KR100988400B1 - 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물 및 그것을 이용한인쇄 배선판 - Google Patents

잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물 및 그것을 이용한인쇄 배선판 Download PDF

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Abstract

잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물은 (A) 분자 내에 (메트)아크릴로일기와 열경화성 관능기를 갖는 단량체, (B) 중량 평균 분자량 700 이하의 상기 (A) 성분 이외의 광반응성 희석제, 및 (C) 광 중합 개시제를 함유하고, 점도가 25 ℃에서 150 mPaㆍs 이하이다. 상기 조성물을 이용하여, 잉크젯 프린터에서 솔더 레지스트 패턴을 인쇄 배선 기판에 직접 묘화하고, 활성 에너지선을 조사함으로써 일차 경화시킨 후 더욱 가열 경화시킨다.
광경화성ㆍ열경화성 조성물, 광반응성 희석제, 광 중합 개시제, 솔더 레지스트 패턴

Description

잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물 및 그것을 이용한 인쇄 배선판 {PHOTOCURING/THERMOSETTING INKJET COMPOSITION AND PRINTED WIRING BOARD USING SAME}
본 발명은 솔더 레지스트 잉크로서 잉크젯 프린터를 이용하여 직접 묘화하는 데 적합한, 내열성이 있는 광경화성ㆍ열경화성 조성물, 및 그것을 이용하여 직접 묘화된 솔더 레지스트 패턴을 갖는 인쇄 배선판에 관한 것이다.
잉크젯 프린터를 이용한 인쇄 배선판의 제조 방법으로서는, 플라스틱 기판 상의 금속박에 잉크젯 프린터를 이용하여 도체 회로 패턴을 그림으로써 에칭 레지스트를 형성하고, 에칭 처리를 행하는 것이 이미 제안되어 있다(일본 특허 공개 (소)56-66089호, 일본 특허 공개 (소)56-157089호, 일본 특허 공개 (소)58-50794호, 일본 특허 공개 (평)6-237063호 참조). 이 방법은, CAD 데이터에 따라서 직접 묘화하기 때문에, 감광성 수지를 사용하여 포토마스크를 필요로 하는 사진 현상법에 의한 패턴화나, 레지스트 잉크를 스크린 인쇄법에 의해 패턴화하는 경우에 비교하여, 공정에 드는 수고나 시간을 대폭 단축할 수 있음과 동시에, 현상액, 레지스트 잉크, 세정 용제 등의 소모품도 줄일 수 있다는 이점을 갖는다.
또한, 인쇄 배선판에 형성된 도체 회로를 보호하는 솔더 레지스트에 대해서 도, 잉크젯 방식에 의해 형성하는 것이 이미 제안되어 있고(일본 특허 공개 (평)7-263845호, 일본 특허 공개 (평)9-18115호 참조), 그의 공법은 에칭 레지스트의 경우와 동등하다. 이 경우에도, 사진 현상법이나 스크린 인쇄법에 비교하여 공정수, 시간, 소모품의 삭감이 가능하다. 또한, 에칭 레지스트, 솔더 레지스트, 마킹 잉크 및 이들의 경화제의 잉크 탱크를 나누고, 프린터를 공유함으로써 더욱 잉크젯 방식의 장점을 이끌어내는 것도 제안되어 있다(일본 특허 공개 (평)8-236902호 참조).
그러나, 잉크젯용 잉크는, 점도가 도포시에 약 20 mPaㆍs 이하인 것이 필요하다는 제약이 있고, 스크린 인쇄에 사용되는 잉크의 점도인 2O,000 mPaㆍs 전후와는 크게 떨어져 있고, 예를 들어 대량의 희석제로 희석하더라도 목표하는 점도까지 저하되지 않는다. 또한, 예를 들어 점도 저하를 달성하였다고 해도, 반대로 솔더 레지스트로서 요구되는 내열성, 내약품성 등의 물성은 크게 저하한다. 또한, 휘발성 용제로 희석한 경우, 불휘발분이 매우 적어지고, 막 두께의 확보가 어렵다. 이 때문에, 인쇄 배선판의 솔더 레지스트로서는 상기 잉크젯 방식은 아이디어 영역에 한계가 있어, 잉크젯 프린터에서 사용할 수 있는 실용적인 솔더 레지스트 잉크는 존재하지 않았다.
본 발명은 상기한 바와 같은 종래 기술의 문제를 해소하기 위해서 이루어진 것이며, 그의 주된 목적은, 프린트 배선 기판에 잉크젯 프린터를 이용하여 솔더 레지스트 잉크로서 직접 묘화 가능한 내열성이 있는 광경화성ㆍ열경화성 조성물을 제공하고자 하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은, 이러한 광경화성ㆍ열경화성 조성물을 이용하여 직접 묘화된 내열성이 있는 솔더 레지스트 패턴을 형성한 인쇄 배선판을 제공하는 것에 있다.
<발명의 개시>
