CN101636672B - 光固化性粘接剂、使用该光固化性粘接剂的偏振板及其制造方法、光学构件及液晶显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种贮存稳定性出色，可以抑制固化时的粘接剂自身及粘合对象物的变色，固化速度大而且提供良好的粘合性的光固化性粘接剂、使用该固化性粘接剂的偏振板及其制造方法、光学构件以及液晶显示装置。本发明的粘接剂是一种用于将保护膜贴合到偏振片的粘接剂，该偏振片包括吸附取向有碘或二色性染料的聚乙烯醇系树脂膜，其中，含有：分子中具有2个以上环氧基而且所述环氧基中的至少1个为脂环式环氧基的环氧树脂(A)100质量份、分子中具有2个以上环氧基而且实质上不具有脂环式环氧基的环氧树脂(B)5～1000质量份、和光阳离子聚合引发剂(C)0.5～20质量份。

Description

光固化性粘接剂、使用该光固化性粘接剂的偏振板及其制造方法、光学构件及液晶显示装置
技术领域
本发明涉及一种特定的光固化性粘接剂、使用该光固化性粘接剂在偏振片的单面或两面上贴合保护膜而成的偏振板及其制造方法、以及使用该偏振板的光学构件及液晶显示装置。
背景技术
偏振板可以用作构成液晶显示装置的光学构件之一。偏振板通常具有在偏振片的两面层叠保护膜的结构，可以在液晶显示装置中组装使用。还已知只在偏振片的单面上设置保护膜，但在多数情况下，在另一面上的不是单纯的保护膜，而具有作为其他功能的例如光学功能的层被同时作为保护膜而贴合。另外，作为偏振片的制造方法，广泛已知对利用二色性色素染色的单向拉伸聚乙烯醇树脂膜实施硼酸处理，水洗后干燥的方法。
通常，上述水洗及干燥之后，立即在偏振片上贴合保护膜。这是因为，干燥后的偏振片的物理强度弱，如果一旦将其卷绕，则存在加工方向的裂开等的问题。因而，通常，在干燥后的偏振片上立即涂布水系的粘接剂，借助该粘接剂，同时在偏振片的两面上贴合保护膜。通常，作为保护膜，使用厚30～120μm的三乙酰纤维素膜。
在偏振片与保护膜、尤其是与包括三乙酰纤维素膜的保护膜的粘合中，大多使用聚乙烯醇系的粘接剂，也可以尝试将其取代而使用尿烷系的粘接剂。例如在日本特开平7-120617号公报(专利文献1)中记载了使用尿烷预聚物作为粘接剂，粘合含水量高的偏振片与例如三乙酰纤维素膜等乙酸纤维素系保护膜。
但是，三乙酰纤维素的透湿率高，将其作为保护膜贴合的偏振板在湿热下例如温度70℃、相对湿度90％之类的条件下，存在引起老化等问题。
因此，还提出了通过将透湿率低于三乙酰纤维素树脂膜的树脂膜作为保护膜，来解决该问题的方法，例如已知将非晶性聚烯烃树脂作为保护膜。具体而言，在日本特开平6-51117号公报(专利文献2)中记载了在偏振片的至少一面上将热塑性饱和降冰片烯系树脂片材作为保护膜层叠。
在用以往的装置贴合这样的透湿率低的保护膜的情况下，如果为使用水作为主要的溶媒的粘接剂例如聚乙烯醇水溶液，在聚乙烯醇系的偏振片上贴合保护膜，然后使溶媒干燥的所谓的湿式层叠(wet lamination)，则存在不能得到充分的粘合强度或者外观变得不良等问题。这是因为，透湿率低的膜通常疏水性比三乙酰纤维素膜更高或者由于透湿率低而不能充分地使作为溶媒的水干燥等原因。
因此，在日本特开2000-321432号公报(专利文献3)中提出了利用聚氨酯系粘接剂粘合聚乙烯醇系的偏振片与包括热塑性饱和降冰片烯系树脂的保护膜。但是，聚氨酯系粘接剂存在固化需要较长时间的问题，另外，粘合力也不一定充分。
另外，在日本特开2004-245925号公报(专利文献4)中公开了将不含有芳香环的环氧树脂作为主成分的粘接剂，提出了利用通过加热或活化能量线的照射的阳离子聚合的粘合法。但是，为了使偏振板制造更有效率而需要进一步缩短粘合工序的时间，同时还需要防止粘接剂的变色。
另一方面，还已知在偏振片的两面上贴合不同种类的保护膜，例如在日本特开2002-174729号公报(专利文献5)中提出了，在包括聚乙烯醇系树脂膜的偏振片的一面上贴合包括非晶性聚烯烃系树脂的保护膜，在另一面上贴合与该非晶性聚烯烃系树脂不同的树脂例如包括三乙酰纤维素的保护膜。
非晶性聚烯烃系树脂在例如“化学工业”1991年2月号(化学工业公司)，第20～26页(非专利文献1)、“功能材料”1993年1月号(第13卷，第1号)(CMC)，第40～52页(非专利文献2)等中有记载。
专利文献1：日本特开平7-120617号公报
专利文献2：日本特开平6-51117号公报
专利文献3：日本特开2000-321432号公报
专利文献4：日本特开2004-245925号公报
专利文献5：日本特开2002-174729号公报
非专利文献1：“化学工业”1991年2月号(化学工业公司)，第20～26页
非专利文献2：“功能材料”1993年1月号(第13卷，第1号)(CMC)，第40～52页
发明内容
为了解决在利用湿式层叠贴合聚乙烯醇系的偏振片与透湿率低的保护膜时的粘合强度不足或外观不良等问题，考虑到延长贴合后的干燥炉长度，但存在如果单纯地延长干燥炉长度，则容易发生偏振片、粘接剂的热老化引起的变色的问题点。因此，如果降低干燥温度从而不使偏振片或粘接剂的热老化发生，则会充分地干燥，所以存在必需进一步延长干燥炉长度，从而设备投资变得很大的问题。
另外，在偏振片的一面和另一面使用不同种类的保护膜的情况下，由于热引起的保护膜的收缩率不同，所以成为该保护膜在保护膜的收缩量不同的状态下被粘合在偏振片的该一面和该另一面，如果在干燥后恢复到常温，则偏振板发生卷曲(curl)。
因此，改善该问题，考虑到利用干式层叠(dry lamination)的贴合方法。但是，具有干式层叠适应性的粘接剂的粘度极高。因而，偏振片的物理强度弱，所以偏振片与保护膜的粘合方法仅限于在保护膜上涂敷粘接剂，然后在偏振片上贴合该保护膜的方法。该方法中，贴合前在粘接剂的涂敷面上附着异物的情况下，不能隐蔽异物，在贴合后，以异物为起点，在粘接剂层与偏振片之间发生气泡，所以成为亮点缺陷的原因。另外，在该方法中，涂敷层的厚度及厚度分布极大地受到粘接剂的粘度的影响，经时粘度变化越小，则涂敷层的厚度及厚度分布越变得均一。因而，需要将固化速度维持在理想的左右以上并同时可以抑制贮存时的固化引起的粘度的增大的贮存稳定性出色的粘接剂。
本发明的目的在于提供一种贮存稳定性出色、可以抑制固化时的粘接剂自身及粘合对象物的变色、固化速度大而且提供良好的粘合性的光固化性粘接剂及使用该固化性粘接剂形成的具有良好的外观的偏振板及其制造方法、使用该偏振板的可形成可靠性出色的液晶显示装置的光学构件、以及配置了该光学构件的液晶显示装置。
本发明涉及一种光固化性粘接剂，其是用于在包括聚乙烯醇系树脂膜的偏振片上贴合保护膜的粘接剂，该聚乙烯醇系树脂吸附取向有碘或二色性染料，其中，含有：在分子中具有2个以上环氧基而且该环氧基中的至少1个为脂环式环氧基的环氧树脂(A)的100质量份、在分子中具有2个以上环氧基而且实质上不具有脂环式环氧基的环氧树脂(B)的5～1000质量份、和光阳离子聚合引发剂(C)的0.5～20质量份。
本发明的光固化性粘接剂可以进一步含有聚合性单体(D)100质量份以下。
在本发明的光固化性粘接剂中，优选环氧树脂(A)及环氧树脂(B)为实质上不具有芳香族环的树脂。
在本发明的光固化性粘接剂中，优选环氧树脂(B)为实质上不具有脂环式环的树脂。
本发明的光固化性粘接剂可以包括环氧树脂(A)的100质量份、环氧树脂(B)的5～1000质量份、光阳离子聚合引发剂(C)的0.5～20质量份、聚合性单体(D)的0～100质量份和添加剂成分(E)的0～1000质量份在内。
本发明的光固化性粘接剂可以作为添加剂成分(E)，含有具有相对长于380n m的光的增感能的光敏剂(P)250质量份以下，作为该光敏剂(P)，可以举出下述通式(I)表示的蒽化合物。
Figure G2008800084724D00041
(式中、R、R’表示碳数1～18的烷基或碳数2～18的醚基，R”表示氢原子或碳数1～18的烷基。)
另外，本发明还涉及一种偏振板，其通过在包括聚乙烯醇系树脂膜的偏振片的单面或两面上借助粘接剂贴合保护膜而成，该聚乙烯醇系树脂膜吸附取向有碘或二色性染料，该粘接剂为上述任意一项所述的光固化性粘接剂的固化物。
本发明的偏振板可以采取将作为保护膜的乙酰纤维素系树脂的膜贴合在所述偏振片的至少单面而成的方式。
另外，本发明的偏振板还可以采取将作为保护膜的透湿率低于三乙酰纤维素的透明树脂的膜贴合在所述偏振片的至少单面而成的方式。
进而，本发明的偏振板还可以采取将作为保护膜的从非晶性聚烯烃系树脂、聚酯系树脂、丙烯酸系树脂、聚碳酸酯系树脂、聚砜系树脂、脂环式聚酰亚胺系树脂中选择的至少任意一种的透明树脂的膜贴合在所述偏振片的至少单面而成的方式。
进而，另外，在本发明的偏振板中，也可以采取分别将作为保护膜的乙酰纤维素系树脂的膜贴合在偏振片的一面，将作为保护膜的透湿率低于三乙酰纤维素的透明树脂的膜贴合在偏振片的另一面。
另外，本发明还涉及一种偏振板的制造方法，其是在偏振片的单面或两面借助粘接剂贴合保护膜从而制造偏振板的方法，所述偏振片包括吸附取向有碘或二色性染料的聚乙烯醇系树脂膜，其中，包括：在该保护膜的单面涂敷上述任一项所述的光固化性粘接剂从而形成粘接剂涂敷面的涂敷工序、在保护膜的粘接剂涂敷面贴合该偏振片的贴合工序、和使光固化性粘接剂固化的固化工序。
另外，本发明还涉及一种光学构件，其中，包括上述任一项所述的偏振板与光学层的层叠体。
在本发明的光学构件中，优选光学层含有位相差板。
另外，本发明还涉及将上述任一项光学构件配置于液晶单元的单侧或两侧而成的液晶显示装置。
如果利用本发明，则可以得到贮存稳定性出色、可以抑制固化时的粘接剂自身及粘合对象物的变色、固化速度大而且提供良好的粘合性的光固化性粘接剂，所以通过使用该固化性粘接剂，例如即使在将透湿率低的树脂膜作为保护膜的情况下，也可以得到具有良好的外观的偏振板。另外，通过使用该偏振板，可以提供可形成可靠性出色的液晶显示装置的光学构件及配置了该光学构件的液晶显示装置。
具体实施方式
[光固化性粘接剂]
本发明提供一种光固化性粘接剂，其中，含有：在分子中具有2个以上环氧基而且该环氧基中的至少1个为脂环式环氧基的环氧树脂(A)(以下也简单地记载为环氧树脂(A))的100质量份、在分子中具有2个以上环氧基而且实质上不具有脂环式环氧基的环氧树脂(B)(以下也简单地记载为环氧树脂(B))的5～1000质量份、和光阳离子聚合引发剂(C)的0.5～20质量份。
