JPH07233237A - 水中分散性ポリイソシアネート調製物 - Google Patents
水中分散性ポリイソシアネート調製物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 良好な接合部の所要の接着性及び耐熱性を満
たす水性接着剤に用いるためのポリイソシアネート調製
物を提供する。 【構成】 2.0〜3.5の平均NCO官能性を有する
水中分散性ポリイソシアネート調製物であって、(a)
1,6−ジイソシアナトヘキサン及び/又は1−イソシ
アナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメ
チル−シクロヘキサンを基材としたウレットジオンジイ
ソシアネート、及び/又はビス−(6−イソシアナトヘ
キシル)−オキサジアジントリオン、随意的にこれらは
他の脂肪族ポリイソシアネートと混合されており、及び
(b)該ポリイソシアネートの分散性を保証する量の乳
化剤、を含有し、しかも該乳化剤(b)が、少なくとも
10のエチレンオキシドユニットを有するポリエーテル
鎖を少なくとも1個含有する一価又は多価のノニオン性
ポリアルキレンエーテルアルコールと、脂肪族ポリイソ
シアネートとの反応生成物であることを特徴とする上記
水中分散性ポリイソシアネート調製物。
たす水性接着剤に用いるためのポリイソシアネート調製
物を提供する。 【構成】 2.0〜3.5の平均NCO官能性を有する
水中分散性ポリイソシアネート調製物であって、(a)
1,6−ジイソシアナトヘキサン及び/又は1−イソシ
アナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメ
チル−シクロヘキサンを基材としたウレットジオンジイ
ソシアネート、及び/又はビス−(6−イソシアナトヘ
キシル)−オキサジアジントリオン、随意的にこれらは
他の脂肪族ポリイソシアネートと混合されており、及び
(b)該ポリイソシアネートの分散性を保証する量の乳
化剤、を含有し、しかも該乳化剤(b)が、少なくとも
10のエチレンオキシドユニットを有するポリエーテル
鎖を少なくとも1個含有する一価又は多価のノニオン性
ポリアルキレンエーテルアルコールと、脂肪族ポリイソ
シアネートとの反応生成物であることを特徴とする上記
水中分散性ポリイソシアネート調製物。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、脂肪族ポリイソシアネ
ート又は脂肪族ポリイソシアネートの混合物をベースと
した水中分散性のポリイソシアネート調製物に関する。
ート又は脂肪族ポリイソシアネートの混合物をベースと
した水中分散性のポリイソシアネート調製物に関する。
【0002】
【従来の技術】有機溶媒中に溶解したポリマーをベース
とした接着剤のための添加剤としてポリイソシアネート
を用いることは公知である。かくして、例えば、接合さ
れるべき多くの材料の一層良好な接着性、接合部の一層
高い熱抵抗性、及び一層良好な化学抵抗性を達成するた
めに、多官能性ポリイソシアネートが天然又は合成のゴ
ムの溶液あるいはポリウレタンの溶液に添加される。E
P−A(欧州特許出願公開)第0,061,628 号の教示によ
れば、水中分散性の水性ポリマーの接着性は、親水性に
変性された芳香族ポリイソシアネートの添加によって改
善される。しかしながら、この改善は、市場で要求され
るようなDIN68602による負荷B4を達成するの
に充分でない。かくして、EP−A第0,061,628 号の教
示によるポリビニルアセテート接着剤でつくられる木材
接合部は、気候の極限的変動や水の影響がある屋内(屋
内スイミングプール、シャワー室)に用いられ得ず、ま
た、気候の大きい影響に因り屋外(例えば、窓、外部ド
ア、はしご、階段)にも用いられ得ない。それらの使用
は、毒性のクロム(III)塩の添加によって可能であった
にすぎない。しかしながら、それらの塩は、接着剤の粘
度の急激で不所望な低下をもたらす。EP−A第0,061,
628 号の教示に従って変性された接着剤(例えば、水性
ポリウレタン分散液をベースとするもの)の更なる欠点
は、得られる接合部の少なくとも約75℃における熱抵
抗性であり(後記の比較例参照)、多くの実用的用途に
とって低すぎる。かかる変性ポリウレタン分散液接着剤
が例えば自動車の側面用部品の製造に際して木材繊維板
をラミネートするためにPVCフィルムとともに用いら
れる場合、その接合部は、応力がかけられていない少な
くとも90℃の加熱貯蔵に耐えねばならない。
とした接着剤のための添加剤としてポリイソシアネート
を用いることは公知である。かくして、例えば、接合さ
れるべき多くの材料の一層良好な接着性、接合部の一層
高い熱抵抗性、及び一層良好な化学抵抗性を達成するた
めに、多官能性ポリイソシアネートが天然又は合成のゴ
ムの溶液あるいはポリウレタンの溶液に添加される。E
P−A(欧州特許出願公開)第0,061,628 号の教示によ
れば、水中分散性の水性ポリマーの接着性は、親水性に
変性された芳香族ポリイソシアネートの添加によって改
善される。しかしながら、この改善は、市場で要求され
るようなDIN68602による負荷B4を達成するの
に充分でない。かくして、EP−A第0,061,628 号の教
示によるポリビニルアセテート接着剤でつくられる木材
接合部は、気候の極限的変動や水の影響がある屋内(屋
内スイミングプール、シャワー室)に用いられ得ず、ま
た、気候の大きい影響に因り屋外(例えば、窓、外部ド
ア、はしご、階段)にも用いられ得ない。それらの使用
は、毒性のクロム(III)塩の添加によって可能であった
にすぎない。しかしながら、それらの塩は、接着剤の粘
度の急激で不所望な低下をもたらす。EP−A第0,061,
628 号の教示に従って変性された接着剤(例えば、水性
ポリウレタン分散液をベースとするもの)の更なる欠点
は、得られる接合部の少なくとも約75℃における熱抵
抗性であり(後記の比較例参照)、多くの実用的用途に
とって低すぎる。かかる変性ポリウレタン分散液接着剤
が例えば自動車の側面用部品の製造に際して木材繊維板
をラミネートするためにPVCフィルムとともに用いら
れる場合、その接合部は、応力がかけられていない少な
くとも90℃の加熱貯蔵に耐えねばならない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】かくして、本発明の目
的は、当該調製物(上記調製物)よりも良好な接合部の
所要の接着性及び耐熱性を満たす水性接着剤に用いるた
めの新規なポリイソシアネート調製物を提供することで
ある。
的は、当該調製物(上記調製物)よりも良好な接合部の
所要の接着性及び耐熱性を満たす水性接着剤に用いるた
めの新規なポリイソシアネート調製物を提供することで
ある。
【0004】
【発明の効果】この目的は、以下に詳述する脂肪族ポリ
イソシアネートをベースとした本発明によるポリイソシ
アネート調製物を用いて達成される。本発明によるポリ
イソシアネート調製物を用いると、例えば、クロム(II
