JP7452096B2 - ポリウレタン樹脂水性分散体を含む接着剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Description
[1]ポリエステルポリオール(Aa)由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂(A)及びポリカーボネートポリオール(Ba)由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂(B)を含有するポリウレタン樹脂水性分散体を含むことを特徴とする接着剤組成物であって、
前記ポリカーボネートポリオール(Ba)が脂環構造を有する接着剤組成物。
[2]脂環構造が、シクロペンタン環及びシクロヘキサン環からなる群から選ばれる少なくとも1種である、[1]の接着剤組成物。
[3]ポリウレタン樹脂(A)とポリウレタン樹脂(B)の割合が(A)/(B)=95/5~15/85(固形分質量比)である[1]又は[2]の接着剤組成物。
[4]ポリカーボネートポリオール(Ba)を構成する全ポリオールに対し、脂環構造を有するポリオールの割合が10モル%以上である、[1]~[3]いずれかの接着剤組成物。
[5]ポリウレタン樹脂(A)が、少なくともポリエステルポリオール(Aa)及びイソシアネート化合物(Ab)由来の構成単位を有し、
ポリウレタン樹脂(B)が、少なくともポリカーボネートポリオール(Ba)、イソシアネート化合物(Bb)、酸性基含有ポリオール(Bc)、中和剤(Bd)及び鎖延長剤(Be)由来の構成単位を有する[1]~[4]のいずれかの接着剤組成物。
[6]イソシアネート化合物(Ab)が脂肪族イソシアネート化合物及び/又は脂環式イソシアネート化合物である、[5]の接着剤組成物。
[7]イソシアネート化合物(Bb)が脂環式イソシアネート化合物である、[5]又は[6]の接着剤組成物。
[8]ポリエステルポリオール(Aa)が脂肪族ポリカルボン酸及び脂肪族ポリオール由来の構成単位を含むポリエステルポリオールである、[1]~[7]のいずれかの接着剤組成物。
[9]ポリカーボネートポリオール(Ba)が脂肪族ポリオール由来の構成単位を有する、[1]~[8]のいずれかの接着剤組成物。
[10]ポリエステルポリオール(Aa)由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂(A)を含む接着剤用の添加剤であって、脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Ba)由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂(B)。
[11]プラスチック、皮革、ゴム、発泡体繊維製品、金属及び無機酸化物材料からなる群から選択される被着体の接着に用いられる[1]~[9]のいずれかの接着剤組成物。
前記ポリカーボネートポリオール(Ba)が脂環構造を有する接着剤組成物である。
本発明で使用するポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂(B)(以下、「ポリウレタン樹脂(B)」、「(B)」又は「ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂」ということもある。)は、ポリカーボネートポリオール(Ba)由来の構成単位を有し、さらにイソシアネート化合物(Bb)、酸性基含有ポリオール(Bc)、中和剤(Bd)、及び鎖延長剤(Be)のそれぞれを由来とする構成単位を有することが好ましいポリウレタン樹脂であって、公知のものを使用することができ、その製造方法も限定されない。
上記ポリウレタン樹脂(B)は,上記以外に、(Ba)及び(Bc)以外のその他のポリオール(Bh)由来の構成単位を有していてもよい。
脂環構造としては、シクロペンタン環及びシクロヘキサン環からなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
ポリウレタン樹脂(B)は、ポリカーボネートポリオール(Ba)由来の構成単位を有する。
ポリカーボネートポリオール(Ba)は、1種以上のポリオール成分と、炭酸エステルやホスゲンとを反応させることにより得られる。安全性や試薬の取扱等の観点から製造が容易であること末端塩素化物の副生成がない点から、1種以上のポリオールモノマーと、炭酸エステルとを反応させて得られるポリカーボネートポリオールが好ましい。
また、ポリカーボネートポリオール(Ba)のポリオール成分としては、ノニオン性基含有化合物(Bf)、すなわちノニオン性基を有するポリオールも挙げられる。ノニオン性基を有するポリオールにおけるノニオン性基としては、後述のものが挙げられる。ノニオン性基は、ポリオールの側鎖にあることが好ましい。
ポリウレタン樹脂(B)は、イソシアネート化合物(Bb)由来の構成単位を有することが好ましい。
イソシアネート化合物(Bb)としては、公知のものを使用することができる。例えば、1,3-フェニレンジイソシアネート、1,4-フェニレンジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシアネート(TDI)、2,6-トリレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、2,4-ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’-ジイソシアナトビフェニル、3,3’-ジメチル-4,4’-ジイソシアナトビフェニル、3,3’-ジメチル-4,4’-ジイソシアナトジフェニルメタン、1,5-ナフチレンジイソシアネート、4,4’,4’’-トリフェニルメタントリイソシアネート、m-イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート、p-イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート等の芳香族イソシアネート化合物;エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート(PDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ドデカメチレンジイソシアネート、1,6,11-ウンデカントリイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、2,6-ジイソシアナトメチルカプロエート、ビス(2-イソシアナトエチル)フマレート、ビス(2-イソシアナトエチル)カーボネート、2-イソシアナトエチル-2,6-ジイソシアナトヘキサノエート等の脂肪族イソシアネート化合物;イソホロンジイソシアネート(IPDI)、4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(水素添加MDI)、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート(水素添加TDI)、ビス(2-イソシアナトエチル)-4-ジクロヘキセン-1,2-ジカルボキシレート、2,5-ノルボルナンジイソシアネート、2,6-ノルボルナンジイソシアネート等の脂環式イソシアネート化合物が挙げられる。イソシアネート化合物(Bb)は、その構造の一部又は全部がイソシアヌレート化、カルボジイミド化、又はビウレット化など誘導化されていても良い。
イソシアネート化合物(Bb)は、ノニオン性基を有するイソシアネート化合物も挙げられる。ノニオン性基を有するイソシアネート化合物におけるノニオン性基としては、後述のものが挙げられる。ノニオン性基は、イソシアネート化合物の側鎖にあることが好ましい。
ポリウレタン樹脂(B)は、水への分散性を向上させるために酸性基含有ポリオール(Bc)由来の構成単位を有することが好ましい。酸性基含有ポリオール(Bc)とは、一分子中に2個以上の水酸基と、1個以上の酸性基を含有するものである。酸性基含有ポリオール(Bc)は、一種類を単独で用いてもよいし、複数種類を併用してもよい。
各ポリオール成分の水酸基当量数=各ポリオール成分の分子量/各ポリオール成分の水酸基の数・・・(1)
ポリオール成分の合計の水酸基当量数=M/ポリオール成分の合計モル数・・・(2)
式(2)において、Mは、[〔ポリカーボネートポリオール成分の水酸基当量数×ポリカーボネートポリオール成分のモル数〕+〔酸性基含有ポリオールの水酸基当量数×酸性基含有ポリオールのモル数〕+〔その他のポリオールの水酸基当量数×その他のポリオールのモル数〕]を示す。
ポリウレタン樹脂(B)は、上記酸性基を中和させるために中和剤(Bd)由来の構成単位を有することが好ましい。中和剤(Bd)は、一種類を単独で用いてもよいし、複数種類を併用してもよい。
ポリウレタン樹脂(B)は、分子量を増加させるために鎖延長剤(Be)由来の構成単位を有することが好ましい。鎖延長剤(Be)は、ポリウレタンプレポリマーのイソシアナト基と反応性を有する。鎖延長剤(Be)は、一種類を単独で用いてもよいし、複数種類を併用してもよい。
ポリウレタン樹脂(B)は上記ポリカーボネートポリオール(Ba)及び酸性基含有ポリオール(Bc)以外のその他のポリオール(Bh)由来の構成単位を有していてもよい。
その他のポリオール(Bh)としては、公知のものを使用することができる。例えば、後述するポリエステルポリオール(Aa)、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、エチレンオキシドとプロピレンオキシド、エチレンオキシドとブチレンオキシドとのランダム共重合体やブロック共重合体等のポリエーテルポリオール;エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール等の短鎖脂肪族ジオール;1,4-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールA等の脂環式ジオール;ビスフェノールA、ハイドロキノン、ビスヒドロキシエトキシベンゼンおよびそれらのアルキレンオキシド付加体等のジオール等が挙げられる。
その他のポリオール(Bh)としては、ノニオン性基を有するポリオールも挙げられる。
ノニオン性基を有するポリオールにおけるノニオン性基としては、後述のものが挙げられる。ノニオン性基は、ポリオールの側鎖にあることが好ましい。
ポリウレタン樹脂(B)はブロックイソシアネート構造を有していてもよい。
ブロックイソシアネート構造とは、イソシアナト基にブロック化剤(Bg)を付加した構造をいう。ポリウレタン樹脂(B)におけるブロックイソシアネート構造は、一部のイソシアネート化合物(Bb)由来の構成単位のイソシアナト基にブロック化剤(Bg)が付加したものであり、通常は、ポリウレタン樹脂(B)の末端に存在する。
ブロック化剤(Bg)としては、フェノール、クレゾール等のフェノール系、メタノール、エタノール等の脂肪族アルコール系;マロン酸ジメチル、アセチルアセトン等の活性メチレン系;ブチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン等のメルカプタン系;アセトアニリド、酢酸アミド等の酸アミド系;ε-カプロラクタム、δ-バレロラクタム等のラクタム系;コハク酸イミド、マレイン酸イミド等の酸イミド系;アセトアルドオキシム、アセトンオキシム、メチルエチルケトオキシム等のオキシム系;ジフェニルアニリン、アニリン、エチレンイミン、ジメチルピラゾール等のアミン系等のブロック化剤が挙げられる。ブロック化剤(Bg)は、一種類を単独で用いてもよいし、複数種類を併用してもよい。
なお、「ブロック化剤」とは、イソシアナト基と反応してイソシアナト基を別の基に変換可能な化合物であって、熱処理により別の基からイソシアナト基に可逆的に変換可能な化合物を意味する。熱処理温度としては、特に制限されないが、80~180℃が好ましい。
上記ポリウレタン樹脂(B)は耐湿熱性向上の観点から、ノニオン性基を有することが好ましい。
ノニオン性基は、水に対して親和性がある基ならば特に限定されない。例えば、ポリオキシアルキレン基等のエーテル型、アルキルグリコシド等の多価アルコールエーテル型、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等のエステル型、しょ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の多価アルコールエステル型、脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。それらの中でも、エーテル型の一例であるポリオキシアルキレン基が好ましい。
ポリオキシアルキレン基としては、ポリオキシエチレン基、ポリオキシエチレン構造とポリプロピレン構造を有するポリオキシレン基、ポリオキシエチレン構造とポリテトラメチレン構造を有するポリオキシレン基が挙げられ、中でもポリオキシエチレン基が好ましい。
ノニオン性基は1種単独であっても、2種以上であってもよい。
脂環構造の含有割合とは、例えば、構造中にシクロヘキサン環を有する場合は、シクロヘキサン残基の含有割合を示し、ジシクロヘキシルメタンの場合も、シクロヘキサン残基の含有割合を示す。シクロヘキサン残基とは、シクロヘキサン環に置換基が結合している場合、置換基を除いたシクロヘキサン環の構造を示す。
本発明で使用するポリエステルポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂(A)(以下、「ポリウレタン樹脂(A)」、「(A)」又は「ポリエステル系ポリウレタン樹脂」ということもある。)は、例えば、ポリエステルポリオール(Aa)由来の構成単位を有し、好ましくは、さらにイソシアネート化合物(Ab)を由来とする構成単位を有するポリウレタン樹脂であって、公知のものを使用することができ、その製造方法も限定されない。
ポリウレタン樹脂(A)は、ポリエステルポリオール(Aa)由来の構成単位を有する。
ポリエステルポリオール(Aa)としては、公知のものを使用することができる。ポリエステルポリオール(Aa)は、1種以上のポリカルボン酸成分と、1種以上のポリオール成分とを反応させることにより得られる。
ポリエステルポリオール(Aa)のポリカルボン酸成分としては、例えばテレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、1,5-ナフタル酸、2,6-ナフタル酸、4,4’-ジフェニルジカルボン酸、2,2’-ジフェニルジカルボン酸、4,4’- ジフェニルエーテルジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸などの芳香族ジカルボン酸又は芳香族トリカルボン酸;アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロヘキサンジカルボン酸、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの脂肪族ジカルボン酸又は脂肪族トリカルボン酸などが挙げられ、好ましくは、脂肪族ポリカルボンであり、より好ましくは、脂肪族ジカルボン酸であり、さらに好ましくは、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸である。
ポリエステルポリオール(Aa)のポリカルボン酸成分は、単独で用いてもよいし、複数種を併用してもよい。
ポリエステルポリオール(Aa)として、ポリブチレンアジペート、ポリヘキサメチレンアジペート、ポリエチレンアジペート、ポリブチレンテレフタレート、ポリヘキサメチレンテレフタレート、ポリブチレンイソフタレート、ポリヘキサメチレンイソフタレートが好ましい。
このポリエステルポリオール(Aa)由来の構成単位を含むポリウレタン樹脂(A)を、ポリカーボネートポリオールを構成単位に有するポリウレタン樹脂(B)と共に使用することで、本発明の課題解決に好適な接着剤組成物を得ることができる。また、工業的に好適な接着剤組成物を得ることができる。
ポリエステルポリオール(Aa)1種単独であっても、2種以上で用いてもよい。
ポリウレタン樹脂(A)は、イソシアネート化合物(Ab)由来の構成単位を有することが好ましい。
イソシアネート化合物(Ab)としては、公知のものを使用することができる。例えば、イソシアネート化合物(Bb)の例として前述したものが挙げられる。ポリイソシアネート(Ab)は、その構造の一部又は全部がイソシアヌレート化、カルボジイミド化、又はビウレット化など誘導化されていても良い。
ポリウレタン樹脂(A)は、水への分散性を向上させるために酸性基含有ポリオール(Ac)由来の構成単位を有してもよい。酸性基含有ポリオール(Ac)とは、一分子中に2個以上の水酸基と、1個以上の酸性基を含有するものである。酸性基含有ポリオール(Ac)は、一種類を単独で用いてもよいし、複数種類を併用してもよい。
ポリウレタン樹脂(A)は、上記酸性基を中和させるために中和剤(Ad)由来の構成単位を有してもよい。中和剤(Ad)は、一種類を単独で用いてもよいし、複数種類を併用してもよい。
ポリウレタン樹脂(A)は、分子量を増加させるために鎖延長剤(Ae)を由来の構成単位を有してもよい。鎖延長剤(Ae)は、ポリウレタンプレポリマーのイソシアナト基と反応性を有する。鎖延長剤(Ae)は、一種類を単独で用いてもよいし、複数種類を併用してもよい。
ポリウレタン樹脂(A)は上記ポリエステルポリオール(Aa)及び酸性基含有ポリオール(Ac)以外のその他のポリオール(Af)由来の構成単位を有していてもよい。
その他のポリオール(Af)としては、公知のものを使用することができる。例えば、上記ポリカーボネートポリオール(Ba)、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、エチレンオキシドとプロピレンオキシド、エチレンオキシドとブチレンオキシドとのランダム共重合体やブロック共重合体等のポリエーテルポリオール;エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール等の短鎖脂肪族ジオール;1,4-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールA等の脂環式ジオール;ビスフェノールA、ハイドロキノン、ビスヒドロキシエトキシベンゼンおよびそれらのアルキレンオキシド付加体等のジオール等が挙げられる。ポリオール(Af)は、一種類を単独で用いてもよいし、複数種類を併用してもよい。
ポリウレタン樹脂水性分散体は、ポリウレタン樹脂(A)、ポリウレタン樹脂(B)及び水系媒体を含み、ポリウレタン樹脂(A)及びポリウレタン樹脂(B)が水系媒体中に分散している。
水系媒体としては、例えば、上水、イオン交換水、蒸留水、超純水などの水や、水と親水性有機溶媒との混合媒体などが挙げられる。
親水性有機溶媒としては、例えば、アセトン、エチルメチルケトンなどのケトン類;N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドンなどのピロリドン類;ジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類;メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコールなどのアルコール類;KJケミカル社製「KJCMPA(R)-100」に代表されるβ-アルコキシプロピオンアミドなどのアミド類;2-(ジメチルアミノ)-2-メチル-1-プロパノール(DMAP)などの水酸基含有三級アミンが挙げられる。
水系媒体中の親水性有機溶媒の量は、0~20質量%であることが好ましい。
ポリウレタン樹脂水性分散体のpHは、5.0~9.0が好ましい。
国際公開第2016/039396号公報等に記載の公知の方法により、ポリウレタン樹脂水性分散体を製造することができる。例えば、以下のような製造方法が挙げられる。
第1の製造方法は、原料を全て混合し、反応させて、水系媒体中に分散させることにより水性ポリウレタン樹脂分散体を得る方法である。
第2の製造方法は、全ポリオール成分とポリイソシアネート化合物とを反応させて、プレポリマーを製造し、前記プレポリマーの酸性基を中和した後、水系媒体中に分散させ、鎖延長剤を反応させることにより水性ポリウレタン樹脂分散体を得る方法である。
水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法としては、分子量の制御が行いやすいため、上記の第2の製造方法が好ましい。
第1の製造方法は、ウレタン化触媒存在下又は不存在下で、ブロック化剤(Bg)以外の原料を全て混合し、反応させて、ウレタン化反応を行い、最後にブロック化触媒存在下又は不存在下でブロック化剤(Bg)を反応させてブロック化反応を行い、末端イソシアナト基の少なくとも一部がブロック化されたポリウレタンプレポリマーを合成する方法である。
第2の製造方法は、ブロック化触媒存在下又は不存在下で、イソシアネート化合物(Bb)と、ブロック化剤(Bg)とを反応させてブロック化反応を行い、イソシアナト基の一部をブロック化したポリイソシアネート化合物を合成し、ウレタン化触媒存在下又は不存在下で、得られたブロック化したポリイソシアネート化合物と、(Bb)及び(Bg)以外の原料とを反応させてウレタン化反応を行って、ポリウレタンプレポリマーを合成する方法である。
これらの製造方法における水性分散体の製造方法は、上述の通りである。
化学便覧応用化学編第7版によると、接着とは、接着剤を媒介として、物理的または化学的な力またはその両者によって2つの面が結合した状態と定義される。
したがって、接着剤とは、2つの面を結合させるための媒体である。また、接着剤として機能有する組成物を接着剤組成物という。
本発明の接着剤組成物は、前記ポリウレタン樹脂(A)及び前記ポリウレタン樹脂(B)を含むポリウレタン樹脂水性分散体を必須成分として含有するが、必要に応じてその他の樹脂及び/又はその他の添加剤を含有してもよい。
本発明の接着剤組成物の実施例記載の方法で測定した接着の強さは1N/cm~30N/cmが好ましく、3N/cm~25N/cmがさらに好ましい。
本発明の接着剤組成物の実施例記載の方法で測定した接着の強さの熱水浸漬前後における接着力の比(熱水浸漬後の接着力/熱水浸漬前の接着力)は0.15以上が好ましく、0.20以上がさらに好ましい。
本発明の接着剤組成物の実施例記載の方法で測定した粘度は、20~1500mPa・s(20℃)あることが好ましく、30~1000mPa・s(20℃)であることがさらに好ましい。
本発明の接着剤組成物は、接着強度、低温での加工条件(乾燥温度) 、幅広い基材への接着性、耐熱性に優れ、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリウレタン、TPU(熱可塑性ポリウレタン)、ポリ塩化ビニル( P V C )、メラミン樹脂、エポキシ樹脂等のプラスチック;皮革;ゴム;発泡体繊維製品;アルミニウム、ステンレス、銅、亜鉛鋼板等の金属;セラミック、ガラス等の無機酸化物材料等の被接着体の接着に広範囲に用いられ有用であり、好ましくはプラスチック、皮革、ゴム、発泡体繊維製品、金属及び無機酸化物材料からなる群から選択される被着体の接着に用いられることが好ましい。
脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Ba)由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂(B)は、前述の通り、ポリエステルポリオール(Aa)由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂(A)を含む接着剤用の添加剤として使用することができる。
ポリエステルポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体(W2)
以下のポリエステル系ポリウレタン樹脂水性分散体を用いた。
カルボン酸としてアジピン酸、ジオールとして1,4-ブタンジオールおよびポリテトラメチレングリコール、イソシアネートとしてイソホロンジイソシアネート(IPDI)およびヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)を有する。
固形分は50質量%、粘度は450mPa/s(20℃)、pHは6.8、数平均分子量は45,000、重量平均分子量は160,000、分散された樹脂の粒子径は0.098μmである。
ポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体(U1)
ETERNACOLL(登録商標) UH200(宇部興産製;数平均分子量2,000;水酸基価56mgKOH/g;1,6-ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、301g)と、2,2-ジメチロールプロピオン酸(16.3g)と、イソホロンジイソシアネート(90.0g)とを、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(DMM、132g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3g)存在下、窒素雰囲気下で、80~95℃で5時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(12.0g)を添加・混合したもののうち、506gを、強撹拌のもと水(816g)の中に加えた。ついで、35質量%の2-メチル-1,5-ペンタンジアミン水溶液(31.3g)を加えて、ポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体U1を得た。
ポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体(U2)
ポリオールとしてETERNACOLL(登録商標) UH200(宇部興産製;数平均分子量2,000;水酸基価56mgKOH/g;1,6-ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール301gと、2,2-ジメチロールプロピオン酸14.2gと、トリメチロールプロパンのポリエチレングリコールモノメチルエーテル付加体7.8gを用いた以外は、合成例1と同様にポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体U2を得た。
ポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体(U4)
ETERNACOLL UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価123mgKOH/g;ポリオール成分が1,4-シクロヘキサンジメタノール:1,6-ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、1500g)と、2,2-ジメチロールプロピオン酸(220g)と、水素添加MDI(1450g)とを、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(1350g)中、ジブチルスズジラウリレート(2.6g)存在下、窒素雰囲気下で、80-90℃で、6時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(149g)を添加・混合した。反応混合物の中から4360gを抜き出して、強攪拌下のもと水(6900g)の中に加えた。ついで、35質量%の2-メチル-1,5-ペンタンジアミン水溶液(626g)を加えて、ポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体U4を得た。
ポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体(U5)
ETERNACOLL UM90(1/3)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価123mgKOH/g;ポリオール成分が1,4-シクロヘキサンジメタノール:1,6-ヘキサンジオール=1:3のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、150g)と、2,2-ジメチロールプロピオン酸(22.0g)と、水素添加MDI(145g)とを、ジプロピレングリコールジメチル(135g)中、ジブチルスズジラウリレート(0.3g)存在下、窒素雰囲気下で、80-90℃で、6時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(14.9g)を添加・混合した。反応混合物の中から436gを抜き出して、強攪拌下のもと水(690g)の中に加えた。ついで、35質量%の2-メチル-1,5-ペンタンジアミン水溶液(62.6g)を加えて、ポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体U5を得た。
ポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体(U6)
ETERNACOLL(登録商標) UH200(宇部興産製;数平均分子量2,000;水酸基価57mgKOH/g;1,6-ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、42.4g)と、2,2-ジメチロールプロピオン酸(2.79g)と、水素添加MDI(16.52g)とを、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(DMM、20.57g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.05g)存在下、窒素雰囲気下で、80~90℃で3時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(2.1g)を添加・混合し、この混合物のうち、79.1gを抜き出し、強撹拌のもと水(114.8g)の中に加えた。ついで、35質量%の2-メチル-1,5-ペンタンジアミン水溶液(6.20g)を加えて、ポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するウレタン樹脂水性分散体U6を得た。
ポリエステルポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体W2及びポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体U4の混合物(W2/U4=85/15(水性分散体の質量比))100質量部に、表面調整剤(BYK-Chemie製;BYK―345)を0.6質量部配合し、接着剤組成物を製造した。
ポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体U4の代わりにポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体U5を用いた以外、実施例1と同様にして接着剤組成物を製造した。
100質量部のポリエステルポリウレタン樹脂水性分散体W2に、表面調整剤(BYK-Chemie製;BYK―345)を0.6質量部配合し、接着剤組成物を製造した。
ポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体U4の代わりにポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体U1を用いた以外、実施例1と同様にして接着剤組成物を製造した。
ポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体U4の代わりにポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体U2を用いた以外、実施例1と同様にして接着剤組成物を製造した。
ポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体U4の代わりにポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂水性分散体U6を用いた以外、実施例1と同様にして接着剤組成物を製造した。
幅2.5cm×長さ10cmに形成した2枚の基材上に、上記接着剤組成物を、幅2.5cm×長さ7.5cmの面積且つ固形分量が5mg/cm2となるよう、プラスチック製のへらにて塗布し、90℃にて15分間乾燥させた。接着剤組成物の乾燥後に得られた、ポリエステルポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂固形物及びポリカーボネートポリオール由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂固形物の質量比を表1に示す。
乾燥させた接着基材の接着面同士を接当させ、プレス機にて2MPaで10秒間圧着させた後、90℃にて15分間エージングを行った。貼り合わせた2枚の基材は同種のものを用いた。
試験片の基材としては、以下の基材を用いた。表1中の略称は以下の通りである。
基材1:日本マタイ株式会社製 ポリウレタン系熱可塑性エラストマーフィルム
ESMER 2mm厚
接着強さは、上記試験片のT型剥離試験を引張試験機(INSTRON製5982型試験機)にて行うことで評価した。試験条件は23℃で引張速度5cm/分とした。
表1においては、試験片作成直後に、試験片にさらなる処理をすることなく測定した接着強さを「浸漬前の接着強さ」とした。また、試験片作成後、試験片に下記熱水浸漬処理をしてから測定した接着強さを「浸漬後の接着強さ」とした。
熱水浸漬後の接着強さを比較することにより、接着剤の耐湿熱性を評価した。
表1に、熱水浸漬前後それぞれの接着強さを示す。
本発明において、初期接着力とはエージング後30分以内に測定した接着力を示す。上記「浸漬前の接着強さ」が初期接着力に相当する。
合わせて評価後の基材の状態も観察した。全ての実施例及び比較例において、評価後の基材の状態は、界面剥離であった。
なお、界面剥離とは、接着性の不足により接着界面から剥離した状態である。
試験片を110ccスクリュー管瓶に入れ、試験片全体が浸かるまで純水を加えた後、90℃の乾燥機で16時間加熱した。加熱終了後、試験片を取り出し、温度25℃、湿度35%で6時間乾燥させた。
一般的に、耐湿熱性の評価は、試験片を60~90℃、湿度85~95%の条件で処理するが、評価に長時間(200~2000時間)を要する。本熱水浸漬処理の評価方法では短時間で評価を終えることができる。また、90℃、湿度95%における200時間の耐湿熱性の評価と、90℃、16時間の耐熱水性の評価とで評価結果に相違はない。したがって、本熱水浸漬処理の評価によって、接着剤組成物の長期間における耐湿熱性を評価することができる。
Claims (10)
- ポリエステルポリオール(Aa)由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂(A)及びポリカーボネートポリオール(Ba)由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂(B)を含有するポリウレタン樹脂水性分散体を含む接着剤組成物であって、
前記ポリカーボネートポリオール(Ba)が脂環構造を有し、
ポリウレタン樹脂(A)とポリウレタン樹脂(B)の割合が(A)/(B)=95/5~15/85(固形分質量比)である接着剤組成物。 - 脂環構造が、シクロペンタン環及びシクロヘキサン環からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1記載の接着剤組成物。
- ポリカーボネートポリオール(Ba)を構成する全ポリオールに対し、脂環構造を有するポリオールの割合が10モル%以上である、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- ポリウレタン樹脂(A)が、少なくともポリエステルポリオール(Aa)及びイソシアネート化合物(Ab)由来の構成単位を有し、
ポリウレタン樹脂(B)が、少なくともポリカーボネートポリオール(Ba)、イソシアネート化合物(Bb)、酸性基含有ポリオール(Bc)、中和剤(Bd)及び鎖延長剤(Be)由来の構成単位を有する請求項1~3のいずれか1項に記載の接着剤組成物。 - イソシアネート化合物(Ab)が脂肪族イソシアネート化合物及び/又は脂環式イソシアネート化合物である、請求項4に記載の接着剤組成物。
- イソシアネート化合物(Bb)が脂環式イソシアネート化合物である、請求項4又は5に記載の接着剤組成物。
- ポリエステルポリオール(Aa)が脂肪族ポリカルボン酸及び脂肪族ポリオール由来の構成単位を含むポリエステルポリオールである、請求項1~6のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- ポリカーボネートポリオール(Ba)が脂肪族ポリオール由来の構成単位を有する、請求項1~7のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- ポリエステルポリオール(Aa)由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂(A)を含む接着剤用の添加剤であって、脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Ba)由来の構成単位を有するポリウレタン樹脂(B)。
- プラスチック、皮革、ゴム、発泡体繊維製品、金属及び無機酸化物材料からなる群から選択される被着体の接着に用いられる請求項1~8のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
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