JPS6388159A - ドコサヘキサエン酸エステルの製造法 - Google Patents
ドコサヘキサエン酸エステルの製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はドコサヘキサエン酸エステル（以下。
ＤＭＡエステルと称す）の製造法に関し、更に詳細には
ドコサヘキサエン酸エステルを水産加工副産物から製造
する方法に関する。
ドコサヘキサエン酸エステルを水産加工副産物から製造
する方法に関する。
〈従来の技術及び問題点〉
従来より、魚介類の脂質中に多量に含まれるエイコサペ
ンタエン酸（以下、ＥＰＡと称す）は血液中のコレステ
ロールおよび中性脂質レベルを顕著に低下させる作用が
あると言われ、専らＥＰＡエステルの製造に研究が集中
され、ＤＭＡエステルはＥＰＡエステルに付随して製造
されるに過ぎなかった。一方、ＥＰＡおよびＤＨＡの生
理活性研究が進むにつれて、ＤＭＡのコレステロール及
び中性脂質低下活性も非常に大きく、その重要性が認め
られるようになったが、ＤＭＡエステルの製造に関して
はこれまで開発されていないのが現況である。
ンタエン酸（以下、ＥＰＡと称す）は血液中のコレステ
ロールおよび中性脂質レベルを顕著に低下させる作用が
あると言われ、専らＥＰＡエステルの製造に研究が集中
され、ＤＭＡエステルはＥＰＡエステルに付随して製造
されるに過ぎなかった。一方、ＥＰＡおよびＤＨＡの生
理活性研究が進むにつれて、ＤＭＡのコレステロール及
び中性脂質低下活性も非常に大きく、その重要性が認め
られるようになったが、ＤＭＡエステルの製造に関して
はこれまで開発されていないのが現況である。
〈発明の目的〉
本発明によれば、経済的に高収率にて簡単な工程により
ドコサヘキサエン酸エステルを製造する方法を提供する
ことにある。
ドコサヘキサエン酸エステルを製造する方法を提供する
ことにある。
く問題点を解決するための手段〉
本発明によれば、カツオ及び／又はマグロの水産加工副
産物と低級アルコールとを反応させ、ドコサヘキサエン
酸エステルを得ることを特徴とするドコサヘキサエン酸
エステルの製造法が提供される。
産物と低級アルコールとを反応させ、ドコサヘキサエン
酸エステルを得ることを特徴とするドコサヘキサエン酸
エステルの製造法が提供される。
以下、本発明につき更に詳細に説明する。
本発明者等はＤＭＡを含有する魚類としてはまずカツオ
、マグロ類に着目した。これら魚類はイワシ、サバなど
に比べて高価であるため、原料と。
、マグロ類に着目した。これら魚類はイワシ、サバなど
に比べて高価であるため、原料と。
して使用するには経済上の問題があるが、水産加工副産
物を利用すれば経済的にＤ ＨＡエステルが得られるの
ではないかと考え本発明を完成するに到った。
物を利用すれば経済的にＤ ＨＡエステルが得られるの
ではないかと考え本発明を完成するに到った。
本発明にて用いる水産加工副産物の例としては、魚粉（
フィツシュミール）あるいはフィッシュソリュブルを製
造する際に副生ずる油脂、逸話を製造する際に副生する
油脂、又はカツオ節及び／又はナマリ節を製造する際に
副生する油脂を挙げることができる。これら水産加工副
産物は単独で用いてもまた２種以上の混合物として用い
てもよい。
フィツシュミール）あるいはフィッシュソリュブルを製
造する際に副生ずる油脂、逸話を製造する際に副生する
油脂、又はカツオ節及び／又はナマリ節を製造する際に
副生する油脂を挙げることができる。これら水産加工副
産物は単独で用いてもまた２種以上の混合物として用い
てもよい。
本発明ではカツオ及び／又はマグロの水産加工副産物と
低級アルコールとを反応させてドコサヘキサエン酸エス
テルを得る。カツオ及び／又はマグロの水産加工副産物
は大気と接触して熱処理を受けているため変性、分解１
重合反応を起こしているが１本発明では含有される品質
の良くない油脂及び遊離脂肪酸をエステルに変換して有
効成分として用いる。低級アルコールとしてはメタノー
ル、エタノール、プロピルアルコールなどを用いること
ができる。反応にあたってはエステル化触媒の存在下に
行なうのが望ましく、たとえば三フッ化ホウ素、塩酸、
メトリラムメトキシド、ナトリウムエトキシドなど公知
のエステル化触媒を用いることができる。必要に応じて
酸性白土、活性炭などの脱色剤を添加して脱色処理を行
ってもよい。エステル化反応させた後、ドコサヘキサエ
ン酸エステルを溶剤抽出若しくは蒸留などにより回収し
、次いで必要に応じ精製する。精製にあたってはクロマ
トグラフィー、分子蒸留、精密蒸留などを用いることが
できる。この様にして得られたエステルは健康食品用、
試薬用、医薬用に十分利用できる。
低級アルコールとを反応させてドコサヘキサエン酸エス
テルを得る。カツオ及び／又はマグロの水産加工副産物
は大気と接触して熱処理を受けているため変性、分解１
重合反応を起こしているが１本発明では含有される品質
の良くない油脂及び遊離脂肪酸をエステルに変換して有
効成分として用いる。低級アルコールとしてはメタノー
ル、エタノール、プロピルアルコールなどを用いること
ができる。反応にあたってはエステル化触媒の存在下に
行なうのが望ましく、たとえば三フッ化ホウ素、塩酸、
メトリラムメトキシド、ナトリウムエトキシドなど公知
のエステル化触媒を用いることができる。必要に応じて
酸性白土、活性炭などの脱色剤を添加して脱色処理を行
ってもよい。エステル化反応させた後、ドコサヘキサエ
ン酸エステルを溶剤抽出若しくは蒸留などにより回収し
、次いで必要に応じ精製する。精製にあたってはクロマ
トグラフィー、分子蒸留、精密蒸留などを用いることが
できる。この様にして得られたエステルは健康食品用、
試薬用、医薬用に十分利用できる。
〈発明の効果〉
本発明の方法によれば、カツオやマグロの水産加工副産
物から生理活性物質として有用なりＭＡエステルを高濃
度、高収率で得ることができる。
物から生理活性物質として有用なりＭＡエステルを高濃
度、高収率で得ることができる。
〈実施例〉
尖嵐五上
カツオを原料として魚粉を製造する際に副生じた重合油
１．０％を含有するカツオ油５０ｇに活性炭０．５ｇを
減圧下で添加し３０分攪拌した後。
１．０％を含有するカツオ油５０ｇに活性炭０．５ｇを
減圧下で添加し３０分攪拌した後。
濾過により活性炭を除去した。この油脂４５ｇに三フッ
化ホウ素１５％を含むエタノール溶液６００ｍＱを加え
、窒素雰囲気下で２分間沸騰させた後、ヘキサン４５０
ｍＱを加え、１分間沸騰させた。冷却後ヘキサン層を取
り出し、洗液が中性になるまで水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、窒素雰囲気下でヘキサンを除去しＤＨＡ
エチルエステルを得た。次にこのＤＨＡエチルエステル
を常法により精密蒸留することにより、重合油０．０％
。
化ホウ素１５％を含むエタノール溶液６００ｍＱを加え
、窒素雰囲気下で２分間沸騰させた後、ヘキサン４５０
ｍＱを加え、１分間沸騰させた。冷却後ヘキサン層を取
り出し、洗液が中性になるまで水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、窒素雰囲気下でヘキサンを除去しＤＨＡ
エチルエステルを得た。次にこのＤＨＡエチルエステル
を常法により精密蒸留することにより、重合油０．０％
。
純度９９．５％のＤＨＡエチルエステル３５ｇを得るこ
とができた。
とができた。
失立五え
ノグロの缶詰を製造する際に副生じた重合油０．９％を
含有したマグロ油１００ｇに三フッ化ホウ素１５％を含
むメタノール溶液１，３００ ｍＱを加え、窒素雰囲気
下で３分間沸騰させた後、ヘキサン１，０００ ｍＱを
加え１分間沸騰させた。冷却後ヘキサン層を取り出し、
洗液が中性になるまで水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下でヘキサンを除去し、ＤＨＡメチルエステ
ルを含有するエステルを得た。次に上記エステル１００
■をカラムクロマトで常法により精製することにより重
合油Ｏ％、純度９５％のＤＨＡメチルエステル２０■を
得ることができた。
含有したマグロ油１００ｇに三フッ化ホウ素１５％を含
むメタノール溶液１，３００ ｍＱを加え、窒素雰囲気
下で３分間沸騰させた後、ヘキサン１，０００ ｍＱを
加え１分間沸騰させた。冷却後ヘキサン層を取り出し、
洗液が中性になるまで水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下でヘキサンを除去し、ＤＨＡメチルエステ
ルを含有するエステルを得た。次に上記エステル１００
■をカラムクロマトで常法により精製することにより重
合油Ｏ％、純度９５％のＤＨＡメチルエステル２０■を
得ることができた。
末Ａ■ユ
カツオ節製造時に副生じた１重合油１．１％を含有した
油脂２０ｇを活性炭１ｇと混合し脱色処理した。この脱
色油Ｌｏｇをヘキサン１０ｍＱに溶解させた後、２％塩
酸−メタノール溶液１００ｍＱを加え、６５℃で２．５
時間加熱還流し、ＤＨＡメチルエステルを含有するエス
テルを得た。これを常法により精密蒸留し、重合油Ｏ％
、純度９０％のＤＭＡメチルエステル８ｇを得た。
油脂２０ｇを活性炭１ｇと混合し脱色処理した。この脱
色油Ｌｏｇをヘキサン１０ｍＱに溶解させた後、２％塩
酸−メタノール溶液１００ｍＱを加え、６５℃で２．５
時間加熱還流し、ＤＨＡメチルエステルを含有するエス
テルを得た。これを常法により精密蒸留し、重合油Ｏ％
、純度９０％のＤＭＡメチルエステル８ｇを得た。
１１性生
カツオよりナマリ節を製造する際に副生じた油分１００
ｇを活性白土５ｇで脱色した。脱色油を２％ナトリウム
メトキシド−メタノール溶液１００罎と混合し、６０’
Ｃ，２０分保持した。生成し・たメチルエステルをヘキ
サンで抽出し、３０％ＤＨＡメチルエステルを含む製品
を得た。
ｇを活性白土５ｇで脱色した。脱色油を２％ナトリウム
メトキシド−メタノール溶液１００罎と混合し、６０’
Ｃ，２０分保持した。生成し・たメチルエステルをヘキ
サンで抽出し、３０％ＤＨＡメチルエステルを含む製品
を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）カツオ及び／又はマグロの水産加工副産物と低級ア
ルコールとを反応させ、ドコサヘキサエン酸エステルを
得ることを特徴とするドコサヘキサエン酸エステルの製
造法。 ２）前記水産加工副産物が、魚粉（フィッシュミール）
あるいはフィッシュソリュブルを製造する際に副生する
油脂、罐詰を製造する際に副生する油脂、及びカツオ節
及び／又はナマリ節を製造する際に副生する油脂からな
る群１種又は２種以上から選択されることを特徴とする
特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22961386A JPS6388159A (ja) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | ドコサヘキサエン酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22961386A JPS6388159A (ja) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | ドコサヘキサエン酸エステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6388159A true JPS6388159A (ja) | 1988-04-19 |
Family
ID=16894923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22961386A Pending JPS6388159A (ja) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | ドコサヘキサエン酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6388159A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR890100345A (el) * | 1988-05-27 | 1991-10-10 | Staroil Ltd | Μέ?οδος παρασκευής μιγμάτων υψηλής συγκεντρώσεως πολυακόρεστων λιπαρών οξέων και των από έλαια ζωϊκά και/ή φυτικά εστέρων αυτών,τα προϊόντα που προέρχονται από αυτήν και η χρήση τούτων για πρ οφυλακτικούς ή ?εραπευτικούς σκοπούς. |
| US5502077A (en) * | 1988-08-11 | 1996-03-26 | Norsk Hydro A.S. | Fatty acid composition |
| JP2008540393A (ja) * | 2005-05-04 | 2008-11-20 | プロノヴァ バイオファーマ ノルゲ アクティーゼルスカブ | 新規化合物 |
| US8399516B2 (en) | 2006-11-01 | 2013-03-19 | Pronova Biopharma Norge As | Alpha-substituted omega-3 lipids that are activators or modulators of the peroxisome proliferators-activated receptor (PPAR) |
| JP2013516398A (ja) * | 2009-12-30 | 2013-05-13 | ビーエイエスエフ ファーマ（コーラニッシュ）リミテッド | 擬似移動床式クロマトグラフ分離方法 |
| US9695382B2 (en) | 2011-07-06 | 2017-07-04 | Basf Pharma (Callanish) Limited | SMB process for producing highly pure EPA from fish oil |
| US9694302B2 (en) | 2013-01-09 | 2017-07-04 | Basf Pharma (Callanish) Limited | Multi-step separation process |
| US9771542B2 (en) | 2011-07-06 | 2017-09-26 | Basf Pharma Callanish Ltd. | Heated chromatographic separation process |
-
1986
- 1986-09-30 JP JP22961386A patent/JPS6388159A/ja active Pending
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR890100345A (el) * | 1988-05-27 | 1991-10-10 | Staroil Ltd | Μέ?οδος παρασκευής μιγμάτων υψηλής συγκεντρώσεως πολυακόρεστων λιπαρών οξέων και των από έλαια ζωϊκά και/ή φυτικά εστέρων αυτών,τα προϊόντα που προέρχονται από αυτήν και η χρήση τούτων για πρ οφυλακτικούς ή ?εραπευτικούς σκοπούς. |
| US5502077A (en) * | 1988-08-11 | 1996-03-26 | Norsk Hydro A.S. | Fatty acid composition |
| US5656667A (en) * | 1988-08-11 | 1997-08-12 | Norsk Hydro As | Fatty acid composition |
| US5698594A (en) * | 1988-08-11 | 1997-12-16 | Norsk Hydro A.S | Treatment and prevention of risk factors for cardiovascular diseases |
| US8618165B2 (en) | 2005-05-04 | 2013-12-31 | Pronova Biopharma Norge As | Compounds |
| JP2008540393A (ja) * | 2005-05-04 | 2008-11-20 | プロノヴァ バイオファーマ ノルゲ アクティーゼルスカブ | 新規化合物 |
| US8399516B2 (en) | 2006-11-01 | 2013-03-19 | Pronova Biopharma Norge As | Alpha-substituted omega-3 lipids that are activators or modulators of the peroxisome proliferators-activated receptor (PPAR) |
| JP2013516398A (ja) * | 2009-12-30 | 2013-05-13 | ビーエイエスエフ ファーマ（コーラニッシュ）リミテッド | 擬似移動床式クロマトグラフ分離方法 |
| US9790162B2 (en) | 2009-12-30 | 2017-10-17 | Basf Pharma (Callanish) Limited | Simulated moving bed chromatographic separation process |
| US9695382B2 (en) | 2011-07-06 | 2017-07-04 | Basf Pharma (Callanish) Limited | SMB process for producing highly pure EPA from fish oil |
| US9771542B2 (en) | 2011-07-06 | 2017-09-26 | Basf Pharma Callanish Ltd. | Heated chromatographic separation process |
| US9694302B2 (en) | 2013-01-09 | 2017-07-04 | Basf Pharma (Callanish) Limited | Multi-step separation process |
| US10179759B2 (en) | 2013-01-09 | 2019-01-15 | Basf Pharma (Callanish) Limited | Multi-step separation process |
| US10214475B2 (en) | 2013-01-09 | 2019-02-26 | Basf Pharma (Callanish) Limited | Multi-step separation process |
| US10723973B2 (en) | 2013-01-09 | 2020-07-28 | Basf Pharma (Callanish) Limited | Multi-step separation process |
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