EA023523B1 - Твердые жировые композиции, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, и способы их получения и использования - Google Patents

Твердые жировые композиции, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, и способы их получения и использования Download PDF

Info

Publication number
EA023523B1
EA023523B1 EA201000400A EA201000400A EA023523B1 EA 023523 B1 EA023523 B1 EA 023523B1 EA 201000400 A EA201000400 A EA 201000400A EA 201000400 A EA201000400 A EA 201000400A EA 023523 B1 EA023523 B1 EA 023523B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
oil
stearin
palm
mixture
solid
Prior art date
Application number
EA201000400A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201000400A1 (ru
Inventor
Джанака Намал С.П. Сенанаяке
Насир Ахмед
Жаод Фихтали
Original Assignee
Мартек Биосайнсиз Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мартек Биосайнсиз Корпорейшн filed Critical Мартек Биосайнсиз Корпорейшн
Publication of EA201000400A1 publication Critical patent/EA201000400A1/ru
Publication of EA023523B1 publication Critical patent/EA023523B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14—Organic oxygen compounds
    • A21D2/16—Fatty acid esters
    • A21D2/165—Triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/001—Spread compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/003—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D7/0053—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D7/0056—Spread compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/30—Dietetic or nutritional methods, e.g. for losing weight
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/02—Pretreatment
    • C11B1/025—Pretreatment by enzymes or microorganisms, living or dead
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants

Abstract

Настоящее изобретение относится к твердым жировым композициям, включающим масло, содержащее насыщенный жир, и масло, содержащее по крайней мере одну полиненасыщенную жирную кислоту с длинной цепью. В частности, такая твердая жировая композиция может содержать полиненасыщенные жирные кислоты с длинной цепью в большом количестве и включать незначительное количество эмульгаторов или не содержать их вовсе. Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения масло, содержащее полиненасыщенные кислоты, представляет собой невымороженное микробное масло. Настоящее изобретение также относится к способам получения указанных композиций, а также пищевых, диетических и фармацевтических продуктов, содержащих указанные композиции.