在本发明中，使用光阳离子聚合引发剂(C)作为用于使环氧树脂(A)及环氧树脂(B)固化的阳离子聚合引发剂。这样，可以抑制在粘接剂的贮存时的固化，赋予出色的贮存稳定性，同时还可以防止使用热固化性的聚合引发剂时的热过程引起产生的粘接剂自身及粘合对象物的老化、变色。另外，还可以防止该热过程引起的粘合对象物的热收缩引起的变形等。
另外，在本发明中，通过组合使用环氧树脂(A)与环氧树脂(B)，可以得到光固化时的固化速度足够大而且粘合性也出色的粘接剂。
因而，在将本发明的光固化性粘接剂用于例如偏振板等光学用途的情况下，可以同时实现出色的外观和物理强度。
由于本发明的光固化性粘接剂的固化速度大而且贮存稳定性也出色，所以即使在贴合例如聚乙烯醇系的偏振片与作为透湿率的低的树脂膜的保护膜而成的偏振板的形成中使用的情况下，也赋予了出色的粘合强度及外观。
本发明的光固化性粘接剂可以典型地在偏振片与保护膜的贴合中很好地使用。在本发明中，环氧树脂是指在分子中具有平均2个以上的环氧基、可进行固化反应的化合物或聚合物。按照在该领域中的惯例，在本发明中，只要在分子中具有2个以上固化性的环氧基，即使为单体，也可以称为环氧树脂。
<环氧树脂(A)>
作为本发明的光固化性粘接剂的必须成分的在分子中具有2个以上的环氧基而且该环氧基的中的至少1个为脂环式环氧基的环氧树脂(A)，可以使用周知的一般的环氧化合物。含有脂环式环氧基的环氧树脂(A)在本发明的光固化性粘接剂有助于提高粘合强度。
环氧树脂(A)优选为实质上不具有芳香族环的树脂。在该情况下，由于光固化性良好，所以可以得到可缩短固化时间而且可提供耐气候性及折射率良好的粘接剂层的光固化性粘接剂。此外，在本发明中，实质上不具有是指除了例如在制造过程等不可避免地残留以外不含有。
在本发明中，只要环氧树脂(A)在分子中具有的2个以上环氧基中的至少1个为脂环式环氧基即可，更优选环氧基全部为脂环式环氧基。在这种情况下，可以进一步使通过组合环氧树脂(A)而实现的粘合强度的提高效果良好地发挥。
作为环氧树脂(A)，特别优选在分子中具有2个环氧基，这2个环氧基均为脂环式环氧基。这种情况下，从粘合强度的点出发，特别有利。
构成环氧树脂(A)中的脂环式环氧基的脂环式环的碳数通常在5～7的范围内。从低成本且获得容易的点出发，特别优选脂环式环的碳数为6的具有环己烷环的脂环式环氧基(环氧环己基)。
其中，脂环式环也可以具有取代基，可以典型地例示具有烷基作为取代基的例子。从固化速度及粘合强度的点出发，该烷基的碳数优选为20以下。
作为环氧树脂(A)的环氧基以外的结构部分，例如可以例示饱和烃、不饱和烃、脂环、酯、醚、酮、碳酸酯等。环氧基以外的结构部分的碳数例如可以为8以下。这种情况下，由于该环氧树脂(A)的粘度低，所以可以得到在光固化性粘接剂的制造时或涂敷得到的光固化性粘接剂时的操作变得容易的优点。
作为环氧树脂(A)，例如可以特别优选例示下述通式(1)～(22)表示的环氧树脂。这些树脂从光固化性特别好的点出发，优选。
Figure G2008800084724D00081
在上述通式(1)～(22)中，R1～R44分别独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基。在R1～R44为烷基的情况下，与脂环式环结合的位置为1位～6位的任意的位置。碳数1～6的烷基可以为直链，可以具有分支，也可以具有脂环式环。在该碳数为6以下的情况下，从固化速度的点出发，有利。
Y1表示氧原子或链烷二酰基，Y2～Y22可以分别独立地表示可为直链、可具有分支、可具有脂环式环的链烷二酰基。链烷二酰基的碳数为：Y2、Y4、Y9、Y10、Y11、Y12、Y13、Y14、Y15、Y18、Y19、Y20、Y21为1～20；Y1、Y3、Y5、Y6、Y7、Y8、Y17、Y18为2～20。在Y2～Y22的碳数为20以下的情况下，从粘度变低的点出发，是有利的。
Z1～Z2分别独立地表示可为直链、可具有分支、可具有脂环式环的链烷三酰基。链烷三酰基的碳数为：Z1为2～20，Z2为1～20。在Z1～Z2的碳数为20以下的情况下，从粘度变低的点出发，是有利的。
T1表示可为直链、可具有分支、可具有脂环式环的碳数1～20的链烷四酰基。在该碳数为20以下的情况下，从粘度变低的点出发，是有利的。
a～r表示0～20的整数。在a～r为20以下的情况下，从粘度变低的点出发，是有利的。
作为环氧树脂(A)，可以使用1种树脂或2种以上的树脂的混合物。
<环氧树脂(B)>
作为本发明的光固化性粘接剂的必须成分的在分子中具有2个以上环氧基而且实质上不具有脂环式环氧基的环氧树脂(B)，可以使用周知的一般的环氧化合物。其中，实质上不具有脂环式环氧基的环氧树脂也可以说成分子中的环氧基包括脂肪族环氧基的环氧树脂。
实质上不具有脂环式环氧基的环氧树脂(B)有助于在本发明的光固化性粘接剂中提高固化后的粘接剂层的挠性。
作为环氧树脂(B)，可以举出双酚A的二缩水甘油醚、双酚F的二缩水甘油醚、双酚S的二缩水甘油醚之类的双酚型环氧树脂；酚醛清漆环氧树脂；甲酚清漆环氧树脂；羟基苯甲醛酚醛清漆环氧树脂之类的清漆型的环氧树脂；四羟基苯基甲烷的缩水甘油醚、四羟基二苯甲酮的缩水甘油醚、环氧化聚乙烯基苯酚之类的多官能型的环氧树脂等芳香族环氧树脂；脂肪族多元醇的聚缩水甘油醚；脂肪族多元醇的烯基氧化物加成物的聚缩水甘油醚；脂肪族多元醇与脂肪族多元羧酸的聚酯型多元醇的聚缩水甘油醚；脂肪族多元羧酸的聚缩水甘油酯；脂肪族多元醇与脂肪族多元羧酸的聚酯型多元羧酸的聚缩水甘油酯；利用丙烯酸缩水甘油基酯或甲基丙烯酸缩水甘油基酯的乙烯系聚合得到的二聚体、寡聚物、聚合物；利用丙烯酸缩水甘油基酯或甲基丙烯酸缩水甘油基酯与其他乙烯系单体的乙烯系聚合得到的寡聚物、聚合物；环氧化植物油；环氧化植物油的酯交换体；环氧化聚丁二烯等。
作为上述脂肪族多元醇，例如可以例示碳数2～20的范围内的脂肪族多元醇。更具体而言，例如可以举出乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、新戊二醇、3-甲基-2，4-戊二醇、2，4-戊二醇、1，5-戊二醇、3-甲基-1，5-戊二醇、2-甲基-2，4-戊二醇、2，4-二乙基-1，5-戊二醇、1，6-己二醇、1，7-庚二醇、3，5-庚二醇、1，8-辛二醇、2-甲基-1，8-辛二醇、1，9-壬二醇、1，10-癸二醇等脂肪族二醇；环己烷二甲醇、环己烷二醇、加氢双酚A、加氢双酚F等脂环式二醇；三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、己醇类、戊醇类、甘油、聚甘油、季戊四醇、二季戊四醇、四羟甲基丙烷等三元以上的多元醇。
另外，作为上述烯基氧化物，更具体而言，例如可以举出环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷等。
作为脂肪族多元羧酸，更具体而言，例如可以举出草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷二酸、2-甲基丁二酸、2-甲基己二酸、3-甲基己二酸、3-甲基戊二酸、2-甲基辛二酸、3，8-二甲基癸二酸、3，7-二甲基硅烷二酸、1，20-二十亚甲基二羧酸、1，2-环戊二羧酸、1，3-环戊二羧酸、1，2-环己烷二羧酸、1，3-环己烷二羧酸、1，4-环己烷二羧酸、1，4-二羧基亚甲基环己烷、1，2，3-丙烷三羧酸、1，2，3，4-四羧基丁烷、1，2，3，4-环丁烷四羧酸。
作为环氧化植物油，可以举出环氧化大豆油、环氧化亚麻仁油。
在环氧树脂(B)为实质上不具有芳香族环的树脂的情况下，由于光固化性良好，所以可以得到可缩短固化时间而且可提供耐气候性及折射率良好的粘接剂层的光固化性粘接剂，所以优选。另外，如果为环氧树脂(B)由实质上不具有脂环式环的树脂构成，则可以进一步提高作为被粘合物的偏振片与保护层的粘合性，所以优选。
在本发明中，特别优选环氧树脂(A)及环氧树脂(B)均为实质上不具有芳香族环的树脂。这种情况下，可以得到可提供固化时间的短缩效果特别好，而且耐气候性及折射率特别好的粘接剂层的光固化性粘接剂。
作为环氧树脂(B)，可以使用1种树脂或2种以上的树脂的混合物。本发明中，环氧树脂(B)的使用量相对上述的环氧树脂(A)100质量份为5～1000质量份。如果该比例过于不足，则不能充分地得到作为本发明的光固化性粘接剂的特性的固化时间的短缩效果。为了在固化后显现足够的附着力和挠性，环氧树脂(B)的优选使用量相对环氧树脂(A)100质量份，为10～500质量份，更优选的使用量相对环氧树脂(A)100质量份，为10～250质量份。
<光阳离子聚合引发剂(C)>
作为本发明的光固化性粘接剂的必须成分的光阳离子聚合引发剂(C)是通过光照射更具体而言如后所述的活化能线的照射可以释放引发阳离子聚合的物质的化合物。在本发明中，由于使用作为用于使环氧树脂(A)及环氧树脂(B)固化的阳离子聚合引发剂的光阳离子聚合引发剂(C)，所以可以得到可防止在固化时的粘接剂自身及粘合对象物的老化或变色的粘接剂。
作为光阳离子聚合引发剂(C)，特别优选举出作为利用光照射释放路易斯酸的鎓盐的复盐或其衍生物。作为该化合物的代表例，可以举出通式[A]y+[B]y-表示的阳离子和阴离子的盐。
在此，优选阳离子Ay+为鎓，其结构可以用例如[(R45)xQ]y+表示。
进而，在此，R45为碳数为1～60、可含有几个碳以外的原子的有机基，x为1～5的整数。x个的R45分别独立地相同或不同。另外，x个R45中的至少一个优选为芳香族基。Q为从包括S、N、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、I、Br、Cl、F、N＝N的组中选择的原子或者原子团。另外，在将阳离子Ay+中的Q的原子价设为z时，y＝x-z的关系必需成立。
另外，阴离子By-优选为卤化物络合物，其结构例如可以用[L Xs]y-表示。
