JPH07233237A - 水中分散性ポリイソシアネート調製物 - Google Patents

水中分散性ポリイソシアネート調製物

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JPH07233237A
JPH07233237A JP6270177A JP27017794A JPH07233237A JP H07233237 A JPH07233237 A JP H07233237A JP 6270177 A JP6270177 A JP 6270177A JP 27017794 A JP27017794 A JP 27017794A JP H07233237 A JPH07233237 A JP H07233237A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 良好な接合部の所要の接着性及び耐熱性を満
たす水性接着剤に用いるためのポリイソシアネート調製
物を提供する。 【構成】 ２．０〜３．５の平均ＮＣＯ官能性を有する
水中分散性ポリイソシアネート調製物であって、（ａ）
１，６−ジイソシアナトヘキサン及び／又は１−イソシ
アナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメ
チル−シクロヘキサンを基材としたウレットジオンジイ
ソシアネート、及び／又はビス−（６−イソシアナトヘ
キシル）−オキサジアジントリオン、随意的にこれらは
他の脂肪族ポリイソシアネートと混合されており、及び
（ｂ）該ポリイソシアネートの分散性を保証する量の乳
化剤、を含有し、しかも該乳化剤（ｂ）が、少なくとも
１０のエチレンオキシドユニットを有するポリエーテル
鎖を少なくとも１個含有する一価又は多価のノニオン性
ポリアルキレンエーテルアルコールと、脂肪族ポリイソ
シアネートとの反応生成物であることを特徴とする上記
水中分散性ポリイソシアネート調製物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、脂肪族ポリイソシアネ
ート又は脂肪族ポリイソシアネートの混合物をベースと
した水中分散性のポリイソシアネート調製物に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機溶媒中に溶解したポリマーをベース
とした接着剤のための添加剤としてポリイソシアネート
を用いることは公知である。かくして、例えば、接合さ
れるべき多くの材料の一層良好な接着性、接合部の一層
高い熱抵抗性、及び一層良好な化学抵抗性を達成するた
めに、多官能性ポリイソシアネートが天然又は合成のゴ
ムの溶液あるいはポリウレタンの溶液に添加される。Ｅ
Ｐ−Ａ（欧州特許出願公開）第0,061,628 号の教示によ
れば、水中分散性の水性ポリマーの接着性は、親水性に
変性された芳香族ポリイソシアネートの添加によって改
善される。しかしながら、この改善は、市場で要求され
るようなＤＩＮ６８６０２による負荷Ｂ４を達成するの
に充分でない。かくして、ＥＰ−Ａ第0,061,628 号の教
示によるポリビニルアセテート接着剤でつくられる木材
接合部は、気候の極限的変動や水の影響がある屋内（屋
内スイミングプール、シャワー室）に用いられ得ず、ま
た、気候の大きい影響に因り屋外（例えば、窓、外部ド
ア、はしご、階段）にも用いられ得ない。それらの使用
は、毒性のクロム(III）塩の添加によって可能であった
にすぎない。しかしながら、それらの塩は、接着剤の粘
度の急激で不所望な低下をもたらす。ＥＰ−Ａ第0,061,
628 号の教示に従って変性された接着剤（例えば、水性
ポリウレタン分散液をベースとするもの）の更なる欠点
は、得られる接合部の少なくとも約７５℃における熱抵
抗性であり（後記の比較例参照）、多くの実用的用途に
