JPS59124937A - ポリオレフイン樹脂用プライマ− - Google Patents
ポリオレフイン樹脂用プライマ−Info
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- JPS59124937A JPS59124937A JP58000353A JP35383A JPS59124937A JP S59124937 A JPS59124937 A JP S59124937A JP 58000353 A JP58000353 A JP 58000353A JP 35383 A JP35383 A JP 35383A JP S59124937 A JPS59124937 A JP S59124937A
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- isocyanate
- polyolefin
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- polyolefin resin
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- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリオレフィン樹脂用プライマーに関する。
更に詳しくは、１，３．５−オキサジアジン−２，４，
，６−）！Ｊ、ｔンｆ！（以下、単にオキサジアジント
リオン環あるいはトリオン環と称す）を有するイソシア
ネートとポリヒドロキシポリオレフィンとの付加体を含
有して成るポリオレフィン樹脂成形品の塗装、ポリオレ
フィン樹脂成形品同志の接着、あるいはポリオレフィン
樹脂成形品・と他の材料との接着に有用なプライマーに
関する。
，６−）！Ｊ、ｔンｆ！（以下、単にオキサジアジント
リオン環あるいはトリオン環と称す）を有するイソシア
ネートとポリヒドロキシポリオレフィンとの付加体を含
有して成るポリオレフィン樹脂成形品の塗装、ポリオレ
フィン樹脂成形品同志の接着、あるいはポリオレフィン
樹脂成形品・と他の材料との接着に有用なプライマーに
関する。
一般に、ポリエチレンあるいはポリプロピレンなどのポ
リオレフィン樹脂成形品の表面は、塗料、接着剤に対す
る密着性が悪く、このため樹脂表面に電気的、化学的な
酸化処理を施こじて表面の改質を行なって密着性を向上
させる方法、あるいは種々のプライマー成分で下塗り処
理をして密着性を向上させる方法が採られている。この
よ−うなプライマーとして、たとえばポリエチレンイミ
ン化合物、イソシアネート化合物などが知られている。
リオレフィン樹脂成形品の表面は、塗料、接着剤に対す
る密着性が悪く、このため樹脂表面に電気的、化学的な
酸化処理を施こじて表面の改質を行なって密着性を向上
させる方法、あるいは種々のプライマー成分で下塗り処
理をして密着性を向上させる方法が採られている。この
よ−うなプライマーとして、たとえばポリエチレンイミ
ン化合物、イソシアネート化合物などが知られている。
しかしながら、その作用は多くの場合特定の接着剤との
組合せにおいて現われるにすぎず、また効果の点におい
ても必らずしも満足すべきものではない。
組合せにおいて現われるにすぎず、また効果の点におい
ても必らずしも満足すべきものではない。
本発明は優れた密着性、耐剥離性を付与するポリオレフ
ィン樹脂用プライマーを提供することを目的とする。
ィン樹脂用プライマーを提供することを目的とする。
すなわち、本発明は１，３．５−オキサジアジン−２，
４，６−トリオン環を有するイソシアネートとポリヒド
ロキシポリオレフィンとの付加体を含有してなるポリオ
レフィン樹脂用プライマーである。
４，６−トリオン環を有するイソシアネートとポリヒド
ロキシポリオレフィンとの付加体を含有してなるポリオ
レフィン樹脂用プライマーである。
本発明においてプライマー成分として用いられる付加体
をＨＨする際のイソシアネート成分であるオキサジアジ
ントリオン環を有するイソシアナートは、分子内にオキ
サジアジントリオン環とイソシアナートノ、（を合せ有
する化合物を意味する。
をＨＨする際のイソシアネート成分であるオキサジアジ
ントリオン環を有するイソシアナートは、分子内にオキ
サジアジントリオン環とイソシアナートノ、（を合せ有
する化合物を意味する。
このような化合物はイソシアナートと二酸化炭素との反
応によって製造することができる。原料イソシアナート
としては、例えばテトラメチレンジイソシアナート、ヘ
キサメチレンジイソシアナー） 、 ｃ１ノ、ω′−ジ
イソシアナトジブロビルエーテル、２ｇ６−ジイソシア
ナトカプロン１俊エステル。
応によって製造することができる。原料イソシアナート
としては、例えばテトラメチレンジイソシアナート、ヘ
キサメチレンジイソシアナー） 、 ｃ１ノ、ω′−ジ
イソシアナトジブロビルエーテル、２ｇ６−ジイソシア
ナトカプロン１俊エステル。
１、・６，１１−トリイソシアナトウンデカン、ビス（
イソシアナトメチ／Ｌ／）シクロヘキサン、ビス（イソ
シアナトエチル）シクロヘキサン、■−イソシアナトー
３−イソシアナトメチ／’ ３ ＋ ５ ＋５−トリ
メチルシクロヘキサン、ビス（４−イソシアナトシクロ
へキシ／Ｌ／）メタン、キシリレンジイソシアナート、
ビス（２−イソシアナトエチル）ベンゼンなどの脂肪族
、脂環族、芳香脂肪族のポリイソシアナート類が用いら
れる。これらポリイソシアナートは単独でも、丑だそれ
ら相互の混合物として用いてもよい。まだモノイソシア
ナート、例えばメチルイソシアナート、エチルイソシア
ナート＋ｎ−ブチルイソシアナート、ω−クロルヘキシ
ルイソシアナート、シクロヘキシルイソシアナート、シ
クロヘキシルメチルイソシアナート、ペンシルイソシア
ナート、フェニルエチルイソシアナート等と混合して反
応に用いることができる。また、ポリイソシアネートの
２量体、３量体であってもよい。ポリイソシアナートと
二酸化炭素の反応は、触媒の存在下におこなわれ、触媒
としては第３級ホスフィン頻、ヒ素化合物、ヒドロキノ
ン頬を使用することができ、特に第３級ホスフィン類が
有効である。反応は、一般にイソシアナートと触媒の反
応系内にＰｒｅ Ｃｑ’４ガスを吹き込むことによって
行なわれる。反応温度は通常−７０〜１５０℃、特に−
２０〜７０℃が好ましい。かかる反応によって、通常は
オキサジアジントリオン環を１個ないし数個（通常２−
５）有するイソシアネートの混合物が得られる。反応は
触媒量にもよるが、はぼ３０分〜１０時間で終了する。
イソシアナトメチ／Ｌ／）シクロヘキサン、ビス（イソ
シアナトエチル）シクロヘキサン、■−イソシアナトー
３−イソシアナトメチ／’ ３ ＋ ５ ＋５−トリ
メチルシクロヘキサン、ビス（４−イソシアナトシクロ
へキシ／Ｌ／）メタン、キシリレンジイソシアナート、
ビス（２−イソシアナトエチル）ベンゼンなどの脂肪族
、脂環族、芳香脂肪族のポリイソシアナート類が用いら
れる。これらポリイソシアナートは単独でも、丑だそれ
ら相互の混合物として用いてもよい。まだモノイソシア
ナート、例えばメチルイソシアナート、エチルイソシア
ナート＋ｎ−ブチルイソシアナート、ω−クロルヘキシ
ルイソシアナート、シクロヘキシルイソシアナート、シ
クロヘキシルメチルイソシアナート、ペンシルイソシア
ナート、フェニルエチルイソシアナート等と混合して反
応に用いることができる。また、ポリイソシアネートの
２量体、３量体であってもよい。ポリイソシアナートと
二酸化炭素の反応は、触媒の存在下におこなわれ、触媒
としては第３級ホスフィン頻、ヒ素化合物、ヒドロキノ
ン頬を使用することができ、特に第３級ホスフィン類が
有効である。反応は、一般にイソシアナートと触媒の反
応系内にＰｒｅ Ｃｑ’４ガスを吹き込むことによって
