)的组成。对于自由基光固化体系,组分(B)可以是(甲基)丙烯酸酯类化合物和/或链烯基醚类化合物;对于阳离子光固化体系,组分(B)可以是含环氧基化合物和/或链烯基醚类化合物;对于混杂型光固化体系,组分(B)可以是(甲基)丙烯酸酯类化合物、含环氧基化合物、和任选地链烯基醚类化合物的组合。
在光固化性粘结剂中,以质量百分比计,组分(B)的含量为40-99%,优选70-99%,更优选90-98%。
(C)光引发剂
光引发剂的选择与聚合性化合物的种类相对应。光固化体系中,阳离子反应型化合物一般需要阳离子型光引发剂来引发聚合,自由基反应型化合物则需要自由基型光引发剂,这样才能取得好的效果。这些是本领域技术人员的公知常识。
对于阳离子光固化体系,即当组分(B)为阳离子反应型时,本发明的组分(C)是阳离子型光引发剂。例如,可以是芳基重氮盐、碘鎓盐、硫鎓盐、芳基茂铁盐中的一种或两种以上的组合。
对于自由基光固化体系,即当组分(B)为自由基反应型时,本发明的组分(C)是自由基型光引发剂。非限制性地,自由基型光引发剂可选自二烷氧基苯乙酮类、α-羟烷基苯酮类、α-胺烷基苯酮类、酰基膦氧化物、二苯甲酮类、苯偶姻类、苯偶酰类、杂环芳酮类、肟酯类光引发剂等。
容易理解的是,对于自由基-阳离子混杂型光固化体系,即当组分(B)同时含有自由基反应型和阳离子反应型化合物时,组分(C)由自由基型光引发剂和阳离子型光引发剂组成。
在本发明中,以质量百分比计,组分(C)在光固化性粘结剂中的含量为0.001-20%,优选0.1-10%,更优选0.1-8%。
(D)其它组分
除了上述组分(A)-(C)外,根据产品应用需要,本发明应用中的光固化性粘结剂还可选择性地添加本领域中常用的有机和/或无机助剂,包括但不限于流平剂、分散剂、固化剂、表面活性剂、溶剂等,这对本领域技术人员而言是显而易见的。此外,在不对组合物应用效果产生负面影响的前提下,粘结剂中也可加入其它增感剂和/或光引发剂以复配使用。
根据应用需要,光固化性粘结剂中还可选择性地添加一种或多种大分子或高分子化合物来提高应用性能,这种大分子或高分子化合物可以是多元醇或聚酯多元醇;也可选择性地加入不含有反应官能团的聚合物,这些聚合物通常是含有酚羟基、羧基等酸性官能团的树脂。
<偏振板>
基于本发明的上述应用,可采用本领域中常规的工艺流程来制作偏振板。典型地,制作方法包括:使用光固化性粘接剂在偏振片的单面或两面贴合保护膜,利用光辐射使光固化性粘接剂固化。
更为具体的工艺流程可以包括:
①涂覆工序:将光固化性粘接剂在未固化状态下涂覆于保护膜上,从而形成粘接剂涂敷面;
②贴合工序:在保护膜的粘接剂涂敷面上贴合偏振片;
③固化工序:利用光辐射使光固化性粘接剂固化,形成粘接剂层。
在偏振板制作过程中,可在单面贴合保护膜,也可在双面都贴合保护膜。优选地,两面的保护膜中至少之一兼具其它光学功能。
作为偏振片,可以使用本领域中的常规种类,例如已被单向拉伸、已被吸附取向了碘或二色性染料的聚乙烯醇系树脂膜。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步详细说明,但不应将其理解为对本发明保护范围的限制。
1、光固化性粘接剂的配制
参照表1中实施例1-5所示配方,将原料混合均匀,得到光固化性粘结剂组合物。
除非另有说明,所列份数均为质量份。
表1
表1中,各组分代码的含义如下:
B1:乙二酸双(3,4-环氧环己基甲酯);
B2:3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧杂环丁烷;
B3:二季戊四醇五丙烯酸酯;
C1:4,4’-二叔丁基苯基六氟磷酸盐;
C2:2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉-1-丙酮(光引发剂907);
D1:碳酸丙酯(溶剂)。
2、性能评价
将实施例1-5制得的光固化性粘接剂进行脱泡处理,利用棒涂机将其涂布于80μm厚的三乙酰纤维素(TAC)保护膜(商品名Fujitech,富士膜公司)上,涂膜厚度10μm,接着将其与聚乙烯醇-碘偏振片贴合。接着,将相同的粘接剂涂布在偏振片的另一侧,涂膜厚度10μm,将降冰片烯系树脂膜(商品名ZEONOR,OPTES公司)与该面贴合。然后,采用汞灯(曝光机型号RW-UV20101,累计接收2000mj/cm2的辐射能量)或LED光源(深圳市蓝谱里克科技有限公司,型号LP300W60-80V,功率为1w/cm2,曝光2s)进行固化。
