KR20060049942A - 유기소자들, 유기전계발광소자들 및 유기태양전지들 - Google Patents
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Abstract
홀 및/또는 전자를 수송하는 전하수송성유기화합물과 형광 및/또는 인광 중 적어도 하나를 발하는 발광성유기분자를 포함하는 유기소자가, 홀-수송성유기화합물과 3산화몰리브덴이 적층 또는 혼합에 의해 접촉해서 형성되는 전하이동착체를 포함하는 전하이동착체함유층을 가져서 상기 전하이동착체함유층내에서 홀-수송성유기화합물이 라디칼양이온(즉, 양전하형태) 상태에 있는 층을 소유한다.
홀-수송성유기화합물, 전하이동착체함유층, 유기소자
Description
도 1은 본 발명의 제1실시예에서 설명된 각각의 막들의 흡수스펙트럼의 측정 결과들을 도시한 그래프,
도 2는 샌드위치(sandwich)법에 의한 비저항평가용 소자를 도시한 평면도,
도 3은 도 2에 있어서의 선A-A'에 따른 소자의 단면도,
도 4는 병치법에 의한 비저항평가용 소자의 평면도,
도 5는 도 4에 있어서의 선B-B'에 따른 소자의 단면도,
도 6은 제2실시예에 있어서의 전류밀도(A/㎠) 및 전기장(Ⅴ/cm) 사이의 관계를 도시한 특성곡선,
도 7은 제2실시예에 있어서의 MoO3 및 α-NPD의 공증착막의 혼합비(몰분률)과 비저항(ΩCm)의 관계를 도시한 그래프, 및
도 8은 제3실시예에 있어서의 각각의 막의 가시광선영역에서의 투과율（％）의 측정 결과들을 가로축을 광의 파장(nm)로서 도시한 그래프이다.
※도면의 주요부분에 대한 부호의 설명
기판(100) ITO전극(101)
알루미늄전극(102) 피측정물질(103)
기판(200) 양극(201)
음극(202) 피측정물질(203)
본 발명은 전하-수송성유기화합물을 사용하는 유기소자, 유기전계발광소자 (이하, "유기EL소자" 라고 한다) 및 유기태양전지에 관한 것이다.
최근, 유기반도체들이나 유기도전체들의 연구가 열심히 행하여지고 있고, 특히 유기반도체를 사용하는 발광체들인 유기EL소자들의 진전이 현저하다.
유기EL소자에 있어서, 탕(Tang) 등은 EL소자들의 고효율화 때문에, 다른 캐리어수송성을 가진 유기화합물(홀-수송성유기화합물들과 전자수송성유기화합물들)의 적층구조가 EL소자들에 적용하여, 홀과 전자가 각각 양극 및 음극보다 균형잡힌 주입이 달성되거나 또한 상기 음극과 양극 사이에 끼워져 있었던 유기층의 층두께가 2000(Å)이하로 제어된다면 10V이하의 인가전압에서 1000(cd/㎡)휘도 및 외부양자효율1％의 실용화에 충분한 고휘도, 고효율을 얻는 것에 성공했다{참고. 탕 등(Tang et al.), 응용물리학논문(Appl. phys. Lett.), Vol.51 p913 (1987); 일본공개특허공보 제59-194393호, 제63-264692호 및 제2-15595호; 및 미국특허 제4,539,507호, 제4,769,292호 및 제4,885,211호}.
탕(Tang) 등은 유기태양전지에 있어서도, 다른 캐리어수송성을 가진 유기 화 합물들(홀-수송성유기화합물인 CuPc과 전자수송성유기화합물인 PV)의 적층에 의해, 1%에 가까운 파워 변환 효율을 실현했다{응용물리학논문(Appl. Phys. Lett.), 48, 183(1986)}.
좀더 최근에는, 종래기술에서의 전극에 끼워져 있는 부분에 대응하는 유닛들로, 2이상의 유닛들을 적층하는 것에 의해 (즉, 직렬로 유닛들을 접속함으로써) 유기소자들의 고효율화를 꾀하는 아이디어가 논문 및 특허문헌 중에 여기저기 보여지는 것에 이르고 있다{참고. 응용물리학논문(Appl.Phys. Lett.), Vol.80, 1667 (2002), 화학논문(Chemistry Letters.), pp.327-330, 일본공개특허공보 제11-329748호; 미국특허 제6,337,492호; 및 일본공개특허공보 제2003-45676호 및 제2003-264085호}.
특히, 본 발명자들은 일본공개특허공보 제2003-272860호에서, 102ΩCm이상의 비저항(특이 저항)을 가진 전기절연성의 전하발생층(CGL)을 이용한 2이상의 유기발광유닛들을 접속하는 방법을 개시하였고, MPE (Multi-Photon Emission)유기EL소자라고 명명하였다. 상기 MPE소자들은 다양한 학회 및 전시회 등에서 발표, 전시를 행해 높은 평가를 얻었다[참고. 제49회 응용물리학회관계연합 강연회, 강연예고집 27p-YL-3, p.1308; 제63회 응용물리학회 학술강연회, 강연예고집 27a-ZL-12, p.1165; EL2002 회보(Preceedings of EL2002){발광소자 및 조명의 학술 및 기술에 관한 국제회의(International Conference on the Science and Technology of Emissive Device and Lighting)}, p.539; IDMC'03 회보(Proceedings of IDMC'03){ 국제디스플레이 제조회의(International Dispaly Manufacturing Conference)}, Fr-21-01, p.413; SID03 다이제스트(DIGEST), vol. XXXIV, BOOKII, p.964; SID03 다이제스트(DIGEST), vol. XXXIV, BOOKII, p.979; 제13회 Flat Panel Display 제조기술전에서의 강연회, D-4(2003); LCD/PDP International 2002에서의 (주)아이메스의 백색 발광체의 전시 및 배포자료, Express (2002년 11월 15일호), FPD International 2003에서의 (주)아이메스의 백색 발광체의 전시 및 배포자료, and L.S.Liao et al., 응용물리학논문(Appl. Phys. Lett.), Vol. 84, p.167(2004)].
상기 MPE 소자내의 상기 전하발생층의 구조는, 본 발명의 발명자들이 소개하고 발전시킨, 캐리어(즉, 전자 및/또는 홀)주입층들의 조성이 차례로 적층된 것과 유사한 구조를 가진다.
구체적으로는, 일본공개특허공보 제10-270171호(미국특허 제6,013,384호), 제2001-102175호(미국특허 제6,589,673호), 제11-233262(유럽특허 제0936844B1호) 및 제2000-182774(미국특허 제6,396,209호)등에서 개시된 전자수용성(즉, 전자수용성)유기분자의 라디칼음이온 상태를 함유하는 층과, 일본공개특허공보 제11-251067호(미국특허 제6,423,429호), 제2001-244079호(미국특허 제6,589,673호) 및 2003-272860호 및 일본특허출원 제2003-358402호등에 개시된 (예를들어, FeC13이나 V205등의 무기물이나 F4-TCNQ나 PNB등의 유기화합물인) 강한 전자수용성 화합물에 의해 산화되어 생성되는 홀-수송성유기분자의 라디칼양이온 상태를 함유하는 층을 차례로 적층한 구조를 가진다.
이 라디칼음이온 함유층과 라디칼양이온 함유층으로 구성된 상기 적층전하발생층(CGL)은 "홀 전류-전자전류변환층"이라고 부를 수 있다. 특히, 본 발명의 발명자들에 의해 일본특허출원 제2003-380338호에 개시된 방법은 복수의 유기EL소자를 직렬접속 하기 위한 이상적인 것이 상기 방법이 실시될 경우, 상기 전환층(즉, CGL)내에서 전자이동장벽이 소멸된다는 것이 발견되었다.
또한, 라디칼양이온 상태분자를 포함하는 층에 관련된, 상기에서 설명된 기술 중에 V205 및 홀-수송성유기화합물의 산화환원반응(상기 두 화합물의 적층 또는 혼합에 의해 서로 접촉)에 의해 생기는 전하이동착체를 포함하는 층은, 그 화학적안정성 및/또는 열적안정성의 관점에서, 가장 유용함이 발견되었다.
그러나, V205은 유해한 물질로 분류되고, 또한 충분한 광 투과성을 가지지 않는다.
따라서, 본 발명의 발명자들은 안전성과 광 투과성의 관점에서, MoO3(3산화몰리브덴)이 V205보다 현저하게 우수한 것을 찾아냈다.
MoO3 을 유기EL소자의 구성요소로서 사용은, 예를 들면 하기문헌에 기재되어 있다:
일본공개특허공보 제11-67459호(문헌 1), 제11-61398호(문헌 2), 제2000-235893호(문헌 3), 제2000-306681호(문헌 4), 제2000-223276호(문헌 5), 제10-199681호(문헌 6), 일본특허 제2824411호(문헌 7) 및 S.Tokito, K. Noda and Y. Taga, J. Phys. D: 응용물리학(Appl. Phys.) 29 (11) 2750-2753, Nov. 1996(문헌 8).
상기 목록화된 문헌 중, 문헌 7의 특허공보 제2824411호에 기재된 기술은, 상기, 학술논문인 문헌 8에도 기재되어 있다.
문헌 7은 ITO양극으로부터 유기층에의 홀 주입시의 에너지장벽을 저감하고, 종래의 EL소자들과 비교하여 저전압구동할 수 있는 유기EL소자를 제공하기 위해, 산화바나듐(VOx), 산화루테늄(RuOx) 및 산화몰리브덴(MOx)과 같은 금속산화물을 ITO위에 50∼300Å의 두께로 스퍼터링법(sputtering method)에 의해 증착하는 것을 개시한다.
그러나, 상기 문헌 7에 따르면, 산화몰리브덴층은 2,150Å의 두께에서 10％의 투과율만을 가지므로, 스퍼터링 공정동안의 산소탈리로 부터 사료되는 낮은 광투과율 때문에 그 막두께에 제한을 받고 있다.
또한, 상기의 일본공개특허공보 제2000-223276호에는, 상기 일본특허 제2824411호의 결점인 낮은 투명성을 해결하기 위해서, 산화인듐/산화아연/산화몰리브덴(비율=0.65/0.25/0.1)조성을 가진 금속 산화물혼합체를 홀 주입층으로서 사용하는 것을 기재하고 있다.
다시 말해서, 상기의 일본공개특허공보 제2000-223276호에는, 그들은 산화몰리브덴 막의 불투명성을 인식하고, 이 결점을 극복하기 위해서, 산화몰리브덴과 투 명성 높은 금속산화물의 혼합에 의해, 투명성과 홀 주입 특성을 모두 만족시키려 하고 있다.
그리고, 상기 홀 주입층{산화인듐/산화아연/산화몰리브덴(비율=0.65/0.25/0.1)조성을 가진}도 고주파(즉, RF=radio frequency) 마그네트론스퍼터링법에 의해 증착되어 있다.
유사한 내용이 일본공개특허공보 제11-67459호 및 제11-61398호에도 개시되어 있다.
본발명에 따른 유기소자는, (홀 및/또는 전자를 수송하는) 전하 수송성과, 형광 및 인광 중 적어도 하나를 발하는 발광성유기분자를 포함하는 유기소자로서, 홀-수송성유기화합물과 3산화몰리브덴이 적층 또는 혼합에 의해 접촉해서 형성되는 전하이동착체를 포함하는 전하이동착체함유층내에서 홀-수송성유기화합물이 라디칼양이온 상태(즉, 양전하 형태)에 있는 층을 가진다.
상기 전하이동착체함유층이 양극에 접하는 홀 수송층일 수 있다.
상기 전하이동착체함유층이 다른 분자구조를 가진 홀-수송성 분자로 각각 구성된 두 층들 사이에 노출된 계면이 되어, 두 층들 사이의 홀 이동장벽 높이를 저감시킬 수 있다.
상기 전하이동착체함유층은 상기 전하이동착체함유층 및 전자수송성화합물이 라디칼음이온 발생 수단에 의해 발생된 라디칼음이온 상태(즉, 음전하 형태)에 있는 층이 적층 되어서 형성되는 홀 전류-전자전류변환층의 구성요소일 수 있다.
상기 홀 전류-전자전류변환층은, 전극층 형성공정동안 유도된 손상저감층으로 작동하는 완충층일 수 있다.
상기 유기소자는, 유기전계발광소자일 수 있다.
상기 유기소자는, 유기태양전지일 수 있다.
실시형태에 있어서 본 발명에 따른 유기전계발광소자는, 적어도 2개의 발광 유닛을 포함하는 멀티-포톤발광(MPE)구조이며, (홀 및/또는 전자를 수송하는) 전하 수송성 유기분자들 및 형광 또는 인광을 발하는 유기분자를 포함하고, 상기에서 설명된 전하이동착체 및 상기에서 설명된 라디칼음이온함유층을 포함하고, 그로부터 앞서 언급한 MPE유기EL소자 내에서 전하발생층으로서 작동하는 홀 전류-전자변화층을 형성한다.
실시형태에 있어서, 적어도 2개의 유기태양전지 유닛들을 포함하는 직렬형 태양전지는, (홀 및/또는 전자를 수송하는) 전하수송성유기화합물 및 상기에서 설명된 복수의 유기태양전지 유닛들을 직렬접속하기 위해 접속층으로서 작용하는 라디칼음이온함유층의 적층에 의해 형성된 홀 전류-전자전류변화층을 포함한다.
실시형태에 있어서, 기판위에 (A)양극, (B)주로 유기화합물로 이루어진 층구조, (C)전자수송성 유기분자가 라디칼음이온 발생 수단에 의해 발생된 라디칼음이온 상태에 있는 라디칼음이온 함유층, (D)MoO3 층의 음극인접층, (E)음극층의 순서로 증착된 유기소자가 제공된다.
실시형태에 있어서, 기판위에 (A)양극, (B)주로 유기화합물로 구성된 층구 조, (C)전자수송성 유기분자가 라디칼음이온 발생 수단에 의해 발생된 라디칼음이온 상태에 있는 라디칼음이온 함유층, (D)MoO3 및 홀-수송성유기분자를 혼합으로 구성된 음극인접층, (E)음극층의 순서로 증착된 유기소자로서, 상기 (C) 및 (D)의 적층된 층이 "홀 전류-전자전류변환층"으로 작용하는 유기소자가 제공된다.
실시형태에 있어서, 기판위에 (A)양극, (B)주로 유기화합물로 구성된 층구조, (C)전자수송성 유기분자가 라디칼음이온 발생 수단에 의해 발생된 라디칼음이온 상태에 있는 라디칼음이온 함유층, (D)MoO3 및 홀-수송성유기분자의 혼합으로 구성된 음극인접층, (E)음극층의 순서로 증착된 유기소자로서, 상기 (C) 및 (D)의 적층된 층이 "홀 전류-전자전류변환층" 및 전극증착공정 동안 유발된 손상을 감소시키는 "손상저감층"으로 작용하는 유기소자가 제공된다.
실시형태에 있어서, 적어도 2개의 발광 유닛을 가진 멀티-포톤 유기전계발광소자로서, 기판위에 (A)양극, (B)주로 유기화합물로 구성된 층구조, (C)전자수송성 유기분자가 라디칼음이온 발생 수단에 의해 발생된 라디칼음이온 상태에 있는 라디칼음이온 함유층, (D)MoO3 및 홀-수송성유기분자의 혼합으로 구성된 음극인접층, (E)음극층의 순서로 증착된 유기소자로서, 상기 (C) 및 (D)의 적층된 층이 "홀 전류-전자전류변환층" 및 전극증착공정 동안 유발된 손상을 감소시키는 "손상저감층"으로 작용하는 멀티-포톤 유기전계발광소자가 제공된다.
실시형태에 있어서, 적어도 2개의 유기태양전지 유닛을 가진 직렬형 태양전지로서, 기판위에 (A)양극, (B)주로 유기화합물로 구성된 층구조, (C)전자수송성 유기분자가 라디칼음이온 발생 수단에 의해 발생된 라디칼음이온 상태에 있는 라디칼음이온 함유층, (D)MoO3 및 홀-수송성유기분자의 혼합으로 구성된 음극인접층, (E)음극층의 순서로 증착된 직렬형 태양전지로서, 상기 (C) 및 (D)의 적층된 층이 상기 소자의 특성을 가지는 직렬형 태양전지가 제공된다.
실시형태에 있어서, 기판위에 (A)양극, (B)MoO3 로 구성된 양극인접층, (C)홀-수송성유기화합물층, (D)주로 유기화합물로 구성된 층구조; (E)음극층의 순서로 증착된 유기소자로서, "(B) MoO3 로 구성된 양극인접층"은 저항가열증착법에 의해 형성되고, (B) 및 (C)층 사이의 계면층이 전하이동착체함유층이어서, 홀-수송성유기화합물이 (B)층내의 MoO3 와 (C)층내의 홀-수송성유기화합물의 접촉에 의해 라디칼양이온 상태인 유기소자가 제공된다.
실시형태에 있어서, 기판위에 (A)양극, (B)MoO3 및 홀-수송성유기분자의 혼합으로 구성된 양극인접층, (C)주로 유기화합물로 구성된 층구조, (D)음극층의 순서로 증착된 유기소자이며, "(B) MoO3 및 홀-수송성유기분자의 혼합으로 구성된 양극인접층"은 저항가열증착법에 의해 형성되고, "(B) 양극인접층"내의 상기 MoO3 및 상기 홀-수송성유기분자가 전하이동착체를 형성하여서, 상기 홀-수송성유기분자가 라디칼양이온 상태에 있고, 전하이동착체함유층을 형성하는 유기소자가 제공된다.
실시형태에 있어서, 기판위에 (A)음극층, (B)주로 유기화합물로 구성된 층구조, (C)홀-수송성유기화합물층, (D)MoO3 로 구성된 양극인접층; (E)양극층의 순서로 증착된 유기소자이며, "(D) MoO3 로 구성된 양극인접층"은 저항가열증착법에 의해 형성되고, (C) 및 (D)층 사이의 계면층이 전하이동착체함유층이어서, 홀-수송성유기화합물이 (D)층의 MoO3 및 (C)층의 홀-수송성유기화합물의 접촉에 의해 라디칼양이온 상태에 있는 유기소자가 제공된다.
실시형태에 있어서, 기판위에 (A)음극층, (B)주로 유기화합물로 구성된 층구조, (C)MoO3 및 홀-수송성유기분자의 혼합으로 구성된 양극인접층, (D)양극층의 순서로 증착된 유기소자이며, "(C) MoO3 및 홀-수송성유기분자의 혼합으로 구성된 양극인접층"은 저항가열증착법에 의해 형성되고, "(C) 양극인접층"내의 상기 MoO3 및 상기 홀-수송성유기분자가 전하이동착체를 형성하여서, 상기 홀-수용성유기분자가 라디칼양이온 상태에 있고, 전하이동착체함유층을 형성하는 유기소자가 제공된다.
이하에서, 본 발명은 실시예들을 참조하여 상세하게 설명한다.
우선, 본 발명의 MoO3(3산화몰리브덴)은 저항가열증착법에 의해 형성된다. 그 이유는, MoO3막이 그렇게 형성된 경우에는, MoO3막 형성시에 스퍼터법을 이용할 경우 종종 나타나는 산소탈리의 문제가 전혀 관측되지 않고 즉, MoO3의 화학량론조성이 진공가열공정(저항가열증착법을 통해)동안 성공적으로 유지되어 이론적으로 기대되는 증착된 MoO3막의 실질적으로 투명성에 이르게 한다. MoO3 그것 자신은 백색분말형태로 상업적으로 입수가능하다.
또한, 화학량론조성을 가진 MoO3가 저항가열증착에 의해 증착된 경우 MoO3는 홀-수송성유기화합물(전자공여성 유기화합물로서 인식되어 있는)과 분자 레벨에서 반응하고, 그로부터 전하이동착체를 형성하는 것이 밝혀졌다. 즉, 본 발명은 (본 출원의 발명자에 의한)기초발명과 거의 같고, V205 및 홀-수송성유기화합물의 조합이 기본적으로 사용되지만 "MoO3 과 홀-수송성유기화합물의 조합"으로 바꿔 놓아도, (V2O5 와 비교해서) 독성이 덜한 것과 같은(MoO3는 "유해한 물질"로 분류되지 않음) 및/또는 보다 나은 투과성과 같은 보다 많은 이점이 얻어질 수 있다.
따라서 본 발명에 개시된 MoO3의 사용은 본 발명의 발명자들에 의해 개시된 전자수용성 물질 (즉, 루이스산)을 사용해서 개시해 온 모든 기술에 원리적으로 사용할 수 있다.
즉, MoO3는 다음의 모든 경우에 적용될 수 있다:
1)홀-수송성물질과 MoO3의 적층막 또는 혼합 막이 양극에 인접하는 홀 주입층 또는 홀 수송층으로서 이용되는 실시형태(일본특허출원 제2003-358402호 및 일본공개특허공보 제11-251067호(미국특허 제6,423,429호) 및 제2001-244079호(미국특허 제6,589,673호) 등에 기재된 기술들)
2) 2이상의 서로 다른 홀-수송성 분자들로 구성된 2 이상의 홀 수송층들을 분리하는 계면에 MoO3을 이용하여서, 2개의 다른 홀 수송층들 사이의 계면에서의 홀 이동장벽을 저감시키는 MoO3가 포함된 실시형태(일본특허출원 제2003-384202호에 기재된 기술들)
3) 홀-수송성 분자들과 MoO3의 적층막, 또는 혼합 막이 멀티-포톤발광(MPE)유기EL소자의 전하발생층 (CGL·Charge Generation Layer) 또는 직렬접속형 유기태양전지의 접속층으로서 이용되는 실시형태(일본공개특허공보 제2003-272860호 및 일본특허출원 제2003-380338호에 기재된 기술들)
4) MoO3가 전극 층들의 형성동안 손상을 저감하기 위한 손상저감완충층으로서 이용되는 실시형태(일본특허출원 제2003-380338호에 기재된 기술들)
5)상기 MoO3함유층이, 순수한 유기화합물층과 비교해서 현격한 차이의 낮은 저항인 것과, 우수한 투명성에 따라 이러한 특성들에 기초한 광로장조정층(optical path length adjustment layer)으로서 이용되는 실시형태(일본공개특허공보 제2001-244079호(미국특허 제6,589,673호) 및 일본특허출원 제2003-380338호에 기재된 기술)
요건 (A)
본 발명자들이 지금까지에 얻은 지식에 의하면, 본 발명의 MoO3함유층이 상기1)∼5)의 기술에 적용가능한 것인가 아닌가는, 분광학적 분석수단에 의해, 보다 구체적으로는, 순수한 홀-수용성화합물 및/또는 순수한 MoO3막의 흡수스펙트럼과 (MoO3 및 홀-수용성유기분자로 구성된) 상기 혼합층의 흡수스펙트럼의 비교에 의해 확인할 수 있다.
좀더 구체적으로는, MoO3 또는 홀-수송성유기화합물이 각각 단독으로 사용되는 경우, (파장 800∼2000nm의) 근적외영역에서 피크를 나타내지 않지만, MoO3 과 홀-수송성유기화합물의 혼합막에서는, (파장 800∼2000nm의) 근적외영역에서 피크가 있어서, MoO3 과 홀-수송성유기화합물의 사이에서의 전자이동을 명확하게 시사하는 존재로서 확인할 수 있다.
다시 말해서, MoO3 과 홀-수송성유기화합물은 상기 화합물들 사이의 산화환원반응(전자의 공여 및 수용)에 의해 전하이동착체를 형성할 수 있다. 상기 전하이동착체의 형성공정에서 홀-수송성유기화합물은 라디칼양이온 상태가 되어, 혼합층내에서 내부 캐리어로서 이동할 수 있거나 (혼합층과 접촉하는)유기층내로 이동할 수 있다.
요건 (B)
또한, (상기에서 설명된 분광학적 분석법 이외에) 본 발명자들이 지금까지에 얻은 지식에 따르면, MoO3함유막이, 상기1)∼5)의 기술에 적용가능할 것인가 아닌가는, 그 혼합비율이 적당하게 선택된다면, 보다 낮은 비저항을 가리키는 것으로부터 확인할 수 있다. 이것은 상기 혼합층을 구성하는 각 화합물들의 단독 사용으로 실현할 수 없다. 이 현상은 (상기 혼합층에서) 두 화합물이 단지 물리적혼합상태에 있는 것이 아니라, 그들이 화학적으로 서로 반응하여 (전하이동착체함유층)층에서 상기 물질들간의 전자이동에 따르는 전하이동착체의 형성을 명확하게 가리키는 것 이다.
상기 (A) 및 (B)에 기재한 요건을 충족시킨 경우에는, 1)∼5)의 모든 형태에 본 발명의 MoO3함유층을 응용할 수 있다.
본 발명에 사용되는 홀-수송성유기화합물은, 아릴아민 화합물이며, 일반식(Ⅰ)에 나타난 아릴아민 화합물인 것이 바람직하다:
여기서, Ar1, Ar2 및 Ar3은, 각각 독립으로 치환기를 가진 방향족탄화수소기를 의미한다.
이러한 아릴아민 화합물의 예 로서는, 특별하게 한정은 없지만, 일본공개특허공보 제6-25659호, 제6-203963호, 제6-215874호, 제7-145116호, 제7-224012호, 제7-157473호, 제8-48656호, 제7-126226호, 제7-188130호, 제8-40995호, 제8-40996호, 제8-40997호, 제7-126225호, 제7-101911호 및 제7-97355호에 개시된 아릴아민 화합물들을 포함한다. 그들은 다음을 포함하는데 N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'-디아미노페닐, N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐, 2,2-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)프로판, N,N,N',N'-테트라-p-톨릴-4,4'-디아미노비페닐, 비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)페닐메탄, N,N'-디페닐-N,N'-디(4-메톡시페닐)-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-비스(디페닐아미 노)쿼드리페닐, 4-N,N-디페닐아미노-(2-디페닐비닐)벤젠, 3-메톡시-4'-N,N-디페닐아미노스틸벤젠, N-페닐카르바졸, 1,1-비스(4-디-p-트리아미노페닐)시클로헥산, 1,1-비스(4-디-p-트리아미노페닐)-4-페닐시클로헥산, 비스(4-디메틸아미노-2-메틸페닐)페닐메탄, N,N,N-트리(p-톨릴)아민, 4-(디-p-톨릴아미노)-4'-[4-(디-p-톨릴아미노)스티릴]스틸벤, N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'-디아미노비페닐 N-페닐카르바졸, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4''-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노] p-테르페닐, 4,4'-비스[N-(2-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(3-아세나프테닐)-N-페닐아미노]비페닐, 1,5-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]나프탈렌, 4,4'-비스[N-(9-안트릴)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4''-비스[N-(1-안트릴)-N-페닐아미노] p-테르페닐, 4,4'-비스[N-(2-페난트릴)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(8-플루오르안테닐)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(2-피레닐)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(2-페릴레닐)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(1-코로네닐)-N-페닐아미노]비페닐, 2,6-비스(디-p-톨릴아미노)나프탈렌, 2,6-비스[디-(1-나프틸)아미노]나프탈렌, 2,6-비스[N-(1-나프틸)-N-(2-나프틸)아미노]나프탈렌, 4,4''-비스[N,N-디(2-나프틸)아미노]테르페닐, 4,4'-비스{N-페닐-N-[4-(1-나프틸)페닐]아미노}비페닐, 4,4'-비스[N-페닐-N-(2-피레닐)아미노]비페닐, 2,6-비스[N,N-디(2-나프틸)아미노]플루오렌, 4,4''-비스(N,N-디-p-톨릴아미노)테르페닐, 비스(N-1-나프틸)(N-2-나프틸)아민, 4,4'-비스[N-(2-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 (a-NPD 또는 NPB(N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘)으로 약기됨)은 다음의 화학식으로 나타낼 수 있는데:
, 다음의 화학식으로 나타낼 수 있는 스피로-NPB:
, 다음의 화학식으로 나타낼 수 있는 스피로-TAD (2,2',7,7'-테트라키스(디페닐아민)-9,9'-스피로비플루오렌):
, 다음의 화학식으로 나타낼 수 있는 2-TNATA (4,4',4''-트리스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]-트리페닐아민):
또한, 종래 유기EL소자들의 제작에 사용되고 있는 공지의 아릴아민 화합물들을 적당하게 이용할 수 있다.
또한, 상기 아릴아민 화합물은 유리전이점이 90℃이상인 아릴아민 화합물인 것이, 상기 유기소자의 내열성의 관점에서 바람직하다.
상기의 α-NPD, 스피로―NPB, 스피로―TAD 및 2-TNATA는 유리전이점이 90℃이상인 적합한 화합물의 예다.
선택적으로, 본 발명에 사용되는 홀-수송성유기화합물은, 안료형(pigment type)유기화합물이어도 좋다. 또한 상기 홀-수송성유기화합물(안료형)은 포르피린 화합물 또는 그 유도체일 수 있다.
이 예 로서는, 하기의 식에서 나타내지는 CuPc등이 있다:
상기 홀-수송성유기화합물(안료형)은, 퀴나크리돈 화합물 또는 그 유도체 일 수 있다. 상기 홀-수송성유기화합물은, 인단트렌(Indanthrene) 화합물 또는 그 유도체일 수도 있다.
상기에서 설명된 홀-수송성유기화합물은, 상기(A), (B)에 기재한 요건 중 어느하나를 충족시키므로, 상기에서 설명된 홀-수송성유기화합물들은 MoO3함유층의 구성 물질로서 사용할 수 있다.
실시예들
본 발명은 실시 예를 참조하여 또한 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이에 따라 한정되는 것이 아니다.
제1실시예
제1실시예에서는, 본 발명의 구성요소인 MoO3(3산화몰리브덴)증착막, 홀-수송성유기화합물인 α-NPD(또는 NPB으로 약기된다)의 진공증착막 및 MoO3 과 α-NPD의 공증착막(MoO3:α-NPD=5:1, 몰비)의 각각의 막에서의 흡수스펙트럼 및 흡수값(10nm 막두께에서)을 측정했다.
측정 결과를 도 1에 도시하였다. 도 1로부터 알 수 있는 바와 같이, MoO3과 α-NPD의 공증착막은, 500nm근방과, 1400nm근방에 현저한 피크가 관찰되었다. 이것은 MoO3단독막에도 α-NPD단독막에도 보여지지 않는 피크이며, 상기 두 물질들 사이의 산화환원반응의 결과로서 전하이동착체의 형성, 즉 홀-수송성유기화합물인 NPB의 라디칼양이온(NPB+)의 생성을 명확하게 나타내는 것이다.
