DE1924317A1 - Fotopolymerisierbare Masse - Google Patents
Fotopolymerisierbare MasseInfo
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Description
DR.-ING. VON KREISLER DR.-I NG. SCHÖNWALD
DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL-CHEM. ALEK VON KREISLER
DIPL-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLOPSCH
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
1 2. Mai 1969
Anmelder
E.I. du Pont de Nemours and Company
Wilmington, Delaware 19 898
Vereinigte Staaten von Amerika
Vereinigte Staaten von Amerika
ffotopolymerisierbare Hasse
Die Erfindung betrifft fotopolymerisierbar Massen und Materialien.
Fotopolymerisierbare Massen und Materialien sind als bildliefernde
Anordnungen bekannt, sie können zuyHerstellung
von Reliefdruckplatten, zur Anfertigung von Bildkopien oder zur Herstellung lithografischer Druckplatten verwendet werden, litt Rahmen dieser Anwendungen belichtet man die fotopolymerisierbaren Materialien im allgemeinen bildmäßig mit
aktinischem licht, während sie mit einem Original, einem
Verfahrenstransparent oder einer Schablone in Berührung
stehen. Man belichtet bis in den belichteten Bereichen eine wesentliche Additionspolymerisation unter Ausbildung eines
Additionspolymeren stattgefunden hat, ohne daß eine wesentliche Polymerisation der nicht belichteten komplementären
benachbarten Bildbereiche erfolgte. Die Belichtung wird gewöhnlich mittels Kontaktübertragung oder auf reflektografischem Wege durchgeführt. Nach Belichtung werden die Mate-
von Reliefdruckplatten, zur Anfertigung von Bildkopien oder zur Herstellung lithografischer Druckplatten verwendet werden, litt Rahmen dieser Anwendungen belichtet man die fotopolymerisierbaren Materialien im allgemeinen bildmäßig mit
aktinischem licht, während sie mit einem Original, einem
Verfahrenstransparent oder einer Schablone in Berührung
stehen. Man belichtet bis in den belichteten Bereichen eine wesentliche Additionspolymerisation unter Ausbildung eines
Additionspolymeren stattgefunden hat, ohne daß eine wesentliche Polymerisation der nicht belichteten komplementären
benachbarten Bildbereiche erfolgte. Die Belichtung wird gewöhnlich mittels Kontaktübertragung oder auf reflektografischem Wege durchgeführt. Nach Belichtung werden die Mate-
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rlalien auf geeignete Weise entwickelt, beispielsweise durch.
Auswaschen mit Lösungsmitteln, durch, thermische Übertragung,
Übertragung unter Druckanwendung, Aufstäuben von Pigmenten oder Ausnutzung unterschiedlicher Haftfestigkeiten zwischen
belichteten und unterbelichteten Bereichen. Dabei wird beispielsweise auf einem Bildempfänger ein Bild oder ein für
Druckzwecke geeignetes Relief hergestellt.
Bei der Fotopolymerisation äthylenisch ungesättigter Verbindungen sind viele Initiatoren für die Erhöhung der Polymeri-
ψ sationsgeschwindigkeit bekannt. Einige-dieser Initiatoren
stellen vicinale Polyketadony!verbindungen dar, beispielsweise Diacetyl, Benzil; weitere Initiatoren sind: a-Carbonylalkohole
wie Benzoin, Pivaloinj Acyloinäther wie Benzoinmethyl-
oder äthyläther; α-kohlenwasserstoffsubstituierte aromatische
Acyloine, beispielsweise α-Methyl-, a-Allyl- und
a-Phenylbenzoin; mehrringige Chinone und eine Kombination
von freie Radikale liefernden Substanzen und 2,4-,5-Tripheny
limidaz ο Iy 1-Dimer en.
Die letzte initiierende Kombination eignet sich besonders zur Herstellung lithografischer Druckplatten. Sie bewirkt
eine hohe Geschwindigkeit während die Lichtempfindlichkeit
durch anwesenden Sauerstoff weniger inhibiert wird. Die spektrale Empfindlichkeit kann in das nahe Ultraviolett und
in den Bereich der kurzen Wellenlängen (unterhalb 4-50 m/u)
des sichtbaren Gebiets des Spektrums erweitert werden, wie sie für die Belichtung lithografischer Platten unter Verwendung
energieübertragender Farbstoffe oder ultraviolettabsorbierender Substanzen erforderlich ist. In den belichteten Bereichen
wird zusätzlich zu irgendeinem Schichtfärbemittel eine Farbe ι erzeugt, wenn ein aminsubstituierter Leukofarbstoff als freie
Radikale liefernde Substanz gewählt wird. Dies ist besonders nützlich, wenn mehrere Belichtungen zur genauen Wiedergabe
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derselben Platte benötigt werden, wie dies beim Herstellen
lithografischer Platten üblicherweise der Fall ist.
Obgleich solche zusätzlichen Bestandteile sich bei der Herstellung
sehr brauchbarer Druckplatten günstig auswirken, haben sie doch mehrere Nachteile zur Folge. Während beispielsweise
die Anwendung von 7-Diäthy1amino-4-methyI-coumarin
als Wasserstoffdonator sich dadurch -vorteilhaft erweist, daß er nicht nur als freies Radikal liefernde
Substanz, sondern auch als Energieübertragungsmittel dient, in dem die spektrale Empfindlichkeit in den Bereich des
nahen Ultraviolette und der kurzen sichtbaren Wellenlängen erweitert wird, so sind andererseits diese Verbindung enthaltende
Zubereitungen nicht für alle Anwendungsgebiete lichtempfindlich genug. Eine besonders ausgeprägte Lichtempfindlichkeit
läßt sich durch Verwendung einer zusätzlichen freies Radikal liefernden Substanz wie eines Leukoffarbstoffs erreichen,
wobei der Vorteil eines gefärbten latenten Bildes hinzukommt. Bevorzugt liegen diese Substanzen in Form eines Salzes
einer starken Säure wie p-Toluolsulfonsäure vor, um ein
Maximum an Farbbildung zu erreichen. Der Zusatz einer starken Säure zur Zubereitung mit dem Ziele der Gewinnung stärkerer
Farben wirkt sich jedoch in einer herabgesetzten Lichtempfindlichkeit aus. Man ist dann dazu gezwungen, zwecks Erhöhung
der Lichtempfindlichkeit, wirksamere freie Radikale liefernde Substanzen, beispielsweise 2-Mercaptobenzothiazol,
zuzufügen. Es hat sich dabei jedoch herausgestellt, daß derartige Substanzen zu einer geringen Alterungsbeständigkeit
führen und die Oxydation des Leukofarbstoffes ungünstig beeinflussen.