とって低すぎる。かかる変性ポリウレタン分散液接着剤
が例えば自動車の側面用部品の製造に際して木材繊維板
をラミネートするためにＰＶＣフィルムとともに用いら
れる場合、その接合部は、応力がかけられていない少な
くとも９０℃の加熱貯蔵に耐えねばならない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かくして、本発明の目
的は、当該調製物（上記調製物）よりも良好な接合部の
所要の接着性及び耐熱性を満たす水性接着剤に用いるた
めの新規なポリイソシアネート調製物を提供することで
ある。
【０００４】
【発明の効果】この目的は、以下に詳述する脂肪族ポリ
イソシアネートをベースとした本発明によるポリイソシ
アネート調製物を用いて達成される。本発明によるポリ
イソシアネート調製物を用いると、例えば、クロム(II
I）塩を併用しないでも接合部がＤＩＮ６８６０２によ
る負荷Ｂ４に相当するように、ポリビニルアセテートを
ベースとした慣用の水性接着剤を改善することが可能で
ある。更に、本発明によるポリイソシアネート調製物を
用いると、接合部が約９０℃の温度において実用的に所
要される耐熱性を有するように、ポリウレタン分散液を
ベースとした水性接着剤を改善することが可能である。
このことは驚くべきことであり、何故なら、以前には接
合部の接着性を改善するために多官能性芳香族ポリイソ
シアネートのみが、天然及び合成のゴムをベースとした
あるいはポリウレタンをベースとした慣用の溶媒含有接
着剤に添加されてきたからである。本発明によるポリイ
ソシアネート調製物の更なる利点は、本発明の調製物で
変性された水性接着剤は、芳香族ポリイソシアネートを
ベースとした先行技術のポリイソシアネート調製物を含
有する相当する接着剤よりも実質的に長いポットライフ
を有する、ということである。
【０００５】本発明は、（ａ）脂肪族ポリイソシアネー
ト又は脂肪族ポリイソシアネートの混合物、及び（ｂ）
該ポリイソシアネートの分散性を確保するのに充分な量
の乳化剤、を含有する、約２．０〜３．５の平均ＮＣＯ
官能性を有する水中分散性のポリイソシアネート調製物
に向けられる。本発明により用いられるべきポリイソシ
アネート調製物は、約２．０〜３．５の（平均）ＮＣＯ
官能性及び約５〜３０％好ましくは約１０〜２５％のＮ
ＣＯ含有率を有する。それらの水中分散性は、適当な乳
化剤の充分な含有量によって確保される。乳化剤不含の
ポリイソシアネート（ａ）は、約２．０〜３．５の（平
均）ＮＣＯ官能性及び約５〜３０重量％好ましくは約１
０〜２５重量％のＮＣＯ含有率を有する、脂肪族ポリイ
ソシアネート又は脂肪族ポリイソシアネートの混合物で
ある。
【０００６】適当な脂肪族ポリイソシアネートには次の
ものがある： １）脂肪族及び／又は脂環式ジイソシアネートを基材と
したイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート。１，
６−ジイソシアナトヘキサン及び／又は１−イソシアナ
ト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチル
−シクロヘキサン（イソホロンジイソシアネート＝ＩＰ
ＤＩ）を基材としたイソシアナトイソシアヌレートが特
に好ましい。かかるイソシアヌレート基含有ポリイソシ
アネートの製造は、例えば、ＤＥ−ＰＳ（独国特許明細
書）第2,616,416 号、ＥＰ−ＯＳ（欧州特許公開明細
書）第3,765 号、ＥＰ−ＯＳ第10,589号、ＥＰ−ＯＳ第
47,452号、ＵＳ−ＰＳ（米国特許明細書）第4,288,586
号又はＵＳ−ＰＳ第4,324,879号に記載されている。こ
れらの特に好ましい化合物に加えて、脂肪族及び／又は
脂環式ジイソシアネートを基材とした他のイソシアヌレ
ート基含有ポリイソシアネートが、成分（ａ）として存
在し得る。かくして、成分（ａ）として適当なイソシア
ナトイソシアヌレートは、式
【化１】 〔式中、Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 は、出発ジイソシアネート
からイソシアネート基を除去することによって得られる
同一又は異なる炭化水素基を表す。〕に相当する単純な
トリス−イソシアナトアルキル−（又は−シクロアルキ
ル−）イソシアヌレート又はそれとその高級（１個より
も多いイソシアヌレート環を含有する）同族体との混合
物である。それらのイソシアナトイソシアヌレートは、
一般に３〜３．５の（平均）ＮＣＯ官能性及び約５〜３
０重量％好ましくは約１０〜２５重量％最も好ましくは
約１５〜２５重量％のＮＣＯ含有率を有する。
【０００７】脂肪族ポリイソシアネートには更に次のも
のがある： ２）式
【化２】 〔式中、Ｘ1 及びＸ2 は上記の通りであり、好ましく
は、ヘキサメチレンジイソシアネート及び／又はＩＰＤ
Ｉからイソシアネート基を除去することによって得られ
る炭化水素基を表す〕に相当する脂肪族及び／又は脂環
式に結合したイソシアネート基を有するウレットジオン
ジイソシアネート。ウレットジオンジイソシアネート
は、本発明による調製物中に、単独成分（ａ）としてあ
るいは他の脂肪族ポリイソシアネート特に上記（１）下
で記載したイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート
と混合物して存在し得る。
【０００８】脂肪族ポリイソシアネートには更に次のも
のがある： ３）脂肪族に結合したイソシアネート基を有するビュウ
レット基含有ポリイソシアネート、特にトリス−（６−
イソシアナトヘキシル）−ビュウレット又はそれとその
高級同族体との混合物。これらのビュウレット基含有ポ
リイソシアネートは一般に、約１８〜２２重量％の非常
に好ましいＮＣＯ含有率及び約３〜３．５の（平均）Ｎ
ＣＯ官能性を有する。 他の適当な脂肪族ポリイソシアネートには次のものがあ
る： ４）脂肪族又は脂環式に結合したイソシアネート基を有
する、ウレタン基及び／又はアロファネート基含有ポリ
イソシアネート、例えば、過剰量のヘキサメチレンジイ
ソシアネート又はＩＰＤＩを単純な多価アルコール（例
えば、トリメチロールプロパン、グリセリン、１，２−
ジヒドロキシプロパン又はそれらの混合物）と反応させ
ることによって得られるもの。本発明による成分（ａ）
として適するこれらのウレタン基及び／又はアロファネ
ート基含有ポリイソシアネートは一般に、約１２〜２０
重量％の非常に好ましいＮＣＯ含有率及び２．５〜３の
（平均）ＮＣＯ官能性を有する。
【０００９】脂肪族ポリイソシアネートには更に次のも
のがある： ５）脂肪族又は脂環式に結合したイソシアネート基を有
するオキサジアジントリオン基含有ポリイソシアネー
ト、特に式
【化３】 〔式中、Ｘ1は上記に既に記載した意味を有し、好まし
くは、生成物が１，６−ジイソシアナトヘキサン及び二
酸化炭素から生成せしめられた場合のヘキサメチレン基
を表す。〕に相当する化合物。
【００１０】上記１）〜５）で例示した脂肪族又は脂環
式ポリイソシアネートはまた、本発明による調製物中に
所望に応じて混合物で存在し得る。上記の具体例に相応
して、本発明による用語「脂肪族ポリイソシアネート」
は、イソシアネート基が脂肪族又は脂環式の炭素原子に
結合しているポリイソシアネートを表す。
【００１１】適当な乳化剤（ｂ）は特に、脂肪族ポリイ
ソシアネートとノニオン性のエチレンオキシドユニット
含有ポリエーテルアルコールとの反応生成物である。乳
化剤の製造に適したポリイソシアネートには、既に上記
に挙げたポリイソシアネートに加えて、他の脂肪族ジイ
ソシアネートがある。適当なポリエーテルアルコールの
製造のために、一価又は多価の開始剤分子例えばメタノ
ール、ｎ−ブタノール、シクロヘキサノール、３−メチ
