TWI272873B - Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same - Google Patents

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TWI272873B
TWI272873B TW092105670A TW92105670A TWI272873B TW I272873 B TWI272873 B TW I272873B TW 092105670 A TW092105670 A TW 092105670A TW 92105670 A TW92105670 A TW 92105670A TW I272873 B TWI272873 B TW I272873B
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organic electroluminescence
compound
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Toshihiro Iwakuma
Chishio Hosokawa
Hidetsugu Ikeda
Seiji Tomita
Takashi Arakane
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Idemitsu Kosan Co
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Publication date
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Description

i 1272873 ⑴ 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關於有機電致發光元件用材料及使用其之 有機電致發光元:件（有機EL元件），尤係有關於色純度 高、藍色系發光之有機EL元件。 【先前技術】 使用有機物質之有機EL元件，因認係可望用作固體 發光型之價廉大面積全彩顯示元件，已多有開發之進展。 一般，有機EL元件係由發光層及夾住該層之一對對置電 極構成。 有機EL元件之發光係於二電極間施加電場，電子由 陰極側注入，正孔由陽極側注入，發光層中電子與正孔再 結合造成激發狀態，激發狀態返回基態之際能量以光釋放 之現象。 已知發光材料有參（8-喹啉醇）鋁錯合物等之螯合 錯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙苯乙烯 基丙炔衍生物、氧二氮茂衍生物等，據報告，這些可得藍 至紅可見範圍之發光，可望用於彩色顯示元件（例如，日 本專利特開平8 - 23 96 5 5號公報、特開平7- 1 3 8 56 1號公 報、特開平3 - 200289號公報等）。 最近，有機EL元件顯示器雖已開始實用化，全彩顯 示元件則尙在開發之中。尤以色純度及發光效率高，藍色 系發光之有機EL元件更受期待。 -6 - (3) 1272873 上述有機EL元件用材料之有機EL元件。上述有機薄膜 層中，發光層、電子輸送層或正孔輸送層亦可含上述有機 EL元件用材料。 發明之最佳實施形態 本發明之有機EL元件用材料，係下述一般式（1 ) 所表之化合物所成。 (Cz- ) nMm ( 1 ) cz係取代或非取代之肼甲醯基，M係取代或非取代 之碳原子數2至40之含氮雜芳環，n、m各係〗至3之整 數。又’ η係2以上時Cz可互異，m係2以上時M亦可 係互異。 Μ之含氮雜芳環有，，、吼嗪、三嗪、氮丙 啶、"丫中氮茚、中氮萌、咪唑、，朵、異㈣“弓丨唑、嘌 哈、蝶陡U卡卟啉、亞萘基、〇|喔琳、哇〇坐琳、吩嚷 嗪、吖啶、菲繞啉、吩嗪等。 又’上述一般式（1)由 r 与斤 中 2、M之取代基有，氯、溴 、氟等鹵素原子、咔唑基、羥 ^ ^ y基、取代或非取代胺基、硝 土、氰基、矽烷基'三氟甲基、 代严其κ 干s _基、羧基、取代或非取 代烷基、取代或非取代烯基、 或非β 取代或非取代芳烷基、取代 义非取代方基、取代或非取代 烷其 ^ Σ拉基、取代或非取代芳 烷基、取代或非取代芳氧基、 中，以气庙 取代或非取代烷氧基等。其 中以氟原子、苯基、萘基、％ | 、 氰基、取# 1 dh 比11疋基、吡嗪基、嘧啶基、
取代或非取代烷基、取#1A Μ ^或非取代芳烷基爲較佳。 -8- (4) 1272873 本發明之一般式（1 )所表化合物，較佳者爲下述一 般式（2 )至（1 0 )之任一所表者。
Cz—M (m=n= 1) (2)
Cz —Μ—Cz (m= 1 , n二 2 ) (3)
Cz—M —Cz (m=l, n=3) (4)
I
Cz M-Cz-M , Cz-M-M (m=2, n= 1) (5) M —Cz—M , Cz—Μ—Μ —M，M—Cz—Μ —M (m= 3 , n= 1) (6)
M
Cz-M-M，Cz-M—M —Cz , M —Cz—M —Cz (m=2，n二2) (7)
Cz
Cz—Μ—Μ —Μ，M-Cz—M-Cz ，M—Cz—Μ—M—Cz，M —Cz—Μ —M,
Cz M Cz
Cz—M—Μ —M (m=3，n二 2) (8)
Cz
Cz
Cz—Μ —M , Cz—Μ—M — Cz (m= 2 , n= 3 ) (9)
I I
Cz Cz
Cz
I
Cz-M-M-M , Cz—Μ—Μ —M， Cz—Μ—Μ—M—Cz ,
I II I
Cz Cz Cz Cz
Cz—Μ—Μ —M —Cz，Cz — M —Cz—M —Cz—M —Cz (111=11=3) (10) I *
Cz 本發明之一般式（1 )所表化合物有以下具體例，但 不限於此等例示化合物。 -9- 1272873
-10- • 1272873
(A45)
(A49) (A52) -11 - (7) 1272873
(A56)
本發明之一般式（1 )之化合物係，單態能隙在2· 8 至3 , 8電子伏特，以2.9至3.6電子伏特爲佳。 本發明之有機EL元件係於陰極與陽極間夾有單層或 多層之有機薄膜層之有機EL元件，該有機薄膜層之至少 一層含有上述一般式（1)之化合物所成之有機EL元件 用材料。又，以於有機EL元件之發光層含上述一般式（ 1 )之化合物所成之有機EL元件用材料爲佳。 本發明之有機EL元件發藍色系光，其純度高達（ 0.12，0.11)至（0.16，0.19)。此乃由於本發明之一般 式（1 )之化合物所成之有機EL元件用材料，其能隙寬 〇 本發明之有機EL元件係以經三重態激發或以上之多 重態激發發光爲佳。 -12- (11) 1272873 (式中 A 1表取代或非取代芳族烴環基或芳族雜環基 ，較佳者爲苯基、聯苯基、萘基、蒽基、噻嗯基、吡啶基 、D奎啉基、異D奎啉基，上述取代基有氟原子等鹵素原子； 甲基、乙基等碳原子數1至30之烷基；乙烯基等烯基； 甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子數1至30之烷氧基羰 基；甲氧基、乙氧基等碳原子數1至3〇之烷氧基；苯氧 基、苯甲氧基等之芳氧基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺 基、乙醯基等醯基、三氟甲基等鹵烷基、氰基。 A2表含氮爲雜環形成原子之取代或非取代芳族雜環 基，較佳者爲吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并噻 唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、喹啉基、異喹啉基、喹 喔琳基、氮雑非基’上述取代基有如同A1者。 含A1之環及含A2之環亦可形成一縮合環，有例如7 ，8 - 苯并喹啉基等。 Q表選自週期表7至U族之金屬，較佳者爲釕、鍺 、銷、銀、鍊、餓、銦、鉑、金。 L表一 k型配位基，較佳者爲選自乙醯基丙酮根等之 /3 -二酮型配位基或均苯四酸。 m及η表整數，q係二價金屬時，2、m= 〇，q係 二{貝金屬時n— 3且rn=〇或n=2且m= 1)。 上述一般式（3)所示有機金屬錯合物之具體例如下 ，但不限於此。 -16- 1272873
