FI69713C - Genom bestraolning polymeriserbar blandning och av denna framstaellt straolningskaensligt kopieringsmaterial - Google Patents
Genom bestraolning polymeriserbar blandning och av denna framstaellt straolningskaensligt kopieringsmaterial Download PDFInfo
- Publication number
- FI69713C FI69713C FI814092A FI814092A FI69713C FI 69713 C FI69713 C FI 69713C FI 814092 A FI814092 A FI 814092A FI 814092 A FI814092 A FI 814092A FI 69713 C FI69713 C FI 69713C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- radiation
- diisocyanate
- mol
- polymerizable
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- -1 methacrylate ester Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- UKMBKKFLJMFCSA-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)OC(=O)C(C)=C UKMBKKFLJMFCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- LGPAKRMZNPYPMG-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2-prop-2-enoyloxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(CO)COC(=O)C=C LGPAKRMZNPYPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 15
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 abstract description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 abstract description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 206010034960 Photophobia Diseases 0.000 abstract 1
- 208000013469 light sensitivity Diseases 0.000 abstract 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 26
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 12
- MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 9-phenylacridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 11
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 9
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 8
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 7
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 6
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical group OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 3
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFKXWKGYHQXRQA-FDGPNNRMSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iron Chemical compound [Fe].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O LFKXWKGYHQXRQA-FDGPNNRMSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXTZKZKZDVXXHC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dinitrobenzenediazonium Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=C([N+]#N)C([N+]([O-])=O)=C1 XXTZKZKZDVXXHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 238000007743 anodising Methods 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 238000004049 embossing Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003303 reheating Methods 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VATAIZDYZPAXOX-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)sulfonylcarbamic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(O)=O)C=C1 VATAIZDYZPAXOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVMKVFQYONGBPV-MKWAYWHRSA-N (z)-4-butoxy-4-oxobut-2-enoic acid;methoxyethene Chemical compound COC=C.CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O VVMKVFQYONGBPV-MKWAYWHRSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQMJBYIEWDAFJE-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[4-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OCC(C)OC(=O)C=C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(C)OC(=O)C=C)C=C1 WQMJBYIEWDAFJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOFNZXALWTXBKG-UHFFFAOYSA-N 10-methoxybenzo[a]phenazine Chemical class C1=CC=C2C3=NC4=CC(OC)=CC=C4N=C3C=CC2=C1 OOFNZXALWTXBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)C=C OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethoxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OCC WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)S1 DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQMCZRZPDPSXTD-UHFFFAOYSA-N 9-(4-methoxyphenyl)acridine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 MQMCZRZPDPSXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JEGZRTMZYUDVBF-UHFFFAOYSA-N Benz[a]acridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4N=C3C=CC2=C1 JEGZRTMZYUDVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRICTBILACPYCN-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.NCC(=O)O Chemical compound C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.NCC(=O)O WRICTBILACPYCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Chemical class 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Chemical class 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Substances [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Chemical class N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 235000019846 buffering salt Nutrition 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- ZTXONRUJVYXVTJ-UHFFFAOYSA-N chromium copper Chemical compound [Cr][Cu][Cr] ZTXONRUJVYXVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- ALBYIUDWACNRRB-UHFFFAOYSA-N hexanamide Chemical compound CCCCCC(N)=O ALBYIUDWACNRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical class O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IWVKTOUOPHGZRX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.COC(=O)C(C)=C IWVKTOUOPHGZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical class COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BTJCIVXKBILNPY-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylamino)-4-methoxyphenyl]acetamide Chemical compound CCN(CC)C1=CC(NC(C)=O)=CC=C1OC BTJCIVXKBILNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BODCCJMIZYPXCB-UHFFFAOYSA-N n-[3-[2-cyanoethyl(2-hydroxyethyl)amino]-4-methoxyphenyl]acetamide Chemical compound COC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N(CCO)CCC#N BODCCJMIZYPXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBRHXTCIXTXYEV-UHFFFAOYSA-N n-acridin-9-ylacetamide Chemical compound C1=CC=C2C(NC(=O)C)=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 QBRHXTCIXTXYEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229940113115 polyethylene glycol 200 Drugs 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 description 1
- 229940057847 polyethylene glycol 600 Drugs 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Chemical class 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical class N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008237 rinsing water Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229910001631 strontium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AHBGXTDRMVNFER-UHFFFAOYSA-L strontium dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sr+2] AHBGXTDRMVNFER-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/675—Low-molecular-weight compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/107—Polyamide or polyurethane
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Paper (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
1 69713 Säteilyn avulla polymeroituva seos ja siitä valmistettu säteilyherkkä kopiointimateriaali
Keksintö koskee säteilyn, erityisesti valon, avulla 5 polymeroituvaa seosta, joka sisältää pääasiallisina aineosinaan polymeeristä sideainetta, säteilyllä aktivoituvaa polymeroitumisinitiaattoria ja radikaalipolymeroituvaa, ainakin kaksi uretaaniryhmää sisältävän moniarvoisen hyd-roksiyhdisteen akryyli- tai metakryylihappoesteriä.
10 Tähän ryhmään kuuluvat seokset ovat tunnettuja, ja niitä käytetään etupäässä valmistettaessa säteilyherk-kiä, erityisesti valoherkkiä, kopiointimateriaaleja, jotka sopivat esimerkiksi painolaattojen, fotoresistien ja korkokuvien valmistukseen.
15 DE-hakemusjulkaisussa 20 64 079 kuvataan valossa polymeroituvia seoksia, jotka sisältävät polymeroituvana yhdisteenään ainakin yhden vapaan hydroksyyliryhmän sisältävän moniarvoisten alkoholien akrylaattien tai metakrylaat-tien, esimerkiksi hydroksietyylimetakrylaatin, ja di-iso-20 syanaattien reaktiotuotteita. Näillä seoksilla on taipumus muodostaa suhteellisen hauraita valossa kovettuvia tuotteita. Niillä on lisäksi rajoitettu säilyvyys, koska monomee-reilla on hieman kohonneissa lämpötiloissa huomattava höyryn-paine.
25 DE-hakemusjulkaisussa 23 61 041 kuvataan seoksia, jotka sisältävät samanlaisia polymeroituvia yhdisteitä, jotka sisältävät useamman kuin kaksi uretaaniryhmää ja lisäksi polyeetteriyksiköitä molekyylissään. Näillä yhdisteillä on vain rajoitettu kovettuuni s tiheys ja ne ovat 30 suhteellisen herkkiä ilman hapelle.
DE-hakemusjulkaisussa 28 22 190 kuvataan seoksia, jotka sisältävät melko suurimolekyylisiä, uretaaniryhmiä sisältäviä monomeereja ja jotka ovat monin tavoin edullisia tiettyihin tarkoituksiin, erityisesti valmistettaessa 35 kuivana siirrettäviä fotoresistikalvoja. Myös niillä saadaan, koska niiden polymeroituvien ryhmien pitoisuus molekyyli- 2 69713 yksikköä kohden on pieni, kovettumistiheydeltään rajoitettuja tuotteita.
US-patenttijulkaisussa 3 850 770 ja EP-hakeinusjulkaisussa 9967 kuvataan samanlaisia polymeroituvia oligo-5 uretaaneja.
Tällaisia polymeroituvia yhdisteitä käyttäen valmistetuilla valo- tai säteilyherkillä kopiointimateriaa-leilla on toki joukko hyviä ominaisuuksia, useimmiten kuitenkin myös tiettyjä haittapuolia. Siten, vaikka suurimole-10 kyylisiä, polyuretaaniryhmiä sisältäviä oligomeerejä käyttäen saadaan kalvoja, joilla on erinomaiset mekaaniset ominaisuudet valotettuina ja valottamattomina, on niillä saatava kovettumistiheys kuitenkin pienempi kuin tiettyjä pienimolekyylisiä monomeereja käytettäessä:. Useilla mono-15 meereilla, erityisesti yhdistettyinä edullisiin aikalisillä vesiliuoksilla kehitettäviin sideaineisiin, saadaan myös tahmeita kalvoja. Myös useimpien tunnettujen materiaalien herkkyys ilman hapelle on suurempi, kuin on toivottavaa.
20 Keksinnön päämääränä oli löytää säteilyn avulla polymeroituva seos, jolla on suuri säteilyherkkyys eikä taipumusta kiteytyä, ja jota käytettäessä saadaan lisäksi kalvoja, joiden pinta ei ole tahmea. Erityisesti tulisi seoksen säilyttää edulliset ominaisuutensa ilman hapen 25 läsnä ollessa, so. ilman hapelta suojaavaa kerrosta ja sillä tulisi olla mahdollisimman hyvä resiprookkisuus.
Keksinnön lähtökohtana on säteilyn avulla polymeroituva seos, joka sisältää pääasiallisina aineosinaan polymeeristä sideainetta, säteilyllä aktivoituvaa poly-30 meroitumisinitiaattoria ja ainakin kaksi uretaaniryhmää molekyylissään sisältävän moniarvoisen hydroksiyhdisteen akryyli- tai metakryylihappoesteriä.
Keksinnön mukainen seos on tunnettu siitä, että esteri on glyseriinimetakrylaatin tai glyseriinidiakrylaa-35 tin ja moniarvoisen isosyanaatin, joka saadaan antamalla 2-6 0H-ryhmää sisältävän polyhydroksiyhdisteen reagoida 3 69713 di-isosyanaatin lanssa, tai di-isosyanaatin reaktiotuote.
Polyhydroksiyhdisteessä on edullisesti 2 tai 3, erityisesti 2 OH-ryhmää. Se on edullisesti yhdiste, jolla on jokin seuraavista yleisistä rakenteista 5 HO-[V'2p-v(OH)v-S']m-lCpH2p-v<OH)v+l 1,0-iCpH2p-v<0H)v-°-:lmH < "0-Cr"2t-2-V(0H)v+l ' 10 H°-'CqH2q-v(°"K-O-CO-Q-COO(OH>v+1 und 15 H0-(CpH2p-0-)n- -R“- <Q> -°-(V'2p-0->nH ' joissa R" on 0, S, CR2 tai SO2, Q on fenyyli tai cqH2q tai CqH2q-2' 20 R on vety tai metyyli, Z on 0 tai NR, n on luku 0 - 20, m on luku 1-40, p on luku 2 - 20, 25 q on luku 2-10, r on luku 4 - 20, s on luku 2 - 10 ja v on luku 0-4, jolloin p, q ja s ovat ainakin 2 suurempi ja r ainakin 4 30 suurempi kuin v.
Di-isosyanaatti on yleensä yhdiste, jonka kaava on OCN-X-NCO, jossa X on hiilivetytähde, edullisesti tyydyttynyt alifaattinen tai rengasrakenteinen hiilivetytähde, jossa on 2-20 hiiliatomia.
35 Glyserinimetakrylaatin reaktiotuotteet ovat yleensä edullisempia kuin glyseriiniakrylaatin reaktiotuotteet.
4 69713
Moniarvoinen isosyanaatti, joka saadaan antamalla polyhydroksiyhdisteen reagoida di-isosyanaatin kanssa, sisältää keskimäärin 2-40, edullisesti 2-20 uretaani-ryhmää molekyylissään.
5 Sähkömagneettisena säteilynä, jolle keksinnön mukai nen yhdiste on herkkä, voidaan käyttää mitä tahansa säteilyä, jonka energia vastaa vähintään lyhytaaltoisen näkyvän valon energiaa. Valo, jonka aallonpituus on 300 - 500 nm, on edullinen, kuitenkin myös röntgen-, elektroni- ja muut 10 korpuskulaarisäteet, sekä lasersäteet sopivat polymeroin-tiin. Kussakin tapauksessa voidaan initiaattorisysteemi tehdä sopivaksi halutulle säteilylle tai herkistää sille.
Polymeroituvien uretaanien valmistukseen käytettävistä polyoleista ovat edullisia polyeetteripolyolit, erityisesti tyydyttyneet, siis yhdisteet, joiden kaava on 15 HO- C H0 (OH) (OH) -0- H. Tällöin p on edullisesti p 2p-v v v m 2-10, erityisesti 2- 4. Kun käytetään tyydyttymättömiä polyoleja, on niiden kussakin polyoliyksikössä edullisesti 4 - 10 hiiliatomia.
Tiettyihin tarkoituksiin, esimerkiksi tiettyjen 20 mekaanisten ominaisuuksien tai suuremman valoherkkyyden saavuttamiseksi, voi olla myös edullista käyttää poly-esteripolyoleja. Ne voivat olla tunnetulla tavalla muodostuneita dikarboksyylihappo- tai polyoliyksiköistä tai hydrcksikarboksyylihappoyksiköistä. Tällöin ovat edullisia 25 hydroksikarboksyylihapot, joissa q = 3- 6 .
Hydroksikarboksyylihappojen polyesteridiolit valmistetaan tavallisesti laktoneista renkaan aukaisureakti-olla vetyaktiivisen yhdisteen HO-C^^g-Z-H avulla. Tällöin s on edullisesti 2 - 6 ja Z on edullisesti happi.
30 Yksikköjen lukumäärä polyesteridioleissa ja poly- eetteridioleissa riippuu niiden itsensä ja molekyylin muiden yksiköiden luonteesta, sideaineen luonteesta ja kulloisestakin käyttötarkoituksesta. Polymeroituvat yhdisteet, joiden molekyylissä on suhteellisen pitkiä polyoliketjuja, 35 ovat sangen hydrofiilisiä ja kehittyvät hyvin nopeasti vesipitoisilla kehitteillä. Myös käytettäessä vähemmän 5 69713 hydrofiilisiä sideaineita ovat tällaisia polyeetteriryhmiä sisältävät monomeerit yleensä hyvin soveltuvia. Sitä vastoin on monomeerien, jotka sisältävät suurimolekyylisia alkyy-liryhmiä tai polyesteriryhmittymiä, yhteydessä tarpeellista käyttää hydrofiilisempiä sideaineita silloin, kun ma-5 teriaali tulee kehittää lisäämättä kehitteeseen orgaanista liuotinta. Useimmiten ovat edullisia yhdisteet, joissa m = 2 - 25, erityisesti 3 -15.
Esimerkkejä soveltuvista di-isosyanaateista ovat tolyleenidi-isosyanaatti, ksykyleenidi-isosyanaatti, nafty-10 leenidi-isosyanaatti, heksametyleenidi-isosyanaatti, syklo- heksyleeni-isosyanaatti, difenyylimetaanidi-isosyanaatti, isoforonidi-isosyanaatti, 2, 2, 4-trimetyyliheksamety-leenidi-isosyanaatti ja tolyleenidi-isosyanaatin tai di-fenyylimetaanidi-isosyanaatin (2 mol) ja polytetrahydro-15 furaanin (1 mol) reaktiotuote.
Esimerkkejä soveltuvista monomeerisista tai polymeerisistä dioleista ovat etyleeniglykoli, propyleeniglykoli, butandioli-1,4-2-etyyliheksandioli-l,6, dekandioli-1,10, 1,4-bishydroksimetyylisykloheksaani, dietyleeniglykoli, 20 trietyleeniglykoli, polyetyleeniglykoli, jonka molekyyli-paino on 200 - noin 1500, 4,41-dihydroksidifenyylieette-rin, -difenyylisulfidin, -difenyylimetaanin, -difenyy-lipropaanin tai difenyylisulfonin ja alkyleenioksidin (0 - 40 mol) reaktiotuotteet, polypropyleeniglykolit, poly-25 tetrahydrofuraani, polybutyleebiglykolit, tiodietyleenigly-koli ja ditiotrietyleeniglykoli.
Esimerkkejä soveltuvista polyestereistä ovat poly-prolaktoni, polybutyrolaktoni, polyetyleenitereftalaatti, polypropyleeniadipaatti, polybutyleeniadipaatti ja poly-30 etyleenibutyleenisebasaatti.
Yleensä ovat soveltuvia polyesteripolyolit, joiden molekyylipaino on noin 500 - 3000.
Edullisten diolien lisäksi voidaan yleensä käyttää yhdisteitä, joissa on 2 - 6 alifaattista hydroksyyliryh- 35 mää. Esimerkkejä monomeerisista yhdisteistä ovat glyserii-ni, trimetylolipropaani, pentaerytritoli, dipentaerytritoli 6971 3 ja sorbitoli. Polymeerisiksi polyhydroksiyhdisteiksi ovat soveltuvia polyesteripolyolit, kuten US-patenttijulkaisussa 3 169 945 kuvatut laktonipolyesterit, US-patenttijulkaisussa 3 641 199 kuvatut polyesterikondensaatiopolymeraa-5 tit, joilla on hydroksyyliryhmiä pääteasemassa, US-patentti-julkaisussa 3 941 117 kuvatut hydroksyyliryhmiä sisältävät polyesterit, polyeetterien ja päätehydroksyylejä sisältävien polyestereiden kappaleseospolymeraatit, kaprolaktoni-polyolit ja polysiloksaanipolyolit.
10 Polymeroituvat di- tai polyuretaanit valmistetaan itsessään tunnetulla tavalla, kuten on kuvattu esimerkiksi US-patenttijulkaisussa 3 297 745 ja DE-hakemusjulkaisuissa 20 64 079 ja 28 22 190.
Glyseriinidiesterin valmistamiseksi annetaan glysi-15 dyyliakrylaatin tai glysidyylimetakrylaatin (1 mol) ja akryyli- tai metakryylihapon (1 mol) reagoida keskenään, minkä jälkeen annetaan tämän reaktiotuotteen (1 mol) reagoida polyisosyanaatin (1 ekv) kanssa. Poly-, edullisesti di-isosyanaatti, on tällöin joko monomeeri tai reaktiotuote, 20 joka saadaan ylimäärästä monomeerista di-isosyanaattia ja polyolista. Jälkimmäisessä tapauksessa annetaan polyolikom-ponentin reagoida ennakolta halutun ylimäärän di-isosyanaattia kanssa. Tällöin saadaan yleensä homopolymeeriseok-sia. Syntyneiden monomeerien molekyylipainojen epäyhtenäi-25 syys johtaa tuotteisiin, jotka ovat hyvin viskooseja ja käytännöllisesti katsoen kiteytymättömiä.
Yllä kuvattujen uusien monomeerien lisäksi voi keksinnön mukainen seos sisältää pienehköjä määriä, so. vähemmän kuin 50 %, edullisesti vähemmän kuin 20 % monomee-30 rien kokonaismäärästä, tunnettuja monomeereja, erityisesti moniarvoisten alkoholien akryyli- tai metakryylihappoeste-reitä, jotka voivat sisältää mahdollisesti myös uretaani-sidoksia. Polymeroituvien yhdisteiden kokonaismäärä on yleensä 20 - 80, edullisesti 30 - 70 p-% seoksen kiinteästä 35 aineesta.
Fotoinitiaattoreiksi soveltuvat lukuisat aineet, esimerkiksi bentsoiini, bentsoiinieetterit, monirenkaiset 7 69713 kinonit, esimerkiksi 2-etyyliantrakinoni; akridiinijohdannaiset, esimerkiksi 9-fenyyliakridiini, 9-p-metoksifenyy-liakridiini, 9-asetyyliaminoakridiini, bents(a)akridiini; penatsiinijohdannaiset, esimerkiksi 9,10-dimetyylibents(a) 5 fenatsiini, 9-metyylibents(a)fanatsiini, 10-metoksibents(a) fenatsiini; kinoksaliinijohdannaiset, esimerkiksi 6,4',4"-trimetoksi-2,3-difenyylikinoksaliini, 4‘ ,4"-dimetoksi-2,3-difenyyli-5-atsakinoksaliini ja kinatsoliinijohdannaiset.
Fotoinitiaattoreita lisätään yleensä 0,1 - 20 p-% 10 valossa polymeroituvan seoksen kiintoaineesta.
Sideaineina voidaan käyttää lukuisia liukenevia orgaanisia polymeraatteja. Esimerkkeinä mainittakoon polyamidit, polyvinyyliesterit, polyvinyyliasetaalit, poly-vinyylieetterit, polyakryylihappoesterit, polymetakryyli-15 happoesterit, polyesterit, alkydihartsit, polyakryyliamidi, polyvinyylialkoholi, polyeteenioksidi, polymetyyliakryyli-amidi, polyvinyylipyrrolidoni, polyvinyyliformamidi, poly-vinyyliasetamidi ja mainittuja homopolymeraatteja muodostavien monomeerien seospolymeraatit.
20 Lisäksi tulevat sideaineina kyseeseen luonnonaineet tai muunnetut luonnonaineet, esimerkiksi gelatiini ja sel-luloosaeetterit.
On erityisen edullista käyttää sideaineita, jotka ovat aikalisiin vesiliuoksiin liukenevia tai ainakin sekoit-25 tuvia, sillä sellaisia sideaineita sisältävät kalvot ovat kehitettävissä edullisilla aikalisillä vesipitoisilla kehitteillä. Tällaiset sideaineet voivat sisältää esimerkiksi seuraavia ryhmiä: -COOH, -PO^i^, -SO^H, -SO2NH2, -SC^NH-CO-, tms. Esimerkkeinä mainittakoon maleinaattihartsit, N-(p-tolyy-30 lisulfonyyli) -karbamiinihappo- ( >3-metakryloyloksietyyli) -esterin polymeraatit, sekä tämän ja muiden samanlaisten monomeerien seospolymeraatit muiden monomeerien kanssa, styreeni-maleiinihappoanhydridi -seospolymeraatit, metyyli-vinyylieetterien ja maleiinihappoanhydridin tai maleiinihap-35 poesterien tai -puoliesterien seospolymeraatit, metyylimetak-ryylihappo-metakryylihappo -seospolymeraatit ja metakryyli- 8 69713 hapon, alkyylimetakrylaattien ja metyylimetakrylaatin ja/ tai styreenin, akryylinitriilin, jne. seospolymeraatit, kuten on kuvattu DE-hakemusjulkaisuissa 20 64 080 ja 23 63 806. Styreenin ja maleiinihappoanhydridin tai raale-5 iinihappoestereiden tai -puoliestereiden seospolymeraatit, mahdollisesti yhdistettyinä metyylivinyylieetterien ja maleiinihappopuoliestereiden seospolymeraatteihin, ovat erityisen edullisia.
Sideaineen määrä on yleensä 20 - 80, edullisesti 10 30 - 70 p-% seoksen aineosista.
Valossa polymeroituva seos sisältää monomeerien, sideaineiden ja fotoinitiaattoreiden lisäksi vielä mahdollisesti stabilisaattoreita tai inhibiittoreita monomeerien pimeäpolymeroitumisen estämiseksi, vedynluovuttajia, kostuk-15 keitä, pehmittimiä, herkkyyden säätäjiä, väriaineita ja värittömiä tai värillisiä pigmenttejä.
Vedynluovuttajina käytetään pääasiassa alifaattisia polyeettereitä. Nämä voivat mahdollisesti toimia myös sideaineina tai polymeroituvina monomeereina silloin, kun 20 niissä on labiileja vetyatomeja.
Voi olla edullista välttää pitkälti ilman hapen vaikutusta seoksesta valmistetun valossa polymeroituvan kopiointimateriaalin valossa polymeroituvaan kalvoon valo-polymeroinnin aikana,jotta estettäisiin ilman hapen jälki-25 diffuusio kalvoon..Tämä on normaalisti erityisen tärkeää, kun työskennellään, esimerkiksi valotettaessa projisoimalla tai lasersäteilytyksellä, ilman vakuumikopiointikehyksiä. Käytettäessä seosta ohuina kopiointikerroksina on välttämätöntä käyttää sopivaa, happea vähän läpäisevää suojakal-30 voa. Tämä voi olla itsetarttuva ja se voidaan irrottaa ennen kopiointikalvon valottamista. Tähän tarkoitukseen ovat soveltuvia esimerkiksi polyesterikalvot. Suojakalvo voi myös muodostua materiaalista, joka liukenee kehitysliuokseen tai ainakin irtoaa kovettumattomista kohdista kehityksen aikana. 35 Tähän tarkoitukseen soveltuvia materiaaleja ovat vahat, polyvinyylialkoholi, polyfosfaatit, sokerit jne.
9 69713
Keksinnön mukaisilla seoksilla saadaan valossa poly-meroituvia kalvoja, jotka ovat hyvin valoherkkiä. Tämä on mahdollista myös käytettäessä hapelta suojaavaatelvoa. Kalvot eivät osoita ilman suojakalvoakaan liimautumistaipumus-5 ta, ja ne ovat valotettuina aikalisiä kehitteitä ja happamia alkoholisia huuhteluvesiä kestäviä.
Uudet polyglykoliyksiköitä sisältävät polymeroituvat uretaanit tekevät sitä paitsi mahdolliseksi kehityksen vesipitoisilla aikalisillä kehitteillä vaikuttamatta hai-10 tallisesti kalvojen kehitteiden kestävyyteen. Tällaisia po-lymeroituvia uretaaneja sisältävillä valossa polymeroitu-villa kalvoilla varustetut painolaatat voidaan kehittää upottamalla kehitteellä täytettyyn altaaseen.
Valoherkkien materiaalien valmistus keksinnön 15 mukaista seosta käyttäen tapahtuu tunnetulla tavalla. Siten se voidaan sekoittaa liuottimeen ja liuos tai dispersio levittää valamalla, ruiskuttamalla, upottamalla tai telojen avulla esikäsitellylle alustalle kalvoksi ja sen jälkeen kuivata.
20 Kalvon alustan valinta määräytyy valoherkän materi aalin käyttötarkoituksen mukaan. Laakapainolaattojen valmistukseen käytetään tavallisesti alumiinia, jolla on edullisesti anodisesti aikaan saatu huokoinen oksidikerros. Alumiini on tarkoituksenmukaista karheuttaa ennen anodisointia 25 mekaanisesti, kemiallisesti tai elektrolyyttisesti. Anodi-sointi tehdään tunnetulla tavalla, esimerkiksi rikki- ja/ tai fosforihapossa, edullisesti sellaisissa olosuhteissa, 2 että oksidikerroksen pintapainoksi tulee noin 0,5-10 g/m .
Oksidikerros esikäsitellään edullisesti ennen va-30 loherkän kalvon levittämistä painoteknisten ominaisuuksien parantamiseksi, erityisesti hydrofiilisyyden lisäämiseksi, esimerkiksi silikaateilla tai polyvinyylifosfonihapolla.
Alumiinin ja alumiinilejeerinkien lisäksi voidaan käyttää myös terästä, sinkkiä, kuparia, nikkeliä, kromite-35 rästä tai kromikuparia, piistä termisesti kasvatettuja tai erotettuja -iidioksidikerroksia tai lisättyjä oksidi- 10 6971 3 kerroksia, muovikalvoja,esimerkiksi polyeteeniterefta-laatista tai selluloosa-asetaatista valmistettuja, tai silkkipainoalustoja, esimerkiksi perlon- tai nikkeliverkko-ja.
5 Kopiomateriaalien valotus tehdään tavanomaisesti, esimerkiksi kontaktivalotuksella läpinäkyvän originaalin läpi. Tällöin käytetään tavallisia valonlähteitä, kuten hiilikaarilamppuja, ksenonlamppuja, metallihalogenideilla varustettuja elohopea-korkeapainelamppuja, tms. Valotus 10 voidaan tehdä myös laservalolla, esimerkiksi argon-ionila-serilla.
Valotettujen kopiomateriaalien kehitys tehdään tavanomaisesti pesemällä pois valottumattomat kalvon kohdat kehitteellä. Kehitteen koostumus määräytyy valoherkän 15 kalvon luonteen ja liukoisuuden mukaan. Soveltuvia kehitteitä ovat orgaaniset liuottimet tai liuotinseokset, vesi, joka voi sisältää pieniä määriä orgaanisia liuottimia tai kostukkeita ja erityisesti alkaliset vesiliuokset, jotka voivat sisältää puskuroivia suoloja, esimerkiksi alkali-20 fosfaatteja tai -silikaatteja, orgaanisia liuottimia, kostukkeita, väriaineita ja muita tavanomaisia lisäaineita. Edullisia ovat kehitteet, jotka eivät sisällä orgaanisia liuottimia.
Keksinnön mukaiset seokset soveltuvat erityisesti 25 esiherkistetyiksi kopioittateriaaleiksi soveltuville alustoille levitettäviksi offsetpainolaattojen fotomekaaniseen valmistukseen. Ne soveltuvat lisäksi kuivaresistikalvojen, korkokuvien, silkkipainosabluunoiden ja värikokeilukalvo-jen valmistukseen, lisäksi on käyttö nesteresistina mah-30 dollista. Ne ovat käyttökelpoisia myös nopeasti kuivuvina päällystysmassoina, hampaantäyttömassoina, liima-aineina ja kovien, termostabiilien mallien valmistukseen.
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksinnön mukaisen seoksen valmistustapoja ja sen käyttöä valossa polymeroituvien 35 kopiointimateriaalien valmistuksessa. Prosenttisuudet ja määräsuhteet on, ellei toisin ole mainittu, annettu paino-yksikköinä.
11 6971 3
Esimerkki 1
Painolaattojen alustana käytettiin elektrokemial-lisesti karheudettua ja anodisoitua alumiinia, jonka oksi-dikerroksen pintapaineo oli 2 g/m2, ja joka oli esikäsi-5 telty polyvinyylifosfonihapon vesiliuoksella.
Liuos, joka sisälsi 2 po (paino-osaa) osittain alkanolilla esteröityä sty-reenimaleiinihappoanhydridi-seospolymeraattia, jonka keskimääräinen molekyylipaino on 20 000 ja 10 happoluku 200.
2 po alla kuvattua diuretaania, 0,125 po 9-fenyyliakridiinia, 0,05 po sinistä väriainetta (saatu yhdistämällä 2,4-dinitro- 6-klooribentseenidiatsoniumsuolaa ja 2-metoksi-5- 15 asetyyliamino-N-syaanietyyli-N-hydroksietyyliani- liinia, 25 po butanonia ja 12 po butyyliasetaattia, levitettiin linkoamalla yllä kuvatulle alustalle. Sen jäl- 20 keen laattaa kuivattiin 2 min 100°C:ssa kiertoilmakuivaus- 2 kaapissa. Pintapainoksi saatiin 3,7 - 4 g/m . Saatu paino-laatta valotettiin 5 kW:n metallihalogenidilampulla 110 cm:n etäisyydeltä lampun ja vakuumikopiokehyksen välissä 13-por-taisen valotusasteikon (tiheyden lisäykset 0,15)läpi 40 s.
25 Sen jälkeen laatta kehitettiin käsin kehitteellä, jonka koostumus oli seuraava: 3,0 po natriummetasilikaetti x9 H20:a, 0,03 po ei-ionista kostuketta (kookosrasva-alkoholi-poly-oksietyleenieetteri, jossa noin 8 oksietyleeniyk-30 sikköä), 0,003 po vaahdonestäjää, 0,02 po nitriilitrietikkahappoa, 0,053 po strontiumkloridia x 6 H20, 96,894 po täysin suolatonta vettä.
35 Saatiin 5 täysin kovettunutta asteikkoporrasta.
6971 3 12
Glyseriinidimetakrylaatin valmistus
Seokseen, joka sisälsi 860,9 g (10 mdl) metakryyli-happoa, 21,4 g bentsyylitrietyyliammoniumkloridia ja 5 g p-metoksifenolia, lisättiin sekoittaen 3 tunnin aikana 5 1282,5 g (9 mol) glysidyylimetakrylaattia 75-85°C:ssa pisa roittaan. Sekoitettiin vielä 2 h 80°C;ssa, liuos kaadettiin jatkuvasti laimennettuun natriumbikarbonaattiliuokseen ja sekoitettiin jonkin aikaa. Orgaaninen kerros erotettiin ja pestiin toistamiseen natriumbikarbonaattiliuoksella. Tuote 10 kuivattiin natriumsulfaatilla ja stabiloitiin suodatuksen jälkeen p-metoksifenolilla (15 g). Fraktiotislattiin pieninä annoksina (n. 150 g) 0,07 mbar:n paineessa hauteen lämpötilan ollessa 140°C. Kp (0,08 mbar) 115°C. Saanto 1541 g = 75 % teoreettisesta.
15 Tislatessa tapahtuu osittainen polymeroituminen.
Analyysi: laskettu: C: 57,89 H: 7,02 saatu: C: 57,7 H, 7,05 laskettu: 0H-luku: 245,8; Br-luku:491,6; saippuoitu-20 misluku: 140 saatu: 0H-luku 247; Br-luku: 489 ; saippuoitu- misluku: 135
Diuretaanin synteesi
Kolmikaulakolviin, joka oli varustettu sekoittimel-25 la, palautusjäähdyttimellä (CaCl2-kuivausputkella) ja tipu-tussuppilolla, laitettiin 336,4 g (2 mol) heksametyleenidi-isosyanaattia ja 4 g bentsokinonia butanonissa (350 g). Ka-talysaattoriliuoksen (0,85 g rauta(III)asetyyliasetonaattia ja 0,06 g trietyyliamiinia butanonissa (40 ml) lisäyksen 30 jälkeen lisättiin pisaroittaan 913 g (4 mol) glyseriinidi- metakrylaattia butanonissa (900 g) 2,5 tunnin aikana 80°C:ssa.
Sekoitettiin vielä 2 h 80°C:ssa, lisättiin 8 ml etanolia ja sekoitettiin vielä 1 h 80°C:ssa. Noin 50 % diuretaanin butanoniliuos käytettiin suoraan päällystysliuoksen 35 valmistukseen.
13 6971 3
Esimerkki 2
Esimerkin 1 mukaiseen päällystysliuokseen lisättiin 0,04 po amorfista hyvin huokoista piihappoa (keskimääräinen hiukkaskoko 8,um, ja liuos levitettiin linkoamalla alus- / 2 5 talle siten, öttä pintapainoksi tuli 4 g/m .
Laatta käsiteltiin edelleen esimerkin 1 mukaisesti.
Saatiin 5 täysin kovettunutta asteikkoporrasta.
Painolaatalla saatiin tavanomaisessa märkäpainossa 170 000 arkin painos, alkoholimärkäpainossa 70 000 arkkia.
10 Esimerkki 3 Päällystysliuos valmistettiin sekoittamalla 1 po metyylimetakrylaatti-metakryylihappo-seospolyme- raattia, molekyylipaino 30 000 ja happoluku 117, 1 po esimerkin 1 mukaista seospolymeraattia, 15 2 po glyseriinidimetakrylaatista (2 mol) ja 2,2,4-tri- metyyliheksametyleenidi-isosyanaatista (1 mol) muodostunutta diuretaania, 0,125 po 9-fenyyliakridiinia, 0,07 po esimerkin 1 mukaista väriainetta, 20 0,04 po esimerkin 2 mukaista piihappoa, 28 po butanonia ja 12 po butyyliasetaattia, ja levitettiin esimerkin 1 mukaiselle alumiinialustalle linkoamalla siten, että pintapaino kuivana oli 5 g/m2.
25 Valotus, kehitys ja tarkastelu tehtiin esimerkin 1 mukaisesti. Saatiin 4 täysin kovettunutta asteikkoporrasta. Esimerkki 4
Esimerkin 1 mukaiselle alustalle levitettiin linkoamalla liuos, jonka koostumus oli seuraava, siten, että pinta-30 paino oli kuivauksen jälkeen 1,8 g/m^: 2 po esimerkin 1 mukaista seospolymeraattia, 1,6 po alla kuvattua oligouretaania, 0,05 po esimerkin 1 mukaista väriainetta, 0,5 po 9-fenyyliakridiinia, 35 25 po butanonia, 12 po butyyliasetaattia ja 20 po etyleeniglykolimonometyylieetteriä.
14 6971 3
Valotus ja kehitys tehtiin esimerkin 1 mukaisesti. Saatiin 7 täysin kovettunutta asteikkoporrasta.
Painolaatta voidaan kehittää myös kehitealtaassa.
Sitä varten se ripustettiin valotuksen jälkeen esimerkin 1 5 mukaisella kehitteellä täytettyyn altaaseen. Noin 2 min:n kuluttua laatta oli kehittynyt. Se piti vain huuhtoa vedellä.
Oligouretaanin synteesi
Kolmikaulakolviin, joka oli varustettu sekoittimel-10 la, palautusjäähdyttäjällä, johon oli asennettu kuivausput-ki, ja tiputussuppilolla, laitettiin 336,4 g (2 mol) heksa-metyleenidi-isosyanaattia butanonissa (660 g).
Kun oli lisätty katalysaattorina toimiva liuos, joka sisälsi 15 0,07 g rauta(III)asetyyliasetonaattia, 0,005 g trietyyliamiinia ja 5 ml butanonia, lisättiin pisaroittain 400 g (1 mol) polyetyleeniglykoli 400:a butanoniin (339 g) liuotettuna 1,5 h:n aikana 70°C:ssa. 20 Suodosta pidettiin sitten 2 h 70°C:n lämpötilassa.
Lisättiin 4 g bentsokinonia ja 5 ml yllä kuvattua kataly-saattoriliuosta, ja sitten pisaroittain liuos, joka sisälsi 456,5 g (2 mol) esimerkin 1 mukaista glyseriinidimetakry-laattia butanonissa (330 g), tunnin aikana 70°C:ssa. Lisä-25 yksen jälkeen sekoitettiin vielä 2,5 h 70°C:ssa, lisättiin 20 ml etanolia ja seosta pidettiin vielä tunti 70°C:ssa.
Kun liuotin oli tislattu pois, seos ravisteltiin veden (5 1) kanssa. Lisäämällä noin 200 ml 15 % NaCl-liuos-ta estettiin emulsion muodostuminen. Kun tuote oli eristet-30 ty etyyliasetaattiin (500 ml), se pestiin vielä uudelleen vedellä (5 1). Orgaaninen kerros erotettiin, laimennettiin 2, 1 1:11a etyyliasetaattia ja kuivattiin natriumsulfaatilla.
Lisäämällä 1,4 1 petrolieetteriä (kp. 40-80°C) laskeutui öljymäinen tuote, joka sekoitettiin etyyliasetaat-35 tiin (2 1) ja laskeutettiin uudelleen petrolieetterillä (1,1 1).
15 6971 3
Kun seos oli stabiloitu p-metoksifenolilla (2,4 g, noin 0,3 %), poistettiin jäljellä oleva liuotin käyttäen hauteen lämpötilaa 40°C.
Saanto: 674 g = 56,5 % teoreettisesta.
5 Saadun tuotteen molekyylipainojakautuma määritettiin geelikromatografisesti käyttäen vertailuaineena esimerkin 1 mukaista diuretaania.
Määrityksen mukaan tuote sisälsi seuraavia homologeja: 4 uretaaniryhmää, noin 15 %; 6 uretaaniryhmää, 10 noin 24 %; ja yli 6 uretaaniryhmää, noin 58,5 %.
Esimerkki 5
Esimerkin 5 mukaisesti päällystetty laattaa varustettiin kuivatuksen jälkeen polyvinyylialkoholi-suojaker-roksella, jonka pintapaino oli 4 g/m^.
15 Tästä laatasta otetut näytteet valotettiin metalli- halogenidilampulla 13-portaisen valotusasteikon (tiheyden lisäykset 0,15) läpi 5, 10, 20 tai 40 s ja kehitettiin esimerkin 1 mukaisella kehitteellä.
Lisäkokeessa lämmitettiin samanlaisesta laatasta 20 otettuja näytteitä valotuksen jälkeen 5 s 100°C:ssa kierto-ilmakuivauskaapissa, ja sitten ne kehitettiin.
Seuraava taulukko osoittaa, että kalvo toimii voimakkaasti resiprookkisesti ja että jälkilämmityksen seurauksena on selvä täysin kovettuneiden asteikkoportaiden 25 lukumäärän nousu.
Asteikkoportaat Valotusaika (s) _ 5 ilO I 20 40__ ilman jälkilämmitystä 3(4) 5 7(8) 9 (10) 30 jälkilämmitettynä 9 (10) 10(11) 12 (13) 13
Verrattaessa 40 s valotetun painolaatan täysin kovettuneita asteikkoportaita suojakalvoa käytettäessä (9 (10)) vastaavan ilman suojakalvoa olevaan laattaan 35 (7; esimerkki 4) huomataan, että kalvo on vain vähäisessä määrin herkkä hapelle.
16 6971 3
Muista monomeereista (esimerkiksi trimetylolietaa-nitriasylaatista) valmistetut kalvot kovettuvat hapon vaikuttaessa (so. ilman suojakalvoa) selvästi vähemmän kuin suojakalvolla varustettuina. (4 asteikkoporrasta ilman, 5 9 asteikkoporrasta suojakalvolla varustettuna, 40 s:n valotusajalla).
