JP2635349B2 - 液体クロマトグラフィー用充填剤 - Google Patents
液体クロマトグラフィー用充填剤Info
- Publication number
- JP2635349B2 JP2635349B2 JP63026761A JP2676188A JP2635349B2 JP 2635349 B2 JP2635349 B2 JP 2635349B2 JP 63026761 A JP63026761 A JP 63026761A JP 2676188 A JP2676188 A JP 2676188A JP 2635349 B2 JP2635349 B2 JP 2635349B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid chromatography
- packing material
- synthetic hectorite
- optically active
- filler
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は液体クロマトグラフィー用充填剤に関する。
更に詳しくは、光学活性なカチオンを層間に有する実質
的に真球状の合成ヘクトライトからなる新規な光学分割
用の液体クロマトグラフィー用充填剤である。そしてこ
れを用いることにより従来の光学分割用充填剤では分割
が困難であった各種光学活性な物質が効率良く分割で
き、さらに短時間で効率よく分取精製可能な新規な液体
クロマトグラフィー用充填剤を提供するものである。
更に詳しくは、光学活性なカチオンを層間に有する実質
的に真球状の合成ヘクトライトからなる新規な光学分割
用の液体クロマトグラフィー用充填剤である。そしてこ
れを用いることにより従来の光学分割用充填剤では分割
が困難であった各種光学活性な物質が効率良く分割で
き、さらに短時間で効率よく分取精製可能な新規な液体
クロマトグラフィー用充填剤を提供するものである。
［従来の技術］ 光学活性な物質を光学分割する必要性は近年益々重要
になってきた。光学分割の方法は、化学的にジアステレ
オマーを生成させ、その物理化学的性質の差を利用する
方法、酵素を用いる方法、クロマトグラフィーによる方
法などがある。このうちクロマトグラフィーによる方法
は、キラルな吸着剤の両鏡像体に対する物理的吸着、化
学的吸着および分配の差を利用するもので、オープンカ
ラムの時代を経て、現在光学分割用の高速液体クロマト
グラフィーの開発が盛んに行なわれている。
になってきた。光学分割の方法は、化学的にジアステレ
オマーを生成させ、その物理化学的性質の差を利用する
方法、酵素を用いる方法、クロマトグラフィーによる方
法などがある。このうちクロマトグラフィーによる方法
は、キラルな吸着剤の両鏡像体に対する物理的吸着、化
学的吸着および分配の差を利用するもので、オープンカ
ラムの時代を経て、現在光学分割用の高速液体クロマト
グラフィーの開発が盛んに行なわれている。
光学分割用の液体クロマトグラフィー用充填剤はシリ
カゲルや有機高分子粉末に光学活性なリガンドを吸着あ
るいは化学結合させたり、高分子自体に光学活性をもた
せたりしたものが用いられている。また粘土鉱物の層間
イオンを光学活性な金属錯体でイオン交換して分割剤と
して利用する方法も提案されている。
カゲルや有機高分子粉末に光学活性なリガンドを吸着あ
るいは化学結合させたり、高分子自体に光学活性をもた
せたりしたものが用いられている。また粘土鉱物の層間
イオンを光学活性な金属錯体でイオン交換して分割剤と
して利用する方法も提案されている。
［発明が解決しようとする問題点］ これらの光学分割用の充填剤ではそれぞれの充填剤に
応じて光学分割される物質が限られており、また分割も
完全でない場合が多い。さらにリガンドの脱離や充填剤
の膨潤などにより耐久性に問題があり、長期の使用が困
難な場合も多い。
応じて光学分割される物質が限られており、また分割も
完全でない場合が多い。さらにリガンドの脱離や充填剤
の膨潤などにより耐久性に問題があり、長期の使用が困
難な場合も多い。
金属錯体・粘土付加物を利用する場合（特開昭61−20
4138）では粘土鉱物の粒径、粒度分布やその不定形な形
状のため高速液体クロマトグラフィー用充填剤としての
利用は難しく、バッチ法やオープンカラム用いなければ
ならず、効率よい分割ができない。またこの付加物をシ
リカゲルなどに付着させた吸着剤（特開昭61−204562）
では高速液体クロマトグラフィー用充填剤として利用で
きるものの、光学分割に必要とされる金属錯体・粘土付
加物の全充填剤に対する割合は小さく、吸着サイトが少
ないため、多くの物質は吸着されずに溶出することから
適用できる分質は極めて限られている。また、適用でき
る物質でも、溶離液に対する溶解度を減少させて充填剤
に対する吸着力を増すために、その溶離液に水を含まな
ければならないという欠点を持っている。
4138）では粘土鉱物の粒径、粒度分布やその不定形な形
状のため高速液体クロマトグラフィー用充填剤としての
利用は難しく、バッチ法やオープンカラム用いなければ
ならず、効率よい分割ができない。またこの付加物をシ
リカゲルなどに付着させた吸着剤（特開昭61−204562）
では高速液体クロマトグラフィー用充填剤として利用で
きるものの、光学分割に必要とされる金属錯体・粘土付
加物の全充填剤に対する割合は小さく、吸着サイトが少
ないため、多くの物質は吸着されずに溶出することから
適用できる分質は極めて限られている。また、適用でき
る物質でも、溶離液に対する溶解度を減少させて充填剤
に対する吸着力を増すために、その溶離液に水を含まな
ければならないという欠点を持っている。
本発明者らは、このような事情に鑑み鋭意研究を重ね
た結果、球状の粘土鉱物を製造することに成功し、次い
で該球状粘土鉱物の層間イオンを光学活性なカチオンに
実質的に置換したものを液体クロマトグラフィー用充填
剤として用いると、多くの光学活性な物質を効率良く分
離できること、長期に渡って使用可能であること等を見
出し、これらの知見に基づいて本発明を完成するに到っ
た。
た結果、球状の粘土鉱物を製造することに成功し、次い
で該球状粘土鉱物の層間イオンを光学活性なカチオンに
実質的に置換したものを液体クロマトグラフィー用充填
剤として用いると、多くの光学活性な物質を効率良く分
離できること、長期に渡って使用可能であること等を見
出し、これらの知見に基づいて本発明を完成するに到っ
た。
［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明に従えば、層間イオンが光学活性な
カチオンで実質的に置換されてなる実質的に真球状の合
成ヘクトライトからなる液体クロマトグラフィー用充填
剤が提供される。
カチオンで実質的に置換されてなる実質的に真球状の合
成ヘクトライトからなる液体クロマトグラフィー用充填
剤が提供される。
以下、本発明の構成について詳述する。
本発明に用いる合成ヘクトライトとしては、例えばラ
ポナイト（ラポルテ社製）を用いることができる。
ポナイト（ラポルテ社製）を用いることができる。
本充填剤に用いられる光学活性なカチオンとしては、
光学活性な部位を有する金属錯体、アミノ酸、四級アン
モニウム塩、アルカロイド等があげられるが、なかでも
光学活性な金属錯体が特に好ましい。
光学活性な部位を有する金属錯体、アミノ酸、四級アン
モニウム塩、アルカロイド等があげられるが、なかでも
光学活性な金属錯体が特に好ましい。
金属錯体は、金属イオンと配位子とからなるが、配位
子の置換に対し不活性であり、配位構造に基づく光学活
性を有するものであればよい。なかでも錯体自体の光学
分割が容易で、使用中にラセミ化も変質もせず安定で、
光学活性体の分割能の高いものが好ましい。金属イオン
としてはニッケル、ルテニウム、コバルト、鉄、銅など
が、配位子としては1,10−フェナントロリン、2,2′−
ビピリジン、アミノ酸など一般的なものが用いられる。
子の置換に対し不活性であり、配位構造に基づく光学活
性を有するものであればよい。なかでも錯体自体の光学
分割が容易で、使用中にラセミ化も変質もせず安定で、
光学活性体の分割能の高いものが好ましい。金属イオン
としてはニッケル、ルテニウム、コバルト、鉄、銅など
が、配位子としては1,10−フェナントロリン、2,2′−
ビピリジン、アミノ酸など一般的なものが用いられる。
本発明に係る充填剤を得る簡便な方法としてはまず実
質的に真球状の合成ヘクトライトを得、その後層間の交
換可能なイオンを光学活性なカチオンで置換する方法が
あげられる。
質的に真球状の合成ヘクトライトを得、その後層間の交
換可能なイオンを光学活性なカチオンで置換する方法が
あげられる。
実質的に真球状の合成ヘクトライトを得るには噴霧乾
燥法によるのが良い。これを用いることにより、簡便で
比較的粒径の整った実質的に真球状の合成ヘクトライト
が得られる。すなわち、合成ヘクトライトを水性溶媒中
に分散してゲル化し、しかる後に該分散液を噴霧乾燥す
る方法である。上記ゲルを調製するにあたっては合成ヘ
クトライトの濃度が20重量％以下になるようにすること
が望ましく、特に望ましくは１〜10重量％である。20重
量％を越える濃度ではゲル粘度が高く、噴霧乾燥時の噴
霧ノズルへの液の送りが難しく、またノズルの目づまり
等が生じてしまう。また上記ゲルの調製に際しては、合
成ヘクトライトが十分に分散、膨潤するように十分撹拌
することが好ましい。分散、膨潤が不十分な場合は噴霧
乾燥時にノズルの目づまりや、得られた実質的に真球状
合成ヘクトライトがふぞろいとなる場合があり好ましく
ない。
燥法によるのが良い。これを用いることにより、簡便で
比較的粒径の整った実質的に真球状の合成ヘクトライト
が得られる。すなわち、合成ヘクトライトを水性溶媒中
に分散してゲル化し、しかる後に該分散液を噴霧乾燥す
る方法である。上記ゲルを調製するにあたっては合成ヘ
クトライトの濃度が20重量％以下になるようにすること
が望ましく、特に望ましくは１〜10重量％である。20重
量％を越える濃度ではゲル粘度が高く、噴霧乾燥時の噴
霧ノズルへの液の送りが難しく、またノズルの目づまり
等が生じてしまう。また上記ゲルの調製に際しては、合
成ヘクトライトが十分に分散、膨潤するように十分撹拌
することが好ましい。分散、膨潤が不十分な場合は噴霧
乾燥時にノズルの目づまりや、得られた実質的に真球状
合成ヘクトライトがふぞろいとなる場合があり好ましく
ない。
噴霧乾燥に際しては、ディスクタイプや加圧ノズル
式、２流体ノズル式などの一般的噴霧乾燥法が適用でき
る。いずれの場合も噴霧時の入口空気温度は、合成ヘク
トライトが300℃位までは熱的に十分安定であることか
ら、150〜300℃程度の広い温度範囲が設定できる。また
排気温度はノズルからの噴霧流量などによって規定され
るが、大旨100℃前後で良い。こうして得られる実質的
に真球状合成ヘクトライトの粒子径は２〜20μｍであ
る。この実質的に真球状合成ヘクトライトは必要に応じ
て通常の乾式分級法により分級して用いられる。
式、２流体ノズル式などの一般的噴霧乾燥法が適用でき
る。いずれの場合も噴霧時の入口空気温度は、合成ヘク
トライトが300℃位までは熱的に十分安定であることか
ら、150〜300℃程度の広い温度範囲が設定できる。また
排気温度はノズルからの噴霧流量などによって規定され
るが、大旨100℃前後で良い。こうして得られる実質的
に真球状合成ヘクトライトの粒子径は２〜20μｍであ
る。この実質的に真球状合成ヘクトライトは必要に応じ
て通常の乾式分級法により分級して用いられる。
粘度鉱物の層間には、通常ナトリウムイオンが存在
し、合成ヘクトライト全体を電気的に中和しているが、
この層間イオンは交換性であり、容易に他のカチオンと
置き換えることができる。このカチオン交換容量は合成
ヘクトライトの種類によっても異なるが、粘土鉱物100g
当り大凡60から150ミリ当量である。
し、合成ヘクトライト全体を電気的に中和しているが、
この層間イオンは交換性であり、容易に他のカチオンと
置き換えることができる。このカチオン交換容量は合成
ヘクトライトの種類によっても異なるが、粘土鉱物100g
当り大凡60から150ミリ当量である。
層間カチオンの交換方法としては、水や有機溶媒に光
学活性なカチオンの塩を溶解し、そこに球状の合成ヘク
トライトを分散し、撹拌する。あるいは球状の合成ヘク
トライトを有機溶媒に分散し、そこに光学活性なカチオ
ンの塩を溶解してもよい。その後、合成ヘクトライトを
分離し、洗浄し、しかる後に乾燥すればよい。有機溶媒
としては、エタノール、メタノール又はアセトンなど一
般的なものが用いられる。
学活性なカチオンの塩を溶解し、そこに球状の合成ヘク
トライトを分散し、撹拌する。あるいは球状の合成ヘク
トライトを有機溶媒に分散し、そこに光学活性なカチオ
ンの塩を溶解してもよい。その後、合成ヘクトライトを
分離し、洗浄し、しかる後に乾燥すればよい。有機溶媒
としては、エタノール、メタノール又はアセトンなど一
般的なものが用いられる。
製造時の実質的に真球状合成ヘクトライトの濃度は特
に制限はないが、20重量％以上になると撹拌が困難とな
り、イオン交換が行なわれ難くなる。分散液中の光学活
性なカチオンの量は、合成ヘクトライトのカチオン交換
容量以上であることが望ましい。イオン交換反応を行な
う際の分散液の温度は何度でもよく、通常室温で充分で
ある。乾燥温度は光学活性なカチオンの分解温度以下で
あれば何度でもよい。
に制限はないが、20重量％以上になると撹拌が困難とな
り、イオン交換が行なわれ難くなる。分散液中の光学活
性なカチオンの量は、合成ヘクトライトのカチオン交換
容量以上であることが望ましい。イオン交換反応を行な
う際の分散液の温度は何度でもよく、通常室温で充分で
ある。乾燥温度は光学活性なカチオンの分解温度以下で
あれば何度でもよい。
本発明に係る充填剤を用いて光学分割するにおいて、
その対象物質は光学活性を有する物質で溶媒に可溶なも
のであればいかなるものであっても良く、アミノ酸など
の不斉炭素を分子内に有する多くの有機化合物、1,1−
ビ−２−ナフトール、2,2′−ジアミノ−1,1′−ビナフ
チルなどの軸性キラリティーを有する化合物、フェニル
シクロヘキシルスルホキシドなどのヘテロ原子を不斉中
心とする化合物、ヘキサヘリセンなどを縮合ベンゼン
環、トリス（アセチルアセトナト）コバルト（III）な
どの金属錯体などがあげられる。
その対象物質は光学活性を有する物質で溶媒に可溶なも
のであればいかなるものであっても良く、アミノ酸など
の不斉炭素を分子内に有する多くの有機化合物、1,1−
ビ−２−ナフトール、2,2′−ジアミノ−1,1′−ビナフ
チルなどの軸性キラリティーを有する化合物、フェニル
シクロヘキシルスルホキシドなどのヘテロ原子を不斉中
心とする化合物、ヘキサヘリセンなどを縮合ベンゼン
環、トリス（アセチルアセトナト）コバルト（III）な
どの金属錯体などがあげられる。
本充填剤を使用する際の溶離液は、水およびメタノー
ル、エタノールなどの極性溶媒、クロロホルムなどの非
極性溶媒、またはそれらの混合液など広く用いることが
できる。またこれらの溶離液を用いてもカチオンの溶出
はなく、本充填剤は長期に渡って使用できるものであ
る。
ル、エタノールなどの極性溶媒、クロロホルムなどの非
極性溶媒、またはそれらの混合液など広く用いることが
できる。またこれらの溶離液を用いてもカチオンの溶出
はなく、本充填剤は長期に渡って使用できるものであ
る。
［発明の効果］ 本発明に係る充填剤は、実質的に真球状であることを
特徴としており、実質的に真球状であるがゆえに充填効
率が高く、高速液体クロマトグラフィー用充填剤として
用いることができ、優れた理論段数が得られるという特
徴を有する。また、担体を用いておらず充填剤すべてが
合成ヘクトライトで構成されており、そのため光学異性
体を識別するサイトの密度が高く、極めて光学異性体の
識別能が高い。またあらゆる溶離液が使用でき、光学分
割できる物質も極めて多いといった特徴をもっている。
特徴としており、実質的に真球状であるがゆえに充填効
率が高く、高速液体クロマトグラフィー用充填剤として
用いることができ、優れた理論段数が得られるという特
徴を有する。また、担体を用いておらず充填剤すべてが
合成ヘクトライトで構成されており、そのため光学異性
体を識別するサイトの密度が高く、極めて光学異性体の
識別能が高い。またあらゆる溶離液が使用でき、光学分
割できる物質も極めて多いといった特徴をもっている。
さらに実質的に真球状の合成ヘクトライトは安価に簡
単に製造でき、光学活性なカチオンも例えば金属錯体な
ども合成や光学分割の容易なものが多く知られているこ
とから、本充填剤は容易かつ安価に得ることができると
いった特徴も併せ持っている。
単に製造でき、光学活性なカチオンも例えば金属錯体な
ども合成や光学分割の容易なものが多く知られているこ
とから、本充填剤は容易かつ安価に得ることができると
いった特徴も併せ持っている。
以上のことから本充填剤は生理活性を有する物質など
の光学異性体の分析や分取に極めて有用な充填剤である
といえる。
の光学異性体の分析や分取に極めて有用な充填剤である
といえる。
［実施例］ 次に本発明の一層の理解のために、実施例をあげて更
に詳細に説明する。本発明はこれらによって限定される
ものではない。
に詳細に説明する。本発明はこれらによって限定される
ものではない。
実施例１ ラポナイトXLG300gをイオン交換水10に撹拌しなが
ら分散させる。得られたゲルをディスク式噴霧乾燥実験
器によりディスク回転数20,000rpm、入口空気温度約200
℃、排気温度約110℃で噴霧乾燥したところ、２〜20μ
ｍの球状粉末が240g得られた。
ら分散させる。得られたゲルをディスク式噴霧乾燥実験
器によりディスク回転数20,000rpm、入口空気温度約200
℃、排気温度約110℃で噴霧乾燥したところ、２〜20μ
ｍの球状粉末が240g得られた。
この球状粘土鉱物を乾燥分級機TARBO CLASSIFINER TC
−15N（日清エンジニアリング社製）を用いて分級し、
３〜７μｍの粒径の粉末を60gを得た。
−15N（日清エンジニアリング社製）を用いて分級し、
３〜７μｍの粒径の粉末を60gを得た。
エタノール500mlにΔ−Ni（Phen）3 2+Cl2（Phenは1,1
0−フェナントロリンを示す）５ミリモルを溶解し、こ
こで得られた分級した球状粘土鉱物10gを分散し、４時
間撹拌する。その後、濾過し水で洗浄し、80℃で乾燥し
て球状粉末を得た。このものの走査型電子顕微鏡写真を
図１に示す。
0−フェナントロリンを示す）５ミリモルを溶解し、こ
こで得られた分級した球状粘土鉱物10gを分散し、４時
間撹拌する。その後、濾過し水で洗浄し、80℃で乾燥し
て球状粉末を得た。このものの走査型電子顕微鏡写真を
図１に示す。
次いで該粉末5gをパッカーとポンプを用いて、内径4.
6mmおよび長さ25cmのステンレススチール製カラムに平
衡スラリー法で充填し、充填カラムを作成した。
6mmおよび長さ25cmのステンレススチール製カラムに平
衡スラリー法で充填し、充填カラムを作成した。
本カラムを高速液体クロマトグラフに接続し、溶離液
としてエタノールを毎分0.2mlで流し、ラセミの1,1′−
ビ−２−ナフトールを注入した。UV検出器を用いて250n
mで検出し、クロマトグラムを得た。これを第２図に示
す。この図のように、溶離液に水を含まない有機溶媒で
も1,1′−ビ−２−ナフトールのＳ体とＲ体が良好に分
離されている。
としてエタノールを毎分0.2mlで流し、ラセミの1,1′−
ビ−２−ナフトールを注入した。UV検出器を用いて250n
mで検出し、クロマトグラムを得た。これを第２図に示
す。この図のように、溶離液に水を含まない有機溶媒で
も1,1′−ビ−２−ナフトールのＳ体とＲ体が良好に分
離されている。
実施例２ 実施例１で作成したカラムを用いて、同じ条件でラセ
ミのトリス（アセチルアセトナト）クロム（III）を分
析した。このクロマトグラムを図３に示。この図のよう
に、Λ体とΔ体が良好に分離されている。
ミのトリス（アセチルアセトナト）クロム（III）を分
析した。このクロマトグラムを図３に示。この図のよう
に、Λ体とΔ体が良好に分離されている。
第１図は本発明に係る液体クロマトグラフィー用充填剤
の粒子構造を示す走査型電子顕微鏡写真である。 第２図は実施例１の充填剤を用いて、ラセミの1,1′−
ビ−２−ナフトールを分析した場合のクロマトグラムで
ある。第２図において、ピーク１は1,1′−ビ−２−ナ
フトールのＳ体を、ピーク２はＲ体を示している。 図３は実施例１の充填剤を用いて、ラセミのトリス（ア
セチルアセトナト）クロム（III）を分析した場合のク
ロマトグラムである。第３図において、ピーク１はトリ
ス（アセチルアセトナト）クロム（III）のΛ体を、ピ
ーク２はΔ体を示している。
の粒子構造を示す走査型電子顕微鏡写真である。 第２図は実施例１の充填剤を用いて、ラセミの1,1′−
ビ−２−ナフトールを分析した場合のクロマトグラムで
ある。第２図において、ピーク１は1,1′−ビ−２−ナ
フトールのＳ体を、ピーク２はＲ体を示している。 図３は実施例１の充填剤を用いて、ラセミのトリス（ア
セチルアセトナト）クロム（III）を分析した場合のク
ロマトグラムである。第３図において、ピーク１はトリ
ス（アセチルアセトナト）クロム（III）のΛ体を、ピ
ーク２はΔ体を示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−204138（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−278451（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】層間イオンが光学活性なカチオンで実質的
に置換されてなる実質的に真球状の合成ヘクトライトか
らなる液体クロマトグラフィー用充填剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63026761A JP2635349B2 (ja) | 1988-02-08 | 1988-02-08 | 液体クロマトグラフィー用充填剤 |
| CA000570892A CA1321188C (en) | 1987-07-03 | 1988-06-30 | Packing material for liquid chromatography |
| EP19880306015 EP0297901B1 (en) | 1987-07-03 | 1988-07-01 | Packaging material for liquid chromatography |
| DE8888306015T DE3870727D1 (de) | 1987-07-03 | 1988-07-01 | Packungsmaterial fuer fluessigkeitschromatographie. |
| US07/588,519 US5145578A (en) | 1987-07-03 | 1990-09-24 | Packing material for liquid chromatography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63026761A JP2635349B2 (ja) | 1988-02-08 | 1988-02-08 | 液体クロマトグラフィー用充填剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01202658A JPH01202658A (ja) | 1989-08-15 |
| JP2635349B2 true JP2635349B2 (ja) | 1997-07-30 |
Family
ID=12202269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63026761A Expired - Lifetime JP2635349B2 (ja) | 1987-07-03 | 1988-02-08 | 液体クロマトグラフィー用充填剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2635349B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2925753B2 (ja) * | 1990-02-23 | 1999-07-28 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学異性体の分離方法 |
| WO2018051826A1 (ja) | 2016-09-13 | 2018-03-22 | 国立研究開発法人物質・材料研究機構 | 層状珪酸塩粉粒体及びその製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61204138A (ja) * | 1985-03-07 | 1986-09-10 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 光学異性体の分割法 |
| JPS62278451A (ja) * | 1986-05-28 | 1987-12-03 | Chuichi Hirayama | 光学分割剤 |
-
1988
- 1988-02-08 JP JP63026761A patent/JP2635349B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01202658A (ja) | 1989-08-15 |
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