JPS61291613A - ポリイソシアネ−ト組成物及び水性接着剤組成物 - Google Patents
ポリイソシアネ−ト組成物及び水性接着剤組成物Info
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- C08G2170/80—Compositions for aqueous adhesives
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の分野〕
本発明は、脂肪族ポリイソシアネート又は脂肪族ポリイ
ソシアネートの混合物をベースとした水中分散性のポリ
イソシアネート調製物、並びに、水中分散性のポリマー
をベースとした水性接着剤のための添加剤として該ポリ
イソシアネート調製物の使用に関する。
ソシアネートの混合物をベースとした水中分散性のポリ
イソシアネート調製物、並びに、水中分散性のポリマー
をベースとした水性接着剤のための添加剤として該ポリ
イソシアネート調製物の使用に関する。
有機溶媒中に溶解したポリマーをベースとした接着剤の
ための添加剤としてポリイソシアネートを用いることは
公知である。かくして、例えば、接合されるべき多くの
材料の一層良好な接着性、接合部の一層高い熱抵抗性、
及び一層良好な化学抵抗性を達成するために、多官能性
ポリイソシアネートが天然又は合成のゴムの溶液あるい
はポリウレタンの溶液に添加される。EP−A (欧州
特許出IJ)第0.061,628号の教示によれば、
水中分散性の水性ポリマーの接着性は、親水性に変性さ
れた芳香族ポリイソシアネートの添加によって改善され
る。
ための添加剤としてポリイソシアネートを用いることは
公知である。かくして、例えば、接合されるべき多くの
材料の一層良好な接着性、接合部の一層高い熱抵抗性、
及び一層良好な化学抵抗性を達成するために、多官能性
ポリイソシアネートが天然又は合成のゴムの溶液あるい
はポリウレタンの溶液に添加される。EP−A (欧州
特許出IJ)第0.061,628号の教示によれば、
水中分散性の水性ポリマーの接着性は、親水性に変性さ
れた芳香族ポリイソシアネートの添加によって改善され
る。
しかしながら、この改善は、市場で要求されるようなり
IN 68,602による負荷B4を達成するのに充分
でない、かくして、BP−A第0.061.628号の
教示によるポリビニルアセテート接着剤でつくられる木
材接合部は、気候の極限的変動や水の影響がある屋内(
屋内スイミングプール、シャワー室)に用いられ得ず、
また、気候の大きい影響に因り屋外(例えば、窓、外部
ドア、はしご、階段)にも用いられ得ない、それらの使
用は、毒性のクロム(III)塩の添加によって可能で
あったにすぎない、しかしながら、それらの塩は、接着
剤の粘度の急激で不所望な低下をもたらす。BP−A第
0.061,628号の教示に従って変性された接着剤
(例えば、水性ポリウレタン分散液をベースとするもの
)の更なる欠点は、得られる接合部の少なくとも約75
℃における熱抵抗性であり(後記の比較例参照)、多く
の実用的用途にとって低すぎる。かかる変性ポリウレタ
ン分散液接着剤が例えば自動車の側面用部品の製造に際
して木材繊維板をラミネートするためにPVCフィルム
とともに用いられる場合、その接合部は、応力がかけら
れていない少なくとも90℃の加熱貯蔵に耐えねばなら
ない。
IN 68,602による負荷B4を達成するのに充分
でない、かくして、BP−A第0.061.628号の
教示によるポリビニルアセテート接着剤でつくられる木
材接合部は、気候の極限的変動や水の影響がある屋内(
屋内スイミングプール、シャワー室)に用いられ得ず、
また、気候の大きい影響に因り屋外(例えば、窓、外部
ドア、はしご、階段)にも用いられ得ない、それらの使
用は、毒性のクロム(III)塩の添加によって可能で
あったにすぎない、しかしながら、それらの塩は、接着
剤の粘度の急激で不所望な低下をもたらす。BP−A第
0.061,628号の教示に従って変性された接着剤
(例えば、水性ポリウレタン分散液をベースとするもの
)の更なる欠点は、得られる接合部の少なくとも約75
℃における熱抵抗性であり(後記の比較例参照)、多く
の実用的用途にとって低すぎる。かかる変性ポリウレタ
ン分散液接着剤が例えば自動車の側面用部品の製造に際
して木材繊維板をラミネートするためにPVCフィルム
とともに用いられる場合、その接合部は、応力がかけら
れていない少なくとも90℃の加熱貯蔵に耐えねばなら
ない。
かくして、本発明の目的は、当該調製物(上記調製物)
よりも良好な接合部の所要の接着性及び耐熱性を満たす
水性接着剤に用いるための新規なポリイソシアネート調
製物を提供することである。
よりも良好な接合部の所要の接着性及び耐熱性を満たす
水性接着剤に用いるための新規なポリイソシアネート調
製物を提供することである。
この目的は、以下に詳述する脂肪族ポリイソシアネート
をベースとした本発明によるポリイソシアネート調製物
を用いて達成される0本発明によるポリイソシアネート
調製物を用いると、例えば、クロム(nl)塩を併用し
ないでも接合部がDIN 68602による負荷B4に
相当するように、ポリビニルアセテートをベースとした
慣用の水性接着剤を改善することが可能である。更に、
本発明によるポリイソシアネート調製物を用いると、接
合部が約90℃の温度において実用的に所要される耐熱
性ををするように、ポリウレタン分散液をベースとした
水性接着剤を改善することが可能である。このことは驚
くべきことであり、何故なら、以前には接合部の接着性
を改善するために多官能性芳香族ポリイソシアネートの
みが、天然及び合成のゴムをベースとしたあるいはポリ
ウレタンをベースとした慣用の溶媒含有接着剤に添加さ
れてきたからである0本発明によるポリイソシアネート
調製物の更なる利点は、本発明の調製物で変性された水
性接着剤は、芳香族ポリイソシアネートをベースとした
先行技術のポリイソシアネート調製物製物を含有する相
当する接着剤よりも実質的に長いポットライフを有する
、ということである。
をベースとした本発明によるポリイソシアネート調製物
を用いて達成される0本発明によるポリイソシアネート
調製物を用いると、例えば、クロム(nl)塩を併用し
ないでも接合部がDIN 68602による負荷B4に
相当するように、ポリビニルアセテートをベースとした
慣用の水性接着剤を改善することが可能である。更に、
本発明によるポリイソシアネート調製物を用いると、接
合部が約90℃の温度において実用的に所要される耐熱
性ををするように、ポリウレタン分散液をベースとした
水性接着剤を改善することが可能である。このことは驚
くべきことであり、何故なら、以前には接合部の接着性
を改善するために多官能性芳香族ポリイソシアネートの
みが、天然及び合成のゴムをベースとしたあるいはポリ
ウレタンをベースとした慣用の溶媒含有接着剤に添加さ
れてきたからである0本発明によるポリイソシアネート
調製物の更なる利点は、本発明の調製物で変性された水
性接着剤は、芳香族ポリイソシアネートをベースとした
先行技術のポリイソシアネート調製物製物を含有する相
当する接着剤よりも実質的に長いポットライフを有する
、ということである。
・本発明は、
(a+1)(a)族ポリイソシアネート又は脂肪族ポリ
イソシアネートの混合物、及び 中)該ポリイソシアネートの分散性を確保するのに充分
な量の乳化剤、 を含有する、約2.0〜3.5の平均NCO官能性を有
する水中分散性のポリイソシアネート調製物に向けられ
る。
イソシアネートの混合物、及び 中)該ポリイソシアネートの分散性を確保するのに充分
な量の乳化剤、 を含有する、約2.0〜3.5の平均NCO官能性を有
する水中分散性のポリイソシアネート調製物に向けられ
る。
本発明はまた、水中に分散されたポリマーをベースとし
た水性接着剤のための添加剤として、本ポリイソシアネ
ート調製物を用いることに向けられる。
た水性接着剤のための添加剤として、本ポリイソシアネ
ート調製物を用いることに向けられる。
〔発明の詳細な
説明により用いられるべきポリイソシアネート調製物は
、約2.0〜3.5の(平均)NCO官能性及び約5〜
30%好ましくは約10〜25%のNCO含有率を有す
る。それらの水中分散性は、適当な乳化剤の充分な含有
量によって確保される。
、約2.0〜3.5の(平均)NCO官能性及び約5〜
30%好ましくは約10〜25%のNCO含有率を有す
る。それらの水中分散性は、適当な乳化剤の充分な含有
量によって確保される。
乳化剤不含のポリイソシアネート(1)(a)は、約2
.0〜3.5の(平均)NCO官能性及び約5〜30重
量%好ましくは約10〜25重量%のNCO含有率を有
する、脂肪族ポリイソシアネート又は脂肪族ポリイソシ
アネートの混合物である。
.0〜3.5の(平均)NCO官能性及び約5〜30重
量%好ましくは約10〜25重量%のNCO含有率を有
する、脂肪族ポリイソシアネート又は脂肪族ポリイソシ
アネートの混合物である。
適当な脂肪族ポリイソシアネートには次のものがある:
l)脂肪族及び/又は脂環式ジイソシアネートを基材と
したイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート、1.
6−ライフシアナトヘキサン及び/又は1−イソシアナ
ト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチル
−シクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート−IP
DI)を基材としたイソシアナトイソシアヌレートが特
に好ましい、がかるイソシアヌレート基含有ポリイソシ
アネートの製造は、例えば、DE−PS (独国特許明
細書)第2.616.416号、BP−O3(欧州特許
公開明細書)第3.765号、Ep−os第10.58
9号、EP−O3第47.452号、US−PS (米
国特許明細書)第4.288.586号又はUS−PS
第4,324,879号に記載されている。これらの特
に好ましい化合物に加えて、脂肪族及び/又は脂環式ジ
イソシアネートを基材とした他のイソシアヌレート基含
有ポリイソシアネートが、成分(1)(a)として存在
し得る。かくして、成分(R1として適当なイソシアナ
トイソシアヌレートは、式 〔式中、X、、X!及びX、は、出発ジイソシアネート
からイソシアネート基を除去することによって得られる
同−又は異なる炭化水素基を表す、〕に相当する単純な
トリス−イソシアナトアルキル−(又は−シクロアルキ
ルー)イソシアヌレート又はそれとその高級(1個より
も多いイソシアヌレート環を含有する)同族体との混合
物である。
したイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート、1.
6−ライフシアナトヘキサン及び/又は1−イソシアナ
ト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチル
−シクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート−IP
DI)を基材としたイソシアナトイソシアヌレートが特
に好ましい、がかるイソシアヌレート基含有ポリイソシ
アネートの製造は、例えば、DE−PS (独国特許明
細書)第2.616.416号、BP−O3(欧州特許
公開明細書)第3.765号、Ep−os第10.58
9号、EP−O3第47.452号、US−PS (米
国特許明細書)第4.288.586号又はUS−PS
第4,324,879号に記載されている。これらの特
に好ましい化合物に加えて、脂肪族及び/又は脂環式ジ
イソシアネートを基材とした他のイソシアヌレート基含
有ポリイソシアネートが、成分(1)(a)として存在
し得る。かくして、成分(R1として適当なイソシアナ
トイソシアヌレートは、式 〔式中、X、、X!及びX、は、出発ジイソシアネート
からイソシアネート基を除去することによって得られる
同−又は異なる炭化水素基を表す、〕に相当する単純な
トリス−イソシアナトアルキル−(又は−シクロアルキ
ルー)イソシアヌレート又はそれとその高級(1個より
も多いイソシアヌレート環を含有する)同族体との混合
物である。
それらのイソシアナトイソシアヌレートは、−gに3〜
3.5の(平均)NCO官能性及び約5〜30重量%好
ましくは約12〜20重量%最も好ましくは約15〜2
5重量%のNC○含有率を有する。
3.5の(平均)NCO官能性及び約5〜30重量%好
ましくは約12〜20重量%最も好ましくは約15〜2
5重量%のNC○含有率を有する。
脂肪族ポリイソシアネートには更に次のものがある:
2)式
〔式中、Xl及びX 14よ上記の通りであり、好まし
くは、ヘキサメチレンジイソシアネート及び/又はIP
DIからイソシアネート基を除去することによって得ら
れる炭化水素基を表す〕 に相当する脂肪族及び/又は脂環式に結合したイソシア
ネート基を有するウレツトジオンジイソシアネート。
くは、ヘキサメチレンジイソシアネート及び/又はIP
DIからイソシアネート基を除去することによって得ら
れる炭化水素基を表す〕 に相当する脂肪族及び/又は脂環式に結合したイソシア
ネート基を有するウレツトジオンジイソシアネート。
ウレツトジオンジイソシアネートは、本発明による調製
物中に、単独成分子1)(a)としであるいは他の脂肪
族ポリイソシアネート特に上記(11下で記載したイソ
シアヌレート基含有ポリイソシアネートと混合物して存
在し得る。
物中に、単独成分子1)(a)としであるいは他の脂肪
族ポリイソシアネート特に上記(11下で記載したイソ
シアヌレート基含有ポリイソシアネートと混合物して存
在し得る。
脂肪族ポリイソシアネートには更に次のものがある:
3)脂肪族に結合したイソシアネート基を有するビユウ
レツト基含有ポリイソシアネート、特にトリス−(6−
イソシアナトアキル)−ビユウレツト又はそれとその高
級同族体との混合物、これらのビユウレツト基含有ポリ
イソシアネートは一般に、約18〜22重量%の非常に
好ましいNCO含有率及び約3〜3.5のく平均)NC
O官能性を有する。
レツト基含有ポリイソシアネート、特にトリス−(6−
イソシアナトアキル)−ビユウレツト又はそれとその高
級同族体との混合物、これらのビユウレツト基含有ポリ
イソシアネートは一般に、約18〜22重量%の非常に
好ましいNCO含有率及び約3〜3.5のく平均)NC
O官能性を有する。
他の適当な脂肪族ポリイソシアネートには次のものがあ
る: 4)脂肪族又は脂環式に結合したイソシアネート基を有
する、ウレタン基及び/又はアロファネート基含有ポリ
イソシアネート、例えば、過剰量のへキサメチレンジイ
ソシアネート又はIPDIを単純な多価アルコール(例
えば、トリメチロールプロパン、グリセリン、1.2−
ジヒドロキシプロパン又はそれらの混合物)と反応させ
ることによって得られるもの0本発明による成分(5)
として適するこれらのウレタン基及び/又はアロファネ
ート基含有ポリイソシアネートは一般に、約12〜20
重量%の非常に好ましいNCO含有率及び2.5〜3の
(平均)NCO官能性を有する。
る: 4)脂肪族又は脂環式に結合したイソシアネート基を有
する、ウレタン基及び/又はアロファネート基含有ポリ
イソシアネート、例えば、過剰量のへキサメチレンジイ
ソシアネート又はIPDIを単純な多価アルコール(例
えば、トリメチロールプロパン、グリセリン、1.2−
ジヒドロキシプロパン又はそれらの混合物)と反応させ
ることによって得られるもの0本発明による成分(5)
として適するこれらのウレタン基及び/又はアロファネ
ート基含有ポリイソシアネートは一般に、約12〜20
重量%の非常に好ましいNCO含有率及び2.5〜3の
(平均)NCO官能性を有する。
脂肪族ポリイソシアネートには更に次のものがある:
5)脂肪族又は脂環式に結合したイソシアネート基を有
するオキサジアジントリオン基含有ポリイソシアネート
、特に式 〔式中、X+は上記に既に記載した意味を有し、好まし
くは、生成物が1.6−ライツシアナトヘキサン及び二
酸化炭素から生成せしめられた場合のへキサメチレン基
を表す、〕 に相当する化合物。
するオキサジアジントリオン基含有ポリイソシアネート
、特に式 〔式中、X+は上記に既に記載した意味を有し、好まし
くは、生成物が1.6−ライツシアナトヘキサン及び二
酸化炭素から生成せしめられた場合のへキサメチレン基
を表す、〕 に相当する化合物。
上記1)〜5)で例示した脂肪族又は脂環式ポリイソシ
アネートはまた、本発明による調製物中に所望に応じて
混合物で存在し得る。上記の具体例に相応して、本発明
による用語「脂肪族ポリイソシアネート」は、イソシア
ネート基が脂肪族又は脂環式の炭素原子に結合している
ポリイソシアネートを表す。
アネートはまた、本発明による調製物中に所望に応じて
混合物で存在し得る。上記の具体例に相応して、本発明
による用語「脂肪族ポリイソシアネート」は、イソシア
ネート基が脂肪族又は脂環式の炭素原子に結合している
ポリイソシアネートを表す。
適当な乳化開(b)は特に、脂肪族ポリイソシアネート
とノニオン性のエチレンオキシドユニット含有ポリエー
テルアルコールとの反応生成物である。
とノニオン性のエチレンオキシドユニット含有ポリエー
テルアルコールとの反応生成物である。
乳化剤の製造に適したポリイソシアネートには、既に上
記に挙げたポリイソシアネートに加えて、他の脂肪族ジ
イソシアネートがある。適当なポリエーテルアルコール
の製造のために、−価又は多価の開始剤分子例えばメタ
ノール、n−ブタノール、シクロヘキサノール、3−メ
チル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、フェノール、
エチレングリコール、プロピレングリコール、アニリン
、トリメチロールプロパン又はグリセリンのアルコキシ
化生成物(少なくとも1〇一般に約10〜70好ましく
は約15〜60のエチレンオキシドユニットを含有する
ポリエーテル鎖を少なくとも1個含有する。)が用いら
れる。乳化剤に存在するポリエーテル鎖は、一般に約1
0〜70好ましくは約15〜60のアルキレンオキシド
ユニットを有しており、純粋なポリエチレンオキシド鎖
であるかあるいは少なくとも10のエチレンオキシドユ
ニットの最小値を有するエチレンオキシドユニットをア
ルキレンオキシドユニットが少なくとも約60%含む混
合ポリアルキレンオキシド鎖である。相当する一価のエ
ーテルアルコールが、乳化剤の製造のために特に充分適
する。
記に挙げたポリイソシアネートに加えて、他の脂肪族ジ
イソシアネートがある。適当なポリエーテルアルコール
の製造のために、−価又は多価の開始剤分子例えばメタ
ノール、n−ブタノール、シクロヘキサノール、3−メ
チル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、フェノール、
エチレングリコール、プロピレングリコール、アニリン
、トリメチロールプロパン又はグリセリンのアルコキシ
化生成物(少なくとも1〇一般に約10〜70好ましく
は約15〜60のエチレンオキシドユニットを含有する
ポリエーテル鎖を少なくとも1個含有する。)が用いら
れる。乳化剤に存在するポリエーテル鎖は、一般に約1
0〜70好ましくは約15〜60のアルキレンオキシド
ユニットを有しており、純粋なポリエチレンオキシド鎖
であるかあるいは少なくとも10のエチレンオキシドユ
ニットの最小値を有するエチレンオキシドユニットをア
ルキレンオキシドユニットが少なくとも約60%含む混
合ポリアルキレンオキシド鎖である。相当する一価のエ
ーテルアルコールが、乳化剤の製造のために特に充分適
する。
適当であるが好ましさの点で劣る乳化剤には、1〜3個
のイソシアネート反応性基及びこれらのイソシアネート
反応性基に加えて組込み親水性センター例えばカルボキ
シレート基、スルホネート基又はアンモニウム基も含有
する化合物と脂肪族ポリイソシアネートとの相当する反
応生成物がある。
のイソシアネート反応性基及びこれらのイソシアネート
反応性基に加えて組込み親水性センター例えばカルボキ
シレート基、スルホネート基又はアンモニウム基も含有
する化合物と脂肪族ポリイソシアネートとの相当する反
応生成物がある。
乳化剤の製造は、脂肪族ポリイソシアネートを、イソシ
アネート反応性基を含有する親水性化合物好ましくは上
記の一価のノニオン性の親水性ポリエーテルアルコール
と、少なくとも約l:1好ましくは約2:工ないし約1
000 : 1のNC010H当量比にて反応させるこ
とにより行われる。特に多価ポリエーテルアルコールを
用いる場合、少なくとも約2:1のNCO10R当量比
が用いられる。乳化剤は上記の出発物質の反応によって
別個の工程で製造され、次いで乳化性の形態に変換され
るべきポリイソシアネートと混合され得るか、あるいは
乳化剤はその場で製造され得る。この後者の方法におい
ては、乳化性の形態に変換されるべき脂肪族ポリイソシ
アネートは、本発明によるポリイソシアネート調製物が
その場で製造されるような量即ち未変性の脂肪族ポリイ
ソシアネート(成分子1)(a)及び乳化剤(成分価)
を含有するような量のポリエーテルアルコールと混合さ
れる。乳化剤が別個の工程で製造される場合、上記の出
発物質は約2:1ないし6:1のNC010R当量比に
て反応せしめられる。乳化剤がその場で製造される場合
即ち本発明によるポリイソシアネート調製物が一工程で
製造される場合、上記の範囲内の比較的高い過剰比のイ
ソシアネート基が用いられ得る。乳化性の形態に変換さ
れるべきポリイソシアネートと混合される乳化剤の量あ
るいは乳化性の形態にその場で変換されるべきポリイソ
シアネートに添加されるポリエーテルアルコールの量は
、一般に、ポリイソシアネート調製物がポリエーテル鎖
中に配列されるエチレンオキシドユニットを約1〜12
重量%好ましくは約3〜8重量%含有するように計算さ
れる。乳化剤の製造又はポリイソシアネート調製物の製
造は、一般に約50〜130℃の中程度に高められた温
度にて行われる。
アネート反応性基を含有する親水性化合物好ましくは上
記の一価のノニオン性の親水性ポリエーテルアルコール
と、少なくとも約l:1好ましくは約2:工ないし約1
000 : 1のNC010H当量比にて反応させるこ
とにより行われる。特に多価ポリエーテルアルコールを
用いる場合、少なくとも約2:1のNCO10R当量比
が用いられる。乳化剤は上記の出発物質の反応によって
別個の工程で製造され、次いで乳化性の形態に変換され
るべきポリイソシアネートと混合され得るか、あるいは
乳化剤はその場で製造され得る。この後者の方法におい
ては、乳化性の形態に変換されるべき脂肪族ポリイソシ
アネートは、本発明によるポリイソシアネート調製物が
その場で製造されるような量即ち未変性の脂肪族ポリイ
ソシアネート(成分子1)(a)及び乳化剤(成分価)
を含有するような量のポリエーテルアルコールと混合さ
れる。乳化剤が別個の工程で製造される場合、上記の出
発物質は約2:1ないし6:1のNC010R当量比に
て反応せしめられる。乳化剤がその場で製造される場合
即ち本発明によるポリイソシアネート調製物が一工程で
製造される場合、上記の範囲内の比較的高い過剰比のイ
ソシアネート基が用いられ得る。乳化性の形態に変換さ
れるべきポリイソシアネートと混合される乳化剤の量あ
るいは乳化性の形態にその場で変換されるべきポリイソ
シアネートに添加されるポリエーテルアルコールの量は
、一般に、ポリイソシアネート調製物がポリエーテル鎖
中に配列されるエチレンオキシドユニットを約1〜12
重量%好ましくは約3〜8重量%含有するように計算さ
れる。乳化剤の製造又はポリイソシアネート調製物の製
造は、一般に約50〜130℃の中程度に高められた温
度にて行われる。
ポリイソシアネート!Ji′WJ物の粘度を下げるため
に、少量即ち溶媒不含の調製物を基準として約1〜10
重量%の有機溶媒例えばエチルアセテート、アセトン又
はメチルケトンが、ポリイソシアネート調製物に、本発
明に従い用いられる前に添加され得る。本発明によるポ
リイソシアネート調製物を、約10〜65重量%の固体
含有率を有する水性分散液の形態に加工することも可能
である。これらの分散液及び乳濁液の製造は、本発明に
よる一使用の直前に、ポリイソシアネート調製物を水と
混合することにより行われる。 。
に、少量即ち溶媒不含の調製物を基準として約1〜10
重量%の有機溶媒例えばエチルアセテート、アセトン又
はメチルケトンが、ポリイソシアネート調製物に、本発
明に従い用いられる前に添加され得る。本発明によるポ
リイソシアネート調製物を、約10〜65重量%の固体
含有率を有する水性分散液の形態に加工することも可能
である。これらの分散液及び乳濁液の製造は、本発明に
よる一使用の直前に、ポリイソシアネート調製物を水と
混合することにより行われる。 。
ポリイソシアネート調製物は、約10〜65重量%好ま
しくは約20〜60重量%の固体含有率を有する水性接
着剤例えば天然ラテックス、オレフィン不飽和モノマー
のホモポリマー又はコポリマーの水性分散液及び公知の
水性ポリウレタン分散液を変性するために特に適する。
しくは約20〜60重量%の固体含有率を有する水性接
着剤例えば天然ラテックス、オレフィン不飽和モノマー
のホモポリマー又はコポリマーの水性分散液及び公知の
水性ポリウレタン分散液を変性するために特に適する。
これらの分散液は当然、接着剤技術において慣用の補助
剤及び添加剤を含有し得る。
剤及び添加剤を含有し得る。
オレフィン不飽和モノマーのホモポリマー又はコポリマ
ーの適当な分散液には、2〜18個好ましくは2〜4個
の炭素原子を有するカルボン酸のビニルエステル例えば
ビニルアセテート及び随意にオレフィン不飽和モノマー
の全量を基準として約70重量%までの他のオレフィン
不飽和モノマーを基材としたホモポリマー又はコポリマ
ー、及び/又は1〜18個好ましくは1〜4個の炭素原
子を有するアルコールの(メタ)アクリル酸エステルの
ホモポリマー又はコポリマーの公知の分散液がある。そ
れらの例には、(メタ)アクリル酸あるいはそのメチル
、エチル、プロピル、ヒドロキシエチル又はヒドロキシ
プロピルエステル(随意に、約70重量%までの他のオ
レフィン不飽和モノマーと一緒に);約20〜60重量
%のブタジェン含有率を有するブタジェン−スチレンコ
ポリマー1他のジエンポリマーまたはコポリマー例えば
ポリブタジェン又はブタジェンと他のオレフィン不飽和
モノマー例えばスチレン、アクリロニトリル及び/又は
メタグリロニトリルとの混合ポリマー;あるいは約30
〜40重量%の塩素含有率特に約36重量%の塩素含有
率を有する、2−クロロ−ブタジェン−1,3−(随意
に、上記に例示したタイプの他のオレフィン不飽和モノ
マーとともに)のポリマー又はコポリマーの水性分散液
がある。
ーの適当な分散液には、2〜18個好ましくは2〜4個
の炭素原子を有するカルボン酸のビニルエステル例えば
ビニルアセテート及び随意にオレフィン不飽和モノマー
の全量を基準として約70重量%までの他のオレフィン
不飽和モノマーを基材としたホモポリマー又はコポリマ
ー、及び/又は1〜18個好ましくは1〜4個の炭素原
子を有するアルコールの(メタ)アクリル酸エステルの
ホモポリマー又はコポリマーの公知の分散液がある。そ
れらの例には、(メタ)アクリル酸あるいはそのメチル
、エチル、プロピル、ヒドロキシエチル又はヒドロキシ
プロピルエステル(随意に、約70重量%までの他のオ
レフィン不飽和モノマーと一緒に);約20〜60重量
%のブタジェン含有率を有するブタジェン−スチレンコ
ポリマー1他のジエンポリマーまたはコポリマー例えば
ポリブタジェン又はブタジェンと他のオレフィン不飽和
モノマー例えばスチレン、アクリロニトリル及び/又は
メタグリロニトリルとの混合ポリマー;あるいは約30
〜40重量%の塩素含有率特に約36重量%の塩素含有
率を有する、2−クロロ−ブタジェン−1,3−(随意
に、上記に例示したタイプの他のオレフィン不飽和モノ
マーとともに)のポリマー又はコポリマーの水性分散液
がある。
適当な水性ポリウレタン分散液は公知であり、例えばU
S−PS第3,479,310号、CB−PS(英国特
許明細書)第1,076.688号、US−PS第4,
108,814号、US−PS第4.092,286号
、DE−O3(独国特許公開明細書)第2,651.5
05号、US−PS第4,190,566号、DE−O
3第2.732.131号又はDE−O3第2,811
,148号に記載されている。
S−PS第3,479,310号、CB−PS(英国特
許明細書)第1,076.688号、US−PS第4,
108,814号、US−PS第4.092,286号
、DE−O3(独国特許公開明細書)第2,651.5
05号、US−PS第4,190,566号、DE−O
3第2.732.131号又はDE−O3第2,811
,148号に記載されている。
本発明により用いられる水性接着剤は、接着剤技術にお
いて慣用である補助剤及び添加剤を含有し得る0例とし
て、充填剤例えば石英粉末、石英砂、細かく分散される
シリカ、パライト、炭酸カルシウム、白亜、ドロマイト
又はタルクが挙げられる。これらの添加剤はしばしば適
当な湿潤剤(例えば、ナトリウムへキサメタホスフェー
トの如きポリホスフェート、ナフタリンスルホン酸、あ
るいはポリアクリル酸のアンモニウム又はナトリウム塩
)とともに用いられ、しかして湿潤剤は一般に充填剤を
基準として約0.2〜0.6重量%の量で用いられる。
いて慣用である補助剤及び添加剤を含有し得る0例とし
て、充填剤例えば石英粉末、石英砂、細かく分散される
シリカ、パライト、炭酸カルシウム、白亜、ドロマイト
又はタルクが挙げられる。これらの添加剤はしばしば適
当な湿潤剤(例えば、ナトリウムへキサメタホスフェー
トの如きポリホスフェート、ナフタリンスルホン酸、あ
るいはポリアクリル酸のアンモニウム又はナトリウム塩
)とともに用いられ、しかして湿潤剤は一般に充填剤を
基準として約0.2〜0.6重量%の量で用いられる。
適当な補助剤を更に例示すると、全接着剤を基準として
約0.01〜1重量%の景の有機増粘剤例えばセルロー
ス誘導体、アルギネート、デンプン、デンプン誘導体、
ポリアクリル酸、並びに全接着剤を基準として約0.0
5〜5重量%の量の無機増粘剤例えばベントナイトであ
る。
約0.01〜1重量%の景の有機増粘剤例えばセルロー
ス誘導体、アルギネート、デンプン、デンプン誘導体、
ポリアクリル酸、並びに全接着剤を基準として約0.0
5〜5重量%の量の無機増粘剤例えばベントナイトであ
る。
保存相殺カビ剤も、接着剤に添加され得る。それらは一
般に、全接着剤を基準として約0.02〜1重量%の量
で用いられる。適当な殺カビ剤には、フェノール誘導体
、クレゾール誘導体、有機スズ化合物、及び当業者に知
られた他の製品がある。
般に、全接着剤を基準として約0.02〜1重量%の量
で用いられる。適当な殺カビ剤には、フェノール誘導体
、クレゾール誘導体、有機スズ化合物、及び当業者に知
られた他の製品がある。
粘着性樹脂(例えば、天然樹脂又は変性樹脂例′えばコ
ロホニウムエステルあるいは合成樹脂例えばフタレート
樹脂)も、接着剤混合物に添加され得る。
ロホニウムエステルあるいは合成樹脂例えばフタレート
樹脂)も、接着剤混合物に添加され得る。
溶媒例えばトルエン、キシレン、ブチルアセテート、メ
チルエチルケトン、エチルアセテート、ジオキサン又は
それらの混合物、あるいは可塑剤例えばアジペート、フ
タレート又はホスフェートをベースとしたものも、水性
接着剤分散液に添加され得る。
チルエチルケトン、エチルアセテート、ジオキサン又は
それらの混合物、あるいは可塑剤例えばアジペート、フ
タレート又はホスフェートをベースとしたものも、水性
接着剤分散液に添加され得る。
本発明によるポリイソシアネートffl製物は、水性接
着剤の結合剤を基準として約1〜20重量%好ましくは
約2〜10重量%の量で水性接着剤に添加される。
着剤の結合剤を基準として約1〜20重量%好ましくは
約2〜10重量%の量で水性接着剤に添加される。
かくして変性された水性分散液は、同じ又は異なるタイ
プの所与の材料を接合するために例えば木材、紙、プラ
スチック材料、布、皮革、無機材料(例えば、セラミッ
ク、陶器、アスベストセメント)を接合するために適す
る。
プの所与の材料を接合するために例えば木材、紙、プラ
スチック材料、布、皮革、無機材料(例えば、セラミッ
ク、陶器、アスベストセメント)を接合するために適す
る。
本発明のポリイソシアネート調製物を水性接着剤に添加
すると、特に、耐熱性、耐水性、並びに芳香族ポリイソ
シアネートをベースとしたポリイフシ7ネート11製物
が添加されている相当する接着剤と比べてポットライフ
が改善される。
すると、特に、耐熱性、耐水性、並びに芳香族ポリイソ
シアネートをベースとしたポリイフシ7ネート11製物
が添加されている相当する接着剤と比べてポットライフ
が改善される。
次の例は、本発明を一層詳細に説明するのに役立つもの
である。百分率はすべて、重量百分率である。
である。百分率はすべて、重量百分率である。
n−ブタノールを開始剤として製造された分子量114
5の単官能性ポリエチレンオキシドポリエーテル。
5の単官能性ポリエチレンオキシドポリエーテル。
メ」≦L二jソヒ入
3−エチル−3−ヒドロ゛キシメチルーオキセジンを開
始剤として製造された分子量1210の単官能性ポリエ
チレンオキシドポリエーテル。
始剤として製造された分子量1210の単官能性ポリエ
チレンオキシドポリエーテル。
ポリエーテル3
n−ブタノールを開始剤として製造された分子1215
0の単官能性ポリエチレンオキシドポリブロビレンオキ
シドポリエーテル、エチレンオキシド含有率80%。
0の単官能性ポリエチレンオキシドポリブロビレンオキ
シドポリエーテル、エチレンオキシド含有率80%。
ポリエーテル4
グリセリンジメチルケタールを開始剤として製造された
分子量840のポリエチレンオキシドポリエーテル。
分子量840のポリエチレンオキシドポリエーテル。
ポ1イソシアネート1
1.6−ライツシアナトヘキサンのイソシアネート基の
一部を三量化することによって製造されたイソシアヌレ
ート基台をポリイソシアネートであって、トリス−(6
−イツシアナトヘキシル)−イソシアヌレート及びその
高級同族体を含有しかつ21.6%のNCO含有率、0
.3%未満のモノマー状のジイソシアネート含有率、1
700mPa、sの23℃における粘度及び約3.3の
平均NCO官能性を有するイソシアヌレート基含有ポリ
イソシアネート。
一部を三量化することによって製造されたイソシアヌレ
ート基台をポリイソシアネートであって、トリス−(6
−イツシアナトヘキシル)−イソシアヌレート及びその
高級同族体を含有しかつ21.6%のNCO含有率、0
.3%未満のモノマー状のジイソシアネート含有率、1
700mPa、sの23℃における粘度及び約3.3の
平均NCO官能性を有するイソシアヌレート基含有ポリ
イソシアネート。
ポ1イソシア −2
1,6−ライツシアナトヘキサンを基材としたビユウレ
ツト基含有ポリイソシアネートであって、N、11”、
N’ −)リス−(6−イツシアナトヘキシル)−ビユ
ウレツト及びその高級同族体を含有しかつ21.0%の
NCO含有率、0.5%未満のモノマー状の1.6−ラ
イツシアナトヘキサン含有率、8500mPa、sの2
3℃における粘度及び約3.3の平均NCO官能性を有
するビユウレツト基含有ポリイソシアネート。
ツト基含有ポリイソシアネートであって、N、11”、
N’ −)リス−(6−イツシアナトヘキシル)−ビユ
ウレツト及びその高級同族体を含有しかつ21.0%の
NCO含有率、0.5%未満のモノマー状の1.6−ラ
イツシアナトヘキサン含有率、8500mPa、sの2
3℃における粘度及び約3.3の平均NCO官能性を有
するビユウレツト基含有ポリイソシアネート。
ボ1イソシアネ−3
L、6−ライツシアナトヘキサンの二量体と二量体の混
合物であって、ビス−(6−イツシアナトヘキシル)−
ウレツトジオン及びトリス−T (6−イツシアナトヘ
キシル)−イソシアヌレートを含有しかつ150wPa
、sの23℃における粘度、21.6%のNCO含有率
及び2.6ノ平均NCO官能性を有する混合物。
合物であって、ビス−(6−イツシアナトヘキシル)−
ウレツトジオン及びトリス−T (6−イツシアナトヘ
キシル)−イソシアヌレートを含有しかつ150wPa
、sの23℃における粘度、21.6%のNCO含有率
及び2.6ノ平均NCO官能性を有する混合物。
ポリイソシアネート4
1.6−ライツシアナトヘキサンと二酸化炭素とを反応
させることによって製造された20.6%のNCO含有
率を存するビス−(6−イツシアナトヘキシル)−オキ
サジアジントリオン。
させることによって製造された20.6%のNCO含有
率を存するビス−(6−イツシアナトヘキシル)−オキ
サジアジントリオン。
ポリイソシアネート5
IPDIの三量化によって得られた約3.3の平均NC
O官能性を有するイソシアナトイソシアヌレートであっ
て、芳香族炭化水素混合物であるツルペッツ100 (
Solvesao@l OO)中の70%溶液として存
在するイソシアナトイソシアヌレート(該溶液のNCO
含有率は11%である。)。
O官能性を有するイソシアナトイソシアヌレートであっ
て、芳香族炭化水素混合物であるツルペッツ100 (
Solvesao@l OO)中の70%溶液として存
在するイソシアナトイソシアヌレート(該溶液のNCO
含有率は11%である。)。
ポ1イソシアネート6
21.5%のNCO含有率及び80mPa、sの23℃
における粘度を有するビス−(6−イツシアナトヘキシ
ル)−ウレツトジオン。
における粘度を有するビス−(6−イツシアナトヘキシ
ル)−ウレツトジオン。
例1
80、8 gのポリエーテル1を50℃に加熱し、そし
てかくはんしながら1000gのポリイソシアネート1
に添加した。加熱して110℃にし、この温度を2.5
時間維持した。冷却後、18.4%のNCO含存率を有
する清澄で黄色の水中分散性樹脂が得られた。粘度:
2500mPa、s (23℃)。
てかくはんしながら1000gのポリイソシアネート1
に添加した。加熱して110℃にし、この温度を2.5
時間維持した。冷却後、18.4%のNCO含存率を有
する清澄で黄色の水中分散性樹脂が得られた。粘度:
2500mPa、s (23℃)。
例2
40gのポリエーテル2を500gのポリイソシアネー
ト1にかくはんしながら添加し、そして100℃にて2
時間かくはんを維持した。19゜0%のNCO含有率及
び2600mPa、s (23℃)の粘度を有する清澄
で黄色の水中分散性ポリイソシアヌレート調製物が得ら
れた。
ト1にかくはんしながら添加し、そして100℃にて2
時間かくはんを維持した。19゜0%のNCO含有率及
び2600mPa、s (23℃)の粘度を有する清澄
で黄色の水中分散性ポリイソシアヌレート調製物が得ら
れた。
例3
26、3 gのポリエーテル2を用いて例2を繰り返し
て、19.7%(7)NCO含有率及び3200mPa
、s (23℃)の粘度を有するポリイソシアヌレート
が得られた。
て、19.7%(7)NCO含有率及び3200mPa
、s (23℃)の粘度を有するポリイソシアヌレート
が得られた。
例4
処理操作は、55.4 gのポリエーテル2を用いたこ
と以外は例2に記載された遺りであった。
と以外は例2に記載された遺りであった。
18.1%のNCO含有率及び1200mPa、5(2
3℃)の粘度を存する、本発明によるポリイソシアネ−
ト混合物が得られた。
3℃)の粘度を存する、本発明によるポリイソシアネ−
ト混合物が得られた。
例5〜14
本発明によるポリイソシアネート調製物の製造を、例1
と同じようにして行った。出発材料及び得られたポリイ
ソシアネート調製物の性質を表1に示す。
と同じようにして行った。出発材料及び得られたポリイ
ソシアネート調製物の性質を表1に示す。
EP−A C欧州特許出願)第0.061,628号の
教示による比較例 還流冷却器を有する31のかくはんビーカー中で、式 の化合物130gを、約60%のジイソシアナトジフェ
ニルメタン含有率及び約40%の高級同族体含有率を有
するジフェニルメタン系のポリイソシアネート混合物1
870gに、40℃、窒素下で噴流形態で添加した。1
5分後、反応混合物の温度を65℃に上げ、この温度に
3時間保った。
教示による比較例 還流冷却器を有する31のかくはんビーカー中で、式 の化合物130gを、約60%のジイソシアナトジフェ
ニルメタン含有率及び約40%の高級同族体含有率を有
するジフェニルメタン系のポリイソシアネート混合物1
870gに、40℃、窒素下で噴流形態で添加した。1
5分後、反応混合物の温度を65℃に上げ、この温度に
3時間保った。
室温に冷却後、ポリイソシアネート混合物製物は、過剰
のポリイソシアネート中、その場で生成した乳化剤の清
澄な褐色溶液の形態で存在した。該調製物は、約28%
のNCO含を率、約2.5の平均NCO官能性及び65
0mPa、s (23℃)の粘度を有していた。
のポリイソシアネート中、その場で生成した乳化剤の清
澄な褐色溶液の形態で存在した。該調製物は、約28%
のNCO含を率、約2.5の平均NCO官能性及び65
0mPa、s (23℃)の粘度を有していた。
使用例
例1〜10及び比較例によるポリイソシアネート調製物
5gを、11の平行実験でガラスビーカー中で、53%
の固体含有率を有するビニルアセテート−マレイン酸n
−ブチルエステルコポリマーの商業用水性分散液(西独
間のヘキスト社のモビリス(Mowilith■)DH
W)100gと各々手で混合した。10秒間の混合後、
各場合均質な混合物が得られた。得られた水性接着剤の
ポットライフを表2に記載する。
5gを、11の平行実験でガラスビーカー中で、53%
の固体含有率を有するビニルアセテート−マレイン酸n
−ブチルエステルコポリマーの商業用水性分散液(西独
間のヘキスト社のモビリス(Mowilith■)DH
W)100gと各々手で混合した。10秒間の混合後、
各場合均質な混合物が得られた。得られた水性接着剤の
ポットライフを表2に記載する。
これらの水性接着剤を用いて接合を行うために、未知処
理のブナ材試験試料を接着剤で被覆した。
理のブナ材試験試料を接着剤で被覆した。
接着剤の施用後15分以内に、2枚の試験試料を2XI
C1llの表面が重なり合うように一緒に置き、そして
3.0 MPaの圧力下で24時間プレスした。
C1llの表面が重なり合うように一緒に置き、そして
3.0 MPaの圧力下で24時間プレスした。
室温で7日間貯蔵した後、曲げ強度を測定した。
これは、張力試験機を用いて100mm/sin、のス
ピンドル速度で行われた。曲げ強度の試験測定値も表2
に示す。
ピンドル速度で行われた。曲げ強度の試験測定値も表2
に示す。
DIN68602の負荷B4による沸とう水に対する抵
抗性を平行実験系列で試験するために、相当する接合を
行った。試験試料は、標準気候条外下で7日間貯蔵され
た後、沸とう水中に6時間貯蔵された。その後冷水中に
2時間貯蔵した後、100m■/ m i n、のスピ
ンドル速度で湿潤状態で曲げ強度を測定した。所要値は
、少なくとも4N/Iであった。この試験データも表2
に示す。
抗性を平行実験系列で試験するために、相当する接合を
行った。試験試料は、標準気候条外下で7日間貯蔵され
た後、沸とう水中に6時間貯蔵された。その後冷水中に
2時間貯蔵した後、100m■/ m i n、のスピ
ンドル速度で湿潤状態で曲げ強度を測定した。所要値は
、少なくとも4N/Iであった。この試験データも表2
に示す。
更なる実験系列において、例1〜10及び比較例による
ポリイソシアネート調製物5gを、11の平行実験でガ
ラスビーカー中で、40%の固体含有率、固体100g
当たり、2.4ミリ当量のカルボキシレート基含有率及
び固体100g当たり20ミリ当量のスルホネート基含
有率を有するアニオン性水性ポリウレタン分散液(ヘキ
サメチレンジイソシアネート、ポリエステルジオール(
アジピン酸及び1.4−ジヒドロキシブタンを基材とし
た分子量2000を有するもの) 、N−(アミノエチ
ル)−アミノエタンスルホン酸のナトリウム塩、及びジ
メチロールプロピオン酸のナトリウム塩から製造された
もの)100gと各々手で混合した。約10秒後、均質
な混合物が各場合得られた。
ポリイソシアネート調製物5gを、11の平行実験でガ
ラスビーカー中で、40%の固体含有率、固体100g
当たり、2.4ミリ当量のカルボキシレート基含有率及
び固体100g当たり20ミリ当量のスルホネート基含
有率を有するアニオン性水性ポリウレタン分散液(ヘキ
サメチレンジイソシアネート、ポリエステルジオール(
アジピン酸及び1.4−ジヒドロキシブタンを基材とし
た分子量2000を有するもの) 、N−(アミノエチ
ル)−アミノエタンスルホン酸のナトリウム塩、及びジ
メチロールプロピオン酸のナトリウム塩から製造された
もの)100gと各々手で混合した。約10秒後、均質
な混合物が各場合得られた。
これらの混合物を用いて、ASTM 8160に従い接
合を行った。接合される材料として、可塑剤としてのジ
オクチルフタレートを30%含有する411−の厚さの
pvc材を用いた。
合を行った。接合される材料として、可塑剤としてのジ
オクチルフタレートを30%含有する411−の厚さの
pvc材を用いた。
接着材を施用する前、接合される表面は、粒度40の研
摩材ストリップで充分ざらざらにした。
摩材ストリップで充分ざらざらにした。
接合される材料から研摩材粉を除き、そして約0.1m
−の厚さの接着剤層を付与した。30分間空気にさらし
た後、接着剤表面を放射熱により3秒以内に80〜85
℃の温度にした。その後、接着剤ストリップを、2.5
X 2.5 cmの面積が重なり合うように合わせた
。試験試料を、0.4 MPaの圧力で10秒間プレス
した。
−の厚さの接着剤層を付与した。30分間空気にさらし
た後、接着剤表面を放射熱により3秒以内に80〜85
℃の温度にした。その後、接着剤ストリップを、2.5
X 2.5 cmの面積が重なり合うように合わせた
。試験試料を、0.4 MPaの圧力で10秒間プレス
した。
ASTM 8160による耐熱性を測定するために、室
温に9日間貯蔵した各試験試料をせん断試験に付した。
温に9日間貯蔵した各試験試料をせん断試験に付した。
その際、試験試料は、11kgの質量が負荷された。4
0℃において20分間調質した後、1背当たり0.25
℃ずつ温度を上げることにより、接合部がだめになる温
度を測定した。達成温度を表2に示す。
0℃において20分間調質した後、1背当たり0.25
℃ずつ温度を上げることにより、接合部がだめになる温
度を測定した。達成温度を表2に示す。
本発明は説明の目的のために前記に詳述されているけれ
ども、かかる詳述は専ら該目的のためであること、並び
に、特許請求の範囲によって限定され得る場合を除いて
、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく種々の変
更態様が当業者によりなされ得ること、が理解されるべ
きである。
ども、かかる詳述は専ら該目的のためであること、並び
に、特許請求の範囲によって限定され得る場合を除いて
、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく種々の変
更態様が当業者によりなされ得ること、が理解されるべ
きである。
Claims (8)
- (1)(a)少なくとも1種の脂肪族ポリイソシアネー
ト、及び (b)成分(a)を水中分散性にするのに充分な量の乳
化剤、 からなる、約2.0〜3.5の平均NCO官能性を有す
る水中分散性のポリイソシアネート組成物。 - (2)成分(b)が、少なくとも10のエチレンオキシ
ドユニットを含有するポリエーテル鎖を少なくとも1個
有する一価又は多価のノニオン性ポリアルキレンエーテ
ルアルコールと、脂肪族ポリイソシアネートとの反応生
成物からなる、特許請求の範囲第1項のポリイソシアネ
ート組成物。 - (3)成分(a)が、1,6−ジイソシアナトヘキサン
及び/又は1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル
−5−イソシアナトメチル−シクロヘキサンを基材とし
たイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート、1,6
−ジイソシアナトヘキサン及び/又は1−イソシアナト
−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチル−
シクロヘキサンを基材としたウレツトジオン基含有ジイ
ソシアネート、1,6−ジイソシアナトヘキサン及び/
又は1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−
イソシアナトメチル−シクロヘキサンを基材としたウレ
タン基含有ポリイソシアネート、1,6−ジイソシアナ
トヘキサン及び/又は1−イソシアナト−3,3,5−
トリメチル−5−イソシアナトメチル−シクロヘキサン
を基材としたアロフアネート基含有ポリイソシアネート
、1,6−ジイソシアナトヘキサンを基材としたビユウ
レツト基含有ポリイソシアネート、ビス−(6−イソシ
アナトヘキシル)−オキサジアジントリオン、及びこれ
らのポリイソシアネートの混合物からなる、特許請求の
範囲第1項のポリイソシアネート組成物。 - (4)成分(a)が、1,6−ジイソシアナトヘキサン
及び/又は1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル
−5−イソシアナトメチル−シクロヘキサンを基材とし
たイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート、1,6
−ジイソシアナトヘキサン及び/又は1−イソシアナト
−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチル−
シクロヘキサンを基材としたウレツトジオン基含有ジイ
ソシアネート、1,6−ジイソシアナトヘキサン及び/
又は1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−
イソシアナトメチル−シクロヘキサンを基材としたウレ
タン基含有ポリイソシアネート、1,6−ジイソシアナ
トヘキサン及び/又は1−イソシアナト−3,3,5−
トリメチル−5−イソシアナトメチル−シクロヘキサン
を基材としたアロフアネート基含有ポリイソシアネート
、1,6−ジイソシアナトヘキサンを基材としたビユウ
レツト基含有ポリイソシアネート、ビス−(6−イソシ
アナトヘキシル)−オキサジアジントリオン、及びこれ
らのポリイソシアネートの混合物からなる、特許請求の
範囲第2項のポリイソシアネート組成物。 - (5)(i)水中に分散されたポリマーをベースとした
水性接着剤、及び (ii)特許請求の範囲第1項のポリイソシアネート組
成物、 からなる組成物。 - (6)成分(ii)が成分(i)のバインダーを基準と
して約1〜20重量%の量で存在する、特許請求の範囲
第5項の組成物。 - (7)成分(i)が、約10〜65重量%の固体含有率
を有し、かつ、天然ラテックス、少なくとも1種のオレ
フィン不飽和モノマーのホモポリマー又はコポリマ−の
水性分散液、あるいはポリウレタンの水性分散液からな
る、特許請求の範囲第5項の組成物。 - (8)成分(i)が、約10〜65重量%の固体含有率
を有し、かつ、天然ラテックス、少なくとも1種のオレ
フィン不飽和モノマーのホモポリマー又はコポリマーの
水性分散液、あるいはポリウレタンの水性分散液からな
る、特許請求の範囲第6項の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853521618 DE3521618A1 (de) | 1985-06-15 | 1985-06-15 | In wasser dispergierbare polyisocyanat-zubereitung und ihre verwendung als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe |
DE3521618.2 | 1985-06-15 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6270177A Division JP2762345B2 (ja) | 1985-06-15 | 1994-10-11 | 水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤から成る接着性組成物 |
JP8150499A Division JPH09137146A (ja) | 1985-06-15 | 1996-05-23 | 水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤からなる組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61291613A true JPS61291613A (ja) | 1986-12-22 |
JPH0730160B2 JPH0730160B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=6273452
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61136377A Expired - Lifetime JPH0730160B2 (ja) | 1985-06-15 | 1986-06-13 | 水性接着剤用の添加剤として用いるための、水中分散性ポリイソシアネート調製物 |
JP6270177A Expired - Lifetime JP2762345B2 (ja) | 1985-06-15 | 1994-10-11 | 水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤から成る接着性組成物 |
JP8150499A Pending JPH09137146A (ja) | 1985-06-15 | 1996-05-23 | 水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤からなる組成物 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6270177A Expired - Lifetime JP2762345B2 (ja) | 1985-06-15 | 1994-10-11 | 水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤から成る接着性組成物 |
JP8150499A Pending JPH09137146A (ja) | 1985-06-15 | 1996-05-23 | 水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤からなる組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
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EP (1) | EP0206059B1 (ja) |
JP (3) | JPH0730160B2 (ja) |
CA (1) | CA1248652A (ja) |
DE (2) | DE3521618A1 (ja) |
ES (1) | ES8706745A1 (ja) |
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6250373A (ja) * | 1985-08-30 | 1987-03-05 | Nippon Urethane Service:Kk | 接着剤組成物 |
JPS6323958A (ja) * | 1986-07-05 | 1988-02-01 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 感熱性ポリウレタン分散系 |
JPH03501132A (ja) * | 1987-05-05 | 1991-03-14 | ユニロイヤル・プラスティックス・カンパニー・インク | 水ベースの熱成形接着剤 |
JPH05222150A (ja) * | 1991-11-07 | 1993-08-31 | Bayer Ag | 水に分散可能なポリイソシアネート混合物、それの製造方法およびそれを二成分系水性塗料において使用する方法 |
JPH06228524A (ja) * | 1993-02-03 | 1994-08-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性プリントラミネート接着剤組成物およびプリントラミネート方法 |
JPH0762320A (ja) * | 1993-08-27 | 1995-03-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 2液混合型水性接着剤組成物およびそれを用いたラミネート方法 |
JPH07233237A (ja) * | 1985-06-15 | 1995-09-05 | Bayer Ag | 水中分散性ポリイソシアネート調製物 |
JPH10183044A (ja) * | 1996-09-09 | 1998-07-07 | Bayer Ag | インクジエツト印刷用顔料調合物 |
JP2003064149A (ja) * | 2001-08-30 | 2003-03-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水分散性ポリイソシアネート組成物、水性硬化性組成物、水性硬化性組成物を含む水性塗料および水性接着剤 |
WO2004078819A1 (ja) * | 2003-03-06 | 2004-09-16 | Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. | ポリイソシアネート組成物、およびそれを用いた水性硬化性組成物 |
JP2010522704A (ja) * | 2007-03-26 | 2010-07-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 水乳化性ポリイソシアネート |
JP2014098143A (ja) * | 2012-11-06 | 2014-05-29 | Dow Global Technologies Llc | 水性皮革コーティング組成物および皮革をコーティングするための方法 |
JP2016053122A (ja) * | 2014-09-04 | 2016-04-14 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 粘着剤および粘着シート |
JP2016053121A (ja) * | 2014-09-04 | 2016-04-14 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 粘着付与剤、粘着剤組成物及び粘着シート |
JP2019039007A (ja) * | 2018-10-18 | 2019-03-14 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 粘着剤および粘着シート |
WO2019167958A1 (ja) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | 東ソー株式会社 | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物製造用親水化剤、自己乳化型ポリイソシアネート組成物、塗料組成物、及び塗膜 |
WO2019189390A1 (ja) | 2018-03-30 | 2019-10-03 | ダイキン工業株式会社 | 水性分散体、塗膜及び塗装物品、並びに、水性分散体の製造方法 |
Families Citing this family (174)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3442646C2 (de) * | 1984-11-22 | 1986-10-23 | Dr. Alois Stankiewicz GmbH, 3101 Adelheidsdorf | Polyvinylchloridfreies Plastisol und seine Verwendung |
DE3728140A1 (de) * | 1987-08-22 | 1989-03-02 | Bayer Ag | Waessrige loesungen oder dispersionen von polyisocyanat-polyadditionsprodukten, ein verfahren zur herstellung der waessrigen loesungen oder dispersionen sowie ihre verwendung als klebstoff |
DE3809261A1 (de) * | 1988-03-19 | 1989-09-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von uretdion- und isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanatgemischen |
US5092953A (en) * | 1989-03-21 | 1992-03-03 | Air Products And Chemicals, Inc. | Aqueous vinyl chloride-ethylene copolymer/polyisocyanate adhesive compositions for wood composites |
CA2021191A1 (en) * | 1989-07-19 | 1991-01-20 | Kazuo Kodama | Method for production of aqueous dispersion of long-chain alkyl graft polymer and aqueous release agent |
DE3938880A1 (de) * | 1989-11-24 | 1991-05-29 | Huels Chemische Werke Ag | Textile fixiereinlagen |
DE4002727A1 (de) * | 1990-01-31 | 1991-08-01 | Bayer Ag | Mischungen aus waessrigen polymerdispersionen |
US5389718A (en) * | 1990-07-30 | 1995-02-14 | Miles Inc. | Two-component aqueous polyurethane dispersions |
DE69101815T2 (de) * | 1990-07-30 | 1994-08-11 | Miles Inc | Wässrige Zweikomponent-Polyurethandispersionen. |
DE4036927A1 (de) * | 1990-11-20 | 1992-05-21 | Basf Ag | Nichtwaessrige polyisocyanatzubereitung |
CA2049912C (en) * | 1991-03-13 | 1997-01-28 | Arden E. Schmucker | Adhesive composition |
US5191012A (en) * | 1991-03-28 | 1993-03-02 | Miles Inc. | Aqueous dispersions of encapsulated polyisocyanates |
GB9111559D0 (en) * | 1991-05-29 | 1991-07-17 | Ici Plc | Polyisocyanate composition |
DE4118231A1 (de) * | 1991-06-04 | 1992-12-10 | Bayer Ag | Waessrige beschichtungsmittel und seine verwendung |
CA2072693C (en) * | 1991-07-23 | 2003-04-22 | Peter H. Markusch | Aqueous two-component polyurethane-forming compositions and a process for their preparation |
US5296160A (en) * | 1991-07-23 | 1994-03-22 | Miles Inc. | Aqueous dispersions of blocked polyisocyanates |
DE4129953A1 (de) * | 1991-09-10 | 1993-03-11 | Bayer Ag | Polyisocyanatgemische, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE4130743A1 (de) * | 1991-09-16 | 1993-03-18 | Bayer Ag | Mikrokapseln aus isocyanaten mit polyethylenoxidhaltigen gruppen |
DE4134064A1 (de) * | 1991-10-15 | 1993-04-22 | Bayer Ag | Bindemittelkombination, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5200489A (en) * | 1992-02-27 | 1993-04-06 | Miles Inc. | Water dispersible polyisocyanates |
US5340901A (en) * | 1991-12-09 | 1994-08-23 | Gencorp Inc. | Two-component, primerless, organic phosphorus containing polyurethane adhesive |
DE4142275A1 (de) * | 1991-12-20 | 1993-06-24 | Bayer Ag | Isocyanatocarbonsaeuren, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung |
DE4203217A1 (de) * | 1992-02-05 | 1993-08-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von beschichtungen |
DE4203510A1 (de) * | 1992-02-07 | 1993-08-12 | Bayer Ag | Beschichtungsmittel, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von beschichtungen |
US5459197A (en) * | 1992-02-07 | 1995-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Coating compositions, a process for their production and their use for coating water-resistant substrates |
DE4206044A1 (de) | 1992-02-27 | 1993-09-02 | Bayer Ag | Beschichtungsmittel, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE4207851A1 (de) * | 1992-03-12 | 1993-09-16 | Bayer Ag | Mittel und verfahren zur ausruestung von textilien |
DE4211480A1 (de) * | 1992-04-06 | 1993-10-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Naßverfestigung von Papier |
DE4219385A1 (de) * | 1992-06-13 | 1993-12-16 | Basf Ag | Copolymerisierbare Oximether und diese enthaltende Copolymerisate |
ES2098602T5 (es) * | 1992-08-07 | 2000-12-01 | Bayer Ag | Resinas multifuncionales exentas de cloro para el acabado del papel. |
DE4237030A1 (de) * | 1992-11-03 | 1994-05-05 | Basf Ag | Bei Raumtemperatur vernetzende Copolymerisate |
DE4237438A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Basf Ag | Mit Divinylether vernetzende wäßrige Dispersion oder Lösung |
JP3089623B2 (ja) * | 1992-12-25 | 2000-09-18 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物ならびに水性コーティング組成物および水性接着剤組成物 |
DE4306392A1 (de) * | 1993-03-02 | 1994-09-08 | Basf Ag | ß-Hydroxyoximether und bei Raumtemperatur mit ß-Hydroxyoximethern vernetzbare Dispersionen oder Lösungen |
DE4309193A1 (de) * | 1993-03-22 | 1994-09-29 | Basf Ag | Copolymerisierbare Oximether und diese enthaltende Copolymerisate |
WO1994022935A1 (fr) * | 1993-03-31 | 1994-10-13 | Rhone-Poulenc Chimie | Procede de preparation d'emulsions aqueuses d'huiles et/ou de gommes et/ou de resines (poly)isocyanates avantageusement masques et emulsions obtenues |
DE4314623A1 (de) * | 1993-05-04 | 1994-11-10 | Basf Ag | Carbamoylhydroxylamine |
US5442028A (en) * | 1993-08-20 | 1995-08-15 | Morton International, Inc. | Curatives for aqueous adhesives |
DE4332322A1 (de) * | 1993-09-23 | 1995-03-30 | Bayer Ag | Wasserlösliche bzw. -dispergierbare Polyisocyanat-Zubereitung |
DE4335555A1 (de) * | 1993-10-19 | 1995-04-20 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende Copolymerisate |
GB2285411B (en) * | 1993-12-22 | 1997-07-16 | Kimberly Clark Co | Process of manufacturing a water-based adhesive bonded, solvent resistant protective laminate |
TW321660B (ja) * | 1994-01-14 | 1997-12-01 | Cytec Tech Corp | |
US5565511A (en) * | 1994-03-23 | 1996-10-15 | Xl Corporation | High-solids adhesives and method of producing same |
US5414041A (en) * | 1994-04-08 | 1995-05-09 | Rohm And Haas Company | Waterborne coating composition |
DE4416113A1 (de) * | 1994-05-06 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare Polyisocyanat-Zubereitungen |
DE4418157A1 (de) | 1994-05-25 | 1995-11-30 | Basf Ag | Thermokoagulierbare wässerige Polyurethan-Dispersionen |
DE4419216C1 (de) * | 1994-06-01 | 1995-08-31 | Bollig & Kemper | Wäßrige Überzugsmittel und deren Verwendung |
DE4420012A1 (de) | 1994-06-08 | 1995-12-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von strahlungshärtbaren Acrylaten |
DE4420484C2 (de) * | 1994-06-11 | 1999-02-04 | Clariant Gmbh | Wäßriger Dispersionsklebstoff auf Polyvinylester-Basis, Verfahren zur Herstellung sowie dessen Verwendung |
JP2959399B2 (ja) * | 1994-06-13 | 1999-10-06 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 自己乳化型ポリイソシアネート混合物、並びにこれを用いた水性塗料組成物および水性接着剤組成物 |
DE4429446A1 (de) * | 1994-08-19 | 1996-02-22 | Basf Ag | Mischungen, enthaltend wasseremulgierbare Isocyanate |
DE4433929A1 (de) | 1994-09-23 | 1996-03-28 | Basf Ag | Wasseremulgierbare Polyisocyanate |
GB2294466A (en) * | 1994-10-26 | 1996-05-01 | Polycell Prod Ltd | Two-pack adhesive composition |
US5596047A (en) * | 1994-11-16 | 1997-01-21 | Cytec Technology Corp. | Water-dispersible and curable waterborne compositions containing 1,3,5-triazine carbamates |
FR2727417B1 (fr) | 1994-11-29 | 1997-01-03 | Atochem Elf Sa | Copolymeres fluores cationiques pour le traitement oleophobe et hydrophobe des materiaux de construction |
US5633307A (en) * | 1994-12-16 | 1997-05-27 | Ppg Industries, Inc. | Ambient temperature curing aqueous coating composition based on polyurea resins |
DE19506534A1 (de) * | 1995-02-24 | 1996-08-29 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare Polyisocyanatgemische |
WO1996030425A1 (en) * | 1995-03-27 | 1996-10-03 | Ppg Industries, Inc. | Emulsifiers and their use in water dispersible polyisocyanate compositions |
US5717031A (en) * | 1995-06-21 | 1998-02-10 | Lord Corporation | Aqueous adhesive compositions |
EP0835889B1 (en) * | 1995-06-30 | 2002-12-04 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Highly emulsifiable and stable polyisocyanate composition, and aqueous coating composition comprising the same |
DE19526278A1 (de) * | 1995-07-19 | 1997-01-23 | Bayer Ag | Steichmassen mit Polyisocyanaten |
DE19545609A1 (de) | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Hoechst Ag | Redoxkatalysatorsystem zur Initiierung von Emulsionspolymerisationen |
DE19545608A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Hoechst Ag | Dispersionspulver für wasserfeste Klebstoffe |
US5652300A (en) * | 1995-12-11 | 1997-07-29 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | Self-emulsifiable polyisocyanate mixture and aqueous coating or adhesive compostion comprising the mixture |
US6153690A (en) * | 1996-05-29 | 2000-11-28 | Rohm And Haas Company | Method of producing isocyanate-modified latex polymer |
DE19640205A1 (de) | 1996-09-30 | 1998-04-02 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare Isocyanate mit verbessertem Aufziehvermögen als Papierhilfsmittel |
US5998539A (en) * | 1996-10-08 | 1999-12-07 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | Water-dispersible blocked isocyanate composition, and water-base paint composition and water-base adhesive composition using same |
US5688356A (en) * | 1996-11-06 | 1997-11-18 | Olin Corporation | Water-based urethane adhesive |
DE19654429A1 (de) * | 1996-12-24 | 1998-06-25 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare Polyisocyanatgemische als Additive für Beton |
DE19704245A1 (de) * | 1997-02-05 | 1998-08-06 | Bayer Ag | Wäßrige, vernetzende Polymerdispersionen sowie ihre Verwendung für die Herstellung von wäßrigen Klebstoffen |
US5861470A (en) * | 1997-03-07 | 1999-01-19 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Two component water-based adhesives for use in dry-bond laminating |
DE19724199A1 (de) * | 1997-06-09 | 1998-12-10 | Basf Ag | Emulgatoren |
AU757808B2 (en) * | 1997-08-12 | 2003-03-06 | Rhodia Chimie | Method for preparing (poly)isocyanate composition with reduced viscosity |
DE19740454A1 (de) * | 1997-09-15 | 1999-03-18 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare bzw. wasserlösliche Polyurethane als Additive für Beton |
AU6681198A (en) | 1997-10-15 | 1999-05-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasion-resistant ink compositions and methods of use |
US6126777A (en) * | 1998-02-20 | 2000-10-03 | Lord Corporation | Aqueous silane adhesive compositions |
JP4107710B2 (ja) | 1998-04-30 | 2008-06-25 | 三井化学ポリウレタン株式会社 | 変性ポリイソシアネートおよびその製造方法 |
ES2209274T3 (es) | 1998-05-22 | 2004-06-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Mezclas de poliisocianatos modificadas mediante polieteres dispersables. |
JP2002539276A (ja) * | 1998-07-23 | 2002-11-19 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | 乳化性イソシアネートの組成物 |
DE19837377A1 (de) | 1998-08-18 | 2000-02-24 | Basf Ag | Latent vernetzende wässerige Dispersionen enthaltend ein Polyurethan |
DE19858733A1 (de) | 1998-12-18 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Wäßrige 2 K-PUR-Systeme mit erhöhter Schlagzähigkeit und guten Beständigkeitseigenschaften, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
BR0012875A (pt) * | 1999-07-30 | 2002-04-16 | Ppg Ind Ohio Inc | Composições de revestimento tendo resistência aperfeiçoada à arranhadura, substratos revestidos e métodos relacionados às mesmas |
US6623791B2 (en) | 1999-07-30 | 2003-09-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions having improved adhesion, coated substrates and methods related thereto |
US6610777B1 (en) | 1999-07-30 | 2003-08-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Flexible coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto |
KR100745875B1 (ko) | 1999-07-30 | 2007-08-02 | 피피지 인더스트리즈 오하이오, 인코포레이티드 | 개선된 내긁힘성을 갖는 경화된 코팅재, 코팅된 기재 및관련 방법 |
ATE353942T1 (de) * | 1999-07-30 | 2007-03-15 | Ppg Ind Ohio Inc | Beschichtungszusammensetzungen mit verbesserter kratzfestigkeit, beschichtete oberfläche und verfahren zu deren herstellung |
DE19958170A1 (de) | 1999-12-02 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Hochfunktionelle wasserdispergierbare Polyisocyanatgemische |
DE10024624A1 (de) * | 2000-05-18 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Modifizierte Polyisocyanate |
US6635341B1 (en) | 2000-07-31 | 2003-10-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions comprising silyl blocked components, coating, coated substrates and methods related thereto |
DE10108349A1 (de) * | 2001-02-21 | 2002-08-29 | Basf Ag | Papierstreichmassen |
DE10116990A1 (de) * | 2001-04-05 | 2002-10-10 | Basf Ag | Latent vernetzende wässrige Dispersionen enthaltend ein Polyurethan |
US6709758B2 (en) * | 2001-11-09 | 2004-03-23 | Lord Corporation | Room temperature curable X-HNBR coating |
US6512039B1 (en) | 2001-11-16 | 2003-01-28 | Lord Corporation | Adhesives for bonding peroxide-cured elastomers |
US6632873B2 (en) * | 2001-11-19 | 2003-10-14 | Ashland, Inc. | Two-part polyurethane adhesives for structural finger joints and method therefor |
US6777026B2 (en) * | 2002-10-07 | 2004-08-17 | Lord Corporation | Flexible emissive coatings for elastomer substrates |
US20060124240A1 (en) * | 2002-03-29 | 2006-06-15 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Aqueous adhesive |
DE10216896A1 (de) * | 2002-04-17 | 2003-11-13 | Goldschmidt Ag Th | Wässrige Polysiloxan-Polyurethan-Dispersion, ihre Herstellung und Verwendung in Beschichtungsmitteln |
US6838516B2 (en) | 2002-07-26 | 2005-01-04 | Great Eastern Resins Industrial Co., Ltd. | Water dispersible polyisocyanate composition and its uses |
DE10238146A1 (de) * | 2002-08-15 | 2004-02-26 | Basf Ag | Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften |
KR100478951B1 (ko) * | 2002-11-29 | 2005-03-28 | 홍용표 | 클로로알킬이소시아누레이트, 그 제조방법 및 이를포함하는 접착 활성 조성물 |
DE10335673B4 (de) * | 2003-08-04 | 2007-01-18 | Celanese Emulsions Gmbh | Wässrige Dispersionsklebstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
TWI314564B (en) * | 2003-08-27 | 2009-09-11 | Great Eastern Resins Ind Co Ltd | Water dispersible polyisocyanate composition bearing urea and/or biuret and its uses as aqueous resin adhesive |
US7772307B2 (en) * | 2003-08-27 | 2010-08-10 | Great Eastern Resins Industrial Co., Ltd. | Water dispersible polyisocyanate composition and its uses |
TWI256412B (en) * | 2004-04-21 | 2006-06-11 | Compal Electronics Inc | Water soluble paint composition and paint |
DE102004026118A1 (de) | 2004-05-28 | 2005-12-15 | Bayer Materialscience Ag | Klebstoffe |
US20080103263A1 (en) * | 2004-09-03 | 2008-05-01 | Bedri Erdem | Emulsifiable Polyisocyanate |
DE102004056849A1 (de) * | 2004-11-25 | 2006-06-08 | Bayer Materialscience Ag | Neue Polyisocyanatgemische, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Härterkomponente in Polyurethanlacken |
EP1760100A1 (de) * | 2005-09-01 | 2007-03-07 | Sika Technology AG | Isocyanatgruppen enthaltende Addukte und Zusammensetzung mit guter Haftung auf Lacksubstraten |
DE102005053678A1 (de) * | 2005-11-10 | 2007-05-16 | Bayer Materialscience Ag | Hydrophile Polyisocyanatgemische |
DE102005057683A1 (de) | 2005-12-01 | 2007-06-06 | Basf Ag | Strahlungshärtbare wasserelmulgierbare Polyisocyanate |
DE102005057682A1 (de) | 2005-12-01 | 2007-06-06 | Basf Ag | Strahlungshärtbare wasserelmulgierbare Polyisocyanate |
WO2007110425A1 (fr) * | 2006-03-29 | 2007-10-04 | Rhodia Operations | Melange a base de polyisocyanate et d'un solvant de type acetal, emulsion aqueuse obtenue a partir de ce melange et utilisation de cette emulsion pour la fabrication de revetements et d'adhesifs |
WO2008042325A1 (en) * | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Rhodia Inc. | Improved water dispersible polyisocyanates |
DE102007012247A1 (de) | 2007-03-14 | 2008-09-25 | Celanese Emulsions Gmbh | Vernetzbare Polymerdispersionen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
DE102007033595A1 (de) | 2007-07-19 | 2009-01-22 | Celanese Emulsions Gmbh | Polyvinylesterdispersionen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE102007033596A1 (de) | 2007-07-19 | 2009-01-22 | Celanese Emulsions Gmbh | Beschichtungsmittel mit hoher Bewitterungsbeständigkeit, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
EP2712809A1 (en) | 2007-10-19 | 2014-04-02 | Lord Corporation | Suspension system for aircraft auxilliary power unit with elastomeric member |
DE102008038899A1 (de) | 2008-08-13 | 2010-02-18 | Bayer Materialscience Ag | Dispersionsklebstoffe (II) |
CL2008003125A1 (es) * | 2007-11-07 | 2009-11-27 | Bayer Materialscience Ag | Dispersion poliuretano-poliuretano urea acuosa de uno o mas polioles, di o poliisocianato y mezcla de monoaminos d1 y diamino primarios y/o secundarios d2 donde al menos d1 y/o d2 tiene sulfonato y/o carboxilato, funcionalidad amino 1,65 a 1,95, relacion nco 1,04 a 1,9; procedimiento de preparacion; composiciones; uso; y compuesto. |
DE102007052966A1 (de) | 2007-11-07 | 2009-05-14 | Bayer Materialscience Ag | Dispersionsklebstoffe |
DE102008009517A1 (de) | 2008-02-15 | 2009-08-20 | Bayer Materialscience Ag | Dispersionsklebstoffe |
EP2154206A1 (de) | 2008-07-26 | 2010-02-17 | Bayer MaterialScience AG | Stabilisierte Nanopartikeldispersionen |
DE102008052765A1 (de) * | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Bayer Materialscience Ag | Feuchtigkeitshärtende Polyisocyanatmischungen |
DE102009010938A1 (de) | 2009-02-27 | 2010-09-09 | Celanese Emulsions Gmbh | Mineralwollfasermatten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
JP5225908B2 (ja) * | 2009-03-26 | 2013-07-03 | 三井化学株式会社 | 合成皮革用二液硬化型水系接着剤 |
EP2236532A1 (de) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Bayer MaterialScience AG | Nanopartikelmodifizierte hydrophile Polyisocyanate |
EP2236531A1 (de) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Bayer MaterialScience AG | Neue wäßrige 2K PUR-Beschichtungssysteme für verbesserten Korrosionsschutz |
JP5056820B2 (ja) * | 2009-09-17 | 2012-10-24 | Dic株式会社 | 繊維積層体の製造方法及びそれにより得られる合成皮革 |
EP2368928B1 (de) | 2010-03-24 | 2013-10-30 | Basf Se | Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften |
EP2368926B1 (de) | 2010-03-25 | 2013-05-22 | Basf Se | Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften |
DE102010015575A1 (de) | 2010-04-19 | 2011-10-20 | Celanese Emulsions Gmbh | Mineralwollfasermatten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
EP2395036A1 (en) | 2010-05-17 | 2011-12-14 | Bayer MaterialScience AG | Polyurethane dispersions with an acid-base mixture as an additive |
DE102010029235A1 (de) | 2010-05-21 | 2011-11-24 | Evonik Degussa Gmbh | Hydrophile Polyisocyanate |
RU2013128890A (ru) | 2010-11-26 | 2015-01-10 | Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх | Применение водных дисперсий в качестве грунтовок |
AU2012323010A1 (en) | 2011-10-14 | 2014-04-17 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Cold contact adhesives |
KR20150063506A (ko) | 2012-09-28 | 2015-06-09 | 바스프 에스이 | 개선된 광택을 가지는 수-유화성 이소사이아네이트 |
DE102012218081A1 (de) | 2012-10-04 | 2014-04-10 | Evonik Industries Ag | Neuartige hydrophile Polyisocyanate mit verbesserter Lagerstabilität |
CN103788329B (zh) | 2012-10-29 | 2018-01-12 | 罗门哈斯公司 | 乙氧基化异氰酸酯化合物及其作为乳化剂的使用 |
CN105308089B (zh) | 2013-05-02 | 2018-08-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于涂层的具有改进的光泽度的水可乳化型异氰酸酯 |
RU2659270C1 (ru) * | 2014-08-25 | 2018-06-29 | Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк | Полиуретановая адгезивная композиция |
PL2990398T3 (pl) | 2014-08-29 | 2019-06-28 | Covestro Deutschland Ag | Hydrofilne estry kwasu poliasparginowego |
JP6797129B2 (ja) | 2015-03-16 | 2020-12-09 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 1,5−ジイソシアナトペンタンに基づく親水性ポリイソシアネート |
EP3280775B1 (de) | 2015-04-07 | 2023-06-07 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zum verkleben von substraten mit klebstoffen |
EP3085719A1 (de) | 2015-04-21 | 2016-10-26 | Covestro Deutschland AG | Hydrophob modifizierter polyisocyanuratkunststoff und verfahren zu dessen herstellung |
CN106281192B (zh) * | 2015-05-15 | 2019-05-14 | 万华禾香板业有限责任公司 | 一种可乳化异氰酸酯组合物及其制备方法 |
EP3347397B1 (de) | 2015-09-07 | 2022-01-26 | Basf Se | Wasseremulgierbare isocyanate mit verbesserten eigenschaften |
EP3347392B1 (en) | 2015-09-09 | 2021-03-10 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Scratch-resistant aqueous 2k pu coatings |
CN108026237B (zh) | 2015-09-09 | 2020-12-22 | 科思创德国股份有限公司 | 耐划伤的双组分聚氨酯涂料 |
KR102586277B1 (ko) | 2015-09-23 | 2023-10-11 | 바스프 에스이 | 2성분 코팅 화합물 |
CN106366280B (zh) * | 2016-10-28 | 2019-02-26 | 广东聚盈化工有限公司 | 一种自乳化型非离子水性聚氨酯固化剂及其制备方法 |
EP3538583A1 (de) | 2016-11-14 | 2019-09-18 | Covestro Deutschland AG | Isocyanuratpolymere mit dualer härtung |
WO2018104225A1 (de) | 2016-12-05 | 2018-06-14 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren und system zur herstellung eines gegenstandes durch schichtweisen aufbau im stempelverfahren |
US20210054125A1 (en) | 2016-12-05 | 2021-02-25 | Covestro Deutschland Ag | Method for producing an object from a precursor, and use of a radically cross-linkable resin in an additive production method |
US11518907B2 (en) | 2016-12-14 | 2022-12-06 | Basf Se | Water-emulsifiable isocyanates with improved properties |
PL3404073T3 (pl) | 2017-05-19 | 2022-01-31 | Evonik Operations Gmbh | Hydrofilowe izocyjanurany zawierające alkoksysilan |
US11905360B2 (en) | 2017-10-13 | 2024-02-20 | Stratasys, Inc. | Method for producing a cross-linkable polymer with the formation of oxazolidinones |
ES2897534T3 (es) | 2017-11-09 | 2022-03-01 | Covestro Deutschland Ag | Procedimiento para la fabricación de un objeto y uso de una resina reticulable por radicales libres en un procedimiento de fabricación aditiva |
WO2019121388A1 (de) | 2017-12-21 | 2019-06-27 | Covestro Deutschland Ag | Frostbeständige klebstoffe auf basis von polyisocyanaten |
ES2909427T3 (es) | 2017-12-21 | 2022-05-06 | Covestro Deutschland Ag | Barnices al agua resistentes a las heladas a base de poliisocianatos |
EP3514186A1 (de) | 2018-01-18 | 2019-07-24 | Covestro Deutschland AG | Klebstoffe |
EP3556789A1 (de) | 2018-04-16 | 2019-10-23 | Evonik Degussa GmbH | Hydrophile vernetzer enthaltend alkoxysilangruppen |
EP3626201A1 (de) | 2018-09-20 | 2020-03-25 | Covestro Deutschland AG | 3d-gedruckte kieferorthopädische zahnschiene aus vernetzten polymeren |
EP3730528A1 (de) | 2019-04-24 | 2020-10-28 | Covestro Deutschland AG | Latent-reaktive klebstoffzubereitungen |
US20220242996A1 (en) | 2019-06-24 | 2022-08-04 | Basf Se | Water-emulsifiable isocyanates with improved properties |
EP4107198B1 (de) | 2020-02-17 | 2024-03-13 | Covestro Deutschland AG | Polyisocyanatzubereitungen |
WO2022002808A1 (en) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | Covestro Deutschland Ag | Polyether-modified polyisocyanate composition |
WO2022002679A1 (en) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | Covestro Deutschland Ag | Two-component coating composition |
EP4301798A1 (de) | 2021-03-02 | 2024-01-10 | Basf Se | Wasseremulgierbare polyisocyanate mit verbesserten eigenschaften |
EP4105251A1 (de) | 2021-06-18 | 2022-12-21 | Covestro Deutschland AG | Vernetzbare zusammensetzungen, enthaltend imin- und/oder aminal-bildende komponenten |
EP4116347A1 (de) | 2021-07-07 | 2023-01-11 | Covestro Deutschland AG | Zweikomponentige polyurethandispersionsklebstoffe |
EP4116349A1 (de) | 2021-07-07 | 2023-01-11 | Covestro Deutschland AG | Hydrophil-modifizierte silan- und thioallophanatstrukturen aufweisende polyisocyanate |
WO2023110504A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Basf Se | Water-emulsifiable isocyanates with improved properties |
WO2023158698A1 (en) | 2022-02-15 | 2023-08-24 | Lord Corporation | Cold bonding adhesives for bonding vulcanized rubber compounds for industrial applications |
EP4279522A1 (de) | 2022-05-17 | 2023-11-22 | Covestro Deutschland AG | In wasser dispergierbare polyisocyanate mit aldehydblockierung und daraus erhältliche wässrige zusammensetzungen |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5142751A (ja) * | 1974-10-02 | 1976-04-12 | Ici Ltd | |
US4396738A (en) * | 1982-05-24 | 1983-08-02 | Ashland Oil, Inc. | Aqueous adhesive compositions |
US4472550A (en) * | 1979-05-29 | 1984-09-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Emulsifiers, aqueous isocyanate emulsions containing them and their use as binders in a process for the manufacture of molded articles |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1495745C3 (de) | 1963-09-19 | 1978-06-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung wäßriger, emulgatorfreier Polyurethan-Latices |
DE2420475A1 (de) * | 1974-04-27 | 1975-11-06 | Bayer Ag | Uretdiongruppen aufweisende polyadditionsprodukte |
US4108814A (en) | 1974-09-28 | 1978-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous polyurethane dispersions from solvent-free prepolymers using sulfonate diols |
DE2651505A1 (de) | 1976-11-11 | 1978-05-24 | Bayer Ag | Kationische elektrolytstabile dispersionen |
GB1523601A (en) * | 1975-03-12 | 1978-09-06 | Ici Ltd | Sheets or moulded bodies |
DE2616416C2 (de) | 1976-04-14 | 1982-11-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1,3,5-Tris-(N,N-dialkylaminoalkyl)-s- hexahydrotriazin-Anlagerungsverbindungen und ihre Verwendung als Trimerisierungskatalysatoren für Polyisocyanate |
JPS5323397A (en) * | 1976-08-17 | 1978-03-03 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Self-curing liquid adducts of polyisocyanates |
DE2703271C3 (de) * | 1977-01-27 | 1980-02-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herstellung wäßriger Isocyanatemulsionen |
DE2708442C2 (de) * | 1977-02-26 | 1984-10-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von modifizierten wäßrigen Kunststoff-Dispersionen |
DE2732131A1 (de) | 1977-07-15 | 1979-01-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von seitenstaendige hydroxylgruppen aufweisenden isocyanat-polyadditionsprodukten |
DE2806731A1 (de) | 1978-02-17 | 1979-08-23 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten |
DE2811148A1 (de) | 1978-03-15 | 1979-09-20 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen polyurethan-dispersionen und -loesungen |
CA1112243A (en) | 1978-09-08 | 1981-11-10 | Manfred Bock | Process for the preparation of polyisocyanates containing isocyanurate groups and the use thereof |
DE2921726A1 (de) * | 1979-05-29 | 1980-12-11 | Bayer Ag | Waessrige isocyanat-emulsionen sowie deren verwendung als bindemittel in einem verfahren zur herstellung von formkoerpern |
DE3027198A1 (de) * | 1980-07-18 | 1982-02-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Feste, in wasser dispergierbare, isocyanatgruppen aufweisende kunststoffvorlaeufer, ein verfahren zur herstellung von waessrigen kunststoffdispersionen unter verwendung dieser kunststoffvorlaeufer, sowie die verwendung der kunststoffvorlaeufer als vernetzungsmittel fuer waessrige kunststoffdispersionen |
DE3030572A1 (de) * | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppenhaltigen polyadditionsprodukten sowie die danach hergestellten produkte |
DE3030539A1 (de) * | 1980-08-13 | 1982-04-01 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von abspaltfreien polyurethan-pulverlacken sowie die danach hergestellten lacke |
DE3033860A1 (de) | 1980-09-09 | 1982-04-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue isocyanato-isocyanurate, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als isocyanatkomponente in polyurethanlacken |
DE3112117A1 (de) * | 1981-03-27 | 1982-10-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von in wasser dispergierbaren polyisocyanat-zubereitungen als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe |
JPS59124921A (ja) * | 1983-01-05 | 1984-07-19 | Takeda Chem Ind Ltd | 金属用プライマ− |
JPS59124938A (ja) * | 1983-01-05 | 1984-07-19 | Takeda Chem Ind Ltd | 熱可塑性重縮合樹脂用プライマ− |
JPS59124937A (ja) * | 1983-01-05 | 1984-07-19 | Takeda Chem Ind Ltd | ポリオレフイン樹脂用プライマ− |
DE3521618A1 (de) * | 1985-06-15 | 1986-12-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | In wasser dispergierbare polyisocyanat-zubereitung und ihre verwendung als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe |
-
1985
- 1985-06-15 DE DE19853521618 patent/DE3521618A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-05-29 US US06/868,830 patent/US4663377A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-06 DE DE8686107753T patent/DE3684181D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-06 EP EP86107753A patent/EP0206059B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-13 JP JP61136377A patent/JPH0730160B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-13 CA CA000511543A patent/CA1248652A/en not_active Expired
- 1986-06-13 ES ES556042A patent/ES8706745A1/es not_active Expired
-
1994
- 1994-10-11 JP JP6270177A patent/JP2762345B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-05-23 JP JP8150499A patent/JPH09137146A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5142751A (ja) * | 1974-10-02 | 1976-04-12 | Ici Ltd | |
US4472550A (en) * | 1979-05-29 | 1984-09-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Emulsifiers, aqueous isocyanate emulsions containing them and their use as binders in a process for the manufacture of molded articles |
US4396738A (en) * | 1982-05-24 | 1983-08-02 | Ashland Oil, Inc. | Aqueous adhesive compositions |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07233237A (ja) * | 1985-06-15 | 1995-09-05 | Bayer Ag | 水中分散性ポリイソシアネート調製物 |
JPS6250373A (ja) * | 1985-08-30 | 1987-03-05 | Nippon Urethane Service:Kk | 接着剤組成物 |
JPH0415270B2 (ja) * | 1985-08-30 | 1992-03-17 | Nihon Urethane Service Kk | |
JPS6323958A (ja) * | 1986-07-05 | 1988-02-01 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 感熱性ポリウレタン分散系 |
JPH03501132A (ja) * | 1987-05-05 | 1991-03-14 | ユニロイヤル・プラスティックス・カンパニー・インク | 水ベースの熱成形接着剤 |
JPH05222150A (ja) * | 1991-11-07 | 1993-08-31 | Bayer Ag | 水に分散可能なポリイソシアネート混合物、それの製造方法およびそれを二成分系水性塗料において使用する方法 |
JPH06228524A (ja) * | 1993-02-03 | 1994-08-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性プリントラミネート接着剤組成物およびプリントラミネート方法 |
JPH0762320A (ja) * | 1993-08-27 | 1995-03-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 2液混合型水性接着剤組成物およびそれを用いたラミネート方法 |
JPH10183044A (ja) * | 1996-09-09 | 1998-07-07 | Bayer Ag | インクジエツト印刷用顔料調合物 |
JP2003064149A (ja) * | 2001-08-30 | 2003-03-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水分散性ポリイソシアネート組成物、水性硬化性組成物、水性硬化性組成物を含む水性塗料および水性接着剤 |
WO2004078819A1 (ja) * | 2003-03-06 | 2004-09-16 | Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. | ポリイソシアネート組成物、およびそれを用いた水性硬化性組成物 |
JP2010522704A (ja) * | 2007-03-26 | 2010-07-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 水乳化性ポリイソシアネート |
JP2014098143A (ja) * | 2012-11-06 | 2014-05-29 | Dow Global Technologies Llc | 水性皮革コーティング組成物および皮革をコーティングするための方法 |
JP2016053122A (ja) * | 2014-09-04 | 2016-04-14 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 粘着剤および粘着シート |
JP2016053121A (ja) * | 2014-09-04 | 2016-04-14 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 粘着付与剤、粘着剤組成物及び粘着シート |
WO2019167958A1 (ja) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | 東ソー株式会社 | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物製造用親水化剤、自己乳化型ポリイソシアネート組成物、塗料組成物、及び塗膜 |
WO2019189390A1 (ja) | 2018-03-30 | 2019-10-03 | ダイキン工業株式会社 | 水性分散体、塗膜及び塗装物品、並びに、水性分散体の製造方法 |
JP2019039007A (ja) * | 2018-10-18 | 2019-03-14 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 粘着剤および粘着シート |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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