CN108728247A - 纯化共轭次亚麻油酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种纯化共轭次亚麻油酸的方法，包括提供天然产物，所述天然产物包括有共轭次亚麻油酸以及其它混合物。将天然产物乙酯化之后，以模拟移动床层析法将天然产物中的共轭次亚麻油酸分离开来。模拟移动床层析法包含利用具有三区段的模拟移动床，使用超临界二氧化碳并添加液体辅溶剂的冲涤液作为移动相。用此模拟移动床层析法可将共轭次亚麻油酸分离纯化，以产生高纯度的共轭次亚麻油酸。

Description

纯化共轭次亚麻油酸的方法
技术领域
本发明涉及一种纯化方法，尤其涉及一种纯化共轭次亚麻油酸的方法。
背景技术
共轭次亚麻油酸(conjugated linolenic acid；CLN)在延缓体脂生成的功效已经获得研究的证实，比如有研究证实c9、t11、t13的共轭次亚麻油酸是苦瓜籽油中的降肝脂功能成分之一。高纯度的共轭次亚麻油酸异构体具有抗癌、降血脂、减肥、提高免疫力等许多重要的生物活性，因此有必要寻找一种能够大量生产高纯度的共轭次亚麻油酸活性异构体的工业制备方法。
目前，有关共轭次亚麻油酸分离纯化的方法包括有化学法、生物法和天然产物提取法等，以上方法皆有各自的局限。举例来说，常见的化学法中化学合成法、脱水法、碱异构化法等，得到的产物多是共轭次亚麻油酸异构体的混合物，并且该方法的产率均不太高，产品的分离和纯化比较困难。另外，采用生物酶促合成法可以得到共轭次亚麻油酸单体，但是生物酶促合成的产率较低。而采用从天然产物中提取并经过后期的分离纯化是目前大规模制备共轭次亚麻油酸的一个有效方法。但是，利用传统的层析分离手段时，在分离纯化过程中会采用多次重复的层析进行目标物的纯化，然而这种常用的吸附与层析技术往往会导致产物稀释严重，且溶剂耗量大、吸附剂效能低、操作成本高，不适宜工业化生产。
有鉴于此，如何克服传统层析技术中，纯化共轭次亚麻油酸时所消耗大量的溶剂与等待的时间，以及产出率低等缺点，为目前亟需解决的问题。
发明内容
本发明提供一种纯化共轭次亚麻油酸的方法，可有效地分离出高纯度的共轭次亚麻油酸。
本发明实施例提供一种纯化共轭次亚麻油酸的方法。所述方法包括提供天然产物，所述天然产物包括有共轭次亚麻油酸以及其它混合物。将天然产物乙酯化，并以模拟移动床层析法将天然产物中的共轭次亚麻油酸分离开来。所述模拟移动床层析法包含：(i)提供模拟移动床，所述模拟移动床包括第一区段、第二区段以及第三区段，其中模拟移动床是由移动相及固定相所组成，其中移动相包括超临界二氧化碳的冲涤液，固定相颗粒内部是具有孔隙，移动相对于模拟移动床中朝同一方向从冲涤端入口流经第一区段、第二区段以及第三区段之间，固定相是相对于移动相朝反方向模拟移动；(ii)将天然产物从进料入口注入模拟移动床的第二区段以及第三区段之间，并使天然产物中的共轭次亚麻油酸随固定相移动至第一区段与第二区段之间的萃出端，并使天然产物中的其它混合物随移动相移动至第三区段的萃余端，以分离出共轭次亚麻油酸。
在本发明的一实施例中，上述的第一区段、第二区段以及第三区段各自包含两根管柱，且每根管柱内填充颗粒内部具有孔隙的固定相。
在本发明的一实施例中，移动相的超临界二氧化碳的冲涤液是通过二氧化碳液泵产生高压二氧化碳并与辅助溶剂混合后而形成。
在本发明的一实施例中，上述的天然产物为苦瓜籽油。
在本发明的一实施例中，将苦瓜籽油乙酯化后，将共轭次亚麻油酸分离的条件为：冲涤端入口压力160bar、萃余端压力140bar、温度为40℃，且二氧化碳流速在冲涤端入口为10.8克/分钟、在进料入口为0.4克/分钟、在萃出端为4.8克/分钟，且辅助溶剂流速在冲涤端入口为1.08毫升/分钟、在进料入口为0.04毫升/分钟。
在本发明的一实施例中，模拟移动床的切换时间为1分45秒，且所分离出共轭次亚麻油酸的百分比含量为90.5％。