进而，在此，L为作为卤化物络合物的中心原子的金属或半金属(Metalloid)的B、P、As、Sb、Fe、Sn、Bi、Al、Ca、In、Ti、Zn、Sc、V、Cr、Mn、Co等。X为卤素。s为包括3～7的整数。另外，在将阴离子By-中的L的原子价设为t时，y＝s-t的关系必需成立。
作为上述通式的阴离子[L Xs]y-的具体例，可以举出四氟硼酸酯(BF4)-、六氟磷酸酯(PF6)-、六氟锑酸酯(SbF6)-、六氟砷酸酯(arsenate)(AsF6)-、六氯锑酸酯(SbCl6)-等。
另外，作为阴离子By-，还可以优选使用[L Xs -1(OH)]y-表示的结构的阴离子。L、X、s与上述相同。另外，作为其他可以使用的阴离子，可以举出高氯酸离子(ClO4)-、三氟甲基亚硫酸离子(CF3SO3)-、氟磺酸离子(FSO3)-、甲苯磺酸阴离子、三硝基苯磺酸阴离子等。
另外，只为阴离子By-，还可以优选使用四(五氟苯基)硼酸酯。
在本发明中，在这样的鎓盐中，使用芳香族鎓盐是特别有效的。其中，优选在日本特开昭50-151997号公报、日本特开昭50-158680号公报中记载的芳香族卤鎓盐，在日本特开昭50-151997号公报、日本特开昭52-30899号公报、日本特开昭56-55420号公报、日本特开昭55-125105号公报等中记载的VIA族芳香族鎓盐，在日本特开昭50-158698号公报中记载的VA族芳香族鎓盐，在日本特开昭56-8428号公报、日本特开昭56-149402号公报、日本特开昭57-192429号公报等中记载的氧代氧化鎓盐，在日本特开昭49-17040号公报中记载的芳香族重氮鎓盐，在美国专利第4139655号说明书中记载的硫代吡喃鎓盐等。
在这些芳香族鎓盐中，特别优选举出具有下述结构的锍阳离子的化合物、
Figure G2008800084724D00141
(式中、R46～R59分别为相同或不同的氢原子、卤素原子、或者可含有氧原子或卤素原子的烃基、或者可具有取代基的烷氧基，Ar为可被1以上的氢原子取代的苯基。)及包括(三枯基)碘鎓、双(叔丁基苯基)碘鎓、三苯基锍等的化合物。
例如4-(4-苯甲酰基-苯基硫代)苯基-二-(4-氟苯基)锍六氟磷酸酯、4，4’-双[双((β-羟基乙氧基)苯基)锍基]苯基硫醚-双-六氟磷酸酯、4，4’-双[双((β-羟基乙氧基)苯基)锍基]苯基硫醚-双-六氟锑酸酯、4，4’-双[双(氟苯基)锍基]苯基硫醚-双-六氟磷酸酯、4，4’-双[双(氟苯基)锍基]苯基硫醚-双-六氟锑酸酯、4，4’-双(二苯基锍基)苯基硫醚-双-六氟磷酸酯、4，4’-双(二苯基锍基)苯基硫醚-双-六氟锑酸酯、4-(4-苯甲酰基苯基硫代)苯基-二-(4-(β-羟基乙氧基)苯基)锍六氟磷酸酯、4-(4-苯甲酰基苯基硫代)苯基-二-(4-(β-羟基乙氧基)苯基)锍六氟锑酸酯、4-(4-苯甲酰基苯基硫代)苯基-二-(4-氟苯基)锍六氟磷酸酯、4-(4-苯甲酰基苯基硫代)苯基-二-(4-氟苯基)锍六氟锑酸酯、4-(4-苯甲酰基苯基硫代)苯基-二苯基锍六氟磷酸酯、4-(4-苯甲酰基苯基硫代)苯基-二苯基锍六氟锑酸酯、4-(苯基硫代)苯基-二-(4-(β-羟基乙氧基)苯基)锍六氟磷酸酯、4-(苯基硫代)苯基-二-(4-(β-羟基乙氧基)苯基)锍六氟锑酸酯、4-(苯基硫代)苯基-二-(4-氟苯基)锍六氟磷酸酯、4-(苯基硫代)苯基-二-(4-氟苯基)锍六氟锑酸酯、4-(苯基硫代)苯基-二苯基锍六氟磷酸酯、4-(苯基硫代)苯基-二苯基锍六氟锑酸酯、4-(2-氯-4-苯甲酰基苯基硫代)苯基双(4-氟苯基)锍六氟磷酸酯、4-(2-氯-4-苯甲酰基苯基硫代)苯基双(4-氟苯基)锍六氟锑酸酯、4-(2-氯-4-苯甲酰基苯基硫代)苯基二苯基锍六氟磷酸酯、4-(2-氯-4-苯甲酰基苯基硫代)苯基二苯基锍六氟锑酸酯、4-(2-氯-4-苯甲酰基苯基硫代)苯基双(4-羟基苯基)锍六氟磷酸酯、4-(2-氯-4-苯甲酰基苯基硫代)苯基双(4-羟基苯基)锍六氟锑酸酯、三苯基锍六氟磷酸酯、三苯基锍六氟锑酸酯、(三枯基)碘鎓六氟磷酸酯、(三枯基)碘鎓六氟锑酸酯、(三枯基)碘鎓四(五氟苯基)硼酸酯、双(叔丁基苯基)碘鎓六氟磷酸酯、双(叔丁基苯基)碘鎓六氟锑酸酯、双(叔丁基苯基)碘鎓四(五氟苯基)硼酸酯、苄基-4-羟基苯基甲基锍六氟磷酸酯、苄基-4-羟基苯基甲基锍六氟锑酸酯、苄基二甲基锍六氟磷酸酯、苄基二甲基锍六氟锑酸酯、对-氯苄基-4-羟基苯基甲基锍六氟磷酸酯、对-氯苄基-4-羟基苯基甲基锍六氟锑酸酯、4-乙酸基苯基二甲基锍六氟磷酸酯、4-乙酸基苯基二甲基锍六氟锑酸酯、4-甲氧基羰基氧基苯基二甲基锍六氟磷酸酯、4-甲氧基羰基氧基苯基二甲基锍六氟锑酸酯、4-乙氧基羰基氧基苯基二甲基锍六氟磷酸酯、4-乙氧基羰基氧基苯基二甲基锍六氟锑酸酯、α-萘基甲基二甲基锍六氟磷酸酯、α-萘基甲基二甲基锍六氟锑酸酯、α-萘基甲基四氢硫代铼(phenium)六氟磷酸酯、α-萘基甲基四氢硫代铼六氟锑酸酯、肉桂基二甲基锍六氟磷酸酯、肉桂基二甲基锍六氟锑酸酯、肉桂基四氢硫代铼六氟磷酸酯、肉桂基四氢硫代铼六氟锑酸酯、正(α-苯基苄基)氰基吡啶鎓六氟磷酸酯、正(α-苯基苄基)-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸酯、正肉桂基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸酯、正肉桂基-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸酯、正(α-萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸酯、正(α-萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸酯、正苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸酯、正苄基-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸酯等。
另外，作为其他优选的例子，还可以举出二甲苯-环五二烯铁(II)六氟锑酸酯、枯烯-环五二烯铁(II)六氟磷酸酯、二甲苯-环五二烯铁(II)-三(三氟甲基磺酰基)麦它那得(メタナイド)等铁/丙二烯络合物、铝络合物/光分解硅化合物系引发剂等。
光阳离子聚合引发剂(C)可以为1种，也可以混合使用2种以上。光阳离子聚合引发剂(C)的使用量相对上述的环氧树脂(A)100质量份为0.5～50质量份。如果该使用量不到0.5质量份，则光固化性粘接剂的固化变得不充分，不能充分地得到粘合强度。另外，如果该使用量超过50质量份，则由于使光固化性粘接剂固化形成的粘接剂层中的离子性物质的含有量增加而粘接剂层的吸湿性变高，不能充分地得到粘接剂层的耐久性能。光阳离子聚合引发剂(C)的更优选使用量相对环氧树脂(A)100质量份为1质量份～25质量份。
<聚合性单体(D)>
本发明的光固化性粘接剂也可以进一步含有聚合性单体(D)。在本发明中，如前所述，只要在分子内具有2个以上固化性的环氧基即可，即使为单体，也可以称为环氧树脂。因而，在本发明中，聚合性单体(D)是指不在环氧树脂(A)及环氧树脂(B)的概念中包含的聚合性单体。作为聚合性单体(D)，可以例示阳离子聚合性单体、自由基聚合性单体等。
作为阳离子聚合性单体，例如可以举出氧杂环丁烷类。氧杂环丁烷类是在分子内具有4员环醚的化合物，例如可以举出3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷、1，4-双[(3-乙基-3-氧杂环丁烷基)甲氧基甲基]苯、3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧杂环丁烷、二[(3-乙基-3-氧杂环丁烷基)甲基]醚、3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧杂环丁烷、酚醛清漆氧杂环丁烷等。作为这些氧杂环丁烷化合物，可以容易地获得市售品，例如可以举出：以下均为商品名，“アロンオキセタンOXT-101”、“アロンオキセタンOXT-121”、“アロンオキセタンOXT-211”、“アロンオキセタンOXT-221”、“アロンオキセタンOXT-212”(以上、东亚合成(株)制)等。
上述阳离子聚合性单体具有提高粘接剂的固化后的附着力的作用，可以根据需要，在没有对耐气候性、光固化性带来影响的范围内使用。
作为自由基聚合性单体，例如可以举出丙烯酸酯化合物、甲基丙烯酸酯化合物(以下将丙烯酸酯与甲基丙烯酸酯双方均记载成(甲基)丙烯酸酯)、烯丙基尿烷化合物、不饱和聚酯化合物、苯乙烯系化合物。在本发明的光固化性粘接剂中使用的情况下，从容易获得、容易操作的点出发，优选(甲基)丙烯酸酯。作为(甲基)丙烯酸酯，可以举出(甲基)丙烯酸环氧基酯、(甲基)丙烯酸尿烷酯、(聚)酯(甲基)丙烯酸酯、(聚)醚(甲基)丙烯酸酯、醇类的(甲基)丙烯酸酯、其他(甲基)丙烯酸酯。
作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物例示的(甲基)丙烯酸环氧基酯是指1种或2种以上的环氧树脂与丙烯酸或甲基丙烯酸(以下将双方均记载成(甲基)丙烯酸)的酯化合物。在此，对衍生酯的环氧树脂没有特别制限，可以使用芳香族环氧树脂、脂环式环氧树脂、脂肪族环氧树脂、环氧酚醛树脂等在分子中具有1个或2个以上的环氧基的环氧树脂。
另外，尿烷(甲基)丙烯酸酯是指可以使1种或2种以上的(聚)酯型多元醇、(聚)醚多元醇、多元醇等多元醇与作为(甲基)丙烯酸的酯化合物的含羟基(甲基)丙烯酸酯与1种或2种以上的(聚)异氰酸酯化合物反应得到的(甲基)丙烯酸酯；使1种或2种以上的(聚)酯型多元醇、(聚)醚多元醇、多元醇等多元醇与含羟基(甲基)丙烯酸酯和异氰酸酯类反应得到的(甲基)丙烯酸酯等具有尿烷键的酯化合物。
作为衍生(聚)酯型多元醇的多元醇，例如可以举出1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、1，6-己二醇、二甘醇、三甘醇、新戊二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、聚丁二醇、三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、二季戊四醇等。作为衍生(聚)酯型多元醇的多聚羧酸，例如可以举出己二酸、对苯二甲酸、对苯二甲酸酐、偏苯三酸、苯均三酸等。
