JP2762345B2 - 水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤から成る接着性組成物 - Google Patents

水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤から成る接着性組成物

Info

Publication number
JP2762345B2
JP2762345B2 JP6270177A JP27017794A JP2762345B2 JP 2762345 B2 JP2762345 B2 JP 2762345B2 JP 6270177 A JP6270177 A JP 6270177A JP 27017794 A JP27017794 A JP 27017794A JP 2762345 B2 JP2762345 B2 JP 2762345B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyisocyanate
adhesive
polyisocyanates
weight
aqueous
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP6270177A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH07233237A (ja
Inventor
ルドルフ・ホムバツハ
ヘルムート・ライフ
マンフレト・ドルハウゼン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6273452&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2762345(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH07233237A publication Critical patent/JPH07233237A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2762345B2 publication Critical patent/JP2762345B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78Nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/703Isocyanates or isothiocyanates transformed in a latent form by physical means
    • C08G18/705Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium
    • C08G18/706Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium the liquid medium being water
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78Nitrogen
    • C08G18/79Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78Nitrogen
    • C08G18/79Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/798Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80Masked polyisocyanates
    • C08G18/8003Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
    • C08G18/8006Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
    • C08G18/8009Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203
    • C08G18/8032Masked aliphatic or cycloaliphatic polyisocyanates not provided for in one single of the groups C08G18/8016 and C08G18/8025
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2170/00Compositions for adhesives
    • C08G2170/80Compositions for aqueous adhesives
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/904Isocyanate polymer having stated hydrophilic or hydrophobic property
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/905Polymer prepared from isocyanate reactant has adhesive property

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【産業上の利用分野】本発明は、脂肪族ポリイソシアネ
ート又は脂肪族ポリイソシアネートの混合物をベースと
した水中分散性のポリイソシアネート調製物、及び水中
に分散されたポリマーをベースとした水性接着剤からな
る接着性組成物に関する。 【0002】 【従来の技術】有機溶媒中に溶解したポリマーをベース
とした接着剤のための添加剤としてポリイソシアネート
を用いることは公知である。かくして、例えば、接合さ
れるべき多くの材料の一層良好な接着性、接合部の一層
高い熱抵抗性、及び一層良好な化学抵抗性を達成するた
めに、多官能性ポリイソシアネートが天然又は合成のゴ
ムの溶液あるいはポリウレタンの溶液に添加される。E
P−A(欧州特許出願公開)第0,061,628号の
教示によれば、水中分散性の水性ポリマーの接着性は、
親水性に変性された芳香族ポリイソシアネートの添加に
よって改善される。しかしながら、この改善は、市場で
要求されるようなDIN68602による負荷B4を達
成するのに充分でない。かくして、EP−A第0,06
1,628号の教示によるポリビニルアセテート接着剤
でつくられる木材接合部は、気候の極限的変動や水の影
響がある屋内(屋内スイミングプール、シャワー室)に
用いられ得ず、また、気候の大きい影響に因り屋外(例
えば、窓、外部ドア、はしご、階段)にも用いられ得な
い。それらの使用は、毒性のクロム(III)塩の添加
によって可能であったにすぎない。しかしながら、それ
らの塩は、接着剤の粘度の急激で不所望な低下をもたら
す。EP−A第0,061,628号の教示に従って変
性された接着剤(例えば、水性ポリウレタン分散液をベ
ースとするもの)の更なる欠点は、得られる接合部の少
なくとも約75℃における熱抵抗性であり(後記の比較
例参照)、多くの実用的用途にとって低すぎる。かかる
変性ポリウレタン分散液接着剤が例えば自動車の側面用
部品の製造に際して木材繊維板をラミネートするために
PVCフィルムとともに用いられる場合、その接合部
は、応力がかけられていない少なくとも90℃の加熱貯
蔵に耐えねばならない。 【0003】 【発明が解決しようとする課題】かくして、本発明の目
的は、当該調製物(上記調製物)よりも良好な接合部の
所要の接着性及び耐熱性を満たす水性接着剤(接着性組
成物)を提供することである。 【0004】 【発明の効果】この目的は、以下に詳述する脂肪族ポリ
イソシアネートをベースとした本発明によるポリイソシ
アネート調製物を用いて達成される。本発明によるポリ
イソシアネート調製物を用いると、例えば、クロム(I
II)塩を併用しないでも接合部がDIN68602に
よる負荷B4に相当するように、ポリビニルアセテート
をベースとした慣用の水性接着剤を改善することが可能
である。更に、本発明によるポリイソシアネート調製物
を用いると、接合部が約90℃の温度において実用的に
所要される耐熱性を有するように、ポリウレタン分散液
をベースとした水性接着剤を改善することが可能であ
る。このことは驚くべきことであり、何故なら、以前に
は接合部の接着性を改善するために多官能性芳香族ポリ
イソシアネートのみが、天然及び合成のゴムをベースと
したあるいはポリウレタンをベースとした慣用の溶媒含
有接着剤に添加されてきたからである。本発明によるポ
リイソシアネート調製物の更なる利点は、本発明の調製
物で変性された水性接着剤は、芳香族ポリイソシアネー
トをベースとした先行技術のポリイソシアネート調製物
を含有する相当する接着剤よりも実質的に長いポットラ
イフを有する、ということである。 【0005】【課題を解決するための手段】 本発明は、(i)天然ラテックス、及びオレフィン不飽和モノマー
のホモポリマー又はコポリマーの水性分散液から成る群
から選択された水性分散液であって、10〜65重量%
の固体含有率を有ししかも随意的に接着剤技術において
典型的に用いられる助剤及び添加剤を含有する該水性分
散液から成る水性接着剤;並びに (ii)(a)1,6−ジイソシアナトヘキサン及び/
又は1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−
イソシアナトメチル−シクロヘキサンを基材としたイソ
シアヌレートポリイソシアネート、これらの単純なジイ
ソシアネートを基 材としたウレットジオンジイソシアネ
ートこれらの単純なジイソシアネートを基材としたウレ
タン及び/又はアロファネートポリイソシアネート、
1,6−ジイソシアナトヘキサンを基材としたビュウレ
ットポリイソシアネート、ビス−(6−イソシアナトヘ
キシル)−オキサジアジントリオン、及びこれらのポリ
イソシアネートの混合物から成る群から選択された脂肪
族ポリイソシアネート、及び (b)少なくとも10のエチレンオキシドユニットを有
するポリエーテル鎖を少なくとも1個含有する一価又は
多価のノニオン性ポリアルキレンエーテルアルコール
と、脂肪族ポリイソシアネートとの反応生成物である、
該ポリイソシアネートの分散性を保証する量の乳化剤を
含有する、2.0〜3.5の平均NCO官能性を有する
水中分散性ポリイソシアネート調製物から成る接着性組
成物に係わる。 本発明により用いられるべきポリイソシ
アネート調製物は、約2.0〜3.5の(平均)NCO
官能性及び約5〜30%好ましくは約10〜25%のN
CO含有率を有する。それらの水中分散性は、適当な乳
化剤の充分な含有量によって確保される。乳化剤不含の
ポリイソシアネート(a)は、約2.0〜3.5の(平
均)NCO官能性及び約5〜30重量%好ましくは約1
0〜25重量%のNCO含有率を有する、脂肪族ポリイ
ソシアネート又は脂肪族ポリイソシアネートの混合物で
ある。 【0006】適当な脂肪族ポリイソシアネートには次の
ものがある: 1)脂肪族及び/又は脂環式ジイソシアネートを基材と
したイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート。
ち、1,6−ジイソシアナトヘキサン及び/又は1−イ
ソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナ
トメチル−シクロヘキサン(イソホロンジイソシアネー
ト=IPDI)を基材としたイソシアナトイソシアヌレ
ートである。かかるイソシアヌレート基含有ポリイソシ
アネートの製造は、例えば、DE−PS(独国特許明細
書)第2,616,416号、EP−OS(欧州特許公
開明細書)第3,765号、EP−OS第10,589
号、EP−OS第47,452号、US−PS(米国特
許明細書)第4,288,586号又はUS−PS第
4,324,879号に記載されている。これらの化合
物に加えて、脂肪族及び/又は脂環式ジイソシアネート
を基材とした他のイソシアヌレート基含有ポリイソシア
ネートが、成分(a)として存在し得る。かくして、成
分(a)として適当なイソシアナトイソシアヌレート
は、式 【化1】 〔式中、X、X及びXは、出発ジイソシアネート
からイソシアネート基を除去することによって得られる
同一又は異なる炭化水素基を表す。〕に相当する単純な
トリス−イソシアナトアルキル−(又は−シクロアルキ
ル−)イソシアヌレート又はそれとその高級(1個より
も多いイソシアヌレート環を含有する)同族体との混合
物である。それらのイソシアナトイソシアヌレートは、
一般に3〜3.5の(平均)NCO官能性及び約5〜3
0重量%好ましくは約10〜25重量%最も好ましくは
約15〜25重量%のNCO含有率を有する。 【0007】脂肪族ポリイソシアネートには更に次のも
のがある: 2)式 【化2】 〔式中、X及びXは上記の通りであり、特定的に
は、ヘキサメチレンジイソシアネート及び/又はIPD
Iからイソシアネート基を除去することによって得られ
る炭化水素基を表す〕に相当する脂肪族及び/又は脂環
式に結合したイソシアネート基を有するウレットジオン
ジイソシアネート。ウレットジオンジイソシアネート
は、本発明による調製物中に、単独成分(a)としてあ
るいは他の脂肪族ポリイソシアネート特に上記(1)下
で記載したイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート
と混合物して存在し得る。 【0008】脂肪族ポリイソシアネートには更に次のも
のがある: 3)脂肪族に結合したイソシアネート基を有するビュウ
レット基含有ポリイソシアネート、即ち、トリス−(6
−イソシアナトヘキシル)−ビュウレット又はそれとそ
の高級同族体との混合物。これらのビュウレット基含有
ポリイソシアネートは一般に、約18〜22重量%の非
常に好ましいNCO含有率及び約3〜3.5の(平均)
NCO官能性を有する。他の適当な脂肪族ポリイソシア
ネートには次のものがある: 4)脂肪族又は脂環式に結合したイソシアネート基を有
する、ウレタン基及び/又はアロファネート基含有ポリ
イソシアネート、即ち、過剰量のヘキサメチレンジイソ
シアネート又はIPDIを単純な多価アルコール(例え
ば、トリメチロールプロパン、グリセリン、1,2−ジ
ヒドロキシプロパン又はそれらの混合物)と反応させる
ことによって得られるもの。本発明による成分(a)と
して適するこれらのウレタン基及び/又はアロファネー
ト基含有ポリイソシアネートは一般に、約12〜20重
量%の非常に好ましいNCO含有率及び2.5〜3の
(平均)NCO官能性を有する。 【0009】脂肪族ポリイソシアネートには更に次のも
のがある: 5)脂肪族又は脂環式に結合したイソシアネート基を有
するオキサジアジントリオン基含有ポリイソシアネー
ト、即ち、式 【化3】 〔式中、Xは上記に既に記載した意味を有し、特定的
は、生成物が1,6−ジイソシアナトヘキサン及び二
酸化炭素から生成せしめられた場合のヘキサメチレン基
を表す。〕に相当する化合物。 【0010】上記1)〜5)で例示した脂肪族又は脂環
式ポリイソシアネートはまた、本発明による調製物中に
所望に応じて混合物で存在し得る。上記の具体例に相応
して、本発明による用語「脂肪族ポリイソシアネート」
は、イソシアネート基が脂肪族又は脂環式の炭素原子に
結合しているポリイソシアネートを表す。 【0011】適当な乳化剤(b)は、脂肪族ポリイソシ
アネートとノニオン性のエチレンオキシドユニット含有
ポリエーテルアルコールとの反応生成物である。乳化剤
の製造に適したポリイソシアネートには、既に上記に挙
げたポリイソシアネートに加えて、他の脂肪族ジイソシ
アネートがある。適当なポリエーテルアルコールの製造
のために、一価又は多価の開始剤分子例えばメタノー
ル、n−ブタノール、シクロヘキサノール、3−メチル
−3−ヒドロキシメチルオキセタン、フェノール、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、アニリン、ト
リメチロールプロパン又はグリセリンのアルコキシ化生
成物(少なくとも10一般に約10〜70好ましくは約
15〜60のエチレンオキシドユニットを含有するポリ
エーテル鎖を少なくとも1個含有する。)が用いられ
る。乳化剤に存在するポリエーテル鎖は、一般に約10
〜70好ましくは約15〜60のアルキレンオキシドユ
ニットを有しており、純粋なポリエチレンオキシド鎖で
あるかあるいは少なくとも10のエチレンオキシドユニ
ットの最小値を有するエチレンオキシドユニットをアル
キレンオキシドユニットが少なくとも約60%含む混合
ポリアルキレンオキシド鎖である。相当する一価のエー
テルアルコールが、乳化剤の製造のために特に充分適す
る。 【0012】乳化剤の製造は、脂肪族ポリイソシアネー
トを、イソシアネート反応性基を含有する親水性化合物
好ましくは上記の一価のノニオン性の親水性ポリエーテ
ルアルコールと、少なくとも約1:1好ましくは約2:
1ないし約1000:1のNCO/OH当量比にて反応
させることにより行われる。特に多価ポリエーテルアル
コールを用いる場合、少なくとも約2:1のNCO/O
H当量比が用いられる。乳化剤は上記の出発物質の反応
によって別個の工程で製造され、次いで乳化性の形態に
変換されるべきポリイソシアネートと混合され得るか、
あるいは乳化剤はその場で製造され得る。この後者の方
法においては、乳化性の形態に変換されるべき脂肪族ポ
リイソシアネートは、本発明によるポリイソシアネート
調製物がその場で製造されるような量即ち未変性の脂肪
族ポリイソシアネート(成分(a))及び乳化剤(成分
(b))を含有するような量のポリエーテルアルコール
と混合される。乳化剤が別個の工程で製造される場合、
上記の出発物質は約2:1ないし6:1のNCO/OH
当量比にて反応せしめられる。乳化剤がその場で製造さ
れる場合即ち本発明によるポリイソシアネート調製物が
一工程で製造される場合、上記の範囲内の比較的高い過
剰比のイソシアネート基が用いられ得る。乳化性の形態
に変換されるべきポリイソシアネートと混合される乳化
剤の量あるいは乳化性の形態にその場で変換されるべき
ポリイソシアネートに添加されるポリエーテルアルコー
ルの量は、一般に、ポリイソシアネート調製物がポリエ
ーテル鎖中に配列されるエチレンオキシドユニットを約
1〜12重量%好ましくは約3〜8重量%含有するよう
に計算される。乳化剤の製造又はポリイソシアネート調
製物の製造は、一般に約50〜130℃の中程度に高め
られた温度にて行われる。 【0013】ポリイソシアネート調製物の粘度を下げる
ために、少量即ち溶媒不含の調製物を基準として約1〜
10重量%の有機溶媒例えばエチルアセテート、アセト
ン又はメチルケトンが、ポリイソシアネート調製物に、
本発明に従い用いられる前に添加され得る。本発明によ
るポリイソシアネート調製物を、約10〜65重量%の
固体含有率を有する水性分散液の形態に加工することも
可能である。これらの分散液及び乳濁液の製造は、本発
明による使用の直前に、ポリイソシアネート調製物を水
と混合することにより行われる。ポリイソシアネート調
製物は、約10〜65重量%好ましくは約20〜60重
量%の固体含有率を有する水性接着剤、即ち、天然ラテ
ックス、及びオレフィン不飽和モノマーのホモポリマー
又はコポリマーの水性分散液と共に本発明組成物に含ま
れる。これらの分散液は当然、接着剤技術において慣用
の補助剤及び添加剤を含有し得る。 【0014】オレフィン不飽和モノマーのホモポリマー
又はコポリマーの適当な分散液には、2〜18個好まし
くは2〜4個の炭素原子を有するカルボン酸のビニルエ
ステル例えばビニルアセテート及び随意にオレフィン不
飽和モノマーの全量を基準として約70重量%までの他
のオレフィン不飽和モノマーを基材としたホモポリマー
又はコポリマー、及び/又は1〜18個好ましくは1〜
4個の炭素原子を有するアルコールの(メタ)アクリル
酸エステルのホモポリマー又はコポリマーの公知の分散
液がある。それらの例には、(メタ)アクリル酸あるい
はそのメチル、エチル、プロピル、ヒドロキシエチル又
はヒドロキシプロピルエステル(随意に、約70重量%
までの他のオレフィン不飽和モノマーと一緒に);約2
0〜60重量%のブタジエン含有率を有するブタジエン
−スチレンコポリマー;他のジエンポリマーまたはコポ
リマー例えばポリブタジエン又はブタジエンと他のオレ
フィン不飽和モノマー例えばスチレン、アクリロニトリ
ル及び/又はメタクリロニトリルとの混合ポリマー;あ
るいは約30〜40重量%の塩素含有率特に約36重量
%の塩素含有率を有する、2−クロロ−ブタジエン−
1,3(随意に、上記に例示したタイプの他のオレフィ
ン不飽和モノマーとともに)のポリマー又はコポリマー
の水性分散液がある。 【0015】水性接着剤は、接着剤技術において慣用で
ある補助剤及び添加剤を含有し得る。例として、充填剤
例えば石英粉末、石英砂、細かく分散されるシリカ、バ
ライト、炭酸カルシウム、白亜、ドロマイト又はタルク
が挙げられる。これらの添加剤はしばしば適当な湿潤剤
(例えば、ナトリウムヘキサメタホスフェートの如きポ
リホスフェート、ナフタリンスルホン酸、あるいはポリ
アクリル酸のアンモニウム又はナトリウム塩)とともに
用いられ、しかして湿潤剤は一般に充填剤を基準として
約0.2〜0.6重量%の量で用いられる。適当な補助
剤を更に例示すると、全接着剤を基準として約0.01
〜1重量%の量の有機増粘剤例えばセルロース誘導体、
アルギネート、デンプン、デンプン誘導体、ポリアクリ
ル酸、並びに全接着剤を基準として約0.05〜5重量
%の量の無機増粘剤例えばベントナイトである。 【0016】保存用殺カビ剤も、接着剤に添加され得
る。それらは一般に、全接着剤を基準として約0.02
〜1重量%の量で用いられる。適当な殺カビ剤には、フ
ェノール誘導体、クレゾール誘導体、有機スズ化合物、
及び当業者に知られた他の製品がある。粘着性樹脂(例
えば、天然樹脂又は変性樹脂例えばコロホニウムエステ
ルあるいは合成樹脂例えばフタレート樹脂)も、接着剤
混合物に添加され得る。溶媒例えばトルエン、キシレ
ン、ブチルアセテート、メチルエチルケトン、エチルア
セテート、ジオキサン又はそれらの混合物、あるいは可
塑剤例えばアジペート、フタレート又はホスフェートを
ベースとしたものも、水性接着剤分散液に添加され得
る。本発明組成物中、ポリイソシアネート調製物は水性
接着剤の結合剤を基準として約1〜20重量%好ましく
は約2〜10重量%の量で水性接着剤に添加される。か
くして変性された水性分散液は、同じ又は異なるタイプ
の所与の材料を接合するために例えば木材、紙、プラス
チツク材料、布、皮革、無機材料(例えば、セラミッ
ク、陶器、アスベストセメント)を接合するために適す
る。本発明の組成物は、特に、耐熱性、耐水性、並びに
芳香族ポリイソシアネートをベースとしたポリイソシア
ネート調製物が添加されている相当する接着剤と比べて
ポットライフが改善される。 【0017】 【実施例】次の例は、本発明を一層詳細に説明するのに
役立つものである。百分率はすべて、重量百分率であ
る。出発物質 ポリエーテル1 n−ブタノールを開始剤として製造された分子量114
5の単官能性ポリエチレンオキシドポリエーテル。ポリエーテル2 3−エチル−3−ヒドロキシメチル−オキセジンを開始
剤として製造された分子量1210の単官能性ポリエチ
レンオキシドポリエーテル。ポリエーテル3 n−ブタノールを開始剤として製造された分子量215
0の単官能性ポリエチレンオキシドポリプロピレンオキ
シドポリエーテル。エチレンオキシド含有率80%。ポリエーテル4 グリセリンジメチルケタールを開始剤として製造された
分子量840のポリエチレンオキシドポリエーテル。 【0018】ポリイソシアネート1 1,6−ジイソシアナトヘキサンのイソシアネート基の
一部を三量化することによって製造されたイソシアヌレ
ート基含有ポリイソシアネートであって、トリス−(6
−イソシアナトヘキシル)−イソシアヌレート及びその
高級同族体を含有しかつ21.6%のNCO含有率、
0.3%未満のモノマー状のジイソシアネート含有率、
1700mPa.sの23℃における粘度及び約3.3
の平均NCO官能性を有するイソシアヌレート基含有ポ
リイソシアネート。ポリイソシアネート2 1,6−ジイソシアナトヘキサンを基材としたビュウレ
ット基含有ポリイソシアネートであって、N,N′,
N″−トリス−(6−イソシアナトヘキシル)−ビュウ
レット及びその高級同族体を含有しかつ21.0%のN
CO含有率、0.5%未満のモノマー状の1,6−ジイ
ソシアナトヘキサン含有率、8500mPa.sの23
℃における粘度及び約3.3の平均NCO官能性を有す
るビュウレット基含有ポリイソシアネート。ポリイソシアネート3 1,6−ジイソシアナトヘキサンの二量体と三量体の混
合物であって、ビス−(6−イソシアナトヘキシル)−
ウレットジオン及びトリス−(6−イソシアナトヘキシ
ル)−イソシアヌレートを含有しかつ150mPa.s
の23℃における粘度、21.6%のNCO含有率及び
2.6の平均NCO官能性を有する混合物。 【0019】ポリイソシアネート4 1,6−ジイソシアナトヘキサンと二酸化炭素とを反応
させることによって製造された20.6%のNCO含有
率を有するビス−(6−イソシアナトヘキシル)−オキ
サジアジントリオン。ポリイソシアネート5 IPDIの三量化によって得られた約3.3の平均NC
O官能性を有するイソシアナトイソシアヌレートであっ
て、芳香族炭化水素混合物であるソルベッソ100(S
olvesso100)中の70%溶液として存在す
るイソシアナトイソシアヌレート(該溶液のNCO含有
率は11%である。)。ポリイソシアネート6 21.5%のNCO含有率及び80mPa.sの23℃
における粘度を有するビス−(6−イソシアナトヘキシ
ル)−ウレットジオン。 【0020】例 1 80.8gのポリエーテル1を50℃に加熱し、そして
かくはんしながら1000gのポリイソシアネート1に
添加した。加熱して110℃にし、この温度を2.5時
間維持した。冷却後、18.4%のNCO含有率を有す
る清澄で黄色の水中分散性樹脂が得られた。粘度:25
00mPa.s(23℃)。 例 2 40gのポリエーテル2を500gのポリイソシアネー
ト1にかくはんしながら添加し、そして100℃にて2
時間かくはんを維持した。19.0%のNCO含有率及
び2600mPa.s(23℃)の粘度を有する清澄で
黄色の水中分散性ポリイソシアヌレート調製物が得られ
た。 【0021】例 3 26.3gのポリエーテル2を用いて例2を繰り返し
て、19.7%のNCO含有率及び3200mPa.s
(23゜C)の粘度を有するポリイソシアヌレートが
得られた。 例 4 処理操作は、55.4gのポリエーテル2を用いたこと
以外は例2に記載された通りであった。18.1%のN
CO含有率及び1200mPa.s(23℃)の粘度を
有する、本発明によるポリイソシアヌレート調製物が得
られた。 例5〜14 本発明によるポリイソシアネート調製物の製造を、例1
と同じようにして行った。出発材料及び得られたポリイ
ソシアネート調製物の性質を表1に示す。 【0022】 【表1】【0023】EP−A(欧州特許出願公開)第0,06
1,628号の教示による比較例還流冷却器を有する3
リットルのかくはんビーカー中で、式 【化4】 の化合物130gを、約60%のジイソシアナトジフェ
ニルメタン含有率及び約40%の高級同族体含有率を有
するジフェニルメタン系のポリイソシアネート混合物1
870gに、40℃、窒素下で噴流形態で添加した。1
5分後、反応混合物の温度を65℃に上げ、この温度に
3時間保った。室温に冷却後、ポリイソシアネート調製
物は、過剰のポリイソシアネート中、その場で生成した
乳化剤の清澄な褐色溶液の形態で存在した。該調製物
は、約28%のNCO含有率、約2.5の平均NCO官
能性及び650mPa.s(23℃)の粘度を有してい
た。 【0024】使用例 例1〜10及び比較例によるポリイソシアネート調製物
5gを、11の平行実験でガラスビーカー中で、53%
の固体含有率を有するビニルアセテート−マレイン酸n
−ブチルエステルコポリマーの商業用水性分散液(西独
国のヘキスト社のモビリス(Mowilith)DH
W)100gと各々手で混合した。10秒間の混合後、
各場合均質な混合物が得られた。得られた水性接着剤の
ポットライフを表2に記載する。これらの水性接着剤を
用いて接合を行うために、未知処理のブナ材試験試料を
接着剤で被覆した。接着剤の施用後15分以内に、2枚
の試験試料を2×1cmの表面が重なり合うように一緒
に置き、そして3.0MPaの圧力下で24時間プレス
した。室温で7日間貯蔵した後、曲げ強度を測定した。
これは、張力試験機を用いて100mm/min.のス
ピンドル速度で行われた。曲げ強度の試験測定値も表2
に示す。DIN68602の負荷B4による沸とう水に
対する抵抗性を平行実験系列で試験するために、相当す
る接合を行った。試験試料は、標準気候条件下で7日間
貯蔵された後、沸とう水中に6時間貯蔵された。その後
冷水中に2時間貯蔵した後、100mm/min.のス
ピンドル速度で湿潤状態で曲げ強度を測定した。所要値
は、少なくとも4N/mmであった。この試験データも
表2に示す。 【0025】 【0026】 【表2】 【0027】本発明は説明の目的のために前記に詳述さ
れているけれども、かかる詳述は専ら該目的のためであ
ること、並びに、特許請求の範囲によって限定され得る
場合を除いて、本発明の精神及び範囲から逸脱すること
なく種々の変更態様が当業者によりなされ得ること、が
理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マンフレト・ドルハウゼン ドイツ連邦共和国デイ−5068 オデンタ ール、ヘルツオゲンフエルト 21 (56)参考文献 特開 昭57−63324(JP,A) 特開 昭57−63322(JP,A) 特開 昭53−23397(JP,A) 特開 昭50−149793(JP,A) 特開 昭59−124938(JP,A) 特開 昭59−124937(JP,A) 特開 昭59−124921(JP,A) 特開 昭51−42751(JP,A) 特開 昭54−3196(JP,A) 特開 昭57−183753(JP,A) 特開 平1−146976(JP,A) 特公 平7−30160(JP,B2) 米国特許4472550(US,A) 米国特許4396738(US,A) 欧州公開61628(EP,A1) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C08G 18/00 - 18/81 C09J 175/00 - 175/16

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 1.(i)天然ラテックス、及びオレフィン不飽和モノ
    マーのホモポリマー又はコポリマーの水性分散液から成
    る群から選択された水性分散液であって、10〜65重
    量%の固体含有率を有ししかも随意的に接着剤技術にお
    いて典型的に用いられる助剤及び添加剤を含有する該水
    性分散液から成る水性接着剤;並びに (ii)(a)1,6−ジイソシアナトヘキサン及び/
    又は1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−
    イソシアナトメチル−シクロヘキサンを基材としたイソ
    シアヌレートポリイソシアネート、これらの単純なジイ
    ソシアネートを基材としたウレットジオンジイソシアネ
    ート、これらの単純なジイソシアネートを基材としたウ
    レタン及び/又はアロファネートポリイソシアネート、
    1,6−ジイソシアナトヘキサンを基材としたビュウレ
    ットポリイソシアネート、ビス−(6−イソシアナトヘ
    キシル)−オキサジアジントリオン、及びこれらのポリ
    イソシアネートの混合物から成る群から選択された脂肪
    族ポリイソシアネート、及び (b)少なくとも10のエチレンオキシドユニットを有
    するポリエーテル鎖を少なくとも1個含有する一価又は
    多価のノニオン性ポリアルキレンエーテルアルコール
    と、脂肪族ポリイソシアネートとの反応生成物である、
    該ポリイソシアネートの分散性を保証する量の乳化剤を
    含有する、2.0〜3.5の平均NCO官能性を有する
    水中分散性ポリイソシアネート調製物から成り、成分
    (ii)が成分(i)を基準として1〜20重量%の量
    で存在する接着性組成物。
JP6270177A 1985-06-15 1994-10-11 水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤から成る接着性組成物 Expired - Lifetime JP2762345B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853521618 DE3521618A1 (de) 1985-06-15 1985-06-15 In wasser dispergierbare polyisocyanat-zubereitung und ihre verwendung als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe
DE3521618.2 1985-06-15

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61136377A Division JPH0730160B2 (ja) 1985-06-15 1986-06-13 水性接着剤用の添加剤として用いるための、水中分散性ポリイソシアネート調製物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH07233237A JPH07233237A (ja) 1995-09-05
JP2762345B2 true JP2762345B2 (ja) 1998-06-04

Family

ID=6273452

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61136377A Expired - Lifetime JPH0730160B2 (ja) 1985-06-15 1986-06-13 水性接着剤用の添加剤として用いるための、水中分散性ポリイソシアネート調製物
JP6270177A Expired - Lifetime JP2762345B2 (ja) 1985-06-15 1994-10-11 水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤から成る接着性組成物
JP8150499A Pending JPH09137146A (ja) 1985-06-15 1996-05-23 水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤からなる組成物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61136377A Expired - Lifetime JPH0730160B2 (ja) 1985-06-15 1986-06-13 水性接着剤用の添加剤として用いるための、水中分散性ポリイソシアネート調製物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8150499A Pending JPH09137146A (ja) 1985-06-15 1996-05-23 水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤からなる組成物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4663377A (ja)
EP (1) EP0206059B1 (ja)
JP (3) JPH0730160B2 (ja)
CA (1) CA1248652A (ja)
DE (2) DE3521618A1 (ja)
ES (1) ES8706745A1 (ja)

Families Citing this family (191)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3442646C2 (de) * 1984-11-22 1986-10-23 Dr. Alois Stankiewicz GmbH, 3101 Adelheidsdorf Polyvinylchloridfreies Plastisol und seine Verwendung
DE3521618A1 (de) * 1985-06-15 1986-12-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen In wasser dispergierbare polyisocyanat-zubereitung und ihre verwendung als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe
JPS6250373A (ja) * 1985-08-30 1987-03-05 Nippon Urethane Service:Kk 接着剤組成物
DE3622612A1 (de) * 1986-07-05 1988-01-14 Bayer Ag Waermesensible polyurethandispersionen
US4762880A (en) * 1987-05-05 1988-08-09 Uniroyal Plastics Co., Inc. Water-based thermoforming adhesives
DE3728140A1 (de) * 1987-08-22 1989-03-02 Bayer Ag Waessrige loesungen oder dispersionen von polyisocyanat-polyadditionsprodukten, ein verfahren zur herstellung der waessrigen loesungen oder dispersionen sowie ihre verwendung als klebstoff
DE3809261A1 (de) * 1988-03-19 1989-09-28 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von uretdion- und isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanatgemischen
US5092953A (en) * 1989-03-21 1992-03-03 Air Products And Chemicals, Inc. Aqueous vinyl chloride-ethylene copolymer/polyisocyanate adhesive compositions for wood composites
CA2021191A1 (en) * 1989-07-19 1991-01-20 Kazuo Kodama Method for production of aqueous dispersion of long-chain alkyl graft polymer and aqueous release agent
DE3938880A1 (de) * 1989-11-24 1991-05-29 Huels Chemische Werke Ag Textile fixiereinlagen
DE4002727A1 (de) * 1990-01-31 1991-08-01 Bayer Ag Mischungen aus waessrigen polymerdispersionen
DE69101815T2 (de) * 1990-07-30 1994-08-11 Miles Inc Wässrige Zweikomponent-Polyurethandispersionen.
US5389718A (en) * 1990-07-30 1995-02-14 Miles Inc. Two-component aqueous polyurethane dispersions
DE4036927A1 (de) * 1990-11-20 1992-05-21 Basf Ag Nichtwaessrige polyisocyanatzubereitung
CA2049912C (en) * 1991-03-13 1997-01-28 Arden E. Schmucker Adhesive composition
US5191012A (en) * 1991-03-28 1993-03-02 Miles Inc. Aqueous dispersions of encapsulated polyisocyanates
GB9111559D0 (en) * 1991-05-29 1991-07-17 Ici Plc Polyisocyanate composition
DE4118231A1 (de) * 1991-06-04 1992-12-10 Bayer Ag Waessrige beschichtungsmittel und seine verwendung
CA2072693C (en) * 1991-07-23 2003-04-22 Peter H. Markusch Aqueous two-component polyurethane-forming compositions and a process for their preparation
US5296160A (en) * 1991-07-23 1994-03-22 Miles Inc. Aqueous dispersions of blocked polyisocyanates
DE4129953A1 (de) * 1991-09-10 1993-03-11 Bayer Ag Polyisocyanatgemische, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE4130743A1 (de) * 1991-09-16 1993-03-18 Bayer Ag Mikrokapseln aus isocyanaten mit polyethylenoxidhaltigen gruppen
DE4134064A1 (de) * 1991-10-15 1993-04-22 Bayer Ag Bindemittelkombination, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE4136618A1 (de) * 1991-11-07 1993-05-13 Bayer Ag Wasserdispergierbare polyisocyanatgemische
US5200489A (en) * 1992-02-27 1993-04-06 Miles Inc. Water dispersible polyisocyanates
US5340901A (en) * 1991-12-09 1994-08-23 Gencorp Inc. Two-component, primerless, organic phosphorus containing polyurethane adhesive
DE4142275A1 (de) * 1991-12-20 1993-06-24 Bayer Ag Isocyanatocarbonsaeuren, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung
DE4203217A1 (de) * 1992-02-05 1993-08-12 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von beschichtungen
DE4203510A1 (de) * 1992-02-07 1993-08-12 Bayer Ag Beschichtungsmittel, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von beschichtungen
US5459197A (en) * 1992-02-07 1995-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Coating compositions, a process for their production and their use for coating water-resistant substrates
DE4206044A1 (de) * 1992-02-27 1993-09-02 Bayer Ag Beschichtungsmittel, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE4207851A1 (de) * 1992-03-12 1993-09-16 Bayer Ag Mittel und verfahren zur ausruestung von textilien
DE4211480A1 (de) * 1992-04-06 1993-10-07 Bayer Ag Verfahren zur Naßverfestigung von Papier
DE4219385A1 (de) * 1992-06-13 1993-12-16 Basf Ag Copolymerisierbare Oximether und diese enthaltende Copolymerisate
EP0582166B2 (de) * 1992-08-07 2000-08-23 Bayer Ag Chlorfreie multifunktionelle Harze für die Papierveredlung
DE4237030A1 (de) * 1992-11-03 1994-05-05 Basf Ag Bei Raumtemperatur vernetzende Copolymerisate
DE4237438A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Basf Ag Mit Divinylether vernetzende wäßrige Dispersion oder Lösung
JP3089623B2 (ja) * 1992-12-25 2000-09-18 日本ポリウレタン工業株式会社 自己乳化型ポリイソシアネート組成物ならびに水性コーティング組成物および水性接着剤組成物
JP3521927B2 (ja) * 1993-02-03 2004-04-26 大日本インキ化学工業株式会社 水性プリントラミネート接着剤組成物およびプリントラミネート方法
DE4306392A1 (de) * 1993-03-02 1994-09-08 Basf Ag ß-Hydroxyoximether und bei Raumtemperatur mit ß-Hydroxyoximethern vernetzbare Dispersionen oder Lösungen
DE4309193A1 (de) * 1993-03-22 1994-09-29 Basf Ag Copolymerisierbare Oximether und diese enthaltende Copolymerisate
PT691993E (pt) * 1993-03-31 2002-07-31 Rhodia Chimie Sa Processo para a preparacao de emulsoes aquosas de oleos e/ou de gomas e/ou de resinas (poli)isocianatos vantajosamente mascarados e emulsoes obtidas
DE4314623A1 (de) * 1993-05-04 1994-11-10 Basf Ag Carbamoylhydroxylamine
US5442028A (en) * 1993-08-20 1995-08-15 Morton International, Inc. Curatives for aqueous adhesives
JP3608083B2 (ja) * 1993-08-27 2005-01-05 大日本インキ化学工業株式会社 2液混合型水性接着剤組成物およびそれを用いたラミネート方法
DE4332322A1 (de) * 1993-09-23 1995-03-30 Bayer Ag Wasserlösliche bzw. -dispergierbare Polyisocyanat-Zubereitung
DE4335555A1 (de) * 1993-10-19 1995-04-20 Basf Ag Oximether und diese enthaltende Copolymerisate
GB2285411B (en) * 1993-12-22 1997-07-16 Kimberly Clark Co Process of manufacturing a water-based adhesive bonded, solvent resistant protective laminate
TW321660B (ja) * 1994-01-14 1997-12-01 Cytec Tech Corp
US5565511A (en) * 1994-03-23 1996-10-15 Xl Corporation High-solids adhesives and method of producing same
US5414041A (en) * 1994-04-08 1995-05-09 Rohm And Haas Company Waterborne coating composition
DE4416113A1 (de) * 1994-05-06 1995-11-09 Bayer Ag Wasserdispergierbare Polyisocyanat-Zubereitungen
DE4418157A1 (de) 1994-05-25 1995-11-30 Basf Ag Thermokoagulierbare wässerige Polyurethan-Dispersionen
DE4419216C1 (de) * 1994-06-01 1995-08-31 Bollig & Kemper Wäßrige Überzugsmittel und deren Verwendung
DE4420012A1 (de) 1994-06-08 1995-12-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von strahlungshärtbaren Acrylaten
DE4420484C2 (de) 1994-06-11 1999-02-04 Clariant Gmbh Wäßriger Dispersionsklebstoff auf Polyvinylester-Basis, Verfahren zur Herstellung sowie dessen Verwendung
JP2959399B2 (ja) * 1994-06-13 1999-10-06 日本ポリウレタン工業株式会社 自己乳化型ポリイソシアネート混合物、並びにこれを用いた水性塗料組成物および水性接着剤組成物
DE4429446A1 (de) * 1994-08-19 1996-02-22 Basf Ag Mischungen, enthaltend wasseremulgierbare Isocyanate
DE4433929A1 (de) * 1994-09-23 1996-03-28 Basf Ag Wasseremulgierbare Polyisocyanate
GB2294466A (en) * 1994-10-26 1996-05-01 Polycell Prod Ltd Two-pack adhesive composition
US5596047A (en) * 1994-11-16 1997-01-21 Cytec Technology Corp. Water-dispersible and curable waterborne compositions containing 1,3,5-triazine carbamates
FR2727417B1 (fr) 1994-11-29 1997-01-03 Atochem Elf Sa Copolymeres fluores cationiques pour le traitement oleophobe et hydrophobe des materiaux de construction
US5633307A (en) * 1994-12-16 1997-05-27 Ppg Industries, Inc. Ambient temperature curing aqueous coating composition based on polyurea resins
DE19506534A1 (de) * 1995-02-24 1996-08-29 Bayer Ag Wasserdispergierbare Polyisocyanatgemische
AU4908796A (en) * 1995-03-27 1996-10-16 Ppg Industries, Inc. Emulsifiers and their use in water dispersible polyisocyanat e compositions
US5717031A (en) * 1995-06-21 1998-02-10 Lord Corporation Aqueous adhesive compositions
US5852111A (en) * 1995-06-30 1998-12-22 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Polyisocyanate composition having high emulsifiability and stability, and aqueous coating composition comprising the composition
DE19526278A1 (de) * 1995-07-19 1997-01-23 Bayer Ag Steichmassen mit Polyisocyanaten
DE19545608A1 (de) 1995-12-07 1997-06-12 Hoechst Ag Dispersionspulver für wasserfeste Klebstoffe
DE19545609A1 (de) * 1995-12-07 1997-06-12 Hoechst Ag Redoxkatalysatorsystem zur Initiierung von Emulsionspolymerisationen
US5652300A (en) * 1995-12-11 1997-07-29 Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. Self-emulsifiable polyisocyanate mixture and aqueous coating or adhesive compostion comprising the mixture
US6153690A (en) * 1996-05-29 2000-11-28 Rohm And Haas Company Method of producing isocyanate-modified latex polymer
DE19636382A1 (de) * 1996-09-09 1998-03-12 Bayer Ag Pigmentpräparationen für den Ink-Jet-Druck
DE19640205A1 (de) 1996-09-30 1998-04-02 Bayer Ag Wasserdispergierbare Isocyanate mit verbessertem Aufziehvermögen als Papierhilfsmittel
DE69728346T2 (de) * 1996-10-08 2005-02-10 Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. Wasserdispergierbare blockiertes Isocyanat enthaltende Zusammensetzung und wässrige Beschichtungszusammensetzung und Klebstoffzusammensetzung unter Verwendung derselben
US5688356A (en) * 1996-11-06 1997-11-18 Olin Corporation Water-based urethane adhesive
DE19654429A1 (de) * 1996-12-24 1998-06-25 Bayer Ag Wasserdispergierbare Polyisocyanatgemische als Additive für Beton
DE19704245A1 (de) * 1997-02-05 1998-08-06 Bayer Ag Wäßrige, vernetzende Polymerdispersionen sowie ihre Verwendung für die Herstellung von wäßrigen Klebstoffen
US5861470A (en) * 1997-03-07 1999-01-19 H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. Two component water-based adhesives for use in dry-bond laminating
DE19724199A1 (de) * 1997-06-09 1998-12-10 Basf Ag Emulgatoren
DE69828290T2 (de) * 1997-08-12 2005-12-08 Rhodia Chimie Verfahren zur Herstellung einer Polyisocyanatzusammensetzung mit verringerter Viskosität
DE19740454A1 (de) * 1997-09-15 1999-03-18 Bayer Ag Wasserdispergierbare bzw. wasserlösliche Polyurethane als Additive für Beton
WO1999019410A1 (en) 1997-10-15 1999-04-22 Minnesota Mining And Manufacturing Company Abrasion-resistant ink compositions and methods of use
US6126777A (en) * 1998-02-20 2000-10-03 Lord Corporation Aqueous silane adhesive compositions
JP4107710B2 (ja) 1998-04-30 2008-06-25 三井化学ポリウレタン株式会社 変性ポリイソシアネートおよびその製造方法
ATE252122T1 (de) 1998-05-22 2003-11-15 Bayer Ag Wasserdispergierbare polyether-modifizierte polyisocyanatgemische
JP2002539276A (ja) * 1998-07-23 2002-11-19 ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー 乳化性イソシアネートの組成物
DE19837377A1 (de) 1998-08-18 2000-02-24 Basf Ag Latent vernetzende wässerige Dispersionen enthaltend ein Polyurethan
DE19858733A1 (de) 1998-12-18 2000-06-21 Bayer Ag Wäßrige 2 K-PUR-Systeme mit erhöhter Schlagzähigkeit und guten Beständigkeitseigenschaften, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US6623791B2 (en) 1999-07-30 2003-09-23 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating compositions having improved adhesion, coated substrates and methods related thereto
US6610777B1 (en) 1999-07-30 2003-08-26 Ppg Industries Ohio, Inc. Flexible coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto
BR0012875A (pt) 1999-07-30 2002-04-16 Ppg Ind Ohio Inc Composições de revestimento tendo resistência aperfeiçoada à arranhadura, substratos revestidos e métodos relacionados às mesmas
JP2003506519A (ja) 1999-07-30 2003-02-18 ピーピージー インダストリーズ オハイオ,インコーポレイティド 改良ひっかき抵抗性を有するコーティング組成物、コート基材及びそれに関連する方法
CA2380403C (en) 1999-07-30 2009-12-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Cured coatings having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto
DE19958170A1 (de) 1999-12-02 2001-06-07 Bayer Ag Hochfunktionelle wasserdispergierbare Polyisocyanatgemische
DE10024624A1 (de) * 2000-05-18 2001-11-22 Bayer Ag Modifizierte Polyisocyanate
US6635341B1 (en) 2000-07-31 2003-10-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating compositions comprising silyl blocked components, coating, coated substrates and methods related thereto
DE10108349A1 (de) * 2001-02-21 2002-08-29 Basf Ag Papierstreichmassen
DE10116990A1 (de) * 2001-04-05 2002-10-10 Basf Ag Latent vernetzende wässrige Dispersionen enthaltend ein Polyurethan
JP5150994B2 (ja) * 2001-08-30 2013-02-27 Dic株式会社 水分散性ポリイソシアネート組成物、水性硬化性組成物、水性硬化性組成物を含む水性塗料および水性接着剤
US6709758B2 (en) * 2001-11-09 2004-03-23 Lord Corporation Room temperature curable X-HNBR coating
US6512039B1 (en) 2001-11-16 2003-01-28 Lord Corporation Adhesives for bonding peroxide-cured elastomers
US6632873B2 (en) * 2001-11-19 2003-10-14 Ashland, Inc. Two-part polyurethane adhesives for structural finger joints and method therefor
US6777026B2 (en) * 2002-10-07 2004-08-17 Lord Corporation Flexible emissive coatings for elastomer substrates
US20060124240A1 (en) * 2002-03-29 2006-06-15 Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Aqueous adhesive
DE10216896A1 (de) * 2002-04-17 2003-11-13 Goldschmidt Ag Th Wässrige Polysiloxan-Polyurethan-Dispersion, ihre Herstellung und Verwendung in Beschichtungsmitteln
US6838516B2 (en) 2002-07-26 2005-01-04 Great Eastern Resins Industrial Co., Ltd. Water dispersible polyisocyanate composition and its uses
DE10238146A1 (de) * 2002-08-15 2004-02-26 Basf Ag Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften
KR100478951B1 (ko) * 2002-11-29 2005-03-28 홍용표 클로로알킬이소시아누레이트, 그 제조방법 및 이를포함하는 접착 활성 조성물
WO2004078819A1 (ja) * 2003-03-06 2004-09-16 Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. ポリイソシアネート組成物、およびそれを用いた水性硬化性組成物
DE10335673B4 (de) * 2003-08-04 2007-01-18 Celanese Emulsions Gmbh Wässrige Dispersionsklebstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
TWI314564B (en) * 2003-08-27 2009-09-11 Great Eastern Resins Ind Co Ltd Water dispersible polyisocyanate composition bearing urea and/or biuret and its uses as aqueous resin adhesive
US7772307B2 (en) * 2003-08-27 2010-08-10 Great Eastern Resins Industrial Co., Ltd. Water dispersible polyisocyanate composition and its uses
TWI256412B (en) * 2004-04-21 2006-06-11 Compal Electronics Inc Water soluble paint composition and paint
DE102004026118A1 (de) 2004-05-28 2005-12-15 Bayer Materialscience Ag Klebstoffe
PL1789465T3 (pl) * 2004-09-03 2010-01-29 Dow Global Technologies Inc Emulgowalny poliizocyjanian
DE102004056849A1 (de) * 2004-11-25 2006-06-08 Bayer Materialscience Ag Neue Polyisocyanatgemische, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Härterkomponente in Polyurethanlacken
EP1760100A1 (de) * 2005-09-01 2007-03-07 Sika Technology AG Isocyanatgruppen enthaltende Addukte und Zusammensetzung mit guter Haftung auf Lacksubstraten
DE102005053678A1 (de) * 2005-11-10 2007-05-16 Bayer Materialscience Ag Hydrophile Polyisocyanatgemische
DE102005057683A1 (de) * 2005-12-01 2007-06-06 Basf Ag Strahlungshärtbare wasserelmulgierbare Polyisocyanate
DE102005057682A1 (de) 2005-12-01 2007-06-06 Basf Ag Strahlungshärtbare wasserelmulgierbare Polyisocyanate
KR101159079B1 (ko) * 2006-03-29 2012-07-09 로디아 오퍼레이션스 폴리이소시아네이트 및 아세탈 용매 기재 혼합물, 이 혼합물로부터 수득된 수성 유화제, 및 코팅 및 접착제의 생성을 위한 상기 유화제의 용도
WO2008042325A1 (en) * 2006-09-29 2008-04-10 Rhodia Inc. Improved water dispersible polyisocyanates
DE102007012247A1 (de) 2007-03-14 2008-09-25 Celanese Emulsions Gmbh Vernetzbare Polymerdispersionen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
WO2008116764A1 (de) * 2007-03-26 2008-10-02 Basf Se Wasseremulgierbare polyisocyanate
DE102007033596A1 (de) 2007-07-19 2009-01-22 Celanese Emulsions Gmbh Beschichtungsmittel mit hoher Bewitterungsbeständigkeit, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE102007033595A1 (de) 2007-07-19 2009-01-22 Celanese Emulsions Gmbh Polyvinylesterdispersionen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP5524850B2 (ja) 2007-10-19 2014-06-18 ロード・コーポレーション エラストマー性部材を備える飛行機補助動力ユニット用懸架システム
CL2008003125A1 (es) * 2007-11-07 2009-11-27 Bayer Materialscience Ag Dispersion poliuretano-poliuretano urea acuosa de uno o mas polioles, di o poliisocianato y mezcla de monoaminos d1 y diamino primarios y/o secundarios d2 donde al menos d1 y/o d2 tiene sulfonato y/o carboxilato, funcionalidad amino 1,65 a 1,95, relacion nco 1,04 a 1,9; procedimiento de preparacion; composiciones; uso; y compuesto.
DE102007052966A1 (de) 2007-11-07 2009-05-14 Bayer Materialscience Ag Dispersionsklebstoffe
DE102008038899A1 (de) 2008-08-13 2010-02-18 Bayer Materialscience Ag Dispersionsklebstoffe (II)
DE102008009517A1 (de) * 2008-02-15 2009-08-20 Bayer Materialscience Ag Dispersionsklebstoffe
EP2154206A1 (de) 2008-07-26 2010-02-17 Bayer MaterialScience AG Stabilisierte Nanopartikeldispersionen
DE102008052765A1 (de) * 2008-10-22 2010-04-29 Bayer Materialscience Ag Feuchtigkeitshärtende Polyisocyanatmischungen
DE102009010938A1 (de) 2009-02-27 2010-09-09 Celanese Emulsions Gmbh Mineralwollfasermatten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
JP5225908B2 (ja) * 2009-03-26 2013-07-03 三井化学株式会社 合成皮革用二液硬化型水系接着剤
EP2236532A1 (de) 2009-03-31 2010-10-06 Bayer MaterialScience AG Nanopartikelmodifizierte hydrophile Polyisocyanate
EP2236531A1 (de) 2009-03-31 2010-10-06 Bayer MaterialScience AG Neue wäßrige 2K PUR-Beschichtungssysteme für verbesserten Korrosionsschutz
JP5056820B2 (ja) * 2009-09-17 2012-10-24 Dic株式会社 繊維積層体の製造方法及びそれにより得られる合成皮革
EP2368928B1 (de) 2010-03-24 2013-10-30 Basf Se Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften
EP2368926B1 (de) 2010-03-25 2013-05-22 Basf Se Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften
DE102010015575A1 (de) 2010-04-19 2011-10-20 Celanese Emulsions Gmbh Mineralwollfasermatten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
EP2395036A1 (en) 2010-05-17 2011-12-14 Bayer MaterialScience AG Polyurethane dispersions with an acid-base mixture as an additive
DE102010029235A1 (de) 2010-05-21 2011-11-24 Evonik Degussa Gmbh Hydrophile Polyisocyanate
KR20130135263A (ko) 2010-11-26 2013-12-10 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 수성 분산물의 프라이머로서의 용도
RU2014119115A (ru) 2011-10-14 2015-11-20 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Контактные адгезивы холодного отверждения
CN104736605B (zh) 2012-09-28 2018-02-06 巴斯夫欧洲公司 具有改进的光泽度的水可乳化型异氰酸酯
DE102012218081A1 (de) 2012-10-04 2014-04-10 Evonik Industries Ag Neuartige hydrophile Polyisocyanate mit verbesserter Lagerstabilität
CN103788329B (zh) 2012-10-29 2018-01-12 罗门哈斯公司 乙氧基化异氰酸酯化合物及其作为乳化剂的使用
JP6247492B2 (ja) * 2012-11-06 2017-12-13 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 水性皮革コーティング組成物および皮革をコーティングするための方法
CN105308089B (zh) 2013-05-02 2018-08-10 巴斯夫欧洲公司 用于涂层的具有改进的光泽度的水可乳化型异氰酸酯
JP6405452B2 (ja) * 2014-08-25 2018-10-17 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ポリウレタン接着剤組成物
EP2990398B1 (de) 2014-08-29 2018-12-19 Covestro Deutschland AG Hydrophile Polyasparaginsäureester
JP6432225B2 (ja) * 2014-09-04 2018-12-05 東洋インキScホールディングス株式会社 粘着剤および粘着シート
JP2016053121A (ja) * 2014-09-04 2016-04-14 東洋インキScホールディングス株式会社 粘着付与剤、粘着剤組成物及び粘着シート
ES2775594T3 (es) 2015-03-16 2020-07-27 Covestro Deutschland Ag Poliisocianatos hidrófilos a base de 1,5-diisocianatopentano
CN107406724B (zh) * 2015-04-07 2021-08-13 科思创德国股份有限公司 用粘合剂粘合基材的方法
EP3085718B1 (de) 2015-04-21 2024-04-17 Covestro Deutschland AG Polyisocyanuratkunststoff enthaltend siloxangruppen und verfahren zu dessen herstellung
CN106281192B (zh) * 2015-05-15 2019-05-14 万华禾香板业有限责任公司 一种可乳化异氰酸酯组合物及其制备方法
CN108350144B (zh) 2015-09-07 2021-11-05 巴斯夫欧洲公司 具有改进特性的水可乳化型异氰酸酯
ES2870027T3 (es) 2015-09-09 2021-10-26 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg Recubrimientos acuosos de PU 2C resistentes a arañazos
JP6706669B2 (ja) 2015-09-09 2020-06-10 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag 耐引掻性の2成分形ポリウレタンコーティング
EP3353224B1 (de) 2015-09-23 2020-03-25 Basf Se Zweikomponentige-beschichtungsmassen
CN106366280B (zh) * 2016-10-28 2019-02-26 广东聚盈化工有限公司 一种自乳化型非离子水性聚氨酯固化剂及其制备方法
US11590692B2 (en) 2016-11-14 2023-02-28 Covestro Deutschland Ag Method for producing an object from a precursor, and use of a radically crosslinkable resin in an additive production method
CN110036040B (zh) 2016-12-05 2022-03-25 科思创德国股份有限公司 用于在冲压法中通过逐层构建而制造物件的方法和系统
US20210054125A1 (en) 2016-12-05 2021-02-25 Covestro Deutschland Ag Method for producing an object from a precursor, and use of a radically cross-linkable resin in an additive production method
CN110072901B (zh) 2016-12-14 2022-03-18 巴斯夫欧洲公司 具有改善性能的水可乳化的异氰酸酯
EP3404073B1 (de) 2017-05-19 2021-09-22 Evonik Operations GmbH Hydrophile, alkoxysilanhaltige isocyanurate
US11905360B2 (en) 2017-10-13 2024-02-20 Stratasys, Inc. Method for producing a cross-linkable polymer with the formation of oxazolidinones
WO2019092140A1 (de) 2017-11-09 2019-05-16 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung eines gegenstandes und verwendung eines radikalisch vernetzbaren harzes in einem additiven fertigungsverfahren
KR20200093535A (ko) 2017-12-21 2020-08-05 코베스트로 도이칠란트 아게 폴리이소시아네이트를 기재로 하는 내한성 접착제
WO2019121387A1 (de) 2017-12-21 2019-06-27 Covestro Deutschland Ag Frostbeständige wasserlacke auf basis von polyisocyanaten
EP3514186A1 (de) 2018-01-18 2019-07-24 Covestro Deutschland AG Klebstoffe
CN111819214B (zh) 2018-02-28 2022-11-25 东曹株式会社 自乳化型多异氰酸酯组合物制造用亲水化剂、自乳化型多异氰酸酯组合物、涂料组合物、及涂膜
US20210070973A1 (en) 2018-03-30 2021-03-11 Dai Kin Industries, Ltd. Aqueous dispersion, coating film, coated article, and method for producing aqueous dispersion
EP3556789A1 (de) 2018-04-16 2019-10-23 Evonik Degussa GmbH Hydrophile vernetzer enthaltend alkoxysilangruppen
EP3626201A1 (de) 2018-09-20 2020-03-25 Covestro Deutschland AG 3d-gedruckte kieferorthopädische zahnschiene aus vernetzten polymeren
JP6604415B2 (ja) * 2018-10-18 2019-11-13 東洋インキScホールディングス株式会社 粘着剤および粘着シート
EP3730528A1 (de) 2019-04-24 2020-10-28 Covestro Deutschland AG Latent-reaktive klebstoffzubereitungen
US20220242996A1 (en) 2019-06-24 2022-08-04 Basf Se Water-emulsifiable isocyanates with improved properties
CN115066445A (zh) 2020-02-17 2022-09-16 科思创德国股份有限公司 多异氰酸酯配制品
WO2022002679A1 (en) 2020-06-29 2022-01-06 Covestro Deutschland Ag Two-component coating composition
CN115916856A (zh) 2020-06-29 2023-04-04 科思创德国股份有限公司 聚醚改性的聚异氰酸酯组合物
EP4301798A1 (de) 2021-03-02 2024-01-10 Basf Se Wasseremulgierbare polyisocyanate mit verbesserten eigenschaften
EP4105251A1 (de) 2021-06-18 2022-12-21 Covestro Deutschland AG Vernetzbare zusammensetzungen, enthaltend imin- und/oder aminal-bildende komponenten
EP4116347A1 (de) 2021-07-07 2023-01-11 Covestro Deutschland AG Zweikomponentige polyurethandispersionsklebstoffe
EP4116349A1 (de) 2021-07-07 2023-01-11 Covestro Deutschland AG Hydrophil-modifizierte silan- und thioallophanatstrukturen aufweisende polyisocyanate
EP4448611A1 (en) 2021-12-15 2024-10-23 Basf Se Water-emulsifiable isocyanates with improved properties
WO2023158698A1 (en) 2022-02-15 2023-08-24 Lord Corporation Cold bonding adhesives for bonding vulcanized rubber compounds for industrial applications
EP4279522A1 (de) 2022-05-17 2023-11-22 Covestro Deutschland AG In wasser dispergierbare polyisocyanate mit aldehydblockierung und daraus erhältliche wässrige zusammensetzungen

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4396738A (en) 1982-05-24 1983-08-02 Ashland Oil, Inc. Aqueous adhesive compositions
US4472550A (en) 1979-05-29 1984-09-18 Bayer Aktiengesellschaft Emulsifiers, aqueous isocyanate emulsions containing them and their use as binders in a process for the manufacture of molded articles

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1495745C3 (de) 1963-09-19 1978-06-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung wäßriger, emulgatorfreier Polyurethan-Latices
DE2420475A1 (de) * 1974-04-27 1975-11-06 Bayer Ag Uretdiongruppen aufweisende polyadditionsprodukte
US4108814A (en) 1974-09-28 1978-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous polyurethane dispersions from solvent-free prepolymers using sulfonate diols
JPS557472B2 (ja) * 1974-10-02 1980-02-26
DE2651505A1 (de) 1976-11-11 1978-05-24 Bayer Ag Kationische elektrolytstabile dispersionen
GB1523601A (en) * 1975-03-12 1978-09-06 Ici Ltd Sheets or moulded bodies
DE2616416C2 (de) 1976-04-14 1982-11-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,3,5-Tris-(N,N-dialkylaminoalkyl)-s- hexahydrotriazin-Anlagerungsverbindungen und ihre Verwendung als Trimerisierungskatalysatoren für Polyisocyanate
JPS5323397A (en) * 1976-08-17 1978-03-03 Asahi Chem Ind Co Ltd Self-curing liquid adducts of polyisocyanates
DE2703271C3 (de) * 1977-01-27 1980-02-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herstellung wäßriger Isocyanatemulsionen
DE2708442C2 (de) * 1977-02-26 1984-10-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von modifizierten wäßrigen Kunststoff-Dispersionen
DE2732131A1 (de) 1977-07-15 1979-01-25 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von seitenstaendige hydroxylgruppen aufweisenden isocyanat-polyadditionsprodukten
DE2806731A1 (de) 1978-02-17 1979-08-23 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten
DE2811148A1 (de) 1978-03-15 1979-09-20 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von waessrigen polyurethan-dispersionen und -loesungen
CA1112243A (en) 1978-09-08 1981-11-10 Manfred Bock Process for the preparation of polyisocyanates containing isocyanurate groups and the use thereof
DE2921726A1 (de) * 1979-05-29 1980-12-11 Bayer Ag Waessrige isocyanat-emulsionen sowie deren verwendung als bindemittel in einem verfahren zur herstellung von formkoerpern
DE3027198A1 (de) * 1980-07-18 1982-02-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Feste, in wasser dispergierbare, isocyanatgruppen aufweisende kunststoffvorlaeufer, ein verfahren zur herstellung von waessrigen kunststoffdispersionen unter verwendung dieser kunststoffvorlaeufer, sowie die verwendung der kunststoffvorlaeufer als vernetzungsmittel fuer waessrige kunststoffdispersionen
DE3030539A1 (de) * 1980-08-13 1982-04-01 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von abspaltfreien polyurethan-pulverlacken sowie die danach hergestellten lacke
DE3030572A1 (de) * 1980-08-13 1982-03-18 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von uretdiongruppenhaltigen polyadditionsprodukten sowie die danach hergestellten produkte
DE3033860A1 (de) 1980-09-09 1982-04-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue isocyanato-isocyanurate, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als isocyanatkomponente in polyurethanlacken
DE3112117A1 (de) * 1981-03-27 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verwendung von in wasser dispergierbaren polyisocyanat-zubereitungen als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe
JPS59124938A (ja) * 1983-01-05 1984-07-19 Takeda Chem Ind Ltd 熱可塑性重縮合樹脂用プライマ−
JPS59124921A (ja) * 1983-01-05 1984-07-19 Takeda Chem Ind Ltd 金属用プライマ−
JPS59124937A (ja) * 1983-01-05 1984-07-19 Takeda Chem Ind Ltd ポリオレフイン樹脂用プライマ−
DE3521618A1 (de) * 1985-06-15 1986-12-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen In wasser dispergierbare polyisocyanat-zubereitung und ihre verwendung als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4472550A (en) 1979-05-29 1984-09-18 Bayer Aktiengesellschaft Emulsifiers, aqueous isocyanate emulsions containing them and their use as binders in a process for the manufacture of molded articles
US4396738A (en) 1982-05-24 1983-08-02 Ashland Oil, Inc. Aqueous adhesive compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EP0206059A3 (en) 1989-12-06
DE3684181D1 (de) 1992-04-16
US4663377A (en) 1987-05-05
ES8706745A1 (es) 1987-07-01
JPH09137146A (ja) 1997-05-27
DE3521618A1 (de) 1986-12-18
ES556042A0 (es) 1987-07-01
JPH0730160B2 (ja) 1995-04-05
JPH07233237A (ja) 1995-09-05
EP0206059A2 (de) 1986-12-30
CA1248652A (en) 1989-01-10
JPS61291613A (ja) 1986-12-22
EP0206059B1 (de) 1992-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2762345B2 (ja) 水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤から成る接着性組成物
CA2055419C (en) Nonaqueous polyisocyanate formulation
EP1456274B1 (de) Verwendung eines Isocyanatofunktionellen Silans als haftvermittelnden Zusatz in Polyurethan-Schmelzklebstoffen
EP1530605B1 (de) Wasseremulgierbare isocyanate mit verbesserten eigenschaften
US5880312A (en) Semicarbazide derivative and a coating composition containing the same
US4722969A (en) Storage stable, low temperature, solventless, curable urethane composition
EP1530604B1 (de) Wasseremulgierbare isocyanate mit verbesserten eigenschaften
EP0310345B1 (en) Aqueous polymer compositions
JP3016234B2 (ja) 自己乳化型ポリイソシアネート混合物、並びにこれを用いた水系塗料組成物および水性接着剤組成物
JP4073047B2 (ja) 水系セミカルバジド化合物の製造方法
JPH11240932A (ja) 常温硬化型ポリウレタン防水材の製造方法
JP3274499B2 (ja) 水性被覆組成物および鉱物生地を被覆するためのその使用
JP3445364B2 (ja) 常温硬化性塗膜防水材の製造方法
JP3957779B2 (ja) 常温硬化型ポリウレタン塗膜材
JP3107412B2 (ja) ジアルジミンを含有する湿気硬化性ポリウレタン組成物
EP1650245A1 (en) Biuretized polyisocyanates blocked with aralkylamines
JPH08245878A (ja) セミカルバジド組成物及びそれを用いた被覆組成物
JP3073201B2 (ja) セミカルバジド誘導体及び該セミカルバジド誘導体を含有する組成物
JPS6337811B2 (ja)
EP4116349A1 (de) Hydrophil-modifizierte silan- und thioallophanatstrukturen aufweisende polyisocyanate
JPH02169615A (ja) 柔軟性高強度ウレタンバインダー
JP3555021B2 (ja) セミカルバジド誘導体及び該セミカルバジド誘導体を含有する組成物
JP2000169547A (ja) 自己乳化性ポリイソシアネ―ト、並びにこれを用いた水系塗料及び水系接着剤
JPH09323969A (ja) セミカルバジド系組成物
JPH10231281A (ja) セミカルバジド組成物

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term