DE2243621C2 - - Google Patents

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Description

Jodoform und Tetrabromkohlenstoff erzeugen bei Belichtung halogenhaltige freie Radikale, sie besitzen jedoch eine ziemlich begrenzte Spaktralempfindlichkeit, d. h. bei Wellenlängen in der Ultraviolettregion. Daher können sie nicht die emittierte Strahlungsenergie der hohen Ultraviolett- und sichtbaren Region wirksam ausnutzen, wodurch ihre Fähigkeit oder die Ausbeute zur Erzeugung freier Radikale herabgesetzt ist. Deswegen werden mit den freien Radikale erzeugenden Verbindungen andere Verbindungen kombiniert, die gewissermaßen zur Ausweitung ihrer Spektralansprechbarkeit dienen. Die zusätzliche Verbindung zeigt eine breite spektrale Ansprechbarkeit und transmittiert vermutlich nach Absorption der Strahlung in teils ungeklärter Weise die absorbierte Energie zu der freie Radikale erzeugenden Verbindung, welche dann freie Radikale erzeugt. Diese bildformenden Massen sind wegen der Anwesenheit von zwei Bestandteilen, der halogenierten Quelle für freie Radikale und des Farbstoffes, gegenüber sichtbaren Licht empfindlich; sie müssen außerdem hinsichtlich der Verträglichkeit miteinander und mit den Bestandteilen der sie enthaltenden Masse sorgfältig ausgewählt werden. Oft ist es schwierig, ein inniges Mischen und die richtige Gewichtsausgewogenheit zwischen den beiden Komponenten zu erreichen.
Aufgabe der Erfindung sind Verbindungen, die bei Bestrahlung freie Radikale erzeugen und eine breite Spektralansprechbarkeit, vorzugsweise im Bereich des sichtbaren Lichtes, aufweisen und diese enthaltende photopolymerisierbare Massen.
Die Erfindung stellt mit einem Chromophor substituierte Vinyltrihalogenmethyl-s-triazin-Verbindungen der Formel
bereit, in der die Reste Q, P, W und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
Die erfindungsgemäßen s-Triazin-Verbindungen erzeugen freie Radikale, wenn sie mit aktinischer Strahlung einer Wellenlänge von etwa 330 bis etwa 700 nm berstrahlt werden. Aus diesem Grunde sind die Verbindungen als Photoinitiatoren in lichtempfindlichen Massen geeignet. So können sie polymerisierbaren, vernetzbaren und Abdruck-Massen einverleibt werden zur Herstellung von Reliefdruckplatten, Photoätzgründen und photographischen Elementen, die beim Drucken, Duplizieren, Kopieren und anderen bildformenden Systemen verwendbar sind.
Die neuen s-Triazin-Verbindungen, die durch eine Trihalogenmethylgruppe substituiert sind und eine chromophore, mit dem Triazinring durch äthylenisch ungesättigte Gruppen konjugierte Gruppierung aufweisen, erzeugen freie Radikale bei Anregung durch aktinische Strahlung einer Wellenlänge von etwa 330 bis etwa 700 nm; in ihnen ist eine lichtinstabile halogenhaltige Gruppierung und eine chromophore Gruppe innerhalb eines Moleküls enthalten, so daß die Notwendigkeit zu einer Kombination mehrerer Verbindungen entfällt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind die Kondensationsreaktionsprodukte bestimmter Methylhalogenmethyl-s-triazine und bestimmter Aldehyde oder Aldehyd-Derivate. Zu ihrer Herstellung verwendete Methylhalogenmethyl-s-triazine haben die Struktur:
worin Q und P die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben.
Das bevorzugte Methylhalogenmethyl-s-triazin zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist 2,4-Bis(trichlormethyl)- 6-methyl-s-triazin, welches Chromophor-haltige Vinylbis(trichlormethyl)-s-triazine ergibt, die die bevorzugten Chromophor- haltigen Vinylhalogenmethyl-s-triazine der Erfindung darstellen.