作为(聚)醚型多元醇，可以举出在上述的多元醇上加成环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷等烯基氧化物而成的化合物。作为(聚)异氰酸酯化合物，可以举出1价或2价以上的异氰酸酯，优选2价以上的异氰酸酯。
作为2价以上的异氰酸酯，可以举出2，4-及/或2，6-亚苄基二异氰酸酯、二苯甲烷-4，4’-二异氰酸酯、对-亚苯基二异氰酸酯、亚二甲苯基二异氰酸酯、1，5-二异氰酸萘酯、3，3’-二甲基二苯基-4，4’-二异氰酸酯、联二茴香胺二异氰酸酯、四甲基亚二苯基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷-4，4’-二异氰酸酯、反式及/或顺式-1，4-环己烷二异氰酸酯、降冰片烯二异氰酸酯、1，6-六亚甲基二异氰酸酯、2，2，4及/或(2，4，4)-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯、1-甲基苯-2，4，6-三异氰酸酯、二甲基三苯基甲烷四异氰酸酯。
另外，(聚)酯型(甲基)丙烯酸酯是指在分子中具有1个或2个以上的羟基的(聚)酯与(甲基)丙烯酸的酯化合物。作为在分子中具有1个或2个以上的羟基的(聚)酯，可以举出1种或2种以上的多元醇与1种或2种以上的一元羧酸或多聚羧酸的酯化合物。
作为衍生在分子中具有1个或2个以上的羟基的(聚)酯的多元醇，可以举出与上述化合物相同的多元醇，作为一元羧酸，例如可以举出甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸、戊酸、己酸、正辛酸、2-乙基己酸、苯甲酸等。作为多聚羧酸，可以举出与上述化合物相同的多聚羧酸。
另外，(聚)醚型(甲基)丙烯酸酯是指在分子中具有1个或2个以上的羟基的(聚)醚与(甲基)丙烯酸的酯化合物。作为在分子中具有1个或2个以上的羟基的(聚)醚，可以举出通过在2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、多元醇上加成1种或2种以上的烯基氧化物得到的(聚)醚等。作为多元醇及烯基氧化物，可以举出与上述化合物相同的多元醇及烯基氧化物。具体而言，可以举出二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
另外，醇类的(甲基)丙烯酸酯是指在分子中具有1个或2个以上的羟基的醇(尤其是脂肪族醇或芳香族醇)类与(甲基)丙烯酸酯的酯化合物。例如可以举出2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、2-羟基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羟基丙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异戊基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂酸基酯、(甲基)丙烯酸异辛基酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃基酯、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯等。
作为其他丙烯酸酯，可以举出ε-己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、芴衍生物二(甲基)丙烯酸酯、咔唑衍生物二(甲基)丙烯酸酯等。
上述自由基聚合性单体可以为了调节固化速度而使用。其中，在使用自由基聚合性单体作为聚合性单体(D)的情况下，作为后述的添加剂成分(E)，至少使用光自由基聚合引发剂。
作为光自由基聚合引发剂，可以举出乙酰苯系化合物、苯偶酰系化合物、二苯甲酮系化合物、噻吨酮系化合物等酮系化合物。
作为乙酰苯系化合物，例如二乙氧基乙酰苯、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、4’-异丙基-2-羟基-2-甲基苯丙酮、2-羟基甲基-2-甲基苯丙酮、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮、对-二甲基氨基乙酰苯、对-叔丁基二氯乙酰苯、对-叔丁基三氯乙酰苯、对-叠氮苄叉乙酰苯、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-吗啉代丙酮-1、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮-1、苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻正丁醚、苯偶姻异丁醚等，作为苯偶酰系化合物，可以举出苯偶酰、茴香偶酰等，作为二苯甲酮系化合物，例如可以举出二苯甲酮、邻苯酰苯甲酸甲酯、米氏酮、4，4’-双二乙基氨基二苯甲酮、4，4’-二氯二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚等，作为噻吨酮系化合物，可以举出噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2-乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮等。
这些光自由基聚合引发剂可以根据需要的性能配合1种或者2种以上使用，相对自由基聚合性单体，优选配合0.05～10质量％、更优选0.1～10质量％。在光自由基聚合引发剂相对自由基聚合性单体的配合量为0.05质量％以上的情况下，可以使光固化性粘接剂的固化更好地进行，在为10质量％以下的情况下，使本发明的光固化性粘接剂固化从而形成的粘接剂层的物理强度良好。
被用作聚合性单体(D)的单体可以为1种或2种以上的混合物。在本发明的光固化性粘接剂含有聚合性单体(D)的情况下，聚合性单体(D)的使用量相对上述的环氧树脂(A)100质量份，优选为100质量份以下。在聚合性单体(D)的该使用量为100质量份以下的情况下，在使用本发明的光固化性粘接剂制作偏振板时，可以良好地维持偏振片与保护膜的粘合强度。聚合性单体(D)相对环氧树脂(A)100质量份的使用量更优选为5质量份以上，这种情况下，可以良好地得到利用聚合性单体(D)的改性效果。另外，聚合性单体(D)的该使用量更优选为50质量份以下。
<添加剂成分(E)>
进而，在不破坏本发明的效果的范围内，可以在本发明的光固化性粘接剂中含有添加剂成分(E)作为任意成分的其他成分。作为添加剂成分(E)，除了上述的光自由基聚合引发剂以外，可以配合光敏剂、热阳离子聚合引发剂、多元醇类、离子捕获剂、抗氧剂、光稳定剂、链转移剂、增感剂、增粘剂、热塑性树脂、充填剂、流动调整剂、增塑剂、消沫剂、流平剂、色素、有机溶剂等。
在使其含有添加剂成分(E)的情况下，添加剂成分(E)的使用量相对上述的环氧树脂(A)的100质量份，优选为1000质量份以下。在该使用量为1000质量份以下的情况下，可以良好地发挥利用作为本发明的光固化性粘接剂的必须成分的环氧树脂(A)、环氧树脂(B)及光阳离子聚合剂(C)的组合来保证贮存稳定性的提高、变色防止、固化速度的提高、良好的粘合性的效果。
作为光敏剂，例如可以举出蒽化合物、芘化合物、羰基化合物、有机硫化合物、过硫化物、氧化还原系化合物、偶氮及重氮化合物、卤素化合物、光还原性色素等，它们也可以混合使用2种以上。光敏剂通常在本发明的光固化性树脂中使用250重量份以下，在将本发明的光固化性粘接剂中的阳离子聚合性单体的总量设为100重量份的情况下，优选使其在0.1～20重量份的范围中含有。
作为具体的光敏剂，例如可以举出下述通式(I)表示的蒽化合物；芘；苯偶姻甲醚、苯偶姻异丙醚、α，α-二甲氧基-α-苯基乙酰苯之类的苯偶姻衍生物；二苯甲酮、2，4-二氯二苯甲酮、o-苯甲酰基安息香酸甲酯、4，4′-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4，4′-双(二乙基氨基)二苯甲酮之类的二苯甲酮衍生物；2-氯噻吨酮、2-异丙基噻吨酮之类的噻吨酮衍生物；2-氯蒽醌、2-甲基蒽醌之类的蒽醌衍生物；正甲基吖啶酮、正丁基吖啶酮之类的吖啶酮衍生物；此外，α，α-二乙氧基乙酰苯、苄基、芴酮、呫吨酮、铀酰化合物、卤素化合物等。在本发明的光固化性粘接剂中，在粘合的基材中含有紫外线吸收剂的情况下，或，在从含有紫外线吸收剂的层的一侧照射用于使其固化的光的情况下，为了避免固化不良而优选使用具有相对长于380nm的光的增感能的光敏剂(P)。作为具有相对长于380nm的光的增感能的光敏剂(P)的优选例，可以举出下述通式(I)表示的蒽化合物。
Figure G2008800084724D00211
(式中、R、R’表示碳数1～18的烷基或碳数2～18的醚基，R”表示氢原子或碳数1～18的烷基。)
在上述通式(I)中，作为R、R’、R”表示的碳数1～18的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、1-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基，作为R、R’表示的碳数2～18的醚基，可以举出2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-苯氧基乙基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基、3-甲氧基丙基、3-丁氧基丙基、3-苯氧基丙基、2-甲氧基-1-甲基乙基、2-甲氧基-2-甲基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-苯氧基乙基等。从以上的例示可知，在此所述的醚基是指具有至少1个的醚键的烃基，是包括烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、芳氧基烷基等概念。
