KR101896943B1 - 광경화성 조성물 - Google Patents
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Abstract
잉크젯법으로 마이크로 렌즈를 형성할 때 바탕막을 잉크젯으로 형성 시, 막 두께가 얇고 균일한 표면 발수성 경화막을 형성할 수 있는 광경화성 조성물을 제공한다. 광경화성 조성물은 용매(A), 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B), 계면활성제(C) 및 광중합 개시제(D)를 포함하며, 용매(A)의 함량은 40 내지 98 중량%이다.
Description
본 발명은, 영상 표시 장치 등의 광학 기기를 제조하기 위해서 바람직하게 사용되는 광경화성 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은, 백라이트 유닛 등에 사용되는 마이크로 렌즈를 갖는 광학 부품 등에 적합한 광경화성 조성물에 관한 것이다.
종래부터, 액정 디스플레이용 도광판에 형성되는 마이크로 렌즈는, 금형을 사용한 사출성형에 의해 형성되어 왔다. 이 방법은 제품 설계마다 금형이 필요하고, 소량 다품종의 생산에서는 고비용이 소요되는 많이 드는 방법이었다. 근래에는, 저가의 제조 방법으로서 잉크젯법에 의해 마이크로 렌즈를 형성하는 방법이 제안되고 있지만, 패턴 사이즈, 패턴 높이의 불규칙도가 증가한다는 것이 문제였다. 상기의 문제점들을 개선하기 위하여, 기판을 잉크젯법에 의해 발수 처리를 하는 것이 제안되고 있다. 이 표면 처리에는, 표면 발수성 경화막을 형성하는 네거티브형 감광성 조성물(예를 들면, 일본특허공개 공보 제2008-209739호 참조) 등을 사용할 수 있지만, 상기 표면 발수성 경화막의 막 두께가 2μm 이상으로 되어 버려, 도광판이 황색감을 띠게 되는 문제가 있었다.
선행 기술 문헌 : 일본특허 공개 공보 제2008-209739호
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명의 목적은 잉크젯법으로 마이크로 렌즈를 형성하는 경우에 패턴 직경과 높이의 불규칙 정도가 작아지도록 표면 처리가 가능한 광경화성 조성물로서, 잉크젯법으로 도포, 노광하여 형성하는 발수성 경화막의 막 두께가 1μm이하, 보다 바람직하게는 0.5μm 이하가 되도록 하는 광경화성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 용매(A), 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B), 계면활성제(C), 광중합 개시제(D)를 함유하는 광경화성 조성물이며, 용매(A)의 함유량이 40 내지 98 중량%인 광경화성 조성물이, 막 두께가 1μm이하의 발수성 경화막을 형성하는 것에 유용하다는 것을 발견하고, 상기의 발견에 근거하여 본 발명을 완성하였다.
즉 본 발명은, 이하의 항을 포함한다.
[1] 용매(A), 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B), 계면활성제(C), 광중합 개시제(D)를 함유하는 광경화성 조성물로서, 용매(A)의 함유량이 40 ~ 98중량%인 광경화성 조성물.
[2] 용매(A)는, 끓는 점이 100 내지 300℃의 유기 용매인, 항 [1]에 기재된 광경화성 조성물.
여기서, 1) 용매(A)의 함유량이 60 내지 98 중량%인, [1] 또는 [2]에 기재된 광경화성 조성물이 바람직하다. 2) 용매(A)의 함유량이 80 내지 98중량%인, [1] 또는 [2]에 기재된 광경화성 조성물이 보다 바람직하다. 3) 용매(A)의 함유량이 90 내지 98중량%인, [1] 또는 [2]에 기재된 광경화성 조성물이 더욱 바람직하다.
[3] 용매(A)는 히드록시기를 갖고 있는 유기용매인, [1] 또는 [2]에 기재된 광경화성 조성물.
여기서, 1) 용매(A)는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노페닐에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노페닐에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노페닐에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노페닐에테르, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 글리세린, 벤질알코올, 시클로헥산올 및 1,4-부탄디올 중에서 선택된 용매를 용매 전체의 40 중량% 이상 함유하고 있는, [1] 내지 [3]중 어느 하나에 기재된 광경화성 조성물이 바람직하다.
2) 용매(A)는 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노페닐에테르, 에틸렌글리콜모노페닐에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노페닐에테르 및 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 중에서 선택된 용매를 용매 전체의 40 중량% 이상 함유하고 있는, [1] 내지 [3]중 어느 하나에 기재된 광경화성 조성물이 보다 바람직하다.
[4] 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)은 다관능(메타)아크릴레이트, 다관능 에폭시 화합물, 또는 다관능 옥세탄 화합물인, [1] 내지 [3]중 어느 하나에 기재된 광경화성 조성물.
여기서 1) 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판에틸렌옥시드변성 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판프로필렌옥시드변성 트리(메타)아크릴레이트, 글리세린트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드변성 글리세린트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥시드변성 글리세린트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 및 우레탄(메타)아크릴레이트 중에서 선택된 화합물인, [1] 내지 [4]중 어느 하나에 기재된 광경화성 조성물이 바람직하다.
2) 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)은 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 중에서 선택된 화합물인, [1] 내지 [4]중 어느 하나에 기재된 광경화성 조성물이 보다 바람직하다.
[5] 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)은, 하기의 화학식 (B-1)으로 표시되는 화합물인, [1] 내지 [3]중 어느 하나에 기재된 광경화성 조성물.
상기의 화학식 (B-1)에서, R1은 2가의 유기기이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬렌이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.)
[6] 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)은, 하기의 화학식(B-2)으로 표시되는 화합물인, [1] 내지 [3]중 어느 하나에 기재된 광경화성 조성물.
상기의 화학식 (B-2)에서, R1 은 하기의 구조들 중 어느 하나를 갖는 2가의 기이다.
또한, 상기의 화학식 (B-2)에서 R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고, m 및 n은 각각 독립적으로 1 ~ 3의 정수이다.
[7] 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)은 불소를 함유하는 [3]에 기재된 광경화성 조성물.
[8] 계면활성제(C)가 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제인 [1] 내지 [7]중 어느 하나에 광경화성 조성물.
여기서, 1) 중량비(B:C)가 1000:1 내지 1:5의 범위인, [1] 내지 [8]중 어느 하나의 광경화성 조성물이 바람직하다. 2) 중량비(B:C)가 100:1 내지 1:3의 범위인, [1] 내지 [8]에 기재된 광경화성 조성물이 보다 바람직하다. 3) 중량비 (B:C)가 20:1 내지 1:2의 범위인, [1] 내지 [8]중 어느 하나의 광경화성 조성물이 보다 바람직하다. 4) 중량비 (B:C)가 10:1 내지 1:1의 범위인, [1] 내지 [8]중 어느 하나의 광경화성 조성물이 특히 바람직하다.
[9] 계면활성제(C)가 하나의 광반응성 관능기를 갖는, [1] 내지 [8]중 어느 하나의 광경화성 조성물.
[10] 계면활성제(C)의 광반응성 관능기가, (메타)아크릴로일, 에폭시, 옥세타닐 중 어느 하나인, [9]에 기재된 광경화성 조성물.
[11] 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)이 다관능(메타)아크릴레이트이고, 계면활성제(C)의 광반응성 관능기가 (메타)아크릴로일이고, 광중합 개시제(D)가 광라디칼 발생제인, [9]에 기재된 광경화성 조성물.
[12] 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)이 다관능 에폭시 화합물 혹은 다관능 옥세탄 화합물이고, 계면활성제(C)의 광반응성 관능기가 에폭시 또는 옥세타닐이고, 광중합 개시제(D)가 광산 발생제인, [9]에 기재된 광경화성 조성물.
[13] 25℃에서 점도가 1.5 내지 30mPa·s인, [1] 내지 [12]중 어느 하나에 기재된 광경화성 조성물.
[14] [1] 내지 [13]중 어느 하나에 기재된 광경화성 조성물을 도포 후, 자외선을 조사하여 얻은 표면 발수성 경화막.
[15] [13]에 기재된 광경화성 조성물을 잉크젯법으로 도포하는 공정을 포함하는, 표면 발수성 경화막의 형성 방법.
[16] [14]에 기재된 표면 발수성 경화막 상에 형성된 마이크로 렌즈.
[17] [14]에 기재된 표면 발수성 경화막 상에 잉크젯법으로 도트패턴을 형성하는 공정을 포함하는, 마이크로 렌즈의 형성 방법.
[18] [16]에 기재된 마이크로 렌즈를 갖는 광학 부품.
[19] [18]에 기재된 광학부품을 포함하는 영상표시장치.
본 발명의 광경화성 조성물을 사용하여 얻어진 막 두께가 1μm이하의 발수성 경화막 상에 잉크젯법으로 마이크로 렌즈를 형성하면, 착색이 적은 도광판 등의 광학 부품을 제조할 수 있다. 따라서 본 조성물은 고품위의 영상 표시 장치를 제조하는 것에 유용하게 사용될 수 있다.
[1. 본 발명의 광경화성 조성물]
본 발명의 광경화성 조성물은, 용매(A), 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B), 계면활성제(C) 및 광중합 개시제(D)를 포함하며, 용매(A)의 함량이 40 내지 98 중량%인 광경화성 조성물이다.
본 발명의 상기 광경화성 조성물은 무색 혹은 유색이어도 좋다. 투과율의 관점에서는 무색이 바람직하지만, 발명의 효과를 방해하지 않는 범위에서 유색의 화합물을 함유할 수도 있다. 또한, 예를 들면, 경화막의 상태를 검사할 때 기판과의 식별을 용이하게 하기 위해서, 착색제를 함유할 수도 있다.
