JP2018083927A - 光学フィルム用接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の第一の形態は、エポキシ樹脂(A)を主成分として含み、硬化後に周波数1Hzの条件での動的粘弾性測定により得られるガラス転移温度が85℃以上であり、かつtanδのピーク値が0.5以上である、光学フィルム用接着剤である。このような本発明の光学フィルム用接着剤は、初期硬化性、密着性、耐湿熱性、およびヒートショック耐性に優れる。
本発明に係る接着剤の硬化後の周波数1Hzの条件での動的粘弾性測定により得られるガラス転移温度(Tg)は、85℃以上である。ガラス転移温度(Tg)が85℃未満の場合、耐湿熱性、およびヒートショック耐性が悪化する。当該ガラス転移温度(Tg)は、好ましくは90℃以上、より好ましくは100℃以上である。また、当該ガラス転移温度(Tg)の上限値は、特に制限されないが、通常250℃以下である。
本発明に係る接着剤の硬化後の周波数1Hzの条件での動的粘弾性測定により得られるtanδのピーク値は、0.5以上である。該ピーク値が0.5未満の場合、密着性、耐湿熱性、およびヒートショック耐性が悪化する。当該tanδのピーク値は、好ましくは0.53以上、より好ましくは0.55以上である。また、当該tanδのピーク値の上限は特に制限されないが、通常2以下である。
本発明の接着剤は、エポキシ樹脂(A)を主成分として含有する。ここで、「主成分」とは、接着剤中の含有質量(2種以上使用している場合はその合計量)がもっとも多い成分であることを意味する。
脂肪族エポキシ樹脂の具体的な例としては、脂肪族多価アルコールや、そのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル化合物が挙げられ、たとえば、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
脂環式エポキシ樹脂は、分子内に脂環式エポキシ基を有する化合物である。脂環式エポキシ樹脂は、1分子内に脂環式エポキシ基を少なくとも1つ有していればよいが、1分子内に2以上の脂環式エポキシ基を有していることが好ましい。これにより、架橋構造が形成され、硬化後の接着剤層の弾性率が高くなる。その結果、熱による体積変化が小さくなり、内部応力の発生、言い換えると強度の低下が抑制され、熱衝撃試験による偏光子の割れがより一層低減されうる。なお、脂環式エポキシ基中の脂環基は、メチル基、エチル基などで置換されていてもよい。
芳香族エポキシ樹脂は、分子内に芳香族基およびエポキシ基を有する化合物であって、上記脂環式エポキシ樹脂以外の化合物(すなわち、脂環式エポキシ基を有しない化合物)を意味する。芳香族エポキシ樹脂は、1分子内にエポキシ基を少なくとも1つ有していればよく、1分子内に2以上のエポキシ基を有していてもよい。これにより、架橋構造が形成され、硬化後の接着剤層の弾性率が高くなる。その結果、熱による体積変化が小さくなり、内部応力の発生、言い換えると強度の低下が抑制され、熱衝撃試験による偏光子の割れがより一層低減されうる。
脂環基含有エポキシ樹脂は、分子内に脂環(シクロアルキル)基およびエポキシ基を有する化合物であって、上記の脂環式エポキシ樹脂および芳香族エポキシ樹脂以外の化合物(すなわち、脂環式エポキシ基および芳香族基を有しない化合物)を意味する。脂環基含有エポキシ樹脂は、1分子内にエポキシ基を少なくとも1つ有していればよいが、1分子内に2以上のエポキシ基を有していることが好ましい。これにより、架橋構造が形成され、硬化後の接着剤層の弾性率が高くなる。その結果、熱による体積変化が小さくなり、内部応力の発生、言い換えると強度の低下が抑制され熱衝撃試験による偏光子の割れがより一層低減されうる。
本発明の接着剤中のエポキシ樹脂の含有量(2種以上使用している場合はその合計量)は、主成分として含まれる限り特に制限されないが、接着剤全量を100質量%として、35質量%以上95質量%以下であることが好ましく、37質量%以上90質量%以下であることがより好ましい。この範囲であれば、本発明の効果を効率よく得ることができる。
本発明の接着剤は、ヒドロキシ基含有モノマー(B)(以下、単にモノマー(B)とも称する)を含むことが好ましい。ヒドロキシ基を有するモノマー(B)を含むことにより、接着剤硬化後の架橋密度の制御がより容易になり、tanδのピーク値(0.5以上)の制御がより容易になる。
本形態の接着剤は、エチレン性不飽和モノマー由来の構成単位を少なくとも2種含むコポリマー(C)(以下、単にコポリマー(C)とも称する)を含むことが好ましい。
(i)炭素数1以上7以下のアルキル基、炭素数6以上12以下のアリール基、もしくは炭素数6以上10以下の脂環式炭化水素基、または、
(ii)エポキシ基、オキセタン基、ヒドロキシ基およびカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも1種の基で部分的に置換された炭素数1以上7以下のアルキル基、炭素数6以上12以下のアリール基もしくは炭素数6以上10以下の脂環式炭化水素基を表す。
