JP2008222677A - 難燃剤、それを用いた重合体組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、これらのインクジェット用インクから形成された硬化膜は、十分な難燃性を有してはいなかった。
(式中、R1は水素、またはメチルであり、R2は任意の−CH2−が−O−で置き換えられてもよい炭素数2〜20のアルキレンであり、R3およびR4は独立して、炭素数1〜20のアルキル、フェニル、任意の水素が炭素数1〜5のアルキルで置き換えられたフェニル、または任意の水素がフェニルで置き換えられたフェニルであり、R3とR4が一体となって環状基を形成してもよく、pおよびqは独立して、0又は1である。)
(式(7)中、nは0〜10の整数である。)
(式(11)中、R5のうちr個は式(11−1)で表される基であり、s個は式(11−2)で表される基であり、rは1〜5の整数であり、sは1〜5の整数であり、r+sは6であり、R1は水素またはメチルである)
(式中、R6は環状構造を有してよい炭素数2〜12のアルキレンであり、R1は水素またはメチルであり、tは1〜30の整数である。)
本発明の難燃剤は、式(1)、(2)、または(3)で表される化合物であり、好ましくは式(4)、(5)、または(6)で表される化合物である。さらに好ましくは、下記式(13)、(14)、または(15)の化合物である。
これらの化合物は分子中におけるリンの含有率が高く難燃性が良好である。また、分子末端に(メタ)アクリロイルやオキシランといった熱硬化性の反応基を有しているため、高温で加熱してもブリードアウトすることがない。したがって、電子回路基板におけるカバーレイ等に使用すると難燃性、密着性、耐薬品性に優れる。また、従来の難燃剤に比べると比較的分子量が小さいため、多量に含有しても粘度の調整が容易である。このため、粘度を2〜200mPa・sに調整した無溶媒タイプのインクジェット用インクに好適に用いることができる。粘度が1Pa・s以上となるように調合してスクリーン印刷用インクとして使用してもよい。
本発明の熱硬化性組成物は、式(1)、(2)、または(3)で表される難燃剤(A)、オキシランまたはオキセタンを2つ以上有する化合物(B)を混合、溶解、ろ過することにより調整するのが好ましい。ろ過には、例えばフッ素樹脂製のメンブレンフィルターなどが用いられる。該熱硬化性組成物は、インクジェット用インク、スクリーン印刷用インクとして使用することができる。
本発明の熱硬化性組成物に用いられる難燃剤(A)は、式(1)、(2)、または(3)で表される化合物であり、好ましくは式(4)、(5)、または(6)で表される化合物である。さらに好ましくは、式(13)、(14)、または(15)の化合物である。
熱硬化性組成物は、難燃剤(A)を含有すると形成される硬化膜の難燃性が高い。難燃剤(A)は熱硬化性組成物の溶媒以外の全量の10重量%以上であると難燃性が向上するので好ましく、他特性とのバランスを考慮すると10〜70重量%であることが好ましい。
本発明の熱硬化性組成物に用いられるオキシランまたはオキセタンを2つ以上有する化合物(B)としては、耐薬品性の高い硬化膜が得られるために多官能であるエポキシ樹脂が好ましい。本発明で用いられるエポキシ樹脂の具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂等が挙げられる。これらのエポキシ樹脂の具体例としては、商品名「エピコート807」、「エピコート815」、「エピコート825」、「エピコート827」、「エピコート828」、「エピコート190P」、「エピコート191P」(以上、油化シェルエポキシ(株)製)、商品名「エピコート1004」、「エピコート1256」(以上、ジャパンエポキシレジン(株)製)、商品名「アラルダイトCY177」、「アラルダイトCY184」(日本チバガイギー(株)製)、商品名「セロキサイド2021P」、「EHPE−3150」(ダイセル化学工業(株)製)、商品名「テクモアVG3101L」(三井化学(株)製)などを挙げることができる。中でも式(7)の化合物の混合物であるエピコート828、式(8)の化合物であるアラルダイトCY184、式(9)の化合物であるテクモアVG3101L、または式(10)の化合物であるセロキサイド2021Pは、耐熱性、耐薬品性が高いので好ましい。
本発明の熱硬化性組成物は、使用する用途に合わせた粘度に調整するために単官能(メタ)アクリレート(E)を含んでもよい。単官能(メタ)アクリレートの具体例としては、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3−メチル−3−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、3−メチル−3−(メタ)アクリロキシエチルオキセタン、3−エチル−3−(メタ)アクリロキシエチルオキセタン、p−ビニルフェニル−3−エチルオキセタ−3−イルメチルエーテル、2−フェニル−3−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、2−トリフロロメチル−3−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、4−トリフロロメチル−2−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロルメチルスチレン、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド、ビニルトルエン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、5−テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルペンチル(メタ)アクリレート、ラウリルアルコールのエチレンオキシド付加物の(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル] 、マレイン酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、シクロヘキセン−3,4−ジカルボン酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−アクリロイルモルホリン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド等を挙げることができる。
中でも、硬化膜の基材への密着性が高いことから、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明の熱硬化性組成物には、粘度を調整するための溶媒、耐熱性向上のためのエポキシ硬化剤、膜面均一性向上のための界面活性剤、基材との密着性向上のためのカップリング剤等を添加してもよい。
本発明の熱硬化性組成物は、使用する用途に合わせた粘度に調整するために溶媒を含んでもよい。本発明の熱硬化性組成物に含まれる溶媒としては沸点が100〜300℃の溶媒が好ましい。
本発明の熱硬化性組成物は、硬化膜の耐熱性を向上させるためにエポキシ硬化剤を含んでもよい。エポキシ硬化剤としては、酸無水物系硬化剤、ポリアミン系硬化剤、ポリフェノール系硬化剤、および触媒型硬化剤などがあるが、着色および耐熱性の点から酸無水物系硬化剤が好ましい。
酸無水物系硬化剤の具体例としては、無水マレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロトリメリット酸無水物、無水フタル酸、トリメリット酸無水物、スチレン−無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらのなかでも耐熱性が特に優れたトリメリット酸無水物、ヘキサヒドロトリメリット酸無水物が好ましい。
エポキシ硬化剤は熱硬化性組成物の溶媒以外の全量の5重量%以上であると耐熱性が向上するので好ましく、他特性とのバランスを考慮すると5〜30重量%であることが好ましい。
本発明の熱硬化性組成物は、下地基板への濡れ性、硬化膜の膜面均一性を向上させるために界面活性剤を含んでもよい。界面活性剤としては、シリコン系界面活性剤、アクリル系界面活性剤、およびフッ素系界面活性剤などが用いられる。具体的には、Byk−300、Byk−306、Byk−335、Byk−310、Byk−341、Byk−344、およびByk−370(商品名;ビック・ケミー(株)製)などのシリコン系、Byk−354、ByK−358、およびByk−361(商品名;ビック・ケミー(株)製)などのアクリル系、DFX−18、フタージェント250、並びにフタージェント251(商品名;ネオス(株)製)を挙げることができる。
界面活性剤は、熱硬化性組成物中に0.01重量%以上であると硬化膜の膜面均一性が向上するので好ましく、他特性とのバランスを考慮すると0.01〜1重量%であることが好ましい。
本発明の熱硬化性組成物は、下地基板との密着性を向上させるためにカップリング剤を含んでもよい。カップリング剤としては、シラン系、アルミニウム系およびチタネート系の化合物を用いることができる。具体的には、3−グリシドキシプロピルジメチルエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランなどのシラン系、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレートなどのアルミニウム系、並びにテトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト)チタネートなどのチタネート系を挙げることができる。これらのなかでも、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランが、密着性を向上させる効果が大きいため好ましい。
本発明の熱硬化性組成物は、硬化膜の状態を検査する際に基板との識別を容易にするために、着色剤を含んでもよい。着色剤としては、耐熱性が良好であるため顔料が好ましい。着色剤は、熱硬化性組成物中に1重量%以上であると硬化膜の検査が容易であるので好ましく、他特性とのバランスを考慮すると1〜10重量%であることが好ましい。
本発明の熱硬化性組成物は、保存安定性を向上させるために重合禁止剤を含んでもよい。重合禁止剤の具体例としては、4−メトキシフェノール、ヒドロキノン、フェノチアジン等を挙げることができる。これらの中でも、フェノチアジンが長期の保存においても粘度の変化が小さいために好ましい。重合禁止剤は1種の化合物であっても、2種以上の異なる化合物の混合物であってもよい。重合禁止剤は、熱硬化性組成物中に0.01重量%以上であると長期の保存においても粘度の変化が小さいために好ましく、他特性とのバランスを考慮すると0.01〜1重量%であることが好ましい。
2に記載した熱硬化性組成物を、25℃における粘度を2〜200mPa・sに調整すると、熱硬化性インクジェット用インクとして使用することができる。インクジェット用インクとして使用すると所望のパターンを描画することができるため、電子回路基板等の製造に有効である。インクジェットヘッドからの吐出を安定させるためには、25℃における粘度が50mPa・s以下であることが好ましい。
本発明の光硬化性組成物は、式(1)、(2)、または(3)で表される難燃剤(A)、多官能(メタ)アクリレート(C)、光重合開始剤(D)を混合、溶解、ろ過することにより調整するのが好ましい。ろ過には、例えばフッ素樹脂製のメンブレンフィルターなどが用いられる。該光硬化性組成物は、インクジェット用インク、スクリーン印刷用インクとして使用することができる。
本発明の光硬化性組成物に用いられる難燃剤(A)の構造、好ましい構造、好ましい含有量は、2.1に記載の難燃剤と同一である。
本発明の光硬化性組成物に用いられる多官能(メタ)アクリレート(C)の具体例としては、イソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFエチレンオキシド変性ジアクリレート、ビスフェノールAエチレンオキシド変性ジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性リン酸トリ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、ウレタン(メタ)アクリレート、式(11)で表される多官能(メタ)アクリレート等を挙げることができる。中でも、式(11)で表される多官能(メタ)アクリレートを使用すると、硬化膜の難燃性が向上するので好ましい。
本発明の光硬化性組成物に使用される光重合開始剤(D)は、紫外線あるいは可視光線の照射によりラジカルを発生することのできる化合物であれば特に限定されない。光重合開始剤(D)の具体例としては、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、キサントン、チオキサントン、イソプロピルキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−エチルアントラキノン、アセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−4’−イソプロピルプロピオフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、カンファーキノン、ベンズアントロン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4,4’−トリ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジ(メトキシカルボニル)−4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4’−ジ(メトキシカルボニル)−4,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジ(メトキシカルボニル)−3,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(o−ベンゾイルオキシム)、2−(4’−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3’,4’−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’,4’−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4’−ペンチルオキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−[p−N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(2’−クロロフェニル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(4’−メトキシフェニル)−s−トリアジン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、3,3’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリン)、2−(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、3−(2−メチル−2−ジメチルアミノプロピオニル)カルバゾール、3,6−ビス(2−メチル−2−モルホリノプロピオニル)−9−n−ドデシルカルバゾール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等を挙げることができる。中でもビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドはリン原子を有する光重合開始剤であり、これらを使用すると得られる硬化膜の難燃性が向上するので好ましい。
本発明の光硬化性組成物は、使用する用途に合わせた粘度に調整し、かつ少ない紫外線の照射で硬化する特性を維持するために単官能(メタ)アクリレート(E)を含んでもよい。光硬化性組成物に用いられる単官能(メタ)アクリレートの種類、好ましい含有量は、2.3に記載の単官能(メタ)アクリレートと同一である。
本発明の光硬化性組成物には、粘度を調整するための溶媒、耐薬品性向上のためのエポキシ樹脂、耐熱性向上のためのエポキシ硬化剤、膜面均一性向上のための界面活性剤、基材との密着性向上のためのカップリング剤等を添加してもよい。
本発明の光硬化性組成物に用いられる溶媒の種類、好ましい含有量は、2.4.1に記載の溶媒と同一である。
本発明の光硬化性組成物に用いられるエポキシ樹脂の種類、好ましい含有量は、2.2に記載のエポキシ樹脂と同一である。
本発明の光硬化性組成物に用いられるエポキシ硬化剤の種類、好ましい含有量は、2.4.2に記載のエポキシ硬化剤と同一である。
本発明の光硬化性組成物に用いられる界面活性剤の種類、好ましい含有量は、2.4.3に記載の界面活性剤と同一である。
本発明の光硬化性組成物に用いられるカップリング剤の種類、好ましい含有量は、2.4.4に記載のカップリング剤と同一である。
4.5.6 着色剤
本発明の光硬化性組成物に用いられる着色剤の種類、好ましい含有量は、2.4.5に記載の着色剤と同一である。
本発明の光硬化性組成物に用いられる重合禁止剤の種類、好ましい含有量は、2.4.6に記載の重合禁止剤と同一である。
4に記載した光硬化性組成物を、25℃における粘度を2〜200mPa・sに調整すると、光硬化性インクジェット用インクとして使用することができる。インクジェット用インクとして使用すると所望のパターンを描画することができるため、電子回路基板等の製造に有効である。インクジェットヘッドからの吐出を安定させるためには、25℃における粘度が50mPa・s以下であることが好ましい。
本発明の硬化膜は、熱硬化性組成物の場合インクジェット塗布、スクリーン印刷、スピンコート、ロールコート、バーコート、スリットコート等、公知の方法を用いて基板の表面に塗布した後に、150〜250℃のオーブンまたはホットプレートで10〜60分間加熱して得られる。加熱によりエポキシ樹脂が反応し、強固な膜が形成される。
9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(以下、「HCA」という)23.8g、4−ペンテンー1−オール15g、アゾビスイソブチロニトリル2.7g、テトラヒドロフラン110mlを4つ口フラスコに投入し、70℃で加熱還流し15時間攪拌した。その後、過剰な原料と溶媒を100℃で3時間減圧留去した。この反応物にトリエチルアミン18ml、テトラヒドロフラン200mlを加え、窒素雰囲気下0℃にした。次いで、アクリル酸クロライド11mlを滴下し、20℃で2時間攪拌した。その後、0℃において飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、得られた溶液の水層から酢酸エチルで2回抽出を行い、さらに合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。これに硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、減圧下35℃で溶媒を留去して、41gの式(13)の化合物を得た。図1にNMRスペクトルを示す。これを難燃剤(A1)とする。
HCA43.2g、アリルグリシジルエーテル43g、アゾビスイソブチロニトリル3.3g、1.4−ジオキサン100mlを4つ口フラスコに投入し、80℃に加熱して10時間攪拌した。その後、過剰な原料と溶媒を90℃で4時間減圧留去して、63gの式(15)の化合物を得た。図2にNMRスペクトルを示す。これを難燃剤(A2)とする。
合成例2のアリルグリシジルエーテルをセロキサイド2000(商品名 ダイセル化学工業(株)製)に代え、合成例2と同様の方法で式(14)の化合物を得た。図3にNMRスペクトルを示す。これを難燃剤(A3)とする。
難燃剤(A1)、多官能アクリレートとしてリポキシHF−DPHA30(商品名;昭和高分子(株)製;ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとHCAとの付加反応物(式(11)の化合物)とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの80:20(重量比)混合物;以下、「HF−DPHA」という)、単官能アクリレートとして4−ヒドロキシブチルアクリレート(以下、「4HBA」という)、光重合開始剤として2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド[(チバスペシャリティーケミカルズ(株)製)DAROCUR(商品名)TPO;以下、「TPO」という]、および、重合禁止剤としてフェノチアジンを下記組成にて混合溶解し、0.2μmのフッ素樹脂製のメンブレンフィルターでろ過し、光硬化性インクジェット用インク1を調製した。
HF−DPHA 40.00g
4HBA 100.00g
TPO 5.00g
フェノチアジン 0.02g
多官能アクリレートとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート;以下、「DPHA」という、4HBA、TPO、およびフェノチアジンを下記組成にて混合溶解し、0.2μmのフッ素樹脂製のメンブレンフィルターでろ過し、光硬化性インクジェット用インク2を調製した。
4HBA 60.00g
TPO 5.00g
フェノチアジン 0.02g
難燃剤(A2)、エポキシ樹脂としてエピコート828(商品名;ジャパンエポキシレジン(株)製)、エポキシ硬化剤としてトリメリット酸無水物を下記組成にて混合溶解し、0.2μmのフッ素樹脂製のメンブレンフィルターでろ過し、熱硬化性組成物1を調製した。
エピコート828 30.00g
トリメリット酸無水物 10.00g
エポキシ樹脂としてセロキサイド2021P(商品名;ダイセル化学工業(株)製)およびエピコート828(商品名;ジャパンエポキシレジン(株)製)、エポキシ硬化剤としてトリメリット酸無水物を下記組成にて混合溶解し、0.2μmのフッ素樹脂製のメンブレンフィルターでろ過し、熱硬化性組成物2を調製した。
エピコート828 30.00g
トリメリット酸無水物 10.00g
Claims (17)
- 請求項1または2に記載の化合物から選ばれる難燃剤(A)、オキシランまたはオキセタンを2つ以上有する化合物(B)を含有する熱硬化性組成物。
- 請求項1または2に記載の化合物から選ばれる難燃剤(A)、オキシランまたはオキセタンを2つ以上有する化合物(B)を含有する熱硬化性インクジェット用インク。
- 請求項1または2に記載の化合物から選ばれる難燃剤(A)、多官能(メタ)アクリレート(C)、光重合開始剤(D)を含有する光硬化性組成物。
- 請求項1または2に記載の化合物から選ばれる難燃剤(A)、多官能(メタ)アクリレート(C)、光重合開始剤(D)を含有する光硬化性インクジェット用インク。
- 光重合開始剤(D)がビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、または2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドである、請求項5または8に記載の光硬化性組成物、または請求項6または8に記載の光硬化性インクジェット用インク。
- さらに単官能(メタ)アクリレート(E)を含有する、請求項3または7に記載の熱硬化性組成物、請求項4または7に記載の熱硬化性インクジェット用インク、請求項5、8または9に記載の光硬化性組成物、または請求項6、8または9に記載の光硬化性インクジェット用インク。
- 単官能(メタ)アクリレート(E)が、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、および1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる1以上である、請求項11に記載の、熱硬化性組成物、熱硬化性インクジェット用インク、光硬化性組成物、または光硬化性インクジェットインク。
- 難燃剤(A)が式(4)におけるR2が炭素数3〜5のアルキレンである化合物、式(5)におけるR2がエチレンである化合物および式(6)におけるR2がプロピレンである化合物から選ばれる1つであり、多官能(メタ)アクリレート(C)が式(11)の化合物であり、光重合開始剤(D)がビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、あるいは2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドのいずれかであり、単官能(メタ)アクリレート(E)が、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートである、請求項6に記載の光硬化性インクジェット用インク。
- 常圧における沸点が300℃以下の溶媒を含有しない、または常圧における沸点が300℃以下の溶媒の組成物全体に占める割合が10重量%以下である、請求項3、7、10、11、または12に記載の熱硬化性組成物、請求項4、7、10、11、または12に記載の熱硬化性インクジェット用インク、請求項5、8、9、10、11、または12に記載の光硬化性組成物、または請求項6、8、9、10、11、12、または13に記載の光硬化性インクジェット用インク。
- 請求項3、7、10、11、12または14に記載の熱硬化性組成物、請求項4、7、10、11、12または14に記載の熱硬化性インクジェット用インク、請求項5、8、9、10、11、12または14に記載の光硬化性組成物、または請求項6、8、9、10、11、12、13または14に記載の光硬化性インクジェット用インクを用いて基板上に難燃性硬化膜が形成された電子回路基板。
- 請求項15に記載された電子回路基板を有する電子部品。
- 請求項16に記載された電子部品を有する表示素子。
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Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009118976A1 (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | 日新製鋼株式会社 | エッチングレジスト用インクジェットインキ組成物 |
JP2009235272A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Nisshin Steel Co Ltd | エッチングレジスト用インクジェットインキ組成物 |
JP2010105956A (ja) * | 2008-10-30 | 2010-05-13 | Chisso Corp | リン含有化合物およびそれを含む硬化性組成物 |
JP2010265405A (ja) * | 2009-05-15 | 2010-11-25 | Konica Minolta Ij Technologies Inc | インクジェット記録用インク組成物およびインクジェット記録方法 |
JP2011001538A (ja) * | 2009-05-19 | 2011-01-06 | Chisso Corp | 撥液性を有する光硬化性インクジェット用インク |
KR20110039452A (ko) * | 2008-08-07 | 2011-04-18 | 다이요 홀딩스 가부시키가이샤 | 난연성 광 경화성 수지 조성물, 그의 드라이 필름 및 경화물, 및 이들을 사용한 인쇄 배선판 |
JP2011256271A (ja) * | 2010-06-09 | 2011-12-22 | Jnc Corp | 硬化性組成物およびその用途、ならびに新規化合物 |
KR101229721B1 (ko) | 2010-11-02 | 2013-02-04 | 한남대학교 산학협력단 | 항균성, 항곰팡이성, 항바이러스성 및 난연성을 갖는 인계 고분자 코팅 용액 및 이의 제조방법 |
JP2014141568A (ja) * | 2013-01-23 | 2014-08-07 | Jnc Corp | 光硬化性インクジェットインクおよびその用途 |
WO2017204328A1 (ja) * | 2016-05-27 | 2017-11-30 | 日本化薬株式会社 | 難燃性偏光板及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2020147742A (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 | 株式会社タムラ製作所 | 感光性樹脂組成物 |
JP2021155714A (ja) * | 2020-03-25 | 2021-10-07 | 株式会社タムラ製作所 | インクジェット用感光性樹脂組成物およびプリント配線基板 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101055683B1 (ko) | 2008-12-26 | 2011-08-09 | 제일모직주식회사 | 신규한 포스포네이트계 화합물 및 이를 포함하는 난연성 스티렌계 수지 조성물 |
DE102011116178A1 (de) * | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Schill + Seilacher "Struktol" Gmbh | Halogenfreies, phosphorhaltiges Flammschutzmittel |
US20150203692A1 (en) | 2011-10-31 | 2015-07-23 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Non-halogen flame retardant as coatings for fibrous filter media |
CN103965245B (zh) * | 2013-01-28 | 2016-06-08 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种含磷生物基二酸二缩水甘油酯及其制备方法和应用 |
CN103965246B (zh) * | 2013-01-28 | 2016-04-20 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种含磷生物基二酸二烯丙基酯及其制备方法和应用 |
CN105592893A (zh) * | 2013-10-02 | 2016-05-18 | 英派尔科技开发有限公司 | 能够利用环化机理的无溴阻燃(fr)剂 |
EP3385295A1 (de) | 2017-04-05 | 2018-10-10 | Covestro Deutschland AG | Flammgeschützte phosphorfunktionelle polyethercarbonatpolyole und verfahren zu deren herstellung |
EP3604320A1 (de) | 2018-08-01 | 2020-02-05 | Covestro Deutschland AG | Phosphorfunktionelle polyoxyalkylenpolyole und verfahren zu deren herstellung |
CN111665685A (zh) * | 2019-03-08 | 2020-09-15 | 株式会社田村制作所 | 感光性树脂组合物 |
CN113292823B (zh) * | 2021-05-24 | 2022-03-22 | 南京工业大学 | 一种对苯二腈衍生物阻燃环氧树脂复合材料的制备方法 |
CN113292910B (zh) * | 2021-05-28 | 2022-05-27 | 华南农业大学 | 一种生物基多官能阻燃环氧丙烯酸酯及其制备方法和应用 |
CN114149548A (zh) * | 2021-12-15 | 2022-03-08 | 厦门格林泰新材料科技有限公司 | 一种阻燃丙烯酸树脂,及采用该树脂制得的溶剂型热发泡式喷墨墨水 |
CN115181130A (zh) * | 2022-08-23 | 2022-10-14 | 江苏晶雪节能科技股份有限公司 | 一种阻燃聚醚多元醇中间体及其制备方法和应用 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5155424A (ja) * | 1974-11-11 | 1976-05-15 | Mitsubishi Rayon Co | Nannenseiakurirukeigoseiseni |
JPS5180823A (ja) * | 1974-10-19 | 1976-07-15 | Hoechst Ag | |
JPS5430022B1 (ja) * | 1970-10-27 | 1979-09-27 | ||
JPS59152922A (ja) * | 1983-02-18 | 1984-08-31 | Mitsubishi Electric Corp | 高エネルギ−線硬化型樹脂組成物 |
JPH0415660A (ja) * | 1990-05-09 | 1992-01-21 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用トナーの製造方法 |
JPH07133394A (ja) * | 1992-02-10 | 1995-05-23 | San Aroo Kagaku Kk | エマルション組成物 |
US5444123A (en) * | 1991-09-06 | 1995-08-22 | Basf Aktiengesellschaft | Halogen-free flameproofed thermoplastic molding materials based on polyphenylene ethers and polystyrene |
DE19918974A1 (de) * | 1998-06-09 | 1999-12-16 | Degussa | Dentalwerkstoff mit polymerisierbaren Phosphonsäuren |
JP2003527456A (ja) * | 1999-06-11 | 2003-09-16 | アトフィナ(ソシエテ アノニム) | 金属を腐食から保護する方法と、その実施のための非汚染反応性調製物 |
JP2003532784A (ja) * | 2000-05-09 | 2003-11-05 | ソリユテイア・インコーポレイテツド | エポキシド酸捕捉剤を含有する機能性流体組成物 |
JP2005226007A (ja) * | 2004-02-13 | 2005-08-25 | Three M Innovative Properties Co | 難燃性アクリル系熱伝導性シート |
JP2007094342A (ja) * | 2005-09-02 | 2007-04-12 | Kaneka Corp | 難燃性を有する感光性樹脂組成物及びその利用 |
JP2007191675A (ja) * | 2005-05-26 | 2007-08-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板、封止材、感光性フィルム、レジストパターンの形成方法、及び、プリント配線板 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60161993A (ja) | 1984-02-01 | 1985-08-23 | Sanko Kagaku Kk | 含りんエポキシ化合物及びその製造方法 |
JP4535214B2 (ja) | 1999-10-08 | 2010-09-01 | 新日鐵化学株式会社 | 難燃性液状エポキシ樹脂組成物 |
JP2001213889A (ja) | 2000-01-28 | 2001-08-07 | Nippon Shokubai Co Ltd | 反応性リン化合物 |
JP2002121245A (ja) | 2000-10-16 | 2002-04-23 | Showa Highpolymer Co Ltd | 難燃性樹脂組成物 |
JP2003302642A (ja) | 2002-04-10 | 2003-10-24 | Jsr Corp | インクジェット方式によるスペーサー形成に用いる感放射線性樹脂組成物、スペーサー、および液晶表示素子 |
JP2004091683A (ja) | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、積層板、樹脂フィルム、樹脂付き金属箔及び多層プリント配線板並びに多層配線板の製造方法 |
TWI288142B (en) | 2003-05-09 | 2007-10-11 | Taiyo Ink Mfg Co Ltd | Photocuring/thermosetting ink jet composition and printed wiring board using same |
JP2006307152A (ja) | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Seiko Epson Corp | インクセットおよび記録方法 |
JP4756319B2 (ja) | 2005-03-31 | 2011-08-24 | Dic株式会社 | 紫外線硬化型インクジェット記録用インク組成物 |
US20060257785A1 (en) * | 2005-05-13 | 2006-11-16 | Johnson Donald W | Method of forming a photoresist element |
US7618766B2 (en) * | 2005-12-21 | 2009-11-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Flame retardant photoimagable coverlay compositions and methods relating thereto |
JP2008083684A (ja) * | 2006-08-30 | 2008-04-10 | Nitto Denko Corp | フレキシブル配線回路基板用感光性樹脂組成物およびそれを用いて得られるフレキシブル配線回路基板 |
-
2007
- 2007-03-15 JP JP2007066958A patent/JP2008222677A/ja active Pending
-
2008
- 2008-03-05 US US12/043,037 patent/US7999014B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5430022B1 (ja) * | 1970-10-27 | 1979-09-27 | ||
JPS5180823A (ja) * | 1974-10-19 | 1976-07-15 | Hoechst Ag | |
JPS5155424A (ja) * | 1974-11-11 | 1976-05-15 | Mitsubishi Rayon Co | Nannenseiakurirukeigoseiseni |
JPS59152922A (ja) * | 1983-02-18 | 1984-08-31 | Mitsubishi Electric Corp | 高エネルギ−線硬化型樹脂組成物 |
JPH0415660A (ja) * | 1990-05-09 | 1992-01-21 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用トナーの製造方法 |
US5444123A (en) * | 1991-09-06 | 1995-08-22 | Basf Aktiengesellschaft | Halogen-free flameproofed thermoplastic molding materials based on polyphenylene ethers and polystyrene |
JPH07133394A (ja) * | 1992-02-10 | 1995-05-23 | San Aroo Kagaku Kk | エマルション組成物 |
DE19918974A1 (de) * | 1998-06-09 | 1999-12-16 | Degussa | Dentalwerkstoff mit polymerisierbaren Phosphonsäuren |
JP2003527456A (ja) * | 1999-06-11 | 2003-09-16 | アトフィナ(ソシエテ アノニム) | 金属を腐食から保護する方法と、その実施のための非汚染反応性調製物 |
JP2003532784A (ja) * | 2000-05-09 | 2003-11-05 | ソリユテイア・インコーポレイテツド | エポキシド酸捕捉剤を含有する機能性流体組成物 |
JP2005226007A (ja) * | 2004-02-13 | 2005-08-25 | Three M Innovative Properties Co | 難燃性アクリル系熱伝導性シート |
JP2007191675A (ja) * | 2005-05-26 | 2007-08-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板、封止材、感光性フィルム、レジストパターンの形成方法、及び、プリント配線板 |
JP2007094342A (ja) * | 2005-09-02 | 2007-04-12 | Kaneka Corp | 難燃性を有する感光性樹脂組成物及びその利用 |
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
JPN6012051034; Higuchi, Youichi: 'Study of high accuracy screen printing method (HADOP) (III) -synthesis of UV ink and application to' Journal of Photopolymer Science and Technology 16(1), 2003, 157-161 * |
JPN6012051036; Wang, Qingfeng; Shi, Wenfang: 'Photopolymerization and thermal behaviors of acrylated benzenephosphonates/epoxy acrylate as flame r' European Polymer Journal 42(10), 2006, 2261-2269 * |
JPN6012051037; Weber, Matthias; Khudyakov, Igor V.; Turro, Nicholas J.: 'Electron Spin Resonance and Laser Flash Photolysis Study of Radical Addition to Vinyl Acrylate and R' Journal of Physical Chemistry A 106(10), 2002, 1938-1945 * |
JPN6012051039; Brunet, Ernesto 他: 'Solid-state reshaping of nanostructured crystals: supramolecular chirality of layered materials deri' Tetrahedron: Asymmetry 17(3), 2006, 347-354 * |
JPN6012051041; Brel, A. K.; Petrov, V. I.; Ozerov, A. A.; Gunger, A. A.; Sazhin, V. A.: 'Synthesis and study of toxic and psychotropic properties of 3-(dialkoxyphosphoryl)propyl glycidyl et' Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal 26(9-10), 1992, 86-7 * |
JPN6012051043; Trofimov, B. A.; Khil'ko, M. Ya.; Nedolya, N. A.; Vyalykh, E. P.: 'Dialkyl esters of 5-(glycidyloxy)-3-oxapentylphosphonic acid' Zhurnal Organicheskoi Khimii 17(6), 1981, 1174-6 * |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8425790B2 (en) | 2008-03-27 | 2013-04-23 | Nisshin Steel Co., Ltd. | Ink-jet ink composition for etching resist |
JP2009235272A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Nisshin Steel Co Ltd | エッチングレジスト用インクジェットインキ組成物 |
WO2009118976A1 (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | 日新製鋼株式会社 | エッチングレジスト用インクジェットインキ組成物 |
KR20110039452A (ko) * | 2008-08-07 | 2011-04-18 | 다이요 홀딩스 가부시키가이샤 | 난연성 광 경화성 수지 조성물, 그의 드라이 필름 및 경화물, 및 이들을 사용한 인쇄 배선판 |
KR101693053B1 (ko) | 2008-08-07 | 2017-01-04 | 다이요 홀딩스 가부시키가이샤 | 난연성 광 경화성 수지 조성물, 그의 드라이 필름 및 경화물, 및 이들을 사용한 인쇄 배선판 |
JP2010105956A (ja) * | 2008-10-30 | 2010-05-13 | Chisso Corp | リン含有化合物およびそれを含む硬化性組成物 |
JP2010265405A (ja) * | 2009-05-15 | 2010-11-25 | Konica Minolta Ij Technologies Inc | インクジェット記録用インク組成物およびインクジェット記録方法 |
JP2011001538A (ja) * | 2009-05-19 | 2011-01-06 | Chisso Corp | 撥液性を有する光硬化性インクジェット用インク |
JP2011256271A (ja) * | 2010-06-09 | 2011-12-22 | Jnc Corp | 硬化性組成物およびその用途、ならびに新規化合物 |
KR101229721B1 (ko) | 2010-11-02 | 2013-02-04 | 한남대학교 산학협력단 | 항균성, 항곰팡이성, 항바이러스성 및 난연성을 갖는 인계 고분자 코팅 용액 및 이의 제조방법 |
JP2014141568A (ja) * | 2013-01-23 | 2014-08-07 | Jnc Corp | 光硬化性インクジェットインクおよびその用途 |
WO2017204328A1 (ja) * | 2016-05-27 | 2017-11-30 | 日本化薬株式会社 | 難燃性偏光板及びこれを用いた液晶表示装置 |
WO2017204327A1 (ja) * | 2016-05-27 | 2017-11-30 | 日本化薬株式会社 | 難燃性偏光板及びこれを用いた液晶表示装置 |
CN109073816A (zh) * | 2016-05-27 | 2018-12-21 | 日本化药株式会社 | 阻燃性偏光板及使用该偏光板的液晶显示设备 |
JPWO2017204328A1 (ja) * | 2016-05-27 | 2019-03-22 | 日本化薬株式会社 | 難燃性偏光板及びこれを用いた液晶表示装置 |
JPWO2017204327A1 (ja) * | 2016-05-27 | 2019-03-22 | 日本化薬株式会社 | 難燃性偏光板及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2020147742A (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 | 株式会社タムラ製作所 | 感光性樹脂組成物 |
JP2021155714A (ja) * | 2020-03-25 | 2021-10-07 | 株式会社タムラ製作所 | インクジェット用感光性樹脂組成物およびプリント配線基板 |
JP7218387B2 (ja) | 2020-03-25 | 2023-02-06 | 株式会社タムラ製作所 | インクジェット用感光性樹脂組成物およびプリント配線基板 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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US7999014B2 (en) | 2011-08-16 |
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---|---|---|
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