对光学透过率、固化性能和粘合性能进行评价,具体评价方法和标准如下:
(1)光学透过率
使用雾度计(WGW光电雾度仪)测定偏振板透光率,以%计,其中完全透光率为100%。
(2)粘合性
分别评价两面不同的保护膜(即TAC膜和降冰片烯膜)的粘合性,且按照如下进行分级:
A:无法在界面处将保护膜从偏振片上剥下,强行剥离则导致膜的破坏——表明粘合性优;
B:能够在界面处将保护膜从偏振片上剥下,膜未发生破坏——表明粘合性良好;
C:固化后立即发生浮起或完全没有粘合的状况——表明粘合性不良。
(3)固化性
将TAC膜和降冰片烯膜与偏振片剥离,然后参照GB1728-79表面干燥时间测定法-指触法,观察固化膜表面的情况,按以下情况进行评价:
A:没有发粘的情况——表示固化性良好;
B:有发粘的情况——表示固化性不良。
评价结果如表2中所示。
表2
从表2中的性能评价结果可以看出,本发明的应用能够适用于各种光固化体系,包括阳离子体系(实施例1和4)、自由基体系(实施例2和5)、和阳离子-自由基混杂体系(实施例3),在汞灯和LED光源下均能很好的固化。固化后光学透过率高,均达到98%以上,且与TAC膜和降冰片烯膜的粘合性好。
为了进一步了解本发明应用的优越性,通过改变光固化性粘结剂配方,进行对比试验。具体是,去除实施例1-5的配方中的组分A,从而得到相应的比较例1-5的粘结剂。采用上述相同的评价方法和标准对其性能进行评价,评价结果如表3中所示。
表3
从表3中可以看出,相比于实施例1-5,当比较例1-5的粘结剂用于偏振板制作时,明显表示出对LED光源的不适应性,几乎不能固化,即使在汞灯下,其粘合性也明显不如。
Claims (5)
1.一种自由基光固化性粘接剂在偏振板制作中的应用,其特征在于,所述的自由基光固化性粘接剂由如下成分组成:
(A)蒽酯类增感剂,选自具有式(I)所示结构的化合物和/或以式(I)化合物为主要结构的大分子化合物:
其中,
R1-R10各自独立地代表氢、硝基、氰基、卤素、C1-C10的直链或支链烷基、C3-C10的环烷基、C4-C15的烷基环烷基或环烷基烷基、C2-C10的链烯基、C6-C10的芳基、C4-C10的杂芳基、C2-C10的杂环基、-O-CO-R基团,且R1-R10中至少一个是-O-CO-R基团;
-O-CO-R基团中,R选自下列基团:
C2-C8的直链或支链烷基;
C2-C8的链烯基;
-(CH2)j-CO-O-CkH2k+1或-(CH2)j-O-CO-CkH2k+1,其中j=0-4,k=1-8;
-(CH2)r-O-CO-CH=CH2,其中r=0-5;
h、j、r、m、x、y、p所处结构中的氢可任选地被C1-C4烷基所取代;且这些基团中的非环-CH2-可任选地被-O-或-CO-所取代;
(B)自由基反应型聚合性化合物,选自(甲基)丙烯酸酯类化合物和/或链烯基醚类化合物;
(C)自由基型光引发剂。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述(甲基)丙烯酸酯类化合物选自:(甲基)丙烯酸烷酯,(甲基)丙烯酸羟基酯,亚烷基二醇的(甲基)丙烯酸酯,聚亚烷基二醇的(甲基)丙烯酸酯,三元以上多元醇的(甲基)丙烯酸酯或其二羧酸改性物,环氧丙烯酸酯,聚氨酯(甲基)丙烯酸酯,聚酯丙烯酸酯,末端羟基化聚合物的(甲基)丙烯酸酯,脲烷树脂、硅氧烷树脂、螺烷树脂的(甲基)丙烯酸酯。
3.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:所述链烯基醚类化合物选自乙烯基醚类、1-丙烯基醚类、1-丁烯基醚类、1-戊烯基醚类化合物。
4.一种偏振板的制作方法,包括:使用权利要求1-3中任一项所提到的光固化性粘接剂在偏振片的单面或两面贴合保护膜,然后利用光辐射使光固化性粘接剂固化。
5.根据权利要求4所述的制作方法,其特征在于,包括:
(1)涂覆工序:将光固化性粘接剂在未固化状态下涂覆于保护膜上,从而形成粘接剂涂敷面;
(2)贴合工序:在保护膜的粘接剂涂敷面上贴合偏振片;
(3)固化工序:利用光辐射使光固化性粘接剂固化,形成粘接剂层。
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