Description

Настоящее изобретение относится к твердым жировым композициям, содержащим полиненасыщенные жирные кислоты, а также к способам их получения и использования. Твердые жировые композиции, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, могут содержать полиненасыщенные жирные кислоты с длинной цепью, полученные из микроорганизмов. Настоящее изобретение также относится к способам получения указанных композиций и пищевых, диетических и фармацевтических продуктов, содержащих указанные композиции.
Предпосылки создания изобретения
Диетические жиры представляют собой незаменимые питательные вещества, которые необходимы для поддержания здорового образа жизни. Жиры представляют собой наиболее сконцентрированный источник энергии любого пищевого продукта. Энергетическая ценность жиров (9 ккал/г) в два раза превышает энергетическую ценность белков и углеводов (4 ккал/г). Жиры не только придают вкус, цвет, запах и консистенцию пищевым продуктам, но и обеспечивают чувство насыщения после употребления пищи. Кроме того, жиры выступают в роли переносчиков жирорастворимых витаминов и обеспечивают организм незаменимыми жирными кислотами. Незаменимыми жирными кислотами являются полиненасыщенные жирные кислоты (РИРАк, от англ. Ро1уцпка1ига1еб РаИу Ас1бк) с двумя или более двойными связями в их основной структуре. Выделяют две группы незаменимых жирных кислот: омега-3 жирные кислоты и омега-6 жирные кислоты. Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты являются важными питательными веществами, необходимыми для профилактики атеросклероза и ишемической болезни сердца, борьбы с воспалительными заболеваниями и замедления роста опухолевых клеток. Омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты выступают не только в роли структурных элементов человеческом организме, но также являются предшественниками целого ряда медиаторов воспаления, таких, как простагландины и лейкотриены. Наиболее значимым классом как омега-3, так и омега-6 полиненасыщенных жирных кислот, является класс омега-3 и омега-6 полиненасыщенных жирных кислот с длинными цепями.
Жирные кислоты классифицируют на насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, в последней группе также выделяют мононенасыщенные и полиненасыщенные жирные кислоты. Насыщенные жирные кислоты имеют только одинарные связи между атомами углерода в алифатической цепи, а все оставшиеся доступные связи заняты атомами водорода. Ненасыщенные жирные кислоты имеют двойные углеродные связи в алифатической цепи. В том случае, когда ненасыщенные жирные кислоты имеют одну двойную связь между атомами углерода в молекуле, они называются мононенасыщенными. Полиненасыщенные жирные кислоты имеют две и более двойные связи между атомами углерода. Жирные кислоты с короткой цепью имеют от 2 до 7 атомов углерода (низшие кислоты), жирные кислоты со средней цепью включают от 8 до 19 атомов углерода (средние кислоты). Соответственно, жирные кислоты с длинной цепью (высшие кислоты) включают от 20 до 24 и более атомов углерода. Полиненасыщенные жирные кислоты с длинной цепью (ЬС-РИРАк), имеющие 20 и более атомов углерода, представляют наибольший интерес для настоящего изобретения.
ЬС-РИРАк могут быть разделены на две основные категории, в зависимости от расположения первой двойной связи в цепи, это п-3 (или омега-3) и п-6 (омега-6) жирные кислоты. Омега-3 или обозначение п-3 означает, что первая двойная связь между атомами углерода в этом классе РИРАк находится на расстоянии трех атомов углерода от метилового конца молекулы. Тот же принцип применим по отношению к омега-6 или п-6 кислотам. Среди ЬС-РИРАк особенный интерес представляют линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая и докозагексаеновая кислоты, имеющие две, три, четыре, пять и шесть двойных связей, соответственно. Докозагексаеновая кислота (ИНА, от англ. ЭосокаНехаепою Ас1б) имеет длину цепи, составляющую 22 атомов углерода, с шестью двойными связями, начиная с третьего атома углерода от метилового конца, поэтому она обозначается как 22:6п-3. Другими важными омега-3 ЬС-РИРАк являются эйкозапентаеновая кислота (ЕРА от англ. Еюокарейаепою АсИ). которая обозначается как 20:5п-3, и омега-3 докозапентаеновая кислота (ЭРА п-3 от англ. Иосокарейаепою Ас1б), которая обозначается как 22:5п-3. К важным омега-6 ЬС-РИРАк относятся арахидоновая кислота (АКА от англ. АасЫбошс АсМ), которая обозначается как 20:4п-6, и омега-6 докозапентаеновая кислота (ИРА п-6), которая обозначается как 22:5п-6.
В основе омега-3 и омега-6 групп жирных кислот лежат линолевая кислота (ЬА, от англ. Ыпо1ею АсМ) и α-линоленовая кислота (АЬА, от англ. А-Ьшо1ейс Ас1б). ЬА и АЬА считаются незаменимыми жирными кислотами, необходимыми для здоровья, поскольку они не синтезируются в человеческом организме и могут поступать только с пищей. В организме эти исходные соединения метаболизируются посредством чередующихся реакций десатурации (в которых в результате замещения двух атомов водорода происходит образование дополнительной двойной связи) и элонгации (в которой присоединяются два атома углерода). Эти реакции требуют целого ряда специальных ферментов, которые называются десатуразы и элонгазы. Считается, что ферменты, участвующие в метаболизме как омега-3, так и омега-6 кислот, являются идентичными, что приводит к конкуренции между указанными двумя группами кислот за эти ферменты. Удлинение и десатурация цепи происходит только на карбоксильном конце молекулы жирной кислоты. Следовательно, все метаболические изменения происходят без изменения омега-конца
- 1 023523 молекулы, который включает омега-3 и омега-6 двойные связи. Таким образом, омега-3 и омега-6 жирные кислоты представляют собой два отдельных семейства жирных кислот, поскольку они не являются взаимопревращаемыми в человеческом организме.
В течение двух последних лет специалисты по питанию активно рекомендуют пищевые рационы, богатые полиненасыщенными жирными кислотами и с низким содержанием насыщенных жирных кислот. Поскольку этим рекомендациям следует незначительное число потребителей, заболеваемость сердечно-сосудистыми заболеваниями, онкологическими заболеваниями, диабетом и многими другими опасными заболеваниями продолжает неуклонно расти. Ученые соглашаются с тем, что тип и источник полиненасыщенных кислот является не менее важным моментом, чем общее количество потребляемых жиров. Чаще всего полиненасыщенные жирные кислоты поступают в организм из растительных жиров, которые содержат недостаточное количество жирных кислот с длинной цепью (в частности, омега-3 ЬСРИРЛ5). Кроме того, реакция гидрогенизации полиненасыщенных жирных кислот, осуществляемая для получения синтетических жиров, также способствует росту числа определенных заболеваний и усугубляет дефицит некоторых незаменимых жирных кислот. В действительности, было показано, что обогащение пищевого рациона омега-3 жирными кислотами способствует улучшению течения многих патологических состояний. К ним относятся такие заболевания, как акне, аллергии, болезнь Альцгеймера, артрит, атеросклероз, грудные кисты, рак, муковисцидоз, диабет, экзема, гипертензия, гиперактивность, кишечные заболевания, почечная недостаточность, лейкозы и рассеянный склероз. Необходимо отметить, что Всемирная Организация Здравоохранения рекомендует все детские молочные смеси обогащать омега-3 и омега-6 жирными кислотами.
Традиционно используемые полиненасыщенные кислоты получают из овощных масел, которые содержат значительное количество омега-6 (то есть, 18:2п-6) кислот, но практически не содержат омега-3 кислот. Поскольку для здоровья необходимы как омега-6, так и омега-3 кислоты, рекомендуется употреблять их в соотношении, приблизительно, 4:1. Основным источником омега-3 жирных кислот является льняное масло, рыбий жир и масла водорослей. За последние десять лет отмечается значительное увеличение производства льняного масла и рыбьего жира. Оба этих типа масел считаются хорошим источником омега-3 полиненасыщенных жирных кислот. Льняное масло не содержит ЕРА, ΌΗΑ, ΌΡΑ или АРА, но при этом содержит альфа-линоленовую кислоту (18:3п-3), основной строительный блок в синтезе ΌΡΑ п-3, ЕРА и ΌΗΑ. Однако, существуют доказательства того, что скорость метаболических превращений может быть низкой и неравномерной, особенно при наличии проблем со здоровьем. Рыбьи жиры существенно различаются в зависимости от типа и количества содержащихся в них жирных кислот, в зависимости от вида рыбы и их пищевых предпочтений. Например, рыба, выращенная в искусственной аквакультуре имеет меньшее содержание омега-3 жирных кислот, чем рыба, живущая в естественной среде. Кроме того, в рыбьем жире могут содержаться контаминанты из внешней среды, которые обычно обнаруживаются и в самой рыбе. С учетом неоспоримой пользы для здоровья указанных омега-3 и омега-6 ЬС-ΡυΡΑδ (с длиной цепи более 20 атомов углерода), желательно обогащать пищевые продукты указанными жирными кислотами.
Известно, что жидкие масла, такие, как рыбий жир и масла определенных микроорганизмов содержат большое количество РС-ΡυΡΑδ. Однако, за счет их полиненасыщенности, такие масла не принимают твердое состояние при комнатной температуре (то есть около 20°С), а находятся в масляной или жидкой форме. Однако, твердые формы масел, богатых ЬС-ΡυΡΑ, желательно использовать в определенных пищевых продуктах, в тех случаях, когда использование жидких масел не является возможным. Для приготовления твердых композиций было предложено и испробовано множество подходов. Типичный способ, применяемый для придания ненасыщенным маслам твердого состояния, включает частичную или полную гидрогенизацию указанных масел, что приводит к образованию полутвердых масел. Частичная гидрогенизация приводит к образованию транс-форм жирных кислот, которые, как было показано, оказывают некоторые серьезные побочные эффекты. Таким образом, при применении способа гидрогенизации для придания ненасыщенным маслам твердого состояния, полезные свойства ненасыщенных масел замещаются очень нежелательными серьезными побочными эффектами, такими, как образование трансжирных кислот.
Другие способы включают смешивание ненасыщенных масел с твердыми или насыщенными жирами, таким образом, что полученная смесь представляет собой полутвердое масло. В заявке на патент США номер 2007/0003686, которая включена в настоящее описание в качестве ссылки, раскрывается твердая жировая композиция, которая включает масло с насыщенной жирной кислотой и микробное масло, в составе которого имеется полиненасыщенная жирная кислота с длинной цепью и эмульгатор. К другим способам получения пастообразной полутвердой жировой композиции, содержащей большое количество полиненасыщенных жиров, относятся использование определенных эмульгаторов в больших концентрациях, или других уплотнителей, таких, как жирные спирты.
Краткое описание изобретения
До появления настоящего изобретения, в данной промышленной области существовал дефицит композиций, включающих твердые или полутвердые жиры, а также пищевых продуктов с высоким содержанием ΡυΡΑδ, не содержащих при этом избыточное количество экзогенно добавленных эмульгато- 2 023523 ров и/или других типов уплотнителей. Такие композиции, а также способы их приготовления являются очень востребованными. Кроме того, также является желательным создать недорогой способ приготовления указанных композиций, который бы включал использование безопасных материалов, минимальное количество этапов и минимальный расход сырья.
Настоящее изобретение относится к способам получения твердых жировых композиций, включающим: а) смешивание масла, содержащего насыщенный жир, с маслом, содержащим, по крайней мере, одну ЬС-РИРА, с формированием смеси; и б) придание полученной смеси твердого состояния с образованием твердой жировой композиции, при этом не требуется добавление экзогенного эмульгатора для получения указанной твердой жировой композиции.
Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения, масло, содержащее насыщенный жир, выбрано из группы, состоящей из микробного стеарина, нефракционированного пальмового масла, пальмового олеина, пальмового стеарина, средней фракции пальмового масла, нефракционированного пальмового косточкового масла, пальмового косточкового олеина, пальмового косточкового стеарина, нефракционированного хлопкового масла, хлопкового стеарина, кокосового масла, нефракционированного масла из семян дерева ши, стеарина семян дерева ши, переэтерифицированной смеси пальмовых масел, переэтерифицированной смесь хлопковых масел, стеарина рыбьего жира, а также их сочетаний.
Масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА, которое, предпочтительно, представляет собой микробное масло, подходящее для использования в соответствии с настоящим изобретением, может быть невымороженным. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения, масло содержит насыщенный жир. Такое масло может содержать (без ограничений указанными) от 5 до приблизительно 70 вес.% по крайней мере одной ЬС-РИРА, выбранной из группы, состоящей из докозагексаеновой кислоты, омега-3 или омега-6 докозапентаеновой кислоты, арахидоновой кислоты и эйкозапентаеновой кислоты.
Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения масло, содержащее насыщенный жир, и масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА, не нагревают перед смешиванием.
Твердая жировая композиция, полученная при помощи способов, заявленных в соответствии с настоящим изобретением, может представлять собой пищевой, диетический, и/или фармацевтический продукт, или входить в состав любого из указанных продуктов. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения, соотношение масла, содержащего по крайней мере одну ЬС-РИРА, и масла, содержащего насыщенный жир, составляет приблизительно от 1:9 до приблизительно 9:1 по весу.
Способы получения твердых жировых композиций, заявленных в соответствии с настоящим изобретением, могут дополнительно включать этап дезодорирования смеси масел, содержащих насыщенный жир и по крайней мере одну ЬС-РИРА. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения способы получения твердых жировых композиций дополнительно включают этап переэтерифицирования смеси.
Настоящее изобретение также относится к твердой жировой композиции, включающей смесь масла, содержащего насыщенный жир, и масла, содержащего по крайней мере одну ЬС-РИРА, при этом указанная композиция находится в твердом состоянии при комнатной температуре и не содержит экзогенного эмульгатора.
Согласно некоторым вариантам осуществления данного изобретения масло, содержащее насыщенный жир, в составе твердой жировой композиции, выбрано из группы, состоящей из микробного стеарина, нефракционированного пальмового масла, пальмового олеина, пальмового стеарина, средней фракции пальмового масла, нефракционированного пальмового косточкового масла, пальмового косточкового олеина, пальмового косточкового стеарина, нефракционированного хлопкового масла, хлопкового стеарина, кокосового масла, нефракционированного масла из семян дерева ши, стеарина семян дерева ши, переэтерифицированной смеси пальмовых масел, переэтерифицированной смеси хлопковых масел, стеарина рыбьего жира, а также их сочетаний.
Согласно некоторым вариантам осуществления данного изобретения масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА в составе твердой жировой композиции представляет собой невымороженное масло. Масло также может содержать насыщенный жир. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения заявленные твердые жировые композиции включают масло, которое содержит от 5 до приблизительно 70 вес.% по крайней мере одной ЬС-РИРА, выбранной из группы, состоящей из докозагексаеновой кислоты, омега-3 или омега-6 докозапентаеновой кислоты, арахидоновой кислоты и эйкозапентаеновой кислоты.
Предпочтительно твердые жировые композиции, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, не содержат транс-жирных кислот. Согласно некоторым вариантам осуществления данного изобретения, заявленные твердые жировые композиции имеют соотношение масла, содержащего, по крайней мере, одну ЬС-РИРА, и масла, содержащего насыщенный жир, составляющее, приблизительно, от 1:9 до, приблизительно, 9:1, по весу. Твердые жировые композиции, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, могут представлять собой (без ограничений указанными) пищевой продукт, диетический продукт или фармацевтический продукт.
Настоящее изобретение также относится к способам получения твердых жировых композиций,
- 3 023523 включающим: а) смешивание стеарина содержащего по крайней мере одну ЬС-РИРА, и второго масла, содержащего насыщенный жир, с формированием смеси; и б) придание полученной смеси твердого состояния с образованием твердой жировой композиции. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения, в способе приготовления твердой жировой композиции экзогенный эмульгатор не добавляется.
Стеарин, подходящий для использования в соответствии с настоящим изобретением, может включать (без ограничений указанными): микробный стеарин, стеарин рыбьего жира, пальмовый стеарин, пальмовый косточковый стеарин, стеарин хлопкового масла, стеарин масла дерева ши, а также их сочетания. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения, второе масло, содержащее насыщенный жир, выбрано из группы, состоящей из нефракционированного пальмового масла, пальмового олеина, нефракционированного пальмового косточкового масла, пальмового косточкового олеина, средней фракции пальмового масла, кокосового масла, нефракционированного масла дерева ши, нефракционированного хлопкового масла, олеина хлопкового масла, переэтерифицированной смеси пальмовых масел, переэтерифицированной смеси хлопковых масел, стеарина рыбьего жира, а также их сочетаний.
Кроме того, настоящее изобретение относится к твердой жировой композиции, включающей смесь стеариновой композиции, содержащей по крайней мере одну ЬС-РИРЛ, и второго масла, содержащего насыщенный жир, при этом указанная композиция находится в твердом состоянии при комнатной температуре. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения, стеарин выбран из группы, состоящей из микробного стеарина, стеарина рыбьего жира, пальмового стеарина, пальмового косточкового стеарина, стеарина хлопкового масла, стеарина масла дерева ши, а также их сочетаний. Второе масло, содержащее насыщенный жир, подходящее для использования в соответствии с настоящим изобретением, может быть выбрано из группы, (без ограничений указанными) включающей нефракционированное пальмовое масло, пальмовый олеин, нефракционированное пальмовое косточковое масло, пальмовый косточковый олеин, среднюю фракцию пальмового масла, кокосовое масло, нефракционированное масло дерева ши, нефракционированное хлопковое масло, олеин хлопкового масла, переэтерифицированную смесь пальмовых масел, переэтерифицированную смесь хлопковых масел, стеарин рыбьего жира, а также их сочетания.
Краткое описание чертежей
На фиг. 1 представлены различные альтернативные варианты получения масел, содержащих насыщенный жир, и масел, содержащих, по крайней мере, одну ЬС-РИРЛ, подходящих для использования в соответствии с настоящим изобретением.
На фиг. 2 представлены различные альтернативные варианты получения минимально переработанных масел, содержащих РИГА, подходящих для использования в соответствии с настоящим изобретением.
На фиг. 3 представлены различные альтернативные варианты получения твердых жировых композиций, содержащих РИГА и заявленных в соответствии с настоящим изобретением.
Детальное описание изобретения
Настоящее изобретение относится к пищевым, диетическим и фармацевтическим продуктам, а также к способам их получения, при этом композиции в основе указанных продуктов имеют повышенное содержание питательных веществ, в частности, ЬС-РИРАк, более конкретно, омега-3 и омега-6 ЬСРИРАк, которые оказывают благоприятный эффект на здоровье человека, употребляющего такие продукты. Настоящее изобретение относится к продуктам, содержащим твердые жиры, в составе которых есть РИРА высокого качества, а также к способам их получения и использования. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения в состав РИРА-содержащих твердых жировых продуктов входят РИРА-содержащие масла высокого качества, полученные путем минимальной переработки и имеющие улучшенные функциональные свойства, повышенную стабильность и приемлемые для использования в различных сферах рынка, включая натуральные и/или органические продукты. Например, твердые жировые композиции, заявленные в соответствии с настоящим изобретением и содержащие ЬС-РИРА, могут использоваться в составе диетических продуктов, пищевых продуктов и/или фармацевтических продуктов (медицинских и лекарственных). Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения, масла, используемые для получения заявленных продуктов, представляют собой микробные масла, содержащие ЬС-РИРА и выделенные из микробной биомассы.
Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА, может представлять собой минимально переработанное микробное масло высокого качества, которое может использоваться в качестве исходного материала для получения твердых жировых композиций, заявленных в соответствии с настоящим изобретением. Способ получения таких минимально переработанных микробных масел включает экстрагирование фракции, содержащей масло, в составе которого есть по крайней мере одна ЬС-РИРА, из микробной биомассы с получением микробного масла. Микробные источники и способы выращивания микроорганизмов, содержащих питательные вещества и/или ЬС-РИРАк, подходящие для использования в микробных маслах, хорошо известны из области техники (1пбик1па1 МютоЪю1о§у апб Вю!есЬпо1о§у, 2'1' ебйюп, 1999, Атспеап 8ое1с1у ίοτ МютоЪю1о§у). Предпочтительно микроорганизмы культивируют в ферментативной среде в фермен- 4 023523 тере. Способы и композиции, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, применимы к любому промышленному микроорганизму, продуцирующему БС-РиЕЛ.
Микробные источники могут включать микроорганизмы, такие как водоросли, бактерии, грибы (включая дрожжи) и/или простейшие. Предпочтительными организмами являются организмы, выбранные из группы, состоящей из золотистых водорослей (такие как микроорганизмы из царства ЗйашепорПек), зеленых водорослей, диатомей, динофлагеллятов (такие, как микроорганизмы из порядка Иупорйуееае, включая членов семейства СтурИесойшшт, таких как, например, СтурИесоДшшт соЬии), дрожжей и грибов семейств Мисог и Мотйетейа, включая, без ограничений указанными, Мотйетейа а1рше и Мотйетейа 8ес1, 5с1шшскеп. Члены микробного царства 5>1гатепорПе8 включают микроскопические водоросли и подобные водорослям микроорганизмы, включая следующие группы микроорганизмов: Ната1оте8, Рто1еготопа48, Орайиез, Иеуе1рауе11а, П1р1орЬту8, ЕаЬг1п1Ни1|45, ТИгаизЮскуЦабз, ВюзесИз, Оотусе1е5, НуросНу1г|4|отусе1е8, Соттайои, Кейси1о8рЬаега, Ре1адотопа8, Ре1адососси8, ОШсо1а, Лигеососси8, Рагта1е8, □|а1от8, Хап1йорйу1е8, РНаеорНу1е8 (бурые водоросли), Еи8Йдта1орЬу1е8, Рар|4орНу1е8, 8упшг48, А\о4ше8 (включая РЫ/осНготи1|паа1е8, Ре4ше11а1е8, И1с1уосЬа1е8), СЬту8отег14а1е8, ЗагсшосЬту814а1е8, Ну4тита1е8, ШЬЬегЙ1а1е8 и СЬготиНпа1е8. ТЬгаи81осЬу1г|48 включает семейство ЗсЫ/осЬуЦйип (виды аддгеда1иш, Нтпасеит, тапдгоуец ттйит, осЮ8рогит), ТЬгаи8ЮсЬу1г1ит (виды агиФтейак, аигеит, ЬейЫсо1а, д1оЬо8ит, ктпек тойуит, тиШгиФтейак, расйубегтит, ртоНГегит, го8еит, 81г1а1ит), И1кета (виды атоеЬокеа, кег8ие1еп818, ттйа, ргоГппйа, гаШаЮ, 8ш1еп8, 8агкайапа, 8сЬ17осЬу1гор8, У18игдеп818, уогкеп818), Лр1апосЬу1г1ит (виды Ьа1юй418, кегдие1еп818, ргоГипйа, 81ассЫпо1), 1аропосЬу1г1ит (вид таппит), ЛиЬогша (вид сгоисЬи) и Ейпа (виды таг18а1Ьа, 8шопйса). ЕаЬпй1шНЙ8 включают семейство йаЬупй1ш1а (виды а1депеп818, соепосу8Й8, сЬайопи, тастосу8Й8, тастосу8Й8 айапйса, тастосу8Й8 тастосу8Й8, тайпа, ттйа, га8соГГеп818, уа1капоуи, уйеккта, уйеШпа расШса, уШейпа уйеШпа, /орП), ЕаЬупй1юту\а (вид тайпа), ЕаЬупй1ш1оке8 (виды Ьайой418, уогкеп818), П1р1орйту8 (вид атсйей), РуггЬо8оги8*(вид таппи8), 5огоЙ1р1ор11гу8* (вид 81егсогеа), СЫату4оту\а* (виды 1аЬупй1ш1о14е8, тойапа). (* = в настоящее время нет четкого представления о таксономическом положении данного семейства).
Поскольку очень большое количество микроорганизмов может быть подходящим источником материала, заявленного в соответствии с настоящим изобретением, в целях сокращения объема, а также для удобства и иллюстрации, в представленном детальном описании изобретения будут обсуждаться способы выращивания тех микроорганизмов, которые обладают способностью продуцировать жиры, содержащие омега-3 и/или омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты, в частности, микроорганизмов, способных продуцировать ΌΗΆ, ИРЛ п-3, ИРЛ п-6, ЕРА или АРА. Дополнительными подходящими микроорганизмами являются водоросли, такие как Тй^аи5ΐосЬуΐ^^ά5 порядка Тй^аи5ΐосЬуΐ^^а1е5, которые раскрываются в патентах США номер 5,340, 594 и 5,340,742, принадлежащих одному правообладателю Вагс1ау, которые включены в настоящее описание в качестве ссылок. Более предпочтительно, микроорганизмы выбраны из группы, состоящей из микроорганизмов, имеющих следующие идентификационные номера в Американской коллекции типовых культур: АТТС 20888, АТСС 20889, АТСС 20890, АТСС 20891 и АТСС 20892. Поскольку существует некоторое несогласие среди экспертов по поводу того, является ли Шкейа самостоятельным семейством, отдельным от Тй^аи5ΐосЬуι^^ит, в целях данного описания, подразумевается, что семейство Тй^аи5ΐосЬуι^^ит включает Шкеша. Также предпочтительными являются штаммы МотйетеИа 8ес1. 8с1тшскеп (например, включая микроорганизмы, имеющие идентификационный номер АТСС 74371) и Мотйетейа а1рше (например, включая микроорганизмы с идентификационным номером АТСС42430). Также предпочтительными являются штаммы СтурШесоФйит ^κιη, включая микроорганизмы, имеющие следующие идентификационные номера АТСС: 30021, 30334-30348, 3054130543,30555-30557,30571, 30572, 30772-30775, 30812,40570, 50050-50060 и 50297-50300. Также предпочтительными являются мутантные штаммы перечисленных выше микроорганизмов, а также их комбинации. Также предпочтительными являются масличные микроорганизмы. Используемый здесь термин масличные микроорганизмы относится к микроорганизмам, способным накапливать более 20% липидов (от веса клетки). Генетически модифицированные микроорганизмы, продуцирующие ЕС-РиЕЛ8, также могут использоваться в соответствии с настоящим изобретением. К ним относятся естественные йС-РиЕЛ-продуцирующие микроорганизмы, которые были генетически модифицированы, а также микроорганизмы, которые изначально не обладали способностью продуцировать БС-РиЕЛ, но приобрели ее после генетической модификации.
Подходящие микроорганизмы могут быть получены из целого ряда доступных источников, включая выделение их из естественной природной среды. Американская коллекция типовых культур (АТСС) недавно представила список многих широкодоступных штаммов микроорганизмов, перечисленных выше. В рамках настоящего изобретения, любой микроорганизм, или любой специфический тип живого организма включает дикие штаммы, мутантные или рекомбинантные варианты. Условия культивирования и выращивания указанных микроорганизмов хорошо известны из области техники, кроме того, подходящие условия культивирования, по крайней мере, для некоторых из указанных микроорганизмов, описаны, например, в патенте США номер 5130242; патенте США номер 5407957; патенте США номер 5397591; патенте СшА номер 5492938; патенте США номер 5711983; патенте США номер 5882703; патенте США номер 6245365 и патенте США номер 6607900, все источники включены в настоящее описа- 5 023523 ние в качестве ссылок.
Микробные масла, полезные в целях настоящего изобретения, могут быть выделены из микробных источников при помощи любого подходящего способа, известного из области техники. Например, масла могут быть выделены путем экстрагирования растворителями, такими, как хлороформ, гексан, метиленхлорид, метанол и подобные соединения, либо путем сверхкритической флюидной экстракции. Альтернативно, масла могут быть получены при помощи технологий экстракции, таких, как описаны, например, в патенте США номер 6750048 или заявке РСТ номер И8 01/01806, от 19 января 2001, озаглавленной Способ экстракции без использования растворителя, оба источника включены в настоящее описание в качестве ссылок. Дополнительные методики экстракции и/или очистки описаны в заявке РСТ номер РСТ/1В01/00841 под названием Способ фракционирования масла и полярных липид-содержащих природных сырых материалов от 12 апреля 2001; заявке РСТ номер РСТ/1В 01/00963 под названием Способ фракционирования масла и полярных липид-содержащих природных сырых материалов при помощи водорастворимого органического растворителя и центрифугирования от 12 апреля 2001; предварительной заявке на патент США номер 60/291484 Получение и использование масляной фракции, обогащенной полярными липидами, содержащей стеаридоновую кислоту и гамма-линоленовую кислоту, полученной из семян растений и микробов, от 14 мая 2001; предварительной заявке на патент США номер 60/290,899 Получение и использование полярной липидной фракции, содержащей омега-3 и омега-6 ненасыщенные жирные кислоты, выделенной из микробов, генетически модифицированных семян растений и морских животных от 14 мая 2001; патенте США номер 6399803 Технология выделения триглицеридов, содержащих остаток докозагексаеновой кислоты, из смеси триглицеридов , опубликованным 4 июня 2002 и поданным 17 февраля 2000; РСТ заявке на патент номер И8 01/01010 Технология получения обогащенной смеси эфиров полиненасыщенных жирных кислот, от 11 января 2001; все указанные источники включены в настоящее описание в качестве ссылок. Экстрагированные масла могут подвергаться выпариванию при пониженном давлении с получением образца концентрированного масляного материала. Способ ферментативной обработки биомассы для выделения из нее липидов раскрывается в предварительной заявке на патент США номер 60/377550 Липиды высокого качества и способы их получения путем ферментативного высвобождения из биомассы от 3 мая 2002; РСТ заявке номер РСТ/и8 03/14177 Липиды высокого качества и способы их получения путем ферментативного высвобождения из биомассы от 5 мая 2003; совместно поданной заявке на патент США номер 10/971723 Липиды высокого качества и способы их получения путем выделения из биомассы от 22 октября 2004; европейской патентной публикации 0776356 и патенте США номер 5928696, под названием Технология экстрагирования натуральных нерастворимых в воде продуктов из природных смесей веществ путем центрифугирования, все указанные источники включены в настоящее описание в качестве ссылок.
Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения микробные масла, подходящие для использования в целях настоящего изобретения, представляют собой высококачественные микробные сырые масла, полученные при помощи технологий, описанных выше. Такие масла имеют существенные преимущества, например, перед рыбьими жирами, из которых сложно получить сырые масла высокого качества, поскольку выделение масла из рыбьей биомассы обычно включает способы тепловой обработки и экстракции гексаном, кроме того, полученные масла могут содержать контаминанты и другие нежелательные компоненты и/или жирные кислоты неподходящего профиля.
Масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА, включает по крайней мере одну ЬС-РИРА. Предпочтительными для данного изобретения РИРАк являются С20, С22 или С24 омега-3 и омега-6 РИРАк. Предпочтительно, РИРА представляют собой РИРА с длинной цепью (ЬС-РИРА), к которым относятся С20 или С22 омега-3, или С20 или С22 омега-6 РИРА. ЬС-РИРА в соответствии с настоящим изобретением предпочтительно имеет по крайней мере две двойные связи, более предпочтительно по крайней мере три двойные связи, еще более предпочтительно по крайней мере четыре двойные связи. РИРАк, имеющие 4 или более ненасыщенные связи между атомами углерода, обычно обозначаются высоконенасыщенные жирные кислот, или НИРАк (от англ. НщЫу Ип8а1ига1е4 Ра11у АсШк). В частности, ЬС-РИРАк могут включать: докозагексаеновую кислоту (по крайней мере около 10, около 20, около 30, около 40, около 50, около 60, около 70 или около 80 процентов от общего веса жирных кислот), докозапентаеновую кислоту п-З (по крайней мере, около 10, около 20, около 30, около 40, около 50, около 60, около 70 или около 80 процентов от общего веса жирных кислот), докозапентаеновую кислоту п-6 (по крайней мере, около 10, около 20, около 30, около 40, около 50, около 60, около 70 или около 80 процентов от общего веса жирных кислот), арахидоновую кислоту (по крайней мере около 10, около 20, около 30, около 40, около 50, около 60, около 70 или около 80 процентов от общего веса жирных кислот) и/или эйкозапентаеновую кислоту (по крайней мере, около 10, около 20, около 30, около 40, около 50, около 60, около 70 или около 80 процентов от общего веса жирных кислот). РИРАк могут находиться в любой известной в природе форме, включая, без ограничений указанными, триацилглицерины, диацилглицерины, моноацилглицерины, фосфолипиды, свободные жирные кислоты, этерифицированные жирные кислоты, а также в форме естественных или синтетических производных указанных жирных кислот (например, кальциевых солей жирных кислот, этиловых эфиров и т.д.). Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения, фракция, содержащая микробное масло, включает по крайней мере 70 вес.%,
- 6 023523 по крайней мере 80 вес.%, по крайней мере 90 вес.%, по крайней мере 95 вес.% РИЕАз в форме триглицеридов. Тремин ЕС-РЕЕА используемый в описании настоящего изобретения, может также относиться к маслам, содержащим только омега-3 Ш-РиЕЛ (такую, как ΌΗΆ, к маслам, содержащим только омега-6 ЕС-РЕЕА (такую, как АКА или ИРА п-6), либо к маслам, содержащим смесь двух или более ЕС-РиЕЛз (таких, как ΌΗΆ, ИРА п-6, ЛКЛ и ЕРА). Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения, продукт содержит Ш-РиЕЛ в комбинации по крайней мере с одним другим питательным веществом.
Помимо микробной биомассы, которая может использоваться для получения масел, содержащих ЕС-РиЕЛз, могут применяться растительные источники, такие, как семена масличных растений, которые также могут выступать в роли биомассы для экстракции или выделения ЕС-РиЕЛз, включая, например, высшие растения, в особенности годные к употреблению растения, включая сельскохозяйственные растения и растения, которые имеют ценность благодаря своим маслам. Такие масла, экстрагированные из растительной биомассы, могут быть переработаны и обработаны в соответствии с изложенными в описании методиками с получением масляных продуктов. К таким растениям относятся, например: канола, соевые бобы, рапс, лен, кукуруза, сафлор, подсолнух и табак. Другими предпочтительными растениями являются растения, которые известны тем, что содержат соединения, используемые в качестве фармацевтических агентов, ароматизирующих агентов, нутрицевтиков, функциональных питательных ингредиентов или косметических агентов, а также растения, которые путем генной инженерии приобрели способность продуцировать указанные вещества/агенты. Растения, продуцирующие РИГА, включают как генетически модифицированные растения, экспрессирующие гены, отвечающие за синтез РИЕАз, так и растения, которые продуцируют РИЕА естественным образом. К таким генам относятся гены, кодирующие белки, участвующие в классических путях синтеза жирных кислот, а также гены, кодирующие белки, участвующие в поликетидсинтетазном (РКЗ, от англ. Ро1укс1Шс 8уп1йазе) пути синтеза РИЕА. Гены и белки, участвующие в классических путях синтеза жирных кислот, а также генетически модифицированные организмы, такие, как растения, трансформированные указанными генами, описываются, например, у №ф1ег апб Зауапоуа, Ргосеебшдз оГ Ше ΝυΐΓίΙίοη 8ос1е1у (2005), 64:387-393; ЕипсИопа1 Р1ап1 Вю1о§у (2005) 32: 473-479; или в патентной публикации США номер 2004/0172682. РКЗ путь синтеза РИЕА, гены и белки, вовлеченные в указанный путь, а также генетически модифицированные микроорганизмы и растения, трансформированные указанными генами для экспрессии и продукции РИЕАз, детально описываются в следующих источниках: патент США номер 6140486; патент США номер 6566583; публикации заявки на патент США номер 20020194641; патенте США номер 7211418; публикации заявки на патент США номер 20050100995А1; публикации заявки на патент США номер 20070089199; РСТ публикации \νϋ 05/09798; и публикации заявки на патент США номер 20050014231; все источники включены в настоящее описание в качестве ссылок.
Такие растения, в особенности масличные семена, могут быть обработаны при помощи традиционных технологий для получения масел, таких, как промывка, лущение и помол. Семена могут подвергаться прессованию для получения масла или обрабатываться растворителем, например, после расщепления, для выделения масла. Подходящими растворителями являются органические растворители, смешиваемые с водой растворители и вода. Предпочтительным растворителем является гексан.
Другой биомассой, которая может служить источником РИЕА-содержащих масел, подходящих для использования в композициях и способах в соответствии с настоящим изобретением, являются животные. Примерами являются водные животные (например, рыбы, морские млекопитающие и ракообразные, такие, как криль и другие эйфазииды), а также животные ткани (например, головной мозг, печень, глаза и т.д.) и животные продукты, например, яйца или молоко. Методики получения РИЕА-содержащих масел из указанных источников хорошо известны из области техники.
Согласно некоторым вариантам осуществления данного изобретения масло (например, микробное масло), используемое для получения твердой жировой композиции, подвергается обработке, например, рафинации, отбеливанию, дезодорированию, вымораживанию или холодной фильтрации, либо комбинированной обработке, включающей несколько из указанных процедур.
Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения еще одной полезной особенностью РИЕА-содержащих масляных продуктов является то, что они содержат насыщенные жирные кислоты, чье присутствие является достаточным для того, чтобы повлиять на внешний вид содержащей масло фракции. Многие РИЕА-содержащие масляные продукты содержат достаточное количество насыщенных жирных кислот в форме, которая при комнатной температуре (то есть 20°С) изменяет внешний вид масла, например, вызывая его помутнение. Некоторые из таких продуктов даже имеют пастообразную консистенцию за счет присутствия насыщенных жирных кислот, например, за счет того, что они содержат достаточное количество насыщенных жирных кислот в форме триглицеридов. Несмотря на то, что при традиционной обработке такие масляные продукты подвергаются вымораживанию (фракционированию путем охлаждения) для удаления насыщенных жирных кислот, указанные масляные продукты могут использоваться в соответствии с настоящим изобретением и без вымораживания, что более детально описывается ниже.
Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения масла, полезные для использо- 7 023523 вания в соответствии с настоящим изобретением, имеют липидный профиль наиболее подходящий для получения твердых или полутвердых композиций, содержащих БС-РиЕЛ/,. Более предпочтительно, такие масла являются относительно концентрированными по высоконенасыщенным веществам (например, или 5, или более баллов ненасыщенности), относительно концентрированными по насыщенным веществам, и/или относительно неконцентрированными по моно-, ди- и три-насыщенным веществам. Такие композиции могут быть охарактеризованы как композиции, имеющие бимодальное распределение соединений по принципу насыщенности, то есть высокое содержание насыщенных соединений и высокое содержание высоконенасыщенных соединений, с низким содержанием соединений с промежуточной степенью ненасыщенности. Например, такие масла имеют, приблизительно более 20 вес.%, более 25 вес.%, более 30 вес.%, более 35 вес.%, более 40 вес.%, более 45 вес.%, или даже более 50 вес.% высоконенасыщенных соединений с 4 или более баллами ненасыщенности. Согласно другим вариантам осуществления изобретения, такие масла могут включать, приблизительно, более 20 вес.%, более 25 вес.%, более 30 вес.%, более 35 вес.%, более 40 вес.%, более 45 вес.%, или даже более 50 вес.% высоконенасыщенных соединений с 5 или более баллами ненасыщенности. Альтернативно, или дополнительно, такие масла могут включать, приблизительно, более 30 вес.%, более 35 вес.%, более 40 вес.%, более 45 вес.%, или даже более 50 вес.% насыщенных соединений. Альтернативно или дополнительно, такие масла могут содержать приблизительно менее 25 вес.%, менее 20 вес %, менее 15 вес.%, менее 10 вес.% или менее вес% моно-, ди-или три-насыщенных соединений.
Получение минимально переработанных РИРА-содержащих масляных продуктов высокого качества, включающих, по крайней мере, одну БС-РиЕЛ, может включать дополнительный этап обработки экстрагированной масляной фракции, полученной, как описано в тексте, такой, как фракции, содержащей масло и описанной в публикации патента США номер И8-2007-003686-А1. Такая дополнительная обработка может включать, без ограничений указанными, этап выпаривания под вакуумом масляного продукта, содержащего, по крайней мере, одну БС-РиЕЛ.
Способ выпаривания под вакуумом может включать удаление растворителя и/или высушивание выпариванием под глубоким вакуумом и хорошо известен из области техники. Этот способ подразумевает, что экстрагированное масло помещают в условия вакуума, предпочтительно, при высоких температурах (например приблизительно от 50 до приблизительно 70°С). Например, масло может быть помещено в условия вакуума, при этом вакуум превышает приблизительно 100 мм рт.ст, или вакуум, приблизительно более 70 мм рт.ст., или даже вакуум, приблизительно более 50 мм рт.ст. Используемый в контексте термин вакуум более, чем вакуум, приблизительно 100 мм рт.ст. означает глубокий вакуум, такой, как, вакуум 90 мм рт.ст. или 80 мм рт.ст. При таких условиях любые растворители, такие, как вода или другие компоненты в составе экстрагированного масла, имеющие температуру кипения ниже, чем температура кипения масла, будут отделяться.
Способ дезодорирования хорошо известен из области техники и подразумевает, что экстрагированное масло помещают в условия вакуума для удаления любых компонентов с низким молекулярным весом, которые могут присутствовать. Обычно такие компоненты удаляют путем промывания паром при высоких температурах в глубоком вакууме. Например, масло помещают в вакуум, который даже глубже, чем вакуум, применяемый для удаления растворителей. Специфически, такой вакуум может превышать вакуум глубиной, приблизительно, 50 мм рт.ст., или вакуум приблизительно более 25 мм рт.ст., или вакуум приблизительно более 12 мм рт.ст., или даже вакуум более 6 мм рт.ст, обычно глубина вакуума составляет приблизительно от 12 до 6 мм рт.ст. или же от 6 до 1 мм рт.ст. Этот способ также приводит к разрушению многих пероксидных связей, которые могут присутствовать, и уменьшает, или ликвидирует посторонние запахи, кроме того, способствует повышению стабильности масла Кроме того, при указанных условиях растворители, вода и/или другие компоненты в экстрагированном масле, имеющие температуру кипения меньшую, чем температура кипения масла, будут удаляться. Дезодорирование обычно осуществляется при высоких температурах, например, при температуре от 190 до 220°С.
Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения РИРА-содержащее масло, которое используется в соответствии с настоящим изобретением, пригодно для употребления в пищу человеком и другими животными. Это означает, что органолептические свойства масла таковы, что употребление его в пищу, возможно человеком и другими животными. Специфически, масло может содержать небольшое количество свободных жирных кислот, фосфора, мыл, тяжелых металлов и иметь определенные пероксидные и анизидиновые числа. Получение такого масла при помощи способов, описанных выше, позволяет минимизировать количество этапов дополнительной переработки, которые обычно требуются для получения масла, удовлетворяющего коммерческим показателям. Специфические модификации, которые могут быть применены к способу получения РИРА-содержащего масла, подходящего для использования в соответствии с настоящим изобретением, включают отказ от этапа удаления растворителя путем вымораживания, этапа щелочной рафинации, этапа холодной фильтрации, а также, возможный отказ от процесса отбеливания. Кроме того, процесс выпаривания в условиях глубокого вакуума может быть заменен процессом дезодорирования. Кроме того, описанный выше процесс обеспечивает получение твердых или полутвердых продуктов за счет сохранения достаточного количества насыщенных соединений, что препятствует преобразованию композиции в жидкое состояние при комнатной температуре (то есть, при
- 8 023523 температуре приблизительно 20°С). Кроме того, описанный выше процесс позволяет получить пригодные для употребления в пищу масла из сырых масел, в особенности, сырых микробных масел, с исключительно большим выходом продукта (95-100%), что сопоставимо с естественным и/или органическим рыночным сектором.
Согласно различным вариантам осуществления изобретения, масляные продукты, подходящие для использования в соответствии с настоящим изобретением и полученные без использования одного или более традиционного способа переработки, включая вымораживание растворителя, щелочную рафинацию, холодную фильтрацию и/или отбеливание, имеют пониженное содержание свободных жирных кислот. Методика измерения концентрации свободных жирных кислот в маслах хорошо известна из области техники. Более подробно, масла, пригодные для использования в соответствии с настоящим изобретением, имеют концентрацию свободных жирных кислот, приблизительно, менее 0,5 вес.%, менее 0,1 вес.% или приблизительно менее 0,05 вес.%.
Согласно различным вариантам осуществления изобретения масляные продукты, подходящие для использования в соответствии с настоящим изобретением и полученные без использования одного или более традиционного способа переработки, включая вымораживание растворителя, щелочную рафинацию, холодную фильтрацию и/или отбеливание, имеют низкое содержание фосфора. Методика измерения концентрации фосфора в маслах хорошо известна из области техники. Более подробно, масла, пригодные для использования в соответствии с настоящим изобретением, имеют концентрацию фосфора, приблизительно менее 10 мкг/г, менее 5 мкг/г или приблизительно 0 мкг/г.
Согласно различным вариантам осуществления изобретения, масляные продукты, подходящие для использования в соответствии с настоящим изобретением и полученные без использования одного или более традиционного способа переработки, включая вымораживание растворителя, щелочную рафинацию, холодную фильтрацию и/или отбеливание, имеют низкое пероксидное число. Методика измерения пероксидного числа в маслах хорошо известна из области техники. Более подробно, масла, пригодные для использования в соответствии с настоящим изобретением, имеют пероксидное число, приблизительно менее 2 мЭкв/кг, менее 1 мЭкв/кг или приблизительно 0 мЭкв/кг.
Согласно различным вариантам осуществления изобретения масляные продукты, подходящие для использования в соответствии с настоящим изобретением и полученные без использования одного или более традиционного способа переработки, включая вымораживание растворителя, щелочную рафинацию, холодную фильтрацию и/или отбеливание, имеют низкое анизидиновое число. Методика измерения анизидинового числа в маслах хорошо известна из области техники. Более подробно, масла, пригодные для использования в соответствии с настоящим изобретением, имеют пероксидное число, приблизительно менее 5, приблизительно менее 3, приблизительно менее 2, приблизительно менее 1, приблизительно менее 0,5, приблизительно менее 0,3, приблизительно менее 0,1 или еще меньше, такое, что его нельзя подсчитать.
Согласно различным вариантам осуществления изобретения масляные продукты, подходящие для использования в соответствии с настоящим изобретением и полученные без использования одного или более традиционного способа переработки, включая вымораживание растворителя, щелочную рафинацию, холодную фильтрацию и/или отбеливание, имеют пониженное содержание мыл. Методика измерения концентрации мыл в маслах хорошо известна из области техники. Более подробно, масла, пригодные для использования в соответствии с настоящим изобретением, имеют концентрацию мыл приблизительно менее 5 вес.%, менее 2,5 вес.% или приблизительно 0 вес.%.
Согласно различным вариантам осуществления изобретения масляные продукты, подходящие для использования в соответствии с настоящим изобретением и полученные без использования одного или более традиционного способа переработки, включая вымораживание растворителя, щелочную рафинацию, холодную фильтрацию и/или отбеливание, имеют низкую концентрацию тяжелых металлов. Методика измерения концентрации тяжелых металлов в маслах хорошо известна из области техники. Более подробно, масла, пригодные для использования в соответствии с настоящим изобретением, имеют концентрацию Ре приблизительно менее 1 мкг/г, менее 0,5 мкг/г, или предпочтительно 0 мкг/г; концентрацию РЬ приблизительно менее 1 мкг/г, менее 0,2 мкг/г и предпочтительно 0 мкг/г; концентрацию Нд менее 0,1 мкг/г, менее 0,04 мкг/г и предпочтительно менее 0 мкг/г; концентрацию Νί менее 0,1 мкг/г, менее 0,01 мкг/г или предпочтительно 0 мкг/г; и концентрацию Си приблизительно менее 1 мкг/г, менее 0,2 мкг/г или предпочтительно 0 мкг/г.
Способ получения минимально переработанного РИРЛ-содержащего масла высокого качества, содержащего по крайней мере одну ЬС-РИРЛ, может дополнительно включать этап отбеливания масла, как перед, так и после этапа дезодорирования, либо этап фракционирования в условиях глубокого вакуума, хотя эти этапы чаще всего осуществляются перед этапом дезодорирования. Технология отбеливания масел хорошо известна из области техники и легко осуществима при традиционном производстве. Если рассматривать этот способ более детально, например, для удаления оставшегося мыла в масло может добавляться кремниевый абсорбент и отбеливающая глина (такой, как, например, ТтузП 600 (Отасе Сйетюай), которые впоследствии удаляются. Обычно кремниевый абсорбент добавляют перед введением отбеливающей глины.
- 9 023523
Способ получения РИГА-содержащего масляного продукта высокого качества, содержащего по крайней мере одну ЬС-РиГА. может включать процесс получения жидкой масляной фракции, содержащей РС-РРГА. и процесс получения твердого жирового продукта, содержащего ЬС-РиГА. Такой способ включает этап фракционирования сырого масла высокого качества, предпочтительно, сырого микробного масла, как заявлено в изобретении, на масляный продукт и сопутствующий твердый жировой продукт. Такие сырые масляные продукты могут быть получены путем выделения содержащей масло фракции, содержащей по крайней мере одну ЬС-РиГА, и насыщенных жирных кислот из биомассы, согласно определенным вариантам осуществления изобретения, из микробной биомассы. Содержащую масло фракцию затем можно подвергнуть вымораживанию, холодовой фильтрации, выпариванию в условиях вакуума и/или другим процедурам с получением жидкого масляного продукта, содержащего, по крайней мере, одну ЬС-РиГА, и твердого продукта, содержащего по крайней мере одну ЬС-РиГА. К другим возможным процедурам относится фильтрация для разделения жидкой масляной фракции и твердой композиции.
Компоненты твердой фракции, которые могут содержать абсорбенты, могут быть извлечены при помощи технологий разделения жидкости и твердого вещества. Любые абсорбенты могут быть отделены от твердой фракции путем нагревания абсорбентов и твердого жирового материала таким образом, чтобы твердый жировой материал растаял. Затем абсорбенты могут быть выделены из растаявшей твердой массы например, при помощи фильтрации, а растаявшей массе можно вернуть твердое состояние путем охлаждения.
Извлеченная твердая фракция будет содержать большое количество ЬС-РЫГА. Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения, твердая фракция будет содержать по крайней мере приблизительно 20 вес.%, по крайней мере 25 вес.%, по крайней мере 30 вес.% ЬС-РиГА, и согласно некоторым вариантам осуществления изобретения, ОНА. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения твердая фракция включает стеарин. Чистое масло и твердая композиция могут использоваться, например, в качестве пищевого продукта или пищевой добавки.
Масляные продукты, произведенные в соответствии с настоящим изобретением, могут быть твердыми или полутвердыми. Используемый в контексте термин масло относится к продуктам, которые при комнатной температуре находятся в твердом или полутвердом состоянии, а также к продуктам, которые при комнатной температуре находятся в жидком состоянии.
Используемый здесь термин полутвердое масло относится к полутвердому, жидкому и текучему жировому продукту при стандартной комнатной температуре.
Используемый здесь термин твердый или пластичный жировой продукт относится к продукту, который при стандартной температуре хранения в 25°С находится в твердом, нежидком и нетекучем состоянии.
Способ получения минимально переработанных, РИРА-содержащих масляных продуктов высокого качества, содержащих по крайней мере одну ЬС-РиГА, может также включать этап фракционирования масла на олеиновую фракцию и стеариновую фракцию, а также этап дезодорирования или этап фракционирования в условиях глубокого вакуума. Фракционирование на олеиновую и стеариновую фракции может применяться для любого сырого, или отбеленного или дезодорированного масла с получением чистой олеиновой фракции и густой стеариновой фракции. По причине своих различных физических свойств олеин и стеарин могут использоваться в различных пищевых целях. При традиционном производстве стеарин является побочным продуктом вымораживания мисцелла и холодной фильтрации, и поэтому удаляется с приблизительной потерей выхода продукта - 30%. Таким образом, фракционирование позволяет получить пригодную к использованию и продаже стеариновую фракцию. Пример такого рода фракционирования представлен ниже в примере 4.
Настоящее изобретение также относится к способу извлечения ЬС-РиГА-содержащего стеарина путем вымораживания (то есть, холодной фильтрации, вымораживания мисцелла и т.д.) ЬС-РиГАсодержащих масел. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения, ЬС-РиГА-содержащий стеарин извлекают путем вымораживания ЬС-РиГА-содержащего масла без фракционирования. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения, ЬС-РиГА-содержащий стеарин представляет собой микробный стеарин. Используемый здесь термин микробный стеарин относится к стеарину, выделенному путем фракционирования или при помощи другого способа обработки (например, вымораживания мисцелла или холодной фильтрации) микробного масла.
Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения, ЬС-РиГА-содержащий стеарин содержит приблизительно от 15 до приблизительно 50 вес.% ЬС-РЫГА. Например, ЬС-РиГА-содержащий стеарин, заявленный в соответствии с настоящим изобретением, может содержать по крайней мере приблизительно 20 вес.%, по крайней мере приблизительно 25 вес.%, по крайней мере приблизительно 30 вес.% или по крайней мере приблизительно 35 вес.% ЬС-РиГА, и в частности, ОНА. Такой ЬС-РиГАсодержащий стеарин подходит для получения твердых жировых композиций, заявленных в соответствии с настоящим изобретением.
На основании фиг. 1 видно, что могут применяться различные альтернативные способы получения подходящих масел, содержащих насыщенные жиры, и масел, содержащих по крайней мере одну ЬС- 10 023523
РИГА. Исходный материал, такой как биомасса или такой, как высушенная распылением биомасса, может подвергаться обработке растворителем для экстракции сырого масла. Такие сырые масла будут содержать ЬС-РИРАк. Затем сырое масло можно подвергнуть выпариванию в условиях глубокого вакуума, что позволит удалить экстрагирующий растворитель, воду и другие компоненты сырого масла, имеющие более низкую температуру кипения, чем желаемые компоненты масла. Альтернативно, сырое масло можно подвергнуть необязательному этапу отбеливания, для удаления каротиноидов. Обработанное таким образом сырое масло затем подвергают дезодорированию, которое осуществляют путем промывания паром при высоких температурах в глубоком вакууме. Конечный масляный продукт, полученный при помощи выпаривания в глубоком вакууме или дезодорирования, затем можно подвергнуть фракционированию для разделения его на олеиновую и стеариновую фракции.
Согласно фиг. 2 на представленной технологической схеме видно, что для получения минимально переработанных РИРА-содержащих масел, подходящих для использования в соответствии с настоящим изобретением, могут применяться различные технологии. Основной способ включает начальный этап, на котором используется пастеризованный ферментированный бульон, содержащий биомассу, согласно некоторым вариантам осуществления изобретения, микробную биомассу. Бульон подвергают предварительной обработке для выделения масла из клеток путем лизирования, например, при помощи обработки ферментами или механического разрушения. Затем предварительно обработанный бульон подвергают экстрагированию для получения масла. Затем процесс включает этап дезодорирования, как описано в тексте. Согласно альтернативному варианту осуществления изобретения, способ также включает этап отбеливания, при этом экстрагированное масло сначала подвергают отбеливанию, а затем дезодорированию. Согласно еще одному альтернативному варианту осуществления изобретения, перед отбеливанием и/или между этапами отбеливания и дезодорирования экстрагированное масло подвергают вымораживанию (то есть, холодной фильтрации).
Способ получения минимально переработанного масла, а также конечные продукты, описанные в настоящем изобретении, имеют ряд существенных преимуществ. По сравнению с традиционными способами получения РИРА-содержащих масляных продуктов, заявленный способ является менее дорогостоящим, имеет меньше требований к обработке, повышенную производительность, повышенную безопасность всех технологических этапов, а также позволяет уменьшить количество побочных продуктов/отходов. Кроме того, заявленный способ согласуется с естественным и/или органическим рыночным сектором.
Как более подробно описывается ниже, РИРА-содержащие твердые жировые продукты высокого качества, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, могут применяться в различных пищевых продуктах и в других целях. Твердый жировой продукт может непосредственно употребляться человеком в качестве пищевого, диетического, медицинского или фармацевтического продукта. Кроме того, твердые жировые продукты могут комбинироваться с любыми известными жидкими или твердыми пищевыми продуктами, которые употребляет человек, в целях улучшения питания. Твердые жировые продукты также могут использоваться для кормления животных, либо как самостоятельная пища, либо в составе кормов для животных. Таким образом, любой пищевой продукт, предназначенный для животных, будет обладать лучшими качественными свойствами. Применение твердых жировых продуктов, заявленных в соответствии с настоящим изобретением, может распространяться на липосомы, носители лекарственных средств, косметические продукты, корма для животных и аквакультурные корма. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения заявленные масляные продукты могут объединяться с получением смеси. Например, минимально переработанное масло, выделенное из СгурШесобшшт сойип, может смешиваться с физически рафинированным маслом, выделенным из МогБегеПа а1рше, а полученная смесь может применяться для получения твердых жировых композиций, заявленных в соответствии с настоящим изобретением. Согласно другому примеру, смеси АКА-содержащих масел и ИНАсодержащих масел с использованием описанных масел, могут приготавливаться таким образом, чтобы соотношение АКА к ИНА было различным. Такие смеси могут иметь соотношение АКА:ИНА, приблизительно, от 1:1 до, приблизительно, 2:1. Более детально, такие смеси могут иметь соотношение АКА:ИНА, приблизительно, 1:1, 1,25:1, 1,5:1, 1,75:1 или 2:1.
На фиг. 3 представлены различные альтернативные варианты получения твердых жировых композиций, заявленных в соответствии с настоящим изобретением. Согласно одному варианту осуществления изобретения полутвердое сырое масло можно комбинировать с сырым стеарином с образованием смеси. Полученную смесь затем дезодорируют, после чего получают готовый твердый жировой продукт. Способ получения твердого жирового продукта может включать этап рафинации, этап отбеливания и/или этап переэтерификации. Согласно другому варианту осуществления изобретения, сырой стеарин может подвергаться дезодорированию, после чего из него получают готовый твердый жировой продукт. Способ получения твердого жирового продукта только из стеарина может включать этап рафинации и/или этап отбеливания.
Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения способы получения твердых жировых композиций дополнительно включают этап переэтерификации смеси масла, содержащего насыщенный жир, и масла, содержащего, по крайней мере, одну ЬС-РИРА. Такие реакции переэтерификации также
- 11 023523 могут осуществляться для смесей стеарина и масла, содержащего насыщенный жир. Способы осуществления указанных реакций переэтерификации включают обработку смеси химическим катализатором или ферментами.
Обычно химическую реакцию переэтерификации можно осуществить с использованием метилата натрия или этилата натрия или щелочного металла в качестве катализатора. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения в реакции переэтерификации может использоваться приблизительно от 0,05 до приблизительно 1,5 вес.% метилата натрия или этилата натрия. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения в реакции переэтерификации может использоваться приблизительно от 0,1 до приблизительно 10 вес.% щелочного металла. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения в реакции переэтерификации может использоваться приблизительно от 0,05 до приблизительно 1,0 вес.% натриево-калиевой смеси. Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения смесь масел высушивают в условиях вакуума при давлении от 5 до 15 мм.рт.ст. при температуре от 90 до 120°С в течение 0,5-2 ч перед тем, как осуществить переэтерификацию. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения реакция переэтерификации может осуществляться при температуре приблизительно от 60 до приблизительно 105°С в течение периода времени, приблизительно от 30 мин до приблизительно 2 ч.
Ферментативная переэтерификация может осуществляться с использованием разнообразных ферментов, включая липазы. Липазы могут быть растительного или микробного происхождения, также они могут быть 8и-1,3-специфичными или неспецифичными. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения ферментативную переэтерификацию осуществляют при температуре приблизительно от 45 до приблизительно 75°С в течение периода времени приблизительно от 30 мин до приблизительно 24 ч. К микробным липазам, пригодным для использования в реакции переэтерификации относятся ферменты, выделенные из следующих микроорганизмов: Ыи/отисог т1ейе1, СапФба айагсйса, АЗрегдШик шдег, Ркеиботопак серааа, Ркеиботопак йиогексепз, Сео1пс1шт сапФбит, РЫ/орщ Йе1етаг, РЫ/орщ огу/ае и Тйегтотусек 1апидто8и8.
РИРА-содержащие масляные продукты высокого качества, описанные в настоящем изобретении, могут использоваться в качестве исходного материала для твердых жировых композиций, которые более подробно описываются ниже. Конечно, должно быть понятно, что исходным материалом для заявленных твердых жировых композиций могут быть не только описанные минимально переработанные масляные продукты.
Авторы настоящего изобретения обнаружили, что при смешивании масла, содержащего насыщенный жир, и масла, содержащего по крайней мере одну ЬС-РИРА, с последующим приданием полученной смеси твердого состояния, получается предпочтительный вариант заявленной в изобретении твердой жировой композиции, при этом отсутствует необходимость использования эмульгатора. Используемый здесь термин отсутствие экзогенного эмульгатора относится к композициям или способу, в которых не применяется эмульгатор для получения композиции, заявленной в соответствии с настоящим изобретением.
Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения невымороженное обогащенное ЬСРИРА масло, включая невымороженное выделенное из микробов масло, содержащее докозагексаеновую кислоту (ИНА масло), может использоваться в качестве исходного материала для получения твердых жировых композиций, заявленных в соответствии с настоящим изобретением. Авторы изобретения обнаружили, что при предпочтительном варианте осуществления изобретения твердая жировая композиция является стабильной и сохраняет однородность без использования эмульгатора. Способ получения таких композиций позволяет, таким образом, избежать гидрогенизации масел, смешивания указанных масел с эмульгаторами, или другими агентами, такими, как уплотняющие агенты. Обычно рафинированные масле, то есть жидкие рыбьи масла или микробные масла получают в виде первичного сырого масла, которое затем подвергают рафинации (в результате которой удаляются фосфолипиды и свободные жирные кислоты) и отбеливанию (для удаления пигментов). Затем масло обычно вымораживают для удаления насыщенных жиров. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения, однако, вымораживание не требуется для того, чтобы впоследствии использовать масло в качестве исходного материала для заявленных твердых жировых композиций. Кроме того, невымороженные масла семян растений, как описано выше, может использоваться как альтернатива микробным маслам, что описывается выше.
Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения, способ получения твердых жировых композиций включает этап смешивания масла, содержащего насыщенный жир, и масла, содержащего, по крайней мере, одну ЬС-РИРА, с образованием смеси. Затем смеси придают твердое состояние с получением твердой жировой композиции. Согласно предпочтительным вариантам осуществления настоящего изобретения смесь и полученная жировая композиция содержит приблизительно менее 0,01 вес.%, приблизительно менее 0,009 вес.%, приблизительно менее 0,005 вес.% или даже приблизительно менее 0,002 вес.% эмульгатора. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения при получении твердой жировой композиции экзогенный эмульгатор не добавляется.
Отсутствие необходимости добавлять эмульгатор при получении твердых жировых композиций, заявленных в соответствии с настоящим изобретением, позволяет уменьшить стоимость производства и
- 12 023523 упрощает сам технологический процесс. Без выдвижения какой-либо теории авторы изобретения считают, что использование правильного количественного соотношения масла, содержащего по крайней мере одну ЬС-РИРЛ, и масла, содержащего насыщенные жиры, позволяет получить стабильную, однороднуюую, твердую жировую композицию без использования эмульгатора. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения количественное соотношение масла, содержащего по крайней мере одну ЬСРИРЛ (такого, как микробное масло), и масла, содержащего насыщенный жир (такого, как стеарин), составляет приблизительно от 1:9 до приблизительно 9:1 по весу, приблизительно от 1:6 до приблизительно 6:1 по весу или приблизительно от 1:3 до приблизительно 3:1 по весу. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения количественное соотношение масла, содержащего по крайней мере одну ЬСРИРЛ, и масла, содержащего насыщенный жир, составляет приблизительно 1:1, приблизительно 3:1 или приблизительно 6:1 по весу.
Насыщенные жиры, присутствующие в невымороженном масле, также придают маслу более твердую консистенцию (по сравнению с вымороженным жидким маслом). Способы получения твердой жировой композиции, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, также позволяют избежать формирования зернистости невымороженного масла (за счет кристаллизации триглицеридов), по причине которой такие невымороженные масла выглядят как густые жидкие масла с примесью частиц. При пребывании при комнатной температуре невымороженные масла разделяются с образованием продукта, который выглядит как густое жидкое масло с примесью твердых частиц. Способ, описанный в настоящем изобретении, позволяет получить гладкий продукт с однообразной структурой, стабильный, который не сепарируется при комнатной температуре. Полученный конечный продукт может иметь консистенцию шортенинга.
Используемый здесь термин твердая жировая композиция относится к композиции, которая при комнатной температуре (то есть 25°С) находится в твердом или полутвердом состоянии. К физикохимическим свойствам жиров и масел относится вязкость и температура плавления. Предпочтительно твердая жировая композиция, заявленная в соответствии с настоящим изобретением, имеет температуру плавления по крайней мере 30°С, по крайней мере 35°С, по крайней мере 40°С, по крайней мере 50°С. Температура плавления варьирует в зависимости от целого ряда химических особенностей. Обычно смесь нескольких триглицеридов имеет более низкую температуру плавления, чем та, которая может ожидаться на основании оценки температуры плавления для каждого отдельного триглицерида. Смесь также будет иметь более широкий разброс температур плавления, чем отдельные триглицериды. Моноглицериды и диглицериды имеют более высокую температуру плавления, чем триглицериды тех же жирных кислот. Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения, твердая жировая композиция будет достаточно мягкой для того, чтобы ее можно было наносить на пищевые продукты. Предпочтительно, при комнатной температуре, композиция является вязкой, имеет пониженную текучесть и/или лучше прилипает к различным поверхностям, по сравнению с материалами, из которых указанная композиция изготовлена.
Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения твердая жировая композиция имеет температуру каплепадения приблизительно от 20 до приблизительно 60°С. Например, твердая жировая композиция, заявленная в соответствии с настоящим изобретением, может иметь температуру каплепадения по крайней мере 30°С, по крайней мере 40°С или по крайней мере 50°С. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения твердые жировые композиции имеют температуру затвердевания приблизительно от 20 до приблизительно 40°С. Например, твердая жировая композиция, заявленная в соответствии с настоящим изобретением, может иметь температуру затвердевания по крайней мере 20°С, по крайней мере 25°С или по крайней мере 30°С. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения твердые жировые композиции имеют йодное число приблизительно от 50 до приблизительно 250. Например, твердые жировые композиции, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, имеют йодное число, составляющее по крайней мере 100, по крайней мере 150 или по крайней мере 200. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения твердые жировые композиции имеют число омыления приблизительно от 150 до приблизительно 275. Например, твердые жировые композиции, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, могут иметь число омыления приблизительно от 160 до приблизительно 260, от 170 до приблизительно 240, от 180 до приблизительно 220, или от 185 до приблизительно 215. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения заявленные твердые жировые композиции содержат приблизительно менее 0,5 мкг/г арсения, приблизительно менее 0,04 мкг/г меди, приблизительно менее 0,1 мкг/г железа, приблизительно менее 0,2 мкг/г свинца и приблизительно менее 0,04 мкг/г ртути. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения твердые жировые композиции имеют следующий профиль содержания твердых жиров: приблизительно от 10 до 50%, приблизительно от 12 до 48% или приблизительно от 15 до 45% при температуре 10°С; приблизительно от 5 до 35%, приблизительно от 7 до 30% или приблизительно от 10 до 25% при температуре 21,1°С; приблизительно от 2 до 25%, приблизительно от 4 до 24% или приблизительно от 6 до 20% при температуре 26,7°С; приблизительно от 0 до 20%, приблизительно от 2 до 18%, приблизительно от 3 до 16% при температуре 33,3°С и приблизительно от 0 до 15%, приблизительно от 2 до 14% или приблизительно от 0,5 до 12% при температуре 37,8°С.
- 13 023523
Масла, используемые для получения твердых жировых композиций, заявленных в соответствии с настоящим изобретением, включают масла, содержащие, по крайней мере, одну РС-РиРА. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения масло, содержащее по крайней мере одну РС-РиРА, представляет собой микробное масло. Микробные источники и способы выращивания микроорганизмов, содержащих питательные вещества и/или РС-РиРА, а также способы извлечения микробных масел, хорошо известны из области техники и подробно описаны выше, в разделе, где описываются минимально переработанные масла, заявленные в соответствии с настоящим изобретением. Такие микробные источники и способы пригодны для получения микробных масел и используются в качестве исходного материала для получения твердых жировых композиций, заявленных в соответствии с настоящим изобретением. Аналогично, минимально переработанные масла, как описано выше, являются предпочтительным исходным материалом для получения твердых жировых композиций. При этом необходимо учитывать, однако, что другие разнообразные микробные масла могут использоваться в качестве исходных материалов, как представлено ниже, для получения твердых жировых композиций, заявленных в соответствии с настоящим изобретением. Согласно определенному предпочтительному варианту осуществления изобретения, микробное масло представляет собой масло, полученное при помощи способов, описанных в заявке РСТ номер РСТ/1В01/00841 Способ фракционирования масла и полярных липид-содержащих природных сырых материалов от 12 апреля 2001, опубликованной как νθ 01/76715, и заявке РСТ номер РСТ/1В 01/00963 под названием Способ фракционирования масла и полярных липид-содержащих природных сырых материалов при помощи водорастворимого органического растворителя и центрифугирования от 12 апреля 2001, опубликованной как νθ 01/76385, указанные источники включены в настоящее описание в качестве ссылок. В указанных двух РСТ заявках раскрывается способ извлечения микробных масел, который в целом может быть обозначен как способ Ртю1ех.
Микробные масла, подходящие для использования в соответствии с настоящим изобретением, включают масла, содержащие по крайней мере одну РС-РиРА. К предпочтительным РИРАк в соответствии с настоящим изобретением относятся С20, С22 или С24 омега-3 или омега-6 РИРАк. Предпочтительно РИРА представляет собой РС-РиРА, включая С20 или С22 омега-3 или С20 или С22 омега-6 РИРА. РС-РРРА в соответствии с настоящим изобретением имеют по крайней мере две двойные связи и предпочтительно три двойные связи, еще более предпочтительно по крайней мере четыре двойные связи. РИРАк, имеющие 4 или более ненасыщенные связи между атомами углерода, обычно обозначаются высоконенасыщенные жирные кислот, или НИРАк. В частности, ЬС-РиРАк могут включать: докозагексаеновую кислоту (по крайней мере около 10, около 20, около 30, около 40, около 50, около 60, около 70 или около 80% от общего веса жирных кислот), докозапентаеновую кислоту п-3 (по крайней мере, около 10, около 20, около 30, около 40, около 50, около 60, около 70 или около 80% от общего веса жирных кислот), докозапентаеновую кислоту п-6 (по крайней мере около 10, около 20, около 30, около 40, около 50, около 60, около 70 или около 80% от общего веса жирных кислот), арахидоновую кислоту (по крайней мере около 10, около 20, около 30, около 40, около 50, около 60, около 70 или около 80% от общего веса жирных кислот) и/или эйкозапентаеновую кислоту (по крайней мере, около 10, около 20, около 30, около 40, около 50, около 60, около 70 или около 80% от общего веса жирных кислот). РИРАк могут находиться в любой известной в природе форме, включая, без ограничений указанными, триацилглицерины, диацилглицерины, моноацилглицерины, фосфолипиды, свободные жирные кислоты, этерифицированные жирные кислоты, а также в форме естественных или синтетических производных указанных жирных кислот (например, кальциевых солей жирных кислот, этиловых эфиров и т.д.). Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения, фракция, содержащая микробное масло, включает по крайней мере 70 вес.%, по крайней мере 80 вес.%, по крайней мере 90 вес.%, по крайней мере 95 вес.% РИРАк в форме триглицеридов. Тремин РС-РиРА, используемый в описании настоящего изобретения, может также относиться к маслам, содержащим только омега-3 РС-РиРА (такую, как ОНА, к маслам, содержащим только омега-6 РС-РиРА (такую, как АКА или ЭРА п-6), либо к маслам, содержащим смесь двух или более РС-РиРАк (таких, как ОНА, ЭРА п-6, АКА и ЕРА). Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения, продукт содержит РС-РиРА в комбинации, по крайней мере, с одним другим питательным веществом.
Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения масло, содержащее по крайней мере одну РС-РиРА и используемое для получения твердой жировой композиции, может содержать приблизительно от 5 до 70 вес.% РС-РиРА. Например, согласно некоторым вариантам осуществления изобретения масло может содержать, приблизительно по крайней мере 5 вес.%, по крайней мере 10 вес.%, по крайней мере 15 вес.%, по крайней мере 20 вес.% РС-РиРА, по крайней мере приблизительно 25 вес.%, по крайней мере 30 вес.%, по крайней мере 35 вес.% РС-РиРА, по крайней мере 40 вес.%, по крайней мере 45 вес.% и по крайней мере 50 вес.% РС-РиРА. Согласно данным вариантам осуществления изобретения содержание РС-РиРА может быть менее 30 вес.%, приблизительно менее 35 вес.%, приблизительно менее 40 вес.%, приблизительно менее 45 вес.%, приблизительно менее 50 вес.%, приблизительно менее 55 вес.%, приблизительно менее 60 вес.%, приблизительно менее 65 вес.% или даже менее 70 вес.%.
Масла, которые в соответствии с настоящим изобретением применяются согласно заявленному
- 14 023523 способу для получения твердых жировых композиций, могут помимо ЬС-РИРА содержать насыщенный жир. Насыщенные жиры обычно имеют более высокую температуру плавления, чем ЬС-РИРЛ или смесь ЬС-РИРАк. Такой насыщенный жир может добавляться в масло экзогенным путем. К предпочтительным экзогенным насыщенным жирам, которые можно добавлять таким образом, относятся твердые жиры, такие, как частично гидрогенизированные овощные масла, полностью гидрогенизированные масла, частично гидрогенизированные животные жиры, и не-транс масла тропических растений. Например, пальмовое масло или косточковое пальмовое масло, а также их фракции (пальмовый олеин, или пальмовый косточковый олеин, а также пальмовый стеарин или пальмовый косточковый стеарин) могут использоваться. В том случае, если в композицию добавляется экзогенный жир, ЬС-РИРЛ масло может быть как вымороженным, так и невымороженным. Предпочтительное количество экзогенного жира, которое необходимо добавить, легко определит специалист в данной области, оно зависит от степени плотности и/или вязкости исходного материала, а также от того, какую плотность и/или вязкость, и/или текучесть должна иметь конечная композиция. Экзогенный жир можно добавлять в количестве, приблизительно, от 20 до 60 вес.%, приблизительно от 30 до 50 вес.% или приблизительно от 35 до 45 вес.%.
Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения насыщенный жир в масле, содержащем по крайней мере одну ЬС-РИРЛ, не добавляют дополнительно, поскольку он изначально находится в масле. Например, микробные масла, содержащие ЬС-РИРА, могут представлять собой непереработанные масла, экстрагированные при помощи способов, известных из области техники. В таких маслах количество насыщенных жиров в микробном масле может составлять приблизительно от 20 до приблизительно 60 вес.%, от 30 до приблизительно 50 вес.% или приблизительно от 35 до 45 вес.%.
Согласно предпочтительным вариантам осуществления настоящего изобретения используемое масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА является невымороженным (то есть не фракционированным) и, следовательно, содержит насыщенные жиры. Вымораживание - процесс по удалению осадка (обычно твердых жиров с высокой температурой плавления), который появляется у многих масел, включая овощные масла, при низких температурах, более подробно этот процесс включает удаление кристаллизованного материала путем фильтрации при низких температурах, чтобы избежать помутнения жидких фракций. Такие технологии включают разделение масла на две или более фракции в зависимости от температуры плавления. Разделенные жидкая и твердая фракции имеют существенные различия по химическим и физическим свойствам. Подходящие способы хорошо известны из области техники и обычно включают три следующих этапа: (ί) охлаждение жидкого масла до пересатурации, что приводит к формированию ядра для кристаллизации; (и) выращивание кристаллов путем постепенного охлаждения и (ίίί) разделение жидкой и кристаллической фаз. Такие способы могут включать, например, традиционное вымораживание, фракционирование детергентом и вымораживание растворителем. Традиционное вымораживание включает сухую фракционную кристаллизацию, при которой триглицериды с более высокой температурой плавления в процессе охлаждения кристаллизуются из чистой жидкости или растаявшего жира. Принцип сухого фракционирования основан на охлаждении масла при контролируемых условиях, без добавления химических веществ. Твердую и жидкую фазы разделяют механическим способом. Принцип фракционирования с использованием детергента аналогичен сухому фракционированию и включает постепенное охлаждение масла при контролируемых условиях без добавления растворителя. Соответственно, жидкую и твердую фазы разделяют при помощи центрифугирования после добавления водного раствора детергента. Вымораживание с использованием растворителя (обычно ацетона) используется для усиления кристаллизации триглицеридов, поскольку триглицериды при низких температурах обычно образуют более стабильные кристаллы с участием растворителя, чем без него. Для фракционирования растворителем могут применяться как полярные, так и неполярные растворители для уменьшения вязкости системы в процессе фильтрации. Полученные фракции затем отделяют от растворителя путем дистилляции. Таким образом, невымороженные микробные масла - это масла, которые не были подвергнуты процессу вымораживания или фракционирования.
Согласно дополнительным предпочтительным вариантам осуществления настоящего изобретения масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА, не является гидрогенизированным или частично гидрогенизированным. Гидрогенизация - способ, хорошо известный из области техники, он включает добавление к жиру в жидком состоянии водорода в присутствии катализатора. Этот процесс приводит к превращению некоторых двойных ненасыщенных связей жирных кислот в молекулах жира в одинарные связи и таким образом увеличивает степень насыщенности жира. Степень гидрогенизации, которая определяется как общее число преобразованных двойных связей, определяет физические и химические свойства насыщенного жира. Масло, которое подверглось частичной гидрогенизации, обычно сохраняет существенное количество ненасыщенных жирных кислот. Г идрогенизация также приводит к превращению некоторых цис-двойных связей в транс-конфигурацию, при этом одна или более двойная связь перемещается в другое положение в цепи жирной кислоты. Последние исследования в этой области показали, что транс-жирные кислоты могут вызывать повышение уровня общего холестерина и увеличивать риск развития сердечно-сосудистых заболеваний, который тем больше, чем больше поступление таких жирных кислот, поэтому их присутствие в пищевом рационе не желательно. Настоящее изобретение позволяет получить твердый жировой продукт без необходимости гидрогенизации или частичной гидрогени- 15 023523 зации.
Масло, содержащее насыщенный жир, используемое в соответствии с настоящим изобретением, может быть твердым, полутвердым или жидким. Разнообразные масла с насыщенными жирами могут успешно применяться для получения твердых жировых композиций, заявленных в соответствии с настоящим изобретением. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения, масло, содержащее насыщенный жир, включает (без ограничений указанными) микробный стеарин, нефракционированное пальмовое масло, пальмовый олеин, пальмовый стеарин, среднюю фракцию пальмового масла, нефракционированное пальмовое косточковое масло, пальмовый косточковый олеин, пальмовый косточковый стеарин, нефракционированное хлопковое масло, хлопковый стеарин, кокосовое масло, нефракционированное масло из семян дерева ши, стеарин семян дерева ши, переэтерифицированную смесь пальмовых масел, переэтерифицированную смесь хлопковых масел, стеарин рыбьего жира (такой, как стеарин из масла рыбы менхаден), а также их сочетания. Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения масло, содержащее насыщенный жир, не является гидрогенизированным или частично гидрогенизированным.
Заявленные способы не требуют использования эмульгатора для получения стабильной твердой жировой композиции. Однако при определенных вариантах осуществления данного изобретения может использоваться эмульгатор. К эмульгаторам, подходящим для использования в соответствии с настоящим изобретением, относятся моноглицерид, диглицерид, комбинация маоно/диглицерида, лецитин, лактилированный монодиглицерид, полиглицериновый эфир, сложный эфир жирной кислоты и сахарозы, стероиллактилат натрия, стероиллактилат кальция, а также их комбинации. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения, эмульгатор представляет собой комбинацию моно/диглицеридов. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения количество эмульгатора в смеси составляет приблизительно от 0,01 до приблизительно 2,0 вес.% или приблизительно от 0,025 до приблизительно 1,0 вес.% или приблизительно от 0,05 до приблизительно 0,2 вес.%. Согласно предпочтительному варианту осуществления изобретения количество эмульгатора в смеси составляет менее 0,01 вес.%, менее 0,009 вес.%, менее 0,005 вес.% или менее 0,002 вес.%. Согласно наиболее предпочтительным вариантам осуществления изобретения во время производства твердых жировых композиций, заявленных в соответствии с настоящим изобретением, эмульгатор не добавляется.
Существует предположение, что эмульгатор действует таким образом, что обеспечивает стабильность отдельных компонентов в смеси и позволяет поддерживать однородность целой композиции. Недостаточная стабильность может приводить к сепарации масел или сепарации масляной и водной фаз. Эмульгаторы также могут оказывать функциональное действие помимо эмульгации, а именно, аэрацию, объединение белка и крахмала в единые комплексы, гидрацию, модификацию кристаллов, солюбилизацию и дисперсию. Авторы изобретения, однако, с удивлением обнаружили, что стабильная, однородная твердая жировая композиция может быть получена без использования эмульгатора, как описано в тексте.
Физический этап смешивания масла, содержащего насыщенный жир, и масла, содержащего по крайней мере одну ЬС-РИРА, может осуществляться любым известным способом, известным из области техники. Композиции смешивают таким образом, чтобы достичь полного перемешивания компонентов, то есть таким образом, чтобы получить гомогенный жидкий раствор. Можно нагреть масло, содержащее насыщенный жир, и/или масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА (например, до температуры по крайней мере 40°С), таким образом, чтобы композиции были полностью жидкими и легко перемешивались. Однако авторы изобретения обнаружили, что нагревание масел перед смешиванием не является необходимым условием для получения гомогенной твердой жировой композиции. Без выдвижения какой-либо теории, авторы изобретения считают, что тепло, образующееся после этапа дезодорирования, будет способствовать гомогенизации масляной смеси с получением однородного твердого жирового продукта, таким образом, нагревание масел перед смешиванием не является необходимым. Следовательно, согласно предпочтительному варианту осуществления изобретения, масло, содержащее насыщенный жир, и/или масло, содержащее, по крайней мере, одну ЬС-РИРА, не нагревают перед смешиванием. Отсутствие необходимости нагревать масла перед смешиванием существенно упрощает технологию производства твердых жировых композиций и позволяет сэкономить энергию и ресурсы.
Заявленные способы также включают этап придания смеси масла, содержащего насыщенный жир, и масла, содержащего, по крайней мере, одну ЬС-РИРА, твердого состояния для получения твердых жировых композиций. Например, в том случае если смесь находится при температуре, превышающей комнатную, смесь оставляют охлаждаться до комнатной температуры. Альтернативно, смесь можно активно охладить до комнатной температуры или, например, более низкой температуры. Например, композиция может охлаждаться до температуры приблизительно от 25 до приблизительно 30°С, при которой она затвердевает. Во время этапа охлаждения, независимо от того, активное охлаждение или пассивное, смесь можно перемешивать или взбалтывать. Таким образом, процесс охлаждения можно контролировать, чтобы достичь равномерного охлаждения смеси и не получить расслоенную композицию. Предпочтительно такие условия охлаждения регулируют таким образом, чтобы позволить кристаллической структуре жира (то есть, позволить молекулам самостоятельно принять нужное состояние для образования твердой структуры) достичь определенного уровня, что способствует формированию пластичного, функциональ- 16 023523 ного и стабильного продукта. В целом, β-высшие кристаллы приводят к гладкой, кремообразной консистенции, β-кристаллы обычно больше, грубее и многограннее β-высших кристаллов и поэтому менее предпочтительны. Соответственно согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения процесс охлаждения контролируется таким образом, чтобы триглицериды в смеси приняли стабильную, β-высшую конфигурацию с последующим образованием продукта с гладкой консистенцией. Способ охлаждения, позволяющий получить такие предпочтительные формы кристаллизации, включает охлаждение смеси в следующем интервале температур: приблизительно от 1°С/мин до приблизительно 20°С/мин, приблизительно от 5°С/мин до приблизительно 15°С/мин или при условиях приблизительно 10°С/мин. Предпочтительно по крайней мере 50 вес.% жиров и/или масел в твердой жировой композиции по крайней мере 55 вес.%, по крайней мере 60 вес.%, по крайней мере 65 вес.%, по крайней мере 70 вес.%, по крайней мере 75 вес.%, по крайней мере 80 вес.%, по крайней мере 85 вес.%, по крайней мере 90 вес.%, по крайней мере 95 вес.% или по крайней мере 100 вес.% находятся в β-высшей кристаллической конфигурации.
Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения заявленная твердая жировая композиция имеет гомогенную текстуру и, таким образом, однородную консистенцию и внешний вид. Другой важной характеристикой является то, что заявленная композиция является стабильной, не распадается на слои при отстаивании или каким-либо иным образом не меняет своей гомогенной текстуры, предпочтительно, в течение длительного периода времени. Таким образом, заявленная композиция не приобретает неоднородную консистенцию или внешний вид при отстаивании. Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения заявленная композиция может находиться при комнатной температуре по крайней мере один день, по крайней мере одну неделю, по крайней мере две недели, по крайней мере три недели, по крайней мере четыре недели и при этом не распадаться на слои или какимлибо иным образом менять свою гомогенную текстуру.
Твердые жировые композиции, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, являются богатым источником ЬС-ΡυΡΑδ. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения твердая жировая композиция содержит по крайней мере 15 вес.%, по крайней мере 20 вес.%, по крайней мере 25 вес.% или по крайней мере 30 вес.% по крайней мере одной ЬС-ΡυΡΑ, в частности докозагексаеновой кислоты. Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения твердые жировые композиции не содержат трансжирных кислот.
Настоящее изобретение также относится к твердой жировой композиции, включающей смесь стеарина, содержащего по крайней мере одну ЬС-ΡυΡΑ, и второго масла содержащего насыщенный жир, при этом указанная композиция находится в твердом состоянии при комнатной температуре. Согласно некоторым вариантам осуществления настоящего изобретения способ получения такой твердой жировой композиции включает смешивание стеарина, содержащего по крайней мере одну ЬС-ΡυΡΑ, и второго масла, содержащего насыщенный жир, с формированием смеси, которой потом придают твердое состояние с получением заявленной твердой жировой композиции. К подходящему типу стеарина относятся, без ограничений указанными, микробный стеарин, стеарин рыбьего жира, пальмовый стеарин, пальмовый косточковый стеарин, стеарин хлопкового масла, стеарин масла дерева ши, а также их сочетания. Согласно некоторым вариантам осуществления изобретения второе масло, содержащее насыщенный жир, которое подходит для применения в настоящем изобретении, включает (без ограничения указанными) нефракционированное пальмовое масло, пальмовый олеин, нефракционированное пальмовое косточковое масло, пальмовый косточковый олеин, среднюю фракцию пальмового масла, кокосовое масло, нефракционированное масло дерева ши, нефракционированное хлопковое масло, олеин хлопкового масла, переэтерифицированную смесь пальмовых масел, переэтерифицированную смесь хлопковых масел, стеарин рыбьего жира, а также их сочетания. Описанные эмульгаторы также могут использоваться для получения таких твердых жировых композиций, заявленных в соответствии с настоящим изобретением.
