JPS59124937A - ポリオレフイン樹脂用プライマ− - Google Patents
ポリオレフイン樹脂用プライマ−Info
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- JPS59124937A JPS59124937A JP58000353A JP35383A JPS59124937A JP S59124937 A JPS59124937 A JP S59124937A JP 58000353 A JP58000353 A JP 58000353A JP 35383 A JP35383 A JP 35383A JP S59124937 A JPS59124937 A JP S59124937A
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- JP
- Japan
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- primer
- isocyanate
- polyolefin
- reaction
- polyolefin resin
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- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリオレフィン樹脂用プライマーに関する。
更に詳しくは、1,3.5−オキサジアジン−2,4,
,6−)!J、tンf!(以下、単にオキサジアジント
リオン環あるいはトリオン環と称す)を有するイソシア
ネートとポリヒドロキシポリオレフィンとの付加体を含
有して成るポリオレフィン樹脂成形品の塗装、ポリオレ
フィン樹脂成形品同志の接着、あるいはポリオレフィン
樹脂成形品・と他の材料との接着に有用なプライマーに
関する。
,6−)!J、tンf!(以下、単にオキサジアジント
リオン環あるいはトリオン環と称す)を有するイソシア
ネートとポリヒドロキシポリオレフィンとの付加体を含
有して成るポリオレフィン樹脂成形品の塗装、ポリオレ
フィン樹脂成形品同志の接着、あるいはポリオレフィン
樹脂成形品・と他の材料との接着に有用なプライマーに
関する。
一般に、ポリエチレンあるいはポリプロピレンなどのポ
リオレフィン樹脂成形品の表面は、塗料、接着剤に対す
る密着性が悪く、このため樹脂表面に電気的、化学的な
酸化処理を施こじて表面の改質を行なって密着性を向上
させる方法、あるいは種々のプライマー成分で下塗り処
理をして密着性を向上させる方法が採られている。この
よ−うなプライマーとして、たとえばポリエチレンイミ
ン化合物、イソシアネート化合物などが知られている。
リオレフィン樹脂成形品の表面は、塗料、接着剤に対す
る密着性が悪く、このため樹脂表面に電気的、化学的な
酸化処理を施こじて表面の改質を行なって密着性を向上
させる方法、あるいは種々のプライマー成分で下塗り処
理をして密着性を向上させる方法が採られている。この
よ−うなプライマーとして、たとえばポリエチレンイミ
ン化合物、イソシアネート化合物などが知られている。
しかしながら、その作用は多くの場合特定の接着剤との
組合せにおいて現われるにすぎず、また効果の点におい
ても必らずしも満足すべきものではない。
組合せにおいて現われるにすぎず、また効果の点におい
ても必らずしも満足すべきものではない。
本発明は優れた密着性、耐剥離性を付与するポリオレフ
ィン樹脂用プライマーを提供することを目的とする。
ィン樹脂用プライマーを提供することを目的とする。
すなわち、本発明は1,3.5−オキサジアジン−2,
4,6−トリオン環を有するイソシアネートとポリヒド
ロキシポリオレフィンとの付加体を含有してなるポリオ
レフィン樹脂用プライマーである。
4,6−トリオン環を有するイソシアネートとポリヒド
ロキシポリオレフィンとの付加体を含有してなるポリオ