제2실시예
제2실시예에서는, MoO3,또는 MoO3과 홀-수송성유기화합물의 공증착에 의한 혼합 막의 비저항측정을, 본 발명자들에 의해 기초발명에 이미 개시된 V205 또는 V205과 홀-수송성유기화합물의 공증착에 의한 혼합막과의 비교에 의해 측정했다. 비저항(단위:ΩCm)의 측정법은 피측정물질의 비저항의 값(범위)에 의해 2종류의 방법으로 측정했다(이하에서 피측정물질).
제1의 측정법(샌드위치(sandwich)법)은, 비교적 비저항의 큰 물질에 대하여 적당한 방법이다. 상기 비저항의 측정은 피측정물질의 증착 박막(103)을 2개의 전극(101, 102) 사이에서 (도2 및 도3에 도시한 샌드위치구조의 비저항평가용 소자) 측정되었다. 인가전압(Ⅴ)과 피측정물질의 박막의 막두께(cm) (즉 전극간 거리)로부터 얻을 수 있는 전기장E(Ⅴ/cm)과, 관측전류(A) 및 전류가 흐르는 영역의 단면적(㎠)과로부터 얻을 수 있는 전류밀도(A/㎠)과의 비교로부터 산출했다〔(Ⅴ/cm)/ (A/㎠)=(Ω·Cm)〕.
도 2은, 샌드위치법에 의한 비저항평가용 소자의 평면도이고, 도 3은 비저항평가용 소자의 단면도다. 좀더 구체적으로는, 도 2에 나타난 바와 같이, 기판(100)위로 형성된(2mm폭) ITO전극(101)위로 (알루미늄 전극위로 2mm폭) 피측정물질(103)을 원하는 막두께로 증착하고, 최후에 알루미늄전극(102)(ITO 전극에서와 같이 2mm폭)을 알루미늄 전극 스트립(stripe)(102)가 ITO 전극 스트립(101)과 직교하는 것 같이 증착하여, 비저항평가용 소자를 제작했다.
제2의 측정법(병치법)은, 비교적 비저항이 낮은 물질에 대하여 적당한 방법 으로, 병치 구조의 비저항평가용 소자를 이용해서 측정한다. 즉, 도 4 및 도 5에 도시된 바와 같이, 기판(200)상의 표면 위에 소정거리 L(cm)로 노출된 양극(201) 및 음극(202)층들을 가진 기판(200)이 우선 준비된다. 그 다음으로, 소정의 개구폭 W(cm)을 가진 증착지역 규정용 금속 마스크 을 거쳐서, 소정의 두께 t(cm)를 가진 증착막을 형성하는 기판(200)위로 피측정물질(203)이 증착된다. 이 경우 피측정물질에 적용된 전기장E(Ⅴ/cm)은, 인가전압(Ⅴ)을 전극간 거리L(cm)로 나눠서 산출되어, 전류밀도(A/㎠)은 관측 전류(A)을 전류가 흐르는 영역의 단면적 (이 경우에는 W × t (㎠))으로 나눠서 산출된다.
이렇게 해서 얻을 수 있었던 값으로부터, 상기 제1측정법(샌드위치법)의 경우 와 같이, 상기 피측정물질의 상기 비저항(단위Ω·Cm)을 산출했다.
도6에 비저항의 측정 결과를 도시하였다. 피측정물질의 종류는, "ITO(투명전극재료)막", "V205막", "V205과 α-NPD의 공증착막", "MoO3막", "Mo03 과 α-NPD의 공증착막", "Alq(발광 재료 또는 전자수송 재료)막" 및 "α-NPD막"이다. "ITO막", "V205과 α-NPD의 공증착막", "MoO3막" 및 "Mo03 과 α-NPD의 공증착막"의 각각의 비저항성은 병치구조를 이용하여 측정했다.
"V205막", "α-NPD막" 및 "Alq막"의 각각의 비저항성은 샌드위치구조를 이용하여u 측정했다. α-NPD의 측정에 관하여는, 전극으로부터의 저항 전하 주입(ohmic charge injection)을 위해서 50Å두께의 V205과 α-NPD의 공증착혼합막을 증착하는 것에p 의해 1000Å의 두께의 순수한 α-NPD가 증착된다(양측 위에 전극막에 의해 지지되는 혼합막들에 의해 샌드위치된 α-NPD막을 이룬다).
도 6이 나타내는 각 증착막의 비저항(ΩCm)은 아래와 같이 된다.
[병치법]
-▽-: ITO 층,
4.6 × 10-4 Ωcm
-▲-: V205과 α-NPD의 공증착막 (V205 : α-NPD = 4:1, 몰비),
2.0 × 103 Ωcm
-△-: V205과 α-NPD의 공증착막 (V205 : α-NPD = 1:1, 몰비)
2.7 × 104 Ωcm
-▼-: MoO3과 α-NPD의 공증착막 (MoO3 : α-NPD = 5:1, 몰비)
5.0 × 104 Ωcm
-○-: MoO3 막,
4.0 × 105 Ωcm
-●-: MoO3과 α-NPD의 공증착막 (MoO3 : α-NPD = 1:1, 몰비)
2.0 × 106 Ωcm
[샌드위치법]
굵은선: V205 막 (100nm)(ITO/V205/Al 로 적층된 구조에서 측정),
3.0 × 105 Ωcm
가는선: Alq 막 (300nm)(Al/Alq/Al 로 적층된 구조에서 측정),
1.0 × 1013 Ωcm
점선 : α-NPD (NPB) 막 (100nm)(ITO/V205/-NPD(5nm)/α-NPD(100nm)/V205: α-NPD(5nm)/Al 로 적층된 구조에서 측정),
3.0 × 108 Ωcm
또한, MoO3과 α-NPD로 구성된 공증착막의 혼합비(몰분률)과 각 비에서 측정된 비저항의 관계를 도7의 그래프에 도시했다. 이 도 7에 도시된 바와 같이, 105(Ω·Cm)정도의 비저항을 가진 MoO3막에, (108ΩCm 이상의 비저항을 가진) α-NPD를 혼합하면, 상기 혼합 막에서의 α-NPD의 몰분률이 약 0.1~0.2인 경우, (일반적인 예상에 반대되는) 상기 혼합막의 비저항이 104ΩCm정도로 일단 저하하는 것이 관측된다.
이 현상은, 일본공개특허공보 제2003-272860호에서 본 발명자들에 의해 개시되었다. V205과 α-NPD의 공증착막의 혼합비(몰분률)와 각 비에서의 비저항의 관계를 규명할 수 있다.
제3실시예
실시 예3에서는, 본 발명의 주요 구성요소인, "MoO3증착막", "MoO3과 α-NPD의 공증착막" 및 유기소자에 있어서 유사한 기능을 할 수 있는 "V205증착막"의 가시광선영역에서의 투과율(막두께 1000Å=100nm 두께에서)을 측정했다.
측정 결과를 도 8에 도시하였다. 도 8로부터 이해될 수 있는 바와 같이, 본 발명의 "MoO3증착막" 및 "MoO3과 α-NPD의 공증착막"은 가시광선영역 거의 전역 걸치고, "V205증착막" 과 비교하여 투과율이 높은 것이 밝혀졌다. 따라서, 본 발명의 상기 막은 유기EL소자 및 유기태양전지와 같은 유기소자를 위한 층으로서 보다 유용한 것을 알 수 있다.