Композиции, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, также могут включать целый ряд дополнительных функциональных ингредиентов. Например, композиции, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, могут дополнительно включать микроинкапсулянты, включая, например, белки, простые и сложные углеводы, твердые вещества и частицы. К предпочтительным микроинкапсулянтам относятся клеточные частицы; гуммиарабик; мальтодекстрин; гидрофобно модифицированный крахмал; полисахариды, включая альгинат, карбоксиметилцеллюлоза и гуаровая камедь; гидрофобномодифицированные полисахариды, такие как октил-замещенные крахмалы; белки, включая изоляты сывороточных белков, соевые белки и натриевый казеинат; а также их сочетания. Кроме того, заявленные композиции могут содержать сурфактанты, включая, например, анионные агенты, катионные агенты, неионные агенты, амфотерные агенты, нерастворимые в воде эмульгирующие агенты, мелкодисперсные частицы и природные материалы. К анионным агентам относятся карбоксильные кислоты, этиловый эфир, алифатические сульфоновые кислоты, алкильные ароматические сульфоновые кислоты и различные анионные гидрофильные группы. К катионным агентам относятся аминные соли, аммониевые соединения, другие азотистые основания и неазотистые основания. К неионным агентам относятся простые эфирные связи с растворяющими группами, эфирные связи, амидные связи, различные связи и множест- 17 023523 венные связи. К амфотерным агентам относятся амино и карбокси, амино и серные эфиры, амино и алкановые сульфоновые кислоты, амино и ароматические сульфоновые кислоты, а также различные комбинации основных и кислых групп. К нерастворимым в воде эмульгирующим агентам относятся ионные гидрофобные группы и неионные гидрофильные группы. К мелкодисперсным частицам относятся любые мелкоизмельченные нерастворимые частицы, включая глину и уголь. К природным материалам относятся альгинаты, производные целлюлозы водорастворимые камеди, липиды и стеролы, фосфолипиды, жирные кислоты, спирты, белки, аминокислоты и детергенты. Композиции, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, также могут содержать гидрофильные коллоиды. К другим возможным ингредиентам относятся уплотняющие агенты, такие, как полисахариды. Уплотнители представляют собой агенты, которые используются для увеличения вязкости композиции. Согласно данным вариантам осуществления изобретения дополнительные функциональные ингредиенты добавляются на этапе смешивания.
Согласно одному варианту осуществления изобретения твердые жировые композиции представляют собой шортенинги. Шортенинги обычно не содержат воду или водных компонентов (либо содержат их в незначительном количестве) и имеют высокое содержание жиров. Альтернативно, твердые жировые композиции могут представлять собой пищевые продукты, такие, как маргарин, икру, майонез или салатную заправку. Такие продукты получают путем смешивания жиров и/или масел с другими ингредиентами, такими как вода и/или молочные продукты, подходящие съедобные белки, соль, ароматизаторы и красители, а также витамины А и Ό. Маргарин обычно содержит по крайней мере 80% жира. Майонез и салатная заправка являются полутвердыми пищевыми продуктами, которые обычно содержат не менее 65 и 30% овощного масла, соответственно, а также яичный порошок или желтки. Соль, сахар, специи, приправы, уксус, лимонный сок и другие ингредиенты дополняют указанные продукты.
Соответственно композиции, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, могут дополнительно включать другие ингредиенты. Предпочтительными дополнительными ингредиентами являются антиоксиданты, ароматизаторы, усилители вкуса, подсластители, пигменты, витамины, минералы, пребиотики, пробиотики, лекарственные средства, функциональные пищевые ингредиенты, технологические ингредиенты, а также их сочетания.
Согласно предпочтительному варианту осуществления изобретения, дополнительным агентом является антиоксидант. Антиоксиданты хорошо известны из области техники, и могут добавляться на любом этапе производства микробного масла, включая ферментацию или переработку, или на любом этапе способа, заявленного в соответствии с настоящим изобретением. Антиоксиданты позволяют предохранить конечные продукты от окислительной порчи. Подходящие антиоксиданты легко могут быть подобраны специалистом в данной области. К предпочтительным антиоксидантам относятся аскорбилпальмитат, токоферолы, лимонная кислота, аскорбиновая кислота, третичный бутилгидрохинон (ТВНО), бутилированный гидрокситолуол (ВНТ), пропилгаллат (РО), экстракт розмарина, лецитин, фолиевая кислота, а также их комбинации и соли. Антиоксиданты добавляются в продукты в количествах, хорошо известных специалистам в данной области.
Степень окисленности и стабильность композиции, включающей липид, могут измеряться при помощи разнообразных способов, хорошо известных из области техники, описание многих указанных способов доступно из публикаций Американского общества химиков, а также из других источников. Один из способов количественной оценки окислительной устойчивости продукта заключается в измерении величины Рансимата, которая позволяет оценить количество проводящих веществ (летучих продуктов распада), которые выделяются из образца при его термическом разрушении. Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения, заявленная композиция имеет величину Рансимата (период индукции), составляющую по крайней мере 10 ч, по крайней мере 15 ч, по крайней мере 20 ч и по крайней мере 25 ч при температуре 91,6°С.
Согласно предпочтительным вариантам осуществления изобретения заявленные продукты (включая РИРА-содержащие масляные продукты высокого качества и твердые жировые композиции) хранятся в подходящих условиях для того, чтобы минимизировать их окислительное разрушение. Известно множество способов воздействия на условия хранения, которые могут применяться в соответствии с настоящим изобретением, например, замещение окружающего воздуха атмосферой инертного газа. Предпочтительный способ, при помощи которого можно уменьшить или свести к минимуму окислительное разрушение композиции, заключается в хранении продуктов в атмосфере азота (Ν2) или аргона, или в смешанной атмосфере азота и углекислого газа. Предпочтительно продукты упаковывают в атмосфере азота. Способы наполнения контейнеров для хранения продукта азотом хорошо известны из области техники. Согласно другим предпочтительным вариантам осуществления изобретения, окислительная устойчивость и/или химическая стабильность продуктов также может быть увеличена путем барботирования азота в смесь в процессе ее охлаждения для создания усиленной защиты от окисления.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления изобретения заявленные продукты могут содержать фармацевтически приемлемые наполнители и/или дополнительные фармацевтически активные агенты (то есть, лекарственные ингредиенты или их комбинации). Такой вариант наиболее предпочтителен для фармацевтически активных агентов, которые имеют низкую растворимость в воде.
- 18 023523
Такие фармацевтические продукты имеют большое преимущество, поскольку обеспечивают поступление терапевтически активных ингредиентов и полезных питательных веществ, таких, как ЬС-РИРАк. Примерами фармацевтически приемлемых наполнителей являются (без ограничений указанными) вода, фосфатно-буферный солевой раствор, раствор Рингера, раствор декстрозы, растворы, содержащие сыворотку, раствор Хэнка, другие водные физиологически сбалансированные растворы, масла, сложные эфиры и гликоли. Фармацевтически активные ингредиенты, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, включают (без ограничений указанными) статины, антигипертензивные средства, противодиабетические средства, средства для лечения деменции, антидепрессанты, средства для лечения ожирения, агенты, подавляющие аппетит, а также агенты для стимуляции памяти и/или других когнитивных функций. Согласно другому предпочтительному варианту осуществления изобретения, заявленные продукты могут содержать пищевые ингредиенты, такие, как функциональные пищевые ингредиенты, пищевые добавки или другие ингредиенты.
Продукты, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, могут самостоятельно использоваться в качестве пищевых продуктов, питательных продуктов или фармацевтических продуктов, либо могут входить в состав пищевых, питательных или фармацевтических продуктов. Согласно первому варианту осуществления изобретения, заявленный продукт представляет собой пищевой продукт, который содержит масляный продукт в соответствии с настоящим изобретением, и пищевой компонент. Продукты могут непосредственно использоваться в качестве пищевых ингредиентов, таких, как масло и/или шортенинг и/или икра и/или другой жировой ингредиент в составе напитков, соусов, молочных продуктов (таких, как молоко, йогурт, сыр или мороженое) или выпечки; или альтернативно использоваться в качестве питательных продуктов то есть в качестве питательных добавок (в форме капсул или таблеток); пищи или пищевой добавки для любого вида животных, чье мясо или другие продукты употребляются в пищу человеком; пищи или пищевых добавок для любого домашнего животного, включая (без ограничений указанными) собак, кошек и лошадей; пищевой добавки, включая детское питание и молочные смеси. Термин животное относится к любому организму из царства Животные и включает, без ограничений, любое животное, из которого получают дичь, масо, морские продукты, говядину, свинину или баранину. Морские продукты получают (без ограничений указанными) из рыбы, креветок и моллюсков. Термин продукты объединяет любые продукты, за исключением мяса, полученные от указанных животных, включая (без ограничений указанными) яйца, молоко и другие продукты. При кормлении таких животных питательные вещества, такие, как ЬС-РИРАк, могут попадать в мясо, молоко, яйца или другие продукты, производимые животными. Кроме того, при кормлении животных питательные вещества, такие, как ЬС-РИРАк, способствуют улучшению состояния здоровья самих животных.
Композиции, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, могут добавляться в разнообразные пищевые продукты, такие, как хлебобулочные изделия, витаминные добавки, диетические добавки, порошковые напитки и т.д., на разных стадиях производства. С использованием композиций, заявленных в соответствии с настоящим изобретением, можно получить большое количество готовых или полуготовых порошковых пищевых продуктов.
Неполный список пищевых продуктов, содержащих композиции, заявленные в соответствии с настоящим изобретением, включает тесто, сливочные и другие масла; хлебобулочные изделия и выпечку, включая, например, торты, чизкейки, булочки, тортильи, пироги, батончики, хлеб, рулеты, бисквиты, мафины, кондитерские изделия, лепешки и крутоны; жидкие пищевые продукты, например напитки, энергетические напитки, молочные смеси, жидкое питание, фруктовые соки, мультивитаминные сиропы, заменители пищи, лечебные продукты и сиропы; полутвердые пищевые продукты, такие, как детское питание, йогурты, сыры, каши, смеси для блинного теста; пищевые батончики, включая энергетические батончики; мясные продукты; мороженое; замороженные десерты; замороженные йогурты; сухие смеси для вафельного теста; салатные заправки; а также заменители яичных смесей. Кроме того такие пищевые продукты включают: хлебобулочные изделия, такие, как печенье, крекеры, кондитерские изделия, снэки, торты, мюсли и другие снэки, а также тосты; соленые закуски, такие, как картофельные чипсы, кукурузные чипсы, кукурузные лепешки, прессованные изделия, попкорн, претцели, картофельные криспы и орешки; специфические продукты, такие как глазированные продукты, сухие фрукты, мясные снэки, шкварки, диетические пищевые батончики и рисовые/кукурузные лепешки; а также конфеты, такие как карамель, а также печенье и наполнители для тортов.
Другим возможным вариантом продуктов, в состав которых могут входить заявленные композиции, являются лечебные продукты питания. К лечебным продуктам питания относятся пищевые продукты, которые должны употребляться только под тщательным контролем врача и которые назначаются при определенных заболеваниях и нарушениях, для которых устанавливается определенный пищевой рацион на основе специфических принципов и клинической оценки.
Подразумевается, что настоящее изобретение, описанное с использованием терминов, касающихся специфических способов, продуктов и организмов, включает все указанные способы, продукты и организмы, получаемые и пригодные в соответствии с воплощениями данного изобретения, включая все возможные замены, модификации и оптимизации, очевидные специалистам в данной области. Поскольку в описании настоящего изобретения используются различные варианты источников жирных кислот, а
- 19 023523 также широкий спектр самих жирных кислот, все возможные сочетания и комбинации, а также специфические варианты осуществления изобретения, также подразумеваются. Представленные ниже примеры и результаты исследований служат только иллюстративным целям и не ограничивают сущности изобретения.
Примеры
Пример 1. Получение сырого масла высокого качества
Микроорганизмы ЗсЫ/осНуЧпит, богатые маслом, содержащим ЭНА, выращивают в ферментере для получения ферментативного бульона. Ферментативный бульон собирают и обрабатывают А1са1аке ®2.4, протеазой, которая лизирует клетки 8с1й/ос11у1пит. Полученная смесь лизированных клеток представляет собой эмульсию, которую обрабатывают 27% раствором изопропанола в воде. Смесь перемешивают взбалтыванием и подвергают центрифугированию с получением практически неэмульгированного продукта, имеющего две фазы. Тяжелая фаза содержит компоненты отработанного ферментативного бульона, а легкая фаза содержит богатое ЭНА масло с некоторым количеством изопропанола и воды. Легкую фазу высушивают с получением сырого масла высокого качества.
Пример 2. Минимальная переработка масла из водорослей
В настоящем примере описывается способ получения минимально переработанного масла, заявленного в соответствии с настоящим изобретением.
Минимально переработанные масла получают в крупных масштабах. Двести килограмм сырого масла высокого качества, полученного, как описано в примере 1 из микроорганизмов ЗсЫ/осНуЗпит, содержащего ЭНА, нагревают до 65-70°С в атмосфере азота. Затем к маслу добавляют приблизительно 0,2% (вес/вес от масла) 50% лимонной кислоты и перемешивают в течение 30-45 мин в атмосфере азота. Затем в масло последовательно добавляют 0,2-0,5% (вес./вес. от масла) порошка для фильтрования и фильтруют масло для удаления возможных примесей. Затем масло дезодорируют при 210°С со скоростью загрузки 180 кг в час. Дезодорированное масло обогащают токоферолами, аскорбилпальмитатом и экстрактом розмарина. Характеристики масла на каждом этапе производства представлены в табл. 1. Аббревиатура РУ обозначает пероксидное число, аббревиатура РРА обозначает свободные жирные кислоты; а термин р-АУ обозначает р-анизидиновое число. Выход при таком производстве составляет 98%.
Таблица 1
Этап производства ρν (мЭкв/кг) РРА (%) ρ-Αν Фосфор (мкг/г) ϋΗΑ (%вес/вес)
Сырой продукт 0,15 0,22 3,7 3,32 34,0
Масло, обработанное лимонной кислотой 0,26 0,21 3,6 ниже определяемого уровня не анализировали
Дезодорированное без антиоксидантов 0,28 0,13 4,9 ниже определяемого уровня не анализировали
Дезодорированное с антиоксидантами 0,0 0,15 4,0 ниже определяемого уровня 33,2
Пример 3 а. Физическая рафинация
В настоящем примере описывается способ получения минимально переработанного масла, заявленного в соответствии с настоящим изобретением.
Приблизительно 600 кг сырого масла высокого качества (полученного как описано в примере 1; РРА < 0,3%, фосфор < 10 мкг/г, РУ < 2 мЭкв/кг) нагревают до температуры 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума. Затем к маслу добавляют приблизительно 0,2% (вес./вес.) 50% лимонной кислоты, после чего масло выдерживают при температуре 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума в течение 15 мин. Затем добавляют Трисил 600 (0,1-3% вес./вес., обычно 0,25%) и масло оставляют при температуре 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума в течение 15 мин. Затем добавляют отбеливающую глину ТопкП Зиргете РР (0,1-4% вес./вес., обычно менее 0,5%) и масло нагревают до 90-95°С и выдерживают в условиях вакуума > 24рт.ст.) в течение 30 мин. Затем к маслу добавляют целит (0,1-0,5% вес./вес., обычно 0,2%) и фильтруют через фильтр 8рагк1ег. Затем масло дезодорируют при 210-225°С и скорости потока 180-225 кг/ч. После дезодорирования добавляют антиоксиданты. В результате получают масло, которое при комнатной температуре находится в полутвердом состоянии.
Выход при таком способе производства составляет приблизительно 92-97%. Данные, касающиеся качества масла с присутствующими в нем антиоксидантами представлены в табл. 2.
- 20 023523
Таблица 2
Номер пробы Первич нов РРА (%) Конечно е РРА (%) Первично еРУ (мЭкв/кг) Конечно е РУ (мЭкв/кг) Первичное содержани е фосфора (мкг/г) Конечное содержани е фосфора (мкг/г)
Проба#1 <0,1 0,11 1,15 0 9,2 1,9
Проба#2 <0,1 0,09 0,15 0 5,6 0
Проба#3 0,28 0,19 0,25 <0,1 2,6 3,4
Проба #4 0,23 0,21 0,26 0 3,3 0
Показатель ЕРА дезодорированных масел измеряют до и после добавления антиоксидантов. После добавления антиоксидантов отмечается значительное увеличение показателя ЕРА (приблизительно в два раза).
Пример 3Ь. Физическая рафинация (Чистое масло)
В данном примере описывается получение минимально переработанных жидких масел и сопутствующих твердых жировых продуктов, заявленных в соответствии с настоящим изобретением.
Приблизительно 1200 кг сырого масла высокого качества (полученного, как описано в примере 1; ЕЕА < 0,3%, Фосфор < 12 мкг/г, РУ < 2 мЭкв/кг) нагревают до температуры 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума. Затем к маслу добавляют приблизительно 0,2% (вес./вес.) 50% лимонной кислоты, после чего масло выдерживают при температуре 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума в течение 15 мин. Затем масло охлаждают приблизительно до 35°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума с использованием различного времени выдержки (0-12 ч) и скорости взбалтывания (4-16 об/мин). В это же время добавляют целит (0,1-0,5% вес./вес., обычно 0,2%) и масло фильтруют через фильтр 8рак1ег. Этап холодной фильтрации повторяют, масло нагревают и затем охлаждают (с ~50 до ~35°С) в атмосфере азота и/или в условиях вакуума, с использованием различного времени выдержки (012 ч) и скорости взбалтывания (4-16 об/мин). Добавляют целит (0,1-0,5% вес./вес., обычно 0,2%) и масло фильтруют через фильтр 8рак1ег. Затем добавляют трисил 600 (0,1-3% вес./вес., обычно 0,25%) и температуру смеси поддерживают на уровне 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума в течение 15 мин. Затем добавляют отбеливающую глину Τοηδίΐ Зиргеше ЕЕ (0,1-4% вес./вес., обычно менее 0,5%) и масло нагревают до 90-95°С и выдерживают в условиях вакуума (> 24''рт.ст.) в течение 30 мин. Затем к маслу добавляют целит (0,1-0,5% вес./вес., обычно 0,2%) и фильтруют через фильтр 8рагк1ег. Затем масло снова охлаждают в атмосфере азота и/или в условиях вакуума (с ~40 до ~20°С) с использованием различного времени выдержки (0-12 ч) и скорости взбалтывания (4-16 об/мин). Добавляют целит (0,1-0,5% вес./вес., обычно 0,2%) и масло фильтруют через фильтр 8рак1ег. Затем масло дезодорируют при 210225°С и скорости потока 180-225 кг/ч. После дезодорирования добавляют антиоксиданты. В результате получают чистое масло, которое при комнатной температуре является прозрачным. Выход при таком способе производства составляет приблизительно 55-60%. Данные, касающиеся качества масла с присутствующими в нем антиоксидантами представлены в табл. 3.
Таблица 3
Номер пробы Первичное РРА (%) Конеч- ное РРА (%) Первичное ρν (мЭкв/кг) Конечное ρν (мЭкв/кг) Первич- ное содержа ние фосфора (мкг/г) Конечное содержание фосфора (мкг/г)
Проба#1 0,21 0,1 0,32 0,5 <5 2,6
Проба#2 0,19 0,17 <0,1 0,07 11 3,1
Проба#3 0,12 0,17 0,53 0,07 3 6,5
Проба #4 0,18 0,08 0,26 0 3,3 0,5
Материал, сохраненный на фильтре, можно обработать, например, путем нагревания и фильтрации, для того, чтобы отделить твердое вещество от отбеливающей глины. Нагревание материала, задержанного фильтром, позволяет растопить твердые вещества. Растаявшие твердые соединения можно отделить от глины, например, путем фильтрации, после чего вновь придать им твердое состояние путем охлаждения. Восстановленная твердая композиция будет содержать, приблизительно, 20-30% РИРА, большей частью ЛНА. Чистое масло и твердая композиция могут использоваться в качестве пищевых продуктов или пищевых добавок.
Пример 3с. Физическая рафинация/кремниевая рафинация
В настоящем примере описывается способ получения минимально переработанного масла, заявленного в соответствии с настоящим изобретением.
Приблизительно 100 г сырого масла высокого качества (полученного, как описано в примере 1; ЕЕА
- 21 023523 < 0,8%, Фосфор < 10 мкг/г, РУ < 2 мЭкв/кг) нагревают до температуры 50-55°С в атмосфере азота. Затем к маслу добавляют приблизительно 0,2% (вес./вес.) 50% лимонной кислоты, после чего масло выдерживают при температуре 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума в течение 15 мин. Последовательно добавляют 0,5-1,25% вес./вес. кремния (ВпдЫюгЬ Р100) и масло нагревают до 85°С в условиях вакуума. Через 30 мин добавляют отбеливающую глину Τοηδίΐ Зиртете РР (0,5% вес./вес.) и масло нагревают до 90-95°С и выдерживают в условиях вакуума (> 24рт.ст.) в течение 30 мин. Затем добавляют целит (0,1-0,5% вес./вес., обычно 0,2%) и масло подвергают вакуум-фильтрации с использованием воронки ВисЬпег, после охлаждения до 60-65°С. Выход при таком способе производства составляет приблизительно 95-96%. Данные, касающиеся качества масла, представлены в табл. 4. Конечный продукт представляет собой полутвердое масло. Полученный продукт также может подвергаться дезодорированию и/или отбеливанию, при этом он сохранит полутвердое состояние.
Таблица 4
Номер пробы % Крем НИЯ Первич ное РРА (%) Конечн ое РРА (%) Первичн оеРУ (мЭкв/кг) Конечн оеРУ (мЭкв/кг ) Первичн ое АУ Конечн ое АУ
Проба#1 0,5% 0,64 0,43 1,51 1,40 6,1 Нет данных
Проба#2 0,8% 0,64 0,34 1,51 1,33 6,1 Нет данных
Проба#3 1,2% 0,64 0,17 1,51 1,33 6,1 6,3
Пример 3ύ. Модифицированная щелочная рафинация
В настоящем примере описывается способ получения минимально переработанного масла, заявленного в соответствии с настоящим изобретением.
Приблизительно 600 кг сырого масла высокого качества (полученного как описано в примере 1; РРА до 0,8%, фосфор < 12 мкг/г, РУ < 2 мЭкв/кг) нагревают до температуры 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума. Затем к маслу добавляют приблизительно 0,2% (вес./вес.) 50% лимонной кислоты, после чего масло выдерживают при температуре 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума в течение 15 мин.. В это же время добавляют 0,1-0,5% вес./ве. 50% щелочи и масло выдерживают при температуре 60-65°С в течение 15-30 мин. (это приблизительно на в 2-10 раз менее щелочная концентрация, чем используется обычно). Затем масло центрифугируют для удаления мыл, присутствующих в масле. Добавляют трисил 600 (0,1%-3% вес/вес, обычно 0,25%) и масло выдерживают при температуре 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума в течение 15 мин. Затем добавляют отбеливающую глину Τοηδίΐ Зиргете РР (0,1-4% вес./вес., обычно менее 0,5%) и масло нагревают до 90-95°С и выдерживают в условиях вакуума (> 24рт.ст.) в течение 30 мин. Затем к маслу добавляют целит (0,1-0,5% вес./вес., обычно 0,2%), и фильтруют через фильтр §ратк1ет. Затем масло дезодорируют при 210-225°С и скорости потока 180-225 кг/ч. После дезодорирования добавляют антиоксиданты. В результате получают полутвердое масло. Выход при таком способе производства составляет приблизительно 81-91%. Данные, касающиеся качества масла, представлены в табл. 5.
Таблица 5
Номер пробы Первич ное РРА (%) Конеч- ное РРА (%) Первичное ρν (мЭкв/кг) Конечное ρν (мЭкв/кг) Первичное содержание фосфора (мкг/г) Конеч-ное содержани е фосфора (мкг/г)
Проба#1 0,26 <0,1 1,37 0,5 11,6 4,0
Проба#2 0,54 <0,1 1,84 0,07 9,8 4,5
Проба#3 0,75 0,1 0,17 0,07 8,0 5,0
Проба #4 0,40 0,13 0 0 7,0 0,6
Проба #5 0,23 0,08 0,31 0 3,3 0,9
Пример 3е. Модифицированная щелочная рафинация без центрифугирования
В настоящем примере описывается способ получения минимально переработанного масла, заявленного в соответствии с настоящим изобретением.
Приблизительно 100 г сырого масла высокого качества (полученного, как описано в примере 1; РРА < 0,3%, Фосфор < 10 мкг/г, РУ < 2 мЭкв/кг) нагревают до температуры 50-55°С в атмосфере азота. Затем к маслу добавляют приблизительно 0,2% (вес./вес.) 50% лимонной кислоты, после чего масло выдерживают при температуре 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума в течение 15 мин. В это же время добавляют 0,4% вес./вес. 50% щелочи и масло выдерживают при температуре 60-65°С в течение 15-30 мин (это приблизительно на в 2-10 раз менее щелочной раствор, чем тот, который используется
- 22 023523 обычно). Добавляют трисил 600 (1,5% вес./вес.) и масло выдерживают при температуре 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума в течение 15 мин. Затем добавляют отбеливающую глину ТопзП Зиргете РР (1,0% вес./вес.) и масло нагревают до 90-95°С и выдерживают в условиях вакуума (> 24рт.ст.) в течение 30 мин. Затем к маслу добавляют целит (0,2% вес./вес.) и масло подвергают вакуумфильтрации с использованием воронки ВисЬпе. Качественные характеристики масла представлены в табл. 6. Конечный продукт представляет собой полутвердое масло. Полученный продукт также может подвергаться дезодорированию и/или отбеливанию, при этом он сохранит полутвердое состояние.
Таблица 6
Номер пробы Первичное РРА (%) Конечное РРА (%) Первичное РУ (мЭкв/кг) Конечное ρν (мЭкв/кг) Первичное АУ Конечное АУ
Проба#1 0,64 0,14 1,51 1,21 6,1 5,6
Пример 4. Сухое фракционирование сырого масла из водорослей
В настоящем примере описывается способ сухого фракционирования масла, содержащего ОНА и полученного из микроорганизма ЗсЫ/осЬуЬтцт, на олеиновую и стеариновую фракции, в соответствии с настоящим изобретением.
Триста пятьдесят кг сырого масла подвергают сухому фракционированию в соответствии со способом, заявленным в настоящем изобретении, для получения фракции жидкого олеина и твердого стеарина. Расплавление всех кристаллических фаз сырого масла из водорослей обеспечивают путем нагревания масла до температуры 60-70°С в сосуде с одновременным перемешиванием. Затем материал быстро охлаждают до температуры 20-30°С во время фазы предварительного охлаждения, скорость перемешивания при этом увеличивают до 40 оборотов в минуту. Для того, чтобы получить максимально высокий коэффициент теплоотдачи в эту фазу, применяют жидкое охлаждающее вещество, которым в данном примере является вода. Температуре охлаждающего вещества не дают опускаться ниже температуры нуклеации.
Следующую фазу нуклеации осуществляют в сосуде для перемешивания и инициируют ее, замедляя скорость перемешивания до 20 оборотов в минуту. Дополнительное охлаждение масла осуществляют путем регулирования разницы температур между охлаждающим веществом и маслом, начиная с начальной температуры масла в 20-30°С до температуры кристаллизации приблизительно 12-14°С. После достижения температуры кристаллизации скорость перемешивания уменьшают до 15 оборотов в минуту. Завершение кристаллизации сопровождается переносом суспензии в фильтровальную установку сразу же после того, как будет достигнута желаемая температура помутнения для оставшегося масла, при этом олеиновая фракция находится между кристаллами. Во время фазы кристаллизации осуществляют мониторинг температуры помутнения олеиновой фракции, контрольную фильтрацию образцов суспензии.
После того, как кристаллизованную суспензию переносят в фильтрационную установку, жидкую фазу выжимают через фильтровальную ткань. В фильтрационной камере постепенно увеличивают компрессионное давление, которое создается путем механического уменьшения объема фильтрационной камеры. Конечное фильтрационное давление достигает 10 бар. После фильтрации взвешивают разделенные фракции. Выход олеина равен весу фильтрата. Выход стеарина равен весу кристаллической массы, оставшейся на фильтре. Выход для олеиновой и стеариновой фракций представлен в табл. 7. Композиции пищевых материалов, олеиновой и стеариновой фракций представлены в табл. 8.
Таблица 7
Параметр Результаты
Кривая охлаждения (ч) 13
Конечная температура смеси (С) 14,2
Содержание твердых жиров в смеси (%) 7,3
Содержание твердых жиров в стеарине 39,6
(%)
Выход олеина (%) 83,4
Выход стеарина (%) 14,4
- 23 023523
Таблица 8
Параметр Пищевые материалы Олеин Стеарин
Содержание влаги (мкг/г) 564-660
Температура помутнения (°С) 11,5-17,4 -4,8- -5,5
Йодное число 235,8-265 2604-278,7 184,2-210,8
Композиция жирных кислот |% вес/вес)
12:0 0,2-0,4 0,3-0,4 0,3-0,6
14:0 10,0-12,6 8,6-8,8 14,9-16,1
14:1 0,4-0,5 0,0-0,4 0,5-0,6
16:0 25,3-27,1 22,5-23,1 36,1-39,1
16:1 0,7-0,8 0,0 0,0
18:1 п-9 0,3-1,9 0,3-0,5 0,0-0,4
22:1 0,9-1,0 1,0-1,1 0,7-0,8
20:5п-3 1,4-1,6 1,7-1,8 1,0-1,5
22:5п-6 14,6-17,1 18,0-18,3 11,9-12,9
22:6п-3 39,8-43,4 45,8-46,0 29,1-31,8
Содержание твердых жиров (%)
0°С 8,7 0,0 36,3-44,1
10°С 7,5 - 34,8-41,2
15°С 6,8 - 33,2-38,5
20С 6,1 - 30,5-35,9
25’С 5,4 - 28,9-34,0
ЗО°С 3,1 - 26,3-31,1
35°С 2,4 - 21,0-25,4
40°С 0,8 - 12,9-17,2
45°С 0,0 - 4,5-5,2
50°С 0,0 - 1,5-2,0
55°С 0,0 - 0,0
Олеиновая (жидкая) и стеариновая (твердая или полутвердая) фракции могут подвергаться дальнейшей обработки для получения дезодорированного масла любым способом минимальной переработки, описанным в настоящем изобретении и в представленных выше примерах, либо любым другим способом известным из области техники.
Пример 5.
В данном примере описывается способ получения твердого жирового продукта из сырого полутвердого масла и ИНА-стеарина (1:1 массовое соотношение).
Приблизительно 1 кг сырого ИНА-стеарина, полученного из микроорганизмов 8с1и/ос11у1пит. содержащих ИНА, и представляющего собой побочный продукт вымораживания, подвергают вакуумфильтрации для удаления порошка для фильтрования, который добавляют во время холодной фильтрации. Приблизительно 400 г отфильтрованного ИНА-стеарина затем объединяют с 400 г полутвердого сырого масла, полученного из микроорганизмов ЗсЫ/осйуБтит, содержащих ИНА. Полученную смесь нагревают до температуры 50-55°С в атмосфере азота. Затем к смеси добавляют приблизительно 0,2% (вес./вес.) 50 вес.% лимонной кислоты и смесь выдерживают при температуре 50-55°С в атмосфере азота в течение 15 мин. Через 15 мин масляную смесь нагревают до 60-65°С. В это же время добавляют 0,45% (вес./вес. от масла) щелочной раствор (50% щелочной раствор и пресная вода, 1:3 весовое соотношение) и масляную смесь выдерживают при температуре 60-65°С в течение 15 мин. После 15 мин при температуре 60-65°С масляную смесь нагревают до 80°С и центрифугируют для удаления мыл из масляной смеси. Затем добавляют отбеливающую глину ТоизП Зиргете РР (0,5% вес./вес.) и масло нагревают до 9095°С и выдерживают в условиях вакуума (> 24рт.ст.) в течение 30 мин. Затем к маслу добавляют порошок для фильтрования Се1риге (0,1% вес/вес) и масло подвергают вакуум-фильтрации. Затем масло дезодорируют при 210°С в течение 30 мин. После дезодорирования добавляют антиоксиданты. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии. После охлаждения до 30-40°С полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики продукта представлены ниже:
- 24 023523
Таблица 9. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 5
Параметр Результаты
Химические свойства
ϋΗΑ (мкг/г) 331,2
Ρν (мЭкв/кг) 0,4
ρ-Αν 1,4
Транс-жирные кислоты (%) Не определяется
Влага и летучие вещества (%) 0,01
РРА (%) 0,05
Неомыляемые вещества (%) 1,о
Величина Рансимата (ч) 15,5
Анализ микроэлементов (мг/кг)
Аз <0,5
Си <0,04
Ре 0,1
РЬ <0,2
нд <0,04
Содержание твердых жиров (%)
10°С 14,6
21,1°С 11,0
26,7°С 9,2
33,3°С 6,0
37,8°С 2,3
Профиль жирных кислот (% от общего содержания жирных кислот):
12:0 0,3
14:0 12,1
16:6 29,5
16:1 0,4
18:0 0,8
18:1 п-9 1,4
18:1 п-7 0,2
18:2п-6 0,3
20:Зп-6 0,4
20:4п-6 1,7
20:5п-3 1,0
22:5п-6 13,8
22:6п-3 36,2
Пример 6.
Органолептический анализ конечного продукта, полученного в примере 5, осуществляют 9 опытных участников при помощи описательного органолептического анализа по шкале 0-15, где 0 обозначает отсутствие признака, а 15 - очень высокую интенсивность признака. Продукт имеет невыраженный запах с несильно выраженными зелеными нотами и оттенками запахов бобовых и травы. Общий запах продукта имеет низкую интенсивность и преимущественно представлен ароматом травы с легкими зелеными нотами и оттенком бобовых растений. Травянистое послевкусие также определяется. Запаха рыбы или краски продукт не имеет. В целом, общий аромат и определенные ароматические ноты находятся в пределах, доступных для восприятия. Результаты представлены в табл. 10.
- 25 023523
Параметры Сенсорная шкала
Запах:
Общий 3
Зеленый/Бобовый 1,5
Ореховый/Жареный/Витаминный 0
Рыбы 0
Краски 0
Т равы 1,5
Другой 0
Ароматические оттенки:
Общие 4,5
Зеленый/Бобовый 1,5
Ореховый/Жареный/Витаминный 0
Рыбный 0
Краски 0
Т равы 3
Другие 0
Послевкусие Т равянистое
Пример 7.
В данном примере описывается способ получения твердого жирового продукта из сырого полутвердого масла и сырого пальмового косточкового стеарина (массовое соотношение 1:1).
Приблизительно 125 г полутвердого сырого масла, содержащего ΌΗΆ, полученного из микроорганизма 8сЫ7ОсЬу1гшт, объединяют с 125 г сырого пальмового косточкового стеарина (РК8). Масляную смесь нагревают до 70°С в атмосфере азота. Добавляют приблизительно 0,1% (вес./вес.) 50 вес.% лимонной кислоты и смесь выдерживают при температуре 70°С в атмосфере азота в течение 10 мин. Через 10 мин к маслу добавляют 0,6% (вес./вес.) щелочного раствора (50% щелочной раствор и пресная вода, весовое соотношение 1:3) и выдерживают при температуре 70°С в течение 5 мин. Через 5 мин при температуре 70°С, масло центрифугируют для удаления мыл. Затем добавляют Трисил 600 (0,1% вес./вес.) и температуру смеси выдерживают в пределах 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума в течение 10 мин. Затем добавляют отбеливающую глину Τοηδίΐ §цргете ГГ (0,1% вес./вес.) и масло нагревают до 90°С и выдерживают в условиях вакуума (> 24рт.ст.) в течение 15 мин. Затем к маслу добавляют порошок для фильтрования Се1риге (0,1% вес./вес.) и масло подвергают вакуум-фильтрации. Затем масло дезодорируют при 210°С в течение 30 мин с потоком пара 3%. После дезодорирования добавляют антиоксиданты. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии.
После охлаждения до 30-40°С, полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики продукта представлены ниже в табл. 11.
- 26 023523
Таблица 11. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 7
Параметр Результаты
Химические свойства
ИНА (мкг/г) 173,1
ρν (мЭкв/кг) 1,4
р-А\/ 2,8
РРА(%) 0,04
Кислотное число (мг КОН/г) 0,06
Неомыляемые вещества 212,7
Йодное число 116,7
Температура плавления \М1еу(°С) 35,2
Содержание твердых жиров (%)
10°С 47,4
21,1°С 29,4
26,7°С 10,9
33,3°С 0,1
37,8°С 0,0
Профиль жирных кислот (% от общего содержания жирных кислот):
10:0 1,2
12:0 26,8
14:0 17,2
16:0 19,0
16:1 0,2
18:0 1,6
18:1 п-9 4,9
18:2п-6 0,9
20:4п-6 1,1
20:5п-3 0,7
22:5п-6 7,1
22:6п-3 18,0
Пример 8.
В данном примере описывается способ получения твердого жирового продукта из сырого полутвердого масла и сырого пальмового косточкового стеарина (массовое соотношение 3:1).
Приблизительно 500 г полутвердого сырого масла, содержащего ИНА, полученного из микроорганизма ЗсЫ/осНуЗпит, объединяют с 166,6 г сырого пальмового косточкового стеарина (РК§). Масляную смесь нагревают до 70°С в атмосфере азота. Добавляют приблизительно 0,1% (вес./вес.) 50 вес.% лимонной кислоты и смесь выдерживают при температуре 70°С в атмосфере азота в течение 10 мин. Через 10 мин к маслу добавляют 0,6% (вес./вес.) щелочного раствора (50% щелочной раствор и пресная вода, весовое соотношение 1:3) и выдерживают при температуре 70°С в течение 5 мин. Через 5 мин при температуре 70°С масло центрифугируют для удаления мыл. Затем добавляют Трисил 600 (0,1% вес./вес.) и температуру смеси выдерживают в пределах 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума в течение 10 мин. Затем добавляют отбеливающую глину ТопкП Зиргете РР (0,1% вес./вес.) и масло нагревают до 90°С и выдерживают в условиях вакуума (> 24рт.ст.) в течение 15 мин. Затем к маслу добавляют порошок для фильтрования Се1риге (0,1% вес./ве.с) и масло подвергают вакуум-фильтрации. Затем масло дезодорируют при 210°С в течение 30 мин с потоком пара 3%. После дезодорирования добавляют антиоксиданты. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии. После охлаждения до 30-40°С , полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики продукта представлены ниже в табл. 12.
- 27 023523
Таблица 12. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 8
Параметр Результаты
Химические свойства
ОНА (мкг/г) 273,5
Р\/ (мЭкв/кг) 0,0
ρ-Αν 3,3
РРА(%) 0,08
Величина Рансимата (ч) 21,0
Транс-жирные кислоты (%) Не определяется
Кислотное число (мг КОН/г) 0,19
Неомыляемые вещества 199,6
Йодное число 191,4
Температура плавления по УУйеу (°С) 29,2
Температура каплепадения (°С) 31,1
Температура затвердевания (°С) 21,4
Анализ микроэлементов (мг/кг)
Аз <0,02
Си <0,2
Ре 0,9
РЬ <0,02
нд <0,01
Содержание твердых жиров (%)
10°С 24,4
21,ГС 10,4
26,7°С 4,1
33,3°С 0,0
37,8’С 0,0
Профиль жирных кислот (% от общего содержания жирных кислот):
10:0 0,7
12:0 13,9
14:0 13,8
15:1 0,3
16:0 22,0
16:1 0,4
18:0 1,1
18:1 п-9 3,5
18:1 п-7 0,2
18:2п-6 0,7
20:Зп-6 0,3
20:4п-6 1,3
20:5п-3 0,8
22:5п-6 11,0
22:6п-3 28,7
Пример 9.
В данном примере описывается способ получения твердого жирового продукта из сырого полутвердого масла и сырого пальмового косточкового стеарина (массовое соотношение 6:1).
Приблизительно 150 г полутвердого сырого масла, содержащего ОНА, полученного из микроорганизма ЗсЫ/осНуЧпит, объединяют с 25 г сырого пальмового косточкового стеарина (РК§). Масляную смесь нагревают до 70°С в атмосфере азота. Добавляют приблизительно 0,1% (вес./вес.) 50 вес.% лимонной кислоты и смесь выдерживают при температуре 70°С в атмосфере азота в течение 10 мин. Через 10 мин к маслу добавляют 0,6% (вес./вес.) щелочного раствора (50% щелочной раствор и пресная вода, весовое соотношение 1:3) и выдерживают при температуре 70°С в течение 5 мин. Через 5 мин при темпе- 28 023523 ратуре 70°С, масло центрифугируют для удаления мыл. Затем добавляют Трисил 600 (0,1% вес./вес.) и температуру смеси выдерживают в пределах 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума в течение 10 мин. Затем добавляют отбеливающую глину ТопзП Зиргете ЕЕ (0,1% вес./вес.) и масло нагревают до 90°С и выдерживают в условиях вакуума (> 24рт.ст.) в течение 15 мин. Затем к маслу добавляют порошок для фильтрования Се1риге (0,1% вес./вес.) и масло подвергают вакуум-фильтрации. Затем масло дезодорируют при 210°С в течение 30 мин с потоком пара 3%. После дезодорирования добавляют антиоксиданты. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии. После охлаждения до 30-40°С , полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики продукта представлены ниже в табл. 13
Таблица 13. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 9
Параметр Результаты
Химические свойства
ϋΗΑ (мкг/г) 297,1
Ρν (мЭкв/кг) 0,0
ρ-Αν 2,4
РРА (%) 0,06
Содержание твердых жиров (%)
10°С 18,3
21,1 “С 10,0
26,7°С 6,6
33,3°С 3,2
37,8°С 0,7
Профиль жирных кислот (% от общего содержания жирных кислот):
10:0 0,4
12:0 3,1
14:0 13,4
15:1 0,3
16:0 25,1
16:1 0,3
18:0 1,0
18:1 п-9 3,1
18:2о-6 0,6
20:Зп-6 0,3
20:4п-6 1,7
20:5о-3 0,8
22:5о-6 12,3
22:60-3 31,2
Пример 10.
В данном примере описывается способ получения твердого жирового продукта из сырого полутвердого масла и сырого пальмового стеарина (массовое соотношение 1:1).
Приблизительно 250 г полутвердого сырого масла, содержащего ОНА, полученного из микроорганизма ЗсЫ/осЬуПгит, объединяют с 250 г сырого пальмового стеарина (РЗ). Масляную смесь нагревают до 70°С в атмосфере азота. Добавляют приблизительно 0,1% (вес./вес.) 50 вес.% лимонной кислоты и смесь выдерживают при температуре 70°С в атмосфере азота в течение 10 мин. Через 10 мин к маслу добавляют 0,6% (вес./вес.) щелочного раствора (50% щелочной раствор и пресная вода, весовое соотношение 1:3) и выдерживают при температуре 70°С в течение 5 мин. Через 5 мин при температуре 70°С масло центрифугируют для удаления мыл. Затем добавляют Трисил 600 (0,1% вес./вес.) и температуру смеси выдерживают в пределах 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума в течение 10 мин. Затем добавляют отбеливающую глину ТопзП Зиргете ЕЕ (0,5% вес./вес.) и масло нагревают до 90°С и выдерживают в условиях вакуума (> 24рт.ст.) в течение 15 мин. Затем к маслу добавляют порошок для фильтрования Се1риге (0,1% вес./вес.) и масло подвергают вакуум-фильтрации. Затем масло дезодорируют при 210°С в течение 30 мин с потоком пара 3%. После дезодорирования добавляют антиоксиданты. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии. После охлаждения до 30-40°С, полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики продукта представлены ниже в табл. 14.
- 29 023523
Таблица 14. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 10
Параметр Результаты
ОНА (мкг/г) 186,9
Ρν (мЭкв/кг) 2,2
ρ-Αν 1,5
РРА (%) 0,04
Кислотное число (мг КОН/г) 0,06
Неомыляемые вещества 191,6
Йодная величина 141,3
Температура плавления по \ЛЛ1еу (°С) 53,0
Содержание твердых жиров (%)
10°С 43,5
21,1°С 29,4
26,7°С 22,7
33,3°С 16,5
37,8°С 13,4
Профиль жирных кислот (% от общего содержания жирных кислот):
12:0 0,3
14:0 6,3
16:0 40,6
16:1 0,2
18:0 3,2
18:1 п-9 16,7
18:1 п-7 0,3
18:2п-6 3,2
20:0 0,3
20:4п-6 1,1
20:5п-3 0,8
22:5п-6 7,4
22:6п-3 19,0
Пример 11.
В данном примере описывается способ получения твердого жирового продукта из сырого полутвердого масла и сырого пальмового стеарина (массовое соотношение 6:1).
Приблизительно 900 г полутвердого сырого масла, содержащего ОНА, полученного из микроорганизма δοϊιίζοοίινίπιιιη. объединяют с 150 г сырого пальмового стеарина (Р§). Масляную смесь нагревают до 70°С в атмосфере азота. Добавляют приблизительно 0,1% (вес./вес.) 50 вес.% лимонной кислоты и смесь выдерживают при температуре 70°С в атмосфере азота в течение 10 мин. Через 10 мин к маслу добавляют 0,6% (вес./вес.) щелочного раствора (50% щелочной раствор и пресная вода, весовое соотношение 1:3) и выдерживают при температуре 70°С в течение 5 мин. Через 5 мин при температуре 70°С масло центрифугируют для удаления мыл. Затем добавляют Трисил 600 (0,1% вес./вес.) и температуру смеси выдерживают в пределах 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума в течение 10 мин. Затем добавляют отбеливающую глину Τοηκίΐ 8иргете РР (0,5% вес./вес.) и масло нагревают до 90°С и выдерживают в условиях вакуума (> 24рт.ст.) в течение 15 мин. Затем к маслу добавляют порошок для фильтрования Се1риге (0,1% вес./вес.) и масло подвергают вакуум-фильтрации. Затем масло дезодорируют при 210°С в течение 30 мин с потоком пара 3%. После дезодорирования добавляют антиоксиданты. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии. После охлаждения до 30-40°С, полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики продукта представлены ниже в табл. 15.
- 30 023523
Таблица 15. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 11
Параметр Результаты
Химические свойства
ϋΗΑ (мкг/г) 299,9
Р\/ (мЭкв/кг) 0,0
р-АУ 0,4
РРА(%) 0,07
Величина Рансимата (ч) 17,3
Транс-жирные кислоты (%) Не определяются
Кислотное число (мг КОН/г) 0,2
Неомыляемые вещества 186,7
Йодное число 214,7
Температура плавления по 'М1еу (°С) 35,4
Температура каплепадения (°С) 41,6
Температура затвердевания (°С) 27,3
Анализ микроэлементов (мг/кг)
Ав <0,02
Си <0,2
Ре <0,5
РЬ <0,02
Нд <0,01
Содержание твердых жиров (%)
10”С 16,3
21,1’С 11,7
28,7°С 8,8
33,3°С 6,4
37,8°С 4,1
Профиль жирных кислот (% от общего содержания жирных кислот):
12:0 0,4
14:0 10,5
15:1 0,4
16:0 31,4
16:1 0,3
18:0 1,5
18:1 п-9 6,4
18:1 п-7 0,2
18:2п-6 1,4
20:Зп-6 0,3
20:4п-6 1,6
20:5(1-3 1,0
22:5п-6 11,8
22:6п-3 31,5
Пример 12.
В данном примере описывается способ получения твердого жирового продукта из сырого полутвердого масла и переэтерифицированной смеси пальмовых масел (массовое соотношение 1:1).
Приблизительно 500 г полутвердого сырого масла, содержащего ΌΗΑ, полученного из микроорганизма δοϊιίζοοίινίπιιιη. объединяют с 500 г переэтерифицированной смеси пальмовых масел (С’Ьао 81-36, переэтерифицированный продукт, полученный из пальмового масла и пальмового косточкового масла), полученной из лаборатории АагйикКагЦйатп, США (Рой №\\агк, N.1.). Масляную смесь нагревают до 70°С в атмосфере азота. Добавляют приблизительно 0,1% (вес./вес.) 50 вес.% лимонной кислоты и смесь выдерживают при температуре 70°С в атмосфере азота в течение 10 мин. Через 10 мин к маслу добавляют 0,6% (вес./вес.) щелочного раствора (50% щелочной раствор и пресная вода, весовое соотношение 1:3) и выдерживают при температуре 70°С в течение 5 мин. Через 5 мин при температуре 70°С масло
- 31 023523 центрифугируют для удаления мыл. Затем добавляют Трисил 600 (0,1% вес./вес.) и температуру смеси выдерживают в пределах 50-55°С в атмосфере азота и/или в условиях вакуума в течение 10 мин. Затем добавляют отбеливающую глину ТопкП 8иргете РР (0,5% вес./вес.) и масло нагревают до 90°С и выдерживают в условиях вакуума (> 24рт.ст.) в течение 15 мин. Затем к маслу добавляют порошок для фильтрования Се1риге (0,1% вес./вес.) и масло подвергают вакуум-фильтрации. Затем масло дезодорируют при 210°С в течение 30 мин с потоком пара 3%. После дезодорирования добавляют антиоксиданты. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии. После охлаждения до 30-40°С , полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики продукта представлены ниже в табл. 16.
Таблица 16. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 12
Параметр Результаты
ϋΗΑ (мкг/г) 173,5
Р\/ (мЭкв/кг) 0,6
р-М 4,2
РРА(%) 0,05
Кислотное число (мг КОН/г) 0,08
Неомыляемые вещества 188,9
Йодное число 139,8
Температура плавления по \Л/Неу (°С) 45,7
Содержание твердых жиров (%)
10°С 33,0
21,ГС 17,7
26,7°С 12,5
33,3°С 8,3
37,8°С 6,6
Профиль жирных кислот (% от общего содержания жирных кислот):
12:0 0,3
14:0 6,0
15:1 0,4
16:0 38,2
16:1 0,2
18:0 2,7
18:1 п-9 20,3
18:1 п-7 0,4
18:2п-6 4.9
20:0 0,3
20:4п-6 1,0
20:5п-3 0,7
22:5п-6 6.8
22:6п-3 17,5
Пример 13.
В данном примере описывается способ получения твердого жирового продукта посредством переэтерификации полутвердого сырого масла с ЦНА-стеарином (массовое соотношение 1:1).
Приблизительно 300 г сырого ЭНА-стеарина, полученного из микроорганизмов 8с1й/ос11у1пит. содержащих ЭНА. и представляющего собой побочный продукт вымораживания, подвергают вакуумфильтрации для удаления порошка для фильтрования, который добавляют во время холодной фильтрации. Приблизительно 300 г полутвердого сырого масла, полученного из микроорганизмов 8сЫ7ОсЬу1гшт, содержащих ЭНА, смешивают с 0,2% (вес./вес. от масла) порошком для фильтрования Се1риге и подвергают вакуум-фильтрации для удаления из масла излишней влаги. Приблизительно 225 г отфильтрованного ЭНА-стеарина объединяют с 225 г отфильтрованного полутвердого сырого масла,
- 32 023523 полученного из микроорганизмов δοϊιίζοοίινίπιιιη. содержащих ΌΗΑ. Полученную масляную смесь нагревают до 90°С в условиях вакуума и выдерживают в течение 30 минут в полном вакууме. Через 30 мин масляную смесь охлаждают до 80°С. В это время к маслу добавляют 1,5% (вес./вес. от масла) раствор этилата натрия (21 вес.% раствор в денатурированном этаноле; 6,75 г) и перемешивают в течение 5 мин. Затем масляную смесь центрифугируют для удаления мыл. Затем добавляют Трисил 600 (0,5% вес./вес.) и смесь выдерживают при температуре 50-55°С в атмосфере азота в течение 15 мин. Затем добавляют отбеливающую глину Τοηκίΐ 8иртете ΡΡ (1,5% вес./вес.) и масло нагревают до 90°С и выдерживают в условиях вакуума (> 24рт.ст.) в течение 15 мин. Затем добавляют порошок для фильтрования Се1риге (0,1% вес./вес.) и масло подвергают вакуум-фильтрации Затем масло дезодорируют при 210°С в течение 30 минут. После дезодорирования добавляют антиоксиданты. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии. После охлаждения до 3040°С, полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики продукта представлены ниже в табл. 17.
Таблица 17. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 13
Параметр Результаты
ОНА (мкг/г) 346,1
РУ (мЭкв/кг) 0,0
ρ-Αν 0,7
РРА(%) 0,06
Величина Рансимата (ч) 17,0
Транс-жирные кислоты (%) Не определяются
Анализ микроэлементов (мг/кг)
Ав <0,02
Си <0,2
Ре <0,5
РЬ <0,02
Нд <0,01
Содержание твердых жиров (%)
10сС 12,1
21,1°С 9,9
26,7°С 7,4
33,3°С 3,9
37,8°С 1,3
Профиль жирных кислот (% от общего содержания жирных кислот):
12:0 0,3
14:0 11,8
15:1 0,4
16:0 28,5
16:1 0,3
18:0 0,7
18:1 п-9 0,5
18:1 п-7 0,2
18:2п-6 0,2
20:0 0,2
20:Зп-6 0,4
20:4п-6 1,7
20:5п-3 1,0
22:5п-6 14,2
22:6п-3 38,1
Пример 14.
В данном примере описывается способ получения твердого жирового продукта посредством переэтерификации масляной смеси.
Приблизительно 180 г дезодорированного полутвердого масла и 24 г дезодорированного жидкого масла, полученного из микроорганизмов δсЬ^ζοсЬуί^^ит, содержащих ΌΗΑ, объединяют с 48 г дезодори- 33 023523 рованного пальмового масла и 48 г дезодорированного пальмового стеарина. Полученную масляную смесь затем нагревают до 90-110°С в условиях вакуума и выдерживают в течение 30-120 мин в условиях полного вакуума. Через 30-120 мин масляную смесь охлаждают до 80-100°С. В это время к маслу добавляют 1,0-1,5% (вес./вес. от масла) раствор этилата натрия (21 вес.% раствор в денатурированном этаноле) и смесь выдерживают при температуре 80-100°С в течение 30 мин в атмосфере азота. Затем добавляют 3% (вес./вес.) воды, предварительно нагретой до температуры 80-100°С и все перемешивают в течение 510 мин. Затем масляную смесь центрифугируют для удаления мыл. Затем добавляют Трисил 600 (0,5% вес/вес) и смесь выдерживают при температуре 50-55°С в атмосфере азота в течение 15 мин. Затем добавляют отбеливающую глину ТопкП 8иргете РР (1,5% вес./вес.) и масло нагревают до 90°С и выдерживают в условиях вакуума (> 24рт.ст.) в течение 15-30 мин.. Затем добавляют порошок для фильтрования Се1риге (0,1% вес./вес.) и масло подвергают вакуум-фильтрации. Затем масло дезодорируют при 210°С в течение 30 минут. После дезодорирования добавляют антиоксиданты. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии. После охлаждения до 30-35°С, полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики продукта представлены ниже в табл. 18.
Таблица 18. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 14
Параметр Результаты
ϋΗΑ (мкг/г) 217,0
Ρν (мЭкв/кг) 1,0
ρ-Αν 2,0
РРА(%) 0,1
Транс-жирные кислоты (%) Не определяются
Температура плавления (°С) 36,0
Содержание твердых жиров (%)
10°С 20,0
21,1°С 11,7
26,7°С 8,3
33,3°С 4,4
37,8°С 2,4
Профиль жирных кислот (% от общего содержания жирных кислот):
12:0 0,5
14:0 8,8
16:0 34,6
16:1 0,3
18:0 2,3
18:1 п-9 13,9
18:1(1-7 0,3
18:2п-6 3,0
18:3п-6 0,1
18:3п-3 0,1
20:0 0,3
20:Зп-6 0,2
20:4п-6 1,3
20:5п-3 0,8
22:5п-6 8,8
22:6п-3 23,7
Пример 15.
В данном примере описывается способ получения твердого жирового продукта посредством физического перемешивания дезодорированного полутвердого масла и дезодорированного пальмового стеарина (массовое соотношение 4:1).
Приблизительно 160 г дезодорированного полутвердого масла, полученного из микроорганизмов БсЫ/осНуЦипп, содержащих ОНА, объединяют с 40 г дезодорированного пальмового стеарина. Полу- 34 023523 ченную масляную смесь нагревают до 65°С и активно взбалтывают в течение 15 мин. Через 15 мин масляную смесь охлаждают до температуры 30-35°С. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии. После охлаждения до 30-35°С полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики и физические свойства конечного продукта представлены ниже в табл. 19.
Таблица 19. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 15
Параметр Результаты
ОНА (мкг/г) 260,0
ρν (мЭкв/кг) 0,3
ρ-Αν 4,3
РРА(%) 0,08
Температура плавления (°С) 45,7
Содержание твердых жиров (%)
Ю’С 25,1
21,1“С 19,2
26,7°С 15,4
33,3°С 11,1
37,8°С 8,5
Пример 16.
В данном примере описывается способ получения твердого жирового продукта посредством физического перемешивания дезодорированного полутвердого масла и дезодорированного пальмового стеарина (массовое соотношение 5:1).
Приблизительно 250 г дезодорированного полутвердого масла, полученного из микроорганизмов 5с1ихос1туТг1ит, содержащих ЭНА, объединяют с 50 г дезодорированного пальмового стеарина. Полученную масляную смесь нагревают до 65°С и активно взбалтывают в течение 15 мин. Через 15 мин масляную смесь охлаждают до температуры 30-35°С. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии. После охлаждения до 30-35°С полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики и физические свойства конечного продукта представлены ниже в табл. 20.
Таблица 20. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 16.
Параметр Результаты
ϋΗΑ (мкг/г) 286,3
РУ (мЭкв/кг) 0.4
ρ-Αν 2,8
РРА(%) 0,2
Кислотное число (мг КОН/г) 0,3
Температура плавления по \ЛЛ1еу (°С) 43,0
Йодное число 210,8
Неомыляемые вещества 181,9
Температура каплепадения (°С) 38,3
Температура затвердевания (°С) 33,0
Содержание твердых жиров (%)
10°С 19,1
21,ГС 14,1
26,7ВС 11,0
зз,з°с 8,0
37,8°С 5,6
Профиль жирных кислот (% от общего содержания жирных кислот):
12:0 0,4
14:0 9,3
16:0 32,8
16:1 0,4
18:0 1,7
18:1 п-9 7,8
18:1п-7 0,3
18:2п-6 1,6
20:0 0,2
20:Зп-6 0,3
20:4п-6 1.7
20:5п-3 1,2
22:5п-6 11,4
22:6п-3 29,5
- 35 023523
Пример 17.
В данном примере описывается способ получения твердого жирового продукта посредством физического перемешивания дезодорированного полутвердого масла и дезодорированного пальмового косточкового стеарина (массовое соотношение 5:1).
Приблизительно 200 г дезодорированного полутвердого масла, полученного из микроорганизмов ЕЫй/осйуТпит, содержащих ИНА, объединяют с 50 г дезодорированного пальмового косточкового стеарина. Полученную масляную смесь нагревают до 60°С и активно взбалтывают в течение 15 мин. Через 15 мин масляную смесь охлаждают до температуры 30-35°С. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии. После охлаждения до 3035°С полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики и физические свойства конечного продукта представлены ниже в табл. 21.
Таблица 21. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 17.
Параметр Результаты
ОНА (мкг/г) 289,9
Ρν (мЭкв/кг) 0,0
ρ-Αν 2,5
РРА(%) 0,1
Кислотное число (мг КОН/г) 0,3
Температура плавления по 1М1еу (°С) 35,0
Йодное число 205,2
Неомыляемые вещества 190,2
Температура каплепадения (“С) 33,3
Температура затвердевания (”С) 26,5
Содержание твердых жиров (%)
10°С 21,8
21,ГС 11,5
26,7°С 6,4
33,3°С 3,1
37,8°С 0,5
Профиль жирных кислот (% от общего содержания жирных кислот):
12:0 9,4
14:0 13,7
16:0 24,6
16:1 0.3
18:0 1,0
18:1 п-9 3,3
18:2п-6 0,6
20:Зп-6 0,3
20:4п-6 1,6
20:5п-3 0,8
22:5п-6 12,0
22:6п-3 30,3
Пример 18.
В данном примере описывается способ получения твердого жирового продукта посредством физического перемешивания дезодорированного полутвердого масла и дезодорированного пальмового косточкового стеарина (массовое соотношение 9:1).
Приблизительно 900 г дезодорированного полутвердого масла, полученного из микроорганизмов ЕЫй/осйуТпит, содержащих ИНА, объединяют со 100 г дезодорированного пальмового косточкового стеарина. Полученную масляную смесь нагревают до 60°С и активно взбалтывают в течение 15 мин. Через 15 мин масляную смесь охлаждают до температуры 30-35°С. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии. После охлаждения до 3035°С полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики и физические свойства конечного продукта представлены ниже в табл. 22.
- 36 023523
Таблица 22. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 18.
Параметр Результаты
ОНА (мкг/г) 308,4
Р\/ (мЭкв/кг) 0,9
ρ-Αν 3,7
РРА(%) 0,07
Кислотное число (мг КОН/г) 0,06
Температура плавления по УУИеу (°С) 35,8
Йодное число 219,6
Неомыляемые вещества 187,6
Содержание твердых жиров (%)
10°С 14,0
21,1°С 7,7
26,7°С 5,2
33,3°С 2,5
37,8°С 0,8
Профиль жирных кислот (% от общего содержания жирных кислот):
12:0 5,9
14:0 12,8
16:0 25,6
16:1 0,3
18:0 0,9
18:1 п-9 2,7
18:2п-6 0,5
20:Зп-6 0,4
20:4п-6 1,9
20:5п-3 1,4
22:5п-6 12,8
22:6п-3 32,9
Пример 19.
В данном примере описывается способ получения твердого жирового продукта посредством физического перемешивания дезодорированного полутвердого масла и переэтерифицированной смеси пальмовых масел С18ао 81-36 (массовое соотношение (9:1).
Приблизительно 900 г дезодорированного полутвердого масла, полученного из микроорганизмов δοϊιίζοοίινίπιιιη. содержащих ΌΗΆ, объединяют со 100 г дезодорированной смеси С18ао 81-36. Полученную масляную смесь нагревают до 60°С и активно взбалтывают в течение 15 мин. Через 15 мин масляную смесь охлаждают до температуры 30-35°С. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии. После охлаждения до 30-35°С полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики и физические свойства конечного продукта представлены ниже в табл. 23.
Таблица 23. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 19.
Параметр Результаты
ОНА (мкг/г) 311,2
Ρν (мЭкв/кг) 0,6
ρ-Αν 3,5
РРА(%) 0,04
Кислотное число (мг КОН/г) 0,06
Температура плавления по \ЛЛ1еу (°С) 34,3
Йодное число 219,5
Неомыляемые вещества 137,5
Содержание твердых жиров (%)
- 37 023523
Пример 20.
В данном примере описывается способ получения твердого жирового продукта посредством физического перемешивания различных масел.
Приблизительно 120 г дезодорированного полутвердого масла и 16 г дезодорированного жидкого масла, полученного из микроорганизмов 8сЫ7ОсЬу1гшт, содержащих ОНА, объединяют с 32 г дезодорированного пальмового масла и 32 г дезодорированного пальмового стеарина. Полученную масляную смесь нагревают до 70°С и активно взбалтывают в течение 15 мин. Через 15 мин масляную смесь охлаждают до температуры 30-35°С. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии. После охлаждения до 30-35°С полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики и физические свойства конечного продукта представлены ниже в табл. 24.
Таблица 24. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 20.
Параметр Результаты
ОНА (мкг/г) 223,5
Р\/ (мЭкв/кг) 2,2
ρ-Αν 0,0
РРА(%) 0,07
Содержание твердых жиров (%)
10°с 26,9
21.ГС 16,7
26,7°С 13,0
33,3°С 9,1
37,8°С 6,6
Профиль жирных кислот (% от общего содержания жирных кислот):
12:0 0,5
14:0 8,9
15:1 0,3
16:0 34,8
16:1 0,3
18:0 2,3
18:1 п-9 13,8
18:2п-6 3,0
20:0 о,з
20:4п-6 1,3
20:5п-3 0,0
22:5п-6 8,8
22:6п-3 23,5
Пример 21:
В данном примере описывается лабораторный способ получения твердого жирового продукта из сырого рыбьего жира и пальмового масла (массовое соотношение 1:3).
Смешивают приблизительно 75 г сырого менхаденового масла и 225 г сырого пальмового масла. Затем получившуюся масляную смесь нагревают до температуры 50-55°С в атмосфере азота. Добавляют
- 38 023523 приблизительно 0,2% (вес./вес. от масла) 50 вес.% лимонной кислоты и смесь выдерживают при температуре 50-55°С в атмосфере азота в течение 15 мин. Через 15 мин масляную смесь нагревают до 65-70°С. В это же время к маслу добавляют 5,0% (вес./вес.) щелочного раствора (50% щелочной раствор и пресная вода, весовое соотношение 1:3) и выдерживают при температуре 65-70°С в течение 15 мин. Через 15 мин при температуре 65-70°С масло центрифугируют для удаления мыл. Затем добавляют Трисил 600 (0,1% вес./вес.) и температуру смеси выдерживают в пределах 50-55°С в атмосфере азота в течение 15 мин. Затем добавляют отбеливающую глину Τοηδίΐ Зиргеше ЕЕ (1,0% вес./вес.) и масло нагревают до 90°С и выдерживают в условиях вакуума (> 24рт.ст.) в течение 15 мин. Затем к маслу добавляют порошок для фильтрования Се1риге (0,1% вес./вес.) и масло подвергают вакуум-фильтрации. Затем масло дезодорируют при 210°С в течение 30 мин. После дезодорирования добавляют антиоксиданты. В результате получают гомогенный продукт, который при комнатной температуре находится в твердом состоянии. После охлаждения до 30-40°С, полученный кристаллизованный жир переносят в контейнеры и хранят. Качественные характеристики продукта представлены ниже в табл. 25.
Таблица 25. Физические и химические свойства конечного продукта, полученного в примере 21.
Параметр Результаты
ϋΗΑ (мкг/г) 18,3
РУ (мЭкв/кг) 0,26
р-АУ 3,3
РРА(%) 0,3
Температура плавления по \ЛЛ1еу (°С) 32,8
Йодная величина 84,5
Неомыляемые вещества 197,7
Содержание твердых жиров (%)
Ю’С 33,6
21,1°С 9,9
26,7°С 5,1
33,3°С 2,0
37,8°С 0,9
Профиль жирных кислот (% от общего содержание жирных кислот);
12:0 0,5
14:0 3,1
16:0 35,0
16:1 2,9
18:0 4,4
18:1 п-9 33,9
18:1 п-7 1,2
18:2п-6 7,5
18:3п-6 0,1
18:3п-3 0,4
20:0 0,4
20:Зп-6 0,0
20:4п-6 0,3
20:5п-3 3,7
22:5п-3 0,6
22:6 п-3 1,8
В представленном описании раскрываются принципы, предпочтительные варианты осуществления и способы применения настоящего изобретения. Поскольку в описании настоящего изобретения используются различные варианты источников жирных кислот, а также широкий спектр самих жирных кислот, все возможные сочетания и комбинации, а также специфические варианты осуществления изобретения, также подразумеваются. Раскрытые в описании и другие модификации и варианты настоящего изобретения могут быть осуществлены специалистом в данной области знаний без выхода за пределы объема изобретения, который отражен в формуле. Кроме того, должно быть понятно, что различные аспекты и воплощения изобретения могут быть частично или полностью изменены без изменения его сущности. Специалисту в данной области также ясно, что приведенное в данной заявке описание изобретения служит исключительно иллюстративным целям и ни в коей мере не ограничивает объема изобретения, сущ- 39 023523 ность которого выражена в формуле. Таким образом, содержание и широта притязаний формулы изобретения не ограничивается описанием, которое характеризует предпочтительные воплощения изобретения.