Esimerkki 6
Esimerkin 1 mukaiselle alustalle levitettiin linkoamalla liuokset, joiden koostumus oli seuraava siten, että 2 10 pintapaino kuivauksen jälkeen oli 2,5 g/m : 2 po esimerkin 1 mukaista seospolymeraattia, 1,6 po jotakin seuraavista yhdisteitä a) glyseriinidimetakrylaatin (2 mol), heksametylee-nidi-isosyanaatin (2 mol) ja polyetyleeniglykoli 200:n 15 (1 mol) muodostamaa oligouretaania, b) vastaavaa, mutta polyetyleeniglykoli 300:a (1 mol) sisältävää oligouretaania, c) vastaavaa, mutta polyetyleeniglykoli 600:a (1 mol) sisältävää oligouretaania, 20 d) vastaavaa mutta polyetyleeniglykoli 1000:a (1 mol) sisältävää oligouretaania, e) vastaavaa, mutta dipropyleeniglykolia (1 mol) sisältävää oligouretaania, f) vastaavaa, mutta polypropyleeniglykoli 400:a 25 (1 mol) sisältävää oligouretaania, 0,5 po 9-fenyyliakridiinia, 0,05 po esimerkin 1 mukaista atsoväriainetta, 23 po butanonia, 12 po butyyliasetaattia ja 30 12 po etyleeniglykolimonometyylieetteriä.
Laattoja valotettiin 40 s ja kehitettiin esimerkin 1 mukaisella kehitteellä.
Saatiin seuraavat lukumäärät täysin kovettuneita asteikkoportaita: 6971 3
Monomeeri Kehitysaika (s) Asteikkoportaat 5 * 15 5 (6) 3 10 6 (7) C c b 8 (9) 5 4 (5) " « 3 ,4) 10 £ 30 „
Esimerkki 7
Valmistettiin päällystysliuos seuraavista ainek- 15 sista: 2 po esimerkin 1 mukaista seospolymeraattia, 2 po jotakin seuraavista monomeereista a) 2,2-bis-/4-(2-akryloyloksipropoksi)-fenyylij-propaania, 20 b) trimetylolietaanitriakrylaattia, c) 2,2,4-trimetyyliheksametyleenidi-isosyanaatin (1 mol) ja hydroksietyylimetakrylaatin (2 mol) reaktiotuotetta, d) trietyleeniglykolin (1 mol), 2,2,4-trimetyyli 25 heksametyleenidi-isosyanaatin (2 mol) ja hyd roksietyylimetakrylaatin (2 mol) reaktiotuotetta , e) esimerkin 1 mukaista diuretaania, f) esimerkin 4 mukaista oligiuretaania, 30 0,125 po 9-fenyyliakridiinia, 0,05 po esimerkin 1 mukaista atsoväriainetta, 27 po butanonia ja 12 po butyyliasetaattia ja levitettiin se elektrolyyttisesti karheutetulle ja anodi- 35 soidulle alumiinille linkoamalla siten, että pintapainoksi 2 kuivana saatiin 3,5 g/m . Laattoja valotettiin 10, 20 ja 40 18 6971 3 s ja sen jälkeen kehitettiin käsin 90 s esimerkin 1 mukaisella kehitteellä.
Toisessa kokeessa laattoja pidettiin 1 h 100°C:ssa kiertoilmakuivauskaapissa, valotettiin sen jälkeen 40 s 5 ja kehitettiin 90 s. Tulokset on koottu seuraavaan taulukkoon : 10 Mono- Kehitys- ] Valotusaika (s) meeri aika (s) f-----r------------------------ I 10 20 40 40 (lh _____________________________! __ 100"C) j I Asteikkoportaat 15 a 30 2 (3 ) 3 (4 ) 4 (5 ) 3 b 20 2 3 4 0 c 20 3 (4 ) 3 (4 ) 4 (5 ) 2 (3 ) d 25 2 4 5 5 20 ] e 20 135 5 1_________£_1_5_________1 2 (3) 1 4 (5) 1 6 (7) 1 6(7)1
On selvästi nähtävissä, että neljällä vertailumono-25 meerilla on sekä kehitysaikaa, resiprookkisuutta että haihtuvuutta (100°C -koe) koskevia heikkouksia verrattuna tässä esitettyihin yhdisteisiin (e, f).
Esimerkki 8
Liuos, joka sisälsi 30 6/5 po n-heksyylimetakrylaatin, metakryylihapon ja sty reenin (60:30:10) terpolymeraattia, keskimääräinen molekyylipaino noin 35 000, 5,6 po esimerkin 1 mukaista diuretaania, 0,2 po 9-fenyyliakridiinia, 35 0,02 po esimerkin 1 mukaista atsoväriainetta, 25 po butanonia ja 3 po etanolia, 19 6971 3 levitettiin linkoamalla kaksisuuntaisesti venytetylle ja lämpökiinnitetylle polyetyleenitereftalaattifoliolle, jonka paksuus oli 25/um siten, että kuivauksen jälkeen saa- / 2 tiin pintapaino 33 g/m .
5 Siten valmistettu kuivavastuskalvo laminoitiin tavanomaisella laminointilaitteella 120°C:ssa 35^um paksulle kuparikaivolle kiinnitetylle Phenoplasti-pääl-lystysainelevylle ja valotettiin 20 s tavanomaisella valo-tuslaitteella. Originaalina oli viivaoriginaali, jonka 10 viivojen leveys ja välimatka oli jopa 80^,um.
Valotuksen jälkeen polyesterikalvo poistettiin ja kalvo kehitettiin esimerkin 1 mukaisella kehitteellä suih-kukehityslaitteella 90 s.
Laatta huuhdottiin sitten 30 s vesijohtovedellä, 15 syövytettiin 30 s 15 % ammoniumperoksidisulfaattiliuoksel-la, huuhdottiin uudelleen vedellä, upotettiin 30 s:ksi 10 % rikkihappoon ja galvanoitiin sitten peräkkäin seuraavissa elektrolyyttikylvyissä.
1) 30 min kuparielektrolyyttikylvyssä (valmistaja 20 Schlötter, Geislingen/Steige, Typ "Glanzkupfer-Bad") 2
Virrantiheys: 2,5 A/dm
Metallinen kertyminen: noin 15^um Lämpötila: huoneen lämpötila 2) 10 min nikkelikylvyssä (Typ "Norma", valmistaja 25 Sohlötter, Geislingen/Steige) 2
Virrantiheys: 4 A/dm
Metallin kertyminen: 10^,um
Lämpötila: 50°C
Levy ei osoittanut minkäänlaista muuttumista tai 30 vaurioitumista.
Levyltä voitiin sitten poistaa kalvo 5 % KOH-liuoksella 50°C:ssa, ja vapautunut kupari voitiin syövyttää pois tavallisilla syövytteillä.
Esimerkki 9 35 Esimerkin 8 mukainen rasistiliuos levitettiin linkoa malla 35^,um paksulle kuparifoliolle kiinnitetylle Phenoplast- 20 6 9 7 1 3 2 päällystyslevylle ja kuivattiin (30 g/m ).
Laatta valotettiin, kehitettiin ja galvanoitiin esimerkin 8 mukaisesti, mutta nikkelikylvyn sijasta tehtiin seuraavasti: 5 15 min lyijytinakylvyssä (La, valmistaja Schlötter,
Geislingen/Steige)
Virrantiheys: 2 A/dm^
Metallin kertyminen: 15^,um Lämpötila: huoneen lämpötila 10 Tämäkään levy ei osoittanut minkäänlaista muuttumista tai vaurioitumista, ja siitä voitiin poistaa kalvo KOH-liuoksella, ja se voitiin syövyttää tavallisilla syövyt-teillä.
Esimerkki 10 15 Liuos, joka sisälsi 6.5 po esimerkin 8 mukaista terpolymeraattia, 5.6 po esimerkin 4 mukaista oligouretaania, 0,2 po 9-fenyyliakridiinia, 0,02 po esimerkin 1 mukaista atsoväriainetta, 20 25 po butanonia ja 3 po etanolia, levitettiin linkoamalla puhdistetulle alustalle, joka muodostui eristeaineesta ja 35^,um paksusta kuparisesta pintakalvosta, siten, että päällysteen paksuudeksi kuivana 25 saatiin 4^,um. Kalvo kuivattiin 2 min 100°C:ssa kiertoilma-kuivauskaapissa. Sen jälkeen valotettiin 5 kW:n lampulla 40 s. Originaalina oli esimerkin 8 mukainen viivaoriginaali. Valotuksen jälkeen laatta kehitettiin 0,8 % soodaliuoksella suihkukehityslaitteella 45 s.
30 Laatta huuhdottiin, syövytettiin ja galvanoitiin seuraavasti: 1) 8 min esimerkin 8 mukaisessa kuparikylvyssä "Glanzkupferbad" 2
Virrantiheys: 2,5 A/dm 35 Metallin kertyminen: noin 4^um Lämpötila: huoneen lämpötila 21 6971 3 2) 2 min esimerkin 8 mukaisessa nikkelikylvyssä "Norma" 2
Virrantiheys: 4 A/dm
Metallin kertyminen: noin 2<um O '
5 Lämpötila: 50 C
Minkäänlaisia muutoksia ei esiintynyt.
Laatasta voitiin poistaa kalvo 5 % KOH-liuoksella, ja vapautunut kupari voitiin syövyttää pois tavallisilla syövytteillä.
10 Esimerkki 11
Esimerkin 1 mukaiselle alustalle levitettiin linkoamalla liuokset, joiden koostumukset olivat seuraavat, si- 2 ten, että saatiin pintapaino 2,2 g/m .
2 po styreeni/maleiinihappoanhydridi-seospolymeraattia 15 (1:1, molekyylipaino 50 000), joka oli saanut reagoida hydroksietyylimetakrylaatin kanssa(reagoineen tuotteen M = noin 80 000), 2 po jotakin seuraavista monomeereista a) glyseriinidimetakrylaatin (2 mol) ja heksamety- 20 leenidi-isosyanaatin (1 mol) muodostamaa diuretaa- nia b) glyseriinidimetakrylaatin (2 mol), heksamety-leenidi-isosyanaatin (2mol) ja polytetrahydrofu-randiolin (1 mol) muodostamaa oligouretaania 25 (kaupallinen tuote, jonka molekyylipaino on 1000) c) glyseriinidimetakrylaatin (2 mol), heksametylee-nidi-isosyanaatin (2 mol) ja polykaprolaktondiolin (1 mol) muodostamaa oligouretaania (M = 830) 30 d) glyseriinidimetakrylaatin (2 mol), heksamety- leenidi-isosyanaatin (2 mol) ja polyetyleeniglyko-li 400:n (1 mol) muodostamaa oligouretaania, e) glyseriinidimetakrylaatin (2 mol), heksamety -leenidi-isosyanaatin (2 mol) ja 4,4'-dihydroksi-35 difenyylisulfonin (1 mol) muodostamaa oligoure taania, 22 6971 3 f) vastaavaa, mutta bisfenoli A:a (1 mol) sisältävää oligouretaania, g) vastaavaa oligouretaania, joka sisältää 1 mol bisfenoli A:n (1 mol) ja etyleenioksidin (2 mol) 5 reaktiotuotetta, h) vastaavaa oligouretaania, joka sisältää 1 mol bisfenoli A:n (1 mol) ja etyleenioksidin (8 mol) reaktiotuotetta, i) vastaavaa oligouretaania, joka sisältää 1 mol 10 bisfenoli A:n (1 mol) ja etyleenioksidin (16 mol) reak tio t uo te t ta, k) diuretaania, joka sisältää 1 mol heksametyleeni-di-isosyanaattia ja 2 mol glysidyylimetakrylaatin (1 mol) ja akryylihapon (1 mol) reaktiotuotetta, 15 1) diuretaania, joka muodostuu glyseriinidiakry- laatista (2 mol) ja heksametyleenidi-isosyanaatista (1 mol), m) tetrauretaania, joka sisältää 2 mol glyseriini-metakrylaattia ja 1 mol tolyleenidi-isosyanaatin 20 (2 mol) reaktiotuotetta ( M = noin 2000), 0,7 po 9-fenyyliakridiinia, 0,07 po esimerkin 1 mukaista atsoväriainetta, 32 po butanonia, 12 po butyyliasetaattia ja 12 po etyleeniglykolimonometyylieetteriä.
25 Laattoja valotettiin 40 s esimerkin 1 mukaisesti ja kehitettiin esimerkin 1 mukaisella kehitteellä.
Seuraavassa taulukossa on annettu asteikkoportaiden lukumäärät ja kehitysajat: 23 6971 3
Monomeeri Kehitysaika(s) Asteikkoportaat 7 7 (8) b 7 10 (11) 5 c 7 9 (10) d 5 10 ° 5 2 (3) 1 > 30 2 9 > 30 3 (4 ) 10 h 7 8 (9) 1 7 Π k 5 7 (3) 1 5 5 (6 ) j_5 m 7 10(11)
Esimerkki 12
Kun esimerkissä 11 annettu sideaine korvataan styree-ni/maleiinihappomonoallyyliesteri-kopolymeerillä (M = noin 20 64 000), saadaan muuten samanlaisella koostumuksella monomeerille (a) (esimerkki 11) 6 (7) ja monomeerille (c) 8 (9) täysin kovettunutta asteikkoporrasta. Kehitysaika on molemmissa tapauksissa alle 5 s.
Esimerkki 13 25 Valmistettiin päällystysliuokset seuraavista aine osista : 1,6 po esimerkin 1 mukaista seospolymeraattia, 0,4 po metyylivinyylieetteri-maleiinihappomonobutyyli- esteriseospolymeraattia, happoluku 260, 30 2 po jotakin seuraavista monomeereistä: a) glyseriinidimetakrylaatin (2 mol) ja heksamety-leenidi-isosyanaatin (1 mol) reaktiotuotetta, b) glyseriinidimetakrylaatin (3 mol), heksamety-leenidi-isosynaatin (3 mol) ja trimetylolietaanin 35 (1 mol) reaktiotuotetta, 24 6971 3 0,7 po 9-fenyyliakridiinia, 0,07 po esimerkin 1 mukaista atsoväriainetta, 30 po butanonia 12 po butyyliasetaattia ja 5 12 po etyleeniglykolimonometyylieetteriä ja levitettiin ne linkoamalla elektrolyyttisesti karheute- tulle ja anodisoidulle alumiinille siten, että pintapai- 2 noksi kuivana tuli 2,5 g/m .
Laattoja valotettiin 40 s ja kehitettiin esimerkin 10 1 mukaisella kehitteellä.
Saatiin seuraavat lukumäärät täysin kovettuneita asteikkoportaita.
Monomeeri Kehitysaika (s) Asteikko- _ _ portaat 15 a 10 6 (7) b 30 6 (7) c 35 5 (7)
Esimerkki 14 20 Ohuelle piilevylle, jolla oli l^um paksu piidioksidikerros, levitettiin linkoamalla päällystysliuos, joka sisälsi 6,5 po esimerkin 8 mukaista terpolymeraattia, 5,0 po esimerkin 1 mukaista diuretaania, 25 0,7 po 9-fenyyliakridiinia, 0,125 po sinistä väriainetta, joka on valmistettu yhdistä mällä 2,4-dinitro-6-klooribentseenidiatsoniumsuo-laa ja 2-metoksi-5-asetyyliamino-N,N-dietyyliani-liiniä, 30 30 po butanolia ja 28 po etyleeniglykolimonometyylieetteriä, 2 siten, että pintapainoksi kuivana tuli 1 g/m (kuivaus 10 min, 80°C).
Näyte valotettiin 6 s valotuslaitteella kuvio 2 35 (l,5^um) originaalin läpi (säteilyvoimakkuus 8,4 mW/cm ), 25 6971 3 ja kehitettiin sitten 45 s 0,8 % natriumkarbonaattiliuoksel-la. Sen jälkeen syövytettiin kalvo käsittelemällä 10 min seoksella, joka sisälsi 70 g ammoniumfluoridia, 31 ml 40 % fluorivetyhappoa ja 105 ml deionisoitua vettä, 23°C:ssa, 5 ja sitten kalvo poistettiin käsittelemällä 2 min seoksella, joka sisälsi 300 ml 98 % rikkihappoa ja 50 ml 35 % vetyperoksidiliuosta, 110°C:ssa.
Kuviot, joiden koko oli l,5^,um, toistuivat terävä-reunaisina.
Claims (6)
- 26 6971 3
- 1. Säteilyn avulla polymeroituva seos, joka sisältää pääasiallisina aineosinaan 5 a) polymeeristä sideainetta, b) säteilyllä aktivoituvaa polymeroitumisinitiaatto- ria ja c) vähintään kaksi uretaaniryhmää molekyylissään sisältävän moniarvoisen hydroksiyhdisteen akryyli- tai metak- 10 ryylihappoesteriä, tunnettu siitä, että esteri on glyseriinidimetakrylaatin tai glyseriinidiakrylaatin ja moniarvoisen isosyanaatin, joka on saatu antamalla poly-hydroksiyhdisteen, jossa on 2-6 OH-ryhmää, reagoida di-isosyanaatin kanssa,tai di-isosyanaatin reaktiotuote. 15 2. Säteilyn avulla polymeroituva patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että polyhydroksi-yhdiste on yhdiste, jonka kaava on jokin seuraavista: ,n HO_[Cp"2P-v(0ll>v-S-]m-lVl2p-v(0,l)v+l m» W H°-tcp'Vv(0,1>v-°-:iraH - HO‘CrH2r-2-v(OH)v+l '
- 25 H0-CsH2s-v(°',1VZ,~C°-CqH2q'°)n"n ' HO-1 cq" 2q-v 1 °H ) v-0-C0-Q-C°0 lm-CqK2q_v (OH )„ +1 -νννΟ-Ό-νν0-^ ’ 30 6971 3 27 joissa R" on 0, S, CR2 tai SC>2, Q on fenyleeni, CqH2q tai CqH2g_2, R on vety tai metyyli, 5. on 0 tai NR, n on luku 0 - 20, m on luku 1 - 40, p on luku 2 - 20, q on lukh 2 - 10, ln r on luku 4-20, s on luku 2 - 10 ja v on luku 0-4, jolloin p, q ja s ovat ainakin 2 suurempia ja r ainakin 4 suurempi kuin v. 15 3. Säteilyn avulla polymeroituva patenttivaatimuk sen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että esteri sisältää 2-40 uretaaniryhmää.
- 4. Säteilyn avulla polymeroituva patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä,että esteri on me- 20 takryylihappoesteri.
- 5. Säteilyn avulla polymeroituva patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että di-isosya-naatti on yhdiste, jonka kaava en OCN-X-NCO, jossa X on hiilivetytähde, jossa on 2-20 hiiliatomia.
- 6. Valossa polymeroituva kopiointimateriaali, jossa on kalvon alusta ja valossa polymeroituva kalvo, joka sisältää pääasiallisina aineosinaan a) polymeeristä sideainetta, b) säteilyllä aktivoituvaa polymeroitumisiniti- 30 aattoria ja c) vähintään kaksi uretaaniryhmää molekyylissään sisältävän moniarvoisen hydroksiyhdisteen akryyli- tai metakryylihappoesteriä, tunnettu siitä,että esteri on glyseriinidimetakrylaatin tai glyseriinidiakrylaatin 35 ja moniarvoisen isosyanaatin, joka on saatu antamalla po-lyhydroksiyhdisteen, jossa on 2-6 OH-ryhmää, reagoida di-isosyanaatin kanssa, tai di-isosyanaatin reaktiotuote. 28 6971 3
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3048502 | 1980-12-22 | ||
| DE19803048502 DE3048502A1 (de) | 1980-12-22 | 1980-12-22 | Durch strahlung polymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI814092L FI814092L (fi) | 1982-06-23 |
| FI69713B FI69713B (fi) | 1985-11-29 |
| FI69713C true FI69713C (fi) | 1986-03-10 |
Family
ID=6119968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI814092A FI69713C (fi) | 1980-12-22 | 1981-12-18 | Genom bestraolning polymeriserbar blandning och av denna framstaellt straolningskaensligt kopieringsmaterial |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4458007A (fi) |
| EP (1) | EP0054700B1 (fi) |
| JP (1) | JPS57128716A (fi) |
| KR (1) | KR880002258B1 (fi) |
| AT (1) | ATE11834T1 (fi) |
| AU (1) | AU546028B2 (fi) |
| BR (1) | BR8108300A (fi) |
| CA (1) | CA1186432A (fi) |
| DE (2) | DE3048502A1 (fi) |
| DK (1) | DK567881A (fi) |
| ES (1) | ES8307384A1 (fi) |
| FI (1) | FI69713C (fi) |
| HK (1) | HK76485A (fi) |
| IL (1) | IL64600A (fi) |
| MY (1) | MY8600250A (fi) |
| NO (1) | NO814376L (fi) |
| ZA (1) | ZA818728B (fi) |
Families Citing this family (311)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5971048A (ja) * | 1982-10-18 | 1984-04-21 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 光重合系感光性組成物 |
| US4615665A (en) * | 1983-05-06 | 1986-10-07 | Dentsply International Inc. | Method for making dental prosthetic device with oxygen barrier layer and visible light irradiation to cure polymer |
| JPS59204837A (ja) * | 1983-05-09 | 1984-11-20 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 光重合性積層体及びそれを用いたレジスト像形成方法 |
| JPS608100A (ja) * | 1983-06-28 | 1985-01-16 | 旭化成株式会社 | 吹き付け食刻方法 |
| US4691045A (en) * | 1984-12-06 | 1987-09-01 | Nippon Shokubai Kagaku Co., Ltd. | Hydroxyl group-containing (meth)acrylate oligomer, prepolymer therefrom, and method for use thereof |
| JPS61179216A (ja) * | 1985-02-04 | 1986-08-11 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物 |
| US4614704A (en) * | 1985-06-21 | 1986-09-30 | M&T Chemicals Inc. | Stable UV curable compositions comprising triphenyl phosphite for forming solder mask coatings of high cure depth |
| US4874799A (en) * | 1985-05-17 | 1989-10-17 | M&T Chemicals Inc. | Aqueous akaline developable, UV curable urethane acrylate compounds and compositions useful for forming liquid 100 percent solids, solvent-free solder mask coatings |
| US4717740A (en) * | 1985-05-17 | 1988-01-05 | M&T Chemicals Inc. | Aqueous alkaline developable, UV curable urethane acrylate compounds and compositions useful for forming solder mask coatings |
| US4690502A (en) * | 1985-07-08 | 1987-09-01 | Desoto, Inc. | Ultraviolet curable optical glass fiber coatings from acrylate terminated, end-branched polyurethane polyurea oligomers |
| US4806574A (en) * | 1985-07-22 | 1989-02-21 | Desoto, Inc. | Ultraviolet curable coatings for optical glass fiber based on a polyfunctional core |
| US4798852A (en) * | 1985-10-29 | 1989-01-17 | Desoto, Inc. | Ultraviolet curable coatings for optical glass fiber |
| DE3540480A1 (de) * | 1985-11-15 | 1987-05-21 | Hoechst Ag | Durch strahlung polymerisierbares gemisch, daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von reliefaufzeichnungen |
| DE3615613A1 (de) * | 1986-05-09 | 1987-11-12 | Hoechst Ag | Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| DE3615612A1 (de) * | 1986-05-09 | 1987-11-12 | Hoechst Ag | Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| GB8622266D0 (en) * | 1986-09-16 | 1986-10-22 | Vickers Plc | Printing plate precursors |
| US4816315A (en) * | 1987-02-05 | 1989-03-28 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Shaped skin for decorative parts |
| DE3710281A1 (de) * | 1987-03-28 | 1988-10-06 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial |
| DE3710282A1 (de) * | 1987-03-28 | 1988-10-13 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial |
| DE3743457A1 (de) * | 1987-12-22 | 1989-07-06 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial |
| US5006436A (en) * | 1988-09-20 | 1991-04-09 | Atochem North America, Inc. | UV curable compositions for making tentable solder mask coating |
| GB2263909B (en) | 1992-01-21 | 1996-09-11 | Du Pont | Improvements in or relating to photopolymerisable components of radiation sensitive compositions |
| JP3638660B2 (ja) * | 1995-05-01 | 2005-04-13 | 松下電器産業株式会社 | 感光性樹脂組成物、それを用いたサンドブラスト用感光性ドライフィルム及びそれを用いた食刻方法 |
| US5837422A (en) * | 1995-07-25 | 1998-11-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Photopolymerizable composition and photosensitive lithographic printing plate employing it |
| EP0763779A3 (en) * | 1995-09-18 | 1997-07-30 | Mitsubishi Chem Corp | Unsaturated urethane derivatives, photopolymerizable compositions containing them and photosensitive lithographic printing plate |
| US5821032A (en) * | 1996-12-19 | 1998-10-13 | Kodak Polychrome Graphics, Llc | Photosensitive polymer composition and negative working photosensitive element containing three photocrosslinkable polymers |
| US5879858A (en) * | 1996-12-19 | 1999-03-09 | Kodak Polychrome Graphics, Llc | Photosensitive polymer composition containing photosensitive polyamide and negative working photosensitive element |
| US5962189A (en) * | 1996-12-19 | 1999-10-05 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Photosensitive composition containing photosensitive polyamide and thiazoline photoinitiator and negative working photosensitive element |
| US5925498A (en) * | 1997-06-16 | 1999-07-20 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Photosensitive polymer composition and element containing photosensitive polyamide and mixture of acrylates |
| JP4130030B2 (ja) | 1999-03-09 | 2008-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物および１，３−ジヒドロ−１−オキソ−２ｈ−インデン誘導体化合物 |
| JP4013532B2 (ja) * | 2001-11-26 | 2007-11-28 | 東亞合成株式会社 | 光学部材用活性エネルギー線硬化型組成物 |
| EP1464486B1 (en) | 2003-03-26 | 2009-06-17 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing method and presensitized plate |
| JP2005028774A (ja) | 2003-07-07 | 2005-02-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版用原版および平版印刷方法 |
| JP4291638B2 (ja) | 2003-07-29 | 2009-07-08 | 富士フイルム株式会社 | アルカリ可溶性ポリマー及びそれを用いた平版印刷版原版 |
| US20050153239A1 (en) | 2004-01-09 | 2005-07-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method using the same |
| KR101073620B1 (ko) * | 2004-05-07 | 2011-10-14 | 주식회사 동진쎄미켐 | 감광성 수지 조성물 |
| US20070144384A1 (en) | 2004-05-19 | 2007-06-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd | Image recording method |
| EP1602982B1 (en) | 2004-05-31 | 2013-12-18 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing method |
| JP4452572B2 (ja) | 2004-07-06 | 2010-04-21 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物およびそれを用いた画像記録方法 |
| ATE398298T1 (de) | 2004-07-20 | 2008-07-15 | Fujifilm Corp | Bilderzeugendes material |
| US7425406B2 (en) | 2004-07-27 | 2008-09-16 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| ATE389900T1 (de) | 2004-08-24 | 2008-04-15 | Fujifilm Corp | Verfahren zur herstellung einer lithographischen druckplatte |
| JP2006062188A (ja) | 2004-08-26 | 2006-03-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 色画像形成材料及び平版印刷版原版 |
| JP4429116B2 (ja) | 2004-08-27 | 2010-03-10 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法 |
| JP2006065074A (ja) | 2004-08-27 | 2006-03-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
| JP2006068963A (ja) | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 重合性組成物、それを用いた親水性膜、及び、平版印刷版原版 |
| JP5089866B2 (ja) | 2004-09-10 | 2012-12-05 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷方法 |
| JP4418725B2 (ja) | 2004-09-24 | 2010-02-24 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
| US20060150846A1 (en) | 2004-12-13 | 2006-07-13 | Fuji Photo Film Co. Ltd | Lithographic printing method |
| JP2006181838A (ja) | 2004-12-27 | 2006-07-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版原版 |
| EP1685957B1 (en) | 2005-01-26 | 2013-12-11 | FUJIFILM Corporation | Packaged body of lithographic printing plate precursors |
| EP1696268B1 (en) | 2005-02-28 | 2016-11-09 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP1701213A3 (en) | 2005-03-08 | 2006-11-22 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition |
| JP2006259351A (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-28 | Toppan Printing Co Ltd | 感光性組成物及びカラーフィルタ |
| JP4538350B2 (ja) | 2005-03-18 | 2010-09-08 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物および画像記録材料並びに画像記録方法 |
| JP4574506B2 (ja) | 2005-03-23 | 2010-11-04 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及びその製版方法 |
| JP4368323B2 (ja) | 2005-03-25 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版 |
| JP4524235B2 (ja) | 2005-03-29 | 2010-08-11 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
| JP4474317B2 (ja) | 2005-03-31 | 2010-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| JP4792326B2 (ja) | 2005-07-25 | 2011-10-12 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法および平版印刷版原版 |
| JP4815270B2 (ja) | 2005-08-18 | 2011-11-16 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法及び作製装置 |
| JP4759343B2 (ja) | 2005-08-19 | 2011-08-31 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版および平版印刷方法 |
| JP4701042B2 (ja) | 2005-08-22 | 2011-06-15 | 富士フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版 |
| JP4694324B2 (ja) | 2005-09-09 | 2011-06-08 | 富士フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版の製造方法 |
| JP5171005B2 (ja) | 2006-03-17 | 2013-03-27 | 富士フイルム株式会社 | 高分子化合物およびその製造方法、並びに顔料分散剤 |
| JP4777226B2 (ja) | 2006-12-07 | 2011-09-21 | 富士フイルム株式会社 | 画像記録材料、及び新規化合物 |
| US8771924B2 (en) | 2006-12-26 | 2014-07-08 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| JP2008163081A (ja) | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Fujifilm Corp | レーザー分解性樹脂組成物およびそれを用いるパターン形成材料ならびにレーザー彫刻型フレキソ印刷版原版 |
| JP4945432B2 (ja) | 2006-12-28 | 2012-06-06 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| EP2447780B1 (en) | 2007-01-17 | 2013-08-28 | Fujifilm Corporation | Method for preparation of lithographic printing plate |
| JP4881756B2 (ja) | 2007-02-06 | 2012-02-22 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、平版印刷版原版、平版印刷方法、及び新規シアニン色素 |
| ATE471812T1 (de) | 2007-03-23 | 2010-07-15 | Fujifilm Corp | Negativ-lithografiedruckplattenvorläufer und lithografiedruckverfahren damit |
| JP4860525B2 (ja) | 2007-03-27 | 2012-01-25 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物及び平版印刷版原版 |
| JP5030638B2 (ja) | 2007-03-29 | 2012-09-19 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ及びその製造方法 |
| EP1974914B1 (en) | 2007-03-29 | 2014-02-26 | FUJIFILM Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
| EP1975710B1 (en) | 2007-03-30 | 2013-10-23 | FUJIFILM Corporation | Plate-making method of lithographic printing plate precursor |
| EP1975706A3 (en) | 2007-03-30 | 2010-03-03 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| JP5046744B2 (ja) | 2007-05-18 | 2012-10-10 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法 |
| US20080306221A1 (en) * | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | (meth)acrylate functional polyurethane and method of making |
| EP2006738B1 (en) | 2007-06-21 | 2017-09-06 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP2006091B1 (en) | 2007-06-22 | 2010-12-08 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and plate making method |
| US8221957B2 (en) | 2007-07-02 | 2012-07-17 | Fujifilm Corporation | Planographic printing plate precursor and printing method using the same |
| JP5213375B2 (ja) | 2007-07-13 | 2013-06-19 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散液、硬化性組成物、それを用いるカラーフィルタ及び固体撮像素子 |
| KR101412719B1 (ko) | 2007-07-17 | 2014-06-26 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성 조성물, 경화성 조성물, 신규 화합물, 광중합성조성물, 컬러 필터, 및, 평판 인쇄판 원판 |
| JP2009091555A (ja) | 2007-09-18 | 2009-04-30 | Fujifilm Corp | 硬化性組成物、画像形成材料及び平版印刷版原版 |
| JP2009069761A (ja) | 2007-09-18 | 2009-04-02 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の製版方法 |
| JP4994175B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-08-08 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及びそれに用いる共重合体の製造方法 |
| JP5002399B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-08-15 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版の処理方法 |
| JP5055077B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-10-24 | 富士フイルム株式会社 | 画像形成方法および平版印刷版原版 |
| JP4951454B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-06-13 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作成方法 |
| EP2042311A1 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor, method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing method |
| JP4890408B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-03-07 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物及びそれを用いた平版印刷版原版、アルカリ可溶性ポリウレタン樹脂、並びに、ジオール化合物の製造方法 |
| EP2042928B1 (en) | 2007-09-28 | 2010-07-28 | FUJIFILM Corporation | Negative-working photosensitive material and negative-working planographic printing plate precursor |
| JP5244518B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
| JP5322537B2 (ja) | 2007-10-29 | 2013-10-23 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
| JP5448416B2 (ja) | 2007-10-31 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、ならびに固体撮像素子 |
| EP2218756B1 (en) | 2007-11-01 | 2013-07-31 | FUJIFILM Corporation | Pigment dispersion composition, curable color composition, color filter and method for producing the same |
| CN101430505B (zh) | 2007-11-08 | 2013-04-17 | 富士胶片株式会社 | 激光雕刻用树脂组合物、激光雕刻用树脂印刷版原版、凸版印刷版以及制备凸版印刷版的方法 |
| WO2009063824A1 (ja) | 2007-11-14 | 2009-05-22 | Fujifilm Corporation | 塗布膜の乾燥方法及び平版印刷版原版の製造方法 |
| JP2009139852A (ja) | 2007-12-10 | 2009-06-25 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版 |
| JP2009186997A (ja) | 2008-01-11 | 2009-08-20 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版方法 |
| JP5155677B2 (ja) | 2008-01-22 | 2013-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、およびその製版方法 |
| JP5500831B2 (ja) | 2008-01-25 | 2014-05-21 | 富士フイルム株式会社 | レリーフ印刷版の作製方法及びレーザー彫刻用印刷版原版 |
| JP5241252B2 (ja) | 2008-01-29 | 2013-07-17 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法 |
| JP2009184188A (ja) | 2008-02-05 | 2009-08-20 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版および印刷方法 |
| JP5150287B2 (ja) | 2008-02-06 | 2013-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版 |
| JP5137618B2 (ja) | 2008-02-28 | 2013-02-06 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法 |
| EP2095970A1 (en) | 2008-02-29 | 2009-09-02 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, resin printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate and method for production of relief printing plate |
| JP5448352B2 (ja) | 2008-03-10 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子 |
| JP2009214428A (ja) | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版および平版印刷方法 |
| KR101671249B1 (ko) | 2008-03-17 | 2016-11-01 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 감광성 조성물, 컬러필터, 액정표시소자, 및 고체촬상소자 |
| JP5334624B2 (ja) | 2008-03-17 | 2013-11-06 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
| KR20090100262A (ko) | 2008-03-18 | 2009-09-23 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물, 차광성 컬러필터와 그 제조 방법, 및 고체촬상소자 |
| JP5305704B2 (ja) | 2008-03-24 | 2013-10-02 | 富士フイルム株式会社 | 新規化合物、光重合性組成物、カラーフィルタ用光重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版 |
| JP2009236942A (ja) | 2008-03-25 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版及びその製版方法 |
| JP5422146B2 (ja) | 2008-03-25 | 2014-02-19 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版作成用処理液および平版印刷版原版の処理方法 |
| JP2009258705A (ja) | 2008-03-25 | 2009-11-05 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版 |
| JP5264427B2 (ja) | 2008-03-25 | 2013-08-14 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| JP2009236355A (ja) | 2008-03-26 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | 乾燥方法及び装置 |
| JP5183268B2 (ja) | 2008-03-27 | 2013-04-17 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版 |
| EP2105298B1 (en) | 2008-03-28 | 2014-03-19 | FUJIFILM Corporation | Negative-working lithographic printing plate precursor and method of lithographic printing using same |
| JP5322575B2 (ja) | 2008-03-28 | 2013-10-23 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、画像形成材料、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版、及びレリーフ印刷版の製造方法 |
| JP5173528B2 (ja) | 2008-03-28 | 2013-04-03 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、遮光性カラーフィルター及びその製造方法、並びに、固体撮像素子 |
| JP2009244421A (ja) | 2008-03-28 | 2009-10-22 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の製版方法 |
| JP5305793B2 (ja) | 2008-03-31 | 2013-10-02 | 富士フイルム株式会社 | レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法 |
| JP4914864B2 (ja) | 2008-03-31 | 2012-04-11 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| JP5528677B2 (ja) | 2008-03-31 | 2014-06-25 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、固体撮像素子用遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子および固体撮像素子用遮光性カラーフィルタの製造方法 |
| EP2110261B1 (en) | 2008-04-18 | 2018-03-28 | FUJIFILM Corporation | Aluminum alloy plate for lithographic printing plate, ligthographic printing plate support, presensitized plate, method of manufacturing aluminum alloy plate for lithographic printing plate and method of manufacturing lithographic printing plate support |
| KR101441998B1 (ko) | 2008-04-25 | 2014-09-18 | 후지필름 가부시키가이샤 | 중합성 조성물, 차광성 컬러필터, 흑색 경화성 조성물, 고체촬상소자용 차광성 컬러필터와 그 제조 방법, 및 고체촬상소자 |
| JP5222624B2 (ja) | 2008-05-12 | 2013-06-26 | 富士フイルム株式会社 | 黒色感光性樹脂組成物、及びカラーフィルタ並びにその製造方法 |
| JP5171506B2 (ja) | 2008-06-30 | 2013-03-27 | 富士フイルム株式会社 | 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版 |
| JP5296434B2 (ja) | 2008-07-16 | 2013-09-25 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版用原版 |
| WO2010021364A1 (ja) | 2008-08-22 | 2010-02-25 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| JP5364513B2 (ja) | 2008-09-12 | 2013-12-11 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版用現像液及び平版印刷版の製造方法 |
| JP5398282B2 (ja) | 2008-09-17 | 2014-01-29 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版の製造方法、及びレリーフ印刷版 |
| JP5466462B2 (ja) | 2008-09-18 | 2014-04-09 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版の製造方法及び平版印刷版 |
| JP5449898B2 (ja) | 2008-09-22 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法 |
| JP5408942B2 (ja) | 2008-09-22 | 2014-02-05 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版および製版方法 |
| JP2010097175A (ja) | 2008-09-22 | 2010-04-30 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版 |
| US8151705B2 (en) | 2008-09-24 | 2012-04-10 | Fujifilm Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
| BRPI0918828A2 (pt) | 2008-09-24 | 2018-04-24 | Fujifilm Corporation | método de preparação de placa de impressão litográfica |
| JP2010102322A (ja) | 2008-09-26 | 2010-05-06 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の製版方法 |
| JP5171514B2 (ja) | 2008-09-29 | 2013-03-27 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
| JP5660268B2 (ja) | 2008-09-30 | 2015-01-28 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法及び重合性モノマー |
| JP5140540B2 (ja) | 2008-09-30 | 2013-02-06 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版および平版印刷版の作製方法 |
| JP5340102B2 (ja) | 2008-10-03 | 2013-11-13 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、重合性組成物、遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子、液晶表示装置、ウェハレベルレンズ、及び撮像ユニット |
| US20120021358A1 (en) | 2008-11-26 | 2012-01-26 | Fujifilm Corporation | Process for making lithographic printing plate, developer for lithographic printing plate precursor, and replenisher for lithographic printing plate precursor development |
| EP2204698B1 (en) | 2009-01-06 | 2018-08-08 | FUJIFILM Corporation | Plate surface treatment agent for lithographic printing plate and method for treating lithographic printing plate |
| JP5669386B2 (ja) | 2009-01-15 | 2015-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版 |
| JP5175763B2 (ja) | 2009-02-16 | 2013-04-03 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版現像用処理液及び平版印刷版の作製方法 |
| JP5340198B2 (ja) | 2009-02-26 | 2013-11-13 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物 |
| JP5535692B2 (ja) | 2009-03-17 | 2014-07-02 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
| JP5554106B2 (ja) | 2009-03-31 | 2014-07-23 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、固体撮像素子、および液晶表示装置 |
| JP2010243517A (ja) | 2009-03-31 | 2010-10-28 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
| WO2010119924A1 (ja) | 2009-04-16 | 2010-10-21 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ用重合性組成物、カラーフィルタ、及び固体撮像素子 |
| JP5449866B2 (ja) | 2009-05-29 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
| JP5586333B2 (ja) | 2009-06-09 | 2014-09-10 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| JP5535814B2 (ja) | 2009-09-14 | 2014-07-02 | 富士フイルム株式会社 | 光重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、液晶表示装置、平版印刷版原版、並びに、新規化合物 |
| JP5346755B2 (ja) | 2009-09-24 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| US8883401B2 (en) | 2009-09-24 | 2014-11-11 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing original plate |
| JP2011090295A (ja) | 2009-09-24 | 2011-05-06 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の作製方法 |
| CN102666469B (zh) * | 2009-11-03 | 2016-03-02 | 拜尔材料科学股份公司 | 新型非结晶甲基丙烯酸酯、其的制备和应用 |
| JP5701576B2 (ja) | 2009-11-20 | 2015-04-15 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物及び感光性樹脂組成物、並びに固体撮像素子 |
| JP2011148292A (ja) | 2009-12-25 | 2011-08-04 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版及びその製版方法 |
| JP5541913B2 (ja) | 2009-12-25 | 2014-07-09 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| JP5624880B2 (ja) | 2009-12-28 | 2014-11-12 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
| JP2011154367A (ja) | 2009-12-28 | 2011-08-11 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の作製方法 |
| JP2012003225A (ja) | 2010-01-27 | 2012-01-05 | Fujifilm Corp | ソルダーレジスト用重合性組成物及びソルダーレジストパターンの形成方法 |
| JP5322963B2 (ja) | 2010-01-29 | 2013-10-23 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
| JP5588887B2 (ja) | 2010-01-29 | 2014-09-10 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| JP5346845B2 (ja) | 2010-02-26 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版用現像液 |
| WO2011115125A1 (ja) | 2010-03-19 | 2011-09-22 | 富士フイルム株式会社 | 発色感光性組成物、平版印刷版原版及びその製版方法 |
| JP2011221522A (ja) | 2010-03-26 | 2011-11-04 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の作製方法 |
| JP5049366B2 (ja) | 2010-03-29 | 2012-10-17 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版 |
| CN102834264B (zh) | 2010-03-30 | 2015-03-25 | 富士胶片株式会社 | 平版印刷版的制版方法 |
| AU2011236976B2 (en) | 2010-03-31 | 2014-08-14 | Fujifilm Corporation | Developer for processing planographic printing plate precursor, method for preparing planographic printing plate using the developer, and method for printing |
| JP5791874B2 (ja) | 2010-03-31 | 2015-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、インクジェット用インク、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに表示装置 |
| JP5572576B2 (ja) | 2010-04-30 | 2014-08-13 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及びその製版方法 |
| EP2383118B1 (en) | 2010-04-30 | 2013-10-16 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and plate making method thereof |
| JP5638285B2 (ja) | 2010-05-31 | 2014-12-10 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および固体撮像素子 |
| JP5457955B2 (ja) | 2010-06-28 | 2014-04-02 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法、及び、レリーフ印刷版の製版方法 |
| JP5544239B2 (ja) | 2010-07-29 | 2014-07-09 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物 |
| WO2012026265A1 (ja) | 2010-08-27 | 2012-03-01 | 富士フイルム株式会社 | 機上現像型平版印刷版原版及びそれを用いる製版方法 |
| JP2012073594A (ja) | 2010-08-31 | 2012-04-12 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の作製方法 |
| JP5789448B2 (ja) | 2010-08-31 | 2015-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及びその製版方法 |
| JP2012068357A (ja) | 2010-09-22 | 2012-04-05 | Eastman Kodak Co | 平版印刷版原版 |
| JP5656784B2 (ja) | 2010-09-24 | 2015-01-21 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物及びそれを用いた平版印刷版原版、並びに平版印刷方法 |
| JP5205505B2 (ja) | 2010-12-28 | 2013-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及びその平版印刷方法 |
| JP5205483B2 (ja) | 2011-02-04 | 2013-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び製版方法 |
| JP5705584B2 (ja) | 2011-02-24 | 2015-04-22 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製版方法 |
| JP5186574B2 (ja) | 2011-02-28 | 2013-04-17 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及びその製版方法 |
| JP5211187B2 (ja) | 2011-02-28 | 2013-06-12 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び製版方法 |
| EP3001249B1 (en) | 2011-02-28 | 2019-12-25 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursors and processes for preparing lithographic printing plates |
| JP5244987B2 (ja) | 2011-02-28 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及びその製版方法 |
| JP5705969B2 (ja) | 2011-03-28 | 2015-04-22 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製版方法 |
| JP5301015B2 (ja) | 2011-07-25 | 2013-09-25 | 富士フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
| JP5743783B2 (ja) | 2011-07-27 | 2015-07-01 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、平版印刷版原版、及びポリウレタン |
| JP5255100B2 (ja) | 2011-07-29 | 2013-08-07 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法 |
| JP5438074B2 (ja) | 2011-08-12 | 2014-03-12 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版の製造方法 |
| EP2565037B1 (en) | 2011-08-31 | 2014-10-01 | Fujifilm Corporation | Process for producing flexographic printing plate precursor for laser engraving, and process for making flexographic printing plate |
| JP5514781B2 (ja) | 2011-08-31 | 2014-06-04 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及びこれを用いた平版印刷版の作成方法 |
| JP5401522B2 (ja) | 2011-09-15 | 2014-01-29 | 富士フイルム株式会社 | コーティング組成物、ならびに該組成物を用いた、画像形成材料、平版印刷版原版及び酸素遮断性フィルム |
| JP5714544B2 (ja) | 2011-09-15 | 2015-05-07 | 富士フイルム株式会社 | 製版処理廃液のリサイクル方法 |
| CN103827749B (zh) | 2011-09-26 | 2018-06-15 | 富士胶片株式会社 | 平版印刷版的制版方法 |
| WO2013047229A1 (ja) | 2011-09-26 | 2013-04-04 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製版方法 |
| JP5690696B2 (ja) | 2011-09-28 | 2015-03-25 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製版方法 |
| JP5740275B2 (ja) | 2011-09-30 | 2015-06-24 | 富士フイルム株式会社 | 機上現像型の平版印刷版原版を用いる印刷方法 |
| JP5604398B2 (ja) | 2011-09-30 | 2014-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
| IN2014CN03280A (fi) | 2011-11-04 | 2015-07-03 | Fujifilm Corp | |
| CN103135345A (zh) | 2011-11-28 | 2013-06-05 | 富士胶片株式会社 | 激光雕刻用树脂组合物、激光雕刻用柔性印刷版原版及其制法、及柔性印刷版及其制版法 |
| JP5466689B2 (ja) | 2011-11-30 | 2014-04-09 | 富士フイルム株式会社 | フレキソ印刷版用樹脂組成物、フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法 |
| JP5463346B2 (ja) | 2011-12-26 | 2014-04-09 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製版方法 |
| JP5922013B2 (ja) | 2011-12-28 | 2016-05-24 | 富士フイルム株式会社 | 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子 |
| JP5976523B2 (ja) | 2011-12-28 | 2016-08-23 | 富士フイルム株式会社 | 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子 |
| WO2013125315A1 (ja) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | 富士フイルム株式会社 | 製版処理廃液の濃縮方法およびリサイクル方法 |
| JP5771738B2 (ja) | 2012-02-23 | 2015-09-02 | 富士フイルム株式会社 | 発色性組成物、発色性硬化組成物、平版印刷版原版及び製版方法、並びに発色性化合物 |
| JP5711168B2 (ja) | 2012-02-27 | 2015-04-30 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版および平版印刷版の作製方法 |
| JP5715975B2 (ja) | 2012-02-29 | 2015-05-13 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版および平版印刷版の製造方法 |
| JP5934664B2 (ja) | 2012-03-19 | 2016-06-15 | 富士フイルム株式会社 | 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、着色パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置 |
| JP5775479B2 (ja) | 2012-03-21 | 2015-09-09 | 富士フイルム株式会社 | 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置 |
| CN106183520B (zh) | 2012-03-29 | 2019-05-17 | 富士胶片株式会社 | 平版印刷版原版、及其印刷方法 |
| JP2013240998A (ja) | 2012-04-27 | 2013-12-05 | Fujifilm Corp | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法、レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版の製版方法及びレリーフ印刷版 |
| JP5909468B2 (ja) | 2012-08-31 | 2016-04-26 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、及び固体撮像素子 |
| JP5934682B2 (ja) | 2012-08-31 | 2016-06-15 | 富士フイルム株式会社 | マイクロレンズ形成用又はカラーフィルターの下塗り膜形成用硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、固体撮像素子、及び、硬化性組成物の製造方法 |
| JP5894943B2 (ja) | 2012-08-31 | 2016-03-30 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、マイクロレンズの製造方法、及び固体撮像素子 |
| CN104619512A (zh) | 2012-09-20 | 2015-05-13 | 富士胶片株式会社 | 平版印刷版原版及制版方法 |
| JP5786099B2 (ja) | 2012-09-26 | 2015-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法 |
| BR112015006578A2 (pt) | 2012-09-26 | 2019-12-17 | Fujifilm Corp | precursor da chapa de impressão litográfica e método de fabricação da chapa |
| SG11201504205WA (en) | 2012-11-30 | 2015-07-30 | Fujifilm Corp | Curable resin composition, production method of image sensor chip using the same, and image sensor chip |
| JP6140593B2 (ja) | 2012-11-30 | 2017-05-31 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
| CN104854699B (zh) | 2012-12-03 | 2017-09-01 | 富士胶片株式会社 | 固体摄影元件用保持基板及其制造方法、固体摄影装置 |
| EP2927718B1 (en) | 2012-12-03 | 2018-09-19 | FUJIFILM Corporation | Ir-cut filter and manufacturing method thereof, solid state image pickup device, and light blocking film formation method |
| CN105102560A (zh) | 2012-12-28 | 2015-11-25 | 富士胶片株式会社 | 红外线反射膜形成用的硬化性树脂组合物、红外线反射膜及其制造方法、以及红外线截止滤波器及使用其的固体摄影元件 |
| KR20150086524A (ko) | 2012-12-28 | 2015-07-28 | 후지필름 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물, 적외선 컷 필터 및 이것을 사용한 고체 촬상 소자 |
| KR101908469B1 (ko) | 2013-02-19 | 2018-10-16 | 후지필름 가부시키가이샤 | 근적외선 흡수성 조성물, 근적외선 차단 필터와 그 제조 방법, 및 카메라 모듈과 그 제조 방법 |
| EP2963495B1 (en) | 2013-02-27 | 2019-06-05 | FUJIFILM Corporation | Infrared-sensitive chromogenic composition, infrared-curable chromogenic composition, lithographic printing plate precursor, and plate formation method |
| JP5955454B2 (ja) | 2013-03-14 | 2016-07-20 | 富士フイルム株式会社 | 製版処理廃液の濃縮方法及びリサイクル方法 |
| JP2015047743A (ja) | 2013-08-30 | 2015-03-16 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版の製造方法、フレキソ印刷版原版、フレキソ印刷版の製版方法及びフレキソ印刷版 |
| JP2015047744A (ja) | 2013-08-30 | 2015-03-16 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法、レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版の製版方法及びレリーフ印刷版 |
| JP6162084B2 (ja) | 2013-09-06 | 2017-07-12 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、ポリマー、キサンテン色素 |
| EP3045320A4 (en) | 2013-09-13 | 2017-05-31 | Fujifilm Corporation | Method for manufacturing flexographic printing original plate for laser engraving, method for manufacturing flexographic printing plate, and laser engraving resin composition |
| WO2015046297A1 (ja) | 2013-09-26 | 2015-04-02 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法 |
| JP2015123714A (ja) | 2013-12-27 | 2015-07-06 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版の製版方法 |
| JP6271594B2 (ja) | 2014-01-31 | 2018-01-31 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線感光性発色組成物、平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法、及び、赤外線感光性発色剤 |
| WO2015119089A1 (ja) | 2014-02-04 | 2015-08-13 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及びその製造方法、平版印刷版の製版方法、並びに、印刷方法 |
| DE102014202902A1 (de) * | 2014-02-18 | 2015-08-20 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Glycerindimethacrylat |
| JP6061911B2 (ja) | 2014-02-27 | 2017-01-18 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版の製版方法 |
| TWI634135B (zh) | 2015-12-25 | 2018-09-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 樹脂、組成物、硬化膜、硬化膜的製造方法及半導體元件 |
| EP3409499B1 (en) | 2016-02-29 | 2022-12-07 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing original plate and plate making method for lithographic printing plates |
| WO2018092661A1 (ja) | 2016-11-16 | 2018-05-24 | 富士フイルム株式会社 | 輻射線感光性組成物、平版印刷版原版、及び、平版印刷版の製版方法 |
| WO2018133972A1 (de) | 2017-01-20 | 2018-07-26 | Evonik Röhm Gmbh | Lagerstabiles glycerin(meth)acrylatcarbonsäureester |
| CN110366567A (zh) | 2017-02-28 | 2019-10-22 | 富士胶片株式会社 | 固化性组合物、平版印刷版原版及平版印刷版的制作方法 |
| WO2018159087A1 (ja) | 2017-02-28 | 2018-09-07 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| WO2018159640A1 (ja) | 2017-02-28 | 2018-09-07 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、化合物 |
| JP6934939B2 (ja) | 2017-05-31 | 2021-09-15 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及び平版印刷版の作製方法 |
| KR102365294B1 (ko) | 2017-05-31 | 2022-02-21 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물, 폴리머 전구체, 경화막, 적층체, 경화막의 제조 방법 및 반도체 디바이스 |
| CN110691701A (zh) | 2017-05-31 | 2020-01-14 | 富士胶片株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版原版制作用树脂组合物及平版印刷版的制作方法 |
| JP6956787B2 (ja) | 2017-06-12 | 2021-11-02 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法、有機ポリマー粒子、及び、感光性樹脂組成物 |
| JP6832427B2 (ja) | 2017-06-30 | 2021-02-24 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及び平版印刷版の作製方法 |
| EP3594009B1 (en) | 2017-07-13 | 2021-04-21 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate original plate, and method for producing lithographic printing plate |
| WO2019054281A1 (ja) | 2017-09-15 | 2019-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、積層体、赤外線透過フィルタ、固体撮像素子および赤外線センサ |
| WO2019151361A1 (ja) | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及び、平版印刷版の作製方法 |
| CN112533764B (zh) | 2018-07-31 | 2023-05-02 | 富士胶片株式会社 | 平版印刷版原版及其层叠体、平版印刷版的制版方法及平版印刷方法 |
| EP3831614B1 (en) | 2018-07-31 | 2023-09-06 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing plate original plate, planographic printing plate original plate laminate body, platemaking method for planographic printing plate, and planographic printing method |
| EP3611155A1 (en) | 2018-08-16 | 2020-02-19 | Evonik Operations GmbH | Preparation of (meth)acrylic acid esters |
| CN112638657A (zh) | 2018-08-31 | 2021-04-09 | 富士胶片株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版的制作方法、平版印刷方法及固化性组合物 |
| CN112601763B (zh) | 2018-09-20 | 2024-03-19 | 富士胶片株式会社 | 固化性组合物、固化膜、红外线透射滤波器、层叠体、固体摄像元件、传感器及图案形成方法 |
| JP7150040B2 (ja) | 2018-09-28 | 2022-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、および半導体デバイス |
| JP7585039B2 (ja) | 2018-09-28 | 2024-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 印刷用原版、及び印刷版の製版方法 |
| JP7309741B2 (ja) | 2018-09-28 | 2023-07-18 | 富士フイルム株式会社 | 印刷用原版、及び印刷版の製版方法 |
| WO2020090996A1 (ja) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法 |
| WO2020090995A1 (ja) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法 |
| SG11202105555VA (en) | 2018-12-05 | 2021-06-29 | Fujifilm Corp | Pattern forming method, photosensitive resin composition, cured film, laminate, and device |
| KR102577538B1 (ko) | 2018-12-05 | 2023-09-12 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물, 패턴 형성 방법, 경화막, 적층체, 및 디바이스 |
| EP3904099B1 (en) | 2019-01-31 | 2024-08-28 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor, method of preparing a lithographic printing plate, and lithographic printing method |
| CN113382870B (zh) | 2019-01-31 | 2023-10-31 | 富士胶片株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版的制作方法及平版印刷方法 |
| CN113474177B (zh) | 2019-01-31 | 2023-09-19 | 富士胶片株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版的制作方法及平版印刷方法 |
| WO2020158288A1 (ja) | 2019-01-31 | 2020-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法 |
| JP7171890B2 (ja) | 2019-03-15 | 2022-11-15 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、及び、ポリマー前駆体 |
| WO2020262685A1 (ja) | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法 |
| JP7321261B2 (ja) | 2019-06-28 | 2023-08-04 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法 |
| CN114051454B (zh) | 2019-06-28 | 2023-12-15 | 富士胶片株式会社 | 机上显影型平版印刷版原版、平版印刷版的制作方法及平版印刷方法 |
| EP3991989B1 (en) | 2019-06-28 | 2025-11-05 | FUJIFILM Corporation | On-press development type lithographic printing plate precursor, method for preparing lithographic printing plate, and lithographic printing method |
| EP3991988B1 (en) | 2019-06-28 | 2025-11-05 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor, method for preparing a lithographic printing plate, and lithographic printing method |
| JP7293356B2 (ja) | 2019-06-28 | 2023-06-19 | 富士フイルム株式会社 | 機上現像型平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法 |
| CN120742621A (zh) | 2019-06-28 | 2025-10-03 | 富士胶片株式会社 | 机上显影型平版印刷版原版、平版印刷版的制作方法及平版印刷方法 |
| CN114144306A (zh) | 2019-06-28 | 2022-03-04 | 富士胶片株式会社 | 机上显影型平版印刷版原版、平版印刷版的制作方法及平版印刷方法 |
| CN114269556B (zh) | 2019-08-29 | 2024-12-13 | 富士胶片株式会社 | 组合物、膜、近红外线截止滤波器、图案形成方法、层叠体、固体摄像元件、红外线传感器、图像显示装置、相机模块及化合物 |
| EP4024096A4 (en) | 2019-08-30 | 2022-12-14 | FUJIFILM Corporation | COMPOSITION, FILM, OPTICAL FILTER AND METHOD OF MANUFACTURE THEREOF, SOLID STATE IMAGING ELEMENT, INFRARED SENSOR AND SENSOR MODULE |
| TWI851818B (zh) | 2019-09-26 | 2024-08-11 | 日商富士軟片股份有限公司 | 導熱層的製造方法、積層體的製造方法及半導體器件的製造方法 |
| JP7408675B2 (ja) | 2019-09-30 | 2024-01-05 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法 |
| JP7389128B2 (ja) | 2019-09-30 | 2023-11-29 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法 |
| WO2021065279A1 (ja) | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法 |
| TWI859361B (zh) | 2019-11-21 | 2024-10-21 | 日商富士軟片股份有限公司 | 圖案形成方法、光硬化性樹脂組成物、積層體的製造方法及電子元件的製造方法 |
| EP4082791B1 (en) | 2019-12-27 | 2024-10-16 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing method |
| WO2021172453A1 (ja) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法 |
| WO2022138880A1 (ja) | 2020-12-25 | 2022-06-30 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型平版印刷版原版の積層体、及びネガ型平版印刷版の作製方法 |
| JPWO2022196599A1 (fi) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | ||
| TW202248755A (zh) | 2021-03-22 | 2022-12-16 | 日商富士軟片股份有限公司 | 負型感光性樹脂組成物、硬化物、積層體、硬化物的製造方法以及半導體元件 |
| EP4397502A4 (en) | 2021-08-31 | 2024-11-27 | FUJIFILM Corporation | LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR WITH DEVELOPMENT ON A MACHINE AND METHOD FOR PRODUCING A PRINTING PLATE |
| JP7259141B1 (ja) | 2021-08-31 | 2023-04-17 | 富士フイルム株式会社 | 硬化物の製造方法、積層体の製造方法、及び、半導体デバイスの製造方法、並びに、処理液 |
| KR20240111777A (ko) | 2021-12-23 | 2024-07-17 | 후지필름 가부시키가이샤 | 접합체의 제조 방법, 접합체, 적층체의 제조 방법, 적층체, 디바이스의 제조 방법, 및, 디바이스, 및, 폴리이미드 함유 전구체부 형성용 조성물 |
| EP4485074A4 (en) | 2022-02-24 | 2025-08-13 | Fujifilm Corp | RESIN COMPOSITION, CURED ARTICLE, LAMINATE, METHOD FOR PRODUCING CURED ARTICLE, METHOD FOR PRODUCING LAMINATE, METHOD FOR PRODUCING SEMICONDUCTOR DEVICE, AND SEMICONDUCTOR DEVICE |
| CN119013330A (zh) | 2022-03-29 | 2024-11-22 | 富士胶片株式会社 | 树脂组合物、固化物、层叠体、固化物的制造方法、层叠体的制造方法、半导体器件的制造方法及半导体器件 |
| JP2023161761A (ja) * | 2022-04-26 | 2023-11-08 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物、硬化塗膜及び積層フィルム |
| JPWO2024070963A1 (fi) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | ||
| TW202424051A (zh) | 2022-09-30 | 2024-06-16 | 日商富士軟片股份有限公司 | 樹脂組成物、硬化物、積層體、硬化物的製造方法、積層體的製造方法、半導體元件的製造方法及半導體元件 |
| WO2024071237A1 (ja) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂組成物、硬化物、積層体、硬化物の製造方法、積層体の製造方法、半導体デバイスの製造方法、及び、半導体デバイス |
| WO2025047939A1 (ja) | 2023-08-31 | 2025-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 機上現像型平版印刷版原版、及び印刷版の作製方法 |
| JP2025132837A (ja) | 2024-02-29 | 2025-09-10 | 富士フイルム株式会社 | 機上現像型平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、平版印刷方法、及び化合物 |
| NL2038124B1 (en) | 2024-07-02 | 2026-01-16 | Fujifilm Electronic Mat Europe N V | Photosensitive polyimide precursor composition, cured film, laminate, method for producing cured film and semiconductor device |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3850770A (en) * | 1969-10-24 | 1974-11-26 | Kansai Paint Co Ltd | Radiation curable compositions from acrylurethane resins |
| US3719523A (en) * | 1970-12-21 | 1973-03-06 | Ford Motor Co | Hydroxy-vinyl copolymer and graded-rubber paint and process |
| DE2300371C3 (de) * | 1973-01-05 | 1979-04-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Photopolymerisierbare Druckplatte für den Flexodruck |
| US4210713A (en) * | 1973-02-01 | 1980-07-01 | Nippon Paint Co., Ltd. | Photo-curable composition for coating containing an unsaturated urethane modified polymer |
| US4098918A (en) * | 1973-02-05 | 1978-07-04 | Ppg Industries, Inc. | Method of polymerizing non-linear urethane diacrylates using radiation |
| US3954584A (en) * | 1973-06-20 | 1976-05-04 | Kansai Paint Company | Photopolymerizable vinylurethane liquid composition |
| JPS5756490B2 (fi) * | 1974-06-14 | 1982-11-30 | ||
| US4120721A (en) * | 1977-06-02 | 1978-10-17 | W. R. Grace & Co. | Radiation curable compositions for coating and imaging processes and method of use |
| JPS5936254B2 (ja) * | 1977-07-26 | 1984-09-03 | 帝人株式会社 | フレキソ印刷版用感光性樹脂組成物 |
| DE2737406A1 (de) * | 1977-08-19 | 1979-02-22 | Bayer Ag | Strahlenhaertbare bindemittel |
| DE2822190A1 (de) * | 1978-05-20 | 1979-11-22 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch |
| US4198238A (en) * | 1978-06-22 | 1980-04-15 | Hercules Incorporated | Photopolymerizable composition |
| GB2030584B (en) * | 1978-10-03 | 1983-03-23 | Lankro Chem Ltd | Photopolymerisable solder resist compositions |
-
1980
- 1980-12-22 DE DE19803048502 patent/DE3048502A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-10-27 AT AT81109005T patent/ATE11834T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-27 EP EP81109005A patent/EP0054700B1/de not_active Expired
- 1981-10-27 DE DE8181109005T patent/DE3168946D1/de not_active Expired
- 1981-12-15 US US06/330,888 patent/US4458007A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-12-16 CA CA000392479A patent/CA1186432A/en not_active Expired
- 1981-12-17 ZA ZA818728A patent/ZA818728B/xx unknown
- 1981-12-18 FI FI814092A patent/FI69713C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-12-21 BR BR8108300A patent/BR8108300A/pt unknown
- 1981-12-21 DK DK567881A patent/DK567881A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-12-21 IL IL64600A patent/IL64600A/xx unknown
- 1981-12-21 ES ES508216A patent/ES8307384A1/es not_active Expired
- 1981-12-21 NO NO814376A patent/NO814376L/no unknown
- 1981-12-21 KR KR1019810005109A patent/KR880002258B1/ko not_active Expired
- 1981-12-22 AU AU78736/81A patent/AU546028B2/en not_active Ceased
- 1981-12-22 JP JP56206315A patent/JPS57128716A/ja active Granted
-
1985
- 1985-10-10 HK HK764/85A patent/HK76485A/xx unknown
-
1986
- 1986-12-30 MY MY250/86A patent/MY8600250A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MY8600250A (en) | 1986-12-31 |
| DK567881A (da) | 1982-06-23 |
| JPH0232293B2 (fi) | 1990-07-19 |
| ES508216A0 (es) | 1983-07-01 |
| KR880002258B1 (ko) | 1988-10-20 |
| IL64600A0 (en) | 1982-03-31 |
| DE3168946D1 (en) | 1985-03-28 |
| KR830008201A (ko) | 1983-11-16 |
| JPS57128716A (en) | 1982-08-10 |
| AU546028B2 (en) | 1985-08-08 |
| DE3048502A1 (de) | 1982-07-22 |
| EP0054700A2 (de) | 1982-06-30 |
| EP0054700B1 (de) | 1985-02-13 |
| ATE11834T1 (de) | 1985-02-15 |
| NO814376L (no) | 1982-06-23 |
| AU7873681A (en) | 1982-07-01 |
| IL64600A (en) | 1985-05-31 |
| US4458007A (en) | 1984-07-03 |
| ZA818728B (en) | 1982-11-24 |
| CA1186432A (en) | 1985-04-30 |
| BR8108300A (pt) | 1982-10-05 |
| FI69713B (fi) | 1985-11-29 |
| HK76485A (en) | 1985-10-18 |
| ES8307384A1 (es) | 1983-07-01 |
| FI814092L (fi) | 1982-06-23 |
| EP0054700A3 (en) | 1983-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI69713C (fi) | Genom bestraolning polymeriserbar blandning och av denna framstaellt straolningskaensligt kopieringsmaterial | |
| US4977066A (en) | Alkenylphosphonic and -phosphinic acid esters, process for their preparation, and a radiation-polymerizable mixture containing said compounds | |
| CA1152245A (en) | Photopolymerizable unsaturated polyester mixture for copying material | |
| US3895949A (en) | Photosensitive element comprising photopolymerizable layer and protective layer | |
| US5085975A (en) | Radiation sensitive composition utilizing ethylenically unsaturated perfluoroalkyl group-containing compounds and reproduction layers produced therefrom | |
| KR880001434B1 (ko) | 방사선에 의한 중합성 조성물 | |
| EP0851299B1 (en) | Photosensitive lithographic printing plate | |
| EP0071789B2 (de) | Für die Herstellung von Photoresistschichten geeignetes Schichtübertragungsmaterial | |
| JPH02226149A (ja) | 光重合性化合物、それを含む光重合性混合物及びそれから製造された光重合性複写材料 | |
| DE3931525B4 (de) | Lichtempfindliche Zusammensetzung | |
| JPH0352855B2 (fi) | ||
| US5006443A (en) | Radiation sensitive reproduction composition and element with perfluoroalkyl group containing polymer | |
| US5336585A (en) | Photosensitive resin composition for use in forming a relief structure | |
| JP2645110B2 (ja) | 光重合可能な混合物 | |
| US4724195A (en) | Perfluoroalkyl group-containing copolymers and reproduction layers produced therefrom | |
| JPH05506731A (ja) | 厚膜抵抗剤中での使用のための抵抗剤物質 | |
| JPH01245245A (ja) | 凸版印刷版用感光性樹脂組成物 | |
| DE3604402A1 (de) | Lichtempfindliche harzmasse | |
| US3882168A (en) | Photopolymerizable compounds | |
| JPS5933893B2 (ja) | 協力作用を有する光開始剤系を含む感光性複写組成物 | |
| TW588216B (en) | Photosensitive resin composition for flexographic printing plates | |
| KR970005054B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
| US4264713A (en) | Process of producing a lithographic printing plate | |
| JPS60263142A (ja) | 光重合可能な組成物 | |
| DE2337645C3 (de) | Photographisches Aufzeichnungsmaterial |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT |