JP5309726B2 - インクジェット用インク - Google Patents
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上記式(7)で表される化合物、上記式(8)で表される化合物及び上記式(10)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つである化合物(B)と、
を含有する、上記[6]に記載のインクジェット用インク。
本発明のインクジェット用インクは、少なくとも上記式(1)で表される化合物(A)を含むインクジェット用インクである。本発明のインクジェット用インクは、無色であっても有色であってもよい。
本発明のインクジェット用インクは、上記式(1)で表される化合物(A)を含めば特に限定されないが、さらに、化合物(A)とは異なる、オキシラン又はオキセタンを2つ以上有する化合物(B)が混合又は溶解されたものであってもよい。また、重合性モノマー(C)、二官能(メタ)アクリレート(D)及び光重合開始剤(E)が混合又は溶解されたものであってもよい。
本発明のインクジェット用インクは、上記式(1)で表される化合物(A)を含有することにより、形成される硬化膜の耐熱性と絶縁性を高めることができる。インクジェット用インク中の化合物(A)の濃度は、溶媒を除く全重量に対して、10〜80重量%が好ましく、10〜60重量%がさらに好ましく、10〜40重量%が特に好ましい。化合物(A)の濃度をこれらの範囲にすると、耐熱性及び絶縁性が高く、また他の特性とのバランスが取れた硬化膜を形成することができる。
上記「アルケニル」の例としては、ビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−メチル−1−プロペニル、2−メチルアリル、及び2−ブテニル等を挙げることができる。
上記「アルキニル」の例としては、エチニル、プロピニル、及びブチニル等を挙げることができる。
上記「アルキルジエニル」の例としては、1,3−ブタジエニル等を挙げることができる。
上記「アルキルアリール」の例としては、o−トリル、m−トリル、p−トリル、2,3−キシリル、2,4−キシリル、2,5−キシリル、o−クメニル、m−クメニル、p−クメニル、及びメシチル等を挙げることができる。
上記「アリールアルキル」の例としては、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、1−ナフチルメチル、2−ナフチルメチル、2,2−ジフェニルエチル、3−フェニルプロピル、4−フェニルブチル、及び5−フェニルペンチル等を挙げることができる。
上記「シクロアルケニル」の例としては、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、及びシクロヘキセニル等を挙げることができる。
この場合、置換基は、置換可能な位置に1個以上、置換可能な最大数まで導入されていてもよく、好ましくは1個〜4個、より好ましくは1個〜2個、さらに好ましくは1個導入されていてもよい。置換基数が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。
上述した、式(1)におけるR2としての「有機基」は、「オキセタン」、「オキシラン」又は「シクロヘキセン」を有していてもよい。「シクロヘキセン」としては、以下の構造を含む。
式(2)中のR3は、水素又は炭素数1〜3のアルキルであり、例えばメチル、エチル、プロピルなどがあげられる。また、R4は炭素数1〜3のアルキレンであり、例えばメチレン、エチレン、プロピレンなどがあげられる。また、式(3)、(4)及び(5)中のR5は、炭素数1〜30の直鎖状又は分枝状の有機鎖であり、この「有機鎖」としては、1価の基として説明した上記「有機基」の説明を援用して、さらに価数を1つ増やした基(2価の基)として説明することができる。この「有機鎖」は、環構造又は酸素を含んでいてもよく、環構造としては、フェニル、シクロヘキシル、ナフチル、シクロヘキセニル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルなどが挙げられる。
上述した、式(1)におけるR2としての「有機基」は、「二重結合」、特に「ラジカル重合性二重結合」を有していてもよく、そのような化合物(A)としては、例えば、上記式(6)で表される化合物が挙げられる。「ラジカル重合性二重結合」とは、光が当たることで発生したフリーラジカルにより重合を開始する二重結合である。
式(6)中のR6は、炭素数1〜30の直鎖状又は分枝状の有機鎖であり、この「有機鎖」としては、1価の基として説明した上記「有機基」の説明を援用して、さらに価数を1つ増やした基(2価の基)として説明することができる。この「有機鎖」は、環構造又は酸素を含んでいてもよく、環構造としては、フェニル、シクロヘキシル、ナフチル、シクロヘキセニル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルなどが挙げられる。また、式(6)中のR7は、水素又はメチルである。
式(1)で表される化合物(A)は、例えば、ヒドロキシルを有するオキセタン化合物(a1-1)、ヒドロキシルを有するオキシラン化合物(a1-2)、ヒドロキシルを有するシクロヘキセン化合物(a1-3)、又はヒドロキシル及び二重結合を有する化合物(a1-4)と、テトラカルボン酸二無水物(a2)とを反応させて製造することができる。
テトラカルボン酸二無水物を1モルに対して、前者の4つの化合物(a1-1)〜(a1-4)の合計を1.9〜2.1モル用いることが好ましく、前者の4つの化合物の合計を1.95〜2.05モル用いることがさらに好ましく、前者の4つの化合物の合計を2モル用いることが特に好ましい。なお、式(1)で表される化合物(A)の2つのR2は、それぞれ異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
テトラカルボン酸二無水物(a2)を1モルに対して、前者の化合物(a1-4)の合計を1.9〜2.1モル用いることが好ましく、前者の化合物の合計を1.95〜2.05モル用いることがさらに好ましく、前者の化合物の合計を2モル用いることが特に好ましい。
ヒドロキシル基を有するオキセタン化合物(a1-1)としては、例えば、2−ヒドロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−オキセタンメタノール及び3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンなどが挙げられる。
たとえば、化合物(A)を合成するために用いられる溶媒は、当該化合物(A)が合成できれば特に限定されるものではないが、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド及びN,N−ジメチルアセトアミド等を挙げることができる。これらの中でも、N−メチル−2−ピロリドンは、化合物(A)の溶解性が高いので好ましい。これらの反応溶媒は単独でも、2種以上の混合溶媒としても使用できる。また、上記反応溶媒以外に他の溶媒を混合して用いることもできる。
また、反応原料の反応系への添加順序に特に限定されない。すなわち、化合物(a1-1)〜(a1-4)とテトラカルボン酸二無水物(a2)とを同時に反応溶媒に加える、テトラカルボン酸二無水物(a2)を反応溶媒中に溶解させた後に化合物(a1-1)〜(a1-4)を添加する、化合物(a1-1)〜(a1-4)を反応溶媒中に溶解させた後にテトラカルボン酸二無水物(a2)を添加する、等いずれの方法も用いることができる。
化合物(A)とは異なる、オキシラン又はオキセタンを2つ以上有する化合物(B)としては、オキシランやオキセタンを2つ以上有すれば特に限定されないが、例えばエポキシ樹脂が好ましい。エポキシ樹脂を選択すると、例えば耐薬品性の高い硬化膜が得ることができる。
中でも式(7)で表される化合物「jER 828」、式(8)で表される化合物「テクモアVG3101L」、式(9)で表される化合物、式(10)で表される化合物「jER 152」、又は式(11)で表される化合物「NC−3000」は、耐熱性、絶縁性が高いので好ましい。なお、式(7)、(9)、(10)及び(11)中、nは0〜10であるが、好ましくは0〜8であり、より好ましくは0〜6である。
重合性モノマー(C)は、ラジカル重合性を有している化合物であれば特に限定されないが、ヒドロキシを有する重合性モノマーであると得られる硬化膜の基材への密着性が高いので好ましい。さらに、ヒドロキシを有する重合性モノマーが単官能モノマーであると、インクジェット用インクとして必要な特性であるジェッティング性が良好であるので特に好ましい。
二官能(メタ)アクリレート(D)は、(メタ)アクリロイルを2つ有する化合物であれば特に限定されないが、高感度である点から二官能アクリレートであることが好ましい。
光重合開始剤(E)は、光の照射によりラジカルを発生する性質を有する限り特に限定されない。
インクジェット用インクには、上述した、重合性モノマー(C)及び二官能(メタ)アクリレート(D)のうち少なくとも1つと、光重合開始剤(E)とを含有させてもよい。
インクジェット用インクは、インクの吐出特性、保存安定性や、得られる硬化膜の耐久性等を向上させるために、溶媒、重合禁止剤、アルカリ可溶性ポリマー、着色剤、界面活性剤、帯電防止剤、カップリング剤、pH調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、水溶性ポリマーなどの添加剤を含むことができる。これらの成分は1種の化合物であっても、2種以上の異なる化合物の混合物であってもよい。
なお、インクジェット用インク中の水分量は特に限定されないが、10,000ppm以下が好ましく、5,000ppm以下がさらに好ましい。これらの水分量であると、インクジェット用インクの粘度変化が少なく保存安定性に優れるので好ましい。
インクジェット用インクは、インクの吐出特性を向上させるために溶媒を含んでもよい。インクジェット用インクに含まれる溶媒としては沸点が100℃以上の溶媒が好ましい。溶媒は1種の化合物であっても、2種以上の異なる化合物の混合物であってもよい。
表面張力を20〜45mN/mの範囲に調整するには、溶媒選定が重要である。表面張力が20〜45mN/mの範囲にある1種の溶媒を用いてもよいが、表面張力の大きな溶媒(例えば、γ−ブチロラクトン:43mN/m)及び表面張力の小さな溶媒(例えば、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル:24mN/m、あるいはエチレングリコールモノブチルエーテル:32mN/m)を混合して用いると溶媒組成で表面張力を微調整できるので好ましい。
インクジェット用インクにおいて、保存安定性を向上させるために重合禁止剤を含んでもよい。重合禁止剤は1種の化合物であっても、2種以上の異なる化合物の混合物であってもよい。
インクジェット用インクは、アルカリ可溶性ポリマーを含んでもよい。
アルカリ可溶性ポリマーを含むインクジェット用インクは、例えば、パターニングをインクジェットで行い、パターン以外の部分をエッチング等で処理した後に、パターンをアルカリで剥離する使用方法(エッチングレジスト)として使用することができる。
インクジェット用インクは、インク全重量に対して、着色剤を1〜50重量%程度含んでもよい。インクジェット用インクから形成される硬化膜の耐熱性の点から、着色剤は顔料であることが好ましい。着色剤を用いると、インクジェット用インクから形成される硬化膜の状態を検査する際に、基板との識別を容易にすることができる。
インクジェット用インクの塗布性の向上を望むときには、かかる目的に沿った界面活性剤を添加できる。界面活性剤の具体例としては、商品名「Byk−300」、「Byk−306」、「Byk−335」、「Byk−310」、「Byk−341」、「Byk−344」、「Byk−370」(ビック・ケミー(株)製)等のシリコン系界面活性剤;商品名「Byk−354」、「ByK−358」、「Byk−361」(ビック・ケミー(株)製)等のアクリル系界面活性剤、商品名「DFX−18」、「フタージェント250」、「フタージェント251」(ネオス(株)製)等のフッ素系界面活性剤を挙げることができる。これらの界面活性剤は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を混合して用いてもよい。
界面活性剤は、下地基板への濡れ性、レベリング性、又は塗布性を向上させるために使用するものであり、インクジェット用インク100重量部に対し0.01〜1重量部添加して用いられることが好ましい。
帯電防止剤は、特に限定されるものではなく、公知の帯電防止剤を用いることができる。具体的には、酸化錫、酸化錫・酸化アンチモン複合酸化物、酸化錫・酸化インジウム複合酸化物などの金属酸化物や四級アンモニウム塩などが挙げられる。これらの帯電防止剤は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を混合して用いてもよい。
帯電防止剤は、帯電を防止するために使用するものであり、インクジェット用インク100重量部に対し0.01〜1重量部添加して用いられることが好ましい。
カップリング剤は、特に限定されるものではなく、公知のカップリング剤を用いることができる。添加されるカップリング剤はシランカップリング剤が好ましく、具体的には、トリアルコキシシラン化合物又はジアルコキシシラン化合物などを挙げることができる。好ましくは、例えば、γ−ビニルプロピルトリメトキシシラン、γ−ビニルプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−アミノエチル−γ−イミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−アミノエチル−γ−アミノプロピルトジエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン等が例示できる。これらの中でも、γ−ビニルプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。これらのカップリング剤は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を混合して用いてもよい。
カップリング剤は、インクジェット用インク100重量部に対し0.01〜3重量部添加して用いられることが好ましい。
インクジェット用インクは、必要な成分を混合して得られた溶液を、ろ過することにより調整するのが好ましい。ろ過には、例えばフッ素樹脂製のメンブレンフィルターなどが用いられる。
インクジェット用インクの粘度は特に限定されないが、常温(25℃)でジェッティングを行う場合は、その粘度が3〜300mPa・sであると、インクジェット塗布方法によるジェッティング精度が向上する点で好ましい。また、25℃におけるインクジェット用インクの粘度は、より好ましくは5〜200mPa・s、さらに好ましくは10〜150mPa・s(25℃)である。
25℃における粘度が30mPa・sを超える場合は、インクジェットヘッドを加熱して吐出時の粘度を下げると、より安定した吐出が可能になる。インクジェットヘッドを加熱してジェッティングを行う場合は、加熱温度(好ましくは40〜120℃)におけるインクジェット用インクの粘度は3〜30mPa・sが好ましく、5〜25mPa・sであればさらに好ましく、10〜20mPa・sが特に好ましい。
ここで、インクジェット用インクの粘度は、E型粘度計(東機産業(株)製 TV−22)を用いて計測されたものである。
インクジェット用インクは、−20〜20℃で保存すると粘度変化が小さく、保存安定性が良好である。
インクジェット用インクは、公知のインクジェット方法で塗布する工程を有するインクジェット塗布方法に用いることができる。インクジェット塗布方法としては、例えば、インクに力学的エネルギーを作用させてインクを塗布させる方法、及び、インクに熱エネルギーを作用させてインクを塗布させる塗布方法等がある。インクジェット塗布方法を用いることにより、インクジェット用インクを予め定められたパターン状にインクを塗布することができる。これによって、必要な箇所だけにインクを塗布でき、コストの削減となる。
塗布ヘッドとしては、例えば、金属及び/又は金属酸化物を含有する発熱部接液面を有するものである。前記金属及び/又は金属酸化物の具体例は、例えば、Ta、Zr、Ti、Ni、Al等の金属、及び、これらの金属の酸化物等が挙げられる。
熱硬化性インクジェット用インクの場合、硬化膜は、インクジェット印刷等、公知の方法を用いて基板の表面にインクを塗布した後に、150〜250℃のオーブン又はホットプレートで10〜60分間加熱して得られる。加熱により、例えばエポキシ樹脂が反応し、強固な膜が形成される。
3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(以下、「OXT−101」という)15.49g、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物(以下、「ODPA」という)20.68g、及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル(以下、「EDM」という)54.26gを115℃で4.5時間加熱攪拌し、25℃での回転粘度が14mPa・sである、化合物(A)を含む合成液1を得た。ここで、インクジェット用インクの粘度は、E型粘度計(東機産業(株)製 TV−22)を用いて計測されたものである。
各実施例及び比較例において、表1に示す配合割合で各配合成分を混合溶解した後、フッ素樹脂製のメンブレンフィルター(0.5μm)でろ過し、インクジェット用インクを調製した。
印刷装置:DMP−2811(商品名;FUJIFILM Dimatix社製)
諸設定値:ヘッド温度(30℃)、ピエゾ電圧(16V)、駆動周波数(5kHz)
塗膜厚さ:約2μm(未硬化時)
ホットプレートにて80℃で5分間乾燥した後、オーブンにて230℃で30分間加熱した。
(粘度)
JIS K−7117−2に準拠して各インクジェット用インクの粘度を測定した。なお、測定温度は25℃である。
(体積抵抗率及び絶縁耐力)
JIS−K−6911に準拠して各インクジェット用インクの硬化膜の体積抵抗率及び絶縁耐力を測定した。
(1%重量減少温度及び5%重量減少温度)
JIS−K−7120に準拠して、各インクジェット用インクの硬化膜を昇温加熱した際の1%重量減少時の温度と、5%重量減少時の温度を測定した。なお、30℃から昇温開始し、10℃/分の昇温速度で350℃まで昇温加熱した。
Claims (14)
- さらに、化合物(A)とは異なる、オキシラン又はオキセタンを2つ以上有する化合物(B)を含有し、熱硬化性である、請求項1に記載のインクジェット用インク。
- さらに、重合性モノマー(C)及び二官能(メタ)アクリレート(D)のうち少なくとも1つと、光重合開始剤(E)とを含有し、光硬化性である、請求項1に記載のインクジェット用インク。
- 二官能(メタ)アクリレート(D)が、ビスフェノールFエチレンオキシド変性ジアクリレート、ビスフェノールAエチレンオキシド変性ジアクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、及びジペンタエリスリトールジアクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項3に記載のインクジェット用インク。
- 二官能(メタ)アクリレート(D)が、ビスフェノールFエチレンオキシド変性ジアクリレート、ビスフェノールAエチレンオキシド変性ジアクリレート、及びイソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジアクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項3に記載のインクジェット用インク。
- 重合性モノマー(C)が、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及び1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1つであり、二官能(メタ)アクリレート(D)が、ビスフェノールFエチレンオキシド変性ジアクリレート、ビスフェノールAエチレンオキシド変性ジアクリレート、及びイソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジアクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項3に記載のインクジェット用インク。
- 光重合開始剤(E)が、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、ビス(2,4,6,−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、及び2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドからなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項3に記載のインクジェット用インク。
- 3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン及び3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物を反応させて得られる化合物(A)と、
上記式(7)で表される化合物、上記式(8)で表される化合物及び上記式(10)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つである化合物(B)と、
を含有する、請求項4に記載のインクジェット用インク。 - 請求項1〜10のいずれかに記載のインクジェット用インクから形成された硬化膜。
- 請求項11に記載の硬化膜が形成された電子回路基板。
- 請求項12に記載の電子回路基板を有する、電子部品。
- 請求項13に記載の電子部品を有する、表示素子。
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