ル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、フェノール、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、アニリン、
トリメチロールプロパン又はグリセリンのアルコキシ化
生成物（少なくとも１０一般に約１０〜７０好ましくは
約１５〜６０のエチレンオキシドユニットを含有するポ
リエーテル鎖を少なくとも１個含有する。）が用いられ
る。乳化剤に存在するポリエーテル鎖は、一般に約１０
〜７０好ましくは約１５〜６０のアルキレンオキシドユ
ニットを有しており、純粋なポリエチレンオキシド鎖で
あるかあるいは少なくとも１０のエチレンオキシドユニ
ットの最小値を有するエチレンオキシドユニットをアル
キレンオキシドユニットが少なくとも約６０％含む混合
ポリアルキレンオキシド鎖である。相当する一価のエー
テルアルコールが、乳化剤の製造のために特に充分適す
る。適当であるが好ましさの点で劣る乳化剤には、１〜
３個のイソシアネート反応性基及びこれらのイソシアネ
ート反応性基に加えて組込み親水性センター例えばカル
ボキシレート基、スルホネート基又はアンモニウム基も
含有する化合物と脂肪族ポリイソシアネートとの相当す
る反応生成物がある。
【００１２】乳化剤の製造は、脂肪族ポリイソシアネー
トを、イソシアネート反応性基を含有する親水性化合物
好ましくは上記の一価のノニオン性の親水性ポリエーテ
ルアルコールと、少なくとも約１：１好ましくは約２：
１ないし約１０００：１のＮＣＯ／ＯＨ当量比にて反応
させることにより行われる。特に多価ポリエーテルアル
コールを用いる場合、少なくとも約２：１のＮＣＯ／Ｏ
Ｈ当量比が用いられる。乳化剤は上記の出発物質の反応
によって別個の工程で製造され、次いで乳化性の形態に
変換されるべきポリイソシアネートと混合され得るか、
あるいは乳化剤はその場で製造され得る。この後者の方
法においては、乳化性の形態に変換されるべき脂肪族ポ
リイソシアネートは、本発明によるポリイソシアネート
調製物がその場で製造されるような量即ち未変性の脂肪
族ポリイソシアネート（成分（ａ））及び乳化剤（成分
（ｂ））を含有するような量のポリエーテルアルコール
と混合される。乳化剤が別個の工程で製造される場合、
上記の出発物質は約２：１ないし６：１のＮＣＯ／ＯＨ
当量比にて反応せしめられる。乳化剤がその場で製造さ
れる場合即ち本発明によるポリイソシアネート調製物が
一工程で製造される場合、上記の範囲内の比較的高い過
剰比のイソシアネート基が用いられ得る。乳化性の形態
に変換されるべきポリイソシアネートと混合される乳化
剤の量あるいは乳化性の形態にその場で変換されるべき
ポリイソシアネートに添加されるポリエーテルアルコー
ルの量は、一般に、ポリイソシアネート調製物がポリエ
ーテル鎖中に配列されるエチレンオキシドユニットを約
１〜１２重量％好ましくは約３〜８重量％含有するよう
に計算される。乳化剤の製造又はポリイソシアネート調
製物の製造は、一般に約５０〜１３０℃の中程度に高め
られた温度にて行われる。
【００１３】ポリイソシアネート調製物の粘度を下げる
ために、少量即ち溶媒不含の調製物を基準として約１〜
１０重量％の有機溶媒例えばエチルアセテート、アセト
ン又はメチルケトンが、ポリイソシアネート調製物に、
本発明に従い用いられる前に添加され得る。本発明によ
るポリイソシアネート調製物を、約１０〜６５重量％の
固体含有率を有する水性分散液の形態に加工することも
可能である。これらの分散液及び乳濁液の製造は、本発
明による使用の直前に、ポリイソシアネート調製物を水
と混合することにより行われる。ポリイソシアネート調
製物は、約１０〜６５重量％好ましくは約２０〜６０重
量％の固体含有率を有する水性接着剤例えば天然ラテッ
クス、オレフィン不飽和モノマーのホモポリマー又はコ
ポリマーの水性分散液及び公知の水性ポリウレタン分散
液を変性するために特に適する。これらの分散液は当
然、接着剤技術において慣用の補助剤及び添加剤を含有
し得る。
【００１４】オレフィン不飽和モノマーのホモポリマー
又はコポリマーの適当な分散液には、２〜１８個好まし
くは２〜４個の炭素原子を有するカルボン酸のビニルエ
ステル例えばビニルアセテート及び随意にオレフィン不
飽和モノマーの全量を基準として約７０重量％までの他
のオレフィン不飽和モノマーを基材としたホモポリマー
又はコポリマー、及び／又は１〜１８個好ましくは１〜
４個の炭素原子を有するアルコールの（メタ）アクリル
酸エステルのホモポリマー又はコポリマーの公知の分散
液がある。それらの例には、（メタ）アクリル酸あるい
はそのメチル、エチル、プロピル、ヒドロキシエチル又
はヒドロキシプロピルエステル（随意に、約７０重量％
までの他のオレフィン不飽和モノマーと一緒に）；約２
０〜６０重量％のブタジエン含有率を有するブタジエン
−スチレンコポリマー；他のジエンポリマーまたはコポ
リマー例えばポリブタジエン又はブタジエンと他のオレ
フィン不飽和モノマー例えばスチレン、アクリロニトリ
ル及び／又はメタクリロニトリルとの混合ポリマー；あ
るいは約３０〜４０重量％の塩素含有率特に約３６重量
％の塩素含有率を有する、２−クロロ−ブタジエン−
１，３（随意に、上記に例示したタイプの他のオレフィ
ン不飽和モノマーとともに）のポリマー又はコポリマー
の水性分散液がある。適当な水性ポリウレタン分散液は
公知であり、例えばＵＳ−ＰＳ第3,479,310号、ＧＢ−
ＰＳ（英国特許明細書）第1,076,688 号、ＵＳ−ＰＳ第
4,108,814 号、ＵＳ−ＰＳ第4,092,286 号、ＤＥ−ＯＳ
（独国特許公開明細書）第2,651,505号、ＵＳ−ＰＳ第
4,190,566 号、ＤＥ−ＯＳ第2,732,131 号又はＤＥ−Ｏ
Ｓ第2,811,148 号に記載されている。
【００１５】水性接着剤は、接着剤技術において慣用で
ある補助剤及び添加剤を含有し得る。例として、充填剤
例えば石英粉末、石英砂、細かく分散されるシリカ、バ
ライト、炭酸カルシウム、白亜、ドロマイト又はタルク
が挙げられる。これらの添加剤はしばしば適当な湿潤剤
（例えば、ナトリウムヘキサメタホスフェートの如きポ
リホスフェート、ナフタリンスルホン酸、あるいはポリ
アクリル酸のアンモニウム又はナトリウム塩）とともに
用いられ、しかして湿潤剤は一般に充填剤を基準として
約０．２〜０．６重量％の量で用いられる。適当な補助
剤を更に例示すると、全接着剤を基準として約０．０１
〜１重量％の量の有機増粘剤例えばセルロース誘導体、
アルギネート、デンプン、デンプン誘導体、ポリアクリ
ル酸、並びに全接着剤を基準として約０．０５〜５重量
％の量の無機増粘剤例えばベントナイトである。
【００１６】保存用殺カビ剤も、接着剤に添加され得
る。それらは一般に、全接着剤を基準として約０．０２
〜１重量％の量で用いられる。適当な殺カビ剤には、フ
ェノール誘導体、クレゾール誘導体、有機スズ化合物、
及び当業者に知られた他の製品がある。粘着性樹脂（例
えば、天然樹脂又は変性樹脂例えばコロホニウムエステ
ルあるいは合成樹脂例えばフタレート樹脂）も、接着剤
混合物に添加され得る。溶媒例えばトルエン、キシレ
ン、ブチルアセテート、メチルエチルケトン、エチルア
セテート、ジオキサン又はそれらの混合物、あるいは可
塑剤例えばアジペート、フタレート又はホスフェートを
ベースとしたものも、水性接着剤分散液に添加され得
る。本発明によるポリイソシアネート調製物は、水性接
着剤の結合剤を基準として約１〜２０重量％好ましくは
約２〜１０重量％の量で水性接着剤に添加される。かく
して変性された水性分散液は、同じ又は異なるタイプの
所与の材料を接合するために例えば木材、紙、プラスチ
ツク材料、布、皮革、無機材料（例えば、セラミック、
陶器、アスベストセメント）を接合するために適する。
本発明のポリイソシアネート調製物を水性接着剤に添加
すると、特に、耐熱性、耐水性、並びに芳香族ポリイソ
シアネートをベースとしたポリイソシアネート調製物が
添加されている相当する接着剤と比べてポットライフが
改善される。
【００１７】
【課題を解決するための手段】特許請求の範囲に記載さ
れる発明を特定的に記載すると次の通りである：２．０
〜３．５の平均ＮＣＯ官能性を有する水中分散性ポリイ
ソシアネート調製物において、該ポリイソシアネート調
製物が、（ａ） １，６−ジイソシアナトヘキサン及び
／又は１−イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５
−イソシアナトメチル−シクロヘキサンを基材としたウ
レットジオンジイソシアネート、及び／又はビス−（６
−イソシアナトヘキシル）−オキサジアジントリオン、
随意的にこれらは他の脂肪族ポリイソシアネートと混合
されており、及び（ｂ） 該ポリイソシアネートの分散
性を保証する量の乳化剤を含有すること、かつ該乳化剤
（ｂ）が、少なくとも１０のエチレンオキシドユニット
を有するポリエーテル鎖を少なくとも１個含有する一価
又は多価のノニオン性ポリアルキレンエーテルアルコー
ルと、脂肪族ポリイソシアネートとの反応生成物である
ことを特徴とする上記水中分散性ポリイソシアネート調
製物。
【００１８】
【実施例】次の例は、本発明を一層詳細に説明するのに
役立つものである。百分率はすべて、重量百分率であ
る。出発物質 ポリエーテル１ ｎ−ブタノールを開始剤として製造された分子量１１４
５の単官能性ポリエチレンオキシドポリエーテル。ポリエーテル２ ３−エチル−３−ヒドロキシメチル−オキセジンを開始
剤として製造された分子量１２１０の単官能性ポリエチ
レンオキシドポリエーテル。ポリエーテル３ ｎ−ブタノールを開始剤として製造された分子量２１５
０の単官能性ポリエチレンオキシドポリプロピレンオキ
シドポリエーテル。エチレンオキシド含有率８０％。ポリエーテル４ グリセリンジメチルケタールを開始剤として製造された
分子量８４０のポリエチレンオキシドポリエーテル。
【００１９】ポリイソシアネート１ １，６−ジイソシアナトヘキサンのイソシアネート基の
一部を三量化することによって製造されたイソシアヌレ
ート基含有ポリイソシアネートであって、トリス−（６
−イソシアナトヘキシル）−イソシアヌレート及びその
高級同族体を含有しかつ２１．６％のＮＣＯ含有率、
０．３％未満のモノマー状のジイソシアネート含有率、
１７００mPa.s の２３℃における粘度及び約３．３の平
均ＮＣＯ官能性を有するイソシアヌレート基含有ポリイ
ソシアネート。ポリイソシアネート２ １，６−ジイソシアナトヘキサンを基材としたビュウレ
ット基含有ポリイソシアネートであって、Ｎ，Ｎ′，
Ｎ″−トリス−（６−イソシアナトヘキシル）−ビュウ
レット及びその高級同族体を含有しかつ２１．０％のＮ
ＣＯ含有率、０．５％未満のモノマー状の１，６−ジイ
ソシアナトヘキサン含有率、８５００mPa.s の２３℃に
おける粘度及び約３．３の平均ＮＣＯ官能性を有するビ
ュウレット基含有ポリイソシアネート。ポリイソシアネート３ １，６−ジイソシアナトヘキサンの二量体と三量体の混
合物であって、ビス−（６−イソシアナトヘキシル）−
ウレットジオン及びトリス−（６−イソシアナトヘキシ
ル）−イソシアヌレートを含有しかつ１５０mPa.s の２
３℃における粘度、２１．６％のＮＣＯ含有率及び２．
６の平均ＮＣＯ官能性を有する混合物。
【００２０】ポリイソシアネート４ １，６−ジイソシアナトヘキサンと二酸化炭素とを反応
させることによって製造された２０．６％のＮＣＯ含有
率を有するビス−（６−イソシアナトヘキシル）−オキ
サジアジントリオン。ポリイソシアネート５ ＩＰＤＩの三量化によって得られた約３．３の平均ＮＣ
Ｏ官能性を有するイソシアナトイソシアヌレートであっ
て、芳香族炭化水素混合物であるソルベッソ１００ (So
lvessoR １００）中の７０％溶液として存在するイソシ
アナトイソシアヌレート（該溶液のＮＣＯ含有率は１１
％である。）。ポリイソシアネート６ ２１．５％のＮＣＯ含有率及び８０mPa.s の２３℃にお
ける粘度を有するビス−（６−イソシアナトヘキシル）
−ウレットジオン。
【００２１】例 １ ８０．８ｇのポリエーテル１を５０℃に加熱し、そして
かくはんしながら１０００ｇのポリイソシアネート１に
添加した。加熱して１１０℃にし、この温度を２．５時
間維持した。冷却後、１８．４％のＮＣＯ含有率を有す
る清澄で黄色の水中分散性樹脂が得られた。粘度：２５
００mPa.s （２３℃）。 例 ２ ４０ｇのポリエーテル２を５００ｇのポリイソシアネー
ト１にかくはんしながら添加し、そして１００℃にて２
時間かくはんを維持した。１９．０％のＮＣＯ含有率及
び２６００mPa.s （２３℃）の粘度を有する清澄で黄色
の水中分散性ポリイソシアヌレート調製物が得られた。
【００２２】例 ３ ２６．３ｇのポリエーテル２を用いて例２を繰り返し
て、１９．７％のＮＣＯ含有率及び３２００mPa.s （２
３℃）の粘度を有するポリイソシアヌレートが得られ
た。 例 ４ 処理操作は、５５．４ｇのポリエーテル２を用いたこと
以外は例２に記載された通りであった。１８．１％のＮ
ＣＯ含有率及び１２００mPa.s （２３℃）の粘度を有す
る、本発明によるポリイソシアヌレート調製物が得られ
た。 例５〜１４ 本発明によるポリイソシアネート調製物の製造を、例１
と同じようにして行った。出発材料及び得られたポリイ
ソシアネート調製物の性質を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】ＥＰ−Ａ（欧州特許出願公開）第0,061,62
8 号の教示による比較例 還流冷却器を有する３リットルのかくはんビーカー中
で、式
【化４】 の化合物１３０ｇを、約６０％のジイソシアナトジフェ
ニルメタン含有率及び約４０％の高級同族体含有率を有
するジフェニルメタン系のポリイソシアネート混合物１
８７０ｇに、４０℃、窒素下で噴流形態で添加した。１
５分後、反応混合物の温度を６５℃に上げ、この温度に
３時間保った。室温に冷却後、ポリイソシアネート調製
物は、過剰のポリイソシアネート中、その場で生成した
乳化剤の清澄な褐色溶液の形態で存在した。該調製物
は、約２８％のＮＣＯ含有率、約２．５の平均ＮＣＯ官
能性及び６５０mPa.s （２３℃）の粘度を有していた。
【００２５】使用例 例１〜１０及び比較例によるポリイソシアネート調製物
５ｇを、１１の平行実験でガラスビーカー中で、５３％
の固体含有率を有するビニルアセテート−マレイン酸ｎ
−ブチルエステルコポリマーの商業用水性分散液（西独
国のヘキスト社のモビリス (MowilithR ）ＤＨＷ）１０
０ｇと各々手で混合した。１０秒間の混合後、各場合均
質な混合物が得られた。得られた水性接着剤のポットラ
イフを表２に記載する。これらの水性接着剤を用いて接
合を行うために、未知処理のブナ材試験試料を接着剤で
被覆した。接着剤の施用後１５分以内に、２枚の試験試
料を２×１cmの表面が重なり合うように一緒に置き、そ
して３．０MPa の圧力下で２４時間プレスした。室温で
７日間貯蔵した後、曲げ強度を測定した。これは、張力
試験機を用いて１００mm／min.のスピンドル速度で行わ
れた。曲げ強度の試験測定値も表２に示す。ＤＩＮ６８
６０２の負荷Ｂ４による沸とう水に対する抵抗性を平行
実験系列で試験するために、相当する接合を行った。試
験試料は、標準気候条件下で７日間貯蔵された後、沸と
う水中に６時間貯蔵された。その後冷水中に２時間貯蔵
した後、１００mm／min.のスピンドル速度で湿潤状態で
曲げ強度を測定した。所要値は、少なくとも４Ｎ／mmで
あった。この試験データも表２に示す。
【００２６】更なる実験系列において、例１〜１０及び
比較例によるポリイソシアネート調製物５ｇを、１１の
平行実験でガラスビーカー中で、４０％の固体含有率、
固体１００ｇ当たり、２．４ミリ当量のカルボキシレー
ト基含有率及び固体１００ｇ当たり２０ミリ当量のスル
ホネート基含有率を有するアニオン性水性ポリウレタン
分散液（ヘキサメチレンジイソシアネート、ポリエステ
ルジオール（アジピン酸及び１，４−ジヒドロキシブタ
ンを基材とした分子量２０００を有するもの）、Ｎ−
（アミノエチル）−アミノエタンスルホン酸のナトリウ
ム塩、及びジメチロールプロピオン酸のナトリウム塩か
ら製造されたもの）１００ｇと各々手で混合した。約１
０秒後、均質な混合物が各場合得られた。これらの混合
物を用いて、ＡＳＴＭ ８１６Ｄに従い接合を行った。
接合される材料として、可塑剤としてのジオクチルフタ
レートを３０％含有する４mmの厚さのＰＶＣ材を用い
た。接着剤を施用する前、接合される表面は、粒度４０
の研摩材ストリップで充分ざらざらにした。接合される
材料から研摩材粉を除き、そして約０．１mmの厚さの接
着剤層を付与した。３０分間空気にさらした後、接着剤
表面を放射熱により３秒以内に８０〜８５℃の温度にし
た。その後、接着剤ストリップを、２．５×２．５cmの
面積が重なり合うように合わせた。試験試料を、０．４
MPa の圧力で１０秒間プレスした。ＡＳＴＭ ８１６Ｄ
による耐熱性を測定するために、室温に９日間貯蔵した
各試験試料をせん断試験に付した。その際、試験試料
は、１１kgの質量が負荷された。４０℃において２０分
間調質した後、１分当たり０．２５℃ずつ温度を上げる
ことにより、接合部がだめになる温度を測定した。達成
温度を表２に示す。
【００２７】
【表２】
【００２８】本発明は説明の目的のために前記に詳述さ
れているけれども、かかる詳述は専ら該目的のためであ
ること、並びに、特許請求の範囲によって限定され得る
場合を除いて、本発明の精神及び範囲から逸脱すること
なく種々の変更態様が当業者によりなされ得ること、が
理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マンフレト・ドルハウゼン ドイツ連邦共和国デイ−5068 オデンター ル、ヘルツオゲンフエルト 21

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ２．０〜３．５の平均ＮＣＯ官能性を有
    する水中分散性ポリイソシアネート調製物において、該
    ポリイソシアネート調製物が、（ａ） １，６−ジイソ
    シアナトヘキサン及び／又は１−イソシアナト−３，
    ３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチル−シクロ
    ヘキサンを基材としたウレットジオンジイソシアネー
    ト、及び／又はビス−（６−イソシアナトヘキシル）−
    オキサジアジントリオン、随意的にこれらは他の脂肪族
    ポリイソシアネートと混合されており、及び（ｂ） 該
    ポリイソシアネートの分散性を保証する量の乳化剤を含
    有すること、かつ該乳化剤（ｂ）が、少なくとも１０の
    エチレンオキシドユニットを有するポリエーテル鎖を少
    なくとも１個含有する一価又は多価のノニオン性ポリア
    ルキレンエーテルアルコールと、脂肪族ポリイソシアネ
    ートとの反応生成物であることを特徴とする上記水中分
    散性ポリイソシアネート調製物。
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