JP5699459B2 - インクジェット用インクおよびその用途 - Google Patents
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Description
また、(a)ポリシロキサン、(b)キノンジアジド化合物、(c)溶剤、(d)下記に示されるイミドシラン化合物(イミド化合物)を含有する感光性シロキサン組成物が提案されている(例えば、特許文献9参照)。
、フェノキシ基またはそれらが置き換えられた有機基を表す。その他については特許文献9参照。]
しかしながら、特許文献8および9で提案されている組成物は、インクジェット印刷により直接パターンを得る際に使用されるインクジェット用インクとは、その設計思想および使用法が全く異なるものである。すなわち、特許文献8および9で提案されているイミド化合物は、全てインクジェットでの使用が想定されているものでなく、インクジェット用インクとして必要な粘度等の最適化、また、低温焼成については何ら考慮されたものではない。
)および(2)を解決できることを見出した。さらに、前記化合物(A)および(B)に加えて、エポキシ樹脂等を含むインクジェット用インクを用いることで、上記課題(3)を解決できることを見出した。
[2]ジイミド化合物(A)が、式(2)で表されるジイミド化合物および式(2’)で表されるジイミド化合物からなる群から選ばれる1種以上である前記[1]項に記載のインクジェット用インク。
[3]ジイミド化合物(A)が、式(3)で表されるテトラカルボン酸二無水物(a1)と式(4)で表されるアミノ酸(a2)とを反応させて得られるジイミド化合物である前記[1]項または前記[2]項に記載のインクジェット用インク。
[4]アミノ酸(a2)が、式(5)で表されるアミノ酸および式(6)で表されるアミノ酸からなる群から選ばれる1種以上である前記[3]項に記載のインクジェット用インク。
[5]テトラカルボン酸二無水物(a1)が、ピロメリット酸二無水物、3,3',4
,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,
3'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ジフェニルス
ルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2−[ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、エタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸,[2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチリデン]ジ−4,1−フェニレンエステル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジベンゾエート−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸オキシジ−4,1−フェニレンエステル、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物、3,3’,4,4’−ビシクロへキシルテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物および5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物からなる群から選ばれる1種以上である前記[3]項または前記[4]項に記載のインクジェット用インク。
[19]前記[1]〜[18]のいずれか1項に記載のインクジェット用インクから得られる、イミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜。
粘度、溶剤の沸点などの様々なパラメータをインクジェット用に最適化したインクであって、インクジェットヘッドの耐久性を低下させない溶媒を使用できるインクジェット用インクを提供することができる。本発明の好ましい態様によれば、さらに、(3)1回のジェッティングで比較的厚い膜厚(2μm以上)を有するポリイミド膜を形成することができる、イミド系化合物を高濃度で含むインクジェット用インクも提供することができる。
本発明のインクジェット用インクは、下記式(1)で表されるジイミド化合物(A)と、溶媒(B)とを含む。以下、ジイミド化合物(A)および溶媒(B)について順次説明する。
ジイミド化合物(A)は、下記式(1)で表される化合物である。
でいてもよい。式(2)’中、Xは炭素数2〜100の四価の有機基であり、複数あるnはそれぞれ独立に2〜11の整数である。
ル、イソブチル、t−ブチルなどが挙げられる。上記アルキルの炭素数は、好ましくは1
〜8、より好ましくは1〜4である。
テトラカルボン酸二無水物(a1)は上記式(3)で表され、具体的には、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ジフェニル
エーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2−[ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、エタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸,[2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチリデン]ジ−4,1−フェニレンエステル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジベンゾエート−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸オキシジ−4,1−フェニレンエステル、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(下記a1−1)、3,3’,4,4’−ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物および5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物(下記a1−26)などが挙げられる。また、4,4’−[(イソプロピリデン)ビス(p−フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物、エチレンジアミン四酢酸二無水物、3,3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン琥珀酸二無水物および下記式a1−1〜a1−61で表される化合物などが挙げられる。
3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2−[ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)を用いることが特に好ましい。
アミノ酸(a2)は上記式(4)で表され、具体的には下記式(5)で表されるアミノ酸および下記式(6)で表されるアミノ酸から選ばれる1種以上を用いることができる。
ジイミド化合物(A)は、例えば、テトラカルボン酸二無水物(a1)とアミノ酸(a2)とを用いて合成されたジアミド酸化合物を、イミド化することにより得ることができる。
テトラカルボン酸二無水物(a1)およびアミノ酸(a2)の仕込み量としては、テトラカルボン酸二無水物(a1)1モルに対して、アミノ酸(a2)を0.5〜4.0モル用いることが好ましく、0.7〜3.0モル用いることがより好ましく、1.0〜2.4モル用いることがさらに好ましい。
上記ジアミド酸化合物およびジイミド化合物(A)を合成する際に用いられる反応溶媒は、ジアミド酸化合物およびジイミド化合物(A)が合成できれば特に限定されるものではない。
−メトキシ−2−プロパノール)、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、1−ビニル−2−ピロリドン、1−ブチル−2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、2−ピロリドン、1−メチル−2−ピロリドン、1−アセチル−2−ピロリドン、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N−メチル−ε−カプロラクタム、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンおよびγ−ブチロラクトンを挙げることができる。
テトラカルボン酸二無水物(a1)およびアミノ酸(a2)の反応系への添加順序は、特に限定されない。例えば、(1)テトラカルボン酸二無水物(a1)とアミノ酸(a2)とを同時に反応溶媒に加える方法、(2)アミノ酸(a2)を反応溶媒中に溶解させた後に、前記反応溶媒にテトラカルボン酸二無水物(a1)を添加する方法、(3)テトラカルボン酸二無水物(a1)を反応溶媒中に溶解させた後に、前記反応溶媒にアミノ酸(a2)を添加する方法など何れの方法も用いることができる。
本発明のインクジェット用インク中のジイミド化合物(A)の含有量は、5〜95重量%であることが好ましく、10〜70重量%であることがより好ましく、20〜50重量%であることがさらに好ましい。このような濃度範囲であると、一回のジェッティングで比較的厚い膜厚(例えば2μm以上)を有するポリイミド膜を形成することが可能であり、しかも、インクの粘度をインクジェット印刷可能な粘度範囲に調整することができる。
本発明のインクジェット用インクは、溶媒(B)を含む。溶媒(B)は、ジイミド化合物(A)を溶解することができる溶媒であれば、特に制限されない。また、単独ではジイミド化合物(A)を溶解しない溶媒であっても、他の溶媒と混合することによってジイミド化合物(A)を溶解するようになるのであれば、そのような混合溶媒を溶媒(B)として用いることが可能である。
、溶媒(B)全量に対して、0を越え、20重量%以下であることが好ましい。あるいは、アミド系溶媒の含有量は、0重量%であること、すなわち溶媒(B)が非アミド系溶媒であることが好ましい。
本発明のインクジェット用インクは、さらにエポキシ樹脂を含むことが好ましい。エポキシ樹脂を用いることにより、インクジェット印刷に適した低粘度化とジイミド化合物(A)の高濃度化(例えば20重量%以上)との両立が可能であり、また、充分な機械的強度のポリイミド膜を得ることができる。ジイミド化合物(A)の高濃度化が可能であるため、1回のジェッティングで比較的厚い膜厚(2μm以上)を有するポリイミド膜を形成することができる。
ト、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロルメチルスチレン、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、N−シクロヘキシルマレイミドおよびN−フェニルマレイミドを挙げることができる。
、Reは下記式(VIII)〜(IX)からなる群から選ばれる一価の有機基である。
30の直鎖状または分枝状の二価の有機基であり、環構造または酸素を含んでいてもよく、環構造としては、フェニル、シクロヘキシル、ナフチル、シクロヘキセニル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルなどが挙げられる。
量%以上)を達成できる。
本発明のインクジェット用インクは、ジイミド化合物(A)と溶媒(B)とを含み、さらにその他の添加剤を含んでもよい。目的とする特性によっては、本発明のインクジェット用インクは、高分子化合物、アルケニル置換ナジイミド化合物、シリコンアミド酸化合物、アクリル樹脂、界面活性剤、帯電防止剤、カップリング剤およびエポキシ硬化剤からなる群から選ばれる1種以上、さらに、pH調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、水溶性ポリマー、顔料、染料などの添加剤を含んでもよい。なお、本発明のインクジェット用インクは、有色または無色のどちらであっても構わない。
本発明のインクジェット用インクは、さらに高分子化合物を含んでいてもよい。エポキシ樹脂に代えて、あるいはエポキシ樹脂とともに高分子化合物を用いることにより、インクジェット印刷に適した低粘度化とジイミド化合物(A)の高濃度化(例えば20重量%以上)との両立が可能であり、また、充分な機械的強度のポリイミド膜を得ることができる。ジイミド化合物(A)の高濃度化が可能であるため、1回のジェッティングで比較的厚い膜厚(2μm以上)を有するポリイミド膜を形成することができる。
−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)n−、−O−(CH2)n−O−または−S−(CH2)n−S−であり、
ここでnは1〜6の整数である。
くとも一つの水素原子は、−Fまたは−CH3で置き換えられていてもよい。
される化合物が挙げられる。
表される化合物が挙げられる。
エーテル(V−13)、3,3'−ジアミノジフェニルスルホン(V−30)、2,2'−ジアミノジフェニルプロパン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]メタン(VII−1)、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(VII−8)、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン(VII−10)が好ましい。
H−または−(CH2)p−であり、ここでpは1〜6の整数である。R6は、ステロイド
骨格を有する基、または、シクロヘキサン環およびベンゼン環からなる群より選ばれる少なくとも1種の環構造を有する基である。なお、ベンゼン環に結合している2つのアミノ基の位置関係がパラ位のときは、R6は炭素数1〜30のアルキルであってもよく、前記
位置関係がメタ位のときは、R6は炭素数1〜10のアルキル、または−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2もしくは−OCF3で置き換えられていてもよいフェ
ニルであってもよい。
状であっても分岐状であってもよい。これらのアルキルにおいては、任意の−CH2−が
−CF2−、−CHF−、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてい
てもよく、任意の−CH3が−CH2F、−CHF2または−CF3で置き換えられていてもよい。
〜30の有機基であり、炭素数3〜12のアルキルまたは炭素数3〜12のアルコキシであることが好ましく、炭素数5〜12のアルキルまたは炭素数5〜12のアルコキシであることがさらに好ましい。
1〜30の有機基であり、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数1〜10のアルコキシであることが好ましく、炭素数3〜10のアルキルまたは炭素数3〜10のアルコキシであることがさらに好ましい。
4〜16のアルキルであることが好ましく、炭素数6〜16のアルキルであることがさらに好ましい。
〜12のアルコキシであることが好ましい。
ぞれ独立に水素、炭素数1〜20のアルキルまたは炭素数2〜20アルケニルであり、2つ存在するA6はそれぞれ独立に単結合、−C(=O)−または−CH2−である。
の結合位置に対して、メタ位またはパラ位に結合していることが好ましい。
に対してメタ位またはパラ位に結合していることが好ましい。
が挙げられる。
もよく、2つ存在するA7はそれぞれ独立に−O−または炭素数1〜6のアルキレンであ
り、A8は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり、環Tは1,4−フェニレンま
たは1,4−シクロヘキシレンであり、hは0または1である。
のアルキルが好ましい。R19は水素または炭素数1〜30のアルキルであり、これらの中でも炭素1〜10のアルキルが好ましい。2つ存在するA9はそれぞれ独立に−O−また
は炭素数1〜6のアルキレンである。
てメタ位またはパラに結合していることが好ましい。また、式(XII)中、2つのアミノ
基はそれぞれフェニル環炭素に結合しているが、A9に対してメタ位またはパラ位に結合
していることが好ましい。
る化合物が挙げられる。
10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、1,6−ビス(4−((4−アミノフェニル)メチル)フェニル)ヘキサン、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、α,α’−ビス(4−アミノフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン、1,4−ビス(3−アミノプ
ロピル)ピペラジン,N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンおよびネオペンチルグリコールビス(4−アミノフェニル)エーテルも挙げられる。
る化合物を用いることができるが、これらの化合物以外の、一級アミノ基を2つ以上有する化合物も用いることができる。例えば、ナフタレン構造を有するナフタレン系ジアミン、フルオレン構造を有するフルオレン系ジアミン、またはシロキサン結合を有するシロキサン系ジアミンなどを単独で、または他の一級アミノ基を2つ以上有する化合物として挙げた化合物と混合して用いることができる。
つのxはそれぞれ独立に1〜6の整数であり、yは1〜70の整数である。複数存在するR3、R4およびR5は、それぞれ互いに同じでも異なっていてもよい。
アルケニル置換ナジイミド化合物は、分子内に少なくとも1つのアルケニル置換ナジイミド構造を有する化合物であれば特に限定されないが、好ましくは、例えば、国際公開第2008/059986号パンフレットに記載されている、式(II-1)で表されるアルケニル置換ナジイミド化合物等が挙げられる。
n=1のとき、R16は水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のヒドロキシアルキル、炭素数5〜8のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリール、ベンジル、−{(CqH2q)Ot(CrH2rO)uCsH2sX}(ここで、q、r、sはそれぞれ独立に2〜
6の整数、tは0または1の整数、uは1〜30の整数、Xは水素または水酸基である)で表されるポリオキシアルキレンアルキル、−(R)a−C6H4−R17(ここで、aは0
または1の整数、Rは炭素数1〜4のアルキレン、R17は水素または炭素数1〜4のアルキルを表す)で表される基、−C6H4−T−C6H5(ここで、Tは−CH2−、−C(C
H3)2−、−CO−、−S−またはSO2−である)で表される基、またはこれらの基の
芳香環に直結した1〜3個の水素が水酸基で置き換えられた基であり、
n=2のとき、R16は−CpH2p−(ここで、pは2〜20の整数である)で表される
アルキレン、炭素数5〜8のシクロアルキレン、−{(CqH2qO)t(CrH2rO)uCs
H2s}−(ここで、q、r、sはそれぞれ独立に2〜6の整数、tは0または1の整数、uは1〜30の整数である)で表されるポリオキシアルキレン、炭素数6〜12のアリーレン、−(R17)a−C6H4−R18−(ここで、aは0または1の整数、R17およびR18
はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキレンである)で表される基、−C6H4−T−C6
H4−(ここで、Tは−CH2−、−C(CH3)2−、−CO−、−O−、−OC6H4C(CH3)2C6H4O−、−S−、−SO2−である)で表される基、またはこれらの基の芳
香環に直結する1〜3個の水素が水酸基で置き換えられた基である。
R14およびR15がそれぞれ独立に水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のアルケニル、炭素数5〜8のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリールまたはベンジルであり、
nが2であり、
R16が−CpH2p−(ここで、pは2〜10の整数である。)で表されるアルキレン、
−(R17)a−C6H4−R18−(ここで、aは0または1の整数、R17およびR18はそれ
ぞれ独立に炭素数1〜4のアルキレンである)で表される基、または−C6H4−T−C6
H4−(ここで、Tは−CH2−、−C(CH3)2−、−CO−、−O−、−OC6H4C(CH3)2C6H4O−、−S−または−SO2−である)で表される基である、
アルケニル置換ナジイミド化合物が好ましい。
シリコンアミド酸化合物は、分子内にアミド酸構造を有するシリコンアミド酸化合物であれば特に限定されないが、例えば、国際公開第2008/123190号パンフレットに記載されている、分子内に少なくとも2つのアミド酸構造を有する、下記式(III)で
表されるシリコンアミド酸または下記式(IV)で表されるシリコンアミド酸が挙げられる。
(III-3)で表されるシリコンアミド酸が好ましい。式(IV)で表されるシリコンアミド
酸の中でも、下記式(IV-1)、(IV-2)、(IV-3)または(IV-4)で表されるシリコンアミド酸が好ましい。
20の有機基である。
くとも一つは炭素数1〜20のアルコキシ基を含み、aは1〜20の整数である。
0の一価の有機基であり、Y’は炭素数1〜20の三価の有機基であり、X’は炭素数1〜100の二価の有機基である。
に水素、ハロゲンまたは炭素数1〜100の一価の有機基であり、R1、R2およびR3の
内の少なくとも一つは炭素数1〜20のアルコキシ基を含み、aは1〜20の整数である。式(IV-3)中のRは炭素数2〜30の一価の有機基である。式(IV-4)のRは水素または炭素数1〜20のアルキルである。
アクリル樹脂は、アクリル基またはメタクリル基を有する樹脂であれば特に限定されない。アクリル樹脂としては、例えば、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー、ヒドロキシルを有しない単官能重合性モノマー、二官能(メタ)アクリレートまたは三官能以上の多官能(メタ)アクリレートの単独重合体、あるいはこれらのモノマーの共重合体が挙げられる。
ル(メタ)アクリレート、3−メチル−3−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、3−メチル−3−(メタ)アクリロキシエチルオキセタン、3−エチル−3−(メタ)アクリロキシエチルオキセタン、p−ビニルフェニル−3−エチルオキセタ−3−イルメチルエーテル、2−フェニル−3−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、2−トリフロロメチル−3−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、4−トリフロロメチル−2−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロルメチルスチレン、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド、ビニルトルエン、(メタ)アクリルアミド、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニ
ルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、N−アクリロイルモルホリン、5−テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルペンチル(メタ)アクリレート、ラウリルアルコールのエチレンオキシド付加物の(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、マレイン酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]およびシクロヘキセン−3,4−ジカルボン酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]を挙げることができる。
界面活性剤は、本発明のインクジェット用インクの下地基板への濡れ性、レベリング性、または塗布性を向上させるために使用することができ、本発明のインクジェット用インク100重量%中、0.01〜1重量%の量で用いられることが好ましい。
帯電防止剤は、本発明のインクジェット用インクの帯電を防止するために使用することができ、本発明のインクジェット用インク100重量%中、0.01〜1重量%の量で用いられることが好ましい。
カップリング剤は、特に限定されるものではなく、公知のカップリング剤を用いることができ、本発明のインクジェット用インク100重量%中、0.01〜3重量%の量で用いられることが好ましい。
、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−アミノエチル−γ−イミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシランを挙げることができる。これらの中でも、γ−ビニルプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシランが特に好ましい。
エポキシ硬化剤は、特に限定されるものではなく、公知のエポキシ硬化剤を用いることができ、本発明のインクジェット用インク100重量%中、0.2〜5重量%の量で用いられることが好ましい。
本発明のインクジェット用インクの、インクジェットヘッドから吐出するときの温度(吐出温度)における粘度は、通常1〜50mPa・s、好ましくは3〜30mPa・s、より好ましくは3〜20mPa・s、さらに好ましくは3〜15mPa・sである。粘度が前記範囲にあると、インクジェット塗布方法によるジェッティング精度が向上する。粘度が15mPa・sより小さいと、インクジェット吐出不良が生じることがない。
本発明のインクジェット用インクの25℃における表面張力は、通常20〜45mN/m、好ましくは25〜35mN/mである。表面張力が前記範囲にあると、ジェッティングにより良好な液滴が形成でき、かつメニスカスを形成することができる。
本発明のインクジェット用インク中の水分量は、10,000ppm以下が好ましく、5,000ppm以下がさらに好ましい。水分量が前記範囲であると、インクジェット用インクの粘度変化が少なく、保存安定性に優れる。
本発明のイミド化合物の膜は、本発明のインクジェット用インクを、例えばインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成した後、ホットプレートまたはオーブンなどで加熱処理することにより、全面または所定のパターン状(例えばライン状)のイミド化合物の膜として得ることができる。また、本発明のイミド化合物の膜の形成は、加熱処理に限定されず、UV処理やイオンビーム、電子線、ガンマ線などの処理でもよい。
本発明のインクは、含有成分を適正に選択することにより、様々な方法で吐出が可能であり、インクジェット塗布方法によれば、本発明のインクジェット用インクを予め定められたパターン状に塗布することができる。
本発明のイミド化合物の膜の形成方法は、本発明のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成する工程、および前記塗膜を硬化処
理する工程を含む。
本発明のフィルム基板は、例えば、配線が形成されたポリイミドフィルム等の基板上に、本発明のインクをインクジェット塗布方法によって全面または所定のパターン状(ライン状等)に塗布し、その後、上記で説明したように基板を乾燥し、さらに加熱してポリイミド膜を形成させて得られる。
板が挙げられる。
本発明の電子部品は、上述のフィルム基板を有する電子部品、あるいは上述のシリコンウエハー基板を有する電子部品である。このように本発明のフィルム基板を利用して、フレキシブルな電子部品が得られる。また、本発明のシリコンウエハー基板を利用して、半導体電子部品が得られる。
溶液の粘度は、25℃にて、E型粘度計(TOKYO KEIKI製 VISCONIC EHD)で測定した。
インクをクロム基板上にし、スピンコートにより薄膜を形成した後、80℃のホットプレート上で15分間、乾燥させ、さらにオーブンに入れて180℃で、30分間、硬化させた。その後、得られたイミド化合物の膜上にアルミニウムを蒸着させて電極を作成した。
5%重量減温度は、線膨張係数測定用の試料片を用いて、示差熱重量同時測定装置(セイコーインスツルメント社製、SSC5200)で測定した。測定条件を下記に示す。
・試料重量:5mg
・膜厚:80μm
・昇温開始温度:30℃
・昇温終了温度:500℃
・昇温速度:10℃/min
・雰囲気:空気中
(iv)線膨張係数
インクジェット用インクを基材(アルミホイル)上にアプリケーターを用いて塗布した。80℃のホットプレート上で15分間、乾燥させ、さらにオーブンに入れて180℃で30分間、加熱し、基材の片面に製膜した。基材からイミド化合物の膜を剥離した後、熱・応力・歪測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、TMA/SS6100)を用いて、熱線膨張係数を測定した。測定条件を下記に示す。
・試料長さ:10mm
・試料幅:3mm
・膜厚:80μm
・昇温開始温度:30℃
・昇温終了温度:300℃
・昇温速度:10℃/min
・雰囲気:空気中
・線膨張係数の算出:50〜125℃(ファーストスキャン)
(v)ライン幅、エッジの直線性、膜厚
FUJIFILM Dimatix社製インクジェット塗布装置DMP−2831で、基板(1.5mm厚のガラスエポキシ樹脂両面銅張り板)上に、1ドット幅でドットピッチ40ミクロンに設定した長さ5cmのライン塗布を加温(40℃)で行った。インクジェットヘッドのヒーターの設定をOFFとし、ピエゾ電圧は16V、駆動周波数は5kHzとした。基板を80℃のホットプレートで5分間乾燥した後、180℃のオーブンで60分間加熱し、ライン状に形成されたイミド化合物の絶縁膜を得た。
テトラカルボン酸無水物
ODPA:3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物
BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
TA−O:1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸オキシジ−4,1−フェニレンエステル
TAHQ:p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)
BTDA:3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
TDA:4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物
MCDA:5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物
PMDA:ピロメリット酸二無水物
MMDA:シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
BPDA−H:3,3’,4,4’−ビシクロへキシルテトラカルボン酸二無水物
BTA−H:ビシクロ[2,2,2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物
溶媒
EDM :ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
エポキシ樹脂
S510:3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン
[実施例1]
反応容器に、ODPA 3.25g(10.48mmol)、イソロイシン 2.75g(20.96mmol)およびEDM 14.04gを加え、170℃で3時間加熱攪拌した。反応終了後、EDMおよび反応で生じた水を除去した。反応物、S510およびEDMの重量比(反応物:S510:EDM)が、1:1:2になるように、EDMおよびS510を加えた。この混合物を100℃で20分攪拌することによりインクジェット用インクを調製した。このインクを用いて上記(i)〜(v)の評価を行った。上記(i)〜(iv)の評価結果を表2に示す。また、ライン幅はインクを塗布したときの幅をほぼ維持しており、エッジの直線性も良好であり、膜厚2.1μmで充分な厚みを有していた。
実施例1において、表1に記載の種類・量のテトラカルボン酸二無水物(a1)、アミノ酸(a2)および反応溶媒を使用し、かつ、表1に記載の重量比となるよう反応物にS510およびEDMを加えたこと以外は実施例1と同様にして、インクジェット用インクを調製した。上記(i)〜(iv)の評価結果を表2に示す(実施例5および実施例11のみ上記(iv)の評価を行った。また、実施例10は、上記(i)の評価のみ行った)。なお、これらの結果から、用いたインクジェット用インクは、200℃以下の低温で硬化が可能であることがわかった。
反応容器に、ODPA 4.33g(13.97mmol)、イソロイシン 3.64g(27.94mmol)およびEDM 12.00gを加え、170℃で3時間加熱攪拌した。反応終了後、EDMおよび反応で生じた水を除去した。除去したEDMおよび水の量は合わせて12.42gであった。反応物0.60gを取り出し、これにEDM1.40gを注ぎ溶解させることによりインクジェット用インクを得た。インクの粘度は7.8cPであった。
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた500mlの四つ口フラスコに、以下に示す原料を仕込み、乾燥窒素気流下40℃で10時間攪拌した後、70℃に昇温して8時間攪拌し、黄色透明なポリアミド酸の8重量%溶液を得た。この溶液をそのままインクジェット用インク(C1)とした。
DDS(3,3’−ジアミノジフェニルスルホン) 16.0g
NMP(N−メチル−2−ピロリドン) 414.0g
インクジェット用インク(C1)の粘度は9.1mPa・sであった。また、インク(C1)では、溶媒としてEDMを使用すると反応生成物が析出するため、NMPを使用した。ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)で測定したポリアミド酸の重量平均分子量は25,000であった。
〜680μmとなり、インクを塗布したときのライン幅より大幅に広がってしまった。エッジの直線性も不充分でギザギザがあった。膜厚も0.4μmであり、充分な厚みを有していなかった。
反応容器に、無水こはく酸(3.2718g)、3−アミノプロピルトリエトキシシラン(7.2324g)およびテトラエトキシシラン(4.5024g)を添加し、180℃で3時間還流した。反応後の反応溶液をインクジェット用インク(C2)とした。インク(C2)中の固形分濃度は70重量%であり、インク(C2)の粘度は24.9mPa・sであった。
Claims (24)
- テトラカルボン酸二無水物(a1)が、ピロメリット酸二無水物、3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2−[ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、エタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸,[2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチリデン]ジ−4,1−フェニレンエステル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジベンゾエート−3,3',4,4'−テトラカルボン酸二無水物、1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸オキシジ−4,1−フェニレンエステル、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ビシクロへキシルテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物および5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物からなる群から選ばれる1種以上である請求項3または4に記載のインクジェット用インク。
- アミノ酸(a2)が、グリシン、アラニン、β−アラニン、フェニルアラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、システイン、メチオニン、セリン、トレオニン、チロシン、トリプトファン、ヒスチジン、4−アミノ酪酸、6−アミノヘキサン酸および12−アミノラウリン酸からなる群から選ばれる1種以上である請求項3〜5のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- さらにエポキシ樹脂を含む請求項1〜6のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- エポキシ樹脂が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、オキシランを有するモノマーの重合体、アルコキシシリルとオキシランとを有する化合物、およびオキシランを有するモノマーと他のモノマーとの共重合体からなる群から選ばれる1種以上である請求項7に記載のインクジェット用インク。
- ジイミド化合物(A)の含有量が、インク全量に対して、5〜95重量%である請求項1〜9のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- インクジェット吐出温度における粘度が、1〜50mPa・sである請求項1〜10のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- 溶媒(B)が、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシランおよびジフェニルジエトキシシランからなる群から選ばれる1種以上を含有する溶媒である請求項1〜11のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- 溶媒(B)全量に対して、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、
N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N,
N−ジメチルプロピオンアミド、N,N,N’,N’−テトラメチル尿素、2−ピロリド
ン、1−メチル−2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、1−ブチル−2−ピロ
リドン、1−ビニル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン
、1−アセチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチ
ルカプロラクタムおよびカルバミド酸エステルからなる群から選ばれる1種以上の溶媒の
含有量が、0重量%である請求項1〜12のいずれか1項に記載のインクジェット用イン
ク。 - 溶媒(B)の含有量が、インク全量に対して、1〜94.9重量%である請求項12または13に記載のインクジェット用インク。
- 溶媒(B)の含有量が、インク全量に対して、30〜90重量%である請求項12または13に記載のインクジェット用インク。
- さらに、高分子化合物、アルケニル置換ナジイミド化合物、シリコンアミド酸化合物、アクリル樹脂、界面活性剤、帯電防止剤、カップリング剤およびエポキシ硬化剤からなる群から選ばれる1種以上を含む請求項1〜15のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載のインクジェット用インクから得られる、イミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成した後、前記塗膜を硬化処理して得られる、イミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成する工程、および前記塗膜を硬化処理する工程を含む、イミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜の形成方法。
- 請求項18または19に記載のイミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜が基板上に形成されたフィルム基板。
- 請求項21に記載のフィルム基板を有する電子部品。
- 請求項18または19に記載のイミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜が基板上に形成されたシリコンウエハー基板。
- 請求項23に記載のシリコンウエハー基板を有する電子部品。
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