TWI395803B - A polymer luminescent material, and an organic electroluminescent device and a display device using a polymer luminescent material - Google Patents

A polymer luminescent material, and an organic electroluminescent device and a display device using a polymer luminescent material Download PDF

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Description

高分子發光材料、以及使用高分子發光材料之有機電致發光元件及顯示裝置
本發明係關於高分子發光材料，使用該發光材料之有機電致發光元件，及使用該元件之顯示裝置。更詳言之，本發明係關於使高亮度之紅色~橙色光以高度效率發光之具有銥錯合物所導出之構造單位之(共)聚合物所成高分子發光材料，及其用途。
近年來，為使有機電致發光元件(本說明書中，稱為有機EL元件)之用途擴大，在元件發光效率及耐久性提高，同時朝著全彩顯示，大面積化及量產之材料開發正活潑地進行中。
為實現全彩顯示，雖有必要使用為光3原色(RGB)之紅色，綠色及藍色之各單色光之發光材料，但使高亮度紅色光以高效率發光之有機材料有無法獲得之問題存在。
在專利文獻1有揭示在使紅色~橙色光作為發光材料方面，由銥和喹啉衍生物所構成之銥錯合物。在專利文獻1，將此銥錯合物分散於主材料中，藉由真空蒸鍍法使發光層成膜，而可製作有機EL元件。
但是，真空蒸鍍法，係以真空裝置為必要，同時，在大面積元件之情形易有膜厚不均一之問題存在。
因此，藉由含有發光材料之有機溶劑或水之溶液之塗佈而可使發光層成膜的話，不僅有機EL元件之製造步驟可簡略化，同時可實現元件之大面積化。此種塗佈法，因無法使用易引起相分離或偏析之低分子發光材料，故有試行獲得無此種缺點之高分子發光材料。
又，在發光性化合物上使電洞和電子之再結合有效地產生，為謀求發光效率之提高，亦試行獲得使發光性化合物與電洞輸送性化合物及/或電子輸送性化合物予以共聚之高分子發光材料。
例如，在高分子發光材料，係使用銥錯合物，咔唑衍生物，及噁二唑衍生物所導出之構造單位所成共聚物，來製作有機EL元件。在該等元件中，在使用已有苯基吡啶衍生物配位之銥錯合物之情形，可觀察到綠色發光(參照專利文獻2)，又，在使用到喹啉衍生物，與結合於聚合物主鏈之乙醯基丙酮衍生物為配位之銥錯合物之情形，可觀察到紅色發光(參照專利文獻3)。
但是，為使高分子發光材料實用化起見，進而，使高亮度之紅色光以高效率發光，同時可使有機EL元件之製造步驟簡略化，具有耐久性之高分子發光材料之開發為所期望。
〔專利文獻1〕國際公開2002－064700號手冊〔專利文獻2〕日本特開平2003－342325號公報〔專利文獻3〕日本特開平2004－27088號公報
 〔發明揭示〕
本發明之目的係提供使高亮度之紅色~橙色光以高度效率獲得之高分子發光材料。又，本發明之其他目的係藉由上述高分子發光材料之使用，可使有機EL元件之製造步驟簡略化，同時可實現耐久性優異，大面積化之有機EL元件及顯示裝置。
本發明人等，為解決上述課題，經戮力硏究，結果首先發現，藉由具有特定銥錯合物所導出之構造單位之(共)聚合物所成高分子發光材料，高亮度之紅色~橙色光可以高度效率獲得，因而完成本發明。
亦即，本發明係關於以下之[1]~[14]。
[1]一種具有下述一般式(1)所示銥錯合物所導出構造單位之(共)聚合物所成高分子發光材料， (式中，R1 及R2 表示各自獨立，選自氫原子，鹵原子，氰基，碳數1~10之烷基，碳數6~10之芳基，以碳數1~10之烷基所取代之胺基，碳數1~10之烷氧基，及矽烷基所成群之原子或取代基，X1 表示具有聚合性官能基之取代基，A1 ~A3 表示各自獨立，具有環狀構造之2價取代基)。
2.如上述[1]之高分子發光材料，其中該A1 ~A3 係各自獨立，選自具有下述一般式(A1)~(A7)所示之環狀構造之2價取代基所成群者， (式中，R3 ~R9 各自與該式(1)中之R1 同義)。
3.一種具有下述一般式(2)所示銥錯合物所導出之構造單位之(共)聚合物所成高分子發光材料， (式中，D表示具有聚合性官能基之，1價陰離子之2座配位基，R10 及R11 係表示各自獨立，選自氫原子，鹵原子，氰基，碳數1~10之烷基，碳數6~10之芳基，可以碳數1~10之烷基所取代之胺基，碳數1~10之烷氧基，及矽烷基所成群之原子或取代基，A4 及A5 係表示各自獨立，具有環狀構造之2價取代基)。
4.如上述[3]之高分子發光材料，其中該D係下述一般式(D1)所示之2座配位基 (式中，R12 表示氫原子，鹵原子，氰基，碳數1~10之烷基，碳數6~10之芳基，以碳數1~10之烷基所取代之胺基，碳數1~10之烷氧基，及矽烷基所成群之原子或取代基，X2 表示具有聚合性官能基之取代基)。
5.如上述[3]之高分子發光材料，其中該D係下述一般式(D2)所示之2座配位基， (式中，X3 表示具有聚合性官能基之取代基)。
6.如上述[3]之高分子發光材料，其中該D係下述一般式(D3)所示之2座配位基， (式中，X4 表示具有聚合性官能基之取代基)。
7.如上述[3]~[6]中任一項記載之高分子發光材料，其中該A4 及A5 係各自獨立，選自具有下述一般式(A1)、(A2)、(A4)、(A5)及(A7)所示之具有環狀構造之2價取代基所成群者， (式中，R3 ，R4 ，R6 ，R7 及R9 係表示各自獨立，選自氫原子，鹵原子，氰基，碳數1~10之烷基，碳數6~10之芳基，可以碳數1~10之烷基取代之胺基，碳數1~10之烷氧基，及矽烷基所成群之原子或取代基)。
8.如上述[1]之高分子發光材料，其中該(共)聚合物進而具有，至少1種以上之電洞輸送性之聚合性化合物所導出之構造單位。
9.如上述[1]~[8]之高分子發光材料，其中該(共)聚合物進而具有，至少1種以上之電子輸送性之聚合性化合物所導出之構造單位。
10.如上述[3]之高分子發光材料，其中該(共)聚合物進而具有，至少1種以上之電洞輸送性之聚合性化合物所導出之構造單位。
11.如上述[3]~[10]之高分子發光材料，其中該(共)聚合物進而具有，至少1種以上之電子輸送性之聚合性化合物所導出之構造單位。
12.一種有機電致發光元件，其特徵為，在含有挾持於陽極與陰極之1層或2層以上有機高分子層之有機電致發光元件中，在該有機高分子層之至少1層，含有如上述[1]~[3]之高分子發光材料。
13.一種影像顯示裝置，其特徵為，使用如上述[12]之有機電致發光元件。
14.一種面發光光源，其特徵為使用如上述[12]之有機電致發光元件。
根據與本發明相關之高分子發光材料，可提供一種高亮度之紅色~橙色光可以以高度效率獲得，同時可使有機EL元件之製造步驟簡略化，可實現耐久性優異，大面積化的有機EL元件及顯示裝置。
〔實施發明之最佳形態〕
以下，就本發明予以具體說明
<具有銥錯合物所導出之構造單位之(共)聚合物〉
關於本發明之高分子發光材料，係由1種或2種以上銥錯合物之單體予以(共)聚合所得(共)聚合物所成。上述銥錯合物，係以上述式(1)或(2)所示。此外，本發明中，具有銥錯合物所導出之構造單位之(共)聚合物係表示，上述銥錯合物之單獨聚合物，2種以上之上述銥錯合物之共聚合物。
上述高分子發光材料中，因係使上述銥錯合物之單體予以(共)聚合，故可獲得經由銥錯合物之三重態激發狀態之發光。亦即，將上述高分子發光材料用於有機EL元件之發光層之情形，通常在利用上有困難的自三重態激發狀態之發光，可以高效率獲得。又，具有上述式(1)或(2)所示之銥錯合物所導出之構造單位之(共)聚合物，可使高亮度之紅色~橙色光以高度效率獲得。
上述式(1)中，R1 及R2 係表示各自獨立，選自氫原子，鹵原子，氰基，碳數1~10之烷基，碳數6~10之芳基，可以碳數1~10之烷基所取代之胺基，碳數1~10之烷氧基，及矽烷基所成群之原子或取代基。
上述鹵原子方面，可例舉氟原子，氯原子，溴原子或碘原子。
上述碳數1~10之烷基方面，可例舉例如甲基，乙基，丙基，異丙基，丁基，異丁基，三級丁基，戊基，己基，辛基，癸基等。
上述碳數6~10之芳基方面，可例舉例如苯基，甲苯基，甲苄基(xylyl)，2,4,6-三甲苯基，萘基等。
上述可以碳數1~10之烷基所取代之胺基方面，可例舉例如胺基，二甲基胺基，二乙基胺基，二丁基胺基等。
上述碳數1~10之烷氧基方面，可例舉例如甲氧基，乙氧基，丙氧基，異丙氧基，丁氧基，異丁氧基，三級丁氧基，己基氧基，2-乙基己基氧基，癸基氧基等。
上述矽烷基方面，可例舉例如三甲基矽烷基，三乙基矽烷基，三級丁基二甲基矽烷基等。
該等中，以銥錯合物單體之製造為容易，又，對該錯合物之溶劑之溶解性及發光波長之控制為容易，故以氫原子，氟原子，碳數1~4之烷基，苯基，甲苯基，二甲基胺基，碳數1~4之烷氧基為佳，因銥錯合物之單體之製造特別容易，故以氫原子，氟原子，三級丁基，二甲基胺基，甲氧基更佳。
上述式(1)中，X1 係具有聚合性官能基之聚合性取代基。