行なわれる。反応温度は通常−７０〜１５０℃、特に−
２０〜７０℃が好ましい。かかる反応によって、通常は
オキサジアジントリオン環を１個ないし数個（通常２−
５）有するイソシアネートの混合物が得られる。反応は
触媒量にもよるが、はぼ３０分〜１０時間で終了する。
反応後未反応の二酸化炭素を加熱上窒素ガスを吹き込み
ながら除去し、まだ、未反応のイソシアナートは蒸留、
抽出など常法により除去することができる。反応後、通
常は反応の進行を完全に停止させ、まだ生成物を安定に
保存するために各種の化合物１加するのがよく、かかる
反応停止、安定剤としてアルキル化剤、アシル化剤、酸
、エステ／Ｉ／誘導体、フェノール類、過酸化物、イオ
ウ、ポリス／レフイド、金属スルフィト、ハロゲンなど
を用いることができる。
ながら除去し、まだ、未反応のイソシアナートは蒸留、
抽出など常法により除去することができる。反応後、通
常は反応の進行を完全に停止させ、まだ生成物を安定に
保存するために各種の化合物１加するのがよく、かかる
反応停止、安定剤としてアルキル化剤、アシル化剤、酸
、エステ／Ｉ／誘導体、フェノール類、過酸化物、イオ
ウ、ポリス／レフイド、金属スルフィト、ハロゲンなど
を用いることができる。
かかるオキサジアジントリオン環を有するイソシアナー
トは、通常トリオン環を１ないし３個有するイソシアナ
ートの混合物であシ、この混合物をそのすま本発明の付
加体を製造する際のイソシアネート成分として用いるこ
とができる。またこのイソシアネート成分は、未反応の
イソシアネートを含むものであってもよい。
トは、通常トリオン環を１ないし３個有するイソシアナ
ートの混合物であシ、この混合物をそのすま本発明の付
加体を製造する際のイソシアネート成分として用いるこ
とができる。またこのイソシアネート成分は、未反応の
イソシアネートを含むものであってもよい。
本発明においてプライマー成分として用いられる付加体
は上記のごときトリオン環を有するイソシアネートとポ
リヒドロキシポリオレフィンとの反応によって製造する
ことができる。本発明でいうポリヒドロキシポリオレフ
ィンとは末端に少なくとも１個の水酸基を有する主鎖の
１゛包和した又は部分的に飽和した炭化水素ポリマーで
ある。このヨウナポリヒドロキシポリオレフインには分
子！４５００〜２００．０００の常温で液体、半固体、
固形のポリマー（１分子当りの平均水ｊ竣基数は１５〜
８０）が含まれる。
は上記のごときトリオン環を有するイソシアネートとポ
リヒドロキシポリオレフィンとの反応によって製造する
ことができる。本発明でいうポリヒドロキシポリオレフ
ィンとは末端に少なくとも１個の水酸基を有する主鎖の
１゛包和した又は部分的に飽和した炭化水素ポリマーで
ある。このヨウナポリヒドロキシポリオレフインには分
子！４５００〜２００．０００の常温で液体、半固体、
固形のポリマー（１分子当りの平均水ｊ竣基数は１５〜
８０）が含まれる。
このようなポリヒドロキシポリオレフィンは、例えばジ
エンを原料としてテレケリツク（Ｔｅｌｅ−ｃｈｅｌｉ
ｃ ）ポリマー合成法として従来採用されているラジカ
ル重合法、アニオン重合（リビング束合）法などによっ
て製造されたジエン系ポリマー及び／又はジエン系コポ
リマーを、通常水素添加することによって得られる。更
には、このようなポリヒドロキシポリオレフィンはα−
オレフィンと他の七ツマ−の共重合体を酸化・分解処理
し、次いで環元するという方法でも得ることが出来る。
エンを原料としてテレケリツク（Ｔｅｌｅ−ｃｈｅｌｉ
ｃ ）ポリマー合成法として従来採用されているラジカ
ル重合法、アニオン重合（リビング束合）法などによっ
て製造されたジエン系ポリマー及び／又はジエン系コポ
リマーを、通常水素添加することによって得られる。更
には、このようなポリヒドロキシポリオレフィンはα−
オレフィンと他の七ツマ−の共重合体を酸化・分解処理
し、次いで環元するという方法でも得ることが出来る。
