WO1991013046A1 - Process for separating optical isomers - Google Patents

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WO1991013046A1
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optical
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optical isomer
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Akira Yamashita
Fumihiko Shoji
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Daicel Chemical Industries, Ltd.
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B57/00—Separation of optically-active compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/18—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns
    • B01D15/1814—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns recycling of the fraction to be distributed
    • B01D15/1821—Simulated moving beds
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    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
    • B01D15/38—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving specific interaction not covered by one or more of groups B01D15/265 - B01D15/36
    • B01D15/3833—Chiral chromatography

Definitions

  • the present invention relates to a novel method for separating optical isomers. [Conventional technology]
  • the present invention provides a novel method capable of efficiently separating optical isomers. As a result of various studies, the present inventors have determined the separation of optical isomers. The present inventors have found that large-scale processing can be efficiently performed by using the simulated moving bed method, and have led to the present invention.
  • An organic solvent such as alcohol such as methanol and isopropanol, a hydrocarbon such as hexane, and an aqueous solution containing Z or a salt such as sulfur
  • a solution containing one type of optical isomer and a solution containing another type of optical isomer are simultaneously extracted from the packed bed by introducing an aqueous solution of copper or an aqueous solution of perchlorate.
  • outlets are arranged in this order along the flow direction of the fluid, and they are intermittently positioned at positions in the flow direction of the fluid in the floor. A simulated moving bed system by moving next is used.
  • the optical isomer mixture comes into contact with the packing material, and the optical isomers (strongly adsorbed components) that are easily adsorbed are adsorbed, and the other optical isomers that are hardly adsorbed (weakly adsorbed components) are desorbed as a rough-in stream Will be collected along with it.
  • the packing material that has substantially adsorbed only the desorbed liquid comes into contact with a part of the raffinate stream, and a part of the desorbed liquid contained in the packing material is collected as the desorbed liquid recovery stream.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a simulated moving bed used in the present invention.
  • FIG. 2 is a schematic view showing another example of the simulated moving bed used in the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a simulated moving bed used in the present invention
  • FIG. 2 is a schematic diagram illustrating another example of a simulated moving bed used in the present invention.
  • the interior of the packed bed which is the main part of the simulated moving bed, is divided into 12 unit packed beds, and in Fig. 2, it is divided into 8 unit packed beds.
  • the number and size of are determined by factors such as the composition, concentration, flow rate, pressure drop, and size of the optical isomer mixture-containing liquid, and are not limited.
  • adsorption chambers 1 to 12 and lines 13 to 16 shown in Fig. 1, A desorption operation is performed in adsorption chambers 1 to 3, a concentration operation is performed in adsorption chambers 4 to 6, an adsorption operation is performed in adsorption chambers ⁇ to 9, and a desorbed liquid recovery operation is performed in adsorption chambers 10 to 12, respectively.
  • each supply liquid and withdrawal line are moved in the liquid flow direction by one adsorption chamber by a valve operation at regular time intervals.
  • the desorbed liquid is collected in adsorption chamber 1, the adsorption operation is performed in adsorption chambers 2 to 5, and the adsorption operation is performed in adsorption chambers 6 to 7.
  • the concentration operation and the desorption operation are performed in the adsorption chamber 8, respectively.
  • each supply liquid and withdrawal line are moved in the liquid flow direction by only one adsorption chamber at regular time intervals by a valve operation. Therefore, in the following arrangement of the adsorption chamber, the desorbed liquid is collected in adsorption chamber 2, the adsorption operation is performed in adsorption chambers 3 to 6, and the adsorption chamber? 8 to perform the concentration operation, and the adsorption chamber 1 performs the desorption operation.
  • Eight force rams each of which has a diameter of 2 cm and a length of 50 cm, are connected in one adsorption chamber, and a packing material for the separation of optical isomers (CHIRALCEL 0B, Daicel Chemical Industries, Ltd., particle size 20) m) was supplied to the simulated moving bed apparatus in which 1,3-butanediol diacetate was supplied in the amount of 6 mlZ (total isomer concentration lOOOOmg / ml).