上述聚合性取代基，除了具有上述聚合性官能基以外，並無特別限定，該聚合性官能基，可為自由基聚合性，陽離子聚合性，陰離子聚合性，加成聚合性，及縮合聚合性之官能基之任一種。該等中，以自由基聚合性之官能基，因(共)聚合物之製造為容易故佳。
上述聚合性官能基方面，可例舉烯丙基，鏈烯基，丙烯酸酯基，甲基丙烯酸酯基，甲基丙烯醯基氧乙基胺甲酸酯(carbamate)基等之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯基，乙烯醯胺基及該等衍生物等。
上述聚合性官能基為鏈烯基之情形，上述聚合性取代基方面，可例舉下述一般式(E1)~(E11)所示之取代基為佳。
該等中，以上述式(E1)及(E5)所示之取代基，因在上述銥錯合物可容易導入聚合性取代基故更佳。
上述式(1)中，A1 ~A3 係表示各自獨立，具有環狀構造之2價取代基。
上述A1 ~A3 係各自獨立，以上述式(A1)~(A7)所示之具有環狀構造之2價取代基者，因可使上述銥錯合物之激發狀態穩定化，提高上述高分子發光材料之耐久性故佳。該等中，以上述式(A4)所示之具有環狀構造之2價取代基，可使上述穩定化及上述耐久性進而優異，故更佳。
上述式(A1)~(A7)中，R3 ~R9 各自與上述式(1)中R1 同義，較佳之範圍亦相同。
上述式(2)中，R1 0 及R1 1 各自與上述式(1)中R1 同義，較佳之範圍亦相同。
上述式(2)中，D表示具有聚合性官能基之1價陰離子之2座配位基。
上述聚合性官能基方面，可例舉與X1 有的官能基同樣之物。
上述1價陰離子之2座配位基方面，可例舉例如氫離子1個脫離，含2個配位座之共軛構造，全體係自具有可獲得1價陰離子性構造之化合物，氫離子1個脫離，成為1價陰離子之配位基；吡啶環，羰基，亞胺基等之非離子性之配位座，與羥基，羧基，苯基等之氫離子1個脫離之，具有1價陰離子性配位座之配位基等，該配位基係具有上述官能基之取代基，例如，可以上述式(E1)~(E11)所示之取代基等取代。
上述1價陰離子之2座配位基方面，可例舉上述式(D1)~(D3)之任一種所示之2座配位基為佳。該等配位基，在2個配位座配位於1個銥原子時，則含有銥原子，形成五員環或六員環構造。因此，可穩定地配位於銥原子。
上述式(D1)中，R1 2 ，與上述式(1)中R1 同義，較佳之範圍亦相同。
上述式(D1)中之X2 ，上述式(D2)中之X3 ，及上述式(D3)中之X4 ，各自與上述式(1)中X1 同義，較佳之範圍亦相同。
上述式(D1)所示之2座配位基方面，可例舉例如自2,4－戊二酮之衍生物，氫離子1個脫離，成為1價陰離子之配位基等。
上述式(2)中，A4 及A5 係各自獨立，表示具有環狀構造之2價取代基。
上述A4 及A5 係各自獨立，為以上述式(A2)、(A4)、(A5)或(A7)所示之具有環狀構造之2價取代基者，因可使上述銥錯合物之激發狀態穩定化，提高上述高分子發光材料之耐久性故佳。該等中，以上述式(A4)所示之具有環狀構造之2價取代基，因可使上述穩定化及上述耐久性進而優異，故更佳。
上述式(1)或(2)所示之銥錯合物中，具體言之，以雙(2－(2－喹啉基)苯基)(2－(6－乙烯－2－喹啉基)苯基)銥，雙(2－(2－喹啉基)苯基)(6－(4－乙烯苯基)－2,4－己二醇根銥，雙(5－三級丁基－2－(2－喹啉基)苯基)(5－乙烯－2－(2－吡啶基)苯基)銥特佳。具有此種錯合物所導出之構造單位之共聚合物所成高分子發光材料，與高亮度之發光同時，可獲得高發光效率。
上述式(1)或(2)所示之銥錯合物，例如可以以下方式製造。首先，將不具有聚合性官能基之喹啉衍生物之配位基，與0.5當量之銥化合物，在溶劑中反應。接著，將所得之銥錯合物，與具有聚合性官能基之喹啉衍生物之配位基，在溶劑中反應，以此可獲得上述式(1)或(2)所示之銥錯合物。
又，上述(共)聚合物之重量平均分子量，以1,000~2,000,000為佳，以5,000~1,000,000更佳。本說明書中之分子量係使用GPC(凝膠滲透層析術)法所測定之聚苯乙烯換算分子量之意。上述分子量在此範圍時，在(共)聚合物於有機溶劑為可溶，因可獲得均一的薄膜故佳。
上述(共)聚合物，可為無規共聚物，嵌段共聚物，及交互共聚物之任一種。
上述(共)聚合物之聚合方法，可為自由基聚合，陽離子聚合，陰離子聚合，及加成聚合之任一種，而以自由基聚合為佳。
<具有載體輸送性之聚合性化合物所導出之構造單位之共聚物>
關於本發明之高分子發光材料，在1種或2種以上之上述銥錯合物之單體之同時，使1種或2種以上載體輸送性之聚合性化合物之單體予以共聚所得共聚物所成為佳。上述載體輸送性之聚合性化合物方面，可例舉電洞輸送性之聚合性化合物及電子輸送性之聚合性化合物。亦即，上述高分子發光材料，在上述銥錯合物所導出之構造單位之同時，具有1種或2種以上之電洞輸送性之聚合性化合物所導出之構造單位，或1種或2種以上之電子輸送性之聚合性化合物所導出之構造單位之共聚物所成者為佳，此種高分子發光材料，係在上述銥錯合物所導出之構造單位上，電洞與電子因可效率良好的再結合，可獲得高發光效率之有機EL元件。
又，上述高分子發光材料係為1種或2種以上上述銥錯合物所導出之構造單位之同時，具有1種或2種以上電洞輸送性之聚合性化合物所導出之構造單位與1種或2種以上電子輸送性之聚合性化合物所導出之構造單位之共聚物所成更佳。上述高分子發光材料，電洞與電子進而因可效率良好的再結合，可獲得更高發光效率之有機EL元件。又，上述高分子發光材料，因具備發光性，電洞輸送性及電子輸送性之所有機能，在不與其他有機材料配合下，可製成有機EL元件。因此，有機EL元件之製造步驟進而可以簡略化，同時，對熱穩定而可獲得耐久性優異之有機EL元件。
上述電洞輸送性之聚合性化合物方面，可例舉例如下述一般式(E12)~(E17)所示之化合物等。該等中，因共聚物中載體移動度高，故以下述式(E12)~(E14)所示之化合物為佳。
上述電子輸送性之聚合性化合物方面，可例舉例如下述一般式(E18)~(E25)所示之電子輸送性化合物等。該等中，因共聚物中載體移動度高，故以下述式(E18)，(E23)~(E25)所示之化合物為佳。
具有上述電洞輸送性之聚合性化合物及上述電子輸送性之聚合性化合物之聚合性取代基，係如上述式(E12)~(E25)所示，可為以上述式(E1)所示之聚合性取代基，亦可為上述式(E2)~(E11)所示之聚合性取代基。該等中，在載體輸送性之聚合性化合物，因聚合性取代基可易於導入，故以上述式(E1)及(E5)所示之聚合性取代基為佳。
又，上述式(E1)~(E11)中可使聚合性官能基(鏈烯基)，以烯丙基，丙烯酸酯基，甲基丙烯酸酯基，甲基丙烯醯基氧乙基胺甲酸酯基等之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯基，乙烯醯胺基，或以該等衍生物等取代亦可。
該等中，上述共聚物，在作為自上述銥錯合物所導出之構造單位，與上述電洞輸送性之聚合性化合物方面，在以上述式(E12)~(E14)之任一種所示之化合物所導出之構造單位，與上述電子輸送性聚合性化合物方面，以具有上述式(E18)，(E23)~(E25)之任一種所示之化合物所導出之構造單位者特佳。此種共聚物所成高分子發光材料，因耐久性高，發光效率亦高故為所期望。在此情形，與高亮度之發光一起，進而因可獲得高發光效率，故上述銥錯合物，以使用雙(2－(2－喹啉基)苯基)(2－(6－乙烯－2－喹啉基)苯基)銥，雙(2－(2－喹啉基)苯基)(6－(4－乙烯苯基)－2,4－己二醇根銥，雙(5－三級丁基－2－(2－喹啉基)苯基)(5－乙烯－2－(2－吡啶基)苯基)銥為佳，而以雙(5－三級三級丁基－2－(2－喹啉基)苯基)(5－乙烯－2－(2－吡啶基)苯基)銥更佳。
又，上述共聚物之重量平均分子量以1,000~2,000,000為佳，以5,000~1,000,000更佳。上述分子量在此範圍時，(共)聚合物在有機溶劑為可溶，因可獲得均一薄膜故佳。
上述共聚物，可為無規共聚物，嵌段共聚物，及交互共聚物之任一種。
上述共聚物中，以上述銥錯合物所導出之構造單位數為m，以載體輸送性化合物所導出之構造單位數(電洞輸送性之聚合性化合物及/或電子輸送性之聚合性化合物所導出之構造單位之總數)為n時(m，n表示1以上之整數)，相對於全構造單位數之上述銥錯合物所導出之構造單位數之比率，亦即m/(m＋n)之值以在0.001~0.5之範圍為佳，在0.001~0.2之範圍更佳。m/(m＋n)之值在此範圍時，載體移動度高，濃度驟熄(concentration quenching)之影響小，可獲得高的發光效率之有機EL元件。
又，上述共聚物，在含有電洞輸送性化合物所導出之構造單位與電子輸送性化合物所導出之構造單位之情形，使電洞輸送性化合物所導出之構造單位數為x，電子輸送性化合物所導出之構造單位數為y時(x，y表示1以上之整數)，則成立n＝x＋y之關係。相對於載體輸送性化合物所導出之構造單位數之電洞輸送性化合物所導出之構造單位數之比率x/n，及相對於載體輸送性化合物所導出之構造單位數之電子輸送性化合物所導出之構造單位數之比率y/n之最適值，可由各構造單位之電荷輸送能，銥錯合物所導出之構造單位之濃度等而定。在使有機EL元件之發光層以此共聚物單獨形成之情形，x/n及y/n之值，各自以在0.05~0.95之範圍為佳，在0.20~0.80之範圍更佳。此外，在此，可成立x/n＋y/n＝1。
上述共聚物之聚合方法可為自由基聚合，陽離子聚合，陰離子聚合及加成聚合之任一種，而以自由基聚合為佳。
<有機EL元件>
關於本發明之高分子發光材料，以作為有機EL元件之材料使用為佳。上述有機EL元件，係含有挾持於陽極與陰極之1層或2層以上之有機高分子層，在上述有機高分子層之至少1層，可含有上述高分子發光材料。關於本發明之高分子發光材料，具有可以簡便塗佈法使發光層成膜之優點。又，上述高分子發光材料，與上述銥錯合物所導出之構造單位一起，在具有電洞輸送性之聚合性化合物所導出之構造單位，及電子輸送性之聚合性化合物所導出之構造單位之共聚物所成情形，在不與其他有機材料配合下，可製成有機EL元件。
因此，進而在可使製造步驟簡略化之同時，亦可獲得穩定性及耐久性高的元件。
關於本發明之有機EL元件之構成之一例係如第1圖所示，但關於本發明之有機EL元件之構成，並非限定於此等。在第1圖，係在設置於透明基板(1)上之陽極(2)及陰極(6)之間，將電洞輸送層(3)，發光層(4)及電子輸送層(5)，依此順序設置。在上述有機EL元件，例如，在陽極(2)與陰極(6)之間，可設置1)電洞輸送層/發光層，2)發光層/電子輸送層之任一者。又，使3)含有電洞輸送材料，發光材料，電子輸送材料之層，4)含有電洞輸送材料，發光材料之層，5)含有發光材料，電子輸送材料之層，6)發光材料之單獨層之任一層僅設置一層亦可。進而，使發光層層合2層以上亦可。
關於本發明之有機EL元件中之發光層，除了關於本發明之高分子發光材料之以外，在補足發光層載體輸送性之目的下亦可含有電洞輸送材料及/或電子輸送材料。此種輸送材料方面，可為低分子化合物，亦可為高分子化合物。
形成上述電洞輸送層之電洞輸送材料，或發光層中可予以混合之電洞輸送材料方面，可例舉例如TPD(N,N'－二甲基－N,N'－(3－甲基苯基)－1,1'－聯苯基－4,4'二胺)；α－NPD(4,4'－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯基)；m－MTDATA(4,4',4"－三個(3－甲基苯基苯基胺基)三苯基胺)等之低分子三苯基胺衍生物；聚乙烯咔唑；在上述三苯基胺衍生物導入聚合性取代基予以聚合之高分子化合物；聚對伸苯基乙烯撐，聚二烷基弗等之螢光發光性高分子化合物等。上述高分子化合物方面，可例舉例如日本特開平8－157575號公報所揭示之三苯基胺骨架之高分子化合物等。上述電洞輸送材料，可為單獨1種，亦可混合2種以上使用，亦可將不同之電洞輸送材料予以層合使用。電洞輸送層之厚度，因係依電洞輸送層之導電率等而定，故無法一概而限定，但較佳為1nm~5μm，更佳為5nm~1μm，特佳為10nm~500nm為所期望。
形成上述電子輸送層之電子輸送材料，或在發光層中混合使用之電子輸送材料方面，可例舉例如Alq3(三羥基喹啉酸鋁(trisquinolinolate Aluminium))等之喹啉酚衍生物金屬錯合物，噁二唑衍生物，三唑衍生物，咪唑衍生物，三衍生物，三芳基硼氫化物(borane)衍生物等之低分子化合物；在上述低分子化合物導入聚合性取代基予以聚合之高分子化合物。上述高分子化合物方面，可例舉例如日本特開平10－1665號公報所揭示之聚PBD等。上述電子輸送材料可為單獨1種，或混合2種以上使用，將不同之電子輸送材料予以層合使用亦可。電子輸送層之厚度，因係依電子輸送層之導電率等而定，故不可一概而限定，但較佳為1nm~5μm，更佳為5nm~1μm，特佳為10nm~500nm為所期望。
上述各層所使用之發光材料，電洞輸送材料及電子輸送材料，可各自單獨形成各層，亦可將機能不同之材料予以混合，以形成各層。又，黏合劑係使高分子材料混合，亦可使各層形成。上述高分子材料方面，可例舉例如聚甲基甲基丙烯酸酯，聚碳酸酯，聚酯，聚碸，聚聚苯醚等。
又，鄰接於發光層之陰極側，抑制電洞通過發光層，在發光層內使電洞與電子更有效率地再結合之目的下，亦可設置電洞．阻斷層。為形成上述電洞．阻斷層則可使用三唑衍生物，噁二唑衍生物，菲繞啉衍生物等之周知之材料。
在陽極與電洞輸送層之間，或鄰接於陽極與陽極所層合之有機層之間，在電洞注入中為使注入障壁緩和起見，亦可設置緩衝層。為形成上述緩衝層，則可使用銅酞菁，聚乙烯二氧噻吩與聚苯乙烯磺酸之混合體(PEDOT：PSS)等周知之材料。
在陰極與電子輸送層之間，或鄰接於陰極與陰極而層合之有機層之間，為使電子注入效率提高起見，則亦可設置厚度0.1~10nm之絕緣層。
為形成上述絕緣層，可使用氟化鋰，氟化鎂，氧化鎂，氧化鋁等之周知材料。
上述電洞輸送層，發光層及電子輸送層之成膜方法方面，可例舉例如電阻加熱蒸鍍法，電子束蒸鍍法，濺鍍法，噴墨法，旋轉塗佈法，印刷法，噴灑法，定量分料法等。在低分子化合物之情形，可恰當使用電阻加熱蒸鍍或電子束蒸鍍，在高分子材料之情形，可恰當使用噴墨法，旋轉塗佈法，或印刷法。
在使用關於本發明之高分子發光材料以使發光層成膜之情形，因可使用噴墨法，旋轉塗佈法，浸漬塗佈法或印刷法，故可使製造步驟簡略化。
在使用於關於本發明之有機EL元件之陽極材料方面，可例舉例如ITO(氧化銦錫)，氧化錫，氧化鋅，聚噻吩，聚吡咯，聚苯胺等之導電性高分子等，亦可使用周知之透明導電材料。在以此透明導電材料所形成電極之表面電阻，以1~50Ω/□(歐姆/面積)為佳。
上述陽極材料之成膜方法方面，可例舉例如，電子束蒸鍍法，濺鍍法，化學反應法，塗膜法等。陽極之厚度以50~300nm為佳。
關於本發明之使用於有機EL元件之陰極材料方面，可例舉例如Li，Na，K，Cs等之鹼金屬；Mg，Ca，Ba等之鹼土類金屬；Al；MgAg合金；AlLi，AlCa等之Al與鹼金屬或鹼土類金屬之合金等，亦可使用周知之陰極材料。上述陰極材料之成膜方法方面，可例舉例如電阻加熱蒸鍍法，電子束蒸鍍法，濺鍍法，離子電鍍法等。陰極之厚度，較佳為10nm~1μm，更佳為50~500nm為所期望。在將鹼金屬，鹼土類金屬等之活性高的金屬作為陰極使用之情形，陰極之厚度，較佳為0.1~100nm，更佳為0.5~50nm為所期望。又，在此情形，在以保護上述陰極金屬為目的下，在此陰極上，有相對於大氣為穩定的金屬層層合。在形成上述金屬層之金屬方面，有例如Al，Ag，Au，Pt，Cu，Ni，Cr等。上述金屬層之厚度較佳為10nm~1μm，更佳為50~500nm為所期望。
關於本發明之有機EL元件之基板方面，可使用相對於上述發光材料之發光波長為透明的絕緣性基板，除了玻璃之外，亦可使用PET(聚對酞酸乙二酯)，聚碳酸酯等之透明塑膠等。
關於本發明之有機EL元件，係以周知方法，作為基質方式或鏈段方式之像素可恰當使用。又，上述有機EL元件，在不形成像素下，在作為面發光光源亦可恰當使用。
<用途>
關於本發明之高分子發光材料，及使用該高分子發光材料之有機EL元件，顯示元件，顯示器，背光，電子照片，照明光源，記錄光源，曝光光源，讀取光源，標識，看板，裝潢，光通信等可恰當使用。
以下，根據實施例進而具體說明本發明，但本發明並非限定於該等之實施例。
 [實施例] [合成例1]雙(2－(2－喹啉基)苯基)(2－(6－乙烯－2－喹啉基)苯基)銥(化合物(I))之合成
在三氯化銥三水合物0.68g(1.9mmol)及2－苯基喹啉0.80g(3.9mmol)之混合物，添加2－乙氧基乙醇15mL及水5mL，經12小時加熱回流。將生成之沈澱以甲醇洗淨，予以減壓乾燥。
在所得固體0.30g及2－苯基－6－乙烯喹啉0.11g(0.48mmol)之混合物，添加甲苯50mL及三氟甲烷磺酸銀0.123g(49mmol)，經12小時加熱回流。所得之反應液以氟鎂石過濾，將溶劑餾除。將所得之固體以二氧化矽凝膠柱層析術(溶離液：氯仿)精製，獲得化合物(I)0.04g(0.05mmol)。
FAB－MS：831(M＋ )，元素分析值Calcd for C4 7 H3 2 IrN3 ：C，67.93；H，3.88；N，5.06，Found：C，68.32；H，3.59；N，5.02。
[合成例2]雙(2－(2－喹啉基)苯基)(6－(4－乙烯苯基)－2,4－己二醇根)銥(化合物(II))之合成
三氯化銥三水合物0.68g(1.9mmol)及2－苯基喹啉0.80g(3.9mmol)之混合物，添加2－乙氧基乙醇15mL及水5mL，經12小時加熱回流。將生成之沈澱以甲醇洗淨，予以減壓乾燥。
所得之固體0.30g及6－(4－乙烯苯基)－2,4－己烷二酮0.20g(0.92mmol)之混合物，添加N,N－二甲基甲醯胺10mL及碳酸鉀0.14g(1.0 mmol)，在100℃攪拌12小時。將所得之反應液投入水200mL，將產生之沈澱予以水洗後，予以減壓乾燥。所得之固體以二氧化矽凝膠柱層析術(溶離液氯仿)精製，獲得化合物(II)0.18g(0.22mmol)。
FAB－MS：816(M＋ )，元素分析值Calcd for C4 5 H3 4 lrN3 O2 ：C，64.77；H，4.32；N，3.43，Found：C，64.50；H，4.48；N，3.56。
[合成例3]雙(5－三級丁基－2－(2－喹啉基)苯基)(5－乙烯吡啶甲酸(picolinate))銥(化合物(III))之合成
在三氯化銥三水合物0.68g(1.9mmol)及2－(4－三級三級丁基苯基)喹啉1.1g(4.2mmol)之混合物，添加2－乙氧基乙醇15mL及水5mL，經12小時加熱回流。將生成之沈澱以甲醇洗淨，予以減壓乾燥。在所得之固體0.40g及5－乙烯吡啶甲酸0.15g(1.0mmol)之混合物添加N,N二甲基甲醯胺10mL及碳酸鉀0.14g(1.0mmol)，在100℃攪拌12小時。所得之反應液投入水200mL，將產生之沈澱水洗後，予以減壓乾燥。所得之固體以二氧化矽凝膠柱層析術(溶離液：氯仿－乙酸－乙酯)精製，獲得化合物(III)0.25g(0.29 mmol)。
FAB－MS：861(M＋ )，元素分析值Calcd for C4 6 H4 2 1rN3 O2 ：C，64.16；H，4.92；N，4.88，Found：C，64.51；H，5.07；N，4.98。
[合成例4]雙(5－三級丁基－2－(2－喹啉基)苯基)(5－乙烯－2－(2－吡啶基)苯基)銥(化合物(IV))之合成
在三氯化銥三水合物0.68g(1.9 mmol)及2－(4－三級丁基苯基)喹啉1.1g(4.2 mmol)之混合物，添加2－乙氧基乙醇15mL及水5mL，經12小時加熱回流。將生成之沈澱以甲醇洗淨，予以減壓乾燥。在所得之固體0.60g及2－(4－(1－羥基乙基)苯基)吡啶0.16g(0.80 mmol)之混合物添加甲苯20mL及三氟甲烷磺酸銀0.21g(0.82 mmol)，經12小時加熱回流。將所得之反應液以氟鎂石過濾，在減壓將溶劑餾除。所得之固體以二氧化矽凝膠柱層析術(溶離液：氯仿)精製，獲得化合物(IV)0.13g(0.15 mmol)。
FAB－MS：893(M＋ )，元素分析值Calcd for C5 1 H4 6 IrN3 ：C，68.58；H，5.19；N，4.70，Found：C，68.22；H，5.30；N，4.94。
[實施例1－1]共聚物(I)之合成
在密閉容器，裝入化合物(I)80mg，上述式(E13)所示之化合物460mg，及上述式(E18)所示之化合物460mg，添加脫水甲苯9.9mL。接著，添加V－601(和光純藥工業公司製)之甲苯溶液(0.1M)198μl，重複凍結脫氣操作5次。在真空下密閉，在60℃攪拌60小時。反應後，將反應液滴下丙酮500mL中，獲得沈澱。進而在甲苯－丙酮之再沈澱精製重複2次後，在50℃真空乾燥一晚，獲得共聚物(I)。
共聚物(I)之重量平均分子量(Mw)為36500，分子量分布指數(Mw/Mn)為2.80。由ICP元素分析及1 3 C－NMR測定之結果估計之共聚物中m/(m＋n)之值為0.040。又，共聚物(I)中，x/n之值為0.40，y/n之值為0.60。
[實施例1－2]共聚物(II)之合成
除了使用化合物(II)以替代化合物(I)以外，其他則與實施例1－1同樣地，獲得共聚物(II)。
共聚物(II)之重量平均分子量(Mw)為50200，分子量分布指數(Mw/Mn)為2.75。在由ICP元素分析及1 3 C－NMR測定之結果所估計之共聚物中m/(m＋n)之值為0.044。又，共聚物(II)中，x/n之值為0.38，y/n之值為0.62。
[實施例1－3]共聚物(III)之合成
除了使用化合物(III)以替代化合物(I)，使用上述式(E12)以替代上述式(E13)所示之化合物，使用上述式(E25)所示之化合物以替代上述式(E18)所示之化合物以外，其他則與實施例1－1同樣獲得共聚物(III)。
共聚物(III)之重量平均分子量(Mw)為46700，分子量分布指數(Mw/Mn)為2.88。由ICP元素分析及1 3 C－NMR測定之結果所估計之共聚物中m/(m＋n)之值為0.045。又，共聚物(III)中，x/n之值為0.52，y/n之值為0.48。
[實施例1－4]共聚物(IV)之合成
除了使用化合物(IV)以替代化合物(III)以外，其他則與實施例1－3同樣地獲得共聚物(IV)。
共聚物(IV)之重量平均分子量(Mw)為48900，分子量分布指數(Mw/Mn)為2.73。由ICP元素分析及1 3 C－NMR測定之結果所估計之共聚物中m/(m＋n)之值為0.045。又，共聚物(IV)中，x/n之值為0.50，y/n之值為0.50。
[實施例2－1]有機EL元件之製作及發光特性之評價
使用附ITO基板(Nippo電機公司製)。此係，在25mm角之玻璃基板之一邊之面，有寬4mm之ITO(氧化銦錫)電極(陽極)，為2條所形成條帶狀之基板。
首先，在上述附ITO基板上，將聚(3,4－乙烯二氧噻吩)．聚苯乙烯磺酸(拜耳公司製，商品名「Baytron P」)，在旋轉數3500rpm，塗佈時間40秒之條件，以旋轉塗佈法塗佈。其後，以真空乾燥器在減壓下，在60℃經2小時乾燥，形成陽極緩衝層。所得之陽極緩衝層之膜厚，約50nm。接著，將共聚物(I)90mg溶解於甲苯(和光純藥工業公司製，特級)2910mg，將此溶液以孔徑0．2μm之過濾器過濾，來調製塗佈溶液。接著，在上述陽極緩衝層上，將上述塗佈溶液，以旋轉數3000rpm，塗佈時間30秒之條件，以旋轉塗佈法塗佈。塗佈後，在室溫(25℃)經30分鐘乾燥，形成發光層。所得之發光層之膜厚約100nm。
接著，將形成發光層之基板載置於蒸鍍裝置內。接著，將鈣及鋁以重量比1：10予以共蒸鍍，相對於陽極之延伸(extending)方向以正交之方式，使寬3mm之陰極形成2條條帶狀。所得陰極之膜厚為約50nm。
最後，在氬氛圍中，在陽極與陰極安裝導線(配線)，來製作縱4mm×橫3mm之有機EL元件4個。在上述有機EL元件，使用可程式(programable)直流電壓/電流源(TR6143，Advantist公司製)外加電壓使之發光。將此發光亮度，使用亮度計(BM－8，Topcon公司製)來測定。
所製作之有機EL元件，表示紅橙色之發光，最大發光外部量子效率為6.0%，最高亮度為3100cd/m2 。又，以初期亮度100cd/m2 使電流值為一定予以通電進行連續發光，在予以強制劣化之際，亮度至減半為止，則為3500小時。
[實施例2－2]有機EL元件之製作及發光特性之評價
除了使用共聚物(II)以替代共聚物(I)之外，其他則與實施例2－1同樣地，製作有機EL元件，進行發光色及發光亮度之測定。所製作之有機EL元件，表示紅橙色之發光，最大發光外部量子效率為5.1%，最高亮度為2500cd/m2 。又，以初期亮度100cd/m2 使電流值為一定予以通電進行連續發光，予以強制劣化之際，亮度至減半為止，則為1900小時。
[實施例2－3]有機EL元件之製作及發光特性之評價
除了使用共聚合物(III)以替代共聚物(1)以外，其他則與實施例2－1同樣地，製作有機EL元件，進行發光色及發光亮度之測定。所製作之有機EL元件，表示紅橙色之發光，最大發光外部量子效率為5.0%，最高亮度為2700cd/m2 。又，以初期亮度100cd/m2 使電流值為一定予以通電進行連續發光，在予以強制劣化之際，亮度至減半為止，則為1600小時。
[實施例2－4]有機EL元件之製作及發光特性之評價
除了使用共聚合物(IV)以替代共聚物(I)以外，其他則與實施例2－1同樣地，製作有機EL元件，進行發光色及發光亮度之測定。製作之有機EL元件，表示紅橙色之發光，最大發光外部量子效率為6.2%，最高亮度為3500cd/m2 。又以初期亮度100cd/m2 使電流值為一定予以通電進行連續發光，在予以強制劣化之際，亮度至減半為止，則為4700小時。
1．．．玻璃基板
2．．．陽極
3．．．電洞輸送層
4．．．發光層
5．．．電子輸送層
6．．．陰極
〔第1圖〕第1圖係關於本發明之有機EL元件之例之剖面圖。

Claims (7)

  1. 一種具有下述一般式(2)所示銥錯合物所導出之構造單位之(共)聚合物所成之高分子發光材料， (式中，D所表示下述一般式(D3)為2座配位基，R10 及R11 係表示各自獨立，選自氫原子、鹵原子、氰基、碳數1~10之烷基、碳數6~10之芳基、亦可以碳數1~10之烷基所取代之胺基、碳數1~10之烷氧基及單矽烷基所成群之原子或取代基，A4 及A5 係表示各自獨立，具有環狀構造之2價取代基， (式中，X4 表示為具有聚合性官能基之取代基，X4 表示之2座配位基係為下述式(E1)~(E11)中任一者)
  2. 如申請專利範圍第1項記載之高分子發光材料，其中該A4 及A5 係各自獨立，選自具有下述一般式(A1)、(A2)、(A4)、(A5)及(A7)所示之環狀構造之2價取代基所成群者， (式中，R3 、R4 、R6 、R7 及R9 係表示各自獨立，選自氫原子、鹵原子、氰基、碳數1~10之烷基、碳數6~10之芳基、可以碳數1~10之烷基取代之胺基、碳數1~10之烷氧基及矽烷基所成群之原子或取代基)。
  3. 如申請專利範圍第1項記載之高分子發光材料，其中該(共)聚合物進而具有，至少1種以上之電洞輸送性之聚合性化合物所導出之構造單位。
  4. 如申請專利範圍第1或3項記載之高分子發光材料，其中該(共)聚合物進而具有，至少1種以上之電子輸送性之聚合性化合物所導出之構造單位。
  5. 一種有機電致發光元件，其特徵為，在含有挾持於陽極與陰極之1層或2層以上有機高分子層之有機電致發光元件中，在該有機高分子層之至少1層，含有如申請專利範圍第1項記載之高分子發光材料。
  6. 一種影像顯示裝置，其特徵為，使用如申請專利範圍第5項記載之有機電致發光元件。
  7. 一種面發光光源，其特徵為，使用如申請專利範圍第5項記載之有機電致發光元件。
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