CN101511886A - 有机电致发光元件及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明的有机电致发光元件包括基体、在所述基体上形成的一对电极和在所述一对电极之间形成的一个或更多的有机层，所述有机层包含发光层，其中所述发光层包含下式(1)所示的磷光化合物和电荷传输非共轭聚合物，在式(1)中，R1－R8各自独立地是氢原子或具有1－20个碳原子的烷基；两个以上的所述烷基可以彼此连接形成环；R1－R8中至少两个各自是烷基；以及所述烷基中至少一个是具有叔或季α－碳原子的烷基。该有机电致发光元件具有高的发光效率和长的使用寿命。

Description

有机电致发光元件及其用途
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光元件及其用途，更具体地涉及使用磷光化合物的有机电致发光元件及其用途。
背景技术
近年来，为扩大有机电致发光元件(在本说明书中也称作“有机EL元件”)的应用，已深入地开展了集中于具有高发光效率的磷光化合物的材料开发。
为了将有机电致发光元件的应用特别扩展到显示设备领域，必须开发不仅具有高发光效率且使设备可保持稳定运行的材料。
日本待审专利公开2003-526876(专利文献1)公开了通过使用有机铱络合物作为磷光化合物而显著增强有机EL元件的发光效率。所述铱络合物的例子有三(2-(2-吡啶基)苯基)铱及其衍生物。专利文献1描述了通过用烷基或芳基替代具有芳族结构的配体取代基，可改变铱络合物的发光颜色。此外，日本待审专利公开2001-247859(专利文献2)例举了作为三(2-(2-吡啶基)苯基)铱的取代基的各种基团。
作为有机EL元件的发光层的形成方法，一般采用低分子量有机化合物的真空沉积工艺和高分子量化合物溶液的涂覆工艺。涂覆工艺有利，因为元件的制造成本低，且可以容易地制得大面积的元件。理想的是，使用涂覆工艺的元件制造技术得到进一步的改进。
日本待审专利公开2003-342325(专利文献3)公开了通过使用电荷传输化合物和铱络合物的共聚物作为高分子量化合物，可以延长通过涂覆工艺制得的有机EL元件的使用寿命。
专利文献1：日本待审专利公开2003-526876
专利文献2：日本待审专利公开2001-247859
专利文献3：日本待审专利公开2003-342325
发明内容
关于使用专利文献1和2中所述铱络合物的有机EL元件，与通过铱络合物真空蒸发制得的元件的使用寿命相比，通过涂覆含高分子量化合物和相同铱络合物的溶液制得的元件的使用寿命(通过在向元件施加恒定电流之后发光度降低来评价)极短。
这可能因为与通过真空蒸发在发光层与电极之间构建多个有机电荷注射层而制得的元件相比，通过难以构建有机电荷注射层的涂覆工艺制得的元件具有从电极到铱络合物的高的电荷注射障碍，由此认为仍较重的电负荷施加在前一元件的发光层上。
这种从电极到铱络合物的高电荷注射障碍没有通过使用如专利文献3中所述的共聚物从根本上减轻。
鉴于这些情况，已经开发了本发明。本发明的目的是提供一种具有高发光效率和高使用寿命的有机EL元件。
本发明人已经进行了深入研究以解决以上问题，并发现在发光层包含具有特定结构的磷光化合物的有机EL元件具有低的出自电极的电荷注射障碍，并表现出长的使用寿命，由此完成了本发明。也就是说，本发明概括如下。
[1]一种有机电致发光元件，包括：
基体；
在所述基体上形成的一对电极；和
在所述一对电极之间形成的一个或更多的有机层，所述有机层包含发光层，
其中所述发光层包含下式(1)所示的磷光化合物和电荷传输非共轭聚合物：
Figure A200780033015D00061
在式(1)中，R1-R8各自独立地是氢原子或具有1-20个碳原子的烷基；两个以上的所述烷基可以彼此连接形成环；
R1-R8中至少两个各自是烷基；以及
所述烷基中至少一个是具有叔或季α-碳原子的烷基。
[2]如以上[1]所述的有机电致发光元件，其中所有所述烷基都是具有叔或季α-碳原子的烷基。
[3]如以上[2]所述的有机电致发光元件，其中所有所述具有叔或季α-碳原子的烷基都是叔丁基。
[4]一种有机电致发光元件，包括：
基体；
在所述基体上形成的一对电极；和
在所述一对电极之间形成的一个或更多的有机层，所述有机层包含发光层，
其中所述发光层包含具有由下式(2)所示的磷光化合物衍生的结构单元的非共轭聚合物：
Figure A200780033015D00062
在式(2)中，R11-R18各自独立地是氢原子或具有1-20个碳原子的烷基；两个以上的所述烷基可以彼此连接形成环；
R11-R18中至少两个各自是烷基；
所述烷基中至少一个是具有叔或季α-碳原子的烷基；
R21-R28各自独立地选自由氢原子、具有1-20个碳原子的烷基和具有2-20个碳原子的烯基组成的组；所述烷基的氢原子可以被可聚合官能团取代；两个以上的所述烷基可以彼此连接形成环；以及
R21-R28中至少两个不是氢原子；和
R21-R28中至少一个是其氢原子中的至少一个被可聚合官能团取代的烷基，或是烯基。
[5]如以上[4]所述的有机电致发光元件，其中R11-R18中至少两个各自是叔丁基。
[6]如以上[4]或[5]所述的有机电致发光元件，其中所述非共轭聚合物还包含由至少一种可聚合化合物衍生的结构单元，所述可聚合化合物选自由空穴传输可聚合化合物和电子传输可聚合化合物组成的组。
[7]一种显示设备，其具有根据以上[1]-[6]中任一项所述的有机电致发光元件。
发明效果
前述专利文献没有公开有机EL有机的使用寿命可以通过适当选择取代基的种类、数量或位置而得到改进。
本发明提供了一种具有低的出自电极的电荷注射障碍、高的发光效率和长的使用寿命的有机EL元件。
附图简述
图1是表示本发明有机EL元件的示例性实施方案的示意性截面图。
1  玻璃基体
2  阳极
3  发光层
4  阴极
本发明的最佳实施方式
下面详细描述本发明。
1.其中发光层包含低分子量发光化合物的实施方案
在本发明的实施方案中，本发明的有机EL元件包括基体、在该基体上形成的一对电极和在所述一对电极之间形成的一个或更多的有机层，所述有机层包含发光层，其中所述发光层包含下式(1)所示的磷光化合物和电荷传输非共轭聚合物。
<磷光化合物>
在本发明中，使用下式(1)所示的磷光化合物(铱络合物)：
Figure A200780033015D00081
在式(1)中，R1-R8各自独立地是氢原子或具有1-20个碳原子的烷基；两个以上的所述烷基可以彼此连接形成环；
R1-R8中至少两个各自是烷基；以及
所述烷基中至少一个是具有叔或季α-碳原子的烷基，其中“α-碳原子”是烷基中所含的、与键合Ir(铱原子)的芳环的碳原子相邻的碳原子。
式(1)所示化合物的氧化电势被认为低于此前所用的三(2-(2-吡啶基)苯基)铱，因此含式(1)所示化合物作为磷光体的有机EL元件具有从电极到铱络合物的低的注射障碍，减轻了施加在发光层上的电负荷，并由此获得了延长的使用寿命。
除了较低的氧化电势以外，为了使激发态的反应性铱络合物与发光层中所含其它分子空间隔开并获得使用寿命延长的有机EL元件，优选地，式(1)中所有烷基各自都是具有叔或季α-碳原子的烷基。
此外，在式(1)中，优选所有所述具有叔或季α-碳原子的烷基各自是叔丁基，因为铱络合物氧化电势的降低效果和使激发态的反应性铱络合物与发光层中所含其它分子空间隔开的效果明显，并且因为有机EL元件有利地获得了延长的使用寿命。两个以上的所述叔丁基可以彼此连接成环，如下式(C5)络合物所示。
式(1)所示的其中R1-R8中任一个是具有叔或季α-碳原子的烷基的磷光化合物此前是已知的。但是其中R1-R8中至少两个各自是具有叔或季α-碳原子的烷基的磷光化合物(特别地，其中R1-R8中至少两个各自是叔丁基的磷光化合物)此前是未知的。此外，使用后面磷光化合物的有机EL元件具有特别延长的使用寿命此前是未知的。
在本发明中，磷光化合物可以单独使用，或两种或更多种组合使用。
作为式(1)所示化合物，优选下式(C1)-(C6)的络合物，特别优选式(C1)所示的络合物，因为获得了使用寿命特别延长且发光效率高的有机EL元件。
Figure A200780033015D00101
上式(1)所示铱络合物可以通过例如包括下面步骤(i)和(ii)的方法制得：
步骤(i)：使下式(1-1)所示化合物与三氯化铱(III)三水合物在溶剂(例如2-乙氧基乙醇)中于约50-150℃反应，生成下式(1-2)所示的化合物；和
步骤(ii)：使下式(1-2)所示化合物与下式(1-1)所示化合物在碱(例如碳酸钾)的存在下在甘油中于约150-220℃反应，生成上式(1)所示的铱络合物。
Figure A200780033015D00111
<电荷传输非共轭聚合物>
电荷传输非共轭聚合物优选是如下获得的聚合物：使含有至少一种选自由空穴传输可聚合化合物和电子传输可聚合化合物组成的组的可聚合化合物的单体共聚。在本说明书中，空穴传输可聚合化合物和电子传输可聚合化合物又统称为电荷传输可聚合化合物。
也就是说，所述电荷传输非共轭聚合物优选是包含衍生自一种或两种或更多种空穴传输可聚合化合物的结构单元或衍生自一种或两种或更多种电子传输可聚合化合物的结构单元的聚合物。当使用这种聚合物时，获得了较高的发光效率，因为在发光层中可以获得较高的电荷迁移性，并且可以通过涂覆形成均匀的薄膜。
此外，所述电荷传输非共轭聚合物更优选是包含衍生自一种或两种或更多种空穴传输可聚合化合物的结构单元和衍生自一种或两种或更多种电子传输可聚合化合物的结构单元的聚合物。当使用这种聚合物时，可获得更高的发光效率，因为该聚合物具有空穴传输和电子传输功能，因此空穴与电子在磷光化合物附近更有效率地再结合。
对于空穴传输可聚合化合物和电子传输可聚合化合物没有特别限制，只要它们具有可聚合官能团或含可聚合官能团的取代基即可，并且可以使用已知的电荷传输化合物。
可聚合官能团的例子包括自由基、阳离子、阴离子、加合和缩合可聚合官能团。其中自由基可聚合官能团是优选的，因为聚合物可以容易制得。
可聚合官能团的例子包括烯丙基、烯基、丙烯酸酯/盐基团、甲基丙烯酸酯/盐基团、氨基甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯/盐基团(例如甲基丙烯酰氧乙基氨基甲酸酯基团等)、乙烯基酰胺基团、以及它们的衍生基团。其中，烯基是优选的。
更具体地，如果可聚合官能团是烯基，则电荷传输可聚合化合物优选具有下式(A1)-(A12)所示的取代基作为所述可聚合官能团或含可聚合官能团的取代基。其中，式(A1)、(A5)、(A8)和(A12)所示的取代基是更优选的，因为这些取代基可以容易地被引入电荷传输化合物中。
Figure A200780033015D00131
具体地，空穴传输可聚合化合物优选为下式(E1)-(E6)所示的化合物。考虑非共轭聚合物中的电荷迁移，更优选式(E1)-(E3)所示的化合物。
Figure A200780033015D00141
具体地，所述电子传输可聚合化合物优选为下式(E7)-(E15)所示的化合物。考虑非共轭聚合物中的电荷迁移，更优选式(E7)和(E12)-(E14)所示的化合物。
Figure A200780033015D00151
用式(A2)-(A12)中任一所示取代基替换式(E1)-(E15)中式(A1)所示的取代基，由此得到的化合物可以优选使用。特别地，优选具有式(A1)或(A5)所示取代基的化合物，因为官能团可以容易地被引入可聚合化合物中。
作为电荷传输非共轭聚合物，更优选的是如下获得的化合物：使作为空穴传输可聚合化合物的式(E1)-(E3)中任一所示的化合物与作为电子传输可聚合化合物的式(E7)和(E12)-(E14)中任一所示的化合物共聚。当使用这些非共轭聚合物时，空穴和电子更有效地在磷光化合物上再结合，得到更高的发光效率。此外，这些化合物与磷光化合物一起可以形成具有均匀分布的有机层，得到具有优异耐用性的有机EL元件。
在本发明有机EL元件所用的、并包含所述磷光化合物和所述非共轭聚合物的有机层(发光层)中，磷光化合物以分散态包含在由非共轭聚合物形成的基质中。由此可以获得通常不容易利用的发光，即通过磷光化合物的三重激发态的发光。因此，通过使用有机层获得了更高的发光效率。
电荷传输非共轭聚合物可以包含由其它可聚合化合物衍生的结构单元，只要本发明的目的不受损害即可。所述其它可聚合化合物有例如不具备电荷传输性质的化合物，例如(甲基)丙烯酸烷基酯(例如丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯)、苯乙烯、以及它们的衍生物，但不限于这些。
电荷传输非共轭聚合物的重均分子量优选为1,000-2,000,000，更优选为5,000-1,000,000。在本说明书中，分子量指按GPC(凝胶渗透色谱)测得的相对于聚苯乙烯的分子量。优选地，分子量处于以上范围内，因为聚合物可溶于有机溶剂中，并得到均匀的薄膜。
电荷传输非共轭聚合物可以是无规、嵌段和二者交替的共聚物中的任意类型。
电荷传输非共轭聚合物可以通过自由基、阳离子、阴离子和加成聚合的任何方法制得，但优选自由基聚合。
2.其中发光层包含发光聚合物的实施方案
在本发明的另一实施方案中，本发明的有机EL元件包括基体、在该基体上形成的一对电极和在所述一对电极之间形成的一个或更多的有机层，所述有机层包含发光层，其中该发光层包含具有由下式(2)所示磷光化合物(铱络合物)衍生的结构单元的非共轭聚合物(下文在某些情况下称作“非共轭聚合物(2)”)：
<衍生自磷光化合物的结构单元>
在式(2)中，R11-R18各自独立地是氢原子或具有1-20个碳原子的烷基；两个以上的所述烷基可以彼此连接形成环；
R11-R18中至少两个各自是烷基；
所述烷基中至少一个是具有叔或季α-碳原子的烷基，其中“α-碳原子”是烷基中所含的、与键合Ir(铱原子)的芳环的碳原子相邻的碳原子；
R21-R28各自独立地选自由氢原子、具有1-20个碳原子的烷基和具有2-20个碳原子的烯基组成的组；所述烷基的氢原子可以被可聚合官能团取代；两个以上的所述烷基可以彼此连接形成环；以及
R21-R28中至少两个不是氢原子；和
R21-R28中至少一个是其氢原子中的至少一个被可聚合官能团取代的烷基，或是烯基。
式(2)所示铱络合物的氧化电势被认为低于此前用作磷光化合物的二(2-(2-吡啶基)苯基)(5-乙烯基-2-(2-吡啶基)苯基)铱，其中在其芳环上的、除具有可聚合官能团的取代基以外的取代基是氢原子，因此，含非共轭聚合物(2)作为磷光体的有机EL元件具有低的从电极到铱络合物的注射障碍，减轻了施加到发光层上的电负荷，并由此获得了延长的使用寿命。
除了较低的氧化电势以外，为了使激发态的反应性铱络合物与发光层中所含其它分子空间隔开，并获得使用寿命延长的有机EL元件，优选地，式(2)中R11-R18中至少两个各自是叔丁基。多个叔丁基可以彼此连接成环。
式(2)所示的其中R11-R18中任一个是具有叔或季α-碳原子的烷基的磷光化合物是此前已知的。但是其中R11-R18中至少两个各自是具有叔或季α-碳原子的烷基的磷光化合物(特别地，其中R11-R18中至少两个各自是叔丁基的磷光化合物)是此前未知的。此外，使用后面磷光化合物的有机EL元件具有特别延长的使用寿命是此前未知的。
具有可聚合官能团的取代基的例子包括自由基、阳离子、阴离子、加合和缩合可聚合官能团中的任意类型。其中，自由基可聚合官能团是优选的，因为聚合物可以容易制得。
可聚合官能团的例子包括烯丙基、烯基、丙烯酸酯/盐基团、甲基丙烯酸酯/盐基团、氨基甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯/盐基团(例如甲基丙烯酰氧乙基氨基甲酸酯基团等)、乙烯基酰胺基团、以及它们的衍生基团。其中烯基是优选的。
更具体地，非共轭聚合物(2)优选具有下式(A1)-(A12)所示的取代基作为所述可聚合官能团或含可聚合官能团的取代基。其中，式(A1)、(A5)、(A8)和(A12)所示的取代基的更优选的，因为这些取代基可以容易地被引入铱络合物中。
Figure A200780033015D00191
作为式(2)所示的化合物，下式(C13)-(C16)所示的络合物是优选的，因为可以得到使用寿命特别长且发光效率高的有机EL元件，并且式(C13)所示络合物地特别优选的。
Figure A200780033015D00201
在本发明中，式(2)所示化合物可以单独使用，或两种或更多种组合使用。
上式(2)所示铱络合物可以通过例如包括下面步骤(i)和(ii)的方法制得：
步骤(i)：使下式(2-1)所示化合物与三氯化铱(III)三水合物在溶剂(例如2-乙氧基乙醇)中于约50-150℃反应，生成下式(2-2)所示的化合物；和
步骤(ii)：使下式(2-2)所示化合物与下式(2-3)所示化合物在碱(例如碳酸钾)的存在下在甘油中于约150-220℃反应，生成上式(2)所示的铱络合物。
Figure A200780033015D00211
<衍生自电荷传输可聚合化合物的结构单元>
具有衍生自式(2)所示化合物的结构单元的聚合物优选是如下获得的聚合物：使一种或两种或更多种铱络合物单体与含有至少一种选自由空穴传输可聚合化合物和电子传输可聚合化合物组成的组的可聚合化合物的单体共聚。在本说明书中，空穴传输可聚合化合物和电子传输可聚合化合物又统称为电荷传输可聚合化合物。
也就是说，非共轭聚合物(2)优选是包含衍生自一种或两种或更多种铱络合物的结构单元、衍生自一种或两种或更多种空穴传输可聚合化合物的结构单元或衍生自一种或两种或更多种电子传输可聚合化合物的结构单元的聚合物。这种非共轭聚合物(2)提供了较高的发光效率，因为空穴和电子在衍生自磷光化合物的结构单元上更有效地再结合。
此外，非共轭聚合物(2)优选是包含衍生自一种或两种或更多种铱络合物的结构单元、衍生自一种或两种或更多种空穴传输可聚合化合物的结构单元和衍生自一种或两种或更多种电子传输可聚合化合物的结构单元的聚合物。这种高分子量发光材料具备发光、空穴传输和电子传输功能中的全部，因此空穴与电子在铱络合物上更有效率地再结合。结果获得了更高的发光效率。
对于空穴传输可聚合化合物和电子传输可聚合化合物没有特别限制，只要它们具有可聚合官能团即可，并且可以使用已知的电荷传输化合物。
可聚合官能团可以是自由基、阳离子、阴离子、加合和缩合可聚合官能团中的任意类型。其中自由基可聚合官能团是优选的，因为聚合物可以容易制得。
可聚合官能团与式(2)所示化合物中所含的具有可聚合官能团的取代基相同，并且优选基团也相同。
作为空穴传输可聚合化合物，具体地优选下式(E1)-(E6)所示化合物。式(E1)-(E3)所示化合物是更优选的，因为这些化合物提供了其中具有高电荷迁移性的共聚物。
Figure A200780033015D00221
作为电子传输可聚合化合物，具体优选下式(E7)-(E15)所示化合物。更优选式(E7)和(E12)-(E14)所示化合物，因为这些化合物提供了其中具有高电荷迁移性的共聚物。
Figure A200780033015D00231
用式(A2)-(A12)中任一所示的取代基替换式(E1)-(E15)中式(A1)所示的取代基，这样得到的化合物可以优选使用。特别地，优选具有式(A1)或(A5)所示取代基的化合物，因为该官能团可以容易地被引入可聚合化合物中。
作为非共轭聚合物(2)，更优选的是如下获得的化合物：使其中式(E1)-(E3)中任一所示化合物作为空穴传输可聚合化合物与式(E7)和(E12)-(E14)中任一所示化合物作为电子传输可聚合化合物与铱络合物一起共聚。由此得到的非共轭聚合物提供了高的发光效率和高的最大可达发光度，并且表现出优异的耐用性。
式(E1)-(E15)所示的可聚合化合物可以通过已知方法制得。
该聚合物可以包含衍生自其它可聚合化合物的结构单元。所述其它可聚合化合物有例如不具备电荷传输性质的化合物，例如(甲基)丙烯酸烷基酯(例如丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯)、苯乙烯、以及它们的衍生物，但不限于这些。
该聚合物的重均分子量优选为1,000-2,000,000，更优选为5,000-1,000,000。优选地，分子量处于以上范围内，因为聚合物可溶于有机溶剂中，得到均匀的薄膜。
合意的上述聚合物可以通过适当选择铱络合物与电荷传输可聚合化合物(空穴传输和/或电子传输可聚合化合物)的比率而获得。该聚合物可以是无规、嵌段和二者交替的共聚物中的任意类型。
在上述聚合物中，当衍生自铱络合物的结构单元数是“m”，且衍生自电荷传输化合物的结构单元数(衍生自空穴传输可聚合化合物和/或电子传输可聚合化合物的结构单元的总数)是“n”时(m和n分别是等于或大于1的整数)，衍生自铱络合物的结构单元相对于整个结构单元的比率，即m/(m+n)，优选为0.001-0.5，更优选为0.001-0.2。在该m/(m+n)范围，可以获得电荷迁移性高、浓度猝灭影响小且发光效率高的有机EL元件。
此外，在上述聚合物包含衍生自空穴传输化合物的结构单元和衍生自电子传输化合物的结构单元的情况下，可以满足关系n＝x+y，其中“n”如上所述，“x”是衍生自空穴传输化合物的结构单元数，“y”是衍生自电子传输化合物的结构单元数，x和y分别是等于或大于1的整数。比率x/n和y/n的最佳值根据各结构单元的电荷传输能力、电荷传输性质、衍生自铱络合物的结构单元的浓度和其它特性决定，其中x/n是衍生自空穴传输化合物的结构单元数相对于衍生自电荷传输化合物的结构单元数的比率，y/n是衍生自电子传输化合物的结构单元数相对于衍生自电荷传输化合物的结构单元数的比率。当该聚合物用作形成有机EL元件的发光层的唯一化合物时，x/n和y/n值各自优选为0.05-0.95，更优选为0.20-0.80。此处满足关系x/n+y/n＝1。
该聚合物可以通过自由基、阳离子、阴离子和加成聚合方法中任意类型制得，但自由基聚合是优选的。
3.有机EL元件
<包含有机层的发光层>
根据本发明的有机EL元件具有夹在阳极和阴极之间的一个或两个或更多个有机层。至少一个所述有机层包含式(1)所示磷光化合物(A)和电荷传输非共轭聚合物，或具有衍生自式(2)所示化合物的结构单元的非共轭聚合物(B)。考虑到有机EL元件的使用寿命能够更长，优选包含具有衍生自式(2)所示化合物的结构单元的非共轭聚合物。
图1显示了根据本发明示例性实施方案的有机EL元件的结构，但本发明有机EL元件的结构并不限于该示例性实施方案。在图1中，发光层3位于阳极2(其位于透明基体1上)与阴极4之间。可以在阳极2与发光层3之间为有机EL元件提供空穴注射层，或在发光层3与阴极4之间提供电子注射层。
在以上描述中，包含式(1)所示磷光化合物(A)和电荷传输非共轭聚合物的有机层，或包含具有衍生自式(2)所示化合物的结构单元的非共轭聚合物(B)的有机层，可以用作具有空穴传输和电子传输性质的发光层。结果，可以在不形成其它有机材料层的条件下有利地制得具有高发光效率的有机EL元件。
对于制备有机层的方法没有特别限制，但有机层例如如下所述制得。首先，制备通过溶解式(1)所示磷光化合物(A)和电荷传输非共轭聚合物而得到的溶液，或通过溶解具有衍生自式(2)所示化合物的结构单元的非共轭聚合物(B)而得到的溶液。对于制备以上溶液所用的溶剂没有特别限制，但可以使用例如氯基溶剂，例如氯仿、二氯甲烷和二氯乙烷；醚，例如四氢呋喃和茴香醚；芳烃，例如甲苯和二甲苯；酮，例如丙酮和甲乙酮；酯，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯等。然后通过涂覆方法，例如喷墨涂覆、旋涂、浸涂和印刷，在基体上将由此制得的溶液形成膜。溶液的浓度取决于所用的化合物和成膜条件，但例如在旋涂或浸涂情况下优选为0.1-10重量％。由此容易地形成有机层，从而可以简化制备工艺，并可以制造具有较大面积的元件。
<其它材料>
在形成上述各层时，可以混合充当粘结剂的高分子量材料。该高分子量材料的例子包括聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、聚酯、聚砜和聚苯醚。
此外，用于形成上述各层的材料可以是具有不同功能的材料的混合物，包括例如发光材料、空穴传输材料和电子传输材料。在含磷光化合物和非共轭聚合物的有机层中，可以混合其它空穴传输材料和/或电子传输材料以支持其电荷传输性质。这种输送材料可以是低分子量化合物或高分子量化合物。
形成空穴传输层或混在发光层中的空穴传输材料的例子包括低分子量三苯胺衍生物，例如TPD(N，N′-二甲基-N，N′-(3-甲基苯基)-1，1′-联苯-4，4′-二胺)、α-NPD(4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)和m-MTDATA(4，4′，4＂-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺)；聚乙烯基咔唑；通过在将可聚合取代基引入上述三苯胺衍生物中之后使该衍生物聚合而获得的高分子量化合物，例如日本待审专利公开H8-157575中所公开的具有三苯胺骨架的高分子量化合物；以及荧光高分子量化合物，例如聚对苯乙撑和聚二烷基芴。空穴传输材料可以单独使用，或两种或更多种组合使用，或者不同种类的空穴传输材料可被包含在层中。对空穴传输层的厚度一般没有规定，因为它取决于空穴传输层的传导性等，但合意的是厚度优选为1nm-5μm，更优选5nm-1μm，特别优选10nm-500nm。
形成电子传输层或混在发光层中的电子传输材料的例子包括低分子量化合物，例如羟基喹啉衍生物金属络合物(例如Alq3(三羟基喹啉铝))、噁二唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、三嗪衍生物和三芳基硼烷衍生物；以及通过在将可聚合取代基引入上述低分子量化合物中之后使该低分子量化合物聚合而获得的高分子量化合物，例如日本待审专利公开H10-1665中所公开的聚PBD。电子传输材料可以单独使用，或两种或更多种组合使用，或者不同种类的电子传输材料可以被包含在层中。对电子传输层的厚度一般没有规定，因为它取决于电子传输层的导电性等，但合意的厚度优选为1nm-5μm，更优选5nm-1μm，特别优选10nm-500nm。
此外，可以邻近发光层在其阴极侧上设置空穴阻挡层，以抑制空穴通过发光层并促进空穴和电子在发光层中再结合。空穴阻挡层由已知材料形成，例如三唑衍生物、噁二唑衍生物和菲咯啉衍生物。
可以在阳极与发光层之间设置空穴注射层以减小空穴注射障碍。空穴注射层由已知材料形成，例如酞菁铜、聚乙烯二氧噻吩(PEDOT)与聚苯乙烯磺酸(PSS)的混合物和氟碳化合物。
可以在阴极和电子传输层之间、或在阴极与包含于邻近阴极的层中的有机层之间设置厚0.1-10nm的绝缘层。该绝缘层由已知材料形成，例如氟化锂、氟化镁、氧化镁和氧化铝。
作为阳极材料，可以使用例如已知的透明导电材料，例如ITO(氧化锡铟)、氧化锡、氧化锌以及导电聚合物，例如聚噻吩、聚吡咯和聚苯胺。由透明导电材料形成的电极的表面电阻理想地为1-50Ω/□(欧姆/平方)。阳极的厚度理想地为50-300nm。
作为阴极材料，可以使用例如已知的阴极材料，例如碱金属，例如Li、Na、K和Cs；碱土金属，例如Mg、Ca和Ba；Al；MgAl合金；Al与碱金属或碱土金属的合金，例如AlLi和AlCa。理想地，阴极的厚度优选为10nm-1μm，更优选50-500nm。当使用高活性金属(例如碱金属或碱土金属)作为阴极时，合意的是，阴极的厚度优选为0.1-100nm，更优选0.5-50nm。此外，在这种情况下，将在空气中稳定的金属层叠置在阴极上以保护阴极金属。形成该金属层的金属的例子包括Al、Ag、Au、Pt、Cu、Ni和Cr。合意的是，该金属层的厚度优选为10nm-1μm，更优选50-500nm。
作为本发明的有机EL元件的基体，使用对以上发光材料的发光波长透明的绝缘材料。该基体由玻璃、透明塑料(例如PET，聚对苯二甲酸乙二酯)、聚碳酸酯等制得。
空穴传输层、发光层和电子传输层通过例如电阻加热蒸发、电子束蒸发、溅镀、喷墨涂覆、旋涂、印刷、喷雾和分配而形成。电阻加热蒸发和电子束蒸发适合在低分子量化合物的情况下使用。在高分子量化合物的情况下，适合使用喷墨涂覆、旋涂或印刷。
阳极材料通过例如电子束蒸发、溅镀、化学反应和涂覆而形成为膜。阳极材料通过例如电阻加热蒸发、电子束蒸发、溅镀和离子镀而形成为膜。
4.用途
本发明的有机EL元件适合以已知方法用作用于基体或分区图像显示设备的像素。此外，有机EL元件也适合用作平面光源而不形成为像素。
具体地，根据本发明的有机EL元件适合用于下述领域：例如用于计算机、电视机、个人数据助理、手机、汽车导航系统、视频摄像放像机取景器等的显示设备，背光，电子照相，照明光源，记录光源，曝光光源，读取光源，标志板，显示板，内附件和光通讯。
实施例
参照下面实施例进一步更详细地描述本发明，但应该理解，本发明绝不限于这些实施例。
合成实施例1
<铱络合物(C1)的合成>
Figure A200780033015D00291
参照上述反应方案进行解释。向1.6g(0.24mol)锂和200ml二乙醚的混合物中逐滴加入25g(0.12mol)4-叔丁基溴苯。在室温搅拌2小时之后，进一步逐滴加入溶有16g(0.12mol)4-叔丁基吡啶的50ml二乙醚溶液，并在室温将所得反应溶液搅拌2小时。然后，向反应溶液中鼓入氧气30分钟，并在室温将溶液搅拌12小时。向所得溶液中加入水，然后萃取有机相。在通过减压蒸馏除去溶剂之后，通过进一步减压蒸馏得到化合物(a)。
其次，将1.0g(3.7mmol)化合物(a)、0.65g(1.8mmol)三氯化铱三水合物、60ml2-乙氧基乙醇和20ml水的混合物在回流下加热12小时。用冷甲醇洗涤所得沉淀物，并在减压下干燥，得到化合物(b)。
最后，向1.0g(0.66mmol)化合物(b)、0.40g(1.3mmol)化合物(a)和0.25g(1.80mmol)碳酸钾的混合物中加入20ml甘油，然后将所得混合物加热并在200℃混合24小时。将水加入所得反应溶液中，然后滤出所得沉淀物，并通过硅胶柱色谱法将其纯化，得到0.58g(0.59mmol)铱络合物(C1)。
化合物(C1)的检测结果如下。
元素分析
计算结果(C57H72IrN3)：C 69.05，H 7.32，N 4.24
测量结果：C 68.71，H 7.45，N 4.46
质谱(FAB+)：991(M+)
合成实施例2
<铱络合物(C13)的合成>
Figure A200780033015D00301
参照以上反应方案进行解释。向10g(47mmol)2-溴-4-叔丁基吡啶、6.9g(47mmol)4-乙烯基苯基硼酸、1.0g(0.87mmol)四(三苯基膦)合钯和17g(0.12mol)碳酸钾的混合物中加入50ml 1，2-二甲氧基乙烷和25ml水，然后将所得混合物在回流下加热5小时。从所得反应溶液中萃取有机相。在通过减压蒸馏除去溶剂之后，利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物(e)。
其次，向0.31g(1.3mmol)化合物(e)、1.0g(0.66mmol)如上制得的化合物(b)、0.22g(1.6mmol)碳酸钾和0.020g(0.090mmol)2，6-二叔丁基对甲酚的混合物中加入20ml甘油，然后将所得混合物加热并在200℃搅拌24小时。将水加入所得反应溶液中，滤出所得沉淀物，并将其通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到0.10g(0.10mmol)铱络合物(C13)。
化合物(C13)的检测结果如下。
元素分析
计算结果(C55H66IrN3)：C 68.71，H 6.92，N 4.37
测量结果：C 68.38，H 7.05，N 4.63
质谱(FAB+)：961(M+)
合成实施例3
<共聚物(1)的合成>
在密闭容器中，装入500mg式(E2)所示化合物和500mg式(E14)所示化合物，并进一步加入脱水甲苯(9.9mL)。在加入二甲基-2，2’-偶氮二(2-甲基丙酸酯)(商品名：V-601，Wako Pure Chemical Industries，Ltd.生产)的甲苯溶液(0.1M，198μL)之后，重复5次冷冻和脱气。将容器密封在真空中，并在60℃将反应溶液搅拌60小时。然后，将反应溶液逐滴加入500mL丙酮中，得到沉淀物。然后利用甲苯和丙酮的混合溶剂将沉淀物再沉淀纯化两次，并在50℃真空干燥过夜，得到共聚物(1)。
共聚物(1)的重均分子量(Mw)为118，500，分子量分布指数(Mw/Mn)为2.6。根据元素分析和13C-NMR测量结果估测的该共聚物的x/n和y/n值分别为0.47和0.53。
合成实施例4
<共聚物(2)的合成>
与合成实施例3类似地合成共聚物(2)，不同的是将500mg式(E2)所示化合物和500mg式(E14)所示化合物替换为80mg铱化合物(C13)、460mg式(E2)所示化合物和460mg式(E14)所示化合物。
共聚物(2)的重均分子量(Mw)为75，400，分子量分布指数(Mw/Mn)为2.36。根据ICP元素分析和13C-NMR测量结果估测的该共聚物的m/(m+n)值为0.040。共聚物(2)的x/n和y/n值分别为0.50和0.50。
对比合成实施例1
<共聚物(3)的合成>
与共聚物(2)的合成类似地合成共聚物(3)，不同的是将80mg铱络合物(C13)替换为80mg下述铱络合物(f)。
Figure A200780033015D00321
共聚物(3)的重均分子量(Mw)为59,900，分子量分布指数(Mw/Mn)为2.10。根据ICP元素分析和13C-NMR测量结果估测的该共聚物的m/(m+n)值为0.043。共聚物(3)的x/n和y/n值分别为0.48和0.52。
实施例1
使用具有ITO的基体(Nippo Electric Co.，Ltd.提供)。该基体具有2个ITO(氧化锡铟)电极(阳极)，各电极宽4mm，装衬在25平方毫米的玻璃基材的一侧上。
首先，用UV臭氧处理以上具有ITO电极的基体，然后用氧等离子体处理30秒。进一步地，用氟仿代替氧对基体进行60秒的类似等离子体处理。接下来，将8.0mg铱络合物(C1)和82mg共聚物(1)溶解在2910mg甲苯(试剂级，Wako Pure Chemical Industries，Ltd.提供)中。用孔径为0.2μm的微孔过滤器过滤所得溶液，制得涂覆溶液。然后以3000rpm的速率将涂覆溶液旋涂到具有ITO电极的基体上，进行30秒。将涂层在室温(25℃)干燥30分钟，形成发光层。发光层的厚度约为100nm。
其次，将具有发光层的基体置于真空沉积室中。以1:10的重量比共沉积钙和铝，形成各宽3mm的两个阴极，并与阳极的纵向垂直排列。阴极的厚度约为50nm。
最后，在氩气氛中将引线(电线)连接到阳极和阴极上，得到4片有机EL元件，各个的尺寸是4mm×3mm。通过用可编程DC电压/电流源(TR6143，ADVANTEST Corp.提供)施加电压，使得所得有机EL元件发光。用亮度仪(BM-8，Topcon Corp.生产)测量元件的亮度。
表1示出了发光颜色、最大亮度外量子效率(发光效率)以及当通过以100cd/m2的初始亮度向元件施加恒定电流使元件经历连续发光由此迫使其恶化时直至元件亮度降低一半所经过的时间(寿命)。
实施例2
与实施例1类似地制备有机EL元件并进行评价，不同的是用90mg共聚物(2)替代8.0mg铱络合物(C1)和82mg共聚物(1)。评价结果示于表1中。
对比例1
与实施例1类似地制备有机EL元件并进行评价，不同的是用8.0mg下述铱络合物(g)替代8.0mg铱络合物(C1)。评价结果示于表1中。
对比例2
与实施例2类似地制备有机EL元件并进行评价，不同的是用90mg共聚物(3)替代90mg共聚物(2)。评价结果示于表1中。
表1
 
涂覆材料 发光颜色 发光效率(％) 寿命(小时)
实施例1 铱络合物(C1)8.0mg；共聚物(1)82mg 绿 6.5 5800
实施例2 共聚物(2)(含衍生自铱络合物(C13)的结构单元的共聚物) 绿 6.4 6600
对比例1 铱络合物(g)8.0mg；共聚物(1)82mg 绿 5.6 2400
对比例2 共聚物(3) 绿 5.2 1600

Claims (7)

1.有机电致发光元件，包括：
基体；
在所述基体上形成的一对电极；和
在所述一对电极之间形成的一个或更多的有机层，所述有机层包含发光层，
其中所述发光层包含下式(1)所示的磷光化合物和电荷传输非共轭聚合物：
Figure A200780033015C00021
在式(1)中，R1-R8各自独立地是氢原子或具有1-20个碳原子的烷基；两个以上的所述烷基可以彼此连接形成环；
R1-R8中至少两个各自是烷基；以及
所述烷基中至少一个是具有叔或季α-碳原子的烷基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中所有所述烷基各自是具有叔或季α-碳原子的烷基。
3.如权利要求2所述的有机电致发光元件，其中所有所述具有叔或季α-碳原子的烷基各自是叔丁基。
4.一种有机电致发光元件，包括：
基体；
在所述基体上形成的一对电极；和
在所述一对电极之间形成的一个或更多的有机层，所述有机层包含发光层，
其中所述发光层包含具有衍生自下式(2)所示磷光化合物的结构单元的非共轭聚合物：
Figure A200780033015C00031
在式(2)中，R11-R18各自独立地是氢原子或具有1-20个碳原子的烷基；两个以上的所述烷基可以彼此连接形成环；
R11-R18中至少两个各自是烷基；
所述烷基中至少一个是具有叔或季α-碳原子的烷基；
R21-R28各自独立地选自由氢原子、具有1-20个碳原子的烷基和具有2-20个碳原子的烯基组成的组；所述烷基的氢原子可以被可聚合官能团取代；两个以上的所述烷基可以彼此连接形成环；以及
R21-R28中至少两个不是氢原子；和
R21-R28中至少一个是其氢原子中的至少一个被可聚合官能团取代的烷基，或是烯基。
5.如权利要求4所述的有机电致发光元件，其中R11-R18中至少两个各自是叔丁基。
6.如权利要求4或5所述的有机电致发光元件，其中所述非共轭聚合物还包含衍生自至少一种可聚合化合物的结构单元，该可聚合化合物选自由空穴传输可聚合化合物和电子传输可聚合化合物组成的组。
7.一种显示设备，其具有根据权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光元件。
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