JP5402419B2 - 紫外線硬化性組成物、それを用いた偏光板及びその製造方法 - Google Patents
紫外線硬化性組成物、それを用いた偏光板及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5402419B2 JP5402419B2 JP2009204196A JP2009204196A JP5402419B2 JP 5402419 B2 JP5402419 B2 JP 5402419B2 JP 2009204196 A JP2009204196 A JP 2009204196A JP 2009204196 A JP2009204196 A JP 2009204196A JP 5402419 B2 JP5402419 B2 JP 5402419B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- protective film
- ultraviolet
- polymerizable compound
- curable composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Landscapes
- Polyethers (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Description
しかし、前述の水系接着剤を用いた偏光板では、バックライトの熱により偏光板の寸法が変化し、その寸法変化に起因するひずみが画面の一部に局在化し、その結果本来画面全体が黒く表示されるべき場合に、部分的に光がもれてしまう、いわゆる光抜け(ムラ)が顕著になってくるという問題がある。
しかし、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤は、紫外線照射後に暗反応があるので、長尺の硬化物を巻取りロール状にした場合、保管時に巻き癖がつきやすいという問題がある。しかも、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤は、硬化時の湿度の影響を受けやすく、硬化状態がバラつきやすいという問題がある。そこで、均一な硬化状態を発現するためには、環境湿度は言うに及ばず、PVA系偏光子の含水率を厳しく管理する必要がある。
ラジカル重合性紫外線硬化型接着剤にはこのような問題が比較的少ないという点で優れる。
しかし、ラジカル重合性紫外線硬化方接着剤を用いた場合、湿熱環境下に長時間暴露されると、偏光性能が低下しやすく、切断端部ではヨウ素や染料で着色した偏光子の色抜けが発生しやすいという問題がある。
また、湿熱環境下よりもさらに過酷な条件(例えば、60℃の温水に浸漬)においては、偏光子の色抜けが顕著に発生する。
すなわち、偏光板の使用環境がさらに過酷になっている今日、従来の偏光板を更に上回る耐湿熱性を持った偏光板が望まれているのが実情である。
そこで、本発明者らは、ラジカル重合性にカチオン重合性を併用することによって、耐湿熱性を改良・向上し得ることを見出した。
従って、偏光子と保護フィルムとを紫外線硬化性組成物を用いて貼り合せる場合、紫外線吸収剤含有保護フィルムを通して、紫外線を照射し、紫外線硬化性組成物を硬化しようとしても、硬化不良を生じやすく、性能が十分に発揮できないということがある。特に偏光子の両面に紫外線吸収剤含有保護フィルムを貼り合せる場合に、大きな問題となる。
なお、硬化不良に対し、照度を強くしたり、照射量を大きくしたりすることも改良の一手段ではあるが、工業的生産の観点からより現実的な手段とは言いがたい。
このような照射装置としては、例えば、波長380〜400nm域にも照射量が多い「Dバルブ」、波長420nm域を中心に400nm〜425nm域に照射量が多い「Vバルブ」、前記「Vバルブ」よりもさらに長波長域に照射量が多い「Qバルブ」が挙げられる(前記バルブはいずれもフージョンUVシステムズ・ジャパン社製のUVランプ。)
即ち、ラジカル重合の方がカチオン重合よりも重合速度が早いので、両開始剤の吸収ピークをランプの発光波長領域に単純に対応させるだけでは、ラジカル重合がカチオン重合に比して優先的に進行し、接着層の固化が進行してしまう。そして、未硬化のカチオン重合性成分が、固化しつつある接着層中に取り残され、自由度を失い、カチオン重合が阻害される。
しかも、カチオン重合性成分重合が阻害されるにも関わらず、ラジカル重合の進行が過度に進行するためか、蛍光灯下等にごく短時間曝すだけで、紫外線硬化性組成物の粘度が増加してしまい、保存安定性に欠けるといった問題がある。
すなわち、本発明はラジカル重合性化合物(R)とカチオン重合性化合物(C)の合計100重量部に対して、0.5〜10重量部の光ラジカル重合開始剤(IR)と、0.1〜5重量部の光カチオン重合開始剤(Ic)もしくは0.1〜5重量部の光カチオン重合開始剤(Ic)及び0.01〜3重量部の光増感剤(S)とを含有する紫外線硬化性組成物であって、