作为在本发明中使用的光敏剂(P)，由于互溶性良好且光增感能出色，所以优选上述通式(I)中的R、R’为碳数1～4的烷基、R”为氢原子或碳数1～4的烷基的光敏剂。
作为热阳离子聚合引发剂，还可以举出苄基锍盐、硫代铼盐、硫代拉尼务姆(ラニウム)盐、苄基铵、吡啶鎓盐、
Figure G2008800084724D00221
盐、羧酸酯、磺酸酯、胺酰亚胺等。这些引发剂可以容易地获得市售品，例如可以举出：以下均为商品名，“アデカオプトンCP77”及“アデカオプトンC P 66”(以上为(株)ADEKA制)、“CI-2639”及“CI-2624”(以上为日本曹逹(株)制)、“サンエイドSI-60L”、“サンエイドSI-80L”及“サンエイドSI-100L”(以上为三新化学工业(株)制)等。
此外，热阳离子聚合引发剂在不破坏本发明的效果的范围内，优选特别控制使用量。
另外，多元醇类其自身不是聚合性单体，但可以通过与环氧树脂而形成聚合物。在本发明中，作为添加剂成分(E)，也可以配合多元醇。作为该多元醇类，优选不存在酚性羟基以外的酸性基，例如可以举出不具有羟基以外的官能基的多元醇化合物、聚酯型多元醇化合物、聚己内酯多元醇化合物、具有酚性羟基的多元醇化合物、聚碳酸酯型多元醇等。
另外，有机溶剂有时是为了涂敷本发明的光固化性粘接剂而被使用的。有机溶剂可以优选使用不会使偏振片的光学性能降低且可以良好地溶解本发明的光固化性粘接剂的有机溶剂，对其种类没有特别限定。例如可以使用以甲苯为代表的烃类、以乙酸乙酯为代表的酯类等有机溶剂。
作为本发明的光固化性粘接剂的最典型的例子，可以例示包括环氧树脂(A)的100质量份、环氧树脂(B)的5～1000质量份、光阳离子聚合引发剂(C)的0.5～20质量份、聚合性单体(D)的0～100质量份和添加剂成分(E)的0～1000质量份的粘接剂。
[偏振板]
另外，本发明还提供使用上述的光固化性粘接剂而在偏振片的单面或两面上贴合保护膜而成的偏振板。作为本发明的偏振板中的偏振片，典型地可以使用包括已被单向拉伸、已被吸附取向了碘或二色性染料的聚乙烯醇系树脂膜的偏振片。以下，对在使用包括已被吸附取向了碘或二色性染料的聚乙烯醇系树脂膜的偏振片的情况下的本发明中的偏振板的优选方式进行说明。
构成偏振片的聚乙烯醇系树脂可以通过对聚乙酸乙烯酯系树脂进行皂化得到。作为聚乙酸乙烯酯系树脂，除了作为乙酸乙烯酯的均聚体的聚乙酸乙烯酯以外，还可以例示乙酸乙烯酯及可与其共聚合的其他单体的共聚物等。作为与乙酸乙烯酯共聚合的其他单体，例如可以举出不饱和羧酸类、烯烃类、乙烯醚类、不饱和磺酸类等。
聚乙烯醇系树脂的皂化度通常在85～100摩尔％、优选98～100摩尔％的范围。该聚乙烯醇系树脂也可以被进一步改性，例如也可以使用用醛类改性的聚乙烯醇甲缩醛或聚乙烯基乙缩醛等。聚乙烯醇系树脂的聚合度通常在1000～10000、优选1500～10000的范围。
偏振片可以典型地利用对上述的聚乙烯醇系树脂膜进行单向拉伸的工序、用二色性色素对聚乙烯醇系树脂膜进行染色从而在聚乙烯醇系树脂膜上吸附该二色性色素的工序、用硼酸水溶液处理吸附有二色性色素的聚乙烯醇系树脂膜的工序和在利用硼酸水溶液进行处理后进行水洗的工序制作。
聚乙烯醇系树脂膜的单向拉伸可以在利用二色性色素进行染色之前进行，也可以与利用二色性色素进行染色同时进行，也可以在利用二色性色素进行染色之后进行。另外，在利用二色性色素进行染色之后进行单向拉伸的情况下，该单向拉伸可以在硼酸处理之前进行，也可以在硼酸处理中进行。另外，当然，也可以利用这些多个段階进行单向拉伸。对单向拉伸的方法没有限定，可以在周速不同的辊间向单向拉伸，也可以使用热辊向单向拉伸。另外，可以为在大气中进行拉伸的干式拉伸，也可以为在利用溶剂溶胀的状态下进行拉伸的湿式拉伸。拉伸倍率通常为4～8倍左右。
在用二色性色素对聚乙烯醇系树脂膜进行染色时，例如只要将聚乙烯醇系树脂膜浸渍于含有二色性色素的水溶液中即可。作为二色性色素，可以具体使用碘或二色性染料。
在作为二色性色素使用碘的情况下，通常采用在含有碘及碘化钾的水溶液中浸渍聚乙烯醇系树脂膜进行染色的方法。该水溶液中的碘的含有量通常每100质量份水为0.01～0.5质量份左右，碘化钾的含有量通常每100质量份水为0.5～10质量份左右。该水溶液的温度通常为20～40℃左右，另外，在该水溶液中的浸渍时间通常为30～300秒左右。
另一方面，在作为二色性色素使用二色性染料的情况下，通常可以采用在含有水溶性二色性染料的水溶液中浸渍聚乙烯醇系树脂膜进行染色的方法。该水溶液中的二色性染料的含有量通常每100质量份水为1×10-3～1×10-2质量份左右。该水溶液也可以含有硫酸钠等无机盐。该水溶液的温度通常为20～80℃左右，另外，在该水溶液中的浸渍时间通常为30～300秒左右。
利用二色性色素的染色后的硼酸处理可以例如通过将已被染色的聚乙烯醇系树脂膜浸渍于硼酸水溶液中来进行。硼酸水溶液中的硼酸的含有量通常每100质量份水为2～15质量份左右、优选为5～12质量份左右。在作为二色性色素使用碘的情况下，优选该硼酸水溶液含有碘化钾。硼酸水溶液中的碘化钾的含有量通常每100质量份水为2～20质量份左右、优选为5～15质量份。在硼酸水溶液中的浸渍时间通常为100～1200秒左右、优选为150～600秒左右、进而优选为200～400秒左右。硼酸水溶液的温度通常为50℃以上、优选为50～85℃。
硼酸处理后的聚乙烯醇系树脂膜通常已被水洗处理。水洗处理例如通过将已被硼酸处理的聚乙烯醇系树脂膜浸渍于水中来进行。水洗后实施干燥处理，得到偏振片。水洗处理中的水的温度通常为5～40℃左右，浸渍时间通常为2～120秒左右。其后进行的干燥处理通常使用热风干燥机或远赤外线加热器进行。干燥温度通常为40～100℃。干燥处理中的处理时间通常为120～600秒左右。
在上述之类的方法中，可以得到包括已被吸附取向了碘或二色性染料的聚乙烯醇系树脂膜的偏振片。接着，使用本发明的光固化性粘接剂贴合该偏振片和保护膜。在本发明的偏振板中，在偏振片的单面或两面上贴合保护膜。
本发明的偏振板可以典型地利用包含将本发明的光固化性粘接剂在未固化的状态下涂敷于保护膜从而形成粘接剂涂敷面的涂敷工序、在保护膜的该粘接剂涂敷面上贴合偏振片的贴合工序和使光固化性粘接剂固化的固化工序的方法来制造。
其中，作为在本发明中制造偏振片的其他方法，还可以采用将本发明的光固化性粘接剂在未固化的状态下滴注到偏振片与保护膜之间，然后利用辊等一边均一地挤开一边使其压粘。接着，使上述的光固化性粘接剂固化从而形成粘接剂层的方法等。
<涂敷工序>
在本发明中，对向保护膜上的光固化性粘接剂的涂敷方法没有特别限定，例如可以利用刮刀、拉丝锭(wire bar)、模涂法、逗点涂敷(commacoater)、凹板印刷涂敷法等各种涂敷方式。另外，在偏振片与保护膜之间滴注上述光固化性粘接剂之后用辊等加压从而均一地挤开的方法中，作为辊的材质，可以使用金属或橡胶等。另外，在偏振片与保护膜之间滴注上述光固化性粘接剂之后通过辊与辊之间、加压进而挤开的方法中，这些辊可以为相同的材质，也可以为不同的材质。
使本发明的光固化性粘接剂固化、形成的粘接剂层的厚度优选为50μm以下，更优选为20μm以下，进而优选为10μm以下。在粘接剂层的厚度为50μm以下的情况下，破坏偏振板的外观的可能性少。其中，粘接剂层的厚度通常为0.1μm以上、优选为0.5μm以上。
<贴合工序>
在保护膜上涂敷本发明的光固化性粘接剂时，接着在其粘接剂涂敷面上贴合偏振片。另外，在偏振片与保护膜之间采用光固化性粘接剂时，直接贴合两者。在本发明的偏振板中使用的保护膜是典型地具有透明性的膜。对保护膜没有特别限定，具体而言，可以使用目前被最广泛地用作偏振板的保护膜的三乙酰纤维素等乙酰纤维素系树脂的膜或透湿率低于三乙酰纤维素的透明树脂的膜。
在本发明的偏振板中，可以典型地将乙酰纤维素系树脂的膜或透湿率低于三乙酰纤维素的透明树脂的膜贴合于偏振片的至少单面。
其中，上述的三乙酰纤维素的透湿率大概为400g/m2/24hr左右。在偏振片的两面上贴合保护膜的情况下，可以阶段性地依次在每个单面上贴合2张保护膜，也可以以一个阶段贴合两面。
作为乙酰纤维素系树脂的膜，可除了上述的三乙酰纤维素膜以外，还可以举出二乙酰纤维素膜、乙酰基丁基纤维素膜等。
作为透湿率低于三乙酰纤维素的透明树脂的膜的例子，可以举出从以非晶性聚烯烃系树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯为代表的聚酯系树脂、丙烯酸系树脂、聚碳酸酯系树脂、聚砜系树脂、脂环式聚酰亚胺系树脂等中选择的至少任意一种透明树脂的膜。其中，特别优选包括非晶性聚烯烃系树脂在内的膜。非晶性聚烯烃系树脂通常为降冰片烯或多环降冰片烯系单体之类的具有环状烯烃的聚合单元的树脂，也可以为环状烯烃与链状烯烃的共聚物。作为这样的非晶性聚烯烃系树脂，可以例示在上述的非专利文献1或非专利文献2等中记载的例子。其中，热塑性饱和降冰片烯系树脂为代表性的例子。另外，被导入极性基的非晶性聚烯烃系树脂也是有效的。作为市售的非晶性聚烯烃系树脂，包括JSR(株)的“ARTON”、日本ZEON(株)的“ZEONEX”及”ZEONOR”、三井化学(株)的“APO”及“Apel”等。在对非晶性聚烯烃系树脂进行制膜成为膜时，在制膜中可以适当地使用溶剂浇铸法、熔融挤出法等公知的方法。这些非晶性聚烯烃系树脂膜大概具有300g/m2/24hr以下的透湿率。
在本发明中在偏振片的两面贴合保护膜的情况下，在偏振片的一面与另一面贴合的保护膜可以为相同的种类，也可以为不同的种类。在偏振片的两面贴合不同的种类的保护膜的情况下，例如作为一方的保护膜，使用乙酰纤维素系树脂的膜，作为另一方的保护膜，可以使用透湿率低于三乙酰纤维素的透明树脂的膜。在乙酰纤维素系保护膜与偏振片的粘合中，可以采用以往的使用将水作为溶媒的粘接剂的湿式层叠，但在该情况下，必需又长又大的干燥炉。另一方面，在本发明中，完全不需要干燥炉。作为该情况的优点，如上所述，可以举出不必需对干燥炉的设备投资，或者不发生偏振片及/或粘接剂层的热老化，或者可以抑制卷曲等。
更具体而言，可以采取如下方式，即：作为一方的保护膜，使用三乙酰纤维素膜、二乙酰纤维素膜、乙酰基丁基纤维素膜等，作为另一方的保护膜，使用非晶性聚烯烃系树脂膜、聚酯系树脂膜、丙烯酸系树脂膜、聚碳酸酯系树脂膜、聚砜系树脂膜、脂环式聚酰亚胺系树脂膜等的透湿率低的树脂膜。
另外，作为一方的保护膜，使用聚对苯二甲酸乙二醇酯膜或丙烯酸树脂膜，作为另一方的保护膜，使用包括非晶性聚烯烃树脂的膜的方式也是有效的。
其中，在偏振片的一面上设置乙酰纤维素系树脂膜之类的透湿率较高的保护膜的情况下，也可以在该保护膜与偏振片的贴合面使用聚乙烯醇系粘接剂等本发明的光固化性粘接剂以外的粘接剂。
也可以在保护膜中的成为向偏振片的贴合面的面上，在与偏振片的贴合之前，实施皂化处理、电晕处理、等离子处理、增粘涂层处理、等离子处理、火焰处理等易粘合处理。另外，也可以在保护膜的与向偏振片的贴合面的相反侧的表面上具有硬涂层、防反射层、防眩层等各种处理层。保护膜的厚度通常在5～200μm左右的范围，优选为10～120μm，进而优选为10～85μm。
<固化工序>
如上所述，在借助未固化的状态的光固化性粘接剂贴合偏振片与保护膜之后，通过照射活化能线而使光固化性粘接剂固化，使保护膜固定于偏振片上。
对活化能线的光源没有特别限定，优选在波长400n m以下具有发光分布的活化能线，具体而言，优选低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、化学灯、黑光灯、微波激发汞灯、金属卤化物灯等。向光固化性粘接剂的光照射强度由该光固化性粘接剂的组成适当地决定，没有特别限定，在聚合引发剂的活化中有效的波长领域的照射强度优选为0.1～6000mW/cm2。在该照射强度为0.1mW/cm2以上的情况下，反应时间变得过长，在为6000mW/cm2以下的情况下，发生从光源辐射的热及光固化性粘接剂的固化时的发热引起的环氧树脂的黄变或偏振片的老化的可能性少。向光固化性粘接剂的光照射时间受到要固化的光固化性粘接剂控制，没有特别限定，作为上述的照射强度与照射时间的积表示的累积光量优选被设定成10～10000mJ/cm2。在对光固化性粘接剂的累积光量为10mJ/cm2以上的情况下，可以发生充分量聚合引发剂来源的活性种从而使固化反应更可靠地进行，在为10000mJ/cm2以下的情况下，照射时间变得过长，可以维持良好的生产率。
在利用活化能线的照射来使光固化性粘接剂固化的情况下，优选在偏振片的偏光度、透过率及色相以及保护膜的透明性之类的偏振板的各功能没有降低的条件下进行固化。
如果为上述之类的方法，则可以制造本发明的偏振板。
[光学构件]
本发明还提供包括偏振板与光学层的层叠体的光学构件。典型的情况是偏振板与光学层借助该偏振板的保护膜被接合、层叠从而形成光学构件。在本发明中，光学层典型地表示偏光功能以外的光学功能的层，可以举出例如在反射层、半透过型反射层、光扩散层、位相差板、聚光板、亮度改善膜等在液晶显示装置等的形成中使用的光学层。其中，反射层、半透过型反射层及光扩散层分别可以在形成由反射型、半透过型或扩散型的任意一种或者它们的两用型的光学构件的情况下使用。
反射型的光学构件被用于反射来自辨识侧的入射光进行显示的类型的液晶显示装置，由于可以省略背光灯等光源，所以容易薄型化液晶显示装置。另外，半透过型的光学构件被用于在亮处作为反射型、在暗处借助背光灯等光源进行显示的类型的液晶显示装置。作为反射型的光学构件，例如可以通过在偏振片上的保护膜上附设由铝等金属构成的箔或蒸镀膜形成反射层来制造。半透过型的光学构件可以通过将上述的反射层作为半透半反镜(half mirror)或者将内含珍珠(pearl)颜料等显示光透过性的反射板粘接于偏振板来形成。另一方面，作为扩散型的光学构件，例如可以通过使用在偏振板上的保护膜上实施消光(matte)处理的方法、在偏振板上的保护膜上涂敷内含微粒的树脂的方法、在偏振板上的保护膜上粘合内含微粒的膜的方法等各种方法，从而在表面上形成微细凹凸结构来制造。
进而，作为反射扩散两用的光学构件的形成例如可以通过在利用如上所述的方法形成的偏振板的微细凹凸结构面上，设置反映其微细凹凸结构的反射层等方法来进行。具有微细凹凸结构的反射层具有利用漫反射扩散入射光来防止指向性或外观发亮，从而可以抑制明暗的不均的优点等。另外，含有微粒的树脂层或膜还具有当入射光及其反射光透过含微粒层时可以通过使其扩散来进一步抑制明暗不均等优点。
反映偏振板的微细凹凸结构的反射层的形成，例如可以通过用真空蒸镀、离子镀、溅射等蒸镀或镀敷等方法，在微细凹凸结构的表面上直接附设金属的方法进行。
作为用于形成偏振板表面的微细凹凸结构而配合的微粒，例如可以利用平均粒径为0.1～30μm的包括二氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锆、氧化锡、氧化铟、氧化镉、氧化锑等的无机系微粒，包括交联或者未交联的聚合物等的有机系微粒等。
另一方面，作为上述的光学层的相位差板是可以为了在液晶显示装置中补偿液晶单元引起的相位差等而使用的典型的光学层。作为相位差板的例子，可以举出包括各种塑料的拉伸膜等的双折射性膜，圆盘状液晶或向列液晶被取向固定的膜，在膜基材上形成圆盘状液晶或向列液晶等取向液晶层的构件等。这种情况下，作为支撑取向液晶层的膜基材，优选使用三乙酰纤维素等纤维素系膜。
作为形成双折射性膜的塑料，例如可以举出聚碳酸酯、聚乙烯醇、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯之类的聚烯烃、聚芳基化物、聚酰胺等。拉伸膜可以用单向或双向拉伸等适当的方式处理而成。另外，也可以为通过在与热收缩性膜的粘合下施加收缩力及/或拉伸力来控制膜的厚度方向的折射率的双折射性膜。此外，相位差膜也可以为了控制宽带化等光学特性而组合使用2张以上。
聚光片是为了控制光程等而使用的，可以作为棱镜阵列片(prism arraysheet)或透镜阵列片(lens array sheet)或者点(dot)附设片等形成。
亮度改善膜是为了提高液晶显示装置等中的亮度而使用的。作为亮度改善膜的例子，可以举出层叠多张折射率的各向异性彼此不同的膜并设计成在反射率中产生各向异性的反射型偏振光分离片，在膜基材上支撑胆甾醇型液晶聚合物的取向膜或胆甾醇型液晶的取向液晶层而成的圆偏振光分离片等。
光学构件可以与从偏振板和所述的反射层、半透过型反射层、光扩散层、相位差板、聚光片、亮度改善膜等中根据使用目的选择的1层或2层以上的光学层组合，成为2层或3层以上的层叠体。这种情况下，光扩散层、相位差板、聚光片、亮度改善膜等光学层也可以分别配置2层以上。其中，对各光学层的配置没有特别限定。
形成光学构件的各种光学层被典型地使用粘接剂与偏振板一体化，而为此使用的粘接剂只要是能够良好地形成粘接剂层的粘接剂即可，没有特别限定。从粘合操作的简便性或光学变形的发生防止等观点出发，优选使用粘合剂(也被称为感压粘接剂)。作为粘合剂，可以使用将丙烯酸系聚合物、硅酮系聚合物、聚酯、聚氨酯、聚醚等作为基质聚合物(base polymer)的粘合剂。其中，像丙烯酸系粘合剂这样，由于光学透明性出色、保持适度的润湿性或内聚力、与基材的粘合性也出色、进而具有耐气候性或耐热性等、在加热或加湿的条件下不会发生浮起或剥脱等问题，所以优选选择使用。使玻璃化温度优选为25℃以下、进而优选为0℃以下，在丙烯酸系粘合剂中，配合包括具有甲基、乙基、丁基等碳数为20以下的烷基的(甲基)丙烯酸的烷基酯和(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸羟基乙基酯等的含官能基的丙烯酸系单体而成的重均分子量为10万以上的丙烯酸系共聚物作为基质聚合物使用。
在偏振板上的粘着剂层的形成可以利用例如在甲苯或乙酸乙酯等有机溶媒中溶解或分散粘合剂组成物来配制10～40质量％的溶液，将其直接涂敷到偏振板上形成粘合剂层的方式，或者，预先在保护膜上形成粘合剂层，通过将该粘合剂层移附到偏振板上而在偏振板上形成粘合剂层的方式等来进行。粘着剂层的厚度可以对应该粘合剂层的粘合力等决定，1～50μm左右的范围是适当的。
另外，也可以在粘合剂层中，根据需要配合包括玻璃纤维、玻璃珠、树脂珠、金属粉、其他无机粉末等的充填剂、进而颜料、着色剂、抗氧剂、紫外线吸收剂等。作为紫外线吸收剂，可以例示水杨酸酯系化合物、二苯甲酮系化合物、苯并三唑系化合物、氰基丙烯酸酯系化合物、镍络合物系化合物等。
[液晶显示装置]
本发明还提供一种上述的任意一种光学构件被配置于液晶单元的一侧或两侧而成的液晶显示装置。在液晶显示装置中使用的液晶单元为任意，例如可以使用膜晶体管型为代表的有源矩阵驱动型的液晶单元、超扭曲向列型为代表的单纯矩阵驱动型的液晶单元等各种液晶单元来形成液晶显示装置。在将光学构件配置于液晶单元的两侧的情况下，两侧的光学构件可以相同或不同。
以下举出实施例，更详细地说明本发明，但本发明不被这些例子所限定。
其中，各表中的<>内所示的数字为换算成各成份的配合量相对100质量份环氧树脂(A)的量的值(单位：质量份)(将小数点以下第3位四舍五入而成的换算值或有效数字为3位的概算值)。
[实施例1，2、比较例1，2]
在混合表1中记载的配合的各成分之后，进行脱泡，作为本发明的光固化性粘接剂，得到实施例1，2中的粘接剂。其中，光阳离子聚合引发剂(C)被配合为50质量％碳酸丙烯酯溶液。其中，后述的表中的环氧树脂(A)、环氧树脂(B)、光阳离子聚合引发剂(C)、聚合性单体(D)、添加剂成分(E)具有在本发明中如上所述定义的意义。其中，将在实施例及比较例中使用的环氧树脂(A)(即a-1，a-2，a-3，a-4)及环氧树脂(B)(即b-1，b-2，b-3，b-4，b-5)的结构示于下述式。
Figure G2008800084724D00321
另一方面，在混合表1中记载的配合的各成分之后，进行脱泡，作为比较用的热固化性粘接剂，得到比较例1，2中的粘接剂。其中，热阳离子聚合引发剂被配合为66质量％碳酸丙烯酯溶液。
对在上述得到的光固化性粘接剂及热固化性粘接剂的贮存稳定性进行评价。具体而言，将上述配合的粘接剂放置于室温下，在从配合开始6小时后及24小时后，利用下述的方法进行作为粘接剂的功能评价。