이하에서, 본 발명을 보다 좋게 이해하기 위해서, 유기EL소자와 유기태양전지를 유기소자의 예 로서 구체적으로 설명한다. 하기의 실시예에서는, ITO: 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide)를 양극에, CuPc: 코퍼 프탈로시아닌(Copper Phthalocyanine)을 양극에 접하는 홀 수송층이나 유기태양전지의 전자공여층으로서 쓴다. PTCBI : 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 비스벤짐이미다졸을 유기태양전지의 전자수용층의 형성에 쓴다. 또한, 홀-수송성유기화합물로서는 NPB(α-NPD):N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'－디페닐벤지딘을 발광층 호스트 재료겸 전자수송성유기화합물로서는 Alq:트리(8-히드록시퀴놀린)리튬을 사용하였다. C545T(쿠마린 유도체, 코닥제)는 녹색발광재료이고, 발광층호스트재료에 도핑되었다. Liq:(8-히드록시퀴놀린)리튬은 전자수송층에 이용된 재료이며, 열환원성 금속(예를들어, 알루미늄)에 의해 Liq 중의 Li이온이 환원되어서 Li금속이 되므로, 전자수송성유기화합물(예를들어, Alq)을 라디칼음이온화하는 라디칼음이온 발생 수단으로서 쓴다(산화환원반응에 의해 예를들어,{Li+ + Alq+}를 형성). 또한, 음극 또는 열환원 금속으로서는 1Al:알루미늄을 쓴다. MoO3 :3산화몰리브덴은 홀-수송성유기화합물과 적층 또는 혼합에 의해 MoO3 는 홀-수송성유기화합물과 접촉을 통해, 홀-수송성유기화합물을 라디칼양이온화하는 라디칼양이온 발생 수단으로서 쓴다. 또한, 그 높은 투명성, 종래의 유기소자에 사용되는 유기화합물보다도 훨씬 낮은 105Ωcm이하의 비저항 때문에 MoO3는 전하-수송층으로 단독으로 이용될 수 있다.
제4실시예
제4실시예는 MoO3과 NPB을 혼합해서 유기EL소자의 홀 수송층으로서 기능시키는 실시형태다.
유리기판위로 패터닝된 ITO(indium-tin-oxide)양극위로, NPB(α-NPD)과 MoO3이 몰비 1:1에서 혼합을 포함하는 막이 300Å두께로 증착된다.
다음에, NPB(α-NPD)을 500Å 두께로 증착된다.
그 다음으로, 발광층으로서 Alq에 형광색소: C545T를 1중량％ 도핑(doping)한 층이 증착되어 500Å 두께를 가진 발광층을 형성한다. 그 다음으로, Alq 와 Liq가 몰비 1:1에서 혼합 된층이 250Å 두께로 공증착된다.
마지막으로 알루미늄(Al)을 1000Å 두께로 공증착된다. 이 제4실시예에 있어 서, Al은 Liq 중에 Li이온(Li+)을 금속Li에 환원하는 기능과 음극으로서의 역할의 양쪽을 제공한다.
상기 결과소자의 구조를 간편하게 표기하면 다음과 같다:
ITO/MoO3:NPB(1:1), 300/NPB, 500/Alq:C545T(1 중량%), 500/Alq:Liq, 250/Al, 1000(이하에서, 상기 간편한 표기는 상기 소자구조를 설명하는데 이용될 수 있다)
MoO3:NPB(1:1)의 층은 다음의 산화환원반응을 통해 NPB의 라디칼양이온(NPB+)이 생성된다.
MoO3+NPB → MoO3 - + NPB+
제5실시예
제5실시예는, MoO3과 NPB을 적층 해서 유기EL소자의 홀 수송층으로서 기능시키는 실시형태다.
상기 결과소자의 구조의 예는 다음과 같다:
ITO/MoO3, 300/NPB, 500/Alq:C545T(1 중량%),500/Alq:Liq, 250/Al, 1000
C545T (1 중량％） 이 실시형태에 따라서, MoO3층과 NPB층이 서로 접하는 계면에서, 상기에서 설명된 산화환원반응을 통해 라디칼양이온(NPB+)의 생성이 일어난다.
제6실시예
제6실시예는, 다른 2종류의 홀 수송 재료이고, 예를들어, CuPc층과 NPB층의 계면에 MoO3층이 50Å 두께로 형성되고, MoO3층의 양측에서 접하고 있는 2개의 홀-수송성 분자를 라디칼양이온(양이온)화하고, 홀 이동장벽을 저감하는 구조의 예다.
상기 결과소자의 구조는 다음과 같다:
ITO /CuPc, 200/MoO3, 50/NPB, 500/Alq:C545T(1 중량％），500/Alq:Liq, 250/Al, 1000
제7실시예
제7실시예는, MoO3:NPB과 같은 본 발명의 층이 순수한 유기막(108Ω·Cm이상)과 비교해서 현저하게 낮은 저항막(106Ω·Cm이하)인 성질을 이용하고, 상기 막두께에 의해 소자전압의 상승없이 막두께 형성에 의한 전극 형성동안에 유도된 손상의 효과를 저감하는데 사용하는 실시형태의 예다.
상기 결과소자의 구조의 예는 다음과 같다:
ITO/MoO3:NPB(1:1), 300/NPB, 500/Alq:C545T(1 중량％）， 500/Alq:Liq, 250/Al,15/ MoO3:NPB(1:1),1000/ITO 또는 Al, 1000
상기 실시형태에서는, 음극에 접하는 MoO3:NPB의 층은 상기 음극의 반대편의 MoO3:NPB의 층에 접하는 상기 유기분자가 ITO나 Al의 스퍼터링에 의한 막형성 공정 동안 상기 유기막에 작용하는 고에너지입자에 의한 손상으로부터 방지한다.
또한, Alq:Liq 공증착막위로 증착되는(상기의 경우 약 15Å 두께에 대응하는) 미량의 Al은, Liq 중에 Li이온(Li+)을 금속Li에 환원하는 역할뿐을 가지고 있다. Al 스스로는 반대로 완전하게 산화 상태가 되므로, 금속상태의 Al은 상기 막내에 잔존 하지 않는다.
상기 결과소자에서는, [Alq:Liq, 250/Al, 15]로 구성된 라디칼음이온 생성층 과 [MoO3:NPB(1:1), 1000]로 구성된 라디칼양이온 생성층」의 계면이 홀 전류-전자전류변환층으로서 기능하고 있고, 상기 홀 전류-전자전류변환층으로부터 상기 소자의 양극측을 향해서 전자가 흘러 가고, 동시에 상기 소자의 음극측을 향해서 홀이 흘러 간다.
제8실시예
제8실시예는, 실시 예4의 공정를 반복하여 얻어진 소자구조를 가지고 즉:
ITO/MoO3:NPB(1:1), 300/NPB, 500/Alq:C545T(1 중량％）， 500 /Alq:Liq, 250/Al, 15/MoO3:NPB(1:1), 100/NPB, 500/Alq:C545T(1 중량%), 500/Alq:Liq, 250/Al, 1000 되는 구조를 소유하고 있다.
상기 실시형태에서는, 상기에서 설명된 제7실시예의 실시형태와 같이 "Alq:Liq, 250/Al, 15/MoO3:NPB(1:1), 100"의 적층부분이, 홀 전류-전자전류변환층으로서 기능할 수 있다.
또한, 상기 변환층은, 이 실시 예8에 있어서, 2개의 발광 유닛을 가진 멀티-포톤발광유기EL소자의 "전하발생층"으로서 기능하고 있으므로, 제4실시예로 제작된 소자와 비교해서 약 2배의 양자효율을 얻을 수 있다.
제9실시예
제9실시예는, 2개의 헤테로정션(hetero junction)구조 (CuPc/PTCBI)이 직렬로 접속된 유기태양전지로서 즉, 상기 태양전지는 다음의 구조를 가진다:
ITO/MoO3:CuPc(5:1), 100/CuPc, 300/PTCBI, 150/Alq:Liq:Al(1:1:1), 600/MoO3:CuPc(5:1), 100/CuPc, 300/PTCBI, 150/Alq:Liq:Al(1:1:1),600/Al
상기 실시형태에서는, 상술한 "Alq:Liq:Al(1:1:1), 600/MoO3:CuPc(5:1),100" 부분이 2개의 헤테로정션구조를 직렬 접속하기 위한 접속층으로서 기능할 수 있으므로 1개의-헤테로정션구조만을 가진 종래의 유기태양전지와 비교해서 약 2배의 개방 단전압(open-circuit voltage)을 얻을 수 있다.
상기 실시예에서, Alq, Liq, Al의 3 구성요소를 몰비 (Alq:Liq:Al=1:1:1)정도의 혼합비에서 3원증착(ternary deposition)하여 Alq를 라디칼음이온화 (Alq-) 하는 수법은 본 발명의 발명자들에 의해 일본특허출원 제2003-380338호에 상세하게 개시되어 있다.
제10실시예
제10실시예는, 음극에 접하는 MoO3 :NPB 공증착막을 순수한 MoO3막으로 바꿔 놓은 구조 즉:
ITO/MoO3:NPB(1:1), 300/NPB, 500/Alq:C545T(1 중량％), 500/Alq:Liq, 250/Al, 15/MoO3, x(Å）／ITO 또는 Al, 1000 되는 구조를 가진 제7실시예의 구조와 유사한 소자구조를 가진다.
상기 소자에서는, (Alq:Liq, 250/Al, 15)의 라디칼음이온 생성층으로부터 전자가 상기 소자의 양극층으로 주입된다.
따라서, 제3실시예로 나타난 것 같이, MoO3 층은 그 높은 투명성에 의해, 막두께가 x(Å）인 경우에 광로장조정층으로서 유용하게 기능시킬 수 있다. 또한, 제7실시예와 같이, 상기 MoO3 층은 전극증착동안에 공정손상저감층으로서도 기능할 수 있다.
제11실시예
실시 예11은, 상기 층이 음극으로부터 개시하여 반대로 적층되는 것을 제외하고h 제5실시예와 유사한 소자구조로서 즉:
ITO/Alq:Li, 100/Alq, 100/Alq:C545T(1 중량％） 500 /NPB, 500/MoO3, 250/Al, 1000 되는 구조를 가진다.
상기 소자구조에서는, 기판상에 형성된 ITO는 음극으로서 기능할 수 있다. ITO에 접하는 층은 Li금속이 Alq분자와 (Alq:Li=1:1 몰비) 혼합되고 있어, 상기Li금속에 의해 Alq가 라디칼음이온화 (Alq-)하므로 상기 층은 전자주입층으로서 기능하고 있다. 앞서 언급한 층은 전자주입층으로 [Alq:Li=1:1]에 대신하여, Alq, Liq, Al의 3 구성요소를 몰비(Alq:Liq:Al=1:1:1)정도의 혼합비에서 혼합되어, Alq를 라디칼음이온화 (Alq-) 하는 수법이 있다.
이 수법은, 본 발명자들에 의해 일본특허출원 제2003-380338호에서 상세하게 기재되어 있다.
제12실시예
제12실시예는, 상기 층이 음극으로부터 개시하여 반대로 적층되는 것을 제외하고h 제4실시예와 유사한 소자구조로서 즉:
Al/Alq:Li, 150/Alq, 100/Alq:C545T(1 중량％）， 500 /NPB, 500/MoO3:NPB(1:1), 1000/ITO, 1000 되는 구조를 가진다.
상기 소자구조에서는, 기판상에 형성된 Al이 음극과 광-반사전극으로서 기능할 수 있다. Al 에 접하는 층은 Li금속이 Alq분자와 (Alq:Li=1:1 몰비) 혼합되고 있어, 상기Li금속에 의해 Alq가 라디칼음이온화 (Alq-) 하므로 상기 층은 전자주입층으로서 기능하고 있다. 물론, 제11실시예에서 앞서 언급된 3원증착공정이 (즉, 일본특허출원 제2003-380338호에 개시되어 있는)선택적으로 이용될 수 있다.
ITO(양극)는 홀-주입층으로 기능하는 MoO3:NPB 공증착막위로 스퍼터링에 의해 증착된다. 게다가, 상기 MoO3:NPB 공증착막은, 제7실시예와 같이 전극증착동안에 공정손상저감층으로서도 기능할 수 있다.
한편, 본 발명은, 이상의 실시예에 사용된 물질 및 막두께에 한정되지 않고, 공지의 물질이나, 새롭게 발견된 적합한 물질을 사용할 수 있고, 최적의 소자특성을 얻기 위하여 각층의 막두께를 적당하게 변화시킬 수 있다.
또한, MoO3 에 특징이 있는 실시예는 본 발명자들에 의해 일본공개특허공보 제11-251067호(미국특허 제6,423,429호), 제2001-244079호(미국특허 제6,589,673호), 제2003-272860호, 및 일본특허출원 제2003-358402호, 제2003-380338호 및 제2003-384202호에서 기재된 FeC13, V205, F4-TCNQ등의 전자수용성 물질로 대체되어 이용되었다. 각 소자의 전체적 특성은 상기특허문헌에 개시된 소자들의 특성과 거의 동등하지만, MoO3 은 이전 기술들에서 언급된 FeC13, V205 및 F4-TCNQ 보다 투명성이 높고, 인체에 무해하기 때문에, 다양한 유기소자에, 더 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명에 대해서 상기실시 예를 참조하면서 설명했지만, 본 발명은 상기실시 예에 한정되는 것이 아니라, 개량의 목적 또는 본 발명의 사상의 범위내에서 개량 또는 변경이 가능하다.
본 발명에 의하면, 지금까지 본 발명자들에 의해 발전된, V205과 홀-수송성유기화합물의 조합을 사용해서 유기소자를 구성하는 층으로서 이용해 온 기술을 기본적으로 어떤 물질 변경없이 본 발명 그대로 응용될 수 있다. 그러나, 예기치 않게, 비교결과는 상기 "V205과 홀-수송성유기화합물의 조합"을 "MoO3과 홀-수송성유 기화합물의 조합"으로 바꿔 놓은 본 발명에서 얻을 수 있었다. 또한, MoO3은 인체에 무독하기 때문에 안전성의 관점에서 보다 바람직하고, 광투과율도 보다 높은 것으로 판명되었다.
따라서, 본 발명에 있어서의 MoO3은 본 발명자들에 의해 V205등의 전자흡인성 물질 (즉, 루이스산)을 사용해서 개시된 온 모든 기술에 원칙적으로 사용할 수 있다.
또한, MoO3 또는 홀-수송성유기화합물이 각각 단독으로는, 파장800∼2000(nm)의 근적외영역에 흡수스펙트럼의 피크를 나타내지 않지만, Mo03 과 홀-수송성유기화합물의 혼합 막에서는, 파장800∼2000(nm)의 근적외영역에 흡수스펙트럼의 피크가 나타날 수 있다.
다시 말해서, MoO3 과 홀-수송성유기화합물은 두 화합물들 사이의 산화환원반응(전자의 공여 및 수용)에 의해 전하이동착체를 형성할 수 있다. 상기 반응공정에서, 상기 홀-수송성유기화합물은 라디칼양이온 상태가 되어, 전압적용상에서 유기막중에서 이동가능한 내부전하로서 기능할 수 있다.
Claims (18)
- 홀 또는 전자를 수송하는 전하수송성유기화합물 및/또는 형광 및 인광 중 적어도 하나를 발하는 발광성유기분자를 포함하는 유기소자로서:홀-수송성유기화합물과 3산화몰리브덴이 적층 또는 혼합에 의해 접촉해서 형성되는 전하이동착체를 포함하는 전하이동착체함유층으로 구성되며;상기 전하착체함유층내에서 상기 홀-수송성유기화합물이 라디칼양이온(양이온) 상태에 있는 층으로 구성된 유기소자.
- 제1항에 있어서,상기 전하이동착체함유층이 양극에 접하는 홀 수송층인 유기소자.
- 제1항에 있어서,상기 전하이동착체함유층이 다른 분자구조를 가진 홀-수송성 분자로 각각 구성된 두 층들 사이의 계면으로 구성되어 그들 사이에 있는 홀 이동장벽을 저감시키는 유기소자.
- 제1항에 있어서,상기 전하이동착체함유층 및 전자수송성유기화합물이 라디칼음이온 발생 수단에 의해 라디칼음이온 상태에 있는 층이 적층 되어서 되는 홀 전류-전자전류변환 층을 포함하는 유기소자.
- 제4항에 있어서,상기 홀 전류-전자전류변환층이, 전극층 성막공정 동안 공정손상 저감층인 유기소자.
- 제1항에 있어서,상기 유기소자가 유기전계발광소자를 포함하는 유기소자
- 제1항에 있어서,상기 유기소자가 유기태양전지를 포함하는 유기소자.
- 적어도 2개의 발광 유닛(unit)을 가진 멀티-포톤 유기전계발광소자로서, 홀 및/또는 전자를 수송하는 전하수송성유기화합물,및 형광 및 인광 중 적어도 하나를 발하는 발광성유기분자로 구성되고,홀-수송성유기화합물과 3산화몰리브덴이 적층 또는 혼합에 의해 서로 접촉해서 형성되고 상기 홀-수송성유기화합물이 라디칼양이온 상태에 있는 층을 포함하는 상기 전하이동착체함유층 및전자수송성유기화합물이 라디칼음이온 발생 수단에 의해 발생된 라디칼음이온 상태에 있는 층이 적층 되어서 형성되는 홀 전류변환층을 포함하며,상기 홀 전류-전자전류변환층이 멀티-포톤 유기전계발광소자내에서 전하발생층으로서 작용하는 멀티-포톤 유기전계발광소자.
- 적어도 2개의 유기태양전지 유닛을 소유하는 직렬형 태양전지로서, 홀 및/또는 전자를 수송하는 전하수송성유기화합물로 구성되고,홀-수송성유기화합물과 3산화몰리브덴이 적층 또는 혼합에 의해 서로 접촉해서 형성되고 상기 홀-수송성유기화합물이 라디칼양이온상태에 있는 층을 소유하는 상기전하이동착체함유층 및전자수송성유기화합물이 라디칼음이온 발생 수단에 의해 라디칼음이온 상태에 있는 층이 적층 되어서 형성되는 홀 전류-전자전류변환층을 포함하며,상기 홀 전류-전자전류변환층이, 상기 유기태양전지 유닛을 직렬접속 하기 위한 접속층인 직렬형 태양전지.
- 기판위에:(A)양극;(B)주로 유기화합물로 이루어진 층구조;(C)전자수송성 유기분자가 라디칼음이온 발생 수단에 의해 발생된 라디칼음이온 상태에 있는 라디칼음이온 함유층;(D)MoO3 층의 음극인접층;(E)음극층;의 순서로 증착된 유기소자로서,상기 (C) 및 (D)의 적층된 층이 "홀 전류-전자전류변환층"으로 작용하는 유기소자.
- 기판위에:(A)양극;(B)주로 유기화합물로 구성된 층구조;(C)전자수송성 유기분자가 라디칼음이온 발생 수단에 의해 발생된 라디칼음이온 상태에 있는 라디칼음이온 함유층;(D)MoO3 및 홀-수송성유기분자를 혼합으로 구성된 음극인접층;(E)음극층;의 순서로 증착된 유기소자로서,상기 (C) 및 (D)의 적층된 층이 "홀 전류-전자전류변환층"으로 작용하는 유기소자.
- 기판위에:(A)양극;(B)주로 유기화합물로 구성된 층구조;(C)전자수송성 유기분자가 라디칼음이온 발생 수단에 의해 발생된 라디칼음이온 상태에 있는 라디칼음이온 함유층;(D)MoO3 및 홀-수송성유기분자의 혼합으로 구성된 음극인접층;(E)음극층;의 순서로 증착된 유기소자로서,상기 (C) 및 (D)의 적층된 층이 "홀 전류-전자전류변환층" 및 전극증착공정 동안 유발된 손상을 감소시키는 "손상저감층"으로 작용하는 유기소자.
- 적어도 2개의 발광 유닛을 가진 멀티-포톤 유기전계발광소자로서, 기판위에:(A)양극;(B)주로 유기화합물로 구성된 층구조;(C)전자수송성 유기분자가 라디칼음이온 발생 수단에 의해 발생된 라디칼음이온 상태에 있는 라디칼음이온 함유층;(D)MoO3 및 홀-수송성유기분자의 혼합으로 구성된 음극인접층;(E)음극층;의 순서로 증착된 유기소자로서,상기 (C) 및 (D)의 적층된 층이 "홀 전류-전자전류변환층"으로 작용하는 멀티-포톤 유기전계발광소자.
- 적어도 2개의 유기태양전지 유닛을 가진 직렬형 태양전지로서, 기판위에:(A)양극;(B)주로 유기화합물로 구성된 층구조;(C)전자수송성 유기분자가 라디칼음이온 발생 수단에 의해 발생된 라디칼음이온 상태에 있는 라디칼음이온 함유층;(D)MoO3 및 홀-수송성유기분자의 혼합으로 구성된 음극인접층;(E)음극층;의 순서로 증착된 직렬형 태양전지로서,상기 (C) 및 (D)의 적층된 층이 "홀 전류-전자전류변환층"으로 작용하는 직렬형 태양전지.
- 기판위에:(A)양극;(B)MoO3 로 구성된 양극인접층;(C)홀-수송성유기화합물층;(D)주로 유기화합물로 구성된 층구조;(E)음극층;의 순서로 증착된 유기소자로서,"(B) MoO3 로 구성된 양극인접층"은 저항가열증착법에 의해 형성되고,(B) 및 (C)층 사이의 계면층이 전하이동착체함유층이어서, 홀-수송성유기화합물이 (B)층내의 MoO3 와 (C)층내의 홀-수송성유기화합물의 접촉에 의해 라디칼양이온 상태인 유기소자.
- 기판위에:(A)양극;(B)MoO3 및 홀-수송성유기분자의 혼합으로 구성된 양극인접층;(C)주로 유기화합물로 구성된 층구조;(D)음극층;의 순서로 증착된 유기소자이며,"(B) MoO3 및 홀-수송성유기분자의 혼합으로 구성된 양극인접층"은 저항가열증착법에 의해 형성되고,"(B) 양극인접층"내의 상기 MoO3 및 상기 홀-수송성유기분자가 전하이동착체를 형성하여서, 상기 홀-수송성유기분자가 라디칼양이온 상태에 있고, 전하이동착체함유층을 형성하는 유기소자.
- 기판위에:(A)음극층;(B)주로 유기화합물로 구성된 층구조;(C)홀-수송성유기화합물층;(D)MoO3 로 구성된 양극인접층;(E)양극층;의 순서로 증착된 유기소자이며,"(D) MoO3 로 구성된 양극인접층"은 저항가열증착법에 의해 형성되고,(C) 및 (D)층 사이의 계면층이 전하이동착체함유층이어서, 홀-수송성유기화합물이 (D)층의 MoO3 및 (C)층의 홀-수송성유기화합물의 접촉에 의해 라디칼양이온 상태에 있는 유기소자.
- 기판위에:(A)음극층;(B)주로 유기화합물로 구성된 층구조;(C)MoO3 및 홀-수송성유기분자의 혼합으로 구성된 양극인접층;(D)양극층;의 순서로 증착된 유기소자이며,"(C) MoO3 및 홀-수송성유기분자의 혼합으로 구성된 양극인접층"은 저항가열증착법에 의해 형성되고,"(C) 양극인접층"내의 상기 MoO3 및 상기 홀-수송성유기분자가 전하이동착체 를 형성하여서, 상기 홀-수용성유기분자가 라디칼양이온 상태에 있고, 전하이동착체함유층을 형성하는 유기소자.
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