ラジカル重合性化合物(R)とカチオン重合性化合物(C)の合計100重量部をアセトニトリル100重量部に換算した場合の、光ラジカル重合開始剤の濃度D(IR)、光カチオン重合開始剤の濃度D(Ic)もしくは光カチオン重合開始剤と光増感剤の合計の濃度D(Ic+S)において、光ラジカル重合開始剤(IR)の吸収が410nmで1%以上であり、420nmで0.5%以下であり、光増感剤(S)を併用しない場合、光カチオン重合開始剤(Ic)単独の吸収が420nmで1%以上であるか、もしくは光カチオン重合開始剤(Ic)と光増感剤(S)との吸収が420nmで1%以上である紫外線硬化性組成物に関する。
第1の保護フィルム(1)の一方の面に、上記記載の紫外線硬化性組成物を塗工し、第1の硬化性接着剤層(2’)を形成し、
第2の保護フィルム(5)の一方の面に、上記記載の紫外線硬化性組成物を塗工し、第2の硬化性接着剤層(4’)を形成し、
ポリビニルアルコール系偏光子(3)の各面に、第1の硬化性接着剤層(2’)及び第2の硬化性接着剤層(4’)を、同時に/または順番に重ね合わせ、
第1の保護フィルム(1)及び/または第2の保護フィルム(5)の側から、
400〜410nmの輝線(I)と415〜425nmの輝線(II)とを発する紫外線照射装置から紫外線を照射することより作製されうる偏光板の製造方法に関する。
本発明の紫外線硬化性組成物は、ラジカル重合性化合物(R)とカチオン重合性化合物(C)と光ラジカル重合開始剤(IR)と光カチオン重合開始剤(IC)とを含むか、またはラジカル重合性化合物(R)とカチオン重合性化合物(C)と光ラジカル重合開始剤(IR)と光カチオン重合開始剤(IC)と光増感剤(S)とを含む。
本発明の紫外線硬化性組成物に含まれる濃度D(IR)において、光ラジカル重合開始剤(IR)の吸収が410nmで1%以上であり、420nmで0.5%以下である、とは、410nmよりも短波長域では吸収が大きいが、410〜420nmにかけて吸収が小さくなり、420nm以上の長波長域ではほとんど吸収がないことを意味する。
即ち、本発明の紫外線硬化性組成物は、ランプの発光波長領域を、主としてラジカル重合に寄与する領域と、主としてカチオン重合に寄与する領域に、分離・分解することをイメージし、各領域に合うように各開始剤の吸収状態を選択したものである。
尚、光カチオン重合開始剤(IC)の吸収域とあまり重ならないように、イルガキュアー819の含有量をきわめて少量にすることも考えられる。しかし、光カチオン重合開始剤(IC)の量が、他の成分(ラジカル重合性化合物(R)、カチオン重合性化合物(C)、光カチオン重合開始剤(IC)、光増感剤(S))の量と極端に相違することは、秤量誤差の原因、製品のロット間ばらつきの原因となりやすいので、工業的生産の観点からは好ましくない。
光カチオン重合開始剤(IC)の含有量は、ラジカル重合性化合物(R)とカチオン重合性化合物(C)の合計100重量に対して、0.1〜5重量部であり、1〜3重量部であることが好ましく、1.5〜2.5重量部であることがより好ましい。
光カチオン重合開始剤(IC)単独で420nmで1%以上の吸収を確保できる場合には、光増感剤(S)を併用する必要はないが、確保できない場合には、光増感剤(S)を併用し、420nmで1%以上の吸収を確保することができる。
光増感剤(S)の含有量は、ラジカル重合性化合物(R)とカチオン重合性化合物(C)の合計を100重量に対して、0.01〜3重量部であり、0.3〜2重量部であることが好ましく、0.5〜1.5重量部であることがより好ましい。
本発明の紫外線硬化性組成物に含まれる濃度D(IC)等において、光カチオン重合開始剤(IC)の吸収が420nmで1%以上である、とは、420nmよりも短波長域では吸収が大きく、420nmより長波長域では吸収が小さくなるが、420nmでは少なくとも1%の吸収を有することを意味し、420nmでの吸収は1.2%以上であることが好ましい。
光ラジカル重合開始剤(IC)等の吸収がほとんど認められない420nm以上の波長域を、光カチオン重合開始剤(IC)を必須とするカチオン開始剤系の吸収域とすることによって、ラジカル重合とカチオン重合とをできるだけ同時に進行させることができる。
このような光カチオン重合開始剤(IC)のうち光増感剤(S)と併用する場合に使用し得るものとしては、オニウム塩類が挙げられ、有用なオニウム塩系としては、構造AXを有するものであり、Aはジアゾニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、及びスルフォニウムカチオン等の有機カチオン等、Xはアニオンで例えば有機スルホネートまたはハロゲン化金属もしくはメタロイド等が挙げられる。
ヨードニウム塩系の光カチオン重合開始剤としては、WPI―1173(和光純薬社製)、(4−メチルフェニル)[4(2−メチルプロピル)フェニル]ヨードニウム・ヘキサフルオロホスファート(イルガキュアー250、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)等が挙げられる。
