JPH04211021A - 光学異性体の分離方法 - Google Patents
光学異性体の分離方法Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
離方法に関するものである。 [0002]
られているように、化学的には同じ化合物であっても、
その光学異性体は、通常生体に対する作用を異にする。 従って、医薬、製薬、生化学関連産業などの分野におい
て、単位当たりの薬効向上や副作用薬害の防止等の目的
のために、光学的に純粋な化合物を調整することが極め
て重要な課題となっている。かかる光学異性体の混合物
を分離、即ち光学分割するためには、従来ジアステレオ
マー法、結晶化法、酵素法、分離膜法があるが、これら
の方法では光学分割される化合物の種類は限られている
場合が多く、−殻内には不向きである。また、クロマト
グラフィー法により分離できるが、現在知られている方
法では回分方式であるため、非連続、非定常操作となり
、大量処理には不向きである。同時に多量の溶離液が必
要であり、溶出液中の目的物濃度が低いので回収に多大
なエネルギーと複雑な工程を必要とするという欠点があ
った。そのため、大量処理を効率よく行う方法の開発が
望まれていた。
率よく分離し得る新規な方法を提供するものである。本
発明者等は種々研究の結果、光学異性体の分離に擬似移
動床方式を用いれば効率よく大量処理できることを見出
し、本発明に至ったのである。 [0004]即ち本発明は、内部に光学分割用充填剤を
収容し、かつ前端と後端とが流体通路で結合されて無端
状になっていて液体が一方向に循環している充填床に、
光学異性体混合物含有液及び脱離液を導入し、同時に充
填床から分離された1種類の光学異性体を含有する液と
もう一方の種類の光学異性体を含有する液を抜き出すこ
とからなり、充填床には、脱離液導入口、吸着されやす
い光学異性体を含有する液(エクストラクト)の抜出口
、光学異性体混合物含有液導入口、吸着されにくい光学
異性体を含有する液(ラフィネート)の抜出口を流体の
流れ方向に沿ってこの順序で配置し、かつこれらを床内
の流体の流れ方向にそれらの位置を間欠的に逐次移動す
ることによりなる擬似移動床方式を用いることを特徴と
する光学異性体の分離方法に関するものである。 [0005]擬擬似移動床式とは、固体吸着体が収容さ
れており、かつ前端と後端との間が流体通路で結合され
ていて床内を流体が循環し得る様になっている充填床に
、床内の流体の流れ方向に沿って脱離液流体導入口、吸
着質流体出口を設け、一定時間毎に各導入口及び抜出口
を順次下流のそれと切り換えることにより、原料流体を
固体吸着剤に相対的に吸着されやすい成分く吸着質成分
)及び相対的に吸着されがたい成分(非吸着質成分)に
分離する方式を意味し、これ自身は公知である(例えば
、特公昭42−15681号参照)。このような擬似移
動床技術を利用した例としては、果糖の製造法、マルト
ースの分離法、補酵素の回収法などがあげられる。しか
しながら、擬似移動床方式を用いて光学異性体を分離す
る方法は従来全く知られていない。 [00061以下、本発明の擬似移動床方式を用いる光
学異性体の分離方法をその好適実施態様について詳細に
説明する。即ち、本発明では内部に充填剤として光学活
性な高分子化合物、例えば多糖誘導体(セルロース、ア
ミロースのエステルやカルバメート)、ポリアクリレー
ト誘導体、ポリアミド誘導体をシリカゲルに担持させた
もの、又はポリマーそのものを粒状にしたもの、更に光
学分割能を有する低分子化合物、例えばクラウンエーテ
ル、シクロデキストリン誘導体をシリカゲルに担持させ
たものなど、いわゆる光学分割用充填剤を収容し、かつ
前端と後端とが流体通路で結合された無端状になってい
て液体が一方向に循環している充填床に、光学異性体混
合物含有液及び脱離液として有機溶剤、例えばメタノー
ル、イソプロパツール等のアルコール類やヘキサン等の
炭化水素類、及び/又は塩を含む水溶液、例えば硫酸銅
水溶液や過塩素酸塩水溶液等を導入し、同時に充填床か
ら1種類の光学異性体を含有する液とその他の種類の光
学異性体を含有する液を抜き出すことからなり、充填床
には脱離液導入口、吸着されやすい光学異性体を含有す
る液(エクストラクト)の抜出口、光学異性体混合物含
有液導入比吸着されにくい光学異性体を含有する液(ラ
フィネート)の抜出口を流体の流れ方向に沿ってこの順
序で配置し、かつこれらを床内の流体の流れ方向にそれ
らの位置を間欠的に逐次移動することによりなる擬似移
動床方式を用いる。 [00071本発明の擬似移動床方式による吸着分離は
、基本的操作として次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着
操作及び脱離液回収操作が連続的に循環して実施される
。 [0008] (1)吸着操作 光学異性体混合物が充填剤と接触し、吸着されやすい光
学異性体(強吸着成分)が吸着され、吸着されにくい他
の光学異性体(弱吸着成分)がラフィネート流れとして
脱離液とともに回収される。(2)濃縮操作強吸着成分
を吸着した充填剤は後で述べるエクストラクトの一部と
接触させられ、充填剤上に残存している弱吸着成分が追
い出され、強吸着成分が濃縮される。 (3)脱着操作 濃縮された強吸着成分を含む充填剤は脱離液と接触させ
られ、強吸着成分が充填剤から追い出され、脱離液を伴
ってエクストラクト流れとして回収される。 (4)脱離液回収操作 実質的に脱離液のみを吸着した充填剤は、ラフィネート
流れの一部と接触し、充填剤に含まれる脱離液の一部が
脱離液回収流れとして回収される。 [0009]以下、図面に基づいて本発明の詳細な説明
する。図1は、本発明で使用する擬似移動床の一例を示
す模式図であり、図2は本発明で使用する擬似移動床の
別の例を示す模式図である。図1においては擬似移動床
の主要部である充填床の内部は12個の単位充填床に区
分されており、図2においては8個の単位充填床に区分
されているが、それらの数や大きさは光学異性体混合物
含有液の組成、濃度、流量、圧損、装置の大きさなどの
要因によって決まるものであり、限定されるものではな
い。 [00101図において1〜12は充填剤の入った室(
吸着室)であり、相互に連結されている。13は脱離液
供給ライン、14はエクストラクト抜出ライン、15は
光学異性体含有液供給ライン、16はラフィネート抜出
ライン、17はリサイクルライン、18はポンプを示す
。 [00111図1に示した吸着室1〜12と各ライン1
