WO2003078541A1 - Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same - Google Patents

Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same Download PDF

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WO2003078541A1
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organic
organic electroluminescent
compound
electroluminescent device
thin film
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PCT/JP2003/002995
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Toshihiro Iwakuma
Chishio Hosokawa
Hidetsugu Ikeda
Seiji Tomita
Takashi Arakane
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Idemitsu Kosan Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to a material for an organic electroluminescence device and an organic electroluminescence device (organic EL device) using the same, and particularly to an organic EL device having high color purity and emitting blue light.
  • Organic EL devices using organic substances are expected to be used as inexpensive, large-area, full-color display devices of the solid-state emission type, and many developments have been made.
  • an organic EL device is composed of a light emitting layer and a pair of opposed electrodes sandwiching the light emitting layer.
  • chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, coumarin derivatives, tetrafluorobutadiene derivatives, bisstyryaryl-lene derivatives, and oxaziazol derivatives are known. It has been reported that light emission in the visible region from blue to red can be obtained from them, and realization of a color display element is expected (for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. H8-239655, Japanese Unexamined Patent Publication No. Hei 7-138585, Japanese Unexamined Patent Publication No. 3-200289, etc.).
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-1200600 discloses a device using a phenylanthracene derivative as a blue light emitting material.
  • the phenylanthracene derivative is used as a blue light-emitting material, and is usually used as a laminate of the blue material layer with a tris (8-quinolinolate) aluminum (A1q) complex layer. Purity was not sufficient for practical use.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-160489 discloses a device in which an azafluoranthene compound is added to a light-emitting layer, but emits light from yellow to green and emits blue light having sufficiently high color purity. No light has been emitted. Disclosure of the invention
  • the present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and an object of the present invention is to provide a material for an organic EL device having high color purity and emitting blue light, and an organic EL device using the same.
  • the present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, by using a compound in which a nitrogen-containing heterocyclic group is bonded to a nitrogen atom-containing ring group as a host material, an organic EL device having high blue purity can be obtained.
  • the inventors have found that the present invention can be obtained, and have led to solving the present invention.
  • the present invention provides a material for an organic EL device comprising a compound represented by the following general formula (1).
  • C z is a substituted or unsubstituted rubazoyl group
  • M is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic ring having 2 to 40 carbon atoms
  • n and m each represent 1 to Is an integer of 3.
  • n is 2 or more
  • C z may be different from each other
  • m is 2 or more
  • M may be different from each other.
  • the present invention provides an organic thin film layer comprising one or more layers between a cathode and an anode.
  • the organic thin film layers the light emitting layer, the electron transport layer or the hole transport layer may contain the organic EL element material.
  • the material for an organic EL device of the present invention comprises a compound represented by the following general formula (1).
  • C z is a substituted or unsubstituted rubazoyl group
  • M is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic ring having 2 to 40 carbon atoms
  • n and m are each an integer of 1 to 3; is there.
  • n is 2 or more, C z may be different from each other, and when m is 2 or more, M may be different from each other.
  • Nitrogen-containing heteroaromatic rings in M include pyridine, pyrimidine, virazine, triazine, aziridine, azazindidine, indolizine, imidazole, indole, isoindole, indazole, pudding, pteridine, and ⁇ -force rubolin , Naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, phenothiazine, atalidine, pennant mouth phosphorus, phenazine and the like.
  • the substituents of C z and M in the above general formula (1) include a halogen atom such as chlorine, bromine and fluorine, a carbazole group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group and a nitro group.
  • fluorine atom phenyl group Preferred are a naphthyl group, a pyridyl group, a virazyl group, a pyrimidyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, and a substituted or unsubstituted aralkyl group.
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (2) to (10).
  • the compound of the general formula (1) of the present invention has a singlet energy gap of 2.8 to 3.8 eV, preferably 2.9 to 3.6 eV.
  • the organic EL device of the present invention is an organic EL device in which one or more organic thin film layers are sandwiched between a cathode and an anode, wherein at least one of the organic thin film layers is represented by the general formula (1).
  • the light emitting layer of the organic EL element contains a material for an organic EL element comprising the compound represented by the general formula (1).
  • the organic EL device of the present invention includes those emitting blue light and having a high purity of (0.12, 0.11) to (0.16, 0.19). This is because the material for an organic EL device comprising the compound of the general formula (1) of the present invention has a wide energy gap.
  • the organic EL device of the present invention preferably emits light by triplet excitation or higher multiplet excitation.
  • the material for an organic EL device of the present invention is preferably a host material for an organic EL device.
  • the host material is capable of injecting holes and electrons, has a function of transporting holes and electrons, and has a function of emitting fluorescence by recombination.
  • the compound of the general formula (1) of the present invention has a singlet energy gap as high as 2.8 to 3.8 eV and a triplet energy gap as 2.5 to 3.3 eV. Since it is high, it is also useful as an organic host material for a phosphorescent device.
  • a phosphorescent element is a substance whose emission intensity based on a transition from a triplet energy state to a ground singlet state is higher than that of another substance. It refers to an organic electroluminescent element using so-called phosphorescence, which includes a phosphorescent material such as an organometallic complex containing at least one metal selected from Groups 1 to 11.
  • the generated molecular excitons are a mixture of singlet excitons and triplet excitons, and singlet excitons and triplet excitons are commonly used. It is said that more triplet excitons are generated in a ratio of 1: 3.
  • excitons that contribute to light emission are singlet excitons, and triplet excitons are non-emissive. As a result, the triplet excitons are eventually consumed as heat, and light is emitted from the singlet excitons with a low generation rate. Therefore, in the organic EL device, of the energy generated by the recombination of holes and electrons, the energy transferred to the triplet exciton is a large loss.
  • the compound of the present invention for a phosphorescent device, the energy of triplet excitons can be used for light emission, and it is considered that luminous efficiency three times that of a device using fluorescence can be obtained. Further, when the compound of the present invention is used for a light-emitting layer of a phosphorescent element, an energy state higher than the excited triplet level of a phosphorescent organometallic complex containing a metal selected from Groups 7 to 11 contained in the layer.
  • Excited triplet level provides more stable thin film shape, has high glass transition temperature (Tg: 80 to 16 Ot), and transports holes and / or electrons efficiently It is electrochemically and chemically stable, and is free from impurities that trap or quench light emission during manufacturing and use. I think it is.
  • the hole injection layer, the electron injection layer, and the hole barrier layer may contain the compound of the present invention.
  • the phosphorescent compound and the compound of the present invention may be used as a mixture.
  • the organic EL device of the present invention is a device in which one or more organic thin film layers are formed between the anode and the cathode as described above.
  • a light emitting layer is provided between an anode and a cathode.
  • the light-emitting layer contains a light-emitting material and may further contain a hole-injection material or an electron-injection material for transporting holes injected from the anode or electrons injected from the cathode to the light-emitting material.
  • the light emitting material has an extremely high fluorescence quantum efficiency, a high hole transporting ability and an electron transporting ability, and forms a uniform thin film.
  • Examples of the multilayer organic EL device include (anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode), (anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode), (anode / hole injection layer / light emitting layer / electron injection layer). / Cathode).
  • the organic EL device has a multi-layer structure, which can prevent reduction in brightness and life due to quenching.Other doping materials improve emission brightness and luminous efficiency and other doping that contributes to phosphorescence. When used in combination with a material, conventional light emission luminance and light emission efficiency can be improved.
  • the hole injection layer, the light emitting layer, and the electron injection layer in the organic EL device of the present invention may each be formed in a layer configuration of two or more layers.
  • a layer that injects holes from the electrode is called a hole injection layer
  • a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer is called a hole transport layer.
  • an electron injection layer a layer that injects electrons from the electrode
  • an electron injection layer a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer
  • Each of these layers contains the energy levels of the material, It is selected and used depending on factors such as heat resistance and adhesion to the organic thin film layer or metal electrode.
  • the electron transport layer / the hole transport layer may contain a material for an organic EL device composed of the compound represented by the general formula (1).
  • Examples of the luminescent material or the host material that can be used in the organic thin film layer together with the compound of the general formula (1) of the present invention include anthracene, naphthalene, phenanthrene, pyrene, tetracene, coronene, chrysene, fluorescein, perylene, and lid opening.
  • Perylene naphtha-mouth perylene, perinone, futa-mouth perinone, naphtha-mouth perinone, diphenylbutyogen, tetrafluorobutadiene, coumarin, oxaziazole, aldazin, bisbenzoxazoline, bisstyryl, pyrazine, cyclopentene Gen, quinoline metal complex, aminoquinoline metal complex, benzoquinoline metal complex, imine, diphenylethylene, buruanthracene, diaminoanthracene, diamino power rubazoyl, bilan, thiovirane, polymethine, melocyanin, Midazo one Ruki rate of Okishinoi de compound, Kinatari Don, rubrene, but stilbene derivatives ⁇ beauty fluorescent dye and the like, but is not limited thereto.
  • a phosphorescent organometallic complex is preferable in that the external quantum efficiency of the device can be further improved.
  • the metal atom of the organometallic complex ruthenium, rhodium, palladium, silver, rhenium, osmium, and a Examples include those containing iridium, platinum, and gold.
  • These organometallic complexes are preferably organometallic complexes represented by the following general formula (A).
  • a ′ is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group or aromatic heterocyclic group. And preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a chenyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, or an isoquinolyl group, and the substituent is a halogen atom such as a fluorine atom;
  • An alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms a phenyl group such as a phenoxy group or a benzyloxy group; a dialkylamino group such as a dimethylamino group or a getylamino group; an acyl group such as an acetyl group; and a haloalkyl group such as trifluoromethyl group. Represents a cyano group.
  • a 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group containing nitrogen as an atom forming a heterocyclic ring, and is preferably a pyridyl group, a pyrimidyl group, a pyrazine group, a triazine group, a benzothiazole group, or a benzo group.
  • Alpha ring containing ring and Alpha 2 including ' may form one condensed ring, as such may, for example, 7, 8-benzoquinoline group.
  • Q is a metal selected from Groups 7 to 11 of the periodic table, and preferably represents ruthenium, rhodium, palladium, silver, rhenium, osmium, iridium, platinum, or gold.
  • L represents a bidentate type ligand, and is preferably selected from diketone type ligands such as acetyl acetonate or pyromellitic acid.
  • Specific examples of the organometallic complex represented by the general formula (3) are shown below, but are not limited to the following compounds.
  • the hole injecting material has the ability to transport holes, has the effect of injecting holes from the anode, has an excellent hole injecting effect on the light emitting layer or the light emitting material, and has a function of exciters generated in the light emitting layer.
  • a compound that prevents migration to an electron injection layer or an electron injection material and has excellent thin film forming ability is preferable.
  • phthalocyanine derivatives naphthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, oxazoles, oxaziazoles, triazoles, imidazoles, imidazolones, imidazolythiones, virazolines, pyrazolanes, tetrahydroimidazoles, lyxazodils, oxaxazoles , Acylhydrazone, polyarylalkane, stilbene, butadiene, benzidine-type triphenylamine, styrylamine-type triphenylamine, diamine-type triphenylamine, derivatives thereof, and polyvinyl carbazole, polysilane, conductive polymer, etc.
  • the present invention is not limited thereto.
  • more effective hole injection materials are aromatic tertiary amine derivatives or phthalocyanine derivatives.
  • aromatic tertiary amine derivatives include, for example, trifludinamine, tritolylamine, tolyldiphenylamine,
  • phthalocyanine (P c) derivatives H 2 P c, CuP c , C oP c, N i P c, ZnP c, PdP c, F e Pc, MnP c, C l A l P c, C 1 GaP c, C l I nP c, C l SnPc, C l 2 S i P c, (HO) A l P c, (HO) GaP c, VOP c, T i OP c, Mo_ ⁇ _Pc, GaP c- ⁇ (I) phthalocyanine derivatives such as GaPc and naphthalocyanine derivatives, but are not limited thereto.
  • the electron injecting material has the ability to transport electrons, has the effect of injecting electrons from the cathode, has an excellent electron injecting effect on the light emitting layer or the light emitting material, and has the hole injecting layer of exciters generated in the light emitting layer Compounds that prevent migration to the surface and have excellent thin film forming ability are preferred.
  • more effective electron injecting materials are metal complex compounds or nitrogen-containing five-membered ring derivatives.
  • the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinatolithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinate) berylum, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-18-quinolinate) chlorogalium, bis (2-methyl-8-quinolinate) (0-cresolate) galium , Bis (2-methyl to 8-quinolinol) (11-naphthalate) aluminum, bis (2-methyl-8 Kinorina one Bok) (2-na Futorato) Gariumu like although not limited thereto.
  • the nitrogen-containing five-membered derivative is preferably an oxazole, thiazole, oxaziazole, thiadiazole or triazole derivative.
  • the charge injecting property can be improved by adding an electron accepting substance to the hole injecting material and an electron donating substance to the electron injecting material.
  • a material having a work function of more than 4 eV is suitable, and carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, Gold, platinum, palladium and their alloys, metal oxides such as tin oxide and indium oxide used for ITO substrates and NESA substrates, and organic conductive resins such as polythiophene-polypyrrole are used.
  • the conductive material used for the cathode those having a work function of less than 4 eV are suitable, such as magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, and the like.
  • Typical alloys include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like. However, the present invention is not limited to these.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature, atmosphere, degree of vacuum, and the like of the evaporation source, and is selected as an appropriate ratio.
  • the anode and the cathode may be formed by two or more layers if necessary.
  • the organic EL device of the present invention may have an inorganic compound layer between at least one electrode and the organic thin film layer.
  • Preferred inorganic compounds used in the inorganic compound layer include alkali metal oxides, alkaline earth oxides, rare earth oxides, alkali metal halides, alkaline earth halides, rare earth halides, SiOx, and A10.
  • S i Ox, A 1 ⁇ x, S i Nx, S i 0N, A 1 ON, G e Ox, C is preferable to form a stable injecting interface layer.
  • L i F, Mg F 2 , C a F 2, Mg F 2, N a F are preferred.
  • At least one surface of the organic EL device of the present invention is sufficiently transparent in the emission wavelength region of the device in order to efficiently emit light. It is also desirable that the substrate is transparent.
  • the transparent electrode is set so as to secure a predetermined translucency by a method such as vapor deposition or sputtering using the above conductive material. It is desirable that the electrode on the light emitting surface has a light transmittance of 10% or more.
  • the substrate is not limited as long as it has mechanical and thermal strength and is transparent, and examples thereof include a glass substrate and a transparent resin film.
  • Transparent resin films include polyethylene, ethylene monobutyl acetate copolymer, ethylene monovinyl alcohol copolymer, polypropylene, polystyrene, polymethyl methyl acrylate, polychlorinated vinyl, polyvinyl alcohol, polyvinyl butyral, nylon, and polyether. Ether ketone, polysulfone, polyether sulfone, tetrafluoroethylene-perfluoroalkylvinyl ether copolymer, polybutylfluoride, tetrafluoroethylene
  • a protective layer can be provided on the surface of the device, or the entire device can be protected with silicon oil, resin, or the like, in order to improve stability against temperature, humidity, atmosphere, and the like.
  • Each layer of the organic EL device of the present invention is formed by any one of dry film forming methods such as vacuum deposition, spa, souttering, plasma, and ion plating, and wet film forming methods such as spin coating, dipping, and flow coating. Can be applied.
  • the thickness of each layer is not particularly limited, but needs to be set to an appropriate thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, and the luminous efficiency deteriorates. If the film thickness is too small, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied. Normal film thickness is 5 ⁇ ⁇ !
  • the range of from 10 to 10 m is suitable, but the range of from 10 nm to 0.2 is more preferable.
  • the material for forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as ethanol, black form, tetrahydrofuran, dioxane or the like to form a thin film.
  • an appropriate resin or additive may be used to improve film forming properties, prevent pinholes in the film, and the like.
  • resins that can be used include insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, cellulose, and the like, copolymers thereof, and polystyrene.
  • Photoconductive resin such as N-Bulbour, polysilane and the like, and conductive resin such as polythiophene and polypyrrole.
  • the additives include an antioxidant, an ultraviolet absorber, and a plasticizer.
  • the compound of the general formula (1) of the present invention is applied to the organic thin film layer of the organic EL device.
  • the organic EL device may be, for example, an electrophotographic photosensitive member, a flat light-emitting member such as a flat panel display for a wall-mounted television, or a copying machine. It is suitably used for light sources such as printers, backlights of liquid crystal displays or instruments, display boards, marker lights, and accessories.
  • the triplet energy gap and singlet energy gap of the compound were measured as follows.
  • the value of the singlet energy gap was measured. That is, the absorbance was measured scan Bae transfected Le using Hitachi UV-visible absorption analyzer using toluene soluble liquid samples (1 0 5 mol / liter). A tangent was drawn to the rise on the long wavelength side of the spectrum, and the wavelength (absorption edge) at the intersection with the horizontal axis was determined. This wavelength was converted to an energy value.
  • 2,6-dipyridyl 4-bromopyridine (9.4 g, 30 ol)
  • 3,6-diphenylcarbazole (9.6 g, 30 ol)
  • copper iodide (0.06 g, 0.32 tol) , 1% Cu
  • trans- 1,2-cyclohexanediamine 0.4 ml, 3.3 mmol, 10 eq to Cu
  • potassium phosphate 14 g, 66 mmol, 0.2 eq
  • Table 1 shows the singlet energy gap and triplet energy gap of the obtained compound.
  • Table 1 shows the singlet energy gap and triplet energy-gap values of the obtained compound.
  • the precipitated crystals were filtered and washed sequentially with water, methanol and ethyl acetate to obtain 3.7 g of crude crystals, which were purified by sublimation under reduced pressure to give purified crystals of 3.lg (yield).
  • the obtained crystals were confirmed to be the target compound (A46) by 90 MHz ⁇ -NMR and FD-MS, and the results of FD-MS measurement are shown below.
  • 2-carnozylol 5-promopyridine 1.9 g (6 marl ol), 4-phenolboronic acid 1.7 g (6 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium 0.14 g (0.1 mmol) was suspended in 18 ml of I, 2-dimethoxetane, a solution of 9 g (18 mmol) of sodium carbonate dissolved in 9 ml of water was added, and the mixture was heated under reflux for 9 hours and 15 minutes. After cooling the reaction solution to room temperature, the precipitated crystals were filtered and washed sequentially with water, methanol and ethyl acetate to obtain 2.9 g of crude crystals.
  • the obtained crystals were purified by sublimation under reduced pressure to obtain 2.4 g of purified crystals (yield 84%).
  • the obtained crystal was confirmed to be the desired product (A47) by 90 MHz 'H-N MR and FD-MS.
  • the measurement results of FD-MS are shown below.
  • Table 1 shows the singlet energy gap and triplet energy-gap values of the obtained compound.
  • This TPD232 film functions as a hole injection layer.
  • a film thickness of 20 ⁇ An m 4,4,1-bis [N- (1-naphthyl) -1N-phenylamino] biphenyl film (NPD film) was formed.
  • This NPD film functions as a hole transport layer.
  • the compound (A2) having a thickness of 4 O nm was deposited on the NPD film by vapor deposition.
  • the following compound (D 1) was simultaneously deposited at a weight ratio of (A 2) :( D 1) of 40: 3.
  • the compound (D 1) is a light-emitting molecule that emits blue light and has a singlet energy as low as 2.79 eV.
  • the mixed film of the compounds (A2) and (D 1) functions as a light emitting layer.
  • the following 881q (Me is a methyl group) was formed into a film with a thickness of 201 1 111 on this film.
  • the BA1q film functions as an electron injection layer.
  • a reducing dopant Li Li source: manufactured by Saesgetter Co., Ltd.
  • Alq Alq are binary deposited
  • an AlQ: Li film (film thickness) is formed as a second electron injection layer (cathode). 1 O nm).
  • Metal A1 was vapor-deposited on the A1q: Li film to form a metal cathode, thereby manufacturing an organic EL device.
  • This device emitted blue light with high efficiency of 150 cd / m 2 and luminous efficiency of 6.7 cd / A at a DC voltage of 5.0 V.
  • the chromaticity coordinates were (0.15, 0.16), indicating high color purity.
  • Example 1 the compound shown in Table 2 was used instead of the compound (A2). Except for T / JP03 / 02995, an organic EL device was manufactured in the same manner, and the DC voltage, emission luminance, emission efficiency, emission color, and color purity were measured in the same manner.
  • An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound (A2) was replaced with the following known compound BCz, which was a conventionally known compound. Similarly, a DC voltage, emission luminance, emission efficiency, and emission The color and color purity were measured and are shown in Table 2.
  • an organic EL device using the compound of the present invention is driven at a low voltage and can emit blue light with high efficiency compared to the conventionally known compound BCz of Comparative Example 1. Further, since the compound of the present invention has a wide energy gap, light-emitting molecules having a wide energy gap can be mixed in the light-emitting layer to emit light.
  • a 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 0.7 mm thick glass substrate with an IT 0 transparent electrode was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. After cleaning, the glass substrate with transparent electrodes is used as the substrate holder for the vacuum evaporation system.
  • a 10-nm-thick copper phthalocyanine film (CuPc film described below) was formed on the surface where the transparent electrode was formed so as to cover the transparent electrode. This Cu Pc film functions as a hole injection layer.
  • a 4,4,1-bis [N- (1-naphthyl) -1N-phenylamino] biphenyl film ( ⁇ -NPD film described below) having a thickness of 30 nm was formed on the CuPc film.
  • This ⁇ -NPD film functions as a hole transport layer.
  • the above compound (# 46) having a thickness of 30 nm was deposited as a host material on the ⁇ -NPD film to form a light emitting layer.
  • tris (2-phenylpyridine) Ir abbreviated as Ir (ppy) 3 below
  • Ir (ppy) 3 tris (2-phenylpyridine) Ir
  • the concentration of Ir (ppy) 3 in the light emitting layer was 5% by weight.
  • This film functions as a light emitting layer.
  • a film of (1,1'-bisphenyl) -141-ol) bis (2-methyl-18-quinolinolate) aluminum (BA1q film) having a thickness of 1 Onm was formed.
  • This BA1 q film functions as a hole barrier layer.
  • a 40 nm-thick aluminum complex of 8-hydroxyquinoline (Alq film described below) was formed on this film.
  • This Aiq film functions as an electron injection layer.
  • an alkali metal halide, LiF was deposited to a thickness of 0.2 nm, and then aluminum was deposited to a thickness of 150 nm.
  • This A 1 / L i F acts as a cathode.
  • an organic EL device was produced.
  • An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 4 except that the compound (A45) was used instead of the compound (A46) as the host material of the light-emitting layer, and the voltage, current density, and light emission were similarly calculated. The luminance, luminous efficiency and chromaticity were measured and are shown in Table 3.
  • Example 4 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 4, except that the above-mentioned compound BCz, which was a conventionally known compound, was used in place of the compound (A46) as the host material of the light-emitting layer.
  • the density, luminous brightness, luminous efficiency and chromaticity were measured and are shown in Table 3.
  • Example 4 in place of the compound (A46) of the host material of the light-emitting layer, the following compound (A-10) described in US Patent Publication No.
  • An organic EL device was prepared in the same manner except that the device was used, and the DC voltage, current density, light emission luminance, light emission efficiency, and chromaticity were measured in the same manner.
  • the organic EL device using the compound of the present invention can emit green light with high efficiency compared to the conventionally known compounds (BCz, A-10) of Comparative Examples 3 and 3. . Further, since the compound of the present invention has a wide energy gap, light-emitting molecules having a wide energy gap can be mixed into the light-emitting layer to emit light.
  • a 25 mm x 75 mm x 0.7 mm thick glass substrate with an IT ⁇ transparent electrode was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in a pill alcohol with isopropyl alcohol, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the washed glass substrate with a transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus.
  • a 10-nm-thick copper phthalocyanine film (on the side where the transparent electrode is formed is covered so as to cover the transparent electrode).
  • CuPc film was formed. This CuPc film functions as a hole injection layer.
  • TPAC film a 3 Onm-thick 1,1'-bis [4-N, N-di (paratolyl) aminophenyl] cyclohexane film (TPAC film below) was formed.
  • This TPAC film functions as a hole transport layer.
  • the above compound (A46) having a thickness of 3 Onm was deposited on the TPAC film to form a light emitting layer.
  • Ir bis [(4, 6-diflu (Orphanil) monopyridinate N, C 2 '] picolinate (FI rpic below) was added.
  • the concentration of FI RPIC in the light emitting layer was 7 wt 0/0. This film functions as a light emitting layer.
  • Alq film A 30 nm-thick aluminum complex of 8-hydroxyquinoline (Alq film) was formed on this film.
  • This Alq film functions as an electron injection layer.
  • LiF which is an alkali metal halide
  • Alq film was deposited to a thickness of 0.2 nm, and then aluminum was deposited to a thickness of 150 nm.
  • This A 1 / L i F acts as a cathode.
  • an organic EL device was produced.
  • An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 6, except that the compound (A45) was used in place of the compound (A46) as the host material for the light emitting layer. Similarly, the voltage, current density, and light emission luminance were similarly measured. The luminous efficiency and chromaticity were measured and are shown in Table 4.
  • An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 6, except that the compound BCz, which was a conventionally known compound, was used in place of the compound (A46) as the host material of the light emitting layer.
  • the luminous intensity, luminous efficiency and chromaticity were measured and are shown in Table 4.
  • ⁇ -NPD was replaced with ⁇ -NPD instead of the hole transport layer compound (TPAC).
  • TPAC hole transport layer compound
  • An organic EL device was fabricated in the same manner except that BA1q was used in place of compound A1q in the electron injection layer, and the voltage, current density, emission luminance, emission efficiency, and chromaticity were similarly measured. The measured values are shown in Table 4.
  • the organic EL device using the compound of the present invention was driven at a low voltage and obtained blue light emission with high luminous efficiency compared to the conventionally known compound BCz of the comparative example.
  • the compound of the present invention has a wide energy gap, light-emitting molecules having a wide energy-gap can be mixed into the light-emitting layer to emit light.
  • the use of the organic electroluminescent device material comprising the compound represented by the general formula (1) of the present invention has high luminous efficiency and color purity, and emits blue organic light. An element is obtained. Therefore, the organic electroluminescence device of the present invention is extremely useful as a light source for various electronic devices.

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Description

明 細 書 有機エレク卜ロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミ ネッセンス素子 技術分野
本発明は、 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機ェ レクトロルミネッセンス素子 （有機 E L素子） に関し、 特に、 色純度が高く、 青 色系に発光する有機 E L素子に関するものである。 背景技術
有機物質を使用した有機 E L素子は、 固体発光型の安価な大面積フルカラー表 示素子としての用途が有望視され、 多くの開発が行われている。 一般に、 有機 E L素子は、 発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。
有機 E L素子の発光は、 両電極間に電界が印加されると、 陰極側から電子が注 入され、 陽極側から正孔が注入され、 電子が発光層において正孔と再結合し、.励 起状態を生成し、 励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する 現象である。
発光材料としてはトリス ( 8—キノリノラー卜） アルミニウム錯体等のキレー ト錯体、 クマリ ン誘導体、 テ卜ラフヱニルブタジエン誘導体、 ビススチリルァリ —レン誘導体、 ォキサジァゾ一ル誘導体等の発光材料が知られており、 それらか らは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、 カラ 一表示素子の実現が期待されている （例えば、 特開平 8— 2 3 9 6 5 5号公報、 特開平 7— 1 3 8 5 6 1号公報、 特開平 3 - 2 0 0 2 8 9号公報等） 。
最近では、 有機 E L素子ディスプレイの実用化が開始されているものの、 フル カラー表示素子は開発途中である。 特に、 色純度及び発光効率が高く、 青色系に 発光する有機 E L素子が求められている。
これらを解決しょうとするものとして、 例えば、 特開平 8— 1 2 6 0 0号公報 には、 青色発光材料としてフヱニルアントラセン誘導体を用いた素子開示されて いる。 フヱニルアントラセン誘導体は、 青色発光材料として用いられ、 通常、 ト リス （ 8—キノリノラート） アルミニウム （A l q ) 錯体層との前記青色材料層 の積層体として用いられるが、 発光効率、 寿命、 青色純度が実用に用いられるレ ベルとしては不十分であった。 特開 2 0 0 1 _ 1 6 0 4 8 9号公報には、 ァザフ ルオランテン化合物を発光層に添加した素子が開示されているが、 黄色から緑色 の発光となり、 十分に色純度の高い青色を発光するに至っていない。 発明の開示
本発明は、 前記の課題を解決するためになされたもので、 色純度が高く、 青色 系に発光する有機 E L素子用材料及びそれを利用した有機 E L素子を提供するこ とである。
本発明者らは、 前記課題を解決するために鋭意検討した結果、 力ルバゾィル基 に、 窒素含有へテ口環基が結合した化合物をホスト材料として用いることにより 、 青色純度が高い有機 E L素子が得られることを見出し本発明を解決するに至つ た。
すなわち、 本発明は、 下記一般式 （ 1 ) で表される化合物からなる有機 E L素 子用材料を提供するものである。
( C z - ) n Mm ( 1 )
〔式中、 C zは、 置換もしくは無置換の力ルバゾィル基、 Mは、 置換もしくは無 置換の炭素数 2〜4 0の窒素含有へテロ芳香族環であり、 n、 mは、 それぞれ 1 〜3の整数である。 また、 nが 2以上のときは C zは互いに異なっていてもよく 、 mが 2以上のときは Mは互いに異なっていてもよい。 〕
また、 本発明は、 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持さ れている有機 E L素子において、 該有機薄膜層の少なくとも 1層が、 前記有機 E L素子用材料を含有する有機 E L素子を提供するものである。 前期有機薄膜層の うち、 発光層、 電子輸送層又は正孔輸送層が前記有機 E L素子用材料を含有して いてもよい。
発明を実施するための最良の形態
本発明の有機 E L素子用材料は、 下記一般式 （ 1 ) で表される化合物からなる
( C Z - ) n Mm ( 1 )
C zは、 置換もしくは無置換の力ルバゾィル基、 Mは、 置換もしくは無置換の 炭素数 2〜4 0の窒素含有へテロ芳香族環であり、 n、 mは、 それぞれ 1〜3の 整数である。 また、 nが 2以上のときは C zは互いに異なっていてもよく、 mが 2以上のときは Mは互いに異なっていてもよい。
Mにおける、 窒素含有へテロ芳香族環としては、 ピリジン、 ピリミジン、 ビラ ジン、 トリァジン、 ァジリジン、 ァザィンドリジン、 インドリジン、 イミダゾ一 ル、 ィンドール、 イソインドール、 ィンダゾ一ル、 プリン、 プテリジン、 ^一力 ルボリン、 ナフチリジン、 キノキサリン、 キナゾリン、 フエノチアジン、 アタリ ジン、 フヱナント口リン、 フエナジン等が挙げられる。
また、 上記一般式 （ 1 ) における C z、 Mの置換基としては、 塩素、 臭素、 フ ッ素等のハロゲン原子、 力ルバゾ一ル基、 ヒドロキシル基、 置換もしくは無置換 のァミノ基、 ニトロ基、 シァノ基、 シリル基、 トリフルォロメチル基、 カルボ二 ル基、 カルボキシル基、 置換もしくは無置換のアルキル基、 置換もしくは無置換 のアルケニル基、 置換もしくは無置換のァリールアルキル基、 置換もしくは無置 '換の芳香族基、 置換もしくは無置換のへテロ芳香族複素環基、 置換もしくは無置 換のァラルキル基、 置換もしくは無置換のァリール才キシ基、 置換もしくは無置 換のアルキルォキシ基等が挙げられる。 これらのうち、 フッ素原子、 フヱニル基 、 ナフチル基、 ピリジル基、 ビラジル基、 ピリミジル基、 シァノ基、 置換もしく は無置換のアルキル基、 置換もしくは無置換のァラルキル基が好ましい。
本発明の一般式 （ I ) で表される化合物は、 下記一般式 （ 2 ) 〜 （ 1 0 ) のい ずれかで表される化合物であると好ましい。
Cz-M (m=n= 1 ) (2)
Cz-M— Cz (m=l , n=2) (3)
Cz-M-Cz (m=l , n=3) (4)
Cz
M-Cz-M， Cz-M-M (m=2, n=l) (5)
M— Cz— M， Cz-M-M-M , M— Cz— M— M (m=3， n= 1 ) (6)
I
M
Cz-M-M , Cz-M-M-Cz , M— Cz— M— Cz (m=2, n=2) (7)
I
Cz
Cz-M-M-M , M-Cz-M-Cz , M—Cz—M— M— Cz， M— Cz— M— M， Cz M Cz
Cz-M-M-M (m=3, n=2) (8)
Cz
Cz
Cz-M-M， Cz-M-M-Cz (m=2, n=3) (9)
Cz Cz
Cz
Cz-M-M-M , Cz-M-M-M， Cz— M— M— M— Cz ，
Cz Cz Cz Cz
Cz-M-M-M-Cz , Cz-M-Cz-M-Cz-M-Cz (m=n= 3) (1 0)
Cz 本発明の一般式 （ i ) で表される化合物の具体例を以下に示すが、 これら例示 化合物に限定されるものではない。
/ O80AV ;一
o
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2995
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本発明の一般式 （ 1 ) の化合物は、 1重項のエネルギーギャップが 2. 8〜3 . 8 eVであり、 2. 9〜3. 6 eVであると好ましい。
本発明の有機 E L素子は、 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層 が挟持されている有機 EL素子において、 該有機薄膜層の少なくとも 1層が、 前 記一般式 （ 1 ) の化合物からなる有機 EL素子用材料を含有する。 また、 有機 E L素子の発光層に、 前記一般式 （ 1 ) の化合物からなる有機 EL素子用材料を含 有すると好ましい。
本発明の有機 EL素子は、 青色系発光し、 その純度が （0. 1 2, 0. 1 1 ) 〜 （0. 1 6， 0. 1 9 ) と高いものが含まれる。 これは、 本発明の一般式 （ 1 ) の化合物からなる有機 EL素子用材料が、 広いエネルギーギャップを有してい るからである。
本発明の有機 E L素子は、 3重項励起又はそれ以上の多重項励起により発光す ると好ましい。
本発明の有機 E L素子用材料は、 有機 E L素子のホス卜材料であると好ましい 。 このホスト材料とは、 正孔と電子の注入が可能であって、 正孔と電子が輸送さ れ、 再結合して蛍光を発する機能を有するものである。
また、 本発明の一般式 （ 1 ) の化合物は、 1重項のエネルギーギャップが 2 . 8〜3 . 8 e Vと高く、 3重項のエネルギーギャップも 2 . 5〜 3 . 3 e Vと高 いため、 燐光素子用の有機ホス卜材料としても有用である。
ここで、 燐光素子とは、 3重項準位のエネルギー状態から基底 1重項準位の状 態への遷移に基づく発光の強度が他の物質に比べて高い物質、 例えば、 周期律表 7〜 1 1族から選ばれる少なくとも 1つの金属を含む有機金属錯体などの燐光物 質を含む、 いわゆる燐光を利用した有機電界発光素子のことである。
有機 E L素子の発光層において、 生成される分子励起子には、 1重項励起子と 3重項励起子とが混合していて、 1重項励起子及び 3重項励起子は、一般的には 1 ： 3の割合で、 3重項励起子の方が多く生成されていると言われている。 また 、 通常の蛍光を使った有機 E L素子では、 発光に寄与する励起子は 1重項励起子 であって、 3重項励起子は非発光性である。 このため、 3重項励起子は最終的に は熱として消費されてしまい、 生成率の低い 1重項励起子から発光が生じている 。 したがって、 有機 E L素子においては、 正孔と電子との再結合によって発生す るエネルギーのうち、 3重項励起子の方へ移動したエネルギ一は大きい損失とな つている。
このため、 本発明の化合物を燐光素子に利用することにより、 3重項励起子の エネルギーを発光に使用できるので、 蛍光を使った素子の 3倍の発光効率の得ら れると考えられる。 また、 本発明の化合物は、 燐光素子の発光層に用いると、 該 層に含まれる 7〜 1 1族から選ばれる金属を含有する燐光性有機金属錯体の励起 3重項準位より高いエネルギー状態の励起 3重項準位を有し、 さらに安定な薄膜 形状を与え、 高いガラス転移温度 （T g ： 8 0 ~ 1 6 O t ) を有し、 正孔及び/ 又は電子を効率よく輸送することができ、 電気化学的かつ化学的に安定であり、 トラップとなったり発光を消光したりする不純物が製造時や使用時に発生しにく いと考えられる。
さらに、 正孔注入層、 電子注入層、 正孔障壁層が本発明の化合物を含有してい てもよい。 また、 燐光発光性化合物と本発明の化合物を混合して使用していても よい。
本発明の有機 E L素子は、 前記したように陽極と陰極間に一層もしくは多層の 有機薄膜層を形成した素子である。 一層型の場合、 陽極と陰極との間に発光層を 設けている。 発光層は、 発光材料を含有し、 それに加えて陽極から注入した正孔 、 もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、 正孔注入材 料もしくは電子注入材料を含有してもよい。 また、 発光材料は、 極めて高い蛍光 量子効率、高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ持ち、 均一な薄膜を形成す ることが好ましい。 多層型の有機 E L素子としては、 （陽極/正孔注入層/発光 層/陰極） 、 （陽極/発光層/電子注入層/陰極） 、 （陽極/正孔注入層/発光 層/電子注入層/陰極） 等の多層構成で積層したものがある。
発光層には、 必要に応じて、 本発明の一般式 （ 1 ) の化合物に加えてさらなる 公知のホス卜材料、 発光材料、 ドーピング材料、 正孔注入材料や電子注入材料を 使用し、 組み合わせて使用することもできる。 有機 E L素子は、 多層構造にする ことにより、 クェンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができ、 他のドー ビング材料により、 発光輝度や発光効率を向上させたり、 燐光発光に寄与する他 のドーピング材料と組み合わせて用いることにより、 従来の発光輝度や発光効率 を向上させることができる。
また、 本発明の有機 E L素子における正孔注入層、 発光層、 電子注入層は、 そ れぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。 その際、正孔注入層の場合、 電極から正孔を注入する層を正孔注入層、 正孔注入層から正孔を受け取り発光層 まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。 同様に、 電子注入層の場合、 電極か ら電子を注入する層を電子注入層、 電子注入層から電子を受け取り発光層まで電 子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。 これらの各層は、 材料のエネルギー準位、 耐熱性、 有機薄膜層もしくは金属電極との密着性等の各要因により選択されて使 用される。
本発明の有機 E L素子は、 電子輸送層ゃ正孔輸送層が、 一般式 （ 1 ) の化合物 からなる有機 E L素子用材料を含有してもよい。
本発明の一般式 （ 1 ) の化合物と共に有機薄膜層に使用できる発光材料又はホ スト材料としては、 アントラセン、 ナフタレン、 フエナン卜レン、 ピレン、 テト ラセン、 コロネン、 クリセン、 フルォレセィン、 ペリ レン、 フタ口ペリ レン、 ナ フタ口ペリ レン、 ぺリノン、 フタ口ペリ ノン、 ナフタ口ペリノン、 ジフヱニルブ 夕ジェン、 テ卜ラフヱニルブタジエン、 クマリ ン、 ォキサジァゾール、 アルダジ ン、 ビスべンゾキサゾリン、 ビススチリル、 ピラジン、 シクロペン夕ジェン、 キ ノリ ン金属錯体、 アミノキノリン金属錯体、 ベンゾキノリン金属錯体、 ィ ミン、 ジフヱニルエチレン、 ビュルアントラセン、 ジァミノアントラセン、 ジァミノ力 ルバゾ一ル、 ビラン、 チォビラン、 ポリメチン、 メロシァニン、 ィミダゾ一ルキ レート化ォキシノィ ド化合物、 キナタリ ドン、 ルブレン、 スチルベン系誘導体及 び蛍光色素等が挙げられるが、 これらに限定されるものではない。
発光材料としては、 素子の外部量子効率をより向上させることができる点で燐 光性の有機金属錯体が好ましく、 有機金属錯体の金属原子として、 ルテニウム、 ロジウム、 パラジウム、 銀、 レニウム、 オスミウム、 イ リジウム、 白金、 金を含 有するものが挙げられる。 これらの有機金属錯体は下記一般式 （A) で表される 有機金属錯体であるのが好ましい。
Figure imgf000011_0001
(式中、 A ' は、 置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基 を表し、 好ましくは、 フエニル基、 ビフエ二ル基、 ナフチル基、 アントリル基、 チェニル基、 ピリジル基、 キノリル基、 イソキノリル基であり、 前記置換基とし ては、 フッ素原子等のハロゲン原子；メチル基、 ェチル基等の炭素数 1〜 3 0の アルキル基； ビュル基等のアルケニル基； メ トキシカルボニル基、 エトキシカル ボニル基等の炭素数 1〜3 0のアルコキシカルボニル基； メ トキシ基、 エトキシ 基等の炭素数 1〜3 0のアルコキシ基； フエノキシ基、 ベンジルォキシ基などの ァリール才キシ基； ジメチルアミノ基、 ジェチルアミノ基等のジアルキルアミノ 基、 ァセチル基等のァシル基、 トリフルォロメチル基等のハロアルキル基、 シァ ノ基を表す。
A 2 は、 窒素を複素環を形成する原子として含有する置換もしくは無置換の芳 香族複素環基を表し、 好ましくは、 ピリジル基、 ピリミジル基、 ピラジン基、 ト リアジン基、 ベンゾチアゾール基、 ベンゾォキサゾール基、 ベンゾイミダゾ一ル 基、 キノリル基、 ィソキノリル基、 キノキサリン基、 フヱナントリジン基であり 、 前記置換基としては、 A 1 と同様で挙げられる。
Α ' を含む環と Α 2 を含む環は一つの縮合環を形成してもよく、 このようなも のとしては、 例えば、 7, 8-ベンゾキノリン基等が挙げられる。
Qは、 周期表 7〜 1 1族から選ばれる金属であり、 好ましくは、 ルテニウム、 ロジウム、 パラジウム、 銀、 レニウム、 ォスミゥム、 ィリジゥム、 白金、 金を表 す。
Lは、 2座型の配子を表し、 好ましくは、 ァセチルァセトナー卜等の ージケ ト型の配位子又はピロメリッ ト酸から選ばれる。
m及び nは整数を表し、 Qが二価金属の場合は、 n = 2、 m= 0であり、 が 三価金属の場合は、 n = 3かつ m== 0、 又は n = 2かつ m= 1である。 ） 前記一般式 （ 3 ) で示される有機金属錯体の具体例を以下に示すが、 何ら下記 の化合物に限定されるものではない。 Z I
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000013_0002
【fr— ！
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S66Z0/C0df/X3d
Figure imgf000014_0001
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(K-1 )
Figure imgf000015_0002
Figure imgf000015_0003
(K-17) OAV一
Figure imgf000016_0001
正孔注入材料としては、 正孔を輸送する能力を持ち、 陽極からの正孔注入効果 、 発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、 発光層で生成した励 起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、 かつ薄膜形成能力の優れ た化合物が好ましい。 具体的には、 フタロシア二ン誘導体、 ナフタロシアニン誘 導体、 ポルフィリン誘導体、 ォキサゾール、 ォキサジァゾール、 卜リアゾール、 ィミダゾール、 ィミダゾロン、 ィミダゾ一ルチオン、 ビラゾリン、 ピラゾ口ン、 テトラヒドロイミダゾール、 才キサゾ一ル、 ォキサジァゾール、 ヒドラゾン、 ァ シルヒドラゾン、 ポリアリールアルカン、 スチルベン、 ブタジエン、 ベンジジン 型トリフヱニルァミン、 スチリルアミン型卜リフエニルァミン、 ジァミン型トリ フエニルァミン等と、 それらの誘導体、 及びポリビニルカルバゾール、 ポリシラ ン、 導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、 これらに限定されるものでは ない。
これらの正孔注入材料の中で、 さらに効果的な正孔注入材料は、 芳香族三級ァ ミン誘導体又はフタロシアニン誘導体である。 芳香族三級アミン誘導体の具体例 としては、 トリフヱニルァミン、 トリ ト.リルァミン、 トリルジフエニルァミン、
N, N， ージフエニル一 N, N， 一 （3—メチルフエニル） 一 1 , ービフエ 二ルー 4 , 4 ' ージァミン、 N, N, N' , N' - (4一メチルフエニル） 一 1 ， 1， —フエニル _4， 4， ージァミン、 N, N, N， ， N' — （4—メチルフ ヱニル） 一 1 , 一ビフエニル一 4， 4 ' ージァミ ン、 N， N， ージフエニル 一 N， N' ージナフチルー 1 , 1， 一ビフヱ二ルー 4 , 4 ' ージァミン、 N， N ' 一 (メチルフヱニル) -N, N' 一 ( 4一 n—ブチルフヱニル） ーフヱナント レン一 9， 1 0—ジアミン、 , N—ビス （4ージ一 4一卜リルアミノフヱニル ) 一 4一フヱニルーシクロへキサン等、 又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有 したオリゴマーもしくはボリマーであるが、 これらに限定されるものではない。 フタロシアニン （ P c ) 誘導体の具体例は、 H2 P c、 CuP c、 C oP c、 N i P c、 ZnP c、 PdP c、 F e Pc、 MnP c、 C l A l P c、 C 1 GaP c、 C l I nP c、 C l SnPc、 C l 2 S i P c、 （HO) A l P c、 (HO ) GaP c、 VOP c、 T i OP c、 Mo〇Pc、 GaP c—〇一 GaP c等の フタロシア二ン誘導体及びナフタロシア二ン誘導体であるが、 これらに限定され るものではない。
電子注入材料としては、 電子を輸送する能力を持ち、 陰極からの電子注入効果 、 発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、 発光層で生成した励 起子の正孔注入層への移動を防止し、 かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好まし い。 具体的には、 フルォレノン、 アントラキノジメタン、 ジフヱノキノン、 チ才 ビランジォキシド、 ォキサゾール、 ォキサジァゾール、 トリァゾ一ル、 ィミダゾ —ル、 ペリレンテ卜ラカルボン酸、 キノキサリン、 フレオレニリデンメタン、 了 ントラキノジメタン、 'アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、 これらに 限定されるものではない。
これらの電子注入材料の中で、 さらに効果的な電子注入材料は、 金属錯体化合 物又は含窒素五員環誘導体である。 金属錯体化合物の具体例は、 8—ヒドロキシ キノリナ一卜リチウム、 ビス （8—ヒドロキシキノリナート） 亜鉛、 ビス （8— ヒドロキシキノリナ一ト） 銅、 ビス （ 8—ヒドロキシキノリナート） マンガン、 卜リス （8—ヒドロキシキノリナート） アルミニウム、 卜リス （2—メチルー 8 ーヒドロキシキノリナ一ト） アルミニウム、 トリス （ 8—ヒドロキシキノリナ一 ト） ガリゥム、 ビス （ 1 0—ヒドロキシベンゾ [h] キノリナ一ト） ベリ リゥム 、 ビス （ 1 0—ヒドロキシベンゾ [h] キノリナ一ト） 亜鉛、 ビス （ 2—メチル 一 8—キノリナート） クロロガリゥム、 ビス (2—メチルー 8—キノリナート） ( 0—クレゾラート） ガリゥム、 ビス （ 2—メチル〜 8—キノリナ一卜） （ 1一 ナフ卜ラート） アルミニウム、 ビス (2—メチルー 8—キノリナ一卜） ( 2—ナ フトラート） ガリゥム等が挙げられるが、 これらに限定されるものではない。 また、 含窒素五員誘導体は、 ォキサゾール、 チアゾール、 ォキサジァゾール、 チアジアゾールもしくはトリァゾール誘導体が好ましい。 具体的には、 2， 5 - ビス （ 1一フエニル） ー 1， 3， 4ーォキサゾ一ル、 ジメチル P〇P0P、 2， 5—ビス （ 1—フエニル） 一 1 , 3， 4—チアゾール、 , 5—ビス （ 1一フエ 二ル） 一 1， 3， 4一才キサジァゾール、 2 - ( 4 ' 一 t e r t—ブチルフエ二 ル） 一 5—（ 4" 一ビフヱニル） 1 , 3 , 4一才キサジァゾール、 2 , 5—ビス ( 1一ナフチル） 一 1， 3 , 一才キサジァゾール、 1 , 4一ビス [2—（ 5 - フエニルォキサジァゾリル） ] ベンゼン、 1， 4—ビス [2 _( 5—フヱニル才 キサジァゾリル） 一 4一 t e r t一ブチルベンゼン] 、 2― ( 4， -t e r t- ブチルフヱニル） 一 5—（ 4" ービフエニル） 一 1 , 3， 4ーチアジアゾール、 2， 5—ビス （ 1—ナフチル） 一 1， 3， 4ーチアジアゾ一ル、 1， 4一ビス [ 2― ( 5—フヱニルチアジァゾリル) ] ベンゼン、 2— （4， - t e r t—ブチ ルフヱニル） 一 5—（ 4" —ビフヱニル) 一 1 , 3 , 4ート リアゾ一ル、 2 , 5 一ビス ( 1一ナフチル) — 1 , 3， 4一卜リアゾール、 1 , 4一ビス [ 2 -( 5 ーフヱニルトリァゾリル) ] ベンゼン等が挙げられるが、 これらに限定されるも のではない。
また、 正孔注入材料に電子受容物質を、 電子注入材料に電子供与性物質を添加 することにより電荷注入性を向上させることもできる。
本発明の有機 EL素子の陽極に使用される導電性材料としては、 4 eVより大 きな仕事関数を持つものが適しており、 炭素、 アルミニウム、 バナジウム、 鉄、 コバルト、 ニッケル、 タングステン、 銀、 金、 白金、 パラジウム等及びそれらの 合金、 I TO基板、 NE S A基板に使用される酸化スズ、 酸化インジウム等の酸 化金属、 さらにはポリチオフヱンゃポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられ る。 陰極に使用される導電性物質としては、 4 eVより小さな仕事関数を持つも のが適しており、 マグネシウム、 カルシウム、 錫、 鉛、 チタニウム、.イッ トリウ ム、 リチウム、 ルテニウム、 マンガン、 アルミニウム等及びそれらの合金が用い られるが、 これらに限定されるものではない。 合金としては、 マグネシウム/銀 、 マグネシウム/インジウム、 リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げら れるが、 これらに限定されるものではない。 合金の比率は、 蒸着源の温度、 雰囲 気、 真空度等により制御され、 適切な比率に選択される。 陽極及び陰極は、 必要 があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
本発明の有機 E L素子は、 少なくとも一方の電極と前記有機薄膜層との間に無 機化合物層を有していてもよい。 無機化合物層に使用される好ましい無機化合物 としては、 アルカリ金属酸化物、 アルカリ土類酸化物、 希土類酸化物、 アルカリ 金属ハロゲン化物、 アルカリ土類ハロゲン化物、 希土類ハロゲン化物、 S i Ox 、 A 1 0X 、 S i Νχ , S i ON、 A 1 0N、 G e〇x 、 L i〇x 、 L i ON、 T i Ox 、 T i 0N、 Ta Ox , T a ON、 T aNx 、 Cなど各種酸化物、 窒化 物、 酸化窒化物である。 特に陽極に接する層の成分としては、 S i Ox 、 A 1 〇 x 、 S i Nx 、 S i 0N、 A 1 ON、 G e Ox、 Cが安定な注入界面層を形成し て好ましい。 また、 特に陰極に接する層の成分としては、 L i F、 Mg F 2 、 C a F2 、 Mg F2 、 N a Fが好ましい。
本発明の有機 E L素子は、 効率良く発光させるために、 少なくとも一方の面は 素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。 また、 基板も透明 であることが望ましい。
透明電極は、 上記の導電性材料を使用して、 蒸着やスパッタリング等の方法で 所定の透光性が確保するように設定する。 発光面の電極は、 光透過率を 1 0%以 上にすることが望ましい。 基板は、 機械的、 熱的強度を有し、 透明性を有するも のであれば限定されるものではないが、 ガラス基板及び透明性樹脂フィルムが挙 げられる。 透明性樹脂フィルムとしては、 ポリエチレン、 エチレン一酢酸ビュル 共重合体、 エチレン一ビニルアルコール共重合体、 ポリプロピレン、 ポリスチレ ン、 ポリメチルメ夕ァクリレート、 ポリ塩化ビュル、 ポリビニルアルコール、 ポ リビニルブチラール、 ナイロン、 ポリエーテルエーテルケ卜ン、'ポリサルホン、 ポリエーテルサルフォン、 テトラフル才ロエチレン一パーフルォロアルキルビ二 ルエーテル共重合体、 ポリビュルフルオラィ ド、 テトラフルォロエチレンーェチ
I 9 レン共重合体、 テトラフルォロエチレン一へキサフルォロプロピレン共重合体、 ポリ クロ口 トリフルォロエチレン、 ポリ ビニリデンフルオライ ド、 ポリエステル 、 ポリカーボネート、 ポリウレタン、 ポリイミ ド、 ポリエーテルイミ ド、 ポリイ ミ ド、 ポリプロピレン等が挙げられる。
本発明の有機 E L素子は、 温度、 湿度、 雰囲気等に対する安定性の向上のため に、 素子の表面に保護層を設けたり、 シリコンオイル、 樹脂等により素子全体を 保護することも可能である。
本発明の有機 E L素子の各層の形成は、 真空蒸着、 スパ、ソタリング、 プラズマ 、 イオンプレーティング等の乾式成膜法ゃスビンコ一ティング、 ディッピング、 フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。 各 層の膜厚は特に限定されるものではないが、 適切な膜厚に設定する必要がある。 膜厚が厚すぎると、 一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり発光 効率が悪くなる。 膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、 電界を印加しても 充分な発光輝度が得られない。 通常の膜厚は 5 η π！〜 1 0 mの範囲が適してい るが、 1 0 nm~ 0 . 2 の範囲がさらに好ましい。
湿式成膜法の場合、 各層を形成する材料を、 エタノール、 クロ口ホルム、 テト ラヒドロフラン、 ジォキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成す るが、 その溶媒はいずれであってもよい。 また、 いずれの層においても、 成膜性 向上、 膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。 使用 の可能な樹脂としては、 ポリスチレン、 ポリカーボネート、 ポリアリレート、 ポ リエステル、 ポリアミ ド、 ポリウレタン、 ポリスルフォン、 ポリメチルメタクリ レート、 ポリメチルアタリレート、 セルロース等の絶緣性樹脂及びそれらの共重 合体、 ポリ一 N—ビュル力ルバブール、 ポリシラン等の光導電性樹脂、 ポリチォ フヱン、 ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。 また、 添加剤としては、 酸 化防止剤、 紫外線吸収剤、 可塑剤等が挙げられる。
以上のように、 有機 E L素子の有機薄膜層に本発明の一般式 （ 1 ) の化合物を 用いることにより、 色純度が高く、 青色系に発光する有機 EL素子を得ることが でき、 この有機 EL素子は、 例えば電子写真感光体、 壁掛けテレビ用フラッ トパ ネルディスプレイ等の平面発光体、 複写機、 プリンター、 液晶ディスプレイのバ ックライ ト又は計器類等の光源、 表示板、 標識灯、 アクセサリ一等に好適に用い られる。 次に、 実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、 本発明はこれらの実 施例に限定されるものではない。
なお、 化合物の 3重項エネルギーギヤップ及ぴ 1重項エネルギーギヤップは、 以下のようにして測定した。
( 1 ) 3重項エネルギーギャップの測定
最低励起 3重項エネルギー準位 T 1を測定した。 すなわち、 試料の燐光スぺク トルを測定し ( 1 0 iimo 1 /リッ トル E PA (ジェチルエーテル：ィソペン タン：エタノール = 5 ： 5 ： 2容積比） 溶液、 77 K、 石英セル、 SPEX社F LUOROLOGII) 、 燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を 引き横軸との交点である波長 （発光端） を求めた。 この波長をエネルギー値に換 算した。
(2) 1重項エネルギ一ギヤップの測定
励起 1重項エネルギーギャップの値を測定した。 すなわち、 試料のトルエン溶 液 （ 1 0— 5モル/リッ トル） を用い日立社製紫外可視吸光計を用い吸収スぺクト ルを測定した。 スぺクトルの長波長側の立ち上りに対し接線を引き横軸との交点 である波長 （吸収端） を求めた。 この波長をエネルギー値に換算した。
合成例 1 (化合物 （A2) ： 9- (2, 6—ジピリジルピリジン一 4一ィル） 力 ルバゾールの合成）
化合物 （A 2) の合成経路を以下に示す。
Figure imgf000023_0001
A r雰囲気下、 2， 6—ジピリジルー 4一プロモピリジン（9.4g， 30画 ol)、 3, 6 -ジフヱ二ルカルバゾール（9.6g， 30麵 ol)、 よう化銅（0.06g， 0.32腿 ol， 1 %Cu ) 、 t r an s— 1 , 2—シクロへキサンジァミン（0.4ml， 3.3mmol, 10eq to C u)、 リン酸カリウム（14g， 66mmol, .2eq)を無水ジォキサン（30ml)に懸濁し、 10 時間還流した。 反応混合物をろ別してトルエンで洗浄し、 ろ液を濃縮した後、 力 ラムクロマトグラフィーで精製して白色固体（13, 2g, 収率 80%) を得た。 — NMR及び FD— MS (フィ一ルドディソープションマス分析) により目的物 （ A2) であることを確認した。 また、 FD— MSの測定結果を以下に示す。
FD-MS, calcd for C39H26N 550, found, m/z=550(M+, 100).
さらに、 得られた化合物の 1重項のエネルギーギャップ及び 3重項のエネルギ 一ギヤップの値を表 1に示した。
合成例 1 (化合物 （A 1 4) ： 2 - (2 , 6—ジピリジルピリジン一 4一ィル） 一 5― ( 9一力ルバゾリル） ピリミジンの合成）
化合物 （A 1 4 ) の合成経路を以下に示す。
Figure imgf000023_0002
Ar雰囲気下、 2— （2， 6—ジピリジルピリジン一 4—ィル） 一 5—ブロモ ピリミジン（12g， 30觀 ol) 、 力ルバゾール（5g， 30讓 ol)、 よう化銅（0.06g， 0.32 ramol, 1 %Cu) 、 t r an s— 1， 2—シクロへキサンジァミン（0.4ml， 3.3醒0 1, lOeq to Cu)、 リン酸カリウム（14g， 66mmol, 2.2eq)を無水ジォキサン（30ml) に懸濁し、 10時間還流した。 反応混合物をろ別してトルエンで洗浄し、 ろ液を濃 縮した後、 カラムクロマ卜グラフィで精製して白色固体（10.9g, 収率 76%) を得 た。 'Η— NMR及び FD— MSにより目的物 （A 1 4) であることを確認した 。 また、 FD— MSの測定結果を以下に示す。
FD-MS, ca led for C 31H2。N6=476, found, m/z=476(M+, 100).
さらに、 得られた化合物の 1重項のエネルギーギャップ及び 3重項のエネルギ —ギャップの値を表 1に示した。
合成例 3 (化合物 （A3 3) ： 2, 6—ジ （9—カルバゾリル） ピリジンの合成
)
化合物 （A33) の合成経路を以下に示す。
Figure imgf000024_0001
A r雰囲気下、 1， 6—ジブロモピリジン（2.4g, 10匪 ol) 、 3 , 6—ジフエ二 ルカルバゾール（9.6g， 30麵 ol)、 よう化銅（0.06g， 0.32翻 ol， 1 %Cu) 、 t r a n s - 1 , 2—シクロへキサンジァミン（0.4ml, 3.3mmol, 10eq to Cu)、 リン酸 カリウム（14g， 66匪 ol， 2.2eq)を無水ジォキサン（30ml)に懸濁し、 10時間還流し た。 反応混合物をろ別してトルエンで洗浄し、 ろ液を濃縮した後、 カラムクロマ トグラフィで精製して白色固体 (4.8g,収率 67%) を得た。 — NMR及び FD 一 MSにより目的物 （A 33) であることを確認した。 また、 FD— MSの測定 結果を以下に示す。
FD-MS, ca led for C 53H35N3=713， found, m/z-713(M+, 100). さらに、 得られた化合物の 1重項のエネルギーギャップ及ぴ 3重項のエネルギ 一ギヤップの値を表 1に示した。
合成例 4 (化合物 （A4 5) の合成）
化合物 （A4 5) の合成経路を以下に示す。
Figure imgf000025_0001
2— (2 , 4—ジフエニルピリミジン一 6—ィル） 一 6—ブロモピリジン 3.2g (8mraol) 、 力ルバゾ一ル 1.4g(9讓 ol) 、 よう化銅 0.08g (0· 4匪 ol)、 リン酸力リウ ム 3.7g(17腿 ol)を 1 , 4—ジォキサン 16ミリリッ トルに懸濁し、 トランス一 1 , 2ーシクロへキサンジアミン 0.5ミリリヅトル（4mmol) を加え、 アルゴン雰囲気 下、 15時間加熱環流した。 反応溶液を室温まで冷却し、 水を加え、 塩化メチレン 抽出した後、 有機層を水で洗浄し、 無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 有機溶媒を 減圧留去後、 酢酸ェチル 25ミリリットルを加え、 析出した結晶を濾過し、 酢酸ェ チルで洗浄し、 結晶 2.3g (収率 59%) を得た。 得られた結晶は、 90MHz 'H— NMR及び FD— MSにより目的物 （A4 5) であることを確認した。 また、 FD -MS の測定結果を以下に示す。
FD-MS, calcd for 033Η22Ν4=474, found, m/z=474(M+, 100)
さらに、 得られた化合物の 1重項のエネルギーギャップ及び 3重項のエネルギ 一ギヤッフ。の値を表 1に示した。
合成例 5 (化合物 （A4 6 ) の合成）
化合物 （A4 6) の合成経路を以下に示す。
Figure imgf000026_0001
2， 4—ジカルバゾィルー 6—クロ口ピリミジン 2.5g(6mmol) 、 4一力ルバゾ ィルフヱニルボロン酸 1.6g(6麵 ol) 、 テ卜ラキス （トリフヱニルホスフィン） ノ、" ラジウム 0.13g(0. lmmol)を 1， 2—ジメ トキシェタン 25ミリリッ トルに懸濁し、 炭酸ナトリウム 1.8g(17腿 ol)を水 8ミリリットルに溶解した溶液を加え、 9時間 20分間加熱環流した。 反応溶液を室温まで冷却後、 析出した結晶を濾過し、 水、 メタノール、 酢酸ェチルで順次洗浄し、 粗結晶 3.7gを得た。 得られた結晶を減圧 下昇華精製して、 精製結晶 3. lg (収率 85%) を得た。 得られた結晶は、 90MHz 'Η— NMR及び F D— MSにより目的物 （A4 6 ) であることを確認した。 ま た、 FD-MS の測定結果を以下に示す。
FD-MS, calcd for C 46H29N5=651， found, m/z=651 (M+, 100)
ざらに、 得られた化合物の 1重項のエネルギーギャップ及び 3重項のエネルギ
—ギヤップの値を表 1に示した。
合成例 6 (化合物 （A4 7) の合成）
化合物 （A4 7) の合成経路を以下に示す。
Figure imgf000026_0002
2—カルノ ゾィルー 5—プロモピリジン 1.9g (6匪 ol) 、 4一 ェ -ルボロン酸 1.7g(6mmol) 、 テトラキス （トリフヱニルホスフィン） パラジウム 0.14g(0.1画 ol)を I， 2—ジメ トキシェタン 18ミリリッ トルに懸濁し、 炭酸ナト リウム L9g(18mmol)を水 9ミリリッ トルに溶解した溶液を加え、 9時間 15分間加 熱環流した。 反応溶液を室温まで冷却後、 析出した結晶を濾過し、 水、 メタノー ル、 酢酸ェチルで順次洗浄し、 粗結晶 2.9gを得た。 得られた結晶を減圧下昇華精 製して、 精製結晶 2.4g (収率 84%) を得た。 得られた結晶は、 90MHz 'H— N MR及び FD— MSにより目的物 （A4 7) であることを確認した。 また、 FD - M S の測定結果を以下に示す。
FD-MS, calcd for C 35H23N 3=485， found, m/z=485(M+, 100)
さらに、 得られた化合物の 1重項のエネルギーギャップ及び 3重項のエネルギ —ギャップの値を表 1に示した。
表 1
Figure imgf000027_0001
実施例 1
2 5 mmx 7 5 mmX 1. 1 mm厚の I T 0透明電極付きガラス基板 （ジォマ テイツク社製） をィソプロピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行なった後、 UVオゾン洗浄を 30分間行なった。 洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を 真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、 まず透明電極ラインが形成されている側 の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚 60 nmの N， N' 一ビス （Ν， Ν ， ージフエ二ルー 4ーァミノフエニル） 一 Ν, Ν—ジフエ二ルー 4， 4， ージァ ミノー じ ービフエニル膜 （TPD 2 3 2膜） を成膜した。 この TPD 2 3 2膜は、 正孔注入層として機能する。 次に、 この TPD 23 2膜上に膜厚 20 η mの 4, 4， 一ビス [N— （ 1—ナフチル） 一 N—フエニルァミノ] ビフエニル 膜 （NPD膜） を成膜した。 この NPD膜は正孔輸送層として機能する。 さらに 、 この NPD膜上に膜厚 4 O nmの上記化合物 （A2) を蒸着し成膜した。 この 時、 同時に下記化合物 （D 1 ) を、 （A2) ： (D 1 ) の重量比 4 0 ： 3で蒸着 した。 なお、 化合物 （D 1 ) は、 青色を発光させるため、 1重項のエネルギーが 2. 7 9 eVと低い発光性分子である。 化合物 （A2) と （D 1 ) との混合膜は 、 発光層として機能する。 この膜上に膜厚 2 01 111で下記8八 1 q (Meはメチ ル基） を成膜した。 BA 1 q膜は、 電子注入層として機能する。 この後、 還元性 ドーパン卜である L i (L i源：サエスゲッタ一社製） と A l qを二元蒸着させ 、 第 2の電子注入層 （陰極） として A l Q ： L i膜 （膜厚 1 O nm) を形成した 。 この A 1 q ： L i膜上に金属 A 1を蒸着させ金属陰極を形成し有機 EL素子を 製造した。
この素子は、 直流電圧 5. 0 Vで発光輝度 1 50 c d/m2 、 発光効率 6. 7 c d/Aの高効率な青色発光が得られた。 また、 色度座標は （0. 1 5， 0. 1 6) であり、 色純度が高かった。
Figure imgf000028_0001
BAlq 実施例 2〜 3
実施例 1において、 化合物 （A2) の代わりに、 表 2に記載の化合物を用いた T/JP03/02995 以外は同様にして有機 EL素子を作製し、 同様に直流電圧、 発光輝度、 発光効率 、 発光色、 色純度を測定し表 2に示した。
比較例 I
実施例 1において、 化合物 (A2) の代わりに、 従来公知の化合物である下記 化合物 B C zを用いた以外は同様にして有機 EL素子を作製し、 同様に直流電圧 、 発光輝度、 発光効率、 発光色、 色純度を測定し表 2に示した。
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000029_0002
表 2に示したように、 比較例 1の従来公知の化合物 B C zに対して、本発明の 化合物を用いた有機 EL素子は、 低電圧駆動であり、 かつ高効率の青色発光が得 られる。 また、 本発明の化合物は、 エネルギーギャップが広いので、 エネルギー ギャップの広い発光性分子を発光層に混合し発光させることができる。
実施例 4
25mmx 75mmX 0. 7 mm厚の I T 0透明電極付きガラス基板をィソプ 口ピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行なった後、 UVオゾン洗浄を 30分 間行なつた。 洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに 装着し、 まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにし て膜厚 10 nmの銅フタロシアニン膜 （下記 CuPc膜） を成膜した。 この Cu Pc膜は、 正孔注入層として機能する。 次に、 この CuPc膜上に膜厚 30 nm の 4, 4， 一ビス [N— （1一ナフチル） 一 N—フエニルァミノ] ビフエ二ル膜 (下記 α— NPD膜） を成膜した。 この α— NPD膜は正孔輸送層として機能す る。 さらに、 この α— NPD膜上に膜厚 30 nmの上記化合物 （Α46) をホス 卜材料として蒸着し発光層を成膜した。 同時に燐光発光性の I r金属錯体ド一パ ントとしてトリス （ 2—フヱニルピリジン） I r (下記 I r (ppy) 3 と略記 する。 ） を添加した。 発光層中における I r (ppy) 3 の濃度は 5重量％とし た。 この膜は、 発光層として機能する。 この膜上に膜厚 1 Onmの （1， 1' _ ビスフヱニル） 一 4一オラ一卜） ビス （ 2 _メチル一 8—キノリノラート） アル ミニゥム （BA1 q膜） を成膜した。 この BA1 q膜は正孔障壁層として機能す る。 さらにこの膜上に膜厚 40 nmの 8—ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯 体 （下記 Al q膜） を成膜した。 この A i q膜は電子注入層として機能する。 こ の後ハロゲン化アルカリ金属である L i Fを 0. 2 nmの厚さに蒸着し、 次いで アルミニウムを 1 50 nmの厚さに蒸着した。 この A 1 /L i Fは陰極として働 く。 このようにして有機 EL素子を作製した。
この素子について、 通電試験を行なったところ、 電圧 5. 5 V, 電流密度 0. 22mA/ cm2 にて、 発光輝度 100 c d/m2 、 発光効率 44. 5 c d/A の緑色発光が得られ、 色度座標は （0. 32， 0. 6 1) であった。
Figure imgf000031_0001
α-NPD
Figure imgf000031_0002
lr(ppy)3 実施例 5
実施例 4において、 発光層のホスト材料の化合物 （A4 6 ) の代わりに、 化合 物 （A4 5) を用いた以外は同様にして有機 EL素子を作製し、 同様に電圧、 電 流密度、 発光輝度、 発光効率、 色度を測定し表 3に示した。
比較例 1
実施例 4において、 発光層のホスト材料の化合物 （A4 6 ) の代わりに、 従来 公知の化合物である上記化合物 B C zを用いた以外は同様にして有機 E L素子を 作製し、 同様に電圧、 電流密度、 発光輝度、 発光効率、 色度を測定し表 3に示し た。
比較例 3
実施例 4において、 発光層のホスト材料の化合物 （A4 6 ) の代わりに、 米国 特許公開公報 2 0 0 2— 0 0 2 8 3 2 9 A 1に記載の下記化合物 （A— 1 0 ) を 用いた以外は同様にして有機 EL素子を作製し、 同様に直流電圧、 電流密度、 発 光輝度、 発光効率、 色度を測定し表 3に示した。
Figure imgf000032_0001
表 3
Figure imgf000032_0002
表 3に示したように、 比較例 ， 3の従来公知の化合物 （ B C z， A— 10 ) に対して、 本発明の化合物を用いた有機 EL素子は、 高効率の緑色発光が得られ る。 またも本発明の化合物は、 ェネルギ一ギャップが広いので、 エネルギーギヤ ップの広い発光性分子を発光層に混合し発光させることができる。
実施例 6
25mmx 75mmX 0. 7 mm厚の I T◦透明電極付きガラス基板をィソプ 口ピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行なった後、 UVオゾン洗浄を 30分 間行なった。 洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに 装着し、 まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにし て膜厚 1 0 nmの銅フタロシアニン膜 （CuPc膜） を成膜した。 この CuPc 膜は、 正孔注入層として機能する。 次に、 この CuP c膜の上に膜厚 3 Onmの 1, 1 ' 一ビス [4一 N, N—ジ （パラトリル） ァミノフエ二ル] シクロへキサ ン膜 （下記 TPAC膜） を成膜した。 この TP AC膜は正孔輸送層として機能す る。 さらに、 TPAC膜上に膜厚 3 Onmの上記化合物 （A 46 ) を蒸着し発光 層を成膜した。 同時に燐光性の I r金属錯体として I rビス [ (4, 6—ジフル オロフヱニル） 一ピリジナ一トー N, C2' ] ピコリナート （下記 F I r p i c ) を添加した。 発光層中における F I r p i cの濃度は 7重量0 /0とした。 この膜は 、 発光層として機能する。 この膜上に膜厚 30 nmの 8—ヒドロキシキノリンの アルミニウム錯体 （Al q膜） を成膜した。 この Al q膜は電子注入層として機 能する。 この後ハロゲン化アルカリ金属である L i Fを 0. 2 nmの厚さに蒸着 し、 次いでアルミニウムを 1 50 nmの厚さに蒸着した。 この A 1 /L i Fは陰 極として働く。 このようにして有機 EL素子を作製した。
この素子について、 通電試験を行なったところ、 電圧 6. 4 V, 電流密度 0. 44 mA/ cm2 にて、 発光輝度 99 c d/m2 、 発光効率は 22. 4 c d/A の青色発光が得られ、色度座標は （0. 17， 0. 39) であった。
Figure imgf000033_0001
実施例 Ί
実施例 6において、 発光層のホス卜材料の化合物 （A46) の代わりに、 化合 物 （A45) を用いた以外は同様にして有機 EL素子を作製し、 同様に電圧、 電 流密度、 発光輝度、 発光効率、 色度を測定し表 4に示した。
比較例 4
実施例 6において、 発光層のホスト材料の化合物 （A46) の代わりに、 従来 公知の化合物である上記化合物 B C zを用いた以外は同様にして有機 E L素子を 作製し、 同様に電圧、 電流密度、 発光輝度、 発光効率、 色度を測定し表 4に示し た。
比較例 5
比較例 4において、 正孔輸送層の化合物 （TP AC) に代えて、 α— NPDを 使用し、 さらに電子注入層の化合物 A 1 qに代えて、 B A 1 qを使用する以外は 同様にして有機 E L素子を作製し、 同様に電圧、 電流密度、 発光輝度、 発光効率 、 色度を測定し表 4に示した。
表 4
Figure imgf000034_0001
表 4に示したように、 比較例の従来公知の化合物 B C zに対して、 本発明の化 合物を用いた有機 E L素子は、 低電圧駆動であり、 かつ高発光効率の青色発光が 得られる。 また、 本発明の化合物は、 エネルギーギャップが広いので、 エネルギ —ギャップの広い発光性分子を発光層に混合し発光させることができる。 産業上の利用可能性
以上詳細に説明したように、 本発明の一般式 （ 1 ) で表される化合物からなる 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を利用すると、 発光効率及び色純度が 高く、 青色系に発光する有機ェレクト口ルミネッセンス素子が得られる。 このた め、 本発明の有機エレク トロルミネッセンス素子は、 各種電子機器の光源等とし て極めて有用である。

Claims

請求の範囲
1. 下記一般式 （ 1 ) で表される化合物からなる有機エレク トロルミネッセンス 素子用材料。
(Cz— ) n Mm ( 1 )
〔式中、 Czは、 置換もしくは無置換の力ルバゾィル基、 Mは、 置換もしくは無 置換の炭素数 2〜 4 0の窒素含有へテロ芳香族環であり、 n、 mは、 それぞれ 1 〜 3の整数である。 また、 nが 2以上のときは C zは互いに異なっていてもよく 、 mが 2以上のときは Mは互いに異なっていてもよい。 ただし、 n= 3， m= 1 のとき、 Mはトリァジンではない。 〕
2. 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 2 ) 〜 （ 1 0 ) のいず れかで表される化合物である請求項 1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素 子用材料。
Cz— M (m=n= 1 ) (2)
Cz— M—Cz (m=l , n=2) (3)
Cz-M-Cz (m=l, n=3) (4)
I
Cz
M-Cz-M , Cz-M-M (m=2, n= 1 ) (5)
M-Cz-M , Cz-M-M-M , M - Cz - M - M (m=3, n= 1 ) (6)
M
Cz-M-M , Cz-M-M-Cz , M— Cz— M— Cz (m= 2 , n=2) (7)
Cz
Cz_M_M_M , M-Cz-M-Cz ， M-Cz-M-M-Cz , M-Cz-M-M,
Cz M Cz
Cz-M-M-M (m=3, n=2) (8)
Cz
Cz
Cz-M-M， Cz-M-M-Cz (m=2, n=3) (9)
Cz Cz '
Cz ，
Figure imgf000036_0001
Cz-M-M-M-Cz , Cz-M-Cz-M-Cz-M-Cz (m=n= 3 ) ( 1 0 )
Cz
3 . 前記一般式 （ 1 ) の化合物の 1重項のエネルギーギヤップが 2 . 8〜 3 . 8 e Vである請求項 1に記載の有機エレク トロルミネッセンス素子用材料。
4 . 前記一般式 （ 1 ) の化合物の 3重項のエネルギ一ギャップが 2 . 5〜 3 . 3 e Vである請求項 1に記載の有機エレク 卜口ルミネッセンス素子用材料。
5 . 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ェ レクトロルミネッセンス素子において、 該有機薄膜層の少なくとも 1層が、 請求 項 1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレク ト ロルミネッセンス素子。
6 . 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機 ：ェ レク トロルミネッセンス素子において、 発光層が請求項 1に記載の有機エレクト 口ルミネッセンス素子用材料を含有する有機ェレク ト口ルミネッセンス素子。
7 . 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ュ レクトロルミネッセンス素子において、 発光層が請求項 3に記載の有機エレクト 口ルミネッセンス素子用材料を含有する有機ェレク ト口ルミネッセンス素子。
8 . 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機 ■ェ レクト口ルミネッセンス素子において、 発光層が請求項 4に記載の有機エレクト 口ルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
9 . 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ェ レクトロルミネッセンス素子において、 電子輸送層が請求項 1に記載の有機エレ クトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレク トロルミネッセンス素子
1 0 . 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機 エレクト口ルミネッセンス素子において、 正孔輸送層が請求項 1に記載の有機ェ レク トロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレク トロルミネッセンス素 子。
1 1 . 前記有機エレク トロルミネッセンス素子用材料が、 有機ホスト材料である 請求項 5に記載の有機エレク 卜口ルミネッセンス素子。
1 2 . 少なくとも一方の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有する請 求項 5に記載の有機ェレクト口ルミネッセンス素子。
1 3 . 3重項励起又はそれ以上の多重項励起により発光する請求項 5に記載の有 機エレクトロルミネッセンス素子。
1 4 . 青色系発光する請求項 5に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
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Cited By (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004171808A (ja) * 2002-11-18 2004-06-17 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP2004178895A (ja) * 2002-11-26 2004-06-24 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP2005154412A (ja) * 2003-09-05 2005-06-16 Ricoh Co Ltd ３，６−ジフェニルカルバゾール誘導体
EP1582516A1 (en) * 2003-01-10 2005-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same
JP2005338796A (ja) * 2004-04-28 2005-12-08 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 表示装置
US7011871B2 (en) 2004-02-20 2006-03-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Charge transport compounds and electronic devices made with such compounds
JP2006069964A (ja) * 2004-09-02 2006-03-16 Koei Chem Co Ltd ビス（カルバゾール−９−イル）アリール類
JP2006076901A (ja) * 2004-09-08 2006-03-23 Canon Inc 有機化合物及び有機発光素子
WO2006062062A1 (ja) 2004-12-10 2006-06-15 Pioneer Corporation 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
JP2006199679A (ja) * 2004-12-24 2006-08-03 Pioneer Electronic Corp 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
EP1715728A1 (en) * 2004-02-06 2006-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2006306783A (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Jsr Corp トリアジン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物並びに有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100708754B1 (ko) * 2006-12-27 2007-04-18 삼성에스디아이 주식회사 카바졸 고리 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
JP2007180147A (ja) * 2005-12-27 2007-07-12 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2008182216A (ja) * 2006-12-27 2008-08-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
JP2008205488A (ja) * 2008-03-22 2008-09-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
WO2008117826A1 (ja) 2007-03-27 2008-10-02 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP2008252094A (ja) * 2008-03-22 2008-10-16 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
WO2008123189A1 (ja) 2007-03-26 2008-10-16 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2010000493A2 (en) * 2008-07-04 2010-01-07 Universite De Liege Interface Entreprises Universite Inorganic-binding peptides and quality control methods using them
JPWO2008056746A1 (ja) * 2006-11-09 2010-02-25 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP4474493B1 (ja) * 2009-07-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7740955B2 (en) * 2003-04-23 2010-06-22 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
JP4523992B1 (ja) * 2009-07-31 2010-08-11 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4590020B1 (ja) * 2009-07-31 2010-12-01 富士フイルム株式会社 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
JP4751955B1 (ja) * 2010-07-09 2011-08-17 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US8003229B2 (en) 2009-02-03 2011-08-23 Nitto Denko Corporation Ambipolar host in organic light emitting diode
US20110215312A1 (en) * 2005-02-21 2011-09-08 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electric field light emitting element and production therefor
US20110306922A1 (en) * 2010-06-11 2011-12-15 Sazzadur Rahman Khan Light-emitting devices for phototherapy
WO2012029253A1 (ja) * 2010-08-31 2012-03-08 出光興産株式会社 含窒素芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8168307B2 (en) 2005-01-25 2012-05-01 Pioneer Corporation Organic compound, charge transport material and organic electroluminescent device
KR20120042886A (ko) 2009-07-31 2012-05-03 후지필름 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP5008557B2 (ja) * 2005-05-24 2012-08-22 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102971395A (zh) * 2010-05-03 2013-03-13 第一毛织株式会社 用于有机光电子装置的化合物、包含其的有机发光二极管和包含所述有机发光二极管的显示器
US8427046B2 (en) 2005-05-17 2013-04-23 Mitsubishi Chemical Corporation Monoamine compound, charge-transporting material, and organic electroluminescent device
JP5194031B2 (ja) * 2007-12-27 2013-05-08 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
WO2013108589A1 (ja) * 2012-01-16 2013-07-25 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130112690A (ko) 2010-06-02 2013-10-14 제이엔씨 주식회사 전자 수용성 질소 함유 헤테로아릴을 함유하는 치환기를 갖는 카르바졸 화합물 및 유기 전계 발광 소자
JP2013234187A (ja) * 2007-05-17 2013-11-21 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 物質、発光素子、照明装置、発光装置、及び電子機器
WO2013175789A1 (ja) * 2012-05-24 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
WO2014042197A1 (ja) 2012-09-11 2014-03-20 Jnc株式会社 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子、表示装置、及び照明装置
JP2014082522A (ja) * 2014-01-14 2014-05-08 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014511563A (ja) * 2011-02-11 2014-05-15 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機発光素子及び該有機発光素子に使用されるための材料
WO2014073307A1 (ja) * 2012-11-07 2014-05-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP2014513064A (ja) * 2011-03-08 2014-05-29 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子
US8828561B2 (en) 2009-11-03 2014-09-09 Cheil Industries, Inc. Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
KR20150018776A (ko) 2012-06-18 2015-02-24 토소가부시키가이샤 환상 아진 화합물, 그 제조 방법, 및 그것을 함유하는 유기 전계발광소자
US9133118B2 (en) 2010-01-15 2015-09-15 Udc Ireland Limited Organic electroluminescence device
US9287512B2 (en) 2011-03-08 2016-03-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds, layers and organic electroluminescent device using the same
US9328086B2 (en) 2010-09-16 2016-05-03 Nitto Denko Corporation Substituted bipyridines for use in organic light-emitting devices
US9328094B2 (en) 2011-09-19 2016-05-03 Nitto Denko Corporation Substituted biaryl compounds for light-emitting devices
US9450193B2 (en) 2009-11-03 2016-09-20 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
US9523031B2 (en) * 2004-05-14 2016-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR20170015414A (ko) 2010-01-28 2017-02-08 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자 및 전하 수송 재료
US9676717B2 (en) 2010-01-15 2017-06-13 Udc Ireland Limited Organic electroluminescence device
KR20170087845A (ko) 2010-01-28 2017-07-31 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자
US9911925B2 (en) 2014-02-11 2018-03-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Carbazole-based compound and organic light-emitting device including the same
JP2020007323A (ja) * 2011-10-06 2020-01-16 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物
JP2020090486A (ja) * 2018-11-28 2020-06-11 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション エレクトロルミネセンスデバイスのためのホスト材料
WO2021065492A1 (ja) * 2019-09-30 2021-04-08 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子
US11569455B2 (en) 2019-06-13 2023-01-31 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
US11706977B2 (en) 2018-01-11 2023-07-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Heterocyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the heterocyclic compound
JP7491938B2 (ja) 2019-09-30 2024-05-28 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1643105A (zh) * 2002-03-15 2005-07-20 出光兴产株式会社 有机电致发光装置用材料以及使用这种材料制备的有机电致发光装置
EP2169028B1 (en) 2002-03-22 2018-11-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same
JP4646494B2 (ja) * 2002-04-11 2011-03-09 出光興産株式会社 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7745988B2 (en) * 2003-09-05 2010-06-29 Ricoh Company, Limited 3, 6-diphenylcarbazole compound and organic electroluminescent device
TW200541401A (en) * 2004-02-13 2005-12-16 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device
JP2008528747A (ja) * 2005-01-28 2008-07-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア モノエチレン性不飽和ジカルボン酸誘導体を含有するコポリマー
WO2007069740A1 (ja) * 2005-12-16 2007-06-21 Pioneer Corporation 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4939207B2 (ja) * 2006-12-27 2012-05-23 キヤノン株式会社 カルバゾール化合物及びそれを用いた有機発光素子
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
JP2010031248A (ja) * 2008-06-23 2010-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
JP5577579B2 (ja) * 2008-10-20 2014-08-27 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス材料、表示装置および照明装置
KR20110081274A (ko) * 2008-11-07 2011-07-13 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물 및 유기 전기 루미네선스 소자
KR101288557B1 (ko) 2008-12-24 2013-07-22 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR20120052231A (ko) 2009-10-16 2012-05-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 함플루오렌 방향족 화합물, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
KR20110066494A (ko) * 2009-12-11 2011-06-17 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP5074627B2 (ja) 2010-04-20 2012-11-14 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102010027320A1 (de) * 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Polymere Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US20140054564A1 (en) * 2010-07-30 2014-02-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electroluminescent device using electroluminescent compound as luminescent material
KR101477614B1 (ko) 2010-09-17 2014-12-31 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101802008B1 (ko) * 2010-12-21 2017-11-27 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 피리미딘 화합물을 포함하는 전자 소자
KR101451586B1 (ko) * 2011-09-20 2014-10-16 엘지디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자
CN102382105B (zh) * 2011-09-21 2013-06-12 东莞彩显有机发光科技有限公司 一种可用于蓝光磷光的双极性主体材料
KR101820865B1 (ko) 2013-01-17 2018-01-22 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US20140326970A1 (en) * 2013-05-03 2014-11-06 Zachary M. Hudson Host Materials for Single-Layer Phosphorescent OLEDs
KR102184893B1 (ko) 2013-12-04 2020-12-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015097841A1 (ja) * 2013-12-27 2015-07-02 株式会社日立製作所 有機発光材料、有機発光素子およびそれを用いた光源
JP6284370B2 (ja) * 2014-01-17 2018-02-28 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 発光材料、有機発光素子および化合物
KR102427918B1 (ko) 2014-04-29 2022-08-03 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2017518281A (ja) * 2014-05-14 2017-07-06 プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ 有機発光ダイオード材料
CN105254555B (zh) * 2014-07-09 2020-12-29 三星电子株式会社 稠环化合物和包括其的有机发光器件
KR102495161B1 (ko) * 2015-01-20 2023-02-01 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 피리미딘 유도체 및 유기 전계발광 소자
CN107683281A (zh) 2015-06-10 2018-02-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR101919438B1 (ko) * 2015-06-26 2018-11-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US10651392B2 (en) 2015-09-30 2020-05-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102577041B1 (ko) * 2015-12-30 2023-09-08 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
TWI589673B (zh) * 2016-11-03 2017-07-01 元智大學 雙極性材料以及有機發光二極體元件
CN106883215A (zh) * 2017-01-24 2017-06-23 瑞声科技（南京）有限公司 三嗪化合物及发光器件
WO2018189356A1 (en) * 2017-04-13 2018-10-18 Cynora Gmbh Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
CN109485637A (zh) * 2017-09-13 2019-03-19 北京鼎材科技有限公司 4,4’-联吡啶类衍生物的制造及其应用
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20200140968A (ko) 2019-06-07 2020-12-17 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20210028409A (ko) * 2019-09-04 2021-03-12 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
TW202122381A (zh) * 2019-09-30 2021-06-16 日商日鐵化學材料股份有限公司 有機電場發光元件用材料及有機電場發光元件
CN110563705B (zh) * 2019-10-08 2021-01-01 浙江虹舞科技有限公司 一种具有四个给体基团围绕的含氮杂环化合物、发光材料及有机发光元件
KR20210130301A (ko) 2020-04-21 2021-11-01 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
KR20220090193A (ko) * 2020-12-22 2022-06-29 삼성에스디아이 주식회사 하드마스크 조성물 및 패턴 형성 방법

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11144876A (ja) * 1997-11-12 1999-05-28 Toray Ind Inc 発光素子
JP2000260565A (ja) * 1999-03-04 2000-09-22 Futaba Corp 有機ｅｌ素子
JP2000264880A (ja) * 1999-03-16 2000-09-26 Sharp Corp オキサジアゾール誘導体、その製造方法及びそれからなる有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000268961A (ja) * 1999-03-17 2000-09-29 Futaba Corp 有機ｅｌ素子
JP2000290644A (ja) * 1999-04-09 2000-10-17 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子材料及びそれを使用した発光素子
WO2001019939A1 (en) * 1999-09-16 2001-03-22 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Fluorescent maleimides and uses thereof
US20010015614A1 (en) * 1999-12-16 2001-08-23 Toshiki Taguchi Novel indolizine compound, production process for novel indolizine compound, organic light-emitting device material having indolizine skeleton, and organic light-emitting device using these
JP2001247858A (ja) * 2000-03-07 2001-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd ベンズイミダゾール誘導体、発光素子材料及び発光素子
WO2001072927A1 (en) * 2000-03-27 2001-10-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20020028329A1 (en) 2000-07-17 2002-03-07 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element and azole compound

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1152107B (de) 1956-06-27 1963-08-01 Chem Fab Promonta G M B H Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbazolderivaten und deren Salzen
US3518250A (en) * 1965-12-17 1970-06-30 Ibm Substitution of imino-heterocyclic compounds
FI70036C (fi) 1980-01-31 1986-09-12 Ciba Geigy Ag Kromogena kinazolinfoereningar
US4619783A (en) 1983-06-10 1986-10-28 Pfizer Inc. Process and intermediates for the preparation of penem derivatives
JPS60443A (ja) * 1983-06-17 1985-01-05 Fuji Photo Film Co Ltd 再反転ネガ像の抑制された直接ポジハロゲン化銀写真感光材料
EP0218422B1 (en) * 1985-09-30 1992-09-16 Kabushiki Kaisha Toshiba Semiconductor light-emitting element
US4769292A (en) * 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
JPH02311591A (ja) * 1989-05-25 1990-12-27 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
JP2897138B2 (ja) 1989-06-30 1999-05-31 株式会社リコー 電界発光素子
EP0406762B1 (en) 1989-07-04 1994-09-28 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent device
JPH03205479A (ja) * 1989-07-21 1991-09-06 Ricoh Co Ltd 電界発光素子
JP2658463B2 (ja) 1989-12-28 1997-09-30 カシオ計算機株式会社 自動演奏装置
EP0517542B1 (en) * 1991-06-05 1995-08-30 Sumitomo Chemical Company Limited Organic electroluminescence devices
TW274553B (ja) * 1992-06-05 1996-04-21 Ciba Geigy Ag
JPH07138561A (ja) 1993-11-17 1995-05-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3816969B2 (ja) 1994-04-26 2006-08-30 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JPH0812430A (ja) 1994-06-30 1996-01-16 Murata Mfg Co Ltd 圧電性磁器及びその製造方法
JP3724833B2 (ja) 1995-03-06 2005-12-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3578846B2 (ja) 1995-10-26 2004-10-20 旭電化工業株式会社 光重合性組成物
JP4140986B2 (ja) * 1997-02-14 2008-08-27 出光興産株式会社 有機電界発光素子
JP3945032B2 (ja) * 1998-08-10 2007-07-18 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3730025B2 (ja) 1998-09-02 2005-12-21 三菱製紙株式会社 有機光導電性化合物及びそれを用いた電子写真感光体
JP2000344780A (ja) * 1998-09-24 2000-12-12 Fuji Photo Film Co Ltd 新規ベンゾピラン化合物、発光素子材料及びそれを使用した発光素子
JP4320811B2 (ja) 1998-12-07 2009-08-26 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1083776A4 (en) * 1999-02-15 2003-10-15 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ITS MANUFACTURING METHOD
JP2001160489A (ja) 1999-12-01 2001-06-12 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 有機電界発光素子
JP2001284051A (ja) 2000-03-31 2001-10-12 Fuji Photo Film Co Ltd 新規インドリジン化合物、新規インドリジン化合物の製造方法、インドリジン骨格を有する有機発光素子材料、ならびにそれらを用いた有機発光素子
KR100346984B1 (ko) * 2000-02-08 2002-07-31 삼성에스디아이 주식회사 열안정성이 우수한 유기 전기발광 소자용 정공수송성화합물 및 그 제조방법
TW518768B (en) 2000-05-22 2003-01-21 Showa Denko Kk Organic electroluminescent device and light-emitting material
JP5062797B2 (ja) 2000-05-22 2012-10-31 昭和電工株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料
JP4344494B2 (ja) 2000-08-24 2009-10-14 富士フイルム株式会社 発光素子及び新規重合体子
US6602619B2 (en) * 2001-10-19 2003-08-05 Lightronik Technology Inc. Organic EL device
CN1643105A (zh) * 2002-03-15 2005-07-20 出光兴产株式会社 有机电致发光装置用材料以及使用这种材料制备的有机电致发光装置
EP2169028B1 (en) * 2002-03-22 2018-11-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same
US20030205696A1 (en) * 2002-04-25 2003-11-06 Canon Kabushiki Kaisha Carbazole-based materials for guest-host electroluminescent systems
US6713193B2 (en) * 2002-05-14 2004-03-30 Lightronik Technology Inc. Organic EL device
JP4707082B2 (ja) * 2002-11-26 2011-06-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
TW200541401A (en) 2004-02-13 2005-12-16 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11144876A (ja) * 1997-11-12 1999-05-28 Toray Ind Inc 発光素子
JP2000260565A (ja) * 1999-03-04 2000-09-22 Futaba Corp 有機ｅｌ素子
JP2000264880A (ja) * 1999-03-16 2000-09-26 Sharp Corp オキサジアゾール誘導体、その製造方法及びそれからなる有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000268961A (ja) * 1999-03-17 2000-09-29 Futaba Corp 有機ｅｌ素子
JP2000290644A (ja) * 1999-04-09 2000-10-17 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子材料及びそれを使用した発光素子
WO2001019939A1 (en) * 1999-09-16 2001-03-22 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Fluorescent maleimides and uses thereof
US20010015614A1 (en) * 1999-12-16 2001-08-23 Toshiki Taguchi Novel indolizine compound, production process for novel indolizine compound, organic light-emitting device material having indolizine skeleton, and organic light-emitting device using these
JP2001247858A (ja) * 2000-03-07 2001-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd ベンズイミダゾール誘導体、発光素子材料及び発光素子
WO2001072927A1 (en) * 2000-03-27 2001-10-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20020028329A1 (en) 2000-07-17 2002-03-07 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element and azole compound

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP1486550A4

Cited By (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004171808A (ja) * 2002-11-18 2004-06-17 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP2004178895A (ja) * 2002-11-26 2004-06-24 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
US7867629B2 (en) 2003-01-10 2011-01-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same
EP1582516A1 (en) * 2003-01-10 2005-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same
EP1582516A4 (en) * 2003-01-10 2008-02-20 Idemitsu Kosan Co NITROGENIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING THE DERIVATIVE
US7740955B2 (en) * 2003-04-23 2010-06-22 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
JP2005154412A (ja) * 2003-09-05 2005-06-16 Ricoh Co Ltd ３，６−ジフェニルカルバゾール誘導体
EP1715728A4 (en) * 2004-02-06 2008-04-23 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
EP1715728A1 (en) * 2004-02-06 2006-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US7011871B2 (en) 2004-02-20 2006-03-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Charge transport compounds and electronic devices made with such compounds
JP2005338796A (ja) * 2004-04-28 2005-12-08 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 表示装置
US9523031B2 (en) * 2004-05-14 2016-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2006069964A (ja) * 2004-09-02 2006-03-16 Koei Chem Co Ltd ビス（カルバゾール−９−イル）アリール類
JP2006076901A (ja) * 2004-09-08 2006-03-23 Canon Inc 有機化合物及び有機発光素子
JP4541809B2 (ja) * 2004-09-08 2010-09-08 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
WO2006062062A1 (ja) 2004-12-10 2006-06-15 Pioneer Corporation 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
US8178215B2 (en) 2004-12-10 2012-05-15 Pioneer Corporation Organic compound containing at least two carbazolyl-substituted phenyl structures; charge-transporting material and organic el element containing the compound
JP2006199679A (ja) * 2004-12-24 2006-08-03 Pioneer Electronic Corp 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
US8324403B2 (en) 2004-12-24 2012-12-04 Pioneer Corporation Organic compound, charge-transporting material, and organic electroluminescent element
US8168307B2 (en) 2005-01-25 2012-05-01 Pioneer Corporation Organic compound, charge transport material and organic electroluminescent device
US9640769B2 (en) 2005-02-21 2017-05-02 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electric field light emitting element and production therefor
US20110215312A1 (en) * 2005-02-21 2011-09-08 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electric field light emitting element and production therefor
US9365767B2 (en) * 2005-02-21 2016-06-14 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electric field light emitting element and production therefor
JP4701818B2 (ja) * 2005-04-28 2011-06-15 Ｊｓｒ株式会社 トリアジン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物並びに有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006306783A (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Jsr Corp トリアジン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物並びに有機エレクトロルミネッセンス素子
US8427046B2 (en) 2005-05-17 2013-04-23 Mitsubishi Chemical Corporation Monoamine compound, charge-transporting material, and organic electroluminescent device
US8877355B2 (en) 2005-05-17 2014-11-04 Mitsubishi Chemical Corporation Monoamine compound, charge-transporting material, and organic electroluminescent device
JP5008557B2 (ja) * 2005-05-24 2012-08-22 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US8933622B2 (en) 2005-05-24 2015-01-13 Pioneer Corporation Organic electroluminescence element
KR101243833B1 (ko) 2005-05-24 2013-03-20 미쯔비시 가가꾸 가부시끼가이샤 유기 전계발광 소자
JP2007180147A (ja) * 2005-12-27 2007-07-12 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JPWO2008056746A1 (ja) * 2006-11-09 2010-02-25 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
KR100708754B1 (ko) * 2006-12-27 2007-04-18 삼성에스디아이 주식회사 카바졸 고리 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
JP2008182216A (ja) * 2006-12-27 2008-08-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
JP5399236B2 (ja) * 2007-03-26 2014-01-29 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2008123189A1 (ja) 2007-03-26 2008-10-16 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
US8227798B2 (en) 2007-03-26 2012-07-24 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
WO2008117826A1 (ja) 2007-03-27 2008-10-02 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP5209604B2 (ja) * 2007-03-27 2013-06-12 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
US10790451B2 (en) 2007-05-17 2020-09-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device with the use of triazole derivative
JP2013234187A (ja) * 2007-05-17 2013-11-21 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 物質、発光素子、照明装置、発光装置、及び電子機器
US9397299B2 (en) 2007-05-17 2016-07-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device with the use of triazole derivative
JP5194031B2 (ja) * 2007-12-27 2013-05-08 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
JP2008205488A (ja) * 2008-03-22 2008-09-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP2008252094A (ja) * 2008-03-22 2008-10-16 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
WO2010000493A2 (en) * 2008-07-04 2010-01-07 Universite De Liege Interface Entreprises Universite Inorganic-binding peptides and quality control methods using them
WO2010000493A3 (en) * 2008-07-04 2010-03-18 Universite De Liege Interface Entreprises Universite Inorganic-binding peptides and quality control methods using them
US8062773B2 (en) 2009-02-03 2011-11-22 Nitto Denko Corporation Ambipolar host in organic light emitting diode
US8062772B2 (en) 2009-02-03 2011-11-22 Nitto Denko Corporation Ambipolar host in organic light emitting diode
US8003229B2 (en) 2009-02-03 2011-08-23 Nitto Denko Corporation Ambipolar host in organic light emitting diode
US8062771B2 (en) 2009-02-03 2011-11-22 Nitto Denko Corporation Ambipolar host in organic light emitting diode
US8062770B2 (en) 2009-02-03 2011-11-22 Nitto Denko Corporation Ambipolar host in organic light emitting diode
US8057921B2 (en) 2009-02-03 2011-11-15 Nitto Denko Corporation Ambipolar host in organic light emitting diode
US8263238B2 (en) 2009-02-03 2012-09-11 Nitto Denko Corporation Ambipolar host in organic light emitting diode
EP4326036A2 (en) 2009-07-31 2024-02-21 UDC Ireland Limited Organic electroluminescent element
KR20120042886A (ko) 2009-07-31 2012-05-03 후지필름 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
EP3389110A1 (en) 2009-07-31 2018-10-17 UDC Ireland Limited Organic electroluminescent element
JP4474493B1 (ja) * 2009-07-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP2011071474A (ja) * 2009-07-31 2011-04-07 Fujifilm Corp 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
JP2011049512A (ja) * 2009-07-31 2011-03-10 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP4590020B1 (ja) * 2009-07-31 2010-12-01 富士フイルム株式会社 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
JP2011049511A (ja) * 2009-07-31 2011-03-10 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2011013681A1 (ja) * 2009-07-31 2011-02-03 富士フイルム株式会社 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
WO2011013843A1 (en) * 2009-07-31 2011-02-03 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence device
US8609257B2 (en) 2009-07-31 2013-12-17 Udc Ireland Limited Organic electroluminescence device
WO2011013859A1 (en) * 2009-07-31 2011-02-03 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence device
JP4523992B1 (ja) * 2009-07-31 2010-08-11 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9450193B2 (en) 2009-11-03 2016-09-20 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
US8828561B2 (en) 2009-11-03 2014-09-09 Cheil Industries, Inc. Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
US9478755B2 (en) 2009-11-03 2016-10-25 Cheil Industries, Inc. Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
US9133118B2 (en) 2010-01-15 2015-09-15 Udc Ireland Limited Organic electroluminescence device
US9676717B2 (en) 2010-01-15 2017-06-13 Udc Ireland Limited Organic electroluminescence device
KR20170092138A (ko) 2010-01-28 2017-08-10 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자 및 전하 수송 재료
KR20170087845A (ko) 2010-01-28 2017-07-31 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자
KR20170015414A (ko) 2010-01-28 2017-02-08 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자 및 전하 수송 재료
JP2013533604A (ja) * 2010-05-03 2013-08-22 チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド 有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光ダイオードおよび前記有機発光ダイオードを含む表示装置
EP2568030B1 (en) * 2010-05-03 2019-12-25 Cheil Industries Inc. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including same, and display device including organic light emitting diode
CN102971395A (zh) * 2010-05-03 2013-03-13 第一毛织株式会社 用于有机光电子装置的化合物、包含其的有机发光二极管和包含所述有机发光二极管的显示器
US9543530B2 (en) 2010-05-03 2017-01-10 Cheil Industries, Inc. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode
KR20130112690A (ko) 2010-06-02 2013-10-14 제이엔씨 주식회사 전자 수용성 질소 함유 헤테로아릴을 함유하는 치환기를 갖는 카르바졸 화합물 및 유기 전계 발광 소자
US20110306922A1 (en) * 2010-06-11 2011-12-15 Sazzadur Rahman Khan Light-emitting devices for phototherapy
JP4751955B1 (ja) * 2010-07-09 2011-08-17 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9382206B2 (en) 2010-08-31 2016-07-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative and organic electroluminescence device using the same
WO2012029253A1 (ja) * 2010-08-31 2012-03-08 出光興産株式会社 含窒素芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9328086B2 (en) 2010-09-16 2016-05-03 Nitto Denko Corporation Substituted bipyridines for use in organic light-emitting devices
JP2014511563A (ja) * 2011-02-11 2014-05-15 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機発光素子及び該有機発光素子に使用されるための材料
US9287512B2 (en) 2011-03-08 2016-03-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds, layers and organic electroluminescent device using the same
JP2014513064A (ja) * 2011-03-08 2014-05-29 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子
US9328094B2 (en) 2011-09-19 2016-05-03 Nitto Denko Corporation Substituted biaryl compounds for light-emitting devices
JP2020007323A (ja) * 2011-10-06 2020-01-16 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物
WO2013108589A1 (ja) * 2012-01-16 2013-07-25 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US9318709B2 (en) 2012-05-24 2016-04-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
JPWO2013175789A1 (ja) * 2012-05-24 2016-01-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013175789A1 (ja) * 2012-05-24 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20150018776A (ko) 2012-06-18 2015-02-24 토소가부시키가이샤 환상 아진 화합물, 그 제조 방법, 및 그것을 함유하는 유기 전계발광소자
WO2014042197A1 (ja) 2012-09-11 2014-03-20 Jnc株式会社 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子、表示装置、及び照明装置
KR20150056567A (ko) 2012-09-11 2015-05-26 제이엔씨 주식회사 유기 전계 발광 소자용 재료, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치
WO2014073307A1 (ja) * 2012-11-07 2014-05-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP2014082522A (ja) * 2014-01-14 2014-05-08 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9911925B2 (en) 2014-02-11 2018-03-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Carbazole-based compound and organic light-emitting device including the same
US11706977B2 (en) 2018-01-11 2023-07-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Heterocyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the heterocyclic compound
JP2020090486A (ja) * 2018-11-28 2020-06-11 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション エレクトロルミネセンスデバイスのためのホスト材料
US11569455B2 (en) 2019-06-13 2023-01-31 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
WO2021065492A1 (ja) * 2019-09-30 2021-04-08 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子
JP7491938B2 (ja) 2019-09-30 2024-05-28 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2003078541A1 (ja) 2005-07-14
EP1486550A1 (en) 2004-12-15
EP2770036B1 (en) 2017-12-20
USRE46368E1 (en) 2017-04-18
TW200305353A (en) 2003-10-16
CN1643105A (zh) 2005-07-20
US8580398B2 (en) 2013-11-12
EP1486550A4 (en) 2006-02-08
KR20040094797A (ko) 2004-11-10
US20050127823A1 (en) 2005-06-16
US8685543B2 (en) 2014-04-01
EP1486550B1 (en) 2014-05-21
US20110309338A1 (en) 2011-12-22
EP3290490A1 (en) 2018-03-07
US7990046B2 (en) 2011-08-02
US20120235129A1 (en) 2012-09-20
US20140001460A1 (en) 2014-01-02
TWI272873B (en) 2007-02-01
KR100957288B1 (ko) 2010-05-12
JP4060802B2 (ja) 2008-03-12
US8911886B2 (en) 2014-12-16
EP2770036A1 (en) 2014-08-27

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Publication Publication Date Title
WO2003078541A1 (en) Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same
KR100948700B1 (ko) 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
WO2003080761A1 (fr) Materiau pour element organique electroluminescent et element organique electroluminescent l'utilisant
JP4002040B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2002020459A1 (fr) Nouveaux composes de styryle et dispositifs electroluminescents organiques
WO2002020460A1 (fr) Nouveaux composes d'arylamine et dispositifs electroluminescents organiques
WO2004044088A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
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