RU2012131913A - Способ хроматографического разделения с псевдодвижущимся слоем - Google Patents
Способ хроматографического разделения с псевдодвижущимся слоем Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012131913A RU2012131913A RU2012131913/05A RU2012131913A RU2012131913A RU 2012131913 A RU2012131913 A RU 2012131913A RU 2012131913/05 A RU2012131913/05 A RU 2012131913/05A RU 2012131913 A RU2012131913 A RU 2012131913A RU 2012131913 A RU2012131913 A RU 2012131913A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- zone
- pufa product
- stream
- mass
- alcohol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6409—Fatty acids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
- B01D15/18—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns
- B01D15/1814—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns recycling of the fraction to be distributed
- B01D15/1821—Simulated moving beds
- B01D15/185—Simulated moving beds characterized by the components to be separated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Zoology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ хроматографического разделения для выделения продукта полиненасыщенной жирной кислоты (ПНЖК) из исходной смеси, который включает введение исходной смеси в хроматографическую установку с псевдодвижущимся или истинным движущимся слоем, имеющую множество связанных хроматографических колонок, содержащих, в качестве элюента, водный спирт, где установка имеет множество зон, включающих по меньшей мере первую зону и вторую зону, причем каждая зона имеет поток экстракта и поток рафината, из которых может быть отобрана жидкость из указанного множества связанных хроматографических колонок, и где (а) поток рафината, содержащий ПНЖК продукт совместно с более полярными компонентами, отбирается из колонки в первой зоне и вводится в несмежную колонку во второй зоне и/или (б) поток экстракта, содержащий ПНЖК продукт совместно с менее полярными компонентами, отбирается из колонки во второй зоне и вводится в несмежную колонку в первой зоне, причем указанный ПНЖК продукт отделяется от других компонентов исходной смеси в каждой зоне.2. Способ по п.1, где часть одного или более чем одного потока экстракта из первой зоны, потока рафината из первой зоны, потока экстракта из второй зоны и потока рафината из второй зоны рециркулирует обратно в ту же самую зону, типично в смежную колонку в той же самой зоне.3. Способ хроматографического разделения по п.1, где (а) водно-спиртовой элюент, присутствующий в каждой зоне, имеет разное соотношение вода : спирт; и/или(б) скорость, с которой жидкость, отобранная через потоки экстракта и рафината в каждой зоне, рециркулирует обратно в ту же самую зону, корректируется так, что ПНЖК продукт мож
Claims (21)
1. Способ хроматографического разделения для выделения продукта полиненасыщенной жирной кислоты (ПНЖК) из исходной смеси, который включает введение исходной смеси в хроматографическую установку с псевдодвижущимся или истинным движущимся слоем, имеющую множество связанных хроматографических колонок, содержащих, в качестве элюента, водный спирт, где установка имеет множество зон, включающих по меньшей мере первую зону и вторую зону, причем каждая зона имеет поток экстракта и поток рафината, из которых может быть отобрана жидкость из указанного множества связанных хроматографических колонок, и где (а) поток рафината, содержащий ПНЖК продукт совместно с более полярными компонентами, отбирается из колонки в первой зоне и вводится в несмежную колонку во второй зоне и/или (б) поток экстракта, содержащий ПНЖК продукт совместно с менее полярными компонентами, отбирается из колонки во второй зоне и вводится в несмежную колонку в первой зоне, причем указанный ПНЖК продукт отделяется от других компонентов исходной смеси в каждой зоне.
2. Способ по п.1, где часть одного или более чем одного потока экстракта из первой зоны, потока рафината из первой зоны, потока экстракта из второй зоны и потока рафината из второй зоны рециркулирует обратно в ту же самую зону, типично в смежную колонку в той же самой зоне.
3. Способ хроматографического разделения по п.1, где (а) водно-спиртовой элюент, присутствующий в каждой зоне, имеет разное соотношение вода : спирт; и/или
(б) скорость, с которой жидкость, отобранная через потоки экстракта и рафината в каждой зоне, рециркулирует обратно в ту же самую зону, корректируется так, что ПНЖК продукт может быть отделен от других компонентов исходной смеси в каждой зоне.
4. Способ хроматографического разделения по п.3, где скорость, с которой жидкость, отобранная через поток экстракта из первой зоны, рециркулирует обратно в первую зону, отличается от скорости, с которой жидкость, отобранная через поток экстракта из второй зоны, рециркулирует обратно во вторую зону, и/или скорость, с которой жидкость, отобранная через поток рафината из первой зоны, рециркулирует обратно в первую зону, отличается от скорости, с которой жидкость, отобранная через поток рафината из второй зоны, рециркулирует обратно во вторую зону.
5. Способ по п.1, где установка имеет первую зону и вторую зону, причем указанный ПНЖК продукт отделяется от менее полярных компонентов исходной смеси в первой зоне, и указанный ПНЖК продукт отделяется от более полярных компонентов исходной смеси во второй зоне.
6. Способ по п.1, где ПНЖК продукт содержит по меньшей мере одну ω-3 ПНЖК и где ПНЖК продукт предпочтительно содержит ЭПК (эйкозапентаеновая кислота) и/или ДГК (докозагексаеновая кислота).
7. Способ по п.1, где в хроматографическом способе разделения помимо указанного ПНЖК продукта выделяется дополнительный вторичный ПНЖК продукт и, где ПНЖК продукт предпочтительно представляет собой ЭПК, и дополнительный вторичный ПНЖК продукт предпочтительно представляет собой ДГК.
8. Способ по п.1, где хроматографические колонки содержат, в качестве адсорбента, по существу сферические шарики, где шарики предпочтительно образованы из С18 связанного силикагеля; и/или где по существу сферические шарики предпочтительно имеют диаметр от 250 до 500 мкм.
9. Способ по п.1, где элюент представляет собой смесь воды и C1-С6спирта, где C1-С6спирт предпочтительно представляет собой метанол или этанол.
10. Способ по п.1, где элюент в первой зоне содержит больше спирта, чем элюент во второй зоне, и где вторая зона расположена ниже по течению от первой зоны относительно тока элюента в системе; и/или
где соотношение вода : спирт элюента в первой зоне составляет от 0,5:99,5 до 1,5:98,5 частей по объему, и соотношение вода : спирт элюента во второй зоне составляет от 4,5:95,5 до 5,5:94,5 частей по объему; и/или
где соотношение вода : спирт элюента в первой и второй зонах контролируется введением воды и/или спирта в одну или более чем одну колонку в первой и второй зонах.
11. Способ по п.2, где скорость, с которой жидкость, отобранная через поток экстракта из первой зоны, рециркулирует обратно в первую зону выше, чем скорость, с которой жидкость, отобранная через поток экстракта из второй зоны, рециркулирует обратно во вторую зону.
12. Способ по п.5, включающий:
(а) (1) введение исходной смеси в первую зону и удаление первого потока рафината, обогащенного ПНЖК продуктом, и первого потока экстракта, обедненного ПНЖК продуктом, и
(2) введение первого потока рафината во вторую зону, удаление второго потока рафината, обедненного ПНЖК продуктом, и отбор второго потока экстракта с получением ПНЖК продукта; или
(б) (1) введение исходной смеси во вторую зону и удаление первого потока рафината, обедненного ПНЖК продуктом, и первого потока экстракта, обогащенного ПНЖК продуктом, и
(2) введение первого потока экстракта в первую зону, удаление второго потока экстракта, обедненного ПНЖК продуктом, и отбор второго потока рафината с получением ПНЖК продукта.
13. Способ по п.1, где хроматографическая установка с псевдодвижущимся или истинным движущимся слоем имеет пятнадцать хроматографических колонок 1-15; и/или
где первая зона состоит из восьми смежных колонок 1-8; и/или
где вторая зона состоит из семи смежных колонок 9-15.
14. Способ по п.13, где (1) (а) спирт вводится в колонку 1, и/или (б) спирт вводится в колонку 9, и/или (в) вода вводится в колонку 4, и/или (г) вода вводится в колонку 12; или (2) водный спирт вводится в колонку 1 и/или колонку 9.
15. Способ по п.13, где первый поток рафината отбирается из колонки 7 и вводится в колонку 13.
16. Способ по п.1, где установка имеет первую зону, вторую зону и третью зону, и где (а) элюент в первой зоне содержит больше спирта, чем элюент во второй и третьей зонах, и первая зона находится выше по течению от второй и третьей зон относительно тока элюента в системе, и (б) элюент во второй зоне содержит больше спирта, чем элюент в третьей зоне, и вторая зона находится выше по течению от третьей зоны относительно тока элюента в системе, причем указанный ПНЖК продукт отделяется в первой зоне от компонентов исходной смеси, которые являются менее полярными, чем ПНЖК продукт, причем указанный ПНЖК продукт отделяется во второй зоне от компонентов исходной смеси, которые являются менее полярными, чем ПНЖК продукт, но более полярными, чем компоненты, отделенные в первой зоне, и указанный ПНЖК продукт отделяется в третьей зоне от компонентов исходной смеси, которые являются более полярными, чем ПНЖК продукт.
17. Композиция, содержащая ПНЖК продукт, где (а) ПНЖК продукт представляет собой ЭПК, ПНЖК продукт присутствует большем в количестве, чем 93% масс., и общее содержание ω-6 полиненасыщенных жирных кислот составляет вплоть до 0,40% масс; или
(б) ПНЖК продукт представляет собой смесь ЭПК и ДГК, где (1) общее содержание ЭПК и ДГК составляет 80% масс. или больше, (2) содержание ЭПК составляет от 41 до 60% масс., и содержание ДГК составляет от 16 до 48% масс., и (3) общее содержание ω-3 полиненасыщенных жирных кислот составляет 94% масс. или больше, и/или общее содержание ω-6 полиненасыщенных жирных кислот составляет вплоть до 4% масс; или
(в) содержание изомерных примесей составляет вплоть до 1,5% масс.
18. Композиция по п.17 (а), где композиция содержит от 96,5 до 99% масс. ЭПК, от 0,1 до 0,5% масс. ДГК, от 0,1 до 0,5% масс. стеаридоновой кислоты, от 0,1 до 0,5% масс. эйкозатетраеновой кислоты, от 0,1 до 0,5% масс. докозапентаеновой кислоты и от 0,1 до 0,3% масс. арахидоновой кислоты.
19. Композиция по п.17 (б), где композиция содержит от 50 до 55% масс. ЭПК, от 30 до 35% масс. ДГК, от 0,2 до 0,4% масс. α-линоленовой кислоты, вплоть до 1,25% масс. стеаридоновой кислоты, от 1,0 до 1,9% масс. эйкозатетраеновой кислоты, от 2 до 2,75% масс. эйкозапентаеновой кислоты, от 4 до 5,25% масс. докозапентаеновой кислоты, от 0,15 до 0,25% масс. линолевой кислоты, вплоть до 0,1% масс. гамма-линоленовой кислоты, вплоть до 0,1% масс. дигомо-гамма-линоленовой кислоты, вплоть до 2,1% масс. арахидоновой кислоты, вплоть до 0,1% масс. адреновой кислоты и вплоть до 0,75% масс. докозапентаеновой (ω-6) кислоты.
20. Композиция, содержащая ПНЖК продукт, как определено в любом из пп.1, 6 и 17-19, где (а) общее количество полиароматических углеводородов в композиции составляет вплоть до 0,89 мкг/кг, (б) общее количество диоксинов, фуранов, дибензо-пара-диоксинов и полихлорированных дибензофуранов составляет вплоть до 0,35 пг/г, (в) общее количество полихлорированных бифенилов составляет вплоть до 0,0035 мг/кг и/или (г) общее количество диоксинов, фуранов, дибензо-пара-диоксинов, полихлорированных дибензофуранов и диоксиноподобных полихлорированных бифенилов составляет вплоть до 1 пг/г.
21. Компьютерная программа для управления хроматографической установкой, как определено в любом из пп.1-16, которая содержит программные средства, которые, при выполнении, инструктируют установку по выполнению способа по любому из пп.1-16.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US29118409P | 2009-12-30 | 2009-12-30 | |
US61/291,184 | 2009-12-30 | ||
GB0922707.5 | 2009-12-30 | ||
GB0922707A GB0922707D0 (en) | 2009-12-30 | 2009-12-30 | New process |
GB1015343.5 | 2010-09-14 | ||
GBGB1015343.5A GB201015343D0 (en) | 2010-09-14 | 2010-09-14 | New process |
PCT/GB2010/002339 WO2011080503A2 (en) | 2009-12-30 | 2010-12-24 | Simulated moving bed chromatographic separation process |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014146265/05A Division RU2014146265A (ru) | 2009-12-30 | 2010-12-24 | Способ хроматографического разделения с псевдодвижущимся слоем |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012131913A true RU2012131913A (ru) | 2014-02-10 |
RU2538981C2 RU2538981C2 (ru) | 2015-01-10 |
Family
ID=44246942
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014146265/05A RU2014146265A (ru) | 2009-12-30 | 2010-12-24 | Способ хроматографического разделения с псевдодвижущимся слоем |
RU2012131913/05A RU2538981C2 (ru) | 2009-12-30 | 2010-12-24 | Способ хроматографического разделения с псевдодвижущимся слоем |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014146265/05A RU2014146265A (ru) | 2009-12-30 | 2010-12-24 | Способ хроматографического разделения с псевдодвижущимся слоем |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9321715B2 (ru) |
EP (3) | EP2591778B1 (ru) |
JP (6) | JP5872483B2 (ru) |
KR (2) | KR101761959B1 (ru) |
CN (2) | CN102811781B (ru) |
AU (1) | AU2010338031B2 (ru) |
BR (1) | BR112012016308B1 (ru) |
CA (3) | CA2873141C (ru) |
DK (1) | DK2519332T3 (ru) |
ES (2) | ES2862980T3 (ru) |
PE (1) | PE20130491A1 (ru) |
PL (1) | PL2519332T3 (ru) |
PT (1) | PT2519332E (ru) |
RU (2) | RU2014146265A (ru) |
WO (1) | WO2011080503A2 (ru) |
Families Citing this family (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PT2519332E (pt) * | 2009-12-30 | 2014-05-26 | Basf Pharma Callanish Ltd | Processo de separação cromatográfica em leito móvel simulado para a purificação de ácidos gordos poli-insaturados |
WO2012109545A2 (en) | 2011-02-11 | 2012-08-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for obtaining a lipid-containing composition from microbial biomass |
FR2976500B1 (fr) * | 2011-06-16 | 2013-05-31 | IFP Energies Nouvelles | Procede et dispositif de sepation chromatographique a contre-courant simule a faible perte de charge et nombre de zones eleve. |
GB201111601D0 (en) * | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New process |
GB201111591D0 (en) * | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | Further new process |
GB201111589D0 (en) * | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New modified process |
GB201111595D0 (en) * | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | Improved process |
GB201111594D0 (en) * | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New improved process |
ES2395320B1 (es) | 2011-07-14 | 2013-12-18 | Soluciones Extractivas Alimentarias, S.L. | Nuevo método para la reducción de contaminantes en grasas y aceites a partir de aceites y sus derivados. |
WO2013083482A1 (en) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | Chromacon Ag | Chromatographic method for the separation of fatty acid mixtures |
US8258330B1 (en) | 2012-01-04 | 2012-09-04 | Naturalis, S.A. | Carrier fluid composition comprising fatty acids ethyl esters and process for reducing the concentration of persistent organic pollutants in fish oil |
KR102229106B1 (ko) | 2012-05-14 | 2021-03-18 | 닛폰 스이산 가부시키가이샤 | 환경 오염 물질을 저감시킨 고도 불포화 지방산 또는 고도 불포화 지방산 에틸에스테르 및 그 제조 방법 |
US8658845B2 (en) * | 2012-05-23 | 2014-02-25 | Orochem Technologies, Inc. | Process and adsorbent for separating ethanol and associated oxygenates from a biofermentation system |
CN102936534A (zh) * | 2012-12-07 | 2013-02-20 | 江南大学 | 一种从棉籽油中同时提取磷脂、棉酚和色素的工艺 |
US10123986B2 (en) | 2012-12-24 | 2018-11-13 | Qualitas Health, Ltd. | Eicosapentaenoic acid (EPA) formulations |
US9629820B2 (en) | 2012-12-24 | 2017-04-25 | Qualitas Health, Ltd. | Eicosapentaenoic acid (EPA) formulations |
GB201300354D0 (en) * | 2013-01-09 | 2013-02-20 | Basf Pharma Callanish Ltd | Multi-step separation process |
US9074160B2 (en) * | 2013-03-07 | 2015-07-07 | Algisys, Llc | Production of omega-3 fatty acids from pythium species |
CN109679768A (zh) * | 2013-05-07 | 2019-04-26 | 诺瓦塞普集团 | 用于生产高度纯化的多不饱和脂肪酸的色谱方法 |
US8802880B1 (en) | 2013-05-07 | 2014-08-12 | Group Novasep | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids |
EP2801604B1 (en) | 2013-05-07 | 2017-04-12 | Groupe Novasep | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids |
US9428711B2 (en) | 2013-05-07 | 2016-08-30 | Groupe Novasep | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids |
WO2015015716A1 (ja) | 2013-07-31 | 2015-02-05 | 備前化成株式会社 | 疑似移動床クロマトグラフィーによる脂溶性物質の分離法およびそのための装置 |
CA2932728C (en) | 2013-12-04 | 2023-10-10 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Microbial oil, production method for microbial oil, concentrated microbial oil, and production method for concentrated microbial oil |
EP2883860B1 (fr) | 2013-12-11 | 2016-08-24 | Novasep Process | Procédé chromatographique de production d'acides gras polyinsaturés |
FR3014435B1 (fr) * | 2013-12-11 | 2016-10-21 | Novasep Process | Purification d'acides gras par un procede chromatographique |
FR3014436B1 (fr) * | 2013-12-11 | 2016-10-21 | Novasep Process | Procede de purification chromatographique d'un acide gras |
JP6303017B2 (ja) | 2014-01-07 | 2018-03-28 | ノヴァセプ プロセスNovasep Process | 芳香族アミノ酸を精製する方法 |
US9163198B2 (en) * | 2014-01-17 | 2015-10-20 | Orochem Technologies, Inc. | Process for purification of EPA (eicosapentanoic acid) ethyl ester from fish oil |
CN105272844B (zh) * | 2014-06-09 | 2017-05-17 | 河北海德生物科技有限公司 | 一种提纯高纯鱼油epa乙酯和dha乙酯的方法 |
US9918953B2 (en) * | 2014-09-17 | 2018-03-20 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Composition containing eicosapentaenoic acid alkyl ester, and method for producing same |
CN104529772B (zh) * | 2014-12-17 | 2016-12-07 | 浙江大学 | 一种模拟移动床色谱制备高纯度epa酯和dha酯单体的方法 |
US9546125B2 (en) * | 2015-02-11 | 2017-01-17 | Orochem Technologies, Inc. | Continuous process for extraction of unsaturated triglycerides from fish oil |
EP3280697A1 (en) | 2015-04-08 | 2018-02-14 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Materials and methods for the selective recovery of monovalent products from aqueous solutions using continuous ion exchange |
US10265642B2 (en) | 2015-04-10 | 2019-04-23 | Invista North America S.A.R.L. | Process for separation of diamines and/or omega-aminoacids from a feed fixture |
MX2017017136A (es) * | 2015-06-26 | 2018-05-28 | Pronova Biopharma Norge As | Composicion para el tratamiento de la nafld. |
BR112018006807B1 (pt) * | 2015-10-05 | 2023-02-14 | Dsm Ip Assets B.V. | Processo para a separação e concentração de um óleo compreendendo ésteres de ácidos graxos poli-insaturados |
TWI578985B (zh) * | 2016-05-02 | 2017-04-21 | Extraction and purification of conjugated triene linoleic acid (CLN) | |
TWI635075B (zh) * | 2017-03-24 | 2018-09-11 | 義守大學 | 純化共軛次亞麻油酸的方法 |
CN108728247A (zh) * | 2017-04-13 | 2018-11-02 | 义守大学 | 纯化共轭次亚麻油酸的方法 |
TWI648258B (zh) * | 2017-07-10 | 2019-01-21 | 喬璞科技有限公司 | 純化不飽和脂肪酸以及二十碳五烯酸的方法 |
TWI648393B (zh) * | 2017-08-15 | 2019-01-21 | 喬璞科技有限公司 | 純化不飽和脂肪酸以及純化亞麻酸的方法 |
CN107556187A (zh) * | 2017-08-31 | 2018-01-09 | 江苏科技大学 | β‑环糊精包埋联合模拟移动床色谱分离法制备高纯度α‑亚麻酸的方法 |
EP3586640A1 (en) | 2018-06-21 | 2020-01-01 | Nuseed Pty Ltd | Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions |
CN109589644B (zh) * | 2018-12-25 | 2021-01-22 | 杭州奕安济世生物药业有限公司 | 一种缩小模型的层析柱及其制备方法 |
CN112592268B (zh) * | 2020-12-18 | 2022-12-09 | 江苏汉邦科技股份有限公司 | 一种利用连续色谱系统分离鱼油中epa的方法 |
EP4330663A1 (de) * | 2021-04-27 | 2024-03-06 | K.D. Pharma Bexbach GmbH | Verfahren zum trennen einer stoffmischung |
LU500093B1 (de) * | 2021-04-27 | 2022-10-31 | K D Pharma Bexbach Gmbh | Verfahren zum Trennen einer Stoffmischung |
CA3238072A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | Basf Se | Chromatographic separation process for efficient purification of polyunsaturated fatty acids |
CN114790142B (zh) * | 2022-04-26 | 2024-03-15 | 江苏科技大学 | 一种模拟移动床色谱技术分离蚕蛹油中甘油三酯型α-亚麻酸单体的方法 |
US11548864B1 (en) | 2022-06-15 | 2023-01-10 | Zaiput Flow Technologies LLC | Separation of chemical species using multiple liquid phases and related systems |
CN115073292B (zh) * | 2022-07-01 | 2023-10-03 | 江苏汉邦科技股份有限公司 | 一种二十碳五烯酸乙酯的制备方法 |
Family Cites Families (175)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2985589A (en) | 1957-05-22 | 1961-05-23 | Universal Oil Prod Co | Continuous sorption process employing fixed bed of sorbent and moving inlets and outlets |
US3761533A (en) | 1970-07-23 | 1973-09-25 | Toray Industries | Separation process of components of feed mixture utilizing solid sorbent |
US3706812A (en) | 1970-12-07 | 1972-12-19 | Universal Oil Prod Co | Fluid-solid contacting apparatus |
US3696107A (en) | 1971-05-27 | 1972-10-03 | Richard W Neuzil | Improved hydrocarbon separation process |
US4048111A (en) | 1975-06-12 | 1977-09-13 | Uop Inc. | Method for manufacturing an adsorbent useful for olefin separation |
US4036745A (en) | 1975-09-24 | 1977-07-19 | Uop Inc. | Process for separating normal and isoparaffins |
US4049688A (en) | 1976-08-02 | 1977-09-20 | Uop Inc. | Process for separating esters of fatty acids by selective adsorption |
US4048205A (en) | 1976-08-02 | 1977-09-13 | Uop Inc. | Process for separating an ester of a monoethanoid fatty acid |
US4313015A (en) | 1980-02-07 | 1982-01-26 | Uop Inc. | Separation process |
US4353838A (en) | 1981-02-13 | 1982-10-12 | Uop Inc. | Process for separating a monoethanoid fatty acid |
US4353839A (en) | 1981-02-25 | 1982-10-12 | Uop Inc. | Process for separating saturated fatty acids |
US4522761A (en) | 1981-04-10 | 1985-06-11 | Uop Inc. | Process for separating fatty acids from rosin acids |
US4329280A (en) | 1981-04-10 | 1982-05-11 | Uop Inc. | Process for separating esters of fatty and rosin acids |
US4519952A (en) | 1981-04-10 | 1985-05-28 | Uop Inc. | Process for separating fatty acids from unsaponifiables |
US4511514A (en) | 1981-04-10 | 1985-04-16 | Uop Inc. | Process for separating oleic acid from linoleic acid |
US4524030A (en) | 1981-04-10 | 1985-06-18 | Uop Inc. | Process for separating fatty acids |
IN158368B (ru) | 1981-04-10 | 1986-11-01 | Uop Inc | |
US4404145A (en) | 1981-04-10 | 1983-09-13 | Uop Inc. | Process for separating fatty acids from rosin acids |
US4486618A (en) | 1981-07-30 | 1984-12-04 | Uop Inc. | Process for separating C6 olefin hydrocarbons |
JPS58109444A (ja) | 1981-11-19 | 1983-06-29 | Kureha Chem Ind Co Ltd | エイコサペンタエン酸又はそのエステル、ドコサヘキサエン酸又はそのエステルの分離精製法 |
JPS5888339A (ja) | 1981-11-20 | 1983-05-26 | Kagakuhin Kensa Kyokai | エイコサペンタエン酸又はそのエステルとドコサヘキサエン酸又はそのエステルの分離精製方法 |
JPS5888339U (ja) | 1981-12-10 | 1983-06-15 | 株式会社 カネノ製作所 | 不透明シ−ト入り物品収容具 |
JPS58109444U (ja) | 1982-01-20 | 1983-07-26 | ミサワホ−ム株式会社 | 収塵装置 |
US4560675A (en) | 1982-08-13 | 1985-12-24 | Uop Inc. | Adsorbent for separating fatty acids from rosin acids |
US4495106A (en) | 1982-08-13 | 1985-01-22 | Uop Inc. | Adsorbent and process for separating fatty acids from rosin acids |
US4521343A (en) | 1983-02-04 | 1985-06-04 | Uop Inc. | Process for separating fatty acids from rosin acids with phosphorus modified alumina molecular sieve |
US4433195A (en) | 1983-03-02 | 1984-02-21 | Uop Inc. | Separation of trans- and cis-olefins |
US4524049A (en) | 1983-08-31 | 1985-06-18 | Zimpro Inc. | Process for concurrent steam generation and metal recovery |
US4524029A (en) | 1983-09-22 | 1985-06-18 | Uop Inc. | Process for separating fatty acids |
JPS60208940A (ja) | 1984-03-31 | 1985-10-21 | Nippon Zeon Co Ltd | 長鎮不飽和脂肪酸化合物の分離精製法 |
US4764276A (en) | 1984-07-30 | 1988-08-16 | Advanced Separation Technologies Incorporated | Device for continuous contacting of fluids and solids |
JPS6137752A (ja) * | 1984-07-30 | 1986-02-22 | Kuraray Co Ltd | 高度不飽和長鎖脂肪酸またはそのエステルの分離精製法 |
JPS61192797A (ja) | 1985-02-21 | 1986-08-27 | 日本油脂株式会社 | 高度不飽和酸の濃縮方法 |
US4605783A (en) | 1985-03-21 | 1986-08-12 | Uop Inc. | Process for separating monoterpenes |
JPH0317755Y2 (ru) | 1985-05-24 | 1991-04-15 | ||
NO157302C (no) | 1985-12-19 | 1988-02-24 | Norsk Hydro As | Fremgangsmaate for fremstilling av et fiskeoljekonsentrat. |
JPS6388159A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-19 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ドコサヘキサエン酸エステルの製造法 |
JPS6388159U (ru) | 1986-11-27 | 1988-06-08 | ||
US5068419A (en) | 1986-12-18 | 1991-11-26 | Uop | Separation of an organic acid from a fermentation broth with an anionic polymeric adsorbent |
US4720579A (en) | 1986-12-18 | 1988-01-19 | Uop Inc. | Separation of citric acid from fermentation broth with a neutral polymeric adsorbent |
US4882065A (en) | 1987-12-11 | 1989-11-21 | Uop | Purification of sterols with activated carbon as adsorbent and chlorobenzene as desorbent |
NO163139C (no) * | 1988-01-22 | 1990-04-11 | Norsk Hydro As | Fremgangsmaate for fremstilling av n-3 flerumettede fettsyrer og deres derivater, spesielt lavere alkylestere fra tidligere oppkonsentrert foede. |
JPH0692595B2 (ja) | 1988-02-01 | 1994-11-16 | 鐘淵化学工業株式会社 | 脂肪酸とトリグリセリドの分離方法 |
US4961881A (en) | 1988-02-17 | 1990-10-09 | Uop | Process for separating triglycerides and regenerating absorbent used in said separation process |
JPH0225447A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 高度不飽和脂肪酸類の製造方法 |
GB8819110D0 (en) | 1988-08-11 | 1988-09-14 | Norsk Hydro As | Antihypertensive drug & method for production |
SU1631067A1 (ru) * | 1988-09-16 | 1991-02-28 | Институт Биологии Моря Дальневосточного Отделения Ан Ссср | Способ получени докозагексаеновой, эйкозапентаеновой и арахидоновой кислот или их смеси |
ZA895758B (en) | 1988-09-29 | 1990-04-25 | Fishing Ind Research I | Polyunsaturated fatty acids |
US4902829A (en) | 1988-11-16 | 1990-02-20 | Uop | Process for the adsorptive separation of hydroxy paraffinic dicarboxylic acids from olefinic dicarboxylic acids |
US5068418A (en) | 1989-05-08 | 1991-11-26 | Uop | Separation of lactic acid from fermentation broth with an anionic polymeric absorbent |
FR2651149B1 (fr) | 1989-08-28 | 1992-06-05 | Inst Francais Du Petrole | Procede continu et dispositif de separation chromatographique d'un melange d'au moins trois constituants en trois effluents purifies au moyen d'un seul solvant a deux temperatures et/ou a deux pressions differentes. |
FR2651148B1 (fr) | 1989-08-28 | 1992-05-07 | Inst Francais Du Petrole | Procede continu et dispositif de separation chromatographique d'un melange d'au moins trois constituants en trois effluents purifies au moyen de deux solvants. |
US5069883A (en) | 1989-10-20 | 1991-12-03 | Progress Water Technologies Corp. | Device for continuous contacting of liquids and solids |
JP2895258B2 (ja) * | 1990-04-24 | 1999-05-24 | ハリマ化成株式会社 | 高度不飽和脂肪酸類の選択的取得方法 |
US5225580A (en) | 1990-08-16 | 1993-07-06 | Uop | Process for separating fatty acids and triglycerides |
US5179219A (en) | 1990-11-19 | 1993-01-12 | Uop | Process for separating fatty acids and triglycerides |
JPH07106281B2 (ja) | 1991-01-16 | 1995-11-15 | 綜研化学株式会社 | 多成分混合物の分離精製方法及び装置 |
JP3400466B2 (ja) * | 1991-10-28 | 2003-04-28 | 日本水産株式会社 | 高純度エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法 |
JP2957045B2 (ja) * | 1992-04-10 | 1999-10-04 | 株式会社資生堂 | ドコサヘキサエン酸又はその類縁体の分離精製方法 |
DE69323382T2 (de) | 1992-04-29 | 1999-06-10 | Inst Francais Du Petrole | Verfahren und vorrichtung zur chromatographischen fraktionierung einer mischung mittels eines simulierten fliessbetts in gegenwart eines komprimierten gases, eines überkritischem fluides oder einer unterkritischen flüssigkeit |
JP3025590B2 (ja) | 1992-10-14 | 2000-03-27 | エーザイ株式会社 | 粗製物の精製法 |
JPH07242895A (ja) * | 1993-03-16 | 1995-09-19 | Ikeda Shiyotsuken Kk | 高純度エイコサペンタエン酸又はその低級アルコールエステルの分離精製法 |
JP3340182B2 (ja) | 1993-03-31 | 2002-11-05 | 雪印乳業株式会社 | ドコサヘキサエン酸含有トリグリセリドの製造法 |
JPH078268A (ja) * | 1993-04-26 | 1995-01-13 | Kawasaki Steel Corp | 海洋性微細藻類の培養方法およびこれを用いたドコサヘキサエン酸の製造方法 |
WO1994025552A1 (en) | 1993-04-29 | 1994-11-10 | Norsk Hydro A.S | Processes for chromatographic fractionation of fatty acids and their derivatives |
GB9404483D0 (en) | 1994-03-08 | 1994-04-20 | Norsk Hydro As | Refining marine oil compositions |
RU2127115C1 (ru) * | 1994-03-28 | 1999-03-10 | Владимир Константинович Гаврисюк | Смесь омега-3 полиненасыщенных жирных кислот |
JPH08100191A (ja) * | 1994-09-30 | 1996-04-16 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | 高度不飽和脂肪酸またはそのエステルの精製方法 |
JPH08218091A (ja) * | 1995-02-17 | 1996-08-27 | Maruha Corp | 高純度の高度不飽和脂肪酸およびその誘導体の製造方法 |
DE59610489D1 (de) | 1995-08-17 | 2003-07-10 | Hoffmann La Roche | Chromatographie-Verfahren |
JPH0959206A (ja) * | 1995-08-25 | 1997-03-04 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | エイコサペンタエン酸およびエイコサペンタエン酸エステルの製造方法 |
FR2740451B1 (fr) | 1995-10-27 | 1998-01-16 | Seripharm | Nouveaux intermediaires pour l'hemisynthese de taxanes, leurs procedes de preparation et leur utilisation dans la synthese generale des taxanes |
JPH09151390A (ja) * | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Bizen Kasei Kk | 高度不飽和脂肪酸及びその誘導体の精製方法 |
JPH09157684A (ja) | 1995-12-08 | 1997-06-17 | Chlorine Eng Corp Ltd | 高度不飽和脂肪酸エステルの精製方法 |
US5917068A (en) | 1995-12-29 | 1999-06-29 | Eastman Chemical Company | Polyunsaturated fatty acid and fatty acid ester mixtures free of sterols and phosphorus compounds |
JPH09263787A (ja) * | 1996-01-26 | 1997-10-07 | Nof Corp | 高度不飽和脂肪酸又はそのアルキルエステルの製造方法 |
JP3880095B2 (ja) * | 1996-03-07 | 2007-02-14 | 大阪市 | 高度不飽和脂肪酸の精製方法 |
JP3892497B2 (ja) * | 1996-06-25 | 2007-03-14 | タマ生化学株式会社 | エイコサペンタエン酸エステルの製造方法 |
JPH1095744A (ja) * | 1996-09-20 | 1998-04-14 | Nof Corp | 高度不飽和脂肪酸又はそのアルキルエステルの製造方法 |
FR2754731B1 (fr) | 1996-10-18 | 1999-07-02 | Novasep Sa | Perfectionnement aux procedes d'enrichissement d'isomeres optiques par lit mobile simule |
GB9701705D0 (en) | 1997-01-28 | 1997-03-19 | Norsk Hydro As | Purifying polyunsatured fatty acid glycerides |
US6379554B1 (en) | 1997-01-29 | 2002-04-30 | Amalgamated Research Inc. | Method of displacement chromatography |
JPH10310555A (ja) | 1997-05-12 | 1998-11-24 | Y M Shii:Kk | 多価不飽和脂肪酸エステルの分離精製方法 |
JPH10310556A (ja) | 1997-05-12 | 1998-11-24 | Y M Shii:Kk | 微生物由来の多価不飽和脂肪酸エステルの分離精製方法 |
US6063284A (en) | 1997-05-15 | 2000-05-16 | Em Industries, Inc. | Single column closed-loop recycling with periodic intra-profile injection |
FR2764822B1 (fr) | 1997-06-19 | 1999-08-13 | Novasep | Methode pour optimiser le fonctionnement d'un systeme de separation des constituants d'un melange |
FR2766385B1 (fr) | 1997-07-24 | 1999-09-03 | Novasep | Procede pour le controle de la pression dans un systeme de separation a lit mobile simule |
US5840181A (en) | 1997-10-14 | 1998-11-24 | Uop Llc | Chromatographic separation of fatty acids using ultrahydrophobic silicalite |
JP3836231B2 (ja) * | 1997-10-17 | 2006-10-25 | 日本化学飼料株式会社 | ホタテガイ中腸腺から得られる高度不飽和脂肪酸含有油及びその製造方法 |
JP2872986B1 (ja) | 1998-01-21 | 1999-03-24 | 池田食研株式会社 | 高純度高度不飽和脂肪酸の低級アルコールエステル精製方法 |
US6350890B1 (en) | 1998-07-22 | 2002-02-26 | Axiva Gmbh | Method for obtaining fatty acids from biomass by combined in/situ extraction, reaction and chromatography using compressed gases |
FR2781388B1 (fr) | 1998-07-24 | 2000-08-25 | Inst Francais Du Petrole | Dispositif de regulation en continu de la composition d'un melange de composants et systeme de separation de constituants incorporant ce dispositif d'analyse |
JP2000044983A (ja) * | 1998-07-31 | 2000-02-15 | Maruha Corp | 二重結合を有する脂肪酸またはその誘導体の精製法 |
DK1128881T3 (da) | 1998-10-29 | 2005-10-03 | Inst Francais Du Petrole | Fremgangsmåde til adskillelse med kromatografiske områder med variabel længde |
FR2785196B1 (fr) | 1998-10-29 | 2000-12-15 | Inst Francais Du Petrole | Procede et dispositif de separation avec des zones chromatographiques a longueur variable |
US6413419B1 (en) | 1998-10-29 | 2002-07-02 | Institut Francais Du Petrole | Process and device for separation with variable-length chromatographic |
US6375839B1 (en) | 1998-10-29 | 2002-04-23 | Institut Francais Du Petrole | Process and device for separation with variable-length chromatographic zones |
NO312973B1 (no) | 1999-02-17 | 2002-07-22 | Norsk Hydro As | Lipase-katalysert forestring av marine oljer |
IT1308613B1 (it) | 1999-02-17 | 2002-01-09 | Pharmacia & Upjohn Spa | Acidi grassi essenziali nella prevenzione di eventi cardiovascolari. |
JP2000280663A (ja) | 1999-03-30 | 2000-10-10 | Dainippon Printing Co Ltd | Idカードおよびその判別方法 |
JP2001072993A (ja) | 1999-06-28 | 2001-03-21 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸またはそれらのエステルを選択的に分離精製する方法 |
CA2311974A1 (en) * | 1999-06-28 | 2000-12-28 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | Processes of selectively separating and purifying eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids or their esters |
EP1178308A4 (en) | 1999-11-02 | 2005-01-19 | Daicel Chem | DEVICE FOR SIMULATION OF A MOBILE BED |
JP4170542B2 (ja) * | 1999-11-18 | 2008-10-22 | 日油株式会社 | 高度不飽和脂肪酸誘導体の製造方法及び高純度エイコサペンタエン酸誘導体 |
CA2290885A1 (fr) | 1999-12-02 | 2001-06-02 | Universite De Sherbrooke | Methode pour la transformation des tissus du loup marin |
ATE406345T1 (de) | 1999-12-09 | 2008-09-15 | Archer Daniels Midland Co | Reinigung von aminosäuren durch chromatographische simulierte wanderbetttrennung |
JP2001240893A (ja) * | 1999-12-20 | 2001-09-04 | Q P Corp | エイコサペンタエン酸又はその誘導体の精製方法 |
PT1250059E (pt) | 2000-01-14 | 2009-07-01 | Epax As | Cultivo de organismos presas enriquecidos em dha para espécies aquáticas |
WO2001050884A1 (en) | 2000-01-14 | 2001-07-19 | Baldur Hjaltason | Marine lipid composition for feeding aquatic organisms |
US20020010566A1 (en) | 2000-04-11 | 2002-01-24 | Chester Thomas Lee | Methods for modeling, predicting, and optimizing high performance liquid chromatography parameters |
WO2001087452A2 (en) * | 2000-05-16 | 2001-11-22 | Purdue Research Foundation | Standing wave design of single and tandem simulated moving beds for resolving multicomponent mixtures |
EP1349866B1 (en) | 2000-05-16 | 2007-04-04 | Purdue Research Foundation | Insulin purification using simulated moving bed technology |
AU2001274836A1 (en) | 2000-05-16 | 2001-11-26 | Purdue Research Foundation | Standing wave design of a nine-zone smb for the recovery of a solute with intermediate affinity in a ternary mixture |
ES2246769T3 (es) * | 2000-05-22 | 2006-03-01 | Pro Aparts - Investimentos E Consultoria Lda | Composicion de acidos grasos que contiene al menos 80% en peso de epa y dha o sus derivados y su uso farmaceutico. |
FR2810897B1 (fr) | 2000-06-28 | 2002-10-11 | Novasep | Procede et dispositif de separation en lit mobile simule d'au moins un constituant dans des colonnes ayant un rapport longueur sur diametre approprie |
KR20010008387A (ko) * | 2000-11-30 | 2001-02-05 | 이성권 | 결정화방법을 이용한 고순도 불포화지방산의 분리 정제 방법 |
FR2823134B1 (fr) | 2001-04-10 | 2003-09-19 | Novasep | Dispositif de protection du lit chromatographique dans les colonnes chromatographiques a compression axiale dynamique |
FI20010977A (fi) | 2001-05-09 | 2002-11-10 | Danisco Sweeteners Oy | Kromatografinen erotusmenetelmä |
US20030216543A1 (en) | 2001-05-16 | 2003-11-20 | Wang Nien-Hwa Linda | Insulin purification using simulated moving bed technology |
DE10151155A1 (de) | 2001-10-19 | 2003-05-08 | Nutrinova Gmbh | Native PUFA-Triglyceridmischungen mit einem hohen Gehalt an mehrfach ungesättigten Fettsäuren sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
FR2836230B1 (fr) | 2002-02-15 | 2004-04-23 | Novasep | Protection du lit chromatographique dans les dispositifs de chromatographie a compression axiale dynamique |
FR2836396B1 (fr) | 2002-02-22 | 2004-06-18 | Novasep | Procede et dispositif de chromatographie avec recuperation de solvant |
SE0202188D0 (sv) | 2002-07-11 | 2002-07-11 | Pronova Biocare As | A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile fat or oil environmental pollutants decreasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product |
EP2295529B2 (en) | 2002-07-11 | 2022-05-18 | Basf As | Use of a volatile environmental pollutants-decreasing working fluid for decreasing the amount of pollutants in a fat for alimentary or cosmetic use |
KR100481663B1 (ko) | 2002-09-24 | 2005-04-08 | 김희찬 | 중기공성 백금을 포함하는 바이오센서 및 이를 이용한글루코스 농도 측정방법 |
MY148374A (en) | 2002-10-11 | 2013-04-15 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | Process for producing microbial fat or oil having lowered unsaponifiable matter content and said fat or oil |
FR2846252B1 (fr) | 2002-10-29 | 2005-07-01 | Novasep | Procede et dispositif de chromatographie integrant une etape de concentration |
NO319194B1 (no) | 2002-11-14 | 2005-06-27 | Pronova Biocare As | Lipase-katalysert forestringsfremgangsmate av marine oljer |
US7114844B2 (en) | 2003-03-03 | 2006-10-03 | Spx Corporation | Aeration apparatus and method |
ITMI20032247A1 (it) | 2003-11-19 | 2005-05-20 | Tiberio Bruzzese | Interazione di derivati polari di composti insaturi con substrati inorganici |
US6979402B1 (en) | 2003-12-19 | 2005-12-27 | Uop Llc | Miniature actual moving bed assembly |
ES2624952T3 (es) | 2003-12-30 | 2017-07-18 | Dsm Ip Assets B.V. | Proceso de desaireación |
MY150129A (en) | 2004-04-09 | 2013-11-29 | Archer Daniels Midland Co | Method of preparing fatty acid alkyl esters from waste or recycled fatty acid stock |
US20060086667A1 (en) | 2004-09-13 | 2006-04-27 | Cephalon, Inc., U.S. Corporation | Methods for the separation of enantiomeric sulfinylacetamides |
JP4652774B2 (ja) | 2004-11-09 | 2011-03-16 | ダイセル化学工業株式会社 | 擬似移動床式クロマトグラフィー分離装置及びそれを用いる目的の物質の製造方法 |
FR2889077B1 (fr) | 2005-07-26 | 2007-10-12 | Novasep Soc Par Actions Simpli | Procede et dispositif de separation chromatographique de fractions d'un melange |
ITMI20051560A1 (it) | 2005-08-10 | 2007-02-11 | Tiberio Bruzzese | Composizione di acidi grassi n-3 con elevata concentrazione di epa e-o dha e contenente acidi grassi n-6 |
PE20070482A1 (es) | 2005-08-26 | 2007-06-08 | Ocean Nutrition Canada Ltd | Metodo para remover y/o reducir esteroles a partir de aceites |
US7544293B2 (en) | 2005-09-26 | 2009-06-09 | Semba Inc. | Valve and process for interrupted continuous flow chromatography |
EP1979062B1 (en) * | 2005-12-16 | 2014-09-10 | Archer-Daniels-Midland Company | Method of preparing a composition using argentation chromatography |
US7828978B2 (en) | 2006-01-11 | 2010-11-09 | Doug Geier | Simultaneous synthesis and purification of a fatty acid monoester biodiesel fuel |
US20070213298A1 (en) * | 2006-02-07 | 2007-09-13 | Universitetet I Oslo | Omega 3 |
FR2897277B1 (fr) | 2006-02-10 | 2008-04-18 | Novasep Soc Par Actions Simpli | Procede et dispositif de separation. |
FR2897238A1 (fr) | 2006-02-15 | 2007-08-17 | Novasep Soc Par Actions Simpli | Procede de purification de la thaumatine |
FR2898064A1 (fr) | 2006-03-03 | 2007-09-07 | Novasep Soc Par Actions Simpli | Dispositif de chromatographie modulaire |
FR2898283B1 (fr) | 2006-03-08 | 2011-07-15 | Novasep | Procede et dispositif de separation de fractions d'un melange. |
CA2647150A1 (en) | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Martek Biosciences Corporation | Plant seed oils containing polyunsaturated fatty acids |
WO2007119811A1 (ja) | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | 高度不飽和脂肪酸濃縮油の製造方法 |
WO2008149177A2 (en) | 2006-05-05 | 2008-12-11 | Natural Asa | Marine lipid compositions and uses thereof |
WO2007144476A1 (fr) | 2006-06-16 | 2007-12-21 | Groupe Novasep | Procede de separation sequence multicolonnes |
EP2040810B1 (en) | 2006-06-19 | 2019-04-17 | K.D. Pharma Bexbach GmbH | Improved chromatography process for recovering a substance or a group of substances from a mixture |
WO2008004900A1 (en) * | 2006-07-05 | 2008-01-10 | Photonz Corporation Limited | Production of ultrapure epa and polar lipids from largely heterotrophic culture |
WO2008025887A1 (fr) | 2006-08-28 | 2008-03-06 | Novasep | Procede d'enrichissement d'un ou plusieurs composes d'un melange utilisant une phase mobile liquide contenant un gaz |
JP2008061571A (ja) | 2006-09-07 | 2008-03-21 | Toyomac Ltd | 飼料用液状油脂の製造方法および配合飼料 |
NO325550B1 (no) | 2006-10-31 | 2008-06-16 | Due Miljo As | Fremgangsmate for rensing av oljer og anvendelse av slike i mat og fôr |
FR2911793B1 (fr) | 2007-01-26 | 2010-07-30 | Novasep | Procede de separation par chromatographie |
ATE478718T1 (de) * | 2007-04-17 | 2010-09-15 | Max Planck Gesellschaft | Verfahren und vorrichtung zur chromatographischen trennung von komponenten mit teilweiser rückführung von gemischfraktionen |
CN101687119B (zh) | 2007-06-15 | 2013-06-12 | 通用电气健康护理生物科学股份公司 | 色谱方法 |
JP2010532418A (ja) | 2007-06-29 | 2010-10-07 | マーテック バイオサイエンシーズ コーポレーション | 多価不飽和脂肪酸のエステルの製造方法および精製方法 |
EP2173184A4 (en) | 2007-07-25 | 2012-02-15 | Epax As | OMEGA TYPE ENRICHED FATTY ACID COMPOSITION |
FR2919200B1 (fr) | 2007-07-27 | 2009-10-30 | Novasep | Procede de cristallisation en continu |
CN101765662B (zh) | 2007-07-30 | 2014-04-02 | 日本水产株式会社 | Epa浓缩油和dha浓缩油的制造方法 |
CA2715328A1 (en) | 2008-02-21 | 2009-08-27 | Dow Global Technologies Inc. | Separation of natural oil-derived aldehydes or hydroxy methyl esters using process chromatography |
FR2929533B1 (fr) | 2008-04-03 | 2010-04-30 | Novasep | Procede de separation multicolonnes a gradient. |
KR101357298B1 (ko) | 2008-06-20 | 2014-01-28 | 에이케이 앤 엠엔 바이오팜 주식회사 | 오메가-3계 고도불포화 지방산의 고순도 정제방법 |
WO2010018422A1 (en) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Novasep | Process for the enrichment of isotopes |
US9532963B2 (en) | 2009-03-09 | 2017-01-03 | Pronova Biopharma Norge As | Compositions comprising a fatty acid oil mixture and a free fatty acid, and methods and uses thereof |
PT3278665T (pt) | 2009-04-29 | 2020-11-19 | Amarin Pharmaceuticals Ie Ltd | Composição farmacêutica estável e métodos de utilização das mesmas |
EP2319329A1 (en) | 2009-10-22 | 2011-05-11 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC) | High melting point sunflower fat for confectionary |
PT2519332E (pt) * | 2009-12-30 | 2014-05-26 | Basf Pharma Callanish Ltd | Processo de separação cromatográfica em leito móvel simulado para a purificação de ácidos gordos poli-insaturados |
GB201111594D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New improved process |
GB201111589D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New modified process |
GB201111595D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | Improved process |
GB201111601D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New process |
GB201111591D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | Further new process |
-
2010
- 2010-12-24 PT PT108181314T patent/PT2519332E/pt unknown
- 2010-12-24 PE PE2012000901A patent/PE20130491A1/es active IP Right Grant
- 2010-12-24 KR KR1020127020135A patent/KR101761959B1/ko active IP Right Grant
- 2010-12-24 CA CA2873141A patent/CA2873141C/en active Active
- 2010-12-24 AU AU2010338031A patent/AU2010338031B2/en not_active Ceased
- 2010-12-24 RU RU2014146265/05A patent/RU2014146265A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-12-24 EP EP13154052.8A patent/EP2591778B1/en active Active
- 2010-12-24 ES ES13154052T patent/ES2862980T3/es active Active
- 2010-12-24 CA CA2785742A patent/CA2785742C/en active Active
- 2010-12-24 RU RU2012131913/05A patent/RU2538981C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-12-24 KR KR1020177020219A patent/KR101801011B1/ko active IP Right Grant
- 2010-12-24 PL PL10818131T patent/PL2519332T3/pl unknown
- 2010-12-24 DK DK10818131.4T patent/DK2519332T3/da active
- 2010-12-24 CA CA3000662A patent/CA3000662C/en active Active
- 2010-12-24 CN CN201080064359.5A patent/CN102811781B/zh active Active
- 2010-12-24 EP EP10818131.4A patent/EP2519332B1/en active Active
- 2010-12-24 JP JP2012546499A patent/JP5872483B2/ja active Active
- 2010-12-24 CN CN201510278939.9A patent/CN104974030A/zh active Pending
- 2010-12-24 BR BR112012016308-6A patent/BR112012016308B1/pt active IP Right Grant
- 2010-12-24 ES ES10818131.4T patent/ES2459951T3/es active Active
- 2010-12-24 EP EP20208062.8A patent/EP3865469A3/en active Pending
- 2010-12-24 US US13/519,618 patent/US9321715B2/en active Active
- 2010-12-24 WO PCT/GB2010/002339 patent/WO2011080503A2/en active Application Filing
-
2015
- 2015-01-23 JP JP2015010829A patent/JP6474621B2/ja active Active
- 2015-09-30 US US14/870,873 patent/US9790162B2/en active Active
-
2017
- 2017-11-01 JP JP2017211856A patent/JP2018058850A/ja not_active Withdrawn
-
2019
- 2019-02-12 JP JP2019022763A patent/JP6987804B2/ja active Active
-
2021
- 2021-11-30 JP JP2021195019A patent/JP7364651B2/ja active Active
-
2023
- 2023-10-05 JP JP2023173383A patent/JP2024012306A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012131913A (ru) | Способ хроматографического разделения с псевдодвижущимся слоем | |
JP6248143B2 (ja) | 魚油から高純度のepaを生成するためのsmb方法 | |
US9370730B2 (en) | SMB process | |
JP2014523944A (ja) | 新規なsmb方法 | |
RU2015130952A (ru) | Многостадийный способ разделения | |
CN113025434A (zh) | 高度不饱和脂肪酸或高度不饱和脂肪酸乙酯及其制造方法、药品、添加剂或食品 | |
AU2013204090B2 (en) | Simulated moving bed chromatographic separation process |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HE9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191225 |