3〜16の配置の状態では、吸着室1〜3で脱着操作、
吸着室4〜6で濃縮操作、吸着室7〜9で吸着操作、吸
着室10〜12で脱離液回収操作がそれぞれ行われてい
る。このような擬似移動床では、一定時間間隔ごとにバ
ルブ操作により各供給液及び抜出ラインを液流れ方向に
吸着室1室分だけそれぞれ移動させる。従って、次の吸
着室の配置状態では、吸着室2〜4で脱着操作、吸着室
5〜7で濃縮操作、吸着室8〜10で吸着操作、吸着室
11〜1で脱離液回収操作がそれぞれ行われるようにな
る。このような操作を順次行うことによって光学異性体
の混合物の分離処理が連続的に効率よく達成される。 [0012]また図2に示した吸着室1〜8と各ライン
13〜16の配置の状態では、吸着室1で脱離液回収操
作、吸着室2〜5で吸着操作、吸着室6〜7で濃縮操作
、吸着室8で脱着操作がそれぞれ行われている。このよ
うな擬似移動床では、一定時間間隔ごとにバルブ操作に
より各供給液及び抜出ラインを液流れ方向に吸着室1室
分だけそれぞれ移動させる。従って、次の吸着室の配置
状態では、吸着室2で脱離液回収操作、吸着室3〜6で
吸着操作、吸着室7〜8で濃縮操作、吸着室1で脱着操
作がそれぞれ行われるようになる。このような操作を順
次行うことによって光学異性体の混合物の分離処理が連
続的に効率よく達成される。 [0013]
るが、本発明はこれらに限定されない。 [0014]実施例1 吸着室1室が径2cm、長さ50cmであるカラムを8
本連結して、その中に光学異性体分取用充填剤(ダイセ
ル化学工業(株)製CHIRALCEL OB、粒径2
0 μm)を収納した擬似移動床装置に、1,3−ブタ
ンジオールジアセテートを6m1Z分(異性体合計濃度
1000mg/ml)で供給した。また、脱離液はヘキ
サン/イソプロパツール=9/1の混合溶液を27.9
ml /分で供給した。 [0015]その結果、強吸着性の異性体を含むエクス
トラクトを26.6ml/分(濃度103.7mg/m
l)で得た。また、弱吸着性の異性体を含むラフィネー
トを7.3ml/分(濃度411.4 mg/ml)で
得た。 [0016]比較例1 実施例1と同一の充填剤を用いて同じ原料を単一カラム
にて回分方式で分離処理し、処理能力、脱離液の使用率
を比較した。その結果を表1に示す。 [0017]
式方式と比較して処理能力、脱離液の使用最とも優れて
いることがわかる。 [0019]実施例2 吸着室1室の径が3cm、長さが100cmである以外
は実施例1と同じ装置を用い、充填剤としては30〜5
0μmの粒径のCHIRALCEL OBを用いてα−
PhEtOH(α−フェニルエチルアルコール)を6m
l/分(異性体合計濃度1000mg/ml)で供給し
、脱離液としてヘキサン/イソプロパノ−ルー9/1の
混合溶液を61.4ml /分で供給した。その結果、
強吸着性の異性体を含むエクストラクトを58.5ml
/分(濃度28.6■/ml)で得た。また、弱吸着性
の異性体を含むラフィネートを8.9ml/分(濃度3
36■/ml)で得た。 [00201比較例2 実施例2と同じ充填剤を用いて同じ原料を単一カラムに
て回分方式で分離処理し、処理能力、脱離液の使用率を
比較した。その結果を表2に示す。 [00211
式と比較して処理能力、脱離液の使用量とも優れている
ことがわかる。 [0023]実施例3 吸着室1室が内径2cm、長さ15cmであるカラムを
8本連結して、その中に光学異性体分取用充填剤(ダイ
セル化学工業(株)製CHIRALCEL OB、粒径
451t m)を収納した図2に示すような擬似移動床
装置に、α−フェニルエチルアルコールのラセミ体42
00ppmを含む光学異性体の混合溶液を5.9ml/
分で供給した。また、脱離液はn−ヘキサン/イソプロ
パノ−ルー90/10 V/V%の混合溶液を24、2
ml 7分で供給した。25℃で一定時間、間隔3分ご
とに、8方ロータリーバルブの自動切換操作により、各
供給液及び抜出ラインを液流れ方向に吸着室1室分だけ
、それぞれ移動させて連続的に処理した。 [0024]その結果、弱吸着性の光学活性体((S)
(−)−α−フェニルエチルアルコール)を1251.
5ppmの濃度で、かつ光学線&99.9%e、 e、
以上で含むラフィネートを9.7ml/分で得た。また
強吸着性の光学活性体((R) −(+)−α−フェニ
ルエチルアルコール)を613.4ppmの濃度で、か
つ光学純度99.9%e、 e、以上で含むエクストラ
クトを20.2ml/分で得た。 [0025] 【発明の効果】本発明の擬似移動床方式による光学異性
体の分離方法により、光学異性体の混合物を連続的に効
率よく分離でき、用いる脱離液は少なくてすみ、かつ大
量処理できるので、その工業的効果は著しく優れている
。
式図である。
Claims (1)
- 【請求項1】 内部に光学分割用充填剤を収容し、かつ
前端と後端とが流体通路で結合されて無端状になってい
て液体が一方向に循環している充填床に、光学異性体混
合物含有液及び脱離液を導入し、同時に充填床から分離
された1種類の光学異性体を含有する液ともう一方の種
類の光学異性体を含有する液を抜き出すことからなり、
充填床には、脱離液導入口、吸着されやすい光学異性体
を含有する液(エクストラクト)の抜出口、光学異性体
混合物含有液導入口、吸着されにくい光学異性体を含有
する液(ラフィネート)の抜出口を流体の流れ方向に沿
ってこの順序で配置し、かつこれらを床内の流体の流れ
方向にそれらの位置を間欠的に逐次移動することにより
なる擬似移動床方式を用いることを特徴とする光学異性
体の分離方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0639206A (ja) * | 1992-05-22 | 1994-02-15 | Kawasaki Heavy Ind Ltd | 擬似移動床式液体クロマト分離装置 |
US7399409B2 (en) | 2000-10-13 | 2008-07-15 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for separation of optical isomer and method of separating optical isomer with the same |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2962594B2 (ja) * | 1991-06-12 | 1999-10-12 | オルガノ株式会社 | 複数成分の分離方法 |
US5498752A (en) * | 1991-08-22 | 1996-03-12 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for recovering optical isomers and solvent, process for using solvent by circulation and process for reusing optical isomers in optical resolution |
JP3010816B2 (ja) * | 1991-08-22 | 2000-02-21 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学分割における光学異性体と溶媒との回収方法、溶媒の循環使用方法、および光学異性体の再利用方法 |
DE69327134T2 (de) * | 1992-06-30 | 2000-07-06 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Trennsystem mit simuliertem Fliessbett |
US5770088A (en) * | 1992-06-30 | 1998-06-23 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Simulated moving bed chromatographic separation process |
JP3070890B2 (ja) * | 1993-02-12 | 2000-07-31 | オルガノ株式会社 | 澱粉糖の製造方法 |
WO1995023125A1 (fr) * | 1994-02-25 | 1995-08-31 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede de production de compose de mevalonolactone optiquement actif |
US5470464A (en) * | 1994-04-06 | 1995-11-28 | Uop | Small scale simulated moving bed separation apparatus and process |
JPH07285889A (ja) * | 1994-04-20 | 1995-10-31 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学異性体の分離方法 |
US5405992A (en) * | 1994-04-28 | 1995-04-11 | Uop | Process for concurrent esterification and separation using a simulated moving bed |
EP0687491A1 (en) * | 1994-06-16 | 1995-12-20 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Simulated moving bed chromatographic separation process |
CN1116088C (zh) * | 1994-06-17 | 2003-07-30 | 代科化学工业株式会社 | 模拟移动床色谱分离方法 |
JPH08176133A (ja) * | 1994-12-26 | 1996-07-09 | Takeda Chem Ind Ltd | L−アスコルビン酸の精製法 |
US5645729A (en) * | 1995-02-13 | 1997-07-08 | Uop | Separations by simulated moving bed chromatography operating at low k' values using weakly interacting adsorbents as the stationary phase |
US5518625A (en) * | 1995-02-13 | 1996-05-21 | Uop | Chiral separations by simulated moving bed chromatography operating at low k' values |
US5626762A (en) * | 1995-02-13 | 1997-05-06 | Uop | Separations by simulated moving bed chromatography operating at low K' values using weakly interating adsorbents as the stationary phase |
FR2754731B1 (fr) * | 1996-10-18 | 1999-07-02 | Novasep Sa | Perfectionnement aux procedes d'enrichissement d'isomeres optiques par lit mobile simule |
FR2754730B1 (fr) * | 1996-10-18 | 1999-07-02 | Novasep Sa | Procede d'enrichissement d'isomeres optiques par lit mobile simule |
US5928515A (en) * | 1997-12-12 | 1999-07-27 | Uop Llc | Adsorptive separation of 3-hydroxytetrahydrofuran enantiomers |
US6107492A (en) * | 1998-05-08 | 2000-08-22 | Ucb, S.A. | Process for the preparation of levetiracetam |
US6379552B1 (en) * | 1998-07-06 | 2002-04-30 | Toray Industries, Inc. | Method for resolving optical isomers |
EE05366B1 (et) | 2000-07-21 | 2010-12-15 | Gilead Sciences, Inc | Fosfonaatnukleotiidanaloogide eelravimid ja skriinimise meetodid nende identifitseerimiseks |
US7199241B1 (en) | 2001-05-29 | 2007-04-03 | Ucb, S.A. | Process for preparing (S) and (R)-2-[4-(4-chlorobenzhydryl)piperazin-1-yl]-ethoxyacetamide |
US6977301B1 (en) | 2001-05-29 | 2005-12-20 | Ucb, S.A. | Process for preparing (S) and (R)—2-[4-(4-chlorobenzhydryl)piperazin-1-yl]-ethoxyacetamide |
JP2004003935A (ja) * | 2002-04-12 | 2004-01-08 | Daicel Chem Ind Ltd | 擬似移動床式クロマトグラフィー用光学異性体分離用充填剤 |
KR20040028303A (ko) * | 2002-09-30 | 2004-04-03 | 다이셀 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 의사(擬似)이동마루식 크로마토그래피에 의한 광학 분할에있어서의 광학 이성체와 용매와의 회수 방법 및 용매의순환 사용 방법 |
DE102004025000A1 (de) | 2004-05-21 | 2005-12-08 | Bayer Technology Services Gmbh | Verfahren zur Herstellung von chemischen und pharmazeutischen Produkten mit integrierter Mehrsäulen-Chromatographie |
JP4771460B2 (ja) * | 2005-08-18 | 2011-09-14 | オルガノ株式会社 | クロマト分離方法 |
CN104387237B (zh) * | 2014-01-22 | 2016-01-27 | 江苏汉邦科技有限公司 | 模拟移动床色谱拆分4-氯二苯甲醇对映体的方法 |
CN107952483B (zh) * | 2017-12-18 | 2020-07-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种催化剂,使用该催化剂的反应器,以及一种制备β-苯乙醇的方法 |
CN110465114B (zh) * | 2019-08-23 | 2021-08-20 | 内蒙古金达威药业有限公司 | 一种模拟移动床连续层析色谱系统及其应用以及纯化辅酶q10的方法 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2985589A (en) * | 1957-05-22 | 1961-05-23 | Universal Oil Prod Co | Continuous sorption process employing fixed bed of sorbent and moving inlets and outlets |
US4042327A (en) * | 1976-01-15 | 1977-08-16 | Waters Associates, Inc. | Ion-pairing chromatography |
DE2709094C2 (de) * | 1977-03-02 | 1984-11-22 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Adsorbens für die affinitätsspezifische Trennung von Nukleinsäuren, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
US4416784A (en) * | 1980-01-28 | 1983-11-22 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Filling composition for use in liquid chromatography |
US4549965A (en) * | 1980-09-02 | 1985-10-29 | The Dow Chemical Company | Liquid chromatographic method and apparatus with membrane for post-column derivatization |
JPS5820208A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-05 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 吸着分離方法 |
US4381399A (en) * | 1981-12-21 | 1983-04-26 | Aerojet-General Corporation | Purification of tetrahydrodibenzo[b,d]pyrans from crude synthetic mixtures |
US4402832A (en) * | 1982-08-12 | 1983-09-06 | Uop Inc. | High efficiency continuous separation process |
CA1204720A (en) * | 1982-09-30 | 1986-05-20 | Hajimu Kitahara | Packing materials for chromatographic use and a method for analysis of an enantiomer mixture using the same |
JPS60142930A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-29 | Daicel Chem Ind Ltd | 分離剤 |
JPS60226833A (ja) * | 1984-04-05 | 1985-11-12 | Daicel Chem Ind Ltd | 多糖の芳香族エステル誘導体より成る分離剤 |
US4816445A (en) * | 1984-06-21 | 1989-03-28 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Crystalline alpha-maltose |
US4539399A (en) * | 1984-07-27 | 1985-09-03 | Advanced Separation Technologies Inc. | Bonded phase material for chromatographic separations |
GB2167052B (en) * | 1984-11-17 | 1988-09-07 | Laporte Industries Ltd | Synthetic crystalline molecular sieve materials and a method for their preparation |
SE452762B (sv) * | 1985-06-28 | 1987-12-14 | Borje Sellergren | Anvendning av ett vattenhaltigt tvafassystem for kiral upplosning av racemiska blandningar eller for separation av diastereomerer samt ett sadant forfarande |
FR2593409B1 (fr) * | 1986-01-30 | 1990-08-24 | Centre Nat Rech Scient | Procede de separation des constituants d'un melange comprenant au moins deux composes connus pour etre difficiles a separer et faisant appel au phenomene d'adsorption |
JPS62210053A (ja) * | 1986-03-07 | 1987-09-16 | Agency Of Ind Science & Technol | 光学異性体分離用充填剤 |
JPS6327502A (ja) * | 1986-07-22 | 1988-02-05 | Agency Of Ind Science & Technol | シクロデキストリン−シリカ複合体及びその製造方法 |
JP2635349B2 (ja) * | 1988-02-08 | 1997-07-30 | 株式会社資生堂 | 液体クロマトグラフィー用充填剤 |
JPS6485106A (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-30 | Mitsubishi Petrochemical Co | Separation in pseudo moving bed |
US4765903A (en) * | 1987-10-06 | 1988-08-23 | Interferon Sciences, Inc. | Purification of monomeric interferon |
JPH01163654A (ja) * | 1987-12-21 | 1989-06-27 | Daiso Co Ltd | 光学分割用充填剤 |
JPH01199643A (ja) * | 1988-01-30 | 1989-08-11 | Mitsubishi Kasei Corp | 光学分割用吸着剤 |
JPH01216943A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-08-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光学分割用分離剤 |
US4919803A (en) * | 1988-12-09 | 1990-04-24 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | Liquid chromatographic chiral stationary phase |
DE4010528A1 (de) * | 1990-04-02 | 1991-10-17 | Boehringer Ingelheim Kg | Praeparativ chromatographisches trennverfahren zur herstellung enantiomerenreiner hetrazepine |
-
1991
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0639206A (ja) * | 1992-05-22 | 1994-02-15 | Kawasaki Heavy Ind Ltd | 擬似移動床式液体クロマト分離装置 |
US7399409B2 (en) | 2000-10-13 | 2008-07-15 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for separation of optical isomer and method of separating optical isomer with the same |
US7749389B2 (en) | 2000-10-13 | 2010-07-06 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Filler used for separating optical isomers and process for separating optical isomers with the filler |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
USRE35919E (en) | 1998-10-13 |
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WO1991013046A1 (en) | 1991-09-05 |
EP0471082A4 (en) | 1993-07-28 |
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