(i)上記Xが、メチル基、エチル基、炭素数3以上7以下の分岐状アルキル基、炭素数6以上12以下のアリール基、または炭素数6以上10以下の脂環式炭化水素基である場合における、上記式(I)または(II)で表されるエチレン性不飽和モノマー由来の構成単位20質量%以上90質量%以下と、
(ii)上記Xが、エポキシ基、オキセタン基およびヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基で部分的に置換されたメチル基、エチル基、炭素数3以上7以下の分岐アルキル基、炭素数6以上12以下のアリール基、または炭素数6以上10以下の脂環式炭化水素基である場合における、上記式(I)または(II)で表されるエチレン性不飽和モノマー由来の構成単位10質量%以上80質量%以下と(ただし、(i)+(ii)=100質量%)、
を含むコポリマー(c−1)であることが好ましい。
本発明の接着剤は、ヒドロキシ基を有さない(メタ)アクリレートモノマー(D)(以下、単にモノマー(D)とも称する)をさらに含むことが好ましい。特に、上記モノマー(B)として、モノマー(B−1)を用いる場合は、モノマー(D)を含むことが好ましい。モノマー(D)を含むことにより、硬化後のTgをより上昇させやすくなる。
本発明の接着剤は、光酸発生剤(E)を含むことが好ましい。光酸発生剤(E)は、光を照射すると強酸を発生させるものであり、強酸がエポキシ樹脂(A)(場合によってモノマー(B)および/またはコポリマー(C)も)を攻撃し、エポキシ樹脂(A)(場合によってモノマー(B)および/またはコポリマー(C))の重合が開始される。光酸発生剤(E)としては、従来公知の光酸発生剤を特に制限なく使用できる。具体的には、たとえば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩などのオニウム塩、鉄−アレン錯体などが挙げられる。これらは、単独でもまたは2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本形態の接着剤は、さらに光重合開始剤(F)および光増感剤(G)の少なくとも一方を含むことが好ましい。光重合開始剤(F)の種類は特に制限はなく、従来公知の光重合開始剤を好ましく使用できる。光重合開始剤(F)は、単独でもまたは2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の接着剤は、必要に応じて、上記の成分以外に、本発明の効果を著しく減じない程度において、他の成分を含んでもよい。
本発明の接着剤の硬化前の25℃における粘度は、200mPa・s以下であることが好ましく、150mPa・s以下であることがより好ましい。粘度がこの範囲であれば、気泡の巻き込みが少ない偏光板を作製することができる。粘度の下限値は特に制限されないが、通常5mPa・s以上である。
本発明の接着剤の製造方法は、特に制限はなく、通常は、上記の成分を混合することにより得ることができる。粘度調整のために適宜有機溶媒を使用してもよい。混合方法にも特に制限はなく、UV光を遮光した部屋で、室温(20℃以上25℃以下)で、液体内が均一になるまで十分に攪拌混合すればよい。
本発明の接着剤は、偏光板(偏光フィルム)、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、輝度向上フィルム、酸化インジウム・錫スパッタ透明導電性フィルム(ITOフィルム)、各種エレクトロニクス関連のフィルム部材やプロテクトフィルム等に好適に用いられる。中でも、偏光板(偏光フィルム)に用いられることが好ましい。
本発明の第二の形態によれば、偏光子と保護フィルムとの間に、上記第一の形態の光学フィルム用接着剤の硬化物を含む接着層を備える偏光板が提供される。本発明に係る偏光板は偏光子と保護フィルムとを含み、当該偏光子および保護フィルムが、上記本発明の光学フィルム用接着剤を用いて接着されることが好ましい。本形態の偏光板は、製造時の工程性に優れ、十分な接着性および信頼性を有する。以下、本形態の偏光板の構成について説明する。
偏光子は、特に制限はなく、従来公知のものを使用できる。たとえば、ポリビニルアルコール系フィルム、部分ホルマール化ポリビニルアルコール系フィルム、エチレン・酢酸ビニル共重合体系部分ケン化フィルム等の親水性高分子フィルムに、ヨウ素や二色性染料等の二色性材料を吸着させて一軸延伸したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物等ポリエン系配向フィルム等が挙げられる。
保護フィルムの材料としては、透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性などに優れる材料が好ましい。たとえば、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート等のセルロース樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル樹脂、ポリメチルメタクリレート(PMMA)等のアクリル樹脂、ポリスチレンやアクリロニトリル・スチレン共重合体(AS樹脂)等のポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン・プロピレン共重合体、シクロオレフィンポリマー等のポリオレフィン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ナイロンや芳香族ポリアミド等のポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリオキシメチレン樹脂、エポキシ樹脂またはこれら樹脂のブレンド物などが挙げられる。
偏光板の製造方法は、特に制限はなく、従来公知の方法によって偏光子と保護フィルムとを、上述の接着剤を用いて貼り合わせることによって製造することができる。塗布した接着剤は、紫外線照射により接着性を発現して接着層を構成する。
本発明の第三の形態によれば、上述の偏光板を有する、画像表示装置が提供される。画像表示装置としては、特に制限はないが、液晶表示装置に適用することが好ましい。本形態の画像表示装置は、特に、過酷な温度条件においても優れた耐久性を発揮することができる。
<光学フィルム用接着剤の調製>
下記表1〜2に示す成分を、下記表1〜2に示す処方に従って、23℃、相対湿度50%RHの恒温室内で、目視で均一になるまで攪拌混合し、実施例1〜11および比較例1〜10の光学フィルム用接着剤を得た。なお、下記表1〜2中、各成分の配合量の単位は「g」である。
調製したそれぞれの接着剤について、東機産業株式会社製のE型粘度計測定装置TVE−25Lを用いて、温度25℃における粘度を測定した。
偏光子は、以下の方法で作製した。平均重合度2400、ケン化度99.9%の厚み75μmのポリビニルアルコールフィルムを、28℃の温水中に90秒間浸漬し膨潤させ、次いで、ヨウ素/ヨウ化カリウム(質量比2/3)の濃度0.6質量%の水溶液に浸漬し、2.1倍に延伸させながらポリビニルアルコールフィルムを染色した。その後、60℃のホウ酸エステル水溶液中で合計の延伸倍率が5.8倍となるように延伸を行い、水洗、45℃で3分乾燥を行い、偏光子(厚み25μm)を作製した。
上記で作製した紫外線照射直後の偏光板を、図2に示すように、折り曲げた偏光板8の間隔が10mmまたは20mm(R10mmまたはR20mm、図2はR10mmの例)となるように折り曲げ、保護フィルムの剥離があるかないかを目視で判定した。10mmで剥離が観察されなかった場合は◎、10mmで剥離が観察されたが20mmで剥離が観察されなかった場合は○、どちらの試験でも剥離が観察された場合は×とした。○以上であれば合格である。
実施例1〜6および比較例1〜4の接着剤を用いて作製した偏光板については、下記のようにして評価を行った。
上記で作製した偏光板を、トムソン刃で5cm×5cmの大きさに裁断し、裁断の際の端部の剥がれの状態を目視で観察した。評価基準としては、0.5mm以下を合格とした。評価結果において、好ましくは0.3mm以下であり、より好ましくは0.1mm以下である。
上記で作製した偏光板を、トムソン刃で5cm×5cmの大きさに裁断し、温水浸漬試験用試料とした。当該試料を60℃の温水に浸漬し、2時間保持した。その後、温水から試料を取り出し、偏光子の収縮の大きさを測定した。図3(A)に示すように、試験前の偏光板8の端部から、図3(B)に示すように、延伸方向に収縮した偏光板8の端部までを測定し、収縮の大きさ9とした。接着剤の接着性が高ければ収縮はより小さい値となり、接着性が十分でなければ偏光板の収縮はより大きい値となる。評価基準としては、収縮の大きさが2.0mm以下を合格とした。好ましくは0.5mm以下であり、より好ましくは0.3mm以下であり、特に好ましくは0.1mm以下である。
上記で作製した偏光板を、トムソン刃で5cm×5cmの大きさに裁断し、熱衝撃試験用試料とした。次いで図4(A)に示すように、ガラス板10に、ノンサポートテープ11(CS−9621T、日東電工株式会社製)を用いて上記試料を貼り合わせ、室温(23℃)で24時間保管した試験片で熱衝撃試験を行った。
2枚のCOPフィルム(日本ゼオン株式会社製)の間に、各接着剤をスポイトによって適量滴下し、図1に示すロール6、7を備えるロールプレスにより貼り合わせ、COPフィルム越しにメタルハライドランプにて照射量(積算光量)が2000mJ/cm2となるように、波長365nmの紫外線を照射して、接着剤を硬化させた。これを5mm×20mmの大きさに裁断し、COPフィルムを剥がして接着剤の硬化物(硬化フィルム)を得た。株式会社日立ハイテクサイエンス製の粘弾性測定装置 DMA7100を使用し、得られた硬化フィルムを、その長辺が引張り方向となるように設置し、周波数1Hz、測定開始温度25℃、昇温速度5℃/分に設定して、粘弾性測定を行った。ガラス転移温度(Tg)はtanδが最大値となる温度とし、tanδのピーク値はその最大値とした。
B:ヒドロキシ基含有モノマー(B)
B−1:ヒドロキシ基およびカチオン重合性官能基を有しラジカル重合性官能基を有さないモノマー(B−1)
B−2:ヒドロキシ基およびラジカル重合性官能基を有しカチオン重合性官能基を有さないモノマー(B−2)
C:エチレン性不飽和モノマー由来の構成単位を少なくとも2種含むコポリマー(C)
D:ヒドロキシ基を有さない(メタ)アクリレートモノマー(D)
E:光酸発生剤
F:光重合開始剤
G:光増感剤
H:他の成分
2021P:セロキサイド(登録商標)2021P(株式会社ダイセル製)(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)
EX216L:デナコール(登録商標)EX−216L(ナガセケムテックス株式会社製)(シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル)
EX141:デナコール(登録商標)EX−141(ナガセケムテックス株式会社製)(フェニルグリシジルエーテル)
EX214L:デナコール(登録商標)EX−214L(ナガセケムテックス株式会社製)(1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル)
EX211L:デナコール(登録商標)EX−211L(ナガセケムテックス株式会社製)(ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル)
OXT101:アロンオキセタン(登録商標)OXT−101(東亞合成株式会社製)(3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン)
4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製)
ポリマーA:メチルメタクリレート(MMA)80質量%とグリシジルメタクリレート(GMA)20質量%とをラジカル重合して得られた、重量平均分子量(Mw)は12000の共重合体(コポリマー)
すなわち、MMA由来の構成単位を80質量%、GMA由来の構成単位を20質量%
それぞれ有するコポリマー
GMA:アクリエステルG(三菱レイヨン株式会社製)(グリシジルメタクリレート)
FX−AO−MA:2−(アリルオキシメチル)アクリル酸メチル(株式会社日本触媒製)
THFMA:アクリエステルTHF(三菱レイヨン株式会社製)(テトラヒドロフルフリルメタクリレート)
CPI210S:CPI(登録商標)−210S(サンアプロ株式会社製)(ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムのリン酸塩)
CPI100P:CPI(登録商標)−100P(サンアプロ株式会社製)(ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウム ヘキサフルオロホスフェート)
Irg184:IRGACURE(登録商標)184(BASFジャパン株式会社製)(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)
DETX−S:KAYACURE(登録商標)DETX−S(日本化薬株式会社製)(2,4−ジエチルチオキサントン)
C590:クラレポリオールC590(株式会社クラレ製)。
2 接着剤、
3 保護フィルム(フィルム)、
4 保護フィルム(フィルム)、
5 紫外線照射前の偏光板、
6、7 ロール、
8 偏光板、
9 収縮の大きさ、
10 ガラス板、
11 ノンサポートテープ、
12 偏光子割れ。
Claims (10)
- エポキシ樹脂(A)を主成分として含み、硬化後に周波数1Hzの条件での動的粘弾性測定により得られるガラス転移温度が85℃以上であり、かつtanδのピーク値が0.5以上である、光学フィルム用接着剤。
- ヒドロキシ基含有モノマー(B)をさらに含む、請求項1に記載の光学フィルム用接着剤。
- 前記ヒドロキシ基含有モノマー(B)の含有量は、接着剤全量を100質量%として、1質量%以上50質量%以下である、請求項2に記載の光学フィルム用接着剤。
- エチレン性不飽和モノマー由来の構成単位を少なくとも2種含むコポリマー(C)をさらに含む、請求項2または3に記載の光学フィルム用接着剤。
- 前記エチレン性不飽和モノマー由来の構成単位を少なくとも2種含むコポリマー(C)の含有量は、接着剤全量を100質量%として、5質量%以上30質量%以下である、請求項4に記載の光学フィルム用接着剤。
- ヒドロキシ基を有さない(メタ)アクリレートモノマー(D)をさらに含む、請求項2〜5のいずれか1項に記載の光学フィルム用接着剤。
- 前記ヒドロキシ基を有さない(メタ)アクリレートモノマー(D)の含有量は、接着剤全量を100質量%として、1質量%以上50質量%以下である、請求項6に記載の光学フィルム用接着剤。
- 硬化前の25℃における粘度が、200mPa・s以下である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の光学フィルム用接着剤。
- 偏光子と保護フィルムとを含み、前記偏光子と前記保護フィルムとの間に、請求項1〜8のいずれか1項に記載の光学フィルム用接着剤の硬化物を含む接着層を備える、偏光板。
- 請求項9に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
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