JP5508387B2 - 高分子発光材料、その製造方法及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
スキーム(1)に従い2−(3−メトキシフェニルピリジン)を合成する。次いで、スキーム(2)に従い2−(3−メトキシフェニルピリジン)を常法に従って加水分解し、2−(3−ヒドロキシフェニルピリジン)を合成する。
市販のp−クロロメチルスチレンを、アルミナを充填したカラム管を通して含有する重合禁止剤を除去する。このp−クロロメチルスチレン13gをエチルベンゼン3.3gに溶解し、窒素置換後120℃、4時間重合した。重合液を希釈後、メタノールを用いて再沈殿精製することにより、ポリクロロメチルスチレン5.8gを得た。重量平均分子量(Mw)はGPC(THF)のポリスチレン換算で97,000、分子量分布2.8であった。
合成例2で得たポリクロロメチルスチレン(以下、PCMSという)と、合成例1で得た2−(3−ヒドロキシフェニルピリジン)ビス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(以下、Ir(ppy)3という)を反応させてIr(ppy)3含有PCMSを合成した。具体的にはスキーム(6)に示すように、Ir(ppy)30.11g(0.17mmol)をDMF25mlに溶解し、PCMS0.5g、触媒としてK2CO30.27gを添加し、窒素置換後50℃、44時間反応させた。反応液を希釈後、触媒をろ別し、水を用いて再沈殿精製させた。精製したポリマー分を回収し、これをメタノールに投入して繰り返しリスラリーすることにより、Ir(ppy)3含有PCMS(E-1)を0.68gを得た。Ir(ppy)3含有PCMSは、スキーム(6)の右端に示すポリマーである。得られたポリマーは、GPC、TGA及びIRで同定した。Mwは、GPC(クロロホルム)のポリスチレン換算で93,000、分子量分布2.6であった。また、導入したIr金属の含有量は、ポリマーに対し5.3重量%であった。なお、Ir金属の含有量は、TGA分析の残渣量から求めた。Ir金属の含有量はポリマー、すなわちIr(ppy)3含有PCMS中に含まれるIrの量を金属Irとして測定したものである。
実施例1で得たポリマーのPL評価は、1mg/mlのポリマー/DMF溶液を調製し、UV分光光度計で最大発光波長を確認、これを励起波長として、PL分光光度計にて種々の濃度で測定し、その時の最大発光強度を求めた。最大発光強度は1650であった。表1にこれを100とした時のPL相対強度を示した。
実施例1で得たポリマーの素子評価は、まず溶媒洗浄、UVオゾン処理した膜厚150nmからなるITO付ガラス基板に、正孔注入層としてポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸(PEDOT/PSS):(エイチ・シー・シュタルク(株)製、商品名:クレビオスPCH8000)を膜厚25nmで製膜した。次に、合成したIr(ppy)3含有PCMS(E-1)をテトラクロロエタンに溶解して2wt%溶液に調製し、スピンコート法により発光層として70nmを製膜した。次に、真空蒸着装置を用いて、Alq3を35nm、陰極としてLiF/Alを膜厚170nmで製膜し、この素子をグローブボックス内で封止することにより有機電界発光素子を作製した。
Ir(ppy)3の量を0.22g(0.34mmol)に変更した他は、実施例1と同様にしてIr(ppy)3含有PCMS(E-2)を得た。このポリマーのMwは92,000、分子量分布2.6であった。また、導入したIr金属の含有量は、9.2重量%であった。
Ir(ppy)3の量を0.66g(1.02mol)に変更した他は、実施例1と同様にしてIr(ppy)3含有PCMS(E-3)を得た。このポリマーのMwは90,000、分子量分布2.5であった。また、導入したIr金属の含有量は、15.9重量%であった。
ポリクロロメチルスチレンをMwが27,000、分子量分布1.8のポリクロロメチルスチレンに変更した他は、と同様にしてIr(ppy)3含有PCMS(E-4)を得た。このポリマーのMwは29,000、分子量分布2.5であった。また、導入したIr金属の含有量は、8.8重量%であった。
実施例4で得たIr(ppy)3含有PCMS(E-2)を用いて、残存クロロメチル基に正孔輸送性化合物であるヒドロキシトリフェニルアミン(HTPA)を導入したHTPA変性Ir(ppy)3含有PCMSを合成した。具体的には、スキーム(7)に示すように、Ir(ppy)3含有PCMS(E-2)0.3gをDMF20mlに溶解し、これにHTPA0.92g、触媒としてK2CO30.29gを添加し、窒素置換後50℃、68時間反応させた。反応液を希釈後、触媒をろ別し、水を用いて再沈殿精製させた。精製したポリマー分を回収し、これをメタノールに投入して繰り返しリスラリーすることにより、HTPA変性Ir(ppy)3含有PCMS(E-5)を0.39gを得た。得られたポリマーは、GPC、TGAおよびIRで同定した。Mwは94,000、分子量分布2.5であった。また、導入したIr金属の含有量は、4.8重量%であった。更に、1H−NMRから残存クロロメチル基のメチレンプロトンを追跡することにより、ほぼ定量的にHTPAが導入されていることを確認した。
HTPAと反応させるIr(ppy)3含有PCMS(E-2)を、実施例1で得たIr(ppy)3含有PCMS(E-1)に変更した他は、実施例7と同様の方法でHTPA変性Ir(ppy)3含有PCMS(E-6)を得た。得られたポリマーのMwは90,000、分子量分布2.4であった。また、導入したIr金属の含有量は、2.7重量%であった。更に、ほぼ定量的にHTPAが導入されていることを確認した。
Ir(ppy)3含有PCMSの種類を変化させた他は、実施例7と同様にしてHTPA変性Ir(ppy)3含有PCMS(E-7)〜(E-9)を得た。
例9-1
HTPA変性Ir(ppy)3含有PCMS(E-7)は、Ir含有量:1.8重量%、Mw93,000、分子量分布2.5である。使用したIr(ppy)3含有PCMSは、Ir金属の含有量:3.5重量%、Mw88,000、分子量分布2.4である。
例9-2
HTPA変性Ir(ppy)3含有PCMS(E-8)は、Ir含有量:7.8重量%、Mw94,000、分子量分布2.6である。使用したIr(ppy)3含有PCMSは、Ir金属の含有量:12.9重量%、Mwは96,000、分子量分布2.6である。
例9-3
HTPA変性Ir(ppy)3含有PCMS(E-9)は、Ir含有量:9.8重量%、Mw91,000、分子量分布2.5である。使用したIr(ppy)3含有PCMSは、Ir金属の含有量:16.2重量%、Mw90,000、分子量分布2.5である。
実施例4で合成したIr(ppy)3含有PCMS(E-2)を用いて、残存クロロメチル基に電子輸送性化合物であるオキサジアゾール(OXD)を導入したOXD変性Ir(ppy)3含有PCMS(E-10)を合成した。
2−(3−ヒドロキシフェニルピリジン)ビス(2−フェニルベンゾチアゾール)イリジウム(III)(以下、Bt2Ir(ppy)という)の合成
スキーム(11)に従って、塩化イリジウムn水和物8.8g(14.9mmol)を2−エトキシエタノール450ml中に溶解させた後、窒素雰囲気下、2−フェニルベンゾチアゾール15.5g(73.4mmol)を添加して120℃、6時間反応させる。反応液を室温まで冷却し、ろ過、乾燥させ赤褐色粉末としてビス(μ−クロロ)テトラキス(2−フェニルベンゾチアゾール)ジイリジウム(III)を13.7g、85%で得た。
合成例3で得たBt2Ir(ppy)と合成例2で得たポリクロロメチルスチレンからBt2Ir(ppy)含有PCMS(E-11)を合成する。
スキーム(14)に従いBt2Ir(ppy)0.26g(0.33mmol)をDMF25mlに溶解し、合成例2で得たポリクロロメチルスチレン0.5g、触媒としてK2CO30.27gを添加し、窒素置換後50℃、21時間反応させた。反応液を希釈後、触媒をろ別し、水を用いて再沈殿精製させた。精製したポリマー分を回収し、これをメタノールに投入して繰り返しリスラリーすることにより、Bt2Ir(ppy)含有PCMS(E-11)を0.67gを得た。得られたポリマーのMwは96,000、分子量分布2.6であった。また、導入したIr金属の含有量は、8.7重量%であった。
実施例11で得たBt2Ir(ppy)含有PCMS(E-11)を用いて、残存クロロメチル基にヒドロキシトリフェニルアミン(HTPA)を導入したHTPA変性Bt2Ir(ppy)含有PCMS(E-12)を合成する。スキーム(15)に従いBt2Ir(ppy)含有PCMS(E-11)0.2gをDMF20mlに溶解し、これにHTPA0.62g、触媒としてK2CO30.2gを添加し、窒素置換後50℃、45時間反応させた。反応液を希釈後、触媒をろ別し、水を用いて再沈殿精製させた。精製したポリマー分を回収し、これをメタノールに投入して繰り返しリスラリーすることにより、HTPA変性Bt2Ir(ppy)含有PCMS(E-12)を0.38gを得た。得られたポリマーのMwは10,1000、分子量分布2.8であった。また、導入したIr金属の含有量は、4.1重量%であった。更に、1H−NMRから残存クロロメチル基のメチレンプロトンを追跡することにより、ほぼ定量的にHTPAが導入されていることを確認した。
Bt2Ir(ppy)含有PCMS(E-11)を、Bt2Ir(ppy)含有PCMS(E-13)(Ir金属含有量:5.8重量%、Mw92,000、分子量分布2.5)に変更した他は、実施例10と同様の方法でHTPA変性Bt2Ir(ppy)含有PCMS(E-14)を合成した。得られたポリマーのMwは95,000、分子量分布2.6であった。また、導入したIr金属の含有量は、2.1重量%であった。
Ir(ppy)3含有PCMSの合成法として共重合による手法を用いた。まず、特開2006−8996公報の実施例1に開示されたスキーム(16)に従って、イリジウム錯体含有モノマー1−1(a)を合成した。
共重合するイリジウム錯体含有モノマー1-1(a)とp−クロロメチルスチレンの仕込み組成を変えてIr金属の含有量9重量%相当で比較例1と同様な方法で行ったが、イリジウム錯体含有モノマー1-1(a)の溶解性が非常に低く、不均一系となり所望の重合体が得られなかった。
Ir(ppy)3含有PCMS(E-16)(Ir金属の含有量:8.8重量%、Mw1,800、分子量分布1.8)に変更した他は、実施例7と同様にしてHTPA変性Ir(ppy)3含有PCMS(E-17)を合成した。得られたポリマー中のIr金属の含有量は、4.3重量%、Mwは1,700、分子量分布1.8であったが、膜は非常に脆く、素子作製時に均一な膜が形成できなかった。
Ir(ppy)3含有PCMS(E-18)(Ir金属含有量:8.6重量%、Mw1,150,000、分子量分布3.6)に変更した他は、実施例7と同様にしてHTPA変性Ir(ppy)3含有PCMS(E-19)を合成した。得られたポリマー中のIr金属の含有量は、4.2重量%であったが、溶解性が非常に低く製膜できなかった。
Claims (5)
- 主鎖を構成する単位中に反応性の官能基を有する重量平均分子量が2,000〜1,000,000の熱可塑性樹脂に、該官能基と反応して結合する反応基を有するロジウム、パラジウム、イリジウム、及び白金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体からなる金属含有りん光発光ドーパント化合物を、高分子反応を利用して熱可塑性樹脂の主鎖を構成する単位中に金属含有りん光発光ドーパント化合物から生じるりん光発光ドーパント部位を結合させることによって高分子発光材料を製造するに当たり、該熱可塑性樹脂と金属含有りん光発光ドーパント化合物を混合し、該官能基と該反応基との反応を生じさせることにより熱可塑性樹脂の主鎖を構成する単位中に金属含有りん光発光ドーパント化合物部位を結合させること、及び該熱可塑性樹脂がポリハロゲン化アルキル芳香族ビニル樹脂であり、該反応性官能基がハロゲン化アルキル基であり、該高分子発光材料中の金属含有量が0.001〜20重量%であることを特徴とする有機電界発光素子用高分子発光材料の製造方法。
- ポリハロゲン化アルキル芳香族ビニル樹脂が、ポリクロロメチルスチレン樹脂である請求項1記載の高分子発光材料の製造方法。
- 金属含有りん光発光ドーパント化合物が、イリジウムを含む有機金属錯体である請求項1又は2に記載の高分子発光材料の製造方法。
- 金属含有りん光発光ドーパント化合物の反応基が、ヒドロキシ基又はヒドロキシ基前駆体である請求項1〜3のいずれかに記載の高分子発光材料の製造方法。
- 主鎖を構成する単位中に反応性の官能基を有する重量平均分子量が2,000〜1,000,000の熱可塑性樹脂に、該官能基と反応して結合する反応基を有するロジウム、パラジウム、イリジウム、及び白金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体からなる金属含有りん光発光ドーパント化合物とキャリア輸送性化合物を、高分子反応を利用して熱可塑性樹脂の主鎖を構成する単位中に金属含有りん光発光ドーパント化合物から生じるりん光発光ドーパント部位とキャリア輸送性化合物から生じるキャリア輸送性化合物部位を結合させることによって高分子発光材料を製造するに当たり、該熱可塑性樹脂と金属含有りん光発光ドーパント化合物を混合し、該官能基と該反応基との反応を生じさせることにより熱可塑性樹脂の主鎖を構成する単位中に金属含有りん光発光ドーパント化合物部位を結合させること、次いで該官能基と反応して結合する反応基を有する正孔輸送性化合物及び反応基を有する電子輸送性化合物から選ばれるキャリア輸送性化合物を反応させることにより熱可塑性樹脂の主鎖を構成する単位中にキャリア輸送性化合物部位を結合させること、及び該熱可塑性樹脂がポリハロゲン化アルキル芳香族ビニル樹脂であり、該反応性官能基がハロゲン化アルキル基であり、該高分子発光材料中の金属含有量が0.001〜20重量%であることを特徴とする有機電界発光素子用高分子発光材料の製造方法。
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