JPH0713224B2 - 耐水性接着剤組成物 - Google Patents
耐水性接着剤組成物Info
- Publication number
- JPH0713224B2 JPH0713224B2 JP1168122A JP16812289A JPH0713224B2 JP H0713224 B2 JPH0713224 B2 JP H0713224B2 JP 1168122 A JP1168122 A JP 1168122A JP 16812289 A JP16812289 A JP 16812289A JP H0713224 B2 JPH0713224 B2 JP H0713224B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- emulsion
- vinyl acetate
- water
- acid ester
- isocyanate
- Prior art date
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は可使時間が長く、接着強さ及び耐水性に優れ、
かつ溶剤臭のない耐水性接着剤組成物に関する。
かつ溶剤臭のない耐水性接着剤組成物に関する。
［従来の技術］ 水性エマルジョンとイソシアネート系化合物とを主成分
とする接着剤が耐水性接着剤として優れた性能を有する
ものであることはすでによく知られている。しかしなが
ら、水性エマルジョンにイソシアネート系化合物を直接
混入すると反応が激しく進行するため、接着剤の発泡増
粘が著しくて使用しにくく、又接着剤は、経時とともに
接着強さが低下する等の問題が生じている。
とする接着剤が耐水性接着剤として優れた性能を有する
ものであることはすでによく知られている。しかしなが
ら、水性エマルジョンにイソシアネート系化合物を直接
混入すると反応が激しく進行するため、接着剤の発泡増
粘が著しくて使用しにくく、又接着剤は、経時とともに
接着強さが低下する等の問題が生じている。
これらの欠点を排除した水性エマルジョンとイソシアネ
ート系化合物とを主成分とする接着剤として近年盛んに
使用されている耐水性接着剤は、特公昭51−30577号公
報にみられるように、イソシアネート系化合物またはイ
ソシアネート系重合物を水とほとんど相互溶解性を有せ
ず、さらにイソシアネート系化合物またはイソシアネー
ト系重合物と相互溶解性を有する溶剤に溶解した硬化剤
を、ポリビニルアルコールを含有する水溶液または水性
エマルジョンに分散せしめてなるものであって、上記の
溶剤の使用により可使時間の延長を意図している。
ート系化合物とを主成分とする接着剤として近年盛んに
使用されている耐水性接着剤は、特公昭51−30577号公
報にみられるように、イソシアネート系化合物またはイ
ソシアネート系重合物を水とほとんど相互溶解性を有せ
ず、さらにイソシアネート系化合物またはイソシアネー
ト系重合物と相互溶解性を有する溶剤に溶解した硬化剤
を、ポリビニルアルコールを含有する水溶液または水性
エマルジョンに分散せしめてなるものであって、上記の
溶剤の使用により可使時間の延長を意図している。
［発明が解決しようとする課題］ 従来の水性エマルジョンとイソシアネート系化合物とを
主成分とする接着剤は上記に述べたように、接着剤の発
泡増粘が著しくて使用しにくく、又接着剤は経時ととも
に接着強さが低下する等の問題がある。
主成分とする接着剤は上記に述べたように、接着剤の発
泡増粘が著しくて使用しにくく、又接着剤は経時ととも
に接着強さが低下する等の問題がある。
また、上記の特公昭51−30577号公報に示される接着剤
においては、溶剤を使用しているので、夏季の使用に際
して溶剤の臭気が強く換気等の設備が必要となり、１〜
２時間で発泡や粘度の増大がおこり、急激の接着強さの
低下がみられる。
においては、溶剤を使用しているので、夏季の使用に際
して溶剤の臭気が強く換気等の設備が必要となり、１〜
２時間で発泡や粘度の増大がおこり、急激の接着強さの
低下がみられる。
本発明は、上記従来の技術における問題点を除去し、可
使時間が長くて作業しやすく、接着強さおよび耐水性に
優れ、かつ溶剤臭がない耐水性接着剤組成物を提供する