在本发明的一实施例中，上述的天然产物为桐油。
在本发明的一实施例中，将桐油乙酯化后，将共轭次亚麻油酸分离的条件为：冲涤端入口压力165bar、萃余端压力120bar、温度为40℃，且二氧化碳流速在冲涤端入口为9克/分钟、在进料入口为0.64克/分钟、在萃出端为4克/分钟，且辅助溶剂流速在冲涤端入口为0.599毫升/分钟、在进料入口为0.042毫升/分钟。
在本发明的一实施例中，模拟移动床的切换时间为2分45秒，且所分离出共轭次亚麻油酸的百分比含量为82.7％。
基于上述，本发明所提供的一种纯化共轭次亚麻油酸的方法能够有效的分离出高纯度的共轭次亚麻油酸，并解决传统技术中会消耗大量的溶剂与等待的时间，以及产出率低等缺点。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例，并配合附图作详细说明如下。
附图说明
图1是依照本发明实施例的一种纯化共轭次亚麻油酸的方法中所使用的模拟移动床的组态设计图。
图2是依照本发明实施例的一种纯化共轭次亚麻油酸的方法中所使用的模拟移动床的设备管线流程图。
图3A为甲酯化与乙酯化的苦瓜籽油的气相色谱质谱分析图。
图3B为本发明实验例利用模拟移动床层析法从苦瓜籽油中分离纯化出共轭次亚麻油酸的结果分析图。
图4A为乙酯化的桐油的气相色谱质谱分析图。
图4B为本发明实验例利用模拟移动床层析法从桐油中分离纯化出共轭次亚麻油酸的结果分析图。
附图标记说明
100：模拟移动床
102：天然产物
102A：共轭次亚麻油酸
102B：其它混合物
110A：第一区段
110B：第二区段
110C：第三区段
210：二氧化碳供应源
215：二氧化碳液泵
220：缓冲槽
222：前端压力调压阀
223：后端压力调压阀
225：高效能液相层析液泵
230：混合器
240：加热器
245：气液分离槽
250：冷却器
301：甲酯化苦瓜籽油
302：乙酯化苦瓜籽油
402：乙酯化桐油
C1、C2、C3、C4、C5、C6：管柱
D1：冲涤端入口
E1：萃出端
F1：进料入口
IS：内标准品
R1：萃余端
V1：出口
X1：方向
具体实施方式
本发明实施例的纯化共轭次亚麻油酸的方法，是可用以将共轭次亚麻油酸以及其它混合物从天然产物中分离纯化出来的方法。藉此，能够得到高纯度的共轭次亚麻油酸。在本发明实施例中，是以提供有图1所示的模拟移动床100来进行模拟移动床层析法。图1是依照本发明实施例的一种纯化共轭次亚麻油酸的方法中所使用的模拟移动床的组态设计图。参考图1，模拟移动床100包括第一区段110A、第二区段110B与第三区段110C。模拟移动床100是由移动相(未示出)及固定相(未示出)所组成，其中移动相包括超临界二氧化碳的冲涤液，而固定相颗粒内部是具有孔隙。移动相是相对于模拟移动床100中是朝同一方向从冲涤端入口D1流经第一区段110A、第二区段110B以及第三区段110C之间，而固定相是相对于移动相朝反方向模拟移动。举例来说，参考图1，若固定相是朝X1方向模拟移动(例如向左移动)，则移动相会朝与X1相反的方向移动(例如向右移动)。
此外，在本实施例中，第一区段110A包含两根管柱C1与C2，第二区段110B包含两根管柱C3与C4、且第三区段110C各自包含两根管柱C5与C6，而上述每根管柱(C1～C6)内是填充颗粒内部具有孔隙的固定相。固定相的选择并没有特别限制，且可以为现有常用的固定相材料，例如反相填料AQ-C18。固定相的选择可以依据所分离的自然产物的需求而进行调整。另外，移动相的超临界二氧化碳的冲涤液则是通过二氧化碳液泵产生高压二氧化碳并与辅助溶剂混合后而形成。天然产物102的选择可例如包括苦瓜籽油或桐油，但本发明不以此为限。详细来说，天然产物102指的是包括有共轭次亚麻油酸以及其它混合物的任何天然产物。
在本实施例中，图1所示的模拟移动床100的组态设计是以图2所示的设备管线流程图进行配置。图2是依照本发明实施例的一种纯化共轭次亚麻油酸的方法中所使用的模拟移动床的设备管线流程图。详细来说，模拟移动床100包括两个入料口，分别为进料入口F1与冲涤端入口D1(或移动相入口)，且包括两个出料口，分别为萃出端E1与萃余端R1。参考图2，由于本发明实施例是使用超临界二氧化碳作为冲涤剂/移动相，因此需要设置一个高压的二氧化碳供应源210。
如图2所示，模拟移动床100是利用二氧化碳液泵215从二氧化碳供应源210产生高压二氧化碳，并暂存于缓冲槽220之中。接着，再以前端压力调压阀222或是后端压力调压阀223以及质量流量计搭配控制阀(未示出)控制进料的二氧化碳流速。除了二氧化碳质量流量的控制以外，辅助溶剂的输入则从冲涤端入口D1通过高效能液相层析液泵225加以控制，而天然产物102的输入则从进料入口F1通过高效能液相层析液泵225加以控制。详细来说，待天然产物102的进料溶解于辅助溶剂之中后，其是利用高效能液相层析液泵225从进料入口F1输入与二氧化碳混合后再进入模拟移动床100中。相同地，作为移动相，超临界二氧化碳的冲涤液是通过二氧化碳液泵215产生的高压二氧化碳与从冲涤端入口D1输入的辅助溶剂混合后而形成。此外，上述的二氧化碳与辅助溶剂混合的步骤可通过混合器230来达成。另一方面，在萃出端E1与萃余端R1中，是先用后端压力调压阀223降压并通过加热器240预热后，使辅助溶剂与分离的产物流入气液分离槽245中，并暂储留于槽底。另外，二氧化碳的冲涤液是经气化再经后端压力调压阀223调压之后，以质量流量计控制其流量，经过冷却器250再从出口V1排放至大气。
接着，请同时参考图1及图2，以下将继续对利用模拟移动床层析法将共轭次亚麻油酸分离开来的方式进行说明。在提供如图1及图2所示的模拟移动床100之后，是将天然产物102从进料入口F1注入模拟移动床100的第二区段110B以及第三区段110C之间。由于共轭次亚麻油酸102A的吸附常数是大于其它混合物102B的吸附常数，因此，共轭次亚麻油酸102A在模拟移动床100的移动速度是小于其它混合物102B的移动速度，进而会使共轭次亚麻油酸102A随固定相移动至第一区段110A与第二区段110B之间的萃出端E1。另外，由于天然产物102中的其它混合物102B的移动速度较快，因此会随移动相移动至第三区段110C的萃余端R1。据此，能够有效分离并纯化出高纯度的共轭次亚麻油酸102A。
实验例
以下，将通过实验来证明本发明纯化共轭次亚麻油酸的方法能够有效分离并纯化出高纯度的共轭次亚麻油酸。
实验例A
在实验例A中，是以苦瓜籽油作为天然产物，并欲分离纯化出苦瓜籽油中的共轭次亚麻油酸。
样品制备
超临界二氧化碳萃取出的苦瓜籽油是经除水再乙酯化后所得到的乙酯化苦瓜籽油(MCOILEE样品)。
分析方法建立
分析方法中是使用气相层析质谱仪(GC/MS)(Agilent Technologies 7890B GC/5977A MSD)进行样品的分析，所使用的分析毛细管柱为DB-5MS(30m×250μm)，并选用1.0毫升/分钟氦气作为挟带气体。气相层析质谱仪的升温条件设定如下：起始120℃并以10℃/分钟升温至220℃后持温6分钟，再以10℃/分钟升温至250℃持温12分钟，再以5℃/min升温至300℃持温5min，进样量为1μL。样品的GC/MS图谱如图3A所示。图3A为甲酯化与乙酯化的苦瓜籽油的气相色谱质谱分析图。在图3A中，内标准品IS采用167毫克/升的十五烷。由于共轭次亚麻油酸并无乙酯化标准品，因此各信号峰的判读主要以MS分析的结果加以判读，同时也比较甲酯化苦瓜籽油301与乙酯化苦瓜籽油302的GC/MS图谱之间的差异。如图3A所示，比较甲酯化苦瓜籽油301与乙酯化苦瓜籽油302样品的图谱，可以发现乙酯化苦瓜籽油302的滞留时间全部都延后了，但是相对位置与高度则仍保持对应。详细来说，从GC/MS图谱可以清楚判读出共轭次亚麻油酸102A与其它混合物102B的波锋延后及改变位置，因此，可通过此结果作为分析标准。
共轭次亚麻油酸的含量计算
天然产物的分离纯化实验过程中，萃出端E1取样得到的样品需进行其中共轭次亚麻油酸102A的含量计算，并与进料入口F1中共轭次亚麻油酸的含量相比较，以判定分离的效果。从萃出端E1中量取一定体积的样品，按照体积比为9:1的比例与已知浓度的内标物IS均匀混和后进行GC/MS分析，那么共轭次亚麻油酸102A的百分含量计算公式如下式1所示。
在式1中，E为共轭次亚麻油酸102A的纯度或百分比含量，ACLN为GC图谱中共轭次亚麻油酸102A的峰面积，而A表示图谱中其他混合物102B的峰面积。
纯化苦瓜籽油的方法
在本实验例中，是利用图1及图2所示的模拟移动床100来进行苦瓜籽油的分离操作。将苦瓜籽油乙酯化后，共轭次亚麻油酸在模拟移动床100的分离的条件为：冲涤端入口D1压力160bar、萃余端R1压力140bar、温度为40℃，且二氧化碳流速在冲涤端入口D1为10.8克/分钟、在进料入口F1为0.4克/分钟、在萃出端E1为4.8克/分钟，且辅助溶剂流速在冲涤端入口D1为1.08毫升/分钟、在进料入口F1为0.04毫升/分钟。另外，模拟移动床100的切换时间为1分45秒。采用以上条件进行模拟移动床层析法所得到的结果分析如图3B所示。
图3B为本发明实验例利用模拟移动床层析法从苦瓜籽油中分离纯化出共轭次亚麻油酸的结果分析图。参考图3B，比对一开始在进料入口F1针对苦瓜籽油中所检测到的混合物的分析图，可以得知的是，共轭次亚麻油酸102A是从萃出端E1分离出来，而大部分的其它混合物102B是从萃余端R1分离出来。通过上述的共轭次亚麻油酸的含量计算方法，所分离/纯化出的共轭次亚麻油酸102A的百分比含量为90.5％。据此，可得到高纯度的共轭次亚麻油酸102A。
实验例B
在实验例B中，是以桐油作为天然产物，并欲分离纯化出桐油中的共轭次亚麻油酸。
样品制备
将市售的桐油样品进行乙酯化反应后即得乙酯化桐油。
分析方法建立
分析方法中是使用气相层析质谱仪(GC/MS)(Agilent Technologies 7890B GC/5977A MSD)进行样品的分析，所使用的分析毛细管柱为DB-5MS(30m×250μm)，并选用1.0毫升/分钟氦气作为挟带气体。气相层析质谱仪的升温条件设定如下：起始120℃并以10℃/分钟升温至220℃后持温6分钟，再以10℃/分钟升温至250℃持温12分钟，再以5℃/分钟升温至300℃持温5分钟，进样量为1μL。样品的GC/MS图谱如图4A所示。图4A为乙酯化的桐油的气相色谱质谱分析图。详细来说，如同上述实验例A的乙酯化苦瓜籽油302样品的图谱所示，相较于甲酯化样品，实验例B的乙酯化桐油402也会有类似的波锋延后及位置改变。也就是说，从图4A所示的GC/MS图谱可以清楚判读出共轭次亚麻油酸102A与其它混合物102B的波锋位置，因此，可通过此结果作为分析标准。
纯化桐油的方法
在本实验例中，是利用图1及图2所示的模拟移动床100来进行桐油的分离操作。将桐油乙酯化后，共轭次亚麻油酸在模拟移动床100的分离的条件为：冲涤端入口D1压力165bar、萃余端R1压力120bar、温度为40℃，且二氧化碳流速在冲涤端入口D1为9克/分钟、在进料入口F1为0.64克/分钟、在萃出端E1为4克/分钟，且辅助溶剂流速在冲涤端入口D1为0.599毫升/分钟、在进料入口F1为0.042毫升/分钟。另外，模拟移动床100的切换时间为2分45秒。采用以上条件进行模拟移动床层析法所得到的结果分析如图4B所示。
图4B为为本发明实验例利用模拟移动床层析法从桐油中分离纯化出共轭次亚麻油酸的结果分析图。参考图4B，比对一开始在进料入口F1针对桐油中所检测到的混合物的分析图，可以得知的是，共轭次亚麻油酸102A是从萃出端E1分离出来，而部分的其它混合物102B是从萃余端R1分离出来。通过与实验例A相同的共轭次亚麻油酸的含量计算方法，所分离/纯化出的共轭次亚麻油酸102A的百分比含量为82.7％，且回收率为99.5％。据此，可得到高纯度的共轭次亚麻油酸102A。
综上所述，本发明所提供的一种纯化共轭次亚麻油酸的方法能够有效的分离出高纯度的共轭次亚麻油酸，并解决传统技术中会消耗大量的溶剂与等待的时间，以及产出率低等缺点。特别是，以超临界二氧化碳取代传统液体冲涤剂最主要的优点为二氧化碳易于产物的浓缩，以及可以产生压力梯度的操作。因此，能够提高模拟移动床的效率，并获得更高的产出率。
虽然本发明已以实施例揭示如上，然其并非用以限定本发明，任何所属技术领域中技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的更动与润饰，故本发明的保护范围当视权利要求所界定者为准。

Claims (9)

1.一种纯化共轭次亚麻油酸的方法，包括：
提供天然产物，所述天然产物包括有共轭次亚麻油酸以及其它混合物；
将所述天然产物乙酯化，并以模拟移动床层析法将所述天然产物中的所述共轭次亚麻油酸分离开来，其中所述模拟移动床层析法包含：(i)提供模拟移动床，所述模拟移动床包括第一区段、第二区段以及第三区段，其中所述模拟移动床是由移动相及固定相所组成，其中所述移动相包括超临界二氧化碳的冲涤液，所述固定相颗粒内部是具有孔隙，所述移动相对于所述模拟移动床中是朝同一方向从冲涤端入口流经所述第一区段、所述第二区段以及所述第三区段之间，所述固定相是相对于所述移动相朝反方向模拟移动；(ii)将所述天然产物从进料入口注入所述模拟移动床的所述第二区段以及所述第三区段之间，并使所述天然产物中的所述共轭次亚麻油酸随所述固定相移动至所述第一区段与所述第二区段之间的萃出端，并使所述天然产物中的其它混合物随所述移动相移动至所述第三区段的萃余端，以分离出所述共轭次亚麻油酸。
2.根据权利要求1所述的纯化共轭次亚麻油酸的方法，其中所述第一区段、所述第二区段以及所述第三区段各自包含两根管柱，且每根管柱内填充颗粒内部具有所述孔隙的所述固定相。
3.根据权利要求1所述的纯化共轭次亚麻油酸的方法，其中所述移动相的所述超临界二氧化碳的冲涤液是通过二氧化碳液泵产生高压二氧化碳并与辅助溶剂混合后而形成。
4.根据权利要求1所述的纯化共轭次亚麻油酸的方法，其中所述天然产物为苦瓜籽油。
5.根据权利要求4所述的纯化共轭次亚麻油酸的方法，其中将所述苦瓜籽油乙酯化后，将所述共轭次亚麻油酸分离的条件为：所述冲涤端入口压力160bar、所述萃余端压力140bar、温度为40℃，且二氧化碳流速在所述冲涤端入口为10.8克/分钟、在所述进料入口为0.4克/分钟、在所述萃出端为4.8克/分钟，且辅助溶剂流速在所述冲涤端入口为1.08毫升/分钟、在所述进料入口为0.04毫升/分钟。
6.根据权利要求5所述的纯化共轭次亚麻油酸的方法，其中所述模拟移动床的切换时间为1分45秒，且所分离出所述共轭次亚麻油酸的百分比含量为90.5％。
7.根据权利要求1所述的纯化共轭次亚麻油酸的方法，其中所述天然产物为桐油。
8.根据权利要求7所述的纯化共轭次亚麻油酸的方法，其中将所述桐油乙酯化后，将所述共轭次亚麻油酸分离的条件为：所述冲涤端入口压力165bar、所述萃余端压力120bar、温度为40℃，且二氧化碳流速在所述冲涤端入口为9克/分钟、在所述进料入口为0.64克/分钟、在所述萃出端为4克/分钟，且辅助溶剂流速在所述冲涤端入口为0.599毫升/分钟、在所述进料入口为0.042毫升/分钟。
9.根据权利要求8所述的纯化共轭次亚麻油酸的方法，其中所述模拟移动床的切换时间为2分45秒，且所分离出所述共轭次亚麻油酸的百分比含量为82.7％。
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