JP2007113008A - 重合性化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】イリジウム錯体部分を有する重合性化合物を得ることに成功し、上記課題を解決するに至った。
【選択図】なし
Description
〔式中、Xは重合性官能基を有する置換基を表す。R1〜R3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。R4〜R19はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、Xは重合性官能基を有する置換基を表す。〕
〔式中、nは0〜20の整数を表す。〕
〔式中、R4〜R19はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、Yは反応性置換基を表し、R1、R2、R3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、R4〜R19はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、Xは重合性官能基を有する置換基を表し、R1、R2、R3はそれぞれ独立に水素原子またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、Yは反応性置換基を表す。R1〜R3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。R4〜R19はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、Xは重合性官能基を有する置換基を表す。R1〜R3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。R4〜R19はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕で表される重合性化合物が提供される。
〔式中、R4〜R19はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、Yは反応性置換基を表す。R1、R2、R3はそれぞれ独立に水素原子ハロゲン原子、またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、Xは重合性官能基を有する置換基を表す。R1、R2、R3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
JNM EX270270Mz 溶媒:重クロロホルムまたは重ジメチルスルホシキド2)元素分析装置RECO社製 CHNS−932型3)GPC測定(分子量測定)
カラム:Shodex KF−G+KF804L+KF802+KF801溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
温度 :40℃検出器:RI(Shodex RI−71)
4)ICP元素分析島津製作所製 ICPS 8000
2.31g(2.0mmol)を加え、還流下に6時間攪拌した後、反応液に飽和食塩水200mlを加えジエチルエーテルで抽出した。抽出液を乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル;クロロホルム:ヘキサン=1:1(体積比))で精製することにより、2−(2,4−ジフルオロフェニル)ピリジンを無色透明のオイルとして得た。収量6.00g。収率63%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270
MHz, CDCl3), ppm: 8.71(d, 1H, J = 4.6 Hz), 8.00(td, 1H, J =8.9, 6.5
Hz), 7.8 - 7.7(m, 2H), 7.3 - 7.2(over wrapped with CHCl3, 1H),7.1 -
6.8(m, 2H). Anal. Found: C 68.98, H 3.80, N 7.31. Calcd: C 69.11,H 3.69, N
7.33.
を黄色粉末として得た。収量0.79g。収率86%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270
MHz, CDCl3), ppm: 9.12(d, 4H, J = 5.7 Hz), 8.31(d, 4H, J = 8.6 Hz),
7.83(dd, 4H, J = 7.6, 7.6 Hz), 6.82(dd, 4H, J = 7.3,7.3 Hz),
6.34(ddd, 4H, J = 11.6, 10.0, 2.4 Hz), 5.29(dd, 4H, J = 9.5, 2.4 Hz). Anal.
Found: C 43.69, H 3.53, N 3.54. Calcd: C 43.88, H 3.45, N3.56.
101.0mgを得た。収率71%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270 MHz,
DMSO-d6), ppm: 13.6(br, 1H), 8.50(d, 1H, J = 5.9 Hz), 8.25(d, 2H, J
= 11.1 Hz), 8.1- 8.0(m, 2H), 7.69(d, 1H, J = 5.7 Hz), 7.62(d, 1H, J = 8.1 Hz),
7.53(d,1H, J = 4.6 Hz), 7.50(d, 1H, J = 5.7 Hz), 7.36(t, 1H, J = 4.5 Hz),
7.24(d, 1H, J = 5.1 Hz), 6.9 - 6.7(m, 2H), 5.66(dd, 1H, J = 8.6, 2.4 Hz),
5.48(dd, 1H, J = 8.6, 2.4 Hz). Anal. Found: C 47.29, H 2.33, N 5.86. Calcd:C
47.32, H 2.27, N 5.91.
71.1mg(0.10mmol)と2,6−ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン0.2mgをアルゴン気流下に脱水ジクロロメタン10mlに溶解し、トリエチルアミン101.2mg(1.0mmol)とメタクリル酸クロライド52.3mg(0.50mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。反応液に水50mlを加え、クロロホルムで抽出した。その溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、メタノール:クロロホルム=1:24(体積比))で精製した。さらにそれをヘキサン/クロロホルムより再結晶することにより黄色の結晶としてIr(2,4−F−ppy)2(3−MA−pic) 63.1mgを得た。収率81%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。
1H−NMR(270 MHz, DMSO-d6),
ppm: 8.51(d, 1H, J = 5.4 Hz), 8.3 - 8.2(m, 2H), 8.1 - 7.9(m, 3H), 7.8 - 7.6(m,
3H), 7.52(dd, 1H, J = 6.6, 6.6 Hz), 7.35(dd, 1H, J = 6.6, 6.6 Hz), 6.9 -
6.7(m,2H), 6.26(s, 1H), 5.88(s 1H), 5.68(dd, 1H, J = 8.4, 2.4 Hz), 5.44(dd, 1H,
J = 8.4, 2.4 Hz), 2.00(s, 3H). Anal. Found: C 49.33, H 2.60, N 5.41.Calcd: C
49.36, H 2.59, N 5.40.
108.7mgを得た。収率75%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270 MHz,
DMSO-d6), ppm: 8.54(d, 1H, J = 4.6), 8.3 - 8.2(m, 2H), 8.1 - 8.0(m,
4H), 7.70(s, 1H), 7.61(d, 1H, J = 4.9), 7.49(dd, 1H, J = 6.6, .6.6), 7.32(dd,
1H,J = 6.6, .6.6), 6.9 - 6.7(m, 2H), 5.71(dd, 1H, J = 8.9, 2.4), 5.46(dd, 1H, J
= 8.5, 2.3), 5.42(t, 1H, J = 4.6), 4.49(d, 2H, J = 4.6). Anal. Found: C 48.05,
H 2.54, N 5.86. Calcd: C 48.06, H 2.50, N 5.80.
J = 8.4), 8.22(d, 1H, J = 8.6), 8.1 -8.0(m, 4H), 7.70(s, 1H), 7.66(d, 1H, J =
4.9), 7.48(dd, 1H, J = 6.5, .6.5), 7.31(dd, 1H, J = 6.5, .6.5), 6.9 - 6.7(m,
2H), 5.84(s, 1H), 5.7 - 5.6(m, 2H), 5.47(dd, 1H, J = 8.8, 2.6), 5.24(d, 2H, J =
2.7), 1.78(s, 3H). Anal. Found: C 49.92, H 2.87, N 5.28. Calcd: C 50.00, H
2.80, N 5.30.
76.4mgを得た。収率87%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270 MHz,
DMSO-d6), ppm: 8.53(d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.32(dd, 2H, J = 8.0, 1.8
Hz), 8.25(d, 1H, J = 8.9 Hz), 8.22(d, 1H, J = 9.2 Hz), 8.1 - 8.0(m, 3H),
7.60(d, 1H, J = 4.6 Hz), 7.51(dd, 1H, J = 6.5, 6.5 Hz), 7.35(dd, 1H, J = 6.5,
6.5 Hz), 6.9 - 6.7(m, 2H), 6.10(s, 1H), 5.87(s, 1H), 5.71(dd, 1H, J = 8.4, 2.2
Hz), 5.46(dd, 1H, J = 8.8, 2.6 Hz), 4.90(s, 2H), 4.23(t, 2H, J = 1.9 Hz),
3.47(m, 2H), 1.90(s, 3H). Anal. Found: C 50.59,H 3.35, N 6.32. Calcd: C 50.62,
H 3.33, N 6.38.
204.0mgを得た。収率69%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270 MHz,
DMSO-d6), ppm: 10.7(s, 1H), 8.53(d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.37(dd, 2H, J
= 8.0, 1.8 Hz), 8.28(d, 1H, J = 8.9 Hz),8.25(d, 1H, J = 9.2 Hz), 8.1 - 8.0(m,
3H), 7.59(d, 1H, J = 4.6 Hz), 7.47(dd, 1H, J = 6.5, 6.5 Hz), 7.32(dd, 1H, J =
6.5, 6.5 Hz), 6.9 - 6.7(m, 2H), 5.70(dd, 1H, J = 8.4, 2.2 Hz), 5.48(dd, 1H, J =
8.8, 2.6 Hz). Anal.Found: C 47.10, H 2.28, N 5.66. Calcd: C 47.15, H 2.18, N
5.69.
61.5mgを得た。収率72%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270 MHz,
DMSO-d6), ppm:8.54(d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.37(dd, 2H, J = 8.0, 1.8
Hz), 8.31(d, 1H, J =8.9 Hz), 8.27(d, 1H, J = 9.2 Hz), 8.1 - 8.0(m, 3H), 7.57(d,
1H, J = 4.6Hz), 7.46(dd, 1H, J = 6.5, 6.5 Hz), 7.32(dd, 1H, J = 6.5, 6.5 Hz),
6.9 -6.7(m, 2H), 6.10(s, 1H), 5.87(s, 1H), 5.71(dd, 1H, J = 8.4, 2.2 Hz),
5.51(dd, 1H, J = 8.8, 2.6 Hz), 4.64(t, 2H, J = 2.0 Hz), 4.55(t, 2H, J = 2.0 Hz),
1.93(s, 3H). Anal. Found: C 49.38, H 2.88, N 4.95. Calcd: C 49.41, H 2.84, N
4.94.
24.0mgを得た。収率58%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270 MHz,
DMSO-d6), ppm: 8.59(d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.3 - 8.2(m, 2H), 8.1 -
8.0(m, 2H), 7.9(d, 1H, J = 8.6 Hz), 7.67(d, 1H, J = 5.1 Hz), 7.6 - 7.3(m, 7H),
6.9 - 6.7(m, 3H), 5.85(d,1H, J = 17.8 Hz), 5.67(dd, 1H, J = 8.9, 2.4 Hz),
5.45(dd, 1H, J = 8.9, 2.4 Hz), 5.29(s, 2H), 5.27(d, 1H, J = 11.1 Hz). Anal.
Found: C 53.71, H 2.90, N 5.03. Calcd: C 53.75, H 2.93, N 5.08.
107.2mg(0.1mmol)、3−ヒドロキシピコリン酸41.7mg(0.3mmol)、炭酸ナトリウム106.0mg(1.0mmol)にアルゴン気流下において脱水N,N−ジメチルホルムアミド10mlを加え、80℃で2時間攪拌した。反応液に50mlの水を加えた後、クロロホルムで抽出した。その溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、メタノール:クロロホルム=1:19(体積比))で精製した。さらにそれをヘキサン/クロロホルムより再結晶することにより黄色の結晶としてIr(ppy)2(3−OH−pic)
106.0mgを得た。収率83%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270 MHz,
DMSO-d6), ppm: 8.46(d, 1H, J = 4.9 Hz), 8.23(d,1H, J = 8.1 Hz),
8.20(d, 1H, J = 8.6 Hz), 8.0 - 7.9(m, 2H), 7.80(m, 2H), 7.60(dd, 1H, J = 5.9,
5.9 Hz), 7.55(d, 1H, J = 1.4 Hz), 7.47(dd, 1H, J= 8.5, 5.0 Hz), 7.40(dd, 1H, J
= 5.9, 5.9 Hz), 7.26(dd, 1H, J = 5.9, 5.9 Hz), 7.16(dd, 1H, J = 4.9, 1.4 Hz),
6.90(dd, 1H, J = 7.6, 7.6 Hz), 6.87(dd, 1H, J = 7.6, 7.6 Hz), 6.8 - 6.7(m, 2H),
6.20(d, 1H, J = 7.6 Hz), 6.05(d, 1H, J = 7.6 Hz). Anal. Found: C 52.62, H 3.21,
N 6.57. Calcd: C 52.65, H 3.16, N 6.58.
31.9mg(0.05mmol)と2,6−ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン0.1mgをアルゴン気流下に脱水ジクロロメタン5mlに溶解し、トリエチルアミン50.6mg(0.5mmol)とメタクリル酸クロライド26.1mg(0.25mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。反応液に水50mlを加え、クロロホルムで抽出した。その溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、メタノール:クロロホルム=1:19(体積比))で精製した。さらにそれをヘキサン/クロロホルムより再結晶することにより黄色の結晶としてIr(ppy)2(3−MA−pic) 23.0mgを得た。収率65%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270MHz, DMSO-d6),
ppm: 8.50(d, 1H, J = 5.7 Hz), 8.23(d, 1H, J = 4.9 Hz), 8.21(d, 1H, J = 5.7 Hz),
8.0 - 7.9(m, 3H), 7.81(t, 2H, J = 8.9 Hz), 7.7 -7.5(m, 3H), 7.42(dd, 1H, J =
6.6, 6.6 Hz), 7.25(dd, 1H, J = 6.3, 6.3 Hz), 6.91(dd, 1H, J = 7.6, 7.6 Hz),
6.86(dd, 1H, J = 7.6, 7.6 Hz), 6.25(s,1H), 6.22(d, 1H, J = 7.8 Hz), 6.01(d, 1H,
J = 7.3 Hz), 5.87(s, 1H), 2.01(s, 3H). Anal. Found: C 54.29, H 3.51, N 5.94.
Calcd: C 54.38, H 3.42,N 5.95.
1.28gを得た。収率90%。
0.54gを得た。収率70%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(260MHz、CDCl3)、ppm:
8.80(d、1H、),8.25(m、2H),7.78(t、2H),7.45(m、3H),7.30(d、1H),7.21(t、1H),6.98(t、1H),6.42(m、2H),5.97(m、1H、−CH=),5.80(1H、d),5.50(1H、d),5.16(t、2H、=CH2),4.13(t、2H、−OCH2−),2.70(q、2H、−CH2−).
元素分析 C32H22F4IrN3O3、 Anal.found:C
50.35,H 3.08,N 5.61. Calcd:C 50.26,H 2.90,N 5.50.
966mg(5.0mmol)、Ir(2,4−F−ppy)2(3−MA−pic) 38.9mg(0.05mmol)、AIBN
8.2mg(0.05mmol)を脱水トルエン25mlに溶解させ、さらに1時間アルゴンを吹き込んだ。この溶液を80℃まで昇温し、重合反応を開始させ、そのまま8時間攪拌した。冷却後、反応液をメタノール
250ml中に滴下して重合物を沈殿させ、濾過により回収した。さらに、回収した重合物をクロロホルム25mlに溶解させ、この溶液をメタノール 250ml中に滴下して再沈殿させることにより精製した後、60℃で12時間真空乾燥させることにより目的物であるVCz−co−Ir(2,4−F−ppy)2(3−MA−pic)
673mgを得た。回収率、GPC測定結果、ICP元素分析によるIr錯体含有量を表1に示す。
ル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)(東京化成工業製)9.0mgをクロロホルム(和光純薬工業製、特級)2970mgに溶解し、得られた溶液を孔径0.2μmのフィルターで濾過して塗布溶液とした。次に、陽極バッファ層上に、調製した塗布溶液をスピンコート法により、回転数3000rpm、塗布時間30秒の条件で塗布し、室温(25℃)にて30分間乾燥することにより、発光材料、電子輸送材料を含む層を形成した。得られた発光材料、電子輸送材料を含む層の膜厚は約100nmであった。次に発光材料、電子輸送材料を含む層を形成した基板を蒸着装置内に載置し、銀、マグネシウムを重量比1:10の割合で共蒸着し、ストライプ状に配列された幅3mmの2本の陰極を陽極の延在方向に対して直交するように形成した。得られた陰極の膜厚は約50nmであった。最後に、アルゴン雰囲気中において、陽極と陰極とにリード線(配線)を取り付けて、縦4mm×横3mmの有機発光素子を4個作製した。(株)アドバンテスト社製
プログラマブル直流電圧/電流源 TR6143を用いて上記有機EL素子に電圧を印加し発光させ、その発光輝度を(株)トプコン社製 輝度計 BM−8を用いて測定した。その結果、発光開始電圧、20Vでの初期輝度は表2の如くなった(各発光材料を用いた素子4個の平均)。
2 陽極
3 ホール輸送層
4 発光層
5 電子輸送層
6 陰極
Claims (11)
- 式(9)で示される重合性化合物。
〔式中、nは0〜20の整数を表す。〕 - 式(10)で示される重合性化合物。
- 式(18)で示されるイリジウム二核錯体と式(19)で示されるピコリン酸誘導体を反応させた後、その反応生成物中と、式(20)で示されるアルキルハライド化合物とを反応させることを特徴とする単核イリジウム錯体部分を含む重合性化合物の製造方法。
- 式(18)で示されるイリジウム二核錯体と式(21)で示されるピコリン酸誘導体を反応させることを特徴とする単核イリジウム錯体部分を含む重合性化合物の製造方法。
- 請求項1〜2のいずれか一つに記載の重合性化合物を含む組成物。
- 請求項1〜2のいずれか一つに記載の重合性化合物の重合体。
- 請求項5に記載の重合性組成物を重合してなる重合体。
- 請求項1〜2のいずれか一つに記載の重合性化合物を含むことを特徴とする発光材料。
- 請求項1〜2のいずれか一つに記載の重合性化合物を重合してなる発光材料。
- 請求項5に記載の組成物を重合してなる発光材料。
- 請求項8〜10のいずれか一つに記載の発光材料を用いた有機発光素子。
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JP2003342325A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-12-03 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 燐光発光性化合物、燐光発光性組成物及び有機発光素子 |
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JP2003342325A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-12-03 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 燐光発光性化合物、燐光発光性組成物及び有機発光素子 |
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