JPH04211021A - 光学異性体の分離方法 - Google Patents
光学異性体の分離方法Info
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- JPH04211021A JPH04211021A JP3005669A JP566991A JPH04211021A JP H04211021 A JPH04211021 A JP H04211021A JP 3005669 A JP3005669 A JP 3005669A JP 566991 A JP566991 A JP 566991A JP H04211021 A JPH04211021 A JP H04211021A
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B01D—SEPARATION
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［０００１］
【産業上の利用分野】本発明は、光学異性体の新規な分
離方法に関するものである。 ［０００２］
離方法に関するものである。 ［０００２］
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】よく知
られているように、化学的には同じ化合物であっても、
その光学異性体は、通常生体に対する作用を異にする。 従って、医薬、製薬、生化学関連産業などの分野におい
て、単位当たりの薬効向上や副作用薬害の防止等の目的
のために、光学的に純粋な化合物を調整することが極め
て重要な課題となっている。かかる光学異性体の混合物
を分離、即ち光学分割するためには、従来ジアステレオ
マー法、結晶化法、酵素法、分離膜法があるが、これら
の方法では光学分割される化合物の種類は限られている
場合が多く、−殻内には不向きである。また、クロマト
グラフィー法により分離できるが、現在知られている方
法では回分方式であるため、非連続、非定常操作となり
、大量処理には不向きである。同時に多量の溶離液が必
要であり、溶出液中の目的物濃度が低いので回収に多大
なエネルギーと複雑な工程を必要とするという欠点があ
った。そのため、大量処理を効率よく行う方法の開発が
望まれていた。
られているように、化学的には同じ化合物であっても、
その光学異性体は、通常生体に対する作用を異にする。 従って、医薬、製薬、生化学関連産業などの分野におい
て、単位当たりの薬効向上や副作用薬害の防止等の目的
のために、光学的に純粋な化合物を調整することが極め
て重要な課題となっている。かかる光学異性体の混合物
を分離、即ち光学分割するためには、従来ジアステレオ
マー法、結晶化法、酵素法、分離膜法があるが、これら
の方法では光学分割される化合物の種類は限られている
場合が多く、−殻内には不向きである。また、クロマト
グラフィー法により分離できるが、現在知られている方
法では回分方式であるため、非連続、非定常操作となり
、大量処理には不向きである。同時に多量の溶離液が必
要であり、溶出液中の目的物濃度が低いので回収に多大
なエネルギーと複雑な工程を必要とするという欠点があ
った。そのため、大量処理を効率よく行う方法の開発が
望まれていた。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は光学異性体を効
率よく分離し得る新規な方法を提供するものである。本
発明者等は種々研究の結果、光学異性体の分離に擬似移
動床方式を用いれば効率よく大量処理できることを見出
し、本発明に至ったのである。 ［０００４］即ち本発明は、内部に光学分割用充填剤を
収容し、かつ前端と後端とが流体通路で結合されて無端
状になっていて液体が一方向に循環している充填床に、
光学異性体混合物含有液及び脱離液を導入し、同時に充
填床から分離された１種類の光学異性体を含有する液と
もう一方の種類の光学異性体を含有する液を抜き出すこ
とからなり、充填床には、脱離液導入口、吸着されやす
い光学異性体を含有する液（エクストラクト）の抜出口
、光学異性体混合物含有液導入口、吸着されにくい光学
異性体を含有する液（ラフィネート）の抜出口を流体の
流れ方向に沿ってこの順序で配置し、かつこれらを床内
の流体の流れ方向にそれらの位置を間欠的に逐次移動す
ることによりなる擬似移動床方式を用いることを特徴と
する光学異性体の分離方法に関するものである。 ［０００５］擬擬似移動床式とは、固体吸着体が収容さ
れており、かつ前端と後端との間が流体通路で結合され
ていて床内を流体が循環し得る様になっている充填床に
、床内の流体の流れ方向に沿って脱離液流体導入口、吸
着質流体出口を設け、一定時間毎に各導入口及び抜出口
を順次下流のそれと切り換えることにより、原料流体を
固体吸着剤に相対的に吸着されやすい成分く吸着質成分
）及び相対的に吸着されがたい成分（非吸着質成分）に
分離する方式を意味し、これ自身は公知である（例えば
、特公昭４２−１５６８１号参照）。このような擬似移
動床技術を利用した例としては、果糖の製造法、マルト
ースの分離法、補酵素の回収法などがあげられる。しか
しながら、擬似移動床方式を用いて光学異性体を分離す
る方法は従来全く知られていない。 ［０００６１以下、本発明の擬似移動床方式を用いる光
学異性体の分離方法をその好適実施態様について詳細に
説明する。即ち、本発明では内部に充填剤として光学活
性な高分子化合物、例えば多糖誘導体（セルロース、ア
ミロースのエステルやカルバメート）、ポリアクリレー
ト誘導体、ポリアミド誘導体をシリカゲルに担持させた
もの、又はポリマーそのものを粒状にしたもの、更に光
学分割能を有する低分子化合物、例えばクラウンエーテ
ル、シクロデキストリン誘導体をシリカゲルに担持させ
たものなど、いわゆる光学分割用充填剤を収容し、かつ
前端と後端とが流体通路で結合された無端状になってい
て液体が一方向に循環している充填床に、光学異性体混
合物含有液及び脱離液として有機溶剤、例えばメタノー
ル、イソプロパツール等のアルコール類やヘキサン等の
炭化水素類、及び／又は塩を含む水溶液、例えば硫酸銅
水溶液や過塩素酸塩水溶液等を導入し、同時に充填床か
ら１種類の光学異性体を含有する液とその他の種類の光
学異性体を含有する液を抜き出すことからなり、充填床
には脱離液導入口、吸着されやすい光学異性体を含有す
る液（エクストラクト）の抜出口、光学異性体混合物含
有液導入比吸着されにくい光学異性体を含有する液（ラ
フィネート）の抜出口を流体の流れ方向に沿ってこの順
序で配置し、かつこれらを床内の流体の流れ方向にそれ
らの位置を間欠的に逐次移動することによりなる擬似移
動床方式を用いる。 ［０００７１本発明の擬似移動床方式による吸着分離は
、基本的操作として次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着
操作及び脱離液回収操作が連続的に循環して実施される
。 ［０００８］ （１）吸着操作 光学異性体混合物が充填剤と接触し、吸着されやすい光
学異性体（強吸着成分）が吸着され、吸着されにくい他
の光学異性体（弱吸着成分）がラフィネート流れとして
脱離液とともに回収される。（２）濃縮操作強吸着成分
を吸着した充填剤は後で述べるエクストラクトの一部と
接触させられ、充填剤上に残存している弱吸着成分が追
い出され、強吸着成分が濃縮される。 （３）脱着操作 濃縮された強吸着成分を含む充填剤は脱離液と接触させ
られ、強吸着成分が充填剤から追い出され、脱離液を伴
ってエクストラクト流れとして回収される。 （４）脱離液回収操作 実質的に脱離液のみを吸着した充填剤は、ラフィネート
流れの一部と接触し、充填剤に含まれる脱離液の一部が
脱離液回収流れとして回収される。 ［０００９］以下、図面に基づいて本発明の詳細な説明
する。図１は、本発明で使用する擬似移動床の一例を示
す模式図であり、図２は本発明で使用する擬似移動床の
別の例を示す模式図である。図１においては擬似移動床
の主要部である充填床の内部は１２個の単位充填床に区
分されており、図２においては８個の単位充填床に区分
されているが、それらの数や大きさは光学異性体混合物
含有液の組成、濃度、流量、圧損、装置の大きさなどの
要因によって決まるものであり、限定されるものではな
い。 ［００１０１図において１〜１２は充填剤の入った室（
吸着室）であり、相互に連結されている。１３は脱離液
供給ライン、１４はエクストラクト抜出ライン、１５は
光学異性体含有液供給ライン、１６はラフィネート抜出
ライン、１７はリサイクルライン、１８はポンプを示す
。 ［００１１１図１に示した吸着室１〜１２と各ライン１
３〜１６の配置の状態では、吸着室１〜３で脱着操作、
吸着室４〜６で濃縮操作、吸着室７〜９で吸着操作、吸
着室１０〜１２で脱離液回収操作がそれぞれ行われてい
る。このような擬似移動床では、一定時間間隔ごとにバ
ルブ操作により各供給液及び抜出ラインを液流れ方向に
吸着室１室分だけそれぞれ移動させる。従って、次の吸
着室の配置状態では、吸着室２〜４で脱着操作、吸着室
５〜７で濃縮操作、吸着室８〜１０で吸着操作、吸着室
１１〜１で脱離液回収操作がそれぞれ行われるようにな
る。このような操作を順次行うことによって光学異性体
の混合物の分離処理が連続的に効率よく達成される。 ［００１２］また図２に示した吸着室１〜８と各ライン
１３〜１６の配置の状態では、吸着室１で脱離液回収操
作、吸着室２〜５で吸着操作、吸着室６〜７で濃縮操作
、吸着室８で脱着操作がそれぞれ行われている。このよ
うな擬似移動床では、一定時間間隔ごとにバルブ操作に
より各供給液及び抜出ラインを液流れ方向に吸着室１室
分だけそれぞれ移動させる。従って、次の吸着室の配置
状態では、吸着室２で脱離液回収操作、吸着室３〜６で
吸着操作、吸着室７〜８で濃縮操作、吸着室１で脱着操
作がそれぞれ行われるようになる。このような操作を順
次行うことによって光学異性体の混合物の分離処理が連
続的に効率よく達成される。 ［００１３］
率よく分離し得る新規な方法を提供するものである。本
発明者等は種々研究の結果、光学異性体の分離に擬似移
動床方式を用いれば効率よく大量処理できることを見出
し、本発明に至ったのである。 ［０００４］即ち本発明は、内部に光学分割用充填剤を
収容し、かつ前端と後端とが流体通路で結合されて無端
状になっていて液体が一方向に循環している充填床に、
光学異性体混合物含有液及び脱離液を導入し、同時に充
填床から分離された１種類の光学異性体を含有する液と
もう一方の種類の光学異性体を含有する液を抜き出すこ
とからなり、充填床には、脱離液導入口、吸着されやす
い光学異性体を含有する液（エクストラクト）の抜出口
、光学異性体混合物含有液導入口、吸着されにくい光学
異性体を含有する液（ラフィネート）の抜出口を流体の
流れ方向に沿ってこの順序で配置し、かつこれらを床内
の流体の流れ方向にそれらの位置を間欠的に逐次移動す
ることによりなる擬似移動床方式を用いることを特徴と
する光学異性体の分離方法に関するものである。 ［０００５］擬擬似移動床式とは、固体吸着体が収容さ
れており、かつ前端と後端との間が流体通路で結合され
ていて床内を流体が循環し得る様になっている充填床に
、床内の流体の流れ方向に沿って脱離液流体導入口、吸
着質流体出口を設け、一定時間毎に各導入口及び抜出口
を順次下流のそれと切り換えることにより、原料流体を
固体吸着剤に相対的に吸着されやすい成分く吸着質成分
）及び相対的に吸着されがたい成分（非吸着質成分）に
分離する方式を意味し、これ自身は公知である（例えば
、特公昭４２−１５６８１号参照）。このような擬似移
動床技術を利用した例としては、果糖の製造法、マルト
ースの分離法、補酵素の回収法などがあげられる。しか
しながら、擬似移動床方式を用いて光学異性体を分離す
る方法は従来全く知られていない。 ［０００６１以下、本発明の擬似移動床方式を用いる光
学異性体の分離方法をその好適実施態様について詳細に
説明する。即ち、本発明では内部に充填剤として光学活
性な高分子化合物、例えば多糖誘導体（セルロース、ア
ミロースのエステルやカルバメート）、ポリアクリレー
ト誘導体、ポリアミド誘導体をシリカゲルに担持させた
もの、又はポリマーそのものを粒状にしたもの、更に光
学分割能を有する低分子化合物、例えばクラウンエーテ
ル、シクロデキストリン誘導体をシリカゲルに担持させ
たものなど、いわゆる光学分割用充填剤を収容し、かつ
前端と後端とが流体通路で結合された無端状になってい
て液体が一方向に循環している充填床に、光学異性体混
合物含有液及び脱離液として有機溶剤、例えばメタノー
ル、イソプロパツール等のアルコール類やヘキサン等の
炭化水素類、及び／又は塩を含む水溶液、例えば硫酸銅
水溶液や過塩素酸塩水溶液等を導入し、同時に充填床か
ら１種類の光学異性体を含有する液とその他の種類の光
学異性体を含有する液を抜き出すことからなり、充填床
には脱離液導入口、吸着されやすい光学異性体を含有す
る液（エクストラクト）の抜出口、光学異性体混合物含
有液導入比吸着されにくい光学異性体を含有する液（ラ
フィネート）の抜出口を流体の流れ方向に沿ってこの順
序で配置し、かつこれらを床内の流体の流れ方向にそれ
らの位置を間欠的に逐次移動することによりなる擬似移
動床方式を用いる。 ［０００７１本発明の擬似移動床方式による吸着分離は
、基本的操作として次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着
操作及び脱離液回収操作が連続的に循環して実施される
。 ［０００８］ （１）吸着操作 光学異性体混合物が充填剤と接触し、吸着されやすい光
学異性体（強吸着成分）が吸着され、吸着されにくい他
の光学異性体（弱吸着成分）がラフィネート流れとして
脱離液とともに回収される。（２）濃縮操作強吸着成分
を吸着した充填剤は後で述べるエクストラクトの一部と
接触させられ、充填剤上に残存している弱吸着成分が追
い出され、強吸着成分が濃縮される。 （３）脱着操作 濃縮された強吸着成分を含む充填剤は脱離液と接触させ
られ、強吸着成分が充填剤から追い出され、脱離液を伴
ってエクストラクト流れとして回収される。 （４）脱離液回収操作 実質的に脱離液のみを吸着した充填剤は、ラフィネート
流れの一部と接触し、充填剤に含まれる脱離液の一部が
脱離液回収流れとして回収される。 ［０００９］以下、図面に基づいて本発明の詳細な説明
する。図１は、本発明で使用する擬似移動床の一例を示
す模式図であり、図２は本発明で使用する擬似移動床の
別の例を示す模式図である。図１においては擬似移動床
の主要部である充填床の内部は１２個の単位充填床に区
分されており、図２においては８個の単位充填床に区分
されているが、それらの数や大きさは光学異性体混合物
含有液の組成、濃度、流量、圧損、装置の大きさなどの
要因によって決まるものであり、限定されるものではな
い。 ［００１０１図において１〜１２は充填剤の入った室（
吸着室）であり、相互に連結されている。１３は脱離液
供給ライン、１４はエクストラクト抜出ライン、１５は
光学異性体含有液供給ライン、１６はラフィネート抜出
ライン、１７はリサイクルライン、１８はポンプを示す
。 ［００１１１図１に示した吸着室１〜１２と各ライン１
３〜１６の配置の状態では、吸着室１〜３で脱着操作、
吸着室４〜６で濃縮操作、吸着室７〜９で吸着操作、吸
着室１０〜１２で脱離液回収操作がそれぞれ行われてい
る。このような擬似移動床では、一定時間間隔ごとにバ
ルブ操作により各供給液及び抜出ラインを液流れ方向に
吸着室１室分だけそれぞれ移動させる。従って、次の吸
着室の配置状態では、吸着室２〜４で脱着操作、吸着室
５〜７で濃縮操作、吸着室８〜１０で吸着操作、吸着室
１１〜１で脱離液回収操作がそれぞれ行われるようにな
る。このような操作を順次行うことによって光学異性体
の混合物の分離処理が連続的に効率よく達成される。 ［００１２］また図２に示した吸着室１〜８と各ライン
１３〜１６の配置の状態では、吸着室１で脱離液回収操
作、吸着室２〜５で吸着操作、吸着室６〜７で濃縮操作
、吸着室８で脱着操作がそれぞれ行われている。このよ
うな擬似移動床では、一定時間間隔ごとにバルブ操作に
より各供給液及び抜出ラインを液流れ方向に吸着室１室
分だけそれぞれ移動させる。従って、次の吸着室の配置
状態では、吸着室２で脱離液回収操作、吸着室３〜６で
吸着操作、吸着室７〜８で濃縮操作、吸着室１で脱着操
作がそれぞれ行われるようになる。このような操作を順
次行うことによって光学異性体の混合物の分離処理が連
続的に効率よく達成される。 ［００１３］
【実施例】次に実施例を用いて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されない。 ［００１４］実施例１ 吸着室１室が径２ｃｍ、長さ５０ｃｍであるカラムを８
本連結して、その中に光学異性体分取用充填剤（ダイセ
ル化学工業（株）製ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＢ、粒径２
０ μｍ）を収納した擬似移動床装置に、１，３−ブタ
ンジオールジアセテートを６ｍ１Ｚ分（異性体合計濃度
１０００ｍｇ／ｍｌ）で供給した。また、脱離液はヘキ
サン／イソプロパツール＝９／１の混合溶液を２７．９
ｍｌ ／分で供給した。 ［００１５］その結果、強吸着性の異性体を含むエクス
トラクトを２６．６ｍｌ／分（濃度１０３．７ｍｇ／ｍ
ｌ）で得た。また、弱吸着性の異性体を含むラフィネー
トを７．３ｍｌ／分（濃度４１１．４ ｍｇ／ｍｌ）で
得た。 ［００１６］比較例１ 実施例１と同一の充填剤を用いて同じ原料を単一カラム
にて回分方式で分離処理し、処理能力、脱離液の使用率
を比較した。その結果を表１に示す。 ［００１７］
るが、本発明はこれらに限定されない。 ［００１４］実施例１ 吸着室１室が径２ｃｍ、長さ５０ｃｍであるカラムを８
本連結して、その中に光学異性体分取用充填剤（ダイセ
ル化学工業（株）製ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＢ、粒径２
０ μｍ）を収納した擬似移動床装置に、１，３−ブタ
ンジオールジアセテートを６ｍ１Ｚ分（異性体合計濃度
１０００ｍｇ／ｍｌ）で供給した。また、脱離液はヘキ
サン／イソプロパツール＝９／１の混合溶液を２７．９
ｍｌ ／分で供給した。 ［００１５］その結果、強吸着性の異性体を含むエクス
トラクトを２６．６ｍｌ／分（濃度１０３．７ｍｇ／ｍ
ｌ）で得た。また、弱吸着性の異性体を含むラフィネー
トを７．３ｍｌ／分（濃度４１１．４ ｍｇ／ｍｌ）で
得た。 ［００１６］比較例１ 実施例１と同一の充填剤を用いて同じ原料を単一カラム
にて回分方式で分離処理し、処理能力、脱離液の使用率
を比較した。その結果を表１に示す。 ［００１７］
【表１】
［００１８］表１により、擬似移動床方式の方が、回分
式方式と比較して処理能力、脱離液の使用最とも優れて
いることがわかる。 ［００１９］実施例２ 吸着室１室の径が３ｃｍ、長さが１００ｃｍである以外
は実施例１と同じ装置を用い、充填剤としては３０〜５
０μｍの粒径のＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＢを用いてα−
ＰｈＥｔＯＨ（α−フェニルエチルアルコール）を６ｍ
ｌ／分（異性体合計濃度１０００ｍｇ／ｍｌ）で供給し
、脱離液としてヘキサン／イソプロパノ−ルー９／１の
混合溶液を６１．４ｍｌ ／分で供給した。その結果、
強吸着性の異性体を含むエクストラクトを５８．５ｍｌ
／分（濃度２８．６■／ｍｌ）で得た。また、弱吸着性
の異性体を含むラフィネートを８．９ｍｌ／分（濃度３
３６■／ｍｌ）で得た。 ［００２０１比較例２ 実施例２と同じ充填剤を用いて同じ原料を単一カラムに
て回分方式で分離処理し、処理能力、脱離液の使用率を
比較した。その結果を表２に示す。 ［００２１１
式方式と比較して処理能力、脱離液の使用最とも優れて
いることがわかる。 ［００１９］実施例２ 吸着室１室の径が３ｃｍ、長さが１００ｃｍである以外
は実施例１と同じ装置を用い、充填剤としては３０〜５
０μｍの粒径のＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＢを用いてα−
ＰｈＥｔＯＨ（α−フェニルエチルアルコール）を６ｍ
ｌ／分（異性体合計濃度１０００ｍｇ／ｍｌ）で供給し
、脱離液としてヘキサン／イソプロパノ−ルー９／１の
混合溶液を６１．４ｍｌ ／分で供給した。その結果、
強吸着性の異性体を含むエクストラクトを５８．５ｍｌ
／分（濃度２８．６■／ｍｌ）で得た。また、弱吸着性
の異性体を含むラフィネートを８．９ｍｌ／分（濃度３
３６■／ｍｌ）で得た。 ［００２０１比較例２ 実施例２と同じ充填剤を用いて同じ原料を単一カラムに
て回分方式で分離処理し、処理能力、脱離液の使用率を
比較した。その結果を表２に示す。 ［００２１１
【表２］
［００２２］表２より、擬似移動床方式の方が、回分方
式と比較して処理能力、脱離液の使用量とも優れている
ことがわかる。 ［００２３］実施例３ 吸着室１室が内径２ｃｍ、長さ１５ｃｍであるカラムを
８本連結して、その中に光学異性体分取用充填剤（ダイ
セル化学工業（株）製ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＢ、粒径
４５１ｔ ｍ）を収納した図２に示すような擬似移動床
装置に、α−フェニルエチルアルコールのラセミ体４２
００ｐｐｍを含む光学異性体の混合溶液を５．９ｍｌ／
分で供給した。また、脱離液はｎ−ヘキサン／イソプロ
パノ−ルー９０／１０ Ｖ／Ｖ％の混合溶液を２４、２
ｍｌ ７分で供給した。２５℃で一定時間、間隔３分ご
とに、８方ロータリーバルブの自動切換操作により、各
供給液及び抜出ラインを液流れ方向に吸着室１室分だけ
、それぞれ移動させて連続的に処理した。 ［００２４］その結果、弱吸着性の光学活性体（（Ｓ）
（−）−α−フェニルエチルアルコール）を１２５１．
５ｐｐｍの濃度で、かつ光学線＆９９．９％ｅ、 ｅ、
以上で含むラフィネートを９．７ｍｌ／分で得た。また
強吸着性の光学活性体（（Ｒ） −（＋）−α−フェニ
ルエチルアルコール）を６１３．４ｐｐｍの濃度で、か
つ光学純度９９．９％ｅ、 ｅ、以上で含むエクストラ
クトを２０．２ｍｌ／分で得た。 ［００２５］ 【発明の効果】本発明の擬似移動床方式による光学異性
体の分離方法により、光学異性体の混合物を連続的に効
率よく分離でき、用いる脱離液は少なくてすみ、かつ大
量処理できるので、その工業的効果は著しく優れている
。
式と比較して処理能力、脱離液の使用量とも優れている
ことがわかる。 ［００２３］実施例３ 吸着室１室が内径２ｃｍ、長さ１５ｃｍであるカラムを
８本連結して、その中に光学異性体分取用充填剤（ダイ
セル化学工業（株）製ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＢ、粒径
４５１ｔ ｍ）を収納した図２に示すような擬似移動床
装置に、α−フェニルエチルアルコールのラセミ体４２
００ｐｐｍを含む光学異性体の混合溶液を５．９ｍｌ／
分で供給した。また、脱離液はｎ−ヘキサン／イソプロ
パノ−ルー９０／１０ Ｖ／Ｖ％の混合溶液を２４、２
ｍｌ ７分で供給した。２５℃で一定時間、間隔３分ご
とに、８方ロータリーバルブの自動切換操作により、各
供給液及び抜出ラインを液流れ方向に吸着室１室分だけ
、それぞれ移動させて連続的に処理した。 ［００２４］その結果、弱吸着性の光学活性体（（Ｓ）
（−）−α−フェニルエチルアルコール）を１２５１．
５ｐｐｍの濃度で、かつ光学線＆９９．９％ｅ、 ｅ、
以上で含むラフィネートを９．７ｍｌ／分で得た。また
強吸着性の光学活性体（（Ｒ） −（＋）−α−フェニ
ルエチルアルコール）を６１３．４ｐｐｍの濃度で、か
つ光学純度９９．９％ｅ、 ｅ、以上で含むエクストラ
クトを２０．２ｍｌ／分で得た。 ［００２５］ 【発明の効果】本発明の擬似移動床方式による光学異性
体の分離方法により、光学異性体の混合物を連続的に効
率よく分離でき、用いる脱離液は少なくてすみ、かつ大
量処理できるので、その工業的効果は著しく優れている
。
【図１】本発明で使用する擬似移動床の一例を示す模式
【図２】本発明で使用する擬似移動床の別の例を示す模
式図である。
式図である。
１〜１２：吸着室
１３：脱離液供給ライン
１４：エクストラクト抜出ライン
１５：光学異性体含有液供給ライン
１６：ラフィネート抜出ライン
１７：リサイクルライン
１８：ポンプ
フロントページの続き
Claims (1)
- 【請求項１】 内部に光学分割用充填剤を収容し、かつ
前端と後端とが流体通路で結合されて無端状になってい
て液体が一方向に循環している充填床に、光学異性体混
合物含有液及び脱離液を導入し、同時に充填床から分離
された１種類の光学異性体を含有する液ともう一方の種
類の光学異性体を含有する液を抜き出すことからなり、
充填床には、脱離液導入口、吸着されやすい光学異性体
を含有する液（エクストラクト）の抜出口、光学異性体
混合物含有液導入口、吸着されにくい光学異性体を含有
する液（ラフィネート）の抜出口を流体の流れ方向に沿
ってこの順序で配置し、かつこれらを床内の流体の流れ
方向にそれらの位置を間欠的に逐次移動することにより
なる擬似移動床方式を用いることを特徴とする光学異性
体の分離方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3005669A JP2925753B2 (ja) | 1990-02-23 | 1991-01-22 | 光学異性体の分離方法 |
| DE69130277T DE69130277T2 (de) | 1990-02-23 | 1991-02-20 | Verfahren zur trennung optischer isomere |
| EP91904337A EP0471082B1 (en) | 1990-02-23 | 1991-02-20 | Process for separating optical isomers |
| PCT/JP1991/000213 WO1991013046A1 (en) | 1990-02-23 | 1991-02-20 | Process for separating optical isomers |
| US08/911,680 USRE35919E (en) | 1990-02-23 | 1991-02-20 | Process for separating optical isomers |
| US07/752,663 US5126055A (en) | 1990-02-23 | 1991-02-20 | Process for separating optical isomers |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4413990 | 1990-02-23 | ||
| JP2-44139 | 1990-02-23 | ||
| JP3005669A JP2925753B2 (ja) | 1990-02-23 | 1991-01-22 | 光学異性体の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04211021A true JPH04211021A (ja) | 1992-08-03 |
| JP2925753B2 JP2925753B2 (ja) | 1999-07-28 |
Family
ID=26339644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3005669A Expired - Lifetime JP2925753B2 (ja) | 1990-02-23 | 1991-01-22 | 光学異性体の分離方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | USRE35919E (ja) |
| EP (1) | EP0471082B1 (ja) |
| JP (1) | JP2925753B2 (ja) |
| DE (1) | DE69130277T2 (ja) |
| WO (1) | WO1991013046A1 (ja) |
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