상기 목적을 달성하기 위해서, 본 발명에 따르면 (A) 분자 내에 (메트)아크릴로일기와 열경화성 관능기를 갖는 단량체, (B) 중량 평균 분자량 700 이하의 상기 (A) 성분 이외의 광반응성 희석제, 및 (C) 광 중합 개시제를 함유하고, 점도가 25 ℃에서 150 mPaㆍs 이하인 것을 특징으로 하는 내열성이 있는 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물이 제공된다.
여기서 말하는 점도는 JIS K 2283에 따라서 상온(25 ℃)에서 측정한 점도를 말한다. 상기한 바와 같이, 잉크젯 방식의 경우, 잉크의 점도는 도포시의 온도에 있어서 약 20 mPaㆍs 이하인 것이 필요하지만, 상온에서 150 mPaㆍs 이하이면, 가온함으로써 도포시에는 이 조건을 만족시킬 수 있다. 또한, 본 명세서에 있어서 (메트)아크릴로일기는 아크릴로일기 및 메타크릴로일기를 총칭하는 용어이고, 다른 유사한 표현에 대해서도 마찬가지다.
보다 구체적인 바람직한 양태에 있어서는, 상기 단량체(A)의 열경화성 관능기는, 수산기, 카르복실기, 이소시아네이트기, 아미노기, 이미노기, 에폭시기, 옥세타닐기, 머캅토기, 메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기 및 옥사졸린기로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 관능기이고, 또한 상기 광 중합 개시제(C)는 광 라디칼 중합 개시제 및 광 양이온 중합 개시제로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상이다.
상기 광경화성ㆍ열경화성 조성물의 각 성분의 배합 비율은, 조성물의 점도가 150 mPaㆍs 이하인 비율이면 임의로 좋지만, 일반적으로 상기 중량 평균 분자량 700 이하의 광반응성 희석제(B)는, 상기 분자 내에 (메트)아크릴로일기와 열경화성 관능기를 갖는 단량체(A) 100 질량부당 20 내지 1,000 질량부의 범위가 적당하다. 한편, 광 중합 개시제(C)의 배합 비율은, 조성물 전체의 0.5 내지 10 질량％의 범위가 적당하다.
또한, 본 발명에 따르면, 상기 내열성이 있는 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물을 이용하여, 잉크젯 프린터에서 직접 묘화된 솔더 레지스트 패턴을 갖는 인쇄 배선판도 제공된다.
본 발명의 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물은, 잉크젯 방식으로 분사 가능한 정도로 저점도임에도 불구하고, 솔더 레지스트로서 요구되는 내열성, 내약품성등의 물성을 갖는 경화 피막의 패턴을 형성할 수 있다.
따라서, 본 발명의 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물을 이용하여, 잉크젯 프린터에서 솔더 레지스트 패턴을 직접 묘화하고, 활성 에너지선을 조사함으로써 일차 경화시킨 후 더욱 가열 경화함으로써, 내열성, 땜납 내열성, 내약품성, 경도, 전기 절연성, 무전해 도금 내성 등의 여러 특성이 우수한 미세 패턴을 형성할 수 있다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
본 발명자들은 프린트 배선 기판에 잉크젯 프린터를 이용하여 솔더 레지스트 잉크로서 직접 묘화 가능한 내열성이 있는 광경화성ㆍ열경화성 조성물에 대하여 예의 연구한 결과, 상기 분자 내에 (메트)아크릴로일기와 열경화성 관능기를 갖는 단량체(A)를 베이스 단량체로서, 중량 평균 분자량 700 이하의 광반응성 희석제(B)와 중합 개시제(C)를 배합한 광경화성ㆍ열경화성 조성물은, 잉크젯 프린터에서 도포 가능한 솔더 레지스트로서 내열성, 내약품성 등의 실용적인 특성을 갖는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 여기서, 광반응성 희석제(B)의 중량 평균 분자량을 700 이하로 하는 이유는, 중량 평균 분자량이 700보다 크면, 잉크젯 프린터에서 도포 가능한 점도인 25 ℃에서 150 mPaㆍs 이하로 할 수 없기 때문이다.