ことを目的とする。
使時間が長くて作業しやすく、接着強さおよび耐水性に
優れ、かつ溶剤臭がない耐水性接着剤組成物を提供する
ことを目的とする。
［課題を解決するための手段］ 上記目的を達成するために本発明はなされたものであっ
て、本発明の耐水性接着剤組成物は、ポリビニルアルコ
ールの存在下、酢酸ビニルと、アクリル酸エステル、メ
タクリル酸エステル、ビニルエステル、マレイン酸エス
テル、フマル酸エステルおよびイタコン酸エステルから
なる群より選ばれた20〜30℃における水に対する溶解度
が１重量％以下のモノマーとの乳化共重合により得られ
たエマルジョンの主剤に、硬化剤としてのイソシアネー
ト系化合物を配合してなるものである。
て、本発明の耐水性接着剤組成物は、ポリビニルアルコ
ールの存在下、酢酸ビニルと、アクリル酸エステル、メ
タクリル酸エステル、ビニルエステル、マレイン酸エス
テル、フマル酸エステルおよびイタコン酸エステルから
なる群より選ばれた20〜30℃における水に対する溶解度
が１重量％以下のモノマーとの乳化共重合により得られ
たエマルジョンの主剤に、硬化剤としてのイソシアネー
ト系化合物を配合してなるものである。
本発明における酢酸ビニルと各エステルとの乳化共重合
エマルジョンは、ポリビニルアルコールの存在下で、公
知慣用の方法により乳化共重合させて得られる。
エマルジョンは、ポリビニルアルコールの存在下で、公
知慣用の方法により乳化共重合させて得られる。
本発明に用いられる各エステルとしては、20〜30℃にお
ける水に対する溶解度が１重量％以下の水にほとんど溶
解しないものであって、 （１） アクリル酸エステルとしては、アクリル酸のエ
チル、ブチル、２−エチル・ヘキシル、ｎ−オクチル、
デシル等のエステル、 （２） メタクリル酸エステルとしては、メタクリル酸
のエチル、ブチル、ヘキシル、デシル、ラウリル、ステ
アリル等のエステル、 （３） ビニルエステルとしてはC8−C10アルキルのビ
ニルエステル（シエル化学株式会社製、商品名VeoV
a）、プロピオン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等、 （４） マレイン酸エステルとしては、ジエチルマレエ
ート、ジブチルマレエート、ジオクチルマレエート等 （５） フマル酸エステルとしてはジブチルフマレー
ト、ジオクチルフマレート等、及び （６） イタコン酸エステルとしてはイタコン酸ジメチ
ル、イタコン酸ジブチル、イタコン酸ジ２−エチル・ヘ
キシル等、 が挙げられる。
ける水に対する溶解度が１重量％以下の水にほとんど溶
解しないものであって、 （１） アクリル酸エステルとしては、アクリル酸のエ
チル、ブチル、２−エチル・ヘキシル、ｎ−オクチル、
デシル等のエステル、 （２） メタクリル酸エステルとしては、メタクリル酸
のエチル、ブチル、ヘキシル、デシル、ラウリル、ステ
アリル等のエステル、 （３） ビニルエステルとしてはC8−C10アルキルのビ
ニルエステル（シエル化学株式会社製、商品名VeoV
a）、プロピオン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等、 （４） マレイン酸エステルとしては、ジエチルマレエ
ート、ジブチルマレエート、ジオクチルマレエート等 （５） フマル酸エステルとしてはジブチルフマレー
ト、ジオクチルフマレート等、及び （６） イタコン酸エステルとしてはイタコン酸ジメチ
ル、イタコン酸ジブチル、イタコン酸ジ２−エチル・ヘ
キシル等、 が挙げられる。
酢酸ビニルと上記各エステル類との共重合比は、酢酸ビ
ニル：各エステル＝99:1〜50:50（モル比、以下同じ）
の範囲、特に好ましくは98:2〜60:40の範囲で使用され
る。酢酸ビニルに対する各エステルのモル比が99:1未満
では、これら酢酸ビニル共重合エマルジョンとイソシア
ネート系化合物の混合による発泡増粘をおさえる効力が
少なく、耐水強度も弱い。一方、酢酸ビニルに対する各
エステルのモル比が50:50をこえると、接着強さ及び耐
水強度が極端に低下する。
ニル：各エステル＝99:1〜50:50（モル比、以下同じ）
の範囲、特に好ましくは98:2〜60:40の範囲で使用され