レフィン樹脂用プライマーである。
本発明においてプライマー成分として用いられる付加体
をHHする際のイソシアネート成分であるオキサジアジ
ントリオン環を有するイソシアナートは、分子内にオキ
サジアジントリオン環とイソシアナートノ、(を合せ有
する化合物を意味する。
をHHする際のイソシアネート成分であるオキサジアジ
ントリオン環を有するイソシアナートは、分子内にオキ
サジアジントリオン環とイソシアナートノ、(を合せ有
する化合物を意味する。
このような化合物はイソシアナートと二酸化炭素との反
応によって製造することができる。原料イソシアナート
としては、例えばテトラメチレンジイソシアナート、ヘ
キサメチレンジイソシアナー) 、 c1ノ、ω′−ジ
イソシアナトジブロビルエーテル、2g6−ジイソシア
ナトカプロン1俊エステル。
応によって製造することができる。原料イソシアナート
としては、例えばテトラメチレンジイソシアナート、ヘ
キサメチレンジイソシアナー) 、 c1ノ、ω′−ジ
イソシアナトジブロビルエーテル、2g6−ジイソシア
ナトカプロン1俊エステル。
1、・6,11−トリイソシアナトウンデカン、ビス(
イソシアナトメチ/L/)シクロヘキサン、ビス(イソ
シアナトエチル)シクロヘキサン、■−イソシアナトー
3−イソシアナトメチ/’ 3 + 5 +5−トリ
メチルシクロヘキサン、ビス(4−イソシアナトシクロ
へキシ/L/)メタン、キシリレンジイソシアナート、
ビス(2−イソシアナトエチル)ベンゼンなどの脂肪族
、脂環族、芳香脂肪族のポリイソシアナート類が用いら
れる。これらポリイソシアナートは単独でも、丑だそれ
ら相互の混合物として用いてもよい。まだモノイソシア
ナート、例えばメチルイソシアナート、エチルイソシア
ナート+n−ブチルイソシアナート、ω−クロルヘキシ
ルイソシアナート、シクロヘキシルイソシアナート、シ
クロヘキシルメチルイソシアナート、ペンシルイソシア
ナート、フェニルエチルイソシアナート等と混合して反
応に用いることができる。また、ポリイソシアネートの
2量体、3量体であってもよい。ポリイソシアナートと
二酸化炭素の反応は、触媒の存在下におこなわれ、触媒
としては第3級ホスフィン頻、ヒ素化合物、ヒドロキノ
ン頬を使用することができ、特に第3級ホスフィン類が
有効である。反応は、一般にイソシアナートと触媒の反
応系内にPre Cq’4ガスを吹き込むことによって
行なわれる。反応温度は通常−70〜150℃、特に−
20〜70℃が好ましい。かかる反応によって、通常は
オキサジアジントリオン環を1個ないし数個(通常2−
5)有するイソシアネートの混合物が得られる。反応は
触媒量にもよるが、はぼ30分〜10時間で終了する。
イソシアナトメチ/L/)シクロヘキサン、ビス(イソ
シアナトエチル)シクロヘキサン、■−イソシアナトー
3−イソシアナトメチ/’ 3 + 5 +5−トリ
メチルシクロヘキサン、ビス(4−イソシアナトシクロ
へキシ/L/)メタン、キシリレンジイソシアナート、
ビス(2−イソシアナトエチル)ベンゼンなどの脂肪族
、脂環族、芳香脂肪族のポリイソシアナート類が用いら
れる。これらポリイソシアナートは単独でも、丑だそれ
ら相互の混合物として用いてもよい。まだモノイソシア
ナート、例えばメチルイソシアナート、エチルイソシア
ナート+n−ブチルイソシアナート、ω−クロルヘキシ
ルイソシアナート、シクロヘキシルイソシアナート、シ
クロヘキシルメチルイソシアナート、ペンシルイソシア
ナート、フェニルエチルイソシアナート等と混合して反
応に用いることができる。また、ポリイソシアネートの
2量体、3量体であってもよい。ポリイソシアナートと
二酸化炭素の反応は、触媒の存在下におこなわれ、触媒
としては第3級ホスフィン頻、ヒ素化合物、ヒドロキノ
ン頬を使用することができ、特に第3級ホスフィン類が
有効である。反応は、一般にイソシアナートと触媒の反
応系内にPre Cq’4ガスを吹き込むことによって
行なわれる。反応温度は通常−70〜150℃、特に−
20〜70℃が好ましい。かかる反応によって、通常は
オキサジアジントリオン環を1個ないし数個(通常2−
5)有するイソシアネートの混合物が得られる。反応は
触媒量にもよるが、はぼ30分〜10時間で終了する。
反応後未反応の二酸化炭素を加熱上窒素ガスを吹き込み
ながら除去し、まだ、未反応のイソシアナートは蒸留、
抽出など常法により除去することができる。反応後、通
常は反応の進行を完全に停止させ、まだ生成物を安定に
保存するために各種の化合物1加するのがよく、かかる
反応停止、安定剤としてアルキル化剤、アシル化剤、酸
、エステ/I/誘導体、フェノール類、過酸化物、イオ
ウ、ポリス/レフイド、金属スルフィト、ハロゲンなど
を用いることができる。
ながら除去し、まだ、未反応のイソシアナートは蒸留、
抽出など常法により除去することができる。反応後、通
常は反応の進行を完全に停止させ、まだ生成物を安定に
保存するために各種の化合物1加するのがよく、かかる
反応停止、安定剤としてアルキル化剤、アシル化剤、酸
、エステ/I/誘導体、フェノール類、過酸化物、イオ
ウ、ポリス/レフイド、金属スルフィト、ハロゲンなど
を用いることができる。
かかるオキサジアジントリオン環を有するイソシアナー
トは、通常トリオン環を1ないし3個有するイソシアナ
ートの混合物であシ、この混合物をそのすま本発明の付
加体を製造する際のイソシアネート成分として用いるこ
とができる。またこのイソシアネート成分は、未反応の
イソシアネートを含むものであってもよい。
トは、通常トリオン環を1ないし3個有するイソシアナ
ートの混合物であシ、この混合物をそのすま本発明の付
加体を製造する際のイソシアネート成分として用いるこ
とができる。またこのイソシアネート成分は、未反応の
イソシアネートを含むものであってもよい。
本発明においてプライマー成分として用いられる付加体
は上記のごときトリオン環を有するイソシアネートとポ
リヒドロキシポリオレフィンとの反応によって製造する
ことができる。本発明でいうポリヒドロキシポリオレフ
ィンとは末端に少なくとも1個の水酸基を有する主鎖の
1゛包和した又は部分的に飽和した炭化水素ポリマーで
ある。このヨウナポリヒドロキシポリオレフインには分
子!4500〜200.000の常温で液体、半固体、
固形のポリマー(1分子当りの平均水j竣基数は15〜
80)が含まれる。
は上記のごときトリオン環を有するイソシアネートとポ
リヒドロキシポリオレフィンとの反応によって製造する
ことができる。本発明でいうポリヒドロキシポリオレフ
ィンとは末端に少なくとも1個の水酸基を有する主鎖の
1゛包和した又は部分的に飽和した炭化水素ポリマーで
ある。このヨウナポリヒドロキシポリオレフインには分
子!4500〜200.000の常温で液体、半固体、
固形のポリマー(1分子当りの平均水j竣基数は15〜
80)が含まれる。
このようなポリヒドロキシポリオレフィンは、例えばジ
エンを原料としてテレケリツク(Tele−cheli
c )ポリマー合成法として従来採用されているラジカ
ル重合法、アニオン重合(リビング束合)法などによっ
て製造されたジエン系ポリマー及び/又はジエン系コポ
リマーを、通常水素添加することによって得られる。更
には、このようなポリヒドロキシポリオレフィンはα−
オレフィンと他の七ツマ−の共重合体を酸化・分解処理
し、次いで環元するという方法でも得ることが出来る。
エンを原料としてテレケリツク(Tele−cheli
c )ポリマー合成法として従来採用されているラジカ
ル重合法、アニオン重合(リビング束合)法などによっ
て製造されたジエン系ポリマー及び/又はジエン系コポ
リマーを、通常水素添加することによって得られる。更
には、このようなポリヒドロキシポリオレフィンはα−
オレフィンと他の七ツマ−の共重合体を酸化・分解処理
し、次いで環元するという方法でも得ることが出来る。
このようなポリヒドロキシポリオレフィントじては、イ
ウーリえばポリテール−H■(三菱化成工業1株)笈)
があり、分子量が500〜5.000のものを好適に用
いることができる。かかるポリヒドロキシポリオレフィ
ンを上記のトリオン環を有するイソシアネートと反応さ
せて付加体を製造するにはNC,010Hの割合がほぼ
0.1〜5となるように通常のウレタン化の反応条件を
用いて製造することができる。
ウーリえばポリテール−H■(三菱化成工業1株)笈)
があり、分子量が500〜5.000のものを好適に用
いることができる。かかるポリヒドロキシポリオレフィ
ンを上記のトリオン環を有するイソシアネートと反応さ
せて付加体を製造するにはNC,010Hの割合がほぼ
0.1〜5となるように通常のウレタン化の反応条件を
用いて製造することができる。
本発明の好ましい態様として、オキサジアジントリオン
Bλを有するイソシアナートとポリヒドロキシポリ式レ
フインとの付加体を、そのイソシアナートに不活性な溶
剤で溶解した溶液のプライマーが用いられる。このよう
な溶剤としては、たとえばアセトン、メチルエチルケト
ンなどのケトン類、たとえばトルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素類、たとえばメチレンクロライド、トリ
クロルメタン、トリクロルエタン、トリクロルエチレン
などのハロゲン化された飽和または不飽和の炭化水素類
、あるいはたとえば酢酸エチル、酢酸ブチルなどの脂肪
酸エステル類などが用いられる。
Bλを有するイソシアナートとポリヒドロキシポリ式レ
フインとの付加体を、そのイソシアナートに不活性な溶
剤で溶解した溶液のプライマーが用いられる。このよう
な溶剤としては、たとえばアセトン、メチルエチルケト
ンなどのケトン類、たとえばトルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素類、たとえばメチレンクロライド、トリ
クロルメタン、トリクロルエタン、トリクロルエチレン
などのハロゲン化された飽和または不飽和の炭化水素類
、あるいはたとえば酢酸エチル、酢酸ブチルなどの脂肪
酸エステル類などが用いられる。
溶液として使用する場合の付加体の濃度は01〜50重
量%とするのが好ましい。
量%とするのが好ましい。
本発明のプライマーは、必要に応じて更に粘度調整剤、
充てん剤9分散安定剤等を添加しても何ら差しつかえな
い。
充てん剤9分散安定剤等を添加しても何ら差しつかえな
い。
本発明のプライマーと組み合わせて使用することのでき
る塗料、接着剤としては、従来よりポリオレフィン初詣
の塗料、接着剤として用いられているもたとえばエポキ
シ樹脂系、ポリウレタン系アクリル系、ポリオレフィン
系の塗料、接着剤がある。
る塗料、接着剤としては、従来よりポリオレフィン初詣
の塗料、接着剤として用いられているもたとえばエポキ
シ樹脂系、ポリウレタン系アクリル系、ポリオレフィン
系の塗料、接着剤がある。
この中でも、本発明のプライマーはポリオレフィン系の
接着剤〔エチレン−酢酸ビニル共重合体(酢酸ビニル含
量5〜50重量%)及びそのケン化物あるいはそれらの
カルボキシル変性体をベースとしたホットメルト型接着
剤、タケメルト■シリーズ;タケメルト■M−205、
タケメルト[F]M−207武田薬品工蒙賢〕との組み
合わせにおいて特に有用である。
接着剤〔エチレン−酢酸ビニル共重合体(酢酸ビニル含
量5〜50重量%)及びそのケン化物あるいはそれらの
カルボキシル変性体をベースとしたホットメルト型接着
剤、タケメルト■シリーズ;タケメルト■M−205、
タケメルト[F]M−207武田薬品工蒙賢〕との組み
合わせにおいて特に有用である。
本発明のプライマーが適用されるポリオレフィン樹脂と
しては、ポリエチレン(LDPE 、 HDPEを含む
)、ポリプロピレンあるいは架橋ポリエチレンなどの変
性体を挙げることができ、これら成形品の塗装、これら
成並品同志の接着、あるいはこれら成形品と異種材料と
の接着の際に広く適用しうるものである。
しては、ポリエチレン(LDPE 、 HDPEを含む
)、ポリプロピレンあるいは架橋ポリエチレンなどの変
性体を挙げることができ、これら成形品の塗装、これら
成並品同志の接着、あるいはこれら成形品と異種材料と
の接着の際に広く適用しうるものである。
本発明のプライマーを使用して、ポリオレフィン樹脂を
塗装、接着する場合には、甘ず塗装、接着を行なおうと
する樹脂表面に該プライマー組成物の塗布を行々い、通
常室温で乾燥させる。本発明のプライマーは、乾燥後し
ばらく放置しておいても、プライマーとしての作用は減
退することがない6.この点、従来のインシアナート系
ブライマーと比1咬した場合の利点の一つである。
塗装、接着する場合には、甘ず塗装、接着を行なおうと
する樹脂表面に該プライマー組成物の塗布を行々い、通
常室温で乾燥させる。本発明のプライマーは、乾燥後し
ばらく放置しておいても、プライマーとしての作用は減
退することがない6.この点、従来のインシアナート系
ブライマーと比1咬した場合の利点の一つである。
この塗布方法には浸漬法、スプレー法、刷毛ぬり法等の
】1゛0常の塗布方法が適宜採用され得る。塗布量は付
加体に換算して、はぼ0.5g/m”〜100 g /
’m2 である。そして上記の操作により形成されたブ
ライマー塗膜の上に塗料を塗布するか、あるいは接着剤
を塗布し、同様にブライマー処理された樹脂又は他の異
種材料を重ね合せて接着を完了させる。
】1゛0常の塗布方法が適宜採用され得る。塗布量は付
加体に換算して、はぼ0.5g/m”〜100 g /
’m2 である。そして上記の操作により形成されたブ
ライマー塗膜の上に塗料を塗布するか、あるいは接着剤
を塗布し、同様にブライマー処理された樹脂又は他の異
種材料を重ね合せて接着を完了させる。
本発明のプライマーを用いて下塗り処理をした材料は接
着後すぐれた接着強さを示し、また塗装後剥離のない塗
膜が得られる。
着後すぐれた接着強さを示し、また塗装後剥離のない塗
膜が得られる。
以下、実施例、比較例を示して本発明をさらに具体的に
説明するが、これらは本発明を何ら限定するものではな
い。
説明するが、これらは本発明を何ら限定するものではな
い。
参考例/
ヘキサメチレンジイソシアナート841gに4C1で炭
酸ガスを吹込みながら、)!J−n−ブチルホスフィン
1.8gを加え、打4拌しな−がら6時間反応を行なっ
た。炭酸ガスの供給を止め、イオウ粉末0.3 gを加
えて30分1f41 +”+”を拝復冷却した。
酸ガスを吹込みながら、)!J−n−ブチルホスフィン
1.8gを加え、打4拌しな−がら6時間反応を行なっ
た。炭酸ガスの供給を止め、イオウ粉末0.3 gを加
えて30分1f41 +”+”を拝復冷却した。
このものを薄膜蒸発装置によシ原料を除去すると淡黄色
のや一粘稠な液体255gが得られた。このものはNC
○含量4.78 meq/ g、オキサジアジントリオ
ン含量2.77 meq/ g f有し、残存モノマー
量は0.4%である。
のや一粘稠な液体255gが得られた。このものはNC
○含量4.78 meq/ g、オキサジアジントリオ
ン含量2.77 meq/ g f有し、残存モノマー
量は0.4%である。
参考例ユ
1.3−ビス(イソシアナトメチ/L/)シクロヘキサ
ン971gに10℃で炭酸ガスを吹込みながらl−ソー
n−ブチルホスフィン3.0gを加え、攪拌しながら5
時間反応を行なった。炭酸ガスの供給を窒紫に代え、過
酸化ベンシイ)v 3.8 gを加えて80分間に拌し
た。生成物を薄膜蒸発装置により原料を蒸発除去すると
淡黄色の粘稠な液体280gが得られた。このものはl
1C9含量4.35 meq/Bオキサジアジントリオ
ン含量2.22 meq/ gであり、残存上ツマー量
は0.8%である。
ン971gに10℃で炭酸ガスを吹込みながらl−ソー
n−ブチルホスフィン3.0gを加え、攪拌しながら5
時間反応を行なった。炭酸ガスの供給を窒紫に代え、過
酸化ベンシイ)v 3.8 gを加えて80分間に拌し
た。生成物を薄膜蒸発装置により原料を蒸発除去すると
淡黄色の粘稠な液体280gが得られた。このものはl
1C9含量4.35 meq/Bオキサジアジントリオ
ン含量2.22 meq/ gであり、残存上ツマー量
は0.8%である。
参考例3
1.3−ビス(イソシアナトメチ/I/)シクロヘキー
+J−ン194g、!:)リーn−プチルホヌフイン2
、Ogを用いて参考例λと同様に8時間反応を行ない、
過酸化ベンシイ! 2.6 gを用いて反応を停止した
。生成物をトルエン100m/に溶解し、これにn−ヘ
キサン500ゴを加えてよく振シまぜ溶媒層を除去した
。この抽出操作を合計3回くシ返して行なったのち抽出
残渣に酢酸ブチ)vを加えて不揮発分85%の溶液とし
た。このもののNCO含量は2.60 meq/g 、
オキサジアジントリオン含量は2.27 meq/ g
である。
+J−ン194g、!:)リーn−プチルホヌフイン2
、Ogを用いて参考例λと同様に8時間反応を行ない、
過酸化ベンシイ! 2.6 gを用いて反応を停止した
。生成物をトルエン100m/に溶解し、これにn−ヘ
キサン500ゴを加えてよく振シまぜ溶媒層を除去した
。この抽出操作を合計3回くシ返して行なったのち抽出
残渣に酢酸ブチ)vを加えて不揮発分85%の溶液とし
た。このもののNCO含量は2.60 meq/g 、
オキサジアジントリオン含量は2.27 meq/ g
である。
参考例り
参考例Xで得られたオギサジアジントリオン環を有する
イソシアネート成分22gとポリヒドロキシポリオレフ
ィン(ポリテールH水酸基価44 三菱化成■製)35
g及びトルエン50sl、ジグチルチンジラウレート3
が1を攪拌しながら、70℃で3時間反応させて、NG
O含量0.76meq/ El +オキサジアジントリ
オン含QQ、5meq/gを有する付加体を得た。
イソシアネート成分22gとポリヒドロキシポリオレフ
ィン(ポリテールH水酸基価44 三菱化成■製)35
g及びトルエン50sl、ジグチルチンジラウレート3
が1を攪拌しながら、70℃で3時間反応させて、NG
O含量0.76meq/ El +オキサジアジントリ
オン含QQ、5meq/gを有する付加体を得た。
このものの赤外線吸収スペクトルおよびN M Rスペ
クトルより、ウレタン結合とオギサジアジントリオン環
をもつ生成物が得られることがわかった。
クトルより、ウレタン結合とオギサジアジントリオン環
をもつ生成物が得られることがわかった。
実施例/
参考例りで得られた付加体10.7gをトルエン109
gに溶解してプライマー溶液を得た。市販のLDPE(
ミラソン■B−53三井ボリヶミカ/l/■製)から、
厚さIn+mの2枚のシートを作成し、それぞれの接着
面上に、上記プライマー溶液を刷毛で塗布し、室温で乾
燥させた。この塗布面同志の間に、父性ポリオレフィン
系ホットメルト接着剤(タケメルト■M−205試用薬
品工業(+:H製)の、ダさ100μのフィルムをサン
ドインチ状に(はさみ、110tEで15分間、接触圧
で圧着した。こうして得られた接着試(端片をJISK
6854試1・、令法に従って、T型剥離強さを測定し
たところ、10.3 klj/cmの値を示した。
gに溶解してプライマー溶液を得た。市販のLDPE(
ミラソン■B−53三井ボリヶミカ/l/■製)から、
厚さIn+mの2枚のシートを作成し、それぞれの接着
面上に、上記プライマー溶液を刷毛で塗布し、室温で乾
燥させた。この塗布面同志の間に、父性ポリオレフィン
系ホットメルト接着剤(タケメルト■M−205試用薬
品工業(+:H製)の、ダさ100μのフィルムをサン
ドインチ状に(はさみ、110tEで15分間、接触圧
で圧着した。こうして得られた接着試(端片をJISK
6854試1・、令法に従って、T型剥離強さを測定し
たところ、10.3 klj/cmの値を示した。
比較間として、上記プライマーを塗布しないLDPEシ
ートを用いて、同様の操作で接着試験片を作成し、T型
剥1;4[強さを測定したところ、1.61g / c
mの鎮しか得られなかった。
ートを用いて、同様の操作で接着試験片を作成し、T型
剥1;4[強さを測定したところ、1.61g / c
mの鎮しか得られなかった。
史に比重・2f:IIとして、上記プライマーのイソシ
アネート成分として一液域湿気硬化型つレタンj耐脂(
フケネート■M−402試用薬品工業(+°D製)を用
いて、酢It+!iエチルで希釈し固形分3%のプライ
マー溶液を用いた以外、実施例と同様の操作で接着試1
@片を作成し、T型剥離強さを測定したところ、2.5
kg / cmの値しか得られなかった。
アネート成分として一液域湿気硬化型つレタンj耐脂(
フケネート■M−402試用薬品工業(+°D製)を用
いて、酢It+!iエチルで希釈し固形分3%のプライ
マー溶液を用いた以外、実施例と同様の操作で接着試1
@片を作成し、T型剥離強さを測定したところ、2.5
kg / cmの値しか得られなかった。
実施例λ
市販ノHD P E (ハイゼツクス6300M三井石
油化学工業(株制)から、厚さl mmの2枚のシート
を作成し、それぞれの接着面上に、実施例Xで得られた
プライマー溶液を刷毛で塗布し、室温で乾燥させた。こ
の塗布面同志の間に変性ポリオレフィン系ホットメルト
接着剤(タケメルト■M−207武田薬品工業■製)の
Ifさ100μのフィルムをサンドイッチ状にはさみ、
]、 10 t::で15分間、接触圧で圧着した。こ
うして得られた接着試験片をJISK6854試吟法に
従って、T型剥津強さを測定したところ、11.5 k
g / cmの値を示した。
油化学工業(株制)から、厚さl mmの2枚のシート
を作成し、それぞれの接着面上に、実施例Xで得られた
プライマー溶液を刷毛で塗布し、室温で乾燥させた。こ
の塗布面同志の間に変性ポリオレフィン系ホットメルト
接着剤(タケメルト■M−207武田薬品工業■製)の
Ifさ100μのフィルムをサンドイッチ状にはさみ、
]、 10 t::で15分間、接触圧で圧着した。こ
うして得られた接着試験片をJISK6854試吟法に
従って、T型剥津強さを測定したところ、11.5 k
g / cmの値を示した。
比較例として、上記プライマーを塗布しないI(DPE
シートを用いて、同様の操作で接着試験片を作成し、T
型剥離強さを測定したところ、1.6kg/ canO
値しか得られなかった。
シートを用いて、同様の操作で接着試験片を作成し、T
型剥離強さを測定したところ、1.6kg/ canO
値しか得られなかった。
実施例3
厚さl mmの電子線架橋ポリエチレンシートの接・着
面及び厚さ1.6 mmの鉄板(冷間圧延鋼板)の接着
面に、実施例/で得られたプライマー溶液を刷毛で塗布
し、室温で乾燥させた。この塗布−面同志ノ間K ’に
−1生ポリオレフイン系ホットメルト接着剤(タケメル
ト■M、−205試用薬品工業で:)※す)の厚さ10
0μのフィルムをサンドインチ状にはさみ、150℃で
15分間、接触圧で圧着した。
面及び厚さ1.6 mmの鉄板(冷間圧延鋼板)の接着
面に、実施例/で得られたプライマー溶液を刷毛で塗布
し、室温で乾燥させた。この塗布−面同志ノ間K ’に
−1生ポリオレフイン系ホットメルト接着剤(タケメル
ト■M、−205試用薬品工業で:)※す)の厚さ10
0μのフィルムをサンドインチ状にはさみ、150℃で
15分間、接触圧で圧着した。
この接着試吟片をJISK6854試隋法に従って18
0°剥j′、;イ“強さを測定したところ、21.5k
q/ 1ncfi の値を示した。
0°剥j′、;イ“強さを測定したところ、21.5k
q/ 1ncfi の値を示した。
比較例として、上記試験片に実施例/で得られたプライ
マーを塗布しないで接着試験片を作成し、180°剥1
、・准強さを測定したところ、11.5#/1nch
の値を示しだ。
マーを塗布しないで接着試験片を作成し、180°剥1
、・准強さを測定したところ、11.5#/1nch
の値を示しだ。
Claims (1)
- 1.3.5−オキサジアジン−2、4、6−)リオン環
を有するイソシアネートとポリヒドロキシポリオレフィ
ンとの行加俸を含有してなるポリオレフィン4対1指用
プライマー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58000353A JPS59124937A (ja) | 1983-01-05 | 1983-01-05 | ポリオレフイン樹脂用プライマ− |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58000353A JPS59124937A (ja) | 1983-01-05 | 1983-01-05 | ポリオレフイン樹脂用プライマ− |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59124937A true JPS59124937A (ja) | 1984-07-19 |
JPH0322897B2 JPH0322897B2 (ja) | 1991-03-27 |
Family
ID=11471462
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58000353A Granted JPS59124937A (ja) | 1983-01-05 | 1983-01-05 | ポリオレフイン樹脂用プライマ− |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59124937A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61172737A (ja) * | 1985-01-28 | 1986-08-04 | 第一工業製薬株式会社 | ポリオレフィン樹脂の塗装方法 |
JPS6295326A (ja) * | 1985-10-19 | 1987-05-01 | Sunstar Giken Kk | プライマ−組成物 |
JPH07233237A (ja) * | 1985-06-15 | 1995-09-05 | Bayer Ag | 水中分散性ポリイソシアネート調製物 |
-
1983
- 1983-01-05 JP JP58000353A patent/JPS59124937A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61172737A (ja) * | 1985-01-28 | 1986-08-04 | 第一工業製薬株式会社 | ポリオレフィン樹脂の塗装方法 |
JPH0450933B2 (ja) * | 1985-01-28 | 1992-08-17 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | |
JPH07233237A (ja) * | 1985-06-15 | 1995-09-05 | Bayer Ag | 水中分散性ポリイソシアネート調製物 |
JPS6295326A (ja) * | 1985-10-19 | 1987-05-01 | Sunstar Giken Kk | プライマ−組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0322897B2 (ja) | 1991-03-27 |
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