JP2010229267A - 合成皮革用二液硬化型水系接着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水性ポリウレタン樹脂を含む主剤と、ビウレット結合を有するか、または、トリメチロールプロパンにより変性されているポリイソシアネート化合物を含む硬化剤とを含む合成皮革用二液硬化型水系接着剤を調製する。この合成皮革用二液硬化型水系接着剤は、耐オレイン酸性に優れるとともに、粘度変化が少なく、ポットライフが比較的長く、さらには、二液の相溶性が良好である。そのため、この合成皮革用二液硬化型水系接着剤によれば、耐オレイン酸性に優れる合成皮革を、作業性良く製造することができる。
【選択図】なし
Description
このような合成皮革の製造に使用される接着剤としては、ポリオールを含む主剤と、ポリイソシアネートを含む硬化剤とを組み合わせて使用する、いわゆる二液タイプのウレタン接着剤が、優れた接着性能を有することから、広く使用されている。
本発明は、このような不具合に鑑みなされたもので、その目的とするところは、耐オレイン酸性に優れるとともに、粘度変化が少なく、ポットライフが比較的長く、さらには、二液の相溶性が良好である合成皮革用二液硬化型水系接着剤を提供することにある。
また、本発明の合成皮革用二液硬化型水系接着剤では、前記ポリイソシアネート化合物が、親水基によって変性されていないことが好適である。
また、本発明の合成皮革用二液硬化型水系接着剤では、前記高分子量ポリオールが、原料成分として2価アルコールを含み、前記2価アルコールが、炭素数が4以下の2価アルコールを50モル%以上含有することが好適である。
そのため、本発明の合成皮革用二液硬化型水系接着剤によれば、耐オレイン酸性に優れる合成皮革を、作業性良く製造することができる。
本発明において、主剤は、水性ポリウレタン樹脂を含んでいる。
水性ポリウレタン樹脂は、活性水素化合物成分と、ポリイソシアネート成分とを反応させることによって、得ることができ、イソシアネート基と反応する活性水素基を含有するため、硬化剤(後述)と反応することができる。
本発明において、ポリオールとしては、低分子量ポリオールおよび高分子量ポリオールが挙げられる。
高分子量ポリオールは、水酸基を2つ以上有する数平均分子量400以上の化合物であって、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリウレタンポリオール、エポキシポリオール、植物油ポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオール、および、ビニルモノマー変性ポリオールが挙げられる。
ポリアルキレンオキサイドとしては、例えば、上記した低分子量ポリオールまたは芳香族/脂肪族ポリアミン(後述)を開始剤とする、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドの付加重合物(2種以上のアルキレンオキサイドのランダムおよび/またはブロック共重合体を含む。)が挙げられる。
ポリエステルポリオールとしては、例えば、上記した低分子量ポリオールと多塩基酸とを、公知の条件下、反応させて得られる重縮合物が挙げられる。
植物油ポリオールとしては、例えば、ひまし油、やし油などのヒドロキシル基含有植物油などが挙げられる。例えば、ひまし油ポリオール、または、ひまし油脂肪酸とポリプロピレンポリオールとの反応により得られるエステル変性ひまし油ポリオールなどが挙げられる。
アクリルポリオールとしては、例えば、ヒドロキシル基含有アクリレートと、ヒドロキシル基含有アクリレートと共重合可能な共重合性ビニルモノマーとを、共重合させることによって得られる共重合体が挙げられる。
また、アクリルポリオールには、例えば、シリコーンポリオールやフッ素ポリオールが含まれる。
フッ素ポリオールとしては、例えば、上記したアクリルポリオールの共重合において、共重合性ビニルモノマーとして、例えば、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンなどのビニル基を含むフッ素化合物が配合されたアクリルポリオールが挙げられる。
また、ビニルモノマーとしては、例えば、上記したアルキル(メタ)アクリレート、シアン化ビニルまたはシアン化ビニリデンなどが挙げられる。これらビニルモノマーは、単独使用または2種類以上併用することができる。また、これらのうち、好ましくは、アルキル(メタ)アクリレートが挙げられる。
これら高分子量ポリオールは、単独使用または2種類以上併用することができる。
高分子量ポリオールとして、好ましくは、ポリエステルポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオールを含有する。
また、高分子量ポリオールとして、好ましくは、原料成分として2価アルコールを含む高分子量ポリオールが挙げられ、より好ましくは、原料成分として2価アルコールを含み、その2価アルコールが、炭素数が4以下の2価アルコールを含有する高分子量ポリオールが挙げられる。
これによって高分子量ポリオールには、通常、炭素数4以下の2価アルコールに基づく繰り返し単位が導入される。
原料成分として2価アルコールを含み、その2価アルコールの炭素数が4以下であるポリエステルポリオールとしては、例えば、炭素数4以下の2価アルコール(エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,2−ブチレングリコールから選択される2価アルコール)と上記した多塩基酸とを、公知の条件下、反応させて得られる重縮合物が挙げられる。
また、このようなポリカーボネートポリオールとしては、例えば、上記したエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブチレングリコールなどを開始剤とするエチレンカーボネートの開環重合物と、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブチレングリコールなどのいずれかとを共重合することもできる。
高分子量ポリオールが、これら原料成分として2価アルコールを含み、その2価アルコールが、炭素数が4以下の2価アルコールを含有する場合において、炭素数が4以下の2価アルコールの含有割合(モル比)は、2価アルコールの総モルに対して、例えば、50モル%以上、好ましくは、70モル%以上、より好ましくは、100モル%である。
ポリアミンとしては、例えば、芳香族ポリアミン、芳香脂肪族ポリアミン、脂環族ポリアミン、脂肪族ポリアミン、アルコール含有ポリアミンなどが挙げられる。
芳香脂肪族ポリアミンとしては、例えば、1,3−または1,4−キシリレンジアミンもしくはその混合物などが挙げられる。
脂環族ポリアミンとしては、例えば、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン(別名:イソホロンジアミン)、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジアミン、2,5(2,6)−ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1,4−シクロヘキサンジアミン、1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン、ビス−(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ジアミノシクロヘキサン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、1,3−および1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンおよびそれらの混合物などが挙げられる。
これらポリアミンは、単独使用または2種類以上併用することができる。
ポリアミンとして、好ましくは、アルコール含有ポリアミン、より好ましくは、アルコール含有ジアミンが挙げられる。
アルカノール1級モノアミンとしては、例えば、メタノール(モノ)アミン、エタノール(モノ)アミン、プロパノール(モノ)アミン、イソプロパノール(モノ)アミン、ブタノール(モノ)アミン、イソブタノール(モノ)アミン、sec−ブタノール(モノ)アミン、tert−ブタノール(モノ)アミンなどが挙げられる。
これらアルカノールモノアミンは、単独使用または2種類以上併用することができる。
また、水性ポリウレタン樹脂の分子量を調整する場合には、活性水素化合物成分として、モノオールおよび/またはモノアミン(上記したアルカノールモノアミンを除く。)を併用することができる。
親水基含有活性水素化合物は、少なくとも1つの親水基と、1つ以上の活性水素基とを併有する化合物、好ましくは、少なくとも1つの親水基と、2つ以上の活性水素基とを併有する化合物であって、親水基としては、例えば、アニオン性基、カチオン性基、ノニオン性基が挙げられる。活性水素基としては、イソシアネート基と反応する基であって、例えば、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、エポキシ基などが挙げられる。親水基含有活性水素化合物として、より具体的には、カルボン酸基含有活性水素化合物、スルホン酸基含有活性水素化合物、親水基含有多塩基酸、ポリオキシエチレン基含有活性水素化合物などが挙げられる。
主鎖または側鎖にポリオキシエチレン基を含み、2つ以上の活性水素基を有する化合物としては、例えば、ポリエチレングリコール(例えば、数平均分子量200〜6000、好ましくは、300〜3000)、ポリオキシエチレン側鎖含有ポリオールが挙げられる。
すなわち、まず、ポリイソシアネート(後述)と片末端封鎖ポリオキシエチレングリコール(例えば、炭素数1〜20のアルキル基で片末端封止したアルコキシエチレングリコールであって、数平均分子量200〜6000、好ましくは、300〜3000)とを、片末端封鎖ポリオキシエチレングリコールの水酸基に対して、ポリイソシアネート(後述)のイソシアネート基が過剰となる割合でウレタン化反応させ、必要により未反応のポリイソシアネート(後述)を除去することにより、ポリオキシエチレン鎖含有モノイソシアネートを得る。
ポリオキシエチレン側鎖含有ポリオールを得るためのポリイソシアネート(後述)として、好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)などの脂肪族ポリイソシアネート(後述)が挙げられる。
なお、ポリオキシエチレン基含有活性水素化合物が配合される場合には、ポリオキシエチレン基は、水性ポリウレタン樹脂(固形分)に対する含量が、例えば、0.9〜30質量%、好ましくは、2〜20質量%、さらに好ましくは、2〜15質量%である。
これら親水基含有活性水素化合物は、単独使用または2種類以上併用することができる。また、これらのうち、好ましくは、ポリオキシエチレン基含有活性水素化合物が挙げられる。
水性ポリウレタン樹脂の製造における活性水素化合物成分として、好ましくは、ポリオール、ポリアミン、アルカノールモノアミンおよび親水基含有活性水素化合物の併用が挙げられ、より好ましくは、高分子量ポリオール、アルコール含有ジアミン、ジアルカノール2級モノアミンおよびポリオキシエチレン基含有活性水素化合物の併用が挙げられる。
芳香族ポリイソシアネートとしては、例えば、m−またはp−フェニレンジイソシアネートもしくはその混合物、2,4−または2,6−トリレンジイソシアネートもしくはその混合物(TDI)、4,4’−、2,4’−または2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネートもしくはその混合物(MDI)、4,4’−トルイジンジイソシアネート(TODI)、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)などの芳香族ジイソシアネート、例えば、トリフェニルメタン−4,4’,4’’−トリイソシアネート、1,3,5−トリイソシアナトベンゼン、2,4,6−トリイソシアナトトルエンなどの芳香族トリイソシアネートなどが挙げられる。
水性ポリウレタン樹脂の製造におけるポリイソシアネート成分として、好ましくは、脂環族ポリイソシアネート、より好ましくは、水添キシリレンジイソシアネート(H6XDI)、水添ジフェニルメタンジイソシアネート(H12MDI)が挙げられる。
ポリイソシアネート成分が、水添キシリレンジイソシアネート(H6XDI)、水添ジフェニルメタンジイソシアネート(H12MDI)であると、耐オレイン酸性が良好となる。
ワンショット法では、例えば、ポリイソシアネート成分と活性水素化合物成分(好ましくは、高分子量ポリオールおよび親水基含有活性水素化合物)とを、活性水素化合物成分中の活性水素基(水酸基、アミノ基)に対するポリイソシアネート成分中のイソシアネート基の当量比(NCO/活性水素基)が、例えば、1未満となるように処方(混合)し、必要により、後述するように、ウレタン化触媒の存在下において、例えば、バルク重合、溶液重合などの公知の重合方法により重合反応させて、遊離(未反応)の活性水素基を含有する水性ポリウレタン樹脂を合成する。
溶液重合では、例えば、窒素雰囲気下において、有機溶媒に、ポリイソシアネート成分と、高分子量ポリオールおよび親水基含有活性水素化合物とを加えて、例えば、50〜130℃、好ましくは、50〜80℃において、例えば、3〜15時間、好ましくは、5〜12時間反応させる。
アミン触媒としては、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ビス−(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、N−メチルモルホリンなどの3級アミン類、例えば、テトラエチルヒドロキシルアンモニウムなどの4級アンモニウム塩、例えば、イミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール類などが挙げられる。
これらウレタン化触媒は、単独使用または2種類以上併用することができる。
なお、上記重合反応においては、親水基含有活性水素化合物を、高分子量ポリオールの分子鎖中に含有させれば、その高分子量ポリオールと上記ポリイソシアネート成分とを反応させて、イソシアネート基末端プレポリマーを得ることができる。
また、例えば、上記したポリエステルポリオールの合成において、多塩基酸として、親水基含有多塩基酸を配合することにより、高分子量ポリオールの分子鎖中に、親水基含有活性水素化合物を含有させることもできる。
そして、得られるイソシアネート基末端プレポリマーにおいて、親水基として、アニオン性基またはカチオン性基が含まれている場合には、好ましくは、中和剤を添加して、アニオン性基またはカチオン性基の塩を形成させる。
このようにして得られるイソシアネート基末端プレポリマーは、その分子末端に、2つ以上の遊離のイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマーであって、そのイソシアネート基の含有量(イソシアネート基含量、NCO%)が、例えば、0.3〜10質量%、好ましくは、0.5〜6質量%、さらに好ましくは、1.0〜5.0質量%である。また、イソシアネート基の平均官能基数は、例えば、1.5〜3.0、好ましくは、1.9〜2.5である。また、その数平均分子量(標準ポリスチレンを検量線とするGPC測定による数平均分子量)が、例えば、1000〜30000、好ましくは、1500〜20000である。
イソシアネート基末端プレポリマーを水に分散させるには、攪拌下、イソシアネート基末端プレポリマーに水を徐々に添加してもよく、また、水にイソシアネート基末端プレポリマーを徐々に添加してもよい。これにより、イソシアネート基末端プレポリマーを水に分散させることができる。水の配合割合は、イソシアネート基末端プレポリマー100質量部に対して、好ましくは、60〜1000質量部である。
好ましくは、イソシアネート基末端プレポリマー中のイソシアネート基と、ポリアミンおよびアルカノールモノアミン中のアミノ基(総量)とが、ほぼ等量となるように、添加する。これにより、水性ポリウレタン樹脂の分子中に水酸基が導入される。
なお、活性水素化合物成分として、親水基含有活性水素化合物を使用しない場合、すなわち、水性ポリウレタン樹脂として製造において、ポリウレタン樹脂を内部乳化させない場合には、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテルなどのノニオン型界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウムなどのアニオン型界面活性剤などの外部乳化剤を用いて、外部乳化(転相乳化、強制乳化)することにより、外部乳化型の水性ポリウレタン樹脂(ポリウレタン樹脂の水系ディスパージョン)を得ることができる。
また、この水性ポリウレタン樹脂は、その活性水素基濃度(固形分1gに対する活性水素基の含有量(モル数))が、例えば、0.1〜1mmol/g、好ましくは、0.2〜0.7mmol/gである。
また、活性水素化合物成分として、ポリオキシエチレン基含有活性水素化合物が配合される場合には、ポリオキシエチレン基は、水性ポリウレタン樹脂(固形分)に対する含量が、上記の通り、例えば、0.9〜30質量%、好ましくは、2〜20質量%、さらに好ましくは、2〜15質量%である。
本発明において、ポリイソシアネート化合物は、ビウレット結合を有するか、または、トリメチロールプロパンにより変性されている。
ビウレット結合を有するポリイソシアネート化合物としては、例えば、上記したポリイソシアネート成分におけるポリイソシアネートと同様のポリイソシアネート(例えば、芳香族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネートなど)のビウレット変性体(以下、単にビウレット変性体と称する場合がある。)などが挙げられる。
このようなビウレット変性体のイソシアネート基の含有量(イソシアネート基含量、NCO%、固形分換算)は、例えば、14〜25質量%、好ましくは、23.3〜23.5質量%である。
このようなトリメチロールプロパン変性体としては、例えば、市販されているものを用いても良く、そのようなものとして、例えば、タケネートD−160N(三井化学ポリウレタン社製)などのヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体などが挙げられる。
親水基によって変性されたポリイソシアネート化合物(以下、親水基変性ポリイソシアネート化合物という。)は、例えば、上記したポリイソシアネート化合物と、ポリエチレンオキサイドユニットおよびイソシアネート基と反応し得る活性水素基を併有するポリオキシエチレン含有化合物とを反応させることにより、得ることができる。
活性水素基を含有するポリエチレングリコールの誘導体としては、例えば、ポリエチレングリコールモノメトキシエーテル(メトキシポリエチレングリコール)、ポリエチレングリコールモノエトキシエーテル、ポリエチレングリコールモノプロポキシエーテルなどのモノアルコキシエーテル、例えば、ポリエチレングリコールモノ酢酸エステル、ポリエチレングリコールモノプロピオン酸エステルなどのモノアルコキシエステルなどが挙げられる。
これらポリオキシエチレン含有化合物は、単独使用または2種類以上併用することができる。
親水基変性ポリイソシアネート化合物中のポリオキシエチレン含有化合物の含有割合は、例えば、0.1〜50質量%、好ましくは、1〜30質量%である。
ポリイソシアネート化合物として、好ましくは、脂肪族ポリイソシアネートのビウレット変性体、脂肪族ポリイソシアネートのトリメチロールプロパン変性体が挙げられる。
また、ポリイソシアネート化合物としては、上記した親水基変性ポリイソシアネート化合物も挙げられるが、好ましくは、親水基によって変性されていないポリイソシアネート化合物が挙げられる。
そのため、ポリイソシアネート化合物として、より好ましくは、親水基によって変性されていない脂肪族ポリイソシアネートのビウレット変性体、親水基によって変性されていない脂肪族ポリイソシアネートのトリメチロールプロパン変性体が挙げられる。
また、ポリイソシアネート化合物は、必要により、溶剤に溶解または分散され、溶液または分散液として調製される。
溶剤としては、例えば、上記した有機溶媒などが挙げられ、好ましくは、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、酢酸エチル、酢酸ブチルが挙げられる。
また、本発明の合成皮革用二液硬化型水系接着剤では、必要に応じて、主剤および硬化剤のいずれか一方またはその両方に、必要に応じて、例えば、リンの酸素酸またはその誘導体やシランカップリング剤、エポキシ樹脂、触媒、塗工性改良剤、レベリング剤、消泡剤、酸化防止剤や紫外線吸収剤などの安定剤、可塑剤、界面活性剤、顔料、充填剤、有機または無機微粒子、防黴剤などの添加剤を適宜配合することができる。添加剤の配合量は、その目的および用途により適宜決定される。
主剤および硬化剤の配合割合は、例えば、主剤の活性水素基(主剤に含まれる水性ポリウレタン樹脂の活性水素基)に対する硬化剤のイソシアネート基(硬化剤に含まれるポリイソシアネート化合物のイソシアネート基)の当量比(NCO/活性水素基)として、例えば、0.1〜20、好ましくは、1〜5となる割合である。
なお、合成皮革用二液硬化型水系接着剤は、基材層または表皮層に対して、特に制限されず、例えば、スプレー塗装、エアスプレー塗装、はけ塗り、浸漬法、ロールコーター、フローコーターなどの任意の塗装方法により、塗装することができる。
このようにして得られた合成皮革は、例えば、いす、ソファ、オットマン、ベッド、机、テーブル、クッションなどの家具、例えば、手帳、アルバム、バッグ、などの文具、例えば、壁装飾材、天井装飾材、床装飾材などの建材、例えば、カメラ本体の一部、ハウジングの表皮材、マウスパッドなどの家電製品、例えば、ホース、パッキン、シートなどの工業製品、例えば、インストゥルメントパネル表皮、ドア表皮、天井表皮、コンソールボックス表皮、座席表皮、ヘッドレスト表皮、アームレスト表皮、レッグレスト表皮、ピラートリム表皮、サンバイザー表皮、トランクルームトリム表皮、トノカバー表皮、グローブボックス表皮、ステアリングホイール表皮、エアバッグカバー表皮、チェンジレバーノブ表皮、チェンジレバーブーツ、パーキングレバーノブ表皮、各種グリップなどの自動車部品、靴、手袋、衣服、おもちゃ、人形、時計バンドなどに用いることができる。
そのため、本発明の合成皮革用二液硬化型水系接着剤によれば、耐オレイン酸性に優れる合成皮革を、作業性良く製造することができる。
<主剤>
合成例1(ポリオキシエチレン側鎖含有ポリオールの合成)
温度計、窒素ガス導入管および攪拌機を備えた反応器中で、窒素ガスを導入しながら、ヘキサメチレンジイソシアネート(タケネートT−700、三井化学ポリウレタン社製)627.1部、50℃に加温した数平均分子量1000のメトキシポリエチレングリコール(MPEG−1000、東邦化学社製)372.9部を仕込み、80℃で6時間反応させた。所定のイソシアネート基含有量に到達した後、スミス式薄膜蒸留器にて未反応のヘキサメチレンジイソシアネートを取り除き、ポリオキシエチレン鎖含有モノイソシアネートを得た。このポリオキシエチレン鎖含有モノイソシアネートの計算上の数平均分子量は、1168であった。
赤外スペクトルにて尿素結合の生成を確認し、ポリオキシエチレン側鎖含有ポリオールを得た。このポリオキシエチレン側鎖含有ポリオールは、78.5質量%のポリオキシエチレン基を含有し、その計算上の数平均分子量は、1275であった。
還流冷却管、窒素導入管、温度計、高粘度攪拌可能な攪拌機を備えた4つ口フラスコ中に、ポリイソシアネートとして、H6XDI(タケネートT−600、三井化学ポリウレタン社製)114.3部と、高分子量ポリオールとして、T4672(PCDL−T4672、ポリカーボネートジオール(炭素数4の繰り返し単位(C4)と、炭素数6の繰り返し単位(C6)とが、C4/C6=7/3のモル比で併存するポリカーボネートジオール)、数平均分子量(Mw)2000、旭化成社製)564.1部と、ノニオン系内部乳化剤として、合成例1により得られたポリオキシエチレン側鎖含有ポリオール71.7部と、有機溶媒として、メチルエチルケトン(MEK)250.0部とを仕込み、窒素雰囲気下で、反応液温度を75〜78℃に調整して、反応触媒としてオクチル酸第一錫(商品名:スタノクト、APIコーポレーション社製)を微量加え、所定のイソシアネート基含有量に到達するまで反応させた。次いで、これを50℃まで冷却し、アセトン(AC)363.6部を仕込み、イソシアネート基末端プレポリマーを得た。
次いで、ジエタノールアミン(DEA)14.9部を20%水溶液に調整して加え、さらに、アミノアルコールEA(N−(β−アミノエチル)エタノールアミン、AAEA、日本乳化剤社製)16.0部を20%水溶液に調整して加え、3時間攪拌した。
合成例3〜7(主剤B〜Fの製造)
表1に示す処方にて配合した以外は、合成例2と同様の方法により、合成例3〜7の主剤(主剤B〜F)を調製した。
H6XDI:タケネートT−600、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、三井化学ポリウレタン社製
IPDI:イソホロンジイソシアネート、エボニック デグサ ジャパン社製
H12MDI:デスモジュールW、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、バイエル社製
T4672:PCDL−T4672、ポリカーボネートジオール(炭素数4の繰り返し単位(C4)と、炭素数6の繰り返し単位(C6)とが、C4/C6=7/3のモル比で併存するポリカーボネートジオール)、数平均分子量(Mw)2000、旭化成社製
G3452:PCDL−G3452、ポリカーボネートジオール(炭素数3の繰り返し単位(C3)と、炭素数4の繰り返し単位(C4)とが、C3/C4=5/5のモル比で併存するポリカーボネートジオール)、数平均分子量(Mw)2000、旭化成社製
T4671:PCDL−T4671、ポリカーボネートジオール(炭素数4の繰り返し単位(C4)と、炭素数6の繰り返し単位(C6)とが、C4/C6=7/3のモル比で併存するポリカーボネートジオール)、数平均分子量(Mw)1000、旭化成社製
U2220:タケラックU−2220、アジペート系ポリエステルポリオール(アジピン酸/エチレングリコール)、数平均分子量(Mw)2000、三井化学ポリウレタン社製
ポリオキシエチレン側鎖含有ポリオール:合成例1により得られたポリオキシエチレン側鎖含有ポリオール
AAEA:アミノアルコールEA、N−(β−アミノエチル)エタノールアミン、日本乳化剤社製
<硬化剤>
硬化剤a〜fを、表2の通り用意した。
合成例8(硬化剤cの合成)
温度計、窒素ガス導入管および攪拌機を備えた反応器中で、窒素ガスを導入しながら、タケネートD−165N(ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット変性体、三井化学ポリウレタン社製)91.0部、50℃に加温した数平均分子量400のメトキシポリエチレングリコール(MPEG−400、東邦化学社製)9.0部を仕込み、80℃で所定のイソシアネート基含有量に到達するまで反応させ、D−165Nのメトキシポリエチレングリコール変性体(親水基により変性されたD−165N)を得て、これを硬化剤cとした。
D165N:タケネートD−165N、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット変性体、固形分濃度100%、粘度(25℃)2300mPa・s、三井化学ポリウレタン社製
D165N:タケネートD−160N、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン変性体、固形分濃度75%(溶剤:酢酸エチル)、粘度(25℃)260mPa・s、三井化学ポリウレタン社製
D165N/MPEG:合成例8により得られたD−165Nのメトキシポリエチレングリコール変性体
D177N:タケネートD−177N、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(トリマー)、固形分濃度100%、粘度(25℃)250mPa・s、三井化学ポリウレタン社製
D178N:タケネートD−178N、ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート変性体、固形分濃度100%、粘度(25℃)120mPa・s、三井化学ポリウレタン社製
D170N:タケネートD−170N、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(トリマー)、固形分濃度100%、粘度(25℃)2000mPa・s、三井化学ポリウレタン社製
<合成皮革用二液硬化型水系接着剤>
実施例および比較例の調製
上記により得られた各主剤および各硬化剤を、表3に示す配合部数(質量部)で配合することにより、各実施例および各比較例の合成皮革用二液硬化型水系接着剤を用意した。
各実施例および各比較例の合成皮革用二液硬化型水系接着剤のそれぞれについて、耐オレイン酸性、粘度変化、ポットライフ、および、主剤と硬化剤の相溶性について、下記の通り評価した。その結果を表3に示す。
(耐オレイン酸性)
試験板(JIS G 3303(SPTE))の表面に、各実施例および各比較例の合成皮革用二液硬化型水系接着剤を、乾燥時の膜厚が80〜100μmとなるように塗布し、室温で2〜3時間乾燥させ、次いで、110℃で、3時間加熱し、硬化させた。
得られた試験片を、オレイン酸に、23℃で48時間浸漬させた後、取り出して、表面のオレイン酸を拭き取り、その後、90℃で1時間乾燥させた。
試験片のオレイン酸浸漬前後の重量変化により、オレイン酸による膨潤率を算出した。
膨潤率(%)={(W2−W1)/W1}×100 (1)
(式中、W1は、浸漬前の空気中における試験片の質量(g)を、W2は、浸漬・乾燥後の空気中における試験片の質量(g)を、それぞれ示す。)
(粘度変化)
主剤、硬化剤および会合型増粘剤(ウレタン系)を配合した後、配合液の、5分後および2時間後の粘度を測定(25℃B型60回転)し、それら粘度の値から、粘度変化の度合いを算出した。
粘度変化の度合い=各成分を配合した後、2時間後における粘度(mPa・s)/各成分を配合した後、5分後における粘度(mPa・s) (2)
粘度変化の評価の基準を下記に示す。
○:粘度変化の度合いの値が、0.9〜1.1
△:粘度変化の度合いの値が、0.7〜0.9、および、1.1〜1.3
×:粘度変化の度合いの値が、0.7未満、および、1.4以上
(ポットライフ)
主剤、硬化剤および会合型増粘剤(ウレタン系)を配合した後、配合液を、ポリプロピレン(PP)フィルムに塗布し、その後、窒素ガスを噴きかけて乾燥させた。
イソシアネート基残存率が70%を切るまでの時間を測定し、ポットライフの評価とした。
ポットライフの評価の基準を下記に示す。
△:イソシアネート基残存率が70%を切るまでの時間が3〜5時間
×:イソシアネート基残存率が70%を切るまでの時間が3時間未満
(相溶性)
試験板(JIS G 3303(SPTE))の表面に、各実施例および各比較例の合成皮革用二液硬化型水系接着剤を、乾燥時の膜厚が80〜100μmとなるように塗布し、室温で2〜3時間乾燥させ、次いで、110℃で、3時間加熱し、硬化させた。
得られた塗膜の外観を観察し、主剤および硬化剤の相溶性の評価とした。
相溶性の評価の基準を下記に示す。
○:透明および平坦で均一な塗膜が形成された。
△:濁りがあり、不均一感のある塗膜が形成された。
Claims (5)
- 水性ポリウレタン樹脂を含む主剤と、ポリイソシアネート化合物を含む硬化剤とを含み、
前記ポリイソシアネート化合物が、ビウレット結合を有するか、または、トリメチロールプロパンにより変性されていることを特徴とする、合成皮革用二液硬化型水系接着剤。 - 前記ポリイソシアネート化合物が、親水基によって変性されていないことを特徴とする、請求項1に記載の合成皮革用二液硬化型水系接着剤。
- 前記水性ポリウレタン樹脂が、活性水素化合物成分と、ポリイソシアネート成分との反応により得られ、
前記活性水素化合物成分が、高分子量ポリオールを含み、
前記高分子量ポリオールが、ポリエステルポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオールを含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の合成皮革用二液硬化型水系接着剤。 - 前記高分子量ポリオールが、原料成分として2価アルコールを含み、
前記2価アルコールが、炭素数が4以下の2価アルコールを50モル%以上含有することを特徴とする、請求項3に記載の合成皮革用二液硬化型水系接着剤。 - 前記ポリイソシアネート成分が、水添キシリレンジイソシアネートまたは水添ジフェニルメタンジイソシアネートであることを特徴とする、請求項3または4に記載の合成皮革用二液硬化型水系接着剤。
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