Claims (26)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ получения твердой жировой композиции, включающий:
    а) смешивание масла, содержащего насыщенный жир, с маслом, содержащим по крайней мере одну ЬС-РИРА, с формированием смеси; и
    б) придание смеси твердого состояния для получения твердой жировой композиции, при этом указанная смесь не содержит экзогенного эмульгатора.
  2. 2. Способ по п.1, при котором масло, содержащее насыщенный жир, выбрано из группы, состоящей из микробного стеарина, нефракционированного пальмового масла, пальмового олеина, пальмового стеарина, средней фракции пальмового масла, нефракционированного пальмового косточкового масла, пальмового косточкового олеина, пальмового косточкового стеарина, нефракционированного хлопкового масла, хлопкового олеина, хлопкового стеарина, кокосового масла, нефракционированного масла из семян дерева ши, стеарина семян дерева ши, переэтерифицированной смеси пальмовых масел, переэтерифицированной смеси хлопковых масел, стеарина рыбьего жира, а также их сочетаний.
  3. 3. Способ по п.1, при котором масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА, является невымороженным.
  4. 4. Способ по п.1, при котором масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА, включает насыщенный жир.
  5. 5. Способ по п.1, при котором масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА, включает приблизительно от 5 до 70 вес.% по крайней мере одной ЬС-РИРА, выбранной из группы, состоящей из докозагексаеновой кислоты, омега-3 или омега-6 докозапентаеновой кислоты, арахидоновой кислоты и эйкозапентаеновой кислоты.
  6. 6. Способ по п.1, при котором твердая жировая композиция представляет собой пищевой продукт, диетический продукт или фармацевтический продукт.
  7. 7. Способ по п.1, при котором соотношение масла, содержащего по крайней мере одну ЬС-РИРА, и масла, содержащего насыщенный жир, составляет от 1:9 до 9:1 по весу.
  8. 8. Способ по п.1, дополнительно включающий этап дезодорирования смеси.
  9. 9. Способ по п.1, дополнительно включающий этап переэтерификации смеси.
  10. 10. Способ по п.1, при котором масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА, получено из источника, выбранного из группы, состоящей из микробного источника, растительного источника и животного источника.
  11. 11. Способ по п.1, при котором масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА, получено из микробного источника.
  12. 12. Композиция, включающая смесь масла, содержащего насыщенный жир, и масла, содержащего по крайней мере одну ЬС-РИРА, при этом указанная смесь при комнатной температуре находится в твердом состоянии и не содержит экзогенного эмульгатора.
  13. 13. Композиция по п.12, в которой масло, содержащее насыщенный жир, выбрано из группы, состоящей из микробного стеарина, нефракционированного пальмового масла, пальмового олеина, пальмового стеарина, средней фракции пальмового масла, нефракционированного пальмового косточкового масла, пальмового косточкового олеина, пальмового косточкового стеарина, нефракционированного хлопкового масла, хлопкового олеина, хлопкового стеарина, кокосового масла, нефракционированного масла из семян дерева ши, стеарина семян дерева ши, переэтерифицированной смеси пальмовых масел, переэтерифицированной смеси хлопковых масел, стеарина рыбьего жира, а также их сочетаний.
  14. 14. Композиция по п.12, в которой масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА, является невымороженным.
  15. 15. Композиция по п.12, в которой масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА, содержит насыщенный жир.
  16. 16. Композиция по п.12, в которой масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА, включает приблизительно от 5 до 70 вес.% по крайней мере одной ЬС-РИРА, выбранной из группы, состоящей из докозагексаеновой кислоты, омега-3 или омега-6 докозапентаеновой кислоты, арахидоновой кислоты и эйкозапентаеновой кислоты.
  17. 17. Композиция по п.12, в которой соотношение масла, содержащего по крайней мере одну ЬСРИРА, и масла, содержащего насыщенный жир, составляет от 1:9 до 9:1 по весу.
  18. 18. Композиция по п.12, которая представляет собой пищевой продукт, диетический продукт или фармацевтический продукт.
  19. 19. Композиция по п.12, в которой масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА, получено из источника, выбранного из группы, состоящей из микробного источника, растительного источника и животного источника.
  20. 20. Композиция по п.12, в которой масло, содержащее по крайней мере одну ЬС-РИРА, получено из
    - 40 023523 микробного источника.
  21. 21. Способ получения твердой жировой композиции, включающий:
    а) смешивание стеарина, содержащего по крайней мере одну ЬС-РИРА, и второго масла, содержащего насыщенный жир, с формированием смеси; и
    б) придание смеси твердого состояния для получения твердой жировой композиции, при этом при получении твердой жировой композиции экзогенный эмульгатор не добавляется.
  22. 22. Способ по п.21, при котором стеарин выбран из группы, состоящей из микробного стеарина, стеарина рыбьего жира, пальмового стеарина, пальмового косточкового стеарина, хлопкового стеарина, стеарина семян дерева ши, а также их сочетаний.
  23. 23. Способ по п.21, при котором второе масло, содержащее насыщенный жир, выбрано из группы, состоящей из нефракционированного пальмового масла, пальмового олеина, нефракционированного пальмового косточкового масла, пальмового косточкового олеина, средней фракции пальмового масла, кокосового масла, нефракционированного масла из семян дерева ши, нефракционированного хлопкового масла, хлопкового олеина, переэтерифицированной смеси пальмовых масел, переэтерифицированной смеси хлопковых масел, а также их сочетаний.
  24. 24. Композиция, включающая смесь стеарина, содержащего по крайней мере одну ЬС-РИРА, и масла, содержащего насыщенный жир, при этом указанная композиция при комнатной температуре находится в твердом состоянии и смесь не содержит экзогенного эмульгатора.
  25. 25. Композиция по п.24, в которой стеарин выбран из группы, включающей микробный стеарин, стеарин рыбьего жира, пальмовый стеарин, пальмовый косточковый стеарин, хлопковый стеарин, стеарин масла дерева ши, а также их сочетания.
  26. 26. Композиция по п.24, в которой масло, содержащее насыщенный жир, выбрано из группы, состоящей из нефракционированного пальмового масла, пальмового олеина, нефракционированного пальмового косточкового масла, пальмового косточкового олеина, средней фракции пальмового масла, кокосового масла, нефракционированного масла из семян дерева ши, стеарина семян дерева ши, нефракционированного хлопкового масла, хлопкового олеина, переэтерифицированной смеси пальмовых масел, переэтерифицированной смеси хлопковых масел, а также их сочетаний.
EA201000400A 2007-08-31 2008-08-29 Твердые жировые композиции, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, и способы их получения и использования EA023523B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US96953607P 2007-08-31 2007-08-31
PCT/US2008/074790 WO2009029793A1 (en) 2007-08-31 2008-08-29 Polyunsaturated fatty acid-containing solid fat compositions and uses and production thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201000400A1 EA201000400A1 (ru) 2010-10-29
EA023523B1 true EA023523B1 (ru) 2016-06-30

Family

ID=40387818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201000400A EA023523B1 (ru) 2007-08-31 2008-08-29 Твердые жировые композиции, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, и способы их получения и использования

Country Status (10)

Country Link
US (3) US20090099260A1 (ru)
EP (1) EP2197289A4 (ru)
JP (5) JP2010538128A (ru)
KR (2) KR101650680B1 (ru)
CN (3) CN101861096A (ru)
AU (1) AU2008293423B2 (ru)
CA (1) CA2698311C (ru)
EA (1) EA023523B1 (ru)
MX (1) MX335992B (ru)
WO (1) WO2009029793A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2662316C1 (ru) * 2017-08-31 2018-07-25 Сергей Владимирович Кунгурцев Жидкофазная композиция с повышенным содержанием природных устойчивых к окислению омега-3 полинепредельных жирных кислот

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6566583B1 (en) * 1997-06-04 2003-05-20 Daniel Facciotti Schizochytrium PKS genes
WO2007005727A2 (en) * 2005-07-01 2007-01-11 Martek Biosciences Corporation Microwaveable popcorn and methods of making
CA2614095A1 (en) * 2005-07-01 2007-01-11 Martek Biosciences Corporation Polyunsaturated fatty acid-containing oil product and uses and production thereof
AU2008259834B2 (en) * 2007-06-01 2013-08-01 Corbion Biotech, Inc. Production of oil in microorganisms
US20100170144A1 (en) * 2008-04-09 2010-07-08 Solazyme, Inc. Hydroprocessing Microalgal Oils
MX2010011065A (es) 2008-04-09 2010-12-06 Solazyme Inc Modificacion química directa de biomasa microbiana y aceites microbianos.
US20100303989A1 (en) * 2008-10-14 2010-12-02 Solazyme, Inc. Microalgal Flour
US20100297296A1 (en) * 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Healthier Baked Goods Containing Microalgae
US20100297323A1 (en) * 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Gluten-free Foods Containing Microalgae
ES2583639T3 (es) * 2008-11-28 2016-09-21 Terravia Holdings, Inc. Producción de aceites específicos en microorganismos heterótrofos
US8207363B2 (en) 2009-03-19 2012-06-26 Martek Biosciences Corporation Thraustochytrids, fatty acid compositions, and methods of making and uses thereof
PT2432767E (pt) * 2009-05-19 2013-07-25 Dow Agrosciences Llc Compostos e métodos para controlo de fungos
BRPI0903778B1 (pt) 2009-07-17 2017-04-18 Cargill Agrícola S A composição alimentícia de gordura vegetal, processo de preparação de uma composição alimentícia de gordura vegetal e uso de uma composição alimentícia de gordura vegetal na preparação de recheio
DK2366766T3 (en) 2010-03-09 2017-03-27 Stepan Specialty Products Llc Process for treating an edible oil and thus obtained oil
JP5868962B2 (ja) 2010-05-28 2016-02-24 ソラザイム, インコーポレイテッドSolazyme Inc 組み換え従属栄養性微生物から産生された用途に応じた油
CN101940238B (zh) * 2010-08-13 2013-09-11 广东润科生物工程有限公司 一种营养保健食用油及其制备方法和其包装结构
EP3521408B1 (en) 2010-11-03 2021-12-22 Corbion Biotech, Inc. Genetically-engineered chlorella or prototheca microbe and oil produced therefrom
KR101964965B1 (ko) 2011-02-02 2019-04-03 테라비아 홀딩스 인코포레이티드 재조합 유지성 미생물로부터 생산된 맞춤 오일
MX339607B (es) 2011-05-06 2016-05-31 Solazyme Inc Microorganismos geneticamente modificados que metabolizan xilosa.
WO2013101559A1 (en) * 2011-12-30 2013-07-04 Dow Agrosciences Llc Dha retention during canola processing
KR102425963B1 (ko) 2012-02-17 2022-07-28 알크레스타, 인크. 식이 지방산 수요를 공급하기 위한 방법들, 조성물들 및 디바이스들
BR112014025719A8 (pt) 2012-04-18 2017-10-03 Solazyme Inc Óleos customizados
US9719114B2 (en) 2012-04-18 2017-08-01 Terravia Holdings, Inc. Tailored oils
CN110478342A (zh) 2012-05-10 2019-11-22 索卢泰克斯Na有限责任公司 含有天然专门促消退介质及其前体的具有抗炎活性的油
US10098371B2 (en) 2013-01-28 2018-10-16 Solazyme Roquette Nutritionals, LLC Microalgal flour
EP2993993A2 (en) 2013-04-26 2016-03-16 Solazyme, Inc. Low polyunsaturated fatty acid oils and uses thereof
FR3009619B1 (fr) 2013-08-07 2017-12-29 Roquette Freres Compositions de biomasse de microalgues riches en proteines de qualite sensorielle optimisee
MX369685B (es) 2013-10-04 2019-11-19 Terravia Holdings Inc Aceites adaptables.
JP6501416B2 (ja) 2013-12-20 2019-04-17 マラ リニューアブルズ コーポレーション 微生物から油を回収する方法
CN105925627B (zh) * 2014-03-14 2019-08-13 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 微生物油及其制备方法
US9394550B2 (en) 2014-03-28 2016-07-19 Terravia Holdings, Inc. Lauric ester compositions
PL3154374T3 (pl) * 2014-05-16 2018-12-31 Sime Darby Malaysia Berhad Sposób rafinacji surowego oleju z owoców palmowych
US9969990B2 (en) 2014-07-10 2018-05-15 Corbion Biotech, Inc. Ketoacyl ACP synthase genes and uses thereof
WO2017041094A1 (en) 2015-09-03 2017-03-09 Solutex Na Llc Compositions comprising omega-3 fatty acids, 17-hdha and 18- hepe and methods of using same
US10258590B2 (en) 2015-10-14 2019-04-16 Alcresta Therapeutics, Inc. Enteral feeding device and related methods of use
CN107372864A (zh) * 2016-05-17 2017-11-24 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 含有dha油脂的组合物、制备方法及应用
US10851395B2 (en) 2016-06-10 2020-12-01 MARA Renewables Corporation Method of making lipids with improved cold flow properties
US10722542B2 (en) 2016-06-16 2020-07-28 Ambo Innovations, Llc Non-winterized, standardized marine source oil products and methods of making thereof
WO2018015926A1 (en) * 2016-07-20 2018-01-25 MARA Renewables Corporation A two-step fractionation method for winterizing oil.
KR101921551B1 (ko) 2018-05-15 2018-11-23 주식회사 코드바이오 시어버터 효소 분해물 및 이의 제조방법
EP3586640A1 (en) 2018-06-21 2020-01-01 Nuseed Pty Ltd Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions
EP3586641A1 (en) * 2018-06-21 2020-01-01 Nuseed Pty Ltd Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions
EP3586643A1 (en) * 2018-06-21 2020-01-01 Nuseed Pty Ltd Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions
CN108968070A (zh) * 2018-08-13 2018-12-11 河南城建学院 一种亚麻籽ω-3不饱和脂肪酸保健品及其微胶囊制备方法
CA3121518A1 (en) * 2018-12-13 2020-06-18 Cargill, Incorporated Modified triglyceride including omega-3 fatty acid residue
CN111328883B (zh) * 2018-12-18 2022-09-23 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种非氢化油脂组合物及其在食品中的应用
JP7463129B2 (ja) 2020-02-27 2024-04-08 日清オイリオグループ株式会社 油脂中のワックスエステルの定量方法
EP4156954A2 (en) * 2020-05-29 2023-04-05 Cargill, Incorporated Interesterified cottonseed stearin as alternative fat
KR20230129160A (ko) * 2020-11-12 2023-09-06 씨16 바이오사이언시스 인코포레이티드 미생물로 생산된 오일을 포함하는 퍼스널 케어 조성물
WO2023220323A1 (en) * 2022-05-11 2023-11-16 C16 Biosciences, Inc. Derivatives of microbially produced palm oil
CN114933930B (zh) * 2022-05-16 2024-03-15 广汉市迈德乐食品有限公司 一种基于复配凝胶因子的牛油硬度提升方法
CN117229846A (zh) * 2022-06-08 2023-12-15 浙江可明生物医药有限公司 一种从多不饱和脂肪酸油脂中高效分离固脂的方法
US20230404101A1 (en) 2022-06-16 2023-12-21 Savor Foods Limited Fat formulations
WO2024040224A2 (en) * 2022-08-19 2024-02-22 C16 Biosciences, Inc. Microbial oils

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5374445A (en) * 1989-10-09 1994-12-20 Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco Inc. Edible spreads and process of making
US20070003686A1 (en) * 2005-07-01 2007-01-04 Martek Biosciences Corporation Polyunsaturated Fatty Acid-Containing Oil Product and Uses and Production Thereof

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU55012A1 (ru) * 1967-12-04 1969-08-04
US4469710A (en) * 1982-10-14 1984-09-04 The Procter & Gamble Company Pourable solid shortening
US5151291A (en) * 1985-12-27 1992-09-29 Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Glycerides of eicosapentaenoic acid, processes for preparing the same and oil and fat products containing the same
CN1006641B (zh) * 1987-03-16 1990-01-31 郑州粮食学院 富含亚油酸塑性脂肪的制备方法
US4764392A (en) * 1987-04-01 1988-08-16 Q.P. Corporation Margarine containing fish oil
US6977167B2 (en) * 1988-09-07 2005-12-20 Martek Biosciences Corporation Mixtures of omega-3 and omega-6 highly unsaturated fatty acids from euryhaline microorganisms
US5340594A (en) * 1988-09-07 1994-08-23 Omegatech Inc. Food product having high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
US5130242A (en) * 1988-09-07 1992-07-14 Phycotech, Inc. Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
US5268186A (en) * 1988-11-14 1993-12-07 Fries & Fries, Inc. Product and process of making heat stable flavors containing fatty acids
US5407957A (en) * 1990-02-13 1995-04-18 Martek Corporation Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates
DE69231793T2 (de) * 1991-01-24 2001-11-08 Martek Corp Mikrobielle öle und ihre verwendungen
US5382442A (en) * 1992-05-15 1995-01-17 Brandeis University Modified fat blends
US20050027004A1 (en) * 1993-06-09 2005-02-03 Martek Biosciences Corporation Methods of treating senile dementia and Alzheimer's diseases using docosahexaenoic acid and arachidonic acid compositions
GB9404483D0 (en) * 1994-03-08 1994-04-20 Norsk Hydro As Refining marine oil compositions
JPH07268382A (ja) * 1994-04-01 1995-10-17 Tama Seikagaku Kk 長鎖高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法
JP3375726B2 (ja) * 1994-05-18 2003-02-10 雪印乳業株式会社 食用油脂および油脂混合物
US5993869A (en) * 1995-08-18 1999-11-30 Conagra, Inc. Packaged microwave popcorn formulation
DE69615513T2 (de) * 1995-11-14 2002-05-08 Unilever Nv Essbarer Brotaufstrich
DE19546654C1 (de) * 1995-12-14 1997-05-22 Stefan Lemke Verfahren zur Herstellung von an Vitaminen, Mineralstoffen und/oder Spurenelementen angereicherten aufgepoppten Getreideprodukten
US6255505B1 (en) * 1996-03-28 2001-07-03 Gist-Brocades, B.V. Microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass
US5949017A (en) * 1996-06-18 1999-09-07 Abb Power T&D Company Inc. Electrical transformers containing electrical insulation fluids comprising high oleic acid oil compositions
FR2770841B1 (fr) * 1997-11-07 1999-12-03 Ceca Sa Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste
IL126741A0 (en) * 1998-10-25 1999-08-17 Yam Daniel Solidification of fluid oils and their use
BR0010868A (pt) * 1999-01-04 2002-12-03 Eger Olive Oil Products Indust Pasta alimentìcia e método para produzir uma pasta alimentìcia
US6117476A (en) * 1999-01-04 2000-09-12 Shaul Eger Healthy food spreads
BR0011269A (pt) * 1999-05-18 2002-05-21 Cargill Inc Composições graxas
IL133968A0 (en) * 2000-01-10 2001-04-30 Thixo Ltd Therapeutic oils and edible pastes containing the same
EP1178103A1 (en) * 2000-08-02 2002-02-06 Dsm N.V. Purifying crude pufa oils
JP2002180083A (ja) * 2000-12-15 2002-06-26 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 魚油を含有する可塑性油脂
US20020127306A1 (en) * 2001-02-28 2002-09-12 Conagra, Inc. Sweet and salty microwave popcorn compositions; arrangements and method
ITBA20010022A1 (it) * 2001-05-11 2002-11-11 Jupiter Srl Testa di precisione ad assi controllati con cambio automatico degli elettromandrini
US6623782B2 (en) * 2001-08-31 2003-09-23 Taiyo Kagaku Co., Ltd. Process for producing popcorn
US7138223B2 (en) * 2002-04-11 2006-11-21 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photothermographic material
EP1396533B1 (fr) * 2002-09-04 2008-09-03 Nestec S.A. Procédé de préparation d'une huile contenant un ou des acides gras polyinsaturé(s) à longue chaine issus de biomasse, aliment, composition nutritionnelle, cosmétique ou pharmaceutique la contenant
US7435436B2 (en) * 2002-11-18 2008-10-14 Conagra Foods Pdm, Inc. Microwave popcorn package
ATE465228T1 (de) * 2003-07-09 2010-05-15 J Oil Mills Inc Langkettige hochungesättigte fettsäure enthaltende antioxidierend wirkende fett- oder ölzusammensetzung
DE10356441A1 (de) * 2003-09-22 2005-04-14 Müller, Frank J. Verfahren zur Herstellung von streichfähigem Speisefett
EP1755409B1 (en) * 2004-06-10 2007-10-31 Kellogg Company Topical application of marine oils to foods
AR054213A1 (es) * 2004-11-04 2007-06-13 Monsanto Technology Llc Composiciones de aceites de semillas
WO2007005727A2 (en) * 2005-07-01 2007-01-11 Martek Biosciences Corporation Microwaveable popcorn and methods of making

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5374445A (en) * 1989-10-09 1994-12-20 Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco Inc. Edible spreads and process of making
US20070003686A1 (en) * 2005-07-01 2007-01-04 Martek Biosciences Corporation Polyunsaturated Fatty Acid-Containing Oil Product and Uses and Production Thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2662316C1 (ru) * 2017-08-31 2018-07-25 Сергей Владимирович Кунгурцев Жидкофазная композиция с повышенным содержанием природных устойчивых к окислению омега-3 полинепредельных жирных кислот

Also Published As

Publication number Publication date
CA2698311C (en) 2016-07-12
EP2197289A4 (en) 2013-08-28
CA2698311A1 (en) 2009-03-05
JP2014159576A (ja) 2014-09-04
JP2020164874A (ja) 2020-10-08
WO2009029793A1 (en) 2009-03-05
JP2016204666A (ja) 2016-12-08
US20130267597A1 (en) 2013-10-10
US20090099260A1 (en) 2009-04-16
AU2008293423B2 (en) 2014-10-30
KR20150126712A (ko) 2015-11-12
JP2018204038A (ja) 2018-12-27
KR101650680B1 (ko) 2016-08-23
MX2010002404A (es) 2010-04-27
US20200078464A1 (en) 2020-03-12
AU2008293423A1 (en) 2009-03-05
CN103120225A (zh) 2013-05-29
JP2010538128A (ja) 2010-12-09
MX335992B (es) 2016-01-07
EP2197289A1 (en) 2010-06-23
KR20100087278A (ko) 2010-08-04
KR101650584B1 (ko) 2016-08-23
EA201000400A1 (ru) 2010-10-29
CN101861096A (zh) 2010-10-13
CN103168860A (zh) 2013-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA023523B1 (ru) Твердые жировые композиции, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, и способы их получения и использования
US8034391B2 (en) Polyunsaturated fatty acid-containing oil product and uses and production thereof
JP4642087B2 (ja) 微生物由来のアラキドン酸含有食用油脂からなる食品配合剤、それを含有する食品およびアラキドン酸含有食用油脂の製造方法
JP4522257B2 (ja) エステル交換油脂またはトリグリセリドの製造方法
CN1949983A (zh) 油脂组合物
CN101252844A (zh) 包含多不饱和脂肪酸的油产品及其用途和制备方法
US20230404102A1 (en) Edible microbial oil
Haraldsson et al. Fish oils as sources of important polyunsaturated fatty acids
Rasor et al. Fats and oils–plant based
AU2015200426A1 (en) Polyunsaturated fatty acid-containing solid fat compositions and uses and production thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU