TWI384951B - 種子油組合物 - Google Patents

種子油組合物 Download PDF

Info

Publication number
TWI384951B
TWI384951B TW094138900A TW94138900A TWI384951B TW I384951 B TWI384951 B TW I384951B TW 094138900 A TW094138900 A TW 094138900A TW 94138900 A TW94138900 A TW 94138900A TW I384951 B TWI384951 B TW I384951B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
oil
composition
derivative
acid
alpha
Prior art date
Application number
TW094138900A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200628077A (en
Inventor
Vallabh Makadia
Juan P Arhancet
Jerald D Heise
Original Assignee
Monsanto Technology Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=35781219&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=TWI384951(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Monsanto Technology Llc filed Critical Monsanto Technology Llc
Publication of TW200628077A publication Critical patent/TW200628077A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI384951B publication Critical patent/TWI384951B/zh

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A21BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21DTREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D13/00Finished or partly finished bakery products
    • A21D13/40Products characterised by the type, form or use
    • A21D13/42Tortillas
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23BPRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B9/00Preservation of edible seeds, e.g. cereals
    • A23B9/16Preserving with chemicals
    • A23B9/18Preserving with chemicals in the form of gases, e.g. fumigation; Compositions or apparatus therefor
    • A23B9/22Preserving with chemicals in the form of gases, e.g. fumigation; Compositions or apparatus therefor in a controlled atmosphere comprising other gases in addition to CO2, N2, O2 or H2O
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A23D9/04Working-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/10General methods of cooking foods, e.g. by roasting or frying
    • A23L5/11General methods of cooking foods, e.g. by roasting or frying using oil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L7/00Cereal-derived products; Malt products; Preparation or treatment thereof
    • A23L7/10Cereal-derived products
    • A23L7/117Flakes or other shapes of ready-to-eat type; Semi-finished or partly-finished products therefor
    • A23L7/13Snacks or the like obtained by oil frying of a formed cereal dough
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/02Pretreatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/06Production of fats or fatty oils from raw materials by pressing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C11B1/104Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting using super critical gases or vapours
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/001Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/02Refining fats or fatty oils by chemical reaction
    • C11B3/04Refining fats or fatty oils by chemical reaction with acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/02Refining fats or fatty oils by chemical reaction
    • C11B3/06Refining fats or fatty oils by chemical reaction with bases
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10Refining fats or fatty oils by adsorption
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12Refining fats or fatty oils by distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0007Organic substances
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0021Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Fish Paste Products (AREA)
  • Beans For Foods Or Fodder (AREA)
  • Grain Derivatives (AREA)
  • Confectionery (AREA)

Description

種子油組合物
本發明係關於非氫化或部分氫化之非動物性油,其具有低含量之反式脂肪酸及特別適合於食品應用之改良的風味及效能屬性,以及其製備方法。
由於消費者已愈加意識到脂質營養之健康影響,因此需要消費具有高含量之不飽和及多元不飽和脂肪及低含量之反式脂肪之油。
許多油經化學氫化;氫化係用以改良諸如穩定性之效能屬性。當油經氫化時,脂肪酸中烯系不飽和性之數目降低。然而,氫化藉由將雙鍵移至脂肪酸中之另一位置或引起順式雙鍵主要異構化為反式雙鍵,可影響雙鍵之立體化學。歸因於關於反式脂肪酸消費之負面健康問題,順式脂肪酸至反式脂肪酸之異構化是不當的。
油之一種應用為用於油炸過程中。油炸之溫度可引起油氧化,且因此比其在較低溫度下更快地降解。因此,由於許多具有高含量之不飽和或多元不飽和脂肪之未氫化油的不穩定性,其在油炸操作中具有有限用途;油炸是食品加工工業之一重要部分。許多非氫化大豆油在烹飪中是不穩定的且容易氧化,其從而產生油之異味且危及在該等油中烹飪之食品的感官特徵。
自大豆提取之油通常具有5%-10%之α-次亞麻油酸(ALA)含量。存在若干因素影響氧化穩定性及風味穩定性。油中ALA之量為此等因素中之一個,因為已知其比其他具有較少雙鍵之脂肪酸氧化得更快。另外,已提出ALA為食品中不當氣味及風味發展之前驅體。因此需要具有低ALA含量且在其用於食品操作之風味及效能屬性上具有改良穩定性的油。本發明之油符合此等需要。
本發明之一個實施例係關於未氫化植物油組合物,其包含亞麻油酸或其衍生物,及以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,該組合物具有小於2.0之甲氧苯胺值且源自非海藻油。
本發明之額外實施例係關於大豆油組合物,其包含亞麻油酸或其衍生物,及以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,該組合物具有:小於2.0之甲氧苯胺值;當該組合物不含添加之穩定劑時,小於0.3 meq/kg之過氧化值;小於1 wt.%之反式脂肪酸;或不超過約80 wt.%之油酸或其衍生物,及至少800 ppm之生育酚。
本發明之另一實施例係關於粗大豆油組合物,其包含亞麻油酸或其衍生物,及以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,該組合物具有0 meq/kg之過氧化值。
本發明之另一實施例係關於大豆油組合物,其包含以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於56.0 wt.%之亞麻油酸或其衍生物及少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物。
本發明之另一實施例係關於大豆油組合物,其包含以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計約55至約85 wt.%之油酸或其衍生物,約2至約35 wt.%之亞麻油酸或其衍生物及不超過約8 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物。
本發明之另一實施例係關於大豆油組合物,其包含以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計約25至約85 wt.%之油酸或其衍生物,約2至約65 wt.%之亞麻油酸或其衍生物,不超過約8 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物及不超過約10 wt.%之不飽和脂肪酸或其衍生物。
本發明之另一實施例係關於大豆油組合物,其包含以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計約20至約30 wt.%之硬脂酸或其衍生物,不超過約40 wt.%之亞麻油酸或其衍生物,不超過約30 wt.%之油酸或其衍生物,不超過約8 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物及不超過約10 wt.%之棕櫚酸或其衍生物。
本發明之另一態樣係關於在運輸或儲存期間保持油之儲存穩定性之方法,該方法包含在約4至約45℃範圍內之溫度下將本發明之油儲存於容器中至少一個月,其中該油在儲存後具有小於3之甲氧苯胺值。
本發明之另一態樣係關於在運輸或儲存期間保持油儲存穩定性之方法,該方法包含在約4至約45℃範圍內之溫度下將本發明之油儲存於容器中至少一個月,其中該油在儲存期間甲氧苯胺值之絕對變化不超過約20。
本發明之另一態樣係關於在運輸或儲存期間保持油儲存穩定性之方法,該方法包含在容器中儲存本發明之油;並冷凍該容器。
本發明之另一態樣係關於在運輸或儲存期間保持油儲存穩定性之方法,該方法包含將本發明之油封裝於在封裝材料中。
本發明之另一態樣係關於包含本發明之油之食品組合物,飲料,營養補充劑或烹飪油。
本發明之另一態樣係關於藉由在本發明之油中油炸食品產品或食品類似物而製造食品組合物之方法。
本發明之油具有在味道及氣味方面改良之穩定性及低含量之反式脂肪酸。在一個實施例中,本發明之油可用於油炸食品。油炸需要高溫,其可增加油之氧化壓力。通常氫化用於油炸應用之油以減少在油之脂肪酸中雙鍵的數目,其增加油之穩定性。然而,油之氫化增加不當反式脂肪酸之濃度。因此,具有以組合物中脂肪酸之總重量計小於約1 wt.%之反式脂肪酸濃度及改良之穩定性的本發明之特定油組合物是有利的。
本發明之各種態樣中之一個為未氫化植物油組合物,其包含亞麻油酸或其衍生物及以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,該組合物具有小於約2.0之甲氧苯胺值且源自非海藻油。
在另一實施例中,大豆油組合物包含亞麻油酸或其衍生物及以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,當該組合物不具有添加之穩定劑時該組合物具有小於約0.3 meq/kg之過氧化值。在另一實施例中,大豆油組合物包含亞麻油酸或其衍生物及以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,該組合物具有小於約2.0之甲氧苯胺值。
已藉由最優化許多影響氧化製程速率之因素來發展製備本發明之油的方法,該等因素包括種子儲存及處理、促氧化劑(例如氧、葉綠素及金屬)之濃度、系統溫度、籽肉或油對於光之曝露及天然或以其他方式存在之穩定劑或抗氧化劑之濃度。此等因素之間的關係是複雜的。本發明之方法改良提供在與以習知方法製備之種子油相比時具有改良之種子油穩定性之油組合物,其由感官及風味資料表徵。
I.油組合物此部分在每一組合物之氧化穩定性及脂肪酸含量方面描述油組合物。
A.油組合物之氧化穩定性本發明之各種油組合物為提取自各種非動物來源之油。有利地,本發明之組合物比已知油組合物具有更高的穩定性。
油之穩定性對於確定其用途通常是重要的。例如,通常由部分氫化產生之具有低濃度之不飽和脂肪酸的油係用於油炸應用。此等油通常經部分氫化,其歸因於可由高油炸溫度導致之不飽和脂肪之較低穩定性及氧化不穩定性。然而,油之氫化導致形成反式脂肪酸,已知其負面地影響心血管健康。因此,製備其中反式脂肪酸含量很低的用於油炸應用之穩定油是有益的,且本發明之油組合物中之若干適於該用途。
具有較大數目之烯系官能基之油通常比具有較低數目之烯系官能基之油具有更高的氧化速率。反應流程描述不飽和脂肪酸(UFA)之氧化,包括表徵為引發、增長及終止反應之自由基鏈反應。引發反應之一實例涉及自脂肪酸抽取氫原子以產生具有自由基之脂肪酸。具有一個以上雙鍵且具有烯丙基碳之UFA比具有其它組態之多元不飽和脂肪酸更具反應性,因為烯丙基氫更易於被抽取且烯丙基比其它基團更穩定。在增長期間,具有烯丙基之UFA可與分子氧反應以產生過氧化物化合物。在增長步驟中過氧化物化合物可與另一UFA反應以抽取氫原子並產生另一脂肪酸基團。或者,在終止步驟中烯丙基可與另一基團反應以產生非活性產物。
影響具有一或多種不飽和脂肪酸之油之氧化作用的因素為下列各項之函數:引發自UFA抽取氫原子之藥劑之濃度、分子氧濃度、與該等基團反應以形成穩定產物之化合物(例如穩定劑或其它導致終止之基團)之濃度及各種其它增加或減少氧化反應之反應速率之反應條件。分子氧是維持自UFA產生過氧化物化合物所需之最重要的物質之一,且上文中所討論之因素具有複雜關係。
一般而言,引發形成自由基物質之促氧化劑之濃度與高度不飽和油之穩定性的關係視特定促氧化劑及發生之引發反應而定。當在整個氧化反應流程之增長步驟中採用分子氧時,分子氧濃度與UFA氧化速率之間的關係大致為線性。然而,分子氧可參與整個氧化反應流程中其它類型之反應。舉例而言,所提議之引發機制為由痕量金屬離子自UFA抽取氫。此外,已發現UV光及溫度增加氧對UFA之直接攻擊速率。亦相信UFA係由自金屬催化型水分解作用所產生之氫過氧化物氧化或藉由與痕量單態氧反應而被氧化。所有此等反應似乎合理,且導致下文所討論之加工因素、穩定性及油品質之間的複雜關係。
雖然穩定劑濃度與UFA氧化速率之間的關係視特定穩定劑而定,但一種以上穩定劑之存在可複雜化此關係。添加多種穩定劑可產生穩定彼此之作用,且當此發生時兩種或兩種以上穩定劑之組合可比單一穩定劑更有效地終止自由基。
儘管UFA氧化很複雜,但可藉由量測由各種氧化反應產生之特定類型化合物來測定含UFA組合物之穩定性。舉例而言,過氧化值(PV)為油中過氧化物化合物之以meq/kg量測之濃度。在UFA氧化期間產生過氧化物化合物,因此PV值越高,已發生之UFA氧化就越多。此外,可藉由降低過氧化物之形成或藉由移除/分解油中存在之過氧化物或氫過氧化物來使油之PV降至最低。可由各種包括(但不限於)加工協定之技術使PV降至最低。
用以評定油所曝露之後氧化壓力的另一類型之量測被稱為油之甲氧苯胺值(AV)。AV指示量測前油已經歷之氧化的量,且為二級氧化產物濃度之量測。油之AV為油中非揮發性醛及/或酮之量的量測。由於油之AV量測油中非揮發性醛及/或酮之濃度(通常無單位),所以其為其氧化歷史之量測。醛及酮由過氧化物或氫過氧化物物質分解產生,其為脂肪酸上烯系官能基之主要氧化產物。量測油之PV或AV之方法在此項技術中為人所熟知,且分別包括AOCS Cd 8-53及AOCS Cd 18-90。
當評定油之氧化穩定性時,使由PV及AV量測之氧化量降至最低可具有顯著含義。舉例而言,過氧化物及氫過氧化物可容易地分解形成異味與醛及酮,其可用作油之進一步氧化分解之催化劑。
一測定氧化穩定性之方法為氧化穩定性指數(OSI);一量測OSI之方法為AOCS Cd 12b-92。OSI之值為最大之氧化速率變化(通常被稱為氧化反應之增長階段)前的時間(通常以小時計);此時間通常稱為誘導期。儘管有許多影響油之OSI值之因素,但該值適用於連同其它量測來對油穩定性進行半定量式預測。
另一測定油之氧化穩定性之方法為利用標準化感官評估。標準化感官評估通常評定油之氣味、味道、觸覺屬性及風味以及藉由在油中油炸食品或以其它方式在食品中倂入油而含有油之食品產品的特徵。舉例而言,可評估油及使用油製備或具有油作為成份之食品的許多特徵。另外,經訓練之專門小組可自各種數值標度進行選擇以評定在感官評估中測試之油的可接受性。熟習此項技術者將能夠設計適當之感官評估。感官評估結果確定油對於特定應用之可接受性,且因此為油穩定性之重要量測。
與油關聯之特定氣味及味道指示包括熏肉味、豆味、苦味、溫和味、焦味、黃油味、紙板味、玉米味、油炸味、魚腥味、果味、草味、綠色、乾草味、經加熱之油味、殼味、氫化油味、豬油味、透光油味、瓜味、金屬味、黴味、堅果味、過熱之油味、經氧化味、尖的、石蠟油味、花生油味、美洲山核桃油味、石油味、酚味、松油味、塑膠味、龐第味、南瓜味、腐臭味、生味、返原油味、橡膠味、脂肪酸鹽味、酸味、硫磺味、向日葵籽殼味、西瓜味、蠟味、雜草味及木質味。含有四個以上雙鍵之油通常由魚腥味或龐第味表徵。本發明之一個實施例為生產含有四個以上雙鍵之油,其在製造時為溫和或黃油味道及氣味。本發明之另一實施例為當儲存數月時使此等油保留其溫和或黃油感官特性。
B.低α-次亞麻油酸(ALA)植物油組合物如在上文中所討論,具有低含量之飽和脂肪酸及高穩定性的油適用於油炸或其他高溫應用。本發明之方法可用於製備未氫化植物油組合物,其包含亞麻油酸或其衍生物及以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,該組合物具有小於約2.0之甲氧苯胺值,其中該組合物係源自非海藻油。在另一實施例中,該油組合物係源自杏仁油、鱷梨油、巴巴蘇油、琉璃苣油、黑醋栗籽油、菜籽油、蓖麻油、椰子油、玉米油、棉籽油、藍薊(Echium)油、月見草油、亞麻籽(flax seed)油、醋栗油、葡萄籽油、落花生油、棒子油、亞麻籽(linseed)油、芥子油、橄欖油、棕櫚油、棕櫚仁油、花生油、紫蘇油、松子油、罌粟籽油、南瓜籽油、油菜籽油、紅醋栗油、米糠油、紅花油、芝麻油、大豆油、向日葵油、茶油、胡桃油或小麥胚芽油。在另一實施例中,該油組合物係源自海產油以外之油。
在另一實施例中,大豆油組合物包含以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計小於5、10、15、20、25、30、35、40、45、50、51、52、53、54、55或56 wt.%之亞麻油酸或其衍生物。
在另一實施例中,大豆油組合物包含亞麻油酸或其衍生物及以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,該組合物具有小於約0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9或2.0之甲氧苯胺值。
在另一實施例中,大豆油組合物包含亞麻油酸或其衍生物及以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,當該組合物不含添加之穩定劑時該組合物具有小於0.1、0.2或0.3 meq/kg之過氧化值。
在另一實施例中,大豆油組合物包含以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於1 wt.%之反式脂肪酸及少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物。
在一個實施例中,粗大豆油組合物包含亞麻油酸或其衍生物及以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,該組合物具有0 meq/kg之過氧化值:在另一實施例中,大豆油組合物包含亞麻油酸或其衍生物、以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計不超過約80 wt.%之油酸或其衍生物及少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,及至少800 ppm之生育酚。
在另一實施例中,該未氫化植物油組合物包含以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於約5、10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75或80 wt.%之油酸或其衍生物。在另一實施例中,該未氫化植物油包含至少850、900、950、1000、1050、1100、1150、1200、1250、1300、1350、1400、1450、1500、1550、1600、1650、1700、1750、1800、1850、1900、1950、2000、2100、2200、2300、2400、2500、2600、2700、2800、2900、3000、3100、3200、3300、3400、3500、3600、3700、3800、3900、4000、4100、4200、4300、4400、4500、4600、4700、4800、4900或5000 ppm或更多生育酚。在另一實施例中,該未氫化植物油包含以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計至少約0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9或3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物。在另一實施例中,該組合物具有小於約0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9或2.0之甲氧苯胺值。
在一個實施例中,大豆組合物具有以組合物中脂肪酸之總重量計高達約3 wt.%之ALA(C18:3n3)含量。所提取之油籽較佳含有與油組合物類似的ALA對總脂肪酸含量之比例。因此,完整種子中之ALA含量以組合物中脂肪酸之總重量計高達約3.4 wt.%。此外,整個方法中油中之ALA含量以組合物中脂肪酸之總重量計小於約0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9或3 wt.%。在一特定實施例中,油中ALA含量以組合物中脂肪酸之總重量計高達約1.5、1.6、1.8、2、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7或2.8 wt.%;或以組合物中脂肪酸之總重量計高達約1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2、2.1、2.2、2.3、2.4或2.5 wt.%。較佳地,油組合物中ALA含量以組合物中脂肪酸之總重量計為約2.0 wt.%至約3.0 wt.%;以組合物中脂肪酸之總重量計為約2.2 wt.%至約3.0 wt.%;以組合物中脂肪酸之總重量計為約2.2 wt.%至約2.8 wt.%;或以組合物中脂肪酸之總重量計為約2.6 wt.%至約2.8 wt.%。
在另一實施例中,完整大豆或大豆油具有以組合物中脂肪酸之總重量計至少約5、10、15、20、25、30、35、40、45、50或55 wt.%之亞麻油酸(LA,C18:2n6)含量。此外,完整大豆或大豆油具有以組合物中脂肪酸之總重量計高達約1.5 wt.%之ALA含量及至少約35、40、45、50、51、52、53、54或55 wt.%之LA含量;或以組合物中脂肪酸之總重量計高達約1.8 wt.%之ALA含量及至少約35、40、45、50、51、52、53、54或55 wt.%之LA含量;或以組合物中脂肪酸之總重量計高達約2 wt.%之ALA含量及至少約35、40、45、50、51、52、53、54或55 wt.%之LA含量;或以組合物中脂肪酸之總重量計高達約2.2 wt.%之ALA含量及至少約35、40、45、50、51、52、53、54或55 wt.%之LA含量;或以組合物中脂肪酸之總重量計高達約2.5 wt.%之ALA含量及至少約35、40、45、50、51、52、53、54或55 wt.%之LA含量。
在另一實施例中,完整大豆或大豆油組合物在加工期間或加工之後具有以組合物中脂肪酸之總重量計高達約2.5 wt.%之ALA含量及至少約400、450、500、600、700、800、805、810、820、830、840、850、860、870、880、890、900、1000、1100、1200、1300、1400、1500或1600 ppm或更多之生育酚(例如α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚)含量。
在另一實施例中,完整大豆或大豆油組合物在加工期間或加工之後具有以組合物中脂肪酸之總重量計高達約2.5 wt.%之ALA含量且在加工期間或加工之後具有高達約0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.9或1之PV。在一特定實施例中,粗油具有以組合物中脂肪酸之總重量計高達約2.5 wt.%之ALA含量及在加工期間或加工之後高達約0.1、0.2、0.3、0.4或0.5之PV。
或者,完整大豆或大豆油組合物在加工期間或加工之後具有以組合物中脂肪酸之總重量計高達約2.5 wt.%之ALA含量且在加工期間或加工之後具有高達約0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9或2之AV。在一特定實施例中,經精煉、漂白及脫臭(RBD)之油組合物具有以組合物中脂肪酸之總重量計高達約2.5 wt.%之ALA含量及高達約0.1、0.2、0.3、0.4或0.5之AV。
在另一實施例中,大豆RBD油具有以組合物中脂肪酸之總重量計高達約2.5 wt.%之ALA含量及至少約5、5.5、6、6.5、7、7.5、8、8.5、9、9.5或10之OSI,其中該油未經氫化且不具有添加之穩定劑。
與包含約8-10 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物且在其他方面具有相同組成(其例外為在α-次亞麻油酸含量增加時亞麻油酸含量減少相同的量)的油組合物相比,部分I.C.之任何油組合物均具有高出至少25%之油炸壽命。
在一個實施例中,具有以組合物中脂肪酸之總重量計小於約3 wt.%之ALA含量的油組合物用於油炸,其中油炸之食品與在具有以組合物中脂肪酸之總重量計約5至約10 wt.%之ALA含量的油組合物中油炸之食品相比具有顯著更佳之風味品質,其中藉由標準化感官評估來測定風味品質。在另一實施例中,與具有以組合物中脂肪酸之總重量計約5至約10 wt.%之ALA含量之油的總體房間氣味強度相比,具有以組合物中脂肪酸之總重量計小於約3 wt.%之ALA含量的油組合物具有顯著降低之總體房間氣味強度,其中藉由標準化感官評估來測定房間氣味強度。
另外,部分I.C.中描述之油組合物實施例中之任一種可源自海產油(諸如魚油或海藻油)以外之油。另外,上述油之組合物可源自黑醋栗油、琉璃苣油、藍薊油、月見草油、醋栗油、大麻油或紅醋栗油以外之植物油。
部分I.C.中描述之油組合物實施例中之任一種可源自選自由下列各物組成之群的基因修飾種子:阿拉伯芥(Arabidopsis)、菜籽、胡蘿蔔、椰子、玉米、棉花、亞麻、亞麻籽、玉蜀黍、棕櫚仁、花生、馬鈴薯、油菜籽、紅花、大豆、向日葵、煙草及其混合物。
本發明亦適用於自植物組織(包括植物種子組織)中提取及純化低α-次亞麻油酸含量之多元不飽和脂肪酸。舉例而言,本發明之方法適用於提取及/或穩定化以例如美國專利第6,680,396;6,583,303;6,559,325;6,441,278;6,407,317;6,323,392;6,303,849;6,270,828;6,201,145;6,169,190;6,133,509;6,084,157;6,063,947;5,969,169;5,965,755;5,859,350;5,850,030;5,850,026;5,767,338;5,763,745;5,750,827;5,714,670;5,714,669;5,714,668;5,710,369;5,710,366;5,638,637;5,625,130;5,557,037;5,534,425;5,530,183;5,387,758號亦及美國專利申請案第20040098762;20040049813;20040010819;20040006792;20030172399;20030163844;20030159176;20030154514;20030079250;20030066105;20020129408;20020092042及20020042935號(前述對照案以引用的方式併入本文中)之組合物及方法自重組植物(諸如大豆(Glycine max,soybean)、向日葵(Helianthus annuus,sunflower)、白芥(Sinapis alba)、油菜(Brassica spp.)(包括甘藍型油菜(B.napus)、蕪菁(B.rapa)、芥菜(B.juncea)))產生之低α-次亞麻油酸含量之多元不飽和脂肪酸已開發具有低含量之次亞麻油酸之大豆胚質(例如參見Takagi等人,Agric.Biol.Chem.(1990)54,1735-1738;Fehr等人,Crop Sci.(1992)32,903-906;Rahman及Takagi,Theor.Appl.Genet.(1997)94,299-302;Rahman等人,Crop Sci.(1998)38,702-706;Rahman等人,Crop Science(2001)41,26-29)。遺傳研究顯示低次亞麻油酸由單一位點或兩個位點控制。在C1640(Wilcox及Cavins,Theor.Appl.Genet.(1985)71,74-78)、P1361088B(Rennie等人,Crop Sci.(1988)28,655-657)、PI 123440(Rennie及Tanner,Soybean Genet.Newsl.(1989)16,25-26)、A5(Rennie及Tanner,Crop Sci.(1991)31,297-301)及M-5(Rahman等人,Breed.Sci.(1996)46,155-158)中發現單一位點fan。在A23(Fehr等人,Crop Sci.(1992)32,903-906)中發現fan2;在KL-8(Rahman及Takagi,Theor.Appl.Genet.(1997)94,299-302)中發現fanx;且在M-24(Rahman等人,Crop Sci.(1998)38,702-706)中發現fanxa。在A16及A17(fanfan2,Fehr等人,Crop Sci.(1992)32,903-906)、MOLL(fanfanx,Rahman及Takagi,Theor.Appl.Genet.(1997)94,299-302)及LOLL(fanfanxa,Rahman等人,Crop Sci.(1998)38,702-706)中發現兩個位點之證據。據報導胚質A16、A17及LOLL含有250至280 kg-1次亞麻油酸,其比大豆油中通常存在的低得多。本發明之方法及組合物適用於提取及/或穩定化根據上文列出之報導自大豆產生之多元不飽和脂肪酸。
已實施許多飼養研究以改良芸苔(Brassica)種類之脂肪酸概況。Pleines及Friedt(Fat Sci.Technol.(1988)90(5),167-171)描述具有降低之C18:3含量(2.5-5.8%)與高油酸含量(73-79%)的植物株。在Scarth等人,Can.J.Plant Sci(1988)68,509-511中揭示產生具有3%次亞麻油酸及28%亞麻油酸之種子油的油菜。Roy及Tarr(Z.Pflanzenzuchtg,(1985)95(3),201-209)教示經由種間雜交自芥菜(Brassica juncea)至甘藍型油菜(Brassica napus)之基因轉移,其導致組合高亞麻油酸與低次亞麻油酸含量之重組留置。Roy及Tarr(Plant Breeding(1987)98,89-96)討論具有改良之亞麻油酸及次亞麻油酸含量之甘藍型油菜的發育。1989年7月12日公開之EPO申請案第323,751號揭示具有大於79%之油酸與少於3.5%之次亞麻油酸的種子及油。本發明之方法及組合物適用於提取及/或穩定化根據上文列出之報導自芸苔產生之多元不飽和脂肪酸。
C.低、中及高油酸大豆油組合物有時需要大豆油包括比在習知大豆油中存在之油酸更多的油酸,以提供無需氫化而在油炸溫度下熱及氧化穩定的油。在本發明之一個實施例中,大豆油組合物包含以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計約55至約85 wt.%之油酸或其衍生物、約2至約35 wt.%之亞麻油酸或其衍生物及不超過約1、2、3、4、5、6、7或8 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物。在另一實施例中,在大豆油組合物中存在不超過約0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0或8.0 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物。在一較佳實施例中,在大豆油組合物中存在不超過約4 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物及少於1、2、3、4、5、6、7、8、9或10 wt.%之飽和脂肪酸或其衍生物。
在另一實施例中,大豆油組合物包含以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計約25至約85 wt.%之油酸或其衍生物、約2至約65 wt.%之亞麻油酸或其衍生物、不超過約1、2、3、4、5、6、7或8 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物及不超過約1、2、3、4、5、6、7、8、9或10 wt.%之飽和脂肪酸或其衍生物。在一較佳實施例中,在組合物中存在不超過約4 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物。
D.高硬脂酸大豆油組合物在某些申請案中,需要大豆油包括與習知大豆油(含有約5 wt.%之硬脂酸)相比相對高之硬脂酸(C18:0)含量。在本發明之一個實施例中,大豆油組合物包含以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計約20至約30 wt.%之硬脂酸或其衍生物、小於約5、10、15、20、25、30、35或40 wt.%之亞麻油酸或其衍生物、小於約5、10、15、20、25或30 wt.%之油酸或其衍生物、不超過約8 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物及小於約10 wt.%之棕櫚酸或其衍生物。在一個實施例中,組合物含有約1、2、3、4、5、6、7、8、9或10 wt.%之棕櫚酸或其衍生物。在另一實施例中,組合物含有約1、2、3、4、5、6、7或8 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物。
對於以上描述之前述油組合物中之任一,除了彼等尤其未經氫化的以外,該等組合物可經部分氫化或轉酯化。在另一實施例中,部分I之油組合物較佳已經部分氫化且具有以組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於約0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9或1 wt.%之反式脂肪酸含量。
對於以上描述之前述油組合物中之任一,組合物可包括少於約0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、8.0、9.0或10 wt.%之飽和脂肪酸或其衍生物。與飽和脂肪含量相對高之油相比,低飽和脂肪含量之油通常為消費者之首選,歸結於其健康益處。在一個實施例中,該等油係源自含有降低含量之飽和脂肪之基因修飾植物油。實例包括源自棕櫚、椰子、花生、棉籽、玉米、玉蜀黍、亞麻、菜籽、油菜籽、亞麻將、亞麻、大豆、菜籽、油菜籽、紅花、向日葵及其混合物之植物種子。例示性飽和脂肪包括肉豆蔻酸(C14:0)、棕櫚酸(C16:0)及硬脂酸(C18:0)。
對於以上所述且含有少於8 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物之油組合物中之任一,該組合物與包含約8-10 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物且在其他方面具有相同組成之油相比具有顯著更好之風味品質,其中藉由標準化感官評估來測定風味品質。另外,對於以上所述且含有少於8 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物之油組合物中之任一,該組合物與包含約8-10 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物且在其他方面具有相同組成之油相比具有顯著降低之房間-氣味強度,在標準化感官評估中係獲得由大於1.0之差異指示的總體房間-氣味強度之顯著差異。
對於上述油組合物中之任一,粗油之組成使得其具有0 meq/kg之過氧化值。
對於以上所述之前述油組合物中之任一,組合物可在冷凍下穩定儲存至少1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12個月或更多。
對於以上部分I中描述之前述油組合物中之任一,組合物可在約室溫下穩定儲存至少1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12個月或更多。
對於以上部分I中描述之前述油組合物中之任一,組合物可在5至約45℃之溫度下穩定儲存至少1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12個月或更多。
對於以上所述之前述油組合物中之任一,甲氧苯胺值可不超過約0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9或3.0。
對於以上所述之前述油組合物中之任一,過氧化值可不超過0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9或1.0 meq/kg。
對於以上所述之前述油組合物中之任一,組合物可包含不超過約0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9或3.0 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物。
對於以上所述之前述油組合物中之任一,組合物可包含不超過5、10、15、20、25、30、35、40、45、50或55 wt.%之亞麻油酸或其衍生物。
在另一實施例中,相對於具有大於約2.0之甲氧苯胺值之油的總體房間-氣味強度,上述油組合物具有顯著降低之總體房間-氣味強度,其中藉由上述標準化感官評估來測定房間-氣味強度。
在另一實施例中,以上所述之前述油組合物中之任一可為經摻合之油組合物。該等油組合物可由摻合完整種子、摻合籽肉、薄片、細粉、油溶劑混合物、粗油、精煉油、精煉及漂白油或精煉漂白及脫臭油而產生。低ALA油組合物與高SDA油組合物、高硬脂酸油組合物、玉米油組合物、部分氫化油組合物、小麥胚芽油組合物及菜籽油組合物之摻合或交酯化例如增強尤其用於食品或油炸之油組合物之穩定性、品質及官能性。本發明之組合物亦可為:以本發明之方法製造之海產油與以本發明之方法製造之植物油的摻合物;以本發明之方法製造之海產油與植物油的摻合物;以本發明之方法製造之含有至少一種具有四個或四個以上碳碳雙鍵之多元不飽和脂肪酸或其衍生物的油與以本發明之方法製造之植物油的摻合物;以本發明之方法製造之含有至少一種具有四個或四個以上碳碳雙鍵之多元不飽和脂肪酸或其衍生物的油與植物油的摻合物;含有至少一種具有四個或四個以上碳碳雙鍵之多元不飽和脂肪酸或其衍生物的油與以本發明之方法製造之植物油的摻合物。
隨同不具有添加之穩定化合物之油組合物之氧化穩定性的增強,油組合物可進一步包括穩定劑。穩定劑通常添加至油組合物中以延長引發階段並延遲增長階段之開始。與未添加穩定劑之油中達到增長階段之時間相比,穩定劑可延遲增長階段之開始高達約15倍或更多。視特定穩定劑之特性而定,此等化合物可具有不同作用模式。某些穩定劑螯合金屬或螯合將以其他方式與油之甘油三酯相互作用且增加油之氧化速率的其他催化物質。其他穩定劑充當抗氧化劑分子且與自由基物質(其可將甘油三酯之脂肪酸氧化成過氧化物,其接著氧化以上部分I.A.中更詳細說明之其他脂肪酸)反應。
例示性穩定劑可包括阿諾克索牟抗氧劑(anoxomer)、抗壞血酸、棕櫚酸抗壞血酯、硬脂酸抗壞血酯、丁基化羥基甲氧苯(BHA)、丁基化羥基甲苯(BHT)、第三丁基氫醌(TBHQ)、3-第三丁基-4-羥基甲氧苯、抗壞血酸鈣、乙二胺四乙酸二鈉鈣、過氧化氫酶、沒食子酸十六烷酯、檸檬酸、丁香提取物、咖啡豆提取物、2,6-二第三丁基酚、硫代二丙酸二月桂酯、檸檬酸二鈉、乙二胺四乙酸二鈉、沒食子酸十二烷酯、依地酸、異抗壞血酸、6-乙氧基-1,2-二氫-2,2,4-三甲基喹啉、沒食子酸乙酯、乙基麥芽糖醇、桉樹提取物、反丁烯二酸、龍膽提取物、葡萄糖氧化酶、對羥基苯甲酸庚酯、橙皮素、4-羥甲基-2,6-二第三丁基酚、N-羥基琥珀酸、檸檬酸異丙酯、卵磷脂、檸檬汁、檸檬汁固體、麥芽糖醇、沒食子酸甲酯、對羥基苯甲酸甲酯、沒食子酸辛酯、磷脂醯膽鹼、磷酸、玉桂子提取物、亞硫酸氫鉀、乳酸鉀、焦亞硫酸鉀、無水酒石酸鈉鉀、沒食子酸丙酯、米糠提取物、迷迭香提取物、鼠尾草提取物、抗壞血酸鈉、異抗壞血酸鈉、連二磷酸鈉、焦亞硫酸鈉、亞硫酸鈉、五水合硫代硫酸鈉、大豆粉、蔗糖、L-酒石酸、α-松油醇、生育酚、D-α-生育酚、DL-α-生育酚、乙酸生育酚酯、乙酸D-α-生育酚酯、乙酸DL-α-生育酚酯、2,4,5-三羥基苯丁酮、小麥胚芽油及其組合。
H.製備油組合物之方法
下列步驟通常用於加工種子油:準備、碎裂及脫殼、調節、碾磨、刨片或壓榨、提取、脫膠、精煉、漂白及脫臭。每一此等步驟將在下文中更詳細地討論。本討論詳細說明目前商業應用中所使用之每一步驟。一般技術者將瞭解該等步驟可加以組合、以不同順序使用或以其他方式修正。
準備步驟通常包括初始清潔製程,其移除石頭、污跡、枝條、蠕蟲、昆蟲、金屬斷片及其他在收穫及儲存種子期間收集之碎片。藉由含有消極影響最終種子油之化學穩定性的化合物,如上所述之外來物質可影響最終種子油之品質。較佳使用具有降低含量之葉綠素及降低含量之游離脂肪酸的成熟、未破壞之種子。
準備步驟之後,碎裂並脫殼該等種子。可以此項技術中熟知之各種方式完成碎裂及脫殼。例如,可使用機械地破裂種子且釋放殼並將內部籽肉直接曝露於空氣之種子碎裂機來碎裂並脫殼種子。破裂以後,可由脫殼機將殼自籽肉分離。在一態樣中,由於殼與種子之間的密度差異,即殼比籽肉密度低,脫殼機可將殼自籽肉分離。舉例而言,吸氣將殼自碎裂之籽肉分離。脫殼降低粗纖維含量,同時增加提取之籽肉的蛋白質濃度。視情況,在脫殼後,可篩分該等殼以回收在種子碎裂中產生之細粉。回收後,在調節之前可將細粉添加回至籽肉。
一旦種子經碎裂,就可視情況使籽肉之氧曝露降至最低,其可降低油氧化並改良油品質。此外,熟習此項技術者應理解氧曝露之最小化可在每一隨後揭示之油籽加工步驟中獨立地發生。
一旦種子經碎裂並脫殼,就調節其以使籽肉在進一步加工之前變得柔軟。此外,該調節斷裂油體。藉由在此階段具有柔軟籽肉而使依據刨片、研磨或其他碾磨技術之進一步加工變得更容易。通常對籽肉移除或添加水分以達到6-10 wt.%之水分含量。若移除水分,將此製程被稱為烘烤且若增加水分,則此製程被稱為蒸煮。通常用蒸汽將籽肉加熱至40-90℃,該蒸汽視籽肉水分含量之調節方向而為乾燥或濕潤。在某些情形中,調節步驟在使具有高PUFA含量之種子之氧曝露降至最低之條件下或較低溫度下發生。
籽肉一旦經調節,就將其碾磨至所要粒度或刨片至所要表面積。在特定狀況下,該刨片或碾磨在使氧曝露降至最低之條件下發生。進行刨片或碾磨以增加籽肉之表面積且亦斷裂油體,藉此有利於更有效之提取。許多碾磨技術為適當的且在此項技術中為人所熟知。當選擇碾磨方法及經研磨種子之粒度時,考慮事項視種子中油含量及籽肉或種子之所要提取效率而定,但並非限於其。當刨片籽肉時,薄片通常厚約0.1至約0.5 mm;厚約0.1至約0.35 mm;厚約0.3至約0.5 mm;或厚約0.2至約0.4 mm。
視情況,碾磨籽肉後可將其壓榨。通常當籽肉之油含量大於種子之約30 wt.%時壓榨籽肉。然而,可壓榨具有更高或更低油含量之種子。例如可在水壓機或機械扭轉機(mechanical screw)中壓榨籽肉。通常在輸入功時將籽肉加熱至低於約55℃。當壓榨時,籽肉中之油通過篩網被壓榨,收集並過濾。所收集之油為初榨油。壓榨後之籽肉被稱為籽餅;籽餅含有油且可經受溶劑提取。
在碾磨、刨片或可選之壓榨後,藉由將籽肉或籽餅與溶劑接觸可自其中提取油。在提取製程中較佳使用正己烷或異己烷作為溶劑。通常在接觸油之前脫氣溶劑。可以此項技術中熟知之各種方式進行此提取。例如,該提取可為分批或連續製程,且理想地為連續逆流製程。在連續逆流製程中,溶劑與籽肉之接觸將油瀝入溶劑中,從而提供愈加濃縮之油溶劑混合物(意即溶劑-油),而渣滓(意即溶劑-固體)與降低濃度之油溶劑混合物接觸。提取後,以此項技術中熟知之方式自油溶劑混合物中移除溶劑。舉例而言,可使用蒸餾、旋轉蒸發或升膜蒸發器及蒸汽汽提器移除溶劑。溶劑移除後,若粗油仍含有殘餘溶劑,則可在約95℃及約60 mmHg下將其加熱。
如上加工之粗油含有可水合及不可水合之磷脂。因此,藉由添加水並視磷脂濃度而定加熱至約40℃至約75℃維持約5-60分鐘來脫膠粗油以移除可水合磷脂。視情況,可添加磷酸及/或檸檬酸以將不可水合之磷脂轉化為可水合磷脂。磷酸及檸檬酸形成金屬錯合物,其降低結合至磷脂之金屬離子的濃度(金屬錯合之磷脂為不可水合的),且因此將不可水合之磷脂轉化為可水合磷脂。視情況,與水加熱後,可離心粗油與水之混合物以分離油及水,隨後移除含有可水合磷脂之水層。一般而言,若在脫膠步驟中添加磷酸及/或檸檬酸,則使用約1 wt.%至約5 wt.%、較佳為約1 wt.%至約2 wt.%、更佳為約1.5 wt.%至約2 wt.%。視情況藉由在使水及磷酸接觸油之前將其脫氣來執行此製程步驟。
此外,粗油含有游離脂肪酸(FFA),其可由化學(例如苛性鹼)精煉步驟移除。當FFA與鹼性物質(例如苛性鹼)反應時,它們形成可提取入水溶液之脂肪酸鹽。因此,將粗油加熱至約40至約75℃,並在攪拌下添加NaOH,並允許反應約10至45分鐘。隨後當繼續加熱時停止攪拌,移除水層且處理經中和油以移除脂肪酸鹽。藉由水洗滌油直至水層呈中性pH或藉由用二氧化矽或離子交換材料處理經中和油來處理油。於約95℃及約10 mmHg下乾燥該油。在某些情形中,在苛性鹼溶液接觸油之前將苛性鹼溶液脫氣。
或者,不是藉由化學精煉自油移除FFA,而是藉由物理精煉移除FFA。舉例而言,在脫臭期間可將油物理精煉。當進行物理精煉時,可藉由在低壓及相對較高之溫度下進行真空蒸餾自油移除FFA。FFA通常具有比甘油三酯更低之分子量,且因此FFA通常具有較低沸點,且可基於此沸點差異及經由用作共沸物或載氣以自脫臭劑掃除揮發物之氮或蒸汽汽提之輔助自甘油三酯分離。
當進行物理精煉而不是化學精煉時,通常修改油加工條件以達成類似最終產物規格。例如,當在脫膠步驟中使用酸性水溶液時,可能需要更高濃度之酸(例如高達約100%之更大濃度,較佳為約50%至約100%之更大濃度),因為在化學精煉步驟中可以其他方式移除更大濃度之不可水合之磷脂。另外,使用更大量之漂白材料(例如高達約100%之更大量,較佳為約50至約100%之更大量)。
漂白之前,可以約0.01 wt.%至約5 wt.%之濃度向脫膠油及/或化學精煉油中添加檸檬酸(50 wt.%溶液)。接著於約35℃至約65℃之溫度及約1 mmHg至約760 mmHg之壓力下加熱此混合物約5至約60分鐘。
脫膠油及/或化學精煉油經受吸收製程(例如漂白)以移除在苛性鹼精煉步驟或其他加工步驟中形成之過氧化物、氧化產物、磷脂、角衣片、類氯族物、顏色體、金屬及剩餘脂肪酸鹽。漂白製程包含於約0.1 mmHg至200 mmHg之真空下加熱脫膠油或化學精煉油,且添加適當的漂白材料以移除上述物質(例如中性土(通常稱為天然黏土或漂白土)、酸活化土、活化黏土及矽酸鹽)及助濾劑,於是將混合物加熱至約75-125℃並使漂白材料與脫膠油及/或化學精煉油接觸約5-50分鐘。在漂白材料接觸精煉油之前將漂白材料脫氣是有利的。漂白材料之用量為約0.25 wt.%至約3 wt.%;較佳為約0.25 wt.%至約1.5 wt.%;且更佳為約0.5 wt.%至約1 wt.%。加熱後,將漂白油或精煉漂白油過濾並脫臭。
脫臭漂白油或精煉漂白油以移除具有強烈氣味及風味之化合物以及剩餘之游離脂肪酸。藉由在高溫下熱漂白可進一步減少油之顏色。可由各種技術進行脫臭,包括諸如分批攪拌槽反應器、降膜蒸發器、刮膜式蒸發器、填充塔脫臭器、盤型脫臭器及迴路反應器之分批及連續脫臭單元。連續脫臭製程通常是較佳的。脫臭條件通常為在約160至約270℃及約0.002至約1.4 kPa下進行。對於連續製程(尤其為具有供油橫越用之連續盤的連續脫臭機)而言,於約170℃至約265℃之溫度下高達2小時之滯留時間;於約240℃至約250℃之溫度下高達約30分鐘之滯留時間是較佳的。脫臭條件可使用載氣以移除揮發性化合物(例如蒸汽、氮、氬或任何其他不降低油之穩定性或品質之氣體)。
此外,當使用物理而不是化學精煉時,在脫臭步驟期間移除更大量之FFA,且修改脫臭條件以有利於移除游離脂肪酸。舉例而言,溫度增加約25℃;可在約165℃至約300℃範圍內之溫度下脫臭油。詳言之,可在約250℃至約280℃或約175℃至約205℃範圍內之溫度下脫臭油。另外,在脫臭器中油之滯留時間增加高達約100%。舉例而言,滯留時間可在小於約1、5、10、30、60、90、100、110、120、130、150、180、210或240分鐘之範圍內。另外,脫臭器壓力可降低至小於約3×10 4 、1×10 3 、5×10 3 、0.01、0.02、0.03、0.04、0.05、0.06、0.07、0.08、0.09或0.1 kPa。脫臭步驟導致經精煉、漂白及脫臭(RBD)之油。
視情況,可藉由部分氫化及/或藉由添加穩定劑或藉由使有助於保持油穩定性及品質之微量組份之移除或降解降至最低來穩定化RBD油。部分氫化藉由降低油中所含之脂肪酸中雙鍵之數目且因此降低油之化學反應性來穩定化油。然而,部分氫化可增加不當反式脂肪酸之濃度。
穩定劑通常用以截取在氧化期間形成之自由基。由穩定劑截取之自由基變為更穩定之自由基或重排以變成穩定分子,從而減慢油之氧化,因為可氧化更多脂肪酸單元之高度反應性自由基之濃度降低。
對於部分II.中每一上述步驟,在每一步驟視情況使氧曝露降至最低,視情況使熱曝露降至最低,視情況使UV光曝露降至最低且視情況在加工前、加工期間或加工後向籽肉或籽油中添加穩定劑。在代理人案號MTC 6921.201(38-21(53354C))、2005年11月4日申請之名為"Processes for Preparation of Oil Compositions"之美國專利申請案第-----------號(該案之全文以引用的方式併入本文中)中,描述並例示製備本發明之油的此等及其他製程改良。
III.處理及儲存油組合物一般而言,當儲存油組合物時,使脂肪酸之進一步氧化降至最低是有利的。一種進行此操作之方式為在黑暗或大體上不透明之容器中儲存油,保持它們處於適中溫度下且較佳在惰性氣體存在下。油較佳具有穩定性特徵,其與儲存條件及/或穩定劑成對,將抑制油風味、氣味、顏色及其類似特徵之逆轉。
部分I.中之上述油組合物通常具有有利的儲存穩定性特徵。
例如,在一個實施例中,用於在運輸或儲存期間保持油儲存穩定性之方法包含在約4℃至約45℃範圍內之溫度下將部分I.中描述之油於容器中儲存至少一個月,其中該油在儲存後具有小於3之甲氧苯胺值。在另一實施例中,用於在運輸或儲存期間保持油儲存穩定性之方法包含在約4℃至約45℃範圍內之溫度下將本發明之油在容器中儲存至少一個月,其中在儲存期間該油之甲氧苯胺值之絕對變化不超過約0.05、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、8.0、9.0、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20。另外,可在無氧或降低氧之氣氛中儲存該油。較佳可在約室溫下儲存該油;較佳可在約室溫下儲存該油約2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12個月或更多。或者,可在冷凍下儲存該油至少一個月;另外,可在冷凍下儲存該油約2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12個月或更多。在另一實施例中,該油係源自海產油(諸如魚、海藻或磷蝦)以外之來源。在此部分之方法之另一實施例中,該油係源自黑醋栗油、琉璃苣油、藍薊油、月見草油、醋栗油、大麻油或紅醋栗油以外之植物油。
部分III.中之上述方法可進一步包含在儲存之前或期間向油中添加穩定劑。該穩定劑可包含至少一種錯合劑或至少一種抗氧化劑。在一個例示性實施例中,該穩定劑包含檸檬酸、TBHQ、棕櫚酸抗壞血酯、沒食子酸丙酯或其衍生物或其組合。
IV.食品產品可製備包含部分I.中之上述油組合物中之任一的食品產品。在一個實施例中,與在包含約8-10 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物之大豆油中油炸之相同食品產品或食品類似物相比,該食品產品或食品類似物具有顯著更佳之風味品質,其中藉由標準化感官評估來測定風味品質。在另一實施例中,與包含約8-10 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物之大豆油相比,該油具有顯著減少之總體房間-氣味強度,在標準化感官評估中係獲得由大於1.0之差異指示的總體房間-氣味強度之顯著差異。
本發明之另一態樣為製造食品組合物之方法,其包含在部分I.A.至I.D.中之上述油組合物中油炸食品產品或食品類似物。另外,該方法產生與在包含約8-10 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物且在其他方面具有相同組成之油中油炸之相同食品產品或食品類似物相比具有顯著更佳之風味品質的食品產品或食品類似物,其中藉由標準化感官評估來測定風味品質。有利地,與包含約8-10 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物且在其他方面具有相同組成之油相比,在該油炸方法中使用之油具有顯著減少之總體房間-氣味強度,在標準化感官評估中係獲得由大於1.0之差異指示的總體房間-氣味強度之顯著差異。
在另一實施例中,與包含約8-10 wt,%之α-次亞麻油酸或其衍生物且在其他方面具有相同組成的油相比,該油炸方法使用具有高出至少25%之油炸壽命之油。
已詳細描述本發明,應明白在不偏離附加申請專利範圍中界定之本發明之範疇的情況下修正及變化是可能的。此外,應理解在本揭示中所有的實例係作為非限制性實例提供。
實例 實例1: 低ALA油之感官評估
使用玉米薄餅碎片作為評估之終產物,在油炸應用中評估用部分I.中之上述方法加工的油。基於玉米薄餅碎片在市場中之流行、相對於馬鈴薯碎片之測試執行簡易性及其高油吸收率,選擇玉米薄餅碎片。將油與三種市售之油炸油選擇(一種為玉米,兩種為大豆)進行對比。在整個24小時油炸期間以頻繁間隔收集玉米薄餅碎片及油。對該等樣品進行分析型及感官型測試。下文概述對未接收存放期年齡之油及玉米薄餅碎片之感官分析的發現。
感官發現.感官專門小組成員能夠偵測樣品間之差異。
.油炸油順序隨油炸時間改變,但仍保持在所有經測試油之可接受範圍內。
‧玉米薄餅碎片屬性不作為油炸時間之函數明顯改變。
‧玉米薄餅碎片在所有油之關鍵屬性的多數可接受範圍內。
‧當存在差異時,低ALA油比測試中所包括之商業大豆油更佳。
發現之詳細描述 部分1.材料
測試兩個僅在抗氧化劑之存在或缺乏上有差異的低ALA油樣品。選擇三種可自ADM商業購得之油炸油用於研究。基於工業標準玉米油在玉米薄餅碎片油炸應用中之大規模使用,選擇其用於包括。聲稱適於以高周轉率用於輕度油炸應用之大豆油被選擇作為實驗選擇之直接對照。第三商業油為具有高分解抗性之部分氫化大豆油,其意欲用於延長之油炸壽命。在整個此報導中使用之代碼系統為PHS=部分氫化大豆,LLSY=具有抗氧化劑之低ALA大豆且LLSN=不具有抗氧化劑之低ALA大豆。
自Azteca Foods,Inc.供應之六吋白玉米薄餅手工切割用於研究之玉米薄餅碎片。玉米薄餅之厚度為1.17-1.24 mm。使用模板將產物切割為三角形。設計尺寸以使五個薄片之累積重量將達成所要油炸鍋負載。當切割成碎片時,玉米薄餅具有小於一週之年齡。將碎片保持在0℉下直至研究的時間。自儲存室中移除冷凍碎片,並在使用前在室溫下解凍12-18小時。
Presto牌Fry Daddy油炸鍋(05420型)用於該研究。每一油炸鍋均配備有來自J-Kem之外部溫度控制器。在研究期間單獨油炸鍋專用於每一油變體。
自Printpack,Inc獲得用於封裝樣品之玉米薄餅碎片工業標準膜。使用HDPE瓶將油樣品送至分析測試。玻璃小瓶用於所收集油樣品之感官順序測試。
部分2:協定在研究開始時將965 g油裝入油炸鍋,該量為達到內部標記填充線所需之量。在每天開始油炸之前允許預熱油炸鍋30分鐘。油炸鍋負載比率(碎片重量對油重量)係基於商業油炸操作資料。油炸條件為180℃維持1分鐘。在油炸第一天每15分鐘記錄來自控制器之溫度讀數,接著在隨後天每小時記錄。
在一分鐘之每一油炸循環結束時,移除碎片樣品。移除碎片10秒以後,向油炸鍋中添加另一負載試圖在使用分批製程的同時盡可能接近地模擬連續油炸條件。移除並丟棄碎片,除了所選之收集時段。每小時向油炸鍋中添加油以使水平恢復至初始填充線。
經24小時油炸時期,在時間零且接著每三小時收集碎片及油。在每三小時油炸時期之最後5分鐘收集玉米薄餅碎片樣品。自油中移除樣品,接著以單層置於烘烤冷卻架上,使得多餘的油可自產物排出。將樣品置於膜封裝中,接著放入冷藏室直至感官評估的時間。油炸三小時後,允許油冷卻並接著經由紙式咖啡過濾器過濾以移除碎片片段。過濾後,收集油之樣品以用於分析型及感官型測試。經過濾之油返回至油炸鍋。用新鮮油將油水平恢復至填充線。一旦完成該製程且油炸鍋返回至溫度,就繼續該研究。在四天之過程中每天油炸碎片總共6小時。在累積基礎上而不是在每小時添加時追蹤該研究所消費之油之總量。並非單獨追蹤過濾期間之損失量,但假定其在所有變體之間是恆定的且作為整體之部分包括在內。
應注意一種油樣品在收集期間受到損害。在收集24小時樣品之前向LLSY油炸鍋中添加新鮮油。影響將侷限於油之分析型及感官型分析。
提交油樣品用於分析測試。保留小瓶之油用於感官順序測試。亦使用感官測試評估玉米薄餅碎片。
由五或六位專門小組成員評估產物。由感官專門小組成員發展包括於評估中之屬性選擇、適當術語及方法。選擇六十點線性標度以用於所有屬性。在進行測試之前,進行關於油及碎片之單獨訓練會議。提供貼有標籤之對照產物作為訓練會議之部分且其包括在測試自身中。
使用ANOVA分析來自測試之感官資料,隨後使用鄧肯方法學(Duncan's methodology)進行成對比較測試。專門小組成員未封鎖資料以用於分析。相互比較在給定收集時段內之樣品,以確定在產物之間是否有任何統計上顯著之差異。
在每一收集時段彙編每一變體之感官屬性中值。接著將彼等中值作為每一感官屬性之油炸時間的函數作圖,以確定感官屬性是否改變。沒有對作為油炸時間之函數的中值進行統計分析。
部分3.發現之討論油之感官分析對於油樣品測試總體油氣味強度及異味強度。在所有收集週期中總體油氣味強度在所有油之可接受範圍內。在任何給定取樣時間(油炸油年齡)內,油類型之間的差異很小且在統計上並不顯著。油氣味強度在時間零與六小時之間增加,在零與3小時之間發生最大改變。所有油之強度均在6與9小時之間達到穩定,除了部分氫化大豆在油炸之9與12小時之間達到穩定。
所有油在所有時間之異味強度水平均在可接受範圍內,除了一個例外。部分氫化大豆在油炸之12小時稍微超過可接受界限。對於油強度,在一定時段內油之間的差異很小且在統計上不顯著。存在一個例外,即在12小時取樣週期時部分氫化大豆油比不具有抗氧化劑之低ALA大豆具有較高之異味強度。與總體油氣味強度完全相同,異味強度增加且達到穩定。
玉米薄餅碎片之感官分析對於玉米薄餅碎片量測10個不同屬性。對於作為油炸時間之函數發生之變化,量測時間零以作為其對照點。在商業實務中,時間零將永不存在;因此,除非另有所述,否則感官發現之討論將排除時間零。自分析中拋棄感官脆性,因為在取樣週期內或之間專門小組成員未發現樣品之間的差異。此留下在油炸時間之3-24小時週期內量測之總共九個屬性。
在所有時段所有油之九個屬性中的六個在其各自可接受範圍內。彼等屬性為顏色、顏色均一性、油風味強度、油在口中之塗覆、異味強度及總體可接受性。對於該等屬性中另外三個,該等時段之一或多個內所選油在可接受範圍以外。大多數油及產品頻率處於可接受範圍以外之屬性為油強度。在所選情形中,玉米風味強度太低。
無論該等屬性在其各自可接受範圍以內還是以外,均存在統計上顯著之差異。當存在差異時,低ALA油通常比大豆及部分氫化大豆油效能更佳。低ALA油之效能最接近玉米油。
當使用60點線性標度時,使用資料之斷點確定差異可如何有意義。認為6-10點之差異是清晰的,但並不大。其為可由產品評估之經訓練專門小組成員及由熟悉產品系列之個人偵測的量值。大於10點之差異通常足夠大到使消費者注意。下表概述油之間的差異,其等於或大於10點且於90或95%之置信度下在統計上顯著。此概述將展示低ALA油相對於商業油如何表現,請記住可對處於其各自可接收界限內之樣品進行比較。
將每一玉米薄餅碎片屬性之感官中值作為油炸時間之函數作圖。在測試油炸油時所觀察到之穩定期之後的強度改變樣式在玉米薄餅碎片中並未重複。屬性之大部分數值作為油炸時間之函數保持不變。專門小組成員可在油中偵測到變化,但彼等變化在油中油炸之玉米薄餅碎片中並不明顯。
在圖1-3中描繪油之特定感官屬性對油之油炸時間年齡的圖表。
圖1為油氣味強度對油已用於油炸之時間量的圖表;該方法描述於實例1中。
圖2為油異味對油已用於油炸之時間量的圖表;該方法描述於實例1中。
圖3為總體碎片可接受性對油已用於油炸之時間量的圖表;該方法描述於實例1中。

Claims (15)

  1. 漂白及脫臭之大豆油組合物,其包含亞麻油酸或其衍生物,及(a)以該組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計,少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,且該組合物具有小於2之甲氧苯胺值;或(b)以該組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計,少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,且以該組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於1 wt.%之反式脂肪酸,該組合物係藉由包含以下步驟之方法所獲得:將粗油脫膠以形成脫膠油;將該脫膠油漂白以形成漂白油;於連續脫臭機中,在240℃至250℃之溫度、0.002至1.4 kPa之壓力下及高達30分鐘之滯留時間,將該漂白油脫臭以形成該油組合物。
  2. 如請求項1之組合物,其中該組合物包含以該組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計,少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,且該組合物具有小於2之甲氧苯胺值。
  3. 如請求項1之組合物,其中該組合物包含以該組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計,少於約3 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,且以該組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計少於1 wt.%之反式脂肪酸。
  4. 如請求項1至3中任一項之組合物,其中該組合物包含至少850 ppm之生育酚。
  5. 如請求項1至3中任一項之組合物,其中該甲氧苯胺值不超過2.0。
  6. 如請求項1至3中任一項之組合物,其中該油組合物與對照油組合物相比具有高出至少25%之油炸壽命,該對照油組合物包含約8-10 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物且在其他方面具有相同組成,其例外為該對照油組合物之亞麻油酸含量係經減少以使得兩種組合物中之亞麻油酸與α-次亞麻油酸之總量相等。
  7. 一種大豆油組合物,其包含(a)以該組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計,不超過約8 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,約55至約85 wt.%之油酸或其衍生物,及約2至約35 wt.%之亞麻油酸或其衍生物;或(b)以該組合物中脂肪酸或其衍生物之總重量計,不超過約4 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物,及約20至約30 wt.%之硬脂酸或其衍生物,不超過約40 wt.%之亞麻油酸或其衍生物,不超過約30 wt.%之油酸或其衍生物,及不超過約10 wt.%之棕櫚酸或其衍生物。
  8. 如請求項1至3及7中任一項之組合物,其包含不超過約10 wt.%之飽和脂肪酸或其衍生物。
  9. 如請求項1至3及7中任一項之組合物,其中該組合物包含約2.2至約2.8 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物。
  10. 如請求項1至3及7中任一項之組合物,其中該組合物與對照油相比具有顯著較佳之風味品質,該對照油包含約8-10 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物且在其他方面具有相同組成,其例外為該對照油組合物之亞麻油酸含量係經減少以使得兩種組合物中之亞麻油酸與α-次亞麻油酸之總量相等,其中係藉由標準化感官評估來測定風味品質。
  11. 如請求項1至3及7中任一項之組合物,其中該組合物與對照油相比具有顯著降低之總體房間-氣味強度,該對照油包含約8-10 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物且在其他方面具有相同組成,其例外為該對照油組合物之亞麻油酸含量係經減少以使得兩種組合物中之亞麻油酸與α-次亞麻油酸之總量相等,在標準化感官評估中係獲得由大於1.0之差異指示的總體房間-氣味強度之顯著差異。
  12. 飲料、營養補充劑或烹飪油,其包含如請求項1至11中任一項之油組合物。
  13. 一種製作食品組合物之方法,該方法包含在如請求項1至11中任一項之油組合物中油炸食品產品或食品類似物。
  14. 如請求項13之方法,其中該食品產品或食品類似物與在對照油中油炸之相同食品產品或食品類似物相比具有顯著較佳之風味品質,該對照油包含約8-10 wt.%之α-次亞麻油酸或其衍生物且在其他方面具有相同組成,其例外為該對照油組合物之亞麻油酸含量係經減少以使得兩種組合物中亞麻油酸與α-次亞麻油酸之總量相等,其中係藉由標準化感官評估來測定風味品質。
  15. 如請求項13之方法,其中該油與對照油相比具有顯著降低之總體房間-氣味強度,該對照油包含約8-10 wt.%之α- 次亞麻油酸或其衍生物且在其他方面具有相同組成,其例外為該對照油組合物之亞麻油酸含量係經減少以使得兩種組合物中亞麻油酸與α-次亞麻油酸之總量相等,在標準化感官評估中係獲得由大於1.0之差異指示的總體房間-氣味強度之顯著差異。
TW094138900A 2004-11-04 2005-11-04 種子油組合物 TWI384951B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US62550604P 2004-11-04 2004-11-04
US63391404P 2004-12-06 2004-12-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200628077A TW200628077A (en) 2006-08-16
TWI384951B true TWI384951B (zh) 2013-02-11

Family

ID=35781219

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW094138899A TWI376204B (en) 2004-11-04 2005-11-04 High pufa oil compositions
TW094138901A TWI397582B (zh) 2004-11-04 2005-11-04 油組合物之製備方法
TW094138900A TWI384951B (zh) 2004-11-04 2005-11-04 種子油組合物

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW094138899A TWI376204B (en) 2004-11-04 2005-11-04 High pufa oil compositions
TW094138901A TWI397582B (zh) 2004-11-04 2005-11-04 油組合物之製備方法

Country Status (18)

Country Link
US (10) US7902388B2 (zh)
EP (5) EP1809727B1 (zh)
JP (3) JP5941606B2 (zh)
KR (2) KR101254819B1 (zh)
AR (3) AR051421A1 (zh)
AT (1) ATE469957T1 (zh)
AU (2) AU2005304994B2 (zh)
BR (4) BR122017016500B1 (zh)
CA (4) CA2586310C (zh)
DE (1) DE602005021675D1 (zh)
DK (1) DK1827123T3 (zh)
ES (2) ES2547067T3 (zh)
MX (3) MX293887B (zh)
PL (1) PL1809118T3 (zh)
TW (3) TWI376204B (zh)
UY (3) UY29196A1 (zh)
WO (3) WO2006052974A1 (zh)
ZA (1) ZA200703583B (zh)

Families Citing this family (164)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6566583B1 (en) * 1997-06-04 2003-05-20 Daniel Facciotti Schizochytrium PKS genes
FR2839887A1 (fr) * 2002-05-22 2003-11-28 Synergia Nouvelles compositions nutraceutiques et pharmaceutiques et leurs utilisations
AU2004268196B2 (en) 2003-08-21 2010-03-04 Monsanto Technology Llc Fatty acid desaturases from primula
KR101187081B1 (ko) * 2003-08-22 2012-09-27 산토리 홀딩스 가부시키가이샤 지질생산균의 취득방법
JP2007533310A (ja) * 2004-04-16 2007-11-22 モンサント テクノロジー エルエルシー トウモロコシにおける脂肪酸デサチュラーゼの発現
CA2586310C (en) * 2004-11-04 2013-09-24 Monsanto Technology Llc Seed oil compositions
EP2630869B1 (en) * 2005-07-01 2016-12-14 DSM IP Assets B.V. Polyunsaturated fatty acid-containing oil product and uses and production thereof
US8039030B2 (en) * 2005-07-01 2011-10-18 Martek Biosciences Corporation Microwaveable popcorn and methods of making
CN101228257A (zh) * 2005-07-18 2008-07-23 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 对老化食用油进行复鲜的方法
US20070065565A1 (en) * 2005-08-10 2007-03-22 Frank Kincs Edible oils and methods of making edible oils
US20070082112A1 (en) * 2005-09-02 2007-04-12 Frank Kincs Edible oils and methods of making edible oils
US20070143159A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Dillard Robin A R System and method for outcomes-based delivery of services
MX2008011351A (es) * 2006-03-03 2008-09-15 Monsanto Technology Llc Medios para mejorar la salud cardiovascular.
CN101500403A (zh) 2006-03-10 2009-08-05 孟山都技术有限责任公司 大豆种子和油的组成以及产生所述种子的方法
US20080008787A1 (en) * 2006-07-06 2008-01-10 Kincs Frank R Methods of frying food using low-linolenic-acid soybean oil
EP2040696B1 (en) * 2006-07-14 2017-01-25 DSM IP Assets B.V. Compositions and use thereof for the treatment, co-treatment or prevention of inflammatory disorders
WO2008011272A2 (en) * 2006-07-21 2008-01-24 Novus International Inc. Liquid monophasic lipid-soluble antioxidant compositions and processes for making the compositions
CA2661397C (en) * 2006-08-22 2015-09-29 Dow Agrosciences Llc Aqueous processing of oilseed press cake
CA2567879C (en) * 2006-11-14 2013-03-26 Thomas Greither Nutritional food oil compositions and methods of making same
RU2009128965A (ru) * 2006-12-28 2011-02-10 Дзе Ниссин Ойллио Груп, Лтд. (Jp) Масложировая композиция и содержащий ее пищевой продукт или напиток
NZ578166A (en) * 2007-01-03 2012-04-27 Monsanto Technology Llc Food compositions incorporating stearidonic acid
NZ578165A (en) * 2007-01-03 2012-04-27 Monsanto Technology Llc Food compositions incorporating additional long chain fatty acids
US20080213357A1 (en) * 2007-02-12 2008-09-04 Andrew Bruce Hebard Plant Derived Lipid Useful for Nutraceutical and Cosemeceutical Applications
EP2142179B1 (en) * 2007-03-27 2017-04-26 BSN medical GmbH Topical dermal delivery device for nitric oxide delivery
WO2009009271A2 (en) * 2007-07-06 2009-01-15 Dow Global Technologies Inc. Purification of hydroformylated and hydrogenated fatty alkyl ester compositions
US20090017099A1 (en) * 2007-07-13 2009-01-15 Daniel Perlman Cholesterol-rich composite food that is rendered substantially non-cholesterolemic using phytosterols
US8026380B2 (en) * 2007-07-30 2011-09-27 H R D Corporation System and process for production of fatty acids and wax alternatives from triglycerides
PL208504B1 (pl) * 2007-08-09 2011-05-31 Inst Agrofizyki Im Bohdana Dobrzańskiego Polskiej Akademii Nauk Sposób wytwarzania oleju jadalnego z rzepaku
EP2197289A4 (en) * 2007-08-31 2013-08-28 Dsm Ip Assets Bv SOLID FAT COMPOSITIONS CONTAINING MULTIPLE UNSATURATED FATTY ACIDS AND THEIR USES AND MANUFACTURING
US8846781B2 (en) 2007-09-25 2014-09-30 Monsanto Technology Llc Use of oils with high concentrations of polyunsaturated fatty acids in plastics and surface coatings
US20090110800A1 (en) * 2007-10-24 2009-04-30 Wilkes Richard S Food compositions incorporating additional long chain fatty acids
DE102008039103A1 (de) * 2007-10-31 2009-05-07 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zur Gewinnung einer proteinhaltigen Lebensmittelzutat aus Leinschrot
US20100291267A1 (en) * 2007-11-29 2010-11-18 Monsanto Technology Llc Meat products with increased levels of beneficial fatty acids
US20090169650A1 (en) * 2008-01-02 2009-07-02 Wilkes Richard S Food compositions incorporating stearidonic acid
AR070320A1 (es) * 2008-01-29 2010-03-31 Monsanto Technology Llc Metodos para alimentar cerdos y productos que comprenden acidos grasos beneficos
WO2009099886A1 (en) * 2008-01-31 2009-08-13 Monsanto Technology Llc Methods of improving dha deposition and related function and/or development
WO2010010546A2 (en) * 2008-07-24 2010-01-28 Shemen Industries Ltd. An oil blend of synergistically low oxidation value
EP2168570B1 (en) * 2008-09-30 2013-12-25 Symrise AG Extracts of isochrysis sp.
WO2010044648A1 (es) 2008-10-16 2010-04-22 Ragasa Industrias S.A. De C.V. Aceite vegetal de alta pureza dieléctrico, método para obtención y su aplicación en un aparato eléctrico
JP5233591B2 (ja) * 2008-10-31 2013-07-10 不二製油株式会社 加熱調理用油脂
DE102008060059A1 (de) * 2008-12-02 2010-06-10 Süd-Chemie AG Verfahren zur Reduzierung des 3-MCPD-Gehalts in raffinierten Pflanzenölen
CA2747543C (en) * 2008-12-19 2013-09-10 Prolec-Ge Internacional, S. De R.L. De C.V. Dielectric fluid composition containing vegetable oils and free of antioxidants
EP2393576B1 (en) 2009-02-03 2017-04-12 Praxair Technology, Inc. Method for solvent recovery in a batch fluidized bed process
WO2010091853A2 (en) * 2009-02-11 2010-08-19 Dsm Ip Assets B.V. High concentrated pufa emulsions
US20140039212A1 (en) * 2009-02-23 2014-02-06 Aicardo Roa-Espinosa Refining of edible oil
US20100215820A1 (en) * 2009-02-23 2010-08-26 Aicardo Roa-Espinosa Refining of edible oil
BRPI0924842B1 (pt) 2009-03-16 2017-11-21 Monsanto Technology Llc Feeding of poultry comprising fatty acids
US8323708B2 (en) * 2009-03-16 2012-12-04 Monsanto Technology Llc Poultry meat and eggs comprising beneficial fatty acids
US8207363B2 (en) 2009-03-19 2012-06-26 Martek Biosciences Corporation Thraustochytrids, fatty acid compositions, and methods of making and uses thereof
CN102388126B (zh) * 2009-04-10 2013-10-23 电源开发株式会社 属于舟形藻属的微藻、通过培养该微藻而制造油分的方法以及从该微藻中所采集的油分
US20100266746A1 (en) * 2009-04-16 2010-10-21 Monsanto Technology Llc Spread formulations including stearidonic acid
US20100272875A1 (en) * 2009-04-24 2010-10-28 Monsanto Technology Llc Omega-3 enriched cereal, granola, and snack bars
US20120100257A1 (en) * 2009-06-30 2012-04-26 Solae, Llc Omega-3 Fatty Acid Enriched Beverages
BRPI1015920B1 (pt) 2009-06-30 2019-06-18 Monsanto Technology Llc Formulação de manteiga de noz ou formulação spread de manteiga de noz e seu método de preparo
US8481072B2 (en) * 2009-07-23 2013-07-09 U.S. Nutraceuticals, LLC Composition and method to alleviate joint pain
US8907113B2 (en) * 2009-07-25 2014-12-09 Aicardo Roa-Espinosa Enhanced biodiesel process
US20110021807A1 (en) * 2009-07-25 2011-01-27 Soil Net Llc Enhanced biodiesel process
BR112012005582A2 (pt) * 2009-09-14 2015-09-01 Unilever Nv Pasta de emulsão comestível; água-em-óleo
US9480271B2 (en) 2009-09-15 2016-11-01 Monsanto Technology Llc Soybean seed and oil compositions and methods of making same
DE202009018750U1 (de) * 2009-10-02 2013-02-07 Engelbert Grzeschik Süßwarenemulsion mit Kaffeegeschmack
DE102009049950A1 (de) * 2009-10-19 2011-04-21 Lurgi Gmbh Verfahren zur Aufarbeitung von leicht verseifbarem Rohöl pflanzlicher oder tierischer Herkunft, für die Weiterverarbeitung zu Biodiesel
EP2496091B1 (en) * 2009-11-03 2019-08-14 DSM IP Assets B.V. Vegetable oil comprising a polyunsaturated fatty acid having at least 20 carbon atoms
AU2010317140B2 (en) * 2009-11-03 2016-04-21 Dsm Ip Assets B.V. Vegatable oil comprising a polyunsaturaded fatty acid having at least 20 carbon atoms
AR079171A1 (es) 2009-11-30 2011-12-28 Monsanto Technology Llc Alimento para rumiantes que comprende acido estearidonico y acido gamma linolenico
JP2011144343A (ja) * 2009-12-15 2011-07-28 Kao Corp 精製油脂の製造方法
SG10201408475VA (en) 2009-12-18 2015-01-29 Cargill Inc Brassica plants yielding oils with a low total saturated fatty acid content
CA2783590A1 (en) * 2009-12-29 2011-07-07 Team Foods Colombia S.A. Compound that includes oils with a lower tendency to darken for industrial frying applications, and the process for obtaining them
CN101731373B (zh) * 2009-12-31 2012-05-30 山东三星玉米产业科技有限公司 含dha的孕妇及哺乳期妇女专用玉米油及其制备方法
KR20150013667A (ko) 2010-01-19 2015-02-05 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 에이코사펜타엔산 생산 미생물, 지방산 조성물 및 이의 제조방법 및 용도
US8697159B2 (en) 2010-01-25 2014-04-15 General Mills, Inc. Coated food product and method of preparation
US8372465B2 (en) 2010-02-17 2013-02-12 Bunge Oils, Inc. Oil compositions of stearidonic acid
EP2366766B8 (en) * 2010-03-09 2017-04-19 Stepan Specialty Products, LLC Method of treating an edible oil and oil thus obtained
US20110232940A1 (en) * 2010-03-23 2011-09-29 Massachusetts Institute Of Technology Low ionization potential additive to dielectric compositions
JP4713673B1 (ja) * 2010-03-29 2011-06-29 株式会社J−オイルミルズ 揚げ物用油脂組成物
US9402415B2 (en) 2010-04-21 2016-08-02 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco seed-derived components and materials
TW201144442A (en) * 2010-05-17 2011-12-16 Dow Agrosciences Llc Production of DHA and other LC-PUFAs in plants
US9695434B2 (en) 2010-05-25 2017-07-04 Cargill, Incorporated Brassica plants yielding oils with a low alpha linolenic acid content
WO2011150028A2 (en) 2010-05-25 2011-12-01 Cargill, Incorporated Brassica plants yielding oils with a low alpha linolenic acid content
CZ303281B6 (cs) * 2010-10-27 2012-07-11 Vysoká škola chemicko-technologická v Praze Zpusob zabránení vzniku acylderivátu monochlorpropandiolu pri vysokoteplotních úpravách oleju a tuku
PE20140496A1 (es) 2011-04-14 2014-05-07 Polar Omega As Proceso para el aislamiento de un fosfolipido
US9458476B2 (en) 2011-04-18 2016-10-04 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for producing glycerin from tobacco
KR102149068B1 (ko) 2011-07-21 2020-08-31 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 지방산 조성물
WO2013033087A2 (en) 2011-09-02 2013-03-07 Burt's Farm, LLC Personal care compositions comprising squash or pumpkin extract
US20130125907A1 (en) 2011-11-17 2013-05-23 Michael Francis Dube Method for Producing Triethyl Citrate from Tobacco
RO128687B1 (ro) * 2011-12-15 2017-10-30 Institutul Naţional De Cercetare-Dezvoltare Pentru Chimie Şi Petrochimie - Icechim Procedeu de obţinere a unei compoziţii pentru stimularea polenizării culturilor agricole şi metodă de aplicare a acesteia
TW201325587A (zh) * 2011-12-22 2013-07-01 Kang Jian Biotech Corp Ltd α-葡萄糖苷酶抑制劑
JP2015508439A (ja) * 2011-12-30 2015-03-19 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー キャノーラ加工中のdha保持
ES2530167T3 (es) * 2012-03-07 2015-02-26 Cargill, Incorporated Método para producir una composición antimicrobiana que contiene ácidos grasos libres
CN103300167A (zh) * 2012-03-14 2013-09-18 湖南湘纯农业科技有限公司 一种补充亚麻酸的营养保健茶油及其制备方法
JP6097036B2 (ja) * 2012-09-11 2017-03-15 小川香料株式会社 果汁感増強剤
RU2512237C1 (ru) * 2012-11-23 2014-04-10 Олег Иванович Квасенков Способ производства консервов "фасоль со свинокопченостями в томатном соусе"
RU2512016C1 (ru) * 2012-11-23 2014-04-10 Олег Иванович Квасенков Способ производства консервов "фасоль со свинокопченостями в белом соусе"
CA2836983A1 (en) * 2012-12-18 2014-06-18 University Of Manitoba Nutritional compositions comprising high oleic acid canola oil
KR102143027B1 (ko) 2013-02-12 2020-08-11 엘스 뉴트리션 지에이치 엘티디 비-낙농 조제식
CN103931879B (zh) * 2013-03-04 2016-04-06 沈阳金科丰牧业科技有限公司 一种用于生产PUFA、EPA和DHA含量高且n-6 PUFA/n-3 PUFA低的功能性鸭肉的饲料
US9289011B2 (en) 2013-03-07 2016-03-22 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for producing lutein from tobacco
US9826757B2 (en) * 2013-03-15 2017-11-28 Advance International Inc. Automated method and system for recovering protein powder meal, pure omega 3 oil and purified distilled water from animal tissue
US20140264199A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 E I Du Pont De Nemours And Company Stabiilzed fluids for industrial applications
US9428711B2 (en) 2013-05-07 2016-08-30 Groupe Novasep Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
US20140356295A1 (en) 2013-06-03 2014-12-04 R.J. Reynolds Tobacco Company Cosmetic compositions comprising tobacco seed-derived component
CN103289818A (zh) * 2013-06-18 2013-09-11 张平灿 37道冷榨工艺
EP3118186B1 (fr) * 2013-12-11 2022-02-09 Novasep Process Installation chromatographique de production d acides gras polyinsatures
BR112016015718B1 (pt) 2014-01-07 2021-12-07 Novasep Process Solutions Processo de purificação de aminoácidos aromáticos
US9265284B2 (en) 2014-01-17 2016-02-23 R.J. Reynolds Tobacco Company Process for producing flavorants and related materials
CN103834463A (zh) * 2014-02-12 2014-06-04 安徽省华银茶油有限公司 一种茶油的低温冷榨生产工艺
KR20160124145A (ko) * 2014-02-18 2016-10-26 미라다 리써치 앤드 디벨롭먼트, 인코포레이티드 커피 가공 방법 및 장치
CL2014001287A1 (es) 2014-05-15 2014-09-22 Trio S A Proceso para elaborar suplemento alimenticio para organismos acuaticos; y suplemento alimenticio.
CN104232290B (zh) * 2014-09-29 2016-05-04 浙江老树根油茶开发股份有限公司 一种低温制备茶油工艺中的前处理温度场的自动测控装置
US10760089B2 (en) 2014-11-14 2020-09-01 Basf Plant Science Company Gmbh Materials and methods for increasing the tocopherol content in seed oil
JP6035314B2 (ja) * 2014-12-02 2016-11-30 モンサント テクノロジー エルエルシー 有益な脂肪酸を含む家禽肉および家禽卵
US10166490B2 (en) * 2015-01-21 2019-01-01 Lisa F. Kinney Apparatus and method for extracting organic compounds from plant material using carbon dioxide
CN104605458B (zh) * 2015-01-23 2016-08-17 湖州光博生物科技有限公司 一种黑木耳芝麻固体饮料
JP2016140260A (ja) * 2015-01-30 2016-08-08 築野食品工業株式会社 食用油脂
US10881133B2 (en) 2015-04-16 2021-01-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived cellulosic sugar
US11090282B2 (en) * 2015-04-27 2021-08-17 Fuji Oil Holdings Inc. Method for manufacturing long chain polyunsaturated fatty acid-containing fat
WO2017023734A1 (en) * 2015-07-31 2017-02-09 Cargill, Incorporated Preparation of oxidatively stable oil with long chain omega-3 fatty acids
US9677028B2 (en) * 2015-08-10 2017-06-13 R.J. Reynolds Tobacco Company Seed oil refinement
US11672258B2 (en) 2015-08-25 2023-06-13 Dsm Ip Assets B.V. Refined oil compositions and methods for making
US10499684B2 (en) 2016-01-28 2019-12-10 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived flavorants
US11162931B2 (en) * 2016-01-29 2021-11-02 Kyocera Corporation Identification apparatus and identification system
US9974266B2 (en) 2016-06-07 2018-05-22 Monsanto Technology Llc Soybean variety 01059566
US9999186B2 (en) 2016-06-07 2018-06-19 Monsanto Technology Llc Soybean variety 01059533
US9968056B2 (en) 2016-06-07 2018-05-15 Monsanto Technology Llc Soybean variety 01051641
KR20190069388A (ko) * 2016-07-29 2019-06-19 씨비디 인크. 식물체로부터 오일을 추출하기 위한 방법, 장치 및 시스템
FI128345B (en) * 2016-08-05 2020-03-31 Neste Oyj Method for cleaning the feed
CN106332982A (zh) * 2016-08-28 2017-01-18 乌苏市盛维生物工程有限公司 一种食用调和油及其制备方法
US11091446B2 (en) 2017-03-24 2021-08-17 R.J. Reynolds Tobacco Company Methods of selectively forming substituted pyrazines
CN107290493B (zh) * 2017-05-26 2019-06-14 广东美的厨房电器制造有限公司 一种抽油烟机及检测油品质的方法
KR20190000273A (ko) * 2017-06-22 2019-01-02 주식회사 리본인터내셔널 발아 땅콩 오일의 추출 방법, 오일, 및 캡슐 담은 오일
US10194615B2 (en) 2017-07-06 2019-02-05 Monsanto Technology Llc Soybean variety 01063576
US10064380B1 (en) 2017-07-06 2018-09-04 Monsanto Technology Llc Soybean variety 01063585
US10058058B1 (en) 2017-07-06 2018-08-28 Monsanto Technology Llc Soybean variety 01063616
US10058059B1 (en) 2017-07-14 2018-08-28 Monsanto Technology Llc Soybean variety 01067522
TWI776917B (zh) * 2017-09-01 2022-09-11 日商日清奧利友集團股份有限公司 油脂組成物
CN107860705B (zh) * 2017-11-06 2021-07-13 贝因美股份有限公司 一种婴幼儿奶粉氧化稳定性的检测方法
JP2018057392A (ja) * 2017-11-21 2018-04-12 モンサント テクノロジー エルエルシー 有益な脂肪酸を含む家禽肉および家禽卵
WO2019157334A1 (en) 2018-02-09 2019-08-15 Poet Research, Inc. Methods of refining a grain oil composition to make one or more grain oil products, and related systems
HUE060558T2 (hu) 2018-06-11 2023-03-28 Poet Res Inc Eljárások gabonaolaj-készítmény nyersanyag finomítására és ezzel kapcsolatos rendszerek készítmények és alkalmazások
AU2019288818A1 (en) * 2018-06-22 2021-01-07 Cargill, Incorporated Low saturates canola oil with desirable potato frying performance over life of the oil
US10660293B2 (en) 2018-08-27 2020-05-26 Monsanto Technology Llc Soybean variety 01077434
US10743491B2 (en) 2018-08-27 2020-08-18 Monsanto Technology Llc Soybean variety 01077432
US10602706B2 (en) 2018-08-27 2020-03-31 Monsanto Technology Llc Soybean variety 01077437
US10743493B2 (en) 2018-08-27 2020-08-18 Monsanto Technology Llc Soybean variety 01077438
US10660294B2 (en) 2018-08-27 2020-05-26 Monsanto Technology Llc Soybean variety 01077435
US10743492B2 (en) 2018-08-27 2020-08-18 Monsanto Technology Llc Soybean variety 01077433
US10512242B1 (en) 2018-08-27 2019-12-24 Monsanto Technology Llc Soybean variety 01077436
CN109022509B (zh) * 2018-09-17 2021-07-06 杭州园泰生物科技有限公司 一种提高隐甲藻dha产量的方法
CN109463557A (zh) * 2018-09-30 2019-03-15 宁国市农诚农业发展有限公司 一种高蛋白抗菌鸡饲料及其制备方法
CN109164059A (zh) * 2018-10-12 2019-01-08 四川农业大学 一种利用红外光谱技术快速鉴定金龙胆草及其易混淆中草药的方法
JP6797269B2 (ja) * 2018-11-20 2020-12-09 花王株式会社 油脂組成物
JP6590094B1 (ja) * 2019-01-16 2019-10-16 不二製油株式会社 焦がしチーズ風味を有する風味油の製造法
JP6969618B2 (ja) 2019-03-08 2021-11-24 不二製油株式会社 高度不飽和脂肪酸を含有するアイスクリーム
CN110172373B (zh) * 2019-06-14 2022-08-05 中国农业科学院农产品加工研究所 白藜芦醇在花生油中的应用
CN110801643B (zh) * 2019-11-19 2021-10-19 四川丁点儿食品开发股份有限公司 一种去除花椒提取物苦涩味的装置及方法
CA3185127A1 (en) 2020-07-06 2022-01-13 Chad Wakeland-Rosen Hemp seed products and methods and systems for producing same
KR102555338B1 (ko) 2020-09-11 2023-07-13 에스에스바이오팜 주식회사 호박씨 오일을 함유하는 식품 조성물.
KR20220080225A (ko) 2020-12-07 2022-06-14 팍스제이 주식회사 호박씨 오일을 함유하는 관절 건강 증진용 식품 조성물.
CN113308296B (zh) * 2021-06-08 2023-11-21 长沙中战茶油集团有限公司 一种直饮茶油制备方法及茶油
KR102611676B1 (ko) * 2021-08-06 2023-12-07 문외숙 피부보호막을 형성하는 햄프씨드 오일 제조방법 및 이를 포함하는 햄프씨드 오일 조성물
CN113943603A (zh) * 2021-10-29 2022-01-18 中国林业科学研究院亚热带林业研究所 一种富锌油茶籽油高效制备工艺
WO2023167092A1 (ja) * 2022-03-01 2023-09-07 日清食品ホールディングス株式会社 油脂の製造方法及び当該油脂を用いた飲食品
CN115193263B (zh) * 2022-08-03 2023-04-18 广西大学 一种旋转膜过滤净化装置及其应用、净化山茶油的方法
KR20240043348A (ko) * 2022-09-27 2024-04-03 씨제이제일제당 (주) 유지의 산패 지연용 조성물 및 이를 포함하는 유지
CN116120987B (zh) * 2022-12-28 2024-01-12 中粮营养健康研究院有限公司 一种控制葵花籽油异味的精炼方法及其获得的油脂