る。酢酸ビニルに対する各エステルのモル比が99:1未満
では、これら酢酸ビニル共重合エマルジョンとイソシア
ネート系化合物の混合による発泡増粘をおさえる効力が
少なく、耐水強度も弱い。一方、酢酸ビニルに対する各
エステルのモル比が50:50をこえると、接着強さ及び耐
水強度が極端に低下する。
このようにして得られた本発明に用いるポリ酢酸ビニル
共重合樹脂エマルジョンには、各種の水性エマルジョン
を添加することができる。かかる水性エマルジョンとし
ては、酢酸ビニルエマルジョン、エチレン−酢酸ビニル
共重合エマルジョン、クロロプレンラテックス、ポリブ
タジエンラテックス、スチレン−ブタジエン共重合ラテ
ックス、ブタジェン−アクリロニトリル共重合ラテック
ス、ブチルゴムラテックス、ポリアクリル酸エステルエ
マルジョン、ポリ塩化ビニルエマルジョン、ポリ塩化ビ
ニルデンエマルジョンなどが挙げられる。
共重合樹脂エマルジョンには、各種の水性エマルジョン
を添加することができる。かかる水性エマルジョンとし
ては、酢酸ビニルエマルジョン、エチレン−酢酸ビニル
共重合エマルジョン、クロロプレンラテックス、ポリブ
タジエンラテックス、スチレン−ブタジエン共重合ラテ
ックス、ブタジェン−アクリロニトリル共重合ラテック
ス、ブチルゴムラテックス、ポリアクリル酸エステルエ
マルジョン、ポリ塩化ビニルエマルジョン、ポリ塩化ビ
ニルデンエマルジョンなどが挙げられる。
本発明において上記の酢酸ビニル共重合樹脂エマルジョ
ンの硬化剤として用いられるイソシアネート系化合物と
しては、分子中に２個以上のイソシアネート基を含むも
のが適合し、例えばトリレンジイソシアネート（TD
I）、水素化TDI、トリメチロールプロパノール−TDIア
ダクト、トリフェニルメタントリイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネート（MDI）、キシレンジイ
ソシアネート等が挙げられる。さらに、ポリオールにポ
リイソシアネートを過剰に配合し反応してなるイソシア
ネートプレポリマーを用いることもできる。
ンの硬化剤として用いられるイソシアネート系化合物と
しては、分子中に２個以上のイソシアネート基を含むも
のが適合し、例えばトリレンジイソシアネート（TD
I）、水素化TDI、トリメチロールプロパノール−TDIア
ダクト、トリフェニルメタントリイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネート（MDI）、キシレンジイ
ソシアネート等が挙げられる。さらに、ポリオールにポ
リイソシアネートを過剰に配合し反応してなるイソシア
ネートプレポリマーを用いることもできる。
酢酸ビニル共重合エマルジョンに対するこれらのイソシ
アネート系化合物の添加量は、0.1〜30重量％である。
なお、この添加量は耐水性等の要求性能によって決定さ
れる。
アネート系化合物の添加量は、0.1〜30重量％である。
なお、この添加量は耐水性等の要求性能によって決定さ
れる。
［作 用］ 本発明においては、イソシアネート系化合物が、水相よ
りむしろ疎水性ポリマー中に多く侵入膨潤させるため、
イソシアネート系化合物と水との反応を遅延させるもの
と推定される。
りむしろ疎水性ポリマー中に多く侵入膨潤させるため、
イソシアネート系化合物と水との反応を遅延させるもの
と推定される。
［実施例］ 実施例１ 還流冷却器つき１４つ口フラスコに水280g、ポリビニ
ルアルコール［（PVA CST,クラレ株式会社製）］25gを
添加して、90℃で１時間加熱溶解した。次に過酸化水素
0.4g、酒石酸0.4gを開始剤として、常法により酢酸ビニ
ルモノマーとアクリル酸ブチル183gとを表１に示す割合
に混合して３時間かけ滴下し乳化共重合してエマルジョ
ンを得た。更に可そ剤としてシブチルフタレート（DB
P）15gを添加し酢酸ビニル−アクリル酸ブチル共重合エ
マルジョンとした。
ルアルコール［（PVA CST,クラレ株式会社製）］25gを
添加して、90℃で１時間加熱溶解した。次に過酸化水素
0.4g、酒石酸0.4gを開始剤として、常法により酢酸ビニ
ルモノマーとアクリル酸ブチル183gとを表１に示す割合
に混合して３時間かけ滴下し乳化共重合してエマルジョ
ンを得た。更に可そ剤としてシブチルフタレート（DB
P）15gを添加し酢酸ビニル−アクリル酸ブチル共重合エ
マルジョンとした。
上記酢酸ビニルモノマーを単独で滴下乳化重合して得ら
れたエマルジョンも作製し比較例１とした。
れたエマルジョンも作製し比較例１とした。
これらのエマルジョン100部（重量部 以下同じ）に対
し、スミジュール44V20（住友バイエルウレタン株式会
社製 MDI系イソシアネート重合物）15部を加え発泡性
及び経時粘度変化を調べた、発泡性の結果を表１に、粘
度変化を表２に示す。
し、スミジュール44V20（住友バイエルウレタン株式会
社製 MDI系イソシアネート重合物）15部を加え発泡性
及び経時粘度変化を調べた、発泡性の結果を表１に、粘
度変化を表２に示す。
又イソシアネート化合物を溶剤に溶解した場合との比較
のため、スミジュール44V20:トルエン＝1:1及びスミジ
ュール44V20:ジブチルフタレート＝1.1のものを酢酸ビ
ニル単独エマルジョンに対し30部加え比較例２とした。
のため、スミジュール44V20:トルエン＝1:1及びスミジ
ュール44V20:ジブチルフタレート＝1.1のものを酢酸ビ
ニル単独エマルジョンに対し30部加え比較例２とした。
以上より酢酸ビニルと、アクリル酸ブチルとの共重合エ
マルジョンを含む本発明の接着剤は、酢酸ビニル単独エ
マルジョンを含む接着剤より発泡倍率が少なく粘度変化
も少ないことが判る。
マルジョンを含む本発明の接着剤は、酢酸ビニル単独エ
マルジョンを含む接着剤より発泡倍率が少なく粘度変化
も少ないことが判る。
又溶剤に溶解したイソシアネート化合物を使用した場合
より本発明の接着剤は発泡倍率が少ないことが判る。
より本発明の接着剤は発泡倍率が少ないことが判る。
実施例２ 実施例１と同様に酢酸ビニル モノマー：表３に示す各
エステル＝90:10 の割合の乳化共重合エマルジョンを作製した。
エステル＝90:10 の割合の乳化共重合エマルジョンを作製した。
又酢酸ビニルモノマー単独のエマルジョンも作製し比較
例３とした。
例３とした。
これらのエマルジョン100部に対しスミジュール44V20を
15部加えた接着強さを測定した。その結果を表３に示
す。
15部加えた接着強さを測定した。その結果を表３に示
す。
［接着条件］ 被着材：カバ／カバ（マサ目）、含水率８％ 塗付量:250g/m2（両面塗付） 堆積時間:1分 圧締条件：温度−20℃ 時間−20時間 圧力−8kg/cm2 養生時間:20℃,7日間 ［試験方法］ JIS K−6852による圧縮せん断接着強さを測定 常態−20℃,7日間養生後そのままの状態で測定 耐温水−20℃,7日間養生後60℃温水中に３時間浸せき
後、室温水に30分浸せきし濡れたままの状態で測定 以上より酢酸ビニルモノマー：各エステル＝90:10の乳
化共重合エマルジョンを含む本発明の接着剤は、酢酸ビ
ニル単独エマルジョンを含む接着剤より耐水性に優れ時
間が経過しても接着強さの低下が少ないことが判る。
後、室温水に30分浸せきし濡れたままの状態で測定 以上より酢酸ビニルモノマー：各エステル＝90:10の乳
化共重合エマルジョンを含む本発明の接着剤は、酢酸ビ
ニル単独エマルジョンを含む接着剤より耐水性に優れ時
間が経過しても接着強さの低下が少ないことが判る。
実施例３ 実施例１と同様に酢酸ビニルモノマー：ジブチルマレエ
ート（又はジオクチルフマレート又はイタコン酸ジブチ
ル）＝95:5の割合の乳化共重合エマルジョンを作製し
た。
ート（又はジオクチルフマレート又はイタコン酸ジブチ
ル）＝95:5の割合の乳化共重合エマルジョンを作製し
た。
これらのエマルジョン100gに対してデスモジュールVL
（住友バイエルウレタン株式会社製芳香族ポリイソシア
ネート）15部を加え接着強さを測定した。
（住友バイエルウレタン株式会社製芳香族ポリイソシア
ネート）15部を加え接着強さを測定した。
その結果を表４に示す。
以上より上記共重合エマルジョンを含む本発明の接着剤
は耐温水接着強さに優れていることが判る。
は耐温水接着強さに優れていることが判る。
実施例４ 還流冷却器つき１４つ口フラスコに水295g、ポリビニ
ルアルコール（PVA117,クラレ株式会社製）10.0g及びポ
リビニルアルコール（PVA CST,クラレ株式会社製）12.5
gを添加して、90℃で１時間加熱溶解した。
ルアルコール（PVA117,クラレ株式会社製）10.0g及びポ
リビニルアルコール（PVA CST,クラレ株式会社製）12.5
gを添加して、90℃で１時間加熱溶解した。
次に過酸化水素0.4g、酒石酸0.4gを開始剤として常法に
より酢酸ビニルモノマー:C10アルキルビニルエステル
（VeoVa10,シエン化学株式会社製）＝177.5:5.0（モル
比99.1、以下同じ）、172.5:10.0（98:2）、162.5:20.0
（95:5）、92.5:90.0（70:30）、56.5:126.0（50:50）
ｇを混合して３時間かけ滴下して乳化共重合してエマル
ジョンを得た。
より酢酸ビニルモノマー:C10アルキルビニルエステル
（VeoVa10,シエン化学株式会社製）＝177.5:5.0（モル
比99.1、以下同じ）、172.5:10.0（98:2）、162.5:20.0
（95:5）、92.5:90.0（70:30）、56.5:126.0（50:50）
ｇを混合して３時間かけ滴下して乳化共重合してエマル
ジョンを得た。
又上記方法により酢酸ビニルモノマー単独で滴下乳化重
合して得られたエマルジョン及びそのエマルジョンに後
からVeoVa10を酢酸ビニルモノマー:VeoVa10のモル比＝9
9:1、98:2、95:5、70:30、50:50の割合の量で添加混合
したものを比較例４とした。
合して得られたエマルジョン及びそのエマルジョンに後
からVeoVa10を酢酸ビニルモノマー:VeoVa10のモル比＝9
9:1、98:2、95:5、70:30、50:50の割合の量で添加混合
したものを比較例４とした。
これらのエマルジョン100部に対しスミジュール44V20
（住友バイエルウレタン株式会社製MDI系イソシアネー
ト重合物）15部を加え発泡性を調べた。その結果を表５
に示す。
（住友バイエルウレタン株式会社製MDI系イソシアネー
ト重合物）15部を加え発泡性を調べた。その結果を表５
に示す。
以上から酢酸ビニル−VeoVa10共重合エマルジョンは、
酢酸ビニル単独重合エマルジョンあるいはこれにVeoVa1
0を後からブレンドしたものにくらべてイソシアネート
重合物を混合した場合、発泡を押さえることが判る。
酢酸ビニル単独重合エマルジョンあるいはこれにVeoVa1
0を後からブレンドしたものにくらべてイソシアネート
重合物を混合した場合、発泡を押さえることが判る。
［発明の効果］ 本発明の耐水性接着剤組成物は、溶剤を使用していない
ので臭気が無く発泡増粘も著しく少なくて作業がしやす
く、さらに接着強さの低下も無く、かつ著しく耐水性が
向上したものである。
ので臭気が無く発泡増粘も著しく少なくて作業がしやす
く、さらに接着強さの低下も無く、かつ著しく耐水性が
向上したものである。
このような本発明の耐水性接着剤組成物は、木材、チッ
プボード、ハードボードの木質材、スレート板、けい酸
カルシウム板のような無機質材料、メラミン樹脂化粧
板、フェノール樹脂板、発泡ポリスチレン等のプラスチ
ック材料、段ボール紙、板紙、クラフト紙等の紙質材料
等を接着することができる。
プボード、ハードボードの木質材、スレート板、けい酸
カルシウム板のような無機質材料、メラミン樹脂化粧
板、フェノール樹脂板、発泡ポリスチレン等のプラスチ
ック材料、段ボール紙、板紙、クラフト紙等の紙質材料
等を接着することができる。
したがって、フラッシュパネル、化粧合板、構造用合
板、プレハブパネル、集成材等の平面接着とか、縁貼
り、ホゾ、ダボ、トメ、ハギ、角木その他の組み立てや
家具組み立て等の木材工業に、また段ボール、合紙、紙
管、紙器、製袋等の紙加工に利用できる。特に高度の耐
水性を要求される用途に利用できる。
板、プレハブパネル、集成材等の平面接着とか、縁貼
り、ホゾ、ダボ、トメ、ハギ、角木その他の組み立てや
家具組み立て等の木材工業に、また段ボール、合紙、紙
管、紙器、製袋等の紙加工に利用できる。特に高度の耐
水性を要求される用途に利用できる。
Claims (1)
- 【請求項１】ポリビニルアルコールの存在下、酢酸ビニ
ルと、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビ
ニルエステル、マレイン酸エステル、フマル酸エステル
およびイタコン酸エステルからなる群より選ばれた20℃
〜30℃における水に対する溶解度が１重量％以下のモノ
マーとの乳化共重合により得られたエマルジョンの主剤
に、硬化剤としてのイソシアネート系化合物を配合して
なる耐水性接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1168122A JPH0713224B2 (ja) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | 耐水性接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1168122A JPH0713224B2 (ja) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | 耐水性接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0333178A JPH0333178A (ja) | 1991-02-13 |
| JPH0713224B2 true JPH0713224B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=15862259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1168122A Expired - Lifetime JPH0713224B2 (ja) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | 耐水性接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713224B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012031719A (ja) * | 2010-06-30 | 2012-02-16 | Dyflex Corp | 層間接着剤および防水構造、ならびに防水工法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW208712B (ja) | 1991-06-25 | 1993-07-01 | Kuraray Co | |
| JPH11198305A (ja) * | 1998-01-14 | 1999-07-27 | Yamaha Corp | 化粧板 |
| JP4864687B2 (ja) * | 2006-12-25 | 2012-02-01 | 株式会社クラレ | 水性分散液組成物および接着剤 |
| CN108263064A (zh) * | 2018-02-06 | 2018-07-10 | 陈良地 | 一种建材用瓦楞纸板及其制备工艺 |
| CN108546538A (zh) * | 2018-04-12 | 2018-09-18 | 广州昊江新材料有限公司 | 一种水性胶黏剂组合物及其制备方法和应用 |
-
1989
- 1989-06-29 JP JP1168122A patent/JPH0713224B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012031719A (ja) * | 2010-06-30 | 2012-02-16 | Dyflex Corp | 層間接着剤および防水構造、ならびに防水工法 |
| JP2016048026A (ja) * | 2010-06-30 | 2016-04-07 | 株式会社ダイフレックス | 防水構造および防水工法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0333178A (ja) | 1991-02-13 |
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