即，利用10μm棒涂机，在成为保护膜的厚80μm的含有紫外线吸收剂的富士膜公司制三乙酰纤维素(TAC)膜(以下也记载为TAC膜)(商品名Fujitech)上，涂敷在上述得到的粘接剂，在其上贴合聚乙烯醇-碘的偏振片。另外，利用10μm棒涂机，在成为保护膜的已对表面实施电晕放电处理的厚70μm的OPTES公司制拉伸降冰片烯系树脂膜(以下也记载为降冰片烯膜)(商品名ZEONOR)上，涂敷与上述相同的粘接剂，在上述的偏振片的与贴合TAC膜的面相反侧的面上贴合。利用上述的方法，对在偏振片的两面上贴合保护膜时的涂敷性进行评价。
[表1]
Figure G2008800084724D00331
c-3：4，4′-双(二苯基锍基)苯基硫醚-双-六氟磷酸酯
c-4：4-(苯基硫代)苯基-二苯基锍六氟磷酸酯
f-1：3-甲基-2-丁烯基四氢硫代铼六氟磷酸酯
在涂敷了本发明的光固化性粘接剂的实施例1，2中，在从配合开始6小时后、24小时后，均可以均一地涂敷粘接剂，可以良好地进行贴合作业，而涂敷了比较用的热固化性粘接剂的比较例1，2中，从粘接剂的调制中的树脂的混合时开始，固化缓慢地进行，如果从配合开始6小时后涂敷，则涂敷面变得不均一，如果为从配合开始24小时后，则由于凝胶化而不可能进行粘接剂的涂敷。从该结果可知，与比较用的热固化性粘接剂相比，在本发明的光固化性粘接剂中，贮存稳定性已被显著地改善。
[实施例3、比较例3～7]
混合表2中记载的各成分后，进行脱泡，作为本发明的光固化性粘接剂，得到实施例3中的粘接剂，以及作为比较用的光固化性粘接剂，得到比较例3，4中的粘接剂。其中，光阳离子聚合引发剂(C)被配合为50质量％碳酸丙烯酯溶液。
另外，混合表2中记载的配合的各成分后，进行脱泡，作为比较用的热固化性粘接剂，得到比较例5～7中的粘接剂。其中，热阳离子聚合引发剂被配合为66质量％碳酸丙烯酯溶液。
对在上述得到的光固化性粘接剂及热固化性粘接剂，进行了作为极大地影响能否适用于光学膜的特性的着色性的评价。为了使色调的差明确，用厚1.3mm的玻璃板夹持各粘接剂，使得粘接剂层的厚度成为50μm，对光固化性粘接剂，利用Fusion D-valve下2000mJ/cm2的能量，进行固化。另外，对热固化性粘接剂，进行130℃×15分固化。对利用以上的方法制作的试片，利用色差计(日本电色工业制)测定色调。
另外，利用10μm棒涂机，在成为保护膜的厚80μm的含有紫外线吸收剂的富士膜公司制TAC膜(商品名Fujitech)上，涂敷在上述得到的光固化性粘接剂及热固化性粘接剂，在其上贴合聚乙烯醇-碘的偏振片。另外，利用10μm棒涂机，在成为保护膜的已对表面实施电晕放电处理的厚70μm的OPTES公司制拉伸降冰片烯膜(商品名ZEONOR)上，涂敷各粘接剂，在上述的偏振片的与贴合T A C膜的面相反侧的面上贴合。利用上述的方法，在偏振片的两面上贴合保护膜。
对使用光固化性粘接剂的例子，利用带带式运输机的紫外线照射装置(灯：Fusion D灯、累积光量1000mJ/cm2)，进行紫外线的照射，然后在室温下放置1小时。另外，对使用热固化性粘接剂的例子，进行130℃×15分固化。得到利用上述的方法在偏振片的两面上贴合保护膜的偏振板。
对上述得到的各偏振板，从偏振片剥下作为保护膜的TAC膜和降冰片烯膜，按照下述的标准对粘合性和固化性进行评价。
粘合性：在从偏振片剥下TAC膜及降冰片烯膜的情况下，在界面处不能剥下而发生膜的破坏的情况下，将粘合性评价为(优)，在不伴随膜的破坏而在上述界面处剥下的情况下，将粘合性评价为(良好)，在为固化之后立即发生浮起且完全没有粘合的状沉时，将粘合性评价为(不良)。
固化性：确认偏振片与TAC膜或降冰片烯膜的剥雕面中的粘接剂的指触，将没有发黏的情况下的固化性评价为(良好)、将有发黏的情况的固化性评价为(不良)。
其中，粘合性的上述评价为(优)或(良好)时，当然认为固化性也良好，没有进行固化性的评价。
Figure G2008800084724D00351
c-3：4，4′-双(二苯基锍基)苯基硫醚-双-六氟磷酸酯
c-4：4-(苯基硫代)苯基-二苯基锍六氟磷酸酯
f-1：3-甲基-2-丁烯基四氢硫代铼六氟磷酸酯，
从上述的结果可以确认：在使用热固化性粘接剂的比较例5～7中，偏振板的色调不良，不适于在光学用中使用。另外，只使用环氧树脂(A)及环氧树脂(B)的中的环氧树脂(A)的比较例3，5的粘合性不良，只使用环氧树脂(B)的比较例4，7的固化性不良。在表2所示的配合中，色调、粘合性、固化性全部为良好的例子只有使用满足本发明的主要条件的光固化性粘接剂的实施例3。
[实施例4～24]
在混合表3～9中记载的配合的各成分后，进行脱泡，作为本发明的光固化性粘接剂，得到实施例4～24中的粘接剂。其中，光阳离子聚合引发剂(C)被破坏为50质量％碳酸丙烯酯溶液。
利用10μm棒涂机，在成为保护膜的厚80μm的含有紫外线吸收剂的富士膜公司制TAC膜(商品名Fujitech)上，涂敷在上述得到的粘接剂，在其上贴合聚乙烯醇-碘的偏振片。另外，利用10μm棒涂机，在成为保护膜的已对表面实施电晕放电处理的厚70μm的OPTES公司制拉伸降冰片烯膜(商品名ZEONOR)上，涂敷各粘接剂，在上述的偏振片的与贴合TAC膜的面相反侧的面上贴合，在偏振片的两面上贴合保护膜。对其，利用带带式运输机的紫外线照射装置(灯：Fusion D灯、累积光量1000mJ/cm2)，从降冰片烯膜侧进行紫外线的照射，成为在偏振片的两面上贴合保护膜的偏振板。将其在室温下放置1小时，从偏振片剥下作为保护膜的TAC膜和降冰片烯膜，按照下述的标准对粘合性和固化性进行评价。粘合性：在从偏振片剥下TAC膜及降冰片烯膜的情况下，在界面处不能剥下而发生膜的破坏的情况下，将粘合性评价为(优)，在不伴随膜的破坏而在上述界面处剥下的情况下，将粘合性评价为(良好)，在为固化之后立即发生浮起且完全没有粘合的状況时，将粘合性评价为(不良)。
固化性：在从偏振片剥离TAC膜及降冰片烯膜的情况下，用指触确认界面，将没有发黏的情况下的固化性评价为(良好)、将有发黏的情况的固化性评价为(不良)。
其中，粘合性的上述评价为(优)或(良好)时，当然认为固化性也良好，没有进行固化性的评价。
在使用本发明的光固化性粘接剂的实施例4～24中，粘合性均为良好。其中，在环氧树脂(B)不具有脂环式环的实施例4～14、实施例18～20、实施例22～24中，与具有脂环式环的实施例15～17、实施例21相比，尤其偏振片与TAC膜的粘合性更好。
[比较例8～18]
在混合表3～7，9中记载的配合的各成分后，进行脱泡，作为比较用的光固化性粘接剂，得到比较例8～18中的粘接剂。其中，光阳离子聚合引发剂(C)被配合为50质量％碳酸丙烯酯溶液。对得到的比较用的光固化性粘接剂，进行与上述实施例3相同的评价。在比较例9，12，13，14，15，16，18中，均在固化后立即发生浮起，偏振片与保护膜完全没有粘合。但是，在这些的比较例中，在剥離面没有发黏的状况。
在比较例8，10，11，17中，均从保护膜与偏振片的贴合面发生剥雕，不能充分地得到粘合性。进而，在剥離面残留发黏的状况。在这些的比较例中，认为固化性差也会影响到粘合性的恶化。
从上述的实施例及比较例可以确认，在使用作为本发明的光固化性粘接剂的代表例的光固化性粘接剂的实施例3～24中，固化速度、粘合强度均充分。进而判明：其中，在实施例4～14、实施例18～20、实施例22～24中，由于剥离时可以不破坏偏振片与保护膜，所以粘合性尤其优秀。即，可以确认在环氧树脂(B)不具有脂环式环的情况下，在粘合性的点上，尤其有用。
另外，在使用比较用的光固化性粘接剂的比较例3，9，12，13，14，15，16，18中，均在固化后立即发生浮起，偏振片与保护膜完全没有粘合。其中，在剥離面没有发黏的状况。因而确认了：在上述的比较例中，由于不使用环氧树脂(B)，虽然固化性良好，但粘合性差。确认了：在比较例4，8，10，11，17中，均在剥雕面残留发黏的状况，由于不使用环氧树脂(A)，所以固化性差。上述的结果是由于同一光固化条件中的光固化时间的不同引起的结果，可以确认本发明的光固化性粘接剂的效果。
[表3]
环氧树脂(A)(质量份) 环氧树脂(B)(质量份) 光阳离子聚合引发剂(C)(质量份)   TAC粘合性 降冰片烯粘合性 固化性
实施例4   a-1(80)<100>   b-1(20)<25>  c-1(2.5)<3.13> 优 优 -
实施例5   a-1(50)<100>   b-1(50)<100>  c-1(2.5)<5> 优 优 -
实施例6   a-1(30)<100>   b-1(70)<233>  c-1(2.5)<8.33> 优 优 -
  比较例8   b-1(100)  c-1(2.5)   良好   良好   不良
  比较例9   a-1(100)<100>   -  c-1(2.5)<2.5>   不良   不良   良好
c-1：4，4’-双[双((β-羟基乙氧基)苯基)锍基]苯基硫醚-双-六氟磷酸酯
[表4]
环氧树脂(A)(质量份) 环氧树脂(B)(质量份) 光阳离子聚合引发剂(C)(质量份)   TAC粘合性 降冰片烯粘合性 固化性
实施例7   a-1(80)<100>   b-2(20)<25>  c-1(2.5)<3.13> 优 优 -
实施例8   a-1(50)<100>   b-2(50)<100>  c-1(2.5)<5> 优 优 -
实施例8   a-1(30)<100>   b-2(70)<233>  c-1(2.5)<8.33> 优 优 -
  比较例10   -   b-2(100)  c-1(2.5)   良好   良好   不良
[表5]
环氧树脂(A)(质量份) 环氧树脂(B)(质量份) 光阳离子聚合引发剂(C)(质量份)   TAC粘合性 降冰片烯粘合性 固化性
实施例10   a-1(80)<100>   b-3(20)<25>  c-2(2.5)<3.13> 优 优 -
实施例11   a-1(50)<100>   b-3(50)<100>  c-2(2.5)<5> 优 优 -
实施例12   a-1(30)<100>   b-3(70)<233>  c-2(2.5)<8.33> 优 优 -
  比较例11   -   b-3(100)  c-2(2.5)   良好   良好   不良
  比较例12   a-1(100)<100>   -  c-2(2.5)<2.5>   不良   不良   良好
c-2：4-(2-氯-4-苯甲酰基苯基硫代)苯基双(4-氟苯基)锍六氟磷酸酯
[表6]
Figure G2008800084724D00391
c-3：4，4’-双(二苯基锍基)苯基硫醚-双-六氟磷酸酯
c-4：4-(苯基硫代)苯基-二苯基锍六氟磷酸酯
[表7]
环氧树脂(A)(质量份) 环氧树脂(B)(质量份) 光阳离子聚合引发剂(C)(质量份)   TAC粘合性 降冰片烯粘合性 固化性
实施例18   a-1(50)<100>   b-5(50)<100>  c-2(2.5)<5> 优 优 -
实施例19   a-2(50)<100>   b-2(50)<100>  c-2(2.5)<5> 优 优 -
实施例20   a-3(50)<100>   b-3(50)<100>  c-2(2.5)<5> 优 优 -
实施例21   a-4(50)<100>   b-4(50)<100>  c-2(2.5)<5> 良好 优 -
比较例14   a-2(100)<100> -  c-2(2.5)<2.5> 不良 不良 良好
比较例15   a-3(100)<100> -  c-2(2.5)<2.5> 不良 不良 良好
比较例16   a-4(100)<100> -  c-2(2.5)<2.5> 不良 不良 良好
  比较例17   -   b-5(100)  c-2(2.5)   良好   良好   不良
[表8]
  环氧树脂(A)(质量份)   环氧树脂(B)(质量份)   光阳离子聚合引发剂(C)(质量份)   聚合性单体(D)(质量份)   TAC粘合性 降冰片烯粘合性 固化性
  实施例22   a-1(40)<100>   b-5(50)<125>   c-2(2.5)<6.25>   d-1(10)<25>   优   优   -
  比较例23   a-2(50)<100>   b-2(30)<60>   c-2(2.5)<5>   d-1(20)<40>   优   优   -
d-1：3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷
[表9]
  环氧树脂(A)(质量份)   环氧树脂(B)(质量份)   光阳离子聚合引发剂(C)(质量份)   聚合性单体(D)(质量份)   添加剂成份(E)(质量份)   TAC粘合性 降冰片烯粘合性 固化性
  实施例24   a-1(40)<100>   b-5(40)<100>   c-2(2.5)<6.25>   d-1(20)<50>   e-1(3)<7.5>   优   优   -
  比较例18   -   -   -   d-2(100)   e-1(5)   不良   不良   良好
d-2：双酚A的环氧乙烷加成物的二丙烯酸酯(环氧乙烷加成中，相对双酚的各酚性OH基为2摩尔，合计4摩尔)
e-1：1-羟基环己基苯基酮
[实施例25～30]
混合50质量份作为环氧树脂(A)的a-1、50质量份作为环氧树脂(B)的b-4、1.75质量份作为光阳离子聚合引发剂(C)的c-3[4，4’-双(二苯基锍基)苯基硫醚-双-六氟磷酸酯]、0.75质量份c-4[4-(苯基硫代)苯基-二苯基锍六氟磷酸酯]、作为光敏剂(P)的表10中记载的化合物后，进行脱泡，得到光固化性粘接剂。其中，光阳离子聚合引发剂(C)被配合为50质量％碳酸丙烯酯溶液。
使用在上述中得到的粘接剂，从TAC膜侧进行紫外线的照射，除此以外，进行与所述实施例4～24相同的操作，制作偏振板，进行评价。将结果示于表10。
在使用含有本发明的光敏剂(P)的光固化性粘接剂的实施例25～30中，即使均从含有紫外线吸收剂的TAC侧进行光照射，粘合性及固化性均为良好。
[表10]
  光敏剂(P)(质量份) TAC粘合性 降冰片烯粘合性 固化性
  实施例25   9，10-二乙氧基蒽(0.25)  优   优   良好
  实施例26   9，10-二乙氧基蒽(1.0)  优   优   良好
  实施例27   9，10-二乙氧基蒽(3.0)  优   优   良好
  实施例28   9，10-二异丙氧基蒽(1.0)  优   优   良好
  实施例29   9，10-二丁氧基蒽(1.0)  优   优   良好
  实施例30   9，10-二甲氧基-2-乙基蒽(1.0)  优   优   良好
[实施例31～36]
混合表11记载的环氧树脂(A)、环氧树脂(B)、作为光阳离子聚合引发剂(C)的1.75质量份c-3、0.75质量份c-4后，进行脱泡，得到光固化性粘接剂。其中，实施例31使用的光固化性粘接剂与实施例13使用的光固化性粘接剂为相同的组成。
利用10μm棒涂机，在成为保护膜的厚38μm的东洋纺公司制单向拉伸PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯)膜(商品名K1589)上，涂敷在上述得到的粘接剂，在其上贴合聚乙烯醇-碘的偏振片。另外，利用10μm棒涂机，在成为保护膜的已对表面实施电晕放电处理的厚70μm的OPTES公司制拉伸降冰片烯膜(商品名ZEONOR)上，涂敷各粘接剂，在上述的偏振片的与贴合PET膜的面相反侧的面上贴合，在偏振片的两面上贴合保护膜。对其，利用带带式运输机的紫外线照射装置(灯：Fusion D灯、累积光量1000mJ/cm2)，从降冰片烯膜侧进行紫外线的照射，在80℃下加热1分钟，成为在偏振片的两面上贴合保护膜的偏振板。将其在室温下放置1小时，从偏振片剥下作为保护膜的PET膜，按照下述的标准对粘合性进行评价。
粘合性：在从偏振片剥下PET膜的情况下，在界面处不能剥下而发生膜的破坏的情况下，将粘合性评价为(优)，在不伴随膜的破坏而在上述界面处剥下的情况下，将粘合性评价为(良好)，在为固化之后立即发生浮起且完全没有粘合的状沉时，将粘合性评价为(不良)。
[表11]
 环氧树脂(A)(质量份)  环氧树脂(B)(质量份) PET粘合性
  实施例31  a-1(80)  b-1(20)  优
  实施例32  a-1(70)  b-1(30)  优
  实施例33  a-1(50)  b-1(50)  良好
  实施例34  a-1(80)  b-5(20)  优
  实施例35  a-1(70)  b-5(30)  优
  实施例36  a-1(50)  b-5(50)  良好
从上述的结果可以确认，即使在保护膜使用PET的情况下，使用满足本发明的主要条件的光固化性粘接剂的实施例31～36示出充分的粘合性。
此次公开的实施的方式及实施例在所有意义上均为例示，不是限制性的方式及实施例。本发明的范围不是上述的说明，而用权利要求范围示出，在与权利要求范围均等的意味及范围内的所有变更均被包含在内。
产业上的可利用性
本发明中的光固化性粘接剂可以很好地适用于例如构成液晶显示装置等中的光学构件的偏振板的偏振片与保护膜的贴合等。

Claims (14)

1.一种光固化性粘接剂，其是用于将保护膜贴合到偏振片的粘接剂，所述偏振片包括吸附取向有碘或二色性染料的聚乙烯醇系树脂膜，其中，所述光固化性粘接剂含有：
分子中具有2个以上环氧基而且所述环氧基中的至少1个为脂环式环氧基、且实质上不具有芳香族环的环氧树脂A100质量份、
分子中具有2个以上环氧基而且实质上不具有脂环式环氧基、芳香族环和脂环式环的环氧树脂B5～1000质量份、和
光阳离子聚合引发剂C0.5～20质量份。
2.根据权利要求1所述的光固化性粘接剂，其中，
还以100质量份以下的量，含有聚合性单体D。
3.根据权利要求2所述的光固化性粘接剂，其中，
含有所述环氧树脂A100质量份、所述环氧树脂B5～1000质量份、所述光阳离子聚合引发剂C0.5～20质量份、所述聚合性单体D0～100质量份和添加剂成分E0～1000质量份。
4.根据权利要求3所述的光固化性粘接剂，其中，
以250质量份以下的量，含有相对于比380nm长的光具有增感能的光敏剂P作为添加剂成分E。
5.根据权利要求4所述的光固化性粘接剂，其中，
光敏剂P为下述通式(I)表示的蒽化合物，
Figure FDA00002846288400011
式中，R、R’表示碳数1～18的烷基或碳数2～18的醚基，R”表示氢原子或碳数1～18的烷基。
6.一种偏振板，其由在偏振片的单面或两面借助粘接剂贴合保护膜而成，所述偏振片包括吸附取向有碘或二色性染料的聚乙烯醇系树脂膜，
所述粘接剂为权利要求1所述的光固化性粘接剂的固化物。
7.根据权利要求6所述的偏振板，其由将作为所述保护膜的乙酰纤维素系树脂的膜贴合在所述偏振片的至少单面而成。
8.根据权利要求6所述的偏振板，其中，
将作为所述保护膜的透湿率低于三乙酰纤维素的透明树脂的膜贴合在所述偏振片的至少单面而成。
9.根据权利要求6所述的偏振板，其是将从非晶性聚烯烃系树脂、聚酯系树脂、丙烯酸系树脂、聚碳酸酯系树脂、聚砜系树脂、脂环式聚酰亚胺系树脂中选择的至少任一种透明树脂的膜作为所述保护膜，贴合在所述偏振片的至少单面而成。
10.根据权利要求6所述的偏振板，其是分别将作为所述保护膜的乙酰纤维素系树脂的膜贴合在所述偏振片的一面，将作为所述保护膜的透湿率低于三乙酰纤维素的透明树脂的膜贴合在所述偏振片的另一面而成的。
11.一种偏振板的制造方法，其是在偏振片的单面或两面借助粘接剂贴合保护膜从而制造偏振板的方法，所述偏振片包括吸附取向有碘或二色性染料的聚乙烯醇系树脂膜，其中，包括：
在所述保护膜的单面涂敷权利要求1所述的光固化性粘接剂从而形成粘接剂涂敷面的涂敷工序、
在所述保护膜的所述粘接剂涂敷面贴合所述偏振片的贴合工序、和
使所述光固化性粘接剂固化的固化工序。
12.一种光学构件，其中，
包括权利要求6～10中任一项所述的偏振板与光学层的层叠体。
13.根据权利要求12所述的光学构件，其中，
所述光学层包含位相差板。
14.一种液晶显示装置，其由将权利要求12所述的光学构件配置于液晶单元的单侧或两侧而成。
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