Offensichtlich ist es erwünscht, mit möglichst wenig Bestandteilen in der fertigen Zubereitung auszukommen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine fotopolymerisierbare
Masse zu liefern, die ein Minimum an Bestandteilen
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aufweist und gleichzeitig eine gute Lichtempfindlichkeit mit
vorzüglicher Alterungsbeständigkeit und der Möglichkeit zur Ausbildung starker Farben vereinigt.
Die Erfindung geht aus von einer fotopolymerisierbaren Masse aus:
1.) Mindestens einer nicht gasförmigen, äthylenisch ungesättigten Verbindung, die zur Bildung von Hochpolymeren
durch sich kettenförmig fortpflanzende, über freie Rak
dikale initiierte Additionspolymerisation befähigt ist und
2.) mindestens einem 2,4-,5-Triarylimidazolyl-Dimeren, das
aus zwei Lophin-Resten besteht, die mit einer einzigen kovalenten Bindung aneinander gebunden sind. Kennzeichnend
ist dabei die Anwesenheit von
3.) mindestens einem p-Aminophenylketon. Nach einer bevorzugten
Ausführungsform der Erfindung liegt in der fotopolymerisierbaren Masse außerdem noch ein nicht polymerisierbarer
organischer Weichmacher vor.
Die äthylenisch ungesättigten Verbindungen sind vorzugsweise ) Monomere mit einem Siedepunkt oberhalb 100°C bei Normaldruck
Ψ und enthalten mindestens eine endständige äthylenische Gruppe,
können jedoch zwei bis fünf endständige äthylenische Gruppen aufweisen.
Bei Bestrahlung der Schicht mit aktinischem Licht wird das Dimere (2) in freie Radikale dissoziiert, wobei sich diese
freien Radikale mit dem p-Aminophenylketon (3) unter Ausbildung aktiver initiierender Radikale umsetzen, die mit dem
Monomeren (1) unter Initiierung des Wachstums der Polymerenkette reagieren. Die Energieabsorption durch das p-Aminophenylketon
leitet die Dissoziation des Dimeren und die an-
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schließenden, zur Polymerisation führenden Schritte in gleicher Weise ein, wie die direkte Bestrahlung des Dimeren.
Das Dimere (2) kann in der durch die nachstehende Formel wiedergegebenen Weise dargestellt werden, wobei die kovalente
Bindung an folgenden Stellungen haften kann: 1,1'-, 1,2'-,
1,4'-, 2,2'-, 2,4'- oder 4,4'-, wobei die 1,2'-Bindungen bevorzugt
sind. Die Stellung der Doppelbindungen in den Imidazolringen kann bestimmt werden durch die Lage der Bindung
zwischen den Eingen.
wobei die Phenylgruppen substituiert sein können.
Obgleich die Lophindimeren die Polymerisation innerhalb des
beschriebenen polymerisierbaren Systems ohne Anwesenheit von p-Aminophenylketon oder einer anderen freie Eadikale liefernden
Substanz einleiten, wird angenommen, das3 dies bedingt ist durch in der fotopolymerisierbar en Masse vorliegende Verunreinigungen,
die, selbst wenn sie nur in Spuren vorliegen, als Koinitiatoren wirken, da die durch Bestrahlung der reinen
Dimeren erzeugten Eadikale im allgemeinen keine bemerkenswerte Polymerisation hervorrufen.
Es hat ßicli herausgestellt, daß die 2,4,5-Triphenylimidazolyl-Dimeren,
die einen Orthosubstituenten am 2-Phenylring aufwei-
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sen, als Komponenten eines Initiatorsystems wegen ihrer Stabilität "besonders nützlich sind. Ein solches Dimeres ist das
2-(o-Chlorphenyl)-4,5-diphe:aylimidazolyl-Dimere, das 2-(o-Fluorphenyl)-4,5-diphenylimidazolyl-Dimere,
das 2-(o-0hlorphenyl)-4,5-bis-(m-methoxyphenyl)-imidazolyl-Dimere
oder das 2-(o-Methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazoly-Dimere.
Andere, substituierte oder' unsubstituierte Dimere haben sich
auch als nützlich erwiesen. Beispiele: 2-(p-Methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazolyl-Dimeres,
2,4-Di-(p-methoxyphenyl)-5-phenylimidazolyl-Dimeres,
das 2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-4-,5-diphenylimidazolyl-Dimere,
das 2-(p-Methylmercaptophenyl)-4,5-diphenylimidazolyl-Dimere,
Hexaphenyllophin-Dimeres oder
das Bis-(2,3)5-Triphenylimidazolyl)-Dimere. Geeignete Lophin-Dimere
sind in den britischen Patentschriften 997 396 und 1 CW-7 569 beschrieben.
Es ist bekannt, daß die p-Aminophenylketone lichtempfindlich
sind und bei Fotopolymerisationsreaktionen durch sich selbst als Initiatoren wirken. Wendet man sie jedoch allein an, so
ist die Lichtempfindlichkeit wesentlich geringer, als wenn sie in Kombination mit Lophindimeren angewandt werden, während
wiederum das Lophindimere allein angewandt eine verhältnismäßig unempfindliche Schicht ergibt. Die Kombination
des Dimeren mit p-Aminophenylketon liefert einen synergistischen
Effekt, da eine über eine einfache Addition wesentlich hinausgehende Wirkung erreicht wird.
Das p-Aminophenylketon kann durch nachstehende Formel dargestellt werden:
\
N - |
f | Λ | -σ | - R? |
R1 | V | J |
It
0 |
C. |
η _
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In dieser Formel stellt R und R,. für Wasserstoff oder eine
niedere Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, während
R2 ein Alkylrest ist mit beispielsweise 1-4 Kohlenstoffatomen
oder ein monocarbocyclischer Arylrest, vorzugsweise ein Phenylrest und vorzugsweise ein R R. N- ^ / Rest. G-eeignete
"p-Aminophenylketone sind: p-Aminobenzophenon, ρ-Butylaminobenzophenon,
p-Dimethylaminoacetophenon, p-Dimethylaminopropiophenon,
p-Diäthylaminobutyrophenon, p-Dibutylaminoacetophenon,
ρ-Dimethylaminobenzophenon, p-Dimethylaminophenyl-p-tolylketon,
p-Diäthylaminobenzophenon, -p,p'-Bis-(äthylamino)-benzophenon,
p,p'-Bis-(dimethylamino)-benzophenon (Michler's Keton), ρ,ρ'-Bis-(diäthylamino)-benzophenon
und ρ ,p ' -Bis-(dibutylamino )-benzophenon.
Eine große Gruppe nichtpolymerisierbarer Weichmacher sind
wirksam, um eine verbesserte Breite im Zusammenhang mit Belichtung und Entwicklung zu erzielen. Wenn ein makromolekulares
Bindemittel in der Schicht vorliegt, ist die Auswahl des Weichmachers darauf abzustellen, ob dieser mit dem Bindemittel
sowie mit dem Monomeren, dem Dimeren, dem Keton und anderen Bestandteilen verträglich ist. Mit Bindemitteln auf
Acrylsäure-Basis kann man beispielsweise folgende Weichmacher
anwenden: Dibutylphthalat und andere Ester aromatischer Säuren; Ester aliphatischer, mehrwertiger Säuren wie Diisooctyladipat,
Nitratester; Ester von Glykolen mit aromatischen oder aliphatischen Säuren, Polyocyalkylenglykole, aliphatische,
mehrwertige Alkohole; Alkyl- und Arylphosphate; Polyester
von niedrigem Molekulargewicht oder Poly-a-methylstyrole;
chlorierte Paraffine; Sulfonamide. Im allgemeinen bevorzugt
man wasserunlösliche Weichmacher zur Erreichung einer erhöhten Lagerstabilität bei hoher Feuchtigkeit, jedoch sind diese
Weichmacher nicht erforderlich, um eine verbesserte Breite zu erreichen.
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Zusätzlich sollen die fotopolymerisierbaren Massen, besonders
wenn sie zur Herstellung von lithografischen Druckplatten verwendet werden, vorzugsweise einen Farbstoff und/oder
eine farberzeugende Substanz, beispielsweise eine Leukofarbe, enthalten. Die aminsubstituierten Leukofarbstoffe können sowohl
als farbbildende Substanz als auch als freie Radikale liefernde Verbindung wirken. Besonders brauchbare Leukofarbstoffe
besitzen mindestens eine Dialkylaminogruppe. Bewährt haben sich auch aminsubstituierte Leuko-Triphenylmethan-Farbstoffe
oder verschiedene Salze dieses Farbstoffs, beispielsweise das HC-L-SaIz des Leuko-Blau-Farbstoffes. Zu den
infragekommenden Farbstoffen gehören Tris-(4-N,N-Diäthylaminoo-tolyl)-methantrihydrochlorid,
Bis-(4-Ν,Ν-diäthylamino-otolyl)-thienylmethan,
Bis-(4~N,N-diäthylamino-o-tolyl)-methylendioxyphenylmethan,
Leuko-Neutral-Schattenfarbstoffe, beispielsweise Bis-(4--N,N-diäthylamino-o-tolyl)-benzylthiopheny!methan,
Leuko-Malachit-Grün (CJolor Index = (3.I1. Basic
Green 4-), Leukoformen von Kristallviolett, Brilliant Green (CI. Basic Green 1), Victoria Green 3B (CI. Basic Green 4),
Acid Green GG (CI. Acid Green 3), Methylviolett (CI. Basic Violet 1), Eosaniline (CI. Basic Violet 14). Infrage kommt ,
auch die Salzform, beispielsweise die salzsauren Salze, Salze mit Lewis-Säuren, schwefelsaure Salze, p-toluolsulfonsaure
Salze der Leukofarbstoffe, aber die freie Base ist bevorzugt.
Andere einsetzbare freie Radikale liefernde Substanzen sind die folgenden organischen Amine: Anilin, N-Methylanilin,
N,N-Diäthylanilin, Ν,Ν-Diethylcresidin, Triäthanolamin, 2-Allylthioharnstoff,
Sarcosin, Ν,Ν-Diäthylglycin, Trihexylamin,
Diäthylcyclohexylamin, N,N,N1,N'-Tetramethyläthylendiamin,
Diäthylaminoäthanol, Äthylaminoäthanol, Ν,Ν,Ν',Ν1-Äthylendiaminotetraessigsäure,
N-Methylpyrrolidon, N,N,N"1,N",
N"-Pentamethyldiäthylentriamin, Ν,Ν-Diäthylxylidin, N,N-Dimethyl-1,4—piperazin,
N-ß-Hydroxyäthylpiperidin, N-lthylmorpholin
und verwandte Aminoverbindungen.
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Die zweckmäßige Konzentration des Dimeren und des Ketons ist nicht entscheidend und lediglich durch die löslichkeit der
initiierenden Verbindung in der aus Monomeren und Bindemittel bestehenden Überzugsmasse bestimmt. Wird ein Leukofarbstoff
als'freie Radikale liefernde Substanz angewandt, so liefert ein Verhältnis von Leukofarbstoff : Dimeren von 1 : 2 die
besten Ergebnisse hinsichtlich Lichtempfindlichkeit und Alterungsverhalten.
Das Verfahren zur Herstellung von Bildern in einer fotopolymerisierbaren
Schicht besteht darin, ausgewählte Bereiche der fotopolymerisierbaren Schicht, die die infrage kommenden
drei oder vier Bestandteile enthält, mit aktinischem Licht zu belichten bis eine wesentliche Additionspolymerisation
in den belichteten Bereichen der Schicht auftritt, während in den unbelichteten Bereichen der Schicht keine
Polymerisation erfolgt, wonach man die letzteren Bereiche durch eine entwickelnde Weiterbehandlung entfernt. Das Entwickeln
kann durch Auswaschen mit einem Lösungsmittel erreicht werden, durch thermische Übertragung, durch Übertragung
unter Druckanwendung, durch Aufbringen von Pigmenten auf die nicht polymerisierten Bereiche oder durch Ausnutzung
von Unterschieden in der Haftfestigkeit zwischen belichteten und unbelichteten Bereichen. Die Entwicklung liefert entweder
ein Relief oder ein auf einem gesonderten Empfänger vorliegendes Bild. Durch Schlierenoptik oder auf anderen physikalischen
Wegen kann man zwischen den polymerisierten und nicht polymerisierten Bildbereichen unterscheiden.
Die die neue Kombination von Dimeren und Keton als Initiatorsystem
enthaltende Überzugsmasse der Erfindung enthält auch ein thermoplastisches Bindemittel, beispielsweise Zelluloseacetat,
Zellulosoacetatbutyrat, Polymethylacrylat, Polymethylmethacrylat
oder ein Mischpolymeres von Methylmethacrylat
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mit Methacrylsäure. Andere geeignete Bindemittel sind in
der USA-Patentschrift 3 353 955 beschrieben. Dem Bindemittel wird in einem geeigneten Lösungsmittel ein Monomer es
zugefügt, das äthylenisch ungesättigter Art ist und sich
für eine durch freie Radikale initiierte, kettenförmig fortpflanzende Additionspolymerisation eignet. Beispiel: Pentaerythrittriacrylat,
Polyäthylenglykoldiacrylat, Triäthylenglykoldiacrylat,
Polyäthylenglykoldimethacrylat, Polymethylendiacrylat und -dimethacrylat, Trimethylolpropantriacrylat
und -trimethacrylat.
Die additionspolymerisierbaren Polymeren entsprechend den Angaben der USA-Patentschrift 3 4-18 295 und der belgischen
Patentschrift 695 396 können anstatt oder in Kombination, mit den aus Monomerem und Bindemittel bestehenden Systemen
angewandt werden. Wenn die Kombination Monomeres-Bindemittel als Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel vorliegt,
beispielsweise Aceton, Äthanol, Methanol oder Äthylcellusolve,
so wird das 2,4,5-Triphenylimidazolyl-Dimere und
das 4,4'-Dialkylaminobenzophenon und der Weichmacher in
flüssiger Form zugesetzt, beispielsweise Dimeres, Keton und der Weichmacher gelöst in Aceton, Methanol oder Ithylcellusolve.
Die Lösung wird dann gerührt oder -vermischt, in üblicher Weise auf einen Träger aufgebracht und trocknen gelassen.
Die Massen der Erfindung können mit Hilfe aller üblichen Mischgeräte gründlich vermischt werden. Palis erforderlich,
kann auf die fotopolymerisierbare Schicht eine Deckfolie, beispielsweise ein Polyäthylenterephthalatfilm auflaminiert
werden oder die Schicht kann mit einer Wachsschicht, einer Polyvinylalkoholschicht oder einer Gelatineschicht überschichtet
werden. Die fotopolymerisierbare Schicht kann die in der USA-Patentschrift 3 060 023 beschriebenen Pigmente
oder Farbstoffe enthalten.
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Obgleich in den Beispielen die Anwendbarkeit der Erfindung für die Herstellung hochwertiger lithografischer Druckplatten
beschrieben ist, kommt den polymerisierbaren, die neuen Initiatorkombinationen enthaltenden Materialien ein weiter
Anwendungsbereich zu. Beispiel: Die Herstellung fotopolymerisierbarer Zubereitungen für die Erzeugung von Reliefdruckplatten
entsprechend der USA-Patentschrift 2 760 863.
Die Massen der vorliegenden Erfindung 'sind auch für viele
Kopierzwecke einsetzbar, beispielsweise für das Bürokopieren, für Aufzeichnungen sowie für Anwendungen dekorativer
und anderer Art. Pigmente, beispielsweise TiOo, kolloidaler
Kohlenstoff, Metallpulver, Leuchtstoffe und Farbstoffe, die Licht von der für die Belichtung angewandten Wellenlänge
nicht wesentlich absorbieren oder die Polymerisation verhindern können in die lichtempfindlichen fotopolymerisierbaren
Schichten eingearbeitet werden. Es lassen sich über eine Entwicklung durch thermische Übertragung in der Trockene
Bilder auf einen· bildaufnehmenden Träger aufbringen. Viele Abzüge der Verfahrensbilder können erhalten und auf bildaufnehmende
Träger übertragen werden. Die Erfindung läßt sich für die Herstellung mehrfarbiger Eeproduktionen auswerten.
Ein Vorteil der polymerisierbaren Massen der vorliegenden Erfindung liegt darin, daß lichtempfindliche Schichten, die
derartige Massen enthalten, eine erhöhte fotografische Empfindlichkeit und erhöhten Kontrast aufweisen. Sie arbeiten
bei günstiger Breite hinsichtlich Belichtungstemperatur und Entwicklung. Lichtempfindliche Materialien, die die fotopolymerisierbaren
Massen enthalten, besitzen eine ungewöhnlich gute Alterungs- und Lagerungsbeständigkeit.
Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
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Diesem Beispiel ist die synergistische Wirkung der Kombination
eines Lophindimeren mit einem p-Aminophenon, nämlich Mi-chler's Keton, zu entnehmen. Es wurden drei Zubereitungen
nachstehender Zusammensetzung hergestellt:
PoIy-(methylmethacrylat/methacrylsäure)
(90:10) 300,0 g.
