JP2010522704A - 水乳化性ポリイソシアネート - Google Patents
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Abstract
Description
(A)少なくとも1種の脂肪族(脂環式)ジイソシアネート、
(B)場合により、(A)以外の少なくとも1種の更なるジイソシアネート、及び
(C)少なくとも1種のアルコキシル化モノアルコール
を、イソシアネート基からのイソシアヌレート基の形成を促進し得る少なくとも1種の触媒(D)の存在下で相互に並発反応させ、所望の転化率に達した際にその反応を停止し、反応が終了し、成分(A)及び(B)からの全てのNCO基の合計に対するヒドロキシ基の比に基づいて少なくとも1.0モル%である未反応の(A)及び場合により(B)を除去した後のアルコキシル化モノアルコール(C)の量で未反応のジイソシアネート(A)及び場合により(B)を反応混合物から分離する。
R1−O−H
のモノヒドロキシ化合物、又は一般式
R2R3N−H
[式中、
R1、R2及びR3は、各々互いに独立してC1−C20アルキル基、場合により1個以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換又は非置換のイミノ基により中断されていてよいC2−C20アルキル基、C6−C12アリール基、C5−C12シクロアルキル基又は5員環又は6員環の酸素含有ヘテロ環、窒素含有ヘテロ環及び/又は硫黄含有ヘテロ環であり、R2及びR3は共に、場合により1個以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換又は非置換のイミノ基により中断されていてよい不飽和環、飽和環又は芳香族環を形成し、ここで言及される基は、官能基、アリール基、アルキル基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環で置換してもよい]の第二モノアミンである。
R1−O−[−Xi−]k−H
[式中、
R1は、上記で定義した通りであり、
kは、5〜40、好ましくは7〜20、特に好ましくは10〜15の整数であり、及び
i=1〜kについての各Xiは、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−、−CH(CH3)−CH2−O−、−CH2−C(CH3)2−O−、−C(CH3)2−CH2−O−、−CH2−CHVin−O−、−CHVin−CH2−O、−CH2−CHPh−O−及び−CHPh−CH2−O−からなる群、好ましくは−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−及び−CH(CH3)−CH2−O−からなる群から独立して選択され得、及び特に好ましくは−CH2−CH2−O−であり、ここでPhはフェニル基であり、及びVinはビニル基である]の化合物である。
M1 a[M2(CN)b]d・fM1 jXk・h(H2O)eL・zP
[式中、
M1は、Zn2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Ni2+、Mn2+、Sn2+、Sn4+、Pb2+、Al3+、Sr2+、Cr3+、Cd2+、Cu2+、La3+、Ce3+、Ce4+、Eu3+、Mg2+、Ti4+、Ag+、Rh2+、Ru2+、Ru3+、Pd2+からなる群から選択される金属イオンであり、
M2は、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Mn2+、Mn3+、Ni2+、Cr2+、Cr3+、Rh3+、Ru2+、Ir3+からなる群から選択される金属イオンであり、
及び、M1及びM2は、同一又は異なり、
Xは、ハライド、ヒドロキシド、サルフェート、ハイドロジェンサルフェート、カーボネート、ハイドロジェンカーボネート、シアニド、チオシアネート、イソシアネート、シアネート、カルボキシレート、オキサレート、ニトレート及びニトライト(NO2 -)からなる群から選択されるアニオン、或いはCO、H2O及びNOの中から選択される非荷電化学種との前記アニオンの内の2種以上の混合物又は前記アニオンの内の1種以上の混合物であり、
Yは、Xとは異なり、ハライド、サルフェート、ハイドロジェンサルフェート、ジサルフェート、サルファイト、スルホネート(=RSO3−(ここでR=C1−C20アルキル、アリール、C1−C20アルキルアリール))、カーボネート、ハイドロジェンカーボネート、シアニド、チオシアネート、イソシアネート、イソチオシアネート、シアネート、カルボキシレート、オキサレート、ニトレート、ニトライト、ホスフェート、ハイドロジェンホスフェート、ジハイドロジェンホスフェート、ジホスフェート、ボレート、テトラボレート、ペルクロレート、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、テトラフェニルボレート、からなる群から選択されるアニオンであり、
Lは、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、ポリエーテル、エステル、ポリエステル、ポリカーボネート、尿素、アミド、ニトリル及びスルフィドからなる群から選択される水混和性配位子又はそれらの混合物であり、
Pは、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアルキレングリコールソルビタンエステル、ポリアルキレングリコールグリシジルエーテル、ポリアクリルアミド、ポリ(アクリルアミド−コ−アクリル酸)、ポリアクリル酸、ポリ(アクリルアミド−コ−マレイン酸)、ポリアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルメタクリレート、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルエチルエーテル、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリ−N−ビニルピロリドン、ポリ(N−ビニルピロリドン−コ−アクリル酸)、ポリビニルメチルケトン、ポリ(4−ビニルフェノール)、ポリ(アクリル酸−コ−スチレン)、オキサゾリンポリマー、ポリアルキレンイミン、マレイン酸及び無水マレイン酸コポリマー、ヒドロキシエチルセルロース、ポリアセテート、イオン表面活性化合物及び界面活性化合物、胆汁酸或いはそれらの塩、エステル又はアミド、多価アルコールのカルボン酸エステル及びグリコシドからなる群から選択される有機添加物であり、
及び
a、b、d、g、n、r、s、j、k及びtは、0超の整数又は分数、
e、f、h及びzは、0以上の整数又は分数であり、
ここで、
a、b、d、g、n、j、k及びr並びに更にs及びtは、前記化合物が電気的に中性であるように選択され、
M3は、水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属であり、及び
M4は、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオン(NH4 +)又はアルキルアンモニウムイオン(R4N+、R3NH+、R2NH2 +、RNH3 +、ここでR=C1−C20アルキル基)である]を有する。
−米国特許第3,919,218号に記載の種類の三級アミンと組み合わせたアジリジン誘導体;
−米国特許第4,454,317号及び第4,801,663号に記載の種類の四級アンモニウムカルボキシレート;
−米国特許第4,335,219号に記載の種類の双性イオン構造を有する四級アンモニウムフェノキシド;
−米国特許第4,499,253号に記載の種類のアンモニウムホスホネート及びホスフェート;
−GB−B1,391,066又はGB−B1,386,399に記載の種類のアルカリ金属フェノキシド;
−アルカリ金属カルボキシレート、例えば、ナフテン酸コバルト、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム及びDE−A3,219,608に記載される通りのもの;
−米国特許第4,379,905号に記載される通りの非環式有機化合物により錯体が形成される塩基性アルカリ金属塩、例えば、平均で5〜12個のエチレンオキシド単位を含むポリエチレングリコールによって錯体が形成される酢酸カリウム;
−米国特許第4,487,928号に記載される通りのクラウンエーテルによって錯体が形成された塩基性アルカリ金属塩;
−米国特許第4,412,073号に記載される通りのアミノシリル基を含む化合物、例えばアミノシラン、ジアミノシラン、シリル尿素及びシラザン;
−EP−A355479に記載される通りのアルカリ金属フッ化物と四級アンモニウム塩又はホスホニウム塩との混合物、
−三級アミン、例えばトリエチルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、トリエチレンジアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール及び1,3,5−トリス(ジメチルアミノプロピル)−S−ヘキサヒドロトリアジン、
−WO2005/113626における通りのN−複素環式カルベン(NHC)、
−アルカリ金属酸化物、アルカリ金属水酸化物及び強有機塩基、例えばアルカリ金属アルコキシド、
−アルキルカルボン酸のスズ塩、亜鉛塩及び鉛塩、
−US−A−3817939に記載の式(A)n−R−O−CO−O-M+の有機塩
[式中、
Aは、ヒドロキシル基又は水素原子であり、
nは、1〜3であり、
Rは、多官能性、直鎖又は分岐鎖、脂肪族又は芳香族の炭化水素基であり、及び
M+は、カチオン、例えばアルカリ金属カチオン又は四級アンモニウムカチオン(例えばテトラアルキルアンモニウム)である]、及び
−DE−A−2631733(US−A−4040992)に記載される通りの触媒として、式
R4,R5,R6N+−CH2−CH(OH)−R7 -O−(CO)−R8
の四級ヒドロキシアルキルアンモニウム化合物、が挙げられる。
Y-=カルボキシレート(R13COO-)、フルオライド(F-)、カーボネート(R13O(CO)O-)又はヒドロキシド(OH-)]に対応する四級アンモニウム塩である。
本明細書において、
場合によりアリール基、アルキル基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環により置換されるC1−C20アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、2,4,4−トリメチルペンチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、α、α−ジメチルベンジル基、ベンズヒドリル基、p−トリルメチル基、1−(p−ブチルフェニル)エチル基、p−クロロベンジル基、2,4−ジクロロベンジル基、p−メトキシベンジル基、m−エトキシベンジル基、2−シアノエチル基、2−シアノプロピル基、2−メトキシカルボニルエチル基、2−エトキシカルボニルエチル基、2−ブトキシカルボニルプロピル基、1,2−ジ(メトキシカルボニル)エチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−ブトキシエチル基、ジエトキシメチル基、ジエトキシエチル基、1,3−ジオキソラン−2−イル基、1,3−ジオキサ−2−イル基、2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル基、4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル基、2−イソプロポキシエチル基、2−ブトキシプロピル基、2−オクチルオキシエチル基、クロロメチル基、2−クロロエチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、1,1−ジメチル−2−クロロエチル基、2−メトキシイソプロピル基、2−エトキシエチル基、ブチルチオメチル基、2−ドデシルチオエチル基、2−フェニルチオエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、6−ヒドロキシヘキシル基、2−アミノエチル基、2−アミノプロピル基、3−アミノプロピル基、4−アミノブチル基、6−アミノヘキシル基、2−メチルアミノエチル基、2−メチルアミノプロピル基、3−メチルアミノプロピル基、4−メチルアミノブチル基、6−メチルアミノヘキシル基、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジメチルアミノプロピル基、3−ジメチルアミノプロピル基、4−ジメチルアミノブチル基、6−ジメチルアミノヘキシル基、2−ヒドロキシ−2,2−ジメチルエチル基、2−フェノキシエチル基、2−フェノキシプロピル基、3−フェノキシプロピル基、4−フェノキシブチル基、6−フェノキシヘキシル基、2−メトキシエチル基、2−メトキシプロピル基、3−メトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、6−メトキシヘキシル基、2−エトキシエチル基、2−エトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、4−エトキシブチル基又は6−エトキシヘキシル基がある。
C1−C4アルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基又はtert−ブチル基である。
(B)0〜75モル%、好ましくは0〜66モル%、特に好ましくは0〜34モル%、非常に特に好ましくは0〜25モル%、特に0〜10モル%、とりわけ0〜5モル%、及び0モル%さえ(水乳化性ポリイソシアネートの全NCO基の合計に基づく)、
(C)少なくとも1.0モル%、好ましくは少なくとも1.5モル%、特に好ましくは少なくとも2.0モル%、非常に特に好ましくは少なくとも2.3モル%、特に少なくとも2.5モル%、とりわけ少なくとも3モル%、多くの場合少なくとも4モル%、及び少なくとも5モル%さえ、及び最高25モル%、好ましくは最高20モル%、特に好ましくは最高15モル%、及び非常に特に好ましくは10モル%(成分(A)及び(B)からの全NCO基の合計に対するヒドロキシ基の比に基づく)、
(E)0〜10モル%、好ましくは0〜8モル%、特に好ましくは0〜5モル%、非常に特に好ましくは0モル%(成分(A)及び(B)からの全てのNCO基の合計に対するヒドロキシ基の比に基づく)、及び
(F)0〜10モル%、好ましくは0〜8モル%、特に好ましくは0〜5モル%、及び非常に特に好ましくは0モル%(成分(A)及び(B)からの全NCO基の合計に対するヒドロキシ基の比に基づく)。
本明細書において引用されるパーセンテージ及びppmの数字は、特に明記しない限り、質量%及び質量ppmである。
撹拌器と還流冷却器とを備えたフラスコ内に1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)を配置し、窒素を2時間フラッシュした。続いて、表に示す通りの単官能性ポリアルキレンオキシドを添加し、混合物を80℃に加熱した。前記温度に達した際、50〜900ppmのN−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム2−エチルヘキサノエート(DABCO TMR(登録商標)(Air Productsから))を添加した。
WO2005/047357の実施例2と同様の方法を用いて、80部のトリレン2,4−ジイソシアネートと20部のトリレン2,6−ジイソシアネートとの異性体混合物をポリエーテルAと完全に、即ち0質量%のNCO含有率に反応させた。撹拌器と還流冷却器とを備えたフラスコ内に1463gのHDIを配置し、窒素を2時間フラッシュした。続いて、77gの製造ウレタン及び100ppmのDABCO TMR(登録商標)を添加し、混合物を80℃に加熱し、37.0%の粗NCO値に反応させた。1.5倍の過剰量の95%強度のビス(2−エチルヘキシル)ホスフェートを反応混合物に添加することにより反応を停止させ、薄膜型蒸発器を用いる蒸留により未反応HDIを除去した。
これにより、水中で容易に分散され得ず、19.5%のNCO含有率と2600mPa*sの粘度とを有するポリイソシアネートが得られる。
撹拌器と還流冷却器とを備えたフラスコ内に2617gのHDIを配置し、窒素を2時間フラッシュした。続いて、118gのポリエーテルBを添加し、混合物を80℃に加熱した。80℃で1時間加熱した後、100ppmのDABCO TMR(登録商標)を添加し、反応混合物を85℃の外部温度で38.5%の粗NCO値に反応させた。
1.5倍の過剰量の95%強度のビス(2−エチルヘキシル)ホスフェートを反応混合物に添加することにより反応を停止させ、薄膜型蒸発器を用いる蒸留により未反応HDIを除去した。
これにより、実施例1と比較して水中での分散性が劣り、20.16%のNCO含有率と910mPa*sの粘度とを有するポリイソシアネートが得られた。
撹拌器と還流冷却器とを備えたフラスコ内に1990gのHDIを配置し、窒素を2時間フラッシュした。続いて、93gのポリエーテルBとアロファネート化触媒としての55ppmの亜鉛アセチルアセトネートとを添加し、混合物を80℃に加熱した。空冷により80〜85℃でわずかな発熱反応を維持し、39.4%の粗NCO値まで反応を維持した。薄膜型蒸発器を用いる蒸留により未反応HDIを除去した。
これにより、18.1%のNCO含有率と、実施例2と比較して著しく高い2800mPa*sの粘度とを有する水分散性ポリイソシアネートが得られた。
撹拌器と還流冷却器とを備えたフラスコ内に1000gの市販のHDIイソシアヌレート(22.0%のNCO値と3000mPa*sの粘度とを有する、BASF AktiengesellschaftからのBasonat(登録商標)HI100)を配置し、窒素を約30分間フラッシュした。続いて、150gのポリエーテルBを添加し、混合物を110℃で2時間反応させた。0.31gのパラトルエンスルホン酸の添加により反応を停止させた。
これにより、17.8%のNCO含有率と2300mPa*sの粘度とを有する水分散性ポリイソシアネートが得られた。
実施例3と比較して、この生成物の粘度はより高く、遊離NCO基の含有率はより低い。
撹拌器と還流冷却器とを備えたフラスコ内に2490gのHDIを配置し、窒素を2時間フラッシュした。続いて、145gのポリエーテルBを添加し、混合物を70℃に加熱した。70℃で1時間加熱した後、263ppmのベンジルトリメチルアンモニウムヒドロイドを添加し、反応混合物を39.0%の粗NCO値に反応させた。1.5倍の過剰量の95%強度のビス(2−エチルヘキシル)ホスフェートを反応混合物に添加することにより反応を停止させ、薄膜型蒸発器を用いる蒸留により未反応HDIを除去した。
これにより、18.7%のNCO含有率と820mPa*sの粘度とを有する水分散性ポリイソシアネートが得られた。
実施例3と比較して、この生成物の粘度及び遊離NCO基含有率は同等であるが、生成物はより強く着色する。
それぞれの実施例から4gの反応生成物を50mLのペニシリンボトル内で秤量する。次いで試料を1gのプロピレンカーボネートにより80%の固形分に希釈する。続いて、クリスタルバイオレット(イソブタノールにおける1%強度)の滴下によって樹脂溶液を均一に着色する。この混合物に引き続いて、10gのMacrynal(登録商標)VSM6299w/42WA(固体(Cytecの生成物)に基づいてOH数が135のポリアクリラトールエマルジョン)と、2.6gの水とを添加する。続いて、幅1cmの金属へらで1.5分間混合物を撹拌し、評価のためにガラスプレート上に混合物の一部を載せる。
Claims (14)
- イソシアヌレート基を含む水乳化性ポリイソシアネートの製造方法であって、
(A)脂肪族(脂環式)ジイソシアネート、
(B)場合により、少なくとも1種の更なるイソシアネート、及び
(C)少なくとも1種のアルコキシル化モノアルコール
を、イソシアネート基からのイソシアヌレート基の形成を促進し得る少なくとも1種の触媒(D)の存在下で相互に同時に反応させ、所望の転化率に達した際にその反応を停止し、そして未反応のジイソシアネート(A)及び場合により(B)を反応混合物から分離し、その際、未反応の(A)及び場合により(B)を除去した後のアルコキシル化モノアルコール(C)の量が、ヒドロキシ基に基づいて、成分(A)及び(B)からの全てのNCO基の合計に対する比で、少なくとも1.0モル%であることを特徴とする製造方法。 - ジイソシアネート(A)が、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、4,4’−ジ(イソシアナトシクロヘキシル)メタン及び2,4’−ジ(イソシアナトシクロヘキシル)メタンからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- ジイソシアネート(B)が存在しない、請求項1に記載の方法。
- 成分(C)が、式
R1−O−[−Xi−]k−H
[式中、
R1は、C1−C20アルキル基、1個以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換又は非置換のイミノ基により場合により中断されていてよいC2−C20アルキル基、C6−C12アリール基、C5−C12シクロアルキル基又は5員環又は6員環の酸素含有ヘテロ環、窒素含有ヘテロ環及び/又は硫黄含有ヘテロ環であり、
kは、5〜40、好ましくは7〜20、特に好ましくは10〜15の整数であり、及び
i=1〜kについての各Xiは、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−、−CH(CH3)−CH2−O−、−CH2−C(CH3)2−O−、−C(CH3)2−CH2−O−、−CH2−CHVin−O−、−CHVin−CH2−O−、−CH2−CHPh−O−及び−CHPh−CH2−O−からなる群、好ましくは−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−及び−CH(CH3)−CH2−O−からなる群から独立して選択され得、及び特に好ましくは−CH2−CH2−O−であり、ここでPhはフェニル基であり、及びVinはビニル基である]のポリエーテルアルコールである、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。 - R1が、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基からなる群から選択される、請求項4に記載の方法。
- 触媒(D)として、金属イオンを含む触媒が除外される、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 該基R9〜R12が、メチル基、エチル基及びn−ブチル基からなる群から独立して選択され、R12が、更にベンジル基、2−ヒドロキシエチル基又は2−ヒドロキシプロピル基である、請求項7に記載の方法。
- 該触媒(D)が、無機酸、カルボン酸ハライド、スルホン酸、スルホン酸エステル、m−クロロ過安息香酸、ジアルキルホスフェート、及びカルバメート基を含む化合物からなる群から選択される失活剤により失活される、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 該触媒(D)が、加熱により90℃超の温度に失活される、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法によって得られる水乳化性ポリイソシアネートを、ポリウレタン及びポリウレタン表面コーティングを製造するために、一成分型、二成分型、放射線硬化性又は粉体コーティング系のために、及び各々が場合によりプレコーティング又は前処理され得る木、単板、紙、板紙、厚紙、シート、織物、革、不織布、プラスチック表面、ガラス、セラミック、無機建築材料及び金属をコーティングするための塗料において用いる使用。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法によって得られる水乳化性ポリイソシアネートを、ポリウレタン及びポリウレタン塗料を製造するために、内部用コーティング又は外部用コーティング、建物の部材、化粧コーティング、橋、建物、高圧線用鉄塔、タンク、コンテナ、パイプライン、発電所、化学プラント、船、クレーン、杭、矢板、バルブ、パイプ、取付具、フレンジ、継手、ホール、屋根及び構造用鋼、窓、ドア、パーケット、缶コーティング及びコイルコーティングをコーティングするための塗料において、特に(大型)車のコーティング、及び航空機及び工業的塗布、床仕上げ材、パーケットをコーティングするために、自動車のためのクリアーコート、ベースコート及びトップコート、プライマー及びサーフェイサーのために、特に再仕上げの分野において用いる使用。
- 少なくとも1種の触媒の存在下でイソシアヌレート基を含むポリイソシアネートの同時形成と共に脂肪族(脂環式)ジイソシアネート(A)及び場合により少なくとも1種の更なるジイソシアネート(B)から水乳化性ポリイソシアネートを製造することにおけるアルコキシル化モノアルコール(C)の使用。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法によって得られる少なくとも1種の水乳化性ポリイソシアネートを含む塗料、接着剤又はシーラント。
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