즉, 본 발명의 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물은, 잉크젯 방식으로 분사 가능한 정도로 저점도임에도 불구하고, 솔더 레지스트로서 요구되는 내열성, 내약품성 등의 물성을 갖는 경화 피막의 패턴을 형성할 수 있다. 특히, 본 발명은 분자 내에 (메트)아크릴로일기와 열경화성 관능기를 갖는 단량체(A)를 필수 성분으로 하고 있기 때문에, 예를 들면 본 발명의 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물을 이용하여, 잉크젯 프린터에서 솔더 레지스트 패턴을 프린트 배선 기판에 직접 묘화하고, 활성 에너지선을 조사하여 일차 경화시킴으로써, 패턴의 늘어짐을 방지할 수 있다. 또한, 본 발명의 (메트)아크릴로일기와 열경화성 관능기를 갖는 단량체(A) 성분에 의하면, 1 분자 중에 광반응성 관능기와 열경화성 관능기를 갖기 때문에, 그 후 더욱 가열 경화함으로써, 효율적으로 삼차원 가교 구조를 형성할 수 있고, 그 결과 내열성이나 땜납 내열성, 내약품성, 경도, 전기 절연성, 무전해 도금 내성 등의 여러 특성이 우수한 미세 패턴을 형성할 수 있다. 이 때, 활성 에너지선의 조사 조건은, 100 mJ/cm2 이상, 바람직하게는 3OO mJ/cm2 내지 2O00 mJ/cm2로 하는 것이 바람직하다. 또한, 가열 경화의 조건은, 80 내지 200 ℃에서 10 분 이상, 바람직하게는 140 내지 180 ℃에서 20 내지 60 분으로 하는 것이 바람직하다.
상기 활성 에너지선의 조사는, 잉크젯 프린터에 의한 패턴 묘화 후에 행할 수도 있지만, 잉크젯 프린터에 의한 패턴 묘화와 병행하여, 예를 들면 측부나 저부 등에서 활성 에너지선을 조사하는 등, 동시에 행하는 것이 바람직하다. 활성 에너지선의 조사 광원으로서는, 저압 수은등, 중압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 크세논 램프, 메탈 할로겐 램프 등이 적당하다. 그 밖에 전자선, α선, β선, γ선, X선, 중성자선 등도 이용 가능하다.
이하, 본 발명의 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물에 대하여 상세하게 설명한다.
우선, 분자 내에 (메트)아크릴로일기와 열경화성 관능기를 갖는 단량체(A)의 열경화성 관능기로서는, 수산기, 카르복실기, 이소시아네이트기, 아미노기, 이미노기, 에폭시기, 옥세타닐기, 머캅토기, 메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 옥사졸린기 등의 단량체를 들 수 있다.
열경성 관능기가 수산기의 단량체(A)인 구체적인 예로서는, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 모노히드록시펜타(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 시판품으로서는 라이트 에스테르 HO, 라이트 에스테르 HOP, 라이트 에스테르 HOA(이상, 교에샤 가가꾸(주) 제조의 상품명) 등이 있다.
열경성 관능기가 카르복실기의 단량체(A)인 구체적인 예로서는, 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴산 이량체, 2-메타크릴로일옥시에틸숙신산, 2-메타크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈산, 프탈산모노히드록시에틸아크릴레이트 등을 들 수 있고, 시판품으로서는 라이트 에스테르 HO-MS, 라이트 에스테르 HO-HH(이상, 교에샤 가가꾸(주) 제조의 상품명), 알로닉스 M-5400(도아 고세이 가가꾸(주) 제조의 상품명) 등이 있다.
열경성 관능기가 이소시아네이트기의 단량체(A)인 구체적인 예로서는, 2-메타크릴로일옥시에틸이소시아네이트(예를 들면, 쇼와 덴꼬(주) 제조의 상품명, MOI) 등을 들 수 있다.
열경성 관능기가 아미노기의 단량체(A)인 구체적인 예로서는, 아크릴아미드, N,N-디메틸아미노에틸아크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸아크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
열경성 관능기가 에폭시기의 단량체(A)인 구체적인 예로서는, 글리시딜메타크릴레이트, (메트)아크릴로일기 함유 지환식 에폭시 수지 등을 들 수 있고, 시판품으로서는 사이크로마-M100, 사이크로마-A200, 사이크로마-2000(이상, 다이셀 가가꾸(주) 제조의 상품명) 등이 있다.
열경성 관능기가 옥세타닐기의 단량체(A)인 구체적인 예로서는, 옥세탄(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 시판품으로서는 OXE-10, OXE-30(오사까 유기 가가꾸(주) 제조의 상품명) 등이 있다.
열경성 관능기가 머캅토기의 단량체(A)인 구체적인 예로서는, 에틸티오아크릴레이트, 에틸티오메타크릴레이트, 비페닐티오아크릴레이트, 비페닐티오메타크릴레이트, 니트로페닐티오아크릴레이트, 니트로페닐티오메타크릴레이트, 트리페닐메틸티오아크릴레이트, 트리페닐메틸티오메타크릴레이트, 1,2-비스[(2-머캅토에틸)티오]-3-머캅토프로판의 트리스아크릴레이트, 2-프로펜산의 2-(머캅토메틸)-메틸에스테르, 메타크릴산의 2-[(2-머캅토에틸)티오]에틸에스테르 등을 들 수 있다.
