JP2016035006A - 粘着剤組成物、光学部材および粘着シート - Google Patents
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本発明の一側面は、(A)重量平均分子量100万以上の(メタ)アクリル酸系重合体 100質量部;(B)カチオン重合性単量体 1〜20質量部;(C)カチオン系光重合開始剤 0.05〜4質量部;(D)シランカップリング剤 0.05〜0.5質量部;および(E)光増感剤 0.05〜2質量部を含む、粘着剤組成物である。
本発明の粘着剤組成物は、(メタ)アクリル酸系重合体(本明細書においては、「(メタ)アクリル酸系重合体(A)」、または単に「成分(A)」とも称する。)を含む。
(メタ)アクリル酸エステルモノマー(本明細書においては、「(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)」、または単に「成分(a−1)」とも称する。)は、分子中にヒドロキシ基を有さない(メタ)アクリル酸のエステルである。(メタ)アクリル酸エステルモノマーの具体例としては、以下に制限されないが、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、tert−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−n−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルジグリコール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシメチル(メタ)アクリレート、メチル−3−メトキシ(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ブトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、4−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2,4,5−テトラメチルフェニル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、ペンタデカフルオロオキシエチル(メタ)アクリレート、2−クロロエチル(メタ)アクリレート、2,3−ジブロモプロピル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
カルボキシル基含有モノマー(本明細書においては、「カルボキシル基含有モノマー(a−2)」、または単に「成分(a−2)」とも称する。)は、分子中に少なくとも1個のカルボキシル基を有する不飽和モノマーである。カルボキシル基含有モノマーの具体例としては、以下に制限されないが、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、無水フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、およびオレイン酸などが挙げられる。
ヒドロキシ基含有(メタ)アクリルモノマー(本明細書においては、「ヒドロキシ基含有(メタ)アクリルモノマー(a−3)」、または単に「成分(a−3)」とも称する。)は、分子中にヒドロキシ基を有するアクリルモノマーである。ヒドロキシ基含有(メタ)アクリルモノマーの具体例としては、以下に制限されないが、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールモノ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタンジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、N−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート等が挙げられ、さらに、アルキルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、グリシジル(メタ)アクリレート等のグリシジル基含有化合物と、(メタ)アクリル酸との付加反応により得られる化合物等が挙げられる。
本発明の(メタ)アクリル酸系重合体(A)には、上記成分(a−1)〜(a−3)以外にも、これらと共重合可能なその他のモノマーをさらに用いることもできる。具体的な例としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するアクリルモノマー;ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N−tert−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、メタクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド(メタ)アクリレート等のアミノ基を有するアクリルモノマー;(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−メチレンビス(メタ)アクリルアミド等のアミド基を有するアクリルモノマー;2−メタクリロイルオキシエチルジフェニルホスファート(メタ)アクリレート、トリメタクリロイルオキシエチルホスファート(メタ)アクリレート、トリアクリロイルオキシエチルホスファート(メタ)アクリレート等のリン酸基を有するアクリルモノマー;スルホプロピル(メタ)アクリレートナトリウム、2−スルホエチル(メタ)アクリレートナトリウム、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム等のスルホン酸基を有するアクリルモノマー;ウレタン(メタ)アクリレート等のウレタン基を有するアクリルモノマー;p−tert−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、o−ビフェニル(メタ)アクリレート等のフェニル基を有するアクリルビニルモノマー;2−アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエチル)シラン、ビニルトリアセチルシラン、メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン等のシラン基を有するビニルモニマー;スチレン、クロロスチレン、α―メチルスチレン、ビニルトルエン、塩化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、アクリロニトリル、ビニルピリジン等が挙げられる。これらその他のモノマーは、単独で使用してもよいし2種以上組み合わせて使用してもよい。
本発明の粘着剤組成物は、カチオン重合性単量体(本明細書においては、「カチオン重合性単量体(B)」、または単に「成分(B)」とも称する。)を含む。
本発明の粘着剤組成物は、カチオン系光重合開始剤(本明細書においては、「カチオン系光重合開始剤(C)」、または単に「成分(C)」とも称する。)を含む。
本発明の粘着剤組成物は、シランカップリング剤(本明細書においては、「シランカップリング剤(D)」、または単に「成分(D)」とも称する。)を含む。シランカップリング剤を使用することで、粘着剤層の機械的強度が向上し、耐久性に優れた粘着剤層を得ることができる。
本発明の粘着剤組成物は、光増感剤(本明細書においては、「光増感剤(E)」、または単に「成分(E)」とも称する。)を含む。光増感剤は、エネルギー線を吸収して、カチオン系光重合開始剤からカチオンを効率よく発生させる化合物であり、また、カチオン光系光重合開始剤に加えて光増感剤を使用することで、ラジカル重合反応も進行するため、光増感剤の使用によりカチオン重合の反応性が向上し、本発明の接着剤組成物の機械的強度および接着性を向上させることができる。
本発明の粘着剤組成物は、帯電防止剤(本明細書においては、「帯電防止剤(F)」、または単に「成分(F)」とも称する。)を含むことが好ましい。粘着剤組成物が帯電防止剤を含むことにより、粘着剤組成物から形成される粘着剤層の表面抵抗値が低下する。これにより、被着体である液晶セル等に貼合した後、貼りミス等により剥離する必要が生じた際に、静電気の発生を効果的に抑制することができる。その結果、偏光板等の表面にゴミが付着し易くなったり、液晶配向に乱れが生じやすくなったり、周辺回路素子の静電破壊が生じ易くなったりすることを、安定的に防止することができる。
上述したように、イソシアネート系架橋剤/イソシアヌレートを有する活性エネルギー線硬化性成分は、長時間の熟成時間を要し、また、イソシアネート系架橋剤/イソシアヌレートを有する活性エネルギー線硬化性成分は、未反応のモノマーが作業者の健康に対して悪影響を与える恐れがある。
本発明の粘着剤組成物は、上記で述べた各成分を一括に混合するか、各成分を順次混合するか、または任意の複数の成分を混合した後に残りの成分を混合するなどして、均一な混合物となるように撹拌することにより製造することができる。より具体的には、室温または必要に応じて加温し(例えば30〜40℃の温度に加温)、スターラーなどで均一になるまで、例えば5分〜5時間撹拌することにより調製することができる。また、成分(A)は重合後の溶媒を含んだ状態で用いてもよい。さらに、各成分の混合時、または各成分を混合後、溶媒によって希釈してもよい。この際に用いられる溶媒としては、酢酸エチル、トルエン、メチルエチルケトン等が挙げられる。
本発明の粘着剤組成物の粘度は、特に制限されない。しかしながら、塗工のしやすさ、該組成物から形成される粘着剤層の膜厚の制御のしやすさなどを考慮すると、25℃における配合直後(各成分を所定時間混合してから10分以内)のB型粘度計により測定した粘度が、好ましくは300〜7000mPa・sである。例えば、光学部材の粘着剤として用いる場合、25℃における調製直後(各成分を所定時間混合してから10分以内)の粘度が、より好ましくは1000〜6000mPa・s、さらに好ましくは2500〜5000mPa・sである。
本発明の粘着剤組成物から得られる粘着剤層は、上記のような粘着剤組成物の塗膜から形成されるものであり、活性エネルギー照射処理することにより粘着性が付与されるものである。
本発明は、本発明の粘着剤組成物から形成される粘着剤層を備える、光学部材および粘着シートをも提供する。
光学部材としては、例えば、偏光板、位相差板、プラズマディスプレイ用光学フィルム、タッチパネル用導電フィルムなどが好ましく挙げられる。このうち、本発明の粘着剤組成物は、偏光板とガラスとの接着性に優れている。もちろん、本発明は、上記の形態に限定されるものではなく、他の部材の接着に使用することも可能である。本発明の一実施形態では、上記粘着剤層が偏光板上に形成されてなる光学部材が提供される。
本発明の粘着剤組成物は、基材またはセパレータ上に塗工し、乾燥(架橋)処理を施して、粘着剤層を形成することにより、シート状やテープ状などの粘着シートとすることもできる。すなわち、本発明は、本発明の粘着剤組成物から形成される粘着剤層を備える、粘着シートを提供する。
約1gの(メタ)アクリル酸系重合体溶液を、精秤したガラス皿に精秤した。105℃で1時間乾燥した後、室温に戻し、ガラス皿と残存固形分との合計の質量を精秤した。ガラス皿の質量をX、乾燥する前のガラス皿と(メタ)アクリル酸系重合体溶液との合計の質量をY、ガラス皿と残存固形分との合計の質量Zとして、下記数式1により固形分を算出した。
ガラス瓶に入れた(メタ)アクリル酸系重合体溶液を25℃に温調し、B型粘度計により測定した。なお、粘着剤組成物(溶液)の粘度測定は、粘着物組成物(溶液)を配合した直後および配合してから12時間経過後の2度行った。
下記表1の測定方法・測定条件により測定した。
還流器および攪拌機を備えたフラスコに、n−ブチルアクリレート(株式会社日本触媒製)99質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(株式会社日本触媒製)1質量部および酢酸エチル120質量部を投入した。次いで、窒素置換を行いながら65℃まで加温し、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.04質量部を加え、65℃を維持しつつ6時間重合を行った。重合反応終了後、酢酸エチル280質量部を加えて希釈を行い、(メタ)アクリル酸系重合体(サンプル名:A−1)の溶液を得た。得られた(メタ)アクリル酸系重合体溶液の固形分は20質量%、粘度は4500mPa・sであった。また、得られた(メタ)アクリル酸系重合体(A−1)の重量平均分子量は160万であった。
合成例1において、単量体成分の組成を、表2に示されるような組成に変更したことを除いては、合成例1と同様の操作を行なうことによって、(メタ)アクリル酸系重合体(A−2)〜(A−15)の溶液を得た。また、得られた(メタ)アクリル酸系重合体(A−2)〜(A−15)溶液の固形分および粘度、ならびに(メタ)アクリル酸系重合体(A−2)〜(A−15)の重量平均分子量を測定した。その結果を下記表2に示す。
上記合成例1で得られた(メタ)アクリル酸系重合体溶液を500質量部((メタ)アクリル酸系重合体(A)の固形分として100質量部)、カチオン重合性単量体(B)であるネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル(東京化成工業社製、試料名 B−1) 4質量部、カチオン系光重合開始剤(C)であるヨードニウム,(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフルオロフォスフェート(1−)2質量部(試料名 C−1)(イルガキュア250(ヨードニウム,(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフルオロフォスフェート(1−):プロピレンカーボネート=75:25(w:w)、BASFジャパン社製、2.5質量部)、シランカップリング剤(D)である信越シリコーン(登録商標) KBM−403(3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、信越化学工業株式会社製、試料名 D−1)0.1質量部、および光増感剤(E)である2,4−ジエチルチオキサンテン−9−オン(東京化成工業社製、試料名 E−1)1質量部に、酢酸エチルを用いて固形分濃度が17質量%となるように調整した後、室温(25℃)で10分間混合し、粘着剤組成物(溶液)を得た。
使用機器:アイグランデージECS−401GX(アイグラフィックス株式会社製)
光源:メタルハライドランプ
照射量:1000mJ/cm2
コンベアスピード:5m/分。
下記表5および表6に示すような組成比で、上記合成例で合成した(メタ)アクリル酸系重合体、活性エネルギー線硬化型化合物、光重合開始剤、シランカップリング剤、光増感剤、帯電防止剤、およびその他の添加剤を使用したことを除いては、実施例1と同様にして、粘着剤組成物(溶液)の調製および粘着剤層付き偏光板または粘着シートの作製を行った。ここで、粘着剤組成物(溶液)は、酢酸エチルを用いて固形分濃度が17質量%となるように調整した。なお、活性エネルギー線硬化型化合物B−1〜7、B’−8〜B’−9、光重合開始剤C−1〜2、C’−3、C−4〜5、シランカップリング剤D−1〜2、光増感剤E−1、帯電防止剤F−1〜3、ならびにその他の添加剤G−1〜7の詳細は以下の通りである。また、下記表5および表6中の質量部は、各製品の添加量ではなく製品に含まれる有効成分の添加量である。例えば、C-1に用いられるイルガキュア250は、イルガキュア250の添加量ではなく、イルガキュア250中に含まれるヨードニウム,(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフルオロフォスフェート量である。
実施例1〜9、および比較例1〜15で作製した粘着シートを用いて、粘着剤組成物のゲル分率を測定した。ゲル分率は、以下の方法により行った。すなわち、活性エネルギー線照射処理後、23℃、45%RHの雰囲気下で粘着シートを保存した。活性エネルギー線照射処理から5分後、1時間後、および7日後において、粘着剤組成物約0.1gを秤量して、重量W1(g)を測定した。これをサンプル瓶に採取し、酢酸エチルを約30g加えて24時間放置した。所定時間経過後のサンプル瓶の内容物を200メッシュのステンレス製金網(膜の重量をW2(g))にてろ別し、金網および残留物を90℃で1時間乾燥させた全体の重量W3(g)を測定した。ゲル分率は、これらの測定値から下記数式2により算出した。
粘着剤層を備えた偏光板作製直後、偏光板を120mm(偏光板MD方向)×60mm、および120mm(偏光板TD方向)×60mmに裁断し、それぞれガラス板の各面に重なり合うように貼り合わせた後、50℃、0.49MPa(5kg/cm2)の条件で20分間オートクレーブ処理を行った。その後、85℃雰囲気下で保存し、保存開始から120時間および500時間後の外観を観察した。なお、下記表3および4中、「◎」は120時間後および500時間後に光漏れが観察されなかったことを、「○」は120時間後に光漏れが観察されなかったことを、「×」は光漏れが観察されたことをそれぞれ示す。
粘着剤層を備えた偏光板作製直後、偏光板を120mm(偏光板MD方向)×60mmに裁断し、無アルカリガラス(コーニング(株)製、イーグルXG)に貼合し、50℃、0.49MPa(5kg/cm2)の条件で20分間オートクレーブ処理を行った。その後、85℃雰囲気下および60℃、95%RHの雰囲気下で500時間保存後の外観を観察した。また、−40℃で30分(第一ステージ)および85℃で30分(第二ステージ)の2ステージで1サイクルとし、これを200サイクル繰り返すヒートショック試験を行い、試験後の外観を観察した。なお、下記表3および4中、「○」は発泡、浮き、剥がれが観察されなかったことを、「×」は発泡、浮き、剥がれのいずれか1つ以上が観察されたことをそれぞれ示す。
粘着剤層を備えた偏光板作製直後、偏光板を25mm幅に裁断し、無アルカリガラス(コーニング(株)製、イーグルXG)に貼合し、50℃、0.49MPa(5kg/cm2)の条件下で20分間オートクレーブ処理を行った。引っ張り試験機を用いて、23℃、45%RHの雰囲気下で剥離角180度、剥離速度0.3m/分で、JIS Z0237(2000年)に記載の粘着テープ・粘着シート試験方法に準じて粘着力の測定を行った。
上記4.粘着力の測定時に密着性を観察した。なお、下記表5および6中、「○」は粘着剤が基材からまったく剥がれなかったことを、「×」は粘着剤が基材から剥がれたことをそれぞれ示す。
上記4.粘着力の測定前後のガラス板面の接触角を測定した。接触角の測定は、JIS R3257(1999年)に記載の基板ガラス表面のぬれ性試験方法に準じて行った。なお、下記表3および4中、「○」は粘着力測定前後のガラス板面の接触角変化が3°以下であることを、「×」は粘着力測定前後のガラス板面の接触角変化が3°を超えたことをそれぞれ示す。
粘着剤層を備えた偏光板作製直後、偏光板の粘着剤層面の表面抵抗を抵抗率計ハイレスターUP(三菱化学社製)を使用して23℃、45%RHの雰囲気下で測定した。なお、印加電圧は100Vとした。
上記4.粘着力の測定時に、剥離状態を観察した。なお、下記表5および6中、「○」は界面破壊が観察されたことを、「×」はガラス板(被着体)に粘着剤が転着および/または凝集破壊が観察されたことをそれぞれ示す。
Claims (7)
- (A)重量平均分子量100万以上の(メタ)アクリル酸系重合体 100質量部;
(B)カチオン重合性単量体 1〜20質量部;
(C)カチオン系光重合開始剤 0.05〜4質量部;
(D)シランカップリング剤 0.05〜0.5質量部;および
(E)光増感剤 0.05〜2質量部
を含む、粘着剤組成物。 - 前記(メタ)アクリル酸系重合体(A)が、90〜99.5質量部の(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)と、0.5〜10質量部のカルボキシル基含有モノマー(a−2)およびヒドロキシ基含有(メタ)アクリルモノマー(a−3)の少なくとも一方と、からなる(ただし、該(メタ)アクリル酸エステルモノマー、該カルボキシル基含有モノマーおよび該ヒドロキシ基含有(メタ)アクリルモノマーの合計量は100質量部である)、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- さらに(F)帯電防止剤を含む、請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- イソシアネート系架橋剤およびイソシアヌレートを有する活性エネルギー線硬化性成分を実質的に含有しない、請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物から形成される粘着剤層を備える、光学部材。
- 前記粘着剤層が偏光板上に形成されてなる、請求項5に記載の光学部材。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物から形成される粘着剤層を備える、粘着シート。
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