JP5466747B2 - 高分子化合物 - Google Patents
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Description
したがって、本発明の目的は、高発光効率とともに、高輝度および長寿命を有する有機発光素子を提供することにある。
[1] 陽極と陰極とに挟まれた少なくとも1層の有機層を含む有機発光素子において、
上記有機層の少なくとも1層が、下記一般式(1)で表される重合性化合物(A)から導かれる構造単位を有する高分子化合物を含む発光層であることを特徴とする有機発光素子。
該重合性官能基を有する置換基ではないR1〜R33は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜10のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜10のアルコキシ基、およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表し、R1〜R5、R6〜R10、R11〜R15、R16〜R20、R21〜R25、R26〜R30のそれぞれにおいて、ベンゼン環上に隣接する炭素原子に結合している2つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。)
[4] 上記高分子化合物が、燐光発光性の重合性化合物(B)から導かれる構造単位および電子輸送性の重合性化合物(C)から導かれる構造単位をさらに有することを特徴とする上記[1]または[2]に記載の有機発光素子。
[7] 上記発光層が、燐光発光性の化合物をさらに含み、上記高分子化合物が、電子輸送性の重合性化合物(C)から導かれる構造単位をさらに有することを特徴とする上記[1]または[2]に記載の有機発光素子。
[10] 上記[1]〜[8]のいずれかに記載の有機発光素子を用いたことを特徴とする画像表示装置。
該重合性官能基を有する置換基ではないR1〜R33は、それぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜10のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜10のアルコキシ基、およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表し、R1〜R5、R6〜R10、R11〜R15、R16〜R20、R21〜R25、R26〜R30のそれぞれにおいて、ベンゼン環上に隣接する炭素原子に結合している2つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。)
少なくとも1つは、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜10のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜10のアルコキシ基、およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表すことを特徴とする上記[11]に記載の高分子化合物。
1.発光層
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極とに挟まれた少なくとも1層の有機層を含み、該有機層の少なくとも1層が、特定の高分子化合物を含む発光層である。上記高分子化合物は、上記式(1)で表される、正孔輸送性の重合性化合物(A)から導かれる構造単位を有し、新規の高分子化合物である。この高分子化合物は、さらに、燐光発光性の重合性化合物(B)から導かれる構造単位および/または電子輸送性の重合性化合物(C)から導かれる構造単位を有していてもよい。これらの高分子化合物は、正孔輸送性の重合性化合物(A)と、必要に応じて燐光発光性の重合性化合物(B)および/または電子輸送性の重合性化合物(C)とを重合して得られる。
上記式(1)で表される重合性化合物(A)と燐光発光性の重合性化合物(B)と電子輸送性の重合性化合物(C)とを重合して得られる、正孔輸送性の重合性化合物(A)から導かれる構造単位、燐光発光性の重合性化合物(B)から導かれる構造単位および電子輸送性の重合性化合物(C)から導かれる構造単位を有する高分子化合物(II)であっても、
上記式(1)で表される重合性化合物(A)を重合して得られる、正孔輸送性の重合性化合物(A)から導かれる構造単位を有する高分子化合物(III)であっても、
上記式(1)で表される重合性化合物(A)と電子輸送性の重合性化合物(C)とを重合して得られる、正孔輸送性の重合性化合物(A)から導かれる構造単位および電子輸送性の重合性化合物(C)から導かれる構造単位を有する高分子化合物(IV)であってもよい。
上記式(1)で表される化合物(A)において、R1〜R33のうち少なくとも1つは重
合性官能基を有する置換基を表す。
上記重合性官能基を有する置換基ではないR1〜R33は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜10のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜10のアルコキシ基、およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表す。
上記炭素数1〜10のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などが挙げられる。
上記炭素数1〜10のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基などが挙げられる。
これらのうちで、有機発光素子の寿命や発光効率の観点から、R26〜R30のうち少なくとも1つは重合性官能基を有する置換基を表し、R1〜R5、R6〜R10、R11〜R15、R16〜R20、およびR21〜R25のそれぞれにおいて、少なくとも1つは、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜10のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜10のアルコキシ基、およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基であることが好ましい。このような化合物(A)のR1〜R33としては、具体的には、R29が重合性官能基を有する置換基であり、R4、R9、R14、R19、およびR22が上述したような水素原子以外の原子または置換基であり、R29、R4、R9、R14、R19、およびR22以外が水素原子である化合物が好適に用いられる。
このような化合物(A)は、例えば、1,3,5−トリアミノベンゼンおよびハロゲン化アリール、またはジアリールアミンおよび1,3,5−トリハロゲン化ベンゼンのパラジウム触媒置換反応によって製造できる。置換反応の具体的な方法については、例えばTetrahedron Letters、1998年、39巻、2367頁などに記載されている。
上記式(2−1)中、R41〜R48は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜10のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜10のアルコキシ基、およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表す。これらの原子または置換基の具体例としては、上述した原子または置換基が挙げられる。
Lは、上記式(2−2)〜(2−4)からなる群より選ばれる2座配位子を表す。
上記式(2−3)中、R61〜R63のうち少なくとも1つは、重合性官能基を有する置換基を表し、該重合性官能基を有する置換基は、化合物(A)における重合性官能基を有する置換基と同義であり、好ましい範囲も同じである。R63が重合性官能基を有する置換基であることが好ましい。
上記式(2−4)中、R71〜R74のうち少なくとも1つは、重合性官能基を有する置換基を表し、該重合性官能基を有する置換基は、化合物(A)における重合性官能基を有する置換基と同義であり、好ましい範囲も同じである。R72が重合性官能基を有する置換基であることが好ましい。
上記式(2−1)で表されるイリジウム錯体は、例えば、以下のように製造される。まず、特定の2座配位子と、塩化イリジウムなどのイリジウム化合物(0.5当量)とを、2−エトキシエタノールなどの溶媒中で反応させる。次いで、得られた金属錯体および重合性官能基を有する2座配位子を、炭酸ナトリウムと共に、2−エトキシエタノールなどの溶媒中で加熱した後、精製して、上記式(2−1)で表されるイリジウム錯体を得る。なお、重合性官能基を有する2座配位子は、公知の方法によって得られる。
なお、上記高分子化合物を製造する際には、さらに、他の重合性化合物を用いてもよい。上記他の重合性化合物としては、例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル、スチレンおよびその誘導体などのキャリア輸送性を有さない化合物が挙げられるが、何らこれらに制限されるものではない。上記高分子化合物中、他の重合性化合物から導かれる構造単位の含有量は、0〜50mol%であることが好ましい。
上記高分子化合物のガラス転移点は、好ましくは100〜250℃であり、より好ましくは150〜200℃、さらに好ましくは175〜200℃であることが望ましい。ガラス転移点がこの範囲にあると、有機発光素子作製時、または駆動時における材料劣化が起こりにくくなるため、長寿命化が期待できるため好ましい。
なお、上記高分子化合物は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、陽極と陰極とに挟まれた少なくとも1層の有機層を含み、該有機層の少なくとも1層に、上述したような特定の発光層が含まれる。本発明においては、上述のように簡便な塗布法で発光層を成膜でき、素子の大面積化が図れる。
本発明に係る有機発光素子は、公知の方法で、マトリックス方式またはセグメント方式による画素として画像表示装置に好適に用いられる。また、上記有機発光素子は、画素を形成せずに、面発光光源としても好適に用いられる。
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
(1)分子量
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)装置によって、以下の条件で行った。
カラム:Shodex KF-G+KF804L+KF802+KF801
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
温度:40℃
検出器:RI(Shodex RI-71)
13C−NMR測定は、以下の条件で行った。
装置:日本電子(JEOL)製 JNM EX270
67.5MHz
溶媒:重クロロホルム
ICP元素分析は、以下の条件で行った。
装置:島津製作所製 ICPS 8000
試料約7mgを秤量して、示差走査熱量測定装置(セイコーインスツル社製、SSC-5200)により測定した。測定は、アルミニウムパンを参照として、昇温速度10℃/分で行った。
また、得られた素子の発光外部量子効率、最高輝度および輝度半減寿命は、以下の方法で測定した。
作製した有機発光素子を暗所に設置し、発光面に対して垂直な方向に100cm離れた場所に分光放射輝度計(CS−1000T、コニカミノルタ社製)を設置した。有機発光素子に所定の電圧を1秒間印加して発光させ、素子に通電した電流値、素子の陽極側から観察される正面輝度および発光スペクトルを0.2度視野で測定した。印加する電圧は0Vから0.1V刻みで段階的に上げ、電圧を上げた直後の電流値、輝度、発光スペクトルを測定した。これらの測定値から発光外部量子効率を計算し、その最高値を素子の発光外部量子効率とした。
印加する電圧の上昇幅を0.5Vとしたほかは上記の発光外部量子効率の測定と同様にして作製した有機発光素子の正面輝度を測定し、測定値の最高値を素子の最高輝度とした。
上記の発光外部量子効率の測定と同様にして、作製した有機発光素子の正面輝度を測定しながら、輝度が100cd/m2となるように素子に通電した。この素子の陽極側にシリコンのフォトダイオードを密着させ、素子に一定の電流を流しながらフォトダイオードの光電流を測定し、この光電流の値が半分になる時間を輝度半減寿命とした。
元素分析: 計算値(C49H45N3) C,87.07;H,6.71;N,6.22. 測定値 C,87.15;H,6.81;N,6.04.
質量分析(EI): 676(M+).
m−フェニレンジアミン20g(0.18mol)、3−ヨードトルエン81g(0.37mol)、酢酸パラジウム0.50g(2.2mmol)、トリ−t−ブチルホスフィン1.4g(6.9mmol)、カリウム−t−ブトキシド45g(0.40mol)およびキシレン300mLの混合物を3時間加熱還流した。得られた反応液を室温にまで冷却し、3−ヨードトルエン40g(0.18mol)および3−ブロモヨードベンゼン52g(0.18mol)を加えてさらに3時間加熱還流した。得られた反応液を濾過した後、減圧で溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって化合物(F)2.7g(5.1mmol)を得た。
元素分析: 計算値(C35H32N2) C,87.46;H,6.71;N,5.83.
測定値 C,87.59;H,6.91;N,5.50.
質量分析(EI): 480(M+).
密閉容器に、化合物(A1)200 mgを入れ、脱水トルエン2.4 mLを加えた。次いで、V-601(和光純薬工業(株)製)のトルエン溶液(0.1M、47μL)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン100mL中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン‐アセトンでの再沈殿精製を2回繰り返した後、50℃で一晩真空乾燥し、高分子化合物(1−1)を得た。高分子化合物(1−1)の重量平均分子量(Mw)は、30500、分子量分布指数(Mw/Mn)は1.71であった。高分子化合物(1−1)のTgは180.2℃であった。
密閉容器に、化合物(A1)100 mg、およびトリアリールボラン誘導体(化合物(G))100 mgを入れ、脱水トルエン2.4 mLを加えた。次いで、V-601(和光純薬工業(株)製)のトルエン溶液(0.1M、47μL)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン100mL中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン‐アセトンでの再沈殿精製を2回繰り返した後、50℃で一晩真空乾燥し、高分子化合物(2−1)を得た。高分子化合物(2−1)の重量平均分子量(Mw)は、64500、分子量分布指数(Mw/Mn)は2.01であった。ICP元素分析および13C―NMR測定の結果から見積もった高分子化合物におけるx/nの値は0.46でありy/nの値は0.54であった。高分子化合物(2−1)のTgは183.2℃であった。
化合物(A1)の代わりに化合物(A2)を用いたほかは、実施例1と同様にして高分子化合物(1−2)を得た。高分子化合物(1−2)の重量平均分子量(Mw)は、41700、分子量分布指数(Mw/Mn)は1.74であった。高分子化合物(1−2)のTgは159.7℃であった。
化合物(A1)の代わりに化合物(A2)を用いたほかは、実施例2と同様にして高分子化合物(2−2)を得た。高分子化合物(2−2)の重量平均分子量(Mw)は、92000、分子量分布指数(Mw/Mn)は2.40であった。ICP元素分析および13C―NMR測定の結果から見積もった高分子化合物におけるx/nの値は0.44でありy/nの値は0.56であった。高分子化合物(2−2)のTgは170.0℃であった。
ITO付き基板(ニッポ電機(株)製)を用いた。これは、25mm角のガラス基板の一方の面に、幅4mmのITO(酸化インジウム錫)電極(陽極)が、ストライプ状に2本形成された基板であった。
高分子化合物(1−1)40.5mg、化合物(H)9mg、化合物(J)40.5mgおよびトルエン2910mgの代わりに、高分子化合物(2−1)81.0mg、化合物(H)9.0mgおよびトルエン2910mgを用いて発光層の形成に用いる塗布溶液を調製した他は、実施例3と同様にして有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子の最大外部量子効率、最高到達輝度、初期輝度100cd/m2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表1に示した。
高分子化合物(1−1)40.5mg、化合物(H)9mg、化合物(J)40.5mgおよびトルエン2910mgの代わりに、高分子化合物(1−2)40.5mg、化合物(H)9.0mg、化合物(J)40.5mgおよびトルエン2910mgを用いて発光層の形成に用いる塗布溶液を調製した他は、実施例3と同様にして有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子の最大外部量子効率、最高到達輝度、初期輝度100cd/m2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表1に示した。
高分子化合物(1−1)40.5mg、化合物(H)9mg、化合物(J)40.5mgおよびトルエン2910mgの代わりに、高分子化合物(2−2)81.0mg、化合物(H)9.0mgおよびトルエン2910mgを用いて発光層の形成に用いる塗布溶液を調製した他は、実施例3と同様にして有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子の最大外部量子効率、最高到達輝度、初期輝度100cd/m2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表1に示した。
2: 陽極
3: 正孔輸送層
4: 発光層
5: 電子輸送層
6: 陰極
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表される重合性化合物(A)から導かれる構造単位と、トリアリールボラン誘導体(C)から導かれる構造単位とを有することを特徴とする高分子化合物。
- 前記高分子化合物が、下記一般式(2−1)で表される燐光発光性の重合性化合物(B)から導かれる構造単位をさらに有することを特徴とする請求項1に記載の高分子化合物。
- 前記重合性化合物(A)から導かれる構造単位数をxとし、前記トリアリールボラン誘導体(C)から導かれる構造単位数をyとして、x/(x+y)およびy/(x+y)がともに0.05〜0.95である、請求項1および2のいずれか1項に記載の高分子化合物。
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