このようなポリヒドロキシポリオレフィントじては、イ
ウーリえばポリテール−Ｈ■（三菱化成工業１株）笈）
があり、分子量が５００〜５．０００のものを好適に用
いることができる。かかるポリヒドロキシポリオレフィ
ンを上記のトリオン環を有するイソシアネートと反応さ
せて付加体を製造するにはＮＣ，０１０Ｈの割合がほぼ
０．１〜５となるように通常のウレタン化の反応条件を
用いて製造することができる。
ウーリえばポリテール−Ｈ■（三菱化成工業１株）笈）
があり、分子量が５００〜５．０００のものを好適に用
いることができる。かかるポリヒドロキシポリオレフィ
ンを上記のトリオン環を有するイソシアネートと反応さ
せて付加体を製造するにはＮＣ，０１０Ｈの割合がほぼ
０．１〜５となるように通常のウレタン化の反応条件を
用いて製造することができる。
本発明の好ましい態様として、オキサジアジントリオン
Ｂλを有するイソシアナートとポリヒドロキシポリ式レ
フインとの付加体を、そのイソシアナートに不活性な溶
剤で溶解した溶液のプライマーが用いられる。このよう
な溶剤としては、たとえばアセトン、メチルエチルケト
ンなどのケトン類、たとえばトルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素類、たとえばメチレンクロライド、トリ
クロルメタン、トリクロルエタン、トリクロルエチレン
などのハロゲン化された飽和または不飽和の炭化水素類
、あるいはたとえば酢酸エチル、酢酸ブチルなどの脂肪
酸エステル類などが用いられる。
Ｂλを有するイソシアナートとポリヒドロキシポリ式レ
フインとの付加体を、そのイソシアナートに不活性な溶
剤で溶解した溶液のプライマーが用いられる。このよう
な溶剤としては、たとえばアセトン、メチルエチルケト
ンなどのケトン類、たとえばトルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素類、たとえばメチレンクロライド、トリ
クロルメタン、トリクロルエタン、トリクロルエチレン
などのハロゲン化された飽和または不飽和の炭化水素類
、あるいはたとえば酢酸エチル、酢酸ブチルなどの脂肪
酸エステル類などが用いられる。
溶液として使用する場合の付加体の濃度は０１〜５０重
量％とするのが好ましい。
量％とするのが好ましい。
本発明のプライマーは、必要に応じて更に粘度調整剤、
充てん剤９分散安定剤等を添加しても何ら差しつかえな
い。
充てん剤９分散安定剤等を添加しても何ら差しつかえな
い。
本発明のプライマーと組み合わせて使用することのでき
る塗料、接着剤としては、従来よりポリオレフィン初詣
の塗料、接着剤として用いられているもたとえばエポキ
シ樹脂系、ポリウレタン系アクリル系、ポリオレフィン
系の塗料、接着剤がある。
る塗料、接着剤としては、従来よりポリオレフィン初詣
の塗料、接着剤として用いられているもたとえばエポキ
シ樹脂系、ポリウレタン系アクリル系、ポリオレフィン
系の塗料、接着剤がある。
この中でも、本発明のプライマーはポリオレフィン系の
接着剤〔エチレン−酢酸ビニル共重合体（酢酸ビニル含
量５〜５０重量％）及びそのケン化物あるいはそれらの
カルボキシル変性体をベースとしたホットメルト型接着
剤、タケメルト■シリーズ；タケメルト■Ｍ−２０５、
タケメルト［Ｆ］Ｍ−２０７武田薬品工蒙賢〕との組み
合わせにおいて特に有用である。
接着剤〔エチレン−酢酸ビニル共重合体（酢酸ビニル含
量５〜５０重量％）及びそのケン化物あるいはそれらの
カルボキシル変性体をベースとしたホットメルト型接着
剤、タケメルト■シリーズ；タケメルト■Ｍ−２０５、
タケメルト［Ｆ］Ｍ−２０７武田薬品工蒙賢〕との組み
合わせにおいて特に有用である。
本発明のプライマーが適用されるポリオレフィン樹脂と
しては、ポリエチレン（ＬＤＰＥ 、 ＨＤＰＥを含む
）、ポリプロピレンあるいは架橋ポリエチレンなどの変