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004009827A2 (en) * 2002-06-19 2004-01-29 Dsm Ip Assets B.V. Preparation of microbial oil containing polyunsaturated fatty acids

Family Cites Families (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US690621A (en) * 1900-03-29 1902-01-07 Jacob Schratwieser Floor and ceiling construction.
GB715352A (en) 1952-02-06 1954-09-15 Melville Edward Dunkley Process for the treatment of oil-bearing vegetable material
US4089880A (en) 1975-03-13 1978-05-16 Sullivan Systems Inc. Proces for refining fatty oils
DE2922145A1 (de) * 1978-09-13 1980-03-20 Intercell Ag Verfahren und vorrichtung zur veraenderung der sauerstoff- und stickstoffanteile des luftgemisches in einem geschlossenen raum
DE2922146A1 (de) 1979-01-19 1980-07-24 Intercell Ag Verfahren und anlage zur verlustfreien lagerung von koernerfruechten und samen, sowie anwendung des verfahrens
MX7580E (es) 1981-10-15 1989-11-23 Cpc International Inc Procedimiento para la refinacion de aceites vegetales crudos
US4789554A (en) 1985-12-05 1988-12-06 The Procter & Gamble Company High temperature vacuum steam distillation process to purify and increase the frylife of edible oils
US4944954A (en) 1986-04-23 1990-07-31 Epe Incorporated Vegetable oil extraction process
JPS6344843A (ja) * 1986-08-13 1988-02-25 Kao Corp 油中水中油型乳化油脂組成物
US5028058A (en) * 1987-06-12 1991-07-02 Rollerblade, Inc. Hub and brake assembly for in-line roller skate
ES2063054T3 (es) 1987-12-31 1995-01-01 Pioneer Hi Bred Int Produccion de colza con contenido en acido oleico modificado.
US5638637A (en) 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
US4915972A (en) 1988-01-05 1990-04-10 Prosoya Corporation Food processing in oxygen-free environment
US4948811A (en) 1988-01-26 1990-08-14 The Procter & Gamble Company Salad/cooking oil balanced for health benefits
US5534425A (en) * 1988-02-03 1996-07-09 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soybeans having low linolenic acid content and method of production
GB8813766D0 (en) * 1988-06-10 1988-07-13 Efamol Holdings Essential fatty acid compositions
GB8814732D0 (en) 1988-06-21 1988-07-27 Unilever Plc Method of refining clyceride oils
US5286886A (en) 1988-06-21 1994-02-15 Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco, Inc. Method of refining glyceride oils
CH678181A5 (zh) 1989-05-22 1991-08-15 Nestle Sa
US5557037A (en) 1989-12-05 1996-09-17 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soybeans having elevated contents of saturated fatty acids
US5585535A (en) 1990-01-05 1996-12-17 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soybeans and soybean products having low palmitic acid content
GB2241503A (en) 1990-02-15 1991-09-04 Unilever Plc Edible fatty composition containing bleached fish oils
CA2123715A1 (en) 1990-04-04 1991-10-05 Raymond S. C. Wong Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content
US5861187A (en) 1990-08-30 1999-01-19 Cargill, Incorporated Oil from canola seed with altered fatty acid profiles and a method of producing oil
US5601860A (en) * 1990-11-30 1997-02-11 American Home Products Corporation Corandomized fat compositions for infant formulas
US6022577A (en) * 1990-12-07 2000-02-08 Nabisco Technology Company High stearic acid soybean oil blends
US5208058A (en) 1991-01-09 1993-05-04 Amano Jitsugyo Co., Ltd. Method for treating nuts
US5658767A (en) * 1991-01-24 1997-08-19 Martek Corporation Arachidonic acid and methods for the production and use thereof
US5260077A (en) 1991-02-12 1993-11-09 The Lubrizol Corporation Vegetable oil compositions
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
US5750827A (en) 1991-09-30 1998-05-12 Cargill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
DE69225070T2 (de) 1991-09-30 1998-12-10 Cargill Inc Canolaöl mit niedrigem linolensäure- und schwefelgehalt
ES2101309T5 (es) 1992-04-03 2000-12-01 Air Liquide Metodo de mejorar el aroma y el sabor de bebidas almacenadas.
US5315020A (en) 1992-07-29 1994-05-24 Praxair Technology, Inc. Method of recovering waste heat from edible oil deodorizer and improving product stability
ES2102806T3 (es) 1992-12-03 1997-08-01 Unilever Nv Procedimiento para refinar aceites comestibles.
AU696492B2 (en) * 1993-02-25 1998-09-10 Cargill Incorporated Low level glucosinolate (brassica)
US5696278A (en) * 1993-03-17 1997-12-09 Unilever Patent Holdings B.V. Degumming of crude glyceride oils not exposed to prior enzymatic activity
AU695940B2 (en) 1993-04-27 1998-08-27 Cargill Incorporated Non-hydrogenated canola oil for food applications
DK0703728T3 (da) * 1993-06-17 2002-11-04 Cargill Inc Hældelig rapsolie til fødevareanvendelse
ATE186174T1 (de) 1993-08-20 1999-11-15 Nestle Sa Lipidzusammensetzung für nahrungsmittel
AU692791B2 (en) * 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
US5625130A (en) 1995-03-07 1997-04-29 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Oilseed Brassica bearing an endogenous oil wherein the levels of oleic, alpha-linolenic, and saturated fatty acids are simultaneously provided in an atypical highly beneficial distribution via genetic control
US6630192B2 (en) * 1995-04-07 2003-10-07 Brandeis University Increasing the HDL level and the HDL/LDL ratio in human serum by balancing saturated and polyunsaturated dietary fatty acids
AU5816096A (en) 1995-05-16 1996-11-29 Unilever Plc Method for refining an edible oil
FR2734632B1 (fr) * 1995-05-24 1997-07-25 Sextant Avionique Procede de detection gyrometrique et gyrometre optique echantillonne pour la mise en oeuvre dudit procede
WO1996041852A1 (en) 1995-06-12 1996-12-27 Unilever N.V. Mild refining of triglyceride oil
EP0936266B1 (en) 1998-02-13 2008-12-24 Lipidia Holding S.A. Refining of edible oil retaining maximum antioxidative potency
US6033706A (en) * 1995-11-02 2000-03-07 Lipidia Holding S.A. Refining of edible oil retaining maximum antioxidative potency
CN1217029A (zh) * 1996-03-28 1999-05-19 吉斯特-布罗卡迪斯股份有限公司 从用巴氏法灭菌的生物量中制备含有微生物多不饱和脂肪酸的油的方法
JPH09263784A (ja) * 1996-03-28 1997-10-07 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 多価不飽和脂肪酸含有油脂及びその製造法
US6255505B1 (en) * 1996-03-28 2001-07-03 Gist-Brocades, B.V. Microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass
AR006830A1 (es) * 1996-04-26 1999-09-29 Du Pont Aceite de soja con alta estabilidad oxidativa
US6340485B1 (en) 1996-06-03 2002-01-22 Croda International Plc Compositions and uses thereof
US5850026A (en) * 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5850030A (en) * 1996-12-23 1998-12-15 Iowa State University Research Foundation, Inc. Reduced linolenic acid production in soybeans
JPH10191885A (ja) * 1997-01-14 1998-07-28 Nisshin Oil Mills Ltd:The 大豆・菜種配合油
MY124156A (en) 1997-08-29 2006-06-30 Lipogenics Inc Process for stabilization of oil from plant materials
US6229033B1 (en) * 1998-05-11 2001-05-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fat products from high stearic soybean oil and a method for the production thereof
US6426448B1 (en) * 1998-05-11 2002-07-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gene combinations that alter the quality and functionality of soybean oil
DK1086236T3 (da) * 1998-06-12 2007-12-03 Calgene Llc Polyumættede fedtsyrer i planter
US6365802B2 (en) * 1998-08-14 2002-04-02 Calgene Llc Methods for increasing stearate content in soybean oil
CA2816178A1 (en) * 1998-10-02 2000-04-13 Cargill, Incorporated Vegetable oil having elevated stearic acid content
US6303849B1 (en) 1998-11-12 2001-10-16 Saskatchewan Wheat Pool Brassica juncea lines bearing endogenous edible oils
US6172248B1 (en) 1998-11-20 2001-01-09 Ip Holdings, L.L.C. Methods for refining vegetable oils and byproducts thereof
CA2260397A1 (en) 1999-01-29 2000-07-29 Atlantis Marine Inc. Method of converting rendered triglyceride oil from marine sources into bland, stable food oil
US6313328B1 (en) * 1999-02-11 2001-11-06 Cargill, Incorporated Extraction of corn oil from flaked corn grain
US6610867B2 (en) 2000-08-10 2003-08-26 Renessen Llc Corn oil processing and products comprising corn oil and corn meal obtained from corn
US6388110B1 (en) 1999-02-11 2002-05-14 Cargill, Incorporated High oil corn processing
US6388113B1 (en) 1999-06-04 2002-05-14 Consejo Superior De Investigaciones Cientificas ( Csic) High oleic/high stearic sunflower oils
JP2001131572A (ja) * 1999-10-29 2001-05-15 Riken Vitamin Co Ltd 酸化防止剤組成物及び油脂組成物
AU2001264880A1 (en) 2000-05-24 2001-12-03 The Texas A And M University System Degumming of edible oils by ultrafiltration
US6667064B2 (en) 2000-08-30 2003-12-23 Pilot Therapeutics, Inc. Composition and method for treatment of hypertriglyceridemia
SE523094C2 (sv) * 2001-01-11 2004-03-30 Karlshamns Ab Förfarande för framställning av en fettkomposition som innehåller sterolestrar, fria steroler och glycerider, fettkomposition framställd genom förfarandet samt fettkompositionens användning
US6511690B1 (en) 2001-02-01 2003-01-28 Carolina Soy Products, Inc. Soybean oil process
JP4995377B2 (ja) 2001-04-26 2012-08-08 花王株式会社 油脂組成物
AU2002318135B2 (en) 2001-05-14 2007-08-02 Dsm Ip Assets B.V. Production and use of a polar lipid-rich fraction containing stearidonic acid and gamma linolenic acid from plant seeds and microbes
WO2002092779A2 (en) 2001-05-17 2002-11-21 Pilot Therapeutics, Inc. Method for enriching tissues in long chain polyunsaturated fatty acids
CN1267174C (zh) 2001-12-12 2006-08-02 马泰克生物科学博尔德公司 从含油种子和微生物来源提取和冬化脂类的方法
BR0308614A (pt) 2002-03-21 2005-02-09 Monsanto Technology Llc Construções de ácidos nucléicos e processos para a produção de composições oleosas de sementes alteradas
BRPI0311324B1 (pt) * 2002-05-22 2020-01-28 Monsanto Technology Llc polinucleotídeo, vetor, polipeptídeo com atividade dessasturase, métodos para produção de planta e óleo de milho contendo ácidos graxos de ômega-3, para aumentar o valor nutricional de um produto comestível, de fabricação de alimento ou alimentação, bem como composição comestível
US6559397B1 (en) * 2002-06-12 2003-05-06 Maytag Corporation Dishwasher float retainer for dishwasher float switch assembly
US20040172682A1 (en) 2003-02-12 2004-09-02 Kinney Anthony J. Production of very long chain polyunsaturated fatty acids in oilseed plants
AU2004268196B2 (en) * 2003-08-21 2010-03-04 Monsanto Technology Llc Fatty acid desaturases from primula
US6924381B2 (en) 2003-12-24 2005-08-02 Carolina Soy Products, Llc Modified physical refining of soybean oil
JP2007533310A (ja) 2004-04-16 2007-11-22 モンサント テクノロジー エルエルシー トウモロコシにおける脂肪酸デサチュラーゼの発現
CA2586310C (en) 2004-11-04 2013-09-24 Monsanto Technology Llc Seed oil compositions
EP2257606A2 (en) 2008-03-07 2010-12-08 SRI International Method of imparting corrosion resistance to a substrate surface, and coated substrates prepared thereby
US8110027B2 (en) 2009-04-17 2012-02-07 Hamilton Sundstrand Corporation Heated blanket for air separation module

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004009827A2 (en) * 2002-06-19 2004-01-29 Dsm Ip Assets B.V. Preparation of microbial oil containing polyunsaturated fatty acids

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Neff, W. E. and List, G. R. Oxidative stability of natural and randomized high-palmitic- and high-stearic-acid oils from genetically modified soybean varieties. JAOCS. 1999, 76, 825-831. *

Also Published As

Publication number Publication date
MX311361B (es) 2013-07-11
US9410108B2 (en) 2016-08-09
BRPI0517098A (pt) 2008-09-30
US10314317B2 (en) 2019-06-11
WO2006052974A1 (en) 2006-05-18
PL1809118T3 (pl) 2017-07-31
CA2847960C (en) 2015-02-10
EP1809727B1 (en) 2010-06-02
US7902388B2 (en) 2011-03-08
KR101344616B1 (ko) 2013-12-26
WO2006052664A2 (en) 2006-05-18
TW200630478A (en) 2006-09-01
TW200628077A (en) 2006-08-16
JP2008519133A (ja) 2008-06-05
UY29195A1 (es) 2006-06-30
EP2446747A1 (en) 2012-05-02
CA2586218C (en) 2014-06-17
US20060111578A1 (en) 2006-05-25
JP2008519129A (ja) 2008-06-05
EP1827123B1 (en) 2015-07-22
AR051421A1 (es) 2007-01-10
JP5941606B2 (ja) 2016-06-29
TWI376204B (en) 2012-11-11
US20140073807A1 (en) 2014-03-13
EP2218334A2 (en) 2010-08-18
WO2006052662A2 (en) 2006-05-18
JP2013081473A (ja) 2013-05-09
WO2006052662A3 (en) 2006-09-14
DK1827123T3 (en) 2015-10-26
US20120058235A1 (en) 2012-03-08
BRPI0517095B1 (pt) 2018-05-29
US20100255157A1 (en) 2010-10-07
AU2005304670A1 (en) 2006-05-18
BR122017016500B1 (pt) 2019-03-12
CA2586310A1 (en) 2006-05-18
CA2586310C (en) 2013-09-24
US20150050409A1 (en) 2015-02-19
CA2586309A1 (en) 2006-05-18
US20060111254A1 (en) 2006-05-25
US9961916B2 (en) 2018-05-08
US8057835B2 (en) 2011-11-15
US20120309995A1 (en) 2012-12-06
AU2005304994A1 (en) 2006-05-18
ES2620388T3 (es) 2017-06-28
TWI397582B (zh) 2013-06-01
US8247584B2 (en) 2012-08-21
AR051420A1 (es) 2007-01-10
EP2218334A3 (en) 2010-12-08
AU2005304994B2 (en) 2011-12-08
BRPI0517776B1 (pt) 2017-03-21
EP1809727A2 (en) 2007-07-25
AU2005304670B2 (en) 2012-03-22
WO2006052664A3 (en) 2006-07-20
ZA200703583B (en) 2021-10-27
US20160192668A1 (en) 2016-07-07
BRPI0517776A (pt) 2008-10-21
EP2218334B1 (en) 2016-09-28
BRPI0517776C8 (pt) 2017-10-10
US20160262413A1 (en) 2016-09-15
US8901299B2 (en) 2014-12-02
TW200628076A (en) 2006-08-16
KR101254819B1 (ko) 2013-04-15
AR054213A1 (es) 2007-06-13
CA2586309C (en) 2014-05-27
EP1809118B1 (en) 2017-01-04
MX302768B (es) 2012-08-28
US7741500B2 (en) 2010-06-22
EP1809118A1 (en) 2007-07-25
ES2547067T3 (es) 2015-10-01
ATE469957T1 (de) 2010-06-15
CA2847960A1 (en) 2006-05-18
JP6161289B2 (ja) 2017-07-12
MX2007005487A (es) 2007-05-24
BRPI0517095A (pt) 2008-09-30
UY29196A1 (es) 2006-06-30
US9284511B2 (en) 2016-03-15
MX293887B (es) 2011-12-15
UY29194A1 (es) 2006-06-30
DE602005021675D1 (de) 2010-07-15
EP1827123A2 (en) 2007-09-05
US20060110521A1 (en) 2006-05-25
KR20070097429A (ko) 2007-10-04
US8586773B2 (en) 2013-11-19
CA2586218A1 (en) 2006-05-18
KR20070107664A (ko) 2007-11-07
MX2007005486A (es) 2007-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI384951B (zh) 種子油組合物
CN101098628B (zh) 种子油组合物
KR20140116445A (ko) 카놀라 가공 동안의 dha 유지
JPWO2019031035A1 (ja) 加熱調理食品の油っぽさ低減剤及び加熱調理食品の油っぽさ低減方法
JP2004027091A (ja) 圧搾大豆油及びその製造方法
JP5143067B2 (ja) 食用油脂の製造方法およびそれから得られる食用油脂
JPWO2019151007A1 (ja) フライ調理用油脂組成物の着色の抑制方法