水酸基を有するものとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレートが挙げられ、水酸基を有してはいても、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートよりも、硬化物のTgを低くしにくいという点で、4−ヒドロキシブチルアクリレートが好ましい。本発明の紫外線硬化性組成物は、ラジカル重合性化合物(R)とカチオン重合性化合物(C)の合計を100重量%中に、4−ヒドロキシブチルアクリレートを20〜90重量%含有することが好ましい。
本発明の紫外線硬化性組成物は、ラジカル重合性化合物(R)とカチオン重合性化合物(C)の合計を100重量%中に、4−ヒドロキシブチルアクリレート、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンアクリレート以外のその他のラジカル重合性化合物を0〜50重量%含有することが好ましい。
カチオン重合性化合物(C)が、少なすぎると耐水性が低下する。一方、カチオン重合性化合物(C)が、多すぎると、紫外線照射後に暗反応があるので、長尺の硬化物を巻取りロール状にした場合、保管時に巻き癖がつきやすくなる可能性がある。
その他の添加剤としては、シランカップリング剤やエチレンオキシドで代表される接着促進剤、透明保護フィルムとの濡れ性を向上させる添加剤、アクリロキシ基化合物や炭化水素系(天然、合成樹脂)などに代表され、機械的強度や加工性などを向上させる添加剤、紫外線吸収剤、老化防止剤、染料、加工助剤、イオントラップ剤、酸化防止剤、粘着付与剤、充填剤(金属化合物フィラー以外)、可塑剤、レベリング剤、発泡抑制剤、帯電防止割などがあげられる。
本発明の偏光板に用いられるポリビニルアルコール系偏光子(3)について説明する。
偏光子を形成するポリビニルアルコール系樹脂としては、ポリビニルアルコール、エチレン・ビニルアルコール共重合体などが挙げられるが、耐水性の点から、エチレン・ビニルアルコール共重合体が好ましい。ポリビニルアルコールとしては、酢酸基が数十%残存している部分ケン化ポリビニルアルコールや、酢酸基が残存しない完全ケン化ポリビニルアルコールや、水酸基が変性された変性ポリビニルアルコールなどが挙げられるが、特に限定されるものではない。ポリビニルアルコール系樹脂は、1種単独で使用することも、あるいは2種以上を併用することもできる。
本発明の偏光板に用いられる保護フィルムについて説明する。
保護フィルムは特に限定されず、具体的には、現在偏光板の保護フィルムとして最も広く用いられているトリアセチルセルロース等のアセチルセルロース系樹脂フィルムや、トリアセチルセルロースよりも透湿度の低い透明樹脂フィルムを用いることができる。
トリアセチルセルロースよりも透湿度の低い保護フィルムを構成する材料としては、例えば透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性などに優れる熱可塑性樹脂が用いられる。このような熱可塑性樹脂の具体例としては、シクロオレフィン系樹脂、アクリル系樹脂が挙げられる。
さらに保護フィルムとしては、ポリエステル系樹脂フィルム、ポリカーボネート系樹脂フィルムなど光学的な透明性に優れたフィルムを挙げることができる。
アクリル系フィルムは、種々の製品が市販されている。具体例としては、三菱レイヨン社製の商品名「アクリプレン」や、カネカ社製の商品名「サンデュレン」が挙げられる。
なお、偏光子の両側に保護フィルムを設ける場合、その表裏で同じポリマー材料からなる保護フィルムを用いてもよく、異なるポリマー材料等からなる保護フィルムを用いてもよい。
2つの保護フィルムが両方とも紫外線吸収剤を含有するものを用いる場合について説明する。
即ち、紫外線吸収剤を含有する第1の保護フィルム(1)の一方の面に、本発明記載の紫外線硬化性組成物を塗工し、第1の硬化性接着剤層(2’)を形成し、
紫外線吸収剤を含有する第2の保護フィルム(5)の一方の面に、本発明記載の紫外線硬化性組成物を塗工し、第2の硬化性接着剤層(4’)を形成し、
次いで、ポリビニルアルコール系偏光子(3)の各面に、第1の硬化性接着剤層(2’)及び第2の硬化性接着剤層(4’)を、同時に/または順番に重ね合わせ、
第2の保護フィルム(5)の側から紫外線を照射し、第1の硬化性接着剤層(2’)及び第2の硬化性接着剤層(4’)を硬化することによって製造することが好ましい。
[工程(a)]
工程(a)は、図3の(a)に示されるように、紫外線吸収剤を含有する保護フィルム(1)および(5)のそれぞれ片面に、本発明の紫外線硬化性組成物を塗布し、必要に応じて乾燥等を行って、硬化性接着剤層(2’)、(4’)を具備する積層体(1’)、(5’)を得る工程である。
紫外線硬化性組成物の塗布方法としては、特に限定されないが、例えばダイコート法、ロールコート法、グラビアコート法、スピンコート法などが挙げられる。
工程(b)は、図3の(b)に示されるように、ポリビニルアルコール系偏光子(3)の一方の面(図では上面)に、紫外線吸収剤を含有する保護フィルム(1)と硬化性接着剤層(2’)とを具備する積層体(1’)を、
ポリビニルアルコール系偏光子(3)の他方の面(図では下面)に、紫外線吸収剤を含有する保護フィルム(5)と硬化性接着剤層(4’)とを具備する積層体(5’)を、それぞれ重ね合わせる工程である。
