JP2003342325A - 燐光発光性化合物、燐光発光性組成物及び有機発光素子 - Google Patents

燐光発光性化合物、燐光発光性組成物及び有機発光素子

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 有機発光素子の材料において、有機溶剤や水
からの溶液から湿式法で成膜でき、大面積化が低コスト
で実現でき、かつ安定、長寿命であって、超高効率の発
光が実現できる有機高分子の燐光発光性化合物を提供
し、また前記燐光発光性化合物を用いた有機発光素子を
提供することを目的とする。 【解決手段】 燐光発光性化合物は、有機溶剤又は水に
可溶であり、高分子の主鎖又は側鎖に、燐光を発光し得
る繰り返し単位である燐光発光性単位と、キャリアを輸
送し得る繰り返し単位であるキャリア輸送性単位とを含
む。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機発光素子の材料
として使用する有機高分子の燐光発光性化合物、燐光発
光性組成物、有機発光素子及び表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】フラットパネルディスプレイなどの表示
装置やバックライトなどの照明器具として、有機化合物
からなる薄膜から電界発光する有機発光素子が、低電圧
で高輝度の発光を得られる素子として注目されている。
【０００３】有機発光素子における薄膜材料として、有
機溶媒や水に可溶な発光性有機高分子を用いた大面積化
の研究開発が、スチレン系やフルオレン系の有機高分子
で活発に行われてきている。このような有機高分子の成
膜法としては、スピンコート法、印刷法、インクジェト
法などの湿式法が用いられている。特にインクジェット
法は、フルカラーディスプレイの表示画面の現実的な画
素形成法として期待され、すでに小型のフルカラー試作
パネルも開示されている。
【０００４】一方、真空蒸着法で成膜される低分子化合
物系で、発光の超高効率化の研究が活発に行われてお
り、有機化合物の三重項励起状態からの発光である燐光
を活用する白金やイリジウムの有機金属錯体が報告され
ている。この燐光発光性化合物を利用した有機発光素子
の外部発光量子効率は、従来の蛍光発光を利用した素子
の５％を凌ぎ、８％と高効率が得られ、ごく最近では、
素子の構成を工夫することで１５％もの超高効率も達成
されている（Appl. Phys. Lett., 77,904（2000））。
【０００５】この低分子燐光化合物を有機高分子に分散
したドープ型有機高分子発光素子の研究報告もあり、イ
リジウム錯体をポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶ
Ｋ）にドープした素子では、外部発光量子効率として４
％ほどの値が得られ、大幅な改善が認められている（Jp
n.J.Appl.Phys,39,L828(2000)）。また、ルテニウム錯
体を含む有機高分子では、電気化学的な発光が報告され
ている（J. Mater. Chem., 9, 2103 (1999)）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら大面積化
を低コストで実現することを意図した従来の有機高分子
発光素子では、発光効率の点でまだ十分ではない。この
原因は、従来の有機高分子の一重項励起状態からの発光
である蛍光を利用している為、理論的な外部発光効率と
して、５％の上限の壁が存在する為である。有機高分子
の発光素子は、有機高分子層が有機溶剤や水の溶液から
湿式法により成膜できるという大きな特徴を有するが、
さらなる発光効率の改善が将来の実用化に対する課題と
なっている。
【０００７】また有機高分子の発光素子に低分子の燐光
発光性化合物を分散させることで、発光の超高効率化が
試みられているが、ホストとなる高分子内に分散されて
いる低分子は安定ではなく、長期信頼性に耐え得る長寿
命の表示装置は実現できない。
【０００８】従って、有機発光素子の将来の実用化を考
慮して、有機溶剤や水の溶液から湿式法で成膜でき、こ
れにより大面積化が低コストで実現でき、かつ安定即ち
長寿命であって、超高効率の発光が実現できる新しい有
機高分子の発光材料の開発が望まれる。
【０００９】本発明は、上記問題に鑑みなされたもので
あり、有機発光素子の材料として使用され、安定で、超
高効率の燐光を発光する有機高分子の燐光発光性化合物
及び燐光発光性組成物を提供することを目的とする。
【００１０】また本発明は、前記有機高分子の燐光発光
性化合物及び燐光発光性組成物を用いた有機発光素子並
びにこの有機発光素子を用いた表示装置を提供すること
を目的とする。
【課題を解決するための手段】請求項１記載の発明は、
有機発光素子に使用される燐光を発光する中性の有機高
分子の燐光発光性化合物であって、燐光を発光する繰り
返し単位である燐光発光性単位と、キャリアを輸送する
繰り返し単位であるキャリア輸送性単位と、を含むこと
を特徴とする。
【００１１】請求項１記載の発明によれば、有機発光素
子に使用される燐光を発光する中性の有機高分子の燐光
発光性化合物であって、燐光を発光する繰り返し単位で
ある燐光発光性単位と、キャリアを輸送する繰り返し単
位であるキャリア輸送性単位と、を含むので、有機発光
素子の材料として使用され、安定で、超高効率の燐光を
発光する有機高分子の燐光発光性化合物を提供すること
ができる。
【００１２】請求項２記載の発明は、請求項１記載の燐
光発光性化合物において、前記燐光発光性単位の繰り返
し数ｍ、及び前記キャリア輸送性単位の繰り返し数ｎ
は、ｍ＜ｎの関係を満たすことを特徴とする。
【００１３】請求項２記載の発明によれば、前記燐光発
光性単位の繰り返し数ｍ、及び前記キャリア輸送性単位
の繰り返し数ｎは、ｍ＜ｎの関係を満たすので、燐光の
発光効率をより向上させることができる。
【００１４】請求項３記載の発明は、請求項２記載の燐
光発光性化合物において、前記燐光発光性単位の繰り返
し数ｍ、及び前記キャリア輸送性単位の繰り返し数ｎ
は、０．０００１≦ｍ／（ｍ＋ｎ）≦０．２の関係を満
たすことを特徴とする。
【００１５】請求項３記載の発明によれば、前記燐光発
光性単位の繰り返し数ｍ、及び前記キャリア輸送性単位
の繰り返し数ｎは、０．０００１≦ｍ／（ｍ＋ｎ）≦
０．２の関係を満たすので、更に効率良く燐光を発生さ
せることができる。
【００１６】請求項４記載の発明は、請求項１乃至３の
いずれか１項に記載の燐光発光性化合物において、前記
燐光発光性化合物が有機溶剤又は水に可溶であることを
特徴とする。
【００１７】請求項４記載の発明によれば、前記燐光発
光性化合物が有機溶剤又は水に可溶であるので、溶液か
らの湿式法による成膜が可能となる。
【００１８】請求項５記載の発明は、請求項１乃至４の
いずれか１項に記載の燐光発光性化合物において、前記
燐光発光性化合物の重合度が５乃至５０００であること
を特徴とする。
【００１９】請求項５記載の発明によれば、前記燐光発
光性化合物の重合度が５乃至５０００であるので、有機
溶剤に可溶であり、均一かつ安定な膜を成膜することが
できる。
【００２０】請求項６記載の発明は、請求項１乃至５の
いずれか１項に記載の燐光発光性化合物において、前記
燐光発光性単位の燐光発光性部位、及び／又は前記キャ
リア輸送性単位のキャリア輸送性部位が前記燐光発光性
化合物の側鎖を構成していることを特徴とする。
【００２１】請求項６記載の発明によれば、前記燐光発
光性単位の燐光発光性部位、及び／又は前記キャリア輸
送性単位のキャリア輸送性部位が前記燐光発光性化合物
の側鎖を構成しているので、合成することが容易であ
り、有機溶剤に溶解し易い燐光発光性化合物とすること
ができる。
【００２２】請求項７記載の発明は、請求項１乃至５の
いずれか１項に記載の燐光発光性化合物において、前記
燐光発光性単位の燐光発光性部位、及び／又は前記キャ
リア輸送性単位のキャリア輸送性部位が前記燐光発光性
化合物の主鎖を構成していることを特徴とする。
【００２３】請求項７記載の発明によれば、前記燐光発
光性単位の燐光発光性部位、及び／又は前記キャリア輸
送性単位のキャリア輸送性部位が前記燐光発光性化合物
の主鎖を構成しているので、錯体部分の運動が抑えら
れ、高温でも安定な燐光発光性化合物を得ることができ
る。
【００２４】請求項８記載の発明は、請求項１乃至７の
いずれか１項に記載の燐光発光性化合物において、前記
キャリア輸送性単位のキャリア輸送性部位がホール輸送
性部位であることを特徴とする。
【００２５】請求項８記載の発明によれば、前記キャリ
ア輸送性単位のキャリア輸送性部位がホール輸送性部位
であるので、燐光発光性部位とホール輸送性部位の比率
を変えることで、キャリアバランスが良好で発光効率の
高い燐光発光性化合物を得ることができる。
【００２６】請求項９記載の発明は、請求項１乃至７の
いずれか１項に記載の燐光発光性化合物において、前記
キャリア輸送性単位のキャリア輸送性部位が電子輸送性
部位であることを特徴とする。
【００２７】請求項９記載の発明によれば、前記キャリ
ア輸送性単位のキャリア輸送性部位が電子輸送性部位で
あるので、燐光発光性部位と電子輸送性部位の比率を変
えることで、キャリアバランスが良好で発光効率の高い
燐光発光性化合物を得ることができる。
【００２８】請求項１０記載の発明は、請求項１乃至７
のいずれか１項に記載の燐光発光性化合物において、前
記キャリア輸送性単位のキャリア輸送性部位がホール輸
送性部位及び電子輸送性部位からなることを特徴とす
る。
【００２９】請求項１０記載の発明によれば、請求項１
乃至７のいずれか１項に記載の燐光発光性化合物におい
て、前記キャリア輸送性単位のキャリア輸送性部位がホ
ール輸送性部位及び電子輸送性部位からなるので、発光
性、ホール輸送性及び電子輸送性の全ての機能を備え、
他の有機材料を配合することなく、熱的に安定で長寿命
である。
【００３０】請求項１１記載の発明は、請求項１乃至１
０のいずれか１項に記載の燐光発光性化合物において、
前記燐光発光性単位は、燐光発光性部位が遷移金属又は
希土類金属の錯体の一価基又は二価基であることを特徴
とする。
【００３１】請求項１１記載の発明によれば、前記燐光
発光性単位の燐光発光性部位が遷移金属又は希土類金属
の錯体の一価基又は二価基であるので、燐光の発光効率
が高い燐光発光性部位とすることができる。
【００３２】請求項１２記載の発明は、請求項１１記載
の燐光発光性化合物において、前記遷移金属又は希土類
金属の錯体の一価基は、主鎖に対してスペーサー部分を
介して側鎖として結合し、該スペーサー部分は、ヘテロ
原子を有していてもよい炭素数１乃至３０の有機基又は
炭素原子を有しないヘテロ原子数１乃至１０の無機基を
含むことを特徴とする。
【００３３】請求項１２記載の発明によれば、前記遷移
金属又は希土類金属の錯体の一価基は、主鎖に対してス
ペーサー部分を介して側鎖として結合し、該スペーサー
部分は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１乃至３
０の有機基又は炭素原子を有しないヘテロ原子数１乃至
１０の無機基を含むので、錯体部分の運動の自由度が高
まり、有機溶剤への溶解性が高められ、均一な薄膜を塗
布法で作製できることで、安定で、高い発光効率を得る
ことができる。
【００３４】請求項１３記載の発明は、請求項１乃至１
１のいずれか１項に記載の燐光発光性化合物において、
前記キャリア輸送性単位のキャリア輸送性部位がカルバ
ゾールの一価基、第３級アミンの一価基、イミダゾール
誘導体の一価基、トリアゾール誘導体の一価基、オキサ
ジアゾール誘導体の一価基、スチレンの二価基、及びフ
ルオレンの二価基からなる基の群、並びに該基を置換基
で置換した基の群より、少なくとも１種類以上選択され
る基を含むことを特徴とする。
【００３５】請求項１３記載の発明によれば、前記キャ
リア輸送性単位は、キャリア輸送性部位がカルバゾール
の一価基、第３級アミンの一価基、イミダゾール誘導体
の一価基、トリアゾール誘導体の一価基、オキサジアゾ
ール誘導体の一価基、スチレンの二価基、及びフルオレ
ンの二価基からなる基の群、並びに該基を置換基で置換
した基の群より、少なくとも１種類以上選択される基を
含むので、キャリアを輸送する性能が高いキャリア輸送
性部位とすることができる。
【００３６】請求項１４記載の発明は、請求項１乃至１
３のいずれか1項に記載の燐光発光性化合物において、
所定の1色に発光する1種類又は所定の相互に異なる２色
以上に発光する２種類以上の燐光発光性単位を有するこ
とを特徴とする。
【００３７】請求項１４記載の発明によれば、所定の1
色に発光する1種類又は所定の相互に異なる２色以上に
発光する２種類以上の燐光発光性単位を有するので、任
意に選択した単色又は複数の色に好適に発光することが
できる。
【００３８】請求項１５記載の発明は、請求項１４記載
の燐光発光性化合物において、前記燐光発光性単位は、
青色若しくは緑色及び黄色若しくは赤色に発光する２種
類からなり、全体として白色に発光することを特徴とす
る。
【００３９】請求項１５記載の発明によれば、前記燐光
発光性単位は、青色若しくは緑色及び黄色若しくは赤色
に発光する２種類からなり、全体として白色に発光する
ので、白色の色に好適に発光することができる。
【００４０】請求項１６記載の発明は、請求項１４記載
の燐光発光性化合物において、前記燐光発光性単位は、
青色、緑色及び赤色に発光する３種類のからなり、全体
として白色に発光することを特徴とする。
【００４１】請求項１６記載の発明によれば、前記燐光
発光性単位は、青色、緑色及び赤色に発光する３種類か
らなり、全体として白色に発光するので、白色の色に好
適に発光することができる。
【００４２】請求項１７記載の発明は、請求項１乃至１
６のいずれか1項に記載の燐光発光性化合物を含むこと
を特徴とする燐光発光性組成物である。
【００４３】請求項１７記載の発明によれば、請求項１
乃至１６のいずれか1項に記載の燐光発光性化合物を含
むので、好適な燐光発光性組成物を提供することができ
る。
【００４４】請求項１８記載の発明は、請求項１４記載
の燐光発光性化合物であって相互に異なる色に発光する
燐光発光性単位を１又は２種類以上有するものを複数配
合してなることを特徴とする燐光発光性組成物である。
【００４５】請求項１８記載の発明によれば、請求項１
４記載の燐光発光性化合物であって相互に異なる色に発
光する燐光発光性単位を１又は２種類以上有するものを
複数配合してなるので、好適な燐光発光性組成物を提供
することができる。
【００４６】請求項１９記載の発明は、請求項１８記載
の燐光発光性組成物において、全体として白色に発光す
ることを特徴とする。
【００４７】請求項１９記載の発明によれば、全体とし
て白色に発光するので、好適な燐光発光性組成物を提供
することができる。
【００４８】請求項２０記載の発明は、請求項１８記載
の燐光発光性組成物において、青色若しくは緑色に発光
する燐光発光性単位を有する燐光発光性化合物及び黄色
若しくは赤色に発光する燐光発光性単位を有する燐光発
光性化合物を配合してなり、全体として白色に発光する
ことを特徴とする。
【００４９】請求項２０記載の発明によれば、青色若し
くは緑色に発光する燐光発光性単位を有する燐光発光性
化合物及び黄色若しくは赤色に発光する燐光発光性単位
を有する燐光発光性化合物を配合してなり、全体として
白色に発光するので、好適な燐光発光性組成物を提供す
ることができる。
【００５０】請求項２１記載の発明は、請求項１乃至２
０のいずれか１項に記載の燐光発光性化合物若しくは燐
光発光性組成物及びキャリア輸送性高分子化合物を配合
してなることを特徴とする燐光発光性組成物である。
【００５１】請求項２１記載の発明によれば、燐光発光
性組成物が請求項１乃至２０のいずれか１項に記載の燐
光発光性化合物若しくは燐光発光性組成物及びキャリア
輸送性高分子化合物を配合してなるので、安定で長寿命
である。また、燐光発光性化合物及びキャリア輸送性高
分子化合物の比率を変えることで、キャリアバランスが
良好で発光効率の高い燐光発光性組成物を提供すること
ができる。
【００５２】請求項２２記載の発明は、請求項２１記載
の燐光発光性組成物において、前記キャリア輸送性高分
子化合物は、ホール輸送性高分子化合物であることを特
徴とする。
【００５３】請求項２２記載の発明によれば、前記キャ
リア輸送性高分子化合物は、ホール輸送性高分子化合物
であるので、安定で長寿命である。また、燐光発光性化
合物及びホール輸送性高分子化合物の比率を変えること
で、キャリアバランスが良好で発光効率の高い燐光発光
性組成物を提供することができる。
【００５４】請求項２３記載の発明は、請求項２１記載
の燐光発光性組成物において、前記キャリア輸送性高分
子化合物は、電子輸送性高分子化合物であることを特徴
とする。
【００５５】請求項２３記載の発明によれば、前記キャ
リア輸送性高分子化合物は、電子輸送性高分子化合物で
あるので、安定で長寿命である。また、燐光発光性化合
物及び電子輸送性高分子化合物の比率を変えることで、
キャリアバランスが良好で発光効率の高い燐光発光性組
成物を提供することができる。
【００５６】請求項２４記載の発明は、請求項１乃至２
０のいずれか１項に記載の燐光発光性化合物及びキャリ
ア輸送性低分子化合物を配合してなることを特徴とする
燐光発光性組成物である。
【００５７】請求項２４記載の発明によれば、燐光発光
性組成物が請求項１乃至２０のいずれか１項に記載の燐
光発光性化合物及びキャリア輸送性低分子化合物を配合
してなるので、安定で長寿命である。また、燐光発光性
化合物及びキャリア輸送性低分子化合物の比率を変える
ことで、キャリアバランスが良好で発光効率の高い燐光
発光性組成物を提供することができる。
【００５８】請求項２５記載の発明は、請求項２４記載
の燐光発光性組成物において、前記キャリア輸送性低分
子化合物は、ホール輸送性低分子化合物であることを特
徴とする。
【００５９】請求項２５記載の発明によれば、前記キャ
リア輸送性低分子化合物は、ホール輸送性低分子化合物
であるので、安定で長寿命である。また、燐光発光性化
合物及びホー輸送性低分子化合物の比率を変えること
で、キャリアバランスが良好で発光効率の高い燐光発光
性組成物を提供することができる。
【００６０】請求項２６記載の発明は、請求項２４記載
の燐光発光性組成物において、前記キャリア輸送性低分
子化合物は、電子輸送性低分子化合物であることを特徴
とする。
【００６１】請求項２６記載の発明によれば、前記キャ
リア輸送性低分子化合物は、電子輸送性低分子化合物で
あるので、安定で長寿命である。また、燐光発光性化合
物及び電子輸送性低分子化合物の比率を変えることで、
キャリアバランスが良好で発光効率の高い燐光発光性組
成物を提供することができる。
【００６２】請求項２７記載の発明は、陽極と陰極に挟
まれた一又は複数の有機高分子層を含む有機発光素子に
おいて、前記有機高分子層の少なくとも一層は、請求項
１乃至２６のいずれか１項に記載の燐光発光性化合物又
は燐光発光性組成物を含むことを特徴とする。
【００６３】請求項２７記載の発明によれば、前記有機
高分子層の少なくとも一層は、請求項１乃至２６のいず
れか１項に記載の燐光発光性化合物又は燐光発光性組成
物を含むので、安定で、超高効率の燐光を発光する有機
発光素子を提供することができる。
【００６４】請求項２８記載の発明は、陽極と陰極に挟
まれた一又は複数の有機高分子層を含む有機発光素子に
おいて、陽極と、陽極が設けられる透明基板との間にカ
ラーフィルターが配設され、前記有機高分子層の少なく
とも一層は、請求項１５若しくは１６記載の燐光発光性
化合物又は請求項１９若しくは２０記載の燐光発光性組
成物を含むことを特徴とする。
【００６５】請求項２８記載の発明によれば、陽極と、
陽極が設けられる透明基板との間にカラーフィルターが
配設され、前記有機高分子層の少なくとも一層は、請求
項１５若しくは１６記載の燐光発光性化合物又は請求項
１９若しくは２０記載の燐光発光性組成物を含むので、
安定で、超高効率のカラー光を発光する有機発光素子を
提供することができる。
【００６６】請求項２９記載の発明は、請求項２７又は
２８記載の有機発光素子において、前記陽極は、プラス
チック基板上に形成されることを特徴とする。
【００６７】請求項２９記載の発明によれば、前記陽極
は、プラスチック基板上に形成されるので、柔軟な有機
発光素子を提供することができる。
【００６８】請求項３０記載の発明は、請求項２７乃至
２９記載の有機発光素子において、前記有機高分子層
は、インクジェット法又は印刷法により形成されること
を特徴とする。
【００６９】請求項３０記載の発明によれば、前記有機
高分子層は、インクジェット法又は印刷法により形成さ
れるので、大面積の有機高分子層を簡便に製造すること
ができる。
【００７０】請求項３１記載の発明は、表示画面を有す
る表示装置において、前記表示画面の各画素は、請求項
２７乃至３０のいずれか１項に記載の有機発光素子から
なり、前記各画素は、二又はそれ以上のトランジスタに
より駆動されることを特徴とする。
【００７１】請求項３１記載の発明によれば、表示画面
の各画素は、請求項２７乃至３０のいずれか１項に記載
の有機発光素子からなり、前記各画素は、二又はそれ以
上のトランジスタを有するので、アクティブマトリック
ス方式の表示装置を提供することができる。
【００７２】
【発明の実施の形態】次に、本発明の実施の形態につい
て図面と共に説明する。
【００７３】本発明は、有機発光素子の材料として使用
する有機高分子の燐光発光性化合物の発明であって、燐
光を発光する繰り返し単位（燐光発光性単位と呼ぶ）と
電子やホールなどのキャリアを輸送する繰り返し単位
（キャリア輸送性単位と呼ぶ）とを含む。本発明の有機
高分子の燐光発光性化合物は、燐光発光性単位とキャリ
ア輸送性単位とが高分子鎖中に不規則に配列されるラン
ダム共重合体であってもよく、また非イオン性、即ち中
性の高分子である。本発明の燐光発光性化合物では、燐
光発光性単位とキャリア輸送単位とが高分子鎖に連結し
ており、燐光発光性単位の凝集は抑制される為、安定即
ち長寿命であり、かつ蛍光ではなく燐光発光性単位を有
する為、超高効率の発光を実現できる。
【００７４】本発明の燐光発光性化合物の構造は、典型
的には図１に示すように、燐光発光性単位とキャリア輸
送性単位とを形成する単量体の種類によって、（ａ）燐
光発光性部位とキャリア輸送性部位とが共に高分子の主
鎖内にある場合、（ｂ）燐光発光性部位は高分子の側鎖
にあり、キャリア輸送性部位は高分子の主鎖内にある場
合、（ｃ）燐光発光性部位は高分子の主鎖内にあり、キ
ャリア輸送性部位は高分子の側鎖にある場合、（ｄ）燐
光発光性部位とキャリア輸送性部位とが共に高分子の側
鎖にある場合、の四通りがある。ただし燐光発光性部位
とは、燐光発光性単位中で燐光を発光する機能を有する
部分を示し、キャリア輸送性部位とは、キャリア輸送性
単位中で、キャリアを輸送する機能を有する部分を表
す。
【００７５】ここで、燐光発光性部位、キャリア輸送性
部位の少なくとも一方は、燐光発光性化合物の高分子の
主鎖に、側鎖として結合していることが望ましい（図１
（ｂ）〜（ｄ））。この場合には、燐光発光性化合物を
合成することが容易であり、また有機溶剤に溶解し易い
燐光発光性化合物とすることができる。
【００７６】さらに燐光の発光効率が高い燐光発光性部
位とする為に、燐光発光性部位は、遷移金属又は希土類
金属の錯体の一価基又は二価基であることが望ましい。
【００７７】燐光発光性部位の具体例としては
【００７８】
【化１】 に示す群から選択される配位子を含む、遷移金属錯体の
一価基若しくは二価基又は希土類金属錯体の一価基若し
くは二価基がある。上記の遷移金属錯体に使用される遷
移金属は、周期表の第一遷移元素系列すなわち原子番号
２１のＳｃから３０のＺｎまで、第二遷移元素系列すな
わち原子番号３９のＹから４８のＣｄまで、第三遷移元
素系列すなわち原子番号７２のＨｆから８０のＨｇま
で、を含む。また上記の希土類金属錯体に使用される希
土類金属は、周期表のランタノイド系列すなわち原子番
号５７のＬａから７１のＬｕまでを含む。なお配位子
は、上記の配位子と異なる配位子であってもよい。
【００７９】キャリアを輸送する性能の高いキャリア輸
送性部位の具体例は、本発明の有機高分子の燐光発光性
化合物がホール輸送性高分子の場合と電子輸送性高分子
の場合とで異なる。
【００８０】ホール輸送性高分子の場合には、
【００８１】
【化２】 に示す、第３級アミンであるカルバゾール（ＨＴ−
１）、トリフェニルアミン（ＨＴ−２）、それらの多量
体（ＨＴ−３）などの一価基が代表的であり、これらの
一価基は、置換基で置換されていてもよい。
【００８２】電子輸送性高分子の場合では、
【００８３】
【化３】 に示すオキサジアゾール誘導体（ＥＴ−１、２）、トリ
アゾール誘導体（ＥＴ−４）、又はイミダゾール誘導体
（ＥＴ−３）の一価基が挙げられる。これら誘導体の一
価基の芳香環は、置換基で置換されていてもよい。ま
た、
【００８４】
【化４】 に示すような、蛍光性高分子においてホールの輸送能力
を有し主鎖が共役系となる高分子を形成する、置換基で
置換された、チオフェンの二価基（ＴＦ）、ベンゼンの
二価基（ＰＰ）、スチレンの二価基（ＰＶ）、又はフル
オレンの二価基（ＦＯ）を用いてもよい。ここで置換基
Ｒは、アルキル基又はアルコキシ基を表す。本発明の燐
光発光性化合物において、これらの二価基は燐光発光性
部位として、高分子の主鎖に組み込まれる。
【００８５】上述の繰り返し単位を含む共重合高分子の
例としては、
【００８６】
【化５】 に示すような、主鎖であるビニル構造の側鎖に、燐光発
光性部位のイリジウム錯体又は白金錯体の一価基と、ホ
ール（キャリア）輸送性部位としてのカルバゾール、又
はその誘導体の一価基とを有する高分子（Ｐ１、Ｐ３、
Ｐ４）があり、また電子（キャリア）輸送性部位とし
て、側鎖にオキサジアゾール誘導体の一価基を使用した
高分子（Ｐ２）がある。これら共重合高分子は、ビニル
化合物から反応開始剤を使ったラジカル共重合で合成で
きる。イリジウム錯体の配位子の一つをビニル基で置換
した単量体は
【００８７】
【化６】 のように、イリジウム錯体の配位子置換反応の途中で、
ビニル基で置換されたフェニルピリジンを反応させて生
成し単離する。
【００８８】さらに、
【００８９】
【化７】 に示すような、イリジウム錯体の配位子の一つがアセチ
ルアセトン又はピコリン酸であって、このアセチルアセ
トン等を介してイリジウム錯体が高分子の主鎖に結合し
た構造の共重合高分子もある。ここで、化学式中の＊印
は、高分子の化学式中に示した置換基Ｒに接続する部分
（結合）であることを示す。
【００９０】また、上記の共重合高分子のように、燐光
発光性部位としてのイリジウム錯体などの遷移金属錯体
部分あるいは希土類金属錯体部分が高分子の主鎖に対し
て側鎖として結合する場合には、遷移金属錯体あるいは
希土類金属錯体の一価基と高分子の主鎖との間にスペー
サー部分を介在させることが好ましい。
【００９１】スペーサー部分とは、主鎖を構成する高分
子化合物における置換可能な原子が結合している多価原
子と、燐光発光部位の元となる低分子化合物における置
換可能な原子が結合している多価原子との間を結合する
部分をいう。このようなスペーサー部分は、ヘテロ原子
を有していてもよい炭素数１乃至３０の有機基又は炭素
原子を有しないヘテロ原子数１乃至１０の無機基を含む
構造であることが好ましい。
【００９２】スペーサー部分として、例えば、炭素数１
乃至２０のアルキレン基や、
【００９３】
【化８】
【００９４】
【化９】 に示す、（Ｓ−１）から（Ｓ−１５）のような連結基な
どを挙げることができるが、これらに限定されるもので
はない。
【００９５】なお、（Ｓ−１）から（Ｓ−１５）におい
て、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立にメチレン基又
は置換若しくは未置換のフェニレン基を示し、ｋ、ｍ及
びｎはそれぞれ独立に０、１、又は２である。
【００９６】また、燐光発光性部位及びキャリア輸送性
部位を側鎖ではなく、主鎖に組み込んだ構造の共重合高
分子もある。
【００９７】
【化１０】 に示すように、置換された、チオフェン、ベンゼン、フ
ルオレンの二価基とイリジウム錯体の二価基とが重合し
て主鎖を形成している。
【００９８】以上、共重合高分子の例として、ホール輸
送性部位あるいは電子輸送性部位のうちのいずれか一方
と燐光性発光部位との共重合体を挙げたが、本発明の燐
光発光性化合物は、ホール輸送性部位、電子輸送性部位
及び燐光性発光部位の共重合体であってもよい。この場
合、ホール輸送性部位、電子輸送性部位及び燐光性発光
部位は、それぞれ独立に共重合体の主鎖を構成していて
もよく、また、側鎖を構成していてもよい。
【００９９】燐光発光性単位の繰り返し数をｍ、キャリ
ア輸送性単位の繰り返し数をｎとすると、本発明におい
ては、燐光の発光効率を向上させる為には、ｍ＜ｎの関
係、即ち燐光発光性単位の繰り返し数がキャリア輸送性
単位の繰り返し数より小さいこと望ましい。ただしｍ、
ｎは両方とも、１又はそれ以上の自然数である。逆にｍ
≧ｎの場合には、濃度消光により燐光の発光が抑制され
てしまう。なお燐光の超高効率の発光を実現する為に
は、燐光発光性単位及びキャリア輸送性単位の総数の
内、燐光発光性単位の繰り返し数の割合は０．２以下が
好ましい。また、燐光発光性単位の繰り返し数の割合が
小さすぎると、燐光発光部性位が少なくなって発光効率
が落ちる。この為、燐光発光性単位の繰り返し数の割合
は、少なすぎてはならず、０．０００１以上であること
が望ましい。即ち、 ０．０００１≦ｍ／（ｍ＋ｎ）≦０．２ であることが望ましい。
【０１００】本発明の燐光発光性化合物は、1色に発光
する1種類の燐光発光性単位を有してもよく、又、相互
に異なる２色以上に発光する２種類以上の燐光発光性単
位を有してもよい。
【０１０１】本発明の燐光発光性化合物は、相互に異な
る２色以上に発光する２種類以上の燐光発光性単位を導
入することにより、1色に発光する1種類の燐光発光性単
位のみを有する燐光発光性化合物では得られない発光色
を得ることができる。
【０１０２】例えば、それぞれ青色、緑色及び赤色に発
光する３種類の燐光発光性単位を適当な比率で１つの化
合物に導入することにより、白色発光用の燐光発光性化
合物が得られる。ここで、青色、緑色又は赤色に発光す
る燐光発光性単位とは、それぞれ単独に用いて１つの燐
光発光性化合物を形成した場合に、フォトルミネッセン
スの発光色がそれぞれ青色、緑色又は赤色を示すもの
か、又はさらに後述の有機発光素子を作製して発光させ
た場合に、その発光色がそれぞれ青色、緑色又は赤色を
示すものをいう。
【０１０３】なお、ここでいう発光色の青色は、発光ス
ペクトルにおけるピーク波長が４００〜４９０ｎｍであ
るものをいう。同様に、緑色は、ピーク波長が４９０〜
５７０ｎｍであるものをいい、赤色は、ピーク波長が５
７０〜７００ｎｍであるものをいう。
【０１０４】また、白色発光用の燐光発光性化合物は、
それぞれ青色若しくは緑色および黄色若しくは赤色に発
光する２種類の燐光発光性単位を適当な比率で１つの化
合物に導入することによっても得られる。
【０１０５】なお、ここでいう発光色の青色若しくは緑
色は発光スペクトルにおけるピーク波長が４００〜５７
０ｎｍであるものをいい、同様に、黄色若しくは赤色は
ピーク波長が５７０〜７００ｎｍであるものをいう。
【０１０６】また、白色発光用の燐光発光性材料は、上
記のような単一の燐光発光性化合物としてだけではな
く、相互に異なる発光色を示す１種類以上の燐光発光性
単位を有する複数の燐光発光性化合物を配合した組成物
としても得ることができる。
【０１０７】例えば、青色に発光する燐光発光性単位及
び緑色に発光する燐光発光性単位の２種類の燐光発光性
単位を有する第１の燐光発光性化合物と、赤色に発光す
る１種類の燐光発光性単位を有する第２の燐光発光性化
合物を配合した燐光発光性組成物、それぞれ青色、緑色
及び赤色に発光する燐光発光性単位を１種類ずつ有する
３つの燐光発光性化合物を配合した燐光発光性組成物、
それぞれ青色および橙色に発光する燐光発光性単位を１
種類ずつ有する２つの燐光発光性化合物を配合した燐光
発光性組成物等を挙げることができるが、何らこれらに
限定されるものではない。
【０１０８】本発明の有機高分子の燐光発光性化合物
は、湿式法で成膜できることが望ましい。湿式法では燐
光発光性化合物を溶液とするので、有機溶剤又は水に可
溶であることが必要である。特に燐光発光性化合物を有
機溶媒に可溶とする為には、燐光発光性部位にアルキル
基又はアルコキシ基などの比較的長い炭素鎖で置換した
金属錯体を使用することが望ましい。
【０１０９】本発明の有機高分子の燐光発光性化合物
は、重合度が５乃至５０００であることが好ましい。重
合度が５より小さいと、均一な膜の形成が困難になり、
また結晶化が起こり易く膜の安定性が悪くなる。また重
合度が５０００より大きい有機高分子は、生成が困難で
あり、有機溶剤に溶けにくくなる。従って重合度を５乃
至５０００とすることで、均一かつ安定な膜を成膜する
ことができる。
【０１１０】つぎに、本発明の有機発光素子について説
明する。
【０１１１】本発明の有機発光素子は、以上説明した本
発明の有機高分子の燐光発光性化合物を発光材料として
用いることができる。
【０１１２】また、本発明の有機発光素子は、本発明の
燐光発光性化合物のキャリア輸送性をさらに高めるため
に、本発明の燐光発光性化合物とキャリア輸送性化合物
とを配合した組成物を発光材料として用いることができ
る。
【０１１３】すなわち、本発明の燐光発光性化合物がホ
ール輸送性の場合は電子輸送性化合物を混合することが
でき、また、本発明の燐光発光性化合物が電子輸送性の
場合はホール輸送性化合物を混合することができる。こ
のとき、電子輸送性化合物及びホール輸送性化合物は、
それぞれ低分子化合物であってもよく、また、高分子化
合物であってもよい。
【０１１４】本発明の燐光発光性化合物に配合する低分
子のホール輸送性化合物としては、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，−（３−メチルフェニル）−
１，１，−ビフェニル−４，４，−ジアミン）、α
−ＮＰＤ（４，４，−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ
（４，４，，４”−トリス（３−メチルフェニルフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミン）などのトリフェニル
アミン誘導体、ＣＢＰ（４，４，−Ｎ−Ｎ ，−ジカ
ルバゾール−ビフェニル）などのカルバゾール誘導体を
はじめとする既知のホール輸送材料が使用できるが、こ
れらに限定されるものではない。
【０１１５】また、本発明の燐光発光性化合物に配合す
る高分子のホール輸送性化合物としては、ポリビニルカ
ルバゾール、トリフェニルアミン系の低分子化合物に重
合性官能基を導入して高分子化したもの、例えば、特開
平８−１５７５７５号公報に開示されているトリフェニ
ルアミン骨格の高分子化合物などが使用できるが、これ
らに限定されるものではない。
【０１１６】一方、本発明の燐光発光性化合物に配合す
る低分子の電子輸送性化合物としては、Ａｌｑ３（トリ
スアルミニウムキノリノール）などのキノリノール誘導
体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘
導体、イミダゾール誘導体、トリアジン誘導体などが使
用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１１７】また、本発明の燐光発光性化合物に配合す
る高分子の電子輸送性化合物としては、上記の低分子の
電子輸送性化合物に重合性官能基を導入して高分子化し
たもの、例えば、特開平１０−１６６５号公報に開示さ
れているポリＰＢＤなどが使用できるが、これらに限定
されるものではない。
【０１１８】また、成膜して得られる膜の物性などをさ
らに改良する目的で、本発明の燐光発光性化合物あるい
は燐光発光性組成物に、発光特性には関与しない高分子
化合物を混合して組成物とし、これを発光材料として用
いることもできる。例えば、膜に柔軟性を付与するため
にＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）を混合するこ
とができるが、これに限定されるものではない。
【０１１９】本発明はまた、少なくとも一層に上述の有
機高分子の燐光発光性化合物を含むことを特徴とする有
機発光素子を提供する。本発明の有機発光素子は、燐光
発光性化合物の燐光発光性単位とキャリア輸送単位とが
高分子鎖に連結している為、有機発光素子の連続駆動や
過熱による燐光発光性化合物の燐光発光性単位の凝集が
抑制され、安定な表示装置を提供でき、かつ蛍光ではな
く燐光発光性単位を有する為、超高効率の発光を実現で
きる。
【０１２０】本発明の燐光発光性化合物を用いた有機発
光素子は、図２（ａ）に示すように、本発明の燐光発光
性化合物を一対の陽極と陰極で挟んだ一層構成でも機能
するが、燐光の発光効率を高める為には、図２（ｂ）の
ような電子輸送性高分子を用いた電子輸送層との積層構
成、又は図２（ｃ）のようなホール輸送性高分子を用い
たホール輸送層との積層構成が望ましい。これらのキャ
リア（電子、ホール）輸送性高分子としては
【０１２１】
【化１１】 のような第３級アミン及びその誘導体（ＨＴＰ１、
２）、オキサジアゾール誘導体（ＥＴＰ１、２）、イミ
ダゾール誘導体（ＥＴＰ３）の基を含む高分子、ポリパ
ラフェニレンビニレン（ＣＰ１）、ポリジアルキルフル
オレン（ＣＰ２）などが挙げられる。
【０１２２】図２（ｂ）の積層構成を有する発光素子に
おいて、燐光発光性化合物として前記Ｐ１の高分子を用
い、電子輸送性高分子としてオキサジアゾール誘導体の
基を含む高分子ＥＴＰ２を用いた有機発光素子で、発光
機構を簡単に説明する。金属陰極から注入された電子
は、電子輸送層を通じて輸送され、燐光発光性化合物Ｐ
１の層へ注入され、一方、ＩＴＯ陽極から注入されたホ
ールは燐光発光性化合物Ｐ１のカルバゾール環を含む繰
り返し単位を伝導する。注入された電子がカルバゾール
環上でホールと再結合することによって、カルバゾール
環の繰り返し単位の励起状態が生成し、次にイリジウム
錯体の繰り返し単位ヘエネルキー移動する。その結果、
イリジウム錯体の繰り返し単位において励起三重項状態
が形成され、エネルギー緩和により燐光の発光が観察さ
れる。ただし、注入されたホールと電子の再結合がイリ
ジウム錯体の繰り返し単位上で起こる機構も考えられ
る。
【０１２３】陽極は、一般には透明基板であるガラス基
板上に形成され、発光透過性材料を用いる。ＩＴＯ（酸
化スズインジウム）、酸化インジウム、酸化スズ、又は
酸化インジウム酸化亜鉛合金が好ましい。金、白金、
銀、マグネシウムなどの金属の薄膜を用いてもよい。ポ
リアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、及びそれ
らの誘導体からなる導電性高分子も使用可能である。
【０１２４】陰極には、仕事関数の低いＬｉ、Ｋなどの
アルカり金属やＭｇ、Ｃａなどのアルカリ土類金属を用
いるのが、電子注入効率の観点から好ましい。また、こ
れらの金属と比較して化学的に安定なＡｌなどを用いる
ことも望ましい。電子注入効率と化学的安定性とを両立
させるために２種以上の材料を含む層にしてもよい。そ
れらの材料については特開平２−１５５９５、特開平５
−１２１１７２などに記載されており、セシウム、カル
シウム、ストロンチウム、バリウムなどのアルカリ金属
やアルカリ土類金属の薄層（０．０１〜１０μｍ程度）
をＡｌ層の下に（陰極側を上側、陽極側を下側とする）
挟んでもよい。
【０１２５】陽極と陰極は、真空蒸着法、スパッタリン
グ法、イオンプレーティング法などの公知の方法で形成
できる。また、電極（特に発光透過性材料の電極）のパ
ターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的
エッチング、レーザーなどを用いた物理的エッチングな
どにより行うことが好ましい。また、マスクを重ねて真
空蒸着やスパッタリングなどを行なってパターニングし
てもよい。
【０１２６】本発明において、透明基板として通常のガ
ラス基板の他にプラスチック基板を使用することができ
る。基板として用いるプラスチックは耐熱性、寸法安定
性、耐溶剤性、電気絶縁性、加工性、低通気性及び低吸
湿性に優れていることが必要である。このようなプラス
チックとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエ
チレンナフタレート、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミ
ドなどが挙げられる。これら柔軟な基板を用いること
で、柔軟な有機発光素子を提供できる。基板の電極側の
面、電極と反対側の面、又はその両方の面に透湿防止層
（ガスバリア層）を設置することが好ましい。透湿防止
層を構成する材料としては窒化ケイ素や酸化ケイ素など
の無機物が好ましい。透湿防止層は高周波スパッタリン
グ法などにより成膜できる。また、必要に応じてハード
コート層やアンダーコート層を設けてもよい。
【０１２７】燐光発光性化合物、電子輸送性高分子、ホ
ール輸送性高分子などの有機高分子層の成膜法として
は、溶液からのスピンコート法が一般的であり、そのほ
かにも大面積の有機高分子層を簡便に製造することがで
きる方法として印刷法、インクジェット法、スプレー
法、ディスペンサー法などを挙げることができるが、何
らこれらに限定されるものではない。これにより表示画
面の各画素が本発明の有機発光素子からなる表示装置に
おいて、画素ごとに有機高分子を塗り別けることがで
き、表示装置の表示画面をフルカラー化することができ
る。特にインクジェット法は、この画素ごとの塗り別
け、表示画面のフルカラー化を容易に行うことができ
る。
【０１２８】表示画面の各画素が本発明の有機発光素子
からなる表示装置において、画素ごとに二個以上のトラ
ンジスタを配置し、これらのトランジスタによる画素の
アドレスと駆動によって、アクティブマトリックス方式
の表示装置を提供できる。最低限必要な二個のトランジ
スタの内、一個は画素を構成する有機発光素子に電流を
注入する駆動用トランジスタであり、他の一個は、この
駆動用トランジスタへの電流注入のオン／オフを制御す
る切り換え用トランジスタである。さらにこれらのトラ
ンジスタを有機トランジスタにすることで、プラスチッ
ク基板への適用も可能となる。
【０１２９】
【実施例】以下に本発明の燐光発光性化合物の実施例、
及びその合成法を説明する。これらの実施例は、説明の
為の単なる例示であって、本発明は、これらの実施例に
制限されない。
【０１３０】（実施例１−１）燐光発光性化合物の単量
体：［２−（３−メタクリルフェニル）ピリジン］ビス
［２−（３−プロピオニルフェニル）ピリジン］イリジ
ウム（ＩＩＩ）（以下、Ｉｒ（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰ
Ｐｙ）２と略す）の合成 まず、スキーム（１）の常法に従い２−（３−メトキシ
フェニル）ピリジン（ＭｅＯＰＰｙ）を合成した。
【０１３１】
【化１２】 具体的には、３−ブロモアニソール８．９８ｇ（４８ｍ
ｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６０ｍｌ
中でＭｇを用いて３−メトキシフェニルマグネシウムブ
ロミドを合成した。さらに、２−ブロモピリジン６．３
２ｇ（４０ｍｍｏ１）、［１，２−ビス（ジフェニルホ
スフィノ）エタン］ジクロロニッケル（０）（Ｎｉ（ｄ
ｐｐｅ）Ｃｌ２）０．７４ｇを脱水ＴＨＦ４０ｍｌに溶
解した溶液に、先に得られた３−メトキシフェニルマグ
ネシウムブロミドを添加し、室温で１２時間反応させる
ことにより無色透明の２−（３−メトキシフェニル）ピ
リジン（ＭｅＯＰＰｙ）を６．０３ｇ（３２．４ｍｍｏ
ｌ）得た。同定はＣＨＮ元素分析、ＮＭＲ、ＩＲで行っ
た。
【０１３２】次に、スキーム（１）で得られたＭｅＯＰ
Ｐｙとトリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（Ｉｒ（ａｃａｃ）３）を、スキーム（２）に示す
ように、高温で反応させ、トリス（２−（３−メトキシ
フェニル）ピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（Ｍ
ｅＯＰＰｙ）３）を合成した。
【０１３３】
【化１３】 具体的には、ＭｅＯＰＰｙ０．５０ｇ（２．７０ｍｍｏ
ｌ）とＩｒ（ａｃａｃ）３０．２０ｇ（０．４１ｍｍｏ
ｌ）をグリセロール２０ｍｌ中、２５０℃で９時間反応
させ、カラムで精製することにより、蛍光性黄色粉末と
してＩｒ（ＭｅＯＰＰｙ）３０．０２０ｇ（０．０２７
ｍｍｏｌ）を得た。同定はＣＨＮ及びＩｒ元素分析、Ｉ
Ｒで行った。
【０１３４】スキーム（２）で得られたＩｒ（ＭｅＯＰ
Ｐｙ）３を、スキーム（３）の常法に従い、塩酸水溶液
中でＭｅＯ基を加水分解してＯＨ基とし、粉末のトリス
（２−（３−ヒドロキシフェニル）ピリジン）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ＨＯＰＰｙ）３）を得た。
【０１３５】
【化１４】 スキーム（３）で得られたＩｒ（ＨＯＰＰｙ）３を、ス
キーム（４）に従い、メタクリル酸クロリドとモル比
１：１で反応させることにより、ＯＨ基の一部分をメタ
クリル化させＩｒ（ＭＰＰｙ）（ＨＯＰＰｙ）２が主成
分となる錯体を合成した。次いで残りのＯＨ基をプロピ
オン酸クロリド（ＰｒＣＯＣｌ）と反応させ、Ｉｒ（Ｍ
ＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２が主成分となる錯体を得
た。
【０１３６】
【化１５】 具体的には、反応容器に脱水ＴＨＦ８ｍｌ、Ｉｒ（ＨＯ
ＰＰｙ）３０．７０６ｇ（１ｍｍｏｌ）、脱酸剤として
トリエチルアミン０．６００ｇ（５．９ｍｍｏ１）を入
れた後、メタクリル酸クロリド０．１０６ｇ（１ｍｍｏ
ｌ）を脱水ＴＨＦ４ｍｌに溶解した溶液を３０分かけて
滴下し、２０℃で５時間反応させた。この反応溶液に更
にプロピオン酸クロリド０．３７０ｇ（４ｍｍｏｌ）を
脱水ＴＨＦ４ｍｌに溶解した溶液を３０分かけて滴下
し、２０℃で５時間反応させることにより残りのＯＨ基
を反応させ、トリエチルアミンの塩酸塩を濾別した。濾
液の溶媒を蒸発乾固し、得られた固形成分はクロロホル
ム／メタノール混合溶媒にて再結晶を２回行うことによ
って精製し、目的とするＩｒ（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰ
Ｐｙ）２０．５２３ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）を粉末とし
て得た。この錯体の同定はＣＨＮ及びＩｒの元素分析、
ＩＲで行った。
【０１３７】（実施例１−２）燐光発光性化合物：［２
−（３−メタクリルフェニル）ピリジン］ビス［２−
（３−プロピオニルフェニル）ピリジン］イリジウム
（ＩＩＩ）／Ｎ−ビニルカルバゾール共重合体（以下、
Ｉｒ（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２／ＶＣｚ共重合
体と略す）の合成 スキーム（５）に従って、反応容器に実施例１で合成し
たＩｒ（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２錯体０．２２
２ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、Ｎ−ビニルカルバゾール
（ＶＣｚ）０．９１８ｇ（４．７５ｍｍｏｌ）（Ｉｒ
（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２とＶＣｚがモル比で
５：９５）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリ
ル）（ＡＩＢＮ）０．０１０ｇ（０．０６１ｍｍｏ
ｌ）、酢酸ブチル１０ｍｌを入れて窒素置換を行った
後、８０℃で１０時間反応させた。
【０１３８】
【化１６】 反応後、生成物をアセトンに投入して再沈殿を行い、濾
過により共重合体を回収した。回収した共重合体のクロ
ロホルム溶液をメタノール中に投入して再沈殿させるこ
とを更に２回行うことにより精製し、沈殿回収後に真空
乾燥して、目的とするＩｒ（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰ
ｙ）２／ＶＣｚ共重合体０．９４６ｇを粉末として得
た。得られた共重合体のＣＨＮ及びＩｒの元素分析は、
Ｉｒ（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２とＶＣｚが５：
９５のモル比で共重合していることを支持していた。即
ち燐光発光性単位の繰り返し数ｍ／キャリア輸送性単位
の繰り返し数ｎ＝５／９５であると考えられる。また、
共重合体のクロロホルム中のＧＰＣから、重量平均分子
量はポリスチレン換算で１２０００であった（重量平均
分子量から計算される平均の重合度は３７）。さらに本
発明の燐光発光性化合物はクロロホルムなどの有機溶剤
に可溶である。
【０１３９】（実施例１−３）有機発光素子の試作 Ｉｒ（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２／ＶＣｚ共重合
体と電子輸送材料であるオキサジアゾール誘導体（ｔＢ
ｕ−ＰＢＤ）のクロロホルム溶液を調製した。比率は、
Ｉｒ（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２／ＶＣｚ共重合
体が６５重量パーセントに対しｔＢｕ−ＰＢＤを３５重
量パーセントとした。この溶液を透明電極である酸化ス
ズインジウム（ＩＴＯ）がついたガラス基板上にスピン
コートして厚さ１００ｎｍの膜を形成し、その上に真空
蒸着法でＣａを１０ｎｍ、Ａｌを１００ｎｍ蒸着し陰極
とした。この有機発光素子のＩＴＯ側に正の、Ａｌ側に
負の電圧を印加したところ、イリジウム錯体に起因した
緑色の発光が観察された。発光量子効率は約４％であっ
た。
【０１４０】（実施例２−１）燐光発光性化合物の単量
体：｛２−［３−（２−メタクリロイルオキシエチル）
カルバモイルオキシフェニル］ピリジン｝ビス［２−
（３−プロピオニルフェニル）ピリジン］イリジウム
（ＩＩＩ）（以下、Ｉｒ（ＭｉＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰ
ｙ）２と略す）の合成 実施例１−１で合成した単量体の中間体Ｉｒ（ＨＯＰＰ
ｙ）３をスキーム（６）に示すように、メタクリロイル
オキシエチルイソシアナート（ＭＯＩ、昭和電工製）と
１：１で反応させ、次いで残りのＯＨ基をＰｒＣＯＣｌ
と反応させ、Ｉｒ（ＭｉＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２
が主成分となる錯体を得た。
【０１４１】
【化１７】 具体的には、反応容器に脱水ＴＨＦ８ｍｌ、Ｉｒ（ＨＯ
ＰＰｙ）３０．７０６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ＭＯＩ０．１
０６ｇ（１ｍｍｏｌ）を入れて、２０℃で５時間反応さ
せた。ごの反応溶液に脱酸剤としてトリエチルアミン
０．６００ｇ（５．９ｍｍｏ１）を加えた後、プロピオ
ニルクロリド０．３７０ｇ（４ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ
４ｍｌに溶解させた溶液を３０分かけて滴下し、更に２
０℃で５時間反応させることにより残りのＯＨ基を反応
させ、トリエチルアミンの塩酸塩を濾別した。濾液の溶
媒を蒸発乾固し、得られた固形成分はクロロホルム／メ
タノール混合溶媒で再結晶を２回行うことにより精製
し、目的とするＩｒ（ＭｉＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）
２０．６１３ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を粉末として得
た。この同定はＣＨＮ及びＩｒの元素分析、ＩＲで行っ
た。
【０１４２】（実施例２−２）燐光発光性化合物：｛２
−［３−（２−メタクリロイルオキシエチル）カルバモ
イルオキシフェニル］ピリジン｝ビス［２−（３−プロ
ピオニルフェニル）ピリジン］イリジウム（ＩＩＩ）／
Ｎ−ビニルカルバゾール共重合体（以下、Ｉｒ（ＭｉＰ
Ｐｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２／ＶＣｚ共重合体と略す）
の合成 スキーム（７）に従って、反応容器に実施例３で合成し
たＩｒ（ＭｉＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２錯体０．２
４３ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、Ｎ−ビニルカルバゾール
（ＶＣｚ）０．９１８ｇ（４．７５ｍｍｏｌ）（Ｉｒ
（ＭｉＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２とＶＣｚがモル比
で５：９５）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリ
ル）（ＡＩＢＮ）０．０１０ｇ（０．０６１ｍｍｏ
ｌ）、酢酸ブチル１０ｍｌを入れて窒素置換を行った
後、８０℃で１０時間反応させた。
【０１４３】
【化１８】 反応後、アセトンに投入して再沈殿を行い、濾過により
共重合体を回収した。回収した共重合体のクロロホルム
溶液をメタノール中に投入して再沈殿させることを更に
２回行うことにより精製し、沈殿回収後に真空乾燥し
て、目的とするＩｒ（ＭｉＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）
２／ＶＣｚ共重合体１．０５３ｇを粉末として得た。得
られた共重合体のＣＨＮ及びＩｒの元素分析はＩｒ（Ｍ
ｉＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２とＶＣｚが５：９５の
モル比で共重合していることを支持していた。即ち燐光
発光性単位の繰り返し数ｍ／キャリア輸送性単位の繰り
返し数ｎ＝５／９５であると考えられる。また、共重合
体のクロロホルム中のＧＰＣから、重量平均分子量はポ
リスチレン換算で２３０００であった（重量平均分子量
から計算される平均の重合度は６４）。さらに本発明の
燐光発光性化合物はクロロホルムなどの有機溶剤に可溶
である。
【０１４４】（実施例２−３）有機発光素子の試作 Ｉｒ（ＭｉＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２／ＶＣｚ共重
合体とｔＢｕ−ＰＢＤのクロロホルム溶液を調製した。
比率は、Ｉｒ（ＭｉＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２／Ｖ
Ｃｚ共重合体が６５重量パーセントに対しｔＢｕ−ＰＢ
Ｄを３５重量パーセントとした。この溶液をＩＴＯがつ
いたガラス基板上にスピンコートして厚さ１００ｎｍの
膜を形成し、その上に真空蒸着法でＣａを１０ｎｍ、Ａ
ｌを１００ｎｍ蒸着し陰極とした。この有機発光素子の
ＩＴＯ側に正の、Ａｌ側に負の電圧を印加したところ、
イリジウム錯体に起因した緑色の発光が観察された。発
光量子効率は約３％であった。
【０１４５】（実施例３−１）燐光発光性化合物：［２
−（３−ヘキシルフェニル）ピリジン］ビス（２−フェ
ニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）／３−ヘキシルチ
オフェン共重合体（以下、Ｉｒ（ＨＰＰｙ）ＰＰｙ２／
ＨＴ共重合体と略す）の合成 スキーム（８）に示すように、５−ブロモ−２−（４−
ブロモ−３−ヘキシルフェニル）ピリジン（ＨＰＰｙＢ
ｒ２）０．０９９ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）と３−ヘキシ
ル−２，５−ジブロモチオフェン（ＨＴＢｒ２）１．５
４９ｇ（４．７５ｍｍｏｌ）（（ＨＰＰｙＢｒ２）と
（ＨＴＢｒ２）がモル比で５：９５）とを常法に従い、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌ中でＮｉ（Ｃ
ＯＤ）２（０）（ただしＣＯＤはシクロオクタジエニル
基を示す）触媒で共重合し、２−（３−ヘキシルフェニ
ル）ピリジン／３−ヘキシルチオフェン共重合体（ＨＰ
Ｐｙ／ＨＴ共重合体）を合成した。次に、このＨＰＰｙ
／ＨＴ共重合体０．６２５ｇ（４ｍｍｏｌ）とＩｒ（ａ
ｃａｃ）３０．０９９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）をメタクレ
ゾール中で溶解し、２５０℃で１０時間反応させた。さ
らにこの溶液にフェニルピリジン（ＰＰｙ）を０．０６
２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、２５０℃で１０時間反
応させた。
【０１４６】
【化１９】 反応後、アセトンに投入して再沈殿を行い、濾過により
共重合体を回収した。回収した共重合体のＤＭＦ溶液を
アセトン中に投入して再沈殿を更に２回行うことにより
精製し、沈殿回収後に真空乾燥して、目的とするＩｒ
（ＨＰＰｙ）ＰＰｙ２／ＨＴ共重合体０．５６４ｇを粉
末として得た。
【０１４７】共重合体のＣＨＮ及びＩｒの元素分析は推
定構造を支持していた。即ち燐光発光性単位の繰り返し
数ｍ／キャリア輸送性単位の繰り返し数ｎ＝５／９５で
あると考えられる。また、ヘキサフルオロイソプロパノ
ール中の共重合体のＧＰＣから、重量平均分子量はポリ
スチレン換算で１８０００であった（重量平均分子量か
ら計算される平均の重合度は６８）。さらに本発明の燐
光発光性化合物はＤＭＦなどの有機溶剤に可溶である。
【０１４８】（実施例３−２）有機発光素子の試作 Ｉｒ（ＨＰＰｙ）ＰＰｙ２／ＨＴ共重合体とｔＢｕ−Ｐ
ＢＤのクロロホルム溶液を調製した。比率は、Ｉｒ（Ｈ
ＰＰｙ）ＰＰｙ２／ＨＴ共重合体が６５重量パーセント
に対しｔＢｕ−ＰＢＤを３５重量パーセントとした。こ
の溶液をＩＴＯがついたガラス基板上にスピンコートし
て厚さ１００ｎｍの膜を形成し、その上に真空蒸着法で
Ｃａを１０ｎｍ、Ａｌを１００ｎｍ蒸着し陰極とした。
この有機発光素子のＩＴＯ側に正の、Ａｌ側に負の電圧
を印加したところ、イリジウム錯体に起因した黄色の発
光が観察された。発光量子効率は約１％であった。
【０１４９】（実施例４−１）電子輸送性化合物の単量
体：２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−（４
，−ビニル−ビフェニル−４−イル）−[１，３，４]
オキサジアゾール（以下、ＶＰＢＤと略す。）の合成特
開平１０−１６６５号公報に開示されている方法に従
い、ＶＰＢＤを合成した。
【０１５０】（実施例４−２）燐光発光性化合物：[２
−（３−メタクリルフェニル）ピリジン]ビス[２−（３
−プロピオニルフェニル）ピリジン]イリジウム（ＩＩ
Ｉ）／Ｎ−ビニルカルバゾール／２−（４−ｔｅｒｔ−
ブチル−フェニル）−５−（４，−ビニル−ビフェニ
ル−４−イル）−[１，３，４]オキサジアゾール共重合
体(以下、Ｉｒ（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２／Ｖ
Ｃｚ／ＶＰＢＤ共重合体と略す。)の合成 下記スキーム（９）に従って、実施例１−１で合成した
Ｉｒ（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２錯体０．２２２
ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、ＶＣｚ０．６２８ｇ（３．２
５ｍｍｏｌ）、上記実施例４−１で合成したＶＰＢＤ
０．５７１ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）（モル比がＩｒ（Ｍ
ＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２：ＶＣｚ：ＶＰＢＤ＝
５：６５：３０）、２，２，−アゾビス（イソブチロ
ニトリル）（ＡＩＢＮ）０．０１０ｇ（０．０６１ｍｍ
ｏｌ）、ベンゼン１０ｍｌを反応容器にいれて窒素置換
を行った後、８０℃で１０時間反応させた。
【０１５１】反応後、生成物をアセトンに投入して再沈
殿を行い、濾過により共重合体を回収した。回収した共
重合体のクロロホルム溶液をメタノール中に投入して再
沈殿させることをさらに２回行うことにより精製し、沈
殿回収後に真空乾燥して、目的とするＩｒ（ＭＰＰｙ）
（ＰｒＣＯＰＰｙ）２／ＶＣｚ／ＶＰＢＤ共重合体０．
０８０ｇを粉末として得た。
【０１５２】
【化２０】 得られた共重合体（燐光発光性化合物）のＣＨＮ及びＩ
ｒの元素分析は、モル比がＩｒ（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯ
ＰＰｙ）２：ＶＣｚ：ＶＰＢＤ＝５：６５：２５で共重
合していることを支持していた。すなわち、（燐光発光
性単位の繰り返し数：ｋ）／（キャリア輸送単位の繰り
返し数ｍ＋ｎ）＝５／９０であると考えられる。また、
共重合体のクロロホルム中のＧＰＣから、共重合体の重
量平均分子量はポリスチレン換算で３００００であった
（重量平均分子量から計算される平均の重合度は２．
５）。この共重合体は、クロロホルムなどの有機溶剤に
可溶である。
【０１５３】（実施例４−３）有機発光素子の試作 実施例４−２で得られたＩｒ（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰ
Ｐｙ）２／ＶＣｚ／ＶＰＢＤ共重合体のクロロホルム溶
液を調製した。この溶液を透明電極である酸化スズイン
ジウム（ＩＴＯ）が付いたガラス基板上にスピンコート
して厚さ１００ｎｍの膜を形成し、その上に真空蒸着法
でＣａを１０ｎｍ、Ａｌを１００ｎｍ蒸着して陰極と
し、有機発光素子を得た。この有機発光素子のＩＴＯ側
を正とし、Ａｌ側を負として電圧を印加したところ、イ
リジウム錯体に起因した緑色の発光が観察された。発光
量子効率は約３％であった。
【０１５４】（実施例５−１）電子輸送性高分子化合
物：ポリ−ＶＰＢＤ（以下、ＰＶＰＢＤと略す。）の合
成 特開平１０−１６５５号公報に開示されている方法に従
いＰＶＰＢＤを合成した。
【０１５５】（実施例５−２）実施例１−２で得られた
Ｉｒ（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２／ＶＣｚ共重合
体と実施例５−１で得られたＰＶＰＢＤのクロロホルム
溶液を調製した。比率は、Ｉｒ（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯ
ＰＰｙ）２／ＶＣｚ共重合体が６５重量％に対しＰＶＰ
ＢＤを３５重量％とした。この溶液を透明電極である酸
化スズインジウム（ＩＴＯ）が付いたガラス基板上にス
ピンコートして厚さ１００ｎｍの膜を形成し、その上に
真空蒸着法でＣａを１０ｎｍ、Ａｌを１００ｎｍ蒸着し
て陰極とし、有機発光素子を得た。この有機発光素子の
ＩＴＯ側を正とし、Ａｌ側を負として電圧を印加したと
ころ、イリジウム錯体に起因した緑色の発光が観察され
た。発光量子効率は約４．５％であった。 （実施例６−１）青色燐光発光部位を有する単量体：イ
リジウム（ＩＩＩ）ビス（２−（２，４−ジフルオロフ
ェニル）ピリジナート）（５−メタクリロイロキシメチ
ルピコリナート）（以下、Ｉｒ（２，４−Ｆ−ｐｐｙ）
2（５−ＣＨ2ＭＡ−ｐｉｃ）と略す。）の合成 スキーム（１０）に示すように、イリジウム（ＩＩＩ）
ビス（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジナー
ト）（５−（ヒドロキシメチル）ピコリナート）（以
下、Ｉｒ（２，４−Ｆ−ｐｐｙ）2（５−ＣＨ2ＯＨ−ｐ
ｉｃ）と略す。）を合成した。即ち、［Ｉｒ（２，４−
Ｆ−ｐｐｙ）2Ｃｌ］2 １２１．６ｍｇ（０．１ｍｍｏ
ｌ）、５−ヒドロキシメチルピコリン酸４５．９ｍｇ
（０．３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１０６．０ｍｇ
（１．０ｍｍｏｌ）にアルゴン気流下において脱水Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを加え、８０℃で２
時間攪拌した。反応液に５０ｍｌの水を加えた後、酢酸
エチルで抽出した。その溶液を硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、
メタノール：クロロホルム＝１：１９（体積比））で精
製した。さらにそれをヘキサン／クロロホルムより再結
晶することにより黄色の結晶としてＩｒ（２，４−Ｆ−
ｐｐｙ）2（５−ＣＨ2ＯＨ−ｐｉｃ）１０８．７ｍｇを
得た。収率７５％。同定は1Ｈ−ＮＭＲとＣＨＮ元素分
析で行った。1Ｈ−ＮＭＲ(270 MHz, DMSO-d6), ppm: 8.
54(d, 1H, J = 4.6), 8.3 - 8.2(m, 2H), 8.1 - 8.0(m,
4H), 7.70(s,1H), 7.61(d, 1H, J = 4.9), 7.49(dd, 1
H, J = 6.6, .6.6), 7.32(dd, 1H, J= 6.6, .6.6), 6.9
- 6.7(m, 2H), 5.71(dd, 1H, J = 8.9, 2.4), 5.46(d
d, 1H,J = 8.5, 2.3), 5.42(t, 1H, J = 4.6), 4.49(d,
2H, J = 4.6). Anal. Found:C 48.05, H 2.54, N 5.8
6. Calcd: C 48.06, H 2.50, N 5.80.
【０１５６】
【化２１】 次いで、スキーム（１１）に示すように、Ｉｒ（２，４
−Ｆ−ｐｐｙ）2（５−ＣＨ2ＭＡ−ｐｉｃ）を合成し
た。即ち、Ｉｒ（２，４−Ｆ−ｐｐｙ）2（５−ＣＨ2Ｏ
Ｈ−ｐｉｃ） ７２．５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）と２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−４−メチルフェノール０．２ｍｇを
アルゴン気流下に脱水ジクロロメタン１０ｍｌに溶解
し、トリエチルアミン１０１．２ｍｇ（１．０ｍｍｏ
ｌ）とメタクリル酸クロライド５２．３ｍｇ（０．５ｍ
ｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液に水５
０ｍｌを加え、クロロホルムで抽出した。その溶液を硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル、メタノール：クロロホルム＝３：
９７（体積比））で精製した。さらにそれをヘキサン／
クロロホルムより再結晶することにより黄色の結晶とし
てＩｒ（２，４−Ｆ−ｐｐｙ）2（５−ＣＨ2ＭＡ−ｐｉ
ｃ） ７０．６ｍｇを得た。収率８９％。同定は 1Ｈ−
ＮＭＲとＣＨＮ元素分析で行った。1Ｈ−ＮＭＲ(270 MH
z, DMSO-d6), ppm:8.53(d, 1H, J = 5.1), 8.28(d, 1H,
J = 8.4), 8.22(d, 1H, J = 8.6), 8.1 -8.0(m, 4H),
7.70(s, 1H), 7.66(d, 1H, J = 4.9), 7.48(dd, 1H, J
= 6.5, .6.5), 7.31(dd, 1H, J = 6.5, .6.5), 6.9 -
6.7(m, 2H), 5.84(s, 1H), 5.7 - 5.6(m, 2H), 5.47(d
d, 1H, J = 8.8, 2.6), 5.24(d, 2H, J = 2.7), 1.78
(s, 3H). Anal. Found: C 49.92, H 2.87, N 5.28. Cal
cd: C 50.00, H 2.80, N 5.30.
【０１５７】
【化２２】 （実施例６−２）緑色の燐光発光性部位を有する単量
体：［６−（４−ビニルフェニル）−２，４−ヘキサン
ジオナート］ビス（２−フェニルピリジン）イリジウム
（ＩＩＩ）（以下Ｉｒ（ｐｐｙ）2［１−（ＳｔＭｅ）
−ａｃａｃ］と略す）の合成 スキーム（１２）に示すように、アセチルアセトンと４
−ビニルベンジルクロライドを反応させて６−（４−ビ
ニルフェニル）−２，４−ヘキサジオンを合成した。即
ち、水素化ナトリウム１．２３ｇ（６０％ ｉｎ ｏｉ
ｌ）（３１ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で秤量し、これに
乾燥テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略す）６０ｍｌ
を加えて氷浴で０℃に冷却した。この懸濁液にアセチル
アセトン２．５ｇ（２４ｍｍｏｌ）とヘキサメチルホス
ホリックトリアミド１ｍｌの混合溶液を滴下すると無色
の沈殿が生成した。０℃で１０分間攪拌した後、ｎ−ブ
チルリチウムのヘキサン溶液（１．６Ｍ）１７．５ｍｌ
（２８ｍｍｏｌ）を滴下すると沈殿が溶解し、更に０℃
で２０分間攪拌した。得られた薄黄色の溶液に４−ビニ
ルベンジルクロライド４．０ｇ（２６ｍｍｏｌ）を滴下
し、反応液を室温に戻して２０分間攪拌後、希塩酸を加
えて水層を酸性にした。有機層を飽和塩化ナトリウム水
溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータ
リーエバポレータで溶媒を留去した。得られた反応混合
物をシリカゲルカラムに加えてヘキサン／ジクロロメタ
ンの１：１（体積比）混合溶媒で展開し、主生成物を分
取した。得られた溶液から減圧で溶媒を留去することに
より、目的とする６−（４−ビニルフェニル）−２，４
−ヘキサジオン３．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）を褐色の液体
として得た。収率５６％。同定はＣＨＮ元素分析、1Ｈ
−ＮＭＲで行った。1H NMR (CDCl3): enol; ? 7.33 (d,
J = 8.1 Hz, 2 H, aromatic), 7.14 (d, J = 8.4Hz, 2
H, aromatic), 6.68 (dd, J = 8.1 Hz, 1 H, vinyli
c), 5.70 (d, J = 17.0 Hz, 1 H, vinylic), 5.46 (s,
1 H, diketonate-methine), 5.20 (d, J = 11.1 Hz, 1
H, vinylic), 2.91 (t, J = 5.7 Hz, 2 H, methylene),
2.58 (t, J= 7.3 Hz, 2 H, methylene), 2.03 (s, 3
H, methyl). keto; ? 7.33 (d, J =8.1 Hz, 2 H, arom
atic), 7.14 (d, J = 8.4 Hz, 2 H, aromatic), 6.68
(dd, J= 8.1 Hz, 1 H, vinylic), 5.70 (d, J = 17.0 H
z, 1 H, vinylic), 5.20 (d,J = 11.1 Hz, 1 H, vinyli
c), 3.53 (s, 2 H, C(=O)CH2C(=O)), 2.89 (m, 4 H,eth
ylene), 2.19 (s, 3 H, methyl). enol : keto = 6 :
1. E.A.: Calcd forC14H9O2: C, 77.75; H, 7.46. Fo
und: C, 77.49; H, 7.52.
【０１５８】
【化２３】 次いで、スキーム（１３）に示すように、この６−（４
−ビニルフェニル）−２，４−ヘキサンジオンと常法に
従い合成した［Ｉｒ（ｐｐｙ）2Ｃｌ］2を反応させてＩ
ｒ（ｐｐｙ）2［１−（ＳｔＭｅ）−ａｃａｃ］を合成
した。即ち、［Ｉｒ（ｐｐｙ）2Ｃｌ］2３４２ｍｇ
（０．３２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１５８ｍｇ
（１．５ｍｍｏｌ）および２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール５ｍｇ（０．０２３ｍｍｏ
ｌ）を5 mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭ
Ｆと略す）に溶解し、これに６−（４−ビニルフェニ
ル）−２，４−ヘキサンジオン２１０ｍｇ（０．９７ｍ
ｍｏｌ）を加えて６５℃で1時間加熱攪拌した。次に室
温まで冷却した反応溶液に希塩酸水溶液を加えた後、薄
黄色の成分をクロロホルムで抽出した。ロータリーエバ
ポレータを用いて溶媒を留去後、残渣を少量のジクロロ
メタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開液：ジクロロメタン)で黄色の主生成物を分取し
た。この溶液を減圧乾固し、ジクロロメタン−ヘキサン
混合溶液を加えて−２０℃で再結晶を行い、目的とする
Ｉｒ（ｐｐｙ）2［１−（ＳｔＭｅ）−ａｃａｃ］３５
４ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を薄黄色結晶として得た。
収率７８％。同定はＣＨＮ元素分析、1Ｈ−ＮＭＲで行
った。1H NMR (CDCl3): ? 8.47 (d, J = 5.7 Hz, 1 H,
ppy), 8.21 (d, J = 5.7 Hz, 1 H, ppy), 7.9 ? 7.5
(m, 6 H, ppy), 7.18 (d, J = 8.1 Hz,2 H, stylyl-aro
matic), 7.00 (m, 2 H, ppy), 6.89 (d, J = 8.1 Hz, 2
H, stylyl-aromatic), 6.75 (m, 5 H, ppy and vinyli
c), 6.28 (t, J = 7.3 Hz, 2 H,ppy), 7.67 (d, J = 1
7.6 Hz, 1 H, vinylic), 5.19 (d, J = 9.5 Hz, 1 H, v
inylic), 5.17 (s, 1 H, diketonate-methine), 2.60
(t, J = 7.3 Hz, 2 H, ethylene), 2.36 (m, 2 H, ethy
lene), 1.75 (s, 3 H, methyl). E.A.: Calcd forC36H
31IrN2O2: C, 60.40; H, 4.36; N, 3.91. Found: C, 6
1.35; H, 4.34; N,3.83.
【０１５９】
【化２４】 （実施例６−３）赤色の燐光発光性部位を有する単量
体：［６−（４−ビニルフェニル）−２，４−ヘキサン
ジオナート］ビス［２−（２−ピリジル）ベンゾチエニ
ル］イリジウム（ＩＩＩ）｛以下Ｉｒ（ｂｔｐ）2［１
−（ＳｔＭｅ）−ａｃａｃ］と略す｝の合成 スキーム（１４）に示すように、アセチルアセトンと４
−ビニルベンジルクロライドを反応させて６−（４−ビ
ニルフェニル）−２，４−ヘキサンジオンを合成した。
即ち、水素化ナトリウム１．２３ｇ（６０％ ｉｎ ｏ
ｉｌ）（３１ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で秤量し、これ
に乾燥テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略す）６０ｍ
ｌを加えて氷浴で０℃に冷却した。この懸濁液にアセチ
ルアセトン２．５ｇ（２４ｍｍｏｌ）とヘキサメチルホ
スホリックトリアミド（以下ＨＭＰＡと略す）１ｍｌの
混合溶液を滴下すると無色の沈殿が生成した。０℃で１
０分間撹拌した後、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液
（１．６Ｍ）１７．５ｍｌ（２８ｍｏｌ）を滴下すると
沈殿が溶解し、更に０℃で２０分間撹拌した。得られた
薄黄色の溶液に４−ビニルベンジルクロライド４．０ｇ
（２６ｍｍｏｌ）を滴下し、反応液を室温に戻して２０
分間撹拌後、希塩酸を加えて水層を酸性にした。有機層
を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、ロータリーエバポレータで溶媒を留去
した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムに加えて
ヘキサン／ジクロロメタンの１：１（体積比）混合溶媒
で展開し、主生成物を分取した。得られた溶液から減圧
で溶媒を留去することにより、目的とする６−（４−ビ
ニルフェニル）−２，４−ヘキサンジオン３．０ｇ（１
４ｍｍｏｌ）を褐色の液体として得た。収率５６％。同
定はＣＨＮ元素分析、1Ｈ−ＮＭＲで行った。1H NMR: e
nol; ? 7.33 (d, J = 8.1 Hz, 2 H, aromatic),7.14
(d, J = 8.4 Hz, 2 H, aromatic), 6.68 (dd, J = 8.1
Hz, 1 H, vinylic), 5.70 (d, J = 17.0 Hz, 1 H, viny
lic), 5.46 (s, 1 H, enol-methine), 5.20 (d, J = 1
1.1 Hz, 1 H, vinylic), 2.91 (t, J = 5.7 Hz, 2 H, m
ethylene),2.58 (t, J = 7.3 Hz, 2 H, methylene), 2.
03 (s, 3 H, methyl). keto; ? 7.33 (d, J = 8.1 Hz,
2 H, aromatic), 7.14 (d, J = 8.4 Hz, 2 H, aromati
c),6.68 (dd, J = 8.1 Hz, 1 H, vinylic), 5.70 (d, J
= 17.0 Hz, 1 H, vinylic), 5.20 (d, J = 11.1 Hz, 1
H, vinylic), 3.53 (s, 2 H, C(=O)CH2C(=O)), 2.89
(m, 4 H, ethylene), 2.19 (s, 3 H, methyl). enol :
keto = 6 : 1. E.A.: Calcd for C14H9O2: C, 77.75;
H, 7.46. Found: C, 77.49; H, 7.52.
【０１６０】
【化２５】 次いで、スキーム（１５）に示すように、この６−（４
−ビニルフェニル）−２，４−ヘキサンジオンと常法
（例えば S. Lamansky, et al., Inorganic Chemistry,
40, 1704 (2001) に記載）に従い合成したジ（μ−ク
ロロ）テトラキス（２−（２−ピリジル）ベンゾチエニ
ル）ジイリジウム（以下、［Ｉｒ（ｂｔｐ）2Ｃｌ］2と
略す。）を反応させてＩｒ（ｂｔｐ）2［１−（Ｓｔ−
Ｍｅ）−ａｃａｃ］を合成した。即ち、［Ｉｒ（ｂｔ
ｐ）2Ｃｌ］2 ２５３ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を１０
ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略
す）に懸濁させ、１６１ｍｇの６−（４−ビニルフェニ
ル）−２，４−ヘキサンジオン（０．７４ｍｍｏｌ）と
６４ｍｇの炭酸ナトリウムおよび１．９ｍｇの２，６−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−、メチルフェノール（以下
ＢＨＴと略す）（０．００８６ｍｍｏｌ）を加えて８０
℃で１時間加熱撹拌した。得られた反応混合物に１００
ｍｌの水と５０ｍｌのクロロホルムを加えてよく振とう
し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ロータリーエ
バポレータで減圧乾固した。次にジクロロメタンを溶出
液として、粗精製物をシリカゲルカラムで精製し、赤褐
色の溶液を得た。この溶液を減圧下で濃縮し、ヘキサン
を加えて−２０℃で再結晶することによって目的とする
Ｉｒ（ｂｔｐ）2［１−（ＳｔＭｅ）−ａｃａｃ］１５
３ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を赤褐色の固体として得た
（収率４７％）。同定はＣＨＮ元素分析、1Ｈ−ＮＭＲ
で行った。1H NMR: ? 8.40 (d, J = 5.4 Hz, 1 H, bt
p), 7.97 (d, J = 5.4 Hz, 1 H, btp), 7.65 (m, 6 H,
btp), 7.1 ? 6.7 (m, 10H, aromatic), 6.63 (dd, J =
17.8, 11.1 Hz, 1 H, vinylic), 6.24 (d, J = 8.1 Hz,
1 H, btp), 6.16 (d, J = 7.8 Hz, 1 H, btp), 5.65
(d, J = 17.8 Hz,1 H, vinylic), 5.22 (s, 1 H, diket
onate-methine), 5.18 (d, J = 11.1 Hz,1 H, vinyli
c), 2.56 (m, 2 H, ethylene), 2.37 (m, 2 H, ethylen
e), 1.75 (s, 3 H, methyl). E.A.: Calcd for C40H31
IrN2O2S2: C, 58.02; H, 3.77; N, 3.38. Found: C, 5
7.79; H, 3.81; N, 3.55.
【０１６１】
【化２６】 （実施例６−４）白色燐光発光性化合物の合成 実施例６−１〜６−３で合成した発光機能を有する３種
類の単量体及びホール輸送機能を有するＮ−ビニルカル
バゾールを含有する共重合体を合成した。
【０１６２】Ｎ−ビニルカルバゾール１．５５ｇ（８．
０ｍｍｏｌ）、Ｉｒ（２，４−Ｆ−ｐｐｙ）２（３−Ｓ
Ｔ−ｐｉｃ）５８．０ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、Ｉｒ
（ｐｐｙ）２[１−（Ｓｔ−Ｍｅ）−ａｃａｃ]１．１ｍ
ｇ（０．００１５ｍｍｏｌ）、Ｉｒ（ｂｔｐ）２[１−
（ＳｔＭｅ）−ａｃａｃ] １．２ｍｇ（０．００１５ｍ
ｍｏｌ）、ＡＩＢＮ１３ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を脱
水トルエン４０ｍｌに溶解させ、さらに１時間アルゴン
を吹き込んだ。この溶液を８０℃まで昇温し、重合反応
を開始させ、そのまま８時間攪拌した。冷却後、反応液
をメタノール２５０ｍｌ中に滴下して重合物を沈殿さ
せ、濾過により回収した。さらに、回収した重合物をク
ロロホルム２５ｍｌに溶解させ、この溶液をメタノール
２５０ｍｌ中に滴下して再沈殿させることにより精製し
た後、６０℃で１２時間真空乾燥させることにより目的
とする青色、緑色及び赤色に発光する３種類の燐光発光
性単位を有する白色燐光発光性化合物１１６．３ｍｇを
得た。
【０１６３】得られた共重合体（燐光発光性化合物）の
Ｉｒの元素分析結果から、Ｉｒ錯体（燐光発光性単位）
の含有量は１．０７ｍｏｌ％であった。又、共重合体の
クロロホルム中のＧＰＣから、重量平均分子量はポリス
チレン換算で１２４００であった。
【０１６４】（実施例６−５）有機発光素子の試作 Ｉｒ（ＭＰＰｙ）（ＰｒＣＯＰＰｙ）２／ＶＣｚ共重合
体に替えて、実施例６−２で合成した共重合体を用いる
こと以外は実施例１−３と同様にして有機発光素子の試
作を行った。
【０１６５】この有機発光素子のＩＴＯ側に正の、Ａｌ
側に負の電圧を印加したところ、肉眼で白色の発光が観
察された。
【０１６６】有機発光素子の発光スペクトルを図３に示
す。３種類の燐光発光性単位（青、緑、赤）に対応する
発光ピークがそれぞれ、４８０ｎｍ、５２０ｎｍ、６２
０ｎｍに観測された。発光色の色度は（０．３２、０．
３３）であった。 （実施例７−１）青色の燐光発光性部位を有する単量
体：イリジウム（ＩＩＩ）ビス（２−（２，４−ジフル
オロフェニル）ピリジナート）（３−（４−ビニルフェ
ニル）メトキシピコリナート）（以下、Ｉｒ（２，４−
Ｆ−ｐｐｙ）2（３−ＳＴ−ｐｉｃ）と略す。）の合成 スキーム（１６）に示すように、２−（２，４−ジフル
オロフェニル）ピリジンを合成した。即ち、アルゴン気
流下において２−ブロモピリジン８．６９ｇ（５５．０
ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解
して−７８℃まで冷却し、１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウ
ムのヘキサン溶液３８．７ｍｌ（６１．９ｍｍｏｌ）を
３０分かけて滴下した。滴下後、さらに塩化亜鉛７．５
ｇ（５５．０ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）５０ｍｌに溶解した溶液を３０分かけて滴下し
た。滴下後、０℃までゆっくりと昇温し、１−ブロモ−
２，４−ジフルオロベンゼン９．６５ｇ（５５．０ｍｍ
ｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（０）２．３１ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加え、還流
下に６時間攪拌した後、反応液に飽和食塩水２００ｍｌ
を加えジエチルエーテルで抽出した。抽出液を乾燥後、
濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル；クロ
ロホルム：ヘキサン＝１：１（体積比））で精製するこ
とにより、２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジ
ンを無色透明のオイルとして得た。収量６．００ｇ。収
率６３％。同定は1Ｈ−ＮＭＲとＣＨＮ元素分析で行っ
た。1Ｈ−ＮＭＲ(270 MHz, CDCl3), ppm: 8.71(d, 1H,
J = 4.6 Hz), 8.00(td, 1H, J = 8.9, 6.5 Hz), 7.8 -
7.7(m, 2H), 7.3 - 7.2(over wrapped with CHCl3, 1
H), 7.1 - 6.8(m, 2H). Anal. Found: C 68.98, H 3.8
0, N 7.31. Calcd: C 69.11, H3.69, N 7.33.
【０１６７】
【化２７】 次いで、スキーム（１７）に示すように、イリジウムの
２核錯体、ビス（μ-クロロ）テトラキス（２−（２，
４−ジフルオロフェニル）ピリジン）ジイリジウム（Ｉ
ＩＩ）（以下、［Ｉｒ（２，４−Ｆ−ｐｐｙ）2Ｃｌ］2
と略す。）を合成した。即ち、２−（２，４−ジフルオ
ロフェニル）ピリジン０．９６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と
ヘキサクロロイリジウム（ＩＩＩ）酸ナトリウムｎ水和
物（和光純薬工業製）１．００ｇを２−エトキシエタノ
ール：水＝３：１の混合溶媒４０ｍｌに溶解し、３０分
間アルゴンガスを吹き込んだ後、還流下に５時間攪拌し
た。生じた沈殿をろ取し、エタノールと少量のアセトン
で洗浄し、真空下で５時間乾燥することにより、［Ｉｒ
（２，４−Ｆ−ｐｐｙ）2Ｃｌ］2を黄色粉末として得
た。収量０．７９ｇ。収率８６％。同定は1Ｈ−ＮＭＲ
とＣＨＮ元素分析で行った。1Ｈ−ＮＭＲ(270 MHz, CDC
l3), ppm: 9.12(d, 4H, J = 5.7 Hz), 8.31(d,4H, J =
8.6 Hz), 7.83(dd, 4H, J = 7.6, 7.6 Hz), 6.82(dd, 4
H, J = 7.3, 7.3 Hz), 6.34(ddd, 4H, J = 11.6, 10.0,
2.4 Hz), 5.29(dd, 4H, J = 9.5, 2.4Hz). Anal. Foun
d: C 43.69, H 3.53, N 3.54. Calcd: C 43.88, H 3.4
5, N 3.56.
【０１６８】
【化２８】 次いで、スキーム（１８）に示すように、イリジウム
（ＩＩＩ）ビス（２−（２，４−ジフルオロフェニル）
ピリジナート）（３−ヒドロキシピコリナート）（以
下、Ｉｒ（２，４−Ｆ−ｐｐｙ）2（３−ＯＨ−ｐｉ
ｃ）と略す。）を合成した。即ち、［Ｉｒ（２，４−Ｆ
−ｐｐｙ）2Ｃｌ］2１２１．６ｍｇ（０．１ｍｍｏ
ｌ）、３−ヒドロキシピコリン酸４１．７ｍｇ（０．３
ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１０６．０ｍｇ（１．０ｍ
ｍｏｌ）にアルゴン気流下において脱水Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌを加え、８０℃で２
時間攪拌した。反応液に５０ｍｌの水を加えた後、酢酸
エチルで抽出した。その溶液を硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、
メタノール：クロロホルム＝３：９７（体積比））で精
製した。さらにそれをヘキサン／クロロホルムより再結
晶することにより黄色の結晶としてＩｒ（２，４−Ｆ−
ｐｐｙ）2（３−ＯＨ−ｐｉｃ）１０１．０ｍｇを得
た。収率７１％。同定は1Ｈ−ＮＭＲとＣＨＮ元素分析
で行った。1Ｈ−ＮＭＲ(270 MHz, DMSO-d6), ppm: 13.6
(br, 1H), 8.50(d, 1H, J = 5.9 Hz), 8.25(d, 2H, J =
11.1 Hz), 8.1 - 8.0(m, 2H), 7.69(d, 1H, J = 5.7 H
z), 7.62(d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.53(d, 1H, J= 4.6 H
z), 7.50(d, 1H, J = 5.7 Hz), 7.36(t, 1H, J = 4.5 H
z), 7.24(d, 1H, J = 5.1 Hz), 6.9 - 6.7(m, 2H), 5.6
6(dd, 1H, J = 8.6, 2.4 Hz), 5.48(dd,1H, J = 8.6,
2.4 Hz). Anal. Found: C 47.29, H 2.33, N 5.86. Cal
cd: C 47.32, H 2.27, N 5.91.
【０１６９】
【化２９】 次いで、スキーム（１９）に示すように、Ｉｒ（２，４
−Ｆ−ｐｐｙ）2（３−ＳＴ−ｐｉｃ）を合成した。即
ち、Ｉｒ（２，４−Ｆ−ｐｐｙ）2（３−ＯＨ−ｐｉ
ｃ）１０６．５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウ
ム２０７．３ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、２，６−ジ−ｔ
−ブチルヒドロキシトルエン０．３ｍｇにアルゴン気流
下において脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌ
を加え、さらに４−ビニルベンジルクロライド９１．５
ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で４時間攪拌し
た。反応液に水１００ｍｌを加えて生成物を沈殿させて
ろ取し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、メタ
ノール：クロロホルム＝３：９７（体積比））で精製し
た。さらにそれをヘキサン／クロロホルムより再結晶す
ることにより黄色の結晶としてＩｒ（２，４−Ｆ−ｐｐ
ｙ）2（３−ＳＴ−ｐｉｃ）７２．０ｍｇを得た。収率
５８％。同定は1Ｈ−ＮＭＲとＣＨＮ元素分析で行っ
た。1Ｈ−ＮＭＲ(270 MHz, DMSO-d6), ppm: 8.59(d, 1
H, J = 5.1 Hz), 8.3 - 8.2(m, 2H), 8.1 - 8.0(m, 2
H), 7.9(d, 1H, J = 8.6 Hz), 7.67(d, 1H, J= 5.1 H
z), 7.6 - 7.3(m, 7H), 6.9 - 6.7(m, 3H), 5.85(d, 1
H, J = 17.8 Hz), 5.67(dd, 1H, J = 8.9, 2.4 Hz), 5.
45(dd, 1H, J = 8.9, 2.4 Hz), 5.29(s,2H), 5.27(d, 1
H, J = 11.1 Hz). Anal. Found: C 53.71, H 2.90, N
5.03. Calcd: C 53.75, H 2.93, N 5.08.
【０１７０】
【化３０】 （実施例７−２）青色燐光発光部位を有するＩｒ（２，
４−Ｆ−ｐｐｙ）2（３−ＳＴ−ｐｉｃ）とホール輸送
性機能を有するビニルカルバゾールの共重合体（以下、
Ｉｒ（２，４−Ｆ−ｐｐｙ）2（３−ＳＴ−ｐｉｃ）／
ＶＣｚ共重合体と略す。）の合成 Ｎ−ビニルカルバゾール ９６６ｍｇ（５．０ｍｍｏ
ｌ）および実施例７−１で合成したＩｒ（２，４−Ｆ−
ｐｐｙ）2（３−ＳＴ−ｐｉｃ）４１．３ｍｇ（０．０
５ｍｍｏｌ）、ＡＩＢＮ ８．２ｍｇ（０．０５ｍｍｏ
ｌ）を脱水トルエン２５ｍｌに溶解させ、さらに１時間
アルゴンを吹き込んだ。この溶液を８０℃まで昇温し、
重合反応を開始させ、そのまま８時間攪拌した。冷却
後、反応液をメタノール２５０ｍｌ中に滴下して重合物
を沈殿させ、濾過により回収した。さらに、回収した重
合物をクロロホルム２５ｍｌに溶解させ、この溶液をメ
タノール２５０ｍｌ中に滴下して再沈殿させることによ
り精製した後、６０℃で１２時間真空乾燥させることに
より目的物であるＩｒ（２，４−Ｆ−ｐｐｙ）2（３−
ＳＴ−ｐｉｃ）／ＶＣｚ共重合体７２２ｍｇを得た。得
られた共重合体（燐光発光性化合物）のＩｒの元素分析
結果から、Ｉｒ錯体（燐光発光性単位）の含有量は１．
０４ｍｏｌ％であった。また、共重合体のクロロホルム
中のＧＰＣから、重量平均分子量はポリスチレン換算で
１１４００であった。 （実施例７−３）赤色燐光発光部位を有する［６−（４
−ビニルフェニル）−２，４−ヘキサンジオナート］ビ
ス［２−（２−ピリジル）ベンゾチエニル］イリジウム
（ＩＩＩ）とホール輸送性機能を有するビニルカルバゾ
ールの共重合体（以下、Ｉｒ（ｂｔｐ）2［１−（Ｓｔ
Ｍｅ）−ａｃａｃ］／ＶＣｚ共重合体と略す。）の合成 Ｎ−ビニルカルバゾール １．５５ｇ（８．０ｍｍｏ
ｌ）、実施例６−３で合成したＩｒ（ｂｔｐ）2［１−
（ＳｔＭｅ）−ａｃａｃ］ ３３．１ｍｇ（０．０４ｍ
ｍｏｌ）、ＡＩＢＮ １３ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を
脱水トルエン４０ｍｌに溶解させ、さらに１時間アルゴ
ンを吹き込んだ。この溶液を８０℃まで昇温し、重合反
応を開始させ、そのまま８時間攪拌した。冷却後、反応
液をメタノール ２５０ｍｌ中に滴下して重合物を沈殿
させ、濾過により回収した。さらに、回収した重合物を
クロロホルム２５ｍｌに溶解させ、この溶液をメタノー
ル２５０ｍｌ中に滴下して再沈殿させることにより精製
した後、６０℃で１２時間真空乾燥させることにより目
的物であるＩｒ（ｂｔｐ）2［１−（ＳｔＭｅ）−ａｃ
ａｃ］／ＶＣｚ共重合体 １．１２ｇを得た。得られた
共重合体（燐光発光性化合物）のＩｒの元素分析結果か
ら、Ｉｒ錯体（燐光発光性単位）の含有量は０．５９ｍ
ｏｌ％であった。また、共重合体のクロロホルム中のＧ
ＰＣから、重量平均分子量はポリスチレン換算で１０８
００であった。
【０１７１】（実施例７−４）有機発光素子の試作 実施例７−２で合成したＩｒ（２，４−Ｆ−ｐｐｙ）２
（３−ＳＴ−ｐｉｃ）／ＶＣｚ共重合体、実施例７−３
で合成したＩｒ（ｂｔｐ）２[１−（ＳｔＭｅ）−ａｃ
ａｃ]／ＶＣｚ共重合体並びにｔＢｕ―ＰＢＤのクロロ
ホルム溶液を調製した。比率は、Ｉｒ（２，４−Ｆ−ｐ
ｐｙ）２（３−ＳＴ−ｐｉｃ）／ＶＣｚ共重合体が６
６．８５質量％、Ｉｒ（ｂｔｐ）２[１−（ＳｔＭｅ）
−ａｃａｃ]／ＶＣｚ共重合体が３．１５質量％、ｔＢ
ｕ―ＰＢＤが３０．００質量％とした。
【０１７２】この溶液をＩＴＯが付いたガラス基板上に
スピンコートして厚さ１００ｎｍの膜を形成し、その上
に真空蒸着法でＣａを１０ｎｍ、Ａｌを１００ｎｍ蒸着
し陰極とした。
【０１７３】得られた有機発光素子のＩＴＯ側に正の、
Ａｌ側に負の電圧を印加したところ、肉眼で白色の発光
が観察された。
【０１７４】有機発光素子の発光スペクトルを図４に示
す。Ｉｒ（２，４−Ｆ−ｐｐｙ）２（３−ＳＴ−ｐｉ
ｃ）／ＶＣｚ共重合体及びＩｒ（ｂｔｐ）２[１−（Ｓ
ｔＭｅ）−ａｃａｃ]／ＶＣｚ共重合体に対応する発光
ピークがそれぞれ、４８０ｎｍ付近と６２０ｎｍ付近に
観測された。色度座標は（０．３０、０．３５）であっ
た。
【０１７５】
【発明の効果】本発明によれば、有機発光素子の材料と
して使用され、安定で、超高効率の燐光を発光する有機
高分子の燐光発光性化合物を提供する。また本発明は、
前記有機高分子の燐光発光性化合物を用いた有機発光素
子を提供する。
【０１７６】
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の有機高分子の燐光発光性化合物の典型
的な構造を説明する図である。
【図２】本発明の有機発光素子の積層構造を説明する図
である。
【図３】実施例６−３で作製した有機発光素子の発光ス
ペクトルを示す図である。
【図４】実施例７−２で作製した有機発光素子の発光ス
ペクトルを示す図である。
フロントページの続き (72)発明者 鈴木 充典 東京都世田谷区砧一丁目10番11号 日本放 送協会 放送技術研究所内 (72)発明者 田中 功 東京都世田谷区砧一丁目10番11号 日本放 送協会 放送技術研究所内 (72)発明者 井上 陽司 東京都世田谷区砧一丁目10番11号 日本放 送協会 放送技術研究所内 (72)発明者 白根 浩朗 千葉県千葉市緑区大野台一丁目１番１号 昭和電工株式会社総合研究所内 (72)発明者 武内 正隆 千葉県千葉市緑区大野台一丁目１番１号 昭和電工株式会社総合研究所内 (72)発明者 伊藤 直子 千葉県千葉市緑区大野台一丁目１番１号 昭和電工株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 AB11 AB18 BA07 BB06 CA06 DB03 FA01 4J100 AB07R AP21P AQ05Q AQ31P BC43R BC73R CA04 CA05 DA01 DA61 JA43

Claims (31)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有機発光素子に使用され、燐光を発光す
    る中性の有機高分子の燐光発光性化合物であって、 燐光を発光する繰り返し単位である燐光発光性単位と、 キャリアを輸送する繰り返し単位であるキャリア輸送性
    単位と、 を含むことを特徴とする燐光発光性化合物。
  2. 【請求項２】 前記燐光発光性単位の繰り返し数ｍ、及
    び前記キャリア輸送性単位の繰り返し数ｎは、 ｍ＜ｎ の関係を満たすことを特徴とする請求項１記載の燐光発
    光性化合物。
  3. 【請求項３】 前記燐光発光性単位の繰り返し数ｍ、及
    び前記キャリア輸送性単位の繰り返し数ｎは、 ０．０００１≦ｍ／（ｍ＋ｎ）≦０．２ の関係を満たすことを特徴とする請求項２記載の燐光発
    光性化合物。
  4. 【請求項４】 有機溶剤又は水に可溶であることを特徴
    とする請求項１乃至３のいずれか１項に記載の燐光発光
    性化合物。
  5. 【請求項５】 重合度が５乃至５０００であることを特
    徴とする請求項１乃至４のいずれか１項に記載の燐光発
    光性化合物。
  6. 【請求項６】 前記燐光発光性単位の燐光発光性部位、
    及び／又は前記キャリア輸送性単位のキャリア輸送性部
    位が側鎖を構成していることを特徴とする請求項１乃至
    ５のいずれか１項に記載の燐光発光性化合物。
  7. 【請求項７】 前記燐光発光性単位の燐光発光性部位、
    及び／又は前記キャリア輸送性単位のキャリア輸送性部
    位が主鎖を構成していることを特徴とする請求項１乃至
    ５のいずれか１項に記載の燐光発光性化合物。
  8. 【請求項８】 前記キャリア輸送性単位のキャリア輸送
    性部位がホール輸送性部位であることを特徴とする請求
    項１乃至７のいずれか１項に記載の燐光発光性化合物。
  9. 【請求項９】 前記キャリア輸送性単位のキャリア輸送
    性部位が電子輸送性部位であることを特徴とする請求項
    １乃至７のいずれか１項に記載の燐光発光性化合物。
  10. 【請求項１０】 前記キャリア輸送性単位のキャリア輸
    送性部位がホール輸送性部位及び電子輸送性部位からな
    ることを特徴とする請求項１乃至７のいずれか１項に記
    載の燐光発光性化合物。
  11. 【請求項１１】 前記燐光発光性単位の燐光発光性部位
    が遷移金属又は希土類金属の錯体の一価基又は二価基で
    あることを特徴とする請求項１乃至１０のいずれか１項
    に記載の燐光発光性化合物。
  12. 【請求項１２】 前記遷移金属又は希土類金属の錯体の
    一価基は、主鎖に対してスペーサー部分を介して側鎖と
    して結合し、 該スペーサー部分は、ヘテロ原子を有していてもよい炭
    素数１乃至３０の有機基又は炭素原子を有しないヘテロ
    原子数１乃至１０の無機基を含むことを特徴とする請求
    項１１記載の燐光発光性化合物。
  13. 【請求項１３】 前記キャリア輸送性単位のキャリア輸
    送性部位がカルバゾールの一価基、第３級アミンの一価
    基、イミダゾール誘導体の一価基、トリアゾール誘導体
    の一価基、オキサジアゾール誘導体の一価基、スチレン
    の二価基、及びフルオレンの二価基からなる基の群、並
    びに該基を置換基で置換した基の群より、少なくとも１
    種類以上選択される基を含むことを特徴とする請求項１
    乃至１２のいずれか１項に記載の燐光発光性化合物。
  14. 【請求項１４】 所定の1色に発光する1種類又は所定の
    相互に異なる２色以上に発光する２種類以上の燐光発光
    性単位を有することを特徴とする請求項１乃至１３のい
    ずれか1項に記載の燐光発光性化合物。
  15. 【請求項１５】 前記燐光発光性単位は、青色若しくは
    緑色及び黄色若しくは赤色に発光する２種類からなり、
    全体として白色に発光することを特徴とする請求項１４
    記載の燐光発光性化合物。
  16. 【請求項１６】 前記燐光発光性単位は、青色、緑色及
    び赤色に発光する３種類からなり、全体として白色に発
    光することを特徴とする請求項１４記載の燐光発光性化
    合物。
  17. 【請求項１７】 請求項１乃至１６のいずれか1項に記
    載の燐光発光性化合物を含むことを特徴とする燐光発光
    性組成物。
  18. 【請求項１８】 請求項１４記載の燐光発光性化合物で
    あって相互に異なる色に発光する燐光発光性単位を１又
    は２種類以上有するものを複数配合してなることを特徴
    とする燐光発光性組成物。
  19. 【請求項１９】 全体として白色に発光することを特徴
    とする請求項１８記載の燐光発光性組成物。
  20. 【請求項２０】 青色若しくは緑色に発光する燐光発光
    性単位を有する燐光発光性化合物及び黄色若しくは赤色
    に発光する燐光発光性単位を有する燐光発光性化合物を
    配合してなり、全体として白色に発光することを特徴と
    する請求項１８記載の燐光発光性組成物。
  21. 【請求項２１】 請求項１乃至２０のいずれか１項に記
    載の燐光発光性化合物若しくは燐光発光性組成物及びキ
    ャリア輸送性高分子化合物を配合してなることを特徴と
    する燐光発光性組成物。
  22. 【請求項２２】 前記キャリア輸送性高分子化合物は、
    ホール輸送性高分子化合物であることを特徴とする請求
    項２１記載の燐光発光性組成物。
  23. 【請求項２３】 前記キャリア輸送性高分子化合物は、
    電子輸送性高分子化合物であることを特徴とする請求項
    ２１記載の燐光発光性組成物。
  24. 【請求項２４】 請求項１乃至２０のいずれか１項に記
    載の燐光発光性化合物若しくは燐光発光性組成物及びキ
    ャリア輸送性低分子化合物を配合してなることを特徴と
    する燐光発光性組成物。
  25. 【請求項２５】 前記キャリア輸送性低分子化合物は、
    ホール輸送性低分子化合物であることを特徴とする請求
    項２４記載の燐光発光性組成物。
  26. 【請求項２６】 前記キャリア輸送性低分子化合物は、
    電子輸送性低分子化合物であることを特徴とする請求項
    ２４記載の燐光発光性組成物。
  27. 【請求項２７】 陽極と陰極に挟まれた一又は複数の有
    機高分子層を含む有機発光素子において、 前記有機高分子層の少なくとも一層は、請求項１乃至２
    ６のいずれか１項に記載の燐光発光性化合物又は燐光発
    光性組成物を含むことを特徴とする有機発光素子。
  28. 【請求項２８】 陽極と陰極に挟まれた一又は複数の有
    機高分子層を含む有機発光素子において、 陽極と、陽極が設けられる透明基板との間にカラーフィ
    ルターが配設され、 前記有機高分子層の少なくとも一層は、請求項１５若し
    くは１６記載の燐光発光性化合物又は請求項１９若しく
    は２０記載の燐光発光性組成物を含むことを特徴とする
    有機発光素子。
  29. 【請求項２９】 前記陽極は、プラスチック基板上に形
    成されることを特徴とする請求項２７又は２８に記載の
    有機発光素子。
  30. 【請求項３０】 前記有機高分子層は、インクジェット
    法又は印刷法により形成されることを特徴とする請求項
    ２７乃至２９のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  31. 【請求項３１】 表示画面を有する表示装置において、 前記表示画面の各画素は、請求項２７乃至３０のいずれ
    か１項に記載の有機発光素子からなり、 前記各画素は、二又はそれ以上のトランジスタを有する
    ことを特徴とする表示装置。
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