SU955859A3 - Способ получени @ -пиронов - Google Patents
Способ получени @ -пиронов Download PDFInfo
- Publication number
- SU955859A3 SU955859A3 SU772508256A SU2508256A SU955859A3 SU 955859 A3 SU955859 A3 SU 955859A3 SU 772508256 A SU772508256 A SU 772508256A SU 2508256 A SU2508256 A SU 2508256A SU 955859 A3 SU955859 A3 SU 955859A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyran
- bromine
- alkyl
- hydrogen
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/32—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/40—Oxygen atoms attached in positions 3 and 4, e.g. maltol
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Picture Signal Circuits (AREA)
- Transforming Electric Information Into Light Information (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Processing Of Color Television Signals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Control Of El Displays (AREA)
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени у-пиронов общей формулы
(i)
R где R - водород; С -С -алкил или
фенил,IQ
которые могут быть использованы в качестве ингредиентов в духах и эфирных маслах и в качестве вкусовых и ароматизирующих добавок.
Известен способ получени 2-ме- (5 тил-З-окси-Зг-пирона (мальтола) действием водного раствора сильной кислоты на 4-бензоилокси-6-бензоил-оксиметш1-5 ,6-дигидро-2-метокси-2Н-пиран-5-он с последующим восстанов- 20 леиием полученного 2-бензоилоксиметил-3-окси-4Н-пиран-4-она цинком в со- . л ной кислоте tl.
Недостатком этого способа вл етс многостадийность процесса, кро- 25 ме того этим способом получают только мальтол.
Цель изобретени - упрощение Про-, цесса, расширение сырьевой базы и ассортимента целевых продуктов.
Указанна цель достигаетс тем, что в качестве производного 2Н-пиран-3-она используют соединение формулы
X
Л
(п)
БО
где R
имеет указанные значени ;
1
хлор или бром;
водород или С -С4-алкил,
процесс провод т при
температуре в 70 С
интервале между 70 С и температурой кипени реакционной среды.
Пример 1. 4-бром-6-окси-2-метил-2Н-пиран-3 (6Н)-он.
Claims (3)
- В раствор, состо щий из 25 г 1(2-фурил)-1-этанола в 125 мл тетрагидрофураиа и 125 мл воды, при температуре добавл ют по капле 2,2 эквивалента брома. В течение всего добавлени температуру поддерживают на уровне 5-10 С. После добавле- ки брома раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин, а величину рН довод т до 2,1 с помощью 2 н. раствора NaOH. Реакционную смесь экстрагируют этилацетатом ( мл). Экстракты этил ацетата смешивают, сушат на MgSOf , фильтруют и довод т до сухости. Остаток подвергают хроматографическому анализу на силикагеле и элюируют хлороформом-этилацетатом (95:5). Полученным продуктом вл етс апель синовое масло, которое подвергают повторному хроматографическому анализу на силикагеле и .элюированию хлЪ роформом-этилацетатом (95:5). Ядерный магнитный резонанс (CDC1, ,ГГ 7,3 (lH,d); 5,6 (lH,d) ; 4,7-5,0 (lH,q); 1,1-1,5 (3H,m). Пример
- 2. Повтор ют метод, примен вшийс в примере 1, с исполь зованием соответствующего фурфурилового спирта и получают 4-бром-б-окси-2-этил-2Н-пиран-3 (бН)-он. Ядерный магнитный резонанс iCDCi;, (Г : 7,4 (lH,d); 4,6-4,9 (lH,m); 1,8-2,2 C2H,m); 1,0-1,3 (3H,t) и 4-бром-6-окси-2Н-пиран-3(6 -он. Ядерный магнитный резонанс (CDCl,cf: 7,4 (lH,d); 4,6 (2H,d от d). Пример
- 3. Готов т раство 4-бром-б-окси-2-метил-2Н-пиран-З (БН) раствсфением этого соединени в водном растворе неорганической или в водном растворе органической кислоты. Затеем раствор нагребают в режиме дефлегмации охлаждают до комнатной температуры.величину рН довод т до 2,1 с помощью 6 и. NaOH и реакционную смесь экстрагируют хлороформом. Концен трирование дает мальтол. В таблице приведены кислоты, врем реакции и выход по мальтолу. В качестве варианта могут быть использованы такие органические растворители , как бензол и толуол, вместе с кислотными материалами, такими как пара-толуолсульфокислота и Амберлит ИР-120 (Amderlite IP-120). Пример 4, Повтор ют метод, описанный в примере 3, с использованием хлора вместо брома и соответствующих фурфуриловых спиртов с получением следующих соединений формулы (1), RТ.пл., С Н117-118 С,Н5-90 С,Н782-83 С4.Нд55-56 CfiHf 142-143 Соединение формулы (I), в которой R представл ет собой этил, готовитс из 4-бром-6-окси-2-этил-2Н-пиран-3(6Н): -она с использованием 50%-ной водной серной кислотаа при 100-120 с в течение 1,5 ч. Выход этилмальтола составл ет 30%. П р им ер 5. Добавл ют 8,825 г 4-хлор-6-метокси-2-метил-2Н-пиран-3 (6Н)-она и 100 мл уксусной кислоты и реакционную сМесь нагревают в режиме дефлегмации в течение 1 ч. При охлаждении получают 4,94 г мальтола (65%). Формула изобретени Способ получени 3 -пиронов фо Лг 1МУЛЫ 1 С -С -алкил или где R - водород, S фенил, обработкой производного 2Н-пиран-она водным раствором сильной кис ты при повышенной температуре, о личаюшийс тем, что, с целью упрощени процесса и расшир ни сырьевой базы и ассортимел1та целевых продуктов, в качестве про водного 2Н-пиран-3-она используют соединение формулы П. ХГ Л во огде R имеет указанные значени ; X - хлор или бром; водород или С,-Су(-алкил. и процесс провод т при температуре в интервале между 70 С и температурой кипени реакционной среда. Приоритет по призна к а м: 02.08.76 при R г- водород, С -С алкил или фенил; R - водород; X - бром или хлор, 09.09.76 R - водород, С -Qjалкил или фeн ил;R- С,-С .-алкил и X - бром или хлор. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе Т Lfchtenthaler F.W. and Heidel. Zwithen producte der- Bildung von Jf-Pyronen aus derivaten,- - Angew. С hem , 1969, 81, c. 998 (прототип ) .
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US71090176A | 1976-08-02 | 1976-08-02 | |
US05/721,885 US4082717A (en) | 1976-08-02 | 1976-09-09 | Preparation of gamma-pyrones |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU955859A3 true SU955859A3 (ru) | 1982-08-30 |
Family
ID=27108548
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772508256A SU955859A3 (ru) | 1976-08-02 | 1977-07-21 | Способ получени @ -пиронов |
SU782631651A SU1015826A3 (ru) | 1976-08-02 | 1978-07-05 | Способ получени @ -пиронов |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782631651A SU1015826A3 (ru) | 1976-08-02 | 1978-07-05 | Способ получени @ -пиронов |
Country Status (36)
Country | Link |
---|---|
JP (7) | JPS5318578A (ru) |
AR (1) | AR216080A1 (ru) |
AT (3) | AT362790B (ru) |
BE (1) | BE855965A (ru) |
BG (4) | BG29136A3 (ru) |
BR (1) | BR7703970A (ru) |
CA (3) | CA1095921A (ru) |
CH (4) | CH625798A5 (ru) |
CS (3) | CS203921B2 (ru) |
DD (1) | DD132494A5 (ru) |
DE (3) | DE2760220C2 (ru) |
DK (4) | DK153483C (ru) |
EG (1) | EG13080A (ru) |
ES (5) | ES459994A1 (ru) |
FI (6) | FI72722C (ru) |
FR (1) | FR2372821A1 (ru) |
GB (5) | GB1538375A (ru) |
GR (1) | GR68938B (ru) |
HK (5) | HK30781A (ru) |
HU (4) | HU186026B (ru) |
IE (5) | IE45642B1 (ru) |
IT (1) | IT1106258B (ru) |
LU (1) | LU77600A1 (ru) |
MX (1) | MX4597E (ru) |
MY (3) | MY8100267A (ru) |
NL (5) | NL170955C (ru) |
NO (7) | NO150561C (ru) |
NZ (1) | NZ184342A (ru) |
PH (5) | PH13557A (ru) |
PL (4) | PL215008A1 (ru) |
PT (1) | PT66694B (ru) |
RO (4) | RO74367A (ru) |
SE (6) | SE433079B (ru) |
SU (2) | SU955859A3 (ru) |
TR (1) | TR19652A (ru) |
YU (4) | YU40166B (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1095921A (en) * | 1976-08-02 | 1981-02-17 | Thomas M. Brennan | Preparation of gamma-pyrones |
JPS5444675A (en) * | 1977-09-12 | 1979-04-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Production of 3-hydroxy-4-pyrone analog |
FR2402654A1 (fr) * | 1977-09-12 | 1979-04-06 | Shinetsu Chemical Co | Nouveaux derives de x tetrahydropyrannone(5) |
JPS5741226U (ru) * | 1980-08-20 | 1982-03-05 | ||
JPS59135008U (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-10 | 松下電工株式会社 | 分電盤装置 |
JPS6050245A (ja) * | 1983-08-29 | 1985-03-19 | Nissan Motor Co Ltd | 内燃機関の燃料噴射装置 |
JPH0226945Y2 (ru) * | 1985-09-11 | 1990-07-20 | ||
JP2586607B2 (ja) * | 1987-10-30 | 1997-03-05 | 日産化学工業株式会社 | 光学活性アルコールの製造法 |
CA2627529A1 (en) * | 2007-03-28 | 2008-09-28 | Apotex Technologies Inc. | Fluorinated derivatives of deferiprone |
SI2268282T1 (sl) | 2008-04-25 | 2015-01-30 | Apotex Technologies Inc. | Tekoča farmacevtska oblika deferiprona s prijetnim okusom |
BR112012000079A2 (pt) | 2009-07-03 | 2017-07-25 | Apotex Tech Inc | derivados fluorados de 3-hidroxipiridin-4-onas |
WO2017168309A1 (en) * | 2016-03-29 | 2017-10-05 | Dr. Reddy’S Laboratories Limited | Process for preparation of eribulin and intermediates thereof |
CN108609456B (zh) * | 2016-12-13 | 2021-03-12 | 奥的斯电梯公司 | 可打开扩展面板及具有其的电梯吊顶,轿厢和系统 |
CN111606879A (zh) * | 2020-05-25 | 2020-09-01 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一锅法制备2-羟甲基-3-烷氧基-4h-吡喃-4-酮的方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3491122A (en) * | 1966-09-14 | 1970-01-20 | Monsanto Co | Synthesis of 4-pyrones |
US3547912A (en) * | 1968-07-29 | 1970-12-15 | American Home Prod | Derivatives of 2h-pyran-3(6h)-ones and preparation thereof |
JPS5145565B1 (ru) * | 1968-10-12 | 1976-12-04 | ||
US3621063A (en) * | 1968-12-24 | 1971-11-16 | Monsanto Co | Unsaturated acyclic ketones |
US3832357A (en) * | 1971-05-26 | 1974-08-27 | Daicel Ltd | Process for preparation of 3-hydroxy-2-alkyl-4-pyrone |
JPS5212166A (en) * | 1975-07-17 | 1977-01-29 | Tatsuya Shono | Process for preparation of 4-pyron derivatives |
IE42789B1 (en) * | 1975-08-28 | 1980-10-22 | Pfizer | Preparation of gamma-pyrones |
CA1095921A (en) | 1976-08-02 | 1981-02-17 | Thomas M. Brennan | Preparation of gamma-pyrones |
-
1977
- 1977-06-06 CA CA279,922A patent/CA1095921A/en not_active Expired
- 1977-06-08 NZ NZ184342A patent/NZ184342A/xx unknown
- 1977-06-09 GR GR53666A patent/GR68938B/el unknown
- 1977-06-13 YU YU1469/77A patent/YU40166B/xx unknown
- 1977-06-15 MX MX775807U patent/MX4597E/es unknown
- 1977-06-16 JP JP7157277A patent/JPS5318578A/ja active Granted
- 1977-06-16 SE SE7707035A patent/SE433079B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-17 PH PH19887A patent/PH13557A/en unknown
- 1977-06-20 BR BR7703970A patent/BR7703970A/pt unknown
- 1977-06-21 BE BE1008209A patent/BE855965A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-21 NL NLAANVRAGE7706811,A patent/NL170955C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-21 FI FI771934A patent/FI72722C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-06-22 ES ES459994A patent/ES459994A1/es not_active Expired
- 1977-06-22 PT PT66694A patent/PT66694B/pt unknown
- 1977-06-22 CH CH765877A patent/CH625798A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-06-22 DE DE2760220A patent/DE2760220C2/de not_active Expired
- 1977-06-22 AT AT0440477A patent/AT362790B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-22 TR TR19652A patent/TR19652A/xx unknown
- 1977-06-22 LU LU77600A patent/LU77600A1/xx unknown
- 1977-06-22 DE DE2728499A patent/DE2728499C2/de not_active Expired
- 1977-06-22 DE DE2760221A patent/DE2760221C2/de not_active Expired
- 1977-06-22 NO NO772193A patent/NO150561C/no unknown
- 1977-06-22 DK DK276177A patent/DK153483C/da active
- 1977-06-22 EG EG371/77A patent/EG13080A/xx active
- 1977-06-23 AR AR268164A patent/AR216080A1/es active
- 1977-06-23 DD DD7700199657A patent/DD132494A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-23 FR FR7719250A patent/FR2372821A1/fr active Granted
- 1977-06-23 IT IT49950/77A patent/IT1106258B/it active
- 1977-07-14 BG BG042608A patent/BG29136A3/xx unknown
- 1977-07-14 BG BG036892A patent/BG28849A3/xx unknown
- 1977-07-14 BG BG7942607A patent/BG28989A4/xx unknown
- 1977-07-14 CS CS774705A patent/CS203921B2/cs unknown
- 1977-07-14 BG BG7742606A patent/BG28988A4/xx unknown
- 1977-07-20 RO RO7791106A patent/RO74367A/ro unknown
- 1977-07-20 RO RO7799826A patent/RO78952A/ro unknown
- 1977-07-20 RO RO7799825A patent/RO78951A2/ro unknown
- 1977-07-20 RO RO7799830A patent/RO78953A/ro unknown
- 1977-07-21 GB GB4243/78A patent/GB1538375A/en not_active Expired
- 1977-07-21 HU HU82156A patent/HU186026B/hu unknown
- 1977-07-21 PL PL21500877A patent/PL215008A1/xx unknown
- 1977-07-21 HU HU82155A patent/HU185686B/hu unknown
- 1977-07-21 PL PL1977215007A patent/PL115496B1/pl unknown
- 1977-07-21 GB GB4241/78A patent/GB1538373A/en not_active Expired
- 1977-07-21 HU HU82157A patent/HU185687B/hu unknown
- 1977-07-21 PL PL1977199798A patent/PL115586B1/pl unknown
- 1977-07-21 GB GB4240/78A patent/GB1538372A/en not_active Expired
- 1977-07-21 GB GB4242/78A patent/GB1538374A/en not_active Expired
- 1977-07-21 SU SU772508256A patent/SU955859A3/ru active
- 1977-07-21 PL PL1977215006A patent/PL115497B1/pl unknown
- 1977-07-21 GB GB30759/77A patent/GB1538371A/en not_active Expired
- 1977-07-21 HU HU77PI584A patent/HU180040B/hu unknown
- 1977-07-29 IE IE584/79A patent/IE45642B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-07-29 IE IE587/79A patent/IE45645B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-07-29 IE IE585/79A patent/IE45643B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-07-29 IE IE1587/77A patent/IE45641B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-07-29 IE IE586/79A patent/IE45644B1/en not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-02-03 PH PH20745A patent/PH15185A/en unknown
- 1978-02-03 PH PH20746A patent/PH13926A/en unknown
- 1978-05-25 JP JP6282278A patent/JPS5436271A/ja active Granted
- 1978-05-25 JP JP6282178A patent/JPS5436270A/ja active Granted
- 1978-05-25 JP JP6281978A patent/JPS5436268A/ja active Pending
- 1978-05-25 JP JP6281778A patent/JPS5436266A/ja active Pending
- 1978-05-25 JP JP6281878A patent/JPS5436267A/ja active Granted
- 1978-05-25 JP JP53062820A patent/JPS5814433B2/ja not_active Expired
- 1978-06-07 CS CS783706A patent/CS203923B2/cs unknown
- 1978-06-07 CS CS783705A patent/CS203922B2/cs unknown
- 1978-06-13 ES ES470743A patent/ES470743A1/es not_active Expired
- 1978-06-13 ES ES470744A patent/ES470744A1/es not_active Expired
- 1978-06-13 ES ES470746A patent/ES470746A1/es not_active Expired
- 1978-06-13 ES ES470745A patent/ES470745A1/es not_active Expired
- 1978-07-05 SU SU782631651A patent/SU1015826A3/ru active
-
1979
- 1979-02-01 PH PH22149A patent/PH14625A/en unknown
- 1979-02-01 PH PH22150A patent/PH13874A/en unknown
-
1980
- 1980-03-06 AT AT0124380A patent/AT364356B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-06 AT AT0124480A patent/AT363470B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-24 CA CA000363274A patent/CA1117541A/en not_active Expired
- 1980-10-24 CA CA363,273A patent/CA1110254A/en not_active Expired
- 1980-10-30 CH CH808580A patent/CH625235A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-02-20 CH CH116181A patent/CH626358A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-02-20 CH CH116081A patent/CH626357A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-07-02 HK HK307/81A patent/HK30781A/xx unknown
- 1981-07-02 HK HK305/81A patent/HK30581A/xx unknown
- 1981-07-02 HK HK306/81A patent/HK30681A/xx unknown
- 1981-07-02 HK HK303/81A patent/HK30381A/xx unknown
- 1981-07-02 HK HK304/81A patent/HK30481A/xx unknown
- 1981-12-09 NL NLAANVRAGE8105540,A patent/NL182805C/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-12-09 NL NLAANVRAGE8105537,A patent/NL182476C/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-12-09 NL NLAANVRAGE8105538,A patent/NL182477C/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-12-09 NL NLAANVRAGE8105539,A patent/NL182478C/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-12-30 MY MY267/81A patent/MY8100267A/xx unknown
- 1981-12-30 MY MY287/81A patent/MY8100287A/xx unknown
- 1981-12-30 MY MY262/81A patent/MY8100262A/xx unknown
-
1982
- 1982-01-29 SE SE8200522A patent/SE444565B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-01-29 SE SE8200521A patent/SE452616B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-01-29 SE SE8200518A patent/SE445041B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-01-29 SE SE8200520A patent/SE444564B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-01-29 SE SE8200519A patent/SE445042B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-06-03 NO NO821850A patent/NO821850L/no unknown
- 1982-06-03 NO NO821851A patent/NO150560C/no unknown
- 1982-06-03 NO NO821849A patent/NO150559C/no unknown
- 1982-06-03 NO NO821848A patent/NO150043C/no unknown
- 1982-06-03 NO NO821847A patent/NO150042C/no unknown
- 1982-12-07 YU YU02703/82A patent/YU270382A/xx unknown
- 1982-12-13 YU YU2747/82A patent/YU42613B/xx unknown
-
1983
- 1983-05-16 FI FI831701A patent/FI72723C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-05-16 FI FI831703A patent/FI73424C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-05-16 FI FI831700A patent/FI72119C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-05-16 FI FI831702A patent/FI72720C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-05-16 FI FI831704A patent/FI72721C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-08-08 YU YU1663/83A patent/YU43190B/xx unknown
- 1983-11-18 NO NO834236A patent/NO151365C/no unknown
-
1986
- 1986-07-09 DK DK326186A patent/DK154079C/da active
- 1986-07-09 DK DK325986A patent/DK153484C/da active
- 1986-07-09 DK DK326086A patent/DK153401C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU955859A3 (ru) | Способ получени @ -пиронов | |
DE2337813C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoacetalen aromatischer 1,2-Diketone | |
SU991947A3 (ru) | Способ получени @ -пиронов | |
DE1939759A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclopropylamin | |
US6150538A (en) | Process for manufacturing cis-isoambrettolide and use thereof | |
JPS5814434B2 (ja) | τ−ピロン製造のための中間体 | |
CH630052A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-(quaternaeren-alkyl)resorcinen. | |
EP0454623A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen 1,3-Diketonen | |
DE2310140A1 (de) | Neue 1-phenyl-2-amino-aethanolderivate und ein verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2652685A1 (de) | Verfahren zur oxidation von chinaalkaloiden | |
DE2150146C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Flavon-7-oxyessigsäureäthylester | |
Köster et al. | Functionalization of 3, 5, 6‐trialkyl‐4‐hydroxy‐2‐pyrones in the 6‐α position | |
EP0302227B1 (de) | 5-Halogen-6-amino-nikotin-säurehalogenide, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2918900A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,5- dimethyl-bicyclo- eckige klammer auf 3,2,1 eckige klammer zu octanol-8 und dessen ester | |
US4791199A (en) | Process for antiarrhythmic 1,3-diazabicyclo[4.4.0]dec-2-en-4-ones | |
DE2912052C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-[4-(2- Thienylcarbonyl)-phenyl]-propionsäure | |
DE3640591A1 (de) | Neue 2-substituierte 4-isopropyl-cyclohex-2-en-1-one | |
Snyder et al. | Some syntheses and structures in the 9, 10-dihydro-9, 10-ethanoanthracene series. I1a | |
DE2845843C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dialkyl-4-hydroxy-23-di-hydrofuran-3onen | |
US4367346A (en) | Method for synthesis of long-chain alcohols | |
DE2302970A1 (de) | Verfahren zur herstellung heterocyclischer verbindungen | |
Calinaud et al. | Synthesis of 5α, 13α, 14α-Androstan-16-One and 5α, 13β, 14β—Androstan-16-One Using a Novel 17–16 Carbonyl Transposition | |
KR970707134A (ko) | 1-할로-3-트리알킬실라닐-벤젠 유도체의 제조 방법(Process for the Preparation of 1-Halo-3-Trialkylsilanyl-Benzene Derivatives) | |
Ganjian et al. | Syntheses of β‐hydroxyselenides and selenides from 1, 2, 3‐selenadiazoles: Selenophilic reaction of phenylmagnesium bromide on α‐selenoketones | |
SU1395636A1 (ru) | Способ получени 2,3-дифенилтиофенов |