KR20070097429A - 종자 오일 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 조리 및 튀김용으로 사용할 수 있는 종자 오일 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 이러한 오일 조성물은 우수한 안정성 특징을 가진다. 어떤 구체예에 있어서, 상기 오일 조성물은 저 농도의 α-리놀렌산을 가진다.
Description
본 발명은 저농도의 트랜스 지방산, 개선된 풍미 및 식품으로 적용하는데 특히 적합한 성능(performance attributes)을 갖는 비수소화(nonhydrogenated) 또는 부분 수소화(partially hydrogenated)된 비동물성 오일 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
소비자들이 지방(lipid)이 건강에 미치는 영향에 대하여 점점 인식하게 되므로써, 고농도의 불포화 및 다가불포화 지방, 및 저농도의 트랜스 지방을 갖는 오일의 소비에 대한 요구가 증가되고 있다.
많은 오일은 화학적으로 수소화(hydrogenation)되어 있으며, 수소화는 안정성(stability)과 같은 성능(performance attribute)을 향상시키는데 사용된다. 오일이 수소화되면, 지방산의 올레핀 불포화도의 수는 감소한다. 그러나, 수소화는 지방산의 이중결합을 다른 위치로 이동시키거나, 초기의 시스-이중결합을 트랜스-이중결합으로의 이성질화를 일으키므로써 이중결합의 입체화학에 영향을 줄 수 있다. 시스-지방산의 트랜스-지방산으로의 이성질체화는 트랜스-지방산의 섭취와 관련한 부정적인 건강상의 이유 때문에 바람직하지 않다.
오일의 하나의 적용예는 딥-프라잉(deep-frying) 동안 사용되는 것이다. 딥- 프라잉의 온도는 오일을 산화시킬 수 있으므로, 낮은 온도에서보다 더 빠르게 분해된다. 따라서, 고농도의 불포화 또는 다가불포화 지방을 갖는 비수소화된 오일은 이들의 불안정성에 기인하여, 식품 가공 산업에 주요한 부분인 딥-프라잉의 사용이 제한된다. 많은 비수소화된 대두 오일(soybean oil)은 조리 동안 불안정하고, 쉽게 산화되어, 오일의 악취를 생성하고, 이러한 오일로 조리된 식품의 관능성을 손상시킨다.
일반적으로, 대두로부터 추출된 오일은 5~10%의 α-리놀렌산(ALA) 함량을 갖는다. 산화적 안정성과 풍미 안정성에 영향을 주는 몇 가지의 인자가 존재한다. ALA는 보다 적은 이중결합을 갖는 다른 지방산보다 더 빠르게 산화되는 것으로 알려져 있으므로, 오일 내의 ALA의 양은 이러한 인자들 중 하나이다. 추가적으로, ALA는 식품에서 바람직하지 않은 냄새와 풍미를 생성하는 전구체로서 알려져 있다. 따라서, 저 ALA 함량과 식품 가공에 사용하기 위한 풍미와 성능에 있어서 향상된 안정성을 가진 오일이 요구된다. 본 발명의 오일은 이러한 요구에 적합하다.
발명의 개요
본 발명의 일 구체예는 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 오일 조성물로서, 비조류성(non-algae) 오일로부터 유래된 2.0 미만의 아니시딘가(anisidine valus)를 가지는 비수소화된 식물 오일 조성물에 관련된다.
본 발명의 추가적인 구체예는 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 오일 조성물로서, 2.0 미만의 아니시딘가; 조성물에 첨가된 안정화제가 없을 경우 0.3meq/kg 미만의 과산화물가(peroxide value); 1중량% 미만의 트랜스-지방산; 또는 약 80중량% 이하의 올레산 또는 이들의 유도체 및 적어도 800ppm의 토코페롤을 가지는 콩 오일 조성물(soy oil composition)에 관련된다.
본 발명의 추가적인 구체예는 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하고, 0meq/kg의 과산화물가를 가지는 조 콩 오일 조성물(crude soy oil composition)에 관련된다.
본 발명의 또 다른 구체예는 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 56.0중량% 미만의 리놀레산 또는 이들의 유도체 및 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 콩 오일 조성물에 관련된다.
본 발명의 다른 구체예는 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 55 내지 약 85중량%의 올레산 또는 이들의 유도체, 약 2 내지 약 35중량%의 리놀레산 또는 이들의 유도체 및 약 8중량% 이하의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 콩 오일 조성물에 관련된다.
본 발명의 다른 구체예는 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 25 내지 약 85중량%의 올레산 또는 이들의 유도체, 약 2 내지 약 65중량%의 리놀레산 또는 이들의 유도체, 약 8중량% 이하의 α-리놀렌산 또는 이들 의 유도체 및 약 10중량% 이하의 포화지방산 또는 이들의 유도체를 포함하는 콩 오일 조성물에 관련된다.
본 발명의 또 다른 구체예는 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 20 내지 약 30중량%의 스테아르산 또는 이들의 유도체, 약 40중량% 이하의 리놀레산 또는 이들의 유도체, 약 30중량% 이하의 올레산 또는 이들의 유도체, 약 8중량% 이하의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체 및 약 10중량% 이하의 팔미트산 또는 이들의 유도체를 포함하는 콩 오일 조성물에 관련된다.
본 발명의 또 다른 구체예는 수송 또는 저장 동안 오일의 저장 안정성을 유지하기 위한 방법과 관련되며, 상기 방법은 컨테이너에 적어도 한 달 동안 약 4~45℃의 온도 범위에서, 본 발명의 오일을 저장하는 것을 포함하며, 상기 오일은 저장 후 3 미만의 아니시딘가를 갖는다.
본 발명의 또 다른 구체예는 수송 또는 저장 동안 오일의 저장 안정성을 유지하기 위한 방법과 관련되며, 상기 방법은 컨테이너에 적어도 한 달 동안 약 4~45℃의 온도 범위에서 본 발명의 오일을 저장하는 것을 포함하며, 저장 동안 오일의 아니시딘가의 분명한 변화는 약 20을 초과하지 않는다.
본 발명의 또 다른 구체예는 수송 또는 저장 동안 오일의 저장 안정성을 유지하기 위한 방법과 관련되며, 상기 방법은 컨테이너에 본 발명의 오일을 저장하고, 상기 컨테이너를 냉동시키는 것을 포함한다.
본 발명의 또 다른 구체예는 수송 또는 저장 동안 오일의 저장 안정성을 유지하기 위한 방법과 관련되며, 상기 방법은 캡슐 물질에 본 발명의 오일을 캡슐화 시키는 것을 포함한다.
본 발명의 또 다른 구체예는 본 발명의 오일을 포함하는 식품 조성물, 음료, 영양보충제 또는 조리용 오일에 관련된다.
본 발명의 또 다른 구체예는 본 발명의 오일에서 식품 또는 식품 관련물(food analog)을 튀김하므로써 식품 조성물을 제조하는 방법에 관련된다.
도 1은 오일 냄새 강도 대 오일이 튀김에 사용된 시간의 그래프이며, 방법은 실시예 1에 설명되어 있다.
도 2는 오일 악취 대 오일이 튀김에 사용된 시간의 그래프이며, 방법은 실시예 1에 설명되어 있다.
도 3은 전체적인 칩 허용성 대 오일이 튀김에 사용된 시간의 그래프이며, 방법은 실시예 1에 설명되어 있다.
본 발명의 오일은 맛과 냄새의 관점에서 향상된 안정성과 저 농도의 트랜스-지방산을 가진다. 하나의 구체예에 있어서, 본 발명의 오일은 식품의 딥-프라잉에 사용될 수 있다. 딥-프라잉은 고온을 요구하며, 오일의 산화적 스트레스를 증가시킨다. 전형적으로, 딥-프라잉 과정에 사용되는 오일은 수소화되어, 오일의 지방산 내의 이중결합의 수를 감소시켜, 오일의 안정성을 증가시킨다. 그러나, 오일의 수소화는 원하지 않는 트랜스-지방산의 농도를 증가시킨다. 그러므로, 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 약 1중량% 미만의 트랜스-지방산 농도를 가지며, 향상된 안정성은 갖는 본 발명의 어떤 오일 조성물은 이점을 가진다.
본 발명의 여러 측면 중의 어느 하나는, 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하고, 상기 조성물은 비조류성 오일로부터 유래된 2.0 미만의 아니시딘가를 가지는 비수소화된 식물 오일 조성물이다.
본 발명의 다른 구체예는, 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 오일 조성물로서, 상기 조성물에 첨가된 안정화제가 없을 경우 약 0.3meq/kg 미만의 과산화물가를 가지는 콩 오일 조성물이다. 추가적으로, 본 발명의 다른 구체예는, 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하고, 약 2.0 미만의 아니시딘가를 가지는 콩 오일 조성물이다.
본 발명의 오일을 제조하는 방법은 종자 저장 및 처리, 산화촉진제(예를 들어, 산소, 클로로필 및 금속)의 농도, 시스템의 온도, 종자육 또는 오일의 광선에의 노출 및 자연적으로 존재하는 또는 다른 수단에 의해 존재하게 된 안정화제 또는 항산화제의 농도를 포함하는 산화 반응의 속도에 영향을 주는 여러 인자들을 최적화하는 것으로 개발되었다. 이러한 인자들 사이의 관계는 복잡하다. 본 발명에 의한 개선된 방법은 종래의 방법에 의하여 제조된 종자 오일과 비교할 때 풍미가 우수한 것을 특징으로 하는 개량된 종자 오일 안정성을 갖는 오일 조성물을 제공한다.
Ⅰ. 오일 조성물
본 섹션은 각 조성물의 산화적 안정성 및 지방산 함량의 관점에서 오일 조성물을 설명한다.
A. 오일 조성물의
산화적
안정성
본 발명의 여러 오일 조성물은 다양한 비-동물 기원으로부터 추출된 오일이다. 본 발명의 조성물의 이점은 공지된 오일 조성물보다 우수한 안정성을 가지는 것이다.
일반적으로, 오일의 안정성은 이들의 용도를 결정하는데 중요하다. 예를 들어, 부분적인 수소화로부터 일반적으로 나타나는 저 농도의 불포화지방산을 가지는 오일은 딥-프라잉 적용에 사용된다. 전형적으로, 이러한 오일은, 높은 딥-프라잉 온도로부터 나타날 수 있는 산화적 불안정성에 대한 불포화 지방의 낮은 안정성에 기인하여 부분적으로 수소화된다. 그러나, 오일의 수소화는 심혈관 건강에 나쁜 영향을 주는 것으로 알려진 트랜스-지방산의 생성으로 결과되어 진다. 따라서, 딥-프라잉 용도에 사용하기 위한 트랜스-지방산 함량이 낮은 안정한 오일을 제조하는 것은 흥미로운 일이며, 본 발명의 어떤 오일 조성물은 이러한 용도에 적합하다.
일반적으로, 많은 수의 올레핀 작용기를 갖는 오일은 더 적은 수의 올레핀 작용기를 갖는 오일 보다 더 큰 산화 속도를 가진다. 불포화 지방산(UFA)의 산화를 설명하는 반응 공정은 개시, 진행 및 종결 반응으로서 특징되는 라디칼 연쇄 반응을 포함한다. 개시 반응의 예는 자유 라디칼을 가진 지방산을 생성하기 위하여 지방산으로부터 수소 원자를 추출하는 것과 관련된다. 알릴 수소는 보다 쉽게 추출되며, 알릴 라디칼은 다른 라디칼보다 더 안정하기 때문에 한 개 이상의 이중결합을 갖고, 알릴 탄소를 갖는 UFA는 다른 입체 구조를 갖는 다가불포화 지방산보다 더 반응성이 있다. 진행 단계 동안, 알릴 라디칼을 갖는 UFA는 퍼옥사이드 화합물을 생성하기 위하여 산소 분자와 반응할 수 있다. 퍼옥사이드 화합물은 진행 단계에서 수소 원자를 추출하고, 다른 지방산 라디칼을 생성하기 위하여 다른 UFA와 반응할 수 있다. 택일적으로, 알릴 라디칼은 종결 단계에서 불활성 생성물을 생성하기 위하여 다른 라디칼과 반응할 수 있다.
하나 이상의 불포화지방산을 갖는 오일의 산화에 영향을 주는 인자들은 UFA로부터 수소 원자의 추출을 개시하는 시약의 농도, 산소 분자의 농도, 안정한 산물을 형성하기 위하여 라디칼과 반응하는 화합물(예를 들어, 종결 단계로 이끄는 안정화제 또는 다른 라디칼)의 농도 및 산화 반응의 반응 속도를 증가시키거나 감소시키는 여러 반응 조건들과 함수관계이다. 산소 분자는 UFA로부터 퍼옥사이드 화합물의 생성을 유지하는데 필요한 가장 중요한 것 중 하나이며, 상기 설명된 인자들은 복잡한 관련성이 있다.
일반적으로, 라디칼 종의 형성을 개시하는 산화촉진제의 농도와 고도의 불포화 오일의 안정성과의 관련성은 특이적 산화촉진제 및 개시 반응에 의존한다. 산소 분자가 전체적인 산화 반응 공정의 진행 단계에 도입될 때, 산소 분자 농도와 UFA 산화의 속도 사이의 관련성은 거의 직선형이다. 그러나, 산소 분자는 전체적인 산화 반응 공정에서 다른 형태의 반응에 참여할 수 있다. 예를 들어, 제안된 개시 메카니즘은 미량의 금속 이온에 의한 UFA로부터의 수소의 추출이다. 더구나, UV 광선과 온도는 산소의 UFA에 대한 직접 공격의 속도를 증가시키는 것으로 밝혀졌다. 또한, UFA는 금속-촉매화 물 분해로부터 생성되는 과산화수소 또는 미량의 싱글렛 산소와의 반응에 의하여 산화되는 것으로 알려져 있다. 이러한 모든 반응은 실현 가능하며, 다음에 설명될 공정 인자, 안정성 및 오일의 성질 사이의 복잡한 관련성을 이끈다.
안정화제의 농도와 UFA 산화의 속도와의 관련성이 특정 안정화제에 의존하지만, 이러한 관련성은 하나 이상의 안정화제의 존재에 의하여 복잡하게 될 수 있다. 다수의 안정화제의 첨가는 서로를 안정화시키는데 작용할 수 있고, 이러한 과정이 발생할 때, 2 이상의 안정화제의 조합은 단일의 안정화제보다 자유 라디칼을 종결시키는데 더 효과적일 수 있다.
UFA 산화의 복잡성에 기인하여, UFA를 포함하는 조성물의 안정성은 여러 산화 반응에 의하여 생성된 특정 형태의 화합물을 측정하므로써 결정될 수 있다. 예를 들어, 과산화물가(PV)은 meq/kg으로 측정된 오일에서의 퍼옥사이드 화합물의 농도이다. 퍼옥사이드 화합물은 UFA 산화 동안 생성되므로, PV가 높으면, 더 많은 UFA 산화가 발생한다. 더구나, 오일의 PV는 퍼옥사이드 생성의 감소 또는 오일 내에 존재하는 퍼옥사이드 또는 하이드로퍼옥사이드의 제거/분해에 의하여 최소화될 수 있다. PV는 공정 프로토콜을 포함하지만, 여기에 한정되지 않는 여러 가지 기술에 의하여 최소화될 수 있다.
오일이 겪는 산화 후 스트레스를 측정하는데 사용되는 다른 형태의 측정은 오일의 아니시딘가(AV)로 나타내어 진다. AV는 측정되기 전에 오일에 진행된 산화의 양을 나타내며, 이차 산화 생성물의 농도의 측정이다. 오일의 AV를 (전형적으로, 단위 없이) 오일 내의 비휘발성 알데히드 및/또는 케톤 농도로 측정할 때, 이는 오일의 과거 산화 이력의 측정이다. 알데히드 및 케톤은 퍼옥사이드 또는 하이드로퍼옥사이드 종의 분해로부터 생성되며, 이것은 지방산에서 올레핀 작용기의 1차 산화 생성물이다. 오일의 PV 또는 AV의 측정을 위한 방법은 당업자에 공지되어 있으며, AOCS Cd 8-53과 AOCS Cd 18-90를 각각 포함한다.
PV와 AV에 의하여 측정된 산화량을 최소화하는 것은 오일의 산화 안정성을 평가할 때 중요한 관련성을 가진다. 예를 들어, 퍼옥사이드와 하이드로퍼옥사이드는 쉽게 분해되어 악취와 알데히드 및 케톤을 생성하고, 알데히드와 케톤은 오일의 추가적인 산화 분해를 위한 촉매로서 작용할 수 있다.
산화 안정성을 결정하기 위한 방법은 산화 안정성 지수(OSI)이며, OSI를 측정하는 하나의 방법은 AOCS Cd 12b-92에 있다. OSI에 대한 값은 (일반적으로 산화 반응의 진행 단계로서 나타내는) 산화의 최대 속도 변화 전의 시간(일반적으로 시간 단위)이며, 이 시간은 일반적으로 유도 기간(induction period)으로 명명된다. 오일의 OSI 값에 영향을 주는 다양한 인자가 존재하지만, 상기 값은 오일 안정성에 대한 반정량적인 예측을 하기 위한 다른 측정법과 함께 유용하다.
오일의 산화 안정성을 결정하기 위한 다른 방법은 표준화된 관능 평가를 사용하는 것이다. 일반적으로, 표준화된 관능 평가는 오일의 냄새, 맛, 질감 및 향미, 및 오일 속에 식품을 딥-프라잉(deep frying)하거나, 식품에 오일을 도입시키므로써 오일을 함유하게 된 식품의 특징을 평가하는 것이다. 예를 들어, 오일, 및 오일을 사용하여 제조되거나, 오일을 갖는 식품의 다양한 특성이 평가될 수 있다. 추가적으로, 교육을 받은 패널은 관능 평가에서 테스트된 오일의 허용성을 등급화하기 위해 다양한 수치들로부터 선택할 수 있다. 당업자는 적절한 관능 평가를 디자인할 수 있다. 관능 평가의 결과 특정 용도에 대한 오일의 허용성을 결정하며, 이러한 것은 오일 안정성의 중요한 측정법이다.
오일과 관련된 특정 맛과 향의 표시는 베이커니(bacony), 비니(beany), 비터(bitter), 블랜드(bland), 번트(burnt), 버터리(buttery), 카드보디(cardboardy), 코니(corny), 딥프라이드(deep fried), 피쉬(fishy), 플루티(fruity), 글라시(glassy), 그린(green), 헤이(hay), 히티드 오일(heated oil), 헐리(hully), 하이드로게네이티드 오일(hydrogenated oil), 라드(lard), 라이트 스트럭 오일(light struck oil), 멜론(melon), 메탈릭(metallic), 머스티(musty), 너티(nutty), 오버히티드 오일(overheated oil), 옥시다이즈드(oxidized), 포인티(pointy), 파라핀 오일(paraffin oil), 피넛 오일(peanut oil), 페칸 오일(pecan oil), 페트롤리움(petroleum), 페놀릭(phenolic), 파인 오일(pine oil), 플라스틱(plastic), 폰디(pondy), 펌프킨(pumpkin), 랜시드(rancid), 로(raw), 리버티드 오일(reverted oil), 러버리(rubbery), 소피(soapy), 사우어(sour), 설퍼(sulfur), 선플라워 시드 쉘(sunflower seed shell), 워터멜론(watermelon), 왁시(waxy), 위디(weedy) 및 우디(woody)를 포함한다. 전형적으로, 4개 이상의 이중결합을 포함하는 오일은 피쉬 또는 폰디 향미로 특징되어 진다. 본 발명의 일 구체예는 하나 이상의 이중결합을 포함하는 오일을 생산하는 것이며, 제조 과정에서 블랜드 또는 버터리 맛과 향을 나타낸다. 본 발명의 다른 구체예는 이러한 오일이 몇 개월 동안 저장되었을 때, 그들의 블랜드 또는 버터리 관능 특성을 유지하는 것이다.
B. 저 농도의 α-리놀렌산(
ALA
) 식물 오일 조성물
상기 설명된 바와 같이, 저 함량의 포화지방산과 높은 안정성을 갖는 오일은 딥-프라잉 또는 다른 고온 적용에 유용하다. 본 발명의 방법은 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하고, 2.0 미만의 아니시딘가를 가지며, 비조류 오일로부터 유래하는 비수소화된 식물 오일 조성물의 제조에 사용될 수 있다. 다른 구체예에 있어서, 상기 오일 조성물은 아몬드, 아보카도, 바바수(babassu), 보레이지(barage), 블랙커런트 종자, 캐놀라, 피마자씨(castor bean), 코코넛, 옥수수, 목화씨, 에키움(Echium), 이브닝 프림로즈(evening primrose), 아마씨(flax seed), 구스베리(gooseberry), 포도씨, 땅콩, 헤이즐넛, 아마인(linseed), 겨자, 올리브, 야자, 야자나무씨(palm kernel), 피너츠, 들깨(perilla), 소나무씨, 양귀비씨, 호박씨, 형지씨, 레드커런트(redcurrent), 쌀겨, 홍화, 참깨씨, 대두, 해바라기, 차, 호두 또는 맥아유로부터 유래된다. 또 다른 구체예에 있어서, 오일 조성물은 해양생물 오일 이외의 다른 오일로부터 유래된다.
또 다른 구체예에 있어서, 콩 오일 조성물은 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 5, 10, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 51, 52, 53, 54, 55 또는 56중량% 미만의 리놀레산 또는 이들의 유도체를 포함한다.
다른 구체예에 있어서, 콩 오일 조성물은 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하고, 상기 조성물은 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9 또는 2.0 미만의 아니시딘가를 가진다.
다른 구체예에 있어서, 콩 오일 조성물은 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하고, 상기 조성물은 상기 조성물에 첨가된 안정화제가 없을 경우 0.1, 0.2 또는 0.3meq/kg 미만의 과산화물가를 가진다.
또 다른 구체예에 있어서, 콩 오일 조성물은 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 1중량% 미만의 트랜스-지방산과 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함한다.
하나의 구체예에 있어서, 조(crude) 콩 오일 조성물은 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하고, 상기 조성물은 0meq/kg의 과산화물가를 가진다.
다른 구체예에 있어서, 콩 오일 조성물은 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 80중량% 이하의 올레산 또는 이들의 유도체 및 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하고, 적어도 800ppm의 토코페롤을 가진다.
다른 구체예에 있어서, 비수소화 식물 오일 조성물은, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 5, 10, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75 또는 80중량% 미만의 올레산 또는 이들의 유도체를 포함한다. 다른 구체예에 있어서, 비수소화 식물 오일 조성물은 적어도 850, 900, 950, 1000, 1050, 1100, 1150, 1200, 1250, 1300, 1350, 1400, 1450, 1500, 1550, 1600, 1650, 1700, 1750, 1800, 1850, 1900, 1950, 2000, 2100, 2200, 2300, 2400, 2500, 2600, 2700, 2800, 2900, 3000, 3100, 3200, 3300, 3400, 3500, 3600, 3700, 3800, 3900, 4000, 4100, 4200, 4300, 4400, 4500, 4600, 4700, 4800, 4900 또는 5000ppm 이상의 토코페롤을 포함한다. 다른 구체예에 있어서, 비수소화 식물 오일 조성물은, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 2.0, 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9 또는 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함한다. 다른 구체예에 있어서, 상기 조성물은 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9 또는 2.0 미만의 아니시딘가를 가진다.
하나의 구체예에 있어서, 콩 오일 조성물은 상기 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 최대 약 3중량%의 ALA(C18:3n3) 함량을 가진다. 바람직하게, 상기 추출된 종자는 오일 조성물로서의 총 지방산 함량과 유산한 비율의 ALA를 포함한다. 따라서, 전체 종자 내의 ALA 함량은 상기 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 최대 약 3.4중량%이다. 나아가, 본 발명의 방법에 의한 오일 내의 ALA 함량은 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 2, 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9 또는 3중량% 미만이다. 어떤 구체예에 있어서, 오일 내의 ALA 함량은 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 최대 약 1.5, 1.6, 1.8, 2, 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7 또는 2.8중량%이거나, 또는 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 최대 약 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 2, 2.1, 2.2, 2.3, 2.4 또는 2.5중량%이다. 바람직하게, 오일 조성물의 ALA 함량은 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 약 2.0중량% 내지 약 3.0중량%; 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 약 2.2중량% 내지 약 3.0중량%; 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 약 2.2중량% 내지 약 2.8중량%; 또는 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 약 2.6중량% 내지 약 2.8중량%이다.
다른 구체예에 있어서, 전체 대두 오일 조성물 또는 콩 오일 조성물은 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 적어도 약 5, 10, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50 또는 55 중량%의 리놀레산(LA, C18:2n6) 함량을 가진다. 나아가, 전체 대두 오일 조성물 또는 콩 오일 조성물은 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 최대 약 1.5중량%의 ALA 함량 및 적어도 약 35, 40, 45, 50, 51, 52, 53, 54 또는 55중량%의 LA 함량; 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 최대 약 1.8중량%의 ALA 함량 및 적어도 약 35, 40, 45, 50, 51, 52, 53, 54 또는 55중량%의 LA 함량; 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 최대 약 2중량%의 ALA 함량 및 적어도 약 35, 40, 45, 50, 51, 52, 53, 54 또는 55중량%의 LA 함량; 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 최대 약 2.2중량%의 ALA 함량 및 적어도 약 35, 40, 45, 50, 51, 52, 53, 54 또는 55중량%의 LA 함량; 또는 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 최대 약 2.5중량%의 ALA 함량 및 적어도 약 35, 40, 45, 50, 51, 52, 53, 54 또는 55중량%의 LA 함량을 가진다.
또 다른 구체예에 있어서, 가공 동안 또는 가공 후, 전체 대두 오일 조성물 또는 콩 오일 조성물은, 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 최대 약 2.5중량%의 ALA 함량과 적어도 약 400, 450, 500, 600, 700, 800, 805, 810, 820, 830, 840, 850, 860, 870, 880, 890, 900, 1000, 1100, 1200, 1300, 1400, 1500 또는 1600ppm 이상의 토코페롤(α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤) 함량을 가진다.
다른 구체예에 있어서, 가공 동안 또는 가공 후, 전체 대두 오일 조성물 또는 콩 오일 조성물은, 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 최대 약 2.5중량%의 ALA 함량과 가공 동안 또는 가공 후, 최대 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.9 또는 1의 PV를 가진다. 어떤 구체예에 있어서, 조 오일은 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 최대 약 2.5중량%의 ALA 함량 및 가공 동안 또는 가공 후, 최대 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4 또는 0.5의 PV를 가진다.
택일적으로, 가공 동안 또는 가공 후, 천체 대두 오일 조성물 또는 콩 오일 조성물은, 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 최대 약 2.5중량%의 ALA 함량과 가공 동안 또는 가공 후, 최대 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9 또는 2의 AV를 가진다. 어떤 구체예에 있어서, 정제되고, 표백되고, 탈취된(RBD) 오일 조성물은, 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 최대 약 2.5중량%의 ALA 함량 및 최대 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4 또는 0.5의 AV를 가진다.
또 다른 구체예에 있어서, 콩 RBD 오일은, 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 최대 약 2.5중량%의 ALA 함량과 적어도 약 5, 5.5, 6, 6.5, 7, 7.5, 8, 8.5, 9, 9.5 또는 10의 OSI를 가지며, 상기 오일은 수소화되지 않으며, 안정화제가 첨가되지 않는다.
섹션 Ⅰ. C.의 어떤 오일 조성물은 약 8~10중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 오일 조성물의 튀김 기간(frying life)과 비교할 때, 적어도 25% 더 긴 튀김 기간을 가지면서, α-리놀렌산 함량이 증가한 만큼 리놀레산 함량이 감소한 것을 제외하고는 동일한 조성을 가진다.
하나의 구체예에 있어서, 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 약 3중량% 미만의 ALA 함량을 가지는 오일 조성물은 딥-프라잉용으로 사용되고, 딥-프라잉된 식품은 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 약 5 내지 약 10중량%의 ALA 함량을 갖는 오일 조성물로 튀긴 식품의 풍미 품질과 비교하여 훨씬 더 우수한 풍미적 품질을 가지며, 상기 풍미 품질은 표준화된 관능 평가에 의하여 결정된다. 다른 구체예에 있어서, 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 약 3중량% 미만의 ALA 함량을 가지는 오일 조성물은, 조성물 내의 지방산의 총 중량을 기준으로 약 5 내지 약 10중량%의 ALA 함량을 갖는 오일의 전체 공간-냄새 강도(overall room-odor intensity)와 비교하여 매우 감소된 전체 공간-냄새 강도를 가지며, 상기 공간-냄새 강도는 표준화된 관능 평가에 의하여 결정된다.
나아가, 섹션 Ⅰ. C.에서 설명된 어떤 하나의 구체예의 오일 조성물은 어유 또는 조류 오일과 같은 해양생물 오일 이외의 다른 오일로부터 유래될 수 있다. 또한, 상기 설명된 오일 조성물은 블랙커런트 오일(blackcurrant oil), 보레이지 오일(borage oil), 에키움 오일(Echium oil), 이브닝 프림로즈 오일(evening primrose oil), 구스베리 오일(gooseberry oil), 헴프 오일(hemp oil) 또는 레드커런트 오일(redcurrant oil) 이외의 다른 식물 오일로부터 유래될 수 있다.
섹션 Ⅰ. C.에서 설명된 어떤 하나의 구체예의 오일 조성물은 아라비돕시스, 캐놀라, 당근, 코코넛, 옥수수, 목화, 아마, 아마인, 메이즈(maize), 야자나무씨, 땅콩, 감자, 평지씨, 홍화, 대두, 해바라기, 담배 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 유전학적으로 변형된 종자로부터 유래될 수 있다.
또한, 본 발명은 식물 종자 조직을 포함하는 식물 조직으로부터 α-리놀렌산이 적은 다가불포화지방산을 추출 및 정제하기에 유용하다. 예를 들어, 본 발명의 방법은 예를 들어, 미국특허번호 6,680,396; 6,583,303; 6,559,325; 6,441,278; 6,407,317; 6,323,392; 6,303,849; 6,270,828; 6,201,145; 6,169,190; 6,133,509; 6,084,157; 6,063,947; 5,969,169; 5,965,755; 5,859,350; 5,850,030; 5,850,026; 5,767,338; 5,763,745; 5,750,827; 5,714,670; 5,714,669; 5,714,668; 5,710,369; 5,710,366; 5,638,637; 5,625,130; 5,557,037; 5,534,425; 5,530,183; 5,387,758; 및 미국특허출원번호 20040098762; 20040049813; 20040010819; 20040006792; 20030172399; 20030163844; 20030159176; 20030154514; 20030079250; 20030066105; 20020129408; 20020092042; 및 20020042935(이들은 참고문헌으로 본원에 통합됨)의 조성 및 방법으로 제조된, 예를 들어, 글리신 맥스(Glycine max)(대두), 헬리안투스 아누어스(Helianthus annuus)(해바라기), 시나피스 알바(Sinapis alba), (브라시카 나프스(Brassica napus), 브라시카 라파(B. rapa), 브라시카 준세아(B. juncea)를 포함하는) 브라시카 종(Brassica spp.)과 같은 재조합 식물로부터의 α-리놀렌산이 적은 다가불포화지방산의 추출 및/또는 안정화에 유용하다.
저 함량의 리놀렌산을 가진 대두 생식질(germplasm)이 개발되었다(예를 들어, Takagi 등, Agric. Biol. Chem. (1990) 54, 1735-1738; Fehr 등, Crop Sci. (1992) 32,903-906; Rahman과 Takagi, Theor. Appl. Genet. (1997) 94, 299-302; Rahman 등, Crop Sci. (1998) 38, 702-706; Rahman 등, Crop Science (2001) 41, 26-29 참고). 유전적 연구는, 저 함량의 리놀렌산은 단일의 유전자좌(locus) 또는 두 개의 유전자좌에 의해 조절된다는 것을 밝혀내었다. 단일의 유전자좌 fan은 C1640(Wilcox와 Cavins, Theor. Appl. Genet. (1985) 71, 74-78); PI 361088B(Rennie 등, Crop Sci. (1988) 28, 655-657); PI 123440(Rennie와 Tanner, Soybean Genet. Newsl. (1989) 16, 25-26); A5(Rennie와 Tanner, Crop Sci. (1991) 31, 297-301); 및 M-5(Rahman 등, Breed. Sci. (1996) 46, 155-158)에 나타나 있다. Fan2는 A23에서 발견되었고(Fehr 등, Crop Sci. (1992) 32, 903-906); fanx는 KL-8에서 발견되었고(Rahman과 Takagi, Theor. Appl. Genet. (1997) 94, 299-302); 그리고 fanxa는 M-24에서 발견되었다(Rahman 등, Crop Sci. (1998) 38, 702-706). 두 개의 유전자좌의 증거는 A16 및 A17(fanfan2, Fehr 등, Crop Sci. (1992) 32, 903-906); MOLL(fanfanx, Rahman과 Takagi, Theor. Appl. Genet. (1997) 94, 299-302); 및 LOLL(fanfanxa, Rahman 등, Crop Sci. (1998) 38, 702-706)에서 발견되었다. 생식질 A16, A17 및 LOLL는 250 내지 280g/kg의 리놀렌산을 포함하는 것으로 보고되어 있으며, 이는 대두 오일에서 정상적으로 나타나는 것보다 더 적다. 본 발명의 방법과 조성물은 상기 열거된 문헌에 따라 생산된 대두로부터의 다가불포화지방산의 추출 및/또는 안정화에 유용하다.
많은 육종 연구는 브라시카 변종의 지방산 프로파일을 향상시키는 것에 집중되어 있다. Pleines와 Friedt(Fat Sci. Technol. (1988) 90(5), 167-171)에서는 고 올레산 함량(73~79%)과 조합된 감소된 C18:3 수준(2.5~5.8%)을 가지는 식물 계통이 설명되어 있다. 3% 리놀렌산과 28% 리놀레산을 가지는 종자 오일을 생산하는 평지는 Scarth 등, Can. J. Plant Sci. (1988) 68, 509-511에 설명되어 있다. Roy와 Tarr(Z. Pflanzenzuchtg, (1985) 95(3), 201-209)에서는 브라시카 준세아로부터 브라시카 나프스로의 종간교배(interspecific cross)를 통하여 유전자를 전달하여, 고 리놀레산과 저 리놀렌산 함량이 조합된 하나의 재구성 계통(reconstituted line)을 얻는 것을 보여주고 있다. Roy와 Tarr(Plant Breeding (1987) 98, 89-96)는 향상된 리놀레산과 리놀렌산 함량을 가진 브라시카 나프스의 개량을 설명하고 있다. 1989년 7월 12일에 공개된 EPO 출원번호 323,751에서는 3.5% 미만의 리놀렌산과 조합된 79% 이상의 올레산을 가진 종자 및 오일을 설명하고 있다. 본 발명의 방법 및 조성물은 상기 열거된 문헌에 따라 생산된 브라시카로부터의 다가불포화지방산의 추출 및/또는 안정화에 유용하다.
C. 저, 중 및 고 올레산 콩 오일 조성물
수소화가 필요 없이 딥-프라잉 온도에서 열 및 산화에 안정한 오일을 제공하기 위하여, 콩 오일은 종래의 콩 오일에 존재하는 것보다 더 많은 올레산을 포함하는 것이 때로는 바람직하다. 본 발명의 하나의 구체예에 있어서, 콩 오일 조성물은 상기 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 55 내지 약 85중량%의 올레산 또는 이들의 유도체, 약 2 내지 35중량%의 리놀레산 또는 이들의 유도체 및 약 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함한다. 다른 구체예에 있어서, 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 2.0, 3.0, 4.0, 5.0, 6.0, 7.0 또는 8.0중량% 이하의 α-리놀레산 또는 이들의 유도체가 콩 오일 조성물에 존재한다. 하나의 바람직한 구체예에 있어서, 약 4중량% 이하의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체 및 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10중량% 미만의 포화 지방산 또는 이들의 유도체가 콩 오일 조성물에 존재한다.
다른 구체예에 있어서, 콩 오일 조성물은 상기 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 25 내지 약 85중량%의 올레산 또는 이들의 유도체, 약 2 내지 약 65중량%의 리놀레산 또는 이들의 유도체, 약 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8중량% 이하의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체, 및 약 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10중량% 이하의 포화 지방산 또는 이들의 유도체를 포함한다. 하나의 바람직한 구체예에 있어서, 약 4중량% 이하의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체가 조성물에 존재한다.
D. 고-
스테아르산
콩 오일 조성물
어떤 구체예에 있어서, 오일 조성물은, 약 5중량%의 스테아르산을 포함하는 종래의 콩 오일과 비교하였을 때, 비교적 고-스테아르산(C18:0)을 포함하는 것이 바람직하다. 본 발명의 하나의 구체예에 있어서, 콩 오일 조성물은 상기 조성물 내의 총 중량을 기준으로 약 20 내지 약 30중량%의 스테아르산 또는 이들의 유도체, 약 5, 10, 15, 20, 25, 30, 35 또는 40중량% 미만의 리놀레산 또는 이들의 유도체, 약 5, 10, 15, 20, 25 또는 30중량% 미만의 올레산 또는 이들의 유도체, 약 8중량% 이하의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체, 및 약 10중량% 미만의 팔미트산 또는 이들의 유도체를 포함한다. 하나의 구체예에 있어서, 상기 조성물은 약 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10중량%의 팔미트산 또는 이들의 유도체를 포함한다. 다른 구체예에 있어서, 상기 조성물은 약 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함한다.
특히 비수소화된 것을 제외한 상기 설명된 어떤 하나의 오일 조성물에 있어서, 상기 조성물은 부분 수소화되거나, 또는 에스테르교환반응이 될 수 있다. 바람직하게, 다른 구체예에 있어서, 섹션 Ⅰ의 오일 조성물은 부분 수소화되어지고, 상기 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9 또는 1중량% 미만의 트랜스-지방산의 함량을 가진다.
상기 설명된 어떤 하나의 오일 조성물에 있어서, 상기 조성물은 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 2.0, 3.0, 4.0, 5.0, 6.0, 7.0, 8.0, 9.0 또는 10중량% 미만의 포화지방산 또는 이들의 유도체를 포함한다. 포화 지방산의 농도가 적은 오일은 소비자들에게 종종 선호되는데, 포화 지방 함량이 비교적 높은 오일과 비교하였을 때, 건강상의 이점으로 작용하기 때문이다. 하나의 구체예에 있어서, 그러한 오일은 일반적으로 감소된 농도의 포화 지방을 포함하는 유전학적으로 변형된 식물 오일로부터 유래된다. 이러한 예는 야자, 코코넛, 땅콩, 목화씨, 옥수수, 메이즈, 아마, 캐놀라, 평지씨, 아마인, 대두, 홍화, 해바라기 및 이들의 혼합물로부터 유래되는 것이다. 예시적인 포화 지방은 미리스트산(C14:0), 팔미트산(C16:0) 및 스테아르산(C18:0)을 포함한다.
상기 설명되고, 8중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 어떤 하나의 오일 조성물에 있어서, 상기 조성물은 약 8~10중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 오일의 풍미 품질과 비교하여 동일한 조성을 가지면서도, 매우 우수한 품질을 가지고, 상기 풍미 품질은 표준화된 관능 평가에 의하여 결정된다. 나아가, 상기에서 설명되고, 8중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 어떤 하나의 오일 조성물에 있어서, 상기 조성물은 약 8~10중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 오일의 공간-냄새 강도(room-odor intensity)와 비교하여 동일한 조성을 가지면서도, 매우 감소된 공간-냄새 강도를 가지고, 전체 공간-냄새 강도의 뚜렷한 차이는 표준화된 관능 평가에서 얻어진 1.0 이상의 차이를 나타낸다.
상기 설명된 어떤 하나의 오일 조성물에 있어서, 조 오일의 조성물은 0meq/kg의 과산화물가를 가질 수 있다.
상기 설명된 어떤 하나의 오일 조성물에 있어서, 상기 조성물은 냉장 조건에서 적어도 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 또는 24개월 이상 동안 안정적으로 저장된다.
상기 설명된 어떤 하나의 오일 조성물에 있어서, 상기 조성물은 대략적으로 실온에서 적어도 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 또는 24개월 이상 동안 안정적으로 저장된다.
상기 섹션 Ⅰ에서 설명된 어떤 하나의 오일 조성물에 있어서, 상기 조성물은 5 내지 45℃에서 적어도 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 또는 24개월 이상 동안 안정적으로 저장된다.
상기 설명된 어떤 하나의 오일 조성물에 있어서, 아니시딘가는 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 2.0, 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9 또는 3.0 이하일 수 있다.
상기 설명된 어떤 하나의 오일 조성물에 있어서, 과산화물가는 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9 또는 1.0meq/kg 이하일 수 있다.
상기 설명된 어떤 하나의 오일 조성물에 있어서, 조성물은 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 2.0, 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9 또는 3.0중량% 이하의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함할 수 있다.
상기 설명된 어떤 하나의 오일 조성물에 있어서, 조성물은 5, 10, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50 또는 55중량% 이하의 리놀레산 또는 이들의 유도체를 포함할 수 있다.
다른 구체예에 있어서, 상기 설명된 오일 조성물은 약 2.0보다 큰 아니시딘가를 갖는 오일의 전체 공간-냄새 강도와 비교하여 매우 감소된 전체 공간-냄새 강도를 가지며, 상기 공간-냄새 강도는 상기 설명된 바와 같은 표준화된 관능 평가에 의하여 결정된다.
다른 구체예에 있어서, 상기 설명된 어떤 오일 조성물은 블렌드된 오일 조성물일 수 있다. 상기 오일 조성물은 전체 종자의 블렌딩과, 종자육(seed meat), 플레이크(flake), 분말(fine), 미셀라(miscella), 조 오일(crude oil), 정제된 오일, 정제 및 탈검된 오일 또는 정제, 표백 및 탈취된 오일의 블렌딩으로부터 얻어질 수 있다. 고-SDA 오일 조성물, 고-스테아르산 오일 조성물, 옥수수 오일 조성물, 부분적으로 수소화된 오일 조성물, 맥아 오일 조성물 및 캐놀라 오일 조성물과 저-ALA 오일 조성물의 블렌딩 또는 에스테르교차 반응은, 예를 들어, 특히 식품으로 사용하거나, 튀김용으로 사용하는데 있어서 오일 조성물의 안정성, 품질 및 성능을 향상시킨다. 또한, 본 발명의 상기 오일 조성물은 본 발명의 방법으로 제조된 해양생물 오일과 본 발명의 방법으로 제조된 식물 오일; 본 발명의 방법으로 제조된 해양생물 오일과 식물 오일; 본 발명의 방법으로 제조된 4개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 가지는 적어도 하나의 다가불포화지방산 또는 이들의 유도체를 포함하는 오일과 본 발명의 방법으로 제조된 식물 오일; 본 발명의 방법으로 제조된 4개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 가지는 적어도 하나의 다가불포화지방산 또는 이들의 유도체를 포함하는 오일과 식물 오일; 또는 4개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 가지는 적어도 하나의 다가불포화지방산 또는 이들의 유도체를 포함하는 오일과 본 발명의 방법으로 제조된 식물 오일의 블렌드일 수 있다.
안정화 화합물의 첨가 없이 오일 조성물의 산화적 안정화의 향상에 더하여, 오일 조성물은 안정화제를 더 포함할 수 있다. 일반적으로, 안정화제는 개시 단계를 연장시키고, 진행 단계의 시작을 지연시키기 위하여 오일 조성물에 첨가된다. 안정화제는 안정화제의 첨가가 없는 오일에서의 진행 단계에 대한 시간과 비교하여 최대 약 15분 이상까지 진행 단계의 시작이 지연될 수 있다. 특정 안정화제의 특성에 따라서, 이러한 화합물은 다른 작용 방식을 가질 수 있다. 어떤 안정화제는 오히려 오일의 트리글리세리드와 상호작용할 수 있으며, 오일의 산화 속도를 증가시킬 수 있는 금속 또는 다른 촉매 종과 킬레이트를 형성한다. 다른 안정화제는 항산화 분자로서 작용하며, 상기 섹션 Ⅰ.A.에서 상세하게 설명된 것과 같이 다른 지방산으로 차례로 산화될 수 있다.
예시적인 안정화제는 아녹소머(anoxomer), 아스코르브산, 아스코르빌 팔미테이트, 아스코르빌 스테아레이트, 부틸레이티드 하이드록시아니솔(BHA), 부틸레이티드 하이드록시톨루엔(BHT), t-부틸 히드로퀴논(TBHQ), 3-t-부틸-4-히드록시아니솔, 칼슘 아스코르베이트, 칼슘 디소듐 EDTA, 카탈라아제(Catalase), 세틸 갈레이트, 시트르산, 클로버 추출물, 커피 빈 추출물, 2,6-디-t-부틸페놀, 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디소듐 시트레이트, 디소듐 EDTA, 도데실 갈레이트, 에데트산(edetic acid), 에리토브산(erythorbic acid), 6-에톡시-1,2-디히드로-2,2,4-트리메틸퀴놀린, 에틸 갈레이트, 에틸 말톨, 유칼립투스 추출물, 푸마르산, 젠션 추출물(gentian extract), 글루코오스 옥시다아제, 헵틸 파라벤, 헤스페레틴(hesperetin), 4-히드록시메틸-2,6-디-t-부틸페놀, N-히드록시숙신산, 이소프로필 시트레이트, 레시틴, 레몬 쥬스, 레몬 쥬스 고형분, 말톨, 메틸 갈레이트, 메틸파라벤, 옥틸 갈레이트, 포스파티딜콜린, 포스포르산, 피망 추출물, 포타슘 비설파이트, 포타슘 락테이트, 포타슘 메타비설파이트, 포타슘 소듐 타르트레이트 무수화물, 프로필 갈레이트, 미강유 추출물(rice bran extract), 로즈마리 추출물(RE), 샐비어 추출물(sage extract), 소듐 아스코르베이트, 소듐 에리토베이트(sodium erythorbate), 소듐 하이포포스페이트(sodium hypophosphate), 소듐 메타비설파이트, 소듐 설파이트, 소듐 티오설페이트 펜타하이드레이트(sodium thiosulfate pentahydrate), 콩가루(soy flour), 수크로오스, L-타르타르산, α-테르핀올(α-terpineol), 토코페롤, D-α-토코페롤, DL-α-토코페롤, 토코페릴 아세테이트, D-α-토코페릴 아세테이트, DL-α-토코페릴 아세테이트, 2,4,5-트리히드록시부티로페논, 맥아유(wheat germ oil) 및 이들의 조합물을 포함할 수 있다.
Ⅱ. 오일 조성물의 제조 과정
일반적으로, 다음의 단계들이 종자 오일을 가공하기 위하여 사용된다: 준비(preparation), 크래킹(cracking) 및 탈피(dehulling), 컨디셔닝(conditioning), 밀링(milling), 플레이킹(flaking) 또는 프레싱(pressing), 추출(extracting), 탈검(degumming), 정제(refining), 표백(bleaching) 및 탈취(deodorizing). 이러한 각 단계들은 다음에서 더욱 상세하게 설명될 것이다. 설명은 현재 상업적으로 적용되고 있는 각 단계들에 대한 과정을 상세히 나타낸 것이다. 당업자는 각 단계를 조합하고, 다른 순서 또는 다른 변형으로 사용할 수 있을 것이다.
일반적으로, 준비 단계는 종자의 수확 및 저장 동안에 모여진 돌, 먼지, 막대, 벌레, 곤충, 금속 파편 및 다른 이물질을 제거하는 초기 클리닝 과정을 포함한다. 상기 설명된 이물질은 오일의 화학적 안정성에 악영향을 주는 화합물을 포함하므로써 최종 종자 오일의 품질에 영향을 줄 것이다. 바람직하게, 감소된 수준의 클로로필과 감소된 수준의 유리 지방산을 갖는 성숙하고 파괴되지 않은 종자가 사용된다.
준비 단계 후, 종자는 크래킹 및 탈피된다. 크래킹과 탈피는 당업자에게 알려진 여러 방법으로 수행될 수 있다. 예를 들어, 종자는 기계적으로 종자를 파쇄하여 껍질을 배출하고 직접적으로 내부 종자육(seed meat)을 외부로 노출하는 종자 크래커(seed cracker)를 사용하여 크래킹 및 탈피될 수 있다. 크래킹 후, 껍질은 탈피기(dehuller)에 의하여 종자육으로부터 분리될 수 있다. 하나의 측면에 있어서, 상기 탈피기는 껍질과 종자 사이의 밀도 차이(껍질은 종자육보다 밀도가 적음)에 의하여 종자육으로부터 껍질을 분리할 수 있다. 예를 들어, 흡입(aspiration)은 크래킹된 종자육으로부터 껍질을 분리할 것이다. 탈피는 조 화이버 함량(crude fiber content)을 감소시키는 반면에, 추출된 종자육의 단백질 농도를 증가시킨다. 선택적으로, 탈피 후, 껍질은 종자의 크래킹에서 생성된 미세 입자(fines)를 수거하기 위하여 체로 걸러질 수 있다. 수거 후, 미세 입자는 컨디셔닝 이전에 종자육으로 다시 첨가될 수 있다.
일단 종자가 크래킹되면, 종자육의 산소 노출은 선택적으로 최소화될 수 있으며, 이것은 오일 산화를 감소시키고, 오일 품질을 향상시킬 것이다. 나아가, 산소 노출의 최소화는 차례로 설명되는 오일 종자 가공의 각 단계에서 독립적으로 이루어질 수 있음을 당업자는 이해할 것이다.
종자가 크래킹 및 탈피되면, 종자육은 다음의 과정 이전에 유연하게 만들기 위하여 컨디셔닝된다. 나아가, 상기 컨디셔닝은 오일 바디(body)를 파괴한다. 다음의 과정인 플레이킹, 글라인딩 또는 다른 밀링 기술은 이 단계에서 유연한 종자육을 만듦으로서 더 쉽게 수행된다. 일반적으로, 종자육은 6~10중량%의 습도에 도달하기 위하여 수분이 제거되거나, 또는 첨가된다. 만약 수분이 제거되면, 이 과정은 토스팅(toasting)으로 명명되고, 만약 수분이 첨가되면, 이 과정은 쿠킹(cooking)으로 명명된다. 전형적으로, 종자육은 상기 종자육의 수분 함량 조절의 방향에 따라 건조 또는 습한 스팀으로 40~90℃로 가열된다. 어떠한 예에서, 컨디셔닝 단계는 고농도의 PUFA 수준을 갖는 종자를 위하여 산소 노출을 최소화한 조건 또는 낮은 온도에서 수행된다.
일단 종자육이 컨디셔닝되면, 이들은 원하는 입자크기로 밀링되거나, 또는 원하는 표면적으로 플레이킹될 수 있다. 어떤 경우에 있어서, 상기 플레이킹 또는 밀링은 산소 노출을 최소화하는 조건하에서 수행된다. 플레이킹 또는 밀링은 종자육의 표면적을 증가시키고, 오일 바디를 파괴하여 보다 효과적인 추출을 위하여 행하여 진다. 적합한 밀링 기술이 많이 있으며, 당업자에게 알려져 있다. 밀링의 방법과 분쇄된 종자의 입자 크기를 선택하는 경우 고려하여야 하는 것은, 제한되지는 않지만, 종자의 오일 함량과 종자육 또는 종자의 추출의 원하는 효율성에 의존한다. 종자육을 플레이킹할 때, 플레이크(flake)는 전형적으로 약 0.1 내지 약 0.5mm 두께; 약 0.1 내지 약 0.35mm 두께; 약 0.3 내지 약 0.5mm 두께; 또는 약 0.2 내지 약 0.4mm 두께이다.
선택적으로, 종자육이 밀링된 후, 이들은 프레싱될 수 있다. 전형적으로, 종자육은 종자육의 오일 함량이 종자의 약 30중량% 이상인 경우 프레싱된다. 그러나, 더 높거나, 또는 더 낮은 오일 함량의 종자도 프레싱될 수 있다. 예를 들어, 종자육은 유압 프레스(hydraulic press) 또는 기계적 스크류에서 프레싱될 수 있다. 전형적으로, 종자육은 작업에 도입시 약 55℃ 미만으로 가열된다. 프레싱되었을 때, 종자육의 오일은 스크린을 통하여 프레싱되고, 수거되며, 여과된다. 수거된 오일은 제1의 프레스 오일이다. 프레싱 후의 종자육은 종자 케이크로 명명되며, 상기 종자 케이크는 오일을 함유하고, 용매 추출에 적용될 수 있다.
밀링, 플레이킹 또는 선택적인 프레싱 후, 오일은 종자육 또는 종자 케이크를 용매와 접촉시키므로써 추출될 수 있다. 바람직하게, n-헥산 또는 이소-헥산이 추출 과정에서 용매로서 사용될 수 있다. 전형적으로, 용매는 오일과 접촉하기 전에 탈기된다. 이 추출은 다양한 방법으로 수행될 수 있으며, 당업자에게 공지되어 있다. 예를 들어, 추출은 회분식(batch) 또는 연속식(continuous) 과정일 수 있고, 바람직하게는 연속식 대류 공정(continuous counter-current process)이다. 연속식 대류 과정에 있어서, 종자육과 접촉하는 용매는 오일을 용매에 용해시켜, 점차적으로 더 농축된 미셀라(miscella)(즉, 용매-오일)를 제공하는 반면, 찌꺼기(즉, 용매-고형분)는 감소하는 농도의 미셀라와 접촉하게 된다. 추출 후, 용매는 당업자에 공지된 방법으로 미셀라로부터 제거된다. 예를 들어, 정류, 회전식 증발 또는 린싱 필름 증발기(rinsing film evaporator) 및 스팀 스트리퍼(steam stripper)가 용매를 제거하기 위하여 사용될 수 있다. 용매 제거 후, 만약 조 오일이 여전히 용매 잔여물을 포함한다면, 약 95℃에서 약 60mmHg로 가열될 수 있다.
상기 가공된 조 오일은 수화-가능(hydratable) 및 수화-불가능(nonhydratable) 포스파티드를 포함한다. 따라서, 상기 조 오일에서 수화-가능 포스파티드를 제거하기 위하여 포스파티드 농도에 따라 물을 첨가하고, 약 40 내지 75℃에서 약 5~60분 동안 가열하므로써 탈검된다. 선택적으로, 수화-불가능 포스파티드를 수화-가능 포스파티드로 전환시키기 위하여 포스포르산 및/또는 시트르산이 첨가될 수 있다. 포스포르산과 시트르산은 금속 착화제를 형성하며, 포스파티드에 결합된 금속 이온의 농도를 감소시키고(금속 착화제 포스파티드는 수화-불가능임), 따라서, 수화-불가능 포스파티드를 수화-가능 포스파티드로 전환시킨다. 선택적으로, 물로 가열한 후, 조 오일과 물의 혼합물은 오일과 물을 분리하기 위하여 원심분리될 수 있고, 수화-가능 포스파티드를 포함하는 수층을 제거시킨다. 일반적으로, 만약 포스포르산 및/또는 시트르산이 탈검 단계에 첨가되면, 약 1중량% 내지 약 5중량%; 바람직하게는 약 1중량% 내지 약 2중량%; 보다 바람직하게는 약 1.5중량% 내지 약 2중량%가 사용된다. 이 단계는 선택적으로 물과 포스포르산을 오일과 접촉시키기 전에 물과 포스포르산을 탈기하여 수행된다.
나아가, 조 오일은 유리 지방산(FFA)을 포함하며, FFA는 화학적 (예를 들어, 가성(caustic)) 정제 단계에 의하여 제거될 수 있다. FFA는 염기성 (예를 들어, 가성) 물질과 반응할 때, 이들은 수용액 내로 추출될 수 있는 비누를 형성한다. 따라서, 조 오일은 약 40 내지 약 75℃로 가열되고, NaOH를 교반하면서 첨가하고, 약 10 내지 45분 동안 반응을 유지한다. 다음으로 교반을 정지한 채 가열을 계속하고, 수층을 제거하고, 중화된 오일을 처리하여 비누를 제거한다. 오일을 수성층이 중성 pH가 될 때까지 물로 세척하거나, 실리카 또는 이온 교환 물질로 중화된 오일을 처리한다. 오일은 약 95℃, 약 10mmHg에서 건조된다. 어떤 예에서, 가성 용액은 오일과 접촉하기 전에 탈기된다.
택일적으로, 화학적인 정제에 의하여 오일로부터 FFA를 제거하는 것과는 달리, FFA는 물리적 정제에 의하여 제거될 수 있다. 예를 들어, 오일은 탈취 단계 동안 물리적으로 정제될 수 있다. 물리적 정제가 수행될 때, FFA는 낮은 기압과 비교적 높은 온도에서 수행되는 진공 정류에 의하여 오일로부터 제거된다. 일반적으로, FFA는 트리글리세리드보다 낮은 분자량을 가지므로, 일반적으로 FFA는 낮은 비등점을 가지고, 이러한 비등점 차이에 기초하여, 탈취기(deodorizer)로부터 휘발성 물질을 날려버리기 위하여 아제오트로페(azeotrope) 또는 캐리어 가스로서 사용되는 질소 또는 스팀 스트리핑의 도움을 통하여 트리글리세리드로부터 분리될 수 있다.
전형적으로, 화학적 정제보다 물리적 정제가 수행될 때, 오일 가공 조건은 유사한 최종 산물 규격을 충족하기 위하여 변형될 수 있다. 예를 들어, 수성 산성 용액이 탈검 단계에 사용될 때, 화학적 정제 단계에서 제거될 수 있는 수화-불가능 포스파티드의 더 큰 농도에 기인하여 더 높은 산 농도(예를 들어, 최대 약 100% 이상 농도, 바람직하게는 약 50% 내지 약 100% 이상 농도)가 필요할 것이다. 추가적으로, 다량의 표백 물질(예를 들어, 최대 약 100% 이상의 양, 바람직하게는 약 50% 내지 약 100% 이상의 양)이 사용된다.
표백 전, 시트르산(50중량% 용액)이 약 0.01중량% 내지 약 5중량%의 농도로 탈검된 오일 및/또는 화학적으로 정제된 오일에 첨가될 수 있다. 다음으로, 이 혼합물은 약 35℃ 내지 약 65℃의 온도, 약 1mmHg 내지 약 760mmHg의 압력에서 약 5 내지 약 60분 동안 가열될 수 있다.
탈검된 오일 및/또는 화학적으로 정제된 오일은 가성 정제 단계 또는 다른 가공 단계에서 형성되는 퍼옥사이드, 산화물, 포스파티드, 케라티노이드, 클로르필로이드, 색소체, 금속 및 잔여 비누를 제거하기 위하여 흡수 과정(예를 들어, 표백)에 적용된다. 표백 과정은 약 0.1mmHg 내지 약 200mmHg의 진공에서 탈검된 오일 또는 화학적으로 정제된 오일을 가열하고, 상기 혼합물이 약 75~125℃로 가열되고, 표백 물질이 약 5~50분 동안 탈검된 오일 및/또는 화학적으로 정제된 오일과 접촉될 때, 상기 언급된 종들을 제거하는데 적절한 표백 물질(예를 들어, 중성토(neutral earth) (일반적으로 중성 클레이 또는 백토(fuller's earth)), 산처리된 활성토(acid-activated earth), 활성 클레이 및 실리케이트) 및 필터보조제를 첨가하는 것을 포함한다. 표백 물질을 정제된 오일에 접촉시키기 전에 탈기하는 것이 바람직할 수 있다. 사용된 표백 물질의 양은 약 0.25중량% 내지 약 3중량%, 바람직하게는 약 0.25중량% 내지 약 1.5중량% 및 보다 바람직하게는 약 0.5중량% 내지 약 1중량%이다. 가열 후, 표백된 오일 또는 정제 및 표백된 오일은 여과되고, 탈취된다.
표백된 오일, 또는 정제 및 표백된 오일은 잔여 지방산뿐만 아니라, 강한 냄새와 향미를 가진 물질을 제거하기 위하여 탈취된다. 오일의 색상은 증가된 온도로 가열 탈색하므로써 더 옅어진다.
탈취는 회분식 교반 탱크 리액터(batch stir tank reactor), 강하 경막 증발기(falling film evaporator), 와이퍼 필름 증발기(wiped film evaporator), 충전 컬럼 탈취기(packed column deodorizer), 트레이 타입 탈취기(tray type deodorizer) 및 루프 리액터(loop reactor)와 같은 회분식 및 연속식 탈취기를 포함하는 여러 기술에 의하여 수행될 수 있다. 전형적으로, 연속식 탈취 과정이 바람직하다. 일반적으로, 탈취 조건은 약 160 내지 약 270℃ 및 약 0.001 내지 약 1.4kPa에서 수행된다. 연속식 공정, 특히 오일이 지나가는 연속적인 트레이(tray)를 가지는 연속식 탈취기에 있어서, 약 170℃ 내지 약 265℃에서 최대 2시간의 체류시간; 바람직하게는 약 240℃ 내지 약 250℃에서 최대 약 30분의 체류시간이 바람직하다. 탈취 조건은 휘발성 화합물의 제거를 위하여 캐리어 기체 (예를 들어, 오일의 안정성 또는 품질을 저하시키지 않는 스팀, 질소, 아르곤 또는 다른 기체)를 사용할 수 있다.
나아가, 화학적 정제보다 물리적 정제가 사용될 때, 탈취 단계 동안에 다량의 FFA가 제거되고, 탈취기 조건은 유리 지방산의 제거를 촉진하기 위하여 변형된다. 예를 들어, 온도는 약 25℃ 더 증가되고, 오일은 약 165℃ 내지 300℃의 온도 범위에서 탈취될 수 있다. 특히, 오일은 약 250℃ 내지 280℃ 또는 약 175℃ 내지 205℃의 온도 범위에서 탈취될 수 있다. 추가적으로, 탈취기에서의 오일의 체류시간은 최대 약 100%까지 증가된다. 예를 들어, 체류시간은 약 1, 5, 10, 30, 60, 90, 100, 110, 120, 130, 150, 180, 210 또는 240분 미만의 범위일 수 있다. 추가적으로, 탈취기 압력은 약 3×10-4, 1×10-3, 5×10-3, 0.01, 0.02, 0.03, 0.04, 0.05, 0.06, 0.07, 0.08, 0.09 또는 0.1 kPa 미만으로 감소될 수 있다. 탈취 단계로 정제되고, 표백되고 탈취된(RBD) 오일이 얻어진다.
선택적으로, RBD 오일은 부분적인 수소첨가 및/또는 안정화제의 첨가 또는 오일 안정성 및 품질을 유지하는데 도움이 되는 미량의 성분의 제거 또는 분해를 최소화하므로써 안정화될 수 있다. 부분적인 수소첨가는 오일에 포함된 지방산의 이중결합의 수를 감소시켜, 오일의 화학적 반응성을 감소시키므로써 오일을 안정화시킨다. 그러나, 부분적인 수소첨가는 원하지 않는 트랜스 지방산의 농도를 증가시킬 수 있다.
일반적으로, 안정화제는 산화시 형성되는 자유 라디칼을 포획하는 작용을 한다. 안정화제에 의한 유리 라디칼의 포획은 보다 안정한 유리 라디칼이 되거나, 또는 안정한 분자가 되기 위하여 재배열되며, 더 많은 지방산 단위를 산화할 수 있는 매우 반응성이 큰 자유 라디칼의 감소된 농도에 기인하여 오일의 산화가 느려진다.
상기 섹션 Ⅱ의 각 단계에 있어서, 산소에의 노출이 선택적으로 최소화되고, 열에의 노출이 선택적으로 최소화되고, UV 광선에의 노출이 선택적으로 최소화되며, 선택적으로 안정화제가 공정 전, 공정 동안 또는 공정 후에 종자육 또는 종자 오일에 첨가된다. 본 발명의 오일을 제조하기 위한 상기 설명된 공정 개선 및 다른 공정 개선은 2005년 11월 4일자로 출원된 대리인 일람 번호(attorney docket no.) MTC 6921.201 (38-21(53354C))의 "오일 조성물의 제조 공정"에 대한 미국특허출원에 설명 및 예시되어 있으며, 이는 참고문헌으로서 전체가 본원에 통합된다.
Ⅲ. 오일 조성물의 취급 및 저장
일반적으로, 오일 조성물을 저장할 때, 지방산의 추가적인 산화를 최소화하는 것이 바람직하다. 이를 이루기 위한 하나의 방법은 오일을 실질적으로 암소(dark) 또는 불투명한 컨테이너에 저장하고, 바람직하게는 불활성 기체의 존재하에서 상온으로 유지하는 것이다. 바람직하게, 오일의 풍미, 냄새, 색상 등의 전환을 억제할 저장 조건 및/또는 안정화제로 모두 처리된 오일은 안정 특성을 가진다.
상기 섹션 Ⅰ에서 설명된 오일 조성물은 전형적으로 우수한 저장 안정 특성을 가진다. 예를 들어, 하나의 구체예에 있어서, 수송 또는 저장 동안 오일의 저장 안정성을 유지하는 공정은, 적어도 한 달 동안 약 4 내지 45℃의 온도 범위에서 컨테이너에 섹션 Ⅰ에 설명된 오일을 저장하는 것을 포함하며, 상기 오일은 저장 후 3 미만의 아니시딘가를 갖는다. 다른 구체예에 있어서, 수송 또는 저장 동안 오일의 저장 안정성을 유지하는 공정은, 적어도 한 달 동안 약 4 내지 45℃의 온도 범위에서 컨테이너에 본 발명의 오일을 저장하는 것을 포함하며, 저장 동안 상기 오일의 아니시딘가의 분명한 변화는 약 0.05, 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 2.0, 3.0, 4.0, 5.0, 6.0, 7.0, 8.0, 9.0, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20을 넘지 않는다. 나아가, 오일은 산소-부재 또는 제한된 산소 분위기에서 저장될 수 있다. 바람직하게, 오일은 대략 실온에서 저장될 수 있으며, 바람직하게, 상기 오일은 약 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12 개월 이상 동안 대략 실온에서 저장될 수 있다. 택일적으로, 상기 오일은 적어도 한 달 동안 냉장고에서 저장될 수 있으며, 나아가, 상기 오일은 약 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12 개월 이상 냉장고에서 저장될 수 있다. 다른 구체예에 있어서, 상기 오일은 물고기, 조류 또는 크릴과 같은 해양생물 오일 이외의 기원으로부터 유래된다. 본 섹션의 공정의 다른 구체예에 있어서, 오일은 블랙커런트 오일, 보레이지 오일, 에키움 오일, 이브닝 프림로스 오일, 구스베리 오일, 헴프 오일 또는 레드커런트 오일 이외의 식물성 오일로부터 유래된다.
상기 섹션 Ⅲ에서 설명된 공정은 저장 전 또는 저장 동안 오일에 안정화제를 첨가하는 것을 포함한다. 상기 안정화제는 적어도 하나의 착화제 또는 적어도 하나의 항산화제를 포함한다. 하나의 예시적인 구체예에 있어서, 상기 안정화제는 시트르산, TBHQ, 아스코르빌 팔미테이트, 프로필 갈레이트 또는 이들의 유도체 또는 이들의 조합물을 포함한다.
Ⅳ. 식 품
식품은 상기 섹션 Ⅰ에서 설명된 어떤 하나의 오일 조성물을 포함하여 제조될 수 있다. 하나의 구체예에 있어서, 상기 식품 또는 식품 유사물(food analog)은 약 8~10중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 콩 오일로 튀긴 동일한 식품 또는 식품 유사물의 풍미와 비교하여 매우 우수한 품질을 가지며, 상기 풍미는 표준화된 관능 평가에 의하여 결정된다. 다른 구체예에 있어서, 상기 오일은 약 8~10중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 콩 오일의 전체 공간-냄새 강도와 비교하여 매우 감소된 값을 가지며, 전체 공간-냄새 강도의 큰 차이는 표준화된 관능 평가에서 1.0 보다 더 큰 차이로 나타내어진다.
본 발명의 다른 측면은 상기 섹션 Ⅰ. A. 내지 섹션 Ⅰ. D.에서 설명된 오일 조성물로 식품 또는 식품 유사물을 튀기는 것을 포함하는 식품 조성물을 제조하는 방법이다. 나아가, 상기 방법은 동일한 조성을 갖지만, 약 8~10중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 오일로 튀긴 동일한 식품 또는 식품 유사물의 풍미와 비교하여 매우 우수한 품질을 가지며, 상기 풍미는 표준화된 관능 평가에 의하여 결정된다. 이롭게도, 튀김에 사용되는 오일은 동일한 조성을 갖지만, 약 8~10중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 오일의 전체 공간-냄새 강도와 비교하여 매우 감소된 값을 가지며, 전체 공간-냄새 강도의 큰 차이는 표준화된 관능 평가에서 1.0 보다 더 큰 차이로 나타내어진다.
다른 구체예에 있어서, 튀김 방법은 동일한 조성을 갖지만, 약 8~10중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 오일의 튀김 기간(frying life)과 비교하여 적어도 25% 더 긴 기간을 가지는 오일을 사용하는 것이다.
상기와 같은 본 발명의 상세한 설명에 의하여, 첨부된 특허청구범위에 기재된 본 발명의 범위를 벗어나지 않고, 본 발명의 변형 및 다양화가 가능하다는 것은 명백할 것이다. 나아가, 본 발명의 모든 실시예는 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 의도가 아님을 이해하여야 한다.
실시예
1: 저-
ALA
오일의 관능 평가
상기 섹션 I에 기술된 방법을 사용하여 처리된 오일을, 검사용 최종 생성물로서 토틸라 칩을 사용하여, 튀김 용도로 검사하였다. 시장에서의 인기도, 포테이토 칩에 대한 시험수행 용이성 및 그들의 높은 흡유율에 기초하여 토틸라 칩을 선택하였다. 오일들을 3개의 상업적으로 구입가능한 튀김 오일 옵션(하나는 옥수수, 둘은 대두)과 비교하였다. 24시간 튀기는 내내 빈번한 간격으로 토틸라 칩과 오일을 수집하였다. 시료들에 대해 분석시험 및 관능시험을 진행하였다. 저장수명이 지나지 않은 오일과 토틸라 칩에 대한 관능 분석 결과들을 하기에 요약하였다.
관능 결과
·관능 패널리스트들은 시료들 사이의 차이들을 발견할 수 있었다.
·튀김 오일 냄새는 튀김 시간에 따라 변화되었지만, 시험한 모든 오일에 대한 허용가능한 범위내에서 유지되었다.
·토틸라 칩 특성들은 튀김 시간의 함수로서 뚜렷하게 변하지 않았다.
·토틸라 칩 특성들은 모든 오일에 대해 대부분의 중요한 특성들의 허용가능한 범위내에 있었다.
·차이들이 있는 경우, 저급 ALA 오일은 시험에 포함된 상업용 대두유보다 양호했다.
결과들의 상세한 설명
1. 재료들
산화방지제의 존재 또는 부재하에서, 상이한 2개의 저-ALA 오일 시료들을 시험하였다. ADM사제의 상업적으로 구입가능한 3개의 상이한 튀김 오일을 연구용으로 선택하였다. 토틸라 칩 튀김 용도로 널리 사용되는 산업 표준 옥수수 오일을 선택하였다. 실험 옵션들에 대한 직접적인 대조군으로서, 높은 회전율을 갖는 약한 튀김 용도에 적당한 것으로 알려진 대두유를 선택하였다. 제3의 상업용 오일은 튀김 기간이 연장된, 높은 내분해성을 갖는 부분수소화 대두유였다. 본 명세서에서 전반적으로 사용된 코딩 시스템은 PHS=부분수소화 대두, LLSY=산화방지제를 갖는 저급 ALA 대두, 및 LLSN=산화방지제 없는 저급 ALA 대두이다.
실험용 토틸라 칩들은 아즈테카 푸드 인코포레이티드(Azteca Foods, Inc.)제의 백색의 6인치 옥수수 토틸라 핸드컷이었다. 토틸라의 두께는 1.17~1.24mm였다. 템플레이트를 사용하여 제품들을 삼각형으로 절단했다. 5개의 칩들의 누적 중량이 원하는 튀김기 부하(fryer load)에 도달하도록 크기를 조절하였다. 토틸라는 칩으로 절단된 후 1주일 미만 경과한 것이었다. 시험기간내내 칩을 0℉에서 보관하였다. 냉동 칩은 저장고에서 꺼내어, 사용하기 12~18시간전에 실온에서 해동하였다.
프레스토(Presto)제 프라이 대디(Fry Daddy) 튀김기(모델 05420)를 시험에 사용하였다. 각 튀김기는 J-Kem제 외부온도 조절기를 구비하였다. 시험기간동안 각각의 오일에 대해 각각 별도의 튀김기가 사용되었다.
시료 포장용 토틸라 칩 산업 표준 필름은 Printpack, Inc.로부터 입수하였다. 분석 시험용으로 보내는 오일 시료들을 위해서는 HDPE 병을 사용하였다. 관능 등급 시험을 위해 수집한 오일 시료들을 위해서는 유리 바이알을 사용하였다.
2. 프로토콜
시험 시작할때 튀김기에 오일 965g을 넣었으며, 이는 내부 표시 충전선에 도달하는데 필요한 양이다. 매일, 튀김 시작 전 30분동안 튀김기를 예열하였다. 튀김기 부하율(오일 중량에 대한 칩 중량)은 공업용 튀김작업가능 데이터에 기초하였다. 튀김 조건은 180℃, 1분간이었다. 튀기는 당일에는 15분마다, 그리고 익일부터는 1시간마다 조절기 온도를 읽어 기록하였다.
1분의 각 튀김주기 종반에, 칩 시료들을 꺼냈다. 배치공정을 사용하는 동안 가능한한 근접한 연속적인 튀김 조건하에서 모의시험하기 위하여, 칩을 제거하고 10초 후, 다른 부하량을 튀김기에 넣었다. 칩들을 꺼내어, 선택한 수집시간의 것들을 제외하고는 폐기하였다. 원래의 충전선으로 오일 수준을 회복시키기 위해 1시간마다 튀김기에 오일을 첨가하였다.
칩과 오일 모두 시간 0에 수집하고, 그후 24시간 튀김주기동안 3시간마다 수집하였다. 각 3시간 튀김주기의 마지막 5분에 토틸라 칩 시료들을 수집하였다. 시료들을 오일에서 꺼내어, 여분의 오일이 제품에서 빠져나가도록 베이커리 냉각 선반위에 한층으로 놓았다. 필름 포장재에 시료들을 넣은후, 관능 평가할 때까지 냉동보관하였다. 3시간동안 튀긴후, 오일을 냉각시키고, 그후 커피 필터지를 통해 여과하여 칩 조각들을 제거하였다. 여과후, 오일 시료들을 분석 및 관능시험을 위해 수집하였다. 여과된 오일을 튀김기에 다시 넣었다. 신선한 오일로 오일 수준을 충전선으로 복귀시켰다. 일단 공정이 완료되면, 튀김기를 실온으로 되돌린후, 시험을 다시 시작하였다. 4일간 매일 총 6시간동안 칩을 튀겼다. 시험동안 소모된 총 오일 량은 누적 베이스로 기산되었으며, 매시간 첨가한 것은 기산하지 않았다. 여과중에 손실된 양은 개별적으로 기산되지 않았지만, 모든 변수들에 대해 일정한 것으로 간주되었으며, 총량의 일부로서 포함시켰다.
수집기간중에 1개의 오일 시료가 오염되었다는 것에 주목해야 한다. 24시간째의 시료를 수집하기 전에 LLSY 튀김기에 신선한 오일을 첨가했다. 이의 영향은 오일의 분석 및 관능 분석에 제한될 것이다.
오일 시료를 분석 시험을 위해 제공하였다. 소형 바이알의 오일을 관능 등급 시험을 위해 보관하였다. 관능 시험은 또한 토틸라 칩들을 평가하기 위해 사용되었다.
5명 또는 6명의 패널리스트들에 의해 제품을 평가했다. 관능 패널에 의해, 평가에 포함되는 특성의 선택, 적당한 용어 및 접근법이 개발되었다. 모든 특성들에 사용하기 위해 60점 선형 스케일(linear scale)을 선택하였다. 시험들을 시행하기 전에 오일 및 칩에 대하여 별도의 시험 세션을 진행하였다. 시험 세션의 일부로서 표시된 참조 제품들이 제공되었고, 이들을 시험 자체에 포함시켰다.
시험의 관능 데이터는 ANOVA 분석후, Duncan의 방법론을 사용한 쌍 대조시험(paired comparison testing)을 사용하여 분석하였다. 분석을 위한 데이터의 정리에 패널리스트들은 관여하지 않았다. 주어진 수집시간내 시료들을 다른 것과 비교하여, 제품들 사이에 통계적으로 큰 차이들의 유무에 관해 비교하였다.
관능 특성 평균값들은 매 수집시간에 각 변수에 대해 집계되었다. 상기 평균값들은, 관능 특성들이 변하는지의 여부를 측정하기 위해, 각 관능 특성에 대한 튀 김 시간의 함수로서 플롯팅되었다. 튀김시간의 함수로서의 평균값에 대해 통계적 분석은 수행하지 않았다.
3. 결과 토론
오일의 관능 분석
오일 시료에 대해 전체 오일 냄새강도 및 불쾌취 강도(off odor intensity)를 측정하였다. 전체적인 오일 냄새강도는 수집기간내내 모든 오일에 대한 허용가능한 범위내에 있었다. 주어진 시료채취시간(튀김오일 기간)내에, 오일 타입들 사이의 차이들은 적었으며, 통계적으로 중요하지 않았다. 오일 냄새 강도는 0시간과 6시간 사이에 증가했고, 0시간과 3시간 사이에 가장 큰 변화가 발생했다. 9시간과 12시간의 튀김시간 사이에 냄새강도가 안정상태에 도달한 부분수소화 대두를 제외한 모든 오일에 대하여 6시간과 9시간 사이에서 냄새강도가 안정상태에 도달했다.
불쾌취 강도 수준은 한번을 제외하고 전체 튀김시간 내내 모든 오일에 대해 허용가능한 범위내에 있었다. 부분수소화 대두는 12시간 튀겼을 때 허용한계(acceptance limit)를 약간 초과했다. 오일 강도에 관해, 시험기간내 오일들 사이의 차이들은 적었으며, 통계적으로 중요하지 않았다. 한번의 예외가 있었는데, 부분수소화 대두유는 12시간 시료채취 기간에 산화방지제없이 저급 ALA 대두보다 높은 불쾌취 강도를 가졌다는 점이었다. 불쾌취 강도는 증가했으며, 전체적인 오일 냄새 강도에서와 매우 동일한 방법으로 안정상태에 도달했다.
토틸라
칩에 대한 관능 분석
토틸라 칩에 대해 10개의 다른 특성들을 측정하였다. 시간 0은 튀김시간의 함수로서 발생하는 변화에 대해서만 평가기준으로 측정하였다. 상업적인 실시에 있어서, 시간 0은 결코 존재하지 않으며; 그러므로 관능 결과의 논의는 따로 주목하지 않는다면 시간 0은 배제할 것이다. 관능평가 항목에서 바삭바삭함은, 패널리스트들이 시료들 사이의 차이들 또는 시료채취 기간사이의 차이들을 발견하지 못했으므로, 제외시켰다. 이로써, 3시간~24시간의 튀김시간 동안 총 9개의 특성들이 측정되었다.
9개의 특성들 중 6개가 총 시험기간동안 모든 오일에 대해 그들의 각 허용가능한 범위내에 있었다. 상기 특성들은 색상, 색상 균일도, 오일 냄새 강도, 입안에서의 오일 덮임(coat), 불쾌취 강도 및 전체 기호도였다. 특성들 중 3개에 대해, 선택된 오일들은 한번 이상의 시험기간중에 허용가능범위를 벗어났다. 가장 많은 오일에서 가장 많은 빈도로 허용가능범위를 벗어난 특성은 오일 강도였다. 옥수수 냄새 강도는 선택된 예들 중에서 가장 낮았다.
〈허용가능 범위를 벗어난 오일 타입〉
특성들이 그들 각각의 허용가능 범위내에 있는지, 벗어나는지에 따라, 통계적으로 중요한 차이들이 존재했다. 차이들이 존재하는 경우, 저-ALA 오일이 보통 대두 및 부분수소화 대두유보다 양호했다. 저-ALA 오일의 성능은 옥수수 오일에 가장 근접했다.
60점 선형 스케일을 사용할때, 데이터내 임계점들은 차이들이 얼마나 의미있는지를 결정하는데 사용되었다. 6~10포인트의 차이는 명확한 차이이기는 하나 큰 차이는 아닌 것으로 간주되었다. 제품 평가를 위해 훈련받은 패널 및 제품 라인(product line)에 정통한 개인들에 의해 감지되는 것은 중요하다. 10포인트 이상의 차이는 보통 소비자가 인지할 수 있을 정도로 충분히 크다. 하기 표는 오일들 사이의 10포인트 이상의 차이를 요약하였으며, 90% 또는 95% 신뢰수준에서 통계적으로 유의하다. 하기 표는 상업용 오일과 비교되는 저-ALA 오일의 성능을 설명하는 것이며, 각각의 허용한계내에 있는 모든 시료들을 비교할 수 있다.
통계적으로 중요한 차이 > 10포인트
토틸라 칩 특성들 각각의 관능 평균값을 튀김 시간의 함수로서 플롯팅하였다. 튀김 오일을 시험할때 주목되는 안정상태를 수반하는 강도 변화의 패턴은 토틸라 칩에서는 반복되지 않았다. 특성들에 대한 대부분의 값들은 튀김 시간의 함수로서 변화되지 않았다. 패널리스트들은 오일의 변화를 감지할 수 있었지만, 그러한 변화들은 오일로 튀겨진 토틸라 칩에서는 분명하지 않았다.
오일의 튀김 시간에 따른 오일의 특정 관능 특성들의 그래프는 도 1~3에 도시되어 있다.
Claims (68)
- 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 비수소화된 식물 오일 조성물로서, 비조류성(non-algae) 오일로부터 유래된 2.0 미만의 아니시딘가(anisidine valus)를 가지는 비수소화된 식물 오일 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 아몬드, 아보카도, 바바수(babassu), 보레이지(barage), 블랙커런트 종자, 캐놀라, 피마자씨(castor bean), 코코넛, 옥수수, 목화씨, 에키움(Echium), 이브닝 프림로즈(evening primrose), 아마씨(flax seed), 구스베리(gooseberry), 포도씨, 땅콩, 헤이즐넛, 아마인(linseed), 겨자, 올리브, 야자, 야자나무씨(palm kernel), 피너츠, 들깨(perilla), 소나무씨, 양귀비씨, 호박씨, 평지씨, 레드커런트(redcurrent), 쌀겨, 홍화, 참깨씨, 대두, 해바라기, 차, 호두 또는 맥아유로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 조성물은 캐놀라, 옥수수, 목화씨, 야자, 야자나무씨, 땅콩, 평지씨, 홍화, 대두 또는 해바라기 오일로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 해양생물 오일 이외의 오일로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 콩 오일 조성물로서, 2.0 미만의 아니시딘가를 가지는 것을 특징으로 하는 콩 오일 조성물.
- 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 콩 오일 조성물로서, 상기 조성물에 첨가된 안정화제가 없을 경우 0.3meq/kg 미만의 과산화물가를 가지는 것을 특징으로 하는 콩 오일 조성물.
- 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 조(crude) 콩 오일 조성물로서, 0meq/kg의 과산화물가를 가지는 것을 특징으로 하는 조 콩 오일 조성물.
- 리놀레산 또는 이들의 유도체, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 1중량% 미만의 트랜스-지방산 및 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 콩 오일 조성물.
- 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 56.0중량% 미만의 리놀레산 또는 이들의 유도체 및 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 콩 오일 조성물.
- 리놀레산 또는 이들의 유도체와, 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 80중량% 이하의 올레산 또는 이들의 유도체, 약 3중량% 미만의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체 및 적어도 800ppm의 토코페롤을 포함하는 콩 오일 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 적어도 850ppm의 토코페롤을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 약 80중량% 이하의 올레산 또는 이들의 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 아니시딘가가 2.0 이하인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 오일 조성물은, 약 8~10중 량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하면서 리놀레산과 α-리놀렌산의 합이 상기 오일 조성물과 동등하게 되도록 리놀레산 함량이 감소된 것을 제외하고는 상기 오일 조성물과 동일한 조성을 가지는 참조 오일 조성물의 튀김 기간과 비교할 때, 적어도 25% 더 긴 튀김 기간을 가지는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 55 내지 약 85중량%의 올레산 또는 이들의 유도체, 약 2 내지 약 35중량%의 리놀레산 또는 이들의 유도체 및 약 8중량% 이하의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 콩 오일 조성물.
- 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 25 내지 약 85중량%의 올레산 또는 이들의 유도체, 약 2 내지 약 65중량%의 리놀레산 또는 이들의 유도체, 약 8중량% 이하의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체 및 약 10중량%이하의 포화지방산 또는 이들의 유도체를 포함하는 콩 오일 조성물.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 약 10중량% 이하의 포화지방산 또는 이들의 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 조성물 내의 지방산 또는 이들의 유도체의 총 중량을 기준으로 약 20 내지 약 30중량%의 스테아르산 또는 이들의 유도체, 약 40중량% 이하의 리놀레산 또는 이들의 유도체, 약 30중량% 이하의 올레산 또는 이들의 유도체, 약 8중량% 이하의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체 및 약 10중량% 이하의 팔미트산 또는 이들의 유도체를 포함하는 콩 오일 조성물.
- 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 약 10중량% 이하의 포화지방산 또는 이들의 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제15항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 약 8중량% 이하의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제9항 및 제12항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 적어도 약 450ppm의 토코페롤을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 아라비돕시스, 캐놀라, 당근, 코코넛, 옥수수, 목화, 아마, 아마인, 메이즈, 야자나무씨, 땅콩, 감자, 평지씨, 홍화, 대두, 해바라기, 담배 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 유전학적으로 변형된 종자로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 해양생물 오일 이외의 오일로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 적어도 한 달 동안 냉장하에서 안정되게 저장되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 적어도 2달 동안 냉장하에서 안정되게 저장되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 적어도 한 달 동안 대략 실온에서 안정되게 저장되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 적어도 2달 동안 대략 실온에서 안정되게 저장되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 약 5℃ 내지 약 45℃에서 적어도 한 달 동안 안정되게 저장되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 약 5℃ 내지 약 45℃에서 적어도 두 달 이상 안정되게 저장되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 블랙커런트 오일(blackcurrant oil), 보레이지 오일(borage oil), 에키움 오일(Echium oil), 이브닝 프림로즈 오일(evening primrose oil), 구스베리 오일(gooseberry oil), 헴프 오일(hemp oil) 또는 레드커런트 오일(redcurrant oil) 이외의 다른 식물 오일로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 블렌드되지 않은 오일인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제5항 내지 제31항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 부분 수소화 및/또는 에스테르교환반응된 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, 아니시딘가는 약 3.0 이하인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제5항 또는 제8항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서, 과산화물가는 1.0meq/kg 이하인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 약 2.9중량% 이하의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제35항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 약 2.2중량% 내지 약 2.8중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제36항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 55중량% 이하의 리놀레산 또는 이들의 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제37항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 1.0중량% 미만의 트랜스-지방산을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제38항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은, 약 8~10중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하면서 리놀레산과 α-리놀렌산의 합이 상기 조성물과 동등하게 되도록 리놀레산의 함량이 감소된 것을 제외하고는 상기 조성물과 동일한 조성을 가지는 참조 오일 조성물의 풍미 품질과 비교하여 매우 우수한 풍미 품질을 가지며, 상기 풍미 품질은 표준화된 관능 평가에 의하여 결정되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제39항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은, 약 8~10중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하면서 리놀레산과 α-리놀렌산의 합이 상 기 조성물과 동등하게 되도록 리놀레산의 함량이 감소된 것을 제외하고는 상기 조성물과 동일한 조성을 가지는 참조 오일 조성물의 전체 공간-냄새 강도와 비교하여 매우 감소된 전체 공간-냄새 강도를 가지며, 상기 전체 공간-냄새 강도의 뚜렷한 차이는 표준화된 관능 평가에서 1.0 이상의 차이로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제4항, 제11항 내지 제14항, 제17항 또는 제21항 내지 제40항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 오일은 아라비돕시스, 캐놀라, 당근, 코코넛, 옥수수, 목화, 아마, 아마인, 메이즈, 야자나무씨, 땅콩, 감자, 평지씨, 홍화, 대두, 해바라기, 담배 및 이들의 혼합물로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제4항, 제11항 내지 제14항, 제17항 또는 제21항 내지 제40항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 오일은 곰팡이 오일인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제42항에 있어서, 상기 곰팡이 오일은 사카로마이세스 종(Saccharomyces spp.), 캔디다 종(Candida spp.), 쿤닝하멜라 종(Cunninghamella spp.), 리포마이세스 스타키(Lipomyces starkey), 야로위아 리포라이티카(Yarrowia lipolytica), 크루이베로마이세스 종(Kluyveromyces spp.), 한세눌라 종(Hansenula spp.), 아스페르질러스 종(Aspergillus spp.), 페니실리움 종(Penicillium spp.), 뉴로스포라 종(Neurospora spp.), 사프롤레그니아 디클리나(Saprolegnia diclina), 트리초더마 종(Trichoderma spp.), 탐니디움 엘레간스(Thamnidium elegans), 피치아 종(Pichia spp.), 피티움 종(Pythium spp.), 트라우스토키트리움 아우레움(Thraustochytrium aureum) 또는 모르티에렐라 종(Mortierella spp.)으로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제43항에 있어서, 상기 곰팡이 오일은 사카로마이세스 세레비시아(Saccharomyces cerevisiae) 또는 사카로마이세스 칼스버젠시스(Saccharomyces carlsbergensis)로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제42항에 있어서, 상기 곰팡이 오일은 쿤닝하멜라 엘레간스(Cunninghamella elegans), 쿤닝하멜라 브라케슬레그나(Cunninghamella blakesleegna) 또는 쿤닝하멜라 에키눌레이트(Cunninghamella echinulate)로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제42항에 있어서, 상기 곰팡이 오일은 피티움 울티뭄(Pythium ultimum), 피티움 데바리아눔(Pythium debaryanum), 피티움 일레귤라(Pythium irregulare) 및 피티움 인시디오슘(Pythium insidiosum)으로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제42항에 있어서, 상기 곰팡이 오일은 모르티에렐라 일롱가타(Mortierella elongata), 모르티에렐라 엑시구아(Mortierella exigua), 모르티에렐라 히그로필라(Mortierella hygrophila), 모르티에렐라 라만니아나(Mortierella ramanniana), 모르티에렐라 라만니아나 변종 앙굴리스포라(Mortierella ramanniana var. angulispora), 모르티에렐라 라만니아나 변종 나나(Mortierella ramanniana var. nana), 모르티에렐라 알피나(Mortierella alpina), 모르티에렐라 이사벨리나(Mortierella isabellina) 또는 모르티에렐라 비나세아(Mortierella vinacea)로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제4항, 제11항 내지 제14항, 제17항 또는 제21항 내지 제40항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 오일은 미생물로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제48항에 있어서, 상기 미생물은 세균 또는 시아노박테리아인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제48항에 있어서, 상기 미생물 오일은 대장균(Escherichia coli), 락토바실러스(Lactobacillus) 또는 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis)로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제4항, 제11항 내지 제14항, 제17항 또는 제21항 내지 제40항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 오일은 조류(alga)로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제51항에 있어서, 상기 조류는 파에오닥틸룸 트리코르누툼(Phaeodactylum tricornutum), 크립테코디니움 코니(Crypthecodinium cohnii), 파블로바 종(Pavlova spp.), 이소크리시스 갈바나(Isochrysis galbana) 및 트라우스토키트리움 종(Thraustochytrium spp.)로부터 유래되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제30항 및 제32항 내지 제52항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 베지터블(vegetable) 오일 또는 해양생물 오일과 블렌딩되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제53항 중 어느 한 항의 오일을 포함하는 식품 조성물.
- 제54항에 있어서, 상기 조성물은 스프레이-건조 또는 동결-건조 식품 입자, 압출성형 식품, 육류, 육류 유사물, 곡물, 스낵, 제과류, 반죽 식품, 건강 식품, 프라이된 식품, 유제품, 유제품 유사물, 애완용 먹이, 동물 사료 또는 수산양식 식품을 포함하는 식품 또는 식품 유사물을 포함하는 식품 조성물.
- 제54항에 있어서, 상기 유제품 유사물은 치즈 유사물 또는 우유 유사물을 포 함하는 것을 특징으로 하는 식품 조성물.
- 제1항 내지 제53항 중 어느 한 항의 오일을 포함하는 음료.
- 제57항에 있어서, 상기 음료는 성인 영양제, 어린이 영양제, 두유, 요구르트, 쥬스, 우유 또는 재구성이 가능한 건조 분말인 것을 특징으로 하는 음료.
- 제1항 내지 제53항 중 어느 한 항의 오일을 포함하는 것을 특징으로 하는 영양 보충제.
- 제54항에 있어서, 상기 식품 또는 식품 유사물은 약 8~10중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 콩 오일에서 튀긴 식품 또는 식품 유사물의 풍미 품질과 비교하여 매우 우수한 풍미 품질을 가지고, 상기 풍미 품질은 표준화된 관능 평가에 의하여 결정되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제54항 또는 제59항에 있어서, 상기 오일은 약 8~10중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하는 콩 오일의 전체 공간-냄새 강도(room-odor intensity)와 비교하여 매우 감소된 전체 공간-냄새 강도를 가지고, 상기 전체 공간-냄새 강도의 뚜렷한 차이는 표준화된 관능 평가에서 1.0 이상의 차이로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 식품 조성물.
- 제1항 내지 제53항 중 어느 한 항의 오일을 포함하는 조리용 오일.
- 제54항, 제58항 또는 제60항에 있어서, 상기 조성물은 마요네즈, 샐러드 드레싱, 두유, 치환유(filled milk), 요구르트, 가공육 또는 냉동 반죽물인 것을 특징으로 하는 식품 조성물.
- 제61항에 있어서, 상기 조리용 오일은 단독 사용 용도인 것을 특징으로 하는 조리용 오일.
- 제1항 내지 제53항 중 어느 한 항의 오일에서 식품 또는 식품 유사물을 튀기는 것을 포함하는 식품 조성물의 제조 방법.
- 제65항에 있어서, 상기 식품 또는 식품 유사물은, 약 8~10중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하면서 리놀레산과 α-리놀렌산의 합이 상기 조성물과 동등하게 되도록 리놀레산의 함량이 감소된 것을 제외하고는 상기 조성물과 동일한 조성을 가지는 참조 오일 조성물에서 튀긴 식품 또는 식품 유사물의 풍미 품질과 비교하여 매우 우수한 풍미 품질을 가지고, 상기 풍미 품질은 표준화된 관능 평가에 의하여 결정되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제65항 또는 제66항에 있어서, 상기 오일은, 약 8~10중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하면서 리놀레산과 α-리놀렌산의 합이 상기 오일과 동등하게 되도록 리놀레산의 함량이 감소된 것을 제외하고는 상기 오일과 동일한 조성을 가지는 참조 오일 조성물의 전체 공간-냄새 강도와 비교하여 매우 감소된 전체 공간-냄새 강도를 가지고, 상기 전체 공간-냄새 강도의 뚜렷한 차이는 표준화된 관능 평가에서 1.0 이상의 차이로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제65항 내지 제67항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 오일은, 약 8~10중량%의 α-리놀렌산 또는 이들의 유도체를 포함하면서 리놀레산과 α-리놀렌산의 합이 상기 오일과 동등하게 되도록 리놀레산의 함량이 감소된 것을 제외하고는 상기 오일과 동일한 조성을 가지는 참조 오일 조성물의 튀김 기간과 비교할 때, 적어도 25% 더 긴 튀김 기간을 가지는 것을 특징으로 하는 방법.
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AT (1) | ATE469957T1 (ko) |
AU (2) | AU2005304994B2 (ko) |
BR (4) | BR122017016500B1 (ko) |
CA (4) | CA2586310C (ko) |
DE (1) | DE602005021675D1 (ko) |
DK (1) | DK1827123T3 (ko) |
ES (2) | ES2547067T3 (ko) |
MX (3) | MX293887B (ko) |
PL (1) | PL1809118T3 (ko) |
TW (3) | TWI376204B (ko) |
UY (3) | UY29196A1 (ko) |
WO (3) | WO2006052974A1 (ko) |
ZA (1) | ZA200703583B (ko) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190129136A (ko) * | 2011-12-30 | 2019-11-19 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 카놀라 가공 동안의 dha 유지 |
KR20230021820A (ko) * | 2021-08-06 | 2023-02-14 | 문외숙 | 피부보호막을 형성하는 햄프씨드 오일 제조방법 및 이를 포함하는 햄프씨드 오일 조성물 |
WO2024071966A1 (ko) * | 2022-09-27 | 2024-04-04 | 씨제이제일제당 (주) | 유지의 산패 지연용 조성물 및 이를 포함하는 유지 |
Families Citing this family (161)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6566583B1 (en) * | 1997-06-04 | 2003-05-20 | Daniel Facciotti | Schizochytrium PKS genes |
FR2839887A1 (fr) * | 2002-05-22 | 2003-11-28 | Synergia | Nouvelles compositions nutraceutiques et pharmaceutiques et leurs utilisations |
AU2004268196B2 (en) | 2003-08-21 | 2010-03-04 | Monsanto Technology Llc | Fatty acid desaturases from primula |
KR101187081B1 (ko) * | 2003-08-22 | 2012-09-27 | 산토리 홀딩스 가부시키가이샤 | 지질생산균의 취득방법 |
JP2007533310A (ja) * | 2004-04-16 | 2007-11-22 | モンサント テクノロジー エルエルシー | トウモロコシにおける脂肪酸デサチュラーゼの発現 |
CA2586310C (en) * | 2004-11-04 | 2013-09-24 | Monsanto Technology Llc | Seed oil compositions |
EP2630869B1 (en) * | 2005-07-01 | 2016-12-14 | DSM IP Assets B.V. | Polyunsaturated fatty acid-containing oil product and uses and production thereof |
US8039030B2 (en) * | 2005-07-01 | 2011-10-18 | Martek Biosciences Corporation | Microwaveable popcorn and methods of making |
CN101228257A (zh) * | 2005-07-18 | 2008-07-23 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 对老化食用油进行复鲜的方法 |
US20070065565A1 (en) * | 2005-08-10 | 2007-03-22 | Frank Kincs | Edible oils and methods of making edible oils |
US20070082112A1 (en) * | 2005-09-02 | 2007-04-12 | Frank Kincs | Edible oils and methods of making edible oils |
US20070143159A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Dillard Robin A R | System and method for outcomes-based delivery of services |
MX2008011351A (es) * | 2006-03-03 | 2008-09-15 | Monsanto Technology Llc | Medios para mejorar la salud cardiovascular. |
CN101500403A (zh) | 2006-03-10 | 2009-08-05 | 孟山都技术有限责任公司 | 大豆种子和油的组成以及产生所述种子的方法 |
US20080008787A1 (en) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Kincs Frank R | Methods of frying food using low-linolenic-acid soybean oil |
EP2040696B1 (en) * | 2006-07-14 | 2017-01-25 | DSM IP Assets B.V. | Compositions and use thereof for the treatment, co-treatment or prevention of inflammatory disorders |
WO2008011272A2 (en) * | 2006-07-21 | 2008-01-24 | Novus International Inc. | Liquid monophasic lipid-soluble antioxidant compositions and processes for making the compositions |
CA2661397C (en) * | 2006-08-22 | 2015-09-29 | Dow Agrosciences Llc | Aqueous processing of oilseed press cake |
CA2567879C (en) * | 2006-11-14 | 2013-03-26 | Thomas Greither | Nutritional food oil compositions and methods of making same |
RU2009128965A (ru) * | 2006-12-28 | 2011-02-10 | Дзе Ниссин Ойллио Груп, Лтд. (Jp) | Масложировая композиция и содержащий ее пищевой продукт или напиток |
NZ578166A (en) * | 2007-01-03 | 2012-04-27 | Monsanto Technology Llc | Food compositions incorporating stearidonic acid |
NZ578165A (en) * | 2007-01-03 | 2012-04-27 | Monsanto Technology Llc | Food compositions incorporating additional long chain fatty acids |
US20080213357A1 (en) * | 2007-02-12 | 2008-09-04 | Andrew Bruce Hebard | Plant Derived Lipid Useful for Nutraceutical and Cosemeceutical Applications |
EP2142179B1 (en) * | 2007-03-27 | 2017-04-26 | BSN medical GmbH | Topical dermal delivery device for nitric oxide delivery |
WO2009009271A2 (en) * | 2007-07-06 | 2009-01-15 | Dow Global Technologies Inc. | Purification of hydroformylated and hydrogenated fatty alkyl ester compositions |
US20090017099A1 (en) * | 2007-07-13 | 2009-01-15 | Daniel Perlman | Cholesterol-rich composite food that is rendered substantially non-cholesterolemic using phytosterols |
US8026380B2 (en) * | 2007-07-30 | 2011-09-27 | H R D Corporation | System and process for production of fatty acids and wax alternatives from triglycerides |
PL208504B1 (pl) * | 2007-08-09 | 2011-05-31 | Inst Agrofizyki Im Bohdana Dobrzańskiego Polskiej Akademii Nauk | Sposób wytwarzania oleju jadalnego z rzepaku |
EP2197289A4 (en) * | 2007-08-31 | 2013-08-28 | Dsm Ip Assets Bv | SOLID FAT COMPOSITIONS CONTAINING MULTIPLE UNSATURATED FATTY ACIDS AND THEIR USES AND MANUFACTURING |
US8846781B2 (en) | 2007-09-25 | 2014-09-30 | Monsanto Technology Llc | Use of oils with high concentrations of polyunsaturated fatty acids in plastics and surface coatings |
US20090110800A1 (en) * | 2007-10-24 | 2009-04-30 | Wilkes Richard S | Food compositions incorporating additional long chain fatty acids |
DE102008039103A1 (de) * | 2007-10-31 | 2009-05-07 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Gewinnung einer proteinhaltigen Lebensmittelzutat aus Leinschrot |
US20100291267A1 (en) * | 2007-11-29 | 2010-11-18 | Monsanto Technology Llc | Meat products with increased levels of beneficial fatty acids |
US20090169650A1 (en) * | 2008-01-02 | 2009-07-02 | Wilkes Richard S | Food compositions incorporating stearidonic acid |
AR070320A1 (es) * | 2008-01-29 | 2010-03-31 | Monsanto Technology Llc | Metodos para alimentar cerdos y productos que comprenden acidos grasos beneficos |
WO2009099886A1 (en) * | 2008-01-31 | 2009-08-13 | Monsanto Technology Llc | Methods of improving dha deposition and related function and/or development |
WO2010010546A2 (en) * | 2008-07-24 | 2010-01-28 | Shemen Industries Ltd. | An oil blend of synergistically low oxidation value |
EP2168570B1 (en) * | 2008-09-30 | 2013-12-25 | Symrise AG | Extracts of isochrysis sp. |
WO2010044648A1 (es) | 2008-10-16 | 2010-04-22 | Ragasa Industrias S.A. De C.V. | Aceite vegetal de alta pureza dieléctrico, método para obtención y su aplicación en un aparato eléctrico |
JP5233591B2 (ja) * | 2008-10-31 | 2013-07-10 | 不二製油株式会社 | 加熱調理用油脂 |
DE102008060059A1 (de) * | 2008-12-02 | 2010-06-10 | Süd-Chemie AG | Verfahren zur Reduzierung des 3-MCPD-Gehalts in raffinierten Pflanzenölen |
CA2747543C (en) * | 2008-12-19 | 2013-09-10 | Prolec-Ge Internacional, S. De R.L. De C.V. | Dielectric fluid composition containing vegetable oils and free of antioxidants |
EP2393576B1 (en) | 2009-02-03 | 2017-04-12 | Praxair Technology, Inc. | Method for solvent recovery in a batch fluidized bed process |
WO2010091853A2 (en) * | 2009-02-11 | 2010-08-19 | Dsm Ip Assets B.V. | High concentrated pufa emulsions |
US20140039212A1 (en) * | 2009-02-23 | 2014-02-06 | Aicardo Roa-Espinosa | Refining of edible oil |
US20100215820A1 (en) * | 2009-02-23 | 2010-08-26 | Aicardo Roa-Espinosa | Refining of edible oil |
BRPI0924842B1 (pt) | 2009-03-16 | 2017-11-21 | Monsanto Technology Llc | Feeding of poultry comprising fatty acids |
US8323708B2 (en) * | 2009-03-16 | 2012-12-04 | Monsanto Technology Llc | Poultry meat and eggs comprising beneficial fatty acids |
US8207363B2 (en) | 2009-03-19 | 2012-06-26 | Martek Biosciences Corporation | Thraustochytrids, fatty acid compositions, and methods of making and uses thereof |
CN102388126B (zh) * | 2009-04-10 | 2013-10-23 | 电源开发株式会社 | 属于舟形藻属的微藻、通过培养该微藻而制造油分的方法以及从该微藻中所采集的油分 |
US20100266746A1 (en) * | 2009-04-16 | 2010-10-21 | Monsanto Technology Llc | Spread formulations including stearidonic acid |
US20100272875A1 (en) * | 2009-04-24 | 2010-10-28 | Monsanto Technology Llc | Omega-3 enriched cereal, granola, and snack bars |
US20120100257A1 (en) * | 2009-06-30 | 2012-04-26 | Solae, Llc | Omega-3 Fatty Acid Enriched Beverages |
BRPI1015920B1 (pt) | 2009-06-30 | 2019-06-18 | Monsanto Technology Llc | Formulação de manteiga de noz ou formulação spread de manteiga de noz e seu método de preparo |
US8481072B2 (en) * | 2009-07-23 | 2013-07-09 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain |
US8907113B2 (en) * | 2009-07-25 | 2014-12-09 | Aicardo Roa-Espinosa | Enhanced biodiesel process |
US20110021807A1 (en) * | 2009-07-25 | 2011-01-27 | Soil Net Llc | Enhanced biodiesel process |
BR112012005582A2 (pt) * | 2009-09-14 | 2015-09-01 | Unilever Nv | Pasta de emulsão comestível; água-em-óleo |
US9480271B2 (en) | 2009-09-15 | 2016-11-01 | Monsanto Technology Llc | Soybean seed and oil compositions and methods of making same |
DE202009018750U1 (de) * | 2009-10-02 | 2013-02-07 | Engelbert Grzeschik | Süßwarenemulsion mit Kaffeegeschmack |
DE102009049950A1 (de) * | 2009-10-19 | 2011-04-21 | Lurgi Gmbh | Verfahren zur Aufarbeitung von leicht verseifbarem Rohöl pflanzlicher oder tierischer Herkunft, für die Weiterverarbeitung zu Biodiesel |
EP2496091B1 (en) * | 2009-11-03 | 2019-08-14 | DSM IP Assets B.V. | Vegetable oil comprising a polyunsaturated fatty acid having at least 20 carbon atoms |
AU2010317140B2 (en) * | 2009-11-03 | 2016-04-21 | Dsm Ip Assets B.V. | Vegatable oil comprising a polyunsaturaded fatty acid having at least 20 carbon atoms |
AR079171A1 (es) | 2009-11-30 | 2011-12-28 | Monsanto Technology Llc | Alimento para rumiantes que comprende acido estearidonico y acido gamma linolenico |
JP2011144343A (ja) * | 2009-12-15 | 2011-07-28 | Kao Corp | 精製油脂の製造方法 |
SG10201408475VA (en) | 2009-12-18 | 2015-01-29 | Cargill Inc | Brassica plants yielding oils with a low total saturated fatty acid content |
CA2783590A1 (en) * | 2009-12-29 | 2011-07-07 | Team Foods Colombia S.A. | Compound that includes oils with a lower tendency to darken for industrial frying applications, and the process for obtaining them |
CN101731373B (zh) * | 2009-12-31 | 2012-05-30 | 山东三星玉米产业科技有限公司 | 含dha的孕妇及哺乳期妇女专用玉米油及其制备方法 |
KR20150013667A (ko) | 2010-01-19 | 2015-02-05 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 에이코사펜타엔산 생산 미생물, 지방산 조성물 및 이의 제조방법 및 용도 |
US8697159B2 (en) | 2010-01-25 | 2014-04-15 | General Mills, Inc. | Coated food product and method of preparation |
US8372465B2 (en) | 2010-02-17 | 2013-02-12 | Bunge Oils, Inc. | Oil compositions of stearidonic acid |
EP2366766B8 (en) * | 2010-03-09 | 2017-04-19 | Stepan Specialty Products, LLC | Method of treating an edible oil and oil thus obtained |
US20110232940A1 (en) * | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Massachusetts Institute Of Technology | Low ionization potential additive to dielectric compositions |
JP4713673B1 (ja) * | 2010-03-29 | 2011-06-29 | 株式会社J−オイルミルズ | 揚げ物用油脂組成物 |
US9402415B2 (en) | 2010-04-21 | 2016-08-02 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco seed-derived components and materials |
TW201144442A (en) * | 2010-05-17 | 2011-12-16 | Dow Agrosciences Llc | Production of DHA and other LC-PUFAs in plants |
US9695434B2 (en) | 2010-05-25 | 2017-07-04 | Cargill, Incorporated | Brassica plants yielding oils with a low alpha linolenic acid content |
WO2011150028A2 (en) | 2010-05-25 | 2011-12-01 | Cargill, Incorporated | Brassica plants yielding oils with a low alpha linolenic acid content |
CZ303281B6 (cs) * | 2010-10-27 | 2012-07-11 | Vysoká škola chemicko-technologická v Praze | Zpusob zabránení vzniku acylderivátu monochlorpropandiolu pri vysokoteplotních úpravách oleju a tuku |
PE20140496A1 (es) | 2011-04-14 | 2014-05-07 | Polar Omega As | Proceso para el aislamiento de un fosfolipido |
US9458476B2 (en) | 2011-04-18 | 2016-10-04 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for producing glycerin from tobacco |
KR102149068B1 (ko) | 2011-07-21 | 2020-08-31 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 지방산 조성물 |
WO2013033087A2 (en) | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Burt's Farm, LLC | Personal care compositions comprising squash or pumpkin extract |
US20130125907A1 (en) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | Michael Francis Dube | Method for Producing Triethyl Citrate from Tobacco |
RO128687B1 (ro) * | 2011-12-15 | 2017-10-30 | Institutul Naţional De Cercetare-Dezvoltare Pentru Chimie Şi Petrochimie - Icechim | Procedeu de obţinere a unei compoziţii pentru stimularea polenizării culturilor agricole şi metodă de aplicare a acesteia |
TW201325587A (zh) * | 2011-12-22 | 2013-07-01 | Kang Jian Biotech Corp Ltd | α-葡萄糖苷酶抑制劑 |
ES2530167T3 (es) * | 2012-03-07 | 2015-02-26 | Cargill, Incorporated | Método para producir una composición antimicrobiana que contiene ácidos grasos libres |
CN103300167A (zh) * | 2012-03-14 | 2013-09-18 | 湖南湘纯农业科技有限公司 | 一种补充亚麻酸的营养保健茶油及其制备方法 |
JP6097036B2 (ja) * | 2012-09-11 | 2017-03-15 | 小川香料株式会社 | 果汁感増強剤 |
RU2512237C1 (ru) * | 2012-11-23 | 2014-04-10 | Олег Иванович Квасенков | Способ производства консервов "фасоль со свинокопченостями в томатном соусе" |
RU2512016C1 (ru) * | 2012-11-23 | 2014-04-10 | Олег Иванович Квасенков | Способ производства консервов "фасоль со свинокопченостями в белом соусе" |
CA2836983A1 (en) * | 2012-12-18 | 2014-06-18 | University Of Manitoba | Nutritional compositions comprising high oleic acid canola oil |
KR102143027B1 (ko) | 2013-02-12 | 2020-08-11 | 엘스 뉴트리션 지에이치 엘티디 | 비-낙농 조제식 |
CN103931879B (zh) * | 2013-03-04 | 2016-04-06 | 沈阳金科丰牧业科技有限公司 | 一种用于生产PUFA、EPA和DHA含量高且n-6 PUFA/n-3 PUFA低的功能性鸭肉的饲料 |
US9289011B2 (en) | 2013-03-07 | 2016-03-22 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for producing lutein from tobacco |
US9826757B2 (en) * | 2013-03-15 | 2017-11-28 | Advance International Inc. | Automated method and system for recovering protein powder meal, pure omega 3 oil and purified distilled water from animal tissue |
US20140264199A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | E I Du Pont De Nemours And Company | Stabiilzed fluids for industrial applications |
US9428711B2 (en) | 2013-05-07 | 2016-08-30 | Groupe Novasep | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids |
US20140356295A1 (en) | 2013-06-03 | 2014-12-04 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Cosmetic compositions comprising tobacco seed-derived component |
CN103289818A (zh) * | 2013-06-18 | 2013-09-11 | 张平灿 | 37道冷榨工艺 |
EP3118186B1 (fr) * | 2013-12-11 | 2022-02-09 | Novasep Process | Installation chromatographique de production d acides gras polyinsatures |
BR112016015718B1 (pt) | 2014-01-07 | 2021-12-07 | Novasep Process Solutions | Processo de purificação de aminoácidos aromáticos |
US9265284B2 (en) | 2014-01-17 | 2016-02-23 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Process for producing flavorants and related materials |
CN103834463A (zh) * | 2014-02-12 | 2014-06-04 | 安徽省华银茶油有限公司 | 一种茶油的低温冷榨生产工艺 |
KR20160124145A (ko) * | 2014-02-18 | 2016-10-26 | 미라다 리써치 앤드 디벨롭먼트, 인코포레이티드 | 커피 가공 방법 및 장치 |
CL2014001287A1 (es) | 2014-05-15 | 2014-09-22 | Trio S A | Proceso para elaborar suplemento alimenticio para organismos acuaticos; y suplemento alimenticio. |
CN104232290B (zh) * | 2014-09-29 | 2016-05-04 | 浙江老树根油茶开发股份有限公司 | 一种低温制备茶油工艺中的前处理温度场的自动测控装置 |
US10760089B2 (en) | 2014-11-14 | 2020-09-01 | Basf Plant Science Company Gmbh | Materials and methods for increasing the tocopherol content in seed oil |
JP6035314B2 (ja) * | 2014-12-02 | 2016-11-30 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 有益な脂肪酸を含む家禽肉および家禽卵 |
US10166490B2 (en) * | 2015-01-21 | 2019-01-01 | Lisa F. Kinney | Apparatus and method for extracting organic compounds from plant material using carbon dioxide |
CN104605458B (zh) * | 2015-01-23 | 2016-08-17 | 湖州光博生物科技有限公司 | 一种黑木耳芝麻固体饮料 |
JP2016140260A (ja) * | 2015-01-30 | 2016-08-08 | 築野食品工業株式会社 | 食用油脂 |
US10881133B2 (en) | 2015-04-16 | 2021-01-05 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived cellulosic sugar |
US11090282B2 (en) * | 2015-04-27 | 2021-08-17 | Fuji Oil Holdings Inc. | Method for manufacturing long chain polyunsaturated fatty acid-containing fat |
WO2017023734A1 (en) * | 2015-07-31 | 2017-02-09 | Cargill, Incorporated | Preparation of oxidatively stable oil with long chain omega-3 fatty acids |
US9677028B2 (en) * | 2015-08-10 | 2017-06-13 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Seed oil refinement |
US11672258B2 (en) | 2015-08-25 | 2023-06-13 | Dsm Ip Assets B.V. | Refined oil compositions and methods for making |
US10499684B2 (en) | 2016-01-28 | 2019-12-10 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived flavorants |
US11162931B2 (en) * | 2016-01-29 | 2021-11-02 | Kyocera Corporation | Identification apparatus and identification system |
US9974266B2 (en) | 2016-06-07 | 2018-05-22 | Monsanto Technology Llc | Soybean variety 01059566 |
US9999186B2 (en) | 2016-06-07 | 2018-06-19 | Monsanto Technology Llc | Soybean variety 01059533 |
US9968056B2 (en) | 2016-06-07 | 2018-05-15 | Monsanto Technology Llc | Soybean variety 01051641 |
KR20190069388A (ko) * | 2016-07-29 | 2019-06-19 | 씨비디 인크. | 식물체로부터 오일을 추출하기 위한 방법, 장치 및 시스템 |
FI128345B (en) * | 2016-08-05 | 2020-03-31 | Neste Oyj | Method for cleaning the feed |
CN106332982A (zh) * | 2016-08-28 | 2017-01-18 | 乌苏市盛维生物工程有限公司 | 一种食用调和油及其制备方法 |
US11091446B2 (en) | 2017-03-24 | 2021-08-17 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Methods of selectively forming substituted pyrazines |
CN107290493B (zh) * | 2017-05-26 | 2019-06-14 | 广东美的厨房电器制造有限公司 | 一种抽油烟机及检测油品质的方法 |
KR20190000273A (ko) * | 2017-06-22 | 2019-01-02 | 주식회사 리본인터내셔널 | 발아 땅콩 오일의 추출 방법, 오일, 및 캡슐 담은 오일 |
US10194615B2 (en) | 2017-07-06 | 2019-02-05 | Monsanto Technology Llc | Soybean variety 01063576 |
US10064380B1 (en) | 2017-07-06 | 2018-09-04 | Monsanto Technology Llc | Soybean variety 01063585 |
US10058058B1 (en) | 2017-07-06 | 2018-08-28 | Monsanto Technology Llc | Soybean variety 01063616 |
US10058059B1 (en) | 2017-07-14 | 2018-08-28 | Monsanto Technology Llc | Soybean variety 01067522 |
TWI776917B (zh) * | 2017-09-01 | 2022-09-11 | 日商日清奧利友集團股份有限公司 | 油脂組成物 |
CN107860705B (zh) * | 2017-11-06 | 2021-07-13 | 贝因美股份有限公司 | 一种婴幼儿奶粉氧化稳定性的检测方法 |
JP2018057392A (ja) * | 2017-11-21 | 2018-04-12 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 有益な脂肪酸を含む家禽肉および家禽卵 |
WO2019157334A1 (en) | 2018-02-09 | 2019-08-15 | Poet Research, Inc. | Methods of refining a grain oil composition to make one or more grain oil products, and related systems |
HUE060558T2 (hu) | 2018-06-11 | 2023-03-28 | Poet Res Inc | Eljárások gabonaolaj-készítmény nyersanyag finomítására és ezzel kapcsolatos rendszerek készítmények és alkalmazások |
AU2019288818A1 (en) * | 2018-06-22 | 2021-01-07 | Cargill, Incorporated | Low saturates canola oil with desirable potato frying performance over life of the oil |
US10660293B2 (en) | 2018-08-27 | 2020-05-26 | Monsanto Technology Llc | Soybean variety 01077434 |
US10743491B2 (en) | 2018-08-27 | 2020-08-18 | Monsanto Technology Llc | Soybean variety 01077432 |
US10602706B2 (en) | 2018-08-27 | 2020-03-31 | Monsanto Technology Llc | Soybean variety 01077437 |
US10743493B2 (en) | 2018-08-27 | 2020-08-18 | Monsanto Technology Llc | Soybean variety 01077438 |
US10660294B2 (en) | 2018-08-27 | 2020-05-26 | Monsanto Technology Llc | Soybean variety 01077435 |
US10743492B2 (en) | 2018-08-27 | 2020-08-18 | Monsanto Technology Llc | Soybean variety 01077433 |
US10512242B1 (en) | 2018-08-27 | 2019-12-24 | Monsanto Technology Llc | Soybean variety 01077436 |
CN109022509B (zh) * | 2018-09-17 | 2021-07-06 | 杭州园泰生物科技有限公司 | 一种提高隐甲藻dha产量的方法 |
CN109463557A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-03-15 | 宁国市农诚农业发展有限公司 | 一种高蛋白抗菌鸡饲料及其制备方法 |
CN109164059A (zh) * | 2018-10-12 | 2019-01-08 | 四川农业大学 | 一种利用红外光谱技术快速鉴定金龙胆草及其易混淆中草药的方法 |
JP6797269B2 (ja) * | 2018-11-20 | 2020-12-09 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
JP6590094B1 (ja) * | 2019-01-16 | 2019-10-16 | 不二製油株式会社 | 焦がしチーズ風味を有する風味油の製造法 |
JP6969618B2 (ja) | 2019-03-08 | 2021-11-24 | 不二製油株式会社 | 高度不飽和脂肪酸を含有するアイスクリーム |
CN110172373B (zh) * | 2019-06-14 | 2022-08-05 | 中国农业科学院农产品加工研究所 | 白藜芦醇在花生油中的应用 |
CN110801643B (zh) * | 2019-11-19 | 2021-10-19 | 四川丁点儿食品开发股份有限公司 | 一种去除花椒提取物苦涩味的装置及方法 |
CA3185127A1 (en) | 2020-07-06 | 2022-01-13 | Chad Wakeland-Rosen | Hemp seed products and methods and systems for producing same |
KR102555338B1 (ko) | 2020-09-11 | 2023-07-13 | 에스에스바이오팜 주식회사 | 호박씨 오일을 함유하는 식품 조성물. |
KR20220080225A (ko) | 2020-12-07 | 2022-06-14 | 팍스제이 주식회사 | 호박씨 오일을 함유하는 관절 건강 증진용 식품 조성물. |
CN113308296B (zh) * | 2021-06-08 | 2023-11-21 | 长沙中战茶油集团有限公司 | 一种直饮茶油制备方法及茶油 |
CN113943603A (zh) * | 2021-10-29 | 2022-01-18 | 中国林业科学研究院亚热带林业研究所 | 一种富锌油茶籽油高效制备工艺 |
WO2023167092A1 (ja) * | 2022-03-01 | 2023-09-07 | 日清食品ホールディングス株式会社 | 油脂の製造方法及び当該油脂を用いた飲食品 |
CN115193263B (zh) * | 2022-08-03 | 2023-04-18 | 广西大学 | 一种旋转膜过滤净化装置及其应用、净化山茶油的方法 |
CN116120987B (zh) * | 2022-12-28 | 2024-01-12 | 中粮营养健康研究院有限公司 | 一种控制葵花籽油异味的精炼方法及其获得的油脂 |
Family Cites Families (89)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US690621A (en) * | 1900-03-29 | 1902-01-07 | Jacob Schratwieser | Floor and ceiling construction. |
GB715352A (en) | 1952-02-06 | 1954-09-15 | Melville Edward Dunkley | Process for the treatment of oil-bearing vegetable material |
US4089880A (en) | 1975-03-13 | 1978-05-16 | Sullivan Systems Inc. | Proces for refining fatty oils |
DE2922145A1 (de) * | 1978-09-13 | 1980-03-20 | Intercell Ag | Verfahren und vorrichtung zur veraenderung der sauerstoff- und stickstoffanteile des luftgemisches in einem geschlossenen raum |
DE2922146A1 (de) | 1979-01-19 | 1980-07-24 | Intercell Ag | Verfahren und anlage zur verlustfreien lagerung von koernerfruechten und samen, sowie anwendung des verfahrens |
MX7580E (es) | 1981-10-15 | 1989-11-23 | Cpc International Inc | Procedimiento para la refinacion de aceites vegetales crudos |
US4789554A (en) | 1985-12-05 | 1988-12-06 | The Procter & Gamble Company | High temperature vacuum steam distillation process to purify and increase the frylife of edible oils |
US4944954A (en) | 1986-04-23 | 1990-07-31 | Epe Incorporated | Vegetable oil extraction process |
JPS6344843A (ja) * | 1986-08-13 | 1988-02-25 | Kao Corp | 油中水中油型乳化油脂組成物 |
US5028058A (en) * | 1987-06-12 | 1991-07-02 | Rollerblade, Inc. | Hub and brake assembly for in-line roller skate |
ES2063054T3 (es) | 1987-12-31 | 1995-01-01 | Pioneer Hi Bred Int | Produccion de colza con contenido en acido oleico modificado. |
US5638637A (en) | 1987-12-31 | 1997-06-17 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content |
US4915972A (en) | 1988-01-05 | 1990-04-10 | Prosoya Corporation | Food processing in oxygen-free environment |
US4948811A (en) | 1988-01-26 | 1990-08-14 | The Procter & Gamble Company | Salad/cooking oil balanced for health benefits |
US5534425A (en) * | 1988-02-03 | 1996-07-09 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Soybeans having low linolenic acid content and method of production |
GB8813766D0 (en) * | 1988-06-10 | 1988-07-13 | Efamol Holdings | Essential fatty acid compositions |
GB8814732D0 (en) | 1988-06-21 | 1988-07-27 | Unilever Plc | Method of refining clyceride oils |
US5286886A (en) | 1988-06-21 | 1994-02-15 | Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco, Inc. | Method of refining glyceride oils |
CH678181A5 (ko) | 1989-05-22 | 1991-08-15 | Nestle Sa | |
US5557037A (en) | 1989-12-05 | 1996-09-17 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Soybeans having elevated contents of saturated fatty acids |
US5585535A (en) | 1990-01-05 | 1996-12-17 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Soybeans and soybean products having low palmitic acid content |
GB2241503A (en) | 1990-02-15 | 1991-09-04 | Unilever Plc | Edible fatty composition containing bleached fish oils |
CA2123715A1 (en) | 1990-04-04 | 1991-10-05 | Raymond S. C. Wong | Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content |
US5861187A (en) | 1990-08-30 | 1999-01-19 | Cargill, Incorporated | Oil from canola seed with altered fatty acid profiles and a method of producing oil |
US5601860A (en) * | 1990-11-30 | 1997-02-11 | American Home Products Corporation | Corandomized fat compositions for infant formulas |
US6022577A (en) * | 1990-12-07 | 2000-02-08 | Nabisco Technology Company | High stearic acid soybean oil blends |
US5208058A (en) | 1991-01-09 | 1993-05-04 | Amano Jitsugyo Co., Ltd. | Method for treating nuts |
US5658767A (en) * | 1991-01-24 | 1997-08-19 | Martek Corporation | Arachidonic acid and methods for the production and use thereof |
US5260077A (en) | 1991-02-12 | 1993-11-09 | The Lubrizol Corporation | Vegetable oil compositions |
US6270828B1 (en) | 1993-11-12 | 2001-08-07 | Cargrill Incorporated | Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability |
US5750827A (en) | 1991-09-30 | 1998-05-12 | Cargill Incorporated | Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability |
DE69225070T2 (de) | 1991-09-30 | 1998-12-10 | Cargill Inc | Canolaöl mit niedrigem linolensäure- und schwefelgehalt |
ES2101309T5 (es) | 1992-04-03 | 2000-12-01 | Air Liquide | Metodo de mejorar el aroma y el sabor de bebidas almacenadas. |
US5315020A (en) | 1992-07-29 | 1994-05-24 | Praxair Technology, Inc. | Method of recovering waste heat from edible oil deodorizer and improving product stability |
ES2102806T3 (es) | 1992-12-03 | 1997-08-01 | Unilever Nv | Procedimiento para refinar aceites comestibles. |
AU696492B2 (en) * | 1993-02-25 | 1998-09-10 | Cargill Incorporated | Low level glucosinolate (brassica) |
US5696278A (en) * | 1993-03-17 | 1997-12-09 | Unilever Patent Holdings B.V. | Degumming of crude glyceride oils not exposed to prior enzymatic activity |
AU695940B2 (en) | 1993-04-27 | 1998-08-27 | Cargill Incorporated | Non-hydrogenated canola oil for food applications |
DK0703728T3 (da) * | 1993-06-17 | 2002-11-04 | Cargill Inc | Hældelig rapsolie til fødevareanvendelse |
ATE186174T1 (de) | 1993-08-20 | 1999-11-15 | Nestle Sa | Lipidzusammensetzung für nahrungsmittel |
AU692791B2 (en) * | 1993-10-12 | 1998-06-18 | Agrigenetics, Inc. | Brassica napus variety AG019 |
US5625130A (en) | 1995-03-07 | 1997-04-29 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Oilseed Brassica bearing an endogenous oil wherein the levels of oleic, alpha-linolenic, and saturated fatty acids are simultaneously provided in an atypical highly beneficial distribution via genetic control |
US6630192B2 (en) * | 1995-04-07 | 2003-10-07 | Brandeis University | Increasing the HDL level and the HDL/LDL ratio in human serum by balancing saturated and polyunsaturated dietary fatty acids |
AU5816096A (en) | 1995-05-16 | 1996-11-29 | Unilever Plc | Method for refining an edible oil |
FR2734632B1 (fr) * | 1995-05-24 | 1997-07-25 | Sextant Avionique | Procede de detection gyrometrique et gyrometre optique echantillonne pour la mise en oeuvre dudit procede |
WO1996041852A1 (en) | 1995-06-12 | 1996-12-27 | Unilever N.V. | Mild refining of triglyceride oil |
EP0936266B1 (en) | 1998-02-13 | 2008-12-24 | Lipidia Holding S.A. | Refining of edible oil retaining maximum antioxidative potency |
US6033706A (en) * | 1995-11-02 | 2000-03-07 | Lipidia Holding S.A. | Refining of edible oil retaining maximum antioxidative potency |
CN1217029A (zh) * | 1996-03-28 | 1999-05-19 | 吉斯特-布罗卡迪斯股份有限公司 | 从用巴氏法灭菌的生物量中制备含有微生物多不饱和脂肪酸的油的方法 |
JPH09263784A (ja) * | 1996-03-28 | 1997-10-07 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 多価不飽和脂肪酸含有油脂及びその製造法 |
US6255505B1 (en) * | 1996-03-28 | 2001-07-03 | Gist-Brocades, B.V. | Microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass |
AR006830A1 (es) * | 1996-04-26 | 1999-09-29 | Du Pont | Aceite de soja con alta estabilidad oxidativa |
US6340485B1 (en) | 1996-06-03 | 2002-01-22 | Croda International Plc | Compositions and uses thereof |
US5850026A (en) * | 1996-07-03 | 1998-12-15 | Cargill, Incorporated | Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content |
US5850030A (en) * | 1996-12-23 | 1998-12-15 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Reduced linolenic acid production in soybeans |
JPH10191885A (ja) * | 1997-01-14 | 1998-07-28 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 大豆・菜種配合油 |
MY124156A (en) | 1997-08-29 | 2006-06-30 | Lipogenics Inc | Process for stabilization of oil from plant materials |
US6229033B1 (en) * | 1998-05-11 | 2001-05-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fat products from high stearic soybean oil and a method for the production thereof |
US6426448B1 (en) * | 1998-05-11 | 2002-07-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gene combinations that alter the quality and functionality of soybean oil |
DK1086236T3 (da) * | 1998-06-12 | 2007-12-03 | Calgene Llc | Polyumættede fedtsyrer i planter |
US6365802B2 (en) * | 1998-08-14 | 2002-04-02 | Calgene Llc | Methods for increasing stearate content in soybean oil |
CA2816178A1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-04-13 | Cargill, Incorporated | Vegetable oil having elevated stearic acid content |
US6303849B1 (en) | 1998-11-12 | 2001-10-16 | Saskatchewan Wheat Pool | Brassica juncea lines bearing endogenous edible oils |
US6172248B1 (en) | 1998-11-20 | 2001-01-09 | Ip Holdings, L.L.C. | Methods for refining vegetable oils and byproducts thereof |
CA2260397A1 (en) | 1999-01-29 | 2000-07-29 | Atlantis Marine Inc. | Method of converting rendered triglyceride oil from marine sources into bland, stable food oil |
US6313328B1 (en) * | 1999-02-11 | 2001-11-06 | Cargill, Incorporated | Extraction of corn oil from flaked corn grain |
US6610867B2 (en) | 2000-08-10 | 2003-08-26 | Renessen Llc | Corn oil processing and products comprising corn oil and corn meal obtained from corn |
US6388110B1 (en) | 1999-02-11 | 2002-05-14 | Cargill, Incorporated | High oil corn processing |
US6388113B1 (en) | 1999-06-04 | 2002-05-14 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas ( Csic) | High oleic/high stearic sunflower oils |
JP2001131572A (ja) * | 1999-10-29 | 2001-05-15 | Riken Vitamin Co Ltd | 酸化防止剤組成物及び油脂組成物 |
AU2001264880A1 (en) | 2000-05-24 | 2001-12-03 | The Texas A And M University System | Degumming of edible oils by ultrafiltration |
US6667064B2 (en) | 2000-08-30 | 2003-12-23 | Pilot Therapeutics, Inc. | Composition and method for treatment of hypertriglyceridemia |
SE523094C2 (sv) * | 2001-01-11 | 2004-03-30 | Karlshamns Ab | Förfarande för framställning av en fettkomposition som innehåller sterolestrar, fria steroler och glycerider, fettkomposition framställd genom förfarandet samt fettkompositionens användning |
US6511690B1 (en) | 2001-02-01 | 2003-01-28 | Carolina Soy Products, Inc. | Soybean oil process |
JP4995377B2 (ja) | 2001-04-26 | 2012-08-08 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
AU2002318135B2 (en) | 2001-05-14 | 2007-08-02 | Dsm Ip Assets B.V. | Production and use of a polar lipid-rich fraction containing stearidonic acid and gamma linolenic acid from plant seeds and microbes |
WO2002092779A2 (en) | 2001-05-17 | 2002-11-21 | Pilot Therapeutics, Inc. | Method for enriching tissues in long chain polyunsaturated fatty acids |
CN1267174C (zh) | 2001-12-12 | 2006-08-02 | 马泰克生物科学博尔德公司 | 从含油种子和微生物来源提取和冬化脂类的方法 |
BR0308614A (pt) | 2002-03-21 | 2005-02-09 | Monsanto Technology Llc | Construções de ácidos nucléicos e processos para a produção de composições oleosas de sementes alteradas |
BRPI0311324B1 (pt) * | 2002-05-22 | 2020-01-28 | Monsanto Technology Llc | polinucleotídeo, vetor, polipeptídeo com atividade dessasturase, métodos para produção de planta e óleo de milho contendo ácidos graxos de ômega-3, para aumentar o valor nutricional de um produto comestível, de fabricação de alimento ou alimentação, bem como composição comestível |
US6559397B1 (en) * | 2002-06-12 | 2003-05-06 | Maytag Corporation | Dishwasher float retainer for dishwasher float switch assembly |
EA013051B1 (ru) * | 2002-06-19 | 2010-02-26 | ДСМ Ай Пи ЭССЕТС Б.В. | Масло из микробных клеток, композиция, содержащая масло, и способ получения масла |
US20040172682A1 (en) | 2003-02-12 | 2004-09-02 | Kinney Anthony J. | Production of very long chain polyunsaturated fatty acids in oilseed plants |
AU2004268196B2 (en) * | 2003-08-21 | 2010-03-04 | Monsanto Technology Llc | Fatty acid desaturases from primula |
US6924381B2 (en) | 2003-12-24 | 2005-08-02 | Carolina Soy Products, Llc | Modified physical refining of soybean oil |
JP2007533310A (ja) | 2004-04-16 | 2007-11-22 | モンサント テクノロジー エルエルシー | トウモロコシにおける脂肪酸デサチュラーゼの発現 |
CA2586310C (en) | 2004-11-04 | 2013-09-24 | Monsanto Technology Llc | Seed oil compositions |
EP2257606A2 (en) | 2008-03-07 | 2010-12-08 | SRI International | Method of imparting corrosion resistance to a substrate surface, and coated substrates prepared thereby |
US8110027B2 (en) | 2009-04-17 | 2012-02-07 | Hamilton Sundstrand Corporation | Heated blanket for air separation module |
-
2005
- 2005-11-04 CA CA2586310A patent/CA2586310C/en active Active
- 2005-11-04 WO PCT/US2005/040446 patent/WO2006052974A1/en active Application Filing
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190129136A (ko) * | 2011-12-30 | 2019-11-19 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 카놀라 가공 동안의 dha 유지 |
KR20230021820A (ko) * | 2021-08-06 | 2023-02-14 | 문외숙 | 피부보호막을 형성하는 햄프씨드 오일 제조방법 및 이를 포함하는 햄프씨드 오일 조성물 |
WO2024071966A1 (ko) * | 2022-09-27 | 2024-04-04 | 씨제이제일제당 (주) | 유지의 산패 지연용 조성물 및 이를 포함하는 유지 |
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