CN114790142B - 一种模拟移动床色谱技术分离蚕蛹油中甘油三酯型α-亚麻酸单体的方法 - Google Patents

一种模拟移动床色谱技术分离蚕蛹油中甘油三酯型α-亚麻酸单体的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种模拟移动床色谱技术分离蚕蛹油中甘油三酯型α‑亚麻酸单体的方法。将蚕蛹油溶解在异丙醇,得浓度为10‑50mg/ml的溶液,按照流速为0.5‑2ml/min的速度输入到模拟移动床中在20‑70℃进行吸附;利用洗脱液将甘油三酯型α‑亚麻酸单体和蚕蛹油进行洗脱,洗脱液洗脱流速为4‑8ml/min,即可,所述洗脱液为乙腈和异丙醇混合溶液,且乙腈的含量为80‑95%。本发明的方法可实现甘油三酯型α‑亚麻酸单体的连续有效分离,提高甘油三酯型α‑亚麻酸单体的收率,同时降低分离成本。纯化后甘油三酯型α‑亚麻酸单体纯度可达98%以上。

Description

一种模拟移动床色谱技术分离蚕蛹油中甘油三酯型α-亚麻酸 单体的方法
技术领域
本发明属于化工技术领域,具体涉及一种模拟移动床色谱技术分离蚕蛹油中甘油三酯型α-亚麻酸单体的方法。
背景技术
脂类是人体必需的一类营养素,是人体的重要组成部分。脂质的存在形式包括甘油三酯甘油二酯、甘油单酯和游离脂肪酸,其中自然界中的天然来源油脂中甘油三酯含量高达90%以上。研究表明,人体摄入过多的游离脂肪酸,则会导致人体肠胃不适、腹泻并有可能造成肝脏的损害(European Journal of Lipid Science and Technology, 2018, 120(4): 1700436.)。因此,以甘油三酯的形式补充膳食脂质具有高效、健康等优点。然而,天然来源的油脂中甘油三酯组成复杂,如玉米油、油菜籽油、葵花籽油中分别含有出15、14、16种甘油三酯,其中包含能够诱发动脉粥样硬化棕榈酸甘油酯(European Journal of LipidScience and Technology. 2010, 112(8):844-851.)。复杂的甘油三酯组成阻碍了功能性甘油三酯的补充。因此,对脂质的分离有利于获取功能性甘油三酯,并应用于高值化产品的开发。
近年来,由于α-亚麻酸具有预防心血管疾病和神经保护等作用而一直成为研究热点。α-亚麻酸作为人体必需的脂肪酸,对调节血脂、血糖、预防疾病、保护视网膜和大脑都是必不可少的营养素(Journal of Food Science, 2018, 83(3): 617-623.)。过去的研究表明,蚕蛹油中富含多种甘油三酯型α-亚麻酸,如甘油三脂型α-亚麻酸等,能够作为一种更好的替代α-亚麻酸补充剂来满足人们的摄入需求(Food & Function, 2021, 12: 2428-2441.)。我国蚕蛹资源丰富,年产鲜蛹30万吨以上(食品工业科技, 2012, 33(20):394-397.)。由于缺乏相应的研究和技术,蚕蛹的资源利用率和附加值很低。因此,以蚕蛹油作为原料分离制备甘油三酯,有望获得多品类功能性α-亚麻酸甘油三酯产品,并促进蚕蛹资源高附加产品的应用。
蚕蛹油中复杂的甘油三酯组成导致其甘油三酯的分离是一件十分艰巨的任务。目前,已报道的甘油酯分离纯化的方法有柱层析分离法、超临界CO2萃取法和分子蒸馏技术但这些方法有的只能分离出甘油二酯、甘油单酯和游离脂肪酸,并不能满足分离出不同甘油三酯组分的要求(中国油脂, 2018, 043(011):49-53.),而制备色谱技术虽然可以分离出不同的甘油三脂组分,但由于其成本高,效率低不能应用于工业生产。模拟移动床一种利用吸附原理进行液体分离操作的传质设备,可以在保证产品高质量的同时,实现产品高产量生产(食品与发酵工业, 2012, 038(001):128-132.)。
目前,模拟移动床技术已经成熟的应用于脂质的分离。CN103508876 A公开了一种用模拟移动床色谱分离提纯EPA的方法,提高了EPA生产的自动化水平和生产效率;CN111233659A公开了一种利用四区模拟移动床系统制备共轭亚油酸异构体单体的方法,可以规模化生产高纯度共轭亚油酸。然而,截止目前尚未见到模拟移动床直接分离甘油三酯单体的研究报道。因此,利用模拟移动床色谱技术分离蚕蛹油中具有功能性的甘油三酯单体能够推动蚕蛹油的高值化应用。
发明内容
本发明提供了一种模拟移动床色谱技术分离蚕蛹油中甘油三酯型α-亚麻酸单体的方法,旨在解决现有技术从蚕蛹油中提取甘油三酯技术缺乏的,工艺复杂,成本高等问题。模拟移动床分离蚕蛹油既能满足多种甘油三型α-亚麻酸的分离,该方法可以提高甘油三酯型α-亚麻酸的纯度,分离适用范围更广;又能保障高纯度、低成本,为保障蚕蛹油营养保健功能提供了切实可行的新方案,拓宽了蚕蛹油新产品的开发。
一种模拟移动床色谱技术分离蚕蛹油中甘油三酯型α-亚麻酸单体的方法,包括以下步骤:
步骤1,将蚕蛹油溶解在异丙醇,得浓度为10-50mg/ml的溶液,按照流速为0.5-2ml/min的速度输入到模拟移动床中进行吸附;
步骤2,利用洗脱液将甘油三酯型α-亚麻酸单体和蚕蛹油进行洗脱,洗脱液洗脱流速为4-8ml/min,即可,所述洗脱液为乙腈和异丙醇混合溶液,且乙腈的含量为80-95%。
作为改进的是,其特征在于,步骤1中所述模拟移动床采用的进样口流速为1ml/min。
作为改进的是,步骤1中所述模拟转换周期为200 s。
作为改进的是,步骤1中所述模拟移动床的操作温度为35℃。
作为改进的是,步骤1中蚕蛹油的浓度为35mg/ml。
作为改进的是,步骤2中洗脱液洗脱流速为5ml/min。
作为改进的是,步骤2中所述洗脱液为乙腈和异丙醇混合溶液,且乙腈的含量为90%。
有益效果
与现有的技术相比,本发明一种模拟移动床色谱技术分离蚕蛹油中甘油三酯型α-亚麻酸单体的方法,成功地利用模拟移动床直接从蚕蛹油甘油三脂混合物中分离了高纯度的甘油三酯型α-亚麻酸单体,可以连续化制备纯度98%以上的甘油三酯型α-亚麻酸单体。
附图说明
图1为蚕蛹油中不同甘油三脂组分ELSD标定;
图2为模拟移动床色谱分离后的ELSD油脂组分分析。
具体实施方式
以下将结合附图及实施例对本发明做进一步说明,需要指出的是,以下所述实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。给予本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
在本发明中所述模拟移动床中的吸附剂选择有较高的碳含量和更好的疏水性且对非极性和中等极性的化合物有萃取作用的十八烷基硅烷键合硅胶。
实施例1 模拟移动床分离甘油三酯型α-亚麻酸单体
选择乙腈和异丙醇混合物作为洗脱相,且乙腈浓度为85%,样品浓度10mg/ml,进样口流速0.5 ml/min,洗脱剂流速4 ml/min,柱温为20℃,转换周期为300s,分离出甘油三酯型α-亚麻酸单体的纯度为90%。
实施例2 模拟移动床分离甘油三酯型α-亚麻酸单体
选择乙腈和异丙醇混合物作为洗脱相,乙腈浓度为90%。样品浓度35mg/ml,进样口流速1 ml/min,洗脱剂流速5 ml/min,柱温为35℃,转换周期为200s。分离出甘油三酯型α-亚麻酸单体的纯度为100%。如下图1和图2所示,经模拟移动床分离后甘油三酯型α-亚麻酸单体的纯度达到100%。
实施例3 模拟移动床分离甘油三酯型α-亚麻酸单体
选择乙腈和异丙醇混合物作为洗脱相,乙腈浓度为95%。样品浓度50mg/ml,进样口流速2 ml/min,洗脱剂流速8 ml/min,柱温为70℃,转换周期为100s,分离出甘油三酯型α-亚麻酸单体纯度为85%。
对比例1 单柱分离甘油三酯型α-亚麻酸单体
选择乙腈和异丙醇作为流动相对蚕蛹油甘油三酯的进行分离,乙腈和异丙醇混合,乙腈浓度85%、样品浓度为10mg/mL、进样量1 mL和流速4 mL/min的条件下,根据紫外检测器的出峰时间在线收集蚕蛹油甘油三酯型α-亚麻酸单体,将收集到的洗脱液通过旋转蒸发获得甘油三酯型α-亚麻酸单体。
对比例2 单柱分离甘油三酯型α-亚麻酸单体
选择乙腈和异丙醇作为流动相对蚕蛹油甘油三酯的进行分离,乙腈和异丙醇混合,乙腈浓度90%、样品浓度为35 mg/mL、进样量1 mL和流速7 mL/min的条件下,根据紫外检测器的出峰时间在线收集蚕蛹油甘油三酯型α-亚麻酸单体,将收集到的洗脱液通过旋转蒸发获得甘油三酯型α-亚麻酸单体。
对比例3 单柱分离甘油三酯型α-亚麻酸单体
选择乙腈和异丙醇作为流动相对蚕蛹油甘油三酯的进行分离,乙腈和异丙醇混合,乙腈浓度95%、样品浓度50 mg/mL、进样量1 mL和流速7 mL/min的条件下,根据紫外检测器的出峰时间在线收集蚕蛹油α-亚麻酸甘油三酯单体,将收集到的洗脱液通过旋转蒸发获得甘油三酯型α-亚麻酸单体。
通过实施例1-3与对比例1-3的比较可知,采用模拟移动床色谱分离技术, 成功实现了蚕蛹油中甘油三酯型α-亚麻酸单体的分离纯化。在蚕蛹油浓度35 mg/ml,进样口流速1ml/min,洗脱剂为乙腈和异丙醇(乙腈含量90%),洗脱剂流速5 ml/min,柱温为35℃,转换周期为200s的最优条件下,甘油三酯型α-亚麻酸单体的纯度达到98%以上。

Claims (1)

1.一种模拟移动床色谱技术分离蚕蛹油中甘油三酯型α-亚麻酸单体的方法,其特征在于,包括以下步骤:步骤1,将蚕蛹油溶解在异丙醇,得浓度为35 mg/ml的溶液,按照流速为1ml/min的速度输入到模拟移动床中进行吸附,柱温35℃;步骤2,利用洗脱液将甘油三酯型α-亚麻酸单体和蚕蛹油进行洗脱,洗脱液洗脱流速为5 ml/min,转换周期为200 s即可,所述洗脱液为乙腈和异丙醇混合溶液,且乙腈的含量为90%。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102811781A (zh) * 2009-12-30 2012-12-05 巴斯夫制药(卡兰尼什)公司 用于纯化多不饱和脂肪酸的模拟移动床色谱分离方法
CN107556187A (zh) * 2017-08-31 2018-01-09 江苏科技大学 β‑环糊精包埋联合模拟移动床色谱分离法制备高纯度α‑亚麻酸的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015015716A1 (ja) * 2013-07-31 2015-02-05 備前化成株式会社 疑似移動床クロマトグラフィーによる脂溶性物質の分離法およびそのための装置
US9163198B2 (en) * 2014-01-17 2015-10-20 Orochem Technologies, Inc. Process for purification of EPA (eicosapentanoic acid) ethyl ester from fish oil

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102811781A (zh) * 2009-12-30 2012-12-05 巴斯夫制药(卡兰尼什)公司 用于纯化多不饱和脂肪酸的模拟移动床色谱分离方法
CN104974030A (zh) * 2009-12-30 2015-10-14 巴斯夫制药(卡兰尼什)公司 用于纯化多不饱和脂肪酸的模拟移动床色谱分离方法
CN107556187A (zh) * 2017-08-31 2018-01-09 江苏科技大学 β‑环糊精包埋联合模拟移动床色谱分离法制备高纯度α‑亚麻酸的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
An alternative solution for α-linolenic acid supplements: in vitro digestive properties of silkworm pupae oil in a pH-stat system;Cheng-Hai Yan,等;Food Funct;第12卷;第2433页Fig. 3 *

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