본 명세서에 있어서, '(메타)아크릴레이트'는, 아크릴레이트와 메타크릴레이트의 양자 또는 한 쪽을 표시하기 위해 사용된다. '에폭시화합물'은 옥실란 화합물을, '에폭시'는 옥시라닐 기를 의미한다.
또, 본 발명의 광경화성 조성물은, 필요에 따라 중합 금지제, 에폭시 화합물 이외의 열경화성 화합물, 난연제 등을 포함할 수 있다. 우선, 본 발명의 바람직한 실시예에 대해 설명한다.
본 발명의 제1 형태는, 용매(A), 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B), 계면활성제(C) 및 광중합 개시제(D)를 함유하는 광경화성 조성물이고, 용매(A)의 함유량이 40 내지 98 중량%인 광경화성 조성물이다. 상기 광경화성 조성물을 잉크젯법으로 도포한 후에 광조사에 의해 얻어진 발수성 경화막은, 막 두께의 균일성이 양호하다. 더욱이, 1μm 이하의 두께를 갖는 얇은 막을 형성할 수 있다.
본 발명의 제2 형태는, 용매(A), 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B), 계면활성제(C) 및 광중합 개시제(D)를 함유하는 광경화성 조성물이고, 용매(A)의 함유량이 40 내지 98중량%인 광경화성 조성물로서, 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)은 우레탄(메타)아크릴레이트를 함유하는 광경화성 조성물이다. 상기 광경화성 조성물을 잉크젯법으로 도포한 후에 광조사에 의해 얻어진 발수성 경화막은, 막 두께의 균일성이 양호하다. 또한, 1μm이하의 두께를 갖는 얇은 막을 형성할 수 있다.
본 발명의 제3 형태는, 용매(A), 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B), 계면활성제(C) 및 광중합 개시제(D)를 함유하는 광경화성 조성물이고, 용매(A)의 함유량이 40 내지 98 중량%인 광경화성 조성물로서, 계면활성제(C)가 광반응성 관능기를 갖는 광경화성 조성물이다. 상기 광경화성 조성물을 잉크젯법으로 도포한 후에 광조사에 의해 얻어진 발수성 경화막은, 막 두께의 균일성이 양호하다. 또한, 1μm이하의 두께를 갖는 얇은 막을 형성할 수 있으며, 고감도를 가지므로 적은 노광량으로도 경화될 수 있다.
본 발명의 제4 형태는, 용매(A), 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B), 계면활성제(C) 및 광중합 개시제(D)를 함유하는 광경화성 조성물이고, 용매(A)의 함유량이 40 내지 98중량%인 광경화성 조성물이다. 이 때, 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)은 다관능 에폭시 화합물 또는 다관능 옥세탄 화합물을 포함하고, 에폭시 또는 옥세타닐의 광반응성 관능기를 갖는 계면활성제(C)를 함유하고, 광중합 개시제(D)가 광산 발생제를 포함하는 광경화성 조성물이다. 상기 광경화성 조성물 잉크젯법으로 도포한 후에 광조사에 의해 얻어진 발수성 경화막은, 막 두께의 균일성이 양호하다. 또한, 1μm이하의 두께를 갖는 얇은 막을 형성할 수 있다.
본 발명의 제5 형태는, 용매(A), 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B), 계면활성제(C) 및 광중합 개시제(D)를 함유하는 광경화성 조성물이고, 용매(A)의 함유량이 40 내지 98중량%인 광경화성 조성물로서, 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)은 불소를 갖는 다관능 아크릴레이트를 함유하는 광경화성 조성물이다. 상기 광경화성 조성물을 잉크젯법으로 도포한 후에 광조사에 의해 얻어진 발수성 경화막은, 막 두께의 균일성이 양호하고, 1μm이하의 두께를 갖는 얇은 막을 형성할 수 있다. 또한 상기 광경화성 조성물을 사용하면, 형성된 도트 패턴의 높이/직경의 값이 증가하여, 마이크로 렌즈로서 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 광경화성 조성물의 각 성분 및 점도에 대하여 설명한다.
<1.1. 본 발명의 광경화성 조성물의 점도>
본 발명의 광경화성 조성물의 점도를 E형 점도계로 측정한 25℃에서의 점도는 1.0 내지 30mPa·s인 것이 바람직하다. 점도가 상기 범위이면, 본 발명의 광경화성 조성물을 잉크젯법으로 도포하는 경우에, 잉크젯 장치에 의한 토출성이 양호하게 된다. 25℃에서의 본 발명의 광경화성 조성물의 점도는, 보다 바람직하게는 1.2 내지 25mPa·s이고, 특히 바람직하게는 1.5 내지 20mPa·s이다.
<1.2. 용매(A)>
본 발명의 광경화성 조성물은, 용매(A)를 40 내지 98중량% 함유하는 광경화성 조성물이다. 용매의 함유량이 40 내지 98중량%인 경우, 잉크젯법으로 도포 및 자외선을 조사에 의해, 얇은 막 두께의 발수성 경화막을 얻을 수 있다. 용매의 함유량이 60 내지 98중량%이면 보다 바람직하고, 80 내지 98중량%이면 더욱 바람직하고, 90 내지 98중량%이면 가장 바람직하다.
또한, 용매(A)는 끓는점 100 내지 300℃의 유기 용매인 경우, 잉크젯법으로 도포할 때 기판 상으로 양호한 넓은 흐름성을 가지며, 따라서 균일한 막 두께의 발수성 경화막을 얻을 수 있다. 또한 히드록시기를 갖는 유기 용매인 것이 한층 바람직하다.
끓는점이 100 내지 300℃인 상기 유기 용매의 구체적인 예로서, 초산부틸, 프로피온산부틸, 유산에틸, 옥시초산메틸, 옥시초산에틸, 옥시초산부틸, 메톡시초산메틸, 메톡시초산에틸, 메톡시초산부틸, 에톡시초산메틸, 에톡시초산에틸, 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸, 피루빈산메틸, 피루빈산에틸, 피루빈산프로필, 아세토초산메틸, 아세토초산에틸, 2-옥소부탄산메틸, 2-옥소부탄산에틸, 디옥산, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노페닐에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노페닐에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노페닐에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노페닐에테르, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 글리세린, 벤질알코올, 시클로헥산올, 1,4-부탄디올, 트리에틸렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 애니솔, γ-부티로락톤, N,N-디메틸아세토아미드, N-메틸-2-피롤리돈 및 디메틸이미다졸디논 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 용매(A)가 히드록시기를 갖는 경우 잉크젯법으로 도포 시 잉크젯 헤드의 클로깅이 쉽게 일어나지 않기 때문에 바람직하다. 상기 히드록시기를 갖는 유기용매의 구체적인 예로서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노페닐에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노페닐에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노페닐에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노페닐에테르, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 글리세린, 벤질알코올, 시클로헥산올, 1,4-부탄디올 등을 들 수 있다.
상기의 히드록시기를 갖는 유기용매 중에서도, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노페닐에테르, 에틸렌글리콜모노페닐에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노페닐에테르 및 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 중에서 선택된 용매를 용매(A) 전체에 대해 40%이상 함유하고 있을 때, 수득된 발수성 경화막의 막 두께 균일성이 높아지는 등의 이점들을 갖는다.
본 발명의 광경화성 조성물에 사용되는 용매로서 1종 혹은 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
<1.3. 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)>
본 발명의 광경화성 조성물은, 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)을 함유하는 광경화성 조성물이다. 광반응성 관능기가 (메타)아크릴로일, 에폭시, 옥세타닐기 중 어느 하나이면, 수득되는 발수성 경화막의 기판으로의 밀착성이 향상될 수 있다.
광반응성 관능기로서 (메타)아크릴로일을 두 개 이상 갖는 화합물의 구체적인 예로서는, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판에틸렌옥시드변성 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판프로필렌옥시드변성 트리(메타)아크릴레이트, 글리세린트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드변성 글리세린트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥시드변성 글리세린트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 우레탄(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기의 화합물 중에서도, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트는 수득되는 발수성 경화막의 광경화성이 높아서 특히 바람직하다.
또한, 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)이 우레탄(메타)아크릴레이트인 경우, 본 발명의 광경화성 조성물을 잉크젯법으로 도포한 후에 광조사에 의해 얻어지는 발수성 경화막의 막 두께 균일성이 양호하기 때문에, 특히 바람직하다. 우레탄(메타)아크릴레이트의 구체적인 예로서는, 하기의 화학식 (B-1) 구조의 화합물을 들 수 있다.
상기의 화학식 (B-1)에서, R1은 탄소수 1 내지 20인 2가의 유기기이며, R2 및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬렌이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
또한, 경화성의 면에서, m 및 n은 2 또는 3이 바람직하고, 3인 것이 보다 바람직하다.
우레탄(메타)아크릴레이트가 하기 화학식 (B-2)로 표시되는 구조를 갖는 경우, 막 두께 균일성이 한층 더 양호하기 때문에, 더욱 바람직하다.
상기 화학식 (B-2)에서, R1 은 하기의 구조들 중 어느 하나를 갖는 2가의 기이다.
또한, 상기 화학식 (B-2)에서, R2 및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
광반응성 관능기로서 에폭시를 두 개 이상 갖고 있는 화합물의 구체적인 예로서는, 페놀노볼락형, 크레졸노볼락형, 비스페놀A형, 비스페놀F형, 수소첨가 비스페놀A형, 수소첨가 비스페놀F형, 비스페놀S형, 트리스페놀메탄형, 테트라페놀에탄형, 비크실렌올형 혹은 비페놀형에폭시화합물; 지환식 혹은 복소환식의 에폭시화합물; 디시클로펜타디엔형 혹은 나프탈렌형의 구조를 갖는 에폭시화합물, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-크실렌디아민, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4-디아미노디페닐메탄 등을 들 수 있다.
이들 에폭시 화합물로서 각종 시판품을 사용할 수 있고, TECHMORE VG 3101L(상품명; 미쓰이 화학(주)(Mitsui Chemicals, Inc.) 제품), jER828, jER834, jER1001, jER1004(상품명; 미쓰비시 화학(주)(Mitsubishi Chemical Corporation) 제품), 에피클론(epiclon)840, 에피클론850, 에피클론1050, 에피클론2055(상품명; DIC(주) 제품), 에포토토YD-011, 에포토토YD-013, 에포토토YD-127, 에포토토YD-128(상품명; 신닛테츠 화학(주)(Nippon Steel Chemical Co.,Ltd.) 제품), D.E.R.317, D.E.R.331, D.E.R.661, D.E.R.664(상품명; 다우케미컬(Dow Chemical)(주) 제품), 애럴다이트(Araldite)6071, 애럴다이트6084, 애럴다이트GY250, 애럴다이트GY260(상품명; Huntsman Advanced Materials(주) 제품), 스미-에폭시ESA-011, 스미-에폭시ESA-014, 스미-에폭시ELA-115, 스미-에폭시ELA-128(상품명; 스미토모 화학(주)(Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 제품), A.E.R.330, A.E.R.331, A.E.R.661, A.E.R.664(상품명; 아사히 카세이(旭化成)(주)(Asahi Kasei Corporation) 제품) 등의 비스페놀A형 에폭시 화합물; jER152, jER154(상품명; 미쓰비시 화학(주)(Mitsubishi Chemical Corporation) 제품), D.E.R.431, D.E.R.438(상품명; 다우 케미컬(Dow Chemical)(주) 제품), 에피클론N-730, 에피클론N-770, 에피클론N-865(상품명; DIC(주) 제품), 에포토토YDCN-701, 에포토토YDCN-704(상품명; 신닛테츠 화학(주)(Nippon Steel Chemical Co.,Ltd.) 제품), 애럴다이트ECN1235, 애럴다이트ECN1273, 애럴다이트ECN1299(상품명; Huntsman Advanced Materials(주) 제품), XPY307, EPPN-201, EOCN-1025, EOCN-1020, EOCN-104S, RE-306(상품명; 닛폰카야쿠(日本化藥)(주)(Nippon Kayaku Co.(Ltd.) 제품), 스미-에폭시ESCN-195X, 스미-에폭시ESCN-220(상품명; 스미토모 화학(주)(Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 제품), A.E.R.ECN-235, A.E.R.ECN-299(상품명; (주)ADEKA 제품) 등의 노볼락형 에폭시 화합물; 에피클론830(상품명; DIC(주) 제품), jER807(상품명; 미쓰비시 화학(주)(Mitsubishi Chemical Corporation) 제품), 에포토토YDF-170(상품명; 신닛테츠 화학(주)(Nippon Steel Chemical Co.,Ltd.) 제품), YDF-175, YDF-2001, YDF-2004, 애럴다이트XPY306(상품명; Huntsman Advanced Materials(주) 제품) 등의 비스페놀F형 에폭시 화합물; 에포토토ST-2004, 에포토토ST-2007, 에포토토ST-3000(상품명; 신닛테츠 화학(주)(Nippon Steel Chemical Co.,Ltd.) 제품) 등의 수소첨가 비스페놀A형 에폭시 화합물; 세록사이드2021(상품명; 다이세루 화학공업(주)(DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES,LTD.) 제품), 애럴다이트CY175, 애럴다이트CY179(상품명; Huntsman Advanced Materials(주) 제품) 등의 지환식 에폭시 화합물; YL-933(상품명; 미쓰비시 화학(주)(Mitsubishi Chemical Corporation) 제품), EPPN-501, EPPN-502(상품명; 다우 케미컬(Dow Chemical)(주) 제품) 등의 트리히드록시페닐메탄형 에폭시 화합물; YL-6056, YX-4000, YL-6121(상품명; 미쓰비시 화학(주)(Mitsubishi Chemical Corporation) 제품) 등의 비크실렌올형 혹은 비페놀형 에폭시 화합물 또는 이들의 혼합물; EBPS-200(상품명; 닛폰카야쿠(日本化藥)(주)(NIPPON KAYAKU Co., Ltd.) 제품), EPX-30(상품명; (주)ADEKA), EXA-1514(상품명; DIC(주) 제품) 등의 비스페놀S형 에폭시 화합물; jER157S(상품명; 미쓰비시 화학(주) 제품) 등의 비스페놀A 노볼락형 에폭시 화합물; YL-931(상품명; 미쓰비시 화학(주) 제품), 애럴다이트163(상품명; Huntsman Advanced Materials(주) 제품) 등의 테트라페닐올에탄형 에폭시 화합물; 애럴다이트 PT810(상품명; Huntsman Advanced Materials(주) 제품), TEPIC(상품명; 닛산 화학공업(주)(NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.) 제품) 등의 복소환식 에폭시 화합물; HP-4032, EXA-4750, EXA-4700(상품명; DIC(주) 제품) 등의 나프탈렌함유 에폭시 화합물; HP-7200, HP-7200H, HP-7200HH(상품명; DIC(주)) 등의 디시클로펜타디엔 골격을 갖는 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물 중에서도, TECHMORE VG3101L(상품명; 미쓰이 화학(주)(Mitsui Chemicals, Inc.) 제품)을 사용하면, 본 발명의 광경화성 조성물에서 얻어지는 피막의 각종 기판으로의 밀착성이 높아서 바람직하다.
광반응성 관능기로서 옥세타닐기를 두 개 이상 갖고 있는 화합물의 구체적인 예로서, 크실리렌비스옥세탄 (토아고세이(東亞合成)(주)(TOAGOSEI CO., LTD.)의 제품명 : 아론옥세탄OXT-121), 3-에틸-3{[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시]메틸}옥세탄(토아고세이(東亞合成)(주)(TOAGOSEI CO., LTD.)의 제품명 : 아론옥세탄OXT-221), 디(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시에틸아디핀산(우베쿄산(宇部興産)(주)(UBE INDUSTRIES,LTD.)의 제품명: 아디핀산비스옥세탄), 비스(3-에틸옥세탄-3-일메틸)카보네이트(우베쿄산(宇部興産)(주)(UBE INDUSTRIES,LTD.)의 제품명: 디옥세탄 카보네이트) 등을 들 수 있다.
상기의 옥세타닐기를 두 개 이상 갖고 있는 화합물 중에서도, 크실리렌 비스옥세탄(토아고세이(東亞合成)(주)(TOAGOSEI CO., LTD.)의 제품명: 아론옥세탄OXT-121), 3-에틸-3{[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시]메틸}옥세탄(토아고세이(東亞合成)(주)(TOAGOSEI CO., LTD.)의 제품명: 아론옥세탄OXT-221)을 사용하면, 본 발명의 광경화성 조성물에서 얻어진 피막의 각종 기판으로의 밀착성이 높아서 바람직하다.
또한, 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)이 불소를 함유하는 경우, 수득되는 경화막 상에 형성되는 도트 패턴의 높이/직경의 값이 커져서, 마이크로 렌즈로서 유용하게 사용될 수 있다. 불소를 함유하며 광경화성 관능기를 두 개 이상 갖는 화합물로서는 각종의 시판품을 사용할 수 있고, 플루오라이드FA-16, 플루오라이드FEA-16, 플루오라이드FE-16, 플루오라이드ART-4(상품명; 쿄에이샤(共榮社) 화학(주)(KYOEISHA CHEMICAL Co.,LTD) 제품) 등을 들 수 있다.
본 발명의 광경화성 조성물에 사용되는 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)은, 1종 혹은 2종 이상의 혼합물일 수도 있다.
<1.4.계면활성제(C)>
본 발명의 광경화성 조성물은, 계면활성제(C)를 함유하는 광경화성 조성물이다. 계면활성제를 함유하면, 얻어지는 발수성 경화막의 발수성이 높아져서 바람직하다.
계면활성제(C)의 구체적인 예로서, 폴리프로No.45, 폴리프로KL-245, 폴리프로No.75, 폴리프로No.90, 폴리프로No.95(이상 모두 상품명; 쿄에이샤(共榮社) 화학(주)(KYOEISHA CHEMICAL Co.,LTD) 제품), 디스퍼베이크(Disperbyk)161, 디스퍼베이크162, 디스퍼베이크163, 디스퍼베이크164, 디스퍼베이크166, 디스퍼베이크170, 디스퍼베이크180, 디스퍼베이크181, 디스퍼베이크182, BYK300, BYK306, BYK310, BYK320, BYK330, BYK344, BYK346(이상 모두 상품명; 빅크(BYK) 케미 재팬(주) 제품), KP-341, KP-358, KP-368, KF-96-50CS, KF-50-100CS(이상 모두 상품명, 신에츠 화학공업(주)(Shin-Etsu Chemicla Co., Ltd) 제품), 사후론SC-101, 사후론KH-40(이상 모두 상품명; 세이미 케미컬(주)(AGC SEIMI CHEMICAL CO., LTD.) 제품), 후타젠트222F, 후타젠트251, FTX-218(이상 모두 상품명; (주)네오스(NEOS COMPANY Ltd.) 제품), EFTOP EF-351, EFTOP EF-352, EFTOP EF-601, EFTOP EF-801, EFTOP EF-802(이상 모두 상품명; 미츠비시 머티리얼즈(주)(Mitsubishi Materials Corporation) 제품), 메가파크F-171, 메가파크F-177, 메가파크F-475, 메가파크R-08, 메가파크R-30(이상 모두 상품명, DIC(주) 제품), 플루오로알킬벤젠술폰산염, 플루오로알킬카본산염, 플루오로알킬폴리옥시에틸렌에테르, 플루오로알킬암모늄요오디드, 플루오로알킬베타인, 플루오로알킬술폰산염, 디글리세린테트라키스(플루오로알킬폴리옥시에틸렌에테르), 플루오로알킬트리메틸암모늄염, 플루오로알킬아미노술폰산염, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르, 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르, 폴리옥시에틸렌트리데틸에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌스테아르에테르, 폴리옥시에틸렌라우레이트, 폴리옥시에틸렌올레에이트, 폴리옥시에틸렌스테아레이트, 폴리옥시에틸렌라우릴아민, 소르비탄라우레이트, 소르비탄팔미데이트, 소르비탄스테아레이트, 소르비탄올레에이트, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄라우레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄팔미데이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄스테아레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄올레에이트, 폴리옥시에틸렌나프틸에테르, 알킬벤젠술폰산염, 또는 알킬디페닐에테르디술폰산염 등을 들 수 있다.
또한, 계면활성제(C)가 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제인 경우, 수득되는 경화막 표면의 발수성이 보다 높아져서 바람직하다. 특히 계면활성제(C)가 실리콘계 계면활성제이면, 수득되는 발수성 경화막 상에 잉크젯법에 의해 마이크로 렌즈를 형성 시, 렌즈 크기의 불균일성이 적어서 보다 바람직하다.
용매를 함유하는 본 발명의 조성물에 있어서, 중량비(B:C)가 1000:1 내지 1:5의 범위에 있는 경우, 광경화성과 경화막 표면의 발수성이 양립할 수 있어서 바람직하다. 또한, 중량비(B:C)가 100:1 내지 1:3의 범위인 것이 바람직하고, 20:1 내지 1:2의 범위인 것이 보다 바람직하고, 10:1 ~ 16:1의 범위인 것이 한층 더 바람직하다.
더욱이, 계면활성제(C)가 하나의 광반응성 관능기를 갖는 경우, 용매를 많이 함유한 경우에도 광경화성이 높아서 바람직하다. 상기 광반응성 관능기로서, (메타)아크릴로일, 에폭시 또는 옥세타닐기 중 어느 것이라면 광경화성이 보다 향상될 수 있다.
상기 광경화성 관능기로서, (메타)아크릴을 갖는 계면활성제의 구체적인 예로서, RS-72K(상품명; DIC(주) 제품), BYK UV 3500, BYK UV 3510, BYK UV 3570(이상 모두 상품명; 빅크(BYK) 케미 재팬(주) 제품), TEGO RAD 2220N, TEGO RAD 2250, TEGO RAD 3500, TEGO RAD 3570(이상 모두 상품명; DEGUSSA 제품)을 들 수 있다. 또한, 상기 광경화성 관능기로서 에폭시기를 갖는 계면활성제로서, DIC(주) 제품인 RS-211K(상품명)를 들 수 있다.
본 발명의 광경화성 조성물에 사용되는 계면활성제는, 1종의 화힙물 또는 2종 이상의 화합물의 혼합물일 수도 있다.
<1.5.광중합 개시제(D)>
본 발명의 광경화성 조성물은, 광중합 개시제(D)를 포함한다. 광중합 개시제(D)는, 자외선 혹은 가시광선의 조사에 의해 라디칼 혹은 산을 발생할 수 있는 화합물이면 가능하며, 비제한적인 예로서, α-히드록실알킬페놀계, 옥시페닐초산(oxyphenylacetic acid) 에스테르계, 또는, 아실포스핀옥사이드계 광중합 개시제인 것이 광경화성, 수득된 경화막의 투과율 관점에서 바람직하다.
자외선 혹은 가시광선의 조사에 의해 라디칼을 발생할 수 있는 화합물의 구체적인 예로서는, 벤조페논, 미힐러케톤, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 크산톤, 티옥산톤, 이소프로필크산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2-에틸안트라퀴논, 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, 2-히드록시-2-메틸-4'-이소프로필프로피오페논, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 이소프로필벤조인에테르, 이소부틸벤조인에테르, 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 캄파퀴논, 벤즈안트론, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1,4-디메틸아미노안식향산에틸, 4-디메틸아미노안식향산이소아밀, 4,4'-디(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,4,4'-트리(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-헥실퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3'-디(메톡시카르보닐)-4,4'-디(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,4'-디(메톡시카르보닐)-4,3'-디(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 4,4'-디(메톡시카르보닐)-3,3'-디(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2-(4'-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(2',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(2'-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-펜틸옥시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-[ｐ-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)]-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(2'-클로로페닐)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(4'-메톡시페닐)-s-트리아진, 2-(ｐ-디메틸아미노스티릴)벤즈옥사졸, 2-(ｐ-디메틸아미노스티릴)벤즈티아졸, 2-머캅토벤조티아졸, 3,3'-카르보닐비스(7-디에틸아미노크마린), 2-(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(4-에톡시카르보닐페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디클로로페닐)-,4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디브로모페닐)-,4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리클로로페닐)-,4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 3-(2-메틸-2-디메틸아미노프로피오닐)카르바졸, 3,6-비스(2-메틸-2-모르폴리노프로피오닐)-9-n-도데실카르바졸, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 비스(η5-2,4-시클로펜타디엔-1-일)-비스(2,6-디플루오로-3-(1H-피롤-1-일)-페닐)티타늄, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다.
이 중에서도, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, 2-히드록시-2-메틸-4'-이소프로필프로피오페논, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드 및 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드가 바람직하고, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드가 가장 바람직하다.
자외선 혹은 가시광선의 조사에 의해 산을 발생할 수 있는 화합물의 구체적인 예로서는, CPI-100P, CPI-100A, CPI-110P, CPI-210S, CPI-200K(이상 모두 상품명; 산아프로(주)(San-Apro Ltd.) 제품), 사이라큐아 광경화 개시제UVI-6992, 사이라큐아 광경화 개시제UVI-6976(이상, 모두 상품명; 다우케미컬(Dow Chemical) 재팬(주) 제품), 아데카옵토마SP-150, 아데카옵토마SP-152, 아데카옵토마SP-170, 아데카옵토마SP-172(이상, 모두 상품명; (주)ADEKA CORPORATION 제품), CI-5102, CI-2855(이상, 모두 상품명; 닛폰소다(주)(NIPPON SODA CO., LTD.) 제품), 산에이도SI-60L, 산에이도SI-80L, 산에이도SI-100L, 산에이도SI-110L, 산에이도SI-180L, 산에이도SI-110, 산에이도SI-180(이상, 모두 상품명; 산신(三新) 화학공업(주)(SANSHIN CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.) 제품, 에사큐어1064, 에사큐어1187(이상, 모두 상품명; 람베르티(주)(Lamberti S.p.A.) 제품), 옴니캣550(상품명; IGM 레진(주)(IGM Resins B.V.) 제품), 이루가큐어250(상품명;BASF재팬(주)(BASF Japan Ltd.) 제품), 로드실 포토이니시에이터2074(상품명;로디아 재팬(Rhodia Japa)(주) 제품) 등을 들 수 있다.
광중합 개시제(D)는, 1종 혹은 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
광중합 개시제(D)의 함유량은, 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)에 대하여 1 내지 100 중량%인 경우, 자외선에 대한 광경화성이 우수하고, 또한, 수득되는 발수성 경화막이 고투과율이기 때문에 바람직하고, 보다 바람직하게는 5 내지 60 중량%이고, 더욱 바람직하게는 10 내지 40 중량%이다.
<1.6. 중합 금지제>
본 발명의 광경화성 조성물은, 보존 안정성을 향상시키기 위하여 중합 금지제를 함유할 수 있다. 상기 중합 금지제의 구체적인 예로서, 4-메톡시페놀, 하이드로퀴논 및 페노티아진 등을 들 수 있다. 이들 중에서 페노티아진이 장기 보존 시 점도의 증가가 적으므로 바람직하다.
본 발명의 광경화성 조성물에 사용되는 중합 금지제는, 1종 혹은 2종 이상의 혼합물일 수도 있다.
중합 금지제의 함유량이, 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)에 대하여 0.01 내지 1 중량%이면, 장기 보존시 점도의 증가가 적어 바람직하고, 광경화성과의 밸런스를 고려하자면, 보다 바람직하게는 0.01 내지 0.5 중량%이고, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 0.1 중량%이다.
<1.7.에폭시화합물 이외의 열경화성 화합물>
본 발명의 광경화성 조성물은, 에폭시 화합물 이외의 열경화성 화합물을 포함할 수 있다. 본 발명에 있어서, 상기 열경화성 화합물은 열경화가 가능한 관능기를 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 비스말레이미드, 페놀 수지, 멜라민 수지, 에폭시 경화제 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물에 사용되는 상기 열경화성 화합물은, 1종 혹은 2종 이상의 혼합물일 수도 있다.
상기 열경화성 화합물의 함유량이, 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)에 대하여 2 내지 50 중량%이면, 수득된 경화막의 내열성이 향상되어 바람직하고, 보다 바람직하게는 5 내지 30 중량%이고, 더욱 바람직하게는 10 내지 20중량%이다.
1.7.1 비스말레이미드
비스말레이미드로서는, 예를 들면, 하기 일반식 (1)로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 하기 일반식 (1)으로 나타내는 비스말레이미드는, 예를 들면 디아민과 산무수물을 반응시켜 수득될 수 있다.
상기의 일반식 (1)에 있어서, R10 및 R12는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고, R11은 하기의 일반식 (2)로 표시되는 2가의 기이다.
상기의 일반식 (2)에서, R13및 R14는 각각 독립적으로, 연속하지 않는 임의의 메틸렌이 산소로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 18의 알킬렌, 치환기를 포함할 수 있는 방향족 고리를 갖는 2가의 기, 또는 치환기를 포함할 수 있는 시클로알킬렌이다. 상기 방향족 고리 및 시클로알킬렌의 치환기로서는, 예를 들면, 카르복실, 히드록실, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기를 들 수 있다. 수득된 경화막의 내열성이 관점에서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 하기의 구조식 중 어느 하나의 식으로 표시되는 2가의 기인 것이 바람직하다.
상기의 일반식 (2)에서, Ｘ는 하기의 구조식 중 어느 하나의 식으로 표시되는 2가의 기이다.
한편, 비스말레이미드는 1종 혹은 2종 이상의 혼합물일 수도 있다.
1.7.2 페놀 수지
페놀 수지로서, 페놀성 수산기를 갖는 방향족 화합물과 알데히드류 화합물과의 축합 반응에 의해 얻어진 노볼락수지, 비닐페놀의 단독 중합체(수소 첨가물을 포함한다), 비닐페놀 및 비닐페놀과 공중합 가능한 화합물의 비닐페놀계 공중합체(수소 첨가물을 포함한다) 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
페놀성 수산기를 갖는 방향족 화합물의 예로서, 페놀, o-크레졸, m-크레졸, ｐ-크레졸, o-에틸페놀, m-에틸페놀, ｐ-에틸페놀, o-부틸페놀, m-부틸페놀, ｐ-부틸페놀, o-크실렌올, 2,3-크실렌올, 2,4-크실렌올, 2,5-크실렌올, 3,4-크실렌올, 3,5-크실렌올, 2,3,5-트리메틸페놀, 3,4,5-트리메틸페놀, ｐ-페닐페놀, 레졸시놀, 하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노메틸에테르, 피로카롤, 비스페놀A, 비스페놀F, 테르펜골격 함유 디페놀, 몰식자산, 몰식자산에스테르, α-나프톨, β-나프톨 등을 들 수 있다.
상기 알데히드류 화합물의 예로서, 포름알데히드, 파라포름알데히드, 푸르푸란, 벤즈알데히드, 니트로벤즈알데히드, 아세토알데히드 등을 들 수 있다.
비닐페놀과 공중합 가능한 화합물의 예로서, (메타)아크릴산 또는 그 유도체, 스티렌 또는 그 유도체, 무수 말레인산, 초산비닐, 아크릴로니트릴 등을 들 수 있다.
상기 페놀 수지의 구체적인 예로서는, 레디톱PSM-6200(상품명; 군에이(群榮) 화학(주)(GUN EI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.) 제품), 쇼우놀BRG-555(상품명; 쇼와 덴코(昭和電工)(주)(SHOWA DENKO K.K.) 제품), 마루카링커MS-2P, 마루카링커CST70, 마루카링커PHM-C(이상 상품명; 마루젠 석유화학(주)(Maruzen Petrochemical Co., LTD.) 제품) 등을 들 수 있다.
페놀수지는 1종 혹은 2종 이상의 혼합물일 수도 있다.
1.7.3 멜라민 수지
멜라민 수지는, 멜라민과 포름알데히드의 중축합에 의해 제조되는 수지이면 특히 제한되지 않으며, 메틸올멜라민 , 에테르화 메틸올멜라민 , 벤조구아나민, 메틸올벤조구아나민, 에테르화 메틸올벤조구아나민 및 이들의 축합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 수득되는 경화막의 내약품성이 양호하다는 점에서, 에테르화 메틸올멜라민이 바람직하다.
상기 멜라민 수지의 구체적인 예로서, 니카락MW-30, MW-30HM, MW-390, MW-100LM, MＸ-750LM(이상 상품명; 산와 케미컬(주)(Sanwa Chemical Co., Ltd.) 제품)을 들 수 있다.
멜라민 수지는 1종 혹은 2종 이상의 혼합물일 수도 있다.
1.7.4 에폭시 경화제
본 발명의 광경화성 조성물은, 수득된 경화막의 내약품성을 보다 향상시키기 위하여 에폭시 경화제를 함유할 수 있다. 상기 에폭시 경화제로서, 산무수물계 경화제, 폴리아민계 경화제 등이 바람직하다.
상기 산무수물계 경화제의 예로서, 말레인산무수물, 테트라히드로프탈산무수물, 헥사히드로프탈산무수물, 메틸헥사히드로프탈산무수물, 헥사히드로트리메리트산무수물, 프탈산무수물, 트리메리트산무수물, 스티렌-무수말레인산공중합체 등을 들 수 있다.
상기 폴리아민계 경화제의 예로서, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 디시아노디아미드, 폴리아미드아민(폴리아미드수지), 케티민 화합물, 이소포론디아민, m-크실렌디아민, m-페닐렌디아민, 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산, N-아미노에틸피페라진, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디에틸디페닐메탄, 디아미노디페닐술폰 등을 들 수 있다.
에폭시 경화제는 1종 혹은 2종 이상의 혼합물일 수도 있다.
<1.8. 난연제>
본 발명의 광경화성 조성물은, 난연제를 함유할 수도 있다. 상기 난연제를 함유하는 경우 수득되는 경화막의 난연성이 높아서 바람직하다. 상기 난연제는 난연성을 부여할 수 있는 화합물이면 특히 한정되지 않지만, 저유독성, 저공해성, 안전성의 관점에서, 유기 인계 난연제를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 유기 인계 난연제의 예로서, 트리페닐포스페이트, 트리크레질포스페이트, 트리크실레닐포스페이트, 크레질페닐포스페이트, 2-에틸헥실디페닐포스페이트, 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥시드, 10-(2,5-디히드록시페닐)-10H-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥시드, 축합 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥시드 등을 들 수 있다.
상기 난연제 중에서도, 수득되는 경화막을 고온 상태에 방치한 경우에도 난연제의 브리드 아웃(Bleed Out)이 없다는 점에서, 하기 일반식 (F-1)로 표시되는 구조를 갖는 유기 인계 난연제를 사용하는 것이 바람직하다. 하기 화학식 (F-1)으로 표시되는 구조를 갖는 화합물의 예로서, 하기 일반식 (F-2)로 표시되는 축합 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥시드(HFA-3003(상품명); 쇼와 덴코(昭和電工)(주)(SHOWA DENKO K.K.) 제품) 등의 화합물을 사용하는 것이 보다 바람직하다.
상기의 일반식 (F-2)에서, m은 0 내지 2의 정수이고, n은 1 내지 3의 정수이며, m+n은 3이다. 바람직하게는, m은 1 또는 2이고, n은 1 또는 2이며, m+n은 3이다.
상기 난연제는 1종 혹은 2종 이상의 혼합물일 수도 있다. 또한, 이상 설명한 난연제는 공지의 방법으로 제조할 수 있고, 또한 상기 쇼와 덴코(昭和電工)(주) 제품인 HFA-3003와 같이, 시중 판매되는 제품을 사용할 수도 있다.
상기 난연제의 함유량이, 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)에 대하여 15 내지 30 중량%이면, 수득된 경화막의 난연성이 향상되어 바람직하고, 보다 바람직하게는 20 내지 25 중량%이다.
<1.9. 본 발명의 광경화성 조성물의 조제 방법>
본 발명의 광경화성 조성물은, 원료가 되는 각 성분을 공지의 방법에 의해 혼합함으로써 조제할 수 있다.
특히, 본 발명의 광경화성 조성물은, 상기 (A) 내지 (D)성분 및 필요에 따라서 기타 성분을 혼합하여 얻어진 용액을 여과 후 탈기하는 것에 의해 조제되는 것이 바람직하다. 상기와 같이 조제된 본 발명의 광경화성 조성물은, 잉크젯 도포 시 토출성이 우수하다. 상기 여과를 위해, 예를 들면 불소 수지제의 멤브레인 필터가 사용된다.
<1.10. 본 발명의 광경화성 조성물의 보존>
본 발명의 광경화성 조성물은, -20 내지 25℃에서 보존하면 보존 중의 점도증가가 적고, 보존 안정성이 양호하다.
[2. 잉크젯법에 의한 광경화성 조성물의 도포]
본 발명의 광경화성 조성물은, 공지의 잉크젯 도포 방법을 사용하여 도포할 수 있다. 상기 잉크젯 도포 방법으로서는, 예를 들면, 잉크에 역학적 에너지를 작용시켜서 잉크를 잉크젯 헤드에서 토출시키는 피에조 방식 및 잉크에 열에너지를 작용시켜서 잉크를 토출시키는 도포 방법(소위 버블젯(등록 상표)방식) 등이 있다.
잉크젯 도포 방법을 사용하는 것에 의해, 광경화성 조성물을 미리 정해진 패턴 형상으로 도포할 수 있다.
잉크젯 헤드로서는, 예를 들면, 금속 및/또는 금속 산화물 등을 포함하는 발열부를 갖는 것을 사용할 수 있다. 상기 금속 및/또는 금속 산화물의 구체적인 예로서는, Ta, Zr, Ti, Ni, Al 등의 금속 및 이들 금속의 산화물을 들 수 있다.
본 발명의 잉크를 사용하여 도포하는 방법에 바람직한 도포 장치의 예로서, 잉크가 수용되는 잉크 수용부를 갖는 잉크젯 헤드 내의 잉크에 도포신호에 대응한 에너지를 부여하고, 상기 에너지에 의해 잉크 액적을 발생시키면서, 상기 도포 신호에 대응한 도포(묘화)를 수행하는 장치를 들 수 있다.
잉크젯 도포 장치는, 상기 잉크젯 헤드와 잉크 수용부가 분리되어 있는 것에 한정되지 않고, 이들이 분리 불가능하도록 일체로 된 것을 사용할 수도 있다. 또한, 상기 잉크 수용부는 상기 잉크젯 헤드에 대하여 분리가능 또는 분리 불가능하게 일체화되어 캐리지에 탑재되는 것 외에, 장치의 고정부위에 설치되어, 잉크 공급 부재, 예를 들면 튜브를 매개하여 잉크젯 헤드에 잉크를 공급하는 형태의 것일 수도 있다.
[3. 경화막의 형성]
본 발명의 경화막은, 상술한 본 발명의 광경화성 조성물을 잉크젯법에 의해 기판 표면에 도포한 후에, 자외선이나 가시광선 등의 광을 조사하여 경화시킴으로써 얻어진다.
자외선이나 가시광선 등을 조사하는 경우의 조사하는 광의 양(노광량)은, 광경화성 조성물의 조성에 의존하지만, 우시오 전기(電機)(주)(USHIO INC.) 제품의 수광기 UVD-365PD를 부착한 적산 광량계 UIT-201로 측정시, 100 내지 5,000mJ/cm2인 것이 바람직하고, 200 내지 4,000mJ/cm2가 보다 바람직하고, 300 내지 3,000mJ/cm2가 더욱 바람직하다. 또한, 조사하는 자외선이나 가시광선 등의 파장은, 200 내지 500nm가 바람직하고, 300 내지 450nm가 보다 바람직하다.
상기의 노광량은 우시오 전기(電機)(주) 제품의 수광기 UVD-365PD를 부착한 적산 광량계 UIT-201로 측정한 값이다.
또한, 노광기로서 고압 수은등, 초고압 수은등, 메탈 할라이드 램프, 할로겐 램프 등을 탑재하고, 250 내지 500nm의 범위에서, 자외선이나 가시광선 등을 조사하는 장치라면 가능하며 특별히 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 광경화성 조성물이 도포되는 기판은 광경화성 조성물이 도포되는 대상체가 될 수 있는 것이면 특히 한정되지 않고, 그 형상은 평판 형상에 한정되지 않으며, 곡면 형상일 수도 있다.
또한, 기판의 재질은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 및 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT) 등의 폴리에스테르계 수지, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌 등의 폴리올레핀 수지, 폴리염화비닐, 불소 수지, 아크릴계 수지, 폴리아미드, 폴리카보네이트 및 폴리이미드 등의 플라스틱 필름, 셀로판, 아세테이트, 금속박, 폴리이미드와 금속박과의 적층 필름, 필링(filling) 효과가 있는 글라신(glassine)지, 양피지 및 폴리에틸렌, 클레이 바인더, 폴리비닐알코올, 전분 또는 카르복시메틸셀룰로오스(CMC) 등으로 필링 처리한 종이 및 글래스 등을 들 수 있다.
상기의 기판을 구성하는 물질에는, 본 발명의 효과에 악영향을 미치지 않은 범위로, 또한 산화방지제, 열화방지제, 충전제, 자외흡수제, 대전방지제 및/또는 전자파 방지제 등의 첨가제를 함유할 수도 있다. 또한, 기판의 표면의 일부에는, 필요에 따라 발수 처리, 코로나 처리, 플라즈마 처리 또는 블라스토 처리 등의 이접착(易接着) 처리를 한다거나, 표면에 이접착층(易接着層)이나 컬러필터용 보호막, 하드 코트막을 설정할 수도 있다.
기판의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 10μm 내지 10mm이고, 사용하는 목적에 따라 적절하게 조정될 수 있다.
기판의 용도는 특별히 한정되지 않지만, 본 발명의 광경화성 조성물에서 얻어진 경화막은 기판에 대한 밀착성이 우수하고, 고투과율, 고강도를 나타내기 때문에, 특히, 백라이트 유닛 등에 사용되는 마이크로 렌즈의 제조에 사용하는 것이 바람직하다.
상기 백라이트 유닛 등에 사용되는 마이크로 렌즈로서 기능하는 본 발명의 경화막의 도트 직경은 특별히 한정되지 않지만, 통상 10 내지 100μm가 바람직하고, 15 내지 60μm가 보다 바람직하고, 20 내지 50μm가 특히 바람직하다. 또한, 도트의 높이도 특별히 한정되지 않지만, 통상 0.5 내지 30μm가 바람직하고, 1 내지 20μm가 더욱 바람직하고, 2 내지 10μm가 특히 바람직하다.
상기와 같이, 본 발명의 경화막을 사용하여 제조된 백라이트를 실장하는, 예를 들면 액정표시 소자용의 액정 디스플레이를 제작할 수 있다.
<실시예>
이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 상세하게 설명하겠지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하에서는, 실시예 또는 비교예에서 얻은 광경화성 조성물을 단순히 조성물이라 지칭할 수도 있다. 즉, 예를 들면 광경화성 조성물 1을 조성물 1로 간단히 지칭할 수 있다.
[실시예 1] (제1 형태의 실시예)
용매(A)로서 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르(이하 EDM라 약칭한다), 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)로서 펜타에리트리톨트리아크릴레이트(이하 M305라 약칭한다), 계면활성제(C)로서 BYK306(상품명; 빅크(BYK) 케미 재팬(주) 제품, 이하 BYK306라 약칭한다) 및 광중합 개시제(D)로서 이루가큐어 754(상품명; BASF재팬(주) 제품, 이후 I754라 약칭한다)를 하기의 조성으로 혼합, 용해시킨 후, PTFE제의 멤브레인 필터(1μm)로 여과하여, 광경화성 조성물 1을 조제하였다. 상기 광경화성 조성물에 있어서, 용매(A)의 함량은 50.0 중량% 이고, 중량비(B:C)는 4.61:1이고, 광중합 개시제(D)는 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)의 15 중량%이다.
(A) EDM 7.000g
(B) M305 5.120g
(C) BYK306 1.110g
(D) I754 0.770g
E형 점도계(토키산교(東機産業)(주)(TOKI SANGYO CO.,LTD.) 제품 TV-22, 이하 동일)를 사용하여, 25℃에서의 광경화성 조성물 1의 점도를 측정한 결과, 5.1mPa·s이었다.
(경화막의 형성)
저압 수은등에 의해 자외선 조사를 행하여 표면의 흐름성을 높인, 한 변의 길이가 4cm인 글래스 기판(두께:0.7mm)을 준비하고, 광경화성 조성물 1을 잉크젯 카트리지에 주입하여, 이를 잉크젯 장치(FUJIFILM Dimatix Inc. 제품인 DMP-2831)에 장착하고, 10pl용 헤드를 사용하여 토출전압(피에조 전압) 16V, 헤드 온도 30℃, 구동 주파수 5kHz, 도포 회수 1회의 토출 조건에서, 인쇄 해상도를 256dpi로 설정하여 기판 전면에 도포하였다. 상기 글래스 기판에, UV 조사장치((주)쟈텍(JATEC) 제품인 J-CURE1500)를 사용하여 자외선을 2000mJ/cm2의 UV 노광량으로 조사함으로써, 표면 발수성 경화막이 형성된 글래스 기판을 수득하였다. 이어서, 인쇄 해상도를 512dpi로 변경하여 동일한 조작을 수행하여, 표면 발수성 경화막이 형성된 글래스 기판을 수득하였다. 또한 인쇄 해상도를 1024dpi로 변경하여 동일한 조작을 수행하여, 표면 발수성 경화막이 형성된 글래스 기판을 수득하였다. 이들 표면 발수성 경화막이 형성된 글래스 기판을 사용하여, 이하의 측정을 수행하였다.
(막 표면의 평가)
글래스 기판을 눈으로 확인한 바, 인쇄 해상도 256dpi에서는, 경화막의 막 두께가 불균일하고, 얼룩 모양이 관찰되었다. 인쇄 해상도 512dpi에서는, 역시 얼룩 모양이 관찰되었다. 인쇄 해상도 1024dpi에서는, 균일한 막 표면이 형성되어 있었다. 평가로는, 균일한 막 표면이 형성되어 있으면 ○로, 얼룩 모양이 관측되는 등 막 두께가 불균일하면 ×로 표시하였다.
(막 두께)
1024dpi의 인쇄 해상도에서 형성된 경화막의 일부를 커터로 깎고, 단차 부분의 막 두께를 KLA-Tencor Japan(주) 제품인 촉침식 막두께 측정계 P-15를 사용하여 측정한 결과 0.96μm이었다. 막 두께의 값으로서 3 군데를 측정한 평균값을 사용하였다.
(색도 b*)
이 경화막의 색도를 투과율 측정 장치 V-670(니혼분코우(日本分光)(주)(JASCO Co.) 제품)을 사용하여 측정한 결과, 황색감을 나타내는 b*의 값은 0.0589이었다.
(수접촉각)
경화막 상의 물(순수)의 접촉각의 측정을 Drop Master500(쿄와(協和)계면화학(주)(Kyowa Interface Science Co.,LTD.) 제품)을 사용하여 측정온도 25℃에서, 수적(水滴) 낙하 1초 후의 값을 측정한 바, 95˚로 측정되었다.
이들의 결과를 하기의 표 1에 나타내었다.
[비교예 1]
실시예 1과 동일하게, 하기 조성을 갖는 광경화성 조성물 2를 조제하였다. 광경화성 조성물 2에 있어서 용매(A)의 함량은 30.0 중량% 이며, 중량비(B:C)는 4.61:1이고, 광중합 개시제(D)는 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)의 15 중량%이다.
(A) EDM 3.000g
(B) M305 5.120g
(C) BYK306 1.110g
(D) I754 0.770g
광경화성 조성물 2의 점도는 13.2mPa·s 로 측정되었다. 상기 광경화성 조성물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 경화막 표면의 관찰, 막 두께, b*, 수접촉각의 측정을 실시하였다. 결과를 하기의 표 1에 나타내었다.
[표 1]
비교예 1에 비해 용매의 함유량이 많은 실시예 1에 따르면, 황색감이 적은 b*의 값이 작은 표면 발수성 경화막을 잉크젯법으로 형성할 수 있음을 확인할 수 있다.
[실시예 2] (제1 형태의 실시예)
실시예 1과 동일하게, 하기 조성의 광경화성 조성물 3을 조제하였다. 상기 광경화성 조성물 3에 있어서 용매(A)의 함량은 95.6 중량% 이고, 중량비(B:C)는 4.61:1이고, 광중합 개시제(D)는 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)의 15 중량%이다.
(A) EDM 15.186g
(B) M305 0.512g
(C) BYK306 0.111g
(D) I754 0.077g
얻어진 광경화성 조성물 3의 점도는 1.7mPa·s이었다. 상기의 광경화성 조성물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 경화막 표면의 관찰, 막 두께, b*, 수접촉각의 측정을 실시하였다. 실시예 1과의 비교를 표 2에 나타내었다.
[실시예 3] (제1 형태의 실시예)
실시예 1과 동일하게, 하기 조성을 갖는의 광경화성 조성물 4를 조제하였다. 단, 용매(A)로서 히드록시기를 갖는 용매인 프로필렌글리콜모노메틸에테르(이하 PGME라 약칭한다)를 사용하였다. 상기 광경화성 조성물에 있어서, 용매(A)의 함량은 50.0 중량% 이며, 중량비(B:C)는 4.61:1이고, 광중합 개시제(D)는 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)의 15 중량%이다.
(A) PGME 7.000g
(B) M305 5.120g
(C) BYK306 1.110g
(D) I754 0.770g
조제된 광경화성 조성물 4의 점도는 5.3mPa·s이었다. 상기 광경화성 조성물을 사용하여 실시예 1 동일한 방법으로 경화막 표면의 관찰, 막 두께, b*, 수접촉각의 측정을 수행하였다. 실시예 1과의 비교를 표 2에 나타내었다.
[실시예 4] (제2 형태의 실시예)
실시예 1과 동일하게, 하기 조성을 갖는 광경화성 조성물 5를 조제하였다. 단, 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)로는 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(이하 M402(상품명)으로 약칭한다. 토아고세이(東亞合成)(주)(TOAGOSEI CO., LTD.) 제품)와 하기 구조식으로 표시되는 우레탄아크릴레이트(이하 U6LPA(상품명)으로 약칭한다. 신나카무라 공업㈜(Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd) 제품)를 사용하였다. 상기 광경화성 조성물에 있어서, 용매(A)의 함량은 50.0 중량% 이며, 중량비(B:C)는 4.61:1이고, 광중합 개시제(D)는 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)의 15중량%이다.
(A) EDM 7.000g
(B) M402 2.560g
(B) U6LPA 2.560g
(C) BYK306 1.110g
(D) I754 0.770g
수득된 광경화성 조성물 5의 점도는 5.1mPa·s이었다. 상기 광경화성 조성물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 경화막 표면의 관찰, 막 두께, b*, 수접촉각의 측정을 실시하였다. 실시예 1과의 비교를 표 2에 나타내었다.
[표 2]
용매 함량이 큰 실시예 2에 있어서, 보다 얇은 막을 잉크젯법을 통해 형성할 수 있으므로 막의 황색감이 적다. 또, 히드록시기를 갖는 용매를 사용한 실시예 3 및 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)에 우레탄아크릴레이트를 사용한 실시예 4에 있어서, 보다 얇은 막을 형성하는 잉크젯 도포 조건(즉 인쇄 해상도 512dpi)으로, 균일한 표면 발수성 경화막을 형성할 수 있음을 알 수 있다.
여기서, 잉크젯법에 의한 도포의 경우 인쇄 해상도와 수득된 막 두께의 관계를 설명하고자 한다. 인쇄 해상도의 값이 작을수록, 단위 면적당의 토출량이 적기 때문에, 도막의 두께는 얇게 된다. 인쇄 해상도의 값이 클수록, 단위 면적당의 토출량이 많아지기 때문에, 도막의 두께는 두껍게 된다. 막 두께를 얇게 하기 위해서는 인쇄 해상도를 작게 할 수 있으나, 이 경우, 토출된 도트끼리 균일하게 연속되지 않아, 깨끗한 균일막 표면을 얻는 것이 어려웠다.
[실시예 5] (제3 형태의 실시예)
실시예 1과 동일하게, 하기 조성을 갖는 광경화성 조성물 6을 조제하였다. 계면활성제(C)로는, 광경화성 관능기로서 (메타)아크릴을 갖는 계면활성제인 DIC(주) 제품 RS-72K(상품명) 이후 RS72K라 약칭한다)를 사용하였다. 상기 광경화성 조성물에 있어서 용매(A)의 함량은 50.0 중량% 이며, 중량비(B:C)는 4.61:1이고, 광중합 개시제(D)는 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)의 15중량% 이다.
(A) EDM 7.000g
(B) M402 2.560g
(B) U6LPA 2.560g
(C) RS72K 1.110g
(D) I754 0.770g
광경화성 조성물 6의 점도는 5.2mPa·s이었다.
[실시예 6] (제3 형태의 실시예)
실시예 5와 동일하게, 하기 조성을 갖는 광경화성 조성물 7을 조제하였다. 단, 계면활성제(C)로서, 광경화성 관능기로 (메타)아크릴을 갖는 계면활성제인 빅크(BYK) 케미 재팬(주) 제품인 BYK UV 3500(상품명)을 사용하였다. 상기 광경화성 조성물 중 용매(A)는의 함량은 53.0 중량% 이며, 중량비(B:C)는 15.4:1이고, 광중합 개시제(D)는 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)의 15 중량%이다.
(A) EDM 7.000g
(B) M402 2.560g
(B) U6LPA 2.560g
(C) BYK3500 0.330g
(D) I754 0.770g
광경화성 조성물 7의 점도는 5.3mPa·s이었다.
저압 수은등에 의해 자외선 조사를 수행하여 표면의 흐름성을 높인, 한 변의 길이가 4cm인 글래스 기판(두께:0.7mm)을 준비하고, 실시예 4에서 조제된 광경화성 조성물 5, 실시예 5에서 얻어진 광경화성 조성물 6, 실시예 6에서 얻어진 광경화성 조성물 7을 각각 잉크젯 카트리지에 주입하고, 이를 잉크젯 장치(FUJIFILM Dimatix Inc. 제품인 DMP-2831)에 장착하고, 10pl용 헤드를 사용하여, 토출전압(피에조 전압) 16V, 헤드온도 30℃, 구동주파수 5kHz, 도포회수 1회의 토출 조건에서, 해상도를 1024dpi로 설정하여 전면에 도포하였다. 상기 글래스 기판에, UV 조사장치((주)쟈텍(JATEC) 제품인 J-CURE1500)를 사용하여 자외선의 조사량을 200mJ/cm2, 500mJ/cm2, 1000mJ/cm2, 2000mJ/cm2로 늘려가면서 조사하여, 광경화성을 관찰하였다. 도막 표면에 점착성이 있는 경우를 ×, 점착성이 약간 있는 경우를 △, 점착성이 없는 경우를 ○로 하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[표 3]
계면활성제(C)에 광경화성 관능기를 갖는 계면활성제를 사용한 조성물 6(실시예 5)및 조성물 7(실시예 6)은 , 광경화성 관능기를 갖고 있지 않은 계면활성제를 사용한 조성물 5(실시예 4)에 비해서, 광경화성이 더욱 우수하다는 것을 알 수 있다.
[실시예 7] (제4 형태의 실시예)
용매(A)로서 EDM, 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)로서 TECHMORE VG3101L(상품명; 미쓰이 화학(주)(Mitsui Chemicals, Inc.) 제품, 이하 VG로 약칭한다), 계면활성제(C)로서 에폭시기를 갖는 계면활성제인 RS-211K(상품명; DIC(주) 제품, 이하 RS라 약칭한다) 및 광중합 개시제(D)로서 산 발생제인 CPI-210S(상품명; 산아프로(주)(San-Apro Ltd.) 제품, 이하 CPI로 약칭한다)를 하기 조성으로 혼합, 용해시킨 후, PTFE제의 멤브레인 필터(1μm)로 여과하여, 광경화성 조성물 7을 조제하였다. 상기 광경화성 조성물에 있어서, 용매(A)의 함량은 50.0 중량% 이며, 중량비(B:C)는 4.61:1이고, 광중합 개시제(D)는 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)의 15 중량%이다.
(A) EDM 7.000g
(B) VG 5.120g
(C) RS 1.110g
(D) CPI 0.770g
조제된 광경화성 조성물 8의 점도는 5.3mPa·s이었다. 상기 광경화성 조성물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 경화막 표면의 관찰, 막 두께, b*, 수접촉각의 측정을 실시하였다. 그 결과를 표 4에 나타내었다.
[비교예 2]
실시예 1과 동일하게, 하기 조성을 갖는 광경화성 조성물 9를 조제하였다. 상기 광경화성 조성물에 있어서, 용매(A)의 함량은 30.0 중량%이고, 중량비(B:C)는 4.61:1이고, 광중합 개시제(D)는 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)의 15 중량%이다.
(A) EDM 3.000g
(B) VG 5.120g
(C) RS 1.110g
(D) CPI 0.770g
광경화성 조성물 9의 점도는 14.6mPa·s이었다. 상기 광경화성 조성물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 경화막 표면의 관찰, 막 두께, b*, 수접촉각의 측정을 실시하였다. 그 결과를 표 4에 나타내었다.
[표 4]
두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)로서 에폭시 화합물, 광중합 개시제(D)로서 산 발생제를 사용하여도, 황색감이 적은 표면 발수성 경화막을 잉크젯법으로 형성할 수 있지만, 용매의 함유량이 적으면 두꺼운 막이 형성되어 황색감이 강해지는 것을 알 수 있다.
[실시예 8] (마이크로 렌즈형성에 의한 기판 평가)
실시예 및 비교예 들에 따른 경화막 상에 마이크로 렌즈를 형성하고, 각각의 경화막의 바탕막으로서의 평가를 실시하였다.
우선, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트(이하, M305(상품명)으로 약칭한다. 토아고세이(東亞合成)(주)(TOAGOSEI CO., LTD.) 제품)와, 단관능 (메타)아크릴레이트인 n-부틸메타크릴레이트(토쿄카세이(東京化成) 공업(주)(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 제품)와, 광중합 개시제인 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드인 DAROCUR TPO(상품명; BASF재팬(주) 제품)와, 중합 금지제인 페노티아진(토쿄카세이(東京化成) 공업(주)(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 제품)을 하기 조성으로 혼합, 용해시킨 후, PTFE제의 멤브레인 필터(1μm)로 여과하여, 마이크로 렌즈형성용 잉크젯 잉크를 조제하였다.
M305 350.00g
n-부틸메타크릴레이트 200.00g
DAROCUR TPO 55.00g
페노티아진 0.28g
25℃에서 점도를 측정한 결과, 12.3mPa·s이었다.
상기의 마이크로 렌즈 형성용 잉크젯 잉크를 잉크젯 카트리지에 주입하고, 이를 잉크젯 장치(DMP-2811, FUJIFILM Dimatix(주) 제품)에 장착하고, 10pl용 헤드를 사용하여, 토출 전압(피에조 전압) 16V, 헤드 온도 30℃, 구동주파수 5kHz, 도포 회수 1회의 토출 조건에서, 광경화성 조성물 1 내지 8을 사용하여 형성한 표면 발수성 경화막 상에 150μm 간격으로 1 도트씩 토출하였다.
도트 패턴이 등간격으로 형성된 글래스 기판에, 실시예 1과 마찬가지로 자외선을 2000mJ/cm2의 UV 노광량으로 조사함으로써, 마이크로 렌즈 부착 기판을 수득하였다. 마이크로 렌즈의 형상을 광학 현미경으로 관찰하여, 깨끗한 원형으로 크기가 규칙적인 경우를 ○, 형상이 일그러져 있거나, 크기가 불규칙할 경우를 ×로 표시하였다. 그 결과를 표 5에 나타내었다.
[표 5]
표 5를 참조하면, 상기의 모든 조성물이 마이크로 렌즈형성용 바탕막으로서 유효하게 기능하고 있다.
이상의 결과에서 명백히 알 수 있듯이, 본 발명의 광경화성 조성물을 통해 잉크젯법을 사용하여 균일한 막 두께의 표면 발수성 경화막을 형성할 수 있다. 따라서 막의 황색감을 적게 하며, 고품위의 액정디스플레이용 도광판을 제조하는데 유용하게 사용할 수 있다.
[실시예 9] (제5 형태의 실시예)
실시예 1과 동일하게, 하기 조성을 갖는 광경화성 조성물 10을 조제하였다. 단, 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)에는 불소를 함유한 플루오라이드 FA-16(상품명; 쿄에이샤(共榮社) 화학(주)(KYOEISHA CHEMICAL Co.,LTD) 제품, 이하 플루오라이드로 약칭한다)과 U6LPA를 사용하였다. 상기의 광경화성 조성물에 있어서, 용매(A)의 함량은 50.0 중량% 이며, 중량비(B:C)는 4.61:1이고, 광중합 개시제(D)는 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)의 15중량% 이다.
(A) EDM 7.000g
(B) 플루오라이트 2.560g
(B) U6LPA 2.560g
(C) BYK306 1.110g
(D) I754 0.770g
조제된 광경화성 조성물 10의 점도는 4.2mPa·s이었다. 상기 광경화성 조성물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 경화막 표면의 관찰, 막 두께, b*, 수접촉각의 측정을 수행하였다.
다음으로, 실시예 8과 동일한 방법으로 경화막 상에 도트 패턴을 형성하고, 광학 현미경으로 패턴 형상을 관찰하였다. 또한, 10개의 도트 패턴을 임의로 선택하여, 직경과 높이를 KLA-Tencor Japan(주) 제품인 촉침식 막두께 측정계 P-15를 사용하여 측정하고, 그 평균값을 산출하였다. 실시예 8의 광경화성 조성물 5에서 얻어진 경화막 상에 형성한 도트 패턴에 대하여도, 동일한 방법으로 직경과 높이를 산출하였다. 이들 결과를 표 6-1 및 표 6-2에 나타내었다.
[표 6-1]
[표 6-2]
두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)로서 불소를 함유한 플루오라이드 FA-16를 사용한 조성물 10에서 얻어진 경화막은, 불소를 함유한 화합물을 포함하지 않은 조성물 5(실시예 4)에서 얻어진 경화막에 비해, 해당 경화막 상에 형성된 도트 패턴의 높이/직경의 비가 크며, 고성능인 도광판용 마이크로 렌즈로서 보다 더 유용하다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명의 광경화성 조성물을 사용하여 수득된 경화막 상에, 잉크젯법으로 마이크로 렌즈를 형성하면, 황색감이 적은 고품위의 광학부품을 제조할 수 있다.
Claims (19)
- 히드록시기를 포함하는 용매(A), 두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B), 계면활성제(C) 및 광중합 개시제(D)를 함유하는 광경화성 조성물에 있어서, 용매(A)의 함량이 40 내지 98 중량%이고, 25℃에서의 점도가 1.5 내지 30mPa·s인 광경화성 조성물.
- 제1항에 있어서,
용매(A)는 끓는점이 100 내지 300℃인 것을 특징으로 하는 광경화성 조성물. - 삭제
- 제1항에 있어서,
두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)은 다관능(메타)아크릴레이트, 다관능에폭시화합물 또는 다관능옥세탄 화합물인 것을 특징으로 하는 광경화성 조성물. - 제1항에 있어서,
두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)은 하기 화학식 (B-1)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 광경화성 조성물.
...화학식(B-1)
(상기 화학식(B-1)에서 중, R1은 탄소수가 1 내지 20인 2가의 유기기이며, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬렌이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.) - 제1항에 있어서,
두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)은 하기 화학식 (B-2)로 표시되는 것을 특징으로 하는 광경화성 조성물.
...화학식(B-2)
(상기 화학식(B-2)에서, R1 은 하기의 구조식들 중에서 어느 하나의 구조식으로 표시되는 2가의 기이며, R2 및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.)
- 제1항에 있어서,
두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)은 불소를 함유하고 있는 것을 특징으로 하는 광경화성 조성물. - 제1항에 있어서,
계면활성제(C)는 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제인 것을 특징으로 하는 광경화성 조성물. - 제1항에 있어서,
계면활성제(C)는 하나의 광반응성 관능기를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 조성물. - 제9항에 있어서,
계면활성제(C)의 상기 광반응성 관능기는 (메타)아크릴로일, 에폭시 및 옥세타닐 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 광경화성 조성물. - 제9항에 있어서,
두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)는 다관능(메타)아크릴레이트이고, 계면활성제(C)의 상기 광반응성 관능기는 (메타)아크릴로일이고, 광중합 개시제(D)는 광라디칼 발생제인 것을 특징으로 하는 광경화성 조성물. - 제9항에 있어서,
두 개 이상의 광반응성 관능기를 갖는 화합물(B)는 다관능 에폭시 화합물 혹은 다관능 옥세탄 화합물이고, 계면활성제(C)의 상기 광반응성 관능기는 에폭시 또는 옥세타닐이고, 광중합 개시제(D)는 광산 발생제인 것을 특징으로 하는 광경화성 조성물. - 삭제
- 제1항, 제2항 및 제4항 내지 제12항 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 조성물을 도포한 후, 자외선을 조사하여 얻어지는 표면 발수성 경화막.
- 제1항, 제2항 및 제4항 내지 제12항 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 조성물을 잉크젯법으로 도포하는 공정을 포함하는 표면 발수성 경화막의 형성방법.
- 제14항에 기재된 표면 발수성 경화막 상에 형성된 마이크로 렌즈.
- 제14항에 기재된 표면 발수성 경화막 상에 잉크젯법으로 도트 패턴을 형성하는 공정을 포함하는 마이크로 렌즈의 형성 방법.
- 제16항에 기재된 마이크로 렌즈를 구비하는 광학 부품.
- 제18항에 기재된 광학부품을 구비하는 영상 표시장치.
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