Trimethylolpropantriacrylat 150,0 g
2-(o-Chlorphenyl)-4,5-dimethoxyphenylimidazolyl-Dimeres
11,2 g
Michler's Keton (4,4'-Bis-dimethy1-
aminobenzophenon) 6,0 g
2-lthoxyäthanol 1500,0 g
Die Zubereitung wurde gründlich durch mechanisches Rühren durchmischt und auf eine aufgerauhte Aluminiumplatte aufgebracht
und getrocknet. Eine zweite Platte wurde mit der vorstehend beschriebenen, jedoch kein Dimeres enthaltenden Zubereitung
beschichtet. Eine dritte Platte wurde mit einer Zubereitung sonst gleicher Zusammensetzung beschichtet, die kein
Michler's Keton enthiät. Die Platten wurden mit folgender Masse überzogen:
Polyvinylpyrrolidon (M.¥. 30 000) 90 g
Polyvinylalkohol (mittlere Viskosität j
88 % verseift) 60 g
2-Äthoxyäthanol 45 ml
Äthanol 45 ml
Oberflächenaktive Substanz (Isooctylphenolpolyäthoxyäthanol);
10 %ige wässrige Lösung 15 ml
Die getrockneten Platten wurden durch ein Negativ, nämlioh
einen 21 Stufen entsprechend dem Faktor V 2 aufweisenden Stufenkeil (Graphic Arts Technical Foundation exposure wedge)
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belichtet. Die Belichtung erfolgte in einem Vakuumrahmen mit Hilfe einer Kohlenbogenlampe (B-1C Constantarc - 140 Amp.
No. 1112 - Iid612). Belichtungszeit: 26 Sek.; Abstand: 1,42 m von der Lampe. Die Platten wurden durch Auswaschen der unbelichteten
Bereiche der Überzüge unter Verwendung einer Lösung nachstehender Zusammensetzung entwickelt:
Trinatriumphosphat (Na^PO2,. 12 HpO) 25,Og
Natriumphosphat (einbasisch, NaH2PO2,-H2O) 4,4 g
2-Butoxyäthanol 7-0,0 ml
Oberflächenaktive Substanz (Isooctylphenylpolyäthoxyäthanol;
10 %ige wässrige Lösung) 2,0 ml Rest: Wasser zu 1,0 1
pH-Wert eingestellt auf 11,0
Die erste Platte, die mit der sowohl das Dimere als auch das Michler'sche Keton enthaltenden Masse beschichtet worden war,
gab ein gutes Bild mit einer Wiedergabe von 9V2 Stufen. Weder
die das Keton allein aufweisende Platte noch die das Dimere allein aufweisende zeigte bei einer Belichtung von 26
Sekunden ein Bild. Nach 162 Sekunden wurde ein Bild mit 4 \2 Stufen bei der das Keton allein enthaltenden Platte festgestellt
gegenüber nur 1 V2 Stufe für die Platte, die das Dimere allein enthielt.
Dieses Beispiel veranschaulicht den Vorteil des Zusatzes eines wasserunlöslichen Weichmachers vom Typ des Polyäthylenglykols.
Es wurde eine Überzugsmasse folgender Zusammensetzung hergestellt:
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Poly- (methylmethacrylat/methacrylsäure )
(90:10) 300,0 g
Trimethylolpropantriacrylat 114,0 g
2-(o-Chlorphenyl )-4, 5-dimethoxyphenylimidazolyl-Dimeres
11,2 g
(Iris-(p-diäthylamino-o-tolyl)-iiiethan 9,0 g
4,4'-Bis-dimethylaminobenzophenon 6,0 g
CI. Solvent Red No. 109 6,0 g
Mischung des Hexansäure- und Octansäure- 2>
esters des Triäthylenglykols /26,0 g
2-Äthoxyäthanol: Rest zu 1500,0 g
Die beschriebene Zubereitung wurde gründlich durch mechanisches
Rühren durchmischt und auf eine aufgerauhte Aluminiumplatte aufgebracht. Ein gleicher Überzug wurde hergestellt
unter Verwendung von 150,0 g des Triacrylat-Monomeren, während
kein Weichmaoher auf Glykolbasis eingearbeitet worden
war. Die Platten wurden entsprechend Beispiel 1 über schicht et. Hinsichtlich der Empfindlichkeit waren beide Platten gleich,
jedoch lieferte die den Weichmacher aufweisende Platte höheren Kontrast.
Die Platten wurden dann zwecks Bestimmung der Temperaturbreite während der Belichtung geprüft. Sie wurden 33 Sekunden wie im
Beispiel 1 beschrieben bei den nachstehend aufgeführten Belichtungstemperaturen belichtet und im Entwickler entsprechend
Beispiel 1 entwickelt, wobei die nachstehend aufgeführten Ergebnisse erhalten wurden.
Glykol-Weichmacher Weichiaacherfreie aufweisende Platte Platte
Belichtungstemperatur ^2-Stufen \f2-Stufen
27°C 9 8
340O 9 9
37°C 10 10
- 15 -Q098U/15S1
Die vorstellenden Daten "belegen, daß die Gegenwart der Glykolverbindung
die Empfindlichkeit der Schicht gegenüber Temperaturveränderungen
während der Belichtung herabsetzen. Die keine Glykol verbindung enthaltende Schicht zeigte eine Verdoppelung
der fotografischen Empfindlichkeit während sich die Temperatur von 27° auf 37° erhöhte.
Die Platten wurden auch hinsichtlich der Auswirkung von Temperaturveränderungen
in der Entwicklerlösung geprüft. Sie
xtfurden 33 Sekunden unter Verwendung einer Macbeth-Kohlentogenlampe
von 140 Amp. belichtet" und im Entwickler des Beispiels 1 entwickelt, wobei die in der nachstehenden Tafel
angegebenen Daten anfielen.
Glykol-Weichmacher ent- weichmacherfreie
Entwickler- haltende Platte Platte Temperaturen i/2-Stufen f2^Stufen
29,4-0G 8 6
24,2°C ' 9 8
17,8°C 10 unbelichtete Be
reiche können nicht vollständig entfernt werden
Die den Weichmacher aufweisende Platte ist wesentlich unempfindlicher
gegenüber Schwankungen der Entwicklungstemperatur als die diese Hilfsmittel nicht enthaltende Platte. Die
Platten wurden auch hinsichtlich der Alterungsbeständigkeit ausgeprüft, indem man sie 26 Sekunden im Abstand von 1,42 m
von der Kohlenbogenlampe belichtete, nachdem sie, wie in der nachstehenden Tafel angegeben, vorbehandelt worden waren.
Die Ergebnisse sind gleichfalls in der Tafel aufgeführt, der angewandte· Entwickler entsprach dem Beispiel 1.
- 16 -
0Q98U/1551
- | 16 | - | Of ent r ο cknung 1 Woche, 5O0C |
1924317 | |
JTrisch | 9 V'r2 | Tropenofen 80 % relative Feuchtigkeit ,· 37,8ÜC |
|||
Glykol-Weichmacher enthaltende Platte |
9\ | 9/2 | 8V 2 | ||
We i chmacherfre ie Platte |
9\ | 6 V" 2 | |||
rr | |||||
f 2 |
Eine representative Platte wurde durch ein lithografisches
Halbtonnegativ 26 Sekunden im Abstand von 1,4-2 m von der
Kohlenbogenlampe "belichtet. Infolge der Wirksamkeit des
Leukofarbstoffes, der sich während der Belichtung zu einem
blauen Farbstoff oxydierte, erschien ein sichtbares, purpurrotes Bild. Die Platte wurde im Entwickler des Beispiels
1 entwickelt unter Lieferung eines gutsichtbaren roten Bildes in den belichteten Bereichen, das leicht fettige Farbe
aufnahm. Die nicht belichteten Bereiche waren klar und leicht mit Wasser durchfeuchtet. Eine Analyse der Halbtonpunkte
belegte die Anwesenheit von 2 % an Punkten von guter Qualität in den Bereichen der hellsten Bildpunkte und
98 % an Punkten in den Schattenbereichen. Die Platte wurde in üblicher Weise mit einer wässrigen Gummilösung behandelt
und unter Verwendung von Druckerschwärze und einer Schriftgußlösung (fountain solution) in einen feuchten Offset-Druckrahmen
gelegt. Es konnten etwa 250000 Abdrücke gewonnen werden, ohne daß am Ende des Seriendrucks Anzeichen für eine
Abnutzung festgestellt werden konnten. Während des Seriendrucks erforderte die Arbeit keine besondere Aufmerksamkeit.
Es wurde eine Überzugsmasse nachstehender Zusammensetzung hergestellt:
00-984 4/1551
Poly-(methylmethacrylat/methacrylsäure)
(90:10) 500,0 g
Trimethylolpropantriacrylat 114-,Og -'
2-(o-Chlorphenyl )-4,5-dimethoxyphenylimidazolyl-Dimeres
11,2 g
Michler's Eeton . 6,Og
Tris-(p-diäthylamino-o-tolyl)-methan 9,0 g
Mischung von Hexansäure- und Octansäure-
estern des Triäthylenglykols 36,0 g
2-Äthoxyäthanol: Eest zu 1500,0 g
Die Zubereitung wurde gründlich durch mechanisches Rühren vermischt, auf eine aufgerauhte Aluminiumplatte aufgebracht,
• getrocknet und wie in Beispiel 1 beschrieben überschichtet.
Die Platte wurde entsprechend Beispiel 1 belichtet und in den belichteten Bereichen ohne Entwicklung ein sichtbares
Bild erhalten. Dies erleichtert Mehrfachbelichtungen auf einer einzigen Platte vor dem Entwickeln. Beim Entwickeln entsprechend
Beispiel 1 wurde ein Bild mit 9/2-Stufen erhalten, wodurch
belegt ist, daß der Leukofarbstoff s'ich auf die Empfindlichkeit
nicht schädlich auswirkte.
Dieses Beispiel zeigt, daß 4,4'-Dialkylaminobenzophenon in
der Zubereitung in den unterschiedlichsten Mengen vorliegen kann.
Es wurden unter "Verwendung der Formulierung des Beispiels
drei Überzugsmassen hergestellt, wobei ein Anteil (A) 1,75 g Michler's Keton, ein zweiter Anteil (B) 3,0 g Michler's Keton
und ein dritter Anteil (G) 6,0 g des Ke.tons enthielt.
Die Mischungen wurden aufgebracht, getrocknet und mit der
Abdeckmasse des Beispiels 1 überschichtet. Die Materialien
- 18 -
009844/1551
wurden 65 Sekunden in einem Nu Ire "ELip Top"-Plattenher-■
steller, Modell !FT26M-2 belichtet und in einer Lösung entsprechend
Beispiel 1 entwickelt. Alle drei Platten zeigten Bilder mit 8 V~2^Stuf en.
Es wurde eine Überzugsmasse nachstehender Zusammensetzung hergestellt:
Poly-(methylmethacrylat/methacrylsäure)
(90:10) 300,0 g
Trimethylolpropantriacrylat 114,0 g
2-(o-Chlorphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl-
imidazolyl-Dimeres- . 11,2 g
Michler's Keton 6,0 g
Triäthylenglykoldiacetat 70,0 g
Tris-(p-diäthylamino-o-tolyl)-methan 9,0 g
0.1. Oolvent Red No. 109 6,0g
2-lthoxyäthanol: Rest zu 1500,0 g
Die Masse wurde mechanisch durchmischt, auf eine aufgerauhte
' Aluminiumplatte aufgebracht und entsprechend Beispiel 1 üb erschient
et. Nach Belichtung und Entwicklung entsprechend Beispiel 1 lieferte die Platte ein gutes Bild mit 10Vr2-Stufen.
Es wurde eine Überzugsmasse nachstehender Zusammensetzung
.hergestellt:
Poly-(methylmethacrylat/methacrylsäure)
(90:10) 300,0 g.
Trimethylolpropantriacrylat 114,0 g
2-(ο-Chlorpheny1)-4,5-dimethoxyphenylimidazolyl-Dimeres
' 11,2 g
-19 -
Q09ÖU/1551
1S24317
Michler's Keton 6,0 g
Triäthylenglykoldibenzoat 54,0 g
Tris-(p-diathylainino-o-tolyl)-met3ian 9,0 g
C.I. Solvent Red Ήο. 109 6,0g
2-Athoxyäthanol: Rest zu 1500,0 g
Die Masse wurde gründlich durchrührt, auf eine auf geraunte
Aluminiumplatte aufgebracht und entsprechend Beispiel 1 überschiehtet. Die Platte wurde "belichtet und wie vorstehend
beschrieben entwickelt unter Lieferung eines Bildes
mit 7 '/^-Stufen.
Beispiel 6 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß nur 64,5 g
Trieresylphosphat als Weichmacher anstelle des Triäthylglykoldibenzoats
dieses Beispiels angewandt wurden. Die \-ireiterbehandelte
Platte gab ein Bild mit 7.V^-Stufen.
Beispiel 6 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß 36,0 g Dibutylphthalat anstelle des Triäthylenglykoldibenzoats dieses
Beispiels angewandt wurden. Die weiterbehandelte Platte lieferte ein Bild mit 6/"^-Stufen.
Es wurde eine Zubereitung nachstehender Zusammensetzung hergestellt:
Poly-(methylmethacrylat/methacrylsäure)
(90:10) . 300,0 g
Ti-imethylolpropantriacrylat 150,0 g
- 20 -
009844/1551
1S24317
2-(o-Chlorphenyl )-4,5-dimethoxyphenylimidazolyl-Dimeres
11,2 g
p-(N,N-Dimethylamine)-acetophenon 6,0 g
Rest: Me thy läthy lket on zu 1500,0 g
Eine mit der vorstehendenZubereitung beschichtete Platte
lieferte ein Bild mit 6 V2-Stuf en.
Folgende Zubereitung wurde hergestellt:
PoIy-(methylmethacrylat/methacrylsäure)
(90:10) 300,0 g
Trimethylolpropantriacrylat 150,0 g
2-(o-Chlorphenyl)-4,5-dimethoxyphenylimidazolyl-Dimeres
11,2 g
Bis-(4,4-diäthylamino)-benzophenon _ 6,0 g
Rest: Methyläthylketon zu 1500,0 g
Mit Torstehender Masse wurde eine Platte beschichtet und wie
beschrieben weiterbehandelt, wonach ein Bild mit 9V 2-Stufen
anfiel.
Es wurde eine Masse nachstehender Zusammensetzung hergestellt
Poly-(methyImethacrylat/methacrylsäure)
(90:10) 300,0 g
Trimethylolpropantriacrylat 150,0 g
2-(o-Chlorphenyl)-zJ-,5-diphenylimidazolyl-
Dimeres 11,2g '
Michler's Keton 6,0 g
Rest: Methyläthylketon zu 1500,0 g
- 21 -
Q098U/1551
Eine mit dieser Masse beschichtete Platte, die entsprechend Beispiel 1 weiterbehandelt worden war, lieferte ein Bild
mit 10 Vl^ Stuf en.
Es wurde eine Masse nachstehender Zusammensetzung hergestellt:
Celluloseacetatbutyrat 300,0 g
Trimethylolpropantriacrylat 150,0 g
2-(o-0hlorphenyl)-4,5-dimethoxyphenylimidazolyl-Dimeres
11,2 g
Michler's Keton 6,0 g
Rest: Methyläthylketon zu 1500,0 g
Eine mit dieser Masse beschichtete Platte, die entsprechend Beispiel 1 weiterbehandelt worden war, lieferte ein Bild mit
8 V2-Stufen, wenn die Entwicklung in einer Lösung von 9 Gewichtsteilen
Ithylcellusolve plus 1 Gewichtsteil Wasser vorgenommen wurde.
Es wurde eine Zubereitung nachstehender Zusammensetzung hergestellt:
Poly-(methylmethacrylat/methacrylsäure)
(90:10) 300,0 g
Tetraäthylenglykoldimethacrylat 150,0 g
2-(o-0hlorphenyl)-4,5-dimethoxyphenylimidazolyl-Dimeres
11,2 g
Michler's Keton 6,0 g
Rest: Methyläthylketon zu ' 1500,0 g
Eine mit der beschriebenen Masse beschichtete Platte, die
wie angegeben weiterbehandelt worden war, lieferte ein Bild mit 171Zi^StUfOn. - 22 -
00984A/1551
Es wurde eine Überzugsmasse nachstellender Zusammensetzung hergestellt:
Po Iy- (me thy lmethacrylat /methacrylsäure )
(90:10) 300,0 g
Trimethylolpropantriacrylat. 114-,Og
2- (o-Ghlorphenyl )-4-, 5-dimethoxyphenylimidazolyl-Oimeres
36,0 g
.Michler's Keton 6,0 g
Mischung der Triäthylenglykolester von Hexan-
und Oxtansäure 36,0 g
Leukomalachitgrün 9,0 g
2-Äthoxyäthanol: Rest zu 1500,0 g
Die vorstehende Masse wurde auf eine aufgerauhte Aluminiumplatte aufgebracht und wie im Beispiel 1 "beschrieben beschichtet
und weiterbehandelt. Nach Belichtung und ohne Entwicklung lieferten die belichteten Bereiche ein sichtbares
grünes Bild mit 1OjTi-Stuf en.
Es wurde eine Überzugsmasse nachstehender Zusammensetzung hergestellt:
Poly-(methy lmethacrylat/methacrylsäure)
(90:10) 300,0 g
Trimethylolpropantriacrylat 150,0 g
Michler's Eeton 6,0 g
2-(o-Ghlorphenyl)-4,5-dimethoxyphenylimidazolyl-Dimeres
11,2 g
N,N-Diäthylanilin 6,0 g
Rest: 2-lthoxyäthanol zu 1500,0 g
- 23 -
009844/1551
Eine mit dieser Überzugsmasse beschichtete und entsprechend
Beispiel 1 weiterbehandelte Platte lieferte ein Bild von
guter Qualität mit 8 \f2-Stufen.
Es wurde eine Überzugsmasse nachstehender Zusammensetzung
hei'gestellt:
Poly- (methylmethacr-ylat/methacrylsäure )
(90:10) 300,0 g
Trimetliylolpropantriacrylat 150,0 g
2-(o-Chlorphenyl )-4, 5-dimethoxyphenylimidazolyl-Dimeres
11,2 g
Bis-(4,4-diätliylamino)—benzophenon. 6,0 g
E-Phenylglycin 6,0 g
Rest: Methyläthylketon zu 1500,0 g
Unter Verwendung dieser Überzugsmasse wurde eine Platte hergestellt,
die ein Bild mit 15Y 2-Stufen wiedergab.
Ein für thermische Übertragung geeignetes Material der in
derAJSA-Pat ent schrift 3 060 024 beschriebenen Art wurde her-'
gestellt, indem die Überzugsmasse nachstehender Zusammensetzung auf einen Polyäthylenterephthalat-Trägerfilm aufgebracht
wurde:
Celluloseacetatbutyrat Trimethylolpropantrimethacrylat
2-(o-Chlorphenyl)-4,5-dimethoxyphenylimidazolyl-Dimeres
Iiichler's Keton Rest: Methyläthylketon zu
20,0 | _ - | S |
28,0 | S | |
0,748 | g | |
0,40 | S | |
360,0 | S | |
24 |
009844/1551
Nach Aufbringen und Trocknen der Schicht wurde auf deren
Oberfläche eine Folie des Trägerfilms aufgebracht.
Das Material wurde 26 Sekunden mit der Kohlebogenlampeentsprechend
Beispiel 1 belichtet unter Verwendung eines 21 y2-Stufenkeils als lichtmodulierendes Aggregat. Der
auf laminierte J1IIm wurde dann abgezogen und das Pigment,
Molybdatorange, auf die Oberfläche der Schicht aufgestäubt. ■
Die unpolymerisierten Bereiche hielten das Pi-gment zurück, während die polymerisierten Bereiche es nicht aufnahmen.
6 γ 2-Stufen erschienen als pigmentiertes Bild, das thermisch
auf einen Papierträger übertragen werden konnte, wobei sich ein glänzendes pigmentfreies Oberflächenbild von guter Qualität
erzielen ließ.
Ein für die Verwendung als lichtempfindlicher Kunststoff
(photoresist) geeignetes Material wurde hergestellt durch Beschichten des Filmträgers des Beispiels 17 mit der Masse
nachstehender Zusammensetzung:
Polymethylmethacrylat 57,1 g
Trimethylolpropantriacrylat 33,1 g
2-(o-Chlorphenyl)-4,5-dimethoxyphenylimidazolyl-Dimeres
2,24 g
Tris-(p-Diäthylamino-o-tolyl)-methan 1,76 g
Michler's Keton 1,20 g
Rest: Trichloräthylen zu 950,0 g
Nach dem Trocknen des Überzuges wurde die Oberfläche bei einer Temperatur von 1150G entsprechend den Angaben der
belgischen Patentschrift 685 011 auf eine reine, mit Kupfer umkleidete, Epoxidfaser-Glasplatte auflaminiert.
- 25 -
0098AA/1551
1324317
Das Material wurde durch, den PiIm hindurch durch den beschriebenen
Stufenkeil 26 Sekunden mit der Bogenlampe des Beispiels 1 belichtet. Der Film wurde abgestreift und die
belichtete Schicht durch Eintauchen in 1,1,1-Trichloräthan
(40 Sekunden) entwickelt und dann trocken gewicht. Auf der Tafel verblieb ein 5 v2-Stufen wiedergebendes Bild. Derartige
Materialien können zur/fierstellung von gedruckten Schaltungen
verwendet werden.
- 26 -
009&44/15S
Claims (1)
- Pat ent anspr üehe1. ) Fotopolymerisierbare Masse aus:1.) Mindestens einer nicht gasförmigen, äthylenischungesättigten Verbindung die "befähigt ist, überdurch- freie Hadikale initiierte, sich kettenförmigfortpflanzende Additionspolymerisation ein Hoch-polymeres zu bilden und2.) mindestens einem 2,4,5-Triarylimidazolyldimeren, * das aus zwei Lophindiiaeren besteht, die mit einereinzigen kovalenten Bindung aneinander gebundensind,gekennzeichnet durch die Anwesenheit von 3.) mindestens einem p-Aminophenylketon.2.) JOtopolymeri eierbare Masse nach Anspruch 1, gekennzeichnet durcli die gleichzeitige Anwesenheit eines nich^olymerisierbaren organischen Weichmachers.3·) iOtopolymerisierbare Masse nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das p-Aminophenylketon der Formelentspricht, worin sowohl E als auch R- für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und H2 für einen Alkylrest oder einen monocarboxyclischen Arylrest steht.4.) SOtopolymerisierbare Masse nach Anspruch 1 bis 3? dadurch gekennzeichnet, daß das Keton Tetrametlayl-psp '-diaminobenzophenon ist. -27~009844/15515.) Fotopolymerisierbare Masse nach. Anspruch 1 bis 4, dadurch, gekennzeichnet, daß die ungesättigte Verbindung (1) ein bis fünf endständige äthylenische Gruppen aufweist.6.) Fotopolymerisierbar Masse nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Farbstoff und/oder eine färberzeugende Substanz, insbesondere einen Leukofarbstoff enthält.7°) Fotopolymerisierbares Material bestehend aus einem Schichtträger mit einer auf diesen aufgebrachten fotopolymerisierbaren Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß diese aus der Masse nach Anspruch 1 bis 6 besteht.0Q9844/1551
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