JP5495783B2 - 燐光発光性高分子化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
ただし、L1およびL2は、下記E1と下記E2とが、E1<E2の関係式を満たすように選ばれる。
E2は、下記式(3)で表されるイリジウム錯体の溶液[光路長を1cmとした場合の、波長350nmの単色光の吸光度が0.1となるように調製したジクロロメタン溶液中、25℃において測定]を、波長350nmの単色光で励起して得られる発光スペクトルにおいて、最大の発光強度を示す光の振動数(cm-1)を表す。
[2]ラジカル重合によって得られる高分子化合物であって、該高分子化合物の主鎖骨格が飽和炭素鎖骨格であることを特徴とする[1]に記載の燐光発光性高分子化合物。
2: 陽極
3: 正孔輸送層
4: 発光層
5: 電子輸送層
6: 陰極
<燐光発光部位>
本発明の燐光発光性高分子化合物は、燐光発光部位として、下記式(1)で表される燐光発光性化合物(イリジウム錯体)から誘導される構造単位を含む。
上記式(1)で表される化合物は、異なる2種類の配位子L1とL2とを、それぞれ1つおよび2つ有するイリジウム錯体である。L1は上記式(a1)〜(a6)で示される配位子から選ばれ、L2は上記式(b1)〜(b6)で示される配位子から選ばれる。L1は配位子の構造中にキノリンまたはイソキノリン骨格を含むため、イリジウム錯体は赤色や黄色など比較的長波長な可視光領域の発光を示す。
上記式(a1)〜(a6)のそれぞれにおいて、Raはそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基もしくは重合性の官能基を有する炭素原子数1〜5のアルキル基またはアルケニル基を表し、本発明の燐光発光性高分子化合物の発光色はこれらの置換基の種類にあまり影響を受けない。例えば、上記式(1)で表される化合物におけるL1が上記(a4)で表される配位子であり、L2が(b1)で表される配位子である一連の下記イリジウム錯体(1A)〜(1D)をラジカル重合して得られる高分子の発光色[光路長を1cmとした場合の、波長350nmの単色光の吸光度が0.1となるように調製したジクロロメタン溶液中、25℃において測定]は、いずれも国際照明委員会(CIE)のXYZ表色系におけるxy座標が(x,y)=(0.61±0.01,0.39±0.01)の範囲の、ほとんど同じ橙色である。なお、この発光色が、上記式(2)で表され、上記L1が上記(a4)で表される配位子であるイリジウム錯体の溶液[光路長を1cmとした場合の、波長350nmの単色光の吸光度が0.1となるように調製したジクロロメタン溶液中、25℃において測定]の発光色とほぼ同じであることは上述した通りである。つまり、下記イリジウム錯体(1A)〜(1D)から誘導される構造単位を含む燐光発光性高分子化合物の発光色と、上記式(2)中のL1が上記(a4)で表される配位子であるイリジウム錯体の溶液[光路長を1cmとした場合の、波長350nmの単色光の吸光度が0.1となるように調製したジクロロメタン溶液中、25℃において測定]との発光色は、ほぼ同じである。
上記式(b1)〜(b6)のそれぞれにおいて、Rbは、それぞれ独立に水素原子または炭素原子数1〜10のアルキル基を表し、本発明の燐光発光性高分子化合物の発光色はこれらの置換基の種類にあまり影響を受けない。炭素原子数1〜10のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、デシル基などが挙げられる。中でも水素原子、メチル基、t−ブチル基が好ましい。
上記式(1)で表されるイリジウム錯体は、公知の方法によって製造することができ、たとえば以下の工程(i)〜(ii)を含む製造方法によって、製造することができる;
工程(i):上記式(1)で表されるイリジウム錯体の配位子L2において、イリジウム原子と結合する炭素原子上の置換基を水素原子とした配位子(L2−H)と、塩化イリジウム三水和物(IrCl3(H2O)3)とを反応させて、下記式(α)で表される化合物を製造する工程、および
工程(ii):上記式(1)で表されるイリジウム錯体の配位子L1において、イリジウム原子と結合する炭素原子上の置換基を水素原子とした配位子(L1−H)と、下記式(α)で表される化合物とを、トリフルオロメタンスルホン酸銀の存在下で反応させて、上記式(1)で表されるイリジウム錯体を製造する工程。
<電荷輸送部位>
本発明の燐光発光性高分子化合物は、さらに正孔輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物のうち少なくとも1つから誘導される構造単位を含んでいてもよい。なお、本発明において正孔輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物をあわせて、電荷輸送性の重合性化合物ともいう。
本発明の燐光発光性高分子化合物は、いわゆるオリゴマー化合物であってもポリマー化合物であってもよい。上記燐光発光性高分子化合物の重量平均分子量は、好ましくは1,000〜5,000,000、より好ましくは2,000〜1,000,000、さらに好ましくは3,000〜100,000である。本明細書中における分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)法を用いて測定されるポリスチレン換算分子量という。上記分子量がこの範囲にあると、重合体が有機溶媒に可溶であり、均一な薄膜を得られるため好ましい。
少なくとも上記式(1)で表される化合物を、ラジカル重合開始剤の存在下に重合させる製造方法;
少なくとも、mモルの上記式(1)で表される化合物と、xモルの上記正孔輸送性の重合性化合物および/またはyモルの上記電子輸送性の重合性化合物とを、ラジカル重合開始剤の存在下に重合させる製造方法
(ただし、m、xおよびyは、それぞれ1以上の整数であり;
m/(m+x+y)の値は、好ましくは0.001〜0.5であり、さらに好ましくは0.001〜0.2であり;
x/(x+y)およびy/(x+y)の値は、それぞれ好ましくは0.05〜0.95であり、さらに好ましくは0.20〜0.80である。)
などが挙げられる。
本発明に係る有機EL素子の構成の一例を図1に示すが、本発明に係る有機EL素子の構成は、これに制限されない。図1では、透明基板(1)上に設けた陽極(2)および陰極(6)の間に、正孔輸送層(3)、発光層(4)および電子輸送層(5)を、この順で設けている。上記有機EL素子では、例えば、陽極(2)と陰極(6)の間に、1)正孔輸送層/発光層、2)発光層/電子輸送層のいずれかを設けてもよい。また、3)正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料を含む層、4)正孔輸送材料、発光材料を含む層、5)発光材料、電子輸送材料を含む層、6)上記発光層のいずれかの層を1層のみ設けてもよい。さらに、発光層を2層以上積層してもよい。
また、本発明の有機EL素子の基板としては、上記発光材料の発光波長に対して透明な絶縁性基板が好適に用いられ、具体的には、ガラスのほか、PET(ポリエチレンテレフタレート)、ポリカーボネート等の透明プラスチックなどが用いられる。
上記有機化合物層の製造方法としては、特に限定されないが、例えば、以下のように製造することができる。まず、燐光発光性高分子化合物および電荷輸送性の重合性化合物を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒としては、特に限定されないが、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、アニソール等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒などが用いられる。次いで、このように調製した溶液を、インクジェット法、スピンコート法、ディップコート法または印刷法などを用いて基板上に成膜する。上記溶液の濃度としては、用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、0.1〜10wt%であることが好ましい。このように、上記有機層は簡便に成膜されるため、製造工程の簡略化が実現できるとともに、素子の大面積化が図れる。
上記の各有機化合物層は、バインダとして高分子材料を混合して、形成されていてもよい。上記高分子材料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイドなどが挙げられる。
本発明の有機EL素子に用いる陽極材料としては、例えば、ITO(酸化インジウムスズ)、酸化錫、酸化亜鉛、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子など、公知の透明導電材料が好適に用いられる。この透明導電材料によって形成された電極の表面抵抗は、1〜50Ω/□(オーム/スクエアー)であることが好ましい。陽極の厚さは50〜300nmであることが好ましい。
本発明の有機EL素子は、公知の方法で、マトリックス方式またはセグメント方式による画素として画像表示装置に好適に用いられる。また、上記有機EL素子は、画素を形成せずに、面発光光源としても好適に用いられる。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)装置によって、以下の条件で行った。
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
温度:40℃
検出器:RI(Shodex RI−71)
(2)組成解析
1H−NMRおよび13C−NMR測定は、以下の条件で行った。
67.5MHz
溶媒:重クロロホルム(CDCl3)
ICP元素分析は、以下の条件で行った。
質量分析(ESI)は、以下の条件で行なった。
フロー溶媒:アセトニトリル(0.5ml/min)
また、得られた素子の発光外部量子効率、最高輝度および輝度半減寿命は、以下の方法で測定した。
作製した有機EL素子を暗所に設置し、発光面に対して垂直な方向に100cm離れた場所に分光放射輝度計(CS−1000T、コニカミノルタ社製)を設置した。有機発光素子に所定の電圧を1秒間印加して発光させ、素子に通電した電流値、素子の陽極側から観察される正面輝度および発光スペクトルを0.2度視野で測定した。印加する電圧は0Vから0.1V刻みで段階的に上げ、電圧を上げた直後の電流値、輝度、発光スペクトルを測定した。これらの測定値から最大外部量子効率を計算し、その最高値を素子の発光外部量子効率とした。
印加する電圧の上昇幅を0.5Vとしたほかは上記の最大外部量子効率の測定と同様にして作製した有機発光素子の正面輝度を測定し、測定値の最高値を素子の最高到達輝度とした。
上記の最大外部量子効率の測定と同様にして、作製した有機発光素子の正面輝度を測定しながら、輝度が100cd/m2となるように素子に通電した。この素子の陽極側にシリコンのフォトダイオードを密着させ、素子に一定の電流を流しながらフォトダイオードの光電流を測定し、この光電流の値が半分になる時間を輝度半減時間とした。
(合成例1−1:化合物(a2−1−H)の合成)
1−クロロイソキノリンの代わりに2−クロロキノリンを用いた以外は化合物(a5−1−H)と同様な方法で化合物(a4−1−H)を合成した。
1−クロロイソキノリンの代わりに2−ブロモ−4−ピコリンを用い、4−ビニルフェニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を用いた以外は化合物(a5−1−H)と同様な方法で化合物(b1−1−H)を合成した。
(合成例2−1:化合物(α−1)の合成)
化合物(b1−1−H)の代わりにジベンゾ〔f,h〕キノリンを用いた以外は化合物(α−1)の合成と同様な方法で化合物(α−2)を合成した。
化合物(b1−1−H)の代わりに化合物(b3−1−H)を用いた以外は化合物(α−1)の合成と同様な方法で化合物(α−3)を合成した。
化合物(α)と化合物(L1−H)とを、トリフルオロメタンスルホン酸銀の存在下で反応させることによって重合性イリジウム錯体(1−1)、(1−2)、(2−1)、(2−2)、(3−1)、(4−1)、(4−2)および(4−3)を合成した。代表的な例として、重合性イリジウム錯体(1−1)の合成を下に示した。
密閉容器に、イリジウム錯体(1−1)80mg、重合性化合物(E1)460mgおよび重合性化合物(E7)460mgを入れ、脱水トルエン(5.0mL)を加えた。次いで、2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)のトルエン溶液(0.1M、0.10mL)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン200mL中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を2回繰り返した後、50℃で一晩真空乾燥して、高分子化合物(1−1)を得た。高分子化合物(1−1)の重量平均分子量(Mw)は42500、分子量分布指数(Mw/Mn)は2.62であった。ICP元素分析および13C−NMR測定の結果から見積もった高分子化合物におけるm/(m+n)の値は0.049であった。また、高分子化合物(1a)において、x/nの値は、0.46であり、y/nの値は0.54であった。
イリジウム錯体および重合性化合物として表2に示した化合物を用いた以外は参考例1と同様にして高分子化合物(2−1)、(2−2)、(3−1)、(4−1)、(4−2)および比較高分子化合物(1−2)、(2−3)、(2−4)、(3−2)、(4−3)を合成した。
[参考例7]
ITO付き基板(ニッポ電機(株)製)を用いた。これは、25mm角のガラス基板の一方の面に、幅4mmのITO(酸化インジウム錫)電極(陽極)が、ストライプ状に2本形成された基板であった。
発光層の塗布に用いる溶液を、高分子化合物(2−1)90mgおよびトルエン2910mgから調製した他は、参考例7と同様にして有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子の最大外部量子効率、最高到達輝度、初期輝度100cd/m2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表3に示した。
発光層の塗布に用いる溶液を、高分子化合物(2−2)90mgおよびトルエン2910mgから調製した他は、参考例7と同様にして有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子の最大外部量子効率、最高到達輝度、初期輝度100cd/m2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表3に示した。
発光層の塗布に用いる溶液を、高分子化合物(3−1)90mgおよびトルエン2910mgから調製した他は、参考例7と同様にして有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子の最大外部量子効率、最高到達輝度、初期輝度100cd/m2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表3に示した。
発光層の塗布に用いる溶液を、高分子化合物(4−1)90mgおよびトルエン2910mgから調製した他は、参考例7と同様にして有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子の最大外部量子効率、最高到達輝度、初期輝度100cd/m2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表3に示した。
発光層の塗布に用いる溶液を、高分子化合物(4−2)90mgおよびトルエン2910mgから調製した他は、参考例7と同様にして有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子の最大外部量子効率、最高到達輝度、初期輝度100cd/m2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表3に示した。
発光層の塗布に用いる溶液を、高分子化合物(1−2)90mgおよびトルエン2910mgから調製した他は、参考例7と同様にして有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子の最大外部量子効率、最高到達輝度、初期輝度100cd/m2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表3に示した。
発光層の塗布に用いる溶液を、高分子化合物(2−3)90mgおよびトルエン2910mgから調製した他は、参考例7と同様にして有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子の最大外部量子効率、最高到達輝度、初期輝度100cd/m2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表3に示した。
発光層の塗布に用いる溶液を、高分子化合物(2−4)90mgおよびトルエン2910mgから調製した他は、参考例7と同様にして有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子の最大外部量子効率、最高到達輝度、初期輝度100cd/m2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表3に示した。
発光層の塗布に用いる溶液を、高分子化合物(3−2)90mgおよびトルエン2910mgから調製した他は、参考例7と同様にして有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子の最大外部量子効率、最高到達輝度、初期輝度100cd/m2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表3に示した。
発光層の塗布に用いる溶液を、高分子化合物(4−3)90mgおよびトルエン2910mgから調製した他は、参考例7と同様にして有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子の最大外部量子効率、最高到達輝度、初期輝度100cd/m2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表3に示した。
Claims (8)
- 下記式(1)で表される化合物から誘導される構造単位を含むことを特徴とする燐光発光性高分子化合物。
L1 が下記式(a3)であり、L 2 が下記式(b1)であるか、
L 1 が下記式(a4)であり、L 2 が下記式(b1)であるか、又は
L 1 が下記式(a5)であり、L 2 が下記式(b3)である。
また、式(a3)〜(a5)のそれぞれにおいて、Raのうちの1つは、上記の重合性の官能基を有する炭素原子数1〜5のアルキル基またはアルケニル基を表す。]
ただし、L1およびL2は、下記E1と下記E2とが、E1<E2の関係式を満たすように選ばれる。
E1は、下記式(2)で表されるイリジウム錯体の溶液[光路長を1cmとした場合の、波長350nmの単色光の吸光度が0.1となるように調製したジクロロメタン溶液中、25℃において測定]を、波長350nmの単色光で励起して得られる発光スペクトルにおいて、最大の発光強度を示す光の振動数(cm-1)を表し;
E2は、下記式(3)で表されるイリジウム錯体の溶液[光路長を1cmとした場合の、波長350nmの単色光の吸光度が0.1となるように調製したジクロロメタン溶液中、25℃において測定]を、波長350nmの単色光で励起して得られる発光スペクトルにおいて、最大の発光強度を示す光の振動数(cm-1)を表す。
- ラジカル重合によって得られる高分子化合物であって、該高分子化合物の主鎖骨格が飽和炭素鎖骨格であることを特徴とする請求項1に記載の燐光発光性高分子化合物。
- 上記E1と上記E2との差が、1000cm-1以上であることを特徴とする請求項1に記載の燐光発光性高分子化合物。
- 上記燐光発光性高分子化合物が、正孔輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物のうち少なくとも1つから誘導される構造単位をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の燐光発光性高分子化合物。
- 陽極上に、請求項1〜4のいずれかに記載の燐光発光性高分子化合物を含む少なくとも一層の有機化合物層を形成する工程と、さらに該有機化合物層の上に陰極を形成する工程とを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも1つの有機化合物層とを備え、該発光層が、請求項1〜4のいずれかに記載の燐光発光性高分子化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項5に記載の製造方法により製造されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項6または7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とするディスプレイ装置。
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