열경성 관능기가 메톡시메틸기의 단량체(A)인 구체적인 예로서는, 메톡시메틸아크릴레이트, 메톡시메틸메타크릴레이트, 디메톡시메틸아크릴레이트, 디메톡시메틸메타크릴레이트 등을 들 수 있고, 시판품으로서는 니카락 MX-302(아크릴 변성 알킬화 멜라민, 산와 케미칼(주) 제조의 상품명) 등이 있다.
열경성 관능기가 메톡시에틸기의 단량체(A)인 구체적인 예로서는, 1-메톡시에틸아크릴레이트, 1-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 1,1-메톡시에틸아크릴레이트, 1,1-메톡시에틸메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
열경성 관능기가 에톡시에틸기의 단량체(A)인 구체적인 예로서는, 1-에톡시에틸아크릴레이트, 1-에톡시에틸메타크릴레이트, 2-에톡시에틸아크릴레이트, 2-에톡시에틸메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
열경성 관능기가 에톡시메틸기의 단량체(A)인 구체적인 예로서는, N-에톡시메틸아크릴아미드, N-에톡시메틸메타크릴아미드, 에톡시메틸아크릴레이트에톡시메틸메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
열경성 관능기가 옥사졸린기의 단량체(A)인 구체적인 예로서는, 2-프로펜산의 2-메틸-2-{[3-(4,5-디히드로-2-옥사조일)벤조일]아미노}에틸에스테르, 2-프로펜산의 2-메틸-2-(4,5-디히드로-2-옥사조일)에틸에스테르, 2-프로펜산의 3-(4,5-디히드로-4,4-디메틸-2-옥사조일)프로필에스테르 등을 들 수 있다.
중량 평균 분자량 700 이하의 광반응성 희석제(B)는 실온에서 액상이고, 그의 광반응성기로서는, 대표적으로는 (메트)아크릴로일기를 들 수 있다.
분자 중에 1개의 (메트)아크릴로일기를 갖는 단량체의 구체예로서는, 예를 들면 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 (메트)아크릴레이트류나, 아크릴로일모르폴린 등을 들 수 있다.
분자 중에 2개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 다관능 단량체의 구체예로서는, 예를 들면 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트 등의 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 또는 폴리우레탄 디아크릴레이트류 및 그들에 대응하는 메타크릴레이트류, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올메탄 트리아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 프로필렌옥시드 변성 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 에피클로로히드린 변성 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라메타크릴레이트, 테트라메틸올메탄 테트라아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 인산 트리아크릴레이트, 에피클로로히드린 변성 글리세롤 트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 모노히드록시펜타아크릴레이트, 비스페놀 플루오렌 디히드록시아크릴레이트, 비스페놀 플루오렌 디메타크릴레이트, 또는 이들의 실세스퀴옥산 변성물 등으로 대표되는 다관능 아크릴레이트, 또는 이들에 대응하는 메타크릴레이트 단량체를 들 수 있다.
또한, 폴리메타크릴산, 폴리아크릴산, 폴리말레산 등의 카르복실기 함유 중합체에 부탄디올 모노아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 아크릴레이트 등을 에스테르화, 아미드화 반응시켜 아크릴레이트기를 도입한 다관능 (메트)아크릴레이트류를 이용할 수도 있다.
다른 광반응성 희석제(B)로서는, 비닐에테르류, 에틸렌 유도체, 스티렌, 클로로메틸스티렌, α-메틸스티렌, 무수 말레산, 디시클로펜타디엔, N-비닐피롤리돈, N-비닐포름아미드, 크실릴렌디옥세탄, 옥세탄 알코올, 3-에틸-3-(페녹시메틸)옥세탄, 레조르시놀 디글리시딜에테르 등의 불포화 이중 결합이나 옥세타닐기, 에폭시기를 갖는 화합물을 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 광 중합 개시제(C)로서는, 광 라디칼 중합 개시제나 광 양이온 중합 개시제를 사용할 수 있다.
광 라디칼 중합 개시제는 광, 레이저, 전자선 등에 의해 라디칼을 발생하고, 라디칼 중합 반응을 개시하는 화합물이라면 모두 사용할 수 있다.
광 라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조인, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르 등의 벤조인과 벤조인 알킬에테르류; 아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 1,1-디클로로아세토페논 등의 아세토페논류; 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, N,N-디메틸아미노아세토페논 등의 아미노아세토페논류; 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논 등의 안트라퀴논류; 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤 등의 티오크산톤류; 아세토페논디메틸케탈, 벤질디메틸케탈 등의 케탈류; 2,4,5-트리아릴이미다졸 이량체; 리보플라빈 테트라부틸레이트; 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2-머캅토벤조티아졸 등의 티올 화합물; 2,4,6-트리스-s-트리아진, 2,2,2-트리브로모에탄올, 트리브로모메틸페닐술폰 등의 유기 할로겐 화합물; 벤조페논, 4,4'-비스디에틸아미노벤조페논 등의 벤조페논류 또는 크산톤류; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥시드 등을 들 수 있다. 이들 공지 관용의 광 중합 개시제는 단독으로 또는 2종류 이상의 혼합물로서 사용할 수 있고, 또한 N,N-디메틸아미노벤조산염 에틸에스테르, N,N-디메틸아미노벤조산 이소아밀에스테르, 펜틸-4-디메틸아미노벤조에이트, 트리에틸아민, 트리에탄올아민 등의 3급 아민류 등의 광 개시 보조제를 첨가할 수 있다. 또한, 가시광 영역에서 흡수가 있는 CGI-784 등(시바ㆍ스페셜티ㆍ케미칼즈사 제조)의 티타노센 화합물 등도, 광반응을 촉진시키기 위해서 첨가할 수도 있다. 특별히 이들로 한정되는 것은 아니고, 자외광 또는 가시광 영역에서 빛을 흡수하고, (메트)아크릴로일기 등의 불포화기를 라디칼 중합시키는 것이라면, 광 중합 개시제, 광 개시 보조제로 한정하지 않고, 단독으로 또는 복수 병용하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 광 양이온 중합 개시제는 광, 레이저, 전자선 등에 의해 양이온 중합 반응을 개시하는 화합물이고, 공지ㆍ관용의 광 양이온 중합 개시제를 사용할 수 있다.
빛에 의해 양이온종을 발생하는 광 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면 디아조늄염, 요오도늄염, 브로모늄염, 클로로늄염, 술포늄염, 셀레노늄염, 피릴륨염, 티아피릴륨염, 피리디늄염 등의 오늄염; 트리스(트리할로메틸)-s-트리아진 및 그의 유도체 등의 할로겐화 화합물; 술폰산의 2-니트로벤질에스테르; 이미노술포네이트; 1-옥소-2-디아조나프토퀴논-4-술포네이트 유도체; N-히드록시이미드=술포네이트; 트리(메탄술포닐옥시)벤젠 유도체; 비스술포닐디아조메탄류; 술포닐카르보닐알칸류; 술포닐카르보닐디아조메탄류; 디술폰 화합물 등을 들 수 있다.
시판되고 있는 것으로서는, 사이라큐어 UVI-6970, UVI-6974, UVI-6990, UVI-6950(이상, UCC사 제조의 상품명), 이루가큐어 261(시바ㆍ스페셜티ㆍ케미칼즈사 제조의 상품명), SP-150, SP-152, SP-170(이상, 아사히 덴까 고교(주) 제조의 상품명), CG-24-61(시바ㆍ스페셜티ㆍ케미칼즈사 제조의 상품명), DAI CATII(다이셀 가가꾸 고교(주) 제조의 상품명), UVAC1591(다이셀ㆍ유씨비(주) 제조의 상품명), CI-2734, CI-2855, CI-2823, CI-2758(이상, 니혼 소다(주) 제조의 상품명), PI-2074(로느푸란(주) 제조의 상품명), FFC509(3M(주) 제조의 상품명), 로드실 포토이니시에이터 2074(로디아(주) 제조의 상품명), BBI-102, BBI-101(미도리 가가꾸(주) 제조의 상품명), CD-1012(사토마(주) 제조의 상품명) 등을 들 수 있다.
본 발명의 광경화성ㆍ열경화성 조성물은, 상기 성분 (A) 내지 (C)에 더하여, 상기 (A) 성분 및 (B) 성분 이외의 화합물, 예를 들면 디에틸렌글루콜 디비닐에테르 등의 비닐기 함유 화합물, 트리알릴이소시아네이트 등의 알릴기 함유 화합물, 비스페놀 A나 비스페놀 A의 수소 첨가물, 페놀 노볼락 수지 등의 수산기 함유 화합물, 크실릴렌 디이소시아네이트 등의 이소시아네이트기 함유 화합물, 멜라민 등의 아미노기 함유 화합물, 메탄디티올 등의 머캅토기 함유 화합물, 1,3-페닐렌비스옥사졸린 등의 옥사졸린기 함유 화합물, 말론산이나 숙신산, 식산 등의 카르복실기 함유 화합물, 페놀 노볼락형 옥세탄 등의 옥세타닐기 함유 화합물, 무수 트리멜리트산이나 무수 피로멜리트산, 무수 하이믹산 등의 산 무수물기 함유 화합물, 지환식 에폭시 수지나 글리시딜에테르형 에폭시 수지 등의 에폭시기 함유 화합물, 메톡시메틸기 함유 화합물, 이미노기 함유 화합물, 에톡시메틸기 함유 화합물을 열경화 성분으로서 더 배합할 수 있다. 이러한 열경화 성분을 함유하는 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물은, 상기 화합물이 가교제로서의 역할을 하고, 경화 막의 가교 밀도가 높아짐으로써, 내열성, 경도, 땜납 내열성, 내약품성, 전기 절연성, 무전해 도금 내성 등의 여러 특성을 더욱 향상시킬 수 있다.
본 발명의 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물은 필요에 따라서 경화 촉매를 배합할 수 있다. 이 경화 촉매로서는, 예를 들면 이미다졸 유도체류, 구아나민류, 폴리아민류 및 이들 유기 산염 및(또는) 에폭시 어덕트, 트리아진 유도체류, 3급 아민류, 유기 포스핀류, 포스포늄염류, 4급 암모늄염류, 다염기산 무수물 등의 공지 관용의 경화제류 또는 경화 촉진제류를 들 수 있다. 이들 경화제류 또는 경화 촉진제류는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물은, 상기한 바와 같이 중량 평균 분자량이 700 이하인 광반응성 희석제(B)를 이용하고 있기 때문에, 기본적으로 희석 용제의 첨가는 불필요하지만, 점도 조정을 목적으로 하여 희석 용제를 첨가할 수도 있다. 희석 용제로서는, 예를 들면 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 톨루엔, 크실렌, 테트라메틸벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 셀로솔브, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 카르비톨, 메틸카르비톨, 부틸카르비톨, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 디에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜에테르류; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 셀로솔브 아세테이트, 부틸셀로솔브 아세테이트, 카르비톨 아세테이트, 부틸카르비톨 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 등의 아세트산 에스테르류; 에탄올, 프로판올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 알코올류; 옥탄, 데칸 등의 지방족 탄화수소류; 석유 에테르, 석유 나프타, 수소 첨가 석유 나프타, 용매 나프타 등의 석유계 용제류 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 광경화성ㆍ열경화성 조성물은 필요에 따라서 프탈로시아닌ㆍ블루, 프탈로시아닌ㆍ그린, 아이오딘ㆍ그린, 디스아조 옐로우, 크리스탈 바이올렛, 산화티탄, 카본 블랙, 나프탈렌 블랙 등의 공지 관용의 착색제, 히드로퀴논, 히드로퀴논 모노메틸에테르, tert-부틸카테콜, 피로갈롤, 페노티아진 등의 공지 관용의 중합 금지제, 실리콘계, 불소계, 고분자계 등의 소포제 및(또는) 레벨링제, 이미다졸계, 티아졸계, 트리아졸계, 실란 커플링제 등의 밀착성 부여제와 같은 공지 관용의 첨가제류를 배합할 수 있다.
이하, 실시예를 나타내어 본 발명에 대하여 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예만으로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하에 있어서 특별히 언급이 없는 한, 「부」는 질량부를 의미하는 것으로 한다.
실시예 1 내지 7 및 비교예 1
표 1에 나타내는 배합 성분을, 표 2에 나타내는 배합 비율로 혼합하여 디스파매트 CA-40C 및 밀링 시스템(Milling System)(게트만(Getmann)사 제조)에서 20 분간 분산시키고, 1.0 ㎛의 필터로 여과를 행하여 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물을 얻었다.

A 성분





 ① 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트
② 4-히드록시부틸아크릴레이트
③ 아크릴산 이량체
④ 2-메타크릴로일옥시 에틸이소시아네이트
⑤ 사이크로마-A-200(아크릴로일기 함유 지방환식 에폭시 수지, 다이셀 가가꾸 고교(주) 제조)
⑥ 옥세탄 메타크릴레이트
⑦ 니카락 MX-302(아크릴 변성 알킬화 멜라민, 산와 케미칼(주) 제조)
⑧ 2-메톡시에틸아크릴레이트
B 성분
(괄호 안은 분자량을 나타냄)




 ① 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(547)
② 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(338)
③ 1,9-노난디올디아크릴레이트(268)
④ 이소보르닐아크릴레이트(205)
⑤ N-비닐-2-피롤리돈(111)
⑥ N-비닐포름아미드(71)
⑦ 크실릴렌 디옥세탄(332)
⑧ 레조르시놀 디글리시딜에테르(234)
⑨ 옥세탄 알코올(116)
⑩ 3-에틸-3-(페녹시메틸)옥세탄(192)
광중합 개시제 ① 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온
② 아데카 옵토마 SP-152(아사히 덴까(주) 제조)

기타
 ① 디시안디아미드
② 테트라페닐포스포늄브로마이드
③ 에탄올
조성
(질량부)		 실시예 번호 비교예 1
1 2 3 4 5 6 7



A 성분



 ① 10 10
② 20
③ 20 40
④ 20 10
⑤ 30
⑥ 24 15
⑦ 20
⑧ 40



B 성분





 ① 2
② 20 15 20
③ 10
④ 5 15 20
⑤ 50 10 25 30 10
⑥ 20
⑦ 30
⑧ 45
⑨ 10 10
⑩ 15
광중합 개시제 ① 2.5 2.5 2.5 0.5 2.5 2.5 2.5 2.5
② 2.5 2.5
기타
 ① 0.2
② 4 4
③ 10 10
상기 광경화성ㆍ열경화성 조성물을 이용하여, 이하의 조건에서 기판 상에 잉크젯 프린터에 의해 묘화하고, 계속해서 UV 경화시키며, 더욱 열경화시켜 시험 기판을 제조하였다.
<잉크젯 프린터에 의한 묘화 조건>:
막 두께: 20 ㎛
장치: 피에조 방식 잉크젯 프린터를 사용(헤드 온도: 50 ℃)
<UV 경화의 조건>:
노광량: 1000 mJ/cm2
<열경화의 조건>:
170 ℃×30 분
상기와 같이 하여 제조한 시험 기판에 대하여, 표 3에 나타내는 각 특성에 대하여 시험ㆍ평가하였다. 결과를 표 3에 나타내었다.
특성
 실시예 번호 비교예 1
1 2 3 4 5 6 7
점도(mPa·s) 79.1 65.9 105.3 73.6 83.5 19.5 115.2 65.2
경도 3H 3H 3H 2H 3H 3H 3H 3H
내용제성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
내약품성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ×
땜납 내열성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ×
무전해금 도금 내성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ×
표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 7의 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물은, 잉크젯 방식으로 분사 가능한 정도로 저점도임에도 불구하고, 솔더 레지스트로서 요구되는 내약품성, 땜납 내열성, 무전해금 도금 내성이 우수한 경화 피막의 패턴을 형성할 수 있지만, 본 발명의 (A) 성분을 함유하지 않는 비교예 1에서는 이들 특성이 뒤떨어졌다.
또한, 표 3에 나타내는 각 특성의 평가 방법은 이하와 같다.
<점도>
JIS K-2283의 측정법에 준하여 측정하였다. 또한, 측정 온도는 25 ℃였다.
<도막 경도>
JIS K-5400에 준하여 측정하였다.
<내용제성>
경화 도막을 아세톤에 30 분간 침지한 후의 도막 상태를 육안으로 관찰하여, 이하의 기준으로 평가하였다.
○: 전혀 변화가 확인되지 않는 것.
△: 아주 약간 변화(백화(白化))된 것.
×: 도막의 팽윤 또는 박리가 확인되는 것.
<내약품성>
경화 도막을 5 중량％의 황산 수용액에 10 분간 침지한 후의 도막 상태를 관찰하여, 이하의 기준으로 평가하였다.
○: 전혀 변화가 확인되지 않는 것.
△: 아주 약간 변화(백화)된 것.
×: 도막의 팽윤 또는 박리가 확인되는 것.
<땜납 내열성>
경화 도막을, JIS C-6481의 방법에 준하여, 260 ℃의 땜납 조에 10 초간 침지 후, 셀로판 점착 테이프에 의한 필링 시험을 행한 후의 도막 상태를 육안으로 관찰하여, 이하의 기준으로 평가하였다.
○: 도막에 변화가 없는 것
△: 도막이 변화된 것
×: 도막이 박리된 것.
<무전해 도금 내성>
시판되는 무전해 니켈 도금 욕 및 무전해금 도금 욕을 이용하여 니켈 0.5 ㎛, 금 0.03 ㎛의 조건에서 도금을 행하고, 경화 도막 표면 상태의 관찰을 행하였다. 판정 기준은 이하와 같다.
○: 전혀 변화가 없는 것.
△: 아주 약간 변화가 있는 것.
×: 현저하게 백화 또는 어두운 부분이 생긴 것.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명의 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물은, 잉크젯 방식으로 분사 가능한 정도로 저점도임에도 불구하고, 솔더 레지스트로서 요구되는 내열성, 땜납 내열성, 내약품성, 경도, 전기 절연성, 무전해 도금 내성 등의 여러 특성이 우수한 파인 패턴(fine pattern)을 형성할 수 있기 때문에, 인쇄 배선판의 잉크젯 방식에 의한 솔더 레지스트 패턴 형성에 유리하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물은 내열성을 갖기 때문에, 내열성이 요구되는 마킹 잉크 등으로서도 유용하다.

Claims (5)

  1. (A) 분자 내에 (메트)아크릴로일기와 열경화성 관능기를 갖는 단량체, (B) 중량 평균 분자량 700 이하의 상기 (A) 성분 이외의 광반응성 희석제, 및 (C) 광 중합 개시제를 함유하고, 점도가 25 ℃에서 150 mPaㆍs 이하이며,
    상기 단량체(A)의 열경화성 관능기가 수산기, 카르복실기, 이소시아네이트기, 아미노기, 이미노기, 에폭시기, 옥세타닐기, 머캅토기, 메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기 및 옥사졸린기로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상이고,
    상기 광반응성 희석제(B)가 불포화 이중 결합, 옥세타닐기 및 에폭시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1개 이상의 광반응성기를 가지고, 실온에서 액상의 단량체인 것을 특징으로 하는 내열성이 있는 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서, 상기 광 중합 개시제(C)가 광 라디칼 중합 개시제 및 광 양이온 중합 개시제로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상인 조성물.
  5. 제1항 또는 제4항에 기재된 내열성이 있는 잉크젯용 광경화성ㆍ열경화성 조성물을 이용하여, 잉크젯 프린터에서 직접 묘화된 솔더 레지스트 패턴을 갖는 인쇄 배선판.
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