DE1622298A1 - Fotopolymerisierbares Material - Google Patents

Fotopolymerisierbares Material

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DE1622298A1
DE1622298A1 DE1968P0043921 DEP0043921A DE1622298A1 DE 1622298 A1 DE1622298 A1 DE 1622298A1 DE 1968P0043921 DE1968P0043921 DE 1968P0043921 DE P0043921 A DEP0043921 A DE P0043921A DE 1622298 A1 DE1622298 A1 DE 1622298A1
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photopolymerizable
photopolymerizable material
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/092—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by backside coating or layers, by lubricating-slip layers or means, by oxygen barrier layers or by stripping-release layers or means

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)

Description

■ PATENTANWÄLTE
DR.-ING. VON KREISLER ^P^-^
DR.-ING. TH. MEYER DR» FUES
KÖLN h DEICH/WANNHAUSJ
ölny den 2.9».;Jä^üa.*: 19:68
EoI. du Pont de- Heriours &- Goüipany, 19-898, V. Bt. Ä, ■ / λ": V.■:_._:.■.:
Fo t op ο lymer i s i erb ar e s Mai;er i al ■
Patent . 0 σ,.. (Patentanmeldung P 4-2'39D;lXa/57 *>)
Im Patent oooo. ο= (Patentanmeldung P 42 590 IXa/5^7 b} ist ein fotopolymerisierbar es Hater ial vorgesclilagea worden., das der Heihenfolge nacli bestellt aus t . "
(1) Einem Schichtträger,; ■ v
~_-■_ (2) einer fotopolymerisierb;areii Soniciit mit- einem
öcliichtgewlclat von T bis 90 mg/dm im trroefcenen
. Zustand, entiialtenä - - "--".
V a) mindestens eine niclit gasförmige, atliylöniscli
ungesättigte, bei: -Hormaldruck; oberhalb· 100°. siedende Yerbindung mit wenigstens· zwei end-; : ständigen atliyleliiseilen Gruppen,: dieist, durch fotöiiiitiierte ■ -. ■. tion ein Polymeres zu bilden % :-
b) einen durch alrtinisches Licht . ." Adaitianspalyriierisatignskatalysator und .;
- c) ein organisches ;jiiakromalekulares;3Ändej3iititel
BAD ORiQINAL ν
1622238
(3) einer anhaftenden festen für aktinicches Licht transparenten Schutzschicht.
Dabei vmrde als kennzeichnend eingesehen,- daß die ocliutzschicht ein Schichtgewicht von 2 bis 30 mg/dn . hat, homogen, nicht als selbsttragender Film abziehbar, im wesentlichen undurchlässig ^egen Jauerstoff un" wasserdurchlässig ist und aus mindestens einen makromolekularen, organischen Polymeren bestellt,; das bei 20° in ".Wasser oder einer IiIochung. von Vauser mit einem mit .diesem mischbaren organischen LöKungüwittei nit einem l/asser.gehalt von .-,indestens SO-Vol.-'/o ',ja.aser löslich ist» - .-"".--:
. " ■■ . Dabei x-zurde als vorteilhaft angesehen, vienn die ungesättigte Verbindung wasserunlöslich ist uno. die (3) eine oberflächenalctive Substanz enthält,
Nach einer Ausführungsform dieses BrfindungsvorSchlages soll in der fotopolymerisierbaren Schicht ein mehrringiger, durch aktinisches Licht aktivierbarer und bei oder unter— -: halb 185° G inaktiver öhinonkata^sator vorliegen,. ~
llach ein&r weiteren'Ausführungsform ist das Bindemittelpolymere eine Iiefethylmethacrylat/Methacrylsäure-Mischpolymeres oder ein Styrol/Itaconsaure-His&hpolyaeres. Die Bestandteile a) und c) sollen insbesondere in Grewichtsmengen entsprechend einem Verhältnis von 10 bis 60 und 90 bis 40 vorliegen*
Besonders bewährt hat es sich, v/enn die anhaftende Schutzschicht (3) i'Qlyvinylalkoh&l, 88 bis 99 Gew,-^ hydrolysiertes ■χ. Polyvinylacetat, G-elatine, &ummiarabicura "oder. Polyvinylpyrrolydon und vorzugsweise Triäthylenglykol und/odsr eine oberflächenaktive Substanz: der Formel ' = . =
109848/1444
BAD
1S2229B
C6H17- I > - 0(
enthalte " .' "■ ■--,. .■.-■;,'. . . -
Um das vorgeschlagene neue fοtopolynerislerbare^Material für ... ein Terfahren zur Fotopolymerisation einzusetzen, 'arbeitet nan unter -bildweiser Belichtung des Materials mit aktlnischem 'LiOlit unter Ausbildung eines unlöslichen Polymerlsatbildes in den ; belichteten Bereichen der fotopolymerisierbaren- Schicht' und entfernt die-" Schutzschicht "gemeinsam; mit den unterbelichteten. Berolchen der Schicht mit Hilfe eines sie lösenden, wässrigen Lösungsmittels, das vorzugsweise eine I-Iifjciiung, von 2-n-ButOxyäthanol,, SrinatriuiJiphosphat und Wasser ist und außerdem -eine oberflächenaktive Substanz enthält. Zweeiairlssig entfernt man zuerst die 'JcLutz^cliicht und erst anschließend die unbelichteten Bereiche. " ■ . ;
is hat sich nun herausgestellt, daä das vorgesohlagene fotopolyiaerisierbare Haterial nach 3?atent e... (Patentanmeldung χ- 42 390 IXa/57b) noch verbessert" wer α en kann, wenn das organieehe, maktromolekulare Blndeaittel entsprechend e) seitlich angeordnete, wasserlösliche üalzgruppeu eutliäl-s^ In Sahnen die-3er Verbe serung lassen sioL viele polymere Bindemittel anwenden; Beispieler Polymere von. 95 Gew.-'/s iiethylmethgccrvlat und 5 i° Itaconsäure, außerden die die Säuregruppen enthaltenden organischen' Polsnneren, einschließlicli der Addltlons-liischpolyneren entsprechend den Angaben der-UÖÄ-Patentschrift 2 β93 868, die beispielsweise seitlich angeordnete freie Säuregruppen, wie Sulfonsäure-, Carbonsäure- und Phösphorsäure-G-ruppen enthalten. Burch neutralisation der Polymeren vor der Veresterung werden die freien Säuregruppeii In Salzgrüppen verwandelt, und die erhaltenen Schichten haben den/wesentlichen Torteil$ daß sie durch ein wässriges Lösungsmittel, entsprechend dem.nachstehenden Beispiel oder anderen' Alkall-freien Lösungsmitteln entfernt werden können. G-eeignete säureneutralisier ende Substanzen enthalten eine Base, beispielsweise-ein^ Alkalihydroxyd, wie Uatrium- oder ICalium-hydroxyd, oder entsprechende Carbonate*
1 0^9 84 8/1 4ΑΛ " - V-
BAD Ä h ' fi
oder analoge Ammoniumverbindungen; außerdem kommen infrage: substituierte Ammoniumbaoen, wie üJetramethylainmOniumhydroxyd und Tetraäthylanmoniumhydroxyd, sowie organische Amine, wie A"thyanolarain, A'thylendiamin, Diäthylentriamin, 2-Araino-2-hydro2:ymethyl-1 ,3-propandiol, 1,3-Diaminopropanol-2, und Morpholin.
Das nachstellende Beispiel veranschaulicht die Erfindung. Alle Mengenangaben sind, soweit nichts anderes angegeben/ als Gewichtsangaben anzusehen.
Beispiel: . - " .- - ,..
Durch Beschichten einer gekörnten Aluminiumdruckplatte, die "mit einer wässrigen Uatriuinsilikatlösung vorbehandelt worden war, wurde ein fotopolymerisierbares Material hergestellt. Aufgeschichtet wurde eine Lösung von MethyläthylketOn/lsoprOpanol im Verhältnis 3:1, die 20 °/> Feststoffe nachstehender Zusammensetzung enthielt und die mit Hatriumhydroxyd unter Verwendung von Phenolphthaliin als= Indikator neutralisiert worden war:
Polymeres von 90 Teilen Styrol
und 10 Teilen Itaconsäure " 53,8 c/o
Pentaerythrittriacrylat, enthal-■ tend 0,4 c/> p-Methoxyphenol als.--.
thermischen Inhibitor . 44,. 1 c/o
terto Butylanthrachinon 2,0 ^
ungefähres,Schichtgewicht,
Feststoffe . 87 mg/dm2"
Ijach dem Trocknen wurde das Material 1 Hin. auf 130° erhitzt und abgekühlt. Die fotopolymerisiertare Schicht wurde xiit einer 3 ^igen wässrigen Polyvinylalkoliollösung (mittlere Viskosität, zu 99 c/o verseift) überschichtet, die 2 Gew.-^: eines Polyoxyäthylen-oberflächenaktiven Hittels
109848/1AU ' _ 5 J '■ ' BAD ORlGIfW. '
der Formel Ii \ -0-(0H2CH2O)H
I) O8H17- Γ J 9-10
\_
enthielte
Das Schichtgewicht des fotopolymersierbaren Materials lag^bei 86 mg/dm . Das Polyvinylalkohol-Schichtgewicht betrug 12 mg/dm .
Das Element wurde 30 Sek. durch ein Negativ belichtet; als Negativ diente ein 21-stufiger, lithografischer Belichtungskeil· (Technical Foundation). Belichtet wurde in einem Vakuumrahmen mit einer Kohlenbogenlampe des Typs ITu-Arc, Modell FT 26 M-2 im Abstand von 43,2 cm, wobei mit 45 bis 50 Ampere und 1200 W unter Ausbildung einer vollen Sieben gearbeitet wurde, d„h. die ersten sieben Stufen waren ausreichend, polymerisiert, um der Entfernung durch die Entwicklung zu widerstehen.
Die Platte wurde durch Auswaschen der nichtbelichteten Seile des Überzuges mit einem Entwickler nachstehender Zusammensetzung entwickelt, die*alkalifrei war:
5 ml 2-n-Butoxyäthanol
1 ml Polyoxyäthylen-oberflächenaktives Mittel der Formel I
94 ml Wasser.
Das Material wurde mit der Bntwicklerlösung überdeckt und 30 Sek. einweichen-gelassen. Die gesamte. Schutzschicht wurde gemeinsam mit den nicht belichteten Flächen der fotopolymerisierbaren Schicht durch Heiben mit einem Schwamm entfernt, die entwickelte Platte 109 848/U 4.4
BADORJGtNAl. - 6 -
mit Wasser gespült und getrocknetj dann wurde die getrocknete Platte 5 Hin. in einem Vakuumrahmen mit der vorstehend beschriebenen Belichtungsquelle nachexponiert. Bei Verwendung einer üblichen schwarzen Druckfarbe konnten mit dem Material mindestens 2000 gute Abdrucke gewonnen werden, ohne daß ein wesentlicher Abrieb erfolgte» .,.
■--'"■-■■ ■ ■ "■■ ■ ■ -■■"—. 7 —
1Q9848/1444 / ; BAD

Claims (1)

  1. Patentanspruch .
    Fotopolymerisierbares Material nach Patent .;....„»-■ (Patentanmeldung P 42 390 IXa/57b}, dadurch gekenneielinet, daß das in der fotopolyiaerisierlDaren Schickt vorliegende organische maktroinelekulare Bindemittel seitlich angeordnete wasserlösliche Salzgruppen enthält.
    BAD
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