性体を挙げることができ、これら成形品の塗装、これら
成並品同志の接着、あるいはこれら成形品と異種材料と
の接着の際に広く適用しうるものである。
しては、ポリエチレン（ＬＤＰＥ 、 ＨＤＰＥを含む
）、ポリプロピレンあるいは架橋ポリエチレンなどの変
性体を挙げることができ、これら成形品の塗装、これら
成並品同志の接着、あるいはこれら成形品と異種材料と
の接着の際に広く適用しうるものである。
本発明のプライマーを使用して、ポリオレフィン樹脂を
塗装、接着する場合には、甘ず塗装、接着を行なおうと
する樹脂表面に該プライマー組成物の塗布を行々い、通
常室温で乾燥させる。本発明のプライマーは、乾燥後し
ばらく放置しておいても、プライマーとしての作用は減
退することがない６．この点、従来のインシアナート系
ブライマーと比１咬した場合の利点の一つである。
塗装、接着する場合には、甘ず塗装、接着を行なおうと
する樹脂表面に該プライマー組成物の塗布を行々い、通
常室温で乾燥させる。本発明のプライマーは、乾燥後し
ばらく放置しておいても、プライマーとしての作用は減
退することがない６．この点、従来のインシアナート系
ブライマーと比１咬した場合の利点の一つである。
この塗布方法には浸漬法、スプレー法、刷毛ぬり法等の
】１゛０常の塗布方法が適宜採用され得る。塗布量は付
加体に換算して、はぼ０．５ｇ／ｍ”〜１００ ｇ ／
’ｍ２ である。そして上記の操作により形成されたブ
ライマー塗膜の上に塗料を塗布するか、あるいは接着剤
を塗布し、同様にブライマー処理された樹脂又は他の異
種材料を重ね合せて接着を完了させる。
】１゛０常の塗布方法が適宜採用され得る。塗布量は付
加体に換算して、はぼ０．５ｇ／ｍ”〜１００ ｇ ／
’ｍ２ である。そして上記の操作により形成されたブ
ライマー塗膜の上に塗料を塗布するか、あるいは接着剤
を塗布し、同様にブライマー処理された樹脂又は他の異
種材料を重ね合せて接着を完了させる。
本発明のプライマーを用いて下塗り処理をした材料は接
着後すぐれた接着強さを示し、また塗装後剥離のない塗
膜が得られる。
着後すぐれた接着強さを示し、また塗装後剥離のない塗
膜が得られる。
以下、実施例、比較例を示して本発明をさらに具体的に
説明するが、これらは本発明を何ら限定するものではな
い。
説明するが、これらは本発明を何ら限定するものではな
い。
参考例／
ヘキサメチレンジイソシアナート８４１ｇに４Ｃ１で炭
酸ガスを吹込みながら、）！Ｊ−ｎ−ブチルホスフィン
１．８ｇを加え、打４拌しな−がら６時間反応を行なっ
た。炭酸ガスの供給を止め、イオウ粉末０．３ ｇを加
えて３０分１ｆ４１ ＋”＋”を拝復冷却した。
酸ガスを吹込みながら、）！Ｊ−ｎ−ブチルホスフィン
１．８ｇを加え、打４拌しな−がら６時間反応を行なっ
た。炭酸ガスの供給を止め、イオウ粉末０．３ ｇを加
えて３０分１ｆ４１ ＋”＋”を拝復冷却した。
このものを薄膜蒸発装置によシ原料を除去すると淡黄色
のや一粘稠な液体２５５ｇが得られた。このものはＮＣ
○含量４．７８ ｍｅｑ／ ｇ、オキサジアジントリオ
ン含量２．７７ ｍｅｑ／ ｇ ｆ有し、残存モノマー
量は０．４％である。
のや一粘稠な液体２５５ｇが得られた。このものはＮＣ
○含量４．７８ ｍｅｑ／ ｇ、オキサジアジントリオ
ン含量２．７７ ｍｅｑ／ ｇ ｆ有し、残存モノマー
量は０．４％である。
参考例ユ
１．３−ビス（イソシアナトメチ／Ｌ／）シクロヘキサ
ン９７１ｇに１０℃で炭酸ガスを吹込みながらｌ−ソー
ｎ−ブチルホスフィン３．０ｇを加え、攪拌しながら５
時間反応を行なった。炭酸ガスの供給を窒紫に代え、過
酸化ベンシイ）ｖ ３．８ ｇを加えて８０分間に拌し
た。生成物を薄膜蒸発装置により原料を蒸発除去すると
淡黄色の粘稠な液体２８０ｇが得られた。このものはｌ
１Ｃ９含量４．３５ ｍｅｑ／Ｂオキサジアジントリオ
ン含量２．２２ ｍｅｑ／ ｇであり、残存上ツマー量
は０．８％である。
ン９７１ｇに１０℃で炭酸ガスを吹込みながらｌ−ソー
ｎ−ブチルホスフィン３．０ｇを加え、攪拌しながら５
時間反応を行なった。炭酸ガスの供給を窒紫に代え、過
酸化ベンシイ）ｖ ３．８ ｇを加えて８０分間に拌し
た。生成物を薄膜蒸発装置により原料を蒸発除去すると
淡黄色の粘稠な液体２８０ｇが得られた。このものはｌ
１Ｃ９含量４．３５ ｍｅｑ／Ｂオキサジアジントリオ
ン含量２．２２ ｍｅｑ／ ｇであり、残存上ツマー量
は０．８％である。
参考例３
１．３−ビス（イソシアナトメチ／Ｉ／）シクロヘキー
＋Ｊ−ン１９４ｇ、！：）リーｎ−プチルホヌフイン２
、Ｏｇを用いて参考例λと同様に８時間反応を行ない、
過酸化ベンシイ！ ２．６ ｇを用いて反応を停止した
。生成物をトルエン１００ｍ／に溶解し、これにｎ−ヘ
キサン５００ゴを加えてよく振シまぜ溶媒層を除去した
。この抽出操作を合計３回くシ返して行なったのち抽出
残渣に酢酸ブチ）ｖを加えて不揮発分８５％の溶液とし
た。このもののＮＣＯ含量は２．６０ ｍｅｑ／ｇ 、
オキサジアジントリオン含量は２．２７ ｍｅｑ／ ｇ
である。
＋Ｊ−ン１９４ｇ、！：）リーｎ−プチルホヌフイン２
、Ｏｇを用いて参考例λと同様に８時間反応を行ない、
過酸化ベンシイ！ ２．６ ｇを用いて反応を停止した
。生成物をトルエン１００ｍ／に溶解し、これにｎ−ヘ
キサン５００ゴを加えてよく振シまぜ溶媒層を除去した
。この抽出操作を合計３回くシ返して行なったのち抽出
残渣に酢酸ブチ）ｖを加えて不揮発分８５％の溶液とし
た。このもののＮＣＯ含量は２．６０ ｍｅｑ／ｇ 、
オキサジアジントリオン含量は２．２７ ｍｅｑ／ ｇ
である。
参考例り
参考例Ｘで得られたオギサジアジントリオン環を有する
イソシアネート成分２２ｇとポリヒドロキシポリオレフ
ィン（ポリテールＨ水酸基価４４ 三菱化成■製）３５
ｇ及びトルエン５０ｓｌ、ジグチルチンジラウレート３
が１を攪拌しながら、７０℃で３時間反応させて、ＮＧ
Ｏ含量０．７６ｍｅｑ／ Ｅｌ ＋オキサジアジントリ
オン含ＱＱ、５ｍｅｑ／ｇを有する付加体を得た。
イソシアネート成分２２ｇとポリヒドロキシポリオレフ
ィン（ポリテールＨ水酸基価４４ 三菱化成■製）３５
ｇ及びトルエン５０ｓｌ、ジグチルチンジラウレート３
が１を攪拌しながら、７０℃で３時間反応させて、ＮＧ
Ｏ含量０．７６ｍｅｑ／ Ｅｌ ＋オキサジアジントリ
オン含ＱＱ、５ｍｅｑ／ｇを有する付加体を得た。
このものの赤外線吸収スペクトルおよびＮ Ｍ Ｒスペ
クトルより、ウレタン結合とオギサジアジントリオン環
をもつ生成物が得られることがわかった。
クトルより、ウレタン結合とオギサジアジントリオン環
をもつ生成物が得られることがわかった。
実施例／
参考例りで得られた付加体１０．７ｇをトルエン１０９
ｇに溶解してプライマー溶液を得た。市販のＬＤＰＥ（
ミラソン■Ｂ−５３三井ボリヶミカ／ｌ／■製）から、
厚さＩｎ＋ｍの２枚のシートを作成し、それぞれの接着
面上に、上記プライマー溶液を刷毛で塗布し、室温で乾
燥させた。この塗布面同志の間に、父性ポリオレフィン
系ホットメルト接着剤（タケメルト■Ｍ−２０５試用薬
品工業（＋：Ｈ製）の、ダさ１００μのフィルムをサン
ドインチ状に（はさみ、１１０ｔＥで１５分間、接触圧
で圧着した。こうして得られた接着試（端片をＪＩＳＫ
６８５４試１・、令法に従って、Ｔ型剥離強さを測定し
たところ、１０．３ ｋｌｊ／ｃｍの値を示した。
ｇに溶解してプライマー溶液を得た。市販のＬＤＰＥ（
ミラソン■Ｂ−５３三井ボリヶミカ／ｌ／■製）から、
厚さＩｎ＋ｍの２枚のシートを作成し、それぞれの接着
面上に、上記プライマー溶液を刷毛で塗布し、室温で乾
燥させた。この塗布面同志の間に、父性ポリオレフィン
系ホットメルト接着剤（タケメルト■Ｍ−２０５試用薬
品工業（＋：Ｈ製）の、ダさ１００μのフィルムをサン
ドインチ状に（はさみ、１１０ｔＥで１５分間、接触圧
で圧着した。こうして得られた接着試（端片をＪＩＳＫ
６８５４試１・、令法に従って、Ｔ型剥離強さを測定し
たところ、１０．３ ｋｌｊ／ｃｍの値を示した。
比較間として、上記プライマーを塗布しないＬＤＰＥシ
ートを用いて、同様の操作で接着試験片を作成し、Ｔ型
剥１；４［強さを測定したところ、１．６１ｇ ／ ｃ
ｍの鎮しか得られなかった。
ートを用いて、同様の操作で接着試験片を作成し、Ｔ型
剥１；４［強さを測定したところ、１．６１ｇ ／ ｃ
ｍの鎮しか得られなかった。
史に比重・２ｆ：ＩＩとして、上記プライマーのイソシ
アネート成分として一液域湿気硬化型つレタンｊ耐脂（
フケネート■Ｍ−４０２試用薬品工業（＋°Ｄ製）を用
いて、酢Ｉｔ＋！ｉエチルで希釈し固形分３％のプライ
マー溶液を用いた以外、実施例と同様の操作で接着試１
＠片を作成し、Ｔ型剥離強さを測定したところ、２．５
ｋｇ ／ ｃｍの値しか得られなかった。
アネート成分として一液域湿気硬化型つレタンｊ耐脂（
フケネート■Ｍ−４０２試用薬品工業（＋°Ｄ製）を用
いて、酢Ｉｔ＋！ｉエチルで希釈し固形分３％のプライ
マー溶液を用いた以外、実施例と同様の操作で接着試１
＠片を作成し、Ｔ型剥離強さを測定したところ、２．５
ｋｇ ／ ｃｍの値しか得られなかった。
実施例λ
市販ノＨＤ Ｐ Ｅ （ハイゼツクス６３００Ｍ三井石
油化学工業（株制）から、厚さｌ ｍｍの２枚のシート
を作成し、それぞれの接着面上に、実施例Ｘで得られた
プライマー溶液を刷毛で塗布し、室温で乾燥させた。こ
の塗布面同志の間に変性ポリオレフィン系ホットメルト
接着剤（タケメルト■Ｍ−２０７武田薬品工業■製）の
Ｉｆさ１００μのフィルムをサンドイッチ状にはさみ、
］、 １０ ｔ：：で１５分間、接触圧で圧着した。こ
うして得られた接着試験片をＪＩＳＫ６８５４試吟法に
従って、Ｔ型剥津強さを測定したところ、１１．５ ｋ
ｇ ／ ｃｍの値を示した。
油化学工業（株制）から、厚さｌ ｍｍの２枚のシート
を作成し、それぞれの接着面上に、実施例Ｘで得られた
プライマー溶液を刷毛で塗布し、室温で乾燥させた。こ
の塗布面同志の間に変性ポリオレフィン系ホットメルト
接着剤（タケメルト■Ｍ−２０７武田薬品工業■製）の
Ｉｆさ１００μのフィルムをサンドイッチ状にはさみ、
］、 １０ ｔ：：で１５分間、接触圧で圧着した。こ
うして得られた接着試験片をＪＩＳＫ６８５４試吟法に
従って、Ｔ型剥津強さを測定したところ、１１．５ ｋ
ｇ ／ ｃｍの値を示した。
比較例として、上記プライマーを塗布しないＩ（ＤＰＥ
シートを用いて、同様の操作で接着試験片を作成し、Ｔ
型剥離強さを測定したところ、１．６ｋｇ／ ｃａｎＯ
値しか得られなかった。
シートを用いて、同様の操作で接着試験片を作成し、Ｔ
型剥離強さを測定したところ、１．６ｋｇ／ ｃａｎＯ
値しか得られなかった。
実施例３
厚さｌ ｍｍの電子線架橋ポリエチレンシートの接・着
面及び厚さ１．６ ｍｍの鉄板（冷間圧延鋼板）の接着
面に、実施例／で得られたプライマー溶液を刷毛で塗布
し、室温で乾燥させた。この塗布−面同志ノ間Ｋ ’に
−１生ポリオレフイン系ホットメルト接着剤（タケメル
ト■Ｍ、−２０５試用薬品工業で：）※す）の厚さ１０
０μのフィルムをサンドインチ状にはさみ、１５０℃で
１５分間、接触圧で圧着した。
面及び厚さ１．６ ｍｍの鉄板（冷間圧延鋼板）の接着
面に、実施例／で得られたプライマー溶液を刷毛で塗布
し、室温で乾燥させた。この塗布−面同志ノ間Ｋ ’に
−１生ポリオレフイン系ホットメルト接着剤（タケメル
ト■Ｍ、−２０５試用薬品工業で：）※す）の厚さ１０
０μのフィルムをサンドインチ状にはさみ、１５０℃で
１５分間、接触圧で圧着した。
この接着試吟片をＪＩＳＫ６８５４試隋法に従って１８
０°剥ｊ′、；イ“強さを測定したところ、２１．５ｋ
ｑ／ １ｎｃｆｉ の値を示した。
０°剥ｊ′、；イ“強さを測定したところ、２１．５ｋ
ｑ／ １ｎｃｆｉ の値を示した。
比較例として、上記試験片に実施例／で得られたプライ
マーを塗布しないで接着試験片を作成し、１８０°剥１
、・准強さを測定したところ、１１．５＃／１ｎｃｈ
の値を示しだ。
マーを塗布しないで接着試験片を作成し、１８０°剥１
、・准強さを測定したところ、１１．５＃／１ｎｃｈ
の値を示しだ。
Claims (1)
- １．３．５−オキサジアジン−２、４、６−）リオン環
を有するイソシアネートとポリヒドロキシポリオレフィ
ンとの行加俸を含有してなるポリオレフィン４対１指用
プライマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58000353A JPS59124937A (ja) | 1983-01-05 | 1983-01-05 | ポリオレフイン樹脂用プライマ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58000353A JPS59124937A (ja) | 1983-01-05 | 1983-01-05 | ポリオレフイン樹脂用プライマ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59124937A true JPS59124937A (ja) | 1984-07-19 |
| JPH0322897B2 JPH0322897B2 (ja) | 1991-03-27 |
Family
ID=11471462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58000353A Granted JPS59124937A (ja) | 1983-01-05 | 1983-01-05 | ポリオレフイン樹脂用プライマ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59124937A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61172737A (ja) * | 1985-01-28 | 1986-08-04 | 第一工業製薬株式会社 | ポリオレフィン樹脂の塗装方法 |
| JPS6295326A (ja) * | 1985-10-19 | 1987-05-01 | Sunstar Giken Kk | プライマ−組成物 |
| JPH07233237A (ja) * | 1985-06-15 | 1995-09-05 | Bayer Ag | 水中分散性ポリイソシアネート調製物 |
-
1983
- 1983-01-05 JP JP58000353A patent/JPS59124937A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61172737A (ja) * | 1985-01-28 | 1986-08-04 | 第一工業製薬株式会社 | ポリオレフィン樹脂の塗装方法 |
| JPH0450933B2 (ja) * | 1985-01-28 | 1992-08-17 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | |
| JPH07233237A (ja) * | 1985-06-15 | 1995-09-05 | Bayer Ag | 水中分散性ポリイソシアネート調製物 |
| JPS6295326A (ja) * | 1985-10-19 | 1987-05-01 | Sunstar Giken Kk | プライマ−組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0322897B2 (ja) | 1991-03-27 |
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