JPH0692595B2 - 脂肪酸とトリグリセリドの分離方法 - Google Patents
脂肪酸とトリグリセリドの分離方法Info
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- JPH0692595B2 JPH0692595B2 JP63023280A JP2328088A JPH0692595B2 JP H0692595 B2 JPH0692595 B2 JP H0692595B2 JP 63023280 A JP63023280 A JP 63023280A JP 2328088 A JP2328088 A JP 2328088A JP H0692595 B2 JPH0692595 B2 JP H0692595B2
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- acid
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はトリグリセリドとともに脂肪酸を含有する、例
えば油脂の加水分解反応液、油脂のエステル交換反応液
等から、トリグリセリドと脂肪酸を分離、回収する方法
に関するものである。
えば油脂の加水分解反応液、油脂のエステル交換反応液
等から、トリグリセリドと脂肪酸を分離、回収する方法
に関するものである。
［従来技術］ 一般に油脂工業において、原料油脂中に不純物として含
まれる少量の脂肪酸を分離除去すること、あるいは油脂
の加水分解反応やエステル交換反応において反応液中に
含まれるトリグリセリドと脂肪酸を効率よく分離するこ
とは工業状不可欠である。そのために従来は、主に晶析
法、蒸留法、あるいはアルカリを作用させる方法等が用
いられて来た。しかし、晶析法では、トリグリセリドと
脂肪酸を効率的に分離することは困難であり、しかも工
業的規模では大型の冷凍機を要するため経済的に不利で
ある。一方、蒸留法では、高温高圧を必要とするため、
大きなエネルギーを要し、しかも処理するトリグリセリ
ドや脂肪酸が熱変成或いは熱分解を起こすといった欠点
を有している。又、アルカリを用いる方法では分離効率
が不十分で、しかも脂肪酸を分離後に脱アルカリするプ
ロセスが必要である等の欠点を有している。従って、ト
リグリセリドと脂肪酸を効率よくしかも経済的に分離で
きる技術の開発が望まれていた。
まれる少量の脂肪酸を分離除去すること、あるいは油脂
の加水分解反応やエステル交換反応において反応液中に
含まれるトリグリセリドと脂肪酸を効率よく分離するこ
とは工業状不可欠である。そのために従来は、主に晶析
法、蒸留法、あるいはアルカリを作用させる方法等が用
いられて来た。しかし、晶析法では、トリグリセリドと
脂肪酸を効率的に分離することは困難であり、しかも工
業的規模では大型の冷凍機を要するため経済的に不利で
ある。一方、蒸留法では、高温高圧を必要とするため、
大きなエネルギーを要し、しかも処理するトリグリセリ
ドや脂肪酸が熱変成或いは熱分解を起こすといった欠点
を有している。又、アルカリを用いる方法では分離効率
が不十分で、しかも脂肪酸を分離後に脱アルカリするプ
ロセスが必要である等の欠点を有している。従って、ト
リグリセリドと脂肪酸を効率よくしかも経済的に分離で
きる技術の開発が望まれていた。
［発明の構成］ 本発明者らは、脂肪酸とトリグリセリドを精密且つ安価
に分離する方法について種々研究を重ねた結果、擬似移
動床を用いれば、イオン交換樹脂を吸着剤として、有機
酸の有機溶媒溶液を脱離液として用いることにより、ト
リグリセリドと脂肪酸の連続分離が可能であることを見
出し、本発明を完成するに至った。
に分離する方法について種々研究を重ねた結果、擬似移
動床を用いれば、イオン交換樹脂を吸着剤として、有機
酸の有機溶媒溶液を脱離液として用いることにより、ト
リグリセリドと脂肪酸の連続分離が可能であることを見
出し、本発明を完成するに至った。
本発明で言う「脂肪酸」とは、カプリン酸、ウンデカン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、アラキン酸、ステアリ
ン酸、パルミチン酸等の飽和脂肪酸、アラキドン酸、エ
イコサペンタエン酸、ミリストレイン酸、ペトロセリン
酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、γ−リノ
レイン酸、ドコサヘキサエン酸、オレイン酸、バルミト
レイン酸等の不飽和脂肪酸を全て含むものである。
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、アラキン酸、ステアリ
ン酸、パルミチン酸等の飽和脂肪酸、アラキドン酸、エ
イコサペンタエン酸、ミリストレイン酸、ペトロセリン
酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、γ−リノ
レイン酸、ドコサヘキサエン酸、オレイン酸、バルミト
レイン酸等の不飽和脂肪酸を全て含むものである。
又、本発明で言う「トリグリセリド」とは、上記の脂肪
酸をエステルとして持つトリグリセリド、ジグリセリ
ド、モノグリセリドを全て含むものである。
酸をエステルとして持つトリグリセリド、ジグリセリ
ド、モノグリセリドを全て含むものである。
即ち、本発明は、内部に吸着剤が収容されており、かつ
前端と後端とが液体通路で結合されて無端状になってい
て液体が一方向に循環している充填床に、原料液である
脂肪酸とトリグリセリドの含有液および脱離液である有
機酸の有機用媒溶液を導入し、同時に充填床からトリグ
リセリド精製液および脂肪酸精製液を抜出すことからな
り、充填床には、（１）原料液である脂肪酸とトリグリ
セリドの含有液導入口、（２）トリグリセリド精製液抜
出し口、（３）脱離液である有機酸の有機溶媒溶液導入
口および（４）脂肪酸精製液抜出し口が流体の流れに添
ってこの順序で配置され、かつこれらを床内の流体の流
れの方向にそれらの位置を間欠的に遂次移動させること
によりなる擬似移動床を用いることを特徴とする脂肪酸
とトリグリセリドの分離油脂の分離方法を提供するもの
である。
前端と後端とが液体通路で結合されて無端状になってい
て液体が一方向に循環している充填床に、原料液である
脂肪酸とトリグリセリドの含有液および脱離液である有
機酸の有機用媒溶液を導入し、同時に充填床からトリグ
リセリド精製液および脂肪酸精製液を抜出すことからな
り、充填床には、（１）原料液である脂肪酸とトリグリ
セリドの含有液導入口、（２）トリグリセリド精製液抜
出し口、（３）脱離液である有機酸の有機溶媒溶液導入
口および（４）脂肪酸精製液抜出し口が流体の流れに添
ってこの順序で配置され、かつこれらを床内の流体の流
れの方向にそれらの位置を間欠的に遂次移動させること
によりなる擬似移動床を用いることを特徴とする脂肪酸
とトリグリセリドの分離油脂の分離方法を提供するもの
である。
いわゆる、疑似移動床、すなわち固体吸着剤が収容され
ており、かつ前端と後端の間が流体通路で結合されてい
て、床内を流体が循環し得るようになっている充填床
に、床内の流体の流れに添って脱離液流体導入口、吸着
質流体抜出し口、原料流体導入口、非吸着質流体抜出し
口を設け、各導入口および抜出し口からそれぞれの流体
を連続的に導入又は抜出し、一定時間毎に各導入口およ
び抜出し口を順次下流のそれと切り替えることにより、
原料流体を固体吸着剤に相対的に吸着されやすい成分
（吸着質成分）および相対的に吸着されがたい成分（非
吸着成分）に分離する技術は公知であり（特公昭42−15
681号公報参照）、このような技術を利用した例として
は、果糖の製造法（特開昭53−88335号公報参照）やマ
ルトースの分離法（特開昭60−67000号公報参照）等が
あげられる。
ており、かつ前端と後端の間が流体通路で結合されてい
て、床内を流体が循環し得るようになっている充填床
に、床内の流体の流れに添って脱離液流体導入口、吸着
質流体抜出し口、原料流体導入口、非吸着質流体抜出し
口を設け、各導入口および抜出し口からそれぞれの流体
を連続的に導入又は抜出し、一定時間毎に各導入口およ
び抜出し口を順次下流のそれと切り替えることにより、
原料流体を固体吸着剤に相対的に吸着されやすい成分
（吸着質成分）および相対的に吸着されがたい成分（非
吸着成分）に分離する技術は公知であり（特公昭42−15
681号公報参照）、このような技術を利用した例として
は、果糖の製造法（特開昭53−88335号公報参照）やマ
ルトースの分離法（特開昭60−67000号公報参照）等が
あげられる。
しかしながら、擬似移動床を用いてトリグリセリドと脂
肪酸を精密に分離する方法に関する応用例は未だ全く報
告されておらず、適用が困難とされていた。
肪酸を精密に分離する方法に関する応用例は未だ全く報
告されておらず、適用が困難とされていた。
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
本発明においてイオン交換樹脂としては、OH基を交換基
として持ち、スチレンとジビニルベンゼンの共重合体を
骨格とする塩基性イオン交換樹脂が適している。本発明
で用いられる塩基性樹脂としては、例えばローム・アン
ド・ハース製アンバーライトIRA93、住友化学工業株式
会社製デュオライトA377等の弱塩基性イオン交換樹脂
と、ローム・アンド・ハース製アンバーライトIRA400、
住友化学工業株式会社製デュオライトA161等の強塩基性
イオン交換樹脂が挙げられるが、これらに限定されな
い。又は、イオン交換樹脂の粒径は特に限定されない
が、床内の偏流を防止するためには300〜600μｍのもの
が望ましい。更にイオン交換樹脂の細孔径についても50
〜150Åのものが選択性の点で望ましいが、特にこれに
限定されない。
として持ち、スチレンとジビニルベンゼンの共重合体を
骨格とする塩基性イオン交換樹脂が適している。本発明
で用いられる塩基性樹脂としては、例えばローム・アン
ド・ハース製アンバーライトIRA93、住友化学工業株式
会社製デュオライトA377等の弱塩基性イオン交換樹脂
と、ローム・アンド・ハース製アンバーライトIRA400、
住友化学工業株式会社製デュオライトA161等の強塩基性
イオン交換樹脂が挙げられるが、これらに限定されな
い。又は、イオン交換樹脂の粒径は特に限定されない
が、床内の偏流を防止するためには300〜600μｍのもの
が望ましい。更にイオン交換樹脂の細孔径についても50
〜150Åのものが選択性の点で望ましいが、特にこれに
限定されない。
一方、通液時の温度は高いほど高い分離能が得られる
が、油脂の安定性の面から10〜60℃が望ましい。
が、油脂の安定性の面から10〜60℃が望ましい。
本発明で脱離剤として用いる有機溶媒に溶解させる有機
酸としては、蟻酸、酢酸、酪酸等の炭素数の少ない有機
酸が挙げられるが、これらに限定されない。又、これら
の有機酸を溶解する溶媒としては、極性溶媒および極性
溶媒と非極性溶媒の混合溶媒が使用できる。極性溶媒と
しては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ
プロパノール、ブタノール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、等のケトン
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、並びに塩化メチレン、クロロホルム、DMF、DMSO
等の物質が、非極性溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−
ヘプタン、ｎ−オクタン、iso−オクタン、ｎ−デカン
等の飽和脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、デカリン等
の環状脂肪族炭化水素、ベンゼン、ｐ−キシレン等の芳
香族炭化水素が挙げられるが、これらに限定されない。
有機酸の有機溶媒に対する濃度は特に限定されないが、
濃度が高すぎると脂肪酸の吸着力が低下するために多量
の吸着剤が必要になる。一方、濃度が低すぎると、脱離
剤の使用量が増大する。従って、0.001N〜0.2N、好まし
くは0.01N〜0.1Nとするのが望ましい。原料であるトリ
グリセリドと脂肪酸は上記の有機溶媒もしくは有機酸の
有機溶媒溶液に溶解させて供給することが出来るがこれ
は不可欠ではない。
酸としては、蟻酸、酢酸、酪酸等の炭素数の少ない有機
酸が挙げられるが、これらに限定されない。又、これら
の有機酸を溶解する溶媒としては、極性溶媒および極性
溶媒と非極性溶媒の混合溶媒が使用できる。極性溶媒と
しては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ
プロパノール、ブタノール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、等のケトン
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、並びに塩化メチレン、クロロホルム、DMF、DMSO
等の物質が、非極性溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−
ヘプタン、ｎ−オクタン、iso−オクタン、ｎ−デカン
等の飽和脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、デカリン等
の環状脂肪族炭化水素、ベンゼン、ｐ−キシレン等の芳
香族炭化水素が挙げられるが、これらに限定されない。
有機酸の有機溶媒に対する濃度は特に限定されないが、
濃度が高すぎると脂肪酸の吸着力が低下するために多量
の吸着剤が必要になる。一方、濃度が低すぎると、脱離
剤の使用量が増大する。従って、0.001N〜0.2N、好まし
くは0.01N〜0.1Nとするのが望ましい。原料であるトリ
グリセリドと脂肪酸は上記の有機溶媒もしくは有機酸の
有機溶媒溶液に溶解させて供給することが出来るがこれ
は不可欠ではない。
以下、図面に基づいて、本発明の方法をより詳細に説明
する。
する。
第１図は本発明で使用する擬似移動床の一例の模式図で
ある。第１図においては、擬似移動床の主要部である充
填床の内部は16個の単位充填床に区分されているが、そ
の数は、トリグリセリドと脂肪酸の組成、濃度および装
置の大きさ等の要因に従って適切に決定できる。第１図
において、各単位充填床には、イオン交換樹脂が充填さ
れており、各単位充填床間には空間部が設けられてい
る。各空間部には充填床へのトリグリセリドと脂肪酸の
混合液の導入口および脱離液である有機酸の有機溶媒溶
液の導入口ならびに充填床からのトリグリセリド精製液
抜出し口および脂肪酸精製液抜出し口の４種類が開口し
ている（ただし、第１図ではその大部分は省略されてい
る）。この空間部の設置は不可欠ではないが、充填床に
導入されるトリグリセリドと脂肪酸の混合液および脱離
液をこの空間部に導入すると、床内を流下循環している
流体中に速やかに拡散混合させることができるので好ま
しい。
ある。第１図においては、擬似移動床の主要部である充
填床の内部は16個の単位充填床に区分されているが、そ
の数は、トリグリセリドと脂肪酸の組成、濃度および装
置の大きさ等の要因に従って適切に決定できる。第１図
において、各単位充填床には、イオン交換樹脂が充填さ
れており、各単位充填床間には空間部が設けられてい
る。各空間部には充填床へのトリグリセリドと脂肪酸の
混合液の導入口および脱離液である有機酸の有機溶媒溶
液の導入口ならびに充填床からのトリグリセリド精製液
抜出し口および脂肪酸精製液抜出し口の４種類が開口し
ている（ただし、第１図ではその大部分は省略されてい
る）。この空間部の設置は不可欠ではないが、充填床に
導入されるトリグリセリドと脂肪酸の混合液および脱離
液をこの空間部に導入すると、床内を流下循環している
流体中に速やかに拡散混合させることができるので好ま
しい。
第１図では空間部19にトリグリセリドと脂肪酸の混合液
が導入され、空間部11に離脱液として有機酸の有機溶媒
溶液が導入されている。また、空間部15から脂肪酸精製
液が抜出され、空間部23からトリグリセリド精製液が抜
出されている。従って、充填床は、４個の単位充填床10
9〜112からなる吸着帯域、４個の単位充填床113〜116か
らなる一次精製帯域、４個の単位充填床101〜104からな
る脱離帯域および４個の単位充填床105〜108からなる二
次精製帯域の４種の帯域よりなっている。各帯域の作用
は、脂肪酸を吸着質成分とし、トリグリセリドを非吸着
質成分として場合の公知の擬似移動床のそれに等しい。
が導入され、空間部11に離脱液として有機酸の有機溶媒
溶液が導入されている。また、空間部15から脂肪酸精製
液が抜出され、空間部23からトリグリセリド精製液が抜
出されている。従って、充填床は、４個の単位充填床10
9〜112からなる吸着帯域、４個の単位充填床113〜116か
らなる一次精製帯域、４個の単位充填床101〜104からな
る脱離帯域および４個の単位充填床105〜108からなる二
次精製帯域の４種の帯域よりなっている。各帯域の作用
は、脂肪酸を吸着質成分とし、トリグリセリドを非吸着
質成分として場合の公知の擬似移動床のそれに等しい。
充填床内の液中には、トリグリセリドおよび脂肪酸の濃
度分布が形成されており、この濃度分布はその形状を保
持しつつ下流方向に移動する。この移動に追随するよう
に充填床へのトリグリセリドと脂肪酸の混合液あるいは
有機溶倍の導入口並びに充填床からのトリグリセリド精
製液および脂肪酸精製液の抜出し口が順次下方のそれに
切り替えられる。切替えは４種類の開口について同時に
行っても良く、また各開口毎に時間的にずらして行って
もよい。同一の開口からの液の導入または抜出しを継続
する時間は、単位充填床の大きさ、床内を流下する流速
等により異なるが、通常、数分ないし数十分である。こ
の切替えにより、上述の４種の帯域は遂次その充填床に
占める位置を移動する。しかし、各帯域の長さは常にほ
ぼ一定であり、その大きさおよび相対的位置を保持した
まま充填床を循環する。
度分布が形成されており、この濃度分布はその形状を保
持しつつ下流方向に移動する。この移動に追随するよう
に充填床へのトリグリセリドと脂肪酸の混合液あるいは
有機溶倍の導入口並びに充填床からのトリグリセリド精
製液および脂肪酸精製液の抜出し口が順次下方のそれに
切り替えられる。切替えは４種類の開口について同時に
行っても良く、また各開口毎に時間的にずらして行って
もよい。同一の開口からの液の導入または抜出しを継続
する時間は、単位充填床の大きさ、床内を流下する流速
等により異なるが、通常、数分ないし数十分である。こ
の切替えにより、上述の４種の帯域は遂次その充填床に
占める位置を移動する。しかし、各帯域の長さは常にほ
ぼ一定であり、その大きさおよび相対的位置を保持した
まま充填床を循環する。
イオン交換樹脂を吸着剤とする擬似移動床におけるトリ
グリセリドと脂肪酸の分離の程度は、種々の要因により
影響されるが、特に大きな要因は床内の液の流下速度、
同一の開口からの液の導入または抜出しを継続する時間
である。このことは、液の導入口および抜出し口の下流
の開口への切替えは、見方を替えれば導入口および抜出
し口の位置を一定にしてイオン交換樹脂を上流方向に移
動させることに等しいものであり、床内の各成分の濃度
分布は、この上流方向に移動する液との相互作用により
形成されることからも推測される。また、この移動速度
は各単位充填床の長さ（ｌ）を同一の開口から液の導入
または抜出しを継続する時間（Ｔ）で除したもの（l/
T）に相当する。周知のように２成分以上の成分を擬似
移動床により分離するには、非吸着質成分の充填床内の
移動速度v1を吸着帯域においてはv1＞l/T、１次精製帯
域においてはv1＞l/T、脱離帯域においてはv1＞l/T、２
次精製帯域においてはv1＞l/Tとし、吸着質成分の充填
床内の移動速度v2を吸着帯域においてはv2＜l/T、１次
精製帯域においてはv2＜l/T、脱離帯域においてはv2＞l
/T、２次精製帯域においてはv2＜l/T、とすればよい。
従って、液の流下速度および同一の開口から液の導入又
は抜出しを継続する時間は、これらの関係から必然的に
定められる。一方、非吸着質成分の移動速度v1および吸
着質成分の充填床内の移動速度v2は、充填床内の液流速
により決定されるが、これらは回分式の充填床を用いて
容易に実測できるのはいうまでもない。
グリセリドと脂肪酸の分離の程度は、種々の要因により
影響されるが、特に大きな要因は床内の液の流下速度、
同一の開口からの液の導入または抜出しを継続する時間
である。このことは、液の導入口および抜出し口の下流
の開口への切替えは、見方を替えれば導入口および抜出
し口の位置を一定にしてイオン交換樹脂を上流方向に移
動させることに等しいものであり、床内の各成分の濃度
分布は、この上流方向に移動する液との相互作用により
形成されることからも推測される。また、この移動速度
は各単位充填床の長さ（ｌ）を同一の開口から液の導入
または抜出しを継続する時間（Ｔ）で除したもの（l/
T）に相当する。周知のように２成分以上の成分を擬似
移動床により分離するには、非吸着質成分の充填床内の
移動速度v1を吸着帯域においてはv1＞l/T、１次精製帯
域においてはv1＞l/T、脱離帯域においてはv1＞l/T、２
次精製帯域においてはv1＞l/Tとし、吸着質成分の充填
床内の移動速度v2を吸着帯域においてはv2＜l/T、１次
精製帯域においてはv2＜l/T、脱離帯域においてはv2＞l
/T、２次精製帯域においてはv2＜l/T、とすればよい。
従って、液の流下速度および同一の開口から液の導入又
は抜出しを継続する時間は、これらの関係から必然的に
定められる。一方、非吸着質成分の移動速度v1および吸
着質成分の充填床内の移動速度v2は、充填床内の液流速
により決定されるが、これらは回分式の充填床を用いて
容易に実測できるのはいうまでもない。
次に、実施例を用いて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらに限定されない。
発明はこれらに限定されない。
実施例１ 内径1cm、長さ20cmのカラム16本からなる擬似移動床を
用いてオリーブオイルとオレイン酸の分離を行った。原
料液中のオリーブオイルとオレイン酸の濃度は共に20g/
であい、酢酸のエタノール溶液（濃度:0.1規定）に溶
解した。吸着剤としてはOH型のイオン交換樹脂（ローム
・アンド・ハース製IRA93）を用い、脱離液としては酢
酸のエタノール溶液（濃度:0.1規定）使用した。原料液
供給速度は0.95ml/分、脱離液供給速度は5.65ml/分、さ
らにオリーブオイル精製液の抜出しは1.88ml/分、脂肪
酸精製液の抜出しは4.71ml/分の流量で行い、原料液お
よび脱離液供給口ならびにオリーブオイル精製液および
オレイン酸精製液抜出し口の移動は４分毎に行った。
用いてオリーブオイルとオレイン酸の分離を行った。原
料液中のオリーブオイルとオレイン酸の濃度は共に20g/
であい、酢酸のエタノール溶液（濃度:0.1規定）に溶
解した。吸着剤としてはOH型のイオン交換樹脂（ローム
・アンド・ハース製IRA93）を用い、脱離液としては酢
酸のエタノール溶液（濃度:0.1規定）使用した。原料液
供給速度は0.95ml/分、脱離液供給速度は5.65ml/分、さ
らにオリーブオイル精製液の抜出しは1.88ml/分、脂肪
酸精製液の抜出しは4.71ml/分の流量で行い、原料液お
よび脱離液供給口ならびにオリーブオイル精製液および
オレイン酸精製液抜出し口の移動は４分毎に行った。
第２図にオリーブオイル精製液中に含まれるオリーブオ
イル並びにオレイン酸の濃度の時間的変化を示す。第２
図に示されるように、オリーブオイル精製液中にはオレ
イン酸は実質的に全く含まれず、約60分で定常状態とな
り、定常状態では原料液中に含まれるオリーブオイルの
97％が回収された。
イル並びにオレイン酸の濃度の時間的変化を示す。第２
図に示されるように、オリーブオイル精製液中にはオレ
イン酸は実質的に全く含まれず、約60分で定常状態とな
り、定常状態では原料液中に含まれるオリーブオイルの
97％が回収された。
実施例２ 内径1cm、長さ20cmのカラム16本からなる擬似移動床を
用いてオリーブオイルとオレイン酸の分離を行った。原
料液中のオリーブオイルとオレイン酸の濃度はそれぞれ
10g/と20g/であり、酢酸のエタノール／ヘキサン溶
液（濃度:0.1規定、エタノール：ヘキサン＝7:3）に溶
解した。吸着剤としてはOH型のイオン交換樹脂（ローム
・アンド・ハース製IRA93）を用い、脱離液としては酢
酸のエタノール・ヘキサン溶液（濃度:0.1規定、エタノ
ール：ヘキサン＝7:3）を使用した。原料液供給速度は
0.95ml/分、脱離液供給速度は4.71ml/分、さらにオリー
ブオイル精製液の抜出しは2.83ml/分、脂肪酸精製液の
抜出しは2.83ml/分の流量で行い、原料液および脱離液
供給口ならびにオリーブオイル精製液およびオレイン酸
精製液抜出し口の移動は５分毎に行った。
用いてオリーブオイルとオレイン酸の分離を行った。原
料液中のオリーブオイルとオレイン酸の濃度はそれぞれ
10g/と20g/であり、酢酸のエタノール／ヘキサン溶
液（濃度:0.1規定、エタノール：ヘキサン＝7:3）に溶
解した。吸着剤としてはOH型のイオン交換樹脂（ローム
・アンド・ハース製IRA93）を用い、脱離液としては酢
酸のエタノール・ヘキサン溶液（濃度:0.1規定、エタノ
ール：ヘキサン＝7:3）を使用した。原料液供給速度は
0.95ml/分、脱離液供給速度は4.71ml/分、さらにオリー
ブオイル精製液の抜出しは2.83ml/分、脂肪酸精製液の
抜出しは2.83ml/分の流量で行い、原料液および脱離液
供給口ならびにオリーブオイル精製液およびオレイン酸
精製液抜出し口の移動は５分毎に行った。
その結果、溶出液中の各成分の濃度は約60分で定常とな
り、オリーブオイル精製液中にはオレイン酸は全く含ま
れず、定常状態では原料液中に含まれるオリーブオイル
の97％が回収された。
り、オリーブオイル精製液中にはオレイン酸は全く含ま
れず、定常状態では原料液中に含まれるオリーブオイル
の97％が回収された。
［発明の効果］ 本発明によれば、低温低圧の温和な条件化で、トリグリ
セリドと脂肪酸を精密に分離することができる。又、本
発明の方法は連続操作であるので、自動化を容易に行う
ことが可能であり、さらに擬似移動床の利点として吸着
剤および脱離液である有機溶媒の量を節約できることが
本発明の効果として挙げられる。
セリドと脂肪酸を精密に分離することができる。又、本
発明の方法は連続操作であるので、自動化を容易に行う
ことが可能であり、さらに擬似移動床の利点として吸着
剤および脱離液である有機溶媒の量を節約できることが
本発明の効果として挙げられる。
第１図は、本発明の分離方法に用いる疑似移動床の模式
図、および 第２図は、実施例１におけるオリーブオイル精製液に含
まれるオリーブオイルおよびオレイン酸の濃度の時間的
変化を示す図である。
図、および 第２図は、実施例１におけるオリーブオイル精製液に含
まれるオリーブオイルおよびオレイン酸の濃度の時間的
変化を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 57/03 67/56 69/30
Claims (1)
- 【請求項１】内部に吸着剤であるOH型の多孔性弱塩基イ
オン交換樹脂が収容されており、かつ前端と後端とが液
体通路で結合されて無端状となっていて液体が一方向に
循環している充填床に、原料液である脂肪酸とトリグリ
セリド含有液および脱離剤である0.001N−0.2Nの有機酸
を含む有機溶媒液を導入し、同時に充填床からトリグリ
セリドおよび脂肪酸精製液を抜出すことからなり、充填
床には、（１）原料液である脂肪酸とトリグリセリドの
含有液導入口、（２）トリグリセリド精製液抜出し口、
（３）脱離液である有機酸の有機溶媒溶液導入口および
（４）脂肪酸精製液抜出し口が流体の流れの方向に添っ
てこの順序で配置され、かつこれらを床内の流体の流れ
の方向にそれらの位置を間欠的に逐次移動させることよ
りなる擬似移動床を用いることを特徴とする脂肪酸とト
リグリセリドの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63023280A JPH0692595B2 (ja) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | 脂肪酸とトリグリセリドの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63023280A JPH0692595B2 (ja) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | 脂肪酸とトリグリセリドの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01197596A JPH01197596A (ja) | 1989-08-09 |
| JPH0692595B2 true JPH0692595B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=12106189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63023280A Expired - Lifetime JPH0692595B2 (ja) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | 脂肪酸とトリグリセリドの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692595B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT2519332E (pt) | 2009-12-30 | 2014-05-26 | Basf Pharma Callanish Ltd | Processo de separação cromatográfica em leito móvel simulado para a purificação de ácidos gordos poli-insaturados |
| GB201111595D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | Improved process |
| GB201111594D0 (en) * | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New improved process |
| GB201111601D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New process |
| GB201111591D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | Further new process |
| GB201111589D0 (en) | 2011-07-06 | 2011-08-24 | Equateq Ltd | New modified process |
| GB201300354D0 (en) | 2013-01-09 | 2013-02-20 | Basf Pharma Callanish Ltd | Multi-step separation process |
| US9428711B2 (en) | 2013-05-07 | 2016-08-30 | Groupe Novasep | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids |
| EP2883860B1 (fr) | 2013-12-11 | 2016-08-24 | Novasep Process | Procédé chromatographique de production d'acides gras polyinsaturés |
| JP6303017B2 (ja) | 2014-01-07 | 2018-03-28 | ノヴァセプ プロセスＮｏｖａｓｅｐ Ｐｒｏｃｅｓｓ | 芳香族アミノ酸を精製する方法 |
| JP6548087B2 (ja) * | 2015-05-18 | 2019-07-24 | 国立大学法人東北大学 | ビタミンｅ類の選択的な分離方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5925600B2 (ja) * | 1977-01-13 | 1984-06-19 | 三菱化学株式会社 | 果糖の製造方法 |
| JPS6067000A (ja) * | 1983-09-19 | 1985-04-17 | 三菱化学株式会社 | マルト−スの分離法 |
| JPS6291205A (ja) * | 1985-10-16 | 1987-04-25 | Japan Organo Co Ltd | 擬似移動層における特定成分の分離方法 |
-
1988
- 1988-02-01 JP JP63023280A patent/JPH0692595B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01197596A (ja) | 1989-08-09 |
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