JP4468344B2 - 重合性化合物の中間体およびその製造方法 - Google Patents
重合性化合物の中間体およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4468344B2 JP4468344B2 JP2006290649A JP2006290649A JP4468344B2 JP 4468344 B2 JP4468344 B2 JP 4468344B2 JP 2006290649 A JP2006290649 A JP 2006290649A JP 2006290649 A JP2006290649 A JP 2006290649A JP 4468344 B2 JP4468344 B2 JP 4468344B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ppy
- polymerizable compound
- mmol
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
〔式中、Xは重合性官能基を有する置換基を表す。R1〜R3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。R4〜R19はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、Xは重合性官能基を有する置換基を表す。〕
〔式中、nは0〜20の整数を表す。〕
〔式中、R4〜R19はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、Yは反応性置換基を表し、R1、R2、R3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、R4〜R19はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、Xは重合性官能基を有する置換基を表し、R1、R2、R3はそれぞれ独立に水素原子またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、Yは反応性置換基を表す。R1〜R3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。R4〜R19はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、Xは重合性官能基を有する置換基を表す。R1〜R3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。R4〜R19はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕で表される重合性化合物が提供される。
〔式中、R4〜R19はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、Yは反応性置換基を表す。R1、R2、R3はそれぞれ独立に水素原子ハロゲン原子、またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、Xは重合性官能基を有する置換基を表す。R1、R2、R3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
JNM EX270270Mz 溶媒:重クロロホルムまたは重ジメチルスルホシキド2)元素分析装置RECO社製 CHNS−932型3)GPC測定(分子量測定)
カラム:Shodex KF−G+KF804L+KF802+KF801溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
温度 :40℃検出器:RI(Shodex RI−71)
4)ICP元素分析島津製作所製 ICPS 8000
2.31g(2.0mmol)を加え、還流下に6時間攪拌した後、反応液に飽和食塩水200mlを加えジエチルエーテルで抽出した。抽出液を乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル;クロロホルム:ヘキサン=1:1(体積比))で精製することにより、2−(2,4−ジフルオロフェニル)ピリジンを無色透明のオイルとして得た。収量6.00g。収率63%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270
MHz, CDCl3), ppm: 8.71(d, 1H, J = 4.6 Hz), 8.00(td, 1H, J =8.9, 6.5
Hz), 7.8 - 7.7(m, 2H), 7.3 - 7.2(over wrapped with CHCl3, 1H),7.1 -
6.8(m, 2H). Anal. Found: C 68.98, H 3.80, N 7.31. Calcd: C 69.11,H 3.69, N
7.33.
を黄色粉末として得た。収量0.79g。収率86%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270
MHz, CDCl3), ppm: 9.12(d, 4H, J = 5.7 Hz), 8.31(d, 4H, J = 8.6 Hz),
7.83(dd, 4H, J = 7.6, 7.6 Hz), 6.82(dd, 4H, J = 7.3,7.3 Hz),
6.34(ddd, 4H, J = 11.6, 10.0, 2.4 Hz), 5.29(dd, 4H, J = 9.5, 2.4 Hz). Anal.
Found: C 43.69, H 3.53, N 3.54. Calcd: C 43.88, H 3.45, N3.56.
101.0mgを得た。収率71%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270 MHz,
DMSO-d6), ppm: 13.6(br, 1H), 8.50(d, 1H, J = 5.9 Hz), 8.25(d, 2H, J
= 11.1 Hz), 8.1- 8.0(m, 2H), 7.69(d, 1H, J = 5.7 Hz), 7.62(d, 1H, J = 8.1 Hz),
7.53(d,1H, J = 4.6 Hz), 7.50(d, 1H, J = 5.7 Hz), 7.36(t, 1H, J = 4.5 Hz),
7.24(d, 1H, J = 5.1 Hz), 6.9 - 6.7(m, 2H), 5.66(dd, 1H, J = 8.6, 2.4 Hz),
5.48(dd, 1H, J = 8.6, 2.4 Hz). Anal. Found: C 47.29, H 2.33, N 5.86. Calcd:C
47.32, H 2.27, N 5.91.
71.1mg(0.10mmol)と2,6−ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン0.2mgをアルゴン気流下に脱水ジクロロメタン10mlに溶解し、トリエチルアミン101.2mg(1.0mmol)とメタクリル酸クロライド52.3mg(0.50mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。反応液に水50mlを加え、クロロホルムで抽出した。その溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、メタノール:クロロホルム=1:24(体積比))で精製した。さらにそれをヘキサン/クロロホルムより再結晶することにより黄色の結晶としてIr(2,4−F−ppy)2(3−MA−pic) 63.1mgを得た。収率81%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。
1H−NMR(270 MHz, DMSO-d6),
ppm: 8.51(d, 1H, J = 5.4 Hz), 8.3 - 8.2(m, 2H), 8.1 - 7.9(m, 3H), 7.8 - 7.6(m,
3H), 7.52(dd, 1H, J = 6.6, 6.6 Hz), 7.35(dd, 1H, J = 6.6, 6.6 Hz), 6.9 -
6.7(m,2H), 6.26(s, 1H), 5.88(s 1H), 5.68(dd, 1H, J = 8.4, 2.4 Hz), 5.44(dd, 1H,
J = 8.4, 2.4 Hz), 2.00(s, 3H). Anal. Found: C 49.33, H 2.60, N 5.41.Calcd: C
49.36, H 2.59, N 5.40.
108.7mgを得た。収率75%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270 MHz,
DMSO-d6), ppm: 8.54(d, 1H, J = 4.6), 8.3 - 8.2(m, 2H), 8.1 - 8.0(m,
4H), 7.70(s, 1H), 7.61(d, 1H, J = 4.9), 7.49(dd, 1H, J = 6.6, .6.6), 7.32(dd,
1H,J = 6.6, .6.6), 6.9 - 6.7(m, 2H), 5.71(dd, 1H, J = 8.9, 2.4), 5.46(dd, 1H, J
= 8.5, 2.3), 5.42(t, 1H, J = 4.6), 4.49(d, 2H, J = 4.6). Anal. Found: C 48.05,
H 2.54, N 5.86. Calcd: C 48.06, H 2.50, N 5.80.
J = 8.4), 8.22(d, 1H, J = 8.6), 8.1 -8.0(m, 4H), 7.70(s, 1H), 7.66(d, 1H, J =
4.9), 7.48(dd, 1H, J = 6.5, .6.5), 7.31(dd, 1H, J = 6.5, .6.5), 6.9 - 6.7(m,
2H), 5.84(s, 1H), 5.7 - 5.6(m, 2H), 5.47(dd, 1H, J = 8.8, 2.6), 5.24(d, 2H, J =
2.7), 1.78(s, 3H). Anal. Found: C 49.92, H 2.87, N 5.28. Calcd: C 50.00, H
2.80, N 5.30.
76.4mgを得た。収率87%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270 MHz,
DMSO-d6), ppm: 8.53(d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.32(dd, 2H, J = 8.0, 1.8
Hz), 8.25(d, 1H, J = 8.9 Hz), 8.22(d, 1H, J = 9.2 Hz), 8.1 - 8.0(m, 3H),
7.60(d, 1H, J = 4.6 Hz), 7.51(dd, 1H, J = 6.5, 6.5 Hz), 7.35(dd, 1H, J = 6.5,
6.5 Hz), 6.9 - 6.7(m, 2H), 6.10(s, 1H), 5.87(s, 1H), 5.71(dd, 1H, J = 8.4, 2.2
Hz), 5.46(dd, 1H, J = 8.8, 2.6 Hz), 4.90(s, 2H), 4.23(t, 2H, J = 1.9 Hz),
3.47(m, 2H), 1.90(s, 3H). Anal. Found: C 50.59,H 3.35, N 6.32. Calcd: C 50.62,
H 3.33, N 6.38.
204.0mgを得た。収率69%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270 MHz,
DMSO-d6), ppm: 10.7(s, 1H), 8.53(d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.37(dd, 2H, J
= 8.0, 1.8 Hz), 8.28(d, 1H, J = 8.9 Hz),8.25(d, 1H, J = 9.2 Hz), 8.1 - 8.0(m,
3H), 7.59(d, 1H, J = 4.6 Hz), 7.47(dd, 1H, J = 6.5, 6.5 Hz), 7.32(dd, 1H, J =
6.5, 6.5 Hz), 6.9 - 6.7(m, 2H), 5.70(dd, 1H, J = 8.4, 2.2 Hz), 5.48(dd, 1H, J =
8.8, 2.6 Hz). Anal.Found: C 47.10, H 2.28, N 5.66. Calcd: C 47.15, H 2.18, N
5.69.
61.5mgを得た。収率72%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270 MHz,
DMSO-d6), ppm:8.54(d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.37(dd, 2H, J = 8.0, 1.8
Hz), 8.31(d, 1H, J =8.9 Hz), 8.27(d, 1H, J = 9.2 Hz), 8.1 - 8.0(m, 3H), 7.57(d,
1H, J = 4.6Hz), 7.46(dd, 1H, J = 6.5, 6.5 Hz), 7.32(dd, 1H, J = 6.5, 6.5 Hz),
6.9 -6.7(m, 2H), 6.10(s, 1H), 5.87(s, 1H), 5.71(dd, 1H, J = 8.4, 2.2 Hz),
5.51(dd, 1H, J = 8.8, 2.6 Hz), 4.64(t, 2H, J = 2.0 Hz), 4.55(t, 2H, J = 2.0 Hz),
1.93(s, 3H). Anal. Found: C 49.38, H 2.88, N 4.95. Calcd: C 49.41, H 2.84, N
4.94.
24.0mgを得た。収率58%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270 MHz,
DMSO-d6), ppm: 8.59(d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.3 - 8.2(m, 2H), 8.1 -
8.0(m, 2H), 7.9(d, 1H, J = 8.6 Hz), 7.67(d, 1H, J = 5.1 Hz), 7.6 - 7.3(m, 7H),
6.9 - 6.7(m, 3H), 5.85(d,1H, J = 17.8 Hz), 5.67(dd, 1H, J = 8.9, 2.4 Hz),
5.45(dd, 1H, J = 8.9, 2.4 Hz), 5.29(s, 2H), 5.27(d, 1H, J = 11.1 Hz). Anal.
Found: C 53.71, H 2.90, N 5.03. Calcd: C 53.75, H 2.93, N 5.08.
107.2mg(0.1mmol)、3−ヒドロキシピコリン酸41.7mg(0.3mmol)、炭酸ナトリウム106.0mg(1.0mmol)にアルゴン気流下において脱水N,N−ジメチルホルムアミド10mlを加え、80℃で2時間攪拌した。反応液に50mlの水を加えた後、クロロホルムで抽出した。その溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、メタノール:クロロホルム=1:19(体積比))で精製した。さらにそれをヘキサン/クロロホルムより再結晶することにより黄色の結晶としてIr(ppy)2(3−OH−pic)
106.0mgを得た。収率83%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270 MHz,
DMSO-d6), ppm: 8.46(d, 1H, J = 4.9 Hz), 8.23(d,1H, J = 8.1 Hz),
8.20(d, 1H, J = 8.6 Hz), 8.0 - 7.9(m, 2H), 7.80(m, 2H), 7.60(dd, 1H, J = 5.9,
5.9 Hz), 7.55(d, 1H, J = 1.4 Hz), 7.47(dd, 1H, J= 8.5, 5.0 Hz), 7.40(dd, 1H, J
= 5.9, 5.9 Hz), 7.26(dd, 1H, J = 5.9, 5.9 Hz), 7.16(dd, 1H, J = 4.9, 1.4 Hz),
6.90(dd, 1H, J = 7.6, 7.6 Hz), 6.87(dd, 1H, J = 7.6, 7.6 Hz), 6.8 - 6.7(m, 2H),
6.20(d, 1H, J = 7.6 Hz), 6.05(d, 1H, J = 7.6 Hz). Anal. Found: C 52.62, H 3.21,
N 6.57. Calcd: C 52.65, H 3.16, N 6.58.
31.9mg(0.05mmol)と2,6−ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン0.1mgをアルゴン気流下に脱水ジクロロメタン5mlに溶解し、トリエチルアミン50.6mg(0.5mmol)とメタクリル酸クロライド26.1mg(0.25mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。反応液に水50mlを加え、クロロホルムで抽出した。その溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、メタノール:クロロホルム=1:19(体積比))で精製した。さらにそれをヘキサン/クロロホルムより再結晶することにより黄色の結晶としてIr(ppy)2(3−MA−pic) 23.0mgを得た。収率65%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(270MHz, DMSO-d6),
ppm: 8.50(d, 1H, J = 5.7 Hz), 8.23(d, 1H, J = 4.9 Hz), 8.21(d, 1H, J = 5.7 Hz),
8.0 - 7.9(m, 3H), 7.81(t, 2H, J = 8.9 Hz), 7.7 -7.5(m, 3H), 7.42(dd, 1H, J =
6.6, 6.6 Hz), 7.25(dd, 1H, J = 6.3, 6.3 Hz), 6.91(dd, 1H, J = 7.6, 7.6 Hz),
6.86(dd, 1H, J = 7.6, 7.6 Hz), 6.25(s,1H), 6.22(d, 1H, J = 7.8 Hz), 6.01(d, 1H,
J = 7.3 Hz), 5.87(s, 1H), 2.01(s, 3H). Anal. Found: C 54.29, H 3.51, N 5.94.
Calcd: C 54.38, H 3.42,N 5.95.
1.28gを得た。収率90%。
0.54gを得た。収率70%。同定は1H−NMRとCHN元素分析で行った。1H−NMR(260MHz、CDCl3)、ppm:
8.80(d、1H、),8.25(m、2H),7.78(t、2H),7.45(m、3H),7.30(d、1H),7.21(t、1H),6.98(t、1H),6.42(m、2H),5.97(m、1H、−CH=),5.80(1H、d),5.50(1H、d),5.16(t、2H、=CH2),4.13(t、2H、−OCH2−),2.70(q、2H、−CH2−).
元素分析 C32H22F4IrN3O3、 Anal.found:C
50.35,H 3.08,N 5.61. Calcd:C 50.26,H 2.90,N 5.50.
966mg(5.0mmol)、Ir(2,4−F−ppy)2(3−MA−pic) 38.9mg(0.05mmol)、AIBN
8.2mg(0.05mmol)を脱水トルエン25mlに溶解させ、さらに1時間アルゴンを吹き込んだ。この溶液を80℃まで昇温し、重合反応を開始させ、そのまま8時間攪拌した。冷却後、反応液をメタノール
250ml中に滴下して重合物を沈殿させ、濾過により回収した。さらに、回収した重合物をクロロホルム25mlに溶解させ、この溶液をメタノール 250ml中に滴下して再沈殿させることにより精製した後、60℃で12時間真空乾燥させることにより目的物であるVCz−co−Ir(2,4−F−ppy)2(3−MA−pic)
673mgを得た。回収率、GPC測定結果、ICP元素分析によるIr錯体含有量を表1に示す。
ル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)(東京化成工業製)9.0mgをクロロホルム(和光純薬工業製、特級)2970mgに溶解し、得られた溶液を孔径0.2μmのフィルターで濾過して塗布溶液とした。次に、陽極バッファ層上に、調製した塗布溶液をスピンコート法により、回転数3000rpm、塗布時間30秒の条件で塗布し、室温(25℃)にて30分間乾燥することにより、発光材料、電子輸送材料を含む層を形成した。得られた発光材料、電子輸送材料を含む層の膜厚は約100nmであった。次に発光材料、電子輸送材料を含む層を形成した基板を蒸着装置内に載置し、銀、マグネシウムを重量比1:10の割合で共蒸着し、ストライプ状に配列された幅3mmの2本の陰極を陽極の延在方向に対して直交するように形成した。得られた陰極の膜厚は約50nmであった。最後に、アルゴン雰囲気中において、陽極と陰極とにリード線(配線)を取り付けて、縦4mm×横3mmの有機発光素子を4個作製した。(株)アドバンテスト社製
プログラマブル直流電圧/電流源 TR6143を用いて上記有機EL素子に電圧を印加し発光させ、その発光輝度を(株)トプコン社製 輝度計 BM−8を用いて測定した。その結果、発光開始電圧、20Vでの初期輝度は表2の如くなった(各発光材料を用いた素子4個の平均)。
2 陽極
3 ホール輸送層
4 発光層
5 電子輸送層
6 陰極
Claims (1)
- 式(17)で示される化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006290649A JP4468344B2 (ja) | 2001-11-09 | 2006-10-26 | 重合性化合物の中間体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001345136 | 2001-11-09 | ||
JP2006290649A JP4468344B2 (ja) | 2001-11-09 | 2006-10-26 | 重合性化合物の中間体およびその製造方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002280931A Division JP3951876B2 (ja) | 2001-11-09 | 2002-09-26 | 重合性化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007145818A JP2007145818A (ja) | 2007-06-14 |
JP4468344B2 true JP4468344B2 (ja) | 2010-05-26 |
Family
ID=38207656
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006290649A Expired - Lifetime JP4468344B2 (ja) | 2001-11-09 | 2006-10-26 | 重合性化合物の中間体およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4468344B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101219668B1 (ko) | 2010-05-14 | 2013-01-18 | 주식회사 씨유전자 | 청색 인광 이리듐 유기착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
-
2006
- 2006-10-26 JP JP2006290649A patent/JP4468344B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007145818A (ja) | 2007-06-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3951876B2 (ja) | 重合性化合物およびその製造方法 | |
JP3893949B2 (ja) | 重合性化合物およびその製造方法 | |
EP1753839B1 (en) | Polymer light-emitting material and organic light emitting element | |
JP4574936B2 (ja) | 燐光発光性化合物及び燐光発光性組成物 | |
JP4629643B2 (ja) | 有機発光素子及び表示装置 | |
TWI427063B (zh) | 銥錯合物化合物,使用其之有機電致發光元件及其用途 | |
KR101119982B1 (ko) | 인광성 폴리머 화합물 및 그것을 사용한 유기 발광 소자 | |
JP4036018B2 (ja) | 有機発光素子および発光材料 | |
JP4780696B2 (ja) | 燐光発光性高分子化合物およびこれを用いた有機発光素子 | |
JP4212802B2 (ja) | 重合性化合物およびその製造方法 | |
EP2160776B1 (en) | Phosphorescent polymer compounds and organic electroluminescent devices manufactured therewith | |
JP5613941B2 (ja) | 青色発光性高分子化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子およびその用途 | |
JP4666338B2 (ja) | 金錯体構造を有する有機高分子発光素子材料および有機高分子発光素子 | |
JP4468344B2 (ja) | 重合性化合物の中間体およびその製造方法 | |
JP2011001553A (ja) | 燐光発光性化合物、燐光発光性組成物、有機発光素子、及び表示装置 | |
JP4775227B2 (ja) | 重合性化合物およびその製造方法 | |
JP5014705B2 (ja) | 燐光発光性化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4468343B2 (ja) | 重合性化合物の中間体およびその製造方法 | |
JP2007154202A (ja) | 重合性化合物の中間体およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091013 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091203 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20091203 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100216 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100224 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4468344 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130305 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160305 Year of fee payment: 6 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |