JPWO2003078541A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、カルバゾイル基に、窒素含有ヘテロ環基が結合した化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び、陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であり、色純度が高く、青色系に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供可能な有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。

Description

技術分野
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関し、特に、色純度が高く、青色系に発光する有機ＥＬ素子に関するものである。
背景技術
有機物質を使用した有機ＥＬ素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に、有機ＥＬ素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。
有機ＥＬ素子の発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入され、電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。
最近では、有機ＥＬ素子ディスプレイの実用化が開始されているものの、フルカラー表示素子は開発途中である。特に、色純度及び発光効率が高く、青色系に発光する有機ＥＬ素子が求められている。
これらを解決しようとするものとして、例えば、特開平８−１２６００号公報には、青色発光材料としてフェニルアントラセン誘導体を用いた素子開示されている。フェニルアントラセン誘導体は、青色発光材料として用いられ、通常、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム（Ａｌｑ）錯体層との前記青色材料層の積層体として用いられるが、発光効率、寿命、青色純度が実用に用いられるレベルとしては不十分であった。特開２００１−１６０４８９号公報には、アザフルオランテン化合物を発光層に添加した素子が開示されているが、黄色から緑色の発光となり、十分に色純度の高い青色を発光するに至っていない。
発明の開示
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、色純度が高く、青色系に発光する有機ＥＬ素子用材料及びそれを利用した有機ＥＬ素子を提供することである。
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、カルバゾイル基に、窒素含有ヘテロ環基が結合した化合物をホスト材料として用いることにより、青色純度が高い有機ＥＬ素子が得られることを見出し本発明を解決するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物からなる有機ＥＬ素子用材料を提供するものである。
Figure 2003078541
〔式中、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾイル基、Ｍは、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、ｎ、ｍは、それぞれ１〜３の整数である。また、ｎが２以上のときはＣｚは互いに異なっていてもよく、ｍが２以上のときはＭは互いに異なっていてもよい。〕
また、本発明は、陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記有機ＥＬ素子用材料を含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。前期有機薄膜層のうち、発光層、電子輸送層又は正孔輸送層が前記有機ＥＬ素子用材料を含有していてもよい。
発明を実施するための最良の形態
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、下記一般式（１）で表される化合物からなる。
Figure 2003078541
Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾイル基、Ｍは、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、ｎ、ｍは、それぞれ１〜３の整数である。また、ｎが２以上のときはＣｚは互いに異なっていてもよく、ｍが２以上のときはＭは互いに異なっていてもよい。
Ｍにおける、窒素含有ヘテロ芳香族環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、フェノチアジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン等が挙げられる。
また、上記一般式（１）におけるＣｚ、Ｍの置換基としては、塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、カルバゾール基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カルボニル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリールアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族基、置換もしくは無置換のヘテロ芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、フッ素原子、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基が好ましい。
本発明の一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）〜（１０）のいずれかで表される化合物であると好ましい。
Figure 2003078541
本発明の一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure 2003078541
Figure 2003078541
Figure 2003078541
本発明の一般式（１）の化合物は、１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．８ｅＶであり、２．９〜３．６ｅＶであると好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記一般式（１）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材料を含有する。また、有機ＥＬ素子の発光層に、前記一般式（１）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材料を含有すると好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、青色系発光し、その純度が（０．１２，０．１１）〜（０．１６，０．１９）と高いものが含まれる。これは、本発明の一般式（１）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材料が、広いエネルギーギャップを有しているからである。
本発明の有機ＥＬ素子は、３重項励起又はそれ以上の多重項励起により発光すると好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子のホスト材料であると好ましい。このホスト材料とは、正孔と電子の注入が可能であって、正孔と電子が輸送され、再結合して蛍光を発する機能を有するものである。
また、本発明の一般式（１）の化合物は、１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．８ｅＶと高く、３重項のエネルギーギャップも２．５〜３．３ｅＶと高いため、燐光素子用の有機ホスト材料としても有用である。
ここで、燐光素子とは、３重項準位のエネルギー状態から基底１重項準位の状態への遷移に基づく発光の強度が他の物質に比べて高い物質、例えば、周期律表７〜１１族から選ばれる少なくとも１つの金属を含む有機金属錯体などの燐光物質を含む、いわゆる燐光を利用した有機電界発光素子のことである。
有機ＥＬ素子の発光層において、生成される分子励起子には、１重項励起子と３重項励起子とが混合していて、１重項励起子及び３重項励起子は、一般的には１：３の割合で、３重項励起子の方が多く生成されていると言われている。また、通常の蛍光を使った有機ＥＬ素子では、発光に寄与する励起子は１重項励起子であって、３重項励起子は非発光性である。このため、３重項励起子は最終的には熱として消費されてしまい、生成率の低い１重項励起子から発光が生じている。したがって、有機ＥＬ素子においては、正孔と電子との再結合によって発生するエネルギーのうち、３重項励起子の方へ移動したエネルギーは大きい損失となっている。
このため、本発明の化合物を燐光素子に利用することにより、３重項励起子のエネルギーを発光に使用できるので、蛍光を使った素子の３倍の発光効率の得られると考えられる。また、本発明の化合物は、燐光素子の発光層に用いると、該層に含まれる７〜１１族から選ばれる金属を含有する燐光性有機金属錯体の励起３重項準位より高いエネルギー状態の励起３重項準位を有し、さらに安定な薄膜形状を与え、高いガラス転移温度（Ｔｇ：８０〜１６０℃）を有し、正孔及び／又は電子を効率よく輸送することができ、電気化学的かつ化学的に安定であり、トラップとなったり発光を消光したりする不純物が製造時や使用時に発生しにくいと考えられる。
さらに、正孔注入層、電子注入層、正孔障壁層が本発明の化合物を含有していてもよい。また、燐光発光性化合物と本発明の化合物を混合して使用していてもよい。
本発明の有機ＥＬ素子は、前記したように陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機薄膜層を形成した素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有してもよい。また、発光材料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが好ましい。多層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）等の多層構成で積層したものがある。
発光層には、必要に応じて、本発明の一般式（１）の化合物に加えてさらなる公知のホスト材料、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用し、組み合わせて使用することもできる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができ、他のドーピング材料により、発光輝度や発光効率を向上させたり、燐光発光に寄与する他のドーピング材料と組み合わせて用いることにより、従来の発光輝度や発光効率を向上させることができる。
また、本発明の有機ＥＬ素子における正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機薄膜層もしくは金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
本発明の有機ＥＬ素子は、電子輸送層や正孔輸送層が、一般式（１）の化合物からなる有機ＥＬ素子用材料を含有してもよい。
本発明の一般式（１）の化合物と共に有機薄膜層に使用できる発光材料又はホスト材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
発光材料としては、素子の外部量子効率をより向上させることができる点で燐光性の有機金属錯体が好ましく、有機金属錯体の金属原子として、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金を含有するものが挙げられる。これらの有機金属錯体は下記一般式（Ａ）で表される有機金属錯体であるのが好ましい。
Figure 2003078541
（式中、Ａ１は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表し、好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、チエニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基であり、前記置換基としては、フッ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜３０のアルキル基；ビニル基等のアルケニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜３０のアルコキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、アセチル基等のアシル基、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基、シアノ基を表す。
Ａ２は、窒素を複素環を形成する原子として含有する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、好ましくは、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジン基、トリアジン基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリン基、フェナントリジン基であり、前記置換基としては、Ａ１と同様で挙げられる。
Ａ１を含む環とＡ２を含む環は一つの縮合環を形成してもよく、このようなものとしては、例えば、７，８−ベンゾキノリン基等が挙げられる。
Ｑは、周期表７〜１１族から選ばれる金属であり、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金を表す。
Ｌは、２座型の配子を表し、好ましくは、アセチルアセトナート等のβ−ジケト型の配位子又はピロメリット酸から選ばれる。
ｍ及びｎは整数を表し、Ｑが二価金属の場合は、ｎ＝２、ｍ＝０であり、Ｑが三価金属の場合は、ｎ＝３かつｍ＝０、又はｎ＝２かつｍ＝１である。）
前記一般式（３）で示される有機金属錯体の具体例を以下に示すが、何ら下記の化合物に限定されるものではない。
Figure 2003078541
Figure 2003078541
Figure 2003078541
Figure 2003078541
正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
これらの正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体又はフタロシアニン誘導体である。芳香族三級アミン誘導体の具体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の具体例は、Ｈ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体であるが、これらに限定されるものではない。
電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、キノキサリン、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
これらの電子注入材料の中で、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物又は含窒素五員環誘導体である。金属錯体化合物の具体例は、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、含窒素五員誘導体は、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールもしくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）］ベンゼン、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルチアジアゾリル）］ベンゼン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルトリアゾリル）］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより電荷注入性を向上させることもできる。
本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも一方の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有していてもよい。無機化合物層に使用される好ましい無機化合物としては、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯＸ、ＡｌＯＸ、ＳｉＮＸ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯＸ、ＬｉＯＸ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯＸ、ＴｉＯＮ、ＴａＯＸ、ＴａＯＮ、ＴａＮＸ、Ｃなど各種酸化物、窒化物、酸化窒化物である。特に陽極に接する層の成分としては、ＳｉＯＸ、ＡｌＯＸ、ＳｉＮＸ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯＸ、Ｃが安定な注入界面層を形成して好ましい。また、特に陰極に接する層の成分としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＭｇＦ２、ＮａＦが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。
透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムが挙げられる。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子は、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり発光効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。また、いずれの層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。
以上のように、有機ＥＬ素子の有機薄膜層に本発明の一般式（１）の化合物を用いることにより、色純度が高く、青色系に発光する有機ＥＬ素子を得ることができ、この有機ＥＬ素子は、例えば電子写真感光体、壁掛けテレビ用フラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯、アクセサリー等に好適に用いられる。
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
なお、化合物の３重項エネルギーギャップ及び１重項エネルギーギャップは、以下のようにして測定した。
（１）３重項エネルギーギャップの測定
最低励起３重項エネルギー準位Ｔ１を測定した。すなわち、試料の燐光スペクトルを測定し（１０μｍｏｌ／リットル ＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２容積比）溶液、７７Ｋ、石英セル、ＳＰＥＸ社ＦＬＵＯＲＯＬＯＧＩＩ）、燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き横軸との交点である波長（発光端）を求めた。この波長をエネルギー値に換算した。
（２）１重項エネルギーギャップの測定
励起１重項エネルギーギャップの値を測定した。すなわち、試料のトルエン溶液（１０−５モル／リットル）を用い日立社製紫外可視吸光計を用い吸収スペクトルを測定した。スペクトルの長波長側の立ち上りに対し接線を引き横軸との交点である波長（吸収端）を求めた。この波長をエネルギー値に換算した。
合成例１（化合物（Ａ２）：９−（２，６−ジピリジルピリジン−４−イル）カルバゾールの合成）
化合物（Ａ２）の合成経路を以下に示す。
Figure 2003078541
Ａｒ雰囲気下、２，６−ジピリジル−４−ブロモピリジン（９．４ｇ，３０ｍｍｏｌ）、３，６−ジフェニルカルバゾール（９．６ｇ，３０ｍｍｏｌ）、よう化銅（０．０６ｇ，０．３２ｍｍｏｌ，１％Ｃｕ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（０．４ｍｌ，３．３ｍｍｏｌ，１０ｅｑ ｔｏ Ｃｕ）、リン酸カリウム（１４ｇ，６６ｍｍｏｌ，２．２ｅｑ）を無水ジオキサン（３０ｍｌ）に懸濁し、１０時間還流した。反応混合物をろ別してトルエンで洗浄し、ろ液を濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色固体（１３．２ｇ，収率８０％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマス分析）により目的物（Ａ２）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ，ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３９Ｈ２６Ｎ４＝５５０，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝５５０（Ｍ＋，１００）．
さらに、得られた化合物の１重項のエネルギーギャップ及び３重項のエネルギーギャップの値を表１に示した。
合成例２（化合物（Ａ１４）：２−（２，６−ジピリジルピリジン−４−イル）−５−（９−カルバゾリル）ピリミジンの合成）
化合物（Ａ１４）の合成経路を以下に示す。
Figure 2003078541
Ａｒ雰囲気下、２−（２，６−ジピリジルピリジン−４−イル）−５−ブロモピリミジン（１２ｇ，３０ｍｍｏｌ）、カルバゾール（５ｇ，３０ｍｍｏｌ）、よう化銅（０．０６ｇ，０．３２ｍｍｏｌ，１％Ｃｕ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（０．４ｍｌ，３．３ｍｍｏｌ，１０ｅｑ ｔｏ Ｃｕ）、リン酸カリウム（１４ｇ，６６ｍｍｏｌ，２．２ｅｑ）を無水ジオキサン（３０ｍｌ）に懸濁し、１０時間還流した。反応混合物をろ別してトルエンで洗浄し、ろ液を濃縮した後、カラムクロマトグラフィで精製して白色固体（１０．９ｇ，収率７６％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより目的物（Ａ１４）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ，ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ２０Ｎ６＝４７６，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝４７６（Ｍ＋，１００）．
さらに、得られた化合物の１重項のエネルギーギャップ及び３重項のエネルギーギャップの値を表１に示した。
合成例３（化合物（Ａ３３）：２，６−ジ（９−カルバゾリル）ピリジンの合成）
化合物（Ａ３３）の合成経路を以下に示す。
Figure 2003078541
Ａｒ雰囲気下、２，６−ジブロモピリジン（２．４ｇ，１０ｍｍｏｌ）、３，６−ジフェニルカルバゾール（９．６ｇ，３０ｍｍｏｌ）、よう化銅（０．０６ｇ，０．３２ｍｍｏｌ，１％Ｃｕ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（０．４ｍｌ，３．３ｍｍｏｌ，１０ｅｑ ｔｏ Ｃｕ）、リン酸カリウム（１４ｇ，６６ｍｍｏｌ，２．２ｅｑ）を無水ジオキサン（３０ｍｌ）に懸濁し、１０時間還流した。反応混合物をろ別してトルエンで洗浄し、ろ液を濃縮した後、カラムクロマトグラフィで精製して白色固体（４．８ｇ，収率６７％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより目的物（Ａ３３）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ，ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５３Ｈ３５Ｎ３＝７１３，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝７１３（Ｍ＋，１００）．
さらに、得られた化合物の１重項のエネルギーギャップ及び３重項のエネルギーギャップの値を表１に示した。
合成例４（化合物（Ａ４５）の合成）
化合物（Ａ４５）の合成経路を以下に示す。
Figure 2003078541
２−（２，４−ジフェニルピリミジン−６−イル）−６−ブロモピリジン３．２ｇ（８ｍｍｏｌ）、カルバゾール１．４ｇ（９ｍｍｏｌ）、よう化銅０．０８ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム３．７ｇ（１７ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１６ミリリットルに懸濁し、トランス−１，２−シクロヘキサンジアミン０．５ミリリットル（４ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、１５時間加熱環流した。反応溶液を室温まで冷却し、水を加え、塩化メチレン抽出した後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を減圧留去後、酢酸エチル２５ミリリットルを加え、析出した結晶を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、結晶２．３ｇ（収率５９％）を得た。得られた結晶は、９０ＭＨｚ １Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより目的物（Ａ４５）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ，ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３３Ｈ２２Ｎ４＝４７４，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝４７４（Ｍ＋，１００）
さらに、得られた化合物の１重項のエネルギーギャップ及び３重項のエネルギーギャップの値を表１に示した。
合成例５（化合物（Ａ４６）の合成）
化合物（Ａ４６）の合成経路を以下に示す。
Figure 2003078541
２，４−ジカルバゾイル−６−クロロピリミジン２．５ｇ（６ｍｍｏｌ）、４−カルバゾイルフェニルボロン酸１．６ｇ（６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１３ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン２５ミリリットルに懸濁し、炭酸ナトリウム１．８ｇ（１７ｍｍｏｌ）を水８ミリリットルに溶解した溶液を加え、９時間２０分間加熱環流した。反応溶液を室温まで冷却後、析出した結晶を濾過し、水、メタノール、酢酸エチルで順次洗浄し、粗結晶３．７ｇを得た。得られた結晶を減圧下昇華精製して、精製結晶３．１ｇ（収率８５％）を得た。得られた結晶は、９０ＭＨｚ １Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより目的物（Ａ４６）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ，ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４６Ｈ２９Ｎ５＝６５１，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝６５１（Ｍ＋，１００）
さらに、得られた化合物の１重項のエネルギーギャップ及び３重項のエネルギーギャップの値を表１に示した。
合成例６（化合物（Ａ４７）の合成）
化合物（Ａ４７）の合成経路を以下に示す。
Figure 2003078541
２−カルバゾイル−５−ブロモピリジン１．９ｇ（６ｍｍｏｌ）、４−カルバゾイルフェニルボロン酸１．７ｇ（６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１４ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン１８ミリリットルに懸濁し、炭酸ナトリウム１．９ｇ（１８ｍｍｏｌ）を水９ミリリットルに溶解した溶液を加え、９時間１５分間加熱環流した。反応溶液を室温まで冷却後、析出した結晶を濾過し、水、メタノール、酢酸エチルで順次洗浄し、粗結晶２．９ｇを得た。得られた結晶を減圧下昇華精製して、精製結晶２．４ｇ（収率８４％）を得た。得られた結晶は、９０ＭＨｚ １Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより目的物（Ａ４７）であることを確認した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ，ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３５Ｈ２３Ｎ３＝４８５，ｆｏｕｎｄ，ｍ／ｚ＝４８５（Ｍ＋，１００）
さらに、得られた化合物の１重項のエネルギーギャップ及び３重項のエネルギーギャップの値を表１に示した。
Figure 2003078541
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル膜（ＴＰＤ２３２膜）を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。次に、このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（ＮＰＤ膜）を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、このＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍの上記化合物（Ａ２）を蒸着し成膜した。この時、同時に下記化合物（Ｄ１）を、（Ａ２）：（Ｄ１）の重量比４０：３で蒸着した。なお、化合物（Ｄ１）は、青色を発光させるため、１重項のエネルギーが２．７９ｅＶと低い発光性分子である。化合物（Ａ２）と（Ｄ１）との混合膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚２０ｎｍで下記ＢＡｌｑ（Ｍｅはメチル基）を成膜した。ＢＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、第２の電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を製造した。
この素子は、直流電圧５．０Ｖで発光輝度１５０ｃｄ／ｍ２、発光効率６．７ｃｄ／Ａの高効率な青色発光が得られた。また、色度座標は（０．１５，０．１６）であり、色純度が高かった。
Figure 2003078541
実施例２〜３
実施例１において、化合物（Ａ２）の代わりに、表２に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、同様に直流電圧、発光輝度、発光効率、発光色、色純度を測定し表２に示した。
比較例１
実施例１において、化合物（Ａ２）の代わりに、従来公知の化合物である下記化合物ＢＣｚを用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、同様に直流電圧、発光輝度、発光効率、発光色、色純度を測定し表２に示した。
Figure 2003078541
表２に示したように、比較例１の従来公知の化合物ＢＣｚに対して、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は、低電圧駆動であり、かつ高効率の青色発光が得られる。また、本発明の化合物は、エネルギーギャップが広いので、エネルギーギャップの広い発光性分子を発光層に混合し発光させることができる。
実施例４
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚１０ｎｍの銅フタロシアニン膜（下記ＣｕＰｃ膜）を成膜した。このＣｕＰｃ膜は、正孔注入層として機能する。次に、このＣｕＰｃ膜上に膜厚３０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（下記α−ＮＰＤ膜）を成膜した。このα−ＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、このα−ＮＰＤ膜上に膜厚３０ｎｍの上記化合物（Ａ４６）をホスト材料として蒸着し発光層を成膜した。同時に燐光発光性のＩｒ金属錯体ドーパントとしてトリス（２−フェニルピリジン）Ｉｒ（下記Ｉｒ（ｐｐｙ）３と略記する。）を添加した。発光層中におけるＩｒ（ｐｐｙ）３の濃度は５重量％とした。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚１０ｎｍの（１，１’−ビスフェニル）−４−オラート）ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム（ＢＡｌｑ膜）を成膜した。このＢＡｌｑ膜は正孔障壁層として機能する。さらにこの膜上に膜厚４０ｎｍの８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体（下記Ａｌｑ膜）を成膜した。このＡｌｑ膜は電子注入層として機能する。この後ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着した。このＡｌ／ＬｉＦは陰極として働く。このようにして有機ＥＬ素子を作製した。
この素子について、通電試験を行なったところ、電圧５．５Ｖ，電流密度０．２２ｍＡ／ｃｍ２にて、発光輝度１００ｃｄ／ｍ２、発光効率４４．５ｃｄ／Ａの緑色発光が得られ、色度座標は（０．３２，０．６１）であった。
Figure 2003078541
実施例５
実施例４において、発光層のホスト材料の化合物（Ａ４６）の代わりに、化合物（Ａ４５）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、同様に電圧、電流密度、発光輝度、発光効率、色度を測定し表３に示した。
比較例２
実施例４において、発光層のホスト材料の化合物（Ａ４６）の代わりに、従来公知の化合物である上記化合物ＢＣｚを用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、同様に電圧、電流密度、発光輝度、発光効率、色度を測定し表３に示した。
比較例３
実施例４において、発光層のホスト材料の化合物（Ａ４６）の代わりに、米国特許公開公報２００２−００２８３２９Ａ１に記載の下記化合物（Ａ−１０）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、同様に直流電圧、電流密度、発光輝度、発光効率、色度を測定し表３に示した。
Figure 2003078541
表３に示したように、比較例２，３の従来公知の化合物（ＢＣｚ，Ａ−１０）に対して、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は、高効率の緑色発光が得られる。またも本発明の化合物は、エネルギーギャップが広いので、エネルギーギャップの広い発光性分子を発光層に混合し発光させることができる。
実施例６
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚１０ｎｍの銅フタロシアニン膜（ＣｕＰｃ膜）を成膜した。このＣｕＰｃ膜は、正孔注入層として機能する。次に、このＣｕＰｃ膜の上に膜厚３０ｎｍの１，１’−ビス［４−Ｎ，Ｎ−ジ（パラトリル）アミノフェニル］シクロヘキサン膜（下記ＴＰＡＣ膜）を成膜した。このＴＰＡＣ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、ＴＰＡＣ膜上に膜厚３０ｎｍの上記化合物（Ａ４６）を蒸着し発光層を成膜した。同時に燐光性のＩｒ金属錯体としてＩｒビス［（４，６−ジフルオロフェニル）−ピリジナート−Ｎ，Ｃ２’］ピコリナート（下記ＦＩｒｐｉｃ）を添加した。発光層中におけるＦＩｒｐｉｃの濃度は７重量％とした。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚３０ｎｍの８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体（Ａｌｑ膜）を成膜した。このＡｌｑ膜は電子注入層として機能する。この後ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着した。このＡｌ／ＬｉＦは陰極として働く。このようにして有機ＥＬ素子を作製した。
この素子について、通電試験を行なったところ、電圧６．４Ｖ，電流密度０．４４ｍＡ／ｃｍ２にて、発光輝度９９ｃｄ／ｍ２、発光効率は２２．４ｃｄ／Ａの青色発光が得られ、色度座標は（０．１７，０．３９）であった。
Figure 2003078541
実施例７
実施例６において、発光層のホスト材料の化合物（Ａ４６）の代わりに、化合物（Ａ４５）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、同様に電圧、電流密度、発光輝度、発光効率、色度を測定し表４に示した。
比較例４
実施例６において、発光層のホスト材料の化合物（Ａ４６）の代わりに、従来公知の化合物である上記化合物ＢＣｚを用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、同様に電圧、電流密度、発光輝度、発光効率、色度を測定し表４に示した。
比較例５
比較例４において、正孔輸送層の化合物（ＴＰＡＣ）に代えて、α−ＮＰＤを使用し、さらに電子注入層の化合物Ａｌｑに代えて、ＢＡｌｑを使用する以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、同様に電圧、電流密度、発光輝度、発光効率、色度を測定し表４に示した。
Figure 2003078541
表４に示したように、比較例の従来公知の化合物ＢＣｚに対して、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は、低電圧駆動であり、かつ高発光効率の青色発光が得られる。また、本発明の化合物は、エネルギーギャップが広いので、エネルギーギャップの広い発光性分子を発光層に混合し発光させることができる。
産業上の利用可能性
以上詳細に説明したように、本発明の一般式（１）で表される化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を利用すると、発光効率及び色純度が高く、青色系に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。このため、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。

Claims (14)

  1. 下記一般式（１）で表される化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure 2003078541
    〔式中、Ｃｚは、置換もしくは無置換のカルバゾイル基、Ｍは、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、ｎ、ｍは、それぞれ１〜３の整数である。また、ｎが２以上のときはＣｚは互いに異なっていてもよく、ｍが２以上のときはＭは互いに異なっていてもよい。ただし、ｎ＝３，ｍ＝１のとき、Ｍはトリアジンではない。〕
  2. 前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）〜（１０）のいずれかで表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure 2003078541
    Figure 2003078541
  3. 前記一般式（１）の化合物の１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．８ｅＶである請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  4. 前記一般式（１）の化合物の３重項のエネルギーギャップが２．５〜３．３ｅＶである請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  5. 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、電子輸送層が請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、正孔輸送層が請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が、有機ホスト材料である請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 少なくとも一方の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有する請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. ３重項励起又はそれ以上の多重項励起により発光する請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 青色系発光する請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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