工程(c)は、図3の(c)に示されるように、紫外線(6)を照射することにより、紫外線吸収剤を含有する保護フィルム(1)、(5)とポリビニルアルコール系偏光子(3)とに挟まれた硬化性接着剤層(2’)、(4’)を硬化させ、接着剤層(2),(4)を形成させる工程である。
図では、紫外線吸収剤を含有する保護フィルム(5)の側から紫外線(6)を照射する場合を示すが、紫外線吸収剤を含有する保護フィルム(1)の側から紫外線(6)を照射してもよいし、両側から同時に、または順次紫外線(6)を照射してもよい。
工程(c)を経ることにより、硬化性接着剤層(2’)、(4’)を硬化させて接着剤層(2),(4)とし、偏光子(3)と紫外線吸収剤を含有する保護フィルム(1)および(5)とが接着剤層(2),(4)を介して接着されてなる偏光板が完成する(図2、図3中の(d)参照)。
そのようなランプとしては、例えば、波長380〜400nm域にも照射量が多い「Dバルブ」、波長420nm域を中心に405nm〜425nm域に照射量が多い「Vバルブ」、前記「Vバルブ」よりもさらに長波長域に照射量が多い「Qバルブ」が挙げられる(前記バルブはいずれもフージョンUVシステムズ・ジャパン社製のUVランプ。)等が挙げられる。
Vバルブについて詳細に説明する。Vバルブは、波長400〜410nmと波長415〜425nmに輝線を持ち、その間の410〜415nmに谷を持つ。波長400〜410nmの輝線が光ラジカル重合開始剤(IR)の吸収ピークと重なり、波長415〜425nmの輝線が光カチオン重合開始剤(Ic)系の吸収ピークと重なり、ラジカル重合とカチオン重合の両方の硬化を効率良く促進できる。従って、本発明では、Vバルブを使用することがより好ましい。
また、紫外線の照射量は、特に限定さるものではないが、波長395〜445nm(UV−V領域)、照度1〜3000mW/cm2の光を、照射量が10〜5000mJ/cm2となるように照射して露光することが好ましい。照射量が10mJ/cm2未満の場合、紫外線硬化性組成物の硬化が促進せず、欲する性能が発揮できないことがあり、照射量が10000mJ/cm2以上では照射時間が非常に長くなり、生産性に問題がある。
ホウ酸20重量部、ヨウ素0.2重量部、ヨウ化カリウム0.5重量部を水480重量部に溶解させて染色液を調製した。この染色液にPVAフィルム(ビニロンフィルム#40、アイセロ社製)を、30秒浸漬した後、フィルムを一方向に2倍に延伸し、乾燥させて、膜厚30μmのPVA偏光子を得た。
特開平08−165290号公報の実施例3に準じて、スルホニウム塩を得た。即ち、2−イソプロピルチオキサントン50.8部、ジフェニルスルホキシド40.4部、無水酢酸200部及びメタンスルホン酸796部を仕込み、25℃で約8時間反応させ、次いで反応混合物をNaPF6 の水溶液560部(水526.4部にNaPF6 33.6部を溶解したもの。)に少しずつ滴下し、析出した黄色の固体をろ過、水及びエチルエーテルで洗浄し、黄色の固体を得た。生成物の融点は、約80℃であった。この化合物を以下化合物(A)という。
[紫外線硬化性組成物]
表1に記載するように、紫光UV3000B(日本合成化学工業社製のウレタンアクリレート)5重量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート:85重量部、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(ダイセル社製のセロキサイド2021P):10重量部を混合し、該混合物100重量部に対して、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイト゛(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、DAROCUR TPO):3重量部、(4−メチルフェニル)[4(2−メチルプロピル)フェニル]ヨードニウム・ヘキサフルオロホスファート(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、IRUGACURE 250):3重量部、ジエトキシチオキサントン:1重量部を混合し、紫外線硬化性組成物を得た。
2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイト゛(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、DAROCUR TPO):3重量部をアセトニトリル100重量部に溶解し、(株)日立ハイテクノロジーズ社製の分光光度計(U-4100)を用いて吸光測定を行い、吸収スペクトルを測定し、410nm、420nmにおける吸収(%)を求めた。
また、(4−メチルフェニル)[4(2−メチルプロピル)フェニル]ヨードニウム・ヘキサフルオロホスファート(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、IRUGACURE 250):3重量部、ジエトキシチオキサントン:1重量部を、アセトニトリル100重量部に溶解し、同様にして420nmの吸収(%)を求めた。
得られた紫外線硬化性組成物を透明容器に10g取り、粘度を測定した(初期粘度)。
その後、蛍光灯(東芝製ユーラインフラットFW27EX−N)下、約5cmのところ前記容器を置き、2分間撹拌した後に、粘度を測定し、初期粘度からの増加率を計算した。
粘度の測定には、東機産業株式会社製 VISCOMERTE TV−22を用いた。
増加率が0〜10%のものを○、10%〜50%を△、50%以上を×とした。
保護フィルムとして、紫外線吸収剤を含有するトリアセチルセルロースフィルム(富士フィルム(株)製のフジタックフィルム )を使用し、その表面に、300W・min/m2の放電量でコロナ放電処理を行い、表面処理後1時間以内に、前記の紫外線硬化性組成物をワイヤーバーコーター#2を用いて塗工し、硬化性接着剤層(2’)、(4’)を形成し、その硬化性接着剤層(2’)と(4’)との間に上記のPVA偏光子を挟み、保護フィルム(1)/硬化性接着剤層(2’)/PVA系偏光子/硬化性接着剤層(4’)/保護フィルム(5)からなる積層体を得た。
保護フィルム(1)がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。
UV照射装置(FUSION社製 Vバルブ)で最大照度500mW/cm2、積算光量1000mJ/cm2の紫外線を保護フィルム(5)側から照射して、偏光板を作製し、後述する方法で、各種性能を評価した。
なお、使用した上記該保護フィルムについても、日立の分光光度計(U-4100)を用いて吸光測定を行い、吸収スペクトルを測定し、380nmにおける吸収(%)を求めた。
表1〜2に記載した組成に従い、実施例1と同様にして各紫外線硬化性組成物及び偏光板を得、同様にして評価した。
<接着力>
得られた偏光板を、25mm×150mmのサイズにカッターを用いて裁断してサンプルとした。サンプルを両面粘着テープ(東洋インキ製造株式会社製DF8712S)によりガラス板上に貼り付けた。サンプル(偏光板)には、保護フィルムと偏光子の間に予め剥離のキッカケを設けておき、ピール角度90度、ピール速度:300mm/min、常温(23℃)にて引張試験機(テスター産業社製)を用いて測定した。表中の接着力は、
5.0(N/25mm)以上・・・◎
2.0(N/25mm)以上〜5(N/25mm)未満・・・○
1.0(N/25mm)以上〜2(N/25mm)未満・・・△
1.0(N/25mm)未満・・・×
得られた偏光板を、25mm×50mmのサイズにカッターを用いて裁断してサンプルとした。サンプルを恒温水(60℃)中に72時間浸漬した後、サンプル(偏光板)の色抜け度合いを目視で観察した。
偏光板の面積に対して色抜けした面積の割合(%)が、0〜10%未満のものを◎、10〜30%未満のものを○、30%以上のものを×とした。
(1’)第1の保護フィルム(1)と硬化性接着剤層(2’)とを具備する積層体
(2)第1の接着剤層
(2’)紫外線硬化性組成物から形成された硬化性接着剤層
(3)ポリビニルアルコール系偏光子
(4)第2の接着剤層
(4’)紫外線硬化性組成物から形成された硬化性接着剤層
(5)第2の保護フィルム
(5’)第2の保護フィルム(5)と硬化性接着剤層(4’)とを具備する積層体
(6)紫外線
Claims (5)
- ラジカル重合性化合物(R)とカチオン重合性化合物(C)の合計100重量部に対して、0.5〜10重量部の光ラジカル重合開始剤(IR)と、0.1〜5重量部の光カチオン重合開始剤(IC)もしくは0.1〜5重量部の光カチオン重合開始剤(IC)及び0.01〜3重量部の光増感剤(S)とを含有する紫外線硬化性組成物であって、下記(1)〜(5)であることを特徴とする紫外線硬化性組成物。
(1)ラジカル重合性化合物(R)とカチオン重合性化合物(C)の合計100重量部をアセトニトリル100重量部に換算した場合の、光ラジカル重合開始剤の濃度D(IR)、光カチオン重合開始剤の濃度D(IC)もしくは光カチオン重合開始剤と光増感剤の合計の濃度D(IC +S)において、
光ラジカル重合開始剤(IR)の吸収が410nmで1%以上であり、420nmで0.5%以下であり、
光増感剤(S)を併用しない場合、光カチオン重合開始剤(IC)単独の吸収が420nmで1%以上であるか、もしくは光カチオン重合開始剤(IC)と光増感剤(S)との吸収が420nmで1%以上である。
(2)ラジカル重合性化合物(R)とカチオン重合性化合物(C)との合計100重量%中に、ラジカル重合性化合物(R)を60〜99.9重量%、カチオン重合性化合物(C)を0.01〜40重量%含有する。
(3)光ラジカル重合開始剤(I R )がアシルフォスフィンオキサイド系化合物である2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイトであり、
光カチオン重合開始剤(I C )がヨードニウム塩系化合物であり、光増感剤(S)がチオキサントン系化合物である。
(4)カチオン重合性化合物(C)が、脂環式エポキシ基および/またはオキセタニル基を有する。
(5)ラジカル重合性化合物(R)100重量%中に、4−ブチルヒドロキシアクリレート:20〜90重量%、ω-カルボキシ-ポリカプロラクトンアクリレート:0〜30重量%、その他のラジカル重合性化合物:0〜50重量%含有する。 - 光カチオン重合開始剤(IC)が(4−メチルフェニル)[4(2−メチルプロピル)フェニル]ヨードニウム・ヘキサフルオロホスファートであり、光増感剤(S)がチオキサントン系化合物である、ことを特徴とする請求項1記載の紫外線硬化性組成物。
- ポリビニルアルコール系偏光子(3)が、請求項1または2記載の紫外線硬化性組成物から形成される接着剤層(2)を介して、紫外線吸収剤を含有する保護フィルム(1)で被覆されてなる、偏光板。
- 紫外線吸収剤を含有する第1の保護フィルム(1)、請求項1または2記載の紫外線硬化性組成物から形成される第1の接着剤層(2)、ポリビニルアルコール系偏光子(3)、請求項1または2記載の紫外線硬化性組成物から形成される第2の接着剤層(4)及び紫外線吸収剤を含有する第2の保護フィルム(5)が、この順序で積層されてなる請求項3記載の偏光板。
- 紫外線吸収剤を含有する第1の保護フィルム(1)、第1の接着剤層(2)、ポリビニルアルコール系偏光子(3)、第2の接着剤層(4)及び紫外線吸収剤を含有する第2の保護フィルム(5)がこの順序で積層されてなる偏光板の製造方法であって、
第1の保護フィルム(1)の一方の面に、請求項1または2記載の紫外線硬化性組成物を塗工し、第1の硬化性接着剤層(2’)を形成し、
第2の保護フィルム(5)の一方の面に、請求項1または2記載の紫外線硬化性組成物を塗工し、第2の硬化性接着剤層(4’)を形成し、
ポリビニルアルコール系偏光子(3)の各面に、第1の硬化性接着剤層(2’)及び第2の硬化性接着剤層(4’)を、同時に/または順番に重ね合わせ、
第1の保護フィルム(1)及び/または第2の保護フィルム(5)の側から、
400〜410nmの輝線(I)と415〜425nmの輝線(II)とを発する紫外線照射装置から紫外線を照射することを特徴とする、偏光板の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009204196A JP5402419B2 (ja) | 2009-09-04 | 2009-09-04 | 紫外線硬化性組成物、それを用いた偏光板及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009204196A JP5402419B2 (ja) | 2009-09-04 | 2009-09-04 | 紫外線硬化性組成物、それを用いた偏光板及びその製造方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011052161A JP2011052161A (ja) | 2011-03-17 |
JP2011052161A5 JP2011052161A5 (ja) | 2012-07-19 |
JP5402419B2 true JP5402419B2 (ja) | 2014-01-29 |
Family
ID=43941482
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009204196A Active JP5402419B2 (ja) | 2009-09-04 | 2009-09-04 | 紫外線硬化性組成物、それを用いた偏光板及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5402419B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019190585A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Sun Chemical Corporation | Uv-curable compositions comprising cleavage type photoinitiators |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013027833A1 (ja) * | 2011-08-25 | 2013-02-28 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 光重合性組成物、光重合性コーティング剤、積層体及び偏光板 |
JP5304859B2 (ja) * | 2011-08-25 | 2013-10-02 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 光重合性組成物、およびその用途 |
JP5317002B2 (ja) * | 2011-10-26 | 2013-10-16 | セメダイン株式会社 | 合わせガラス及びこの合わせガラスを用いたディスプレイ装置 |
JP6308721B2 (ja) * | 2012-03-30 | 2018-04-11 | 日東電工株式会社 | 偏光フィルム、光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP6122337B2 (ja) * | 2013-04-26 | 2017-04-26 | 日東電工株式会社 | 偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 |
KR101621594B1 (ko) * | 2013-06-18 | 2016-05-16 | 주식회사 엘지화학 | 활성 에너지선 경화형 접착제층을 포함하는 편광판 |
JP6226652B2 (ja) * | 2013-09-09 | 2017-11-08 | 昭和電工株式会社 | 画像表示装置の製造方法 |
KR101697404B1 (ko) * | 2013-09-30 | 2017-01-17 | 주식회사 엘지화학 | 편광판 및 이를 포함하는 화상표시장치 |
KR101748409B1 (ko) | 2014-07-30 | 2017-06-16 | 주식회사 엘지화학 | 편광자 보호 필름용 수지 조성물, 편광자 보호 필름, 및 이를 포함하는 편광판 |
WO2016018103A1 (ko) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | 주식회사 엘지화학 | 편광자 보호 필름용 수지 조성물, 편광자 보호 필름, 및 이를 포함하는 편광판 |
JP6659217B2 (ja) * | 2014-12-04 | 2020-03-04 | 住友化学株式会社 | 偏光板の製造方法 |
CN109477929A (zh) * | 2016-07-28 | 2019-03-15 | 住友化学株式会社 | 偏振板 |
KR102554568B1 (ko) * | 2017-01-18 | 2023-07-11 | 동우 화인켐 주식회사 | 광경화성 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 막 |
JP2018169512A (ja) * | 2017-03-30 | 2018-11-01 | 住友化学株式会社 | 光学積層体 |
JP2017134413A (ja) * | 2017-03-31 | 2017-08-03 | 日東電工株式会社 | 偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP6481059B2 (ja) * | 2018-02-16 | 2019-03-13 | 日東電工株式会社 | 偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP2018092187A (ja) * | 2018-02-16 | 2018-06-14 | 日東電工株式会社 | 偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP6609075B2 (ja) * | 2019-02-08 | 2019-11-20 | 日東電工株式会社 | 偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 |
KR102522253B1 (ko) * | 2019-02-19 | 2023-04-17 | 주식회사 엘지화학 | 편광판의 제조 방법 |
JP7462597B2 (ja) * | 2020-12-24 | 2024-04-05 | 住友化学株式会社 | 円偏光板、光学積層体及び画像表示装置 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3730787B2 (ja) * | 2000-02-14 | 2006-01-05 | 積水化学工業株式会社 | 光硬化性組成物、光硬化性組成物の製造方法、光硬化型粘接着シート、光硬化型粘接着シートの製造方法及び接合方法 |
JP2008009329A (ja) * | 2006-06-30 | 2008-01-17 | Jsr Corp | 偏光板およびその製造方法 |
JP2008040276A (ja) * | 2006-08-08 | 2008-02-21 | Nippon Zeon Co Ltd | 偏光板および液晶表示装置 |
JP5090695B2 (ja) * | 2006-09-08 | 2012-12-05 | 大倉工業株式会社 | 偏光板の製造方法 |
JP5448024B2 (ja) * | 2007-03-15 | 2014-03-19 | 住友化学株式会社 | 光硬化性接着剤、該光硬化性接着剤を用いた偏光板およびその製造方法、光学部材および液晶表示装置 |
JP2008304904A (ja) * | 2007-05-07 | 2008-12-18 | Jsr Corp | 偏光板 |
JP2010031183A (ja) * | 2008-07-30 | 2010-02-12 | Furukawa Electric Co Ltd:The | エネルギー線硬化型チップ保護用フィルム |
-
2009
- 2009-09-04 JP JP2009204196A patent/JP5402419B2/ja active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019190585A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Sun Chemical Corporation | Uv-curable compositions comprising cleavage type photoinitiators |
EP3774360A4 (en) * | 2018-03-27 | 2022-05-04 | Sun Chemical Corporation | UV CURE COMPOSITIONS COMPRISING CLEAVAGE-TYPE PHOTO-INITIATORS |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011052161A (ja) | 2011-03-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5402419B2 (ja) | 紫外線硬化性組成物、それを用いた偏光板及びその製造方法 | |
JP5459128B2 (ja) | 偏光板及び偏光板形成用光硬化性接着剤 | |
JP4428470B1 (ja) | 偏光板及び偏光板形成用接着剤組成物 | |
KR101716077B1 (ko) | 광경화성 접착제 조성물, 편광판과 그의 제조법, 광학 부재 및 액정 표시 장치 | |
JP6122337B2 (ja) | 偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 | |
KR102241901B1 (ko) | 광학 적층체 및 그것을 이용한 표시 장치 | |
JP5712665B2 (ja) | 光学フィルム用接着剤 | |
KR101981078B1 (ko) | 광경화성 접착제 조성물, 편광판과 그 제조법, 광학부재, 및 액정 표시 장치 | |
JP2019152880A (ja) | 偏光板及び液晶表示装置 | |
KR20150022692A (ko) | 광경화성 접착제 조성물, 편광판 및 그 제조 방법, 광학 부재, 그리고 액정 표시 장치 | |
KR20150071019A (ko) | 광 경화성 접착제 조성물, 편광판과 그 제조법, 광학 부재 및 액정 표시 장치 | |
JP2011236389A (ja) | 偏光板形成用光硬化性接着剤及び偏光板 | |
KR20150023382A (ko) | 활성 에너지선 경화형 접착제 조성물, 편광 필름 및 그 제조 방법, 광학 필름 및 화상 표시 장치 | |
JP6481059B2 (ja) | 偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 | |
KR20150023383A (ko) | 활성 에너지선 경화형 접착제 조성물, 편광 필름 및 그 제조 방법, 광학 필름 및 화상 표시 장치 | |
JP2012208246A (ja) | 偏光板および積層光学部材 | |
KR20170003422A (ko) | 편광판, 액정 패널 및 액정 표시 장치 | |
WO2013146556A1 (ja) | 偏光板 | |
JP2015028598A (ja) | 偏光子保護フィルム、その製造方法、偏光板、光学フィルムおよび画像表示装置 | |
JP5596207B2 (ja) | 光硬化性接着剤組成物、偏光板とその製造法、光学部材及び液晶表示装置 | |
JP7214397B2 (ja) | 偏光子、偏光フィルム、光学フィルム、ならびに画像表示装置 | |
JP2013235216A (ja) | 偏光板 | |
JP2017134413A (ja) | 偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 | |
JP2018092187A (ja) | 偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 | |
JP6609075B2 (ja) | 偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120601 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120628 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130208 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130219 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130419 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131001 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131014 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5402419 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |