JP5477150B2 - インクジェット用インクおよびその用途 - Google Patents
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Description
0°以上であり、粘度が1〜200mPa・sであるインクジェット用インクによる基板表面処理が、直径と高さのばらつきの小さいマイクロレンズを形成するのに有用であることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成した。
線を照射させて得た硬化膜表面の25℃で測定した水の接触角が90°以上であり、25℃における粘度が1〜200mPa・sであるインクジェット用インク。
[3]界面活性剤(D)の光架橋性官能基が、オキシラン、オキセタン、アクリルおよびメタクリルからなる群から選ばれる少なくとも1種である、[1]または[2]に記載のインクジェット用インク。
[2]〜[6]のいずれかに記載のインクジェット用インク。
クジェット用インク。
ル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレートおよびメチル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である、[10]に記載のインクジェット用インク。
クジェット用インク。
(工程2)工程1で得られた塗膜に紫外線を照射する工程
を含む表面撥水性硬化膜の製造方法。
(工程2)工程1で得られた塗膜に紫外線を照射し表面撥水性硬化膜を形成する工程、および
(工程3)工程2で得られた表面撥水性硬化膜の上に、マイクロレンズ形成用組成物をインクジェット法で塗布し、ドットパターンを形成する工程
を含むマイクロレンズ付き基板の製造方法。
以下、本発明について具体的に説明する。
紫外線を照射させて得た硬化膜表面の25℃で測定した水の接触角が90°以上であり、25℃における粘度が1〜200mPa・sであるインクジェット用インクに関する。
含んでもよい。
三官能(メタ)アクリレート(A)を使用することにより、本発明のインクジェット用インクは光硬化性に優れる。また、本発明のインクジェット用インクより形成される硬化膜は基板に対する密着性に優れるとともに、高透過率、高強度を示す。
組成物の光硬化性は良好であり、かつ得られた硬化膜は高透過率、高強度を示すことから
好ましい。さらにR1が水素であり、かつkが0であると、硬化膜の透過率がより高くな
りより好ましい。R2、R3およびR4は光硬化性の観点から水素またはメチルが好ましく
、さらに水素であることがより好ましい。R5、R6およびR7は得られる硬化膜の透過率
と強度のバランスの観点から、それぞれ独立に炭素数が2〜4のアルキレンであることが好ましく、それぞれ独立に炭素数が2または3のアルキレンであることがより好ましく、すべてがエチレンであることがさらに好ましい。l、mおよびnは1〜5であることが好ましく、1であることがより好ましい。
本発明のインクジェット用インクが単官能(メタ)アクリレート(B)を含有すると、本発明のインクジェット用インクの粘度を下げることができ、かつ、得られる硬化膜の透
過率、強度および基板に対する密着性も良好となる。
アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、へプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1、4-シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレ
ート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、エチルジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メチルジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3−メチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−メチル−3−(メタ)アクリロイルオキシエチルオキセタン、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシエチルオキセタン、2−フェニル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、2−トリフロロメチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、4−トリフロロメチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)ア
クリレート、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]、マレイン酸モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]および2−(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、および(メタ)アクリル酸、が挙げられる。
本発明のインクジェット用インクは、光重合開始剤(C)を含む。光重合開始剤(C)は、紫外線あるいは可視光線の照射によりラジカルを発生することのできる化合物であれば特に限定されないが、α−ヒドロキシルアルキルフェノン系またはアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤が好ましく、その中でも特にアシルフォスフィンオキサイド系化合物が、光硬化性、得られる硬化膜の透過率の観点からより好ましい。
ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’,4’−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4’−ペンチルオキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−[p−N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(2’−クロロフェニル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(4’−メトキシフェニル)−s−トリアジン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、3,3’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリン)、2−(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、3−(2−メチル−2−ジメチルアミノプロピオニル)カルバゾール、3,6−ビス(2−メチル−2−モルホリノプロピオニル)−9−n−ドデシルカルバゾール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス(η5−2,4−シク
ロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイドおよび2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドを挙げることができる。
本発明のインクジェット用インクは、光架橋性官能基を有する界面活性剤(D)を含有する。(D)成分は、得られる硬化膜表面の撥水性を高め、また光架橋性官能基を有することで、得られる硬化膜上にインクジェット法で形成されたマイクロレンズの直径および高さのばらつきを抑制する。
(A)成分、(B)成分、(C)成分および(D)成分がUVの照射により架橋共重合体を形成する際には、硬化膜表面に界面活性剤(D)の疎水性部分が並んだ構造が形成されると考えられる。このため、(A)成分、(B)成分および(C)成分の硬化物よりも、界面活性剤(D)の存在により、硬化膜の水接触角が高まると考えられる。しかも、界面活性剤(D)は光架橋性官能基によって(A)成分、(B)成分、(C)成分または界面活性剤(D)と架橋しており、硬化膜から界面活性剤(D)がブリードアウトしないため、マイクロレンズを形成するための液滴が塗膜と接触した場合でも安定した接触角を維持すると考えられる。このことが、マイクロレンズの直径および高さのばらつきに影響を与えるものと考えられる。
本発明のインクジェット用インクは、保存安定性を向上させるために重合禁止剤(E)を含有してもよい。重合禁止剤の具体例としては、4−メトキシフェノール、ヒドロキノンおよびフェノチアジンを挙げることができる。これらの中でもフェノチアジンが長期の保存においても粘度の増加が小さいために好ましい。
本発明のインクジェット用インクは、インクジェット塗布時の吐出性、光硬化性、得られる硬化膜の基板に対する密着性、透過率および強度を損なわない範囲で、溶媒(F)を含有してもよい。
オン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、ジオキサン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トルエン、キシレン、アニソール、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよびジメチルイミダゾリジノンが挙げられる。
本発明のインクジェット用インクは、得られる硬化膜の強度を向上させるために、熱硬化性樹脂としてエポキシ樹脂(G)を含有してもよい。
化合物が挙げられ、好ましくはノボラック型、ビスフェノールA型およびビスフェノールF型エポキシ化合物、その中でもさらに好ましくはビスフェノールA型およびビスフェノールF型のエポキシ化合物である。
661、同664((商品名;ダウケミカル(株)製)、アラルダイド6071、同6084、同GY250、同GY260(商品名;チバ・ジャパン(株)製)、スミ−エポキシESA−011、同ESA−014、同ELA−115、同ELA−128(商品名;住友化学工業(株)製)、A.E.R.330、同331、同661、同664(商品名;
旭化成工業(株)製)等のビスフェノールA型エポキシ化合物;152、154(商品名;三菱化学(株)製)、D.E.R.431、同438(商品名;ダウケミカル(株)製)
、エピクロンN−730、同N−770、同N−865(商品名;DIC(株)製)、エポトートYDCN−701、同YDCN−704(商品名;東都化成(株)製)、アラルダイドECN1235、同ECN1273、同ECN1299(商品名;チバ・ジャパン(株)製)、XPY307、EPPN−201、EOCN−1025、EOCN−1020、EOCN−104S、RE−306(商品名;日本化薬(株)製)、スミ−エポキシESCN−195X、同ESCN−220(商品名;住友化学工業(株)製)、A.E.R.ECN−235、同ECN−299(商品名;ADEKA(株)製)等のノボラック型
エポキシ化合物;エピクロン830(商品名;DIC(株) 製)、JER807(商品
名;三菱化学(株) 製)、エポトートYDF−170(商品名;東都化成(株) 製)、YDF−175、YDF−2001、YDF−2004、アラルダイドXPY306(商品名;チバ・ジャパン(株) 製)等のビスフェノールF型エポキシ化合物;エポトート
ST−2004、同ST−2007、同ST−3000(商品名;東都化成(株) 製)
等の水添ビスフェノールA型エポキシ化合物;セロキサイド2021(商品名;ダイセル化学工業(株) 製)、アラルダイドCY175、同CY179(商品名;チバ・ジャパ
ン(株) 製)等の脂環式エポキシ化合物;YL−933(商品名;三菱化学(株) 製)、EPPN−501、EPPN−502(商品名;ダウケミカル(株) 製)等のトリヒ
ドロキシフェニルメタン型エポキシ化合物;YL−6056、YX−4000、YL−6121(商品名;三菱化学(株) 製)等のビキシレノール型もしくはビフェノール型エ
ポキシ化合物またはそれらの混合物;EBPS−200(商品名;日本化薬(株) 製)
、EPX−30(商品名;ADEKA(株) 製))、EXA−1514(商品名;DI
C(株) 製)等のビスフェノールS型エポキシ化合物;JER157S(商品名;三菱
化学(株) 製)等のビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物;YL−931(商
品名;三菱化学(株) 製)、アラルダイド163(商品名;チバ・ジャパン(株) 製)等のテトラフェニロールエタン型エポキシ化合物;アラルダイドPT810(商品名;チバ・ジャパン(株) 製)、TEPIC(商品名;日産化学工業(株) 製)等の複素環式エポキシ化合物;HP−4032、EXA−4750、EXA−4700(商品名;DIC(株) 製)等のナフタレン含有エポキシ化合物;HP−7200、HP−7200H
、HP−7200HH(商品名;DIC(株) 製)等のジシクロペンタジエン骨格を有
するエポキシ化合物等が挙げられる。
本発明のインクジェット用インクは、エポキシ樹脂(G)以外の熱硬化性化合物(H)を含んでもよい。本発明において、熱硬化性化合物とは熱硬化させることが可能な官能基を有する化合物であれば特に限定されず、ビスマレイミド、フェノール樹脂、メラミン樹脂、エポキシ硬化剤などが挙げられる。
ビスマレイミドとしては、例えば、下記一般式(6)で表される化合物が挙げられる。下記一般式(6)で表されるビスマレイミドは、例えばジアミンと酸無水物とを反応させて得られる化合物である。
フェノール樹脂としては、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物とアルデヒド類との縮合反応により得られるノボラック樹脂、ビニルフェノールの単独重合体(水素添加物を含む)、ビニルフェノールとこれと共重合可能な化合物とのビニルフェノール系共重合体(水素添加物を含む)などが好ましく用いられる。
メラミン樹脂は、メラミンとホルムアルデヒドとの重縮合により製造された樹脂であれば特に限定されず、メチロールメラミン、エーテル化メチロールメラミン、ベンゾグアナミン、メチロールベンゾグアナミン、エーテル化メチロールベンゾグアナミン、およびそれらの縮合物などが挙げられる。これらの中でも、得られる硬化膜の耐薬品性が良好である点で、エーテル化メチロールメラミンが好ましい。
本発明のインクジェット用インクは、得られる硬化膜の耐薬品性をより向上させるためにエポキシ硬化剤を含有してもよい。エポキシ硬化剤としては、酸無水物系硬化剤、ポリアミン系硬化剤などが好ましい。
本発明のインクジェット用インクは、難燃剤(I)を含有してもよい。難燃剤を含有すると、得られる硬化膜の難燃性が高いので好ましい。難燃剤としては、難燃性を付与できる化合物であれば特に限定されないが、低有毒性、低公害性および安全性の観点から、有機リン系難燃剤を用いることが好ましい。
−ホスファフェナントレン−10−オキシド、縮合9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10オキシドなどが挙げられる。
本発明のインクジェット用インクは、式(1)で表される三官能(メタ)アクリレート(A)および単官能(メタ)アクリレート(B)以外にも、インクジェット印刷時の吐出性、光硬化性、得られる硬化膜の基板に対する密着性、透過率、強度を損なわない範囲で、他のラジカル重合性二重結合を有する化合物を添加しても良い。
A EO変性ジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、イソシアヌル酸EO変性ジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸ダイマー、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、N-ビニルホルムアミド、ポリメチルメタクリレートマクロモノマ
ー、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド、スチレン、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、およびN−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミドが挙げられる。
1.11.1.インクジェット用インクの調製方法
本発明のインクジェット用インクは、原料となる各成分を公知の方法により混合することで調製することができる。
本発明のインクジェット用インクの、E型粘度計で測定した25℃における粘度は1〜200mPa・sであり、好ましくは2〜150mPa・sであり、さらに好ましくは3〜100mPa・sである。前記粘度であると、本発明のインクジェット用インクをインクジェット法で塗布する場合に、インクジェット装置による吐出性が良好となる。
本発明のインクジェット用インクは、−20〜25℃で保存すると保存中の粘度増加が小さく、保存安定性が良好である。
本発明の表面撥水性硬化膜は、上記インクジェット用インクの架橋重合体からなる。
(工程2)工程1で得られた塗膜に組成物に紫外線を照射する工程。
本発明のインクジェット用インクが塗布される基板は、インクジェット用インクが塗布される対象となり得るものであれば特に限定されず、その形状は平板状に限られず、曲面状であってもよい。
本発明の硬化膜は、上述した本発明のインクジェット用インクをインクジェット法により基板表面に塗布して得られた塗膜に、紫外線や可視光線等の光を照射して硬化させることで得られる。具体的には(A)成分および(B)成分から得られる重合体が架橋することにより得られる。
200〜4000mJ/cm2がより好ましく、300〜3000mJ/cm2がさらに好ましい。また、照射する紫外線や可視光線等の波長は、200〜500nmが好ましく、300〜450nmがより好ましい。
0(協和界面化学(株)製)を用い、25℃にて純水を用いて測定した水の接触角が、90°以上、好ましくは95°以上である。
本発明のマイクロレンズ付き基板は、基板と、該基板上に形成された上記表面撥水性硬化膜と、該表面撥水性硬化膜上に形成されたマイクロレンズとを有する。
上記マイクロレンズ付き基板の用途は特に限定されないが、本発明のインクジェット用インクから得られる表面撥水性硬化膜は基板に対する密着性に優れ、高透過率および高強度を示すため、光学部品、特に、バックライト装置に使用されるマイクロレンズ付き基板として用いることが好ましい。
E型粘度計(東機産業(株)製 TV−22)を用い、25℃における粘度を測定した。
Drop Master 500(協和界面化学(株)製)を用い、25℃にて純水を用いて測定した。
基板中央の10×10個(合計100個)のマイクロレンズのドットパターンについて、その直径と高さを触針式膜厚計P−15(KLA−Tencor Japan(株)製)
を用いて測定した。直径および高さのそれぞれの最大値と最小値を求め、両者の差をマイクロレンズの直径と高さのばらつきの指標とした。
標準ポリスチレンとして分子量が500〜150,000のポリスチレン(Polymer Laboratories製のPL2010−0102(S−M2−10)standard)、カラムにはShodex PLgel MIXED−D(Polymer Laboratories製)を2本用い、移動相としてTHFを用いてゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で測定した。
ウシオ電機(株)製の受光器UVD−365PDを取り付けた積算光量計UIT−201で測定した。
EO変性(3モル)グリセリントリアクリレートで:「A-GLY-3E」、新中村化学工業(株)製、
トリメチロールプロパンEO変性(3モル)トリアクリレート:「M−350」、東亞合成(株)製、
トリメチロールプロパントリアクリレート:「M−309」、東亞合成(株)製、
n−ブチルメタクリレート:東京化成工業(株)製、
エチルメタクリレート:東京化成工業(株)製、
n−ヘキシルメタクリレート:東京化成工業(株)製、
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド:「DAROCUR TPO」、チバ・ジャパン(株)製、
アクリル基含有界面活性剤:「RS−72K」、DIC(株)製、
フッ素系界面活性剤:「F−553」、DIC(株)製、
フェノチアジン:東京化成工業(株)製、
エポキシ樹脂:「TECHMORE(商標)VG3101L」、三井化学(株)製、
フェノール樹脂:「マルカリンカー(商標)PHM−C、丸善石油化学(株)社製、
難燃剤:「HFA−3003」、昭和高分子(株)製。
下記に示す材料を混合・溶解した後、1μmのPTFE製のメンブレンフィルターでろ過し、マイクロレンズ形成用インクジェットインクを調製した。
n−ブチルメタクリレート 200.00g
DAROCUR TPO 55.00g
フェノチアジン 0.28g
インクの粘度は、12.3mPa・sであった。
<インクジェット用インクの調整>
表1に示す材料を混合・溶解した後、1μmのPTFE製のメンブレンフィルターでろ過し、インクジェット用インク1を調製した。インクジェット用インク1の粘度は12.8mPa・sであった。
次に、低圧水銀灯(PHOTO SURFACE PROCESSOR PL2003
N−12 セン特殊光源(株)製)による紫外線照射を行って表面の濡れ性を高めた4cm角のガラス基板(厚さ:0.7mm)を2枚用意した。インクジェット用インク1をインクジェットカートリッジに注入し、これをインクジェット装置(DMP−2831、FUJIFILM Dimatix Inc.製)に装着し、10pl用のヘッドを用いて、吐出電圧(ピエゾ電圧)16V、ヘッド温度30℃、駆動周波数5kHz、塗布回数1回の吐出条件で、100μm間隔で1ドットずつ、ガラス基板の表面処理を行った面上に吐出した。液滴はガラス基板上で濡れ広がり、ベタ膜を形成した。
性硬化膜が形成された2枚のガラス基板を得た。基板の1枚を使って水接触角を測定したところ、97°であった。
マイクロレンズ形成用インクジェットインクをインクジェットカートリッジに注入し、これをインクジェット装置(DMP−2811、FUJIFILM Dimatix(株)製)に装着し、10pl用のヘッドを用いて、吐出電圧(ピエゾ電圧)16V、ヘッド温度70℃、駆動周波数5kHz、塗布回数1回の吐出条件で、水接触角の測定に用いなかったもう1枚の基板を使って、ガラス基板上に形成された表面撥水製硬化膜上に150μm間隔で1ドットずつ吐出した。
照射することで、評価のためのマイクロレンズ付き基板を得た。マイクロレンズの直径と高さのばらつきを評価した。
表1に示す材料を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、インクジェット用インク2〜5を調製した。インクジェット用インク2〜5の粘度を測定した。
表1に示す材料(マイクロレンズ形成用インクジェットインクと同組成)を用いた以外は実施例1と同様にして、光硬化性樹脂組成物5を調整した。光硬化性樹脂組成物5を用いて実施例1と同様の方法で硬化膜が形成された2枚のガラス基板を得た。基板の1枚を使って、水接触角を測定したところ、54°であった。
攪拌器付4つ口フラスコにラジカル重合性モノマーと重合開始剤を下記の重量で仕込み、2−ブタノンの還流温度で4時間加熱して重合を行った。
γ-メタクリロキシプロピルヘプタ(トリフルオロプロピル)-T8-シルセスキオキサン
2.0g
メチルメタクリレート 98.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
反応液を室温まで冷却し、大量のヘキサンに投入した。生成した沈殿を1.33×104Paの減圧下60℃で20hr減圧乾燥した後ミキサーで粉砕し、さらに1.33×1
04Paの減圧下60℃で10hr減圧乾燥して74.6gの白色ポリマーを得た。この
ポリマーの重量平均分子量は16,800であった。
インクジェット用インク1において、アクリル基含有界面活性剤の代わりに光架橋性官能基を持たないフッ素系界面活性剤を用いた以外は、実施例1と同様にして、インクジェット用インク6を調製し、粘度を測定した。
A-GLY-3E:EO変性(3モル)グリセリントリアクリレート
M-350:トリメチロールプロパンEO変性(3モル)トリアクリレート
M-309:トリメチロールプロパントリアクリレート
BMA:n−ブチルメタクリレート
EMA:エチルメタクリレート
HMA:n−ヘキシルメタクリレート
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド
RS-72K:アクリル基含有界面活性剤
F-553:フッ素系界面活性剤
EDM:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
GBL:ガンマブチロラクトン
VG:エポキシ樹脂
PHM:フェノール樹脂
HFA:難燃剤。
処理剤から得られた膜および光架橋性官能基を有さない界面活性剤を含有するインクジェット用インクから得られた膜上に形成されたマイクロレンズに比し直径と高さのばらつきが小さい。したがって、高品位の液晶ディスプレイ用導光板の製造に好ましく使用することができる。
Claims (28)
- 三官能(メタ)アクリレート(A)、単官能(メタ)アクリレート(B)、光重合開始剤(C)および光架橋性官能基を有する界面活性剤(D)を含有するインクジェット用インクであって、該組成物を基板上に塗布し、2000mJ/cm2の露光量で紫外線を照
射させて得た硬化膜表面の25℃で測定した水の接触角が90°以上であり、25℃における粘度が1〜200mPa・sであるインクジェット用インク。 - 界面活性剤(D)の光架橋性官能基が、オキシラン、オキセタン、アクリルおよびメタクリルからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1または2に記載のインクジェット用インク。
- 界面活性剤(D)の光架橋性官能基がアクリルおよび/またはメタクリルである、請求項3に記載のインクジェット用インク。
- 界面活性剤(D)が、シリコン系またはフッ素系の界面活性剤である、請求項1〜4のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- インクジェット用インク総重量に対して、三官能(メタ)アクリレート(A)を30〜70重量%、単官能(メタ)アクリレート(B)を20〜60重量%、光重合開始剤(C)を1〜20重量%、界面活性剤(D)を0.01〜10重量%含有する、請求項1〜5のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- R5、R6およびR7が、それぞれ独立に炭素数が2または3のアルキレンである、請求
項2〜6のいずれかに記載のインクジェット用インク。 - R1が水素であり、かつkが0である、請求項2〜7のいずれかに記載のインクジェッ
ト用インク。 - l、mおよびnが1である、請求項2〜8のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- 単官能(メタ)アクリレート(B)のエステル部が、炭素数が1〜6のアルキルである、請求項1〜9のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- 単官能(メタ)アクリレート(B)が、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、n-ヘ
キシル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレートおよびメチル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項10に記載のインクジェット用インク。 - 単官能(メタ)アクリレート(B)がn−ブチル(メタ)アクリレートである、請求項11に記載のインクジェット用インク。
- 光重合開始剤(C)がα−ヒドロキシルアルキルフェノン系またはアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤である、請求項1〜12のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- 光重合開始剤(C)が2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドである、請求項13に記載のインクジェット用インク。
- さらに重合禁止剤(E)を含有する、請求項1〜14のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- 重合禁止剤(E)がフェノチアジンである、請求項15に記載のインクジェット用インク。
- さらに溶媒(F)を含有する、請求項1〜16のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- 溶媒(F)が、溶媒(F)の総重量に対して、沸点120〜300℃かつ25℃における表面張力22〜48mN/mの溶媒を50重量%以上含有している、請求項17に記載のインクジェット用インク。
- さらにエポキシ樹脂(G)を含有する、請求項1〜18のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- さらにエポキシ樹脂(G)以外の熱硬化性化合物(H)を含有する、請求項1〜19のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- さらに、難燃剤(I)を含有する、請求項1〜20のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- 25℃における粘度が3〜100mPa・sである、請求項1〜21のいずれかに記載のインクジェット用インク。
- 請求項1〜22のいずれかに記載のインクジェット用インクの架橋重合体からなる表面撥水性硬化膜。
- (工程1)請求項1〜22のいずれかに記載のインクジェット用インクをインクジェット法で基板に塗布し、基板上に塗膜を形成する工程、および
(工程2)工程1で得られた塗膜に紫外線を照射する工程
を含む表面撥水性硬化膜の製造方法。 - 基板と、該基板上に形成された請求項23に記載の表面撥水性硬化膜と、該表面撥水性硬化膜上に形成されたマイクロレンズとを有するマイクロレンズ付き基板。
- (工程1)請求項1〜22のいずれかに記載のインクジェット用インクをインクジェット法で基板に塗布し、基板上に塗膜を形成する工程、
(工程2)工程1で得られた塗膜に紫外線を照射し表面撥水性硬化膜を形成する工程、および
(工程3)工程2で得られた表面撥水性硬化膜の上に、マイクロレンズ形成用組成物をインクジェット法で塗布し、ドットパターンを形成する工程
を含むマイクロレンズ付き基板の製造方法。 - 請求項25に記載のマイクロレンズ付き基板を有する光学部品。
- 請求項27に記載の光学部品を搭載した液晶ディスプレイ。
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