  • a mixed solution of hexane Z isopropanol 9/1 was supplied at 27.9 mlZ.
  • Table 1 shows that the simulated moving bed system is superior to the batch system in both processing capacity and the amount of desorbed liquid used.
  • Example 2
  • Example 2 The same apparatus as in Example 1 was used except that the diameter of one adsorption chamber was 3 cm and the length was 100 cm, and CHIRALCEL 0B having a particle size of 30 to 50 zm was used as a filler.
  • an extract containing a strongly adsorbable isomer was obtained at a concentration of 58.5 mlZ (concentration: 28.6 ragZml).
  • each supply liquid and withdrawal line were moved in the direction of liquid flow by only one adsorption chamber to continuously process them, resulting in a weakly adsorbing optically active substance ((S) — (1) — “—Furyl ethyl alcohol) at a concentration of 1251.5 ppm and an optical purity of 99.9
  • S weakly adsorbing optically active substance
  • R strongly adsorbing optically active substance
  • R strongly adsorbing optically active substance

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Description

明 細 書
光学異性体の分離方法
〔産業上の利用分野〕
本発明は、 光学異性体の新規な分離方法に関するものである。 〔従来の技術〕
よく知られているように、 化学的には同じ化合物であつても、 その光学異性体は、 通常生体に対する作用を異にする。 従って、 医薬、 製薬、 生化学関連産業などの分野において、 単位当たりの 薬効向上や副作用薬害の防止等の目的のために、 光学的に純粋な 化合物を調整することが極めて重要な課題となっている。 かかる 光学異性体の混合物を分離、 即ち光学分割するためには、 従来ジ ァステレオマ ー法、 結晶化法、 酵素法、 分離膜法があるが、 これ らの方法では光学分割される化合物の種類は限られている場合が 多く、 一般的には不向きである。 また、 クロマ トグラフィー法に より分離できるが、 現在知られている方法では回分方式であるた め、 非連続、 非定常操作となり、 大量処理には不向きである。 同 時に多量の溶離液が必要であり、 溶出液中の目的物濃度が低いの で回収に多大なエネルギーと複雑な工程を必要とするという欠点 があった。 そのため、 大量処理を効率よく行う方法の開発が望ま れていた。
〔本発明の開示〕
本発明は光学異性体を効率よく分離し得る新規な方法を提供す るものである。 本発明者等は種々研究の結果、 光学異性体の分離 に擬似移動床方式を用いれば効率よく大量処理できることを見出 し、 本発明に至ったのである。
即ち本発明は、 内部に光学分割用充塡剤を収容し、 かつ前端と 後端とが流体通路で結合されて無端状になっていて液体が一方向 に循環している充塡床に、 光学異性体混合物含有液及び脱離液を 導入し、 同時に充塡床から分離された 1種類の光学異性体を含有 する液ともう一方の種類の光学異性体を含有する液を抜き出すこ とからなり、 充塡床には、 脱離液導入口、 吸着されやすい光学異 性体を含有する液 （ェクス トラク ト） の抜出口、 光学異性体混合 物含有液導入口、 吸着されにくい光学異性体を含有する液 （ラフ ィネー ト） の抜出口を流体の流れ方向に沿ってこの順序で配置し、 かつこれらを床内の流体の流れ方向にそれらの位置を間欠的に逐 次移動することによりなる擬似移動床方式を用いることを特徵と する光学異性体の分離方法に関するものである。
擬似移動床方式とは、 固体吸着体が収容されており、 かつ前端 と後端との間が流体通路で結合されていて床内を流体が循還し得 る様になつている充塡床に、 床内の流体の流れ方向に沿って脱離 液流体導入口、 吸着質流体出口を設け、 一定時間毎に各導入口及 び抜出口を順次下流のそれと切り換えることにより、 原料流体を 固体吸着剤に相対的に吸着されやすい成分 （吸着質成分） 及び相 対的に吸着されがたい成分 （非吸着質成分） に分離する方式を意 味し、 これ自身は公知である （例えば、 特公昭 42- 15681号参照） 。 このような擬似移動床技術を利用した例としては、 果糖の製造法、 マル ト一スの分離法、 補酵素の回収法などがあげられる。 しかし ながら、 擬似移動床方式を用いて光学異性体を分離する方法は従 来全く知られていない。
以下、 本発明の擬似移動床方式を用いる光学異性体の分離方法 をその好適実施態様について詳細に説明する。 即ち、 本発明では 内部に充塡剤として光学活性な高分子化合物、 例えば多糖誘導体 (セルロース、 ア ミ ロースのエステルやカルノ 'メ ー ト） 、 ポ リ ア ク リ レー ト誘導体、 ポ リァミ ド誘導体をシリ力ゲルに担持させた もの、 又はポリマーそのものを粒状にしたもの、 更に光学分割能 を有する低分子化合物、 例えばク ラウ ンエーテル、 シクロデキス ト リ ン誘導体をシリ力ゲルに担持させたものなど、 いわゆる光学 分割用充塡剤を収容し、 かつ前端と後端とが流体通路で結合され た無端状になつていて液体が一方向に循環している充塡床に、 光 学異性体混合物含有液及び脱離液として有機溶剤、 例えばメ タノ ール、 ィ ソプロパノ 一ル等のアルコール類やへキサン等の炭化水 素類、 及び Z又は塩を含む水溶液、 例えば硫酸銅水溶液や過塩素 酸塩水溶液等を導入し、 同時に充塡床から 1種類の光学異性体を 含有する液とその他の種類の光学異性体を含有する液を抜き出す ことからなり、 充塡床には脱離液導入口、 吸着されやすい光学異 性体を含有する液 （ェクス ト ラク ト） の抜出口、 光学異性体混合 物含有液導入口、 吸着されにくい光学異性体を含有する液 （ラフ ィネー ト） の抜出口を流体の流れ方向に沿ってこの順序で配置し、 かつこれらを床内の流体の流れ方向にそれらの位置'を間欠的に逐 次移動することによりなる擬似移動床方式を用いる。
本発明の擬似移動床方式による吸着分離は、 基本的操作として 次に示す吸着操作、 濃縮操作、 脱着操作及び脱離液回収操作が連 続的に循環して実施される。
(1) 吸着操作
光学異性体混合物が充塡剤と接触し、 吸着されやすい光学異 性体 （強吸着成分） が吸着され、 吸着されにくい他の光学異性 体 （弱吸着成分） がラフイネ一 ト流れとして脱離液とともに回 収される。
(2) 濃縮操作
強吸着成分を吸着した充塡剤は後で述べるェクス ト ラク トの 一部と接触させられ、 充塡剤上に残存している弱吸着成分が追 い出され、 強吸着成分が濃縮される。
(3) 脱着操作
濃縮された強吸着成分を含む充塡剤は脱離液と接触させられ、 強吸着成分が充塡剤から追い出され、 脱離液を伴ってェクス ト ラク ト流れとして回収される。
(4) 脱離液回収操作
実質的に脱離液のみを吸着した充塡剤は、 ラフィネー ト流れ の一部と接触し、 充塡剤に含まれる脱離液の一部が脱離液回収 流れとして回収される。
〔図面の簡単な説明〕
図 1 は本発明で使用する擬似移動床の一例を示す模式図である。 図 2は本発明で使用する擬似移動床の別の例を示す模式図であ o
図中、
1〜12： 吸着室
13 ： 脱離液供給ラィ ン
14 ： ェクス ト ラク ト抜出ライ ン
15 ：光学異性体含有液供給ライ ン
16 ： ラ フィネー ト抜出ライ ン
17 ： リサイ クルライ ン
18 ： ポンプ
以下、 図面に基づいて本発明の方法を説明する。
図 1 は、 本発明で使用する擬似移動床の一例を示す模式図であ り、 図 2は本発明で使用する擬似移動床の別の例を示す模式図で ある。 図 1 においては擬似移動床の主要部である充塡床の内部は 12個の単位充塡床に区分されており、 図 2においては 8個の単位 充塡床に区分されているが、 それらの数や大きさは光学異性体混 合物舍有液の組成、 濃度、 流量、 圧損、 装置の大きさなどの要因 によって決まるものであり、 限定されるものではない。
図において 1〜12は充塡剤の入った室 （吸着室） であり、 相互 に連結されている。 13は脱離液供給ラィ ン、 14はェクス ト ラタ ト 抜出ライ ン、 15は光学異性体含有液供給ライ ン、 16はラフイネ一 ト抜出ラィ ン、 17は リサイ クルライ ン、 18はポンプを示す。
図 1 に示した吸着室 1〜12と各ラィ ン 13〜16の配置の状態では、 吸着室 1〜 3で脱着操作、 吸着室 4〜 6で濃縮操作、 吸着室 Ί〜 9で吸着操作、 吸着室 10~ 12で脱離液回収操作がそれぞれ行われ ている。 このような擬似移動床では、 一定時間間隔ごとにバルブ 操作により各供給液及び抜出ラィ ンを液流れ方向に吸着室 1室分 だけそれぞれ移動させる。 従って、 次の吸着室の配置状態では、 吸着室 2〜 4で脱着操作、 吸着室 5〜 7で濃縮操作、 吸着室 8〜 10で吸着操作、 吸着室 11〜 1で脱離液回収操作がそれぞれ行われ るようになる。 このような操作を順次行うことによって光学異性 体の混合物の分離処理が連続的に効率よく達成される。
また図 2に示した吸着室 1 ~ 8と各ライ ン 13〜 16の配置の状態 では、 吸着室 1で脱離液回収操作、 吸着室 2〜 5で吸着操作、 吸 着室 6〜 7で濃縮操作、 吸着室 8で脱着操作がそれぞれ行われて いる。 このような擬似移動床では、 一定時間間隔ごとにバルブ操 作により各供給液及び抜出ラィ ンを液流れ方向に吸着室 1室分だ けそれぞれ移動させる。 従って、 次の吸着室の配置状態では、 吸 着室 2で脱離液回収操作、 吸着室 3〜 6で吸着操作、 吸着室？〜 8で濃縮操作、 吸着室 1で脱着操作がそれぞれ行われるようにな る。 このような操作を順次行うことによって光学異性体の混合物 の分離処理が連続的に効率よく達成される。
〔発明の効果〕
本発明の擬似移動床方式による光学異性体の分離方法により、 光学異性体の混合物を連続的に効率よく分離でき、 用いる脱離液 は少なくてすみ、 かつ大量処理できるので、 その工業的効果は著 しく優れている。
〔実 施 例〕
次に実施例を用いて本発明を具体的に説明するが、 本発明はこ れらに限定されない。
実施例 1
吸着室 1室が径 2 cm、 長さ 50cmである力ラ ムを 8本連結して、 その中に光学異性体分取用充塡剤 （ダイセル化学工業 （株） 製 CHIRALCEL 0B, 粒径 20 m)を収納した擬似移動床装置に、 1, 3— ブタ ンジォ一ルジァセテー トを 6 mlZ分 （異性体合計濃度 lOOOmg /ml) で供給した。 また、 脱離液はへキサン Zイ ソプロパノ ール = 9 / 1の混合溶液を 27.9mlZ分で供給した。
その結果、 強吸着性の異性体を含むエタス ト ラク トを 26.6ral/ 分 （濃度 103.7 rag/ral) で得た。 また、 弱吸着性の異性体を含む ラ フィネー トを 7.3 ml/分 (濃度 411.4 mgXml) で得た。
比較例 1
実施例 1 と同一の充塡剤を用いて同じ原料を単一力ラ ムにて回 分方式で分離処理し、 処理能力、 脱離液の使用率を比較した。 そ の結果を表 1 に示す。 擬似移動床方式 回分方式 単位時間、 単位充塡剤
当たりの処理量 2.4 0.084
(mg/ml-bed * mm; 脱離液使用率
0.0093 2.0
(ml/mg-処理物）
表 1により、 擬似移動床方式の方が、 回分式方式と比較して処 理能力、 脱離液の使用量とも優れていることがわかる。 実施例 2
吸着室 1室の径が 3cm、 長さが 100cmである以外は実施例 1と 同じ装置を用い、 充塡剤としては 30〜50 zm の粒径の CHIRALCEL 0Bを用いて — PhEtOH (or—フ エニルエチルアルコ ール） を 6 ml Z分 （異性体合計濃度 lOOOmgZml) で供給し、 脱離液としてへキ サン Zィ ソプロパノ一ル= 9 / 1の混合溶液を 61.4ml/分で供給 した。 その結果、 強吸着性の異性体を含むェクス ト ラク トを 58.5 mlZ分 （濃度 28.6ragZml) で得た。 また、 弱吸着性の異性体を舍 むラフィネー トを 8.9mlZ分 （濃度 336 mg/ml) で得た。 比較例 2 実施例 2と同じ充塡剤を用いて同じ原料を単一力ラ ムにて回分 方式で分離処理し、 処理能力、 脱離液の使用率を比較した。 その 結果を表 2に示す。 表 2 擬似移動床方式 回分方式 早 1ΪΣ時閣、 早 li允
当たりの処理量 0.53 0.014
(mg/ml— bed · m in) 脱離液使用率
0.02 4.5
(ml/mg-処理物）
表 2より、 擬似移動床方式の方が、 回分方式と比較して処理能 力、 脱離液の使用量とも優れていることがわかる。 実施例 3
吸着室 1室が内径 2 cm、 長さ 15cmであるカ ラ ムを 8本連結して- その中に光学異性体分取用充塡剤 （ダイ セル化学工業 （株） 製 CHIRALCEL 0B, 粒径 45 ju m)を収納した図 2に示すような擬似移動 床装置に、 "ーフ ヱニルエチルアルコ ールのラセ ミ体 4200ppm を 含む光学異性体の混合溶液を 5.9 mlZ分で供給した。 また、 脱離 液は n—へキサン Zイ ソプロパノ 一ル = 90Z10 V/V%の混合溶液 を 2 2mlZ分で供給した。 25でで一定時間、 間隔 3分ごとに、 8 方ロータ リ一バルブの自動切換操作により、 各供給液及び抜出ラ ィ ンを液流れ方向に吸着室 1室分だけ、 それぞれ移動させて連続 的に処理した。 その結果、 弱吸着性の光学活性体 （（S) — （一） — "—フ 二 ルエチルアルコ ール） を 1251.5ppm の濃度で、 かつ光学純度 99.9 %e. e.以上で含むラフ ィネー トを 9.7 lZ分で得た。 また強吸着 性の光学活性体 （（R) ― (+) — α—フユニルエチルアルコ ール） を 613.4ppmの濃度で、 かつ光学純度 99.9%e. e.以上で含むェクス トラク トを 20.2ml/分で得た。

Claims

請 求 の 範 囲
内部に光学分割用充塡剤を収容し、 かつ前端と後端とが流体 通路で結合されて無端状になっていて液体が一方向に循環して いる充塡床に、 光学異性体混合物含有液及び脱離液を導入し、 同時に充塡床から分離された 1種類の光学異性体を含有する液 ともう一方の種類の光学異性体を舍有する液を抜き出すことか らなり、 充塡床には、 脱離液導入口、 吸着されやすい光学異性 体を含有する液 （ェクス ト ラ ク ト） の抜出口、 光学異性体混合 物含有液導入口、 吸着されにく い光学異性体を含有する液 （ラ フィネー ト） の抜出口を流体の流れ方向に沿ってこの順序で配 置し、 かつこれらを床内の流体の流れ方向にそれらの位置を間 欠的に逐次移動することによりなる擬似移動床方式を用いるこ とを特徴とする光学異性体の分離方法。
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Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/911,680 USRE35919E (en) 1990-02-23 1991-02-20 Process for separating optical isomers
DE69130277T DE69130277T2 (de) 1990-02-23 1991-02-20 Verfahren zur trennung optischer isomere
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JP2/44139 1990-02-23
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005113101A2 (de) 2004-05-21 2005-12-01 Bayer Technology Services Gmbh Verfahren zur herstellung von chemischen und pharmazeutischen produkten mit integrierter mehrsäulen-chromatographie
CN104387237A (zh) * 2014-01-22 2015-03-04 江苏汉邦科技有限公司 模拟移动床色谱拆分4-氯二苯甲醇对映体的方法

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2962594B2 (ja) * 1991-06-12 1999-10-12 オルガノ株式会社 複数成分の分離方法
US5498752A (en) * 1991-08-22 1996-03-12 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for recovering optical isomers and solvent, process for using solvent by circulation and process for reusing optical isomers in optical resolution
JP3010816B2 (ja) * 1991-08-22 2000-02-21 ダイセル化学工業株式会社 光学分割における光学異性体と溶媒との回収方法、溶媒の循環使用方法、および光学異性体の再利用方法
JPH0779927B2 (ja) * 1992-05-22 1995-08-30 川崎重工業株式会社 擬似移動床式液体クロマトオリゴ糖分離装置
US5770088A (en) * 1992-06-30 1998-06-23 Daicel Chemical Industries, Ltd. Simulated moving bed chromatographic separation process
DE69327134T2 (de) * 1992-06-30 2000-07-06 Daicel Chemical Industries, Ltd. Trennsystem mit simuliertem Fliessbett
JP3070890B2 (ja) * 1993-02-12 2000-07-31 オルガノ株式会社 澱粉糖の製造方法
AU691582B2 (en) * 1994-02-25 1998-05-21 Daicel Chemical Industries Ltd. Process for producing optically active mevalonolactone compound
US5470464A (en) * 1994-04-06 1995-11-28 Uop Small scale simulated moving bed separation apparatus and process
JPH07285889A (ja) * 1994-04-20 1995-10-31 Daicel Chem Ind Ltd 光学異性体の分離方法
US5405992A (en) * 1994-04-28 1995-04-11 Uop Process for concurrent esterification and separation using a simulated moving bed
EP0687491A1 (en) * 1994-06-16 1995-12-20 Daicel Chemical Industries, Ltd. Simulated moving bed chromatographic separation process
CN1116088C (zh) * 1994-06-17 2003-07-30 代科化学工业株式会社 模拟移动床色谱分离方法
JPH08176133A (ja) * 1994-12-26 1996-07-09 Takeda Chem Ind Ltd Ｌ−アスコルビン酸の精製法
US5645729A (en) * 1995-02-13 1997-07-08 Uop Separations by simulated moving bed chromatography operating at low k' values using weakly interacting adsorbents as the stationary phase
US5518625A (en) * 1995-02-13 1996-05-21 Uop Chiral separations by simulated moving bed chromatography operating at low k' values
US5626762A (en) * 1995-02-13 1997-05-06 Uop Separations by simulated moving bed chromatography operating at low K' values using weakly interating adsorbents as the stationary phase
FR2754731B1 (fr) * 1996-10-18 1999-07-02 Novasep Sa Perfectionnement aux procedes d'enrichissement d'isomeres optiques par lit mobile simule
FR2754730B1 (fr) * 1996-10-18 1999-07-02 Novasep Sa Procede d'enrichissement d'isomeres optiques par lit mobile simule
US5928515A (en) * 1997-12-12 1999-07-27 Uop Llc Adsorptive separation of 3-hydroxytetrahydrofuran enantiomers
US6107492A (en) * 1998-05-08 2000-08-22 Ucb, S.A. Process for the preparation of levetiracetam
US6379552B1 (en) 1998-07-06 2002-04-30 Toray Industries, Inc. Method for resolving optical isomers
KR100749160B1 (ko) 2000-07-21 2007-08-14 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 포스포네이트 뉴클레오티드 유사체의 전구 약물의 제조방법
JPWO2002030853A1 (ja) 2000-10-13 2004-02-19 ダイセル化学工業株式会社 光学異性体分離用充填剤及びそれを用いた光学異性体の分離方法
US6977301B1 (en) 2001-05-29 2005-12-20 Ucb, S.A. Process for preparing (S) and (R)—2-[4-(4-chlorobenzhydryl)piperazin-1-yl]-ethoxyacetamide
US7199241B1 (en) 2001-05-29 2007-04-03 Ucb, S.A. Process for preparing (S) and (R)-2-[4-(4-chlorobenzhydryl)piperazin-1-yl]-ethoxyacetamide
JP2004003935A (ja) * 2002-04-12 2004-01-08 Daicel Chem Ind Ltd 擬似移動床式クロマトグラフィー用光学異性体分離用充填剤
KR20040028303A (ko) * 2002-09-30 2004-04-03 다이셀 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 의사(擬似)이동마루식 크로마토그래피에 의한 광학 분할에있어서의 광학 이성체와 용매와의 회수 방법 및 용매의순환 사용 방법
JP4771460B2 (ja) * 2005-08-18 2011-09-14 オルガノ株式会社 クロマト分離方法
CN107952483B (zh) * 2017-12-18 2020-07-28 万华化学集团股份有限公司 一种催化剂，使用该催化剂的反应器，以及一种制备β-苯乙醇的方法
CN110465114B (zh) * 2019-08-23 2021-08-20 内蒙古金达威药业有限公司 一种模拟移动床连续层析色谱系统及其应用以及纯化辅酶q10的方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5820208A (ja) * 1981-07-31 1983-02-05 Asahi Chem Ind Co Ltd 吸着分離方法
US4402832A (en) * 1982-08-12 1983-09-06 Uop Inc. High efficiency continuous separation process
GB2167052A (en) * 1984-11-17 1986-05-21 Laporte Industries Ltd Synthetic crystalline molecular sieve materials and a method for their preparation
JPS6485106A (en) * 1987-09-24 1989-03-30 Mitsubishi Petrochemical Co Separation in pseudo moving bed
JPH01163654A (ja) * 1987-12-21 1989-06-27 Daiso Co Ltd 光学分割用充填剤
JPH01199643A (ja) * 1988-01-30 1989-08-11 Mitsubishi Kasei Corp 光学分割用吸着剤
JPH01202658A (ja) * 1988-02-08 1989-08-15 Shiseido Co Ltd 液体クロマトグラフィー用充填剤
JPH01216943A (ja) * 1988-02-26 1989-08-30 Mitsui Toatsu Chem Inc 光学分割用分離剤

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2985589A (en) * 1957-05-22 1961-05-23 Universal Oil Prod Co Continuous sorption process employing fixed bed of sorbent and moving inlets and outlets
US4042327A (en) * 1976-01-15 1977-08-16 Waters Associates, Inc. Ion-pairing chromatography
DE2709094C2 (de) * 1977-03-02 1984-11-22 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Adsorbens für die affinitätsspezifische Trennung von Nukleinsäuren, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
US4416784A (en) * 1980-01-28 1983-11-22 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Filling composition for use in liquid chromatography
US4549965A (en) * 1980-09-02 1985-10-29 The Dow Chemical Company Liquid chromatographic method and apparatus with membrane for post-column derivatization
US4381399A (en) * 1981-12-21 1983-04-26 Aerojet-General Corporation Purification of tetrahydrodibenzo[b,d]pyrans from crude synthetic mixtures
CA1204720A (en) * 1982-09-30 1986-05-20 Hajimu Kitahara Packing materials for chromatographic use and a method for analysis of an enantiomer mixture using the same
JPS60142930A (ja) * 1983-12-28 1985-07-29 Daicel Chem Ind Ltd 分離剤
JPS60226833A (ja) * 1984-04-05 1985-11-12 Daicel Chem Ind Ltd 多糖の芳香族エステル誘導体より成る分離剤
US4816445A (en) * 1984-06-21 1989-03-28 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Crystalline alpha-maltose
US4539399A (en) * 1984-07-27 1985-09-03 Advanced Separation Technologies Inc. Bonded phase material for chromatographic separations
SE452762B (sv) * 1985-06-28 1987-12-14 Borje Sellergren Anvendning av ett vattenhaltigt tvafassystem for kiral upplosning av racemiska blandningar eller for separation av diastereomerer samt ett sadant forfarande
FR2593409B1 (fr) * 1986-01-30 1990-08-24 Centre Nat Rech Scient Procede de separation des constituants d'un melange comprenant au moins deux composes connus pour etre difficiles a separer et faisant appel au phenomene d'adsorption
JPS62210053A (ja) * 1986-03-07 1987-09-16 Agency Of Ind Science & Technol 光学異性体分離用充填剤
JPS6327502A (ja) * 1986-07-22 1988-02-05 Agency Of Ind Science & Technol シクロデキストリン−シリカ複合体及びその製造方法
US4765903A (en) * 1987-10-06 1988-08-23 Interferon Sciences, Inc. Purification of monomeric interferon
US4919803A (en) * 1988-12-09 1990-04-24 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services Liquid chromatographic chiral stationary phase
DE4010528A1 (de) * 1990-04-02 1991-10-17 Boehringer Ingelheim Kg Praeparativ chromatographisches trennverfahren zur herstellung enantiomerenreiner hetrazepine

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5820208A (ja) * 1981-07-31 1983-02-05 Asahi Chem Ind Co Ltd 吸着分離方法
US4402832A (en) * 1982-08-12 1983-09-06 Uop Inc. High efficiency continuous separation process
GB2167052A (en) * 1984-11-17 1986-05-21 Laporte Industries Ltd Synthetic crystalline molecular sieve materials and a method for their preparation
JPS6485106A (en) * 1987-09-24 1989-03-30 Mitsubishi Petrochemical Co Separation in pseudo moving bed
JPH01163654A (ja) * 1987-12-21 1989-06-27 Daiso Co Ltd 光学分割用充填剤
JPH01199643A (ja) * 1988-01-30 1989-08-11 Mitsubishi Kasei Corp 光学分割用吸着剤
JPH01202658A (ja) * 1988-02-08 1989-08-15 Shiseido Co Ltd 液体クロマトグラフィー用充填剤
JPH01216943A (ja) * 1988-02-26 1989-08-30 Mitsui Toatsu Chem Inc 光学分割用分離剤

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005113101A2 (de) 2004-05-21 2005-12-01 Bayer Technology Services Gmbh Verfahren zur herstellung von chemischen und pharmazeutischen produkten mit integrierter mehrsäulen-chromatographie
US7615159B2 (en) 2004-05-21 2009-11-10 Bayer Technology Services Gmbh Method for the production of chemical and pharmaceutical products with integrated multicolumn chromatography
EP2336617A2 (de) 2004-05-21 2011-06-22 Bayer Technology Services GmbH Verfahren zur Herstellung von chemischen und pharmazeutischen Produkten mit integrierter Mehrsäulen-Chromatographie
US8658040B2 (en) 2004-05-21 2014-02-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Modular valve system for countercurrent chromatography process
CN104387237A (zh) * 2014-01-22 2015-03-04 江苏汉邦科技有限公司 模拟移动床色谱拆分4-氯二苯甲醇对映体的方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH04211021A (ja) 1992-08-03
USRE35919E (en) 1998-10-13
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JP2925753B2 (ja) 1999-07-28
US5126055A (en) 1992-06-30
EP0471082A4 (en) 1993-07-28
EP0471082A1 (en) 1992-02-19
EP0471082B1 (en) 1998-09-30
DE69130277D1 (de) 1998-11-05

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