I)塩を併用しないでも接合部がDIN68602によ
る負荷B4に相当するように、ポリビニルアセテートを
ベースとした慣用の水性接着剤を改善することが可能で
ある。更に、本発明によるポリイソシアネート調製物を
用いると、接合部が約90℃の温度において実用的に所
要される耐熱性を有するように、ポリウレタン分散液を
ベースとした水性接着剤を改善することが可能である。
このことは驚くべきことであり、何故なら、以前には接
合部の接着性を改善するために多官能性芳香族ポリイソ
シアネートのみが、天然及び合成のゴムをベースとした
あるいはポリウレタンをベースとした慣用の溶媒含有接
着剤に添加されてきたからである。本発明によるポリイ
ソシアネート調製物の更なる利点は、本発明の調製物で
変性された水性接着剤は、芳香族ポリイソシアネートを
ベースとした先行技術のポリイソシアネート調製物を含
有する相当する接着剤よりも実質的に長いポットライフ
を有する、ということである。
イソシアネートをベースとした本発明によるポリイソシ
アネート調製物を用いて達成される。本発明によるポリ
イソシアネート調製物を用いると、例えば、クロム(II
I)塩を併用しないでも接合部がDIN68602によ
る負荷B4に相当するように、ポリビニルアセテートを
ベースとした慣用の水性接着剤を改善することが可能で
ある。更に、本発明によるポリイソシアネート調製物を
用いると、接合部が約90℃の温度において実用的に所
要される耐熱性を有するように、ポリウレタン分散液を
ベースとした水性接着剤を改善することが可能である。
このことは驚くべきことであり、何故なら、以前には接
合部の接着性を改善するために多官能性芳香族ポリイソ
シアネートのみが、天然及び合成のゴムをベースとした
あるいはポリウレタンをベースとした慣用の溶媒含有接
着剤に添加されてきたからである。本発明によるポリイ
ソシアネート調製物の更なる利点は、本発明の調製物で
変性された水性接着剤は、芳香族ポリイソシアネートを
ベースとした先行技術のポリイソシアネート調製物を含
有する相当する接着剤よりも実質的に長いポットライフ
を有する、ということである。
【0005】本発明は、(a)脂肪族ポリイソシアネー
ト又は脂肪族ポリイソシアネートの混合物、及び(b)
該ポリイソシアネートの分散性を確保するのに充分な量
の乳化剤、を含有する、約2.0〜3.5の平均NCO
官能性を有する水中分散性のポリイソシアネート調製物
に向けられる。本発明により用いられるべきポリイソシ
アネート調製物は、約2.0〜3.5の(平均)NCO
官能性及び約5〜30%好ましくは約10〜25%のN
CO含有率を有する。それらの水中分散性は、適当な乳
化剤の充分な含有量によって確保される。乳化剤不含の
ポリイソシアネート(a)は、約2.0〜3.5の(平
均)NCO官能性及び約5〜30重量%好ましくは約1
0〜25重量%のNCO含有率を有する、脂肪族ポリイ
ソシアネート又は脂肪族ポリイソシアネートの混合物で
ある。
ト又は脂肪族ポリイソシアネートの混合物、及び(b)
該ポリイソシアネートの分散性を確保するのに充分な量
の乳化剤、を含有する、約2.0〜3.5の平均NCO
官能性を有する水中分散性のポリイソシアネート調製物
に向けられる。本発明により用いられるべきポリイソシ
アネート調製物は、約2.0〜3.5の(平均)NCO
官能性及び約5〜30%好ましくは約10〜25%のN
CO含有率を有する。それらの水中分散性は、適当な乳
化剤の充分な含有量によって確保される。乳化剤不含の
ポリイソシアネート(a)は、約2.0〜3.5の(平
均)NCO官能性及び約5〜30重量%好ましくは約1
0〜25重量%のNCO含有率を有する、脂肪族ポリイ
ソシアネート又は脂肪族ポリイソシアネートの混合物で
ある。
【0006】適当な脂肪族ポリイソシアネートには次の
ものがある: 1)脂肪族及び/又は脂環式ジイソシアネートを基材と
したイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート。1,
6−ジイソシアナトヘキサン及び/又は1−イソシアナ
ト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチル
−シクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート=IP
DI)を基材としたイソシアナトイソシアヌレートが特
に好ましい。かかるイソシアヌレート基含有ポリイソシ
アネートの製造は、例えば、DE−PS(独国特許明細
書)第2,616,416 号、EP−OS(欧州特許公開明細
書)第3,765 号、EP−OS第10,589号、EP−OS第
47,452号、US−PS(米国特許明細書)第4,288,586
号又はUS−PS第4,324,879号に記載されている。こ
れらの特に好ましい化合物に加えて、脂肪族及び/又は
脂環式ジイソシアネートを基材とした他のイソシアヌレ
ート基含有ポリイソシアネートが、成分(a)として存
在し得る。かくして、成分(a)として適当なイソシア
ナトイソシアヌレートは、式
ものがある: 1)脂肪族及び/又は脂環式ジイソシアネートを基材と
したイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート。1,
6−ジイソシアナトヘキサン及び/又は1−イソシアナ
ト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチル
−シクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート=IP
DI)を基材としたイソシアナトイソシアヌレートが特
に好ましい。かかるイソシアヌレート基含有ポリイソシ
アネートの製造は、例えば、DE−PS(独国特許明細
書)第2,616,416 号、EP−OS(欧州特許公開明細
書)第3,765 号、EP−OS第10,589号、EP−OS第
47,452号、US−PS(米国特許明細書)第4,288,586
号又はUS−PS第4,324,879号に記載されている。こ
れらの特に好ましい化合物に加えて、脂肪族及び/又は
脂環式ジイソシアネートを基材とした他のイソシアヌレ
ート基含有ポリイソシアネートが、成分(a)として存
在し得る。かくして、成分(a)として適当なイソシア
ナトイソシアヌレートは、式
【化1】 〔式中、X1 、X2 及びX3 は、出発ジイソシアネート
からイソシアネート基を除去することによって得られる
同一又は異なる炭化水素基を表す。〕に相当する単純な
トリス−イソシアナトアルキル−(又は−シクロアルキ
ル−)イソシアヌレート又はそれとその高級(1個より
も多いイソシアヌレート環を含有する)同族体との混合
物である。それらのイソシアナトイソシアヌレートは、
一般に3〜3.5の(平均)NCO官能性及び約5〜3
0重量%好ましくは約10〜25重量%最も好ましくは
約15〜25重量%のNCO含有率を有する。
からイソシアネート基を除去することによって得られる
同一又は異なる炭化水素基を表す。〕に相当する単純な
トリス−イソシアナトアルキル−(又は−シクロアルキ
ル−)イソシアヌレート又はそれとその高級(1個より
も多いイソシアヌレート環を含有する)同族体との混合
物である。それらのイソシアナトイソシアヌレートは、
一般に3〜3.5の(平均)NCO官能性及び約5〜3
0重量%好ましくは約10〜25重量%最も好ましくは
約15〜25重量%のNCO含有率を有する。
【0007】脂肪族ポリイソシアネートには更に次のも
のがある: 2)式
のがある: 2)式
【化2】 〔式中、X1 及びX2 は上記の通りであり、好ましく
は、ヘキサメチレンジイソシアネート及び/又はIPD
Iからイソシアネート基を除去することによって得られ
る炭化水素基を表す〕に相当する脂肪族及び/又は脂環
式に結合したイソシアネート基を有するウレットジオン
ジイソシアネート。ウレットジオンジイソシアネート
は、本発明による調製物中に、単独成分(a)としてあ
るいは他の脂肪族ポリイソシアネート特に上記(1)下
で記載したイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート
と混合物して存在し得る。
は、ヘキサメチレンジイソシアネート及び/又はIPD
Iからイソシアネート基を除去することによって得られ
る炭化水素基を表す〕に相当する脂肪族及び/又は脂環
式に結合したイソシアネート基を有するウレットジオン
ジイソシアネート。ウレットジオンジイソシアネート
は、本発明による調製物中に、単独成分(a)としてあ
るいは他の脂肪族ポリイソシアネート特に上記(1)下
で記載したイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート
と混合物して存在し得る。
【0008】脂肪族ポリイソシアネートには更に次のも
のがある: 3)脂肪族に結合したイソシアネート基を有するビュウ
レット基含有ポリイソシアネート、特にトリス−(6−
イソシアナトヘキシル)−ビュウレット又はそれとその
高級同族体との混合物。これらのビュウレット基含有ポ
リイソシアネートは一般に、約18〜22重量%の非常
に好ましいNCO含有率及び約3〜3.5の(平均)N
CO官能性を有する。 他の適当な脂肪族ポリイソシアネートには次のものがあ
る: 4)脂肪族又は脂環式に結合したイソシアネート基を有
する、ウレタン基及び/又はアロファネート基含有ポリ
イソシアネート、例えば、過剰量のヘキサメチレンジイ
ソシアネート又はIPDIを単純な多価アルコール(例
えば、トリメチロールプロパン、グリセリン、1,2−
ジヒドロキシプロパン又はそれらの混合物)と反応させ
ることによって得られるもの。本発明による成分(a)
として適するこれらのウレタン基及び/又はアロファネ
ート基含有ポリイソシアネートは一般に、約12〜20
重量%の非常に好ましいNCO含有率及び2.5〜3の
(平均)NCO官能性を有する。
のがある: 3)脂肪族に結合したイソシアネート基を有するビュウ
レット基含有ポリイソシアネート、特にトリス−(6−
イソシアナトヘキシル)−ビュウレット又はそれとその
高級同族体との混合物。これらのビュウレット基含有ポ
リイソシアネートは一般に、約18〜22重量%の非常
に好ましいNCO含有率及び約3〜3.5の(平均)N
CO官能性を有する。 他の適当な脂肪族ポリイソシアネートには次のものがあ
る: 4)脂肪族又は脂環式に結合したイソシアネート基を有
する、ウレタン基及び/又はアロファネート基含有ポリ
イソシアネート、例えば、過剰量のヘキサメチレンジイ
ソシアネート又はIPDIを単純な多価アルコール(例
えば、トリメチロールプロパン、グリセリン、1,2−
ジヒドロキシプロパン又はそれらの混合物)と反応させ
ることによって得られるもの。本発明による成分(a)
として適するこれらのウレタン基及び/又はアロファネ
ート基含有ポリイソシアネートは一般に、約12〜20
重量%の非常に好ましいNCO含有率及び2.5〜3の
(平均)NCO官能性を有する。
【0009】脂肪族ポリイソシアネートには更に次のも
のがある: 5)脂肪族又は脂環式に結合したイソシアネート基を有
するオキサジアジントリオン基含有ポリイソシアネー
ト、特に式
のがある: 5)脂肪族又は脂環式に結合したイソシアネート基を有
するオキサジアジントリオン基含有ポリイソシアネー
ト、特に式
【化3】 〔式中、X1は上記に既に記載した意味を有し、好まし
くは、生成物が1,6−ジイソシアナトヘキサン及び二
酸化炭素から生成せしめられた場合のヘキサメチレン基
を表す。〕に相当する化合物。
くは、生成物が1,6−ジイソシアナトヘキサン及び二
酸化炭素から生成せしめられた場合のヘキサメチレン基
を表す。〕に相当する化合物。
【0010】上記1)〜5)で例示した脂肪族又は脂環
式ポリイソシアネートはまた、本発明による調製物中に
所望に応じて混合物で存在し得る。上記の具体例に相応
して、本発明による用語「脂肪族ポリイソシアネート」
は、イソシアネート基が脂肪族又は脂環式の炭素原子に
結合しているポリイソシアネートを表す。
式ポリイソシアネートはまた、本発明による調製物中に
所望に応じて混合物で存在し得る。上記の具体例に相応
して、本発明による用語「脂肪族ポリイソシアネート」
は、イソシアネート基が脂肪族又は脂環式の炭素原子に
結合しているポリイソシアネートを表す。
【0011】適当な乳化剤(b)は特に、脂肪族ポリイ
ソシアネートとノニオン性のエチレンオキシドユニット
含有ポリエーテルアルコールとの反応生成物である。乳
化剤の製造に適したポリイソシアネートには、既に上記
に挙げたポリイソシアネートに加えて、他の脂肪族ジイ
ソシアネートがある。適当なポリエーテルアルコールの
製造のために、一価又は多価の開始剤分子例えばメタノ
ール、n−ブタノール、シクロヘキサノール、3−メチ
ル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、フェノール、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、アニリン、
トリメチロールプロパン又はグリセリンのアルコキシ化
生成物(少なくとも10一般に約10〜70好ましくは
約15〜60のエチレンオキシドユニットを含有するポ
リエーテル鎖を少なくとも1個含有する。)が用いられ
る。乳化剤に存在するポリエーテル鎖は、一般に約10
〜70好ましくは約15〜60のアルキレンオキシドユ
ニットを有しており、純粋なポリエチレンオキシド鎖で
あるかあるいは少なくとも10のエチレンオキシドユニ
ットの最小値を有するエチレンオキシドユニットをアル
キレンオキシドユニットが少なくとも約60%含む混合
ポリアルキレンオキシド鎖である。相当する一価のエー
テルアルコールが、乳化剤の製造のために特に充分適す
る。適当であるが好ましさの点で劣る乳化剤には、1〜
3個のイソシアネート反応性基及びこれらのイソシアネ
ート反応性基に加えて組込み親水性センター例えばカル
ボキシレート基、スルホネート基又はアンモニウム基も
含有する化合物と脂肪族ポリイソシアネートとの相当す
る反応生成物がある。
ソシアネートとノニオン性のエチレンオキシドユニット
含有ポリエーテルアルコールとの反応生成物である。乳
化剤の製造に適したポリイソシアネートには、既に上記
に挙げたポリイソシアネートに加えて、他の脂肪族ジイ
ソシアネートがある。適当なポリエーテルアルコールの
製造のために、一価又は多価の開始剤分子例えばメタノ
ール、n−ブタノール、シクロヘキサノール、3−メチ
ル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、フェノール、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、アニリン、
トリメチロールプロパン又はグリセリンのアルコキシ化
生成物(少なくとも10一般に約10〜70好ましくは
約15〜60のエチレンオキシドユニットを含有するポ
リエーテル鎖を少なくとも1個含有する。)が用いられ
る。乳化剤に存在するポリエーテル鎖は、一般に約10
〜70好ましくは約15〜60のアルキレンオキシドユ
ニットを有しており、純粋なポリエチレンオキシド鎖で
あるかあるいは少なくとも10のエチレンオキシドユニ
ットの最小値を有するエチレンオキシドユニットをアル
キレンオキシドユニットが少なくとも約60%含む混合
ポリアルキレンオキシド鎖である。相当する一価のエー
テルアルコールが、乳化剤の製造のために特に充分適す
る。適当であるが好ましさの点で劣る乳化剤には、1〜
3個のイソシアネート反応性基及びこれらのイソシアネ
ート反応性基に加えて組込み親水性センター例えばカル
ボキシレート基、スルホネート基又はアンモニウム基も
含有する化合物と脂肪族ポリイソシアネートとの相当す
る反応生成物がある。
【0012】乳化剤の製造は、脂肪族ポリイソシアネー
トを、イソシアネート反応性基を含有する親水性化合物
好ましくは上記の一価のノニオン性の親水性ポリエーテ
ルアルコールと、少なくとも約1:1好ましくは約2:
1ないし約1000:1のNCO/OH当量比にて反応
させることにより行われる。特に多価ポリエーテルアル
コールを用いる場合、少なくとも約2:1のNCO/O
H当量比が用いられる。乳化剤は上記の出発物質の反応
によって別個の工程で製造され、次いで乳化性の形態に
変換されるべきポリイソシアネートと混合され得るか、
あるいは乳化剤はその場で製造され得る。この後者の方
法においては、乳化性の形態に変換されるべき脂肪族ポ
リイソシアネートは、本発明によるポリイソシアネート
調製物がその場で製造されるような量即ち未変性の脂肪
族ポリイソシアネート(成分(a))及び乳化剤(成分
(b))を含有するような量のポリエーテルアルコール
と混合される。乳化剤が別個の工程で製造される場合、
上記の出発物質は約2:1ないし6:1のNCO/OH
当量比にて反応せしめられる。乳化剤がその場で製造さ
れる場合即ち本発明によるポリイソシアネート調製物が
一工程で製造される場合、上記の範囲内の比較的高い過
剰比のイソシアネート基が用いられ得る。乳化性の形態
に変換されるべきポリイソシアネートと混合される乳化
剤の量あるいは乳化性の形態にその場で変換されるべき
ポリイソシアネートに添加されるポリエーテルアルコー
ルの量は、一般に、ポリイソシアネート調製物がポリエ
ーテル鎖中に配列されるエチレンオキシドユニットを約
1〜12重量%好ましくは約3〜8重量%含有するよう
に計算される。乳化剤の製造又はポリイソシアネート調
製物の製造は、一般に約50〜130℃の中程度に高め
られた温度にて行われる。
トを、イソシアネート反応性基を含有する親水性化合物
好ましくは上記の一価のノニオン性の親水性ポリエーテ
ルアルコールと、少なくとも約1:1好ましくは約2:
1ないし約1000:1のNCO/OH当量比にて反応
させることにより行われる。特に多価ポリエーテルアル
コールを用いる場合、少なくとも約2:1のNCO/O
H当量比が用いられる。乳化剤は上記の出発物質の反応
によって別個の工程で製造され、次いで乳化性の形態に
変換されるべきポリイソシアネートと混合され得るか、
あるいは乳化剤はその場で製造され得る。この後者の方
法においては、乳化性の形態に変換されるべき脂肪族ポ
リイソシアネートは、本発明によるポリイソシアネート
調製物がその場で製造されるような量即ち未変性の脂肪
族ポリイソシアネート(成分(a))及び乳化剤(成分
(b))を含有するような量のポリエーテルアルコール
と混合される。乳化剤が別個の工程で製造される場合、
上記の出発物質は約2:1ないし6:1のNCO/OH
当量比にて反応せしめられる。乳化剤がその場で製造さ
れる場合即ち本発明によるポリイソシアネート調製物が
一工程で製造される場合、上記の範囲内の比較的高い過
剰比のイソシアネート基が用いられ得る。乳化性の形態
に変換されるべきポリイソシアネートと混合される乳化
剤の量あるいは乳化性の形態にその場で変換されるべき
ポリイソシアネートに添加されるポリエーテルアルコー
ルの量は、一般に、ポリイソシアネート調製物がポリエ
ーテル鎖中に配列されるエチレンオキシドユニットを約
1〜12重量%好ましくは約3〜8重量%含有するよう
に計算される。乳化剤の製造又はポリイソシアネート調
製物の製造は、一般に約50〜130℃の中程度に高め
られた温度にて行われる。
【0013】ポリイソシアネート調製物の粘度を下げる
ために、少量即ち溶媒不含の調製物を基準として約1〜
10重量%の有機溶媒例えばエチルアセテート、アセト
ン又はメチルケトンが、ポリイソシアネート調製物に、
本発明に従い用いられる前に添加され得る。本発明によ
るポリイソシアネート調製物を、約10〜65重量%の
固体含有率を有する水性分散液の形態に加工することも
可能である。これらの分散液及び乳濁液の製造は、本発
明による使用の直前に、ポリイソシアネート調製物を水
と混合することにより行われる。ポリイソシアネート調
製物は、約10〜65重量%好ましくは約20〜60重
量%の固体含有率を有する水性接着剤例えば天然ラテッ
クス、オレフィン不飽和モノマーのホモポリマー又はコ
ポリマーの水性分散液及び公知の水性ポリウレタン分散
液を変性するために特に適する。これらの分散液は当
然、接着剤技術において慣用の補助剤及び添加剤を含有
し得る。
ために、少量即ち溶媒不含の調製物を基準として約1〜
10重量%の有機溶媒例えばエチルアセテート、アセト
ン又はメチルケトンが、ポリイソシアネート調製物に、
本発明に従い用いられる前に添加され得る。本発明によ
るポリイソシアネート調製物を、約10〜65重量%の
固体含有率を有する水性分散液の形態に加工することも
可能である。これらの分散液及び乳濁液の製造は、本発
明による使用の直前に、ポリイソシアネート調製物を水
と混合することにより行われる。ポリイソシアネート調
製物は、約10〜65重量%好ましくは約20〜60重
量%の固体含有率を有する水性接着剤例えば天然ラテッ
クス、オレフィン不飽和モノマーのホモポリマー又はコ
ポリマーの水性分散液及び公知の水性ポリウレタン分散
液を変性するために特に適する。これらの分散液は当
然、接着剤技術において慣用の補助剤及び添加剤を含有
し得る。
【0014】オレフィン不飽和モノマーのホモポリマー
又はコポリマーの適当な分散液には、2〜18個好まし
くは2〜4個の炭素原子を有するカルボン酸のビニルエ
ステル例えばビニルアセテート及び随意にオレフィン不
飽和モノマーの全量を基準として約70重量%までの他
のオレフィン不飽和モノマーを基材としたホモポリマー
又はコポリマー、及び/又は1〜18個好ましくは1〜
4個の炭素原子を有するアルコールの(メタ)アクリル
酸エステルのホモポリマー又はコポリマーの公知の分散
液がある。それらの例には、(メタ)アクリル酸あるい
はそのメチル、エチル、プロピル、ヒドロキシエチル又
はヒドロキシプロピルエステル(随意に、約70重量%
までの他のオレフィン不飽和モノマーと一緒に);約2
0〜60重量%のブタジエン含有率を有するブタジエン
−スチレンコポリマー;他のジエンポリマーまたはコポ
リマー例えばポリブタジエン又はブタジエンと他のオレ
フィン不飽和モノマー例えばスチレン、アクリロニトリ
ル及び/又はメタクリロニトリルとの混合ポリマー;あ
るいは約30〜40重量%の塩素含有率特に約36重量
%の塩素含有率を有する、2−クロロ−ブタジエン−
1,3(随意に、上記に例示したタイプの他のオレフィ
ン不飽和モノマーとともに)のポリマー又はコポリマー
の水性分散液がある。適当な水性ポリウレタン分散液は
公知であり、例えばUS−PS第3,479,310号、GB−
PS(英国特許明細書)第1,076,688 号、US−PS第
4,108,814 号、US−PS第4,092,286 号、DE−OS
(独国特許公開明細書)第2,651,505号、US−PS第
4,190,566 号、DE−OS第2,732,131 号又はDE−O
S第2,811,148 号に記載されている。
又はコポリマーの適当な分散液には、2〜18個好まし
くは2〜4個の炭素原子を有するカルボン酸のビニルエ
ステル例えばビニルアセテート及び随意にオレフィン不
飽和モノマーの全量を基準として約70重量%までの他
のオレフィン不飽和モノマーを基材としたホモポリマー
又はコポリマー、及び/又は1〜18個好ましくは1〜
4個の炭素原子を有するアルコールの(メタ)アクリル
酸エステルのホモポリマー又はコポリマーの公知の分散
液がある。それらの例には、(メタ)アクリル酸あるい
はそのメチル、エチル、プロピル、ヒドロキシエチル又
はヒドロキシプロピルエステル(随意に、約70重量%
までの他のオレフィン不飽和モノマーと一緒に);約2
0〜60重量%のブタジエン含有率を有するブタジエン
−スチレンコポリマー;他のジエンポリマーまたはコポ
リマー例えばポリブタジエン又はブタジエンと他のオレ
フィン不飽和モノマー例えばスチレン、アクリロニトリ
ル及び/又はメタクリロニトリルとの混合ポリマー;あ
るいは約30〜40重量%の塩素含有率特に約36重量
%の塩素含有率を有する、2−クロロ−ブタジエン−
1,3(随意に、上記に例示したタイプの他のオレフィ
ン不飽和モノマーとともに)のポリマー又はコポリマー
の水性分散液がある。適当な水性ポリウレタン分散液は
公知であり、例えばUS−PS第3,479,310号、GB−
PS(英国特許明細書)第1,076,688 号、US−PS第
4,108,814 号、US−PS第4,092,286 号、DE−OS
(独国特許公開明細書)第2,651,505号、US−PS第
4,190,566 号、DE−OS第2,732,131 号又はDE−O
S第2,811,148 号に記載されている。
【0015】水性接着剤は、接着剤技術において慣用で
ある補助剤及び添加剤を含有し得る。例として、充填剤
例えば石英粉末、石英砂、細かく分散されるシリカ、バ
ライト、炭酸カルシウム、白亜、ドロマイト又はタルク
が挙げられる。これらの添加剤はしばしば適当な湿潤剤
(例えば、ナトリウムヘキサメタホスフェートの如きポ
リホスフェート、ナフタリンスルホン酸、あるいはポリ
アクリル酸のアンモニウム又はナトリウム塩)とともに
用いられ、しかして湿潤剤は一般に充填剤を基準として
約0.2〜0.6重量%の量で用いられる。適当な補助
剤を更に例示すると、全接着剤を基準として約0.01
〜1重量%の量の有機増粘剤例えばセルロース誘導体、
アルギネート、デンプン、デンプン誘導体、ポリアクリ
ル酸、並びに全接着剤を基準として約0.05〜5重量
%の量の無機増粘剤例えばベントナイトである。
ある補助剤及び添加剤を含有し得る。例として、充填剤
例えば石英粉末、石英砂、細かく分散されるシリカ、バ
ライト、炭酸カルシウム、白亜、ドロマイト又はタルク
が挙げられる。これらの添加剤はしばしば適当な湿潤剤
(例えば、ナトリウムヘキサメタホスフェートの如きポ
リホスフェート、ナフタリンスルホン酸、あるいはポリ
アクリル酸のアンモニウム又はナトリウム塩)とともに
用いられ、しかして湿潤剤は一般に充填剤を基準として
約0.2〜0.6重量%の量で用いられる。適当な補助
剤を更に例示すると、全接着剤を基準として約0.01
〜1重量%の量の有機増粘剤例えばセルロース誘導体、
アルギネート、デンプン、デンプン誘導体、ポリアクリ
ル酸、並びに全接着剤を基準として約0.05〜5重量
%の量の無機増粘剤例えばベントナイトである。
【0016】保存用殺カビ剤も、接着剤に添加され得
る。それらは一般に、全接着剤を基準として約0.02
〜1重量%の量で用いられる。適当な殺カビ剤には、フ
ェノール誘導体、クレゾール誘導体、有機スズ化合物、
及び当業者に知られた他の製品がある。粘着性樹脂(例
えば、天然樹脂又は変性樹脂例えばコロホニウムエステ
ルあるいは合成樹脂例えばフタレート樹脂)も、接着剤
混合物に添加され得る。溶媒例えばトルエン、キシレ
ン、ブチルアセテート、メチルエチルケトン、エチルア
セテート、ジオキサン又はそれらの混合物、あるいは可
塑剤例えばアジペート、フタレート又はホスフェートを
ベースとしたものも、水性接着剤分散液に添加され得
る。本発明によるポリイソシアネート調製物は、水性接
着剤の結合剤を基準として約1〜20重量%好ましくは
約2〜10重量%の量で水性接着剤に添加される。かく
して変性された水性分散液は、同じ又は異なるタイプの
所与の材料を接合するために例えば木材、紙、プラスチ
ツク材料、布、皮革、無機材料(例えば、セラミック、
陶器、アスベストセメント)を接合するために適する。
本発明のポリイソシアネート調製物を水性接着剤に添加
すると、特に、耐熱性、耐水性、並びに芳香族ポリイソ
シアネートをベースとしたポリイソシアネート調製物が
添加されている相当する接着剤と比べてポットライフが
改善される。
る。それらは一般に、全接着剤を基準として約0.02
〜1重量%の量で用いられる。適当な殺カビ剤には、フ
ェノール誘導体、クレゾール誘導体、有機スズ化合物、
及び当業者に知られた他の製品がある。粘着性樹脂(例
えば、天然樹脂又は変性樹脂例えばコロホニウムエステ
ルあるいは合成樹脂例えばフタレート樹脂)も、接着剤
混合物に添加され得る。溶媒例えばトルエン、キシレ
ン、ブチルアセテート、メチルエチルケトン、エチルア
セテート、ジオキサン又はそれらの混合物、あるいは可
塑剤例えばアジペート、フタレート又はホスフェートを
ベースとしたものも、水性接着剤分散液に添加され得
る。本発明によるポリイソシアネート調製物は、水性接
着剤の結合剤を基準として約1〜20重量%好ましくは
約2〜10重量%の量で水性接着剤に添加される。かく
して変性された水性分散液は、同じ又は異なるタイプの
所与の材料を接合するために例えば木材、紙、プラスチ
ツク材料、布、皮革、無機材料(例えば、セラミック、
陶器、アスベストセメント)を接合するために適する。
本発明のポリイソシアネート調製物を水性接着剤に添加
すると、特に、耐熱性、耐水性、並びに芳香族ポリイソ
シアネートをベースとしたポリイソシアネート調製物が
添加されている相当する接着剤と比べてポットライフが
改善される。
【0017】
【課題を解決するための手段】特許請求の範囲に記載さ
れる発明を特定的に記載すると次の通りである:2.0
〜3.5の平均NCO官能性を有する水中分散性ポリイ
ソシアネート調製物において、該ポリイソシアネート調
製物が、(a) 1,6−ジイソシアナトヘキサン及び
/又は1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5
−イソシアナトメチル−シクロヘキサンを基材としたウ
レットジオンジイソシアネート、及び/又はビス−(6
−イソシアナトヘキシル)−オキサジアジントリオン、
随意的にこれらは他の脂肪族ポリイソシアネートと混合
されており、及び(b) 該ポリイソシアネートの分散
性を保証する量の乳化剤を含有すること、かつ該乳化剤
(b)が、少なくとも10のエチレンオキシドユニット
を有するポリエーテル鎖を少なくとも1個含有する一価
又は多価のノニオン性ポリアルキレンエーテルアルコー
ルと、脂肪族ポリイソシアネートとの反応生成物である
ことを特徴とする上記水中分散性ポリイソシアネート調
製物。
れる発明を特定的に記載すると次の通りである:2.0
〜3.5の平均NCO官能性を有する水中分散性ポリイ
ソシアネート調製物において、該ポリイソシアネート調
製物が、(a) 1,6−ジイソシアナトヘキサン及び
/又は1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5
−イソシアナトメチル−シクロヘキサンを基材としたウ
レットジオンジイソシアネート、及び/又はビス−(6
−イソシアナトヘキシル)−オキサジアジントリオン、
随意的にこれらは他の脂肪族ポリイソシアネートと混合
されており、及び(b) 該ポリイソシアネートの分散
性を保証する量の乳化剤を含有すること、かつ該乳化剤
(b)が、少なくとも10のエチレンオキシドユニット
を有するポリエーテル鎖を少なくとも1個含有する一価
又は多価のノニオン性ポリアルキレンエーテルアルコー
ルと、脂肪族ポリイソシアネートとの反応生成物である
ことを特徴とする上記水中分散性ポリイソシアネート調
製物。
【0018】
【実施例】次の例は、本発明を一層詳細に説明するのに
役立つものである。百分率はすべて、重量百分率であ
る。出発物質 ポリエーテル1 n−ブタノールを開始剤として製造された分子量114
5の単官能性ポリエチレンオキシドポリエーテル。ポリエーテル2 3−エチル−3−ヒドロキシメチル−オキセジンを開始
剤として製造された分子量1210の単官能性ポリエチ
レンオキシドポリエーテル。ポリエーテル3 n−ブタノールを開始剤として製造された分子量215
0の単官能性ポリエチレンオキシドポリプロピレンオキ
シドポリエーテル。エチレンオキシド含有率80%。ポリエーテル4 グリセリンジメチルケタールを開始剤として製造された
分子量840のポリエチレンオキシドポリエーテル。
役立つものである。百分率はすべて、重量百分率であ
る。出発物質 ポリエーテル1 n−ブタノールを開始剤として製造された分子量114
5の単官能性ポリエチレンオキシドポリエーテル。ポリエーテル2 3−エチル−3−ヒドロキシメチル−オキセジンを開始
剤として製造された分子量1210の単官能性ポリエチ
レンオキシドポリエーテル。ポリエーテル3 n−ブタノールを開始剤として製造された分子量215
0の単官能性ポリエチレンオキシドポリプロピレンオキ
シドポリエーテル。エチレンオキシド含有率80%。ポリエーテル4 グリセリンジメチルケタールを開始剤として製造された
分子量840のポリエチレンオキシドポリエーテル。
【0019】ポリイソシアネート1 1,6−ジイソシアナトヘキサンのイソシアネート基の
一部を三量化することによって製造されたイソシアヌレ
ート基含有ポリイソシアネートであって、トリス−(6
−イソシアナトヘキシル)−イソシアヌレート及びその
高級同族体を含有しかつ21.6%のNCO含有率、
0.3%未満のモノマー状のジイソシアネート含有率、
1700mPa.s の23℃における粘度及び約3.3の平
均NCO官能性を有するイソシアヌレート基含有ポリイ
ソシアネート。ポリイソシアネート2 1,6−ジイソシアナトヘキサンを基材としたビュウレ
ット基含有ポリイソシアネートであって、N,N′,
N″−トリス−(6−イソシアナトヘキシル)−ビュウ
レット及びその高級同族体を含有しかつ21.0%のN
CO含有率、0.5%未満のモノマー状の1,6−ジイ
ソシアナトヘキサン含有率、8500mPa.s の23℃に
おける粘度及び約3.3の平均NCO官能性を有するビ
ュウレット基含有ポリイソシアネート。ポリイソシアネート3 1,6−ジイソシアナトヘキサンの二量体と三量体の混
合物であって、ビス−(6−イソシアナトヘキシル)−
ウレットジオン及びトリス−(6−イソシアナトヘキシ
ル)−イソシアヌレートを含有しかつ150mPa.s の2
3℃における粘度、21.6%のNCO含有率及び2.
6の平均NCO官能性を有する混合物。
一部を三量化することによって製造されたイソシアヌレ
ート基含有ポリイソシアネートであって、トリス−(6
−イソシアナトヘキシル)−イソシアヌレート及びその
高級同族体を含有しかつ21.6%のNCO含有率、
0.3%未満のモノマー状のジイソシアネート含有率、
1700mPa.s の23℃における粘度及び約3.3の平
均NCO官能性を有するイソシアヌレート基含有ポリイ
ソシアネート。ポリイソシアネート2 1,6−ジイソシアナトヘキサンを基材としたビュウレ
ット基含有ポリイソシアネートであって、N,N′,
N″−トリス−(6−イソシアナトヘキシル)−ビュウ
レット及びその高級同族体を含有しかつ21.0%のN
CO含有率、0.5%未満のモノマー状の1,6−ジイ
ソシアナトヘキサン含有率、8500mPa.s の23℃に
おける粘度及び約3.3の平均NCO官能性を有するビ
ュウレット基含有ポリイソシアネート。ポリイソシアネート3 1,6−ジイソシアナトヘキサンの二量体と三量体の混
合物であって、ビス−(6−イソシアナトヘキシル)−
ウレットジオン及びトリス−(6−イソシアナトヘキシ
ル)−イソシアヌレートを含有しかつ150mPa.s の2
3℃における粘度、21.6%のNCO含有率及び2.
6の平均NCO官能性を有する混合物。
【0020】ポリイソシアネート4 1,6−ジイソシアナトヘキサンと二酸化炭素とを反応
させることによって製造された20.6%のNCO含有
率を有するビス−(6−イソシアナトヘキシル)−オキ
サジアジントリオン。ポリイソシアネート5 IPDIの三量化によって得られた約3.3の平均NC
O官能性を有するイソシアナトイソシアヌレートであっ
て、芳香族炭化水素混合物であるソルベッソ100 (So
lvessoR 100)中の70%溶液として存在するイソシ
アナトイソシアヌレート(該溶液のNCO含有率は11
%である。)。ポリイソシアネート6 21.5%のNCO含有率及び80mPa.s の23℃にお
ける粘度を有するビス−(6−イソシアナトヘキシル)
−ウレットジオン。
させることによって製造された20.6%のNCO含有
率を有するビス−(6−イソシアナトヘキシル)−オキ
サジアジントリオン。ポリイソシアネート5 IPDIの三量化によって得られた約3.3の平均NC
O官能性を有するイソシアナトイソシアヌレートであっ
て、芳香族炭化水素混合物であるソルベッソ100 (So
lvessoR 100)中の70%溶液として存在するイソシ
アナトイソシアヌレート(該溶液のNCO含有率は11
%である。)。ポリイソシアネート6 21.5%のNCO含有率及び80mPa.s の23℃にお
ける粘度を有するビス−(6−イソシアナトヘキシル)
−ウレットジオン。
【0021】例 1 80.8gのポリエーテル1を50℃に加熱し、そして
かくはんしながら1000gのポリイソシアネート1に
添加した。加熱して110℃にし、この温度を2.5時
間維持した。冷却後、18.4%のNCO含有率を有す
る清澄で黄色の水中分散性樹脂が得られた。粘度:25
00mPa.s (23℃)。 例 2 40gのポリエーテル2を500gのポリイソシアネー
ト1にかくはんしながら添加し、そして100℃にて2
時間かくはんを維持した。19.0%のNCO含有率及
び2600mPa.s (23℃)の粘度を有する清澄で黄色
の水中分散性ポリイソシアヌレート調製物が得られた。
かくはんしながら1000gのポリイソシアネート1に
添加した。加熱して110℃にし、この温度を2.5時
間維持した。冷却後、18.4%のNCO含有率を有す
る清澄で黄色の水中分散性樹脂が得られた。粘度:25
00mPa.s (23℃)。 例 2 40gのポリエーテル2を500gのポリイソシアネー
ト1にかくはんしながら添加し、そして100℃にて2
時間かくはんを維持した。19.0%のNCO含有率及
び2600mPa.s (23℃)の粘度を有する清澄で黄色
の水中分散性ポリイソシアヌレート調製物が得られた。
【0022】例 3 26.3gのポリエーテル2を用いて例2を繰り返し
て、19.7%のNCO含有率及び3200mPa.s (2
3℃)の粘度を有するポリイソシアヌレートが得られ
た。 例 4 処理操作は、55.4gのポリエーテル2を用いたこと
以外は例2に記載された通りであった。18.1%のN
CO含有率及び1200mPa.s (23℃)の粘度を有す
る、本発明によるポリイソシアヌレート調製物が得られ
た。 例5〜14 本発明によるポリイソシアネート調製物の製造を、例1
と同じようにして行った。出発材料及び得られたポリイ
ソシアネート調製物の性質を表1に示す。
て、19.7%のNCO含有率及び3200mPa.s (2
3℃)の粘度を有するポリイソシアヌレートが得られ
た。 例 4 処理操作は、55.4gのポリエーテル2を用いたこと
以外は例2に記載された通りであった。18.1%のN
CO含有率及び1200mPa.s (23℃)の粘度を有す
る、本発明によるポリイソシアヌレート調製物が得られ
た。 例5〜14 本発明によるポリイソシアネート調製物の製造を、例1
と同じようにして行った。出発材料及び得られたポリイ
ソシアネート調製物の性質を表1に示す。
【0023】
【表1】
【0024】EP−A(欧州特許出願公開)第0,061,62
8 号の教示による比較例 還流冷却器を有する3リットルのかくはんビーカー中
で、式
8 号の教示による比較例 還流冷却器を有する3リットルのかくはんビーカー中
で、式
【化4】 の化合物130gを、約60%のジイソシアナトジフェ
ニルメタン含有率及び約40%の高級同族体含有率を有
するジフェニルメタン系のポリイソシアネート混合物1
870gに、40℃、窒素下で噴流形態で添加した。1
5分後、反応混合物の温度を65℃に上げ、この温度に
3時間保った。室温に冷却後、ポリイソシアネート調製
物は、過剰のポリイソシアネート中、その場で生成した
乳化剤の清澄な褐色溶液の形態で存在した。該調製物
は、約28%のNCO含有率、約2.5の平均NCO官
能性及び650mPa.s (23℃)の粘度を有していた。
ニルメタン含有率及び約40%の高級同族体含有率を有
するジフェニルメタン系のポリイソシアネート混合物1
870gに、40℃、窒素下で噴流形態で添加した。1
5分後、反応混合物の温度を65℃に上げ、この温度に
3時間保った。室温に冷却後、ポリイソシアネート調製
物は、過剰のポリイソシアネート中、その場で生成した
乳化剤の清澄な褐色溶液の形態で存在した。該調製物
は、約28%のNCO含有率、約2.5の平均NCO官
能性及び650mPa.s (23℃)の粘度を有していた。
【0025】使用例 例1〜10及び比較例によるポリイソシアネート調製物
5gを、11の平行実験でガラスビーカー中で、53%
の固体含有率を有するビニルアセテート−マレイン酸n
−ブチルエステルコポリマーの商業用水性分散液(西独
国のヘキスト社のモビリス (MowilithR )DHW)10
0gと各々手で混合した。10秒間の混合後、各場合均
質な混合物が得られた。得られた水性接着剤のポットラ
イフを表2に記載する。これらの水性接着剤を用いて接
合を行うために、未知処理のブナ材試験試料を接着剤で
被覆した。接着剤の施用後15分以内に、2枚の試験試
料を2×1cmの表面が重なり合うように一緒に置き、そ
して3.0MPa の圧力下で24時間プレスした。室温で
7日間貯蔵した後、曲げ強度を測定した。これは、張力
試験機を用いて100mm/min.のスピンドル速度で行わ
れた。曲げ強度の試験測定値も表2に示す。DIN68
602の負荷B4による沸とう水に対する抵抗性を平行
実験系列で試験するために、相当する接合を行った。試
験試料は、標準気候条件下で7日間貯蔵された後、沸と
う水中に6時間貯蔵された。その後冷水中に2時間貯蔵
した後、100mm/min.のスピンドル速度で湿潤状態で
曲げ強度を測定した。所要値は、少なくとも4N/mmで
あった。この試験データも表2に示す。
5gを、11の平行実験でガラスビーカー中で、53%
の固体含有率を有するビニルアセテート−マレイン酸n
−ブチルエステルコポリマーの商業用水性分散液(西独
国のヘキスト社のモビリス (MowilithR )DHW)10
0gと各々手で混合した。10秒間の混合後、各場合均
質な混合物が得られた。得られた水性接着剤のポットラ
イフを表2に記載する。これらの水性接着剤を用いて接
合を行うために、未知処理のブナ材試験試料を接着剤で
被覆した。接着剤の施用後15分以内に、2枚の試験試
料を2×1cmの表面が重なり合うように一緒に置き、そ
して3.0MPa の圧力下で24時間プレスした。室温で
7日間貯蔵した後、曲げ強度を測定した。これは、張力
試験機を用いて100mm/min.のスピンドル速度で行わ
れた。曲げ強度の試験測定値も表2に示す。DIN68
602の負荷B4による沸とう水に対する抵抗性を平行
実験系列で試験するために、相当する接合を行った。試
験試料は、標準気候条件下で7日間貯蔵された後、沸と
う水中に6時間貯蔵された。その後冷水中に2時間貯蔵
した後、100mm/min.のスピンドル速度で湿潤状態で
曲げ強度を測定した。所要値は、少なくとも4N/mmで
あった。この試験データも表2に示す。
【0026】更なる実験系列において、例1〜10及び
比較例によるポリイソシアネート調製物5gを、11の
平行実験でガラスビーカー中で、40%の固体含有率、
固体100g当たり、2.4ミリ当量のカルボキシレー
ト基含有率及び固体100g当たり20ミリ当量のスル
ホネート基含有率を有するアニオン性水性ポリウレタン
分散液(ヘキサメチレンジイソシアネート、ポリエステ
ルジオール(アジピン酸及び1,4−ジヒドロキシブタ
ンを基材とした分子量2000を有するもの)、N−
(アミノエチル)−アミノエタンスルホン酸のナトリウ
ム塩、及びジメチロールプロピオン酸のナトリウム塩か
ら製造されたもの)100gと各々手で混合した。約1
0秒後、均質な混合物が各場合得られた。これらの混合
物を用いて、ASTM 816Dに従い接合を行った。
接合される材料として、可塑剤としてのジオクチルフタ
レートを30%含有する4mmの厚さのPVC材を用い
た。接着剤を施用する前、接合される表面は、粒度40
の研摩材ストリップで充分ざらざらにした。接合される
材料から研摩材粉を除き、そして約0.1mmの厚さの接
着剤層を付与した。30分間空気にさらした後、接着剤
表面を放射熱により3秒以内に80〜85℃の温度にし
た。その後、接着剤ストリップを、2.5×2.5cmの
面積が重なり合うように合わせた。試験試料を、0.4
MPa の圧力で10秒間プレスした。ASTM 816D
による耐熱性を測定するために、室温に9日間貯蔵した
各試験試料をせん断試験に付した。その際、試験試料
は、11kgの質量が負荷された。40℃において20分
間調質した後、1分当たり0.25℃ずつ温度を上げる
ことにより、接合部がだめになる温度を測定した。達成
温度を表2に示す。
比較例によるポリイソシアネート調製物5gを、11の
平行実験でガラスビーカー中で、40%の固体含有率、
固体100g当たり、2.4ミリ当量のカルボキシレー
ト基含有率及び固体100g当たり20ミリ当量のスル
ホネート基含有率を有するアニオン性水性ポリウレタン
分散液(ヘキサメチレンジイソシアネート、ポリエステ
ルジオール(アジピン酸及び1,4−ジヒドロキシブタ
ンを基材とした分子量2000を有するもの)、N−
(アミノエチル)−アミノエタンスルホン酸のナトリウ
ム塩、及びジメチロールプロピオン酸のナトリウム塩か
ら製造されたもの)100gと各々手で混合した。約1
0秒後、均質な混合物が各場合得られた。これらの混合
物を用いて、ASTM 816Dに従い接合を行った。
接合される材料として、可塑剤としてのジオクチルフタ
レートを30%含有する4mmの厚さのPVC材を用い
た。接着剤を施用する前、接合される表面は、粒度40
の研摩材ストリップで充分ざらざらにした。接合される
材料から研摩材粉を除き、そして約0.1mmの厚さの接
着剤層を付与した。30分間空気にさらした後、接着剤
表面を放射熱により3秒以内に80〜85℃の温度にし
た。その後、接着剤ストリップを、2.5×2.5cmの
面積が重なり合うように合わせた。試験試料を、0.4
MPa の圧力で10秒間プレスした。ASTM 816D
による耐熱性を測定するために、室温に9日間貯蔵した
各試験試料をせん断試験に付した。その際、試験試料
は、11kgの質量が負荷された。40℃において20分
間調質した後、1分当たり0.25℃ずつ温度を上げる
ことにより、接合部がだめになる温度を測定した。達成
温度を表2に示す。
【0027】
【表2】
【0028】本発明は説明の目的のために前記に詳述さ
れているけれども、かかる詳述は専ら該目的のためであ
ること、並びに、特許請求の範囲によって限定され得る
場合を除いて、本発明の精神及び範囲から逸脱すること
なく種々の変更態様が当業者によりなされ得ること、が
理解されるべきである。
れているけれども、かかる詳述は専ら該目的のためであ
ること、並びに、特許請求の範囲によって限定され得る
場合を除いて、本発明の精神及び範囲から逸脱すること
なく種々の変更態様が当業者によりなされ得ること、が
理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マンフレト・ドルハウゼン ドイツ連邦共和国デイ−5068 オデンター ル、ヘルツオゲンフエルト 21
Claims (1)
- 【請求項1】 2.0〜3.5の平均NCO官能性を有
する水中分散性ポリイソシアネート調製物において、該
ポリイソシアネート調製物が、(a) 1,6−ジイソ
シアナトヘキサン及び/又は1−イソシアナト−3,
3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチル−シクロ
ヘキサンを基材としたウレットジオンジイソシアネー
ト、及び/又はビス−(6−イソシアナトヘキシル)−
オキサジアジントリオン、随意的にこれらは他の脂肪族
ポリイソシアネートと混合されており、及び(b) 該
ポリイソシアネートの分散性を保証する量の乳化剤を含
有すること、かつ該乳化剤(b)が、少なくとも10の
エチレンオキシドユニットを有するポリエーテル鎖を少
なくとも1個含有する一価又は多価のノニオン性ポリア
ルキレンエーテルアルコールと、脂肪族ポリイソシアネ
ートとの反応生成物であることを特徴とする上記水中分
散性ポリイソシアネート調製物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853521618 DE3521618A1 (de) | 1985-06-15 | 1985-06-15 | In wasser dispergierbare polyisocyanat-zubereitung und ihre verwendung als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe |
DE3521618.2 | 1985-06-15 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61136377A Division JPH0730160B2 (ja) | 1985-06-15 | 1986-06-13 | 水性接着剤用の添加剤として用いるための、水中分散性ポリイソシアネート調製物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07233237A true JPH07233237A (ja) | 1995-09-05 |
JP2762345B2 JP2762345B2 (ja) | 1998-06-04 |
Family
ID=6273452
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61136377A Expired - Lifetime JPH0730160B2 (ja) | 1985-06-15 | 1986-06-13 | 水性接着剤用の添加剤として用いるための、水中分散性ポリイソシアネート調製物 |
JP6270177A Expired - Lifetime JP2762345B2 (ja) | 1985-06-15 | 1994-10-11 | 水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤から成る接着性組成物 |
JP8150499A Pending JPH09137146A (ja) | 1985-06-15 | 1996-05-23 | 水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤からなる組成物 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61136377A Expired - Lifetime JPH0730160B2 (ja) | 1985-06-15 | 1986-06-13 | 水性接着剤用の添加剤として用いるための、水中分散性ポリイソシアネート調製物 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8150499A Pending JPH09137146A (ja) | 1985-06-15 | 1996-05-23 | 水中分散性ポリイソシアネート調製物及び水性接着剤からなる組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4663377A (ja) |
EP (1) | EP0206059B1 (ja) |
JP (3) | JPH0730160B2 (ja) |
CA (1) | CA1248652A (ja) |
DE (2) | DE3521618A1 (ja) |
ES (1) | ES8706745A1 (ja) |
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