Allgemein können die Methylhalogenmethyl-s-triazine durch die Cotrimerisation organischer Nitrile und Halogenacetonitrile (s. Wakabayashi et al., Bulletin of the Chemical Society of Japan, 42, 2924-30 [1969]) hergestellt werden.
Geeignete aromatische und heterocyclische Aldehyde, welche mit den Methylhalogenmethyl-s-triazinen zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden, haben die Formel
O = CH - (CH = CH) n-1 - W (IV)
worin n und W die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben.
Zu geeigneten Aldehyden zählen: Aromatische Aldehyde, z. B. Benzaldehyd, 4-Chlorbenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd, Benzaldehyd-4-sulfonsäure, Benzaldehyd-4-dimethylsulfonamid, Benzaldehyd-2-carbonsäure, Benzaldehyd-2-carbonsäuremethylester, Zimtaldehyd, Anisaldehyd, 3,4-Diphenoxybenzaldehyd, 4[2′-Nitrophenyl]benzaldehyd, 4-Phenylazobenzaldehyd; aromatische Polyaldehyde, z. B. Terephthaldehyd; heterocyclische Aldehyde, z. B. 3-Pyrrolaldehyd, 2-Phenyl-4-oxazolcarboxaldehyd, 3-Benzopyrrolaldehyd, Benzoxazol-2-carboxaldehyd, Benzthiazol-2-carboxaldehyd, Benzoxazolylidenacetaldehyd; und heterocyclische Polymethinaldehyde, die zur Synthese von Cyanin-Farbstoffen verwendet werden, wie nach Hamer "Cyanine Dyes and Related Compounds", Interscience Publishers, 1964, insbesondere S. 116-147, vorgeschlagen wurde.
Viele der Aldehyde der Formel IV stehen im Handel zur Verfügung. Andere geeignete Aldehyde können nach dem für die Herstellung von Imidazol-2-carboxaldehyden von Pyman, J. Chem. Soc., 101, 542 (1912) gelehrten Verfahren und dem Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Aldehyde aus den entsprechenden Oximen (US-PS 31 50 125) hergestellt werden.
Andere geeignete Aldehyd-Derivate, die mit den Methylhalogenmethyl- s-triazin zu den erfindungsgemäßen Verbindungen reagieren, haben die Formel
worin R¹, Z und n die gleiche Bedeutung haben wie in Anspruch 1; D eine Gruppe ist, die mit reaktionsfähigen Methylengruppen reagiert, eingeschlossen solche Gruppen wie Arylamino, z. B. -NH(C₆H₅); Acetarylamino, z. B. -N(C₆H₅)-COCH₃; Alkoxy, z. B. -OC₂H₅; und Alkylthio, z. B. -SCH₃; und X ein Anion ist, wie zum Beispiel Chlorid, Bromid, Jodid, Sulfat, Toluolsulfonat, Äthoxyäthylsulfat. Diese Aldehyd-Derivate sind quaternäre Salze mit -NH(C₆H₅), -N(C₆H₅)COCH₃, -OC₂H₅ und -SC₂H₅-Gruppen, die durch ein oder mehrere Vinylen-Segmente an eine heterocyclische Verbindung mit einem quaternisierten Stickstoff gebunden sind. Solche Verbindungen finden ausgedehnte Verwendung in der photographischen Industrie als Zwischenprodukte für die Herstellung von Sensibilisierungsfarbstoffen. Beispiele für solche Zwischenprodukte, die zur Herstellung der Vinylhalogenmethyl-s-triazin-Verbindungen der Erfindung verwendbar sind, sind 2-(2′-Acetanilidovinyl)benzoxazoläthyljodid, 2-(2′-Acetanilidovinyl)-benzthiazoläthyljodid, 2-(4′-Acetanilidobutadienyl)-benzoxazoläthyljodid, und Zwischenprodukte wie
Ein Verfahren, nach welchem Photoinitiator-Verbindungen der Erfindung hergestellt werden, besteht in der Kondensation der Methylhalogenmethyl-s-triazine mit den Aldehyden unter Bedingungen der Knoevenagel-Reaktion. Die Herstellung von 2,4-Bis(trichlormethyl)-6-styryl-s-triazin in Piperidiniumacetat als Katalysator enthaltendem Toluol unter Rückfluß ist ein Beispiel. Die Reaktion kann in Gegenwart anderer Lösungsmittel, wie Pyridin, Benzol, Äthylacetat, Methanol, Äthanol, tert.-Butanol, Xylol, Essigsäure, Acetanhydrid, Tetrahydrofuran, und von Lösungsmittelgemischen durchgeführt werden. Da während der Reaktion Wasser gebildet wird, ist es vorteilhaft, zu dessen Entfernung zum Beispiel eine gemeinsame Destillation mit dem Lösungsmittel oder eine Reaktion mit dem Lösungsmittel vorzusehen. Zeit und Temperatur des Erhitzens zur Kondensationsreaktion hängen von den speziellen Verbindungen und dem für die Reaktion gewählten Katalysator ab. Allgemein reichen Temperaturen von etwa 25 bis 150°C innerhalb 1 bis etwa 24 Stunden aus. Zweckmäßigerweise wird die Reaktion bei Temperaturen von etwa 50 bis 130°C während etwa 3 bis 12 Stunden durchgeführt. Die Kondensationsreaktion kann auch in Abwesenheit von Lösungsmitteln einfach durch Erhitzen der beiden Reaktionspartner zusammen mit einem Katalysator bei Temperaturen von 100 bis etwa 140°C durchgeführt werden.
Wegen der reaktiven Natur der Halogenmethylgruppe gegenüber Nukleophilen sind die bevorzugten Katalysatoren für die Kondensationsreaktion der Methylhalogenmethyl-s-triazine mit Aldehyden und Aldehyd-Derivaten Salze, wie Piperidiniumacetat.
Bei einem anderen Verfahren zur Synthese der Photoinitiatoren der Erfindung werden Methylhalogenmethyl-s-triazine mit verschiedenen β-Anilino-, β-Acetoxy-anilino- und b-Alkylthio- Zwischenverbindungen kondensiert, die bei der Herstellung von Cyanin-Farbstoffen verwendbar sind. Bedingungen zur Durchführung dieser Kondensationen sind die gleichen, wie zur Kondensation der Methylhalogenmethyl-s-triazine mit Aldehyden oben beschrieben.
Besonders wertvoll sind die Photoinitiatoren der Erfindung mit der in Tabelle 1 wiedergegebenen Struktur.
Tabelle 1
Die Photoinitiatoren der Erfindung sind insbesondere in lichtempfindlichen Massen anwendbar, die in verschiedenen bildformenden Systemen zur Anwendung kommen, wo eine erhöhte Lichtempfindlichkeit erwünscht ist. So sind die die erfindungsgemäßen Photoinitiatoren enthaltenden photopolymerisierbaren Massen von Bedeutung für die Herstellung von Elementen, die auf dem Gebiet des Bürokopierens eingesetzt werden, und besonders für die Herstellung von geeigneten Elementen für das Reflexkopieren. Sie sind ebenfalls von Bedeutung für Elemente, die bei der Herstellung lithographischer Photopolymerisatplatten verwendet werden. Die Photoinitiatoren können auch in lichtempfindlichen Nichtsilber-Massen zugegen sein, die in Photoreproduktionssystemen verwendet werden, die auf der Freisetzung von Säure basieren, wie in den Systemen der US-PS 35 12 975 und 35 25 616 und in Systemen, bei welchen Farbabdrucke oder Bleichbilder gebildet werden.
Die photopolymerisierbaren Massen setzen sich gewöhnlich aus einer äthylenisch ungesättigten, durch freie Radikale initiierten, kettenwachsenden (additionspolymerisierbaren) Verbindung, einem Photoinitiator der Erfindung und wahlweise einem oder mehreren Füllstoffen, Bindern, Farbstoffen, Polymerisationsinhibitoren, Farbvorläufern und Sauerstoffgängern zusammen. Die s-Triazin-Verbindungen dieser Erfindung sind in einer ausreichenden Menge zugegen, um die Polymeriation besagter polymerisierbarer Verbindung zu bewirken. Zu geeigneten Bestandteilsverhältnissen zählen folgende: je 100 Teile polymerisierbare Verbindung können 0,0005 bis 10 Teile Photoinitiator, 0 bis 200 Teile Füllstoff, 0 bis 200 Teile Binder und 0 bis 10 oder mehr Teile Farbstoffe, Polymerisationsinhibitoren, Farbvorläufer, Sauerstoffänger usw., wie sie für eine spezielle Verwendung der photopolymerisierbaren Masse benötigt werden, zugegen sein. Vorzugsweise werden je 100 Teile polymerisierbare Verbindungen 1 bis 7,5 Teile Photoinitiator und 25 bis 150 Teile Binder verwendet.
Geeignete äthylenisch ungesättigte, durch freie Radikale initiierte, kettenwachsende (additionspolymerisierbare) Verbindungen sind Alkylen- oder Polyalkylenglykoldiacrylate, z. B. Äthylenglykoldiacrylat, Diäthylenglykoldiacrylat, Glycerindiacrylat, Glycerintriacrylat, Äthylenglykoldimethacrylat, 1,3-Propandioldimethacrylat, 1,2,4-Butantrioltrimethacrylat, 1,4-Cyclohexandioldiacrylat, Pentaerythritoltetramethacrylat, Pentaerythritoltriacrylat, Sorbitolhexacrylat; Bis[1-(3-acryloxy-2- hydroxy)]-p-propoxyphenyldimethylmethan, Bis[1-(2-acryloxy)]-p- äthoxyphenyldimethylmethan, Trishydroxyäthylisocyanurattrimethacrylat, die Bisacrylate und Bismethacrylate von Polyäthylenglykolen eines Molekulargewichts von 200-500; ungesättigter Amide, z. B. Methylenbisacrylamid, Methylenbismethacrylamid, 1,6-Hexamethylenbisacrylamid, Diäthylentriamintrisacrylamid, b-Methacrylaminoäthylmethacrylat; Vinylester, wie Divinylsuccinat, Divinyladipat, Divinylphthalat, wobei die bevorzugten äthylenisch ungesättigten Verbindungen Pentaerythritoltetraacrylat, Bis[p-(3-acryloxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]- dimethylmethan und Bis[p-(2-acryloxyäthoxy)phenyl]dimethylmethan sind. Gemische dieser Ester können ebenfalls verwendet werden, wie auch Gemische dieser Ester mit Alkylestern der Acrylsäure und Methacrylsäure, wie Methylacrylat, Methylmethacrylat, Äthylacrylat, Isopropylmethacrylat, n-Hexylacrylat, Stearylacrylat, Allylacrylat; Styrol- und Diallylphthalat.
Bei der Herstellung der lichtempfindlichen Massen werden die Komponenten in beliebiger Reihenfolge zusammengemischt und gerüht oder gemahlen, um eine Lösung oder gleichmäßige Dispersion zu bilden. Die lichtempfindlichen Elemente werden durch Aufziehen einer geeigneten lichtempfindlichen Masse auf eine geeignete Grundlage oder einen Träger mit einer Trockendicke von etwa 0,000127 cm bis 0,1905 cm und Trocken des Überzugs hergestellt.
Zu geeigneten Grundlagen oder Trägern für die lichtempfindlichen Massen zählen Metalle, z. B. Stahl- und Aluminiumplatten, Blattmaterialien und Folien, und aus verschiedenen filmbildenden synthetischen oder Hochpolymeren zusammengesetzte Filme oder Platten, eingeschlossen Additionspolymerisate, z. B. Vinylidenchlorid, Vinylchlorid-, Vinylacetat-, Styrol-, Isobutylen-Polymerisate und -Copolymerisate; lineare Kondensationspolymerisate, z. B. Polyäthylenterephthalat, Polyhexamethylenadipat, Polyhexamethylenadipamid/-adipat.
Ein Element zum Reflexkopieren wird zum Beispiel durch Überziehen eines Polyester-Filmes mit einer lichtempfindlichen Masse unter Dunkelkammerbedingungen angefertigt, welche durch gründliches Mischen von 100 Teilen Trimethylolpropantrimethacrylat, 166 Teilen Polyvinylbutyral und 6,6 Teilen eines erfindungsgemäßen Photoinitiators, wie 2,4-Bis(trichlormethyl)- 6-p-methoxy-styryl-s-triazin in 3 300 Teilen eines Lösungsmittels, wie Äthylendichlorid, hergestellt wurde. Der Überzug wird getrocknet, auf der klebrigen Oberfläche mit einem anderen Polyester-Film beschichtet und zu Elementen geeigneter Abmessung geschnitten. Die erhaltenen Elemente werden zum Kopieren von Originalen verwendet, die schwarz und weiß oder verschiedenfarbig sein können, indem man das Element auf das Original legt und durch das Element einer Strahlung aussetzt. Nach dem Belichten wird der aufgeschichtete Polyester-Film entfernt und das belichtete Element entwickelt, um ein Negativ des Originals durch Bestäuben mit einem Tonerpulver, das an den klebrigen nichtbelichteten Bereichen, jedoch nicht an den photopolymerisierten belichteten Bereichen haftet, zu erhalten.
Beispiel 1 Herstellung des Photosensibilisators 2,4-Bis(trichlormethyl)- 6-p-methoxystyryl-s-triazin
Zu einem Gemisch aus 330 Teilen 2,4-Bis(trichlormethyl)- 6-methyl-s-triazin und 149,6 Teilen p-Anisaldehyd in 1 Liter Toluol werden 45 Teile Piperidiniumacetat als Kondensationskatalysator hinzugegeben. Das Gemisch wird unter Rückfluß erhitzt und das freigesetzte Wasser in einem Dean-Stark-Extraktor gesammelt. Nach Auffangen der theoretischen Menge Wasser wird das meiste Toluol durch Destillation entfernt und das erhaltene Gemisch abgekühlt. Der ausgefallene Festkörper wird abfiltriert und mehrere Male mit Petroläther und dreimal mit kaltem Äthanol gewaschen. Es wird eine 77%ige Ausbeute verzeichnet. Eine Analysenprobe, Schmelzpunkt 190-192°C, wird durch Umkristallisieren des Produktes aus einem Gemisch aus Äthanol-Äthylacetat erhalten.
Die Reaktion kann in Abwesenheit von Lösungsmittel durch thermisches Schmelzen des Triazins und des Aldehyds in Gegenwart von Piperidiniumacetat durchgeführt werden. Das geschmolzene Gemisch wird auf 140°C (Ölbadtemperatur) 60 Minuten erhitzt. Umkristallisieren liefert reines Produkt, Schmp. 190-192°C (Verbindung 4 der Tabelle 1).
Beispiel 2 Herstellung von 2,4-Bis(trichlormethyl)-6-(1-p-dimethylaminophenyl- 1,3-butadienyl)-s-triazin
Ein Gemisch, das 16,6 Teile 2,4-Bis(trichlormethyl)-6-methyl-s-triazin, 9,6 Teile p-Dimethylaminozimtaldehyd und 3,6 Teile Piperidiniumacetat in 65 Teilen Toluol enthielt, wurde unter Rückfluß erhitzt (etwa 1 Std.), bis die theoretische Menge Wasser in einer Dean-Stark-Falle aufgefangen war. Beim Abkühlen trennten sich glänzend schwarze Nadeln ab, welche dann durch Filtration gesammelt wurden. Diese Kristalle wurden in heißem Äthanol aufgeschlämmt, und es wurden 14 Teile Produkt (Verbindung 7 der Tabelle 1) in Form blauschwarzer glänzender Nadeln vom Schmelzpunkt 218-220°C (Kofler Heizblock) isoliert.
Beispiel 3 Herstellung eines Merocyanin-Farbstoffes, 2,4-Bis(trichlormethyl)- 6-(N-äthyl-2(3H)-benzoxazolyliden)äthyliden-s-triazin
Ein Gemisch aus 9,78 Teilen 2-(N′-Acetoxyanilinovinyliden) -N-äthylbenzoxazolium-p-toluolsulfonat, 9,90 Teilen 2,4-Bis(trichlormethyl)-6-methyl-s-triazin und 50 Teilen Pyridin wurde 0,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. 16 Teile Methanol wurden zugegeben, und es wurde weitere 15 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmasse wurde dann in 200 Teile Wasser, das 20 Teile 30%iges Ammoniumhydroxid enthielt, gegossen und mit Benzol extrahiert. Die Extrakte wurden mit verdünntem HCl gewaschen, über wasserfreiem MgSO₄ getrocknet und konzentriert; das rote glasartige Material wurde nach Zugabe von Hexan fest. Es wurden 3,6 Teile Rohprodukt (Verbindung 11 in Tabelle 1) gesammelt, Schmp. 125-130°C. Säulenchromatographie unter Verwendung neutraler Tonerde und Benzol als Lösungsmittel ergab annähernd 2,0 Teile des gewünschten Produktes, Schmp. 155-157°C, welches nach der NMR-Analyse eine kleinere Verunreinigung enthielt.
Beispiel 4 Die Herstellung von 2-Trichlormethyl-4-amino-6-p-methoxy- styryl-s-triazin
Zu einer 5 Teile 2,4-Bis(trichlormethyl)-6-p-methoxy- styryl-s-triazin in 57 Teilen Dioxan enthaltenden Lösung wurden 9 Teile 30%iges Ammoniumhydroxid gegeben. Nach 5 Minuten bei Raumtemperatur begann sich ein Niederschlag zu bilden. Nach 1 Stunde wurde dieser Festkörper durch Filtration gesammelt, mit 2 : 1 Dioxan/Methanol gewaschen und getrocknet, um 3,8 Teile Produkt (Verbindung 13 der Tabelle 1) als schwach- gelben Feststoff zu ergeben, Schmp. 248-249°C.
Beispiel 5 Erläuterung der Herstellung von lichtempfindlichen Elementen unter Verwendung der erfindungsgemäßen Chromophor-enthaltenden Vinyl-s-triazine und die spektrale Ansprechbarkeit einiger der Verbindungen in solchen Elementen
Eine 5,0 Teile Polyvinylbutyral-Harz, 3,0 Teile Trimethylolpropantrimethacrylat und 0,2 Teile 2,4-Bis(trichlormethyl)-6-p- methoxystyryl-s-triazin in 100 Teilen Äthylendichlorid enthaltende Lösung wurde zu 0,05 mm mit einem Messer naß auf Polyester-Film aufgezogen. Nachdem das Lösungsmittel verdampft war, wurde der klebrige Überzug mit einem anderen Polyester-Film überschichtet und die Sandwich-Anordnung dann 10 Sekunden mit einer Wolframjodid-Lampe durch einen photographischen Stufenkeil belichtet. Die Filme wurden abgezogen und der Überzug unter Verwendung eines schmelzbaren Tonerpulvers bestäubt, welches an den klebrigen nichtbelichteten Bereichen, jedoch nicht an den photopolymerisierten Regionen haftete. Ein dauerhaftes, nichtschmierendes Positiv wurde entsprechend den 4 offenen Stufen auf dem Keil hergestellt.
Ähnliche Konstruktionen wurden unter Verwendung derselben Mengen (0,2 Teile) der in Tabelle 2 angeführten Photoinitiatoren hergestellt und ihr Wirkungsspektrum einzeln unter Benutzung eines für Laborzwecke konstruierten Keilspektrographen gemessen. Die angeführten beobachteten Ansprechbarkeiten stimmten innerhalb der Experimentalfehler mit dem Absorptionsspektrum und -maximum dieser Materialien überein.
Tabelle 2
Beispiel 6 Herstellung von Druckplatten zur Veranschaulichung der überlegenen Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Chromophor-haltigen Photoinitiatoren in Gegenwart von Sauerstoff gegenüber herkömmlichen, freie Radikale erzeugenden Initiatoren
Eine Reihe von Gußüberzügen wurde auf anodisierten Aluminiumplatten unter Verwendung homogener Lösungen in Äthylendichlorid hergestellt:
Polyvinylformal-Harz7,38 Vinylacetat/Vinylchlorid/Maleinsäureanhydrid- Copolymerisat2,46 Trimethylolpropantrimethacrylat6,00 Trismethacrylat des Trishydroxyäthylisocyanurats2,00 Phthalocaynin-Pigment1,22 Initiator (siehe Tabelle 3)0,40
Die Platten wurden alle 70 Sekunden durch einen Stufenkeil in einem Vakuumrahmen unter Verwendung einer reflektorisierten 135 Amp. starken hochintensiven Kohlebogenstab-Lichtquelle in einem Abstand von 137,2 cm belichtet. Zur Entwicklung wurden sie mit einer Lösung, die 35% n-Propylalkohol, 60% destilliertes Wasser, 1,5% Ammoniumsulfat und 1,5% Ammoniumdihydrogenphosphat enthielt, bestrichen. Die nichtbelichteten Bereiche wurden unter Verwendung eines Entwickler-Kissens unter gleichmäßiger leichter bis mäßiger Scheuerwirkung entfernt. Tabelle 3 gibt die relativen Wirksamkeiten der verschiedenen Photoinitiatoren wieder, und zwar anhand der Anzahl Stufen, die entwickelt wurden. Es ist erkennbar, daß 11 Stufen auf Platten entwickelt wurden, die unter Verwendung der Chromophor-haltigen Photoinitiatoren der Erfindung hergestellt waren, während nicht mehr als 7 Stufen auf Platten entwickelt wurden, bei denen bekannte Photoinitiatoren verwendet wurden.
Tabelle 3
Beispiel 7 Erläuterung der Verwendung der Chromophor-haltigen Photoinitiatoren in Photoreproduktionssystemen, die auf der Freisetzung von Säure basieren
Eine lichtempfindliche Masse, diePolyvinylbutyral-Harz2,5 Teile p-Dimethylaminophenyl-1-bis-(2-methylindolyl)methan1,0 Teile Verbindung 4 der Tabelle 10,5 Teile Methanol/Äthylendichlorid3,0 Teile
enthielt, wurde zu 0,075 mm naß auf Polyester-Film aufgezogen.
Nach Belichtung bildete sich eine tiefe Fuchsin-Farbe, die für die oxidierte Form des Leukofarbstoffs kennzeichnend ist.
In ähnlicher Weise gaben auch die Leukobase 2-p-Dimethylstyrylchinolin und der Leukofarbstoff Leukokristallviolett Abdruck-Bilder, die auf der photolytischen Säurebildung und auf Photooxidationsprozessen basierten, wenn sie anstelle des p-Dimethylaminophenyl-bis-(2-methylindoly)methans eingesetzt wurden.

Claims (3)

1. Vinyltrihalogenmethyl-s-triazin-Verbindungen der allgemeinen Formel worinQBrom oder Chlor, Pder Rest CQ₃, NH₂, NHR, NR₂ oder OR und darin R Phenyl oder Alkyl mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen, neine ganze Zahl von 1 bis 3, und Wein aromatischer oder ein mit dem Triazinring über die (CH=CH) n -Gruppe konjugierter heterocyclischer Rest, ggf. noch substituiert durch Chlor, Brom, Phenyl, Alkyl mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen, Nitro, Phenoxy, Alkoxy, Acetoxy, Acetyl, Amino oder Alkylamino, oder ein Rest der allgemeinen Formel ist, in der Z für Sauerstoff oder Schwefel und R¹ für niederes Alkyl oder Phenyl steht.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Q=Cl und P=CCl₃ ist.
3. Photopolymerisierbare Masse, bestehend aus einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 oder 2 und einer äthylenisch ungesättigten, durch freie Radikale initiierbaren kettenwachsenden Verbindung.
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