-17- (13)1272873
-18- (14).1272873
(K-14)
(Κ-17) (15)1272873 (K-18)
-20- (17) 1272873
MoOPc、GaPc- 〇 - GaP c等酞菁衍生物及萘酞菁衍生物， 但不限於此。 電子注入材料較佳者爲，具輸送電子之能力，有自陰 極注入電子之效果，對發光層或發光材料之優良電子注入 效果’可防產生於發光層的激子之往正孔注入層移動，且 薄膜形成能力優之化合物。具體而言有芴、蒽酮二甲烷、 聯對苯醌、噻喃化二氧、噁唑、氧二氮茂、三唑、咪唑、 茈四酸、喹喔啉、亞芴基甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮等及該 等之衍生物，但不限於此。 這些電子注入材料中，尤具效果之電子注入材料，係 金屬錯合物或含氮五員環衍生物。金屬錯合物之具體例有 8 -羥基喧啉鋰、雙（8 -羥基喹啉）鋅、雙（8 -羥基喹 啉）酮、雙（8 -羥基喹啉）錳、參（8 -羥基喹啉）鋁、 參（2 -甲基-8 -羥基喹啉）鋁、參（8 -羥基喹啉）鎵 、雙（10-羥基苯并〔h〕喹啉）鈹、雙（10-羥基苯并 〔h〕喹啉）鋅、雙（2-甲基-8-咱啉）氯化鎵、雙（ 2-甲基-8- 口奎啉）（鄰甲酚）鎵、雙（2-甲基-8-喹 啉）（1-萘酚）鋁、雙（2-甲基-8-喹啉）（2-萘酚 )鎵等，但不限於此。 又，含氮五員環衍生物以噁唑、噻唑、氧二氮茂、噻 二唑或三唑衍生物爲佳。具體而言，有2，5 -雙（1•苯 基）-1，3，4-噁唑、二甲基 P〇P〇P、2，5-雙（1-苯 基）-1，3，4-噻唑、2，5-雙（1-苯基）-1，3，4-氧二氮茂、2- ( 4’-三級丁苯基）-5- ( 4”-聯苯）-1 -22- (18) 1272873 ，3，4-氧二氮茂、2，5-雙（1_ 萘基）-1，3，4-氧 一氮戊、1’ 4-雙〔2- (5-苯基氧二氮茂基）〕苯、1 ，4-雙{〔2- (5-苯基氧二氮茂）-4-三級丁基苯〕 、2- ( 4’·三級 丁苯基）-5- ( 4，，-聯苯）-1，3，4- 噻一 _、2’ 5-雙（1-萘基）-i，3，4-噻二 口坐、1， 4-雙〔2- (5-苯基噻二唑基）〕苯、2- (4，-三級丁 苯基）-5 - ( 4 ” -聯苯）-1，3，4 -三唑、2，5 -雙（ 1- 萘基）-1，3’4-三唑、1，4-雙〔2- (5_苯基三 唑基）〕苯等，但不限於此。 又’於電子注入材料添加受電子物質，於電子注入材 料添加給電子物質，可提升電荷注入性。 適用於本發明有機EL元件陽極之導電性材料者係具 有大於4電子伏特之工作函數，包括碳、鋁、釩、鐵、鈷 、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等，及其合金，用於ITO基板 、NESA基板之氧化錫、氧化銦等金屬氧化物，以及聚噻 吩、聚吡咯等有機導電樹脂。適用於陰極之導電物質者係 工作函數小於4電子伏特者，有鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔 、鋰、釕、錳、鋁等，及其合金，但不限於此。合金之代 表例有鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等，但不限於此。合金之比率 係隨蒸鍍源之溫度、環境、真空度等作控制，適當選擇。 必要時，陽極、陰極亦可由二層以上構成。 本發明之有機EL元件亦可於至少其一電極與上述有 機薄膜層間具有無機化合物層。使用於無機化合物層之較 佳無機化合物有，鹼金屬氧化物、鹼土類氧化物、稀土類 -23- 1272873 ( (20) 濺鍍、電漿、離子佈植等乾式成膜法，旋塗、浸沾、流塗 等濕式成膜法之任一。各層之膜厚無限，但須設定適當之 膜厚。膜厚若過大，爲得一定光輸出須施加高電壓，發光 效率變差。膜厚過低則產生針孔等，施加電場亦不得充分 之發光亮度。通常合適之膜厚在5奈米至10微米之範圍 ，以10奈米至0.2微米爲佳。 濕式成膜法時，係將各層形成材料溶解成分散於乙醇 、氯仿、四氫呋喃、二噁院等合適溶劑形成薄膜，其溶劑 可係任一。又，爲提升任一層之成膜性，防止膜之針孔等 亦可使用適當樹脂、添加劑。可用之樹脂有聚苯乙烯、聚 碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚醯胺、聚氨酯、聚硕、聚甲基 丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素等絕緣性樹脂、及其 共聚物、聚N-乙烯咔唑、聚矽烷等光導電樹脂、聚噻吩 、聚吡咯等導電樹脂。又，添加劑有抗氧化劑、紫外線吸 收劑、可塑劑等。 如上，使用本發明一般式（1 )之化合物於有機EL 元件之有機薄膜層，可得色純度高、發藍色系光之有機 E L元件，該有機E L元件適用於例如，電子照相機感光體 、壁掛式電視用平板顯不器等之平面發光體，影印機、列 印機、液晶顯示器之背光板或儀器等之光源、顯示板、標 識燈、附件等。 【實施方式】 其次藉貫施例更詳細說明本發明，惟本發明不限於此 -25- (21) 1272873 等實施例。 化合物之三重態能隙及單態能隙，係如下測定。 (1 )三重態能隙之測定 測定最低激發三重態能量位準T 1。亦即，測定試樣 之磷光光譜（10微莫耳/公升EPA(二乙醚：異戊烷：乙 醇=5 : 5 : 2容積比）溶液，77K，石英容器，SPEX公司 FLUOROLOG II )，求出對磷光光譜短波長側之上升的連 線與橫軸之交點的波長（發光端）。換算該波長爲能量値 (2 )單態能隙之測定 測定激發單態能隙之値。亦即，用日立公司製紫外可 見吸光計測定試樣於甲苯溶液（1 (Γ 5莫耳/公升）之吸收 光譜。求出對光譜長波長側之上升的連線與橫軸之交點@ 波長（吸收端）。換算該波長爲能量値。 合成例1 (化合物（A2 ) :9- ( 2，6-二D比啶基吡啶-4- 基）咔唑之合成） 化合物（A2 )之合成路徑如下。
-26- (22) 1272873 A r環境下，懸浮2，6 -二吼H定基-4 ·溴D比U定（9.4 克、30毫莫耳）、3，6-二苯基咔唑（9.6克，30毫莫耳 )、碘化銅（0.06克、0.32毫莫耳，l%Cu)、反式-1， 2-環己烷二胺（0.4毫升，3.3毫莫耳，10當量於Cu) 、磷酸鉀（14克，66毫莫耳，2.2當量）於無水二噁烷（ 3 0毫升），回流1 〇小時。過濾反應混合物以甲苯淸洗， 濃縮濾液後以管柱層析純化，得白色固體（1 3.2克，收率 80% )。經'H- NMR及FD- MS (場脫附質譜分析）確 φ 認係目標物（Α2 )。又，FD- MS之測定結果如下。 FD- MS，calcd for C39H26N4= 5 5 0，found，πι/ζ= 5 5 0 (M+ ，100)。 所得化合物單態能隙及三重態能隙値列於表1。 合成例2 (化合物（A14 ) : 2- ( 2，6-二吡啶基吡啶- 4_基）-5- ( 9-咔唑基）嘧啶之合成） 化合物（A14)之合成路徑如下。 _
Ar瓌境氣體中，懸浮2- ( 2，6-二吡啶基吡啶-4- 基）_ 溴嘧啶（1 2克、3 0毫莫耳）、咔唑（5克，3 0 毫莫耳）、碘化銅（〇.〇6克、0.32毫莫耳，l%Cu)、反 -27- (24) 1272873 濾液後以管柱層析純化’得白色固體（4.8克，收率6 7 °/〇 )。經iH- NMR及FD- MS確認係目標物（A33) 。FD_ M S之測定結果如下。 FD- MS ’ calcd for C53H35N3= 713，found，m/z= 713 (M+ ，10 0) 0 所得化合物之單態能隙及三重態能隙之値列於表1。
合成例4 (化合物（A45 )之合成） 化合物（A4 5 )之合成路徑如下。
3.2克（8毫莫耳）、咔唑1.4克（9毫莫耳）、碘化銅 0.08克（0.4毫莫耳）、磷酸鉀3.7克（17毫莫耳）於16 毫升之1，4-二噁烷，加入反式-1，2-環己烷二胺〇.5 毫升（4毫莫耳），於氬氣下加熱回流1 5小時。將反應 溶液冷卻至室溫，加水萃取二氯甲烷後，有機層以水淸洗 ，用無水硫酸鈉乾燥。減壓蒸出有機溶劑後，加乙酸乙酯 25毫升，過濾析出之結晶，用乙酸乙酯淸洗，得結晶2.3 克（收率59% )。所得結晶以90百萬赫NMR及 FD- MS確認係目標物（A45 )。而，FD- MS之測定結果 如下。 -29- (25) 1272873 F D - MS，c al c d f o r C 3 3 H2 2N4 = 4 7 4，f o u n d，m/z = 4 7 4 (M+ ，1 00 )。 又，所得化合物之單態能隙及三重態能隙値列於表1 合成例5 (化合物（AM )之合成） 化合物（A46 )之合成路徑如下。
懸浮2，4-二咔唑啶基-6-氯嘧啶2.5克（6毫莫 耳）、4-咔唑基苯基硼酸1.6克（6毫莫耳）、肆（三苯 膦）鈀0.13克（0.1毫莫耳）於1’ 2-二甲氧基乙烷25 毫升，加入碳酸鈉1 . 8克（1 7毫莫耳）溶於水8毫升之溶 液，加熱回流9小時2 0分鐘。將反應溶液冷卻至室溫後 ，過濾析出之結晶，依序以水、甲醇、乙酸乙酯淸洗，得 粗結晶3.7克。所得結晶於減壓下升華純化’得純化結晶 3.1克（收率85% )。所得結晶以90百禺赫NMR及 FD- MS確認係目標物（A46 ) 。FD- MS之測定結果如下 〇 FD- MS，calcd for C46H29N5= 65 1，found，m/z= 65 1 (M+ ， 100) -30- (27) 1272873 表1 化合物 單態能隙 三重態能隙 (電子伏特） (電子伏特） 合成例1 A2 3.2 2.7 合成例2 A1 4 3.2 2.8 合成例3 A33 3.3 2.7 合成例4 A45 3.2 2.8 合成例5 A46 3.3 2.8 合成例6 A47 3.4 2.8
實施例1 25毫米xW毫米xl.l毫米厚之附有ITO透明電極的 玻璃基板（ZIOMATIC公司製）於異丙醇中作超音波淸洗 5分鐘後，以UV臭氧淸洗3 0分鐘。淸洗後之附有透明電 極的玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板架，首先於形成 有透明電極線之面上被覆上述透明電極形成厚60奈米之 N，N’-雙（Ν，Ν’-二苯基-4-胺基苯基）-N，N-二 苯基-4，4、二胺基-1，1 聯苯膜（TPD 23 2膜）。 該TPD 23 2膜具正孔注入層之功能。其次，於該TPD 232 膜上形成厚20奈米之4，4，-雙〔N- (1-萘基）-N- 苯胺基〕聯苯膜（NPD膜）。該NPD膜具正孔輸送層之 功能。更於該NPD膜上蒸鍍上述化合物（A2 )成厚40奈 米之膜。與此同時用下述化合物（D1 )以（A2 ) ： ( D1 )重量比40:3蒸鍍。化合物（D1)係爲發藍色光，單 -32- 1272873 ， (28) 態能量低如2.79電子伏特之發光性分子。化合物（A2 ) 與（D 1 )之混合膜具發光層之功能。於該膜上用下述 BAlq(Me係甲基）形成厚20奈米之膜。BAlq膜具電子 注入層之功能。然後，以還原性摻質L i ( L i源： S A YES GETTER公司製）及Alq作二元蒸鍍，形成第二電 子注入層（陰極）Alq : Li膜（厚10奈米）。該Alq ·· Li 膜上蒸鍍以金屬A1形成金屬陰極製造有機EL元件。 該元件於直流電壓5.0伏特下得發光亮度1 5 0燭光/ 平方米，發光效率6.7燭光/安培之高效率藍色發光。又 ，色度座標爲（〇 . 1 5，0 . 1 6 )，色純度高。
BAlq 實施例2、3 實施例1中，取代化合物（A2 )改用表2之化合物 ，同樣製作有機EL元件，同樣測定直流電壓、發光亮度 、發光效率、發光色、色純度、列於表2。 比較例1 實施例1中，取代化合物（A2 )改用習知化合物下 -33- (29) 1272873 述BCz ’同樣製作有機EL元件，同樣測定直流電壓、發 光亮度、發光效率、發光色、色純度、列於表2。
表2 發光層之有 機主材料 電壓 (伏特) 發光亮度 (燭光/平方米) 發光效率 (濁光/安培） 發光色 色度座標 實施例1 A2 5.0 150 6.7 藍 (015,0.16) 實施例2 A 1 4 6.0 130 5.5 藍 (〇· 14,0. 16) 實施例3 A3 3 7.0 16 1 6.9 藍 (0.15,0.16) 比較例1 BCz 8.5 120 3.4 藍 (0.14,0.16) 如表2所示，相對於比較例i之習知化合物B Cz，使 用本發明之化合物之有機EL元件，可由低電壓驅動而得 高效率之藍色發光。並且，本發明之化合物因能隙寬，可 混合能隙寬之發光性分子於發光層而發光。 實施例4 25毫米χ75毫米χ〇.7毫米厚之附有ITO透明電極之 玻璃基板，於異丙醇中用超音波淸洗5分鐘後，以UV臭 氧淸洗3 〇分鐘。淸洗後之附有透明電極的玻璃基板安置 於真空蒸鍍裝置之基板架，首先於形成有透明電極之面上 -34 - (31) 1272873
實施例5 實施例4中，發光層之主材料化合物（A46 )改用化 合物（A4 5 )，同樣製作有機EL元件，同樣測定電懕、 電流密度、發光亮度、發光效率、色度、列於表3。 比較例2 實施例4中，發光層之主材料化合物（A46)改用習 知上述化合物B Cz，同樣製作有機EL元件，同樣測定電 壓、電流密度、發光亮度、發光效率、色度、列於表3。 比較例3 實施例4中，發光層之主材料化合物（A4 6 )改用美 國專利公報2002- 0028329A1之下述化合物（A- 10) ’ 同樣製作有機EL元件，同樣測定直流電壓、電流密度、 -36- (32)1272873 發光亮度、發光效率、色度、列於表3。
-37- 1272873 1 (33) 色度座標 (X，y) (0.32 ^ 0.61) (0.32，0.61) (0.32，0.61) (0.32，0·61) 發光效率 (燭光/安培） 丨 44.5 41.8 32.6 31.8 發光亮度 (燭光/平方米） 100 i-H O r-H ο 1—Η 電流密度 (毫安培/平方公分) 0.22 0.23 0.31 0.32 電壓 (伏特) 卜 in 寸 m· 〇\ 單態能隙 (電子伏特） m cn CN m Ό m ΓΠ 三重態能隙 (電子伏特) 00 (N 00 CN 00 CN r-H rn 發光層之有 機主材料 A46 A45 BCz A- 10 實施例4 實施例5 比較例2 比較例3
-38 (35) 1272873 Ο .44毫安培/平方公分時，得發光亮度99燭光/平方米， 發光效率22·4燭光/安培之藍色發光，色度座標爲（〇. 1 7 ，0.39 )。
實施例7 實施例6中，發光層之主材料化合物（Α4 6 )改用化 合物（Α4 5 )，同樣製作有機EL元件，同樣測定電壓、 電流密度、發光亮度、發光效率、色度、列於表4。 比較例4 實施例6中，發光層之主材料化合物（Α46)改用習 知上述化合物BCz，同樣製作有機EL元件，同樣測定電 壓、電流密度、發光亮度、發光效率、色度、列於表4。 比較例5 比較例4中，正孔輸送層之化合物（TP AC )改用α -NPD，且電子注入層之化合物Alq改用BAlq，同樣製作 有機EL元件，同樣測出電壓、電流密度、發光亮度、發 光效率、色度、列於表4。 -40- (36)1272873 , 色度座標 (X，y) (0.17，0·39) (0.17，0·39) (0.16，0·37) (0.17，0.37) 發光效率 (燭光/安培） 22.4 18.2 5.80 9.15 發光亮度 (燭燭光/平方米） 電流密度 (¾安培/平方公分) 0.44 0.55 1.70 1.09 電壓 (伏特) 寸 00 Ό* 00 v〇 卜· 單態能隙 (電子伏特） CM cn CO Ό cn 三重態能隙 (電子伏特) 00 <N 00 <N 00 CN· 00 c<i 發光層之有 機主材料 A46 A45 BCz BCz ! 實施例6 實施例7 比麵4 比較例5
-41 - 1272873 ^ (37) 如表4所示，相對於比較例之習知化合物BCz，使用 本發明的化合物之有機EL元件，係以低電壓驅動並可得 高發光效率之藍色發光。又，本發明之化合物因能隙寬， 以能隙寬之發光性分子混合於發光層可以發光。 產業上之利用可能性 如以上之詳細說明，利用本發明的一般式（I )之化 合物構成之有機電致發光元件用材料，可得發光效率及色 純度高，發藍色系光之有機電致發光元件。因此，本發明 之有機電致發光元件，作爲各種電子設備之光源等極其有 用0
-42-

Claims (1)

  1. 1272873 拾、申請專利範圍 第92 1 05670號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國95年10月30曰修正 1· 一種有機電致發光元件用材料，其特徵爲：由下 述一般式（1 )之化合物所構成， (Cz- ) nMm ( 1 ) 〔式中Cz係取代或非取代之咔唑基，μ係取代或非 取代之碳原子數2至4〇之含氮雜芳環，^、m各係丨至3 之整數；又’ η係2以上時CZ可互異，m係2以上時m 可互異；但n=3、m=l時Μ非三嗪〕。 2.如申請專利範圍第i項之有機電致發光元件用材 料，其中上述一般式（1)之化合物，係下述—般式（2) 至（1 〇 )中任一之化合物， Cz—M (m=n= 1) (2) Cz—Μ—Cz (m= 1, n= 2) (3) Cz—M — Cz (m= 1, n= 3) (4 ) Cz M一Cz一M , Cz一M一M (m— 2 , n— 1) (5) M-Cz—M , Cz—M—M-M，M—Cz—M—M (m=3，n：=1) ⑻ M Cz-Μ—M，Cz—M—M-Cz，M_Cz-M-Cz (m=2, n=2) ⑺ Cz Cz—M-M-Μ , M-Cz_M—Cz , M—Cz—M—M~Cz , M~~Cz—Μ—M (L \Cz (m= 3 , n= 2) (8) Cz—M—Μ—M 1272873 . CjzCz-ώ-Μ，Cz-Μ-M-CzCz Cz Cz—M , Cz~M-~M—M , Cz-M-M-Cz，’ -- Cz (m= 2 , π= 3) (9) Cz Cz Cz Cz—M—M-M—Cz，Cz-M—Cz—M-Cz-M—Cz (m=n== 3) Cz (10)
    3.如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材 料，其中上述一般式（1 )之化合物的單態能隙在2.8至 3.8電子伏特。 4 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材 料，其中上述一般式（1 )的化合物之三重態能隙在2.5 至3.3電子伏特。 5 · —種有機電致發光元件，其係於陰極與陽極間夾
    有單層或多層之有機薄膜層的有機電致發光元件中，其特 徵爲該有機薄膜層之至少一層含有如申請專利範圍第1項 之有機電致發光元件用材料。 6 · 一種有機電致發光元件，其係於陰極與陽極間夾 有單層或多層之有機薄膜層的有機電致發光元件中，其特 徵爲發光層含有如申請專利範圍第1項之有機電致發光元 件用材料。 7 · 一種有機電致發光元件，其係於陰極與陽極間夾 有單層或多層之有機薄膜層的有機電致發光元件中，其特 徵爲發光層含如申請專利範圍第3項之有機電致發光元件 用材料。 1272873 8 · 一種有機電致發光元件，其係於陰極與陽極間夾 有單層或多層之有機薄膜層的有機電致發光元件中，其特 徵爲發光層含如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件 用材料。 9 · 一種有機電致發光元件，其係於陰極與陽極間夾 有單層或多層之有機薄膜層的有機電致發光元件中，其特 徵爲電子輸送層含如申請專利範圍第1項之有機電致發光 元件用材料。 1 〇· 一種有機電致發光元件，其係於陰極與陽極間夾 有單層或多層之有機薄膜層的有機電致發光元件中，其特 徵爲正孔輸送層含如申請專利範圍第1項之有機電致發光 兀件用材料。 11·如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其 中上述有機電致發光元件用材料，係有機主材料。 12·如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其 中至少一電極與上述有機薄膜層之間有無機化合物層。 1 3 ·如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其 發光係藉三重態激發或以上之多重態激發。 14·如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其 發藍色系光。
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Families Citing this family (109)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1643105A (zh) * 2002-03-15 2005-07-20 出光兴产株式会社 有机电致发光装置用材料以及使用这种材料制备的有机电致发光装置
EP2169028B1 (en) 2002-03-22 2018-11-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same
JP4646494B2 (ja) * 2002-04-11 2011-03-09 出光興産株式会社 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4427947B2 (ja) * 2002-11-18 2010-03-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP4707082B2 (ja) * 2002-11-26 2011-06-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
KR101064077B1 (ko) 2003-01-10 2011-09-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소-함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광소자
EP1617710B1 (en) * 2003-04-23 2015-05-20 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display
JP4762514B2 (ja) * 2003-09-05 2011-08-31 株式会社リコー ３，６−ジフェニルカルバゾール誘導体
US7745988B2 (en) * 2003-09-05 2010-06-29 Ricoh Company, Limited 3, 6-diphenylcarbazole compound and organic electroluminescent device
KR20060133574A (ko) * 2004-02-06 2006-12-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자
TW200541401A (en) * 2004-02-13 2005-12-16 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device
US7011871B2 (en) 2004-02-20 2006-03-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Charge transport compounds and electronic devices made with such compounds
JP5222455B2 (ja) * 2004-04-28 2013-06-26 株式会社半導体エネルギー研究所 表示装置
WO2005112519A1 (ja) * 2004-05-14 2005-11-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006069964A (ja) * 2004-09-02 2006-03-16 Koei Chem Co Ltd ビス（カルバゾール−９−イル）アリール類
JP4541809B2 (ja) * 2004-09-08 2010-09-08 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
US8178215B2 (en) 2004-12-10 2012-05-15 Pioneer Corporation Organic compound containing at least two carbazolyl-substituted phenyl structures; charge-transporting material and organic el element containing the compound
JP5050344B2 (ja) * 2004-12-24 2012-10-17 パイオニア株式会社 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
US8168307B2 (en) * 2005-01-25 2012-05-01 Pioneer Corporation Organic compound, charge transport material and organic electroluminescent device
JP2008528747A (ja) * 2005-01-28 2008-07-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア モノエチレン性不飽和ジカルボン酸誘導体を含有するコポリマー
KR101359288B1 (ko) * 2005-02-21 2014-02-10 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자 및 그 제조
JP4701818B2 (ja) * 2005-04-28 2011-06-15 Ｊｓｒ株式会社 トリアジン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物並びに有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5261887B2 (ja) 2005-05-17 2013-08-14 三菱化学株式会社 モノアミン化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
CN101185176B (zh) * 2005-05-24 2010-04-07 日本先锋公司 有机电致发光元件
WO2007069740A1 (ja) * 2005-12-16 2007-06-21 Pioneer Corporation 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5017858B2 (ja) * 2005-12-27 2012-09-05 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4388590B2 (ja) * 2006-11-09 2009-12-24 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP4939207B2 (ja) * 2006-12-27 2012-05-23 キヤノン株式会社 カルバゾール化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5504563B2 (ja) * 2006-12-27 2014-05-28 住友化学株式会社 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
KR100708754B1 (ko) * 2006-12-27 2007-04-18 삼성에스디아이 주식회사 카바졸 고리 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
JP5399236B2 (ja) * 2007-03-26 2014-01-29 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
TW200907016A (en) * 2007-03-27 2009-02-16 Nippon Steel Chemical Co Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
CN110724124A (zh) 2007-05-17 2020-01-24 株式会社半导体能源研究所 三唑衍生物
JP5194031B2 (ja) * 2007-12-27 2013-05-08 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
JP4830127B2 (ja) * 2008-03-22 2011-12-07 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP4830126B2 (ja) * 2008-03-22 2011-12-07 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
JP2010031248A (ja) * 2008-06-23 2010-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
ES2583277T3 (es) * 2008-07-04 2016-09-20 Universite De Liege Interface Entreprises Universite Péptidos de unión a materiales inorgánicos
JP5577579B2 (ja) * 2008-10-20 2014-08-27 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス材料、表示装置および照明装置
KR20110081274A (ko) * 2008-11-07 2011-07-13 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 가진 화합물 및 유기 전기 루미네선스 소자
KR101288557B1 (ko) 2008-12-24 2013-07-22 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
US8062770B2 (en) * 2009-02-03 2011-11-22 Nitto Denko Corporation Ambipolar host in organic light emitting diode
JP4590020B1 (ja) * 2009-07-31 2010-12-01 富士フイルム株式会社 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
JP4474493B1 (ja) * 2009-07-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4523992B1 (ja) 2009-07-31 2010-08-11 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP6174299B2 (ja) 2009-07-31 2017-08-02 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
KR20120052231A (ko) 2009-10-16 2012-05-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 함플루오렌 방향족 화합물, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
KR101506999B1 (ko) 2009-11-03 2015-03-31 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
US8828561B2 (en) 2009-11-03 2014-09-09 Cheil Industries, Inc. Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
KR20110066494A (ko) * 2009-12-11 2011-06-17 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
JP4691611B1 (ja) 2010-01-15 2011-06-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4637271B1 (ja) 2010-01-15 2011-02-23 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP5620125B2 (ja) 2010-01-28 2014-11-05 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP5650932B2 (ja) 2010-01-28 2015-01-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子及び電荷輸送材料
JP5074627B2 (ja) 2010-04-20 2012-11-14 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20110122051A (ko) * 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP5783173B2 (ja) 2010-06-02 2015-09-24 Jnc株式会社 電子受容性窒素含有へテロアリールを含む置換基を有するカルバゾール化合物および有機電界発光素子
WO2011156414A2 (en) * 2010-06-11 2011-12-15 Nitto Denko Corporation Light-emitting devices for phototherapy
JP4751955B1 (ja) * 2010-07-09 2011-08-17 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE102010027320A1 (de) * 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Polymere Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US20140054564A1 (en) * 2010-07-30 2014-02-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electroluminescent device using electroluminescent compound as luminescent material
KR20120104086A (ko) 2010-08-31 2012-09-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소 함유 방향족 복소환 유도체 및 이들을 이용한 유기 전계 발광 소자
CN103209975B (zh) 2010-09-16 2016-01-13 日东电工株式会社 用于有机发光装置的取代的联吡啶
KR101477614B1 (ko) 2010-09-17 2014-12-31 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101802008B1 (ko) * 2010-12-21 2017-11-27 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 피리미딘 화합물을 포함하는 전자 소자
JP2014511563A (ja) * 2011-02-11 2014-05-15 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機発光素子及び該有機発光素子に使用されるための材料
KR101427611B1 (ko) * 2011-03-08 2014-08-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9287512B2 (en) 2011-03-08 2016-03-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds, layers and organic electroluminescent device using the same
US9328094B2 (en) 2011-09-19 2016-05-03 Nitto Denko Corporation Substituted biaryl compounds for light-emitting devices
KR101451586B1 (ko) * 2011-09-20 2014-10-16 엘지디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자
CN102382105B (zh) * 2011-09-21 2013-06-12 东莞彩显有机发光科技有限公司 一种可用于蓝光磷光的双极性主体材料
US20130088144A1 (en) * 2011-10-06 2013-04-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Phosphorescent Iridium Metal Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Appliance, and Lighting Device
WO2013108589A1 (ja) * 2012-01-16 2013-07-25 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6195828B2 (ja) * 2012-05-24 2017-09-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104507927A (zh) 2012-06-18 2015-04-08 东曹株式会社 环状吖嗪化合物、其制造方法、及含有其的有机电致发光元件
JP5819534B2 (ja) 2012-09-11 2015-11-24 Jnc株式会社 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子、表示装置、及び照明装置
JP2014096417A (ja) * 2012-11-07 2014-05-22 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR101820865B1 (ko) 2013-01-17 2018-01-22 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US20140326970A1 (en) * 2013-05-03 2014-11-06 Zachary M. Hudson Host Materials for Single-Layer Phosphorescent OLEDs
KR102184893B1 (ko) 2013-12-04 2020-12-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015097841A1 (ja) * 2013-12-27 2015-07-02 株式会社日立製作所 有機発光材料、有機発光素子およびそれを用いた光源
JP5761388B2 (ja) * 2014-01-14 2015-08-12 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6284370B2 (ja) * 2014-01-17 2018-02-28 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 発光材料、有機発光素子および化合物
KR102280686B1 (ko) 2014-02-11 2021-07-22 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102427918B1 (ko) 2014-04-29 2022-08-03 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2017518281A (ja) * 2014-05-14 2017-07-06 プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ 有機発光ダイオード材料
CN105254555B (zh) * 2014-07-09 2020-12-29 三星电子株式会社 稠环化合物和包括其的有机发光器件
KR102495161B1 (ko) * 2015-01-20 2023-02-01 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 피리미딘 유도체 및 유기 전계발광 소자
CN107683281A (zh) 2015-06-10 2018-02-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR101919438B1 (ko) * 2015-06-26 2018-11-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US10651392B2 (en) 2015-09-30 2020-05-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102577041B1 (ko) * 2015-12-30 2023-09-08 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
TWI589673B (zh) * 2016-11-03 2017-07-01 元智大學 雙極性材料以及有機發光二極體元件
CN106883215A (zh) * 2017-01-24 2017-06-23 瑞声科技（南京）有限公司 三嗪化合物及发光器件
WO2018189356A1 (en) * 2017-04-13 2018-10-18 Cynora Gmbh Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
CN109485637A (zh) * 2017-09-13 2019-03-19 北京鼎材科技有限公司 4,4’-联吡啶类衍生物的制造及其应用
US11706977B2 (en) 2018-01-11 2023-07-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Heterocyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the heterocyclic compound
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706980B2 (en) * 2018-11-28 2023-07-18 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
KR20200140968A (ko) 2019-06-07 2020-12-17 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102430048B1 (ko) 2019-06-13 2022-08-04 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210028409A (ko) * 2019-09-04 2021-03-12 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
TW202122381A (zh) * 2019-09-30 2021-06-16 日商日鐵化學材料股份有限公司 有機電場發光元件用材料及有機電場發光元件
TW202114987A (zh) * 2019-09-30 2021-04-16 日商日鐵化學材料股份有限公司 有機電場發光元件及其製造方法
CN110563705B (zh) * 2019-10-08 2021-01-01 浙江虹舞科技有限公司 一种具有四个给体基团围绕的含氮杂环化合物、发光材料及有机发光元件
KR20210130301A (ko) 2020-04-21 2021-11-01 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
KR20220090193A (ko) * 2020-12-22 2022-06-29 삼성에스디아이 주식회사 하드마스크 조성물 및 패턴 형성 방법

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1152107B (de) 1956-06-27 1963-08-01 Chem Fab Promonta G M B H Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbazolderivaten und deren Salzen
US3518250A (en) * 1965-12-17 1970-06-30 Ibm Substitution of imino-heterocyclic compounds
FI70036C (fi) 1980-01-31 1986-09-12 Ciba Geigy Ag Kromogena kinazolinfoereningar
US4619783A (en) 1983-06-10 1986-10-28 Pfizer Inc. Process and intermediates for the preparation of penem derivatives
JPS60443A (ja) * 1983-06-17 1985-01-05 Fuji Photo Film Co Ltd 再反転ネガ像の抑制された直接ポジハロゲン化銀写真感光材料
EP0218422B1 (en) * 1985-09-30 1992-09-16 Kabushiki Kaisha Toshiba Semiconductor light-emitting element
US4769292A (en) * 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
JPH02311591A (ja) * 1989-05-25 1990-12-27 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
JP2897138B2 (ja) 1989-06-30 1999-05-31 株式会社リコー 電界発光素子
EP0406762B1 (en) 1989-07-04 1994-09-28 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent device
JPH03205479A (ja) * 1989-07-21 1991-09-06 Ricoh Co Ltd 電界発光素子
JP2658463B2 (ja) 1989-12-28 1997-09-30 カシオ計算機株式会社 自動演奏装置
EP0517542B1 (en) * 1991-06-05 1995-08-30 Sumitomo Chemical Company Limited Organic electroluminescence devices
TW274553B (zh) * 1992-06-05 1996-04-21 Ciba Geigy Ag
JPH07138561A (ja) 1993-11-17 1995-05-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3816969B2 (ja) 1994-04-26 2006-08-30 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JPH0812430A (ja) 1994-06-30 1996-01-16 Murata Mfg Co Ltd 圧電性磁器及びその製造方法
JP3724833B2 (ja) 1995-03-06 2005-12-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3578846B2 (ja) 1995-10-26 2004-10-20 旭電化工業株式会社 光重合性組成物
JP4140986B2 (ja) * 1997-02-14 2008-08-27 出光興産株式会社 有機電界発光素子
JPH11144876A (ja) 1997-11-12 1999-05-28 Toray Ind Inc 発光素子
JP3945032B2 (ja) * 1998-08-10 2007-07-18 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3730025B2 (ja) 1998-09-02 2005-12-21 三菱製紙株式会社 有機光導電性化合物及びそれを用いた電子写真感光体
JP2000344780A (ja) * 1998-09-24 2000-12-12 Fuji Photo Film Co Ltd 新規ベンゾピラン化合物、発光素子材料及びそれを使用した発光素子
JP4320811B2 (ja) 1998-12-07 2009-08-26 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1083776A4 (en) * 1999-02-15 2003-10-15 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ITS MANUFACTURING METHOD
JP2000260565A (ja) 1999-03-04 2000-09-22 Futaba Corp 有機ｅｌ素子
JP2000264880A (ja) 1999-03-16 2000-09-26 Sharp Corp オキサジアゾール誘導体、その製造方法及びそれからなる有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000268961A (ja) 1999-03-17 2000-09-29 Futaba Corp 有機ｅｌ素子
JP2000290644A (ja) 1999-04-09 2000-10-17 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子材料及びそれを使用した発光素子
TWI263636B (en) 1999-09-16 2006-10-11 Ciba Sc Holding Ag Fluorescent maleimides and use thereof
JP4105358B2 (ja) 2000-03-07 2008-06-25 富士フイルム株式会社 ベンズイミダゾール誘導体、発光素子材料及び発光素子
JP2001160489A (ja) 1999-12-01 2001-06-12 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 有機電界発光素子
US6461538B2 (en) * 1999-12-16 2002-10-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Production process for indolizine compounds and their use in organic light-emitting devices
JP2001284051A (ja) 2000-03-31 2001-10-12 Fuji Photo Film Co Ltd 新規インドリジン化合物、新規インドリジン化合物の製造方法、インドリジン骨格を有する有機発光素子材料、ならびにそれらを用いた有機発光素子
KR100346984B1 (ko) * 2000-02-08 2002-07-31 삼성에스디아이 주식회사 열안정성이 우수한 유기 전기발광 소자용 정공수송성화합물 및 그 제조방법
US6660410B2 (en) * 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
TW518768B (en) 2000-05-22 2003-01-21 Showa Denko Kk Organic electroluminescent device and light-emitting material
JP5062797B2 (ja) 2000-05-22 2012-10-31 昭和電工株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料
ATE482476T1 (de) * 2000-07-17 2010-10-15 Fujifilm Corp Lichtemittierendes element und azolverbindung
JP4344494B2 (ja) 2000-08-24 2009-10-14 富士フイルム株式会社 発光素子及び新規重合体子
US6602619B2 (en) * 2001-10-19 2003-08-05 Lightronik Technology Inc. Organic EL device
CN1643105A (zh) * 2002-03-15 2005-07-20 出光兴产株式会社 有机电致发光装置用材料以及使用这种材料制备的有机电致发光装置
EP2169028B1 (en) * 2002-03-22 2018-11-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same
US20030205696A1 (en) * 2002-04-25 2003-11-06 Canon Kabushiki Kaisha Carbazole-based materials for guest-host electroluminescent systems
US6713193B2 (en) * 2002-05-14 2004-03-30 Lightronik Technology Inc. Organic EL device
JP4707082B2 (ja) * 2002-11-26 2011-06-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
TW200541401A (en) 2004-02-13 2005-12-16 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device

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