CN110563705B - 一种具有四个给体基团围绕的含氮杂环化合物、发光材料及有机发光元件 - Google Patents

一种具有四个给体基团围绕的含氮杂环化合物、发光材料及有机发光元件 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种具有四个给体基团围绕的含氮杂环化合物、发光材料及有机发光元件。所述化合物以电子受体部分为核，四周连接有电子给体，通过片段的选择搭配，得到了光谱分布在蓝光附近的TADF分子，具有衰减快的荧光成分和衰减慢的延迟荧光成分，能有效抑制OLED器件发光层内形成高能激子，从而保护发光层，减慢发光层老化，延长OLED器件寿命。

Description

一种具有四个给体基团围绕的含氮杂环化合物、发光材料及 有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种化合物、发光材料和有机发光元件，尤其涉及一种具有四个给体基团围绕的含氮杂环化合物、发光材料及与使用该发光材料的有机发光元件。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diodes，OLEDs)因其在平板显示和照明领域的应用收到极大关注。其中，发光材料的性能对整个器件性能的影响十分显著。
有机发光材料根据发光机理大致可以分为：传统荧光材料、磷光材料和热活化延迟荧光(TADF)材料。荧光材料为最早应用的第一代OLED材料,此类材料受自旋禁阻的限制只能利用25％的单线态激子发光,限制了器件的效率。1998年Forrest报道了磷光材料发光，器件达到了100％的内量子效率，但是磷光材料价格比较高，器件的稳定性也比荧光的差，且蓝色磷光材料的效率和寿命一直达不到产业的要求。TADF材料通过三线态激子的反转换实现100％的发光效率，其发光效率可以和磷光材料相媲美。以其高效，无需贵金属，低成本等受到了关注。但目前已发现的TADF材料较少，性能也有待提高，新型的可用于OLED器件的TADF材料亟待开发。
发明内容
为了开发更多种类、更高性能的TADF材料，本发明的目的在于提供一种具有四个给体基团围绕的含氮杂环化合物、发光材料及有机发光元件。
本发明提供了一种具有四个给体基团围绕的含氮杂环化合物，其特征在于，具备下述通式(1)所表示的结构，
Figure BDA0002225528600000021
通式(1)中，A～F表示碳或者氮，其中A～F中的至少两个是氮；所述R1～R4彼此独立地表示含氮杂环结构的经取代或未取代的芳基，或经取代或未取代的杂芳基。
进一步的，所述含氮杂环化合物为下述结构式Ⅰ至Ⅵ中任意一种；
Figure BDA0002225528600000022
所述R1～R4彼此独立地表示含氮杂环结构的经取代或未取代的芳基，或经取代或未取代的杂芳基。
进一步的，所述R1～R4彼此独立地表示经取代或未取代的咔唑基，经取代或未取代的吖啶基，或者经取代或未经取代的吩恶嗪基。
进一步的，所述取代基为卤原子、取代氨基、经取代或未取代的烷基、经取代或未取代的烷氧基、经取代或未取代的芳基、经取代或未取代的杂芳基、经取代或未取代的芳氧基、经取代或未取代的杂芳氧基。
进一步的，所述R1～R4彼此独立地选自下述结构式中的任一种，
Figure BDA0002225528600000031
本发明提供了一种发光材料，其特征在于包含权利要求1-5中任一项所述的含氮杂环化合物。
进一步的，所述发光材料放射延迟荧光。
本发明提供了一种有机发光元件，在其衬底上具有包含所述含氮杂环化合物的发光层。
进一步的，所述发光层包含主体材料和所述含氮杂环化合物。
本发明具备的有益效果是：
1.该系列分子以电子受体部分为核，四周连接有电子给体。这种给体包裹受体的结构能有效抑制OLED器件发光层内形成高能激子，从而保护发光层，减慢发光层老化，有助于延长器件寿命。
2.该系列分子以sp2氮为受体。研究认为，sp2氮上的孤对电子可与空间邻近苯环上的氢之间形成氢键，从而限制了分子扭转，提高了分子的平面性，有助于提高该分子在器件中载流子的迁移率。
3.该系列分子通过片段的选择搭配，得到了光谱分布在蓝光附近的TADF分子，实验证实该系列分子可用于制备高效的OLED器件。对目前的TADF材料来讲，短波段也就是蓝光附近的发光分子相对缺乏。
附图说明
图1是本实施例1中化合物4Cz2py的甲苯溶液的发光光谱和吸收光谱；
图2是将化合物4Cz2py掺杂入不同主体材料中测量的光致发光光谱；
图3是将化合物4Cz2py掺杂在mCP中的瞬态发光光谱；
图4是将化合物4Cz2py掺杂在DPEPO中的瞬态发光光谱；
图5是本实施例2中化合物4tBuCz2py的甲苯溶液的发光光谱和吸收光谱；
图6是将化合物4tBuCz2py掺杂入不同主体材料中测量的光致发光光谱；
图7是将化合物4tBuCz2py掺杂在mCP中的瞬态发光光谱；
图8是将化合物4tBuCz2py掺杂在DPEPO中的瞬态发光光谱；
图9是有机电致发光元件的结构示意图；
图10是本实施例3中的OLED器件的电流密度-外量子效率曲线；
图11是本实施例3中的OLED器件的电致发光光谱；
图12是本实施例3中的OLED器件的电压-电流密度-发光强度曲线；
图13是本实施例3中的OLED器件的电流密度-电流效率曲线；
图14是本实施例3中的OLED器件的电流密度-功率效率曲线。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明提供了一种具有四个给体基团围绕的含氮杂环化合物，可以用作发光材料和制备有机发光元件。所述含氮杂环化合物为下述结构式Ⅰ至Ⅵ中任意一种；
Figure BDA0002225528600000041
Figure BDA0002225528600000051
其中，R1～R4彼此独立地表示经取代或未取代的碳原子数为6～30的芳基，或经取代或未取代的杂芳基。
作为本发明的优选实施方式，所述R1～R4彼此独立地选自下述结构式中的任一种，
Figure BDA0002225528600000052
作为本发明的优选实施方式，分别将结构式A-1和结构式A-3作为结构式Ⅰ的四个给体基团，合成四咔唑联吡啶(4Cz2Py)和四叔丁基咔唑联吡啶(4tBuCz2Py)，具体制备过程如下：
Figure BDA0002225528600000061
第一步：四氯联吡啶(4Cl2Py)的合成。
取一洁净干燥的50mL三颈烧瓶，分别投入2,6-二氯-4-碘吡啶0.84g(3.07mmol)，金属铟(In)0.15g(1.36mmol)，氯化锂(LiCl)0.24g(5.76mmol)，醋酸钯(Pd(OAc)2)0.03g(0.12mmol)。放入磁子后将三颈烧瓶两头用橡胶塞密封，一头接上冷凝管并接入抽换气系统，反复抽真空、充氮气三次。而后用20mL针管抽取20mL N-甲基吡咯烷酮(NMP)，扎入橡胶塞将溶剂注入到三颈烧瓶中。对反应体系进行磁力搅拌，并通过注入针头向溶液体系鼓入氮气5分钟，而后拔除针头，对反应体系进行油浴加热。体系温度维持在100℃，6小时后停止加热，使反应体系冷却至室温。随后，用300mL去离子水和100mL二氯甲烷多次萃取，取有机相利用旋转蒸发仪干燥得到粗产品。将得到的粗产品通过色谱柱进行分离提存，得到四氯联吡啶(4Cl2Py)0.32mg。
第二(1)步：四咔唑联吡啶(4Cz2Py)的合成。
取一洁净干燥的50mL三颈烧瓶，分别投入四氯联吡啶(4Cl2Py)0.31g(1.04mmol)，咔唑(Cz)1.05g(6.31mmol)，碳酸铯(Cs2CO3)2.61g(8.01mmol)。放入磁子后将三颈烧瓶两头用橡胶塞密封，一头接上冷凝管并接入抽换气系统，反复抽真空、充氮气三次。而后用20mL针管抽取20mL N,N’-二甲基乙酰胺(DMAc)，扎入橡胶塞将溶剂注入到三颈烧瓶中。对反应体系进行磁力搅拌，并通过注入针头向溶液体系鼓入氮气5分钟，而后拔除针头，对反应体系进行油浴加热。体系温度维持在111℃，20小时后停止加热，使反应体系冷却至室温。随后，用300mL去离子水和100mL二氯甲烷多次萃取，取有机相利用旋转蒸发仪干燥得到粗产品。将得到的粗产品通过色谱柱进行分离提存，得到四咔唑联吡啶(4Cz2Py)0.72mg。
第二(2)步：四叔丁基咔唑联吡啶(4tBuCz2Py)的合成。
取一洁净干燥的50mL三颈烧瓶，分别投入四氯联吡啶(4Cl2Py)0.30g(1.02mmol)，二叔丁基咔唑1.70g(6.08mmol)，碳酸铯(Cs2CO3)2.55g(7.83mmol)。放入磁子后将三颈烧瓶两头用橡胶塞密封，一头接上冷凝管并接入抽换气系统，反复抽真空、充氮气三次。而后用20mL针管抽取20mL N,N’-二甲基乙酰胺(DMAc)，扎入橡胶塞将溶剂注入到三颈烧瓶中。对反应体系进行磁力搅拌，并通过注入针头向溶液体系鼓入氮气5分钟，而后拔除针头，对反应体系进行油浴加热。体系温度维持在111℃，20小时后停止加热，使反应体系冷却至室温。随后，用300mL去离子水和100mL二氯甲烷多次萃取，取有机相利用旋转蒸发仪干燥得到粗产品。将得到的粗产品通过色谱柱进行分离提存，得到四叔丁基咔唑联吡啶(4tBuCz2Py)1.17mg。
事实上，结构式Ⅰ至Ⅵ中任意一种化合物均可用类似的制备方法制备。制备方法通常的流程为先选择适宜的起始原料，该起始原料包含结构式Ⅰ至Ⅵ中化合物的一部分母核结构，其相应的取代位置被卤素或其它易发生取代反应的基团所取代；然后将起始原料进行偶联反应得到完整的母核结构；最后对母核上的卤素(或其它易发生取代反应的基团)进行取代，得到所需的含氮杂环化合物。
实施例1
本实施例提供一种化合物4Cz2py，是一种具有四个给体基团围绕的含氮杂环化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002225528600000081
在手套箱中制备化合物4Cz2py的甲苯溶液，使用激发光测得的发光光谱和吸收光谱如图1所示，图中两种线型分别表示4Cz2Py/Tol的发光光谱和吸收光谱；可以看出发光峰在451nm，说明化合物4Cz2py是蓝光有机电致发光材料。
将化合物4Cz2py掺杂入不同主体材料中测量光致发光光谱，掺杂量为30wt.％。如图2所示，mCP是空穴传输类主体材料；DPEPO是电子传输性主体材料，可看出在有机薄膜中发光为蓝光，能够用来制备蓝光有机电致发光器件。
表1为图1和图2测量的实验结果：
表1
Figure BDA0002225528600000082
表1的实验数据表明4Cz2Py Neat Film中量子效率QY(quantumyield)低，发生了浓度淬灭，将4Cz2Py分散在主体材料中后抑制了浓度淬灭，提高了QY。
分别将化合物4tBuCz2Py掺杂在mCP和DPEPO中测量瞬态发光光谱，如图3和图4所示。可以看出4tBuCz2Py具有衰减快的荧光成分和衰减慢的延迟荧光成分。确定了4tBuCz2Py为热活性延迟荧光有机电致发光材料。
实施例2
本实施例提出一种化合物4tBuCz2Py，是一种具有四个给体基团围绕的含氮杂环化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002225528600000091
在手套箱中制备化合物4tBuCz2Py的甲苯溶液，使用激发光测得的发光光谱和吸收光谱如图5所示；可以看出发光峰在468nm，说明化合物4tBuCz2Py是蓝光有机电致发光材料。
将化合物4tBuCz2Py分别掺杂入不同主体材料中测量光致发光光谱，掺杂浓度为30wt.％，如图6所示，4tBuCz2Py掺杂在DPEPO和mCP薄膜中的光致发光光谱，发光峰分别为468nm和456nm，能够用来制备蓝光有机电致发光器件。4tBuCz2Py掺杂在DPEPO和mCP薄膜中，光致发光量子效率分别为39.75％和34.67％。
表2为图5和图6测量的实验结果：
表2
Figure BDA0002225528600000092
分别将化合物4tBuCz2Py掺杂在mCP和DPEPO中测量瞬态发光光谱，如图7和图8所示。可以看出4tBuCz2Py具有衰减快的荧光成分和衰减慢的延迟荧光成分。确定了4tBuCz2Py为热活性延迟荧光有机电致发光材料。
实施例3
上述结构式Ⅰ至Ⅵ中任意一种化合物中包含放射延迟荧光的延迟荧光材料，将这种化合物用作发光材料的有机发光元件，则具有放射延迟荧光且发光效率高的特征。
在有机电致发光元件中，从正负两电极向发光材料中注入载子，产生激发态的发光材料并使其发光。通过将本发明的结构式Ⅰ至Ⅵ所表示的化合物用作发光层的发光材料，能够提供有机光致发光元件或有机电致发光元件等优异的有机发光元件。有机光致发光元件具有在衬底上至少形成了发光层的结构。另外，有机电致发光元件具有至少形成了阳极、阴极、及阳极和阴极之间的有机层的结构。有机层至少包含发光层，可以仅由发光层构成，也可以除发光层以外具有1层以上的有机层。作为这种其它有机层，可以列举空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、激子阻挡层等。空穴传输层也可以是具有空穴注入功能的空穴注入传输层，电子传输层也可以是具有电子注入功能的电子注入传输层。具体的有机电致发光元件的结构示意如图9所示。在图9中，从下到上共7层，依次表示衬底、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。
以下具体例示可以用于有机电致发光元件的优选材料。但本发明中可以使用的材料并不受以下的例示化合物限定地解释。另外，即便是作为具有特定功能的材料而例示的化合物，也能够转用作具有其它功能的材料。
分别使用所述化合物4Cz2py和化合物4tBuCz2Py制备OLED器件。其中采用化合物4Cz2py制备的OLED器件，其结构为：
ITO/HATCN(10nm)/NPB(30nm)/TCTA(10nm)/mcBP(10nm)/4Cz2py:PYD2(30wt.％,30nm)/PPT(35nm)/Li2CO3(1nm)/Al(100nm)
采用化合物4tBuCz2Py制备的OLED器件，其结构为：
ITO/HATCN(10nm)/NPB(30nm)/TCTA(10nm)/mcBP(10nm)/4tBuCz2py:PYD2(30wt,％,30nm)/PPT(35nm)/Li2CO3(1nm)/Al(100nm)
其中，ITO为透明阳极；HATCN是空穴注入层，NPB是空穴传输层，TCTA是空穴传输层，mcBP是电子阻挡层，4Cz2py:PYD2是发光层，其中4Cz2py或4tBuCz2py是本发明提出的发光材料，也就是掺杂层中的客体材料，PYD2是主体材料，30wt.％表示发光层中，客体材料掺杂浓度为30％质量分数；PPT为空穴阻挡层；Li2CO3为电子注入层，Al为阴极。括号中单位为纳米(nm)的数字为薄膜的厚度。所述HATCN、NPB、TCTA、PPT、PYD2和mCBP的结构式如下：
Figure BDA0002225528600000111
对上述两种OLED器件进行测试，如图10所示为上述两种OLED器件的电流密度-外量子效率曲线，器件的最大外量子效率分别为17.4％和16.1％。如图11所示为两种OLED器件的电致发光光谱，可以看出是蓝光有机电致发光器件。如图12～14所示，分别为上述两种OLED器件的电压-电流密度-发光强度曲线、电流密度-电流效率曲线和电流密度-功率效率曲线，根据这些结果可确认化合物4Cz2py和化合物4tBuCz2Py可以有效地用作有机电致发光元件等有机发光元件用的发光材料。
因此，本发明的化合物可有效地用作有机发光元件用的发光材料。本发明的化合物中包含放射延迟荧光的化合物，所以也能够提供发光效率高的有机发光元件。

Claims (1)

1.一种具有四个给体基团围绕的含氮杂环化合物作为发光层的荧光客体材料在有机发光元件中的应用，其特征在于，所述含氮杂环化合物掺杂在有机发光元件的发光层中，所述含氮杂环化合物能够放射瞬发荧光和延迟荧光；所述的含氮杂环化合物具备下述通式(1)所表示的结构，
Figure FDA0002736390670000011
通式(1)中，R1～R4彼此独立地选自下述结构式